CN101333438B - 一种具有双极载流子传输性能的材料及其应用 - Google Patents
一种具有双极载流子传输性能的材料及其应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101333438B CN101333438B CN2008100483976A CN200810048397A CN101333438B CN 101333438 B CN101333438 B CN 101333438B CN 2008100483976 A CN2008100483976 A CN 2008100483976A CN 200810048397 A CN200810048397 A CN 200810048397A CN 101333438 B CN101333438 B CN 101333438B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- layer
- ppy
- laminating
- acac
- hole
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 42
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 title claims abstract description 17
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims abstract description 7
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 11
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 6
- IWZZBBJTIUYDPZ-DVACKJPTSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C\C(O)=C\C(C)=O.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 IWZZBBJTIUYDPZ-DVACKJPTSA-N 0.000 claims description 5
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 5
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 5
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 5
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 claims description 4
- 238000010030 laminating Methods 0.000 claims 6
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 abstract description 5
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 16
- JKQOBWVOAYFWKG-UHFFFAOYSA-N molybdenum trioxide Chemical compound O=[Mo](=O)=O JKQOBWVOAYFWKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 9
- -1 5-phenyl-2- (1, 3, 4) -oxadiazolyl Chemical group 0.000 description 7
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000001194 electroluminescence spectrum Methods 0.000 description 2
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-triazole Chemical compound N1NC=CN1 SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOVHSZHGKDKRMF-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(2-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound FC1=CC=CC=C1C1=NN=C(C=2C(=CC=CC=2)F)O1 HOVHSZHGKDKRMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROYCICSWSRZMRS-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(3-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2OC(=NN=2)C=2C=C(F)C=CC=2)=C1 ROYCICSWSRZMRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012080 ambient air Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明公开了一类既含具有空穴传输性能的咔唑单元、又含具有电子传输性能的噁二唑单元的双极载流子传输材料以及将其作为电致磷光器件中发光层的主体材料。这种主体材料的结构通式如上所示。其中Ar1和Ar2为具有空穴传输性能的咔唑类化合物。本发明的主体材料合成方法简单易行，适于广泛应用。由本发明主体材料制作的电致磷光器件，具有高效率、高亮度的电致发光性能，可广泛应用于有机电致发光领域。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料领域，具体涉及一种具有双极载流子传输性能的磷光主体材料及其在电致发光领域的应用。
背景技术
自1987年柯达公司C.W.Tang等人首次报道通过真空蒸镀方法制备出以Alq3为发光材料的双层器件结构以来，有机电致发光就得到了人们的极大关注。
有机电致发光可以分为荧光和磷光电致发光。根据自旋量子统计理论，单重态激子和三重态激子的形成概率比例是1∶3，即单重态激子仅占“电子-空穴对”的25％。因此，来自于单重态激子的辐射跃迁的荧光就只占到总输入能量的25％，而磷光材料的电致发光就可以利用全部激子的能量，因而具有更大的优越性。
现在的磷光电致发光器件中大多采用主客体结构，即将磷光发射物质以一定的浓度掺杂在主体物质中，以避免三重态-三重态的湮灭，提高磷光发射效率。
1999年Forrest和Thompson等[M A Baldo，S Lamansky，P.E.Burroes，M E Thompson，S.R.Forrest.Appl Phys Let，1999，75，4.]将绿色磷光材料Ir(ppy)3以6wt％的浓度掺杂在4，4’-N，N’-二咔唑-联苯(CBP)的主体材料中，，并引入了空穴阻挡层材料2，9-二甲基4，7-二苯基-1，10-邻菲罗啉(BCP)，获得的绿光OLED最大外量子效率达8％，功率效率达31lm/W，均大大超过电致荧光发光器件，立即引起人们对重金属配合物发光材料的广泛关注。
2000年Forrest(Adachi，Chihaya Baldo，Marc A.Forrest，Stephen R.Thompson，Mark E.，Appl Phys Let，2000，77，904)等将Ir(ppy)3掺杂在电子传输型的主体3-苯基-4-(1’-奈基)-5-苯基-1，2，4-三氮唑(TAZ)中，获得器件最大功率效率达40±2lm/W。
2003年Y T Tao等(Y.-J.Su，H.-L.Huang，C.-L.Li，C.-H.Chien，Y.-T.Tao，P.-T.Chou，S.Datta，R.-S.Liu，Adv.Mater，2003，15，884)报导了红光铱配合物(piq)2Ir(acac)，将其掺杂在主体CBP中制备的器件最大外量子效率达9.71％，外量子效率为9.21％时的电流效率和功率效率分别为8.22cd/A和2.34lm/W。
近年来，关于双极载流子传输的主体材料也有报道。Lee等(Lee，Jiun-Haw；Tsai，Hsin-Hun；Leung，Man-Kit；Yang，Chih-Chiang；Chao，Chun-Chieh.Applied PhysicsLetters，2007，90，243501)，将Ir(ppy)3以9wt％的浓度掺杂在具有双极传输的噁二唑类主体材料2，2’-二-[5-苯基-2-(1，3，4)-噁二唑基]-联苯(OXD)中，器件的电流效率在亮度为1000cd/m2时为24cd/A，略小于以CBP为主体的器件。
本发明中将具有空穴传输性能的咔唑单元和具有电子传输性能的噁二唑单元以一定的方式连接，制备了一类具有双极载流子传输性能的化合物，它们作为电致磷光器件发光层的主体材料，所制备的绿光器件最大电流效率高达77.9cd/A，是目前单发光层器件电流效率最高值，器件性能远远高于以最常用材料CBP为主体的器件；制备的红光器件发射峰值位于630nm，最大电流效率达9.9cd/A，最大功率效率8.4lm/W，是目前为止单发光层器件效果最好之一。
发明内容
本发明的目的在于提供一种具有双极载流子传输性能的材料和采用这种材料作为主体的高效电致磷光器件，该材料应用于电致磷光器件中，可获得高效的电致发光性能。
本发明所说的具有双极载流子传输性能的材料，既含空穴传输性能的咔唑单元又含电子传输性能的噁二唑单元，结构通式为Ar1-OXO-Ar2，结构如式(1)所示：
式(1)中，Ar1和Ar2为2-咔唑基苯基、Ar1和Ar2为3-咔唑基苯基、或Ar12-咔唑基苯基、Ar2为4-咔唑基苯基。
即对于化合物1：
或化合物2：
或化合物3：
本发明的电致发光器件，包括玻璃、附着在玻璃上的导电玻璃衬底层，与导电玻璃衬底层贴合的空穴注入层，与空穴注入层贴合的空穴传输层，与空穴传输层贴合的发光层，与发光层贴合的空穴阻挡层，与空穴阻挡层贴合的电子传输层，与电子传输层贴合的阴极层，发光层由主体材料和掺杂材料组成，发光层的主体材料为式(1)所述的化合物，掺杂材料为常见的具有环金属配体的铱配合物，如发绿光的Ir(ppy)3、Ir(ppy)2(acac)或者发红光的Ir(piq)2(acac)。掺杂比例：Ir(ppy)3为9wt％、Ir(ppy)2(acac)为8wt％，Ir(piq)2(acac)为6wt％。
本发明的主体材料应用于电致磷光器件中，可获得高效的电致发光性能。本发明以Ir(ppy)3为客体制备的电致磷光器件，最大亮度达48719坎特拉每平方米，最大发光效率可达77.9坎特拉每安培，最大功率效率达59.3流明每瓦，是同类器件中性能最好的。
附图说明
图1本发明的电致发光器件结构示意图；
图2本发明的电致发光器件的发射光谱。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明作进一步的说明，其目的在于帮助更好的理解本发明的内容，但这些具体实施方案不以任何方式限制本发明的保护范围。
本实施方案所用的原料为已知化合物，可在市场上购得，或可用本领域已知的方法合成。
实施例1
2，5-二(2-N-咔唑基苯基)-1，3，4-噁二唑(简写为Host1)的制备
将0.516克2，5-二-(2-氟苯基)-1，3，4-噁二唑和0.334克咔唑加入50毫升烧瓶中，加入10毫升DMSO溶剂，搅拌，氩气保护于150℃反应24小时，停止反应，冷却后将烧瓶内混合物倒入水中，析出白色固体，过滤，乙醇重结晶，二氯甲烷/石油醚＝1∶1过柱，旋干得目标化合物0.883克，产率80％。1H-NMR(CDCl3，300MHz)δ[ppm]：8.13(dd，4H)，7.64(m，2H)，7.52(d，2H)，7.32(t，2H)，7.28(m，8H)，7.20(m，2H)，6.84(dd，4H)，MS(EA)：m/e 552.3(M+)。
实施例2
2，5-二(3-N-咔唑基苯基)-1，3，4-噁二唑(简写为Host2)的制备
采用与实施例1类似的方法，将0.516克2，5-二-(3-氟苯基)-1，3，4-噁二唑和0.334克咔唑加入50毫升烧瓶中，加入10毫升DMSO溶剂，搅拌，氩气保护于150℃反应24小时，停止反应，冷却后将烧瓶内混合物倒入水中，析出白色固体，过滤，将固体溶于二氯甲烷中，加入2克无水硫酸纳干燥，过滤。二氯甲烷/石油醚＝1∶1过柱，旋干得目标化合物2，5-二(3-N-咔唑基苯基)-1，3，4-噁二唑0.386克，产率35％。1H-NMR(CDCl3，300MHz)δ[ppm]8.35(s，2H)，8.27(m 2H)，8.18(d，4H)，7.93(d，2H)，7.80(d，4H)，7.45(m 6H)，7.35(m 4H).MS(EA)：m/e 552.1(M+)。
实施例3
2-(2-N-咔唑基苯基)-5-(4-N-咔唑基苯基)-1，3，4-噁二唑(简写为Host3)的制备
采用与实施例1类似的方法，将0.516克2，-(2-氟苯基)-5-(4-氟苯基)-1，3，4-噁二唑和0.334克咔唑加入50毫升烧瓶中，加入10毫升DMSO溶剂，搅拌，氩气保护于150℃反应24小时，停止反应，冷却后将烧瓶内混合物倒入水中，析出白色固体，过滤，乙醇重结晶，二氯甲烷/石油醚＝1∶1过柱，旋干得目标化合物0.994克，产率90％。可制得2-(2-N-咔唑基苯基)-5-(4-N-咔唑基苯基)-1，3，4-噁二唑。产率90％。1H-NMR(CDCl3，300MHz)δ[ppm]8.61(dd，1H)，8.44(d，1H)，8.15(t，4H)，7.79(m，3H)，7.71(d，1H)，7.55～7.10，(m，14H).MS(EA)：m/e 552.2(M+)
实施例4
电致磷光器件的制备
如图1所示，本发明的双极载流子传输材料作为发光层主体的电致磷光器件，可包括玻璃和导电玻璃(ITO)衬底层1，空穴注入层2(三氧化钼MoO3)，空穴传输层3(4，4’-二(N-苯基-N-奈基)-联苯NPB)，发光层4(权利要求1所述主体材料掺杂权利要求2所述的磷光铱配合物)，空穴阻挡层5(2，9-二甲基4，7-二苯基-1，10-邻菲罗啉BCP)，电子传输层6(三-8-羟基喹啉铝Alq3)，阴极层7(氟化锂/铝)。
电致发光器件可按本领域已知方法制作，如按参考文献(Adv.Mater.2003，15，277.)公开的方法制作。具体方法为：在高真空条件下，在经过清洗的导电玻璃(ITO)衬底上依次蒸镀10nm的MoO3，80nm的NPB，20nm的发光层，10nm的BCP，30nm的Alq3，1nm的LiF和120nm的Al。用该方法制得如图1所示的器件，各种器件的结构如下：
器件1(D1)：
ITO/MoO3(10nm)/NPB(80nm)/Host1：Ir(ppy)3(9wt％，20nm)/BCP(10nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)
器件2(D2)：
ITO/MoO3(10nm)/NPB(80nm)/Host1：Ir(ppy)2(acac)(8wt％，20nm)/BCP(10nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)
器件3(D3)：
ITO/MoO3(10nm)/NPB(80nm)/Host1：Ir(piq)2(acac)(6wt％，20nm)/BCP(10nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)
器件4(D4)：
ITO/MoO3(10nm)/NPB(80nm)/Host2：Ir(ppy)3(9wt％，20nm)/BCP(10nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)
器件5(D5)：
ITO/MoO3(10nm)/NPB(80nm)/Host3：Ir(ppy)3(9wt％，20nm)/BCP(10nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)
器件6(对比器件D6))：
ITO/MoO3(10nm)/NPB(80nm)/CBP：Ir(ppy)2(acac)(8wt％，20nm)/BCP(10nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)
器件的电流-亮度-电压特性是由带有校正过的硅光电二极管的Keithley源测量系统(Keithley 2400 Sourcemeter、Keithley 2000 Currentmeter)完成的，电致发光光谱是由法国JY公司SPEX CCD3000光谱仪测量的，所有测量均在室温大气中完成。其中器件1、3、6的电致发光光谱图列于说明书附图2中。
器件的性能数据见下表：
器件1发射绿光，电致发光性能远远高于对比文献(Appl Phys Let，1999，75，4和ApplPhys Let，2000，77，904)。最大电流效率高达77.9坎特拉每安培，是目前为止的最大值。所制得的器件2与对比器件相比，最大电流效率高出14坎特拉每安培，最大功率效率更是高出26流明每瓦。器件3发射红光，最大电流效率13.5坎特拉每安培，略高于对比文件，而最大功率效率高达11.5流明每瓦，远远高于对比文献(Adv.Mater，2003，15，884)。因此，与其他主体材料相比，本发明的主体材料由于既含具空穴传输性能的咔唑单元，又含具电子传输性能的噁二唑单元，有利于器件中载流子的平衡，获得了优良的电致发光性能，有利于开发高效全彩显示器。
Claims (7)
1.具有双极载流子传输性能的材料，其结构为：
其中，
2.权利要求1所述的双极载流子传输材料作为电致发光中磷光材料的应用。
3.一种电致磷光器件，包括玻璃、附着在玻璃上的导电玻璃衬底层，与导电玻璃衬底层贴合的空穴注入层，与空穴注入层贴合的空穴传输层，与空穴传输层贴合的发光层，与发光层贴合的空穴阻挡层，与空穴阻挡层贴合的电子传输层，与电子传输层贴合的阴极层，其特征在于：发光层由主体材料和掺杂材料组成，发光层的主体材料为如权利要求1所述的具有双极载流子传输性能的材料。
4.如权利要求3所述的电致磷光器件，其特征在于：掺杂材料为发绿光的Ir(ppy)3或Ir(ppy)2(acac)或者发红光的Ir(piq)2(acac)。
5.如权利要求4所述的电致磷光器件，其特征在于：Ir(ppy)3的掺杂浓度为9wt％。
6.如权利要求4所述的电致磷光器件，其特征在于：Ir(ppy)2(acac)的掺杂浓度为8wt％。
7.如权利要求4所述的电致磷光器件，其特征在于：Ir(piq)2(acac)的掺杂浓度为6wt％。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2008100483976A CN101333438B (zh) | 2008-07-15 | 2008-07-15 | 一种具有双极载流子传输性能的材料及其应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2008100483976A CN101333438B (zh) | 2008-07-15 | 2008-07-15 | 一种具有双极载流子传输性能的材料及其应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101333438A CN101333438A (zh) | 2008-12-31 |
| CN101333438B true CN101333438B (zh) | 2011-11-30 |
Family
ID=40196324
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN2008100483976A Expired - Fee Related CN101333438B (zh) | 2008-07-15 | 2008-07-15 | 一种具有双极载流子传输性能的材料及其应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN101333438B (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3702349A1 (en) * | 2019-02-26 | 2020-09-02 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Heterocyclic compound and organic light-emitting device including the same |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI525089B (zh) * | 2009-03-20 | 2016-03-11 | 半導體能源研究所股份有限公司 | 具有雜芳香族環之咔唑衍生物及使用具有雜芳香族環之咔唑衍生物的發光元件、發光裝置和電子裝置 |
| US8273898B2 (en) * | 2009-03-27 | 2012-09-25 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Oxadiazole derivative, light-emitting element, display device, lighting device, and electronic device |
| WO2010149620A1 (en) * | 2009-06-24 | 2010-12-29 | Georgia Tech Research Corporation | Polymerizable ambipolar hosts for phosphorescent guest emitters |
| CN104119327A (zh) * | 2013-04-25 | 2014-10-29 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件 |
| CN104178129A (zh) * | 2013-05-28 | 2014-12-03 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 双极性蓝光磷光主体材料及其制备方法和有机电致发光器件 |
| CN106467532B (zh) * | 2016-08-19 | 2019-05-14 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种以含氮五元杂环为核心的化合物及其在oled器件上的应用 |
| KR102512548B1 (ko) | 2017-12-22 | 2023-03-22 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 함질소 화합물 |
| CN109111411B (zh) * | 2018-09-27 | 2022-06-14 | 湖北尚赛光电材料有限公司 | 一种光取出层材料及其应用 |
| CN109400596B (zh) * | 2018-10-30 | 2021-09-28 | 内蒙古科技大学 | 一种噁二唑衍生物及其应用 |
| CN114751900B (zh) * | 2022-04-24 | 2023-09-12 | 南京邮电大学 | 一种d-a型有机发光材料及其制备方法和应用 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004220931A (ja) * | 2003-01-15 | 2004-08-05 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子 |
| CN1854136A (zh) * | 2005-04-21 | 2006-11-01 | 北京大学 | 含咔唑基的噁二唑衍生物及其电致发光器件 |
-
2008
- 2008-07-15 CN CN2008100483976A patent/CN101333438B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004220931A (ja) * | 2003-01-15 | 2004-08-05 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子 |
| CN1854136A (zh) * | 2005-04-21 | 2006-11-01 | 北京大学 | 含咔唑基的噁二唑衍生物及其电致发光器件 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3702349A1 (en) * | 2019-02-26 | 2020-09-02 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Heterocyclic compound and organic light-emitting device including the same |
| US11800797B2 (en) | 2019-02-26 | 2023-10-24 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Heterocyclic compound and organic light-emitting device including the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101333438A (zh) | 2008-12-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101333438B (zh) | 一种具有双极载流子传输性能的材料及其应用 | |
| KR101317511B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자 | |
| Yoo et al. | A new electron transporting material for effective hole-blocking and improved charge balance in highly efficient phosphorescent organic light emitting diodes | |
| US8512877B2 (en) | Naphthyl carbazole derivatives, KL host material, the organic light emitting device employing the same, the display device and the illumination device employing the same | |
| CN105418591A (zh) | 稳定的发射体 | |
| TW201105772A (en) | Material for phosphorescent light-emitting element and organic electroluminescent element using same | |
| Tagare et al. | Efficient solution-processed deep-blue CIE y∈(0.05) and pure-white CIE x, y∈(0.34, 0.32) organic light-emitting diodes: experimental and theoretical investigation | |
| KR20060111048A (ko) | 중수소화된 유기 전계 발광 화합물, 이의 제조 방법 및이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| JP7458483B2 (ja) | 金属錯体及びその用途 | |
| KR20070083045A (ko) | 유기 금속 착물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| Mei et al. | Highly efficient red iridium (III) complexes based on phthalazine derivatives for organic light-emitting diodes | |
| EP2062900A1 (en) | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same | |
| CN105524114A (zh) | 一系列深蓝金属铱磷光oled材料 | |
| TWI352110B (en) | Electroluminescent compounds and organic electrolu | |
| CN101274916B (zh) | 一种多功能双极载流子传输材料及其应用 | |
| CN115677743A (zh) | 一种有机硼半导体化合物及其应用 | |
| Hu et al. | The one-pot synthesis of homoleptic phenylphthalazine iridium (III) complexes and their application in high efficiency OLEDs | |
| Li et al. | Highly efficient, little efficiency roll-off orange-red electrophosphorescent devices based on a bipolar iridium complex | |
| Lv et al. | Regulation of excited-state properties of dibenzothiophene-based fluorophores for realizing efficient deep-blue and HLCT-sensitized OLEDs | |
| Wang et al. | 4, 5-Diaza-9, 9′-spirobifluorene functionalized europium complex with efficient photo-and electro-luminescent properties | |
| KR20110120074A (ko) | 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자. | |
| Liang et al. | Bipolar iridium dendrimers containing carbazolyl dendron and 1, 2, 4-triazole unit for solution-processed saturated red electrophosphorescence | |
| CN101497624B (zh) | 一类桥联三苯胺化合物及其在电致磷光器件中的应用 | |
| KR101414997B1 (ko) | 발광 다핵 구리 착체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| CN116332933A (zh) | 一种稠环有机化合物、发光组合物和有机电致发光器件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20111130 Termination date: 20210715 |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |