CN111116664B - 化合物、显示面板以及显示装置 - Google Patents
化合物、显示面板以及显示装置 Download PDFInfo
- Publication number
- CN111116664B CN111116664B CN201911412308.6A CN201911412308A CN111116664B CN 111116664 B CN111116664 B CN 111116664B CN 201911412308 A CN201911412308 A CN 201911412308A CN 111116664 B CN111116664 B CN 111116664B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- group
- substituted
- unsubstituted
- electron
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 124
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 39
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 11
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 9
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 9
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract description 14
- -1 phosphino group Chemical group 0.000 abstract description 12
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 abstract description 9
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 abstract description 9
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 abstract description 9
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 abstract description 7
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 abstract description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 abstract description 4
- 150000003457 sulfones Chemical group 0.000 abstract description 4
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- AFCIMSXHQSIHQW-UHFFFAOYSA-N [O].[P] Chemical compound [O].[P] AFCIMSXHQSIHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 abstract description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 abstract description 3
- YFPJFKYCVYXDJK-UHFFFAOYSA-N Diphenylphosphine oxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[P+](=O)C1=CC=CC=C1 YFPJFKYCVYXDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 abstract description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 abstract 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 41
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 35
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 35
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 24
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 22
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 17
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 12
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 12
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 10
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-Butyllithium Substances [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 6
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 5
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 5
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 5
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 5
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical class [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 4
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 4
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010408 film Substances 0.000 description 4
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 4
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 4
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- 125000006736 (C6-C20) aryl group Chemical group 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 150000002680 magnesium Chemical class 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- XOFYZVNMUHMLCC-ZPOLXVRWSA-N prednisone Chemical compound O=C1C=C[C@]2(C)[C@H]3C(=O)C[C@](C)([C@@](CC4)(O)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 XOFYZVNMUHMLCC-ZPOLXVRWSA-N 0.000 description 3
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 1,2-Benz(a)anthracene Chemical group C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=C1 DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGMGHALXLXKCBD-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-(2-aminophenyl)benzamide Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1N QGMGHALXLXKCBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RAPHUPWIHDYTKU-WXUKJITCSA-N 9-ethyl-3-[(e)-2-[4-[4-[(e)-2-(9-ethylcarbazol-3-yl)ethenyl]phenyl]phenyl]ethenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(/C=C/C4=CC=C(C=C4)C4=CC=C(C=C4)/C=C/C=4C=C5C6=CC=CC=C6N(C5=CC=4)CC)=CC=C3N(CC)C2=C1 RAPHUPWIHDYTKU-WXUKJITCSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical class [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004987 dibenzofuryl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 2
- 150000002219 fluoranthenes Chemical group 0.000 description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 2
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 150000003039 picenes Chemical group 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 125000004627 thianthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3SC12)* 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006649 (C2-C20) alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSXJEEMTGWMJPY-UHFFFAOYSA-N 9-[3-(3-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(C=2C=CC=C(C=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 NSXJEEMTGWMJPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003358 C2-C20 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000002596 correlated effect Effects 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- ZTLUNQYQSIQSFK-UHFFFAOYSA-N n-[4-(4-aminophenyl)phenyl]naphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 ZTLUNQYQSIQSFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical compound P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N phosphanyl Chemical group [PH2] FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N phosphoryl Chemical group [P]=O LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 238000007514 turning Methods 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6596—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having atoms other than oxygen, sulfur, selenium, tellurium, nitrogen or phosphorus as ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1096—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing other heteroatoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明属于OLED技术领域并提供具有TADF性质的化合物。化合物的结构如化学式1所示，其中，R1选自取代或未取代的咔唑基及其衍生物基团、吖啶基及其衍生物基团、二芳胺基及其衍生物基团等给电子基团；R2选自含氮杂环类取代基、含氰基类取代基、芳基硼类取代基、含羰基类取代基、含氟类取代基、砜类取代基和含磷氧基类取代基等受电子基团。本发明提出了一种硼杂蒽亚基膦杂蒽氧化物的OLED材料。在发明中，在化合物分子中接入硼杂蒽亚基二苯氧膦作为二级受体，以连接给电子基团和受电子基团，形成D‑A‑A结构。膦氧基具有适度的吸电子能力，可以同时降低分子的HOMO能级和LUMO能级，促进三线态到单线态反向系间窜越，提高光致发光量子产率。本发明还提供一种显示面板和一种显示装置。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体地涉及一种化合物以及包括该化合物的显示面板以及显示装置。
背景技术
根据发光激子的类别，有机电致发光器件(OLED)可以分为荧光器件和磷光器件。
与仅能利用单线态激子能量(25％)发光的传统荧光器件相比，磷光器件因理论上可以达到100％的内量子效率而具备更为广阔的应用前景。但磷光器件也因其含有重金属导致成本过高(几乎以荧光材料的数倍计)，稳定性差(即寿命短)而饱受诟病。
最近几年，人们对全新的发光材料——热致延迟荧光(Thermally ActivatedDelayed Fluorescence，TADF)材料进行了研究。通过利用E型上转换(E-type upconversion)的原理，能同时利用单线态与三线态激子的能量，拥有更高的内量子效率。由于这种TADF材料与传统荧光材料也不含重金属，可以大大降低成本并提高稳定性而备受瞩目。目前，基于此类材料的器件外量子效率(EQE)已经足以与磷光器件相匹敌。
延迟荧光为了利用三线态向单线态能级逆向窜越(RISC)，从而辐射发光，必须将单线态与三线态能级差降低到可以满足逆向窜越的值(一般情况下，△EST≤0.2ev)。由于△EST与HOMO、LUMO的重叠程度满足以下关系：
即，△EST与HOMO、LUMO的重叠程度正相关，如要降低△EST，则需要将HOMO与LUMO尽可能地分离。
目前，制约稳定高效蓝光发光材发展的因素主要有以下几点：
(1)蓝光材料较宽的能带(3.0eV)限制了芳香化合物的共轭长度，分子不能有很大的共轭结构，发光材料分子尺寸也不能过大，但是小的分子结构又会使得发光材料的热稳定性能不高；
(2)大的刚性分子结构是获得高效蓝光的必备条件，但是太大的刚性分子结构又难以得到相稳定的薄膜材料；
(3)宽的能带使得电子和空穴的同时注入变得异常困难，将会打破了电子和空穴的平衡，导致发光效率下降。
下式是报道的一种蓝光材料，引入了三苯胺结构，使得化合物可形成螺旋桨结构的扭曲结构，可以避免分子间团聚，其光致发光波长属于深蓝光范围(436nm)。由于三苯胺结构是给电子基团，可以降低器件的开启电压，该类化合物制作的OLED器件需要较低的开启电压(3.7eV)，最大亮度达到13306.5cd·m-2，量子效率为0.816％，发光效率为2.156cd·A-1，流明效率为1.4641m·W-1。
该类具有螺旋桨结构的化合物虽然能很好地避免因团聚引起的量子猝灭，但是其自由体积较大，使得材料的玻璃化转变温度下降，最终热稳定性不能满足要求，发光效率也不理想。
发明内容
针对现有技术中存在的问题，本发明的一个目的是提供一种化合物，所述化合物具有化学式1所示的结构：
R1表示给电子基团且R1选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苊烯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺双芴基、取代或未取代的
基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的苯并蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的噻蒽基、咔唑基及其衍生物基团、吖啶基及其衍生物基团、二芳胺基及其衍生物基团中的任一种；
R2表示受电子基团且R2选自含氮杂环类取代基、含氰基类取代基、芳基硼类取代基、含羰基类取代基、含氟类取代基、砜类取代基和含磷氧基类取代基中的至少一种。
本发明提出了一种硼杂蒽亚基膦杂蒽氧化物的OLED材料。在本发明中，在化合物分子中接入二苯氧膦作为二级受体，以连接供电子基团和吸电子基团。R1基团是电子给体(D)；膦氧基的吸电子较弱，膦氧基作为一级受体(A)；R2基团的吸电子能力较强，R2基团作为二级受体(A)，R1、膦氧基和R2形成D-A-A型分子结构。通过使用具有适度吸电子能力的二级受体结构，可以同时降低分子的HOMO能级和LUMO能级，促进三线态到单线态反向系间窜越，提高光致发光量子产率。
另外，本发明的化合物具有TADF特性，可以利用传统荧光分子跃迁禁阻的三线态激子来发光，从而提高器件效率。其根本原因在于所设计的化合物分子具有较大的刚性扭曲，降低了HOMO和LUMO之间的重叠，使得三重态和单重态之间的能级差可以降低到0.25eV，满足三线态能量向单线态逆向窜越从而提高发光效率。
附图说明
图1是本发明化合物的化学通式；
图2示出本发明化合物M1的HOMO分布图；
图3示出本发明化合物M1的LUMO分布图；
图4是本发明提供的OLED器件的结构示意图；
图5是本发明实施例提供的一种显示装置的示意图。
具体实施方式
本发明提供了一种化合物，所述化合物具有化学式1所示的结构：
R1表示给电子基团且R1选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苊烯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺双芴基、取代或未取代的
基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的苯并蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的噻蒽基、咔唑基及其衍生物基团、吖啶基及其衍生物基团、二芳胺基及其衍生物基团中的任一种；
R2表示受电子基团且R2选自含氮杂环类取代基、含氰基类取代基、芳基硼类取代基、含羰基类取代基、含氟类取代基、砜类取代基和含磷氧基类取代基中的至少一种。
根据本发明所述化合物的一种实施方式，R1选自以下基团中的任意一种：
Z选自C原子、N原子、O原子或S原子；m、n和q各自独立地选自0、1或2；
U1、U2和U3各自独立地选自氢原子、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C10-C20稠芳基、取代或未取代的C12-C30的咔唑基、取代或未取代的C12-C30的二苯胺基、取代或未取代的C9-C30的吖啶基中的任意一种；
当Z为氧原子或硫原子时，q为0；
#表示连接位置。
咔唑是一类具有等电子结构的二苯胺分子，具有较强的给电子能力和良好的空穴传输能力。咔唑环上活性位点比较多，易于引入多种官能团将其功能化。当咔唑基团应用于本发明的化合物时，容易通过分子结构的修饰来引入高效率的发光基团，从而得到性能优良的发光材料。
根据本发明所述化合物的一种实施方式，R1选自以下基团中的任意一种：
根据本发明所述化合物的一种实施方式，R1选自以下基团中的任意一种：
Z选自C原子、N原子、O原子、S原子或Si原子；X选自C原子、 N原子、O原子或S原子；m、n、p和q各自独立地选自0、1或2；
U1、U2、U3、U4各自独立地选自氢原子、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C10-C20稠芳基、取代或未取代的C12-C30的咔唑基、取代或未取代的C12-C30的二苯胺基、取代或未取代的C9-C30的吖啶基中的任意一种；
当Z或X为氧原子或硫原子时，p或q为0；
#表示连接位置。
吖啶类基团是具有刚性平面结构的大环共轭体系，其荧光性能十分优越，同时含有较大的π共轭体系结构。吖啶类材料具有高的发光效率、合理的能级结构和良好的主客体能量转移特性，以该材料为发光层的器件具有良好的发光性能。
根据本发明所述化合物的一种实施方式，给电子基团R1选自以下基团中的任意一种：
其中，R和R’各自独立地选自氢原子、C1-C3烷基、苯基。
根据本发明所述化合物的一种实施方式，给电子基团R1选自以下基团中的任意一种：
U1、U2各自独立地选自氢原子、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C10-C20稠芳基、取代或未取代的 C12-C30的咔唑基、取代或未取代的C12-C30的二苯胺基、取代或未取代的C9-C30的吖啶基中的任意一种；m、n各自独立地选自0、1或2；
#表示连接位置。
在本发明所述化合物的这种实施方式中，当电子给体D为二苯胺基及其衍生物基团时，具有以下优点：(1)适中的给电子特性；(2)良好的热稳定性和化学稳定性，原料来源广，成本低，易于化学修饰，与电子受体组合可以有效实现HOMO和LUMO的空间分离。
根据本发明所述化合物的一种实施方式，给电子基团R1选自以下基团中的任意一种：
其中，#表示连接位置。
根据本发明所述化合物的一种实施方式，所述含氮杂环类取代基选自以下基团中的至少一种：
其中，#表示可在化学式1中连接的位置；
R选自氢原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C4-C8环烷基、C6-C12 芳基。
根据本发明所述化合物的一种实施方式，所述含氰基类取代基选自以下基团中的至少一种：
其中，#表示可在化学式1中连接的位置。
根据本发明所述化合物的一种实施方式，所述含羰基类基团选自以下基团中的任意一种：
其中，#表示在化学式1中的连接位置，R表示C1-C20烷基、C1-C20 烷氧基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C4-C8环烷基、C6-C40芳香基、C4-C40 杂芳基。
根据本发明所述化合物的一种实施方式，所述含砜类基团选自以下基团中的任意一种：
根据本发明所述化合物的一种实施方式，所述含膦氧基团选自以下基团中的任意一种：
所述X选自O、S、-BR41、-C(R41)2、-Si(R41)2和-NR41中的任意一种；
所述R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41各自独立地选自氢原子、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的 C3-C20环烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C20 杂环基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C2-C40杂芳基中的任意一种；
#表示在化学式1中的连接位置。
根据本发明所述化合物的一种实施方式，R1选自如下所示的基团：
所述受电子基团选自含氮杂环类取代基。
在该实施方式中，采用咔唑并噻吩并苯作为分子的P型生色团，通过磷酰基SP3杂化的连接基团连接受体基团(acceptor unit)，这种结构能够在连续π键的基础上形成共轭阻断，从而实现精准的ICT调制。P＝O键具有合适的电子吸收效应，可以显著提高蓝色磷光材料和TADF材料的性能。
根据本发明所述化合物的一种实施方式，所述给电子基团选自取代或未取代的C9-C20吖啶基及其衍生物基团；所述受电子基团选自含氰基类取代基。
根据本发明所述化合物的一种实施方式，所述化合物选自以下化合物中的任意一种：
根据本发明所述化合物的一种实施方式，所述化合物的最低单重态能级S1与最低三重态能级T1之间的能级差ΔEST＝ES1-ET1≦0.10eV。
本发明的化合物具备TADF特性，可以用作OLED发光层的主体材料或客体材料。
本发明的另一方面提供了示例性化合物M1、M2、M3、M4的制备方法，如下示例性实施例1至实施例4所述。
化合物的总体合成路线
实施例1
化合物M1的合成
化合物B的合成
在氮气保护下，将160mmol化合物A，320mmol的1,2-二溴乙烷， 8mmol的[RhCl(cod)]2/dppf加入到200ml的四氢呋喃中，升温至60℃，向反应液中通入一氧化碳(1atm)，回流反应3h。反应结束后降至室温，将反应液旋干脱溶，使用正己烷过柱分离，脱溶后得到26.46g(76mmol)反应物B，纯度99％，收率95％。
化合物B的核磁数据：
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.63(s,2H),7.54(s,2H),7.36(d,J＝10.0 Hz,4H).
13C NMR(125MHz,CDCl3):δ192.89(s),136.61(s),133.79(s),132.91 (s),130.02(s),127.54(s),121.83(s).
化合物C的合成
在室温下，向溶有12.92g(0.038mol)B的甲苯(500ml)溶液中缓慢滴加2.5M n-BuLi的己烷溶液(30.4ml，0.076mol)，回流5h，将反应液降温至0℃，加入1M的BBr3的庚烷溶液(38ml，0.038mol)，反应液逐渐变黄，在室温下搅拌15h，监控反应终点，加入40ml水淬灭未反应n-BuLi，将反应液过滤、分液，有机相脱溶浓缩后硅胶柱分离，得到C(8.22g，0.030mol)，纯度99％，收率80％。
化合物C的核磁数据：
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.85(s,2H),7.66(s,2H),7.51(s,2H), 7.42(s,2H).
13C NMR(125MHz,CDCl3):δ192.89(s),136.61(s),133.79(s),132.91 (s),130.02(s),127.54(s),121.83(s).
化合物D的合成
在氮气氛围下，向40ml的四氢呋喃中加入8.22g(30mmol)化合物C，降温至-70℃，向反应液中缓慢滴加2.5M n-BuLi的己烷溶液15.4ml (38mmol)，保温搅拌3h，向反应液中缓慢滴加R2-Br(7.66g，33mmol)，搅拌3h后逐渐恢复室温。加入20ml水淬灭反应，将反应液过滤，清液用 100ml水洗涤分液，有机相脱溶浓缩后使用硅胶柱分离，得到化合物D(9.26g，27mmol)，纯度98％，收率90％。
化合物D的核磁数据：
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.25(s,2H),7.85(s,2H),7.66(s,2H), 7.51(s,2H),7.42(s,2H).
13C NMR(125MHz,CDCl3):δ183.79(s),148.34(s),139.93(s),136.57 (s),135.16(s),130.72(s),130.53(s),128.55(s),126.84(s),118.64(s),104.67 (s),101.39(s),96.61(s).
化合物E的合成
在氮气保护下将催化量的碘以及活化过的镁屑(4.56g，190mmol)加入到160ml四氢呋喃中，然后滴加化合物B(13.23g，38mmol)的四氢呋喃溶液380ml，(先加入30ml，等反应引发后再滴加剩余的溶液)，滴加完成后所得混合物继续回流6小时，冷却，将所得溶液过滤至另一干燥的反应瓶中，降温至0℃，滴加R1PCl2(14.22g，38mmol)的四氢呋喃溶液(30ml)，加完后，自然升至室温，继续反应4小时后用乙醚稀释，饱和氯化铵淬灭，分液，水相用二氯甲烷萃取3次，合并有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤，浓缩，真空抽干得到化合物E(16.54g，34.2mmol)，纯度99％，收率90％。
化合物E的核磁数据：
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.86(s,1H),8.55(s,1H),8.71(m,1H), 8.65(s，1H)，8.32(s，1H),8.1(s，1H)，7.86(s,1H),7.66(s,1H),7.56(s, 1H),7.52(s,1H),7.42(s,2H),7.31(s,2H),7.16(s,2H),7.11(s,2H).
13C NMR(125MHz,CDCl3):δ188.35(s),146.16(d,J＝14.9Hz), 138.69(s),133.58(s),132.96(s),132.23(s),130.82(s),130.67–130.37(m), 126.05(d,J＝14.7Hz),124.41(d,J＝10.5Hz),124.11(s),123.30(s),123.04 (s),121.18(s),119.08(s),116.42(s),115.41(s),112.58(s),112.39(s),111.16 (s).
化合物F的合成
将上述制备的化合物E(16.54g，34.2mmol)溶于270ml丙酮以及14ml 水中，然后缓慢滴加30％过氧化氢(4.2ml，40mmol)，搅拌2.5小时后旋蒸脱去丙酮，用270ml二氯甲烷溶解析出的固体，有机相用饱和食盐水洗，水相用二氯甲烷萃取2次，合并有机相，无水硫酸镁干燥，浓缩，残余物进行快速柱层析得到化合物F(11.96g，23.94mmol)，白色固体，纯度99％，收率70％。
化合物F的核磁数据：
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ9.00(s,1H),8.91(s,1H),8.71(s，1H)， 8.60(d，1H)，8.50(d,J＝50.0Hz,1H),8.32(s，1H)，8.17(s,1H),7.87 (d,J＝10.0Hz,1H),7.69(d,J＝15.0Hz,1H),7.54(d,J＝20.0Hz,1H),7.51 (d,J＝3.9Hz,2H),7.31(s,2H),7.16(s,2H),7.11(s,2H).
13C NMR(125MHz,CDCl3):δ180.40(s),145.77(s),141.44(s),138.69 (s),137.58(s),134.06(s),132.23(s),131.18(s),129.34(d,J＝4.5Hz), 128.99(s),128.17(s),127.39(d,J＝10.2Hz),124.41(d,J＝10.5Hz),124.11 (s),123.04(s),122.65(s),121.03(s),120.83(s),118.43(d,J＝17.7Hz), 117.22(s),32.75(s).
化合物M1的合成
将上述制备的化合物D(9.26g，27mmol)、F(11.96g，23.94mmol) 溶于192ml四氢呋喃中，加入7.18mmol的TiCl4，23.94mmol的Yb，用氮气置换反应体系中的空气。在70℃下加热回流7h。停止反应后，将反应液进行柱层析，得到目标产物M1(17.26g，21.31mmol)，收率89％。
化合物M1的核磁数据：
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ9.19(s,1H),9.06(s,1H),8.78(s，1H)， 8.55(s,1H),8.45(s,1H),8.25(s,2H),8.05(s，1H)，7.82(d,J＝40.0Hz,1H), 7.75(s,2H),7.60–7.54(m,6H),7.52(s,2H),7.37(d,J＝10.0Hz,2H),7.32 (d,J＝5.0Hz,2H),7.16(d,J＝5.0Hz,2H),7.11(s,2H).
13C NMR(125MHz,CDCl3):δ148.34(s),145.77(s),144.17(s),141.44 (s),139.93(s),139.08(s),138.69(s),137.58(s),133.67(s),133.14(s),132.23 (s),130.89(s),130.67–130.30(m),129.34(d,J＝4.5Hz),128.99(s),128.60 (s),127.95(s),126.83(s),125.35(s),124.55–124.26(m),124.11(s),123.04 (s),122.65(s),121.03(s),120.83(s),118.50(t,J＝17.7Hz),117.22(s), 104.67(s),101.39(s),96.61(s),18.04(s).
实施例2
化合物M2的合成
化合物E2的合成
在氮气保护下将催化量的碘以及活化过的镁屑(3.81g，158.7mmol) 加入到160ml四氢呋喃中，然后滴加化合物B(10.79g，31.74mmol)的四氢呋喃溶液320ml，(先加入30ml，等反应引发后再滴加剩余的溶液)，滴加完成后所得混合物继续回流6小时，冷却，将所得溶液过滤至另一干燥的反应瓶中，降温至0℃，滴加R3PCl2(8.58g，32mmol)的四氢呋喃溶液(30ml)，加完后，自然升至室温，继续反应4小时后用乙醚稀释，饱和氯化铵淬灭，分液，水相用二氯甲烷萃取3次，合并有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤，浓缩，真空抽干得到化合物E2(9.57g，25.39mmol)，纯度99％，收率80％。
化合物E2的核磁数据：
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.55(s,2H),8.35(s,2H),8.19(s,2H), 8.05(s,2H),7.66(s,2H),7.54(d,2H),7.41(d,2H),7.16(dd,2H).
13C NMR(100MHz,CDCl3):δ188.35(s),143.98(s),135.63(s),133.58 (s),132.96(s),130.82(s),130.53(d,J＝8.1Hz),121.14(d,J＝15.6Hz), 119.96(s),116.87(s),111.16(s).
化合物F2的合成
将上述制备的化合物E2(9.57g，25.39mmol)溶于210ml丙酮以及10ml 水中，然后缓慢滴加30％过氧化氢(3.2ml，29.7mmol)，搅拌2.5小时后旋蒸脱去丙酮，用210ml二氯甲烷溶解析出的固体，有机相用饱和食盐水洗，水相用二氯甲烷萃取2次，合并有机相，无水硫酸镁干燥，浓缩，残余物进行快速柱层析得到化合物F2(8.58g，21.84mmol)，白色固体，纯度99％，收率86％。
化合物F2的核磁数据：
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.65(s,2H),8.47(s,2H),8.29(s,2H),7.87 (d,2H),7.68(d,2H),7.14(s,2H),7.00(d,2H),6.93(s,2H).
13C NMR(100MHz,CDCl3):δ180.40(s),146.49(s),134.06(s),133.15 (s),131.18(s),128.17(s),127.39(d,J＝8.1Hz),124.83(s),123.19(s),122.07 (s),117.71(s),32.75(s).
化合物D的合成
在氮气氛围下，向36ml的四氢呋喃中加入6.77g(25.28mmol)化合物C，降温至-70℃，向反应液中缓慢滴加2.5M n-BuLi的己烷溶液12.9ml (31.85mmol)，保温搅拌3h，向反应液中缓慢滴加R2-Br(6.45g， 27.81mmol)，搅拌3h后逐渐恢复室温。加入20ml水淬灭反应，将反应液过滤，清液用100ml水洗涤分液，有机相脱溶浓缩后使用硅胶柱分离，得到化合物D(8.24g，24.02mmol)，纯度98％，收率95％。
化合物D的核磁数据：
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.25(s,2H),7.85(s,2H),7.66(s,2H), 7.51(s,2H),7.42(s,2H).
13C NMR(125MHz,CDCl3):δ183.79(s),148.34(s),139.93(s),136.57 (s),135.16(s),130.72(s),130.53(s),128.55(s),126.84(s),118.64(s),104.67 (s),101.39(s),96.61(s).
化合物M2的合成
将上述制备的化合物D(8.24g，24.02mmol)、F2(8.58g，21.84mmol) 溶于176ml四氢呋喃中，加入6.55mmol的TiCl4，21.84mmol的Yb，用氮气置换反应体系中的空气。在70℃下加热回流7h。停止反应后，将反应液进行柱层析，得到目标产物M2(13.77g，19mmol)，收率87％。
化合物M2的核磁数据：
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ9.19(s,1H),9.06(s,1H),8.55(s,1H), 8.45(s,1H),8.25(s,2H),7.82(d,J＝40.0Hz,3H),7.75(s,2H),7.60–7.54 (m,5H),7.52(s,1H),7.37(d,J＝10.0Hz,2H),7.32(d,J＝5.0Hz,3H),7.16 (d,J＝5.0Hz,3H),7.11(s,1H).
13C NMR(125MHz,CDCl3):δ148.34(s),145.77(s),144.17(s),141.44 (s),139.93(s),139.08(s),138.69(s),137.58(s),136(s),135(s),133.67(s), 133.14(s),132.23(s),130.89(s),130.67–130.30(m),129.34(d,J＝4.5Hz), 128.99(s),128.60(s),127.95(s),126.83(s),125.35(s),124.55–124.26(m), 124.11(s),123.04(s),122.65(s),121.03(s),120.83(s),118.50(t,J＝17.7Hz), 117.22(s),104.67(s),101.39(s),96.61(s),18.04(s).
实施例3
化合物M3的合成
化合物E3的合成
在氮气保护下将催化量的碘以及活化过的镁屑(3.48g，145mmol)加入到124ml四氢呋喃中，然后滴加化合物B(9.84g，28.95mmol)的四氢呋喃溶液290ml，(先加入30ml，等反应引发后再滴加剩余的溶液)，滴加完成后所得混合物继续回流6小时，冷却，将所得溶液过滤至另一干燥的反应瓶中，降温至0℃，滴加R5PCl2(8.22g，28.95mmol)的四氢呋喃溶液(30ml)，加完后，自然升至室温，继续反应4小时后用乙醚稀释，饱和氯化铵淬灭，分液，水相用二氯甲烷萃取3次，合并有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤，浓缩，真空抽干得到化合物E3(10.47g，26.63mmol)，纯度99％，收率92％。
化合物E3的核磁数据：
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.21(s,2H),8.01(s,2H),7.85(s,2H),7.66 (s,2H),7.42(s,2H),7.14(s,2H),7.00(d,2H),6.93(s,2H).
13C NMR(100MHz,CDCl3):δ188.35(s),143.98(s),135.63(s),133.58 (s),132.96(s),130.82(s),130.53(d,J＝8.1Hz),121.14(d,J＝15.6Hz), 119.96(s),116.87(s),111.16(s).
化合物F3的合成
将上述制备的化合物E3(10.47g，26.63mmol)溶于220ml丙酮以及 14ml水中，然后缓慢滴加30％过氧化氢(3.27ml，31.16mmol)，搅拌2.5 小时后旋蒸脱去丙酮，用220ml二氯甲烷溶解析出的固体，有机相用饱和食盐水洗，水相用二氯甲烷萃取2次，合并有机相，无水硫酸镁干燥，浓缩，残余物进行快速柱层析得到化合物F3(9.48g，23.17mmol)，白色固体，纯度99％，收率87％。
化合物F3的核磁数据：
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.27(s,2H),8.05(s,2H),7.87(d,2H),7.68 (d,2H),7.54(d,2H),7.14(s,2H),7.00(d,2H),6.93(s,2H).
13C NMR(100MHz,CDCl3):δ180.40(s),146.49(s),134.06(s),133.15 (s),131.18(s),128.17(s),127.39(d,J＝8.1Hz),124.83(s),123.19(s),122.07 (s),117.71(s),32.75(s).
化合物D3的合成
在氮气氛围下，向40ml的四氢呋喃中加入7.76g(28.64mmol)化合物C，降温至-70℃，向反应液中缓慢滴加2.5M n-BuLi的己烷溶液14.62ml (36.1mmol)，保温搅拌3h，向反应液中缓慢滴加R6-Br(6.55g，31.5mmol)，搅拌3h后逐渐恢复室温。加入20ml水淬灭反应，将反应液过滤，清液用 100ml水洗涤分液，有机相脱溶浓缩后使用硅胶柱分离，得到化合物D3 (8.13g，25.49mmol)，纯度98％，收率89％。
化合物D3的核磁数据：
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ9.38(s,2H),7.85(s,2H),7.66(s,2H), 7.51(s,2H),7.42(s,2H).
13C NMR(100MHz,CDCl3):δ183.79(s),154.36(s),136.57(s),135.16 (s),130.62(d,J＝19.1Hz),128.55(s),126.84(s),125.14(s),105.08(s),93.11 (s).
化合物M3的合成
将上述制备的化合物D3(8.13g，25.49mmol)、F3(9.48g，23.17mmol) 溶于185ml四氢呋喃中，加入6.95mmol的TiCl4，23.17mmol的Yb，用氮气置换反应体系中的空气。在70℃下加热回流7h。停止反应后，将反应液进行柱层析，得到目标产物M3(13.55g，19.46mmol)，收率84％。
化合物M3的核磁数据：
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.21(s,2H),8.02(s，2H),7.67(d,2H), 7.58(d,2H),7.41–7.29(m,12H),7.15(d,2H),7.00(d,2H),6.93(s,2H).
13C NMR(100MHz,CDCl3):δ148.34(s),146.49(s),144.17(s),139.93 (s),139.08(s),133.67(s),133.15(d,J＝1.3Hz),130.89(s),130.67–130.30 (m),128.60(s),127.95(s),126.83(s),125.35(s),124.83(s),124.44(s), 123.19(s),122.07(s),118.64(s),117.71(s),104.67(s),101.39(s),96.61(s), 18.04(s).
实施例4
化合物M4的合成
化合物E4的合成
在氮气保护下将催化量的碘以及活化过的镁屑(2.96g，123.4mmol)加入到105ml四氢呋喃中，然后滴加化合物B(8.39g，24.68mmol)的四氢呋喃溶液250ml，(先加入30ml，等反应引发后再滴加剩余的溶液)，滴加完成后所得混合物继续回流6小时，冷却，将所得溶液过滤至另一干燥的反应瓶中，降温至0℃，滴加R7PCl2(8.86g，24.68mmol)的四氢呋喃溶液(30ml)，加完后，自然升至室温，继续反应4小时后用乙醚稀释，饱和氯化铵淬灭，分液，水相用二氯甲烷萃取3次，合并有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤，浓缩，真空抽干得到化合物E4(10.74g，22.95mmol)，纯度99％，收率93％。
化合物E4的核磁数据：
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.86(s,1H),8.55(s,2H),8.71–8.29(m, 2H),7.86(s,2H),7.66(s,2H),7.56(s,2H),7.52(s,2H),7.42(s,2H),7.31(s, 2H),7.16(s,2H),7.11(s,2H).
13C NMR(100MHz,CDCl3):δ188.35(s),146.95(s),146.54(s),135.84 (s),133.58(s),132.96(s),130.82(s),130.53(d,J＝8.1Hz),129.02(s),125.46 (s),124.78(s),124.40(s),122.85(s),122.38(s),119.96(s),111.16(s).
化合物F4的合成
将上述制备的化合物E4(10.74g，22.95mmol)溶于190ml丙酮以及 10ml水中，然后缓慢滴加30％过氧化氢(2.82ml，26.85mmol)，搅拌2.5 小时后旋蒸脱去丙酮，用190ml二氯甲烷溶解析出的固体，有机相用饱和食盐水洗，水相用二氯甲烷萃取2次，合并有机相，无水硫酸镁干燥，浓缩，残余物进行快速柱层析得到化合物F4(9.55g，19.74mmol)，纯度 99％白色固体，收率86％。
化合物F4的核磁数据：
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ9.00(s,1H),8.91(s,2H),8.73(s,2H),8.50 (d,2H),7.87(d,2H),7.69(d,2H),7.54(d,2H),7.51(d,2H),7.31(s,2H), 7.16(s,2H),7.11(s,2H).
13C NMR(100MHz,CDCl3):δ188.35(s),146.95(s),146.54(s),135.84 (s),133.58(s),132.96(s),130.82(s),130.53(d,J＝8.1Hz),129.02(s),125.46 (s),124.78(s),124.40(s),122.85(s),122.38(s),119.96(s),111.16(s).
化合物D4的合成
在氮气氛围下，向40ml的四氢呋喃中加入6.4g(23.61mmol)化合物C，降温至-70℃，向反应液中缓慢滴加2.5M的n-BuLi的己烷溶液12.06ml (29.75mmol)，保温搅拌3h，向反应液中缓慢滴加R8-Br(3.84g， 25.97mmol)，搅拌3h后逐渐恢复室温。加入20ml水淬灭反应，将反应液过滤，清液用100ml水洗涤分液，有机相脱溶浓缩后使用硅胶柱分离，得到化合物D4(5.63g，21.72mmol)，纯度98％，收率92％。
化合物D4的核磁数据：
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ9.99(s,2H),7.85(s,2H),7.66(s,2H), 7.51(s,2H),7.42(s,2H).
13C NMR(100MHz,CDCl3):δ183.79(s),147.81(s),133.92(s),133.64 (s),130.82(s),130.31(s),129.69(s),126.83(s).
化合物M4的合成
将上述制备的化合物D4(5.63g，21.72mmol)、F4(9.55g，19.74mmol) 溶于158ml四氢呋喃中，加入5.92mmol的TiCl4，19.74mmol的Yb，用氮气置换反应体系中的空气。在70℃下加热回流7h。停止反应后，将反应液进行柱层析，得到目标产物M4(12.07g，16.98mmol)，收率86％。
化合物M4的核磁数据：
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ9.19(s,1H),9.06(s,2H), 8.87(s,2H),8.69(s,2H),8.55(s,2H),8.45(s,2H),8.25(s,2H),7.82(d,2H), 7.75(s,2H),7.60–7.54(m,4H),7.52(s,2H),7.37(d,2H),7.32(d,2H),7.16 (d,2H),7.11(s,2H).
13C NMR(100MHz,CDCl3):δ148.34(s),146.95(s),144.17(s),139.93 (s),139.08(s),134.09(s),133.67(s),133.14(s),131.93(s),130.89(s),130.67 –130.30(m),129.02(s),128.60(s),127.95(s),126.83(s),125.40(d,J＝11.0 Hz),124.78(s),124.44(s),124.04(d,J＝14.2Hz),123.34(d,J＝2.2Hz), 118.64(s),104.67(s),101.39(s),96.61(s),18.04(s).
化合物性能参数的测试
利用Gaussian软件模拟本发明所述的示例性化合物M1、M2、M3、 M4的电致发光性质。
对化合物M1、M2、M3、M4的HOMO、LUMO以及其他参数进行了测试，得到的结果如表1所示。
表1代表化合物的参数
从表1可以看出，本发明的化合物都具有高的三线态能级，宽的光学带隙，这主要来自于在连接给电子基团和受电子基团形成非共轭连接。形成D-A-A型分子结构。通过使用具有适度吸电子能力的二级受体结构，可以提升反向系间窜越速率常数，从而改善三重态到单重态的转换，提升材料的外量子效率。
本发明还提供了一种显示面板，包括有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极、位于阳极和阴极之间的发光层，其中所述发光层的主体材料或客体材料为本发明所述的化合物中的一种或多种。
根据本发明的显示面板的一种实施方式，所述显示面板还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层中的一层或多层。
在本发明所述显示面板的一个实施方式中，有机发光器件(OLED) 的结构如图4所示。其中，1为玻璃或其他适合材质(如塑料)做成的基底(substrate)；2为ITO或IGZO等透明阳极；3为有机膜层(包括发光层)；4为金属阴极，共同构成一个完整的OLED器件。
在本发明提供的显示面板中，有机发光器件的阳极材料可以选自金属例如铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金。阳极材料也可以选自金属氧化物如氧化铟、氧化锌、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO) 等；阳极材料还可以选自导电性聚合物例如聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等。此外，阳极材料还可以选自除以列举的阳极材料以外的有助于空穴注入的材料及其组合，其包括已知的适合做阳极的材料。
在本发明提供的显示面板中，有机发光器件的阴极材料可以选自金属例如铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金。阴极材料也可以选自多层金属材料例如LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等。除了以上列举的阴极材料以外，阴极材料还可以是有助于电子注入的材料及其组合，包括已知的适合做阴极的材料。
有机发光器件可以按照本领域公知的方法进行制作，在此不再详述。在本发明中，有机发光器件可以这样制作：在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极，在阳极上形成有机薄层，在有机薄层上形成阴极。有机薄层的形成可以采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。
下面的器件实施例1至器件实施例4提供了示例性的器件实施例，用于说明本发明的硼杂环化合物在有机发明显示面板的发光器件的发光层客体材料(掺杂材料)中的实际应用。
器件实施例1
将具有膜厚为100nm的ITO薄膜的阳极基板用蒸馏水、丙酮、异内醇超声清洗并放入烘箱干燥，通过UV处理表面30分钟，然后移至真空蒸镀腔中。在真空度为2×10-6Pa下开始蒸镀各层薄膜，蒸镀5nm厚的 HATCN形成空穴注入层，蒸镀40nm厚的N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'- 联苯-4,4'-二胺(NPB)，然后蒸镀10nm厚的4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)形成空穴传输层(HTL)。在空穴传输层上，用本发明的化合物 M1作为发光层的掺杂材料，3,3'-二(N-咔唑基)-1,1'-联苯(mCBP)作为发光层的主体材料，同时蒸镀该掺杂材料和主体材料，形成30nm厚的发光层。然后在发光层上蒸镀二苯基[4-(三苯基硅烷基)苯基]氧膦(TSPO1)形成5nm 厚的空穴阻挡层(HBL)。在空穴阻挡层上蒸镀4,7-二苯基-1,10-菲啰啉 (Bphen)以形成30nm的电子传输层(ETL)。在电子传输层上依次蒸镀2.5 nm厚的LiF和100nm厚的Al作为电子注入层(EIL)和阴极，从而制成有机发光显示装置。
器件实施例2
与器件实施例1的区别在于，将化合物M1替换为化合物M2，其它制备步骤均与器件实施例1中相应步骤相同。
器件实施例3
与器件实施例1的区别在于，将化合物M1替换为化合物M3，其它制备步骤均与器件实施例1中相应步骤相同。
器件实施例4
与器件实施例1的区别在于，将化合物M1替换为化合物M4，其它制备步骤均与器件实施例1中相应步骤相同。
器件对比例1
与器件实施例1的区别在于，将化合物M1替换为化合物BCzVBi，其它制备步骤均与器件实施例1中相应步骤相同。
表2器件性能表征
Vturn-on：启亮电压；EL(10mA/cm 2 )：电流密度为10mA/cm2时的电流效率；hp(max)：最大功率效率；EQE(max)：外量子效率(External Quantum Efficiency)；CIE(x,y)：色坐标
由表2可知，与采用经典蓝光发光材料BCzVBi作为荧光掺杂剂(客体材料)的器件对比例1相比，采用M1、M2、M3、M4作为掺杂材料(客体材料)的有机发光器件的EQE(max)均明显高于对比器件，这主要得益于 M1、M2、M3、M4自身独特的D-A-A化学结构带来的TADF特性，通过利用传统荧光分子跃迁禁阻的三线态激子来发光，提高了器件效率。
本发明还提供了一种显示装置，其包括如上文所述的有机发光显示面板。在本发明中，有机发光显示装置可以是手机显示屏、电脑显示屏、电视显示屏、智能手表显示屏、智能汽车显示面板、VR或AR头盔显示屏、各种智能设备的显示屏等。图5是根据本发明实施例提供的一种显示装置的示意图。在图5中，10表示手机显示面板，20表示显示装置。
本申请虽然以较佳实施例公开如上，但并不是用来限定权利要求，任何本领域技术人员在不脱离本申请构思的前提下，都可以做出若干可能的变动和修改，因此本申请的保护范围应当以本申请权利要求所界定的范围为准。
Claims (6)
1.一种化合物，所述化合物具有化学式1所示的结构：
R1选自
R2选自
中的任一种；
#表示在化学式1中连接的位置。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自以下化合物中的任意一种：
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，所述化合物的最低单重态能级S1与最低三重态能级T1之间的能级差ΔEST＝ES1-ET1≦0.10eV。
4.一种显示面板，包括有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极、位于阳极和阴极之间的发光层，其中所述发光层的主体材料或客体材料为权利要求1至3任一项所述的化合物中的一种或多种。
5.根据权利要求4所述的显示面板，其特征在于，所述显示面板还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层中的一层或多层。
6.一种显示装置，包括权利要求4或5所述的显示面板。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201911412308.6A CN111116664B (zh) | 2019-12-31 | 2019-12-31 | 化合物、显示面板以及显示装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201911412308.6A CN111116664B (zh) | 2019-12-31 | 2019-12-31 | 化合物、显示面板以及显示装置 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN111116664A CN111116664A (zh) | 2020-05-08 |
| CN111116664B true CN111116664B (zh) | 2022-09-06 |
Family
ID=70506439
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201911412308.6A Active CN111116664B (zh) | 2019-12-31 | 2019-12-31 | 化合物、显示面板以及显示装置 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN111116664B (zh) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108774258A (zh) * | 2018-09-10 | 2018-11-09 | 西安瑞联新材料股份有限公司 | 一种含硼杂环化合物及其在有机光电器件中的应用 |
| CN109970775A (zh) * | 2019-04-23 | 2019-07-05 | 中节能万润股份有限公司 | 一种含硼有机电致发光材料、制备方法及其应用 |
-
2019
- 2019-12-31 CN CN201911412308.6A patent/CN111116664B/zh active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108774258A (zh) * | 2018-09-10 | 2018-11-09 | 西安瑞联新材料股份有限公司 | 一种含硼杂环化合物及其在有机光电器件中的应用 |
| CN109970775A (zh) * | 2019-04-23 | 2019-07-05 | 中节能万润股份有限公司 | 一种含硼有机电致发光材料、制备方法及其应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN111116664A (zh) | 2020-05-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN110003260B (zh) | 硼杂环化合物、显示面板以及显示装置 | |
| KR100989467B1 (ko) | 신규한 플루오렌 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자 | |
| KR102250389B1 (ko) | 유기발광소자 | |
| KR102230983B1 (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR101790854B1 (ko) | 발광 응용을 위한 중수소화된 화합물 | |
| CN110078755B (zh) | 化合物、显示面板以及显示装置 | |
| CN109134519B (zh) | 硼杂环化合物以及有机发光显示装置 | |
| CN112321646B (zh) | 一种有机化合物、电致发光材料及其应用 | |
| CN111247651B (zh) | 有机发光器件 | |
| CN108069951B (zh) | 一类基于苯甲酰基衍生物的有机电致发光材料及制备方法 | |
| CN109360905A (zh) | 一种有机电致发光器件 | |
| CN110256473B (zh) | 一种化合物、有机光电装置和电子设备 | |
| KR102191157B1 (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| CN110256439B (zh) | 有机电致发光材料及器件 | |
| CN113061146B (zh) | 一种有机化合物及其电致发光的应用 | |
| CN111247125A (zh) | 化合物、包含其的涂覆组合物和有机发光器件 | |
| CN110759936B (zh) | 化合物、显示面板以及显示装置 | |
| Li et al. | Novel thieno-[3, 4-b]-pyrazine derivatives for non-doped red organic light-emitting diodes | |
| CN111225930B (zh) | 聚合物、包含其的涂覆组合物和使用其的有机发光器件 | |
| KR102225901B1 (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| JP2018070537A (ja) | トリアジン化合物、その製造方法、製造中間体、及び用途 | |
| CN114436754B (zh) | 一种有机化合物及其应用 | |
| CN113816977B (zh) | 一种有机化合物及其应用 | |
| CN116156980A (zh) | 一种有机电致发光器件及其应用 | |
| CN113429397B (zh) | 化合物、显示面板及显示装置 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |