CN101899037B - 具有杂芳环的衍生物、使用其的发光元件、发光装置、照明装置以及电子设备 - Google Patents

具有杂芳环的衍生物、使用其的发光元件、发光装置、照明装置以及电子设备 Download PDF

Info

Publication number
CN101899037B
CN101899037B CN201010158592.1A CN201010158592A CN101899037B CN 101899037 B CN101899037 B CN 101899037B CN 201010158592 A CN201010158592 A CN 201010158592A CN 101899037 B CN101899037 B CN 101899037B
Authority
CN
China
Prior art keywords
light
layer
derivant
hetero
aromatic ring
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN201010158592.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN101899037A (zh
Inventor
野村洸子
门间裕史
川上祥子
大泽信晴
濑尾哲史
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Original Assignee
Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd filed Critical Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Publication of CN101899037A publication Critical patent/CN101899037A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101899037B publication Critical patent/CN101899037B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/19—Tandem OLEDs

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

本发明涉及具有杂芳环的衍生物、使用具有杂芳环的衍生物的发光元件、发光装置、照明装置以及电子设备。本发明的目的之一在于提供一种新的具有杂芳环的双极性衍生物作为激发能大的物质。提供一种由通式(G1)表示的具有杂芳环的衍生物。在通式中，R11至R20分别表示氢、碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基。另外J表示取代或未取代的形成环的碳数为6至12的亚芳基。另外，α，β还可以互相结合形成咔唑骨架。另外Het表示通式(S1‑1)及通式(S1‑2)表示的取代基。在通式(S1‑1)及通式(S1‑2)中，Ar1至Ar4分别表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基。R1表示氢原子、碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基。

Description

具有杂芳环的衍生物、使用其的发光元件、发光装置、照明装 置以及电子设备
技术领域
本发明涉及具有杂芳环的衍生物、使用具有杂芳环的衍生物的发光元件、发光装置、照明装置以及电子设备。
背景技术
近年来，对利用电致发光(EL：Electro Luminescence)的发光元件的研究开发日益火热。这种发光元件的基本结构为在一对电极之间夹有包含发光物质的层。通过对这种元件施加电压，可以获得来自发光物质的发光。
由于这种发光元件为自发光型，其与液晶显示器相比具有像素的可见性高且不必使用背光灯等的优点，因此，可以认为这种发光元件很适合用作平板显示元件。此外，这种发光元件的另一主要优点是可制造得薄且轻。另外，其响应速度非常快。
另外，因为这种发光元件可以形成为膜状，所以通过形成大面积的元件能够容易地获得面发光。由于以白炽灯泡或LED为代表的点光源或以荧光灯为代表的线光源很难获得上述发光元件所具有的特点，所以上述发光元件作为能够应用于照明等的面光源也具有很高的利用价值。
该利用电致发光的发光元件可以根据发光物质是有机化合物还是无机化合物来进行大致分类。在使用有机化合物作为发光物质的情况下，通过对发光元件施加电压，电子及空穴分别从一对电极注入到包含发光有机化合物的层，而电流流过。并且，这些载流子(电子和空穴)的复合使发光有机化合物变为激发态，并且在从该激发态回到基态时发光。
由于上述机理，这种发光元件被称为电流激发型发光元件。另外，作为有机化合物形成的激发态的种类可分为单重激发态或三重激发态。来自单重激发态(S*)的发光被称为荧光，而来自三重激发态(T*)的发光被称为磷光。另外，可以认为发光元件中的单重激发态(S*)及三重激发态(T*)的统计生成比率为S*∶T*＝1∶3。
作为将单重激发态转换成发光的化合物(以下称为荧光化合物)，该混合物在室温的条件下，仅能观察出来自单重激发态的发光(荧光)而观察不到来自三重激发态的发光(磷光)。由此，依据S*∶T*＝1∶3的比率，可以认为使用荧光化合物的发光元件中的内量子效率(所产生的光子对于注入的载流子的比率)的理论限度为25％。
另一方面，若使用将三重激发态转换为发光的化合物(以下称为磷光化合物)，则在理论上可将内量子效率提高到75％至100％。也就是说，可以获得与荧光化合物相比3至4倍的发光效率。基于上述理由，为了获得高效率的发光元件，近年来对于使用磷光化合物的发光元件的开发日益火热(例如，参照非专利文献1)。
当使用上述磷光化合物形成发光元件的发光层时，为了抑制磷光化合物的浓度猝灭或起因于三重态-三重态湮灭的猝灭，在很多情况下，以上述磷光化合物分散于由其他物质构成的基质中的方式形成发光元件的发光层。此时，成为基质的物质被称为主体材料，如磷光化合物等的分散于基质中的物质被称为客体材料。
当将磷光化合物用作客体材料时，主体材料需要具有比该磷光化合物大的三重态能(基态和三重激发态之间的能级差别)。已知在非专利文件1中用作主体材料的CBP具有比显示绿色至红色的发光的磷光化合物大的三重态能，并且CBP作为磷光化合物的主体材料而被广泛地利用。
但是，虽然CBP具有较大的三重态能，但由于CBP缺乏接受空穴或电子的能力而存在发光元件的驱动电压变高的问题。因此，作为用作磷光化合物的主体材料的物质，不仅要求具有较大的三重态能，而且需要易于接受空穴和电子或者可以传输空穴和电子(即，具有双极 性的物质)。
另外，由于单重态能(基态和单重激发态之间的能级差别)大于三重态能，所以具有较大的激发三重态能的物质也具有较大的单重态能。因此，上述那样的具有较大的三重态能并具有双极性的物质也有益于将荧光化合物用作发光物质的发光元件。
[非专利文件1]M.A.Baldo以及其他4名，Applied PhysicsLetters，Vol.75，No.1，4-6(1999)
发明内容
在此，本发明一个方式的目的在于提供新的具有杂芳环的衍生物作为激发能量大的物质，尤其是三重态能大的物质。另外，本发明的一个方式的目的在于提供具有双极性的新的具有杂芳环的衍生物。另外，本发明的一个方式的目的在于通过将新的具有杂芳环的衍生物应用于发光元件来提高发光元件的元件特性。再者，本发明的一个方式的目的在于提供耗电量低且驱动电压低的发光装置、电子设备及照明装置。
本发明之一是以下面通式(G1)表示的具有杂芳环的衍生物。
在通式(G1)中，R11至R20分别表示氢原子、碳数为1至4的烷基或取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基。另外，在R11至R20具有取代基的情况下，作为其取代基可以分别举出碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基。此外，J表示取代或未取代的形成环的碳数为6至12的亚芳基。另外，在J具有取代基的情况下，作 为其取代基可以举出碳数为1至4的烷基。另外，α，β还可以互相结合形成咔唑骨架。另外，Het表示由下面的通式(S1-1)或通式(S1-2)表示的取代基。
在通式(S1-1)中，Ar1及Ar2分别表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基。另外，在Ar1及Ar2具有取代基的情况下，作为其取代基可以分别举出碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基。
在通式(S1-2)中，Ar3及Ar4分别表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基。R1表示氢原子、碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基。另外，在Ar3及Ar4具有取代基的情况下，作为其取代基可以分别举出碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基。
另外，本发明之一是由以下通式(G2)表示的具有杂芳环的衍生物。
在通式(G2)中，R11至R20分别表示氢原子、碳数为1至4的烷基或取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基。另外，在R11至R20具有取代基的情况下，作为其取代基可以分别举出碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基。另外，J表示取代或未取代的形成环的碳数为6至12的亚芳基。另外，在J具有取代基的情况下，作为其取代基可以举出碳数为1至4的烷基。另外，α，β还可以互相结合形成咔唑骨架。另外，Het表示由下面的通式(S2-1)或通式(S2-2)表示的取代基。
在通式(S2-1)中，R21至R30分别表示氢原子、碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基。
在通式(S2-2)中，R1及R31至R40分别表示氢原子、碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基。
另外，本发明之一是由以下通式(G3)表示的具有杂芳环的衍生物。
在通式(G3)中，R11至R20分别表示氢原子、碳数为1至4的烷基或取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基。另外，在R11至R20具有取代基的情况下，作为其取代基可以分别举出碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基。另外，α，β还可以互相结合形成咔唑骨架。另外，Het表示由下面的通式(S3-1)或通式(S3-2)表示的取代基。
在通式(S3-1)中，R21至R30分别表示氢原子、碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基。
在通式(S3-2)中，R1及R31至R40分别表示氢原子、碳数为1 至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基。
另外，本发明之一是由以下通式(G4)表示的具有杂芳环的衍生物。
在通式(G4)中，R11至R20分别表示氢原子、碳数为1至4的烷基或取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基。另外，在R11至R20具有取代基的情况下，作为其取代基可以分别举出碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基。另外，α，β还可以互相结合形成咔唑骨架。另外，Het表示由下面的通式(S4-1)或通式(S4-2)表示的取代基。
在通式(S4-1)中，R21至R30分别表示氢原子、碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基。
在通式(S4-2)中，R1及R31至R40分别表示氢原子、碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基。
另外，本发明之一是由以下通式(G5)表示的具有杂芳环的衍生物。
在通式(G5)中，R11至R20分别表示氢原子、碳数为1至4的烷基、取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基。另外，R11至R20具有取代基的情况下，作为其取代基可以分别举出碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基。另外，α，β还可以互相结合形成咔唑骨架。另外，Het表示由下面的结构式(S5-1)或通式(S5-2)表示的取代基。
在通式(S5-2)中，R1表示氢原子、碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基。
另外，本发明之一是由以下通式(G6)表示的具有杂芳环的衍生物。
在通式(G6)中，α，β还可以互相结合形成咔唑骨架。另外Het表示由下面的结构式(S6-1)或通式(S6-2)表示的取代基。
在通式(S6-2)中，R1表示氢原子、碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基。
另外，上述的作为本发明的一个方式的具有杂芳环的衍生物因为具有发光性，所以本发明的另外结构是在一对电极之间具有EL层的发光元件，在EL层中包括上述具有杂芳环的衍生物。
另外，作为本发明的一个方式的具有杂芳环的衍生物具有较大的激发能量。另外，因为可以传输空穴及电子双方，所以最适合于包括在EL层中的发光层的主体材料。因此，本发明的另外结构是在一对电极之间具有EL层的发光元件，包含在EL层中的发光层包含上述具有杂芳环的衍生物和发光物质。
因为作为本发明的一个方式的具有杂芳环的衍生物具有较大的三重态能，所以作为上述发光物质优选为磷光化合物。通过采用这种结构，可以获得发光效率和驱动电压都优越的的发光元件。
再者，本发明的另一个结构是使用上述所记载的发光元件而形成的发光装置。以及，使用作为本发明的一个方式的发光装置而形成的电子设备。以及，使用本发明的一个方式的发光装置而形成的照明装置。
另外，作为本发明的一个方式，上述具有发光元件的发光装置及具有发光装置的电子设备以及照明装置也包括在其范畴之内。本说明书中的发光装置是指图像显示装置、发光装置或者光源(包括照明装置)。此外，在发光装置上安装有例如FPC(柔性印刷电路：Flexibleprinted circuit)、TAB(带式自动接合：Tape Automated Bonding)带或TCP(带载封装：Tape Carrier Package)等连接器的模块；在TAB带或TCP的前端设置有印刷电路板的模块；或者在发光元件上通过 COG(玻璃覆晶：Chip On Glass)方式直接安装有IC(集成电路)的模块也全都包含在发光装置中。
通过本发明的一个方式，可以获得激发能量较大，尤其是三重态能较大的具有杂芳环的衍生物。另外，也可以获得作为本发明的一个方式的具有双极性的具有杂芳环的衍生物。再者，通过使用本发明的具有杂芳环的衍生物形成发光元件，可以形成电流效率高的发光元件。
再者，通过使用作为本发明的一个方式的发光元件，可以获得耗电量低且驱动电压低的发光装置及电子设备。
附图说明
图1是说明发光元件的图；
图2是说明发光元件的图；
图3是说明发光元件的图；
图4A至4D是示出无源矩阵型的发光装置的图；
图5是示出无源矩阵型的发光装置的图；
图6A和6B是示出有源矩阵型的发光装置的图；
图7A至7E是说明电子设备的图；
图8是说明照明设备的图；
图9是说明发光元件的图；
图10A和10B是示出CzTAZ(1H)(简称)的NMR谱图的图；
图11A和11B是示出CzTAZ(1H)(简称)的吸收光谱和发射光谱的图；
图12A和12B是示出CzPz(简称)的NMR谱图的图；
图13A和13B是示出CzPz(简称)的吸收光谱和发射光谱的图；
图14是示出发光元件1的电流密度-亮度特性的图；
图15是示出发光元件1的电压-亮度特性的图；
图16是示出发光元件1的亮度-电流效率特性的图；
图17是示出发光元件1的发射光谱的图；
图18是示出发光元件2的电流密度-亮度特性的图；
图19是示出发光元件2的电压-亮度特性的图；
图20是示出发光元件2的亮度-电流效率特性的图；
图21是示出发光元件2的发射光谱的图；
图22A和22B是示出CzTAZ(1H)(简称)的最高占据轨道(HOMO)与最低未占据分子轨道(LUMO)的图；
图23A和23B是示出CzPz(简称)的最高占据轨道(HOMO)与最低未占据轨道(LUMO)的图。
具体实施方式
下面，将参照附图详细地说明本发明的实施方式。但是，本发明不局限于以下说明，可以理解一个事实就是其方式和详细内容在不脱离本发明的宗旨及其范围下可以被变换为各种各样的形式。因此，本发明不应该被解释为仅限定在以下所示的实施方式所记载的内容中。
实施方式1
在本实施方式1中，对作为本发明的一个方式的具有杂芳环的衍生物进行说明。
作为本发明的一个方式的具有杂芳环的衍生物是由通式(G1)表示的具有杂芳环的衍生物。
在通式(G1)中，R11至R20分别表示氢原子、碳数为1至4的烷基或取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基。另外，R11至R20具有取代基的情况下，作为其取代基可以分别举出碳数为1至4 的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基。另外J表示取代或未取代的形成环的碳数为6至12的亚芳基。另外，J具有取代基的情况下，作为其取代基可以举出碳数为1至4的烷基。另外，α，β还可以互相结合形成咔唑骨架。另外Het表示由下面的通式(S1-1)或由通式(S1-2)表示的取代基。此外，本说明书中所示的芳基及亚芳基的碳数是指形成主骨架的环的碳数，而不是指包括结合于该环的取代基的碳数在内的碳数。
在通式(S1-1)中，Ar1及Ar2分别表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基。另外，Ar1及Ar2具有取代基的情况下，作为其取代基可以分别举出碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基。
在通式(S1-2)中，Ar3及Ar4分别表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基。R1表示氢原子、碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基。另外，Ar3及Ar4具有取代基的情况下，作为其取代基可以分别举出碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基。
另外，本发明的一个方式的具有杂芳环的衍生物是由通式(G2)表示的具有杂芳环的衍生物。
在通式(G2)中，R11至R20分别表示氢原子、碳数为1至4的烷基或取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基。另外，在R11至R20具有取代基的情况下，作为其取代基可以分别举出碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基。另外J表示取代或未取代的形成环的碳数为6至12的亚芳基。另外，在J具有取代基的情况下，作为其取代基可以举出碳数为1至4的烷基。另外，α，β还可以互相结合形成咔唑骨架。另外Het表示由下面的通式(S2-1)或由通式(S2-2)表示的取代基。
在通式(S2-1)中，R21至R30分别表示氢原子、碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基。
在通式(S2-2)中，R1及R31至R40分别表示氢原子、碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基。
另外，本发明的一个方式的具有杂芳环的衍生物是由通式(G3)表示的具有杂芳环的衍生物。
在通式(G3)中，R11至R20分别表示氢原子、碳数为1至4的烷基或取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基。另外，在R11至R20具有取代基的情况下，作为其取代基可以分别举出碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基。另外，α，β还可以互相结合形成咔唑骨架。另外Het表示由下面的通式(S3-1)或通式(S3-2)表示的取代基。
在通式(S3-1)中，R21至R30分别表示氢原子、碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基。
在通式(S3-2)中，R1及R31至R40分别表示氢原子、碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基。
另外，本发明的一个方式的具有杂芳环的衍生物是由通式(G4)表示的具有杂芳环的衍生物。
在通式(G4)中，R11至R20分别表示氢原子、碳数为1至4的烷基或取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基。另外，在R11至R20具有取代基的情况下，作为其取代基可以分别举出碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基。另外，α，β还可以互相结合形成咔唑骨架。另外Het表示由下面的通式(S4-1)或通式(S4-2)表示的取代基。
在通式(S4-1)中，R21至R30分别表示氢原子、碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基。
在通式(S4-2)中，R1及R31至R40分别表示氢原子、碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基。
另外，本发明的一个方式的具有杂芳环的衍生物是由通式(G5)表示的具有杂芳环的衍生物。
在通式(G5)中，R11至R20分别表示氢原子、碳数为1至4的烷基或取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基。另外，在R11 至R20具有取代基的情况下，作为其取代基可以分别举出碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基。另外，α，β还可以互相结合形成咔唑骨架。另外Het表示由下面的结构式(S5-1)或通式(S5-2)表示的取代基。
在通式(S5-2)中，R1表示氢原子、碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基。
另外，本发明的一个方式的具有杂芳环的衍生物是由通式(G6)表示的具有杂芳环的衍生物。
在通式(G6)中，α，β还可以互相结合形成咔唑骨架。另外Het表示由下面的结构式(S6-1)或由通式(S6-2)表示的取代基。
在通式(S6-2)中，R1表示氢原子、碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基。
另外，作为通式(G1)至(G5)中的R11至R20的具体结构，例如可以举出结构式(1-1)至结构式(1-30)所示的取代基。
另外，作为通式(G1)及(G2)中的J的具体结构，例如可以举出结构式(2-1)至结构式(2-20)所示的取代基。
另外，在通式(G1)的Het中，作为通式(S1-1)的Ar1及Ar2、通式(S1-2)的Ar3及Ar4的具体结构，例如可以举出结构式(3-1)至结构式(3-21)所示的取代基。
另外，在通式(G1)至(G6)的Het中，作为在通式(S1-2)至(S6-2)中的R1的具体结构，例如可以举出结构式(4-1)至结构式(4-22)所示的取代基。
另外，在通式(G2)至(G5)的Het中，作为通式(S2-1)至通式(S4-1)及通式(S2-2)至通式(S4-2)的R21至R40的具体结构，例如可以举出结构式(5-1)至结构式(5-22)所示的取代基。
作为通式(G1)表示的本发明的具有杂芳环的衍生物的具体例子，可以举出结构式(100)至结构式(275)所示的具有杂芳环的衍生物。但是，本发明不局限于这些。
作为本发明的一个方式的具有杂芳环的衍生物的合成方法，可以应用各种反应。例如，通过进行下面所示的合成反应，可以合成以下面通式(G1)表示的本发明的一个方式的具有杂芳环的衍生物。另外，本发明的一个方式的具有杂芳环的衍生物的合成方法不局限于下面的合成方法。
在通式(G1)中，R11至R20分别表示氢原子、碳数为1至4的烷基或取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基。另外，在R11至R20具有取代基的情况下，作为其取代基可以分别举出碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基。另外J表示取代或未取代的形成环的碳数为6至12的亚芳基。另外，在J具有取代基的情况下，作为其取代基可以举出碳数为1至4的烷基。另外，α，β还 可以互相结合形成咔唑骨架。另外Het表示由下面的通式(S1-1)或通式(S1-2)表示的取代基。
在通式(S1-1)中，Ar1及Ar2分别表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基。另外，在Ar1及Ar2具有取代基的情况下，作为其取代基可以分别举出碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基。
在通式(S1-2)中，Ar3及Ar4分别表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基。R1表示氢原子、碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基。另外，在Ar3及Ar4具有取代基的情况下，作为其取代基可以分别举出碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基。
<通式(G1)表示的化合物的合成方法>
可以如反应式1那样地合成由通式(G1)表示的具有杂芳环的衍生物。也就是说，通过在存在有碱的情况下使用钯催化剂的柏奇渥-哈特维希(Buchwald-Hartwig)或者使用铜或铜化合物的乌尔曼反应耦合被卤化的具有杂芳环的化合物(化合物A1)和胺类化合物(化合物A2)，可以获得具有杂芳环的衍生物(通式(G1))。
在反应式1中，X1表示卤素或者三氟甲磺酸酯基，并且作为卤素可以举出碘、溴。另外在通式(G1)中，R11至R20分别表示氢原子、碳数为1至4的烷基或取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基。另外，在R11至R20具有取代基的情况下，作为其取代基可以分别举出碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基。另外，J表示取代或未取代的形成环的碳数为6至12的亚芳基。另外，在J具有取代基的情况下，作为其取代基可以举出碳数为1至4的烷基。另外，α，β还可以互相结合形成咔唑骨架。另外Het表示由以下通式(S1-1)或由以下通式(S1-2)表示的取代基。
在通式(S1-1)中，Ar1及Ar2分别表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基。另外，在Ar1及Ar2具有取代基的情况下，作为其取代基可以分别举出碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为 6至10的芳基。
另外，在通式(S1-2)中，Ar3及Ar4分别表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基。另外，R1表示氢原子、碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基。另外，在Ar3及Ar4具有取代基的情况下，作为其取代基可以分别举出碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基。
在反应式1中，作为当进行柏奇渥-哈特维希(Buchwald-Hartwig)反应时可以使用的钯催化剂，可以举出双(二亚苄基丙酮)钯(0)、醋酸钯(II)等。另外，作为在反应式1中可使用的钯催化剂的配体，可以举出三(叔丁基)膦、三(n-己基)膦、三环己基膦等。在反应式1中，作为可以使用的碱，可以举出叔丁醇钠等的有机碱或碳酸钾等的无机碱等。在反应式1中，作为可以使用的溶剂，可以举出甲苯、二甲苯、苯、四氢呋喃等。
说明在反应式1中进行乌尔曼反应的情况。在反应式1中，作为可以使用的铜化合物，可以举出碘化铜(I)、醋酸铜(II)等。另外，除了铜化合物之外还可以使用铜。在反应式1中，作为可以使用的碱，可以举出碳酸钾等的无机碱。在反应式1中，作为可以使用的溶剂，可以举出1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢化-2(1H)嘧啶酮(DMPU)、甲苯、二甲苯、苯等。在乌尔曼反应中，由于当反应温度为100℃以上时可以以更短时间和高收率获得目的物，所以优选使用沸点高的DMPU、二甲苯。另外，反应温度更优选为150℃以上的较高温度，所以更优选使用DMPU。
实施方式2
在本实施方式中，参照附图对将上述实施方式所说明的具有杂 芳环的衍生物用作发光层的发光元件的一个例子进行说明。
图1示出在第一电极101和第二电极103之间夹着具有发光层113的EL层102的发光元件的一个例子。
通过对这种发光元件施加电压，从第一电极101一侧注入的空穴和从第二电极103一侧注入的电子在发光层113中重新结合，使发光有机化合物处于激发态。然后，在激发态的有机化合物回到基态时发光。此外，在本实施方式所示的发光元件中，将第一电极101用作阳极，并且将第二电极103用作阴极。另外，在图1所示的结构中，当然也可以采用与上述叠层顺序相反的叠层顺序。
用作阳极的第一电极101优选使用功函数大的(具体地，4.0eV以上)的金属、合金、导电化合物或它们的混合物等的材料而形成。具体而言，例如可以举出氧化铟-氧化锡(ITO：氧化铟锡)、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌(IZO：氧化铟锌)、含有氧化钨及氧化锌的氧化铟等。另外，可以举出金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、Ti(钛)等。
但是，在EL层102中，在接触于第一电极101的层使用由有机化合物和电子受体(acceptor)构成的复合材料而形成时，用于第一电极101的物质不因功函数的大小而受到限制。例如，也可以使用铝(Al)、银(Ag)、包含铝的合金(例如Al-Si)等。
此外，第一电极101可以例如通过溅射法或蒸镀法(包括真空蒸镀法)等而形成。
形成在第一电极101上的EL层102至少具有发光层113，并且EL层102包含上述实施方式所示的具有杂芳环的衍生物而形成。EL层102的一部分可以使用已知的物质，可以使用低分子化合物或高分子化合物。此外，形成EL层102的物质也可以在其一部分中包含无机化合物。
此外，除了发光层113以外，如图1所示那样，适当地组合包含空穴注入性高的物质的空穴注入层111、包含空穴传输性高的物 质的空穴传输层112、包含电子传输性高的物质的电子传输层114以及包含电子注入性高的物质的电子注入层115等而层叠形成EL层102。
空穴注入层111是包含空穴注入性高的物质的层。作为空穴注入性高的物质，可以使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物等金属氧化物。此外，可以使用酞菁(简称：H2Pc)、铜(II)酞菁(简称：CuPc)、钒氧酞菁(简称：VOPc)等酞菁类化合物。
此外，可以使用低分子有机化合物的芳香胺化合物等，诸如4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)-三苯胺(简称：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]-三苯胺(简称：MTDATA)、4，4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、4，4’-双(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称：DNTPD)、1，3，5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称：DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3，6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)以及3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)等。
此外，还可以使用高分子化合物(低聚物、树枝状聚合物、聚合物等)。例如，可以使用聚(N-乙烯咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯三苯胺)(简称：PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N’-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)以及聚[N，N’-双(4-丁基苯基)-N，N’-双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD)等高分子化合物。另外，还可以使用添加有酸的高分子化合物诸如聚(3，4-乙烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)以及聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等。
此外，作为空穴注入层111，也可以使用由有机化合物和电子受体(acceptor)混合而成的复合材料。在这种复合材料中，由于 通过电子受体在有机化合物中产生空穴，因此空穴注入性及空穴传输性良好。在此情况下，作为有机化合物，优选使用所产生的空穴的传输性能优异的材料(空穴传输性高的物质)。
优选使用具有空穴传输性高的有机化合物作为用于上述复合材料的有机化合物。具体而言，优选使用空穴迁移率为10-6cm2/Vs以上的物质。然而，只要是其空穴传输性比电子传输性高的物质，就不必解释为有特别的限制。下面，具体地举出可以用于复合材料的有机化合物的例子。
作为可以用于复合材料的有机化合物，例如可以举出芳香胺化合物诸如TDATA、MTDATA、DPAB、DNTPD、DPA3B、PCzPCA1、PCzPCA2、PCzPCN1、4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)以及N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯基]-4，4’-二胺(简称：TPD)等；或者咔唑衍生物诸如4，4’-二(N-咔唑基)联苯(简称：CBP)、1，3，5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(简称：TCPB)、9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(简称：CzPA)以及1，4-双[4-(N-咔唑基)苯基]-2，3，5，6-四苯基苯等。
此外，可以举出芳香烃化合物诸如2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、2-叔丁基-9，10-二(1-萘基)蒽、9，10-双(3，5-二苯基苯基)蒽(简称：DPPA)、2-叔丁基-9，10-双(4-苯基苯基)蒽(简称t-BuDBA)、9，10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、9，10-二苯基蒽(简称：DPAnth)、2-叔丁基蒽(简称：t-BuAnth)、9，10-双(4-甲基-1-萘基)蒽(简称：DMNA)、9，10-双[2-(1-萘基)苯基]-2-叔丁基-蒽、9，10-双[2-(1-萘基)苯基]蒽、2，3，6，7-四甲基-9，10-二(1-萘基)蒽等。
此外，还可以举出芳香烃化合物诸如2，3，6，7-四甲基-9，10-二(2-萘基)蒽、9，9’-二蒽基、10，10’-二苯基-9，9’-二蒽基、10，10’-双(2-苯基苯基)-9，9’-二蒽基、10，10’-双[(2，3，4，5，6-五苯基)苯基]-9，9’-二蒽基、蒽、并四苯、红荧烯、二萘嵌苯、2，5，8，11-四(叔丁基)二萘嵌苯、并五苯、六苯并苯、4，4’-双(2，2-二苯基 乙烯基)联苯(简称：DPVBi)以及9，10-双[4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(简称：DPVPA)等。
另外，还可以使用作为本发明的一个方式的具有杂芳环的衍生物。
作为可以用于复合材料的电子受体，可以举出7，7，8，8-四氰-2，3，5，6-四氟二甲基对苯醌(简称：F4-TCNQ)、氯醌等的有机化合物以及过渡金属氧化物等。还可以举出属于元素周期表中的第4族至第8族元素的金属的氧化物。例如，优选使用氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰以及氧化铼，因为它们的电子接受性高。其中，氧化钼是尤其优选的，因为氧化钼在大气中也稳定而且吸湿性低，就容易处理。
此外，空穴注入层111也可以使用利用上述PVK、PVTPA、PTPDMA、Poly-TPD等的高分子化合物以及上述电子受体的复合材料。
空穴传输层112是包含空穴传输性高的物质的层。作为空穴传输性高的物质，可以使用芳香胺化合物诸如NPB、TPD、4，4’-双[N-(9，9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DFLDPBi)以及4，4’-双[N-(螺-9，9’-二芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)等。上述物质主要是具有10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率的物质。此外，空穴传输层112可以为单层结构或者叠层结构。
此外，作为空穴传输层112，还可以使用高分子化合物诸如PVK、PVTPA、PTPDMA以及Poly-TPD等。
另外，由于作为本发明的一个方式的具有杂芳环的衍生物具有双极性并具有空穴传输性，所以还可以将该衍生物用作空穴传输材料。
发光层113是包含发光性高的物质的层。此外，在本实施方式中，对将上述实施方式所示的具有杂芳环的衍生物用于发光层的情况进行说明。另外，在采用将发光性高的物质(客体材料)分散于其他物质(主体材料)的结构的发光层中，优选将上述具有杂芳环的衍生物用作主体材料，但是所公开的发明的一个方式不被理解为局限于此。也可以单独使用上述具有杂芳环的衍生物作为发光层。
在将上述实施4方式所示的具有杂芳环的衍生物用作主体材料的情况下，当作为客体材料使用发射荧光的材料时，作为客体材料，优选使用一种物质，其最低未占据轨道能级(LUMO能级)低于上述实施方式所示的具有杂芳环的衍生物的最低未占据轨道能级而其最高占据轨道能级(HOMO能级)高于上述实施方式所示的具有杂芳环的衍生物的最高占据轨道能级。例如，作为蓝色发光材料，可以举出N，N’-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基芪-4，4’-二胺(简称：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：YGAPA)等。作为绿色发光材料，可以举出N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCABPhA)、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPAPA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N，N’，N’-三苯基-1，4-亚苯基二胺(简称：2DPABPhA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯基-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(简称：2YGABPhA)、N，N，9-三苯基蒽-9-胺(简称：DPhAPhA)等。作为黄色发光材料，可以举出红荧烯、5，12-双(1，1’-联苯-4-基)-6，11-二苯基并四苯(简称：BPT)等。另外，作为红色发光材料，可以举出N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)并四苯-5，11-二胺(简称：p-mPhTD)、7，14-二苯基-N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)苊并[1，2-a]荧蒽-3，10-二胺(简称：p-mPhAFD)等。
此外，在将上述实施方式所示的具有杂芳环的衍生物用作主体材料的情况下，当作为客体材料使用发射磷光的材料时，作为客体材料，优选使用一种物质，其三重态激发能小于上述实施方式所示的具有杂芳环的衍生物。作为这种材料，例如可以举出有机金属配合物诸如双[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶-N，C2’]合铱(III)四(1-吡唑基)硼酸盐(简称：FIr6)、双[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶醇-N，C2’]合铱(III)吡啶甲酸盐(简称：FIrpic)、双[2-(3’，5’-双三氟甲基苯基)吡啶醇-N，C2’]铱(III)吡啶甲酸酯(简称：Ir(CF3ppy)2(pic))、 双[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶醇-N，C2’]铱(III)乙酰丙酮(简称：FIracac)、三(2-苯基吡啶醇-N，C2’)铱(III)(简称：Ir(ppy) 3)、双(2-苯基吡啶)铱(III)乙酰丙酮(简称：Ir(ppy)2(acac))、三(乙酰丙酮)(单菲咯啉)铽(III)(简称：Tb(acac)3(Phen))、双(苯并[h]喹啉)铱(III)乙酰丙酮(简称：Ir(bzq)2(acac))、双(2，4-二苯基-1，3-噁唑-N，C2’)铱(III)乙酰丙酮(简称：Ir(dpo) 2(acac))、双[2-(4’-全氟烷苯基苯基)吡啶醇]铱(III)乙酰丙酮(简称：Ir(p-PF-ph)2(acac))、双(2-苯基苯并噻唑-N，C2’)铱(III)乙酰丙酮(简称：Ir(bt)2(acac))、双[2-(2’-苯并[4，5-α]噻吩基)吡啶醇-N，C3’]铱(III)乙酰丙酮(简称：Ir(btp)2(acac))、双(1-苯基异喹啉-N，C2’)铱(III)乙酰丙酮(简称：Ir(piq)2(acac))、(乙酰丙酮)双[2，3-双(4-氟苯基)喹喔啉合]铱(III)(简称：Ir(Fdpq)2(acac))、(乙酰丙酮)双(2，3，5-三苯基吡嗪根合)铱(III)(简称：Ir(tppr)2(acac))、2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉铂(II)(简称：PtOEP)、三(1，3-二苯基-1，3-丙二酮)(单菲咯啉)铕(III)(简称：Eu(DBM)3(Phen))、三[1-(2-噻吩甲酰基)-3，3，3-三氟丙酮](一菲咯啉)合铕(III)(简称：Eu(TTA)3(Phen))等。
上述实施方式所示的具有杂芳环的衍生物由于具有电子传输性，所以通过用于发光层，可以制造具有电子传输性高的发光层。在这种结构的发光层中，在使用电子俘获性高的客体材料的情况下，可以得到极高效率的发光。
此外，可以使用多种用于分散发光物质(客体材料)的物质(主体材料)。因此，除了上述实施方式所示的具有杂芳环的衍生物之外，发光层还可以包含第二主体材料。
此外，可以将作为本发明的一个方式的具有杂芳环的衍生物作为发光物质单独地使用或将其用作客体材料。
电子传输层114是包含电子传输性高的物质的层。电子传输层114可以使用金属配合物诸如Alq3、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(简 称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(简称：BeBq2)、BAlq、Zn(BOX)2、双[2-(2’-羟基苯基)苯并噻唑]锌(II)(简称：Zn(BTZ) 2)等。此外，也可以使用杂芳族化合物诸如2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：p-EtTAZ)、红菲咯啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)、4，4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)二苯乙烯(简称：BzOs)等。此外，也可以使用高分子化合物诸如聚(2，5-吡啶二基)(简称：PPy)、聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-共聚-(吡啶-3，5-二基)](简称：PF-Py)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-共聚-(2，2’-联吡啶-6，6’-二基)](简称：PF-BPy)。上述物质主要是具有10-6cm2/Vs以上的电子迁移率的物质。
此外，电子传输层114可以为单层结构或者叠层结构。
另外，由于上述具有杂芳环的衍生物具有双极性且具有电子传输性，所以还可以将该衍生物用作电子传输材料。
电子注入层115是包含电子注入性高的物质的层。作为电子注入层115，可以使用锂(Li)、铯(Cs)、钙(Ca)、氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)以及锂氧化物(LiOx)等碱金属、碱土金属或它们的化合物。另外，也可以使用氟化铒(ErF3)等稀土金属化合物。此外，还可以使用上述构成电子传输层114的物质。
作为电子注入层115，也可以使用由有机化合物和电子给体(donor)混合而成的复合材料。在这种复合材料中，由于通过电子给体在有机化合物中产生电子，因此电子注入性及电子传输性良好。在此情况下，上述有机化合物优选是所产生的电子的传输性优异的材料，例如可以使用构成上述电子传输层114的物质。另外，还可以使用作为本发明的一个方式的具有杂芳环的衍生物。电子给体可以是对有机化合物呈现电子给予性的物质。具体而言，电子给体优 选是碱金属、碱土金属以及稀土金属，可以使用锂、铯、镁、钙、铒以及镱等。另外，优选是碱金属氧化物、碱土金属氧化物，可以使用锂氧化物、钙氧化物以及钡氧化物等。此外，还可以使用氧化镁等的路易斯碱。另外，还可以使用四硫富瓦烯(简称：TTF)等有机化合物。
此外，上述空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、电子传输层114、电子注入层115分别可以通过蒸镀法(包括真空蒸镀法)、喷墨法、涂敷法等的方法而形成。
用作阴极的第二电极103优选使用功函数小的(具体地，3.8eV以下)的金属、合金、导电化合物或它们的混合物等的材料而形成。具体而言，除了属于元素周期表中第1族或第2族的元素，即锂、铯等碱金属；镁、钙、锶等碱土金属及包含这些的合金以及铕、镱等稀土金属或包含这些的合金之外，还可以使用铝或银等。
另外，在EL层102中，在接触于第二电极103的层使用由上述有机化合物和电子给体(donor)构成的复合材料而形成时，用于第二电极103的物质不因功函数的大小而受到限制。例如可以使用Al、Ag、ITO、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种各样的导电材料。
此外，在形成第二电极103时，可以使用真空蒸镀法、溅射法。另外，在使用银膏等的情况下，也可以采用涂敷法或喷墨法等。
因第一电极101和第二电极103之间的电势差而产生的电子和空穴在EL层102中重新结合，从而使得上述发光元件发光。而且，该光经过第一电极101及第二电极103中的任一方或双方被提取到外部。因而，第一电极101及第二电极103中的任一方或双方对可见光具有透光性。
另外，通过使用本实施方式所示的发光元件，可以制造由无源矩阵型发光装置及由薄膜晶体管(TFT)控制发光元件的驱动的有源矩阵型发光装置。
另外，当制造有源矩阵型发光装置时的TFT的结构没有特别限制。此外，可以使用n型或p型的TFT。再者，用于TFT的半导体 材料没有特别限制。例如，可以使用硅类半导体材料(包括非晶、结晶、单晶的任一种)、锗类半导体材料、硫属类半导体材料、其他各种半导体材料。当然，也可以使用氧化物半导体材料。
在本实施方式中，使用上述具有杂芳环的衍生物而形成发光层113。由此，可以提供功率效率高并且使用寿命长的发光元件。
本实施方式可以与上述实施方式所示的结构适当地组合而使用。
实施方式3
所公开的发明的一个方式的发光元件也可以具有多个发光层。通过从多个发光层的每一个发射光，可以得到多个发光混合在一起的光。从而，例如可以得到白色光。在本实施方式中，参照附图说明具有多个发光层的发光元件的方式。
在图2中，在第一电极201和第二电极203之间设置有第一发光层213和第二发光层215，而可以得到来自第一发光层213的发光和来自第二发光层215的发光混合在一起的发光。在第一发光层213和第二发光层215之间优选具有分离层214。
当以第一电极201的电位高于第二电极203的电位的方式施加电压时，在第一电极201和第二电极203之间流过电流，空穴或电子流到第一发光层213、第二发光层215或分离层214中。由此，使包含于第一发光层213中的第一发光物质和包含于第二发光层215中的第二发光物质处于激发态。然后，在发光物质从激发态回到基态时发光。
第一发光层213包含第一发光物质，典型的是二萘嵌苯、2，5，8，11-四(叔丁基)二萘嵌苯(简称：TBP)、DPVBi、4，4’-双[2-(N-乙基咔唑-3-基)乙烯基]联苯(简称：BCzVBi)、BAlq、双(2-甲基-8-羟基喹啉合)镓氯化物(简称：Gamq2Cl)等荧光化合物；或者双{2-[3，5-双(三氟甲基)苯基]吡啶-N，C2’}铱(III)甲基吡啶(简称：Ir(CF3ppy)2(pic))、双[2-(4，6-二氟苯基)吡啶-N，C2’] 铱(III)乙酰基丙酮(简称：FIr(acac))、双[2-(4，6-二氟苯基)吡啶-N，C2’]铱(III)吡啶甲酸盐(简称：FIrpic)、双[2-(4，6-二氟苯基)吡啶-N，C2’]铱(III)四(1-吡唑基)硼酸盐(简称：FIr6)等磷光化合物等，并且可以得到450nm至510nm处具有发射光谱的峰值的发光(即，蓝色至蓝绿色)。
此外，当第一发光物质是荧光化合物时，第一发光层213优选采用如下的层：将具有比第一发光物质大的单重激发能的物质用作第一主体，并且以第一发光物质为客体而分散的层。此外，当第一发光物质是磷光化合物时，第一发光层213优选采用如下的层：将具有比第一发光物质大的三重激发能的物质用作第一主体，并且以第一发光物质为客体而分散的层。作为第一主体，除了上述的NPB、CBP、TCTA等以外，还可以使用DNA、t-BuDNA等。另外，单重激发能是指基态和单重激发态之间的能量差。另外，三重激发能是指基态和三重激发态之间的能量差。
另一方面，第二发光层215包含上述实施方式所说明的具有杂芳环的衍生物。第二发光层215可以采用与上述实施方式所说明的发光层113同样的结构，即可。
另外，分离层214例如可以由上述TPAQn、NPB、CBP、TCTA、Znpp2、ZnBOX等形成。通过设置这种分离层214，可以防止第一发光层213和第二发光层215中的仅任一方的发光强度增大的不利情况。另外，分离层214不是必需的结构。在对第一发光层213的发光强度和第二发光层215的发光强度的比率需要进行调节时等设置分离层214即可。此外，也可以将所公开的发明的一个方式的具有杂芳环的衍生物用于分离层214。
另外，虽然在本实施方式中将上述实施方式所说明的具有杂芳环的衍生物用于第二发光层215而将其它发光物质用于第一发光层213，但是也可以将上述实施方式所说明的具有杂芳环的衍生物用于第一发光层213而将其它物质用于第二发光层215。
此外，虽然在本实施方式中记载设置有两个发光层的发光元件， 但是发光层的数量不局限于两个，例如可以为三个以上。
此外，第一电极201采用与上述实施方式所述的第一电极101相同的结构，即可。另外，第二电极203也采用与上述实施方式所述的第二电极103相同的结构，即可。
此外，在本实施方式中示出设置有空穴注入层211、空穴传输层212、电子传输层216以及电子注入层217的例子，关于这些层的结构，可以应用上述实施方式所述的结构。另外，这些层不是必需的结构。根据元件的特性适当地设置这些层即可。
本实施方式所示的结构可以与上述实施方式所示的结构适当地组合而使用。
实施方式4
在本实施方式中，参照附图说明包括多个EL层的发光元件(下面，称为叠层型元件)。
在图3中示出在第一电极301和第二电极304之间的具有多个EL层(第一EL层302、第二EL层303)的叠层型发光元件。另外，本实施方式示出具有两个EL层的情况，但是也可以具有三个以上。
在本实施方式中，第一电极301用作阳极，而第二电极304用作阴极。此外，第一电极301及第二电极304可以采用与上述实施方式的电极相同的结构。另外，作为多个EL层(第一EL层302、第二EL层303)，可以采用与上述实施方式所示的EL层相同的结构，也可以采用其中的任一方不同的结构。换言之，第一EL层302和第二EL层303可以具有相同的结构或不同的结构。
此外，在多个EL层(第一EL层302、第二EL层303)之间设置有电荷产生层305。电荷产生层305具有当对第一电极301和第二电极302施加电压时将电子注入到一方EL层，而将空穴注入到另一方EL层的功能。在本实施方式中，当对第一电极301施加电压以使其电位比第二电极304的电位高时，电子从电荷产生层305注入到第一EL层302，而空穴注入到第二EL层303。
另外，考虑到光的提取效率，电荷产生层305优选对可见光具有透光性。此外，即使电荷产生层305的导电率比第一电极301和第二电极304低也没有问题。
电荷产生层305既可以采用具有高空穴传输性的有机化合物和电子受体(acceptor)的结构，又可以采用具有电子传输性高的有机化合物和电子给体(donor)的结构。此外，还可以采用叠层这两种的结构。
关于空穴传输性高的有机化合物和电子受体的详细内容，可以参照上述实施方式所记载的内容。此外，与此相同，关于电子传输性高的有机化合物和电子给体的详细内容，可以参照上述实施方式所记载的内容。
通过使用上述材料形成电荷产生层305，可以抑制层叠EL层时的驱动电压的上升。
如根据本实施方式的发光元件，可以通过由电荷产生层使多个EL层间隔而配置，在保持低电流密度下，可以实现高亮度化。由此，可以实现亮度高且使用寿命长的发光元件。
另外，通过使各个EL层的发光颜色不相同，可以在发光元件的整体上控制发光颜色。例如，在具有两个EL层的发光元件中，通过使第一EL层的发光颜色和第二EL层的发光颜色处于补色的关系，也可以得到在发光元件的整体上进行白色发光的发光元件。
另外，通过设置多个不同的EL层，可以容易地提供发射光谱的宽度宽的发光元件。例如，当第一EL层的发光颜色为红色、第二EL层的发光颜色为绿色、第三EL层的发光颜色为蓝色时，作为整个发光元件，可以获得具有优良显色性的白色发光元件。
另外，本实施方式所示的结构可以与上述实施方式所示的结构适当地组合而使用。
实施方式5
在本实施方式中，作为所公开的发明的一个方式，对使用发光 元件的无源矩阵型发光装置及有源矩阵型发光装置进行说明。
图4A至4D和图5示出无源矩阵型发光装置的例子。
在无源矩阵型(也称为单纯矩阵型)发光装置中，条形(带形)的多个阳极和条形的多个阴极互相正交，并且具有在其交叉部形成有发光层的结构。从而，在被选择(施加了电压)的阳极和被选择的阴极的交叉点上的发光层(以下称为像素)发光。
图4A至4C是示出密封之前的像素部的俯视图，而图4D是沿图4A至4C中的虚线A-A’的截面图。
在衬底401上作为基底绝缘层形成有绝缘层402。另外，基底绝缘层不是必需的结构，根据需要形成即可。在绝缘层402上以等间距设置有多个第一电极403(参照图4A)。
此外，在第一电极403上设置有在对应于各个像素的区域中具有开口部的分隔壁404。具有开口部的分隔壁404由有机材料(聚酰亚胺、丙烯酸、聚酰胺、聚酰亚胺酰胺、抗蚀剂或苯并环丁烯)或无机材料(包含烷基的SiOx等)等构成。另外，对应于各像素的开口部405成为发光区(参照图4B)。
在分隔壁404上设置与第一电极403交叉的多个分隔壁406(参照图4C)。多个分隔壁406分别形成为倒锥形，并且彼此平行地配置。
在第一电极403上的不形成分隔壁406的区域中，按顺序设置有EL层407、第二电极408(参照图4D)。在此，EL层407和第二电极408分离为多个，而每一个电独立。通过使分隔壁406的高度超过EL层407的厚度和第二电极408的厚度的总厚度，可以形成这种结构的EL层407和第二电极408。
第二电极408在与第一电极403交叉的方向上延伸。另外，在分隔壁406上形成有与EL层407同一的材料层以及与第二电极408同一的材料层，但是它们与EL层407和第二电极408分离。
此外，本实施方式中的第一电极403和第二电极408中的一方用作阳极，而另一方用作阴极。根据电极的极性，适当地调整构成 EL层407的叠层结构，即可。
此外，也可以密封衬底401而发光元件配置在被密封的空间中。使用密封材料等粘合剂将衬底401与密封罐或密封材料贴合来进行密封。通过进行这种密封，可以抑制发光元件的退化。另外，还可以对被密封的空间填充填充剂、干燥了的惰性气体、干燥剂等。在封装干燥剂时，由于去除微量的水分，因此抑制因水分的发光元件的退化。另外，作为干燥剂，可以使用通过化学吸附来吸收水分的物质。具体而言，例如可以使用氧化钙或氧化钡等碱土金属的氧化物。除了上述以外，也可以使用沸石或硅胶等的由物理吸附来吸收水分的物质。
下面，图5示出在图4A至4D所示的无源矩阵型发光装置中安装有FPC等时的结构。
在图5的像素部中，具有彼此正交的扫描线组和数据线组。此外，图4A至4D中的第一电极403相当于图5中的扫描线503，图4A至4D中的第二电极408相当于图5中的数据线508，而图4A至4D中的分隔壁406相当于图5中的分隔壁506。在数据线508和扫描线503之间形成有EL层，并且区域505对应于一个像素。
此外，扫描线503的端部与连接布线509电连接，并且连接布线509通过输入端子510连接到FPC511b。另外，数据线508通过输入端子512连接到FPC511a。
在取出光的面等上可以设置偏振片、圆形偏振片(包括椭圆偏振片)、延迟板(λ/4板、λ/2板)、滤色片、抗反射膜等光学薄膜。另外，可以对取出光的面或各种薄膜的表面上进行处理。例如，通过在其表面上形成微小的凹凸而扩散反射光，来可以降低眩光。
另外，在图5中虽然示出了在衬底上不设置具有驱动电路的IC芯片的例子，但是，也可以在衬底上安装IC芯片。作为IC芯片的安装方法，可以利用COG法、引线键合法、TCP等。
图6A和6B示出有源矩阵型发光装置的例子。
图6A是示出发光装置的俯视图，图6B是示出沿图6A的虚线 A-A’的截面图。
根据本实施方式的有源矩阵型发光装置具有设置在元件衬底601上的像素部602、驱动电路部603(源极一侧驱动电路)以及驱动电路部604(栅极一侧驱动电路)。将像素部602、驱动电路部603和驱动电路部604使用密封剂605密封在元件衬底601和密封衬底606之间(参照图6A)。
此外，在元件衬底601上设置有用于连接外部输入端子的引导布线607。另外，在此示出了作为外部输入端子设置FPC(柔性印刷线路)的例子。虽然在图6A和6B中仅示出了FPC608，但是印刷线路板(PWB)也可以附着于FPC608上。根据本说明书等中的发光装置不仅包括发光装置本体，而且还包括安装有FPC或PWB等的状态。
在驱动电路部603中形成有组合n沟道型TFT609和p沟道型TFT610而成的CMOS电路(参照图6B)。当然，电路结构不局限于此，也可以应用多种电路如CMOS电路、PMOS电路、NMOS电路等。此外，在本实施方式中，虽然示出了将驱动电路形成在衬底上的驱动电路一体型，但是并不需要被理解为限于此。驱动电路也可以形成在外部。另外，在图6B中，仅例示源极一侧驱动电路的驱动电路部603和像素部602。
像素部602由多个像素形成，该多个像素包括开关TFT611、电流控制TFT612和电连接至电流控制TFT612的电极(源电极或漏电极)的阳极613。另外，形成有绝缘体614以覆盖阳极613的端部。另外，因光照变得不溶于蚀刻剂的负型材料或因光照变得可溶于蚀刻剂的正型材料都可以用于绝缘体614。另外，除了有机化合物以外，还可以使用氧化硅或氧氮化硅等无机化合物。
优选在绝缘体614的上端部或下端部形成为有预定的曲率半径的曲面形状。通过具有曲面形状，可以提高形成在绝缘体614的上方的膜的覆盖性。例如，在使用正型光敏丙烯酸树脂作为绝缘体614的材料的情况下，优选将绝缘体614的上端部形成为有0.2μm至3μm的曲率半径的曲面形状。
在阳极613上层叠形成有EL层615和阴极616。在此，当使用ITO膜作为阳极613，并且使用由氮化钛膜和以铝为主要成分的膜构成的叠层膜或者由氮化钛膜、以铝为主要成分的膜和氮化钛膜构成的叠层膜作为连接到阳极613的电流控制TFT612的布线时，可以得到与ITO膜的欧姆接触，并且可以将该布线的电阻抑制为低。另外，虽然在此未图示，但是阴极616电连接到作为外部输入端子的FPC608。
另外，EL层615至少设置有发光层。此外，除了发光层以外，还可以设置空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层等。发光元件617由阳极613、EL层615和阴极616的叠层结构形成。
此外，虽然在图6B所示的截面图中仅示出一个发光元件617，但在像素部602中，以矩阵形状设置有多个发光元件。另外，在像素部602中选择性地设置可以得到三种(R、G、B)发光的发光元件，而可以实现全彩色显示。也可以与滤色片组合而实现全彩色显示。
由元件衬底601、密封衬底606以及密封材料605围绕的空间618中设置有发光元件617。此外，除了空间618填充惰性气体(如氮或氩等)的结构以外，还包括填充了密封材料605等的其他材料的结构。
优选将环氧树脂用于密封材料605。另外，这些材料优选为尽可能地不透过水分、氧的材料。此外，作为用于元件衬底601和密封衬底606的材料，除了玻璃衬底、石英衬底以外，还可以使用由FRP(玻璃纤维增强塑料)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯或丙烯酸树脂等形成的塑料衬底等。
另外，本实施方式所示的结构可以与上述实施方式所示的结构适当地组合而使用。
实施方式6
在本实施方式中，使用图7A至7E以及图8说明使用应用本发明的一个方式的发光装置来完成的各种各样的电子设备以及照明装 置的一个例子。
作为应用发光装置的电子设备，例如可以举出电视装置(也称为电视或电视接收机)、用于计算机等的监视器、如数码相机、数码摄像机之类的相机、数码相框、移动电话机(也称为移动电话、移动电话装置)、便携式游戏机、便携式信息终端、音频再现装置、弹珠机等的大型游戏机等。图7A至7E示出这些电子设备以及照明装置的具体例子。
图7A示出电视装置7100的一个例子。在电视装置7100中，框体7101组装有显示部7103。由显示部7103能够显示图像，并可以将发光装置用于显示部7103。此外，在此示出利用支架7105支撑框体7101的结构。
可以通过利用框体7101所具备的操作开关、另外提供的遥控操作机7110进行电视装置7100的操作。通过利用遥控操作机7110所具备的操作键7109，可以进行频道及音量的操作，并可以对在显示部7103上显示的映像进行操作。此外，也可以采用在遥控操作机7110中设置显示从该遥控操作机7110输出的信息的显示部7107的结构。
另外，电视装置7100采用具备接收机及调制解调器等的结构。可以通过利用接收机接收一般的电视广播。再者，通过调制解调器连接到有线或无线方式的通信网络，从而进行单向(从发送者到接收者)或双向(在发送者和接收者之间或在接收者之间等)的信息通信。
图7B示出计算机的一个例子，该计算机包括主体7201、框体7202、显示部7203、键盘7204、外接连接端口7205、定位装置7206等。此外，该计算机是通过将发光装置用于其显示部7203来制造的。
图7C示出便携式游戏机的一个例子，该便携式游戏机由框体7301和框体7302的两个框体构成，并且通过连接部7303可以开闭地连接。框体7301组装有显示部7304，而框体7302组装有显示部7305。此外，图7C所示的便携式游戏机还具备扬声器部7306、记 录介质插入部7307、LED灯7308、输入单元(操作键7309、连接端子7310、传感器7311(包括测定如下因素的功能：力量、位移、位置、速度、加速度、角速度、转动数、距离、光、液、磁、温度、化学物质、声音、时间、硬度、电场、电流、电压、电力、辐射线、流量、湿度、斜率、振动、气味或红外线)、麦克风7312)等。当然，便携式游戏机的结构不局限于上述结构，只要在显示部7304及7305的双方或一方中使用发光装置，即可。图7C所示的便携式游戏机具有如下功能：读出存储在记录介质中的程序或数据并将其显示在显示部上；以及通过与其他便携式游戏机进行无线通信而实现信息共享。另外，图7C所示的便携式游戏机的功能不局限于此，而可以具有各种各样的其它功能。
图7D示出移动电话机的一个例子。移动电话机7400除了组装在框体7401中的显示部7402之外还具备操作按钮7403、外部连接端口7404、扬声器7405、麦克风7406等。另外，将发光装置用于移动电话机7400的显示部7402。
图7D所示的移动电话机7400可以用手指等触摸显示部7402来输入信息。此外，可以用手指等触摸显示部7402来进行打电话或制作电子邮件的操作。
显示部7402的显示屏幕(显示图像)主要有如下三个模式：第一是以图像显示为主的显示模式；第二是以文字等信息输入为主的输入模式；第三是混合显示模式与输入模式的两个模式的显示及输入模式。
例如，在打电话、制作电子邮件等的情况下，将显示部7402设定为以文字输入为主的文字输入模式(第二模式)，并进行文字的输入操作，即可。在此情况下，优选的是，在显示部7402中显示键盘或号码按钮。
另外，通过在移动电话机7400内部设置具有陀螺仪和加速度传感器等检测倾斜度的传感器的检测装置，判断移动电话机7400的方向，而可以对显示部7402的屏幕显示进行自动切换。
通过触摸显示部7402或对框体7401的操作按钮7403进行操作等，切换屏幕模式。还可以根据显示在显示部7402上的图像种类切换屏幕模式。例如，当显示在显示部上的图像信号为动态图像的数据时，将屏幕模式切换成显示模式(第一模式)，而当显示在显示部上的图像信号为文字数据时，将屏幕模式切换成输入模式(第二模式)。
另外，当在一定期间中没有显示部7402的触摸操作输入时，也可以以将屏幕模式从输入模式(第二模式)切换成显示模式(第一模式)的方式来等进行控制。
还可以将显示部7402用作图像传感器。例如，通过用手掌或手指触摸显示部7402，来拍摄掌纹、指纹等，而可以进行身份识别。此外，通过在显示部中使用发射近红外光的背光灯或发射近红外光的感测光源，也可以拍摄手指静脉、手掌静脉等。
图7E示出台式照明装置，其包括照明部7501、灯罩7502、可调支架(adjustablearm)7503、支柱7504、台7505、电源7506。另外，台式照明装置是通过将发光装置用于照明部7501来制造的。另外，照明装置还包括固定在天花板上的照明装置或挂在墙上的照明装置等。
图8示出将发光装置用作室内照明装置801的例子。发光装置还可以实现大面积化，从而可以用作大型照明装置。除了上述以外，还可以用作卷动型照明装置802。另外，在具备室内照明装置801的房间内同时使用图7E所示的台式照明装置803。
通过应用上述实施方式所说明的发光装置等，可以提供上述电子设备、照明装置等。如上所述，发光装置的应用范围极为宽，以至于该发光装置可用在各个领域中的电子设备中。
另外，本实施方式所示的结构可以与上述实施方式所示的结构适当地组合而使用。
实施例1
在本实施例1中，对作为由以下结构式(100)表示的本发明的一个方式的具有杂芳环的衍生物4-(3，5-二苯基-1H-1，2，4-三唑-1-基)苯基-9H-咔唑(简称：CzTAZ(1H))的合成方法进行具体说明。
《4-(3，5-二苯基-1H-1，2，4-三唑-1-基)苯基-9H-咔唑(简称：CzTAZ(1H))的合成》》
(A-1)示出4-(3，5-二苯基-1H-1，2，4-三唑-1-基)苯基-9H-咔唑(简称：CzTAZ(1H))的合成图解。
将1-(4-溴苯基)-3，5-二苯基-1H-1，2，4-三唑1.5g(4.0mmol)、9H-咔唑0.67g(4.0mmol)及叔丁醇钠0.84g(8.8mmol)放在100mL 三口烧瓶中，来对该烧瓶内进行氮气置换。在对该混合物添加二甲苯15mL、三(叔丁基)膦的10％己烷溶液0.10mL，并对该混合物进行减压脱气之后，对该烧瓶内进行氮气置换。对该混合物添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)0.069g(0.12mmol)，在氮气气流下且在140℃中搅拌8小时。
在搅拌之后，对该混合物添加水并进行搅拌，然后对该混合物进行抽滤而得到滤液。使得到的滤液的有机层和水层分离，并用水对有机层进行清洗。在清洗之后，对有机层添加硫酸镁以进行干燥。在干燥之后，将该混合物通过硅藻土545(Kishida Chemical Co.，Ltd.、目录号码020-14815)进行抽滤而得到滤液。利用硅胶柱色谱法对通过浓缩得到的滤液得到的油状物进行精炼。作为柱色谱法，首先使用甲苯作为展开溶剂，然后使用甲苯∶乙酸乙酯＝10∶1的混合溶剂作为展开溶剂来进行。利用高效液相色谱法(简称：HPLC)对通过浓缩获得的馏分而得到的化合物进行精炼。展开溶剂使用氯仿。使用甲苯和己烷的混合溶剂使通过对获得的馏分进行浓缩而得到的化合物再结晶，以46％的收率获得收量0.84g的目的物的粉末状的白色固体。
通过梯度升华方法进行获得了的0.84g的白色固体的升华纯化。在如下条件下进行升华纯化：在2.6Pa的减压下，将氩的流量设定为5mL/min并在220℃中进行16小时。收量为0.74g，而收率为88％。
此外，通过核磁共振测定(NMR)测定在上述步骤中获得的化合物。下面示出测定数据。1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝7.28-7.34(m，2H)，7.41-7.53(m，10H)，7.63-7.69(m，6H)，8.14(d，J＝7.8Hz，2H)，8.28(d，J＝7.8Hz，2H)。
另外，在图10A和10B中表示1H NMR图。另外，图10B是将图10A中的7.0ppm至8.5ppm的范围放大并表示的图。根据测定结果，可知获得有以上述结构式(100)表示的本发明的具有杂芳环的衍生物4-(3，5-二苯基-1H-1，2，4-三唑-1-基)苯基-9H-咔唑(简称：CzTAZ(1H))。
另外，在图11A中表示CzTAZ(1H)(简称)的甲苯溶液的吸收光 谱以及发射光谱，在图11B中表示CzTAZ(1H)(简称)的薄膜的吸收光谱以及发射光谱。测定中使用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造的V-550型)。通过将CzTAZ(1H)(简称)的甲苯溶液放在石英比色皿中测定，并减去了石英和甲苯的吸收光谱，来进行甲苯溶液中的CzTAZ(1H)(简称)的吸收光谱的测定。另外，通过将CzTAZ(1H)(简称)蒸镀在石英衬底上而制造样品，并减去了石英的吸收光谱，来进行CzTAZ(1H)(简称)的薄膜的吸收光谱的测定。
在图11A及图11B中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示吸收强度(任意单位)。在CzTAZ(1H)在甲苯溶液中的情况下，在336nm附近观察到吸收峰值，在CzTAZ(1H)为薄膜的情况下，在341nm附近观察到吸收峰值。另外，在图11A中表示CzTAZ(1H)(简称)的甲苯溶液(激发波长为327nm)的发射光谱。另外，在图11B中表示CzTAZ(1H)(简称)的薄膜(激发波长为340nm)的发射光谱。在图11A及图11B中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示发光强度(任意单位)。CzTAZ(1H)在甲苯溶液中的情况下，发光波长为349、367、386nm(激发波长为327nm)，在CzTAZ(1H)为薄膜的情况下，发光波长为403nm(激发波长为340nm)。
此外，通过利用大气中的光电子能谱法(日本理研计器株式会社制造的AC-2)测定在CzTAZ(1H)(简称)处于薄膜状态时的电离电位的结果为5.90eV。其结果是，可知HOMO能级为-5.90eV。再者，通过使用CzTAZ(1H)(简称)的薄膜的吸收光谱的数据，并从假定直接跃迁的Tauc曲线找到吸收端，且以该吸收端为光学能隙进行预测，结果该能隙为3.53eV。根据所获得的能隙值和HOMO能级来算出的LUMO能级为-2.37eV。
此外，利用密度泛函理论法(DFT)计算了CzTAZ(1H)的基态的最佳分子结构。以电势能、电子间静电能、电子的运动能以及包括所有复杂的电子间的互相作用的交换相关能的总和表示DFT的所有的能量。在DFT中，由于使用以电子密度所表示的一电子电势的泛函数(意味着函数的函数)近似表示交换相关作用，所以可以高速且高精度地进行计算。在此，利用混合泛函数的B3LYP对根据交换相关能的各参 数进行权重。此外，作为基底函数使用6-311(对每个原子价轨道使用三个缩短函数的三重分裂价层(triple split valence)基底类的基底函数)而它应用到所有原子上。通过上述基底函数，例如关于氢原子，考虑到1s至3s的轨道，而关于碳原子，考虑到1s至4s、2p至4p的轨道。再者，作为分极基底类，对氢原子加上p函数，对氢原子以外的原子加上d函数，以便提高计算精度。
此外，作为量子化学计算程序，使用Gaussian03。使用高性能计算机(日本SGI株式会社制，Altix4700)进行计算。
利用Gauss View4.1使根据计算而求出的CzTAZ(1H)的最佳分子结构中的最高占据轨道(HOMO)和最低未占据轨道(LUMO)可视化并将其示于图22A和22B。图22A示出最高占据轨道(HOMO)、图22B示出最低未占据轨道(LUMO)。图中的球表示构成CzTAZ(1H)的原子，原子周围的云状物表示最高占据轨道(HOMO)或最低未占据轨道(LUMO)。
通过图22A和22B可知：在CzTAZ(1H)中最高占据轨道存在于咔唑附近，所以咔唑基对CzTAZ(1H)的空穴传输性起到很大的作用。另外，最低未占据轨道存在于三唑附近，所以三唑基对CzTAZ(1H)的电子传输性起到很大的作用。由此，因为CzTAZ(1H)将具有电子传输性的杂芳环的三唑骨架和具有空穴传输性的咔唑骨架引入分子内，所以该CzTAZ(1H)是具有电子及空穴的传输性的双极材料。
实施例2
在本实施例2中，对由结构式(184)表示的本发明的具有杂芳环的衍生物9-[4-(3，5-二苯基-1H-吡唑-1-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPz)的合成方法进行具体説明。
《9-[4-(3，5-二苯基-1H-吡唑-1-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPz)的合成》
(B-1)示出9-[4-(3，5-二苯基-1H-吡唑-1-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPz)的合成图解。
在100mL三口烧瓶中加入1-(4-溴苯基)-3，5-二苯基-1H-吡唑1.5g(4.0mmol)、9H-咔唑0.70g(4.2mmol)、叔丁醇钠0.80g(8.2mmol)并对烧瓶内进行氮气置换。并对该混合物添加40mL的二甲苯。通过在减压的条件下搅拌该混合物来进行脱气，并添加三(叔丁基)膦的10％己烷溶液0.10mL双(二亚苄基丙酮)钯(0)50mg(0.086mmol)，并在氮气气流下以140℃搅拌6小时。在经过预定的时间之后，对该混合物添加水，并使用甲苯萃取水层。使用水、饱和碳酸氢钠水溶液以及饱和食盐水洗涤得到的萃取溶液与有机层，并使用硫酸镁进行干燥。通过浓缩对得到的混合物进行自然过滤而得到的滤液得到油状物。利用硅胶柱色谱法(甲苯∶己烷＝1∶1)对该油状物进行纯化而得到油状物质。通过抽滤对该油状物质添加己烷而析出的固体，以68％的收率获得收量1.3g的目的物的白色粉末。
另外，通过梯度升华方法对获得的1.2g的固体进行了升华纯化。在如下条件下进行升华纯化：在10Pa的减压下，将氩的流量设定为5mL/min并在220℃中进行16小时。收量为1.1g，而收率为88％。
此外，通过核磁共振测定(NMR)测定在上述步骤中获得的化合物。下面示出测定数据。1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝6.89(s，1H)、7.27-7.50(m，14H)、7.55-7.64(m，4H)、7.97(d，J＝6.9Hz，2H)、8.15(d，J＝7.8Hz，2H)。
另外，在图12A和12B中表示1H NMR图。另外，图12B是将图12A中的6.5ppm至8.5ppm的范围放大并表示的图。根据测定结果，可知获得以上述结构式(184)表示的本发明的具有杂芳环的衍生物的9-[4-(3，5-二苯基-1H-吡唑-1-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPz)。
另外，图13A中表示CzPz(简称)的甲苯溶液的吸收光谱以及发射光谱，在图13B中表示CzPz(简称)的薄膜的吸收光谱以及发射光谱。测定中使用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制、V-550型)。通过将CzPz(简称)的甲苯溶液放在石英比色皿中测定，并减去了石英和甲苯的吸收光谱，来进行甲苯溶液中的CzPz(简称)的吸收光谱的测定。另外，通过将CzPz(简称)蒸镀在石英衬底上而制造样品，并减去了石英的吸收光谱，来进行CzPz(简称)的薄膜的吸收光谱的测定。
在图13A及图13B中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示吸收强度(任意单位)。在甲苯溶液的情况下，在339nm附近观察到吸收峰值，在薄膜的情况下，在341nm附近观察到吸收峰值。另外，在图13A中表示CzPz(简称)的甲苯溶液(激发波长为340nm)的发射光谱。另外，在图13B中表示CzPz(简称)的薄膜(激发波长为344nm)的发射光谱。在图13A及图13B中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示发光强度(任意单位)。在甲苯溶液的情况下，最大发光波长为379nm(激发波长为340nm)，在薄膜的情况下，最大发光波长为403nm(激发波长为344nm)。
此外，通过利用大气中的光电子能谱法(日本理研计器株式会社 制造的AC-2)测定在CzPz(简称)处于薄膜状态时的电离电位的结果为5.64eV。结果，可知HOMO能级为-5.64eV。再者，通过使用在CzPz(简称)的薄膜的吸收光谱的数据，并从假定直接跃迁的Tauc曲线找到吸收端，且以该吸收端为光学能隙进行预测，结果该能隙为3.47eV。根据所获得的能隙值和HOMO能级来算出的LUMO能级为-2.17eV。
另外，采用与之前CzTAZ(1H)相同的方法对CzPz在基底状态下的最佳分子结构进行了计算。
利用Gauss View4.1使根据计算而求出的CzPz的最佳分子结构中的最高占据轨道(HOMO)和最低未占据轨道(LUMO)可视化并将它们示于图23A和23B。图23A示出最高占据轨道(HOMO)、图23B示出最低未占据轨道(LUMO)。图中的球表示构成CzPz的原子，原子周围的云状物表示最高占据轨道(HOMO)或最低未占据轨道(LUMO)。
通过图23A和23B可知：在CzPz中最高占据轨道存在于咔唑附近，所以咔唑基对CzPz的空穴传输性起到很大的作用。另外，最低未占据轨道存在于吡唑附近，所以吡唑基对CzPz的电子传输性起到很大的作用。由此，因为CzPz将具有电子传输性的为杂芳环的吡唑骨架和具有空穴传输性的咔唑骨架引入分子内，所以该CzPz是具有电子及空穴的传输性的双极材料。
实施例3
在本实施例中示出将上述实施方式1所记载的具有杂芳环的衍生物用作发光层的主体材料的发光元件的制造方法以及元件特性的测定结果。具体而言，示出使用实施例1所说明的4-(3，5-二苯基-1H-1，2，4-三唑-1-基)苯基-9H-咔唑(简称：CzTAZ(1H))而形成的发光元件1。
此外，本实施例中的发光元件的元件结构是图9所示的结构，该元件结构是将上述本发明的具有杂芳环的衍生物用作第三层913的结构，其中该第三层913为发光层。以下示出本实施例所使用的有机化合物的结构式。
首先，在玻璃衬底900上通过溅射法形成包含氧化硅的氧化铟-氧化锡膜，来形成第一电极901。此外，该第一电极901的膜厚度为110nm，其电极面积为2mm×2mm。
接着，在第一电极901上形成层叠有多个层的EL层902。在本实施例中，EL层902具有按顺序层叠作为空穴注入层的第一层911、作为空穴传输层的第二层912、作为发光层的第三层913、作为电子传输层的第四层914、作为电子注入层的第五层915的结构。
在以将形成有第一电极901的面成为下面的方式将形成有第一电极901的衬底900固定在设置在真空蒸镀装置内的衬底支架上，并减压到10-4Pa左右，然后在第一电极901上进行4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)和氧化钼(VI)的共蒸镀，从而形成作为空穴注入层的第一层911。使其厚度为50nm，并且控制蒸镀速率以使NPB和氧化钼(VI)的重量比为4∶2(＝NPB∶氧化钼)。注意，共蒸镀法为一种蒸镀法，其中通过在一个处理室内同时使用多个蒸发源来进行蒸镀。
接着，通过使用电阻加热的蒸镀法，在第一层911上形成厚度为10nm的空穴传输性材料的膜，从而形成作为空穴传输层的第二层912。此外，第二层912使用4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺 (简称：PCBA1BP)。
接着，通过使用电阻加热的蒸镀法，在第二层912上形成作为发光层的第三层913。另外，当形成发光元件1时，通过共蒸镀4-(3，5-二苯基-1H-1，2，4-三唑-1-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzTAZ(1H))和4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBA1BP)及双-{2-(4-氟苯基)-3，5-二甲基吡啶}(吡啶甲酸盐)铱(III)(简称：Ir(dmFppr)2(pic))形成40nm厚的第三层913。这里，调节蒸镀速率以使CzTAZ(1H)和PCBA1BP及Ir(dmFppr)2(pic)的重量比成为1∶0.2∶0.1(＝CzTAZ(1H)∶PCBA1BP∶Ir(dmFppr)2(pi c))。
再者，通过利用电阻加热的蒸镀法，在第三层913上形成厚度为10nm的4-(3，5-二苯基-1H-1，2，4-三唑-1-基)苯基-9H-咔唑(简称：CzTAZ(1H))膜，并且在该膜上形成厚度为20nm的红菲绕啉(简称：BPhen)膜，从而形成电子传输层的第四层914。
通过在第四层914上形成厚度为1nm的氟化锂(LiF)膜，形成作为电子注入层的第五层915。
最后，通过利用电阻加热的蒸镀法形成厚度为200nm的铝膜形成第二电极903，从而制造出发光元件1。
在氮气气氛的手套箱中，以不使发光元件暴露于大气的方式对通过上述方法得到的发光元件1进行密封，然后对发光元件1的工作特性进行测定。注意，在室温(保持为25℃的气氛)下进行测定。
图14表示发光元件1的电流密度-亮度特性。图15表示电压-亮度特性。图16表示亮度-电流效率特性。在图14中，纵轴表示亮度(cd/m2)，横轴表示电流密度(mA/cm2)。在图15中，纵轴表示亮度(cd/m2)，横轴表示电压(V)。在图16中，纵轴表示电流效率(cd/A)，横轴表示亮度(cd/m2)。
另外，在发光元件1中，为了得到940cd/m2的亮度需要的电压为5.0V、电流效率为53.4cd/A、量子效率为14.9％。所以，可知使用本发明的一个方式的具有杂芳环的衍生物的发光元件为高效率的元件。
另外，图17示出发光元件1的发射光谱。另外，如图17所示，在发光元件1中，观察到来自作为客体材料的Ir(dmFppr)2(pic)(简称)的发光波长，而没有观察到来自作为主体材料的本发明的一个方式的具有杂芳环的衍生物CzTAZ(1H)(简称)的发光波长。由此可知本发明的一个方式的具有杂芳环的衍生物在发光元件的发光层中用作双极性的主体材料。
实施例4
在本实施例中示出将上述实施方式1所记载的具有杂芳环的衍生物用作发光层的主体材料的发光元件的制造方法以及元件特性的测定结果。具体而言，示出使用上述实施例2所说明的9-[4-(3，5-二苯基-1H-吡唑-1-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPz)而形成的发光元件2。
此外，本实施例中的发光元件的元件结构为图9所示的结构，即，将上述本发明的一个方式的具有杂芳环的衍生物用于发光层的第三层913。
首先，在玻璃衬底900上通过溅射法形成包含氧化硅的氧化铟-氧化锡膜，来形成第一电极901。此外，该第一电极901的膜厚度为110nm，其电极面积为2mm×2mm。
接着，在第一电极901上形成层叠有多个层的EL层902。在本实施例中，EL层902具有按顺序层叠作为空穴注入层的第一层911、作为空穴传输层的第二层912、作为发光层的第三层913、作为电子传输层的第四层914、作为电子注入层的第五层915的结构。
在以将形成有第一电极901的面成为下面的方式将形成有第一电极901的衬底900固定在设置在真空蒸镀装置内的衬底支架上，并减压到10-4Pa左右，然后在第一电极901上进行4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)和氧化钼(VI)的共蒸镀，从而形成作为空穴注入层的第一层911。使其厚度为50nm，并且控制蒸镀速率以使NPB和氧化钼(VI)的重量比为4∶2(＝NPB∶氧化钼)。 注意，共蒸镀法为一种蒸镀法，其中通过在一个处理室内同时使用多个蒸发源来进行蒸镀。
接着，通过使用电阻加热的蒸镀法，在第一层911上形成厚度为10nm的空穴传输性材料的膜，从而形成作为空穴传输层的第二层912。此外，第二层912使用4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBA1BP)。
接着，通过使用电阻加热的蒸镀法，在第二层912上形成作为发光层的第三层913。另外，当形成发光元件2时，通过进行9-[4-(3，5-二苯基-1H-吡唑-1-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPz)、4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBA1BP)以及双-{2-(4-氟苯基)-3，5-二甲基吡啶}(吡啶甲酸盐)铱(III)(简称：Ir(dmFppr)2(pic))的共蒸镀，形成40nm的厚度的第三层913。在此，调节蒸镀速率以使CzPz、PCBA1BP以及Ir(dmFppr)2(pic)的重量比为1∶0.2∶0.1(＝CzPz∶PCBA1BP∶Ir(dmFppr)2(pic))。
再者，通过利用电阻加热的蒸镀法，在第三层913上形成厚度为10nm的CzPz(简称)膜，并且在该膜上形成厚度为20nm的红菲绕啉(简称：BPhen)膜，从而形成电子传输层的第四层914。
通过在第四层914上形成厚度为1nm的氟化锂(LiF)膜，形成作为电子注入层的第五层915。
最后，通过利用电阻加热的蒸镀法形成厚度为200nm的铝膜形成第二电极903，从而制造出发光元件2。
在氮气气氛的手套箱中，以不使发光元件暴露于大气的方式对通过上述方法得到的发光元件2进行密封，然后对该发光元件2的工作特性进行测定。注意，在室温(保持为25℃的气氛)下进行测定。
图18表示发光元件2的电流密度-亮度特性。图19表示电压-亮度特性。图20表示亮度-电流效率特性。在图18中，纵轴表示亮度(cd/m2)，横轴表示电流密度(mA/cm2)。在图19中，纵轴表示亮度(cd/m2)，横轴表示电压(V)。在图20中，纵轴表示电流效率(cd/A)，横轴表示亮度(cd/m2)。
另外，在发光元件1中，为了得到893cd/m2的亮度需要的电压为5.2V、电流效率为54.0cd/A。所以，可知使用本发明的一个方式的具有杂芳环的衍生物的发光元件为高效率的元件。
另外，图21示出发光元件2的发射光谱。另外，如图21所示，在发光元件2中，观察到来自作为客体材料的Ir(dmFppr)2(pic)(简称)的发光波长，而没有观察到来自作为主体材料的本发明的一个方式的具有杂芳环的衍生物CzPz(简称)的发光波长。由此可知本发明的一个方式的具有杂芳环的衍生物在发光元件的发光层中用作双极性的主体材料。
(参考例子)
具体地说明结构式(300)所表示的4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBA1BP)的合成方法。
将4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBA1BP)的合成图解示于(C-1)。
将2.0g(4.9mmol)的4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯胺、1.1g(4.9mmol)的4-溴联苯、2.0g(20mmol)的叔丁醇钠放在100mL的三口烧瓶中，对该烧瓶的内部进行氮气置换。在该混合物中加入50mL的甲苯、0.30mL的三(叔丁基)膦(10wt％己烷溶液)。
通过在减压下进行搅拌的同时使该混合物脱气，脱气后加入0.10g的双(二亚苄基丙酮)钯(0)。接着，将该混合物在80℃下加热搅拌5小时，使该混合物起反应。在反应结束后，在反应混合物中添加甲苯，将该悬浮液通过硅藻土(日本和光纯药工业株式会社、目录号码：531-16855)、矾土、硅酸镁(日本和光纯药工业株式会社、目录号码：540-00135)进行抽滤，得到滤液。将所得到的滤液依次用饱和碳酸钠水溶液、饱和食盐水洗涤。在有机层中加入硫酸镁进行干燥。在干燥后，对该混合物进行抽滤，去除硫酸镁，而得到滤液。
使所得到的滤液浓缩，并利用硅胶柱色谱法进行纯化。作为硅胶柱色谱法，通过首先使用甲苯∶己烷＝1∶9的混合溶剂作为展开 溶剂，然后使用甲苯∶己烷＝3∶7的混合溶剂作为展开溶剂来进行。对所得到的馏分浓缩来得到的固体使用氯仿和己烷的混合溶剂进行再结晶，从而以2.3g的收量、84％的收率得到粉末状白色固体。
通过梯度升华法对所得到的1.2g的白色固体进行升华纯化。作为升华纯化，将氩气的流量设定为3mL/min，在7.0Pa的减压下以280℃的温度进行20小时。收量为1.1g，收率为89％。
通过核磁共振测定(1H NMR)测定上述方法所得到的化合物。以下示出测定数据。1HNMR(DMSO-d6，300MHz)：δ(ppm)＝7.05-7.20(m，7H)，7.28-7.78(m，21H)，8.34(d，J＝7.8Hz，1H)，8.57(s，1H)。
由测定结果可知，可以得到了结构式(300)所表示的4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBA1BP)。
通过使用上述4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBA1BP)，可以形成上述实施例所示的发光元件1、2。
本说明书根据2009年3月31日在日本专利局受理的日本专利申请编号2009-086528而制作，所述申请内容包括在本说明书中。

Claims (18)

1.一种由以下通式(G2)表示的具有杂芳环的衍生物，
其中R11至R20分别是氢原子、或碳数为1至4的烷基，J表示未取代的形成环的碳数为6至12的亚芳基，α和β互相结合形成咔唑骨架，并且Het是由下面的或通式(S2-1)表示的取代基，
在通式(S2-1)中，R21至R30分别是氢原子或碳数为1至4的烷基。
2.一种包括发光层的发光元件，其中所述发光层包括权利要求1所述的具有杂芳环的衍生物。
3.一种包括发光层的发光元件，其中所述发光层包括权利要求1所述的具有杂芳环的衍生物以及发光物质。
4.根据权利要求3所述的发光元件，其中所述发光物质为磷光化合物。
5.一种包括包含权利要求1所述的具有杂芳环的衍生物的层的发光元件，其中所述包含所述具有杂芳环的衍生物的层以接触发光层的方式设置。
6.一种包括权利要求2所述的发光元件的发光装置。
7.一种包括权利要求5所述的发光元件的发光装置。
8.一种包括权利要求6所述的发光装置的电子设备。
9.一种包括权利要求6所述的发光装置的照明装置。
10.一种由以下式(100)表示的具有杂芳环的衍生物，
11.一种包括发光层的发光元件，其中所述发光层包括权利要求10所述的具有杂芳环的衍生物。
12.一种包括发光层的发光元件，其中所述发光层包括权利要求10所述的具有杂芳环的衍生物以及发光物质。
13.根据权利要求12所述的发光元件，其中所述发光物质为磷光化合物。
14.一种包括包含权利要求10所述的具有杂芳环的衍生物的层的发光元件，其中所述包含具有杂芳环的衍生物的层以接触发光层的方式设置。
15.一种包括权利要求11所述的发光元件的发光装置。
16.一种包括权利要求14所述的发光元件的发光装置。
17.一种包括权利要求15所述的发光装置的电子设备。
18.一种包括权利要求15所述的发光装置的照明装置。
CN201010158592.1A 2009-03-31 2010-03-30 具有杂芳环的衍生物、使用其的发光元件、发光装置、照明装置以及电子设备 Expired - Fee Related CN101899037B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2009086528 2009-03-31
JP2009-086528 2009-03-31

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101899037A CN101899037A (zh) 2010-12-01
CN101899037B true CN101899037B (zh) 2016-12-21

Family

ID=42782958

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201010158592.1A Expired - Fee Related CN101899037B (zh) 2009-03-31 2010-03-30 具有杂芳环的衍生物、使用其的发光元件、发光装置、照明装置以及电子设备

Country Status (4)

Country Link
US (1) US8551625B2 (zh)
JP (3) JP5624784B2 (zh)
CN (1) CN101899037B (zh)
TW (1) TWI475017B (zh)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5624784B2 (ja) * 2009-03-31 2014-11-12 株式会社半導体エネルギー研究所 ヘテロ芳香環を有する誘導体、ヘテロ芳香環を有する誘導体を用いた発光素子、発光装置、照明装置、電子機器
CN105932170B (zh) 2011-02-16 2018-04-06 株式会社半导体能源研究所 发光元件
KR102345510B1 (ko) 2011-02-16 2021-12-31 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자
DE112012001364B4 (de) 2011-03-23 2017-09-21 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Lichtemittierendes Element
KR20130009619A (ko) * 2011-07-06 2013-01-23 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 표시 장치, 조명 장치 및 전자 기기
CN113793905A (zh) 2014-09-26 2021-12-14 Udc 爱尔兰有限责任公司 具有高效率的荧光有机发光元件
WO2018062278A1 (ja) 2016-09-29 2018-04-05 住友化学株式会社 発光素子及び該発光素子の製造に有用な組成物
WO2018154408A1 (ja) * 2017-02-21 2018-08-30 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
EP3680945B1 (en) 2017-09-06 2023-09-06 Sumitomo Chemical Company Limited Light emitting element
JP6894025B2 (ja) 2019-03-29 2021-06-23 住友化学株式会社 発光素子及びその製造方法並びに発光素子用組成物及びその製造方法
JP7058792B2 (ja) 2020-09-24 2022-04-22 住友化学株式会社 発光素子及び組成物
JP7086259B2 (ja) 2020-09-24 2022-06-17 住友化学株式会社 発光素子及び組成物
JP7079883B2 (ja) 2020-09-24 2022-06-02 住友化学株式会社 発光素子及び組成物
JP7015406B1 (ja) 2020-09-24 2022-02-02 住友化学株式会社 発光素子及び組成物

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1701111A (zh) * 2002-03-22 2005-11-23 出光兴产株式会社 用于有机电致发光器件的材料以及使用该材料的有机电致发光器件
JP2007335852A (ja) * 2006-05-17 2007-12-27 Mitsubishi Chemicals Corp 電荷輸送材料、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子用薄膜および有機電界発光素子
JP2008024698A (ja) * 2006-06-21 2008-02-07 Mitsubishi Chemicals Corp 有機化合物、電荷輸送材料、電荷輸送材料組成物及び有機電界発光素子
CN101171239A (zh) * 2005-04-28 2008-04-30 西巴特殊化学品控股有限公司 场致发光器件

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002516629A (ja) * 1994-08-11 2002-06-04 コーニンクレッカ フィリップス エレクトロニクス エヌ ヴィ 固体画像増倍器及び固体画像増倍器からなるｘ線検査装置
DE4442050A1 (de) * 1994-11-25 1996-05-30 Hoechst Ag Heterospiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
EP0966050A3 (de) * 1998-06-18 2004-11-17 Osram Opto Semiconductors GmbH & Co. OHG Organische Leuchtdiode
JP2000196140A (ja) * 1998-12-28 2000-07-14 Sharp Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子とその製造法
US6692845B2 (en) * 2000-05-12 2004-02-17 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting device
TW536836B (en) * 2000-05-22 2003-06-11 Semiconductor Energy Lab Light emitting device and electrical appliance
US7339317B2 (en) * 2000-06-05 2008-03-04 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting device having triplet and singlet compound in light-emitting layers
US6489638B2 (en) * 2000-06-23 2002-12-03 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting device
US20020121638A1 (en) * 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
US6822629B2 (en) * 2000-08-18 2004-11-23 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting device
JP4554047B2 (ja) * 2000-08-29 2010-09-29 株式会社半導体エネルギー研究所 発光装置
EP2169028B1 (en) * 2002-03-22 2018-11-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent devices and organic electroluminescent devices made by using the same
JP2005100977A (ja) * 2003-08-29 2005-04-14 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 電界発光素子およびそれを用いた発光装置
JP2005158715A (ja) * 2003-10-27 2005-06-16 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光素子および前記発光素子を用いた発光装置、並びに前記発光装置を用いた電気機器
JP4088656B2 (ja) * 2004-11-25 2008-05-21 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子
US20090243473A1 (en) * 2006-08-04 2009-10-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
CN104091899B (zh) * 2006-11-30 2017-01-11 株式会社半导体能源研究所 发光装置
US9000419B2 (en) * 2007-02-19 2015-04-07 Dai Nippon Printing Co., Ltd Organic electroluminescence element
JP2008300270A (ja) * 2007-06-01 2008-12-11 Canon Inc 発光素子
JP5624784B2 (ja) * 2009-03-31 2014-11-12 株式会社半導体エネルギー研究所 ヘテロ芳香環を有する誘導体、ヘテロ芳香環を有する誘導体を用いた発光素子、発光装置、照明装置、電子機器
US9067919B2 (en) * 2010-07-08 2015-06-30 Basf Se Use of dibenzofurans and dibenzothiophenes substituted by nitrogen-bonded five-membered heterocyclic rings in organic electronics
US8771843B2 (en) * 2010-08-27 2014-07-08 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Fluorene derivative, organic compound, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device using the compound

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1701111A (zh) * 2002-03-22 2005-11-23 出光兴产株式会社 用于有机电致发光器件的材料以及使用该材料的有机电致发光器件
CN101171239A (zh) * 2005-04-28 2008-04-30 西巴特殊化学品控股有限公司 场致发光器件
JP2007335852A (ja) * 2006-05-17 2007-12-27 Mitsubishi Chemicals Corp 電荷輸送材料、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子用薄膜および有機電界発光素子
JP2008024698A (ja) * 2006-06-21 2008-02-07 Mitsubishi Chemicals Corp 有機化合物、電荷輸送材料、電荷輸送材料組成物及び有機電界発光素子

Also Published As

Publication number Publication date
TW201114760A (en) 2011-05-01
US20100243959A1 (en) 2010-09-30
CN101899037A (zh) 2010-12-01
JP2015078184A (ja) 2015-04-23
JP2010254676A (ja) 2010-11-11
TWI475017B (zh) 2015-03-01
JP2017022386A (ja) 2017-01-26
JP5624784B2 (ja) 2014-11-12
US8551625B2 (en) 2013-10-08
JP6314184B2 (ja) 2018-04-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101899037B (zh) 具有杂芳环的衍生物、使用其的发光元件、发光装置、照明装置以及电子设备
CN101627487B (zh) 发光元件，发光器件，电子器件和喹喔啉衍生物
KR102081791B1 (ko) 복소 고리 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
JP2024012403A (ja) 発光素子
CN101838262B (zh) 具有杂芳环的咔唑衍生物及使用它的发光元件及发光装置
KR101889284B1 (ko) 트리아졸 유도체, 트리아졸 유도체를 사용한 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
CN101851230B (zh) 杂环化合物、使用杂环化合物的发光元件、发光装置、照明装置及电子设备
KR101787733B1 (ko) 퀴녹살린 유도체, 퀴녹살린 유도체를 사용한 발광 소자, 발광 장치, 조명 장치 및 전자 기기
KR101779345B1 (ko) 옥사디아졸 유도체, 발광 소자, 표시 장치, 조명 장치, 및 전자 기기
CN110137362A (zh) 发光元件、发光装置、电子设备、照明装置及有机化合物
CN105683173A (zh) 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置
CN104610234B (zh) 杂环化合物、使用杂环化合物的发光元件、发光装置、照明装置及电子设备
KR20120094838A (ko) 복소환 화합물
CN106928157A (zh) 三唑衍生物
KR20130143700A (ko) 유기금속 착물, 발광 엘리먼트, 발광 디바이스, 전자 디바이스 및 조명 디바이스
CN106995466A (zh) 有机金属配合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置
CN101812057B (zh) 噁二唑衍生物、使用噁二唑衍生物的发光元件及发光装置
CN106279196A (zh) 杂环化合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置
CN107641096A (zh) 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置
CN105884709A (zh) 噁二唑衍生物、使用噁二唑衍生物的电子设备及照明装置
WO2019021146A1 (ja) 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器および照明装置
WO2021059086A1 (ja) 有機化合物、光デバイス、発光デバイス、発光装置、電子機器および照明装置
WO2021161127A1 (ja) 有機化合物、発光デバイス、電子デバイス、電子機器、発光装置および照明装置
JP2021028323A (ja) 有機化合物、発光デバイス、発光装置、電子機器および照明装置
JP2021063065A (ja) 有機化合物、発光デバイス、発光装置、電子機器および照明装置

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20161221

Termination date: 20200330

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee