KR20210110441A - 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 화합물 - Google Patents

유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 화합물 Download PDF

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Abstract

일 실시예는 제1 전극, 제1 전극 상에 배치된 정공 수송 영역, 정공 수송 영역 상에 배치된 발광층, 발광층 상에 배치된 전자 수송 영역, 및 전자 수송 영역 상에 배치된 유기 전계 발광 소자에서 화학식 1로 표시되는 제1 화합물을 전자 수송 영역에 포함하여, 유기 전계 발광 소자의 전자 이동 속도가 개선될 수 있습니다. 이에 따라, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 구동 전압이 낮아지고 개선된 효율을 나타낼 수 있습니다.
[화학식 1]
Figure pat00120

Description

유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 화합물{ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE AND COMPOUND FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE}
본 발명은 유기 전계 발광 소자 및 이에 사용되는 화합물에 관한 것이다.
최근, 영상 표시 장치로서, 유기 전계 발광 표시 장치(Organic Electroluminescence Display)의 개발이 왕성하게 이루어져 왔다. 유기 전계 발광 표시 장치는 유기 전계 발광 소자를 포함하는 것으로, 액정 표시 장치 등과는 다르며, 제1 전극 및 제2 전극으로부터 주입된 정공 및 전자를 발광층에 있어서 재결합시킴으로써, 발광층에 있어서 유기 화합물을 포함하는 발광 재료를 발광시켜서 표시를 실현하는 소위 자발광형의 표시 장치이다.
유기 전계 발광 소자를 표시 장치에 응용함에 있어서는, 유기 전계 발광 소자의 고 발광 효율화가 요구되고 있으며, 이를 안정적으로 구현할 수 있는 유기 전계 발광 소자용 재료 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 발명의 목적은 구동 전압을 낮추고, 고효율의 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 전자의 이동 속도 개선에 기여할 수 있는 유기 전계 발광 소자용 화합물을 제공하는 것이다.
일 실시예는 제1 전극; 상기 제1 전극 상에 배치된 정공 수송 영역; 상기 정공 수송 영역 상에 배치된 발광층; 하기 화학식 1로 표시되는 제1 화합물을 포함하고, 상기 발광층 상에 배치된 전자 수송 영역; 및 상기 전자 수송 영역 상에 배치된 제2 전극; 을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서, X1 내지 X6은 각각 독립적으로 N 또는 CR4이고, W는 0 또는 1 이고, W가 0일 때, X3 및 X4는 직접 결합되고, W가 1일 때, W는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 4 이상 60 이하의 탄화수소 고리기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 60 이하의 헤테로고리기가 인접하는 T1 및 T2 고리와 결합하여 다환 고리를 형성하고, m 은 0 이상 3 이하의 정수이고, L은 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 4 이상 60 이하의 탄화수소 고리기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 60 이하의 헤테로 고리기이며, W, T1, 및 T2가 결합하여 페난트롤린기를 형성한 경우 L은 C3에 결합하고, Y1 내지 Y3 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 각각 독립적으로 N 또는 CR5이고, a는 1 또는 2이고, b 및 c는 각각 독립적으로 1 이상 5 이하의 정수이고, R1 내지 R5은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 60 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 60 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 60 이하의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 60 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고, X3 및 X4가 직접 결합되고, X1, X2, X5, 및 X6은 모두 CH인 경우, R1은 수소 원자가 아니다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3 중 어느 하나로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure pat00002
[화학식 1-2]
Figure pat00003
[화학식 1-3]
Figure pat00004
상기 화학식 1-1에서, d는 1 또는 2 이고, 상기 화학식 1-2에서, e는 1 이상 4 이하의 정수이고, 상기 화학식 1-3에서, X7 및 X8은 각각 독립적으로 N 또는 CR8이고, 상기 화학식 1-1 내지 상기 화학식 1-3에서, R6 내지 R8는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 60 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 60 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 60 이하의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 60 이하의 헤테로아릴기이고, a 내지 c, L, m, R1 내지 R3, X1, X6, 및 Y1 내지 Y3은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-4로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 1-4]
Figure pat00005
상기 화학식 1-4에서, a 내지 c, L, m, R1 내지 R3, X1, X2, X5, X6, 및 Y1 내지 Y3은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-A 내지 화학식 1-D 중 어느 하나로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 1-A]
Figure pat00006
[화학식 1-B]
Figure pat00007
[화학식 1-C]
Figure pat00008
[화학식 1-D]
Figure pat00009
상기 화학식 1-A 내지 화학식 1-D에서, a 내지 c, R1 내지 R3, W, X1 내지 X6, 및 Y1 내지 Y3은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
상기 R1은 하기 R1-1 내지 R1-4 중 어느 하나로 표시되는 것일 수 있다.
Figure pat00010
.
상기 정공 수송 영역은 하기 화학식 2로 표시되는 제2 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00011
상기 화학식 2에서, Q1은 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로고리기이고, G1는 CR11R12, NR13, O, 또는 S이고, G2는 직접 결합, CR14R15, SiR16R17, NR18, O, S, 또는 SO2이고, Z1 내지 Z8 중 적어도 하나는 CR19이고, 나머지는 각각 독립적으로 N, 또는 CR19이고, U1 내지 U8 중 적어도 하나는 CR20이고, 나머지는 각각 독립적으로 N, 또는 CR20이고, B1 및 B2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기이고, R11 내지 R20은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 60 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 60 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 60 이하의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기이거나, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 60 이하의 헤테로아릴기이다.
상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 2-1]
Figure pat00012
상기 화학식 2-1에서, Q1, B1, B2, U1, U3 내지 U8, G1, G2, Z1 내지 Z6, 및 Z8은 상기 화학식 2에서 정의한 바와 동일하다.
상기 Q1은 하기 Q1-1 내지 Q1-5 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
Figure pat00013
B1 및 B2는 동일하고, 상기 B1 및 B2는 비치환된 탄소수 2 이상 10 이하의 알킬기일 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층; 상기 정공 주입층 상에 배치된 제1 정공 수송층; 및 상기 제1 정공 수송층 상에 배치된 제2 정공 수송층; 을 포함하고, 상기 정공 주입층, 상기 제1 정공 수송층, 및 상기 제2 정공 수송층 중 어느 하나는 상기 제2 화합물을 포함하고, 상기 정공 주입층 및 상기 제2 정공 수송층 중 적어도 하나는 P-도펀트를 포함할 수 있다.
다른 일 실시예는 제1 전극; 상기 제1 전극 상에 배치된 제2 전극; 상기 제1 전극 및 상기 제2 전극 사이에 배치된 복수 개의 발광 유닛들; 및 상기 화학식 1로 표시되는 제1 화합물을 포함하고, 상기 발광 유닛들 사이에 배치되는 적어도 하나의 전하 생성층을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
상기 발광 유닛들은 각각 순차적으로 적층된 정공 수송 영역, 발광층, 및 전자 수송 영역을 포함하고, 상기 전자 수송 영역은 상기 화학식 1로 표시되는 제1 화합물을 포함하고, 상기 정공 수송 영역은 상기 화학식 2로 표시되는 제2 화합물을 포함할 수 있다.
일 실시예는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 일 실시예의 화합물을 전자 수송 영역 또는 전하 생성층에 포함하여 고효율의 개선된 소자 특성을 나타낼 수 있다.
일 실시예의 화합물은 유기 전계 발광 소자의 전자 수송 영역 또는 전하 생성층에 포함되어 유기 전계 발광 소자의 효율 개선에 기여할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
본 명세서에서, 어떤 구성요소(또는 영역, 층, 부분 등)가 다른 구성요소 "상에 있다", "연결 된다", 또는 "결합된다"고 언급되는 경우에 그것은 다른 구성요소 상에 직접 배치/연결/결합될 수 있거나 또는 그들 사이에 제3의 구성요소가 배치될 수도 있다는 것을 의미한다.
동일한 도면부호는 동일한 구성요소를 지칭한다. 또한, 도면들에 있어서, 구성요소들의 두께, 비율, 및 치수는 기술적 내용의 효과적인 설명을 위해 과장된 것이다.
"및/또는"은 연관된 구성들이 정의할 수 있는 하나 이상의 조합을 모두 포함한다.
제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
또한, "아래에", "하측에", "위에", "상측에" 등의 용어는 도면에 도시된 구성들의 연관관계를 설명하기 위해 사용된다. 상기 용어들은 상대적인 개념으로, 도면에 표시된 방향을 기준으로 설명된다.
다르게 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용된 모든 용어 (기술 용어 및 과학 용어 포함)는 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 갖는다. 또한, 일반적으로 사용되는 사전에서 정의된 용어와 같은 용어는 관련 기술의 맥락에서 의미와 일치하는 의미를 갖는 것으로 해석되어야 하고, 이상적인 또는 지나치게 형식적인 의미로 해석되지 않는 한, 명시적으로 여기에서 정의된다.
"포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
이하, 도면들을 참조하여 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자 및 이에 포함된 일 실시예의 화합물에 대하여 설명한다.
도 1 내지 도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 도 1 내지 도 4를 참조하면, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2)은 서로 마주하고 배치되며, 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에는 적어도 하나의 발광층(EML, EML-1, EML-2)이 배치될 수 있다. 도 4에서는 도 1 내지 도 3과 달리, 복수의 발광층들(EML-1, EML-2)을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 도시하였다. 도 4에서는 각각의 발광층들(EML-1, EML-2)을 포함하는 발광 유닛들(LU-1, LU-2)을 도시하였다.
또한, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에 발광층(EML, EML-1, EML-2) 이외에 복수의 기능층들을 더 포함할 수 있다. 복수의 기능층들은 정공 수송 영역(HTR, HTR-1, HTR-2) 및 전자 수송 영역(ETR, ETR-1, ETR-2)을 포함할 수 있다. 즉, 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)는 순차적으로 적층된 제1 전극(EL1), 정공 수송 영역(HTR, HTR-1, HTR-2), 발광층(EML, EML-1, EML-2), 전자 수송 영역(ETR, ETR-1, ETR-2), 및 제2 전극(EL2)을 포함할 수 있다. 또한 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 제2 전극(EL2) 상에 배치된 캡핑층(CPL)을 포함할 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에 배치된 전자 수송 영역(ETR, ETR-1, ETR-2)에 후술하는 일 실시예의 제1 화합물을 포함할 수 있다. 또한, 복수의 발광 유닛들(LU-1, LU-2)사이에 배치된 전하 생성층(CGL)은 후술하는 일 실시예의 제1 화합물을 포함할 수 있다. 복수의 발광 유닛들(LU-1, LU-2) 및 전하 생성층(CGL)에 대해서는 이후 보다 상세히 서술한다.
도 1에서는 하나의 정공 수송 영역(HTR), 하나의 발광층(EML), 및 하나의 전자 수송 영역(ETR)을 포함하는 유기 전계 발광 소자(10)를 도시하였다. 도 2는 도 1과 비교하여, 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL)을 포함하고, 전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL) 및 전자 수송층(ETL)을 포함하고, 제2 전극(EL2) 상에 배치된 캡핑층(CPL)을 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 단면도를 나타낸 것이다. 또한, 도 3은 도 1과 비교하여 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL), 복수의 정공 수송층들(HTL-1, HTL-2), 및 전자 저지층(EBL)을 포함하고, 전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL), 전자 수송층(ETL), 및 정공 저지층(HBL)을 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 단면도를 나타낸 것이다. 도 4는 도 1과 비교하여 복수의 정공 수송 영역(HTR-1, HTR-2), 복수의 발광층들(EML-1, EML-2), 및 복수의 전자 수송 영역(ETR-1, ETR-2)을 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 단면도를 나타낸 것이다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 화학식 1로 표시되는 제1 화합물을 전자 수송 영역(ETR, ETR-1, ETR-2)에 포함하는 것일 수 있다. 또한, 도 4에 도시된 것과 같은 복수의 발광 유닛(LU-1, LU-2)을 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 경우 화학식 1로 표시되는 제1 화합물이 전자 수송 영역(ETR-1, ETR-2) 및 전하 생성층(CGL) 중 어느 하나에 포함되거나, 전자 수송 영역(ETR-1, ETR-2) 및 전하 생성층(CGL) 모두에 포함될 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00014
화학식 1로 표시되는 제1 화합물 및 이를 포함하는 전자 수송 영역(ETR, ETR-1, ETR-2)과 전하 생성층(CGL)에 대하여는 후술한다.
제1 전극(EL1)은 도전성을 갖는다. 제1 전극(EL1)은 금속 합금 또는 도전성 화합물로 형성될 수 있다. 제1 전극(EL1)은 애노드(anode)일 수 있다. 또한, 제1 전극(EL1)은 화소 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)이 투과형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등을 포함할 수 있다. 제1 전극(EL1)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti 또는 이들의 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 상기 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다. 예를 들어, 제1 전극(EL1)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 제1 전극(EL1)의 두께는 약 1000Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 1000Å 내지 약 3000Å일 수 있다.
정공 수송 영역(HTR, HTR-1)은 제1 전극(EL1) 상에 제공된다. 정공 수송 영역(HTR, HTR-1, HTR-2)은 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 정공 버퍼층(미도시), 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 정공 수송 영역(HTR, HTR-1, HTR-2)의 두께는 예를 들어, 약 50Å 내지 약 15,000Å인 것일 수 있다.
정공 수송 영역(HTR, HTR-1, HTR-2)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 정공 수송 영역(HTR, HTR-1, HTR-2)은 정공 주입층(HIL) 또는 정공 수송층(HTL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 정공 주입 물질 및 정공 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 정공 수송 영역(HTR, HTR-1, HTR-2)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 제1 전극(EL1)로부터 차례로 적층된 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL), 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/정공 버퍼층(미도시), 정공 주입층(HIL)/정공 버퍼층(미도시), 정공 수송층(HTL)/정공 버퍼층(미도시), 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/전자 저지층(EBL), 또는 정공 주입층(HIL)/제1 정공 수송층(HTL-1)/제2 정공 수송층(HTL-2)/전자 저지층(EBL)의 구조를 가질 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
정공 수송 영역(HTR, HTR-1, HTR-2)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
정공 수송 영역(HTR, HTR-1, HTR-2)은 일 실시예의 제2 화합물을 포함할 수 있다. 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL, HTL-1, HTL-2), 및, 정공 버퍼층(미도시) 중 어느 하나는 일 실시예의 제2 화합물을 포함할 수 있다. 예를 들어, 정공 주입층(HIL)은 공지의 재료를 포함하고, 정공 수송층(HTL)은 일 실시예의 제2 화합물을 포함하는 것일 수 있다. 이와 달리, 정공 주입층(HIL)은 일 실시예의 제2 화합물을 포함하고, 정공 수송층(HTL, HTL-1, HTL-2)은 공지의 재료를 포함할 수 있다. 또는 정공 주입층(HIL) 및 제1 정공 수송층(HTL-1)은 일 실시예의 제2 화합물을 포함하고, 제2 정공 수송층(HTL-2)은 공지의 재료를 포함하는 것일 수 있다. 하지만, 이는 예시적인 것이며, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 본 명세서에서, "치환 또는 비치환된"은 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르복실산기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 실릴기, 옥시기, 티오기, 설피닐기, 설포닐기, 카보닐기, 붕소기, 포스핀기, 포스핀 옥사이드기, 포스핀 설파이드기, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 탄화수소 고리기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미할 수 있다. 또한, 상기 예시된 치환기 각각은 치환 또는 비치환된 것일 수 있다. 예를 들어, 비페닐기는 아릴기로 해석될 수도 있고, 페닐기로 치환된 페닐기로 해석될 수도 있다.
본 명세서에서, "인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성"한다는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리를 형성하는 것을 의미할 수 있다. 탄화수소 고리는 지방족 탄화수소 고리 및 방향족 탄화수소 고리를 포함한다. 헤테로 고리는 지방족 헤테로 고리 및 방향족 헤테로 고리를 포함한다. 탄화수소 고리 및 헤테로 고리는 단환 또는 다환일 수 있다. 또한, 서로 결합하여 형성된 고리는 다른 고리와 연결되어 스피로 구조를 형성하는 것일 수도 있다.
본 명세서에서, "인접하는 기"는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기 또는 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 인접한 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 1,2-디메틸벤젠(1,2-dimethylbenzene)에서 2개의 메틸기는 서로 "인접하는 기"로 해석될 수 있고, 1,1-디에틸시클로펜테인(1,1-diethylcyclopentane)에서 2개의 에틸기는 서로 "인접하는 기"로 해석될 수 있다.
본 명세서에서, 할로겐 원자의 예로는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자가 있다.
본 명세서에서, 알킬기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 알킬기의 탄소수는 1 이상 50 이하, 1 이상 30 이하, 1 이상 20 이하, 1 이상 10 이하 또는 1 이상 6 이하이다. 알킬기의 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, i-부틸기, 2- 에틸부틸기, 3, 3-디메틸부틸기, n-펜틸기, i-펜틸기, 네오펜틸기, t-펜틸기, 시클로펜틸기, 1-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 2-에틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, n-헥실기, 1-메틸헥실기, 2-에틸헥실기, 2-부틸헥실기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4-t-부틸시클로헥실기, n-헵틸기, 1-메틸헵틸기, 2,2-디메틸헵틸기, 2-에틸헵틸기, 2-부틸헵틸기, n-옥틸기, t-옥틸기, 2-에틸옥틸기, 2-부틸옥틸기, 2-헥실옥틸기, 3,7-디메틸옥틸기, 시클로옥틸기, n-노닐기, n-데실기, 아다만틸기, 2-에틸데실기, 2-부틸데실기, 2-헥실데실기, 2-옥틸데실기, n-운데실기, n-도데실기, 2-에틸도데실기, 2-부틸도데실기, 2-헥실도데실기, 2-옥틸도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, 2-에틸헥사데실기, 2-부틸헥사데실기, 2-헥실헥사데실기, 2-옥틸헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, n-노나데실기, n-이코실기, 2-에틸이코실기, 2-부틸이코실기, 2-헥실이코실기, 2-옥틸이코실기, n-헨이코실기, n-도코실기, n-트리코실기, n-테트라코실기, n-펜타코실기, n-헥사코실기, n-헵타코실기, n-옥타코실기, n-노나코실기, 및 n-트리아콘틸기 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 아릴기는 방향족 탄화수소 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 의미한다. 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 아릴기의 고리 형성 탄소수는 6 이상 30 이하, 6 이상 20 이하, 또는 6 이상 15 이하일 수 있다. 아릴기의 예로는 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 비페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기, 퀸크페닐기, 섹시페닐기, 트리페닐에닐기, 피레닐기, 벤조 플루오란테닐기, 크리세닐기 등을 예시할 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 헤테로 고리기는 헤테로 원자로 B, O, N, P, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 의미한다. 헤테로고리기가 헤테로 원자를 2개 이상 포함할 경우, 2개 이상의 헤테로 원자는 서로 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있다. 헤테로 고리기는 지방족 헤테로 고리기 및 방향족 헤테로 고리기를 포함한다. 방향족 헤테로 고리기는 헤테로아릴기일 수 있다. 지방족 헤테로 고리 및 방향족 헤테로 고리는 단환 또는 다환일 수 있다.
본 명세서에서, 헤테로아릴기는 헤테로 원자로 B, O, N, P, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 것일 수 있다. 헤테로아릴기가 헤테로 원자를 2개 이상 포함할 경우, 2개 이상의 헤테로 원자는 서로 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있다. 헤테로아릴기는 단환식 헤테로고리기 또는 다환식 헤테로고리기일 수 있다. 헤테로아릴기의 고리 형성 탄소수는 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하, 또는 2 이상 10 이하일 수 있다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 트리아졸기, 피리딘기, 비피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 페녹사진기, 프탈라진기, 피리도 피리미딘기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, N-아릴카바졸기, N-헤테로아릴카바졸기, N-알킬카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 티에노티오펜기, 벤조퓨란기, 페난트롤린기, 티아졸기, 이소옥사졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 티아디아졸기, 페노티아진기, 디벤조실롤기 및 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 옥시기는 알콕시기 및 아릴 옥시기를 포함할 수 있다. 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 예를 들어 1 이상 20 이하 또는 1 이상 10 이하인 것일 수 있다. 옥시기의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 펜틸옥시, 헥실옥시, 옥틸옥시, 노닐옥시, 데실옥시, 벤질옥시 등이 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서, 알케닐기는 직쇄, 분지쇄, 또는 고리형일 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하 또는 2 이상 10 이하이다. 알케닐기의 예로는 비닐기, 1-부테닐기, 1-펜테닐기, 1,3-부타디에닐 아릴기, 스티레닐기, 스티릴비닐기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서 알키닐기는, 탄소수 2 이상의 알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 삼중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미한다. 알키닐기는 직쇄, 분지쇄, 또는 고리형일 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하 또는 2 이상 10 이하이다. 알키닐기의 구체적인 예에는, 에티닐기, 프로피닐기 등이 포함될 수 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 직접 결합(direct linkage)은 단일 결합을 의미하는 것일 수 있다.
본 명세서에서 "
Figure pat00015
" 는 연결되는 위치를 의미한다.
일 실시예의 정공 수송 영역(HTR, HTR-1, HTR-2)은 하기 화학식 2로 표시되는 제2 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00016
화학식 2에서, Q1은 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로고리기일 수 있다. Q1은 하기 Q1-1 내지 Q1-5 중 어느 하나로 표시되는 것일 수 있다.
Figure pat00017
.
G1는 CR11R12, NR13, O, 또는 S일 수 있다. G2는 직접 결합, CR14R15, SiR16R17, NR18, O, S, 또는 SO2일 수 있다. 예를 들어 G1는 메틸기, 산소 원자, 또는 질소 원자를 포함하는 것일 수 있고, G2는 직접 결합일 수 있다. 또는 G1이 산소 원자이고, G2는 탄소 원자를 포함하는 것일 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
Z1 내지 Z8 중 적어도 하나는 CR19이고, 나머지는 각각 독립적으로 N, 또는 CR19일 수 있다. U1 내지 U8 중 적어도 하나는 CR20이고, 나머지는 각각 독립적으로 N, 또는 CR20일 수 있다. 예를 들어, Z1 내지 Z8, 및 U1 내지 U8은 모두 탄소 원자를 포함하는 것일 수 있다.
B1 및 B2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기일 수 있다. 예를 들어, B1 및 B2는 동일한 것일 수 있고, B1 및 B2는 비치환된 탄소수 2 이상 10 이하의 알킬기일 수 있다. B1 및 B2는 부틸기 또는 헥실기로 동일한 것일 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
R11 내지 R20은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 60 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 60 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 60 이하의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기이거나, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 60 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
화학식 2는 하기 화학식 2-1로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 2-1]
Figure pat00018
화학식 2-1은 Q1과 연결된 질소 원자가 Z7 및 U2의 탄소 원자에 결합한 경우를 나타낸 것이다. 화학식 2-1에서 Q1, B1, B2, U1, U3 내지 U8, G1, G2, Z1 내지 Z6, 및 Z8은 화학식 2에서 설명한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있다.
화학식 2로 표시되는 일 실시예의 제2 화합물은 하기 화합물군 2에 표시된 화합물들 중 어느 하나로 표시되는 것일 수 있다. 즉, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 정공 수송 영역(HTR, HTR-1, HTR-2)에 하기 화합물군 2에 표시된 제2 화합물들 중 어느 하나를 포함하는 것일 수 있다.
[화합물군 2]
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
한편, 정공 주입층(HIL)은 예를 들어, 구리프탈로시아닌(copper phthalocyanine) 등의 프탈로시아닌(phthalocyanine) 화합물; DNTPD(N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine), m-MTDATA(4,4',4"-[tris(3-methylphenyl)phenylamino] triphenylamine), TDATA(4,4'4"-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine), 2-TNATA(4,4',4"-tris{N,-(2-naphthyl)-N-phenylamino}-triphenylamine), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), PANI/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid), PANI/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonicacid), PANI/PSS(Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate)), NPB(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine), 트리페닐아민을 포함하는 폴리에테르케톤(TPAPEK), 4-Isopropyl-4'-methyldiphenyliodonium [Tetrakis(pentafluorophenyl)borate], HAT-CN(dipyrazino[2,3-f: 2',3'-h] quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile) 등을 포함할 수도 있다.
정공 수송층(HTL, HTL-1, HTL-2)은 예를 들어, N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸계 유도체, 플루오렌(fluorene)계 유도체, TPD(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine) 등과 같은 트리페닐아민계 유도체, NPB(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine), TAPC(4,4′-Cyclohexylidene bis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]), HMTPD(4,4'-Bis[N,N'-(3-tolyl)amino]-3,3'-dimethylbiphenyl), mCP(1,3-Bis(N-carbazolyl)benzene) 등을 더 포함할 수도 있다.
정공 수송 영역(HTR, HTR-1, HTR-2)의 두께는 약 50Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 100Å 내지 약 5000Å일 수 있다. 정공 주입층(HIL)의 두께는, 예를 들어, 약 30Å 내지 약 1000Å이고, 정공 수송층(HTL)의 두께는 약 30Å 내지 약 1000Å 일 수 있다. 예를 들어, 전자 저지층(EBL)의 두께는 약 10Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR, HTR-1, HTR-2), 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL) 및 전자 저지층(EBL)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
정공 수송 영역(HTR, HTR-1, HTR-2)은 앞서 언급한 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하 생성 물질을 더 포함할 수 있다. 전하 생성 물질은 정공 수송 영역(HTR, HTR-1, HTR-2) 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다. 전하 생성 물질은 예를 들어, p-도펀트(dopant)일 수 있다. P-도펀트는 정공 수송 영역(HTR, HTR-1, HTR-2) 중 정공 수송층(HTL, HTL-1)을 제외한 나머지 층 중 적어도 하나의 층에 포함될 수 있다. 예를 들어, p-도펀트는 정공 주입층(HIL) 또는 제2 정공 수송층(HTL-2)에 포함될 수 있다. 하지만, 이는 예시적인 것이며, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
p-도펀트는 퀴논(quinone) 유도체, 금속 산화물 및 시아노(cyano)기 함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, p-도펀트의 비제한적인 예로는, TCNQ(Tetracyanoquinodimethane) 및 F4-TCNQ(2,3,5,6-tetrafluoro-7,7’,8,8’-tetracyanoquinodimethane) 과 같은 퀴논 유도체, 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전술한 바와 같이, 정공 수송 영역(HTR, HTR-1, HTR-2)은 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL, HTL-1, HTL-2) 외에, 정공 버퍼층(미도시) 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 정공 버퍼층(미도시)은 발광층(EML, EML-1, EML-2)에서 방출되는 광의 파장에 따른 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시킬 수 있다. 정공 버퍼층(미도시)에 포함되는 물질로는 정공 수송 영역(HTR, HTR-1, HTR-2)에 포함될 수 있는 물질을 사용할 수 있다. 전자 저지층(EBL)은 전자 수송 영역(ETR, ETR-1, ETR-2)으로부터 정공 수송 영역(HTR, HTR-1, HTR-2)으로의 전자 주입을 방지하는 역할을 할 수 있다.
한편, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자가 청색광을 발광하는 경우, 정공 수송층(HTL) 및 발광층(EML) 사이에 배치되는 청색 보조층(미도시)을 더 포함할 수 있다. 청색 보조층(미도시)은 정공 전하 밸런스(hole charge balance)를 조절하여 유기 전계 발광 소자의 발광층(EML)의 광 생성 효율을 향상시킬 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 다른 실시예의 유기 전계 발광 소자는 청색광이 아닌 다른 색의 광을 발광할 수 있다.
발광층(EML, EML-1, EML-2)은 정공 수송 영역(HTR, HTR-1, HTR-2) 상에 제공된다. 발광층(EML, EML-1, EML-2)은 예를 들어 약 100Å 내지 약 1000Å 또는, 약 100Å 내지 약 400Å의 두께를 갖는 것일 수 있다. 발광층(EML, EML-1, EML-2)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 발광층(EML, EML-1, EML-2)은 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 플루오란텐 유도체, 크리센 유도체, 디하이드로벤즈안트라센 유도체, 또는 트리페닐렌 유도체를 포함하는 것일 수 있다. 구체적으로, 발광층(EML, EML-1, EML-2)은 안트라센 유도체 또는 피렌 유도체를 포함하는 것일 수 있다.
발광층(EML, EML-1, EML-2)은 하기 화학식 A로 표시되는 안트라센 유도체를 포함하는 것일 수 있다.
[화학식 A]
Figure pat00024
화학식 A에서, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
화학식 A에서, R51 내지 R58은 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 60 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 60 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성하는 것일 수 있다. 한편, R51 내지 R58은 인접하는 기와 서로 결합하여 포화탄화수소 고리 또는 불포화탄화수소 고리를 형성할 수 있다.
화학식 A는 하기 화합물 A-1 내지 화합물 A-16 중 어느 하나로 표시되는 것일 수 있다.
Figure pat00025
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Figure pat00027
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Figure pat00029
Figure pat00030
도 1 내지 도 4에 도시된 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 발광층(EML, EML-1, EML-2)은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있고, 발광층(EML, EML-1, EML-2)은 상술한 화학식 A로 표시되는 화합물을 호스트 재료로 포함할 수 있다.
일 실시예에서 발광층(EML, EML-1, EML-2)은 호스트 물질로 당 기술분야에 알려진 일반적인 재료를 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 발광층(EML, EML-1, EML-2)은 호스트 재료로, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), CBP(4,4'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl), PVK(poly(n-vinylcabazole), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene), TCTA(4,4',4''-Tris(carbazol-9-yl)-triphenylamine), TPBi(1,3,5-tris(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole-2-yl)benzene), TBADN(3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene), DSA(distyrylarylene), CDBP(4,4'-bis(9-carbazolyl)-2,2'-dimethyl-biphenyl), MADN(2-Methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene), DPEPO(bis[2-(diphenylphosphino)phenyl] ether oxide), CP1(Hexaphenyl cyclotriphosphazene), UGH2(1,4-Bis(triphenylsilyl)benzene), DPSiO3 (Hexaphenylcyclotrisiloxane), DPSiO4 (Octaphenylcyclotetra siloxane), 또는 PPF (2,8-Bis(diphenylphosphoryl)dibenzofuran), mCBP(3,3'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl), mCP(1,3-Bis(N-carbazolyl)benzene) 등을 포함할 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 발광층(EML, EML-1, EML-2)은 공지의 도펀트 재료로 스티릴 유도체(예를 들어, 1, 4-bis[2-(3-N-ethylcarbazoryl)vinyl]benzene(BCzVB), 4-(di-p-tolylamino)-4’-[(di-p-tolylamino)styryl]stilbene(DPAVB), N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(diphenylamino)styryl)naphthalen-2-yl)vinyl)phenyl)-N-phenylbenzenamine(N-BDAVBi), 페릴렌 및 그 유도체(예를 들어, 2, 5, 8, 11-Tetra-t-butylperylene(TBP)), 피렌 및 그 유도체(예를 들어, 1, 1-dipyrene, 1, 4-dipyrenylbenzene, 1, 4-Bis(N, N-Diphenylamino)pyrene) 등을 포함할 수 있다.
또한, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니나, 발광층(EML, EML-1, EML-2)은 하기 화합물군 D에 표시된 화합물들 중 어느 하나를 포함하는 것일 수 있다.
[화합물군 D]
Figure pat00031
Figure pat00032
Figure pat00033
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Figure pat00041
Figure pat00042
도 1 내지 도 4에 도시된 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서, 전자 수송 영역(ETR, ETR-1, ETR-2)은 발광층(EML, EML-1, EML-2) 상에 제공된다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 전자 수송 영역(ETR, ETR-1, ETR-2)은 하기 화학식 1로 표시되는 제1 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00043
화학식 1에서, X1 내지 X6은 각각 독립적으로 N 또는 CR4일 수 있다. 예를 들어, X1 내지 X6은 모두 탄소 원자를 포함하는 것일 수 있다.
W는 0 또는 1일 수 있다. W가 0일 때, X3 및 X4는 직접 결합할 수 있다. W가 1일 때, W는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 4 이상 60 이하의 탄화수소 고리기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 60 이하의 헤테로고리기가 인접하는 T1 및 T2 고리와 결합하여 다환 고리를 형성한 것일 수 있다.
T1 고리기는 X1 내지 X3을 포함하는 고리기이고, T2 고리기는 X4 내지 X6을 포함하는 고리기일 수 있다.
W, T1, 및 T2가 결합하여 페난트롤린기를 형성한 경우 L은 C3에 결합하는 것일 수 있다. "C3"은 W, T1, 및 T2가 결합하여 페난트롤린기를 형성한 경우 L이 결합하는 탄소 원자의 위치를 나타내기 위한 것이다. 예를 들어, W가 벤젠 고리이고, W가 X1 내지 X3을 포함하는 T1 고리기 및 X4 내지 X6을 포함하는 T2 고리기와 결합하여 다환 고리기를 형성한 경우 L은 C3에 결합할 수 있다.
m 은 0 이상 3 이하의 정수일 수 있다. L은 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 4 이상 60 이하의 탄화수소 고리기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 60 이하의 헤테로 고리기일 수 있다. m이 1 이상의 정수인 경우, 복수의 L은 모두 동일하거나, 서로 상이한 것일 수 있다. 예를 들어, m이 2일 때, 복수의 L은 각각 페닐기 및 나프틸기로 상이한 것일 수 있다.
화학식 1에서, Y1 내지 Y3 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 각각 독립적으로 N 또는 CR5일 수 있다. 즉, Y1 내지 Y3을 포함하는 고리기는 적어도 하나의 질소 원자를 포함하는 것일 수 있다. 예를 들어, Y1 및 Y2는 질소 원자이고, Y3은 CR5일 수 있다. 또는 Y1 내지 Y3이 모두 질소 원자일 수 있다.
a는 1 또는 2이고, b 및 c는 각각 독립적으로 1 이상 5 이하의 정수일 수 있다. a가 2인 경우, 복수의 R1은 모두 동일하거나, 서로 상이한 것일 수 있다. b가 2 이상의 정수인 경우, 복수의 R2는 모두 동일하거나, 서로 상이한 것일 수 있다. c가 2 이상의 정수인 경우, 복수의 R3은 모두 동일하거나, 서로 상이한 것일 수 있다. 예를 들어, a가 1인 경우, R1은 치환 또는 비치환된 페닐기, 또는 시아노기일 수 있다. b 및 c가 5인 경우, 복수의 R2 및 R3은 수소 원자일 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 60 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 60 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 60 이하의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 60 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
화학식 1에서, X3 및 X4가 직접 결합으로 연결되고, X1, X2, X5, 및 X6은 모두 CH인 경우, R1은 수소 원자가 아니다.
일 실시예에 따르면, R1은 하기 R1-1 내지 R1-4 중 어느 하나로 표시되는 것일 수 있다.
Figure pat00044
.
화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3 중 어느 하나로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure pat00045
[화학식 1-2]
Figure pat00046
[화학식 1-3]
Figure pat00047
화학식 1-1 내지 화학식 1-3은 W가 1인 경우를 나타낸 것이다. 화학식 1-1은 W가 치환 또는 비치환된 벤젠 고리로, X1을 포함하는 T1 고리기 및 X6을 포함하는 T2 고리기와 서로 결합하여 3환의 고리를 형성한 경우를 나타낸 것이다. 즉, W, T1, 및 T2가 결합하여 페난트롤린기를 형성한 경우를 나타낸 것이다. 상술한 바와 같이, W, T1, 및 T2가 결합하여 페난트롤린기를 형성한 경우에, L은 C3과 결합하는 것일 수 있다.
화학식 1-2에서 W가 치환 또는 비치환된 나프틸기로, W가 X1을 포함하는 T1 고리기 및 X6을 포함하는 T2 고리기와 서로 결합하여 4환의 고리를 형성한 경우를 나타낸 것이다. 화학식 1-3에서 W는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 10의 헤테로아릴기로, W가 X1을 포함하는 T1 고리기 및 X6을 포함하는 T2 고리기와 서로 결합하여 4환의 고리를 형성한 경우를 나타낸 것이다.
화학식 1-1 내지 화학식 1-3에서 a 내지 c, L, m, R1 내지 R3, X1, X6, 및 Y1 내지 Y3은 화학식 1에서 설명한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있다.
화학식 1-1에서, d는 1 또는 2일 수 있다. 화학식 1-2에서, e는 1 이상 4 이하의 정수일 수 있다. 화학식 1-3에서, X7 및 X8은 각각 독립적으로 N 또는 CR8일 수 있다. 예를 들어, X1, X6, X7 및 X8은 모두 질소 원자일 수 있다. 이와 달리, X1, X6, X7 및 X8은 모두 탄소 원자를 포함하는 것일 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
R6 내지 R8는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 60 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 60 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 60 이하의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 60 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
한편, 화학식 1은 하기 화학식 1-4로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 1-4]
Figure pat00048
화학식 1-4는 W가 0 이고, X3 및 X4가 직접 결합으로 연결된 경우를 나타낸 것이다. 화학식 1-4에서, a 내지 c, L, m, R1 내지 R3, X1, X2, X5, X6, 및 Y1 내지 Y3은 화학식 1에서 설명한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있다.
화학식 1-4에서 X1, X2, X5, 및 X6은 모두 CH일 수 있다. 이와 달리, 화학식 1-4에서 X1, 및 X6은 CH이고, X2, 및 X5은 질소 원자일 수 있다. 화학식 1-4에서 X1, X2, X5, 및 X6은 모두 CH인 경우, R1은 수소 원자가 아니다. 예를 들어, 화학식 1-4에서 X1, X2, X5, 및 X6은 모두 CH인 경우, R1은 페닐기일 수 있다. 하지만, 이는 예시적인 것이며, 실시예가 이에 한정되지 않는다.
또한, 화학식 1은 하기 화학식 1-A 내지 화학식 1-D 중 어느 하나로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 1-A]
Figure pat00049
[화학식 1-B]
Figure pat00050
[화학식 1-C]
Figure pat00051
[화학식 1-D]
Figure pat00052
화학식 1-A는 m이 0이고, Y1 내지 Y3을 포함하는 고리기가 T2 고리기에 직접 결합하는 경우를 나타낸 것이다. 화학식 1-B 및 화학식 1-C는 m이 1인 경우를 나타낸 것이다. 화학식 1-D는 m이 2인 경우를 나타낸 것이다.
화학식 1-B는 L이 피리딜렌기인 경우를 나타낸 것이다. 화학식 1-C는 L이 페닐렌기인 경우를 나타낸 것이다. 화학식 1-D는 복수의 L이 나프틸렌기 및 페닐렌기인 경우를 나타낸 것이다.
화학식 1-A 내지 화학식 1-D에서, a 내지 c, R1 내지 R3, W, 및 X1 내지 X6은 화학식 1에서 설명한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있다.
화학식 1-A는 하기 화학식 1-AA로, 화학식 1-B는 하기 화학식 1-BB로, 화학식 1-C는 하기 화학식 1-CC로, 화학식 1-D는 하기 화학식 1-DD로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 1-AA]
Figure pat00053
[화학식 1-BB]
Figure pat00054
[화학식 1-CC]
Figure pat00055
[화학식 1-DD]
Figure pat00056
화학식 1-AA는 Y1 내지 Y3 중 두 개가 질소 원자를 포함하고, Y1 내지 Y3을 포함하는 고리기가 T2 고리기에 직접 결합하는 경우를 나타낸 것이다. 화학식 1-BB는 Y1 내지 Y3은 모두 질소 원자이고, L은 피리딜렌기인 경우를 나타낸 것이다. 화학식 1-CC는 Y1 내지 Y3은 모두 질소 원자이고, L은 페닐렌기인 경우를 나타낸 것이다. 화학식 1-DD에서 Y1 내지 Y3은 모두 질소 원자이고, L은 나프틸렌기 및 페닐렌기인 경우를 나타낸 것이다.
화학식 1-AA 내지 화학식 1-DD에서, a 내지 c, R1 내지 R3, W, 및 X1 내지 X6은 상기 화학식 1에서 설명한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있다.
일 실시예의 제1 화합물은 적어도 하나의 질소 원자를 포함하는 둘 이상의 헤테로고리기를 포함하여 전자 이동 속도를 조절할 수 있으며, 이에 따라 유기 전계 발광 소자의 발광 효율 개선에 기여할 수 있다.
화학식 1로 표시되는 일 실시예의 제1 화합물은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 어느 하나로 표시되는 것일 수 있다. 즉, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 전자 수송 영역(ETR, ETR-1, ETR-2)에 하기 화합물군 1에 표시된 제1 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다.
[화합물군 1]
Figure pat00057
Figure pat00058
Figure pat00059
Figure pat00060
Figure pat00061
Figure pat00062
.
한편, 전자 수송 영역(ETR, ETR-1, ETR-2)은, 정공 저지층(HBL), 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층(EIL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
전자 수송 영역(ETR, ETR-1, ETR-2)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층, 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역(ETR, ETR-1, ETR-2)은 전자 주입층(EIL) 또는 전자 수송층(ETL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 전자 주입 물질과 전자 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 전자 수송 영역(ETR, ETR-1, ETR-2)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 발광층(EML, EML-1, EML-2)으로부터 차례로 적층된 전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL), 정공 저지층(HBL)/전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL) 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송 영역(ETR, ETR-1, ETR-2)의 두께는 예를 들어, 약 300Å 내지 약 1500Å인 것일 수 있다.
전자 수송 영역(ETR, ETR-1, ETR-2)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
한편, 전자 수송 영역(ETR, ETR-1, ETR-2)은 화학식 1로 표시되는 제1 화합물 이외에 공지의 재료를 더 포함할 수 있다. 전자 수송 영역(ETR, ETR-1, ETR-2)이 전자 수송층(ETL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 안트라센계 화합물을 포함하는 것일 수 있다. 전자 수송 영역(ETR, ETR-1, ETR-2)은 예를 들어, Alq3(Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum), 1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene, 2,4,6-tris(3'-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine, 2-(4-(N-phenylbenzoimidazol-1-yl)phenyl)-9,10-dinaphthylanthracene, TPBi(1,3,5-Tri(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzene), BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), TAZ(3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), NTAZ(4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole), tBu-PBD(2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole), BAlq(Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminum), Bebq2(berylliumbis(benzoquinolin-10-olate), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene), BmPyPhB(1,3-Bis[3,5-di(pyridin-3-yl)phenyl]benzene) 및 이들의 혼합물을 포함하는 것일 수 있다. 전자 수송층(ETL)들의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들어 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 전자 수송층(ETL)들의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 LiF, NaCl, CsF, RbCl, RbI와 같은 할로겐화 금속, Yb와 같은 란타넘족 금속, Li2O, BaO 와 같은 금속 산화물, 또는 Liq(Lithium quinolate) 등이 사용될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 주입층(EIL)은 또한 전자 수송 물질과 절연성의 유기 금속염(organo metal salt)이 혼합된 물질로 이루어질 수 있다. 유기 금속염은 에너지 밴드 갭(energy band gap)이 대략 4eV 이상의 물질이 될 수 있다. 구체적으로 예를 들어, 유기 금속염은 금속 아세테이트(metal acetate), 금속 벤조에이트(metal benzoate), 금속 아세토아세테이트(metal acetoacetate), 금속 아세틸아세토네이트(metal acetylacetonate) 또는 금속 스테아레이트(stearate)를 포함할 수 있다. 전자 주입층(EIL)들의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 전자 주입층(EIL)들의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은 앞서 언급한 바와 같이, 정공 저지층(HBL)을 포함할 수 있다. 정공 저지층(HBL)은 예를 들어, BCP(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 및 Bphen(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
제2 전극(EL2)은 전자 수송 영역(ETR) 상에 제공된다. 제2 전극(EL2)은 공통 전극 또는 캐소드(cathode)일 수 있다. 제2 전극(EL2)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제2 전극(EL2)이 투과형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 이루어질 수 있다.
제2 전극(EL2)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti 또는 이들을 포함하는 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 상기 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다.
도시하지는 않았으나, 제2 전극(EL2)은 보조 전극과 연결될 수 있다. 제2 전극(EL2)이 보조 전극과 연결되면, 제2 전극(EL2)의 저항을 감소 시킬 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 제2 전극(EL2) 상에는 캡핑층(CPL)이 더 배치될 수 있다. 캡핑층(CPL)은 예를 들어, α-NPD, NPB, TPD, m-MTDATA, Alq3, CuPc, TPD15(N4,N4,N4',N4'-tetra (biphenyl-4-yl) biphenyl-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"- Tris (carbazol-9-yl) triphenylamine), N, N'-bis (naphthalen-1-yl) 등을 포함하는 것일 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며, 유기 전계 발광 소자에서 캡핑층은 생략될 수도 있다.
한편, 도 4에서는, 도 1 내지 도 3과 달리 복수의 정공 수송 영역(HTR-1, HTR-2), 복수의 발광층들(EML-1, EML-2), 및 복수의 전자 수송 영역(ETR-1, ETR-2)을 포함하는 유기 전계 발광 소자(10)를 도시하였다. 복수의 정공 수송 영역(HTR-1, HTR-2), 복수의 발광층들(EML-1, EML-2), 및 복수의 전자 수송 영역(ETR-1, ETR-2)에 대해서는 각각 상술한 정공 수송 영역, 발광층, 및 전자 수송 영역에 대한 설명과 동일한 내용이 적용될 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 복수의 발광 유닛들(LU-1, LU-2)을 포함하는 것일 수 있다. 발광 유닛들(LU-1, LU-2) 각각은 정공 수송 영역, 발광층, 및 전자 수송 영역을 포함하는 것일 수 있다. 도 4를 참조하면, 제1 발광 유닛(LU-1)은 제1 정공 수송 영역(HTR-1), 제1 발광층(EML-1), 및 제1 전자 수송 영역(ETR-1)을 포함하는 것일 수 있고, 제2 발광 유닛(LU-2)은 제2 정공 수송 영역(HTR-2), 제2 발광층(EML-2), 및 제2 전자 수송 영역(ETR-2)을 포함하는 것일 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며, 유기 전계 발광 소자는 3개 이상의 발광 유닛들을 포함할 수 있다.
일 실시예에 따르면, 복수의 발광 유닛들(LU-1, LU-2) 사이에는 적어도 하나의 전하 생성층(CGL)을 포함할 수 있다. 예를 들어, 3개의 발광 유닛을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 2개의 전하 생성층을 포함할 수 있다. 전하 생성층(CGL)은 일 실시예의 제1 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
전하 생성층(CGL)은 전자-정공 쌍을 생성할 수 있는 층으로, 전하 생성층(CGL)에서 생성된 정공은 한쪽 발광 유닛으로 전달되고 전자는 다른쪽 발광 유닛으로 전달될 수 있다. 예를 들어, 제1 전극(EL1)이 애노드이고 제2 전극(EL2)이 캐소드인 경우, 전하 생성층(CGL)에서 생성된 전자는 제1 발광 유닛(LU-1)으로 이동하여 제1 전극(EL1)에서 주입된 정공과 엑시톤을 형성할 수 있고, 정공은 제2 발광 유닛(LU-2)으로 이동하여 제2 전극(EL2)에서 주입된 전자와 엑시톤을 형성할 수 있다.
제1 정공 수송 영역(HTR-1) 및 제2 정공 수송 영역(HTR-2)은 동일한 물질을 포함하거나, 서로 상이한 물질을 포함하는 것일 수 있다. 예를 들어, 제1 정공 수송 영역(HTR-1) 또는 제2 정공 수송 영역(HTR-2)은 상술한 일 실시예의 제2 화합물을 포함하고, 공지의 재료를 더 포함하는 것일 수 있다. 또는 제1 정공 수송 영역(HTR-1) 및 제2 정공 수송 영역(HTR-2) 모두 제2 화합물을 포함하는 것일 수 있다. 제1 정공 수송 영역(HTR-1) 및 제2 정공 수송 영역(HTR-2) 모두 제2 화합물을 포함하고, 제1 정공 수송 영역(HTR-1) 및 제2 정공 수송 영역(HTR-2) 중 적어도 하나에 공지의 재료를 더 포함하는 것일 수 있다. 제1 정공 수송 영역(HTR-1) 및 제2 정공 수송 영역(HTR-2) 모두 제2 화합물을 포함하고, 제1 정공 수송 영역(HTR-1) 및 제2 정공 수송 영역(HTR-2) 모두 공지의 재료를 더 포함하는 것일 수 있다.
또한, 제1 전자 수송 영역(ETR-1) 및 제2 전자 수송 영역(ETR-2)은 동일한 물질을 포함하거나, 서로 상이한 물질을 포함하는 것일 수 있다. 예를 들어, 제1 전자 수송 영역(ETR-1) 및 제2 전자 수송 영역(ETR-2)은 상술한 일 실시예의 제1 화합물을 포함하고, 제1 전자 수송 영역(ETR-1) 및 제2 전자 수송 영역(ETR-2) 모두 공지의 재료를 더 포함하는 것일 수 있다. 제1 전자 수송 영역(ETR-1)은 일 실시예의 제1 화합물을 포함하고, 제2 전자 수송 영역(ETR-2)은 공지의 재료를 포함하는 것일 수 있다. 제1 전자 수송 영역(ETR-1)은 일 실시예의 제1 화합물을 포함하고, 제1 전자 수송 영역(ETR-1) 및 제2 전자 수송 영역(ETR-2) 모두 공지의 재료를 더 포함하는 것일 수 있다. 제2 전자 수송 영역(ETR-2)은 일 실시예의 제1 화합물을 포함하고, 제1 전자 수송 영역(ETR-1) 및 제2 전자 수송 영역(ETR-2) 모두 공지의 재료를 더 포함하는 것일 수 있다.
제1 발광층(EML-1) 및 제2 발광층(EML-2)은 서로 다른 색을 발광하는 것일 수 있다. 예를 들어, 제1 발광층(EML-1)은 청색광을 발광하고, 제2 발광층(EML-2)은 적색광 또는 녹색광을 발광할 수 있다. 이와 달리, 제1 발광층(EML-1) 및 제2 발광층(EML-2)이 모두 같은 색의 광을 발광할 수 있다. 하지만 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자가 3개의 발광 유닛을 포함하는 경우, 3개의 발광층은 동일한 색을 발광하거나 3개의 발광층은 각각 상이한 색을 발광할 수 있다. 3개의 발광층이 각각 상이한 색을 발광하는 경우, 유기 전계 발광 소자는 백색광을 발광하는 것일 수 있다. 또는 유기 전계 발광 소자에서 2개의 발광층이 동일한 색을 발광하고, 1개의 발광층이 상이한 색을 발광할 수 있다. 하지만, 이는 예시적인 것이며, 어느 하나의 실시예로 한정되지 않는다.
일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자는 상술한 일 실시예의 제1 화합물을 전자 수송 영역에 포함하여, 낮은 구동 전압과 개선된 발광 효율을 나타낼 수 있다. 또한, 복수 개의 발광 유닛을 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 전하 생성층 및 전자 수송 영역에 일 실시예의 제1 화합물을 포함하여, 발광 효율이 개선될 수 있다.
이하에서는, 실시예 및 비교예를 참조하면서, 본 발명의 일 실시 형태에 따른 화합물 및 일 실시예의 유기 전계 발광 소자에 대해서 구체적으로 설명한다. 또한, 이하에 나타내는 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 일 예시이며, 본 발명의 범위가 이에 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
1. 제1 화합물 및 제2 화합물의 합성
먼저, 본 실시 형태에 따른 제1 화합물 및 제2 화합물의 합성 방법에 대해서, 화합물군 1의 화합물 1-5 및 화합물 1-8의 합성 방법과 화합물군 2의 화합물 2-1, 및 화합물 2-4의 합성 방법을 예시하여 구체적으로 설명한다. 또한, 이하에 설명하는 제1 화합물 및 제2 화합물의 합성법은 일 실시예로서, 본 발명의 실시형태에 따른 제1 화합물 및 제2 화합물의 합성법이 하기의 실시예에 한정되지 않는다.
<화합물 1-5의 합성>
일 실시예에 따른 화합물 1-5는 예를 들어 하기 반응식 1의 단계에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 1]
Figure pat00063
1,4-dibromonaphthalene (2.9 g, 10 mmol), 2,4-diphenyl6-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-s-triazine (5.0 g, 11 mmol), K2CO3 (2.8 g, 20 mmol), Pd(PPh3)4 (0.41 g, 0.35 mmol)을 반응 용기(schlenk tube)에 넣고 진공 상태에서 2시간 동안 건조시킨 후 DMF (100 mL)에 녹인다. N2 제거(purging)한 무수(anhydrous) EtOH (20 mL)을 첨가한 후 질소 하에서 2시간 동안 100℃에서 교반한다. 상온으로 식힌 후, 감압하여 용매를 제거하고 과량의 DCM과 증류수로 씻어준 후 유기층을 분리한다. 분리한 유기층을 MgSO4로 건조시킨 후 컬럼 크로마토그래피 (dichloromethane/hexane, 2:1, v/v)로 정제하여 1-5-A (3.5 g, 6.8 mmol, 수득율 68%)를 얻었다.
1-5-A (5.1 g, 10 mmol), (1,10-phenanthrolin-3-yl)boronic acid (2.6 g, 12 mmol), K2CO3 (2.8 g, 20 mmol), Pd(PPh3)4 (0.41 g, 0.35 mmol)을 반응 용기(schlenk tube)에 넣고 진공 상태에서 2시간 동안 건조시킨 후 DMF (100 mL)에 녹인다. N2 제거(purging)한 무수 EtOH (20 mL)을 첨가한 후 질소 하에서 48시간 동안 100℃에서 교반한다. 상온으로 식힌 후, 감압하여 용매를 제거하고 과량의 클로로포름(chloroform)과 증류수로 씻어준 후 유기층을 분리한다. 분리한 유기층을 MgSO4로 건조시킨 후, 컬럼 크로마토그래피 (chloroform 사용)로 정제하여 1-5 (3.1 g, 5.1 mmol, 수득율 51%)를 얻었다. 1NMR (d6-DMSO, 500 MHz): δ 7.25 (2H), 7.46-7.56 (9H), 7.84 (1H), 7.91 (1H), 7.96 (2H), 8.06 (1H), 8.12 (2H), 8.20 (1H), 8.26 (1H), 8.36 (4H), 8.45 (1H), 8.80 (1H), 8.95-9.01 (2H) ppm.
<화합물 1-8의 합성>
일 실시예에 따른 화합물 1-8은 예를 들어 하기 반응식 2의 단계에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 2]
Figure pat00064
3.8-dibromo-1,10-phenanthroline (3.4 g, 10 mmol), 2,4-diphenyl-6-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-s-triazine (5.0 g, 11 mmol), K2CO3 (2.8 g, 20 mmol), Pd(PPh3)4 (0.41 g, 0.35 mmol)을 반응 용기(schlenk tube)에 넣고 진공상태에서 2시간 동안 건조시킨 후 DMF (100 mL)에 녹인다. N2 제거(purging)한 무수 EtOH (20 mL)을 첨가한 후 질소 하에서 24시간 동안 100 ℃에서 교반한다. 상온으로 식힌 후, 감압하여 용매를 제거하고 과량의 dichloromethane과 증류수로 씻어준 후 유기층을 분리한다. 분리한 유기층을 MgSO4로 건조시킨 후 컬럼 크로마토그래피 (dichloromethane/hexane, 10:1 v/v)로 정제하여 1-8-A (4.4 g, 7.7 mmol, 수득율 77%)를 얻었다.
1-8-A (5.7 g, 10 mmol), (4-cyanophenyl)boronic acid (1.8 g, 12 mmol), K2CO3 (1.4 g, 10 mmol), Pd(PPh3)4 (0.41 g, 0.35 mmol)을 반응 용기(schlenk tube)에 넣고 진공 상태에서 2시간 동안 건조시킨 후 1,4-dioxane (100 mL)에 녹인다. N2 제거(purging)한 무수 EtOH (20 mL)을 첨가한 후 질소 하에서 24시간 동안 80 ℃에서 교반한다. 상온으로 식힌 후, 감압하여 용매를 제거하고 과량의 클로로포름과 증류수로 씻어준 후 유기층을 분리한다. 분리한 유기층을 MgSO4로 건조시킨 후, 컬럼 크로마토그래피 (chloroform)로 정제하여 1-8 (3.7 g, 6.3 mmol, 수득율 63%)를 얻었다. 1NMR (d6-DMSO, 500 MHz): δ 7.25 (3H), 7.50 (6H), 7.84 (4H), 7.91-7.96 (3H), 8.12 (1H), 8.20-8.26 (4H), 8.36 (4H) ppm.
<화합물 2-1의 합성>
일 실시예에 따른 화합물 2-1은 예를 들어 하기 반응식 3의 단계에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 3]
Figure pat00065
2-bromo-9,9’-dihexyl-9H-fluorene (4.1 g, 10 mmol)을 무수 톨루엔(toluene)에 녹인 후, N-([1,1’-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine (3.6 g, 10 mmol), CsCO3 (6.0 g, 32 mmol), Pd(OAc)2 (0.25 g, 1.1 mmol), t-Bu3P (0.25 g, 1.2 mmol)을 넣는다. 반응 용액을 질소 하에서 120 ℃로 24시간 동안 교반한다. 용액을 상온까지 식힌 후, 용매를 감압하여 제거하고 남아있는 고체를 dichloromethane로 추출한다. 추출한 용액을 물, 소금 용액(brine solution)으로 씻어준 후 MgSO4로 물을 제거한다. 용액을 걸러 고체를 제거하고 농축시킨 후 컬럼 크로마토그래피(column chromatography, hexane:dichloromethane, 5:1 v/v)로 정제한다. 용매를 제거하여 화합물 2-1을 흰색 고체 (4.6 g, 6.6 mmol, 수득율 66%) 로 얻는다. 1NMR (d6-DMSO, 500 MHz): δ 0.88 (6H, -CH3), 1.29 (16H, -CH2-), 1.69 (6H, -CH3), 1.83 (4H, -CH2-), 7.16 (2H), 7.28-7.49 (11H), 7.55 (4H), 7.75 (2H), 7.86 (2H), 7.90 (2H) ppm.
<화합물 2-4의 합성>
일 실시예에 따른 화합물 2-4는 예를 들어 하기 반응식 4의 단계에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 4]
Figure pat00066
4-aminobiphenyl (17 g, 0.10 mol), 3-bromodibenzofuran (25 g, 0.10 mol), t-BuONa (14 g, 0.15 mol), t-Bu3P (0.6 g, 3.0 mmol), Pd2(dba)3 (2.7 g, 3.0 mmol)을 반응 용기(schlenk tube)에 넣고 진공상태에서 2시간 동안 건조시킨 후 톨루엔 (500 mL)에 녹인다. 질소 하에서 24시간 동안 130 ℃에서 교반한 후, 상온으로 식힌다. 감압하여 용매를 제거하고 과량의 dichloromethane과 증류수로 씻어준 후 유기층을 분리한다. 분리한 유기층을 MgSO4로 건조시킨 후 컬럼 크로마토그래피 (dichloromethane 사용)로 정제하여 2-4-A (26 g, 78 mmol, 수득율 78%)를 얻었다.
2-bromo-9,9’-dihexyl-9H-fluorene (4.1 g, 10 mmol)을 무수 톨루엔에 녹인 후, 2-4-A (3.3 g, 10 mmol), CsCO3 (6.0 g, 32 mmol), Pd(OAc)2 (0.25 g, 1.1 mmol), t-Bu3P (0.25 g, 1.2 mmol)을 넣는다. 반응 용액을 질소 하에서 130 ℃로 24시간 동안 교반한다. 용액을 상온까지 식힌 후, 용매를 감압하여 제거하고 남아있는 고체를 dichloromethane로 추출한다. 추출한 용액을 물, 소금 용액(brine solution)으로 씻어준 후 MgSO4로 물을 제거한다. 용액을 걸러 고체를 제거하고 농축시킨 후 컬럼 크로마토그래피 (hexane:dichloromethane, 1:1 v/v)로 정제한다. 용매를 제거하여 화합물 2-4을 흰색 고체 (4.0 g, 5.9 mmol, 수득율 59%) 로 얻는다. 1NMR (d6-DMSO, 500 MHz): δ 0.87 (6H, -CH3), 1.26-1.30 (16H, -CH2-), 1.83 (4H, -CH2-), 6.91 (1H), 7.28 (1H), 7.31-7.41 (7 H), 7.49-7.55 (6H), 7.75-7.86 (4H), 7.90-7.98 (2H), 8.03 (1H) ppm.
2. 제1 화합물 및 제2 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자의 제작 및 평가
(유기 전계 발광 소자의 제작)
일 실시예의 제1 화합물을 전자 수송 영역에 포함하고, 제2 화합물을 정공 수송 영역에 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자를 아래의 방법으로 제작하였다.
상술한 화합물 1-5 및 1-8을 전자 수송층 재료로 사용하여 실시예 1 내지 실시예 12의 유기 전계 발광 소자를 제작하였다. 실시예 5 내지 실시예 12의 유기 전계 발광 소자는 정공 수송 영역에 상술한 화합물 2-1 및 2-4를 재료로 사용하여 제작하였다. 비교예 및 실시예의 유기 전계 발광 소자 제작에 사용된 화합물은 아래에 나타내었다.
Figure pat00067
Figure pat00068
Figure pat00069
Figure pat00070
Figure pat00071
Figure pat00072
비교예 1의 유기 전계 발광 소자는 다음의 방법으로 제작하였다. ITO 유리 기판을 50 mm x 50 mm x 0.5 mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 10분 동안 초음파 세정한 후, 10분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공 증착 장치에 이 유리기판을 설치하였다. 정공 주입층으로 HAT-CN을 진공 증착하여 100Å 두께로 형성한 후, 제1 정공 수송층 물질인 HT1를 진공 증착한다. 이어서, 제1 정공 수송층 위에 막 두께 50Å 으로 HT2 물질을 진공 증착하여 제2 정공 수송층(또는 전자 저지층)을 형성한다. 발광층은 HOST1:DOPANT1를 97:3 wt% 비율로 300Å을 증착한다. 발광층 위에 정공 저지층은 T2T를 진공 증착하여 50Å의 두께로 형성한다. 전자 수송층은 TPBi와 LiQ (Lithium Quinolate)를 1:1 wt% 비율로 300Å을 진공 증착한다. 전자 주입층 및 음극으로 LiF 8Å과 Al 1000Å을 증착한다.
비교예 2의 유기 전계 발광 소자는 다음의 방법으로 제작하였다. ITO 유리 기판을 50 mm x 50 mm x 0.5 mm크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 10분 동안 초음파 세정한 후, 10분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공 증착 장치에 이 유리기판을 설치하였다. 정공 주입층으로 HAT-CN을 진공 증착하여 100Å 두께로 형성한 후, 제1 정공 수송층 물질인 HT1를 진공 증착한다. 이어서, 제1 정공수송층 위에 막 두께 50Å으로 HT2 물질을 진공 증착하여 제2 정공 수송층(또는 전자 저지층)을 형성한다. 발광층은 HOST2:DOPANT2를 97:3 wt% 비율로 300Å을 증착한다. 발광층 위에 정공 차단층은 T2T를 진공 증착하여 50Å의 두께로 형성한다. 전자 수송층은 TPBi와 LiQ (Lithium Quinolate)를 1:1 wt% 비율로 300Å을 진공 증착한다. 전자 주입층 및 음극으로 LiF 8Å과 Al 1000Å을 증착한다.
비교예 3 및 비교예 4의 유기 전계 발광 소자는 전자 수송층 물질로 ET1을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1 및 비교예 2의 유기 전계 발광 소자와 동일한 방법으로 제작하였다.
실시예 1 내지 실시예 12의 유기 전계 발광 소자는 정공 주입층 또는 정공 수송층 물질로 화합물 2-1을 사용하고, 전자 수송층 물질로 화합물 1-5 또는 1-8을 사용하여 제작하였다. 정공 주입층 또는 정공 수송층 물질로 화합물 2-1을 사용할 경우 NDP-9 (Novaled) 를 1 wt% 공증착한다.
(유기 전계 발광 소자의 특성 평가)
표 1에서는 실시예 1 내지 실시예 12, 비교예 1, 및 비교예 2에 대한 유기 전계 발광 소자의 평가 결과를 나타내었다. 표 1에서는 제작된 유기 전계 발광 소자의 구동 전압, 발광 효율 및 소자 수명을 비교하여 나타내었다. 표 2에 나타낸 실시예 및 비교예에 대한 특성 평가 결과에서는 발광 효율은 휘도 1000nit에 해당하는 전류 밀도에서의 효율 값을 나타낸 것이고, 소자 수명 T95는 최초 밝기의 5%가 감소되는데 걸리는 시간을 나타낸 것이다.
구 분 HIL HTL-1 HTL-2 Host Dopant 전자 수송층 EQE (%) 구동전압 (V) 수명 T95 (h)
비교예1 HAT-CN HT1 HT2 HOST1 DOPANT1 TPBi 5.4 4.3 45
비교예2 HAT-CN HT1 HT2 HOST2 DOPANT2 TPBi 6.1 4.0 81
비교예3 HAT-CN HT1 HT2 HOST1 DOPANT1 ET1 5.7 4.3 42
비교예4 HAT-CN HT1 HT2 HOST2 DOPANT2 ET1 6.5 4.1 78
실시예1 HAT-CN HT1 HT2 HOST1 DOPANT1 1-5 7.2 4.3 56
실시예2 HAT-CN HT1 HT2 HOST2 DOPANT2 1-5 7.9 4.0 101
실시예3 HAT-CN HT1 HT2 HOST1 DOPANT1 1-8 8.9 4.0 75
실시예4 HAT-CN HT1 HT2 HOST2 DOPANT2 1-8 9.6 3.9 142
실시예5 2-1 HT1 HT2 HOST1 DOPANT1 1-5 8.2 3.9 68
실시예6 2-1 HT1 HT2 HOST2 DOPANT2 1-5 9.0 3.7 123
실시예7 2-1 HT1 HT2 HOST1 DOPANT1 1-8 9.5 3.8 80
실시예8 2-1 HT1 HT2 HOST2 DOPANT2 1-8 9.8 3.6 147
실시예9 2-1 2-1 HT2 HOST1 DOPANT1 1-5 7.2 4.1 69
실시예10 2-1 2-1 HT2 HOST2 DOPANT2 1-5 8.3 4.0 108
실시예11 2-1 2-1 HT2 HOST1 DOPANT1 1-8 6.7 3.9 72
실시예12 2-1 2-1 HT2 HOST2 DOPANT2 1-8 7.0 3.9 129
표 1의 결과를 참조하면, 일 실시예의 제1 화합물을 전자 수송층 재료로 사용한 유기 전계 발광 소자의 실시예들의 경우 우수한 소자 효율 특성을 나타내는 것을 알 수 있다. 즉, 실시예 1 내지 실시예 12의 유기 전계 발광 소자는 비교예 1 내지 비교예 4의 유기 전계 발광 소자에 비하여 고효율 특성을 나타내는 것을 알 수 있다.비교예 3 및 비교예 4의 전자 수송층에 포함된 화합물 ET1은 페난트롤린기를 포함하고 있으나, 일 실시예의 제1 화합물과 페난트롤린기에 결합하는 치환기의 위치가 상이하다. 비교예 3 및 비교예 4의 ET1은 페난트롤린기의 질소 원자와 오쏘(ortho) 위치에 존재하는 탄소에 치환기가 결합하는 것이다. 이와 달리, 일 실시예의 제1 화합물은 페난트롤린기의 질소 원자와 메타(meta) 또는 파라(para) 위치에 존재하는 탄소에 치환기가 결합하는 것에 있어서 차이가 있다.
비교예 1 및 비교예 3의 유기 전계 발광 소자와 실시예 1, 3, 5, 및 7의 유기 전계 발광 소자는 정공 수송층들 및 발광층 형성 시 동일한 물질을 사용하였다. 비교예 1 및 비교예 3의 유기 전계 발광 소자에 비하여 실시예 1, 3, 5, 및 7의 유기 전계 발광 소자는 유사하거나 낮은 수준의 구동 전압을 나타내며, 소자 수명 특성이 우수한 것을 알 수 있다. 또한, 비교예 1 및 비교예 3의 유기 전계 발광 소자와 실시예 9 및 실시예 11의 유기 전계 발광 소자는 동일한 물질로 형성된 제2 정공 수송층 및 발광층을 포함한다. 비교예 1 및 비교예 3의 유기 전계 발광 소자에 비하여 실시예 9 및 실시예 11의 유기 전계 발광 소자는 구동 전압이 낮아졌고, 소자 수명이 개선된 것을 알 수 있다.
실시예 2, 4, 6, 및 8의 유기 전계 발광 소자와 비교예 2 및 비교예 4의 유기 전계 발광 소자는 정공 수송층들 및 발광층 형성 시 동일한 물질을 사용하였다. 비교예 2 및 비교예 4의 유기 전계 발광 소자에 비하여 실시예 2, 4, 6 및 8의 유기 전계 발광 소자는 유사하거나 낮은 수준의 구동 전압을 나타내며, 소자 수명이 우수한 것을 알 수 있다. 또한, 실시예 10 및 실시예 12의 유기 전계 발광 소자는 제2 정공 수송층 및 발광층 형성 시, 비교예 2 및 비교예 4의 유기 전계 발광 소자와 동일한 물질을 사용하였다. 비교예 2 및 비교예 4의 유기 전계 발광 소자에 비하여 실시예 10 및 실시예 12의 유기 전계 발광 소자는 유사하거나 낮은 수준의 구동 전압을 나타내며, 우수한 소자 수명을 나타내는 것을 알 수 있다.
제1 화합물은 전자 이동 속도 개선에 기여할 수 있고, 제2 화합물은 정공 이동 속도 개선에 기여할 수 있다. 제1 화합물 및 제2 화합물을 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 발광층에서 정공과 전자의 재결합 확률을 높임으로써, 비교예에 비하여 우수한 발광 효율 특성을 나타내는 것으로 생각된다.
개선된 전자 이동 속도를 나타내는 일 실시예의 제1 화합물은 일 실시예의 유기 전계 발광 소자에 포함되어 구동 전압을 낮추고 발광 효율 개선에 기여할 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 제1 화합물을 전자 수송 영역 및 전하 생성층에 포함하여 구동 전압이 낮고, 우수한 발광 효율 특성을 나타낼 수 있다.
이상에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자 또는 해당 기술 분야에 통상의 지식을 갖는 자라면, 후술될 특허청구범위에 기재된 본 발명의 사상 및 기술 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
따라서, 본 발명의 기술적 범위는 명세서의 상세한 설명에 기재된 내용으로 한정되는 것이 아니라 특허청구범위에 의해 정하여져야만 할 것이다.
10 : 유기 전계 발광 소자 EL1 : 제1 전극
EL2 : 제2 전극 LU-1, LU-2 : 발광 유닛
CGL : 전하 생성층 HTR, HTR-1, HTR-2 : 정공 수송 영역
EML, EML-1, EML-2 : 발광층 ETR, ETR-1, ETR-2 : 전자 수송 영역

Claims (20)

  1. 제1 전극;
    상기 제1 전극 상에 배치된 정공 수송 영역;
    상기 정공 수송 영역 상에 배치된 발광층;
    하기 화학식 1로 표시되는 제1 화합물을 포함하고, 상기 발광층 상에 배치된 전자 수송 영역; 및
    상기 전자 수송 영역 상에 배치된 제2 전극; 을 포함하는 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 1]
    Figure pat00073

    상기 화학식 1에서,
    X1 내지 X6은 각각 독립적으로 N 또는 CR4이고,
    W는 0 또는 1 이고,
    W가 0일 때, X3 및 X4가 직접 결합되고,
    W가 1일 때, W는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 4 이상 60 이하의 탄화수소 고리기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 60 이하의 헤테로고리기가 인접하는 T1 및 T2 고리와 결합하여 다환 고리를 형성하며,
    m 은 0 이상 3 이하의 정수이고,
    L은 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 4 이상 60 이하의 탄화수소 고리기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 60 이하의 헤테로 고리기이며,
    W, T1, 및 T2가 결합하여 페난트롤린기를 형성한 경우 L은 C3에 결합하고,
    Y1 내지 Y3 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 각각 독립적으로 N 또는 CR5이고,
    a는 1 또는 2이고,
    b 및 c는 각각 독립적으로 1 이상 5 이하의 정수이고,
    R1 내지 R5은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 60 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 60 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 60 이하의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 60 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    X3 및 X4가 직접 결합되고, X1, X2, X5, 및 X6은 모두 CH인 경우, R1은 수소 원자가 아니다.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3 중 어느 하나로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 1-1]
    Figure pat00074

    [화학식 1-2]
    Figure pat00075

    [화학식 1-3]
    Figure pat00076

    상기 화학식 1-1에서,
    d는 1 또는 2 이고,
    상기 화학식 1-2에서,
    e는 1 이상 4 이하의 정수이고,
    상기 화학식 1-3에서,
    X7 및 X8은 각각 독립적으로 N 또는 CR8이고,
    상기 화학식 1-1 내지 상기 화학식 1-3에서,
    R6 내지 R8는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 60 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 60 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 60 이하의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 60 이하의 헤테로아릴기이고,
    a 내지 c, L, m, R1 내지 R3, X1, X6, 및 Y1 내지 Y3은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 1-4로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 1-4]
    Figure pat00077

    상기 화학식 1-4에서,
    a 내지 c, L, m, R1 내지 R3, X1, X2, X5, X6, 및 Y1 내지 Y3은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
  4. 제 1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 1-A 내지 화학식 1-D 중 어느 하나로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 1-A]
    Figure pat00078

    [화학식 1-B]
    Figure pat00079

    [화학식 1-C]
    Figure pat00080

    [화학식 1-D]
    Figure pat00081

    상기 화학식 1-A 내지 화학식 1-D에서,
    a 내지 c, R1 내지 R3, W, X1 내지 X6, 및 Y1 내지 Y3은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
  5. 제 1항에 있어서,
    상기 R1은 하기 R1-1 내지 R1-4 중 어느 하나로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
    Figure pat00082
    .
  6. 제 1항에 있어서,
    상기 정공 수송 영역은 하기 화학식 2로 표시되는 제2 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 2]
    Figure pat00083

    상기 화학식 2에서,
    Q1은 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로고리기이고,
    G1은 CR11R12, NR13, O, 또는 S이고,
    G2는 직접 결합, CR14R15, SiR16R17, NR18, O, S, 또는 SO2이고,
    Z1 내지 Z8 중 적어도 하나는 CR19이고, 나머지는 각각 독립적으로 N, 또는 CR19이고,
    U1 내지 U8 중 적어도 하나는 CR20이고, 나머지는 각각 독립적으로 N, 또는 CR20이고,
    B1 및 B2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기이고,
    R11 내지 R20은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 60 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 60 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 60 이하의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기이거나, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 60 이하의 헤테로아릴기이다.
  7. 제 6항에 있어서,
    상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 2-1]
    Figure pat00084

    상기 화학식 2-1에서,
    Q1, B1, B2, U1, U3 내지 U8, G1, G2, Z1 내지 Z6, 및 Z8은 상기 화학식 2에서 정의한 바와 동일하다.
  8. 제 6항에 있어서,
    상기 Q1은 하기 Q1-1 내지 Q1-5 중 어느 하나로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
    Figure pat00085
    .
  9. 제 6항에 있어서,
    B1 및 B2는 동일하고,
    상기 B1 및 B2 는 비치환된 탄소수 2 이상 10 이하의 알킬기인 유기 전계 발광 소자.
  10. 제1 항에 있어서,
    상기 정공 수송 영역은
    정공 주입층;
    상기 정공 주입층 상에 배치된 제1 정공 수송층; 및
    상기 제1 정공 수송층 상에 배치된 제2 정공 수송층; 을 포함하고,
    상기 정공 주입층, 상기 제1 정공 수송층, 및 상기 제2 정공 수송층 중 적어도 하나는 상기 제2 화합물을 포함하고,
    상기 정공 주입층 및 상기 제2 정공 수송층 중 적어도 하나는 P-도펀트를 포함하는 유기 전계 발광 소자.
  11. 제1 항에 있어서,
    상기 전자 수송 영역은 하기 화합물군 1의 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 유기 전계 발광 소자:
    [화합물군 1]
    Figure pat00086

    Figure pat00087

    Figure pat00088

    Figure pat00089

    Figure pat00090

    Figure pat00091
    .
  12. 제1 항에 있어서,
    상기 정공 수송 영역은 하기 화합물군 2의 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 유기 전계 발광 소자:
    [화합물군 2]
    Figure pat00092

    Figure pat00093

    Figure pat00094
    Figure pat00095
    Figure pat00096
    .
  13. 제1 전극;
    상기 제1 전극 상에 배치된 제2 전극;
    상기 제1 전극 및 상기 제2 전극 사이에 배치된 복수 개의 발광 유닛들; 및
    하기 화학식 1로 표시되는 제1 화합물을 포함하고, 상기 발광 유닛들 사이에 배치되는 적어도 하나의 전하 생성층을 포함하는 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 1]
    Figure pat00097

    상기 화학식 1에서,
    X1 내지 X6은 각각 독립적으로 N 또는 CR4이고,
    W는 0 또는 1 이고,
    W가 0일 때, X3 및 X4가 직접 결합되고,
    W가 1일 때, W는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 4 이상 60 이하의 탄화수소 고리기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 60 이하의 헤테로고리기가 인접하는 T1 및 T2 고리와 결합하여 다환 고리를 형성하며,
    m 은 0 이상 3 이하의 정수이고,
    L은 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 4 이상 60 이하의 탄화수소 고리기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 60 이하의 헤테로 고리기이며,
    W, T1, 및 T2가 결합하여 페난트롤린기를 형성한 경우 L은 C3에 결합하고,
    Y1 내지 Y3 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 각각 독립적으로 N 또는 CR5이고,
    a는 1 또는 2이고,
    b 및 c는 각각 독립적으로 1 이상 5 이하의 정수이고,
    R1 내지 R5은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 60 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 60 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 60 이하의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 60 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    X3 및 X4가 직접 결합되고, X1, X2, X5, 및 X6은 모두 CH인 경우, R1은 수소 원자가 아니다.
  14. 제 13항에 있어서,
    상기 발광 유닛들은 각각 순차적으로 적층된 정공 수송 영역, 발광층, 및 전자 수송 영역을 포함하고,
    상기 전자 수송 영역은 상기 화학식 1로 표시되는 제1 화합물을 포함하고,
    상기 정공 수송 영역은 하기 화학식 2로 표시되는 제2 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 2]
    Figure pat00098

    상기 화학식 2에서,
    Q1은 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로고리기이고,
    G1은 CR11R12, NR13, O, 또는 S이고,
    G2는 직접 결합, CR14R15, SiR16R17, NR18, O, S, 또는 SO2이고,
    Z1 내지 Z8 중 적어도 하나는 CR19이고, 나머지는 각각 독립적으로 N, 또는 CR19이고,
    U1 내지 U8 중 적어도 하나는 CR20이고, 나머지는 각각 독립적으로 N, 또는 CR20이고,
    B1 및 B2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기이고,
    R11 내지 R20은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 60 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 60 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 60 이하의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기이거나, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 60 이하의 헤테로아릴기이다.
  15. 제 13항에 있어서,
    상기 전하 생성층은 하기 화합물군 1의 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 유기 전계 발광 소자:
    [화합물군 1]
    Figure pat00099

    Figure pat00100

    Figure pat00101

    Figure pat00102

    Figure pat00103

    Figure pat00104
    .
  16. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00105

    상기 화학식 1에서,
    X1 내지 X6은 각각 독립적으로 N 또는 CR4이고,
    W는 0 또는 1 이고,
    W가 0일 때, X3 및 X4가 직접 결합되고,
    W가 1일 때, W는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 4 이상 60 이하의 탄화수소 고리기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 60 이하의 헤테로고리기가 인접하는 T1 및 T2 고리와 결합하여 다환 고리를 형성하며,
    m 은 0 이상 3 이하의 정수이고,
    L은 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 4 이상 60 이하의 탄화수소 고리기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 60 이하의 헤테로 고리기이며,
    W, T1, 및 T2가 결합하여 페난트롤린기를 형성한 경우 L은 C3에 결합하고,
    Y1 내지 Y3 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 각각 독립적으로 N 또는 CR5이고,
    a는 1 또는 2이고,
    b 및 c는 각각 독립적으로 1 이상 5 이하의 정수이고,
    R1 내지 R5은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 60 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 60 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 60 이하의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 60 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    X3 및 X4가 직접 결합되고, X1, X2, X5, 및 X6은 모두 CH인 경우, R1은 수소 원자가 아니다.
  17. 제 16항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
    [화학식 1-1]
    Figure pat00106

    [화학식 1-2]
    Figure pat00107

    [화학식 1-3]
    Figure pat00108

    상기 화학식 1-1에서,
    d는 1 또는 2의 정수이고,
    상기 화학식 1-2에서,
    e는 1 이상 4 이하의 정수이고,
    상기 화학식 1-3에서,
    X7 및 X8은 각각 독립적으로 N 또는 CR8이고,
    상기 화학식 1-1 내지 상기 화학식 1-3에서,
    R6 내지 R8는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 60 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 60 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 60 이하의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 60 이하의 헤테로아릴기이고,
    a 내지 c, L, m, R1 내지 R3, X1, X6, 및 Y1 내지 Y3은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
  18. 제 16항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 1-4로 표시되는 화합물:
    [화학식 1-4]
    Figure pat00109

    상기 화학식 1-4에서,
    a 내지 c, L, m, R1 내지 R3, X1, X2, X5, X6, 및 Y1 내지 Y3은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
  19. 제 16항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 1-A 내지 화학식 1-D 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
    [화학식 1-A]
    Figure pat00110

    [화학식 1-B]
    Figure pat00111

    [화학식 1-C]
    Figure pat00112

    [화학식 1-D]
    Figure pat00113

    상기 화학식 1-A 내지 화학식 1-D에서,
    a 내지 c, R1 내지 R3, W, X1 내지 X6, 및 Y1 내지 Y3은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
  20. 제 16항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화합물군 1의 화합물들 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
    [화합물군 1]
    Figure pat00114

    Figure pat00115

    Figure pat00116

    Figure pat00117

    Figure pat00118
    Figure pat00119
    .
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