CN112018255B - 一种量子点发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种量子点发光器件，包括有机电子传输层，所述有机电子传输层包括式(I)结构的材料。本发明采用以1,3,5‑杂环或1,3,5‑多氰基杂环连接芳环、杂芳环、稠环、杂稠环或组合型结构。本发明选择上述特定的电子传输材料化合物在量子点发光器件上具有更适配的能级和更高的电子传输性，能够实现更高的发光效率。本发明还公开了一种量子点发光器件，至少有一个功能层中含有上述电子传输材料，使用此类电子传输材料可以降低器件的效率滚降、提高外量子效率，有利于高亮度下器件的高效使用。

Description

一种量子点发光器件
技术领域
本发明涉及电致发光技术领域，尤其是涉及一种量子点发光器件。
背景技术
量子点(Quantum Dot)因为具有量子限域效应而表现出优异的发光特性,如发射光谱窄，颜色可调、稳定性高等。目前基于量子点为发光材料的量子点发光二极管(QLED)具有发光效率高、色纯度和亮度高、发光色域广等诸多优点，成为近年来平板显示领域的研究热点。
量子点发光二极管结构多由阴极、电子传输层、量子点发光层、空穴传输层和阳极组成。其中应用于电子传输层的材料可以分为有机电子传输材料和无机电子传输材料两大类，当前以ZnO或ZnMgO纳米颗粒做为电子传输层的QLED已经取得了较高的器件性能，但因无机纳米颗粒在大面积制备过程中容易产生大量的表面陷阱，严重抑制了发光性能，难以适用于当前的商业化生产。
但目前基于有机电子传输材料的QLED存在能级不匹配，电子注入困难等问题，其性能仍有较大的提升空间，因此寻找到适用于量子点发光器件的有机电子传输材料是迫不及待的。
发明内容
有鉴于此，本发明要解决的技术问题在于提供一种量子点发光器件，本发明提供的量子点发光器件含有有机电子传输层，可以降低器件的效率滚降、提高外量子效率，有利于高亮度下器件的高效使用。
与现有技术相比，本发明提供了一种量子点发光器件，包括有机电子传输层，所述有机电子传输层包括式(I)结构的材料。本发明采用以1,3,5-杂环或1,3,5-多氰基杂环连接芳环、杂芳环、稠环、杂稠环或组合型结构。本发明选择上述特定的电子传输材料化合物在量子点发光器件上具有更适配的能级和更高的电子传输性，能够实现更高的发光效率。本发明还公开了一种量子点发光器件，至少有一个功能层中含有上述电子传输材料，使用此类电子传输材料可以降低器件的效率滚降、提高外量子效率，有利于高亮度下器件的高效使用。
附图说明
图1为本发明电子传输材料式(10)、式(40)、式(77)、式(137)、式(170)、式(194)、式(252)、式(285)、式(301)、式(355)、式(392)、式(408)所制备的红光量子点发光器件的电致发光光谱；
图2为本发明电子传输材料式(10)、式(40)、式(77)、式(137)、式(170)、式(194)、式(252)、式(285)、式(301)、式(355)、式(392)、式(408)所制备的红光量子点发光器件的电流密度-电压曲线；
图3为本发明电子传输材料式(10)、式(40)、式(77)、式(137)、式(170)、式(194)、式(252)、式(285)、式(301)、式(355)、式(392)、式(408)所制备的红光量子点发光器件的亮度-电压曲线；
图4为本发明电子传输材料式(10)、式(40)、式(77)、式(137)、式(170)、式(194)、式(252)、式(285)、式(301)、式(355)、式(392)、式(408)所制备的红光量子点发光器件的电流效率-亮度曲线；
图5为本发明电子传输材料式(10)、式(40)、式(77)、式(137)、式(170)、式(194)、式(252)、式(285)、式(301)、式(355)、式(392)、式(408)所制备的红光量子点发光器件的功率效率-亮度曲线；
图6为本发明电子传输材料式(10)、式(40)、式(77)、式(137)、式(170)、式(194)、式(252)、式(285)、式(301)、式(355)、式(392)、式(408)所制备的红光量子点发光器件的外量子效率-亮度曲线；
图7为本发明电子传输材料式(10)、对比例1、对比例2、和对比例3所制备的红光量子点发光器件的电致发光光谱；
图8为本发明电子传输材料式(10)、对比例1、对比例2、和对比例3所制备的红光量子点发光器件的电流密度-电压曲线；
图9为本发明电子传输材料式(10)、对比例1、对比例2、和对比例3所制备的红光量子点发光器件的亮度-电压曲线；
图10为本发明电子传输材料式(10)、对比例1、对比例2、和对比例3所制备的红光量子点发光器件的电流效率-亮度曲线；
图11为本发明电子传输材料式(10)、对比例1、对比例2、和对比例3所制备的红光量子点发光器件的功率效率-亮度曲线；
图12为本发明电子传输材料式(10)、对比例1、对比例2、和对比例3所制备的红光量子点发光器件的外量子效率-亮度曲线。
具体实施方式
本发明提供了一种量子点发光器件，本领域技术人员可以借鉴本文内容，适当改进工艺参数实现。特别需要指出的是，所有类似的替换和改动对本领域技术人员来说是显而易见的，它们都属于本发明保护的范围。本发明的方法及应用已经通过较佳实施例进行了描述，相关人员明显能在不脱离本发明内容、精神和范围内对本文的方法和应用进行改动或适当变更与组合，来实现和应用本发明技术。
本发明提供了一种量子点发光器件，包括有机电子传输层，所述有机电子传输层包括式(I)结构的材料；
Figure BDA0002669438860000031
其中，X1，X2和X3独自选自C或N原子，当X1，X2和X3选自C时，相应R1、R2或R3独自选自CN；当X1，X2和X3选自N时，相应R1、R2或R3为无；
Ar1，Ar2或Ar3独自选自C5～C30芳环、C5～C30杂芳环、C5～C30稠环和C5～C30杂稠环中的一种或几种。
本发明所述量子点发光器件，包括有机电子传输层，所述有机电子传输层包括式(I)结构的材料。
其中，X1，X2和X3独自选自C或N原子，当X1，X2和X3选自C时，相应R1、R2或R3独自选自-CN；
在本发明中，所述式(I)结构的材料具体为式(I-1)、式(I-2)、式(I-3)、式(I-4)的结构：
Figure BDA0002669438860000041
其中，Ar1，Ar2或Ar3独自选自C5～C30芳环、C5～C30杂芳环、C5～C30稠环和C5～C30杂稠环中的一种或几种；优选的，所述Ar1，Ar2或Ar3独自选自C6～C25芳环、C6～C25杂芳环、C6～C25稠环和C5～C25杂稠环中的一种或几种。
更优选的，所述Ar1，Ar2或Ar3独立的选自如下结构中的一种或几种：
Figure BDA0002669438860000042
Figure BDA0002669438860000051
Figure BDA0002669438860000061
Figure BDA0002669438860000071
按照本发明，所述式(I)结构的材料具体为如下结构：
Figure BDA0002669438860000072
Figure BDA0002669438860000081
Figure BDA0002669438860000091
Figure BDA0002669438860000101
Figure BDA0002669438860000111
Figure BDA0002669438860000121
Figure BDA0002669438860000131
Figure BDA0002669438860000141
Figure BDA0002669438860000151
Figure BDA0002669438860000161
Figure BDA0002669438860000171
Figure BDA0002669438860000181
Figure BDA0002669438860000191
Figure BDA0002669438860000201
Figure BDA0002669438860000211
Figure BDA0002669438860000221
Figure BDA0002669438860000231
Figure BDA0002669438860000241
Figure BDA0002669438860000251
Figure BDA0002669438860000261
Figure BDA0002669438860000271
Figure BDA0002669438860000281
Figure BDA0002669438860000291
Figure BDA0002669438860000301
Figure BDA0002669438860000311
本发明对于所述式(I)结构的材料的来源不进行限定，可以为市售，或者现有技术公开的方法制备。
本发明优选所述式(I)结构的材料按照如下方法制备：
反应方案
Figure BDA0002669438860000321
其中其中，X1，X2和X3独自选自C或N原子，当X1，X2和X3选自C时，相应R1、R2或R3独自选自CN；当X1，X2和X3选自N时，相应R1、R2或R3为无；
Ar1，Ar2或Ar3独自选自C5～C30芳环、C5～C30杂芳环、C5～C30稠环和C5～C30杂稠环中的一种或几种；
本发明提供了一种红光量子点发光器件结构，所述器件包含包括：衬底、阳极、有机层、无机层和阴极；所述有机层为一层或多层，且有机层中至少包括一层具有式(I)结构的有机电子传输层，所述无机层为量子点发光层。
其中，衬底；本发明对所述衬底没有特殊要求，优选为玻璃或塑料，所述衬底的厚度优选为0.3～0.7mm；
设置于所述衬底上的阳极；所述阳极为易于空穴注入的材料，优选为导电金属或导电金属氧化物，更优选为铟锡氧化物；
设置于所述阳极上的有机层和无机层；所述无机层为量子点发光层；所述有机层可以为一层或多层，且有机层中的至少一层电子传输层；
QLED电子传输层中包括一种或多种本发明公开的电子传输材料；
设置于所述有机层上的阴极；所述阴极优选金属，包括但不限于钙、镁、钡、铝和银，优选为铝。
为了提高器件的性能和效率，所述阳极和发光层之间的有机层优选还包括空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层；所述发光层与阴极之间的有机层优选还包括空穴阻挡层和电子注入层和电子传输层。本发明对所述空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层和电子注入层和电子传输层的材料和厚度没有特殊限制，可以按照本领域技术人员熟知的材料和厚度进行选择。
本发明对所述红光量子点发光器件的制备方法没有特殊限制，优选按照以下方法制备：
在衬底上形成阳极；
利用蒸馏水，有机溶剂异丙醇、丙酮等，对具有阳极的衬底进行清洗，然后进行烘干处理，之后进行紫外线/臭氧(UVO)处理；
在所述阳极上选择性的用旋涂方法形成空穴注入层，并进行烘干处理；空穴注入层材料优选为水溶性的PEDOT:PSS；
在所述空穴注入层上形成空穴传输层；空穴传输层由交联小分子或聚合物组成；空穴传输层优选采用溶液旋涂方法制备，有机溶剂优选为甲苯、氯苯；旋涂之后进行热处理，热处理温度优选为180℃；
在所述空穴传输层上形成量子点发光层；量子点发光层由量子点组成；量子点发光层优选采用溶液旋涂方法制备，有机溶剂优选为甲苯、辛烷；旋涂之后进行热处理，热处理温度优选为80～120℃；
在所述发光层上形成电子传输层；所述的电子传输层由上述电子传输材料组成，电子传输层优选采用真空沉积方法制备；
最后，在所述电子传输层上形成阴极；本发明对阴极形成方式没有特殊限制，优选为本领域技术人员熟知的方法，包括但不限于真空沉积；所述阴极优选为金属，包括但不限于钙、镁、钡、铝和银，优选为铝。
本发明还包括式(I)结构的材料在制备量子点发光器件中的应用；
Figure BDA0002669438860000331
其中，X1，X2和X3独自选自C或N原子，当X1，X2和X3选自C时，相应R1、R2或R3独自选自-CN；当X1，X2和X3选自N时，相应R1、R2或R3为无；
Ar1，Ar2或Ar3独自选自C5～C30芳环、C5～C30杂芳环、C5～C30稠环和C5～C30杂稠环中的一种或几种。
本发明对于上述结构和具体组成已经有了清楚的描述，在此不再赘述。
本发明提供了一种量子点发光器件，包括有机电子传输层，所述有机电子传输层包括式(I)结构的材料。本发明采用以1,3,5-杂环或1,3,5-多氰基杂环连接芳环、杂芳环、稠环、杂稠环或组合型结构。本发明选择上述特定的电子传输材料化合物在量子点发光器件上具有更适配的能级和更高的电子传输性，能够实现更高的发光效率。本发明还公开了一种量子点发光器件，至少有一个功能层中含有上述电子传输材料，使用此类电子传输材料可以降低器件的效率滚降、提高外量子效率，有利于高亮度下器件的高效使用。
为了进一步说明本发明，以下结合实施例对本发明提供的一种量子点发光器件进行详细描述。
实施例1
本发明实施例电子传输材料式(10)的制备
Figure BDA0002669438860000341
将三聚氯氰(1.84g,0.01mol)，3-氯苯硼酸(2.3g,0.015mol)，双三苯基磷二氯化钯(3.53g，0.005mol)，碳酸钠水溶液(80mol)和乙腈(100ml)混合搅拌反应4个小时，并加热至110℃。反应结束后自然冷却，用乙酸乙酯萃取反应溶液，使用无水硫酸镁除去剩余水分，得到的反应液旋转蒸发，通过色谱柱纯化产物，得到产物2-1。
将3-氰基苯硼酸片呐酯(3.0g，0.015mol)，三(二亚苄-BASE丙酮)二钯(5.0g，0.005mol),三环己基膦(2.0g，0.01mol)和产物2-1(4.1g，0.01mol)加入到装有空气搅拌棒的25ml施仑克瓶中。瓶子抽真空，用氩气洗涤五次。用注射器添加磷酸钾水溶液(50mol)。密封烧瓶，在100℃的油浴中加热18小时，并大力搅拌。然后用硅胶垫过滤，用乙酸乙酯洗涤减压抽滤，水溶液用乙酸乙酯萃取三次。组合提取物在无水硫酸镁上干燥，通过色谱柱纯化产物，得到电子传输材料(10)。
实施例2
本发明实施例电子传输材料式(40)的制备
与电子传输材料式(10)的制备过程相同，将化合物1-2替换成4-氯苯硼酸，将化合物2-2替换成1-萘硼酸频呐醇酯，其他反应物不变，得到有机电子传输材料(40)。
实施例3
本发明实施例电子传输材料式(77)的制备
与电子传输材料式(10)的制备过程相同，将化合物2-2替换成4-(3-吡啶基)苯硼酸频哪醇酯，其他反应物不变，得到有机电子传输材料(77)。
实施例4
本发明实施例电子传输材料式(137)的制备
与电子传输材料式(10)的制备过程相同，将化合物1-1替换成2,4,6-三氯-5-氰基嘧啶，其他反应物不变，得到有机电子传输材料(137)。
实施例5
本发明实施例电子传输材料式(170)的制备
与电子传输材料式(10)的制备过程相同，将化合物1-1替换成2,4,6-三氯-5-氰基嘧啶，将化合物1-2替换成4-氯苯硼酸，将化合物2-2替换成1-萘硼酸频呐醇酯，其他反应物不变，得到有机电子传输材料(170)。
实施例6
本发明实施例电子传输材料式(194)的制备
与电子传输材料式(10)的制备过程相同，将化合物1-1替换成2,4,6-三氯-5-氰基嘧啶，将化合物2-2替换成4-(3-吡啶基)苯硼酸频哪醇酯，其他反应物不变，得到有机电子传输材料(194)。
实施例7
本发明实施例电子传输材料式(252)的制备
与电子传输材料式(10)的制备过程相同，将化合物1-1替换成2,4,6-三氯吡啶-3,5-二腈，其他反应物不变，得到有机电子传输材料(252)。
实施例8
本发明实施例电子传输材料式(285)的制备
与电子传输材料式(10)的制备过程相同，将化合物1-1替换成2,4,6-三氯吡啶-3,5-二腈，将化合物1-2替换成4-氯苯硼酸，将化合物2-2替换成1-萘硼酸频呐醇酯，其他反应物不变，得到有机电子传输材料(285)。
实施例9
本发明实施例电子传输材料式(301)的制备
与电子传输材料式(10)的制备过程相同，将化合物1-1替换成2,4,6-三氯吡啶-3,5-二腈，将化合物2-2替换成4-(3-吡啶基)苯硼酸频哪醇酯，其他反应物不变，得到有机电子传输材料(301)。
实施例10
本发明实施例电子传输材料式(355)的制备
与电子传输材料式(10)的制备过程相同，将化合物1-1替换成2,4,6-三氟苯-1,3,5-三腈，其他反应物不变，得到有机电子传输材料(355)。
实施例11
本发明实施例电子传输材料式(392)的制备
与电子传输材料式(10)的制备过程相同，将化合物1-1替换成2,4,6-三氟苯-1,3,5-三腈，将化合物1-2替换成4-氯苯硼酸，将化合物2-2替换成1-萘硼酸频呐醇酯，其他反应物不变，得到有机电子传输材料(392)。
实施例12
本发明实施例电子传输材料式(408)的制备
与电子传输材料式(10)的制备过程相同，将化合物1-1替换成2,4,6-三氟苯-1,3,5-三腈，将化合物2-2替换成4-(3-吡啶基)苯硼酸频哪醇酯，其他反应物不变，得到有机电子传输材料(408)。
对比例1
电子传输材料(10)与常用有机电子传输材料TPBi(E-1)相比，在相同条件下制备同样结构的量子点发光器件，仅改变电子传输层的材料。
Figure BDA0002669438860000361
对比例2
电子传输材料(10)与常用有机电子传输材料TmPyPB(E-2)相比，在相同条件下制备同样结构的量子点发光器件，仅改变电子传输层的材料。
Figure BDA0002669438860000371
对比例3
电子传输材料(10)与常用无机电子传输材料ZnO纳米颗粒相比，在相同条件下制备同样结构的量子点发光器件，仅改变电子传输层的材料。
实施例1到12和对比例1到3器件制备：
将镀有ITO的玻璃基底依次用蒸馏水、异丙醇、丙酮洗净，后置于烘箱烘干，再进行UVO处理。在处理之后的玻璃基底之上旋涂PEDOT:PSS，并置于120℃烘箱内进行烘干处理。烘干后将基底转移至氮气氛围手套箱中，之后将空穴传输材料VNPB配置的氯苯溶液旋涂于PEDOT:PSS之上，随后在180℃热台之上退火60min。随后将发光层材料CdSe/Zn1–xCdxS辛烷溶液旋涂于空穴传输层之上，随后在100℃热台之上退火30min。以上操作完成以后，转移至真空蒸镀仓在4×10-4Pa的真空度下依次沉积实施例和对比例所示电子传输材料做电子传输层和LiF/Al阴极，得到量子点发光器件，具体器件结构为ITO/PEDOT:PSS(40nm)/VNPB(20nm)/EML(20nm)/ETL(50nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)。
图1-6分别为基于实施例1到实施例12的红光量子点器件的电致发光光谱、电流密度-电压曲线、亮度-电压曲线、电流效率-亮度曲线、功率效率-亮度曲线、外量子效率-亮度曲线；
图7-12分别为基于实施例1、对比例1、对比例2和对比例3的红光量子点器件的电致发光光谱、电流密度-电压曲线、亮度-电压曲线、电流效率-亮度曲线、功率效率-亮度曲线、外量子效率-亮度曲线；
表1为本发明实施例制备的电子传输材料式(10)、式(40)、式(77)、式(137)、式(170)、式(194)、式(252)、式(285)、式(301)、式(355)、式(392)、式(408)和对比例1、对比例2、对比例3的量子点发光器件性能。
表1
Figure BDA0002669438860000381
根据表1可以看出，与对比例1、对比例2相比，本发明所提供的技术方案，即，使用氮杂环氰基取代的苯环为中心的有机电子传输材料作为电子传输层时，与传统以苯为中心核的电子传输材料TPBi(E-1)、TmPyPB(E-2)相比，表现出了优异的器件性能和较小的效率滚降，这是因为本发明所使用的中心核使得材料具有更深的LUMO能级，从而减小与量子点导带之间的能级差，有利于电子的注入和传输，这表示调整有机电子传输材料的中心核对于提高量子点发光器件性能具有关键作用。
与对比例3相比，发明所提供的技术方案，即，使用氮杂环氰基取代的苯环为中心的有机电子传输材料作为电子传输层时，与传统文献和专利报道的ZnO纳米颗粒相比，本发明的有机电子传输材料表现出较高的器件性能和稳定的光谱性能，说明有机电子传输材料在量子点发光器件也具有较大的应用前景，打破了目前以ZnO等无机纳米颗粒作为电子传输层的单一电子传输材料的局面，且有机电子传输材料的易于加工性能和低成本优势，更有利于量子点发光器件的商业化发展与应用。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (5)

1.一种量子点发光器件，其特征在于，包括有机电子传输层，所述有机电子传输层包括式(I)结构的材料；
所述式(I)结构的材料具体为如下结构：
Figure FDA0003504980630000011
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2.根据权利要求1所述的量子点发光器件，其特征在于，包括：衬底、阳极、有机层、无机层和阴极；所述有机层为一层或多层，且有机层中至少包括一层含有式(I)结构的材料的有机电子传输层，所述无机层为量子点发光层；所述阳极和量子点发光层之间还包括空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层；所述量子点发光层和阴极之间的有机层还包括空穴阻挡层、电子注入层和电子传输层。
3.根据权利要求2所述的量子点发光器件，其特征在于，所述衬底材质为玻璃或塑料；所述衬底的厚度为0.3～0.7mm。
4.根据权利要求2所述的量子点发光器件，其特征在于，所述阳极为导电金属或导电金属氧化物；所述阴极为钙、镁、钡、铝或银。
5.式(I)结构的材料在制备量子点发光器件中的应用。
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