JP2010248181A - オキサジアゾール誘導体、発光素子、表示装置、照明装置、及び電子機器 - Google Patents

Abstract

【課題】励起エネルギーが大きく、特に、三重項励起エネルギーが大きく、且つバイポーラ性を有する物質を提供すること。
【解決手段】下記一般式（Ｇ１）で表されるオキサジアゾール誘導体を提供する。

（式中Ａｒは、置換若しくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１０のアリール基を表し、Ｒ^１は、炭素数１乃至４のアルキル基又は置換若しくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１０のアリール基を表し、Ｒ^２は、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は置換若しくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１０のアリール基を表す。）
【選択図】なし

Description

本発明は、オキサジアゾール誘導体、該オキサジアゾール誘導体を含む発光素子、該発光素子を有する表示装置、照明装置、及び電子機器に関する。

近年、エレクトロルミネッセンス（Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）を利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成は、一対の電極間に発光性の物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加することにより、発光性の物質からの発光を得ることができる。

このような発光素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画像の視認性が高く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好適であると考えられている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できることも大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。

また、これらの発光素子は膜状に形成することが可能であるため、大面積の素子を形成することにより、面状の発光を容易に得ることができる。この特色は、白熱電球やＬＥＤに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。

エレクトロルミネッセンスを利用した発光素子は、発光性の物質が有機化合物であるか、無機化合物であるかによって大別できるが、発光性の物質に有機化合物を用いる場合、発光素子に電圧を印加することにより、一対の電極から電子および正孔がそれぞれ発光性の有機化合物を含む層に注入され、電流が流れる。そして、それらキャリア（電子および正孔）が再結合することにより、発光性の有機化合物が励起状態を形成し、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。

このようなメカニズムから、このような発光素子は電流励起型の発光素子と呼ばれる。なお、有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態と三重項励起状態が可能であり、一重項励起状態（Ｓ^＊）からの発光が蛍光、三重項励起状態（Ｔ^＊）からの発光が燐光と呼ばれている。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ^＊：Ｔ^＊＝１：３であると考えられている。

一重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）は室温において、三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍光）のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ^＊：Ｔ^＊＝１：３であることを根拠に２５％とされている。

一方、三重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、燐光性化合物と称す）を用いれば、内部量子効率を７５〜１００％とすることが理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて３〜４倍の発光効率とすることが可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている（例えば、非特許文献１参照）。

上述した燐光性化合物を用いて発光素子の発光層を形成する場合、燐光性化合物の濃度消光や三重項−三重項消滅による消光を抑制するために、他の物質からなるマトリクス中に該燐光性化合物が分散するようにして形成することが多い。この時、マトリクスとなる物質はホスト材料、燐光性化合物のようにマトリクス中に分散される物質はゲスト材料と呼ばれる。

燐光性化合物をゲスト材料とする場合、ホスト材料に必要とされる性質は、該燐光性化合物よりも大きな三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）を有することである。非特許文献１でホスト材料として用いられているＣＢＰは、緑色〜赤色の発光を示す燐光性化合物よりも大きな三重項励起エネルギーを有していることが知られており、燐光性化合物に対するホスト材料として広く利用されている。

しかしながら、ＣＢＰはその大きな三重項励起エネルギーと引き替えに、正孔や電子を受け取る能力に乏しいため、駆動電圧が高くなるという問題点があった。したがって、大きな三重項励起エネルギーを有すると共に、正孔・電子の両方を受け取りやすく、また輸送できる物質（すなわちバイポーラ性を有する物質）が、燐光性化合物に対するホスト材料として求められている。

また、一重項励起エネルギー（基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差）は三重項励起エネルギーよりも大きいため、大きな三重項励起エネルギーを有する物質は大きな一重項励起エネルギーをも有する。したがって、上述したような大きな三重項励起エネルギーを有すると共に、バイポーラ性を有する物質は、蛍光性化合物を発光物質として用いた発光素子における、ホスト材料としても有益である。

Ｍ．Ａ．バルド、外４名、アプライド フィジクス レターズ、Ｖｏｌ．７５、Ｎｏ．１、４−６（１９９９）

本発明の一態様は、励起エネルギーの大きな物質、特に、三重項励起エネルギーの大きな物質を提供することを課題の一とする。

また、本発明の一態様は、バイポーラ性を有する物質を提供することを課題の一とする。

また、本発明の一態様は、新規の発光物質を提供することを課題の一とする。

また、本発明の一態様は、発光素子の素子特性を向上させることを課題の一とする。

また、本発明の一態様は、消費電力が低減された表示装置又は照明装置を提供することを課題の一とする。

また、本発明の一態様は、消費電力が低減された電子機器を提供することを課題の一とする。

本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表されるオキサジアゾール誘導体である。

（式中Ａｒは、置換若しくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１０のアリール基を表し、Ｒ^１は、炭素数１乃至４のアルキル基又は置換若しくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１０のアリール基を表し、Ｒ^２は、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は置換若しくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１０のアリール基を表す。）

なお、一般式（Ｇ１）において、Ａｒ、Ｒ^１、Ｒ^２が置換基を有するアリール基である場合、当該置換基は、炭素数１乃至４のアルキル基又は環を形成する炭素数が６乃至１０のアリール基である。

また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表されるオキサジアゾール誘導体である。

（式中Ｒ^１は、炭素数１乃至４のアルキル基又は置換若しくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１０のアリール基を表し、Ｒ^２は、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は置換若しくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１０のアリール基を表し、Ｒ^１１乃至Ｒ^１５は、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は環を形成する炭素数が６乃至１０のアリール基を表す。）

なお、Ｒ^１、Ｒ^２が置換基を有するアリール基である場合、当該置換基は、炭素数１乃至４のアルキル基又は環を形成する炭素数が６乃至１０のアリール基である。

また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ３）で表されるオキサジアゾール誘導体である。

（式中Ｒ^２は、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は置換若しくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１０のアリール基を表し、Ｒ^２１乃至Ｒ^２５は、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は環を形成する炭素数が６乃至１０のアリール基を表す。）

なお、Ｒ^２が置換基を有するアリール基である場合、当該置換基は、炭素数１乃至４のアルキル基又は環を形成する炭素数が６乃至１０のアリール基である。

また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ４）で表されるオキサジアゾール誘導体である。

（式中Ｒ^２は、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は置換若しくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１０のアリール基を表す。）

なお、Ｒ^２が置換基を有するアリール基である場合、当該置換基は、炭素数１乃至４のアルキル基又は環を形成する炭素数が６乃至１０のアリール基である。

また、本発明の一態様は、前述のオキサジアゾール誘導体を含む発光層を有する発光素子である。

また、本発明の一態様は、前述のオキサジアゾール誘導体及び発光物質を含む発光層を有する発光素子である。

また、本発明の一態様は、前述のオキサジアゾール誘導体を含む発光層と、燐光性化合物とを含む発光層を有する発光素子である。

また、本発明の一態様は、前述の発光素子と、該発光素子の発光を制御する制御手段とを有する表示装置である。なお、本明細書中において表示装置とは、多数の発光領域の発光を各々独立に制御することによって、画像、映像などを表示することが可能な媒体であり、当該表示装置自体が視対象物となることを目的とする装置である。また、表示装置にコネクター、例えば、ＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ ｐｒｉｎｔｅｄ ｃｉｒｃｕｉｔ）、ＴＡＢ（Ｔａｐｅ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープもしくはＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て表示装置に含むものとする。

また、本発明の一態様は、前述の発光素子と、該発光素子の発光を制御する制御手段とを有する照明装置である。なお、本明細書において照明装置とは、一定の光を発光し続けることが可能な光源として機能する装置であり、情景、視対象物とその周辺をよく見えるように照らす、視覚信号によって情報を伝達するなど、光を人間生活に役立たせることを目的とする装置である。

また、本発明の一態様は、前述の発光素子を、表示部又は照明部に有する電子機器である。なお、本明細書中において、電子機器とは電子工学技術を利用した電気製品であり、前述した表示装置および照明装置も電子機器の一つである。

本発明の一態様のオキサジアゾール誘導体は、オキサジアゾール環を有する。そのため、励起エネルギーが大きく、特に、三重項励起エネルギーが大きい。

また、本発明の一態様のオキサジアゾール誘導体は、電子輸送性を有するオキサジアゾール環と、ホール輸送性を有するカルバゾール環とを有する。そのため、バイポーラ性を有する。

また、本発明の一態様のオキサジアゾール誘導体は、３．０ｅＶ〜３．３ｅＶ程度のエネルギーギャップを有する。そのため、青色を発光する新規の蛍光性化合物である。

また、本発明の一態様のオキサジアゾール誘導体は、励起エネルギーが大きく、特に、三重項励起エネルギーが大きく、且つバイポーラ性を有する。そのため、当該オキサジアゾール誘導体をホスト材料として適用した場合、低駆動電圧においても、電子・正孔を発光物質に供給することができる。

また、本発明の一態様の発光素子は、励起エネルギーが大きく、特に、三重項励起エネルギーが大きく、且つバイポーラ性を有するオキサジアゾール誘導体を用いて形成される。そのため、当該発光素子の電流効率を高くすることができる。なお、当該発光素子としては、燐光性化合物のホスト材料として当該オキサジアゾール誘導体を適用した発光素子、青色を発光する蛍光性化合物のホスト材料として当該オキサジアゾール誘導体を適用した発光素子、又は当該オキサジアゾール誘導体を発光物質として適用した発光素子などが挙げられる。

また、本発明の一態様の表示装置又は照明装置は、電流効率の高い発光素子を備える。そのため、消費電力が低減することができる。

また、本発明の一態様の電子機器は、電流効率の高い発光素子を、表示部又は照明部に有する。そのため、消費電力を低減することができる。

実施の形態２で説明する発光素子を示す図。 実施の形態３で説明する発光素子を示す図。 実施の形態４で説明する発光素子を示す図。 実施の形態５で説明するパッシブマトリクス型の表示装置を示す図。 実施の形態５で説明するパッシブマトリクス型の表示装置を示す図。 実施の形態５で説明するアクティブマトリクス型の表示装置を示す図。 実施の形態６で説明する照明装置を示す図。 実施の形態７で説明する電子機器を示す図。 構造式（１００）に示すＰＣＯ１１（略称）の^１Ｈ−ＮＭＲチャート。 構造式（１００）に示すＰＣＯ１１（略称）の（Ａ）溶液サンプル、又は（Ｂ）薄膜サンプルに対する紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 構造式（１００）に示すＰＣＯ１１（略称）の（Ａ）酸化反応特性及び（Ｂ）還元反応特性を示す図。 計算によって求めたＰＣＯ１１（略称）の（Ａ）最高被占有軌道（ＨＯＭＯ）及び（Ｂ）最低空軌道を示す図。 構造式（１２１）に示すＰＣＯ１１ＩＩ（略称）の^１Ｈ−ＮＭＲチャート。 構造式（１２１）に示すＰＣＯ１１ＩＩ（略称）の（Ａ）溶液サンプル、又は（Ｂ）薄膜サンプルに対する紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 構造式（１２１）に示すＰＣＯ１１ＩＩ（略称）の（Ａ）酸化反応特性及び（Ｂ）還元反応特性を示す図。 計算によって求めたＰＣＯ１１ＩＩ（略称）の（Ａ）最高被占有軌道（ＨＯＭＯ）及び（Ｂ）最低空軌道を示す図。 実施例３で説明する発光素子を示す図。 実施例３で説明する発光素子１及び発光素子２の電流密度−輝度特性を示す図。 実施例３で説明する発光素子１及び発光素子２の電圧−輝度特性を示す図。 実施例３で説明する発光素子１及び発光素子２の輝度−電流効率特性を示す図。 実施例３で説明する発光素子１及び発光素子２の発光スペクトルを示す図。

以下では、本発明の実施の形態について図面を用いて詳細に説明する。ただし、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨およびその範囲から逸脱することなくその形態および詳細を様々に変更し得ることは、当業者であれば容易に理解される。したがって、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。

（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体について示す。次いで、該オキサジアゾール誘導体の合成法について示す。

本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体は、一般式（Ｇ１）〜（Ｇ４）で表されるオキサジアゾール誘導体である。

（式中Ａｒは、置換若しくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１０のアリール基を表し、Ｒ^１は、炭素数１乃至４のアルキル基又は置換若しくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１０のアリール基を表し、Ｒ^２は、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は置換若しくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１０のアリール基を表す。）

なお、一般式（Ｇ１）において、Ａｒ、Ｒ^１、Ｒ^２が置換基を有するアリール基である場合、当該置換基は、炭素数１乃至４のアルキル基又は環を形成する炭素数が６乃至１０のアリール基である。

（式中Ｒ^１は、炭素数１乃至４のアルキル基又は置換若しくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１０のアリール基を表し、Ｒ^２は、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は置換若しくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１０のアリール基を表し、Ｒ^１１乃至Ｒ^１５は、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は環を形成する炭素数が６乃至１０のアリール基を表す。）

なお、一般式（Ｇ２）において、Ｒ^１、Ｒ^２が置換基を有するアリール基である場合、当該置換基は、炭素数１乃至４のアルキル基又は環を形成する炭素数が６乃至１０のアリール基である。

（式中Ｒ^２は、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は置換若しくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１０のアリール基を表し、Ｒ^２１乃至Ｒ^２５は、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は環を形成する炭素数が６乃至１０のアリール基を表す。）

なお、一般式（Ｇ３）において、Ｒ^２が置換基を有するアリール基である場合、当該置換基は、炭素数１乃至４のアルキル基又は環を形成する炭素数が６乃至１０のアリール基である。

（式中Ｒ^２は、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は置換若しくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１０のアリール基を表す。）

なお、一般式（Ｇ４）において、Ｒ^２が置換基を有するアリール基である場合、当該置換基は、炭素数１乃至４のアルキル基又は環を形成する炭素数が６乃至１０のアリール基である。

なお、一般式（Ｇ１）〜（Ｇ４）におけるＡｒ、Ｒ^１、Ｒ^２の具体的な構造としては、構造式（１−１）〜構造式（１−１７）に示す置換基が挙げられる。

また、一般式（Ｇ１）〜（Ｇ４）におけるＲ^１、Ｒ^２の具体的な構造としては、構造式（２−１）〜構造式（２−８）に示す置換基も挙げられる。

さらに、一般式（Ｇ１）〜（Ｇ４）におけるＲ^２の具体的な構造としては、構造式（３−１）に示す置換基も挙げられる。

また、一般式（Ｇ２）におけるＲ^１１〜Ｒ^１５、及び一般式（Ｇ３）におけるＲ^２１〜Ｒ^２５の具体的な構造としては、構造式（４−１）〜構造式（４−２０）に示す置換基が挙げられる。

上述したオキサジアゾール誘導体の具体例としては、構造式（１００）〜構造式（１３２）に示されるオキサジアゾール誘導体を挙げることができる。但し、本発明はこれらに限定されない。

本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体の合成方法としては、種々の反応の適用が可能である。例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、下記一般式（Ｇ１）で表される本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体を合成することができる。なお、本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。

＜一般式（Ｇ１）で表されるオキサジアゾール誘導体の合成方法１＞
一般式（Ｇ１）で表されるオキサジアゾール誘導体は、下記合成スキーム（Ａ−１）の鈴木・宮浦反応により合成することができる。すなわち、ハロゲン化したオキサジアゾール化合物（化合物Ａ１）と、９Ｈ−カルバゾール−３−ボロン酸誘導体（化合物Ｂ１）とを、塩基存在下においてパラジウム触媒を用いてカップリングすることで、一般式（Ｇ１）で表されるオキサジアゾール誘導体を得ることができる。

ハロゲン化したオキサジアゾール誘導体（化合物Ａ１）は、式中Ｘがハロゲンに置き換わったオキサジアゾール誘導体である。なお、ハロゲンとしてはヨウ素、臭素等、反応性が高い元素を用いることが好ましい。

また、式中Ａｒは、置換若しくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１０のアリール基を表し、Ｒ^１は、炭素数１乃至４のアルキル基又は置換若しくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１０のアリール基を表し、Ｒ^２は、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は置換若しくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１０のアリール基を表す。なお、Ａｒ、Ｒ^１、Ｒ^２が置換基を有するアリール基である場合、当該置換基は、炭素数１乃至４のアルキル基又は環を形成する炭素数が６乃至１０のアリール基である。

合成スキーム（Ａ−１）の鈴木・宮浦反応に用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等が挙げられる。なお、合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルトートリル）ホスフィン、トリフェニルホスフィン、及びトリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。

合成スキーム（Ａ−１）の鈴木・宮浦反応に用いることができる塩基としては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基及び炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。

また、合成スキーム（Ａ−１）の鈴木・宮浦反応に用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、及び１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。特に、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒がより好ましい。

一般式（Ｇ２）〜（Ｇ４）で表したオキサジアゾール誘導体も、上述の反応式と同様の反応によって合成することができる。つまり、Ａｒが適宜置き換わったハロゲン化したオキサジアゾール誘導体と、Ｒ^１が適宜置き換わったカルバゾール誘導体とをカップリングすることにより、一般式（Ｇ２）〜（Ｇ４）で表したオキサジアゾール誘導体を合成することができる。

本実施の形態で示したオキサジアゾール誘導体は、オキサジアゾール環を有する。そのため、励起エネルギーが大きく、特に、三重項励起エネルギーが大きい。

本実施の形態で示したオキサジアゾール誘導体は、電子輸送性を有するオキサジアゾール環と、ホール輸送性を有するカルバゾール環とを有する。そのため、当該オキサジアゾール誘導体はバイポーラ性を有する。

（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体を発光層に用いて形成した発光素子について図１を用いて説明する。

図１は、第１の電極１０１と、第２の電極１０３との間に発光層１１３を有するＥＬ層１０２を挟んでなる発光素子を示した図である。発光層１１３には、実施の形態１で説明したオキサジアゾール誘導体が含まれている。

第１の電極１０１及び第２の電極１０３間に電圧を印加することにより、第１の電極１０１側から注入された正孔と、第２の電極１０３側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合し、発光層１１３中の物質を励起状態にする。そして、励起状態の物質が基底状態に戻る際に発光する。なお、本実施の形態に示す発光素子において、第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０３は陰極として機能する。

第１の電極１０１は、第１の電極１０１が陽極として機能する際は仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、シリコン若しくは酸化シリコンを含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）等を用いることができる。

但し、ＥＬ層１０２のうち、第１の電極１０１に接して形成される層が、後述する有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料を用いて形成される場合には、第１の電極１０１に用いる物質は、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニウム（Ａｌ）、銀（Ａｇ）、アルミニウムを含む合金（ＡｌＳｉ）等も用いることもできる。

なお、第１の電極１０１は、例えばスパッタリング法又は蒸着法（真空蒸着法を含む）等により形成することができる。

第１の電極１０１上に形成されるＥＬ層１０２は、少なくとも発光層１１３を有しており、また、実施の形態１で示したオキサジアゾール誘導体を含んで形成される。ＥＬ層１０２の一部には公知の物質を用いることもでき、低分子系化合物および高分子系化合物のいずれを用いることもできる。なお、ＥＬ層１０２を形成する物質には、有機化合物のみから成るものだけでなく、無機化合物を一部に含む構成も含めるものとする。

また、ＥＬ層１０２は、発光層１１３の他、図１に示すように正孔注入性の高い物質を含んでなる正孔注入層１１１、正孔輸送性の高い物質を含んでなる正孔輸送層１１２、電子輸送性の高い物質を含んでなる電子輸送層１１４、電子注入性の高い物質を含んでなる電子注入層１１５などを適宜組み合わせて積層することにより形成される。

正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金属酸化物を用いることができる。また、フタロシアニン（略称：Ｈ_２Ｐｃ）、銅（ＩＩ）フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）、バナジルフタロシアニン（略称：ＶＯＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。

また、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。

さらに、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。

また、正孔注入層１１１として、有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合物に正孔が発生するため、正孔注入性および正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した正孔の輸送に優れた材料（正孔輸送性の高い物質）であることが好ましい。

複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。

複合材料に用いることのできる有機化合物としては、例えば、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、ＤＰＡ３Ｂ、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣＮ１、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘導体を用いることができる。

また、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン等の芳香族炭化水素化合物を用いることができる。

さらに、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン、ペンタセン、コロネン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等の芳香族炭化水素化合物を用いることができる。

また、複合材料に用いることのできる電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ_４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等の有機化合物や、遷移金属酸化物を挙げることができる。また、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。

なお、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物と、上述した電子受容体を用いて複合材料を形成し、正孔注入層１１１に用いてもよい。

正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質としては、ＮＰＢ、ＴＰＤ、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。

また、正孔輸送層１１２には、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤなどの高分子化合物を用いることもできる。

発光層１１３は、実施の形態１で示したオキサジアゾール誘導体をマトリクス（ホスト材料）として用い、該マトリクス中に発光性の高い物質（ゲスト材料）が分散された構造を有する。

蛍光性化合物をゲスト材料とする場合には、実施の形態１で示したオキサジアゾール誘導体よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が低く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が高い蛍光性化合物を用いることが好ましい。例えば、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルペリレン（略称：ＴＢＰ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、クマリン３０、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）クマリン５４５Ｔ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン、（略称：ＤＰＱｄ）、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）、２−（２−｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ１）、２−｛２−メチル−６−［２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）、２−｛２−イソプロピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＩ）、２−｛２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＢ）、２−（２，６−ビス｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＭ）、２−｛２，６−ビス［２−（８−メトキシ−１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＪＴＭ）などが挙げられる。

また、燐光性化合物をゲスト材料とする場合には、実施の形態１で示したオキサジアゾール誘導体よりも三重項励起エネルギーが小さい燐光性化合物を用いることが好ましい。例えば、ビス［２−（３’，５’−ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ_３ｐｐｙ）_２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）、トリス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）_３）、ビス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ））、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）_３（Ｐｈｅｎ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）_２（ａｃａｃ））、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）_２（ａｃａｃ））、ビス［２−（４’−パーフルオロフェニルフェニル）ピリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）_２（ａｃａｃ））、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔ）_２（ａｃａｃ））、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）_２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）_２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）_２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）_２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）_３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）_３（Ｐｈｅｎ））等の有機金属錯体が挙げられる。

実施の形態１で示したオキサジアゾール誘導体は、バイポーラ性を有している。そのため、発光層１１３のホスト材料に用いることにより、キャリア輸送性の高い発光層とすることができる。

また、発光性の物質（ゲスト材料）を分散させるための物質（ホスト材料）は複数種用いることができる。よって、発光層１１３は、実施の形態１で示したオキサジアゾール誘導体以外に、第２のホスト材料を含んでいても良い。

また、ここでは実施の形態１で示したオキサジアゾール誘導体をホスト材料として適用した発光素子を示したが、当該オキサジアゾール誘導体は、発光性の物質（ゲスト材料）として用いることもできる。

電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層１１４には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ_３）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ_３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ_２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）_２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）_２）などの金属錯体が挙げられる。また、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５−ピリジン−ジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。

また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。

電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ_２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ_３）のような希土類金属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用いることもできる。

また、電子注入層１１５として、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましい。例えば、上述した電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属、又は希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。

なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。

第２の電極１０３は、第２の電極１０３が陰極として機能する際は仕事関数の小さい（好ましくは３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いて形成することができる。具体的には、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）の他、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金、アルミニウム（Ａｌ）や銀（Ａｇ）などを用いることができる。

但し、ＥＬ層１０２のうち、第２の電極１０３に接して形成される層が、上述する有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いる場合には、仕事関数の大小に関わらず、アルミニウム（Ａｌ）、銀（Ａｇ）、ＩＴＯ、シリコン若しくは酸化シリコンを含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いることができる。

なお、第２の電極１０３を形成する場合には、真空蒸着法又はスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。

上述した発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に生じた電位差により電流が流れ、ＥＬ層１０２において正孔と電子とが再結合することにより発光する。この発光は、第１の電極１０１または第２の電極１０３のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１または第２の電極１０３のいずれか一方、または両方が透光性を有する電極となる。

なお、本実施の形態で示した発光素子を用いて、パッシブマトリクス型の表示装置や、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）によって発光素子の駆動が制御されたアクティブマトリクス型の表示装置を作製することができる。

なお、アクティブマトリクス型の表示装置を作製する場合におけるＴＦＴの構造は、特に限定されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のＴＦＴを適宜用いることができる。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、Ｎ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方のみからなるものであってもよい。さらに、ＴＦＴに用いられる半導体膜の材料は特に限定されない。例えば、シリコン、ゲルマニウム等の第１４族元素によって構成される半導体膜や酸化物半導体膜を用いることができる。同様に、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。例えば、非晶質半導体膜、結晶性半導体膜を用いることができる。

本実施の形態で示した発光素子は、実施の形態１で示したバイポーラ性を有するオキサジアゾール誘導体を用いて発光層１１３が形成されることから、電流効率などの素子効率を向上させることができる。

なお、本実施の形態では、実施の形態１で示したオキサジアゾール誘導体を用いて形成された発光層を有する発光素子について示したが、当該オキサジアゾール誘導体を用いて形成される発光素子は、この構成に限定されない。例えば、バイポーラ性を有する当該オキサジアゾール誘導体は、正孔輸送層又は電子輸送層に適用することも可能であり、正孔輸送層又は電子輸送層が当該オキサジアゾール誘導体を用いて形成された発光素子も本発明の一態様である。同様に、バイポーラ性を有する当該オキサジアゾール誘導体は、有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる正孔注入層、又は有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる電子注入層における有機化合物として適用することも可能であり、正孔注入層又は電子注入層に含まれる有機化合物として当該オキサジアゾール誘導体が適用された発光素子も本発明の一態様である。

（実施の形態３）
本実施の形態では、複数の発光層を有する発光素子について図２を用いて説明する。具体的には、複数の発光層が設けられ、且つそれぞれの発光層から異なる波長の光を発光させることで、複数色が混合された光を発光する発光素子について説明する。

図２に示した発光素子は、第１の電極２０１と第２の電極２０３の間に第１の発光層２１３と第２の発光層２１５を有するＥＬ層２０２が設けられている。当該発光素子は、第１の発光層２１３における発光と第２の発光層２１５における発光が混合された光を発光する。なお、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５との間には、分離層２１４を設けることが好ましい。

第１の電極２０１の電位が第２の電極２０３の電位よりも高くなるように電圧を印加すると、第１の電極２０１と第２の電極２０３との間に電流が流れ、第１の発光層２１３、第２の発光層２１５、または分離層２１４において正孔と電子とが再結合する。再結合に伴い生じたエネルギーは、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５の両方に分配され、第１の発光層２１３に含まれた第１の発光物質と、第２の発光層２１５に含まれた第２の発光物質とを励起状態にする。そして、励起状態になった第１の発光物質と第２の発光物質は、それぞれ基底状態に戻るときに発光する。

第１の発光層２１３には、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）、ＤＰＶＢｉ、４，４’−ビス［２−（Ｎ−エチルカルバゾール−３−イル）ビニル］ビフェニル（略称：ＢＣｚＶＢｉ）、ＢＡｌｑ、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）ガリウムクロリド（Ｇａｍｑ_２Ｃｌ）などの蛍光性化合物や、ビス｛２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ_３ｐｐｙ）_２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラ（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）などの燐光性化合物に代表される第１の発光物質が含まれており、４５０〜５１０ｎｍに発光スペクトルのピークを有する発光（すなわち、青色〜青緑色）が得られる。

また、第１の発光層２１３の構成は、第１の発光物質が蛍光性化合物の場合、第１の発光物質よりも大きい一重項励起エネルギーを有する物質を第１のホスト材料として用い、第１の発光物質をゲスト材料として分散してなる層であることが好ましい。また、第１の発光物質が燐光性化合物の場合、第１の発光物質よりも大きい三重項励起エネルギーを有する物質を第１のホスト材料として用い、第１の発光物質をゲスト材料として分散してなる層であることが好ましい。第１のホスト材料としては、先に述べたＮＰＢ、ＣＢＰ、ＴＣＴＡ等の他、ＤＮＡ、ｔ−ＢｕＤＮＡ等を用いることができる。なお、一重項励起エネルギーとは、基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差である。また、三重項励起エネルギーとは、基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差である。

一方、第２の発光層２１５は、実施の形態１のオキサジアゾール誘導体をホスト材料とする発光層である。具体的な第２の発光層２１５の構成は、実施の形態２で示した発光層１１３と同様の構成とすればよい。

また、分離層２１４は、上述したＴＰＡＱｎ、ＮＰＢ、ＣＢＰ、ＴＣＴＡ、Ｚｎｐｐ_２、ＺｎＢＯＸ等を用いて形成することができる。分離層２１４を設けることで、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５のいずれか一方のみの発光強度が強くなってしまうという不具合を防ぐことができる。ただし、分離層２１４は必ずしも必要ではなく、第１の発光層２１３の発光強度と第２の発光層２１５の発光強度との割合を調節するため、適宜設ければよい。

なお、本実施の形態では、第２の発光層２１５に実施の形態１で示したオキサジアゾール誘導体をホスト材料とした発光層を用い、第１の発光層２１３に他の材料をホスト材料とした発光層を適用したが、逆に第１の発光層２１３に実施の形態１で示したオキサジアゾール誘導体をホスト材料とした発光層を用い、第２の発光層２１５に他の物質をホスト材料とした発光層を適用してもよい。

また、本実施の形態では、図２のように２つの発光層が設けられた発光素子について記載しているが、発光層の層数は２つに限定されるものでは無い。例えば、発光層が３層設けられた発光素子であってもよい。そして、それぞれの発光層からの発光が混合されればよい。その結果、例えば、補色の関係にある２色（若しくは３色）を混合することで白色発光が得られる。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。

なお、第１の電極２０１は、実施の形態２で述べた第１の電極１０１と同様の構成とすればよい。また、第２の電極２０３も、実施の形態２で述べた第２の電極１０３と同様の構成とすればよい。

また、本実施の形態では、図２に示すように、正孔注入層２１１、正孔輸送層２１２、電子輸送層２１６、電子注入層２１７を設けているが、これらの層の構成に関しても、実施の形態２で述べた各層の構成を適用すればよい。ただし、これらの層は必ずしも必要ではなく、素子の特性に応じて適宜設ければよい。

本実施の形態で示した発光素子は、実施の形態１で示したバイポーラ性を有するオキサジアゾール誘導体を用いて第２の発光層２１５が形成される。そのため、発光素子の電流効率を向上させることができる。

（実施の形態４）
本実施の形態では、ＥＬ層を複数有する構造の発光素子について図３を用いて説明する。該発光素子は、第１の電極３０１と第２の電極３０４との間に、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２、第２のＥＬ層３０３）を有する積層型素子である。なお、本実施の形態では、ＥＬ層が２層の場合について示すが、３層以上としても良い。

本実施の形態において、第１の電極３０１は、陽極として機能する電極であり、第２の電極３０４は陰極として機能する電極である。なお、第１の電極３０１および第２の電極３０４は、実施の形態２で示した第１の電極１０１および第２の電極１０３と同様な構成を用いることができる。また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２、第２のＥＬ層３０３）が実施の形態２で示したＥＬ層１０２と同様な構成であっても良いが、いずれかが同様の構成であっても良い。すなわち、第１のＥＬ層３０２と第２のＥＬ層３０３は、同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態２で示したＥＬ層１０２と同様なものを適用することができる。

また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２、第２のＥＬ層３０３）の間には、電荷発生層３０５が設けられている。電荷発生層３０５は、第１の電極３０１と第２の電極３０４の間に電圧を印加したときに、一方のＥＬ層に電子を注入し、他方のＥＬ層に正孔を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極３０１に第２の電極３０４よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層３０５から第１のＥＬ層３０２に電子が注入され、第２のＥＬ層３０３に正孔が注入される。

なお、電荷発生層３０５は、光の取り出し効率の点から、透光性を有することが好ましい。また、電荷発生層３０５は、第１の電極３０１や第２の電極３０４よりも低い導電率であっても機能する。

電荷発生層３０５は、正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体（アクセプター）が添加された構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体（ドナー）が添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。

正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔輸送性の高い有機化合物としては、例えば、ＮＰＢやＴＰＤ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、ＢＳＰＢなどの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。

また、電子受容体としては、Ｆ_４−ＴＣＮＱ、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。

一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ_３、ＢｅＢｑ_２、ＢＡｌｑなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができる。また、この他、Ｚｎ（ＢＯＸ）_２、Ｚｎ（ＢＴＺ）_２などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、ＰＢＤやＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。

また、電子供与体としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属または元素周期表における第１３族に属する金属、およびその酸化物、炭酸塩を用いることができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。

なお、上述した材料を用いて電荷発生層３０５を形成することにより、ＥＬ層が積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。

本実施の形態では、２つのＥＬ層を有する発光素子について説明したが、３つ以上のＥＬ層を積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態で示した発光素子のように、一対の電極間に複数のＥＬ層を電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保てるため、長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い表示装置を実現することができる。

また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つのＥＬ層を有する発光素子において、第１のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。

また、３つのＥＬ層を有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１のＥＬ層の発光色が赤色であり、第２のＥＬ層の発光色が緑色であり、第３のＥＬ層の発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。

本実施の形態で示した発光素子は、複数のＥＬ層を有する。また、複数のＥＬ層の少なくとも一つは、実施の形態２又は３で示した発光層を有する。そのため、発光素子の電流効率を向上させることができる。

（実施の形態５）
本実施の形態では、発光素子を用いて作製されるパッシブマトリクス型の表示装置、およびアクティブマトリクス型の表示装置について説明する。

図４、図５にパッシブマトリクス型の表示装置の例を示す。

パッシブマトリクス型（単純マトリクス型ともいう）の表示装置は、ストライプ状（帯状）に並列された複数の陽極と、ストライプ状に並列された複数の陰極とが互いに直交するように設けられており、その交差部に発光層が挟まれた構造となっている。従って、選択された陽極と選択された陰極との交点にあたる発光層に電圧が印加され、当該発光層が発光することになる。

図４（Ａ）乃至図４（Ｃ）は、封止前における画素部の上面図を示す図であり、図４（Ｄ）は、図４（Ａ）乃至図４（Ｃ）中の鎖線Ａ−Ａ’で切断した断面に対応する断面図である。

基板４０１上には、下地絶縁層として絶縁層４０２を形成する。なお、下地絶縁層が必要でなければ特に形成しなくともよい。絶縁層４０２上には、ストライプ状に複数の第１の電極４０３が等間隔で配置されている（図４（Ａ）参照）。

また、第１の電極４０３上には、各画素に対応する開口部を有する隔壁４０４が設けられ、開口部を有する隔壁４０４は絶縁材料（感光性または非感光性の有機材料（ポリイミド、アクリル、ポリアミド、ポリイミドアミド、レジストまたはベンゾシクロブテン）、またはＳＯＧ（Ｓｐｉｎ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）膜（例えば、アルキル基を含むＳｉＯｘ膜））で構成されている。なお、各画素に対応する開口部４０５が発光領域となる（図４（Ｂ）参照）。

開口部を有する隔壁４０４上に、第１の電極４０３と交差する互いに平行な複数の逆テーパ状の隔壁４０６が設けられる（図４（Ｃ）参照）。逆テーパ状の隔壁４０６はフォトリソグラフィ法によって形成することができる。ここでは、露光により現像液に対する溶解性が低下するネガ型感光性樹脂を用い、該感光性樹脂を露光、現像することにより隔壁４０６を形成する。

図４（Ｃ）に示すように逆テーパ状の隔壁４０６を形成した後、図４（Ｄ）に示すようにＥＬ層４０７及び第２の電極４０８を順次形成する。開口部を有する隔壁４０４及び逆テーパ状の隔壁４０６を合わせた高さは、ＥＬ層４０７及び第２の電極４０８の膜厚より大きくなるように設定されているため、図４（Ｄ）に示すように複数の領域に分離されたＥＬ層４０７と、第２の電極４０８とが形成される。なお、複数に分離された領域は、それぞれ電気的に独立している。

第２の電極４０８は、第１の電極４０３と交差する方向に伸長する互いに平行なストライプ状の電極である。なお、逆テーパ状の隔壁４０６上にもＥＬ層４０７を形成する層及び第２の電極４０８を形成する導電層の一部が形成されるが、ＥＬ層４０７、及び第２の電極４０８とは分断されている。

なお、本実施の形態における第１の電極４０３及び第２の電極４０８は、一方が陽極であり、他方が陰極であればどちらであっても良い。なお、ＥＬ層４０７を構成する積層構造については、電極の極性に応じて適宜調整すればよい。

また、必要であれば、基板４０１に封止缶やガラス基板などの封止材をシール材などの接着剤で貼り合わせて封止し、発光素子が密閉された空間に配置されるようにしても良い。これにより、発光素子の劣化を防止することができる。なお、密閉された空間には、充填材や、乾燥した不活性ガスを充填しても良い。さらに、水分などによる発光素子の劣化を防ぐために基板と封止材との間に乾燥材などを封入してもよい。乾燥剤によって微量な水分が除去され、十分乾燥される。なお、乾燥剤としては、酸化カルシウムや酸化バリウムなどのようなアルカリ土類金属の酸化物のような化学吸着によって水分を吸収する物質を用いることが可能である。その他の乾燥剤として、ゼオライトやシリカゲル等の物理吸着によって水分を吸着する物質を用いてもよい。

次に、図４（Ａ）乃至図４（Ｄ）に示したパッシブマトリクス型の表示装置にＦＰＣなどを実装した場合の上面図を図５に示す。

図５において、画像表示を構成する画素部は、走査線群とデータ線群が互いに直交するように交差している。

ここで、図４における第１の電極４０３が、図５の走査線５０３に相当し、図４における第２の電極４０８が、図５のデータ線５０８に相当し、逆テーパ状の隔壁４０６が隔壁５０６に相当する。データ線５０８と走査線５０３の間には、図４のＥＬ層４０７が挟まれており、領域５０５で示される交差部が画素１つ分となる。

なお、走査線５０３は配線端で接続端子５０９と電気的に接続され、接続端子５０９が入力端子５１０を介してＦＰＣ５１１ｂに接続される。また、データ線５０８は入力端子５１２を介してＦＰＣ５１１ａに接続される。

また、必要であれば、射出面に偏光板、又は円偏光板（楕円偏光板を含む）、位相差板（λ／４板、λ／２板）、カラーフィルタなどの光学フィルムを適宜設けてもよい。また、偏光板又は円偏光板に反射防止膜を設けてもよい。例えば、表面の凹凸により反射光を拡散し、映り込みを低減できるアンチグレア処理を施すことができる。

なお、図５では、駆動回路を基板５０１上に設けない例を示したが、基板５０１上に駆動回路を有するＩＣチップを実装させてもよい。

また、ＩＣチップを実装させる場合には、画素部の周辺（外側）の領域に、画素部へ各信号を伝送する駆動回路が形成されたデータ線側ＩＣ、走査線側ＩＣをＣＯＧ方式によりそれぞれ実装する。ＣＯＧ方式以外の実装技術としてＴＣＰやワイヤボンディング方式を用いて実装してもよい。ＴＣＰはＴＡＢテープにＩＣを実装したものであり、ＴＡＢテープを素子形成基板上の配線に接続してＩＣを実装する。データ線側ＩＣ、および走査線側ＩＣは、シリコン基板を用いたものであってもよいし、ガラス基板、石英基板もしくはプラスチック基板上にＴＦＴで駆動回路を形成したものであってもよい。

次に、アクティブマトリクス型の表示装置の例について、図６を用いて説明する。なお、図６（Ａ）は表示装置を示す上面図であり、図６（Ｂ）は図６（Ａ）を鎖線Ａ−Ａ’で切断した断面図である。本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の表示装置は、素子基板６０１上に設けられた画素部６０２と、駆動回路部（ソース側駆動回路）６０３と、駆動回路部（ゲート側駆動回路）６０４と、を有する。画素部６０２、駆動回路部６０３、及び駆動回路部６０４は、シール材６０５によって、素子基板６０１と封止基板６０６の間に封止されている。

また、素子基板６０１上には、駆動回路部６０３、及び駆動回路部６０４に外部からの信号（例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、又はリセット信号等）や電位を伝達する外部入力端子を接続するための引き回し配線６０７が設けられる。ここでは、外部入力端子としてＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０８を設ける例を示している。なお、ここではＦＰＣ６０８しか図示されていないが、ＦＰＣ６０８にプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における表示装置には、表示装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。

次に、断面構造について図６（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６０１上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、ソース側駆動回路である駆動回路部６０３と、画素部６０２とが示されている。

駆動回路部６０３は、ｎチャネル型ＴＦＴ６０９と、ｐチャネル型ＴＦＴ６１０とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される例を示している。なお、駆動回路部を形成する回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路、もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成した駆動回路一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、基板上ではなく外部に駆動回路を形成することもできる。

また、画素部６０２は、スイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２と、電流制御用ＴＦＴ６１２の配線（ソース電極又はドレイン電極）に電気的に接続された陽極６１３とを含む複数の画素により形成される。なお、陽極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、絶縁物６１４は、ポジ型の感光性アクリル樹脂を用いることにより形成する。

また、上層に積層形成される膜の被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにするのが好ましい。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリル樹脂を用いた場合、絶縁物６１４の上端部に曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、感光性を有し、特定波長の光によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは特定波長の光によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができ、有機化合物に限らず無機化合物、例えば、酸化シリコン、酸窒化シリコン等を使用することができる。

陽極６１３上には、ＥＬ層６１５及び陰極６１６が積層形成されている。なお、陽極６１３をＩＴＯ膜とし、陽極６１３と接続する電流制御用ＴＦＴ６１２の配線として窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜との積層膜、或いは窒化チタン膜、アルミニウムを主成分とする膜、窒化チタン膜との積層膜を適用すると、配線としての抵抗も低く、ＩＴＯ膜との良好なオーミックコンタクトがとれる。なお、ここでは図示しないが、陰極６１６は外部入力端子であるＦＰＣ６０８に電気的に接続されている。

なお、ＥＬ層６１５は、少なくとも発光層が設けられており、発光層の他に正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、及び電子注入層を適宜設ける構成とする。陽極６１３、ＥＬ層６１５及び陰極６１６との積層構造で、発光素子６１７が形成されている。

また、図６（Ｂ）に示す断面図では発光素子６１７を１つのみ図示しているが、画素部６０２において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部６０２には、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、フルカラー表示可能な表示装置を形成することができる。また、カラーフィルタと組み合わせることによってフルカラー表示可能な表示装置としてもよい。

さらにシール材６０５で封止基板６０６を素子基板６０１と貼り合わせることにより、素子基板６０１、封止基板６０６、およびシール材６０５で囲まれた空間６１８に発光素子６１７が備えられた構造になっている。なお、空間６１８には、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填される構成も含むものとする。

なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０６に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。

以上のようにして、アクティブマトリクス型の表示装置を得ることができる。

本実施の形態の表示装置は、実施の形態２乃至４で示した電流効率の高い発光素子を用いて形成される。そのため、表示装置の消費電力を低減することができる。

（実施の形態６）
本実施の形態では、発光素子を用いて作製される照明装置の一例について、図７を用いて説明する。

照明装置の一例としては、室内に設置されるダウンライト、ペンダントライト、シーリングライト、ブラケットライト等の設置型の室内用照明装置、デスクやテーブルに置かれるスタンドライトなどの可動型の室内照明装置、主に屋外で使用されるヘッドランプ、ペンライト、ハンドランプなどの照明装置が挙げられる。

図７（Ａ）は、スタンドライトの一例を示している。スタンドライト７００は、照明部７０１、傘７０２、可変アーム７０３、支柱７０４、台７０５、及び電源スイッチ７０６を有する。なお、照明部７０１には、実施の形態２乃至４で示した発光素子が用いられている。

図７（Ｂ）は、ハンドランプの一例を示している。ハンドランプ７１０は、筐体７１１、照明部７１２、及びスイッチ７１３を有する。なお、照明部７１２には、実施の形態２乃至４で示した発光素子が用いられている。

図７（Ｃ）は、室内用照明装置の一例を示している。発光素子は大面積化も可能であるため、シーリングライト７２１として用いることができる。また、ロール型の照明装置７２２として用いることもできる。なお、図７（Ｃ）に示すように、室内の照明装置を備えた部屋で、図７（Ａ）で説明したスタンドライト７２３（スタンドライト７００）を併用してもよい。

本実施の形態の照明装置は、実施の形態２乃至４で示した電流効率の高い発光素子を用いて形成される。そのため、照明装置の消費電力を低減することができる。

（実施の形態７）
本実施の形態では、発光素子を用いて作製される電子機器の一例について図８を用いて説明する。

発光素子を用いて作製された電子機器の一例としては、例えば、テレビジョン装置（テレビ、またはテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラなどのカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図８に示す。

図８（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置８００は、筐体８０１の中央部に表示部８０２が組み込まれ、隅に照明部８０３が組み込まれている。表示部８０２は、映像を表示することが可能であり、照明部８０３は、表示部８０２の映像表示時に点灯することが可能である。なお、テレビジョン装置８００は、実施の形態２乃至４に示した発光素子を表示部８０２、照明部８０３の両方、又はどちらか一方に用いている。また、ここでは、スタンド８０４により筐体８０１を支持した構成を示している。

テレビジョン装置８００の操作は、筐体８０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機８０５により行うことができる。リモコン操作機８０５が備える操作キー８０６により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部８０２に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機８０５に、当該リモコン操作機８０５から出力する情報を表示する表示部８０７を設ける構成としてもよい。

なお、テレビジョン装置８００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）または双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。

図８（Ｂ）は、コンピュータの一例を示している。コンピュータ８１０は、本体８１１、筐体８１２、表示部８１３、キーボード８１４、外部接続ポート８１５、ポインティングデバイス８１６等を含む。なお、コンピュータ８１０は、実施の形態２乃至４に示した発光素子を表示部８１３に用いている。

図８（Ｃ）は、携帯型遊技機の一例を示している。携帯型遊技機８２０は、筐体８２１と筐体８２２の２つの筐体で構成されており、連結部８２３により、開閉可能に連結されている。筐体８２１には表示部８２４が組み込まれ、筐体８２２には表示部８２５および照明部８２８が組み込まれている。また、図８（Ｃ）に示す携帯型遊技機８２０は、その他、スピーカ部８２６、記録媒体挿入部８２７、入力手段（操作キー８２９、接続端子８３０、センサ８３１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい、又は赤外線、を測定する機能を含むもの））等を備えている。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部８２４、表示部８２５、および照明部８２８の少なくとも一つに実施の形態２乃至４に示した発光素子を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる。図８（Ｃ）に示す携帯型遊技機８２０は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図８（Ｃ）に示す携帯型遊技機８２０が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。

図８（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機８４０は、筐体８４１に組み込まれた表示部８４２の他、操作ボタン８４３、外部接続ポート８４４、スピーカ８４５、マイク８４６などを備えている。なお、携帯電話機８４０は、実施の形態２乃至４に示した発光素子を表示部８４２に用いている。

図８（Ｄ）に示す携帯電話機８４０は、表示部８４２を指などで触れることで、情報を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを打つなどの操作は、表示部８４２を指などで触れることにより行うことができる。

表示部８４２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。

例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部８４２を文字の入力を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合、表示部８４２の画面のほとんどにキーボードまたは番号ボタンを表示させることが好ましい。

また、携帯電話機８４０内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機８４０の向き（縦か横か）を判断して、表示部８４２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。

また、画面モードの切り替えは、表示部８４２を触れること、又は筐体８４１の操作ボタン８４３の操作により行われる。また、表示部８４２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部８４２に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。

また、入力モードにおいて、表示部８４２の光センサで検出される信号を検知し、表示部８４２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。

表示部８４２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部８４２に掌や指を触れることで、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。

本実施の形態で示した照明装置および電子機器は、実施の形態２乃至４で示した発光素子を備える。そのため、消費電力を低減することができる。

本実施例では、下記構造式（１００）で表されるオキサジアゾール誘導体、９−フェニル−３−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＯ１１）の合成方法について説明する。

２−（４−ブロモフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール（化合物ａ１）３．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）、９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−ボロン酸（化合物ｂ１）３．４ｇ（１２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．０１０ｇ（０．０４５ｍｍｏｌ）、およびトリ（オルト−トリル）ホスフィン０．０３０ｇ（０．９９ｍｍｏｌ）を５０ｍＬ三口フラスコに入れた。さらに、当該５０ｍＬフラスコ内に、２Ｍ 炭酸カリウム水溶液３０ｍＬ及びトルエン６０ｍＬを加えた。次いで、得られた混合物を減圧脱気し、当該５０ｍＬ三口フラスコ内を窒素置換した後、窒素気流下において１００℃で５時間撹拌した。撹拌後、混合物にトルエンを加え懸濁液を得た。該懸濁液を水で洗浄した後、有機層に硫酸マグネシウムを加え乾燥させ、さらにセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）による吸引ろ過を行い、ろ液を得た。該ろ液を濃縮して得た化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。カラムクロマトグラフィーはまずトルエンを展開溶媒として用い、次いでトルエン：酢酸エチル＝９：１の混合溶媒を展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して得た化合物をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒で再結晶したところ、粉末状白色固体を収量２．２ｇ、収率４８％で得た。本実施例の合成スキーム（ａ−１）を以下に示す。

得られた固体２．２ｇの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇華精製は７．０Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を３．０ｍＬ／ｍｉｎとして２６０℃で１７時間行った。収量１．４ｇで収率は６４％であった。

上記方法によって得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定したデータを以下に示す。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．２９−７．７３（ｍ，１３Ｈ）、７．８９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）、８．１６−８．２６（ｍ，５Ｈ）、８．４２（ｓ，１Ｈ）。

また、上記方法によって得られた化合物の^１Ｈ ＮＭＲチャートを図９（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図９（Ｂ）は、図９（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から上述の構造式（１００）で表されたオキサジアゾール誘導体である９−フェニル−３−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＯ１１）が得られたことが分かった。

ＰＣＯ１１の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを紫外線可視分光光度計により測定した結果を図１０（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、ＰＣＯ１１の吸収スペクトルおよび発光スペクトルは、石英セルにＰＣＯ１１のジクロロメタン溶液を入れたサンプルおよびＰＣＯ１１を石英基板上に蒸着させた薄膜サンプルに対して測定を行った。具体的には、図１０（Ａ）が溶液サンプルから得られたスペクトルであり、図１０（Ｂ）が薄膜サンプルから得られたスペクトルである。また、吸収スペクトルについてはＰＣＯ１１由来の吸収スペクトルのみを評価するため、溶液サンプルでは石英セルにジクロロメタンのみを入れて測定した吸収スペクトルを、薄膜サンプルでは石英基板の吸収スペクトルを、それぞれ実際に得られた吸収スペクトルから差し引いた吸収スペクトルを図１０（Ａ）、（Ｂ）に示している。

図１０（Ａ）、（Ｂ）では、横軸が波長（ｎｍ）、縦軸が強度（任意単位）を表す。ジクロロメタン溶液をサンプルとした場合、３２９ｎｍに吸収ピークが見られ、最大発光波長は４３６ｎｍ（励起波長３４０ｎｍ）に見られた（図１０（Ａ）参照）。薄膜をサンプルとした場合、３４４ｎｍに吸収ピークが見られ、最大発光波長は４３６ｎｍ（３４４ｎｍ）に見られた（図１０（Ｂ）参照）。

ＰＣＯ１１の薄膜サンプルに対してＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位を測定した結果について示す。具体的には、まず、大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定したイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算した値をＨＯＭＯ準位とした。次いで、図１０（ｂ）に示した吸収スペクトルのデータを基に直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、該吸収端のエネルギーを光学的エネルギーギャップとしてＨＯＭＯ準位に加算した値をＬＵＭＯ準位とした。その結果、ＰＣＯ１１のＨＯＭＯ準位は、―５．５３ｅＶであり、ＬＵＭＯ準位は、―２．２３ｅＶであった（光学的エネルギーギャップは、３．２０ｅＶであった）。よって、ＰＣＯ１１は大きなエネルギーギャップを有する物質であることが分かった。

ＰＣＯ１１の酸化還元反応特性を測定した結果を図１１（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図１１（Ａ）は、酸化反応特性を示す図であり、図１１（Ｂ）は、還元反応特性を示す図である。また、酸化還元反応特性は、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。また、測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。

ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ_４ＮＣｌＯ_４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象であるＰＣＯ１１を１ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように調製した。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ^＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。

ＰＣＯ１１の酸化反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する作用電極の電位を−０．３５Ｖから１．３０Ｖまで変化させた後、１．３０Ｖから−０．３５Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。また、図１１（Ａ）には、１サイクル目および１００サイクル目のＣＶ曲線のみを示している。

ＰＣＯ１１の還元反応特性については次のようにして調べた。基準電極に対する作用電極の電位を−０．３０Ｖから−２．６０Ｖまで変化させた後、−２．６０Ｖから−０．３０Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。また、図１１（Ｂ）には、１サイクル目および１００サイクル目のＣＶ曲線のみを示している。

図１１（Ａ）、（Ｂ）において、横軸は基準電極に対する作用電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極と補助電極との間に流れた電流値（μＡ）を表す。図１１（Ａ）から、ＰＣＯ１１は、＋０．９９Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ^＋電極）に酸化を示すピークを持つことが分かった。また、図１１（Ｂ）から、ＰＣＯ１１は、−２．３０Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ^＋電極）に還元を示すピークを持つことがわかった。

図１１（Ａ）、（Ｂ）より、１サイクル目と１００サイクル目の酸化反応及び還元反応において、ＣＶ曲線のピーク位置および強度に大きな変化は見られなかった。そのため、ＰＣＯ１１は、酸化還元反応の繰り返しに対して安定であることが分かった。

また、ＰＣＯ１１の基底状態における最適分子構造を、密度汎関数法（ＤＦＴ）を用いて計算した。ＤＦＴの全エネルギーはポテンシャルエネルギー、電子間静電エネルギー、電子の運動エネルギーと複雑な電子間の相互作用を全て含む交換相関エネルギーの和で表される。ＤＦＴでは、交換相関相互作用を電子密度で表現された一電子ポテンシャルの汎関数（関数の関数の意）で近似しているため、計算は高速かつ高精度である。ここでは、混合汎関数であるＢ３ＬＹＰを用いて、交換と相関エネルギーに係る各パラメータの重みを規定した。また、基底関数として、６−３１１（それぞれの原子価軌道に三つの短縮関数を用いたｔｒｉｐｌｅ ｓｐｌｉｔ ｖａｌｅｎｃｅ基底系の基底関数）を全ての原子に適用した。上述の基底関数により、例えば、水素原子であれば、１ｓ〜３ｓの軌道が考慮され、また、炭素原子であれば、１ｓ〜４ｓ、２ｐ〜４ｐの軌道が考慮されることになる。さらに、計算精度向上のため、分極基底系として、水素原子にはｐ関数を、水素原子以外にはｄ関数を加えた。

なお、量子化学計算プログラムとしては、Ｇａｕｓｓｉａｎ０３を使用した。計算は、ハイパフォーマンスコンピュータ（ＳＧＩ社製、Ａｌｔｉｘ４７００）を用いて行った。

図１２（Ａ）、（Ｂ）に、計算によって求めたＰＣＯ１１の最高被占有軌道（ＨＯＭＯ）と最低空軌道（ＬＵＭＯ）を示す。図１２（Ａ）は、ＨＯＭＯを表すものであり、図１２（Ｂ）は、ＬＵＭＯを表すものである。図中の球は、ＰＣＯ１１を構成する原子を表しており、原子の周辺に存在する雲状物は、対象とする軌道を表している。なお、図１２（Ａ）、（Ｂ）は、計算結果の可視化が可能なソフトウェアＧａｕｓｓ Ｖｉｅｗ４．１によって、最適分子構造の計算結果を可視化したものである。

図１２（Ａ）、（Ｂ）より、ＰＣＯ１１においては、ＨＯＭＯがカルバゾール環に、ＬＵＭＯがオキサジアゾール環に存在していることが分かる。つまり、ＰＣＯ１１のホール輸送性にはカルバゾール環が、電子輸送性にはオキサジアゾール環が寄与しているといえる。カルバゾール環は高いホール輸送性を示すユニットであり、オキサジアゾール環は高い電子輸送性を示すユニットである。これにより、ＰＣＯ１１は、バイポーラ性を有することが確認された。

本実施例では、構造式（１２１）で表されるオキサジアゾール誘導体、３，９−ジフェニル−６−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＯ１１ＩＩ）の合成方法について説明する。

２−ヨードフェニル−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール（化合物ａ２）１．０ｇ（２．８ｍｍｏｌ）、６，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−ボロン酸（化合物ｂ２）１．０ｇ（２．８ｍｍｏｌ）、およびトリ（オルト−トリル）ホスフィン０．０６０ｇ（０．２０ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れた。さらに、当該１００ｍＬ三口フラスコ内に、１，２−ジメトキシエタン（略称：ＤＭＥ）１５ｍＬおよび２Ｍ 炭酸カリウム水溶液５ｍＬを加えた。次いで、得られた混合物を減圧脱気し、当該１００ｍＬ三口フラスコ内を窒素置換した後、さらに酢酸パラジウム（ＩＩ）６．２ｍｇ（０．０２８ｍｍｏｌ）を加え、９０℃で３時間撹拌した。撹拌後、混合物にクロロホルムを加え懸濁液を得た。該懸濁液を飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄後、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。乾燥後、有機層に含まれる硫酸マグネシウムを除去するための吸引ろ過を行い、さらに、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引ろ過し、ろ液を得た。該ろ液を濃縮して得た化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。カラムクロマトグラフィーはまずトルエンを展開溶媒として用い、次いでトルエン：酢酸エチル＝４：１の混合溶媒を展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して得た化合物をクロロホルムとメタノールの混合溶媒で再結晶したところ、粉末状白色固体を収量１．１ｇ、収率７３％で得た。本実施例の合成スキーム（ａ−２）を以下に示す。

得られた固体１．１ｇの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇華精製は２．５Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を５．０ｍＬ／ｍｉｎとして２９０℃で１９時間行った。収量０．９０ｇで収率は８１％であった。

上記方法によって得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定したデータを以下に示す。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．３３−７．７７（ｍ，１７Ｈ）、７．９１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）、８．１６−８．２０（ｍ，２Ｈ）、８．２５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）、８．４４（ｓｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、８．４８（ｓｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）。

また、上記方法によって得られた化合物の^１Ｈ ＮＭＲチャートを図１３（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図１３（Ｂ）は図１３（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から上述の構造式（１２１）で表されたオキサジアゾール誘導体である３，９−ジフェニル−６−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＯ１１ＩＩ）が得られたことが分かった。

ＰＣＯ１１ＩＩの吸収スペクトルおよび発光スペクトルを紫外線可視分光光度計により測定した結果を図１４（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、ＰＣＯ１１ＩＩの吸収スペクトルおよび発光スペクトルは、石英セルにＰＣＯ１１ＩＩのトルエン溶液を入れたサンプルおよびＰＣＯ１１ＩＩを石英基板上に蒸着させた薄膜サンプルに対して測定を行った。具体的には、図１４（Ａ）が溶液サンプルから得られたスペクトルであり、図１４（Ｂ）が薄膜サンプルから得られたスペクトルである。また、吸収スペクトルについてはＰＣＯ１１ＩＩ由来の吸収スペクトルのみを評価するため、溶液サンプルでは石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを、薄膜サンプルでは石英基板の吸収スペクトルを、それぞれ実際に得られた吸収スペクトルから差し引いた吸収スペクトルを図１４（Ａ）、（Ｂ）に示している。

図１４（Ａ）、（Ｂ）では、横軸が波長（ｎｍ）、縦軸が強度（任意単位）を表す。トルエン溶液をサンプルとした場合、３３６ｎｍに吸収ピークが見られ、発光波長ピークは３９１ｎｍ及び４０９ｎｍ（励起波長３３６ｎｍ）に見られた（図１４（Ａ）参照）。薄膜をサンプルとした場合、３５２ｎｍに吸収ピークが見られ、最大発光波長は４４０ｎｍ（３５２ｎｍ）に見られた（図１４（Ｂ）参照）。

ＰＣＯ１１ＩＩの薄膜サンプルに対してＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位を測定した結果について示す。具体的には、まず、大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定したイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算した値をＨＯＭＯ準位とした。次いで、図１４（Ｂ）に示した吸収スペクトルのデータを基に直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、該吸収端のエネルギーを光学的エネルギーギャップとしてＨＯＭＯ準位に加算した値をＬＵＭＯ準位とした。その結果、ＰＣＯ１１ＩＩのＨＯＭＯ準位は、―５．６１ｅＶであり、ＬＵＭＯ準位は、―２．４７ｅＶであった（光学的エネルギーギャップは、３．１４ｅＶであった）。よって、ＰＣＯ１１ＩＩは大きなエネルギーギャップを有する物質であることが分かった。

ＰＣＯ１１ＩＩの酸化還元反応特性を測定した結果を図１５（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図１５（Ａ）は、酸化反応特性を示す図であり、図１５（Ｂ）は、還元反応特性を示す図である。また、酸化還元反応特性は、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。また、測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。

ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ_４ＮＣｌＯ_４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象であるＰＣＯ１１ＩＩを１ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように調製した。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ^＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ７非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。

ＰＣＯ１１ＩＩの酸化反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する作用電極の電位を０．０９Ｖから１．００Ｖまで変化させた後、１．００Ｖから０．０９Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。また、図１５（Ａ）には、１サイクル目および１００サイクル目のＣＶ曲線のみを示している。

ＰＣＯ１１ＩＩの還元反応特性については次のようにして調べた。基準電極に対する作用電極の電位を−１．３３Ｖから−２．４５Ｖまで変化させた後、−２．４５Ｖから−１．３３Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。また、図１５（Ｂ）には、１サイクル目および１００サイクル目のＣＶ曲線のみを示している。

図１５（Ａ）、（Ｂ）において、横軸は基準電極に対する作用電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極と補助電極との間に流れた電流値（μＡ）を表す。図１５（Ａ）から、ＰＣＯ１１ＩＩは、＋０．８９Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ^＋電極）に酸化を示すピークを持つことが分かった。また、図１５（Ｂ）から、ＰＣＯ１１ＩＩは、−２．３６Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ^＋電極）に還元を示すピークを持つことがわかった。

図１５（Ａ）、（Ｂ）より、１サイクル目と１００サイクル目の酸化反応及び還元反応において、ＣＶ曲線のピーク位置および強度に大きな変化は見られなかった。そのため、ＰＣＯ１１ＩＩは、酸化還元反応の繰り返しに対して安定であることが分かった。

また、ＰＣＯ１１ＩＩの基底状態における最適分子構造を、実施例１と同様の手法にて計算した。図１６（Ａ）、（Ｂ）に、ＰＣＯ１１ＩＩの、計算によって求めたＨＯＭＯとＬＵＭＯを示す。

図１６（Ａ）、（Ｂ）より、ＰＣＯ１１ＩＩにおいては、ＨＯＭＯがカルバゾール環に、ＬＵＭＯはオキサジアゾール環に存在していることが分かる。つまり、ＰＣＯ１１ＩＩのホール輸送性にはカルバゾール環が、電子輸送性にはオキサジアゾール環が寄与しているといえる。カルバゾール環は高いホール輸送性を示すユニットであり、オキサジアゾール環は高い電子輸送性を示すユニットである。これにより、ＰＣＯ１１ＩＩは、バイポーラ性を有することが確認された。

本実施例では、実施の形態１に記載のオキサジアゾール誘導体を発光層のホスト材料として用いた発光素子の作製方法および素子特性の測定結果を示す。具体的には、実施例１で説明した９−フェニル−３−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＯ１１）を用いて形成した発光素子１、及び実施例２で説明した３，９−ジフェニル−６−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＯ１１ＩＩ）を用いて形成した発光素子２について示す。

なお、本実施例における発光素子の素子構造は、図１７に示す構造であり、発光層１１１３に上述した当該オキサジアゾール誘導体を用いて形成したものである。本実施例で用いる有機化合物の構造式を以下に示す。

まず、ガラス基板である基板１１００上に、酸化珪素を含む酸化インジウム−酸化スズをスパッタリング法にて成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。

次に、第１の電極１１０１上に複数の層が積層されたＥＬ層１１０２を形成する。本実施例において、ＥＬ層１１０２は、正孔注入層１１１１、正孔輸送層１１１２、発光層１１１３、電子輸送層１１１４、電子注入層１１１５が順次積層された構造を有する。

第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０^−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は４０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）の比率は、重量比で４：１＝（ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように蒸着レートを調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。

次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、正孔注入層１１１１上に正孔輸送性材料を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。なお、正孔輸送層１１１２には、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−フェニルトリフェニルアミン（略称：ＹＧＡ１ＢＰ）を用いた。

次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、正孔輸送層１１１２上に、発光層１１１３を形成した。なお、発光素子１を形成する場合には、ＰＣＯ１１と、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）_２ａｃａｃ）とを共蒸着することにより発光層１１１３を４０ｎｍの膜厚で形成した。ここで、ＰＣＯ１１とＩｒ（ｐｐｙ）_２ａｃａｃの重量比は、１：０．０６（＝ＰＣＯ１１：Ｉｒ（ｐｐｙ）_２ａｃａｃ）となるように蒸着レートを調節した。また、発光素子２を形成する場合には、ＰＣＯ１１ＩＩと、Ｉｒ（ｐｐｙ）_２ａｃａｃとを共蒸着することにより発光層１１１３を４０ｎｍの膜厚で形成した。ここで、ＰＣＯ１１ＩＩとＩｒ（ｐｐｙ）_２ａｃａｃの重量比は、１：０．０６（＝ＰＣＯ１１ＩＩ：Ｉｒ（ｐｐｙ）_２ａｃａｃ）となるように蒸着レートを調節した。

さらに、発光層１１１３上に抵抗加熱による蒸着法を用いて、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）を１０ｎｍ、その上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層１１１４を形成した。

電子輸送層１１１４上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、電子注入層１１１５を形成した。

最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極１１０３を形成し、発光素子１および発光素子２を作製した。

以上により得られた発光素子１および発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。

発光素子１および発光素子２の電流密度−輝度特性を図１８、電圧−輝度特性を図１９、輝度−電流効率特性を図２０にそれぞれ示す。図１８では、縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ^２）、横軸に電流密度（ｍＡ／ｃｍ^２）を示し、図１９では縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ^２）、横軸に電圧（Ｖ）を示し、図２０では、縦軸に電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸に輝度（ｃｄ／ｍ^２）を示す。

なお、図２０において、発光素子１は、最大で５９ｃｄ／Ａの電流効率を示し、発光素子２は、最大で５４ｃｄ／Ａの電流効率を示した。従って、ＰＣＯ１１またはＰＣＯ１１ＩＩを用いた発光素子は、高効率な発光素子であることが分かる。

また、発光素子１および発光素子２の発光スペクトルを図２１に示す。なお、図２１に示すように発光素子１および発光素子２のいずれの場合においても、ゲスト材料であるＩｒ（ｐｐｙ）_２ａｃａｃ由来の発光波長が観測され、ホスト材料であるＰＣＯ１１またはＰＣＯ１１ＩＩ由来の発光波長は観測されなかった。よってＰＣＯ１１およびＰＣＯ１１ＩＩは、発光素子の発光層において、バイポーラ性のホスト材料として機能していることがわかった。

１０１ 第１の電極
１０２ ＥＬ層
１０３ 第２の電極
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１１５ 電子注入層
２０１ 第１の電極
２０２ ＥＬ層
２０３ 第２の電極
２１１ 正孔注入層
２１２ 正孔輸送層
２１３ 第１の発光層
２１４ 分離層
２１５ 第２の発光層
２１６ 電子輸送層
２１７ 電子注入層
３０１ 第１の電極
３０２ 第１のＥＬ層
３０３ 第２のＥＬ層
３０４ 第２の電極
３０５ 電荷発生層
４０１ 基板
４０２ 絶縁層
４０３ 第１の電極
４０４ 隔壁
４０５ 開口部
４０６ 隔壁
４０７ ＥＬ層
４０８ 第２の電極
５０１ 基板
５０３ 走査線
５０５ 領域
５０６ 隔壁
５０８ データ線
５０９ 接続端子
５１０ 入力端子
５１１ａ ＦＰＣ
５１１ｂ ＦＰＣ
５１２ 入力端子
６０１ 素子基板
６０２ 画素部
６０３ 駆動回路部（ソース側駆動回路）
６０４ 駆動回路部（ゲート側駆動回路）
６０５ シール材
６０６ 封止基板
６０７ 配線
６０８ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６０９ ｎチャネル型ＴＦＴ
６１０ ｐチャネル型ＴＦＴ
６１１ スイッチング用ＴＦＴ
６１２ 電流制御用ＴＦＴ
６１３ 陽極
６１４ 絶縁物
６１５ ＥＬ層
６１６ 陰極
６１７ 発光素子
６１８ 空間
７００ スタンドライト
７０１ 照明部
７０２ 傘
７０３ 可変アーム
７０４ 支柱
７０５ 台
７０６ 電源スイッチ
７１０ ハンドランプ
７１１ 筐体
７１２ 照明部
７１３ スイッチ
７２１ シーリングライト
７２２ 照明装置
７２３ スタンドライト
８００ テレビジョン装置
８０１ 筐体
８０２ 表示部
８０３ 照明部
８０４ スタンド
８０５ リモコン操作機
８０６ 操作キー
８０７ 表示部
８１０ コンピュータ
８１１ 本体
８１２ 筐体
８１３ 表示部
８１４ キーボード
８１５ 外部接続ポート
８１６ ポインティングデバイス
８２０ 携帯型遊技機
８２１ 筐体
８２２ 筐体
８２３ 連結部
８２４ 表示部
８２５ 表示部
８２６ スピーカ部
８２７ 記録媒体挿入部
８２８ 照明部
８２９ 操作キー
８３０ 接続端子
８３１ センサ
８４０ 携帯電話機
８４１ 筐体
８４２ 表示部
８４３ 操作ボタン
８４４ 外部接続ポート
８４５ スピーカ
８４６ マイク
１１００ 基板
１１０１ 第１の電極
１１０２ ＥＬ層
１１０３ 第２の電極
１１１１ 正孔注入層
１１１２ 正孔輸送層
１１１３ 発光層
１１１４ 電子輸送層
１１１５ 電子注入層

Claims (10)

1. 下記一般式（Ｇ１）で表されるオキサジアゾール誘導体。
   
   （式中Ａｒは、置換若しくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１０のアリール基を表し、Ｒ^１は、炭素数１乃至４のアルキル基又は置換若しくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１０のアリール基を表し、Ｒ^２は、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は置換若しくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１０のアリール基を表す。）
2. 下記一般式（Ｇ２）で表されるオキサジアゾール誘導体。
   
   （式中Ｒ^１は、炭素数１乃至４のアルキル基又は置換若しくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１０のアリール基を表し、Ｒ^２は、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は置換若しくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１０のアリール基を表し、Ｒ^１１乃至Ｒ^１５は、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は環を形成する炭素数が６乃至１０のアリール基を表す。）
3. 下記一般式（Ｇ３）で表されるオキサジアゾール誘導体。
   
   （式中Ｒ^２は、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は置換若しくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１０のアリール基を表し、Ｒ^２１乃至Ｒ^２５は、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は環を形成する炭素数が６乃至１０のアリール基を表す。）
4. 下記一般式（Ｇ４）で表されるオキサジアゾール誘導体。
   
   （式中Ｒ^２は水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は置換若しくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１０のアリール基を表す。）
5. 請求項１乃至請求項４のいずれか一項に記載のオキサジアゾール誘導体を含む発光層を有する発光素子。
6. 請求項１乃至請求項４のいずれか一項に記載のオキサジアゾール誘導体と、発光物質とを含む発光層を有する発光素子。
7. 請求項６において、
   前記発光物質が、燐光性化合物である発光素子。
8. 請求項５乃至請求項７のいずれか一項に記載の発光素子と、前記発光素子の発光を制御する制御手段とを有する表示装置。
9. 請求項５乃至請求項７のいずれか一項に記載の発光素子と、前記発光素子の発光を制御する制御手段とを有する照明装置。
10. 請求項５乃至請求項７のいずれか一項に記載の発光素子を、表示部又は照明部に有する電子機器。