CN105524114A - 一系列深蓝金属铱磷光oled材料 - Google Patents

一系列深蓝金属铱磷光oled材料 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一系列深蓝金属铱磷光OLED材料。该有机电致磷光材料，其结构通式如式I-1和式I-2所示。本发明的磷光材料具有高的热稳定性、高的量子效率，同时具有较低的掺杂比例，提供了一系列具有1,2,4-三氮唑环的铱配合物电致磷光发光材料。该类化合物具有发光效率高、热稳定性好等特点，而且原料易得，制备简便，总体收率高，大大降低的磷光材料的成本，具有重要的应用价值。

Description

一系列深蓝金属铱磷光OLED材料
技术领域
本发明属于有机电致发光显示技术领域，涉及一系列深蓝金属铱磷光OLED材料。
背景技术
有机电致发光二极管(简称OLED)及相关的研究早在1963年pope等人首先发现了有机化合物单晶蒽的电致发光现象。1987年美国的柯达公司用蒸镀有机小分子的方法制成了一种非晶膜型器件，将驱动电压降到了20V以内。这类器件由于具有超轻薄、全固化、自发光、亮度高、视角宽、响应速度快，驱动电压低、功耗小、色彩鲜艳、对比度高、工艺过程简单、温度特性好、可实现柔软显示等优点，可广泛应用于平板显示器和面光源，因此得到了广泛地研究、开发和使用。
有机电致发光材料分为两大类：有机电致荧光材料和有机电致磷光材料，其中有机电致荧光是单重态激子辐射失活的结果，与光致发光不同，在有机电致发光过程中，三线态激子和单线态激子是同时生成的。通常单线态激子和三线态激子的生成比例是1：3，而根据量子统计的禁计的禁阻效应，三线态激子主要发生非辐射衰减，对发光贡献极小，只有单线态激子辐射发光，因此，对有机/聚合物电荧光器件来说，发光效率难以提高的根本原因在于发光过程为单线态激子的发光。
在有机发光器件研究的早期，人们即提出了三线态发光的设想，Forrest小组用八乙基卟啉铂掺杂在小分子主体材料八羟基喹啉铝中制成了红色电致磷光发光器件，外量子效率达到4％，至此，电致磷光的研究开始得到学术界极大的关注，并在随后的几年里有机电致磷光研究得到了迅速发展。其中铱配合物因其三线态寿命较短，具有较好的发光性能，是开发得最多也是应用前景最好的一种磷光材料，由于磷光材料在固体中有较强的三线态猝灭，一般都是用铱配合物作为掺杂客体材料，用较宽带隙的材料作掺杂主体材料，通过能量转移或直接将激子陷在客体上发光获得高发光效率。
有机电致绿色磷光材料是研究的最早，也是发展最成熟的一类材料。2004年Hino等用旋涂的方式制作了磷光器件，外量子效率最大为29cd/A，这种简单器件结构实现的高效率可归因于材料良好的成膜性和主体到客体材料的能量转移。Adachi等将(ppy)2Ir(acac)掺杂到TAZ中，以HMTPD作为空穴传输层，获得了最大外量子效率为20％，能量效率为65lm/W的绿光器件，经计算，其内量子效率几乎接近100％，三线态激子和单线态激子同时得到利用。
目前用于OLED显示技术中的蓝光金属铱磷光配合物无法同时满足高色纯度和高发光效率的要求，新型配体的开发应用是解决这一问题的有效途径。
发明内容
本发明的目的是提供一系列深蓝金属铱磷光OLED材料。
本发明提供的深蓝金属铱磷光OLED材料，其结构通式如式I-1或式I-2所示化合物，
所述式I-1和式I-2中，
R1选自氢原子、甲基、氰基和三氟甲基中的任意一种；
M选自金属铱原子或铂原子；
Ar1、Ar2选自取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C6-C60芳硅基、取代的或未取代的C6-C60芳硼基、取代的或未取代的C2-C60杂环芳基中的任意一种；
所述取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C6-C60芳膦基、取代的C6-C60芳硅基、取代的C6-C60芳硼基、取代的C2-C60杂环芳基中，取代基选自甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、氰基、苯氧基、卤原子和含有2～8个碳原子的脂肪烃基中的任意一种；
所述取代的或未取代的C2-C60杂环芳基中，至少一个含有N、O和S原子中至少一种的环状结构；
所述式I-1中，X为1或2；
R2选自乙酰丙酮基、C1-C50的带有支链的乙酰乙酰基脂肪烃基、取代的或未取代的2-吡啶甲酰氧基和取代的或未取代的2-吡啶磺酰基中的任意一种；
其中，所述取代的2-吡啶甲酰氧基、取代的2-吡啶磺酰基中，取代基选自氟原子、烷基、烷氧基、氰基和三氟甲基其中的一种。
上述式I-1和式I-2所示化合物中，所述C6-C60芳基选自苯基、萘基、联苯基、蒽基、联蒽基、对叔丁基苯基、2,4-二氟苯基、4-(N,N-二甲基胺基)苯基、4-(N,N-二苯基胺基)苯基、3-(N,N-二苯基胺基)苯基、芘基、并四苯基、菲基、苯并菲基、苯并蒽基、苯并芘基和芴基中的任意一种；
所述C6-C60芳氧基选自4-苯氧基苯基、二苯并[b,d]呋喃-2-基、二苯并[b,d]呋喃-4-基、苯并呋喃-2-基、苯并呋喃-5-基和苯并呋喃-7-基中的任意一种；
所述C6-C60芳硫基选自二苯并[b,d]噻吩-2-基、二苯并[b,d]噻吩-4-基、4-苯亚砜基苯基、4-苯砜基苯基、苯并噻吩-2-基、苯并噻吩-5-基和苯并噻吩-7-基中的任意一种；
所述C6-C60芳膦基选自4-(二苯基氧膦基)苯基、3-(二苯基氧膦基)苯基和二苯并[b]氧膦-5-(4-苯基)-4-基中的任意一种；
所述C6-C60芳硅基选自4-(三苯基硅基)苯基、4-(二苯基甲基硅基)苯基、3-(三苯基硅基)苯基和3-(二苯基甲基硅基)苯基中的任意一种；
所述C6-C60芳硼基选自4-(二(2,4,6-三甲基)苯基)-硼烷苯基、二苯并[b,d]硼烷-5-苯基-4-基和三苯基硼基中的任意一种；
所述C2-C60的杂环芳基选自如下式II-1至式II-15所示基团中的任意一种：
所述式II-1～II-15中，Z1、Z2、Z3独立的选自氢、氘氢、卤原子、羟基、腈基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其羧酸盐、磺酸基或其磺酸盐、磷酸基或其磷酸盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60环烷烃基、C3-C60环烯烃基、C6-C60芳基、含有C1-C10烷基的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C2-C60杂环芳基中的任意一种；
x1为1～4的整数；x2为1～3的整数；x3为1～2的整数；x4为1～6的整数；x5为1～5的整数；
T1为氧或硫原子；
优选的，所述式I所示化合物具体可为以下SLC-GIR01～SLC-GIR125所示结构，但本发明并不仅限于以下化合物：
另外，含有上述本发明提供的式I-1或式I-2所示化合物的发光材料及该式I-1或式I-2所示化合物在制备发光材料中的应用，以及式I-1或式I-2所示化合物作为发光层在制备有机电致发光器件中的应用和含有式I-1或式I-2所示化合物作为发光层的有机电致发光器件，也属于本发明的保护范围。其中，所述发光材料为有机电致磷光发光材料，更具体为磷光发射波长为460-560nm的有机电致磷光发光材料。所述有机电致发光器件为有机电致磷光发光器件。所述磷光发射波长具体可为452、470、476或490nm。
更具体的，所述有机电致发光器件由下至上依次由透明基片、阳极、空穴注入层、空穴传输层、有机发光层、电子传输层和阴极层组成；
其中，构成所述透明基片的材料为玻璃或柔性基片；
构成所述阳极层的材料为无机材料或有机导电聚合物；其中，所述无机材料为氧化铟锡、氧化锌、氧化锡锌、金、银或铜；所述有机导电聚合物选自聚噻吩、聚乙烯基苯磺酸钠和聚苯胺中的至少一种；
构成所述空穴注入层的材料为TDATA；
所述TDATA的结构式如下：
构成所述空穴传输层的材料为NPB；
所述NPB的结构式如下：
构成所述有机发光层的材料为所述式I-1或式I-2所示化合物和主体材料；
其中，所述主体材料为mCP、CBP、NATZ或
其中，mCP、CBP和NATZ的结构式如下所示：
式I所示化合物的质量为主体材料质量的1-10％，具体为5％；
构成所述电子传输层的材料为Alq3、Liq、BPhen；
其中，Alq3、Liq和BPhen的结构式依次如下：
构成所述阴极层的材料选自下述元素中的任意一种或任意两种组成的合金或下述元素的氟化物：锂、镁、银、钙、锶、铝、铟、铜、金和银。
其中，所述空穴注入层的厚度为30-50nm，具体为40nm；
所述空穴传输层的厚度为5-15nm，具体为10nm；
所述有机发光层的厚度为10-100nm，具体为50nm；
所述电子传输层的厚度为10-30nm，具体为20nm；
所述阴极层的厚度为90-110nm，具体为100nm。
本发明提供了一系列具有1,2,4-三氮唑环的铱金属配合物电致磷光发光材料，通过设计合成新型的宽带隙氮杂环卡宾配体作为主配体，首先得到高色纯度蓝光金属铱磷光配合物，然后选择强场氮杂化卡宾配体作为辅助配体来提高配合物的发光效率。开发出能满足OLED全色显示技术要求的一系列高效深蓝金属铱磷光配合物(见通式I)。本发明提供的式I-1或式I-2所示化合物具有成膜性成优异，发光效率高等特点，而且原料易得，制备简便，总体收率高，大大降低的磷光材料的成本。
具体实施例
下面结合具体实施案例对本发明做进一步说明、但本发明并不限于以下实施案例。所述方法如无特别说明均为常规方法、所用原材料如无特别说明均能从公开商业途径获得。
本发明提供的式I所示化合物，其制备方法可按如下反应式制备而得：
上述制备方法中，R1、R2、Ar1、Ar2、M、X与前述式I中的定义相同。
在实施例中使用了以下缩写：
实施例1化合物SLC-GIR16的制备
第一步：化合物G-1的制备
20g的3,4,5-三氟苯甲酰胺和200ml的DMF-DMA，加热升温回流搅拌反应10小时，减压浓缩干，向残余物内加入150ml的石油醚搅拌分散，抽滤，得25g的化合物G-1，黄色固体，收率96％。
第二步：化合物G-2的制备
将上步得到的20g化合物G-1和13g的2,4,6-三甲基苯肼混合，加入100ml的1,4-二氧六环和100ml的冰醋酸，在氮气保护下，升温至90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，将反应液倒入500ml的冰水中，水相用乙酸乙酯萃取，有机相干燥，过滤，滤液减压浓缩干，残余物用硅胶柱分离纯化，再用乙醇重结晶，得22g的G-2，黄色固体，收率79.8％。
第三步：化合物G-3的制备
10.0g的化合物G-2和5.5g的IrCl3·3H2O分散在48ml的乙二醇乙醚和16ml水中，在氮气保护下，升温回流反应24小时，冷却到室温，过滤，滤饼用水洗，丙酮洗，真空干燥，得12g的化合物G-3，黄色粉状固体，收率88％。
第四步：化合物SLC-GIR16的制备
12g的化合物G-3和1.4g的乙酰丙酮以及7.4g的无水碳酸钠分散在60ml的乙腈和60ml的氯仿中，在氮气保护下，升温回流反应24小时，冷却到室温，将反应液倒入水中，用DCM萃取，有机相干燥，过滤，滤液减压浓缩干，残余物经硅胶柱分离纯化，得10g的化合物SLC-GIR16，黄色固体，收率77.5％。
实验数据：
(1)1HNMR(δ、CDCl3)：1.82(6H,s)，2.02(6H,s)，2.11(6H,s)，2.42(6H,s)，5.27(1H,s)，6.37～6.72(4H,m)，7.09～7.14(2H,m)，8.18(2H,s)。LC-MS:925.2[M+1]证实反应得到的物质确实是化合物SLC-GIR16；
(2)玻璃化温度(DSC)：186.8℃；
(3)UV最大吸收波长(DCM)：285nm,295nm；
(4)磷光发射波长(DCM)：476nm。
实施例2化合物SLC-GIR85的制备
2.0g的SLC-GIR16和1.4g的实施例1中制备的化合物G-2，用50ml的甘油搅拌分散、在氮气保护下，升温至180℃，搅拌反应8小时，冷却到室温，将反应液倾倒入200ml的1N稀盐酸中，抽滤、滤饼用水洗、将得到固体用硅胶柱分离纯化、得到1.6g的SLC-GIR85，黄色固体，收率64.8％。
实验数据：
(1)1HNMR(δ、CDCl3)：1.83(6H,s)，2.12(3H,s)，6.67～6.72(2H,m)，7.09～7.14(1H,m)，8.18(1H,s)。LC-MS:1142.4[M+1]证实反应得到的物质确实是化合物SLC-GIR85；
(2)玻璃化温度(DSC)：\；
(3)UV最大吸收波长(DCM)：295nm,305nm；
(4)磷光发射波长(DCM)：470nm。
实施例3化合物SLC-GIR62的制备
第一步：化合物G-1的制备
参照实施例1第一步的合成方法，将实施例1的3,4,5-三氟苯甲酰胺替换为2,3,4,5-四氟苯甲酰胺制备得到G-1，黄色固体，收率86％。
第二步：化合物G-2的制备
参照实施例1第二步的合成方法，将上步得到的G-1和2,4,6-三甲基苯肼进行缩合关环反应得到G-2，黄色固体，收率76％。
第三步：化合物G-3的制备
参照实施例1第三步的合成方法，将上步得到的G-2和IrCl3·3H2O进行配位反应得到G-3，黄色固体，收率82％。
第四步：化合物SLC-GIR62的制备
5.0g上步制备的化合物G-3和850mg的2-吡啶甲酸、1.92g的无水碳酸钾以及50ml的1,4-二氧六环，升温回流搅拌进行取代反应8小时，减压浓缩干，残余物用硅胶柱分离纯化，得到3.2g的化合物SLC-GIR62，黄色的固体。
实验数据：
(1)1HNMR(δ、CDCl3)：1.82(12H,s)，2.12(6H,s)，8.18(2H,s)，8.21～8.49(4H,m)。证实反应得到的物质确实是化合物SLC-GIR62；
(2)玻璃化温度(DSC)：/；
(3)UV最大吸收波长(DCM)：248nm,311nm,378nm；
(4)磷光发射波长(DCM)：452nm,490nm。
实施例5制备器件OLED-1、OLED-2、OLED-3、OLED-4
1)将涂布了ITO导电层的玻璃基片在清洗剂中超声处理30分钟，在去离子水中冲洗，在丙酮/乙醇混合溶剂中超声30分钟，在洁净的环境下烘烤至完全干燥，用紫外光清洗机照射10分钟，并用低能阳离子束轰击表面。
2)把上述处理好的ITO玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上继续分别蒸镀化合物TDATA作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为40nm；
其中，TDATA的结构式如下：
3)在上述空穴注入层上继续蒸镀NPB为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
其中，NPB的结构式如下：
4)在空穴传输层上继续蒸镀一层实施例1所得式I所示化合物SLC-GIR16和mCP作为器件的发光层，化合物SLC-GIR16与mCP的蒸镀速率比为1：100，化合物SLC-GIR16的用量为mCP质量的5％，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀所得有机发光层的膜厚为50nm；
5)在有机发光层上继续蒸镀一层Liq材料作为器件的电子传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为20nm；
其中，Liq的结构式如下：
6)在电子传输层之上依次蒸镀镁/银合金层作为器件的阴极层，其中镁/银合金层的蒸镀速率为2.0～3.0nm/s，蒸镀膜厚为100nm，镁和银的质量比为1：9，得到本发明提供的器件OLED-1。
按照与上相同的步骤，仅将步骤4)所用SLC-GIR16替换为实施例3所得化合物SLC-GIR62，得到本发明提供的OLED-2；
按照与上相同的步骤，仅将步骤4)所用SLC-GIR16替换为实施例2所得化合物SLC-GIR85，得到本发明提供的OLED-3；
按照与上相同的步骤，仅将步骤4)所用SLC-GIR16替换为化合物SLC-GIR100，得到本发明提供的OLED-4；
所得器件OLED-1至OLED-4的性能检测结果如表1所示。
表1、OLED-1至OLED-4的性能检测结果
尽管结合优选实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围。

Claims (10)

1.式I-1或式I-2所示化合物，
所述式I-1和式I-2中，
R1选自氢原子、甲基、氰基和三氟甲基中的任意一种；
M选自金属铱原子或铂原子；
Ar1、Ar2选自取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C6-C60芳硅基、取代的或未取代的C6-C60芳硼基、取代的或未取代的C2-C60杂环芳基中的任意一种；
所述取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C6-C60芳膦基、取代的C6-C60芳硅基、取代的C6-C60芳硼基、取代的C2-C60杂环芳基中，取代基选自甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、氰基、苯氧基、卤原子和含有2～8个碳原子的脂肪烃基中的任意一种；
所述取代的或未取代的C2-C60杂环芳基中，至少一个含有N、O和S原子中至少一种的环状结构；
所述式I-1中，X为1或2；
R2选自乙酰丙酮基、C1-C50的带有支链的乙酰乙酰基脂肪烃基、取代的或未取代的2-吡啶甲酰氧基和取代的或未取代的2-吡啶磺酰基中的任意一种；
其中，所述取代的2-吡啶甲酰氧基、取代的2-吡啶磺酰基中，取代基选自氟原子、烷基、烷氧基、氰基和三氟甲基其中的一种。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：所述C6-C60芳基选自苯基、萘基、联苯基、蒽基、联蒽基、对叔丁基苯基、2,4-二氟苯基、4-(N,N-二甲基胺基)苯基、4-(N,N-二苯基胺基)苯基、3-(N,N-二苯基胺基)苯基、芘基、并四苯基、菲基、苯并菲基、苯并蒽基、苯并芘基和芴基中的任意一种；
所述C6-C60芳氧基选自4-苯氧基苯基、二苯并[b,d]呋喃-2-基、二苯并[b,d]呋喃-4-基、苯并呋喃-2-基、苯并呋喃-5-基和苯并呋喃-7-基中的任意一种；
所述C6-C60芳硫基选自二苯并[b,d]噻吩-2-基、二苯并[b,d]噻吩-4-基、4-苯亚砜基苯基、4-苯砜基苯基、苯并噻吩-2-基、苯并噻吩-5-基和苯并噻吩-7-基中的任意一种；
所述C6-C60芳膦基选自4-(二苯基氧膦基)苯基、3-(二苯基氧膦基)苯基和二苯并[b]氧膦-5-(4-苯基)-4-基中的任意一种；
所述C6-C60芳硅基选自4-(三苯基硅基)苯基、4-(二苯基甲基硅基)苯基、3-(三苯基硅基)苯基和3-(二苯基甲基硅基)苯基中的任意一种；
所述C6-C60芳硼基选自4-(二(2,4,6-三甲基)苯基)-硼烷苯基、二苯并[b,d]硼烷-5-苯基-4-基和三苯基硼基中的任意一种；
所述C2-C60的杂环芳基选自如下式II-1至式II-15所示基团中的任意一种：
所述式II-1～II-15中，Z1、Z2、Z3独立的选自氢、氘氢、卤原子、羟基、腈基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其羧酸盐、磺酸基或其磺酸盐、磷酸基或其磷酸盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60环烷烃基、C3-C60环烯烃基、C6-C60芳基、含有C1-C10烷基的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C2-C60杂环芳基中的任意一种；
所述取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基和取代的C2-C60杂环芳基中，取代基选自甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、氰基、苯氧基、卤原子或含有2～8个碳原子的脂肪烃基中的任意一种；
x1为1～4的整数；
x2为1～3的整数；
x3为1～2的整数；
x4为1～6的整数；
x5为1～5的整数；
T1为氧或硫原子。
3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于：所述式I-1和式I-2所示化合物选自如下SLC-GIR01～SLC-GIR125所示化合物中的任意一种：
4.含有权利要求1-3任一所述式I-1或式I-2所示化合物的发光材料；
权利要求1-3任一所述式I-1或式I-2所示化合物在制备发光材料中的应用。
5.根据权利要求4所述的发光材料或应用，其特征在于：所述发光材料为有机电致磷光发光材料，更具体为磷光发射波长为460-560nm的有机电致磷光发光材料。
6.权利要求1-3任一所述式I-1或式I-2所示化合物作为发光层在制备有机电致发光器件中的应用。
7.含有权利要求1-3任一所述式I-1或式I-2所示化合物作为发光层的有机电致发光器件。
8.根据权利要求7所述的应用或器件，其特征在于：所述有机电致发光器件为有机电致磷光发光器件。
9.根据权利要求7-8中任一所述的应用或器件，其特征在于：所述有机电致发光器件由下至上依次由透明基片、阳极、空穴注入层、空穴传输层、有机发光层、电子传输层和阴极层组成；
其中，构成所述透明基片的材料为玻璃或柔性基片；
构成所述阳极层的材料为无机材料或有机导电聚合物；其中，所述无机材料为氧化铟锡、氧化锌、氧化锡锌、金、银或铜；所述有机导电聚合物选自聚噻吩、聚乙烯基苯磺酸钠和聚苯胺中的至少一种；
构成所述空穴注入层的材料为TDATA；
所述TDATA的结构式如下：
构成所述空穴传输层的材料为NPB；
所述NPB的结构式如下：
构成所述有机发光层的材料为权利要求1-3中任一所述式I-1或式I-2所示化合物和主体材料；
其中，所述主体材料为mCP、CBP、NATZ或
其中，mCP、CBP和NATZ的结构式如下所示：
式I所示化合物的质量为主体材料质量的1-10％，具体为5％；
构成所述电子传输层的材料为Alq3、Liq、BPhen；
其中，Alq3、Liq和BPhen的结构式依次如下：
构成所述阴极层的材料选自下述元素中的任意一种或任意两种组成的合金或下述元素的氟化物：锂、镁、银、钙、锶、铝、铟、铜、金和银。
10.根据权利要求9所述的应用或器件，其特征在于：所述空穴注入层的厚度为30-50nm，具体为40nm；
所述空穴传输层的厚度为5-15nm，具体为10nm；
所述有机发光层的厚度为10-100nm，具体为50nm；
所述电子传输层的厚度为10-30nm，具体为20nm；
所述阴极层的厚度为90-110nm，具体为100nm。
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Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106519250A (zh) * 2016-09-29 2017-03-22 辽宁石油化工大学 含氮小分子有机配体调节荧光发射性质的一维链状铜配位聚合物的制备方法
CN107722063A (zh) * 2017-11-15 2018-02-23 烟台显华光电材料研究院有限公司 一类用作磷光材料的过渡金属配合物、其制备方法及应用
CN107739393A (zh) * 2017-11-15 2018-02-27 烟台显华光电材料研究院有限公司 一类用作磷光材料的过渡金属配合物、其制备方法及应用
CN107827933A (zh) * 2017-11-15 2018-03-23 烟台显华光电材料研究院有限公司 一类用作磷光材料的过渡金属配合物、其制备方法及应用
CN107868110A (zh) * 2016-09-27 2018-04-03 三星显示有限公司 有机金属化合物和包括其的有机发光装置
CN107880078A (zh) * 2017-11-15 2018-04-06 烟台显华光电材料研究院有限公司 一类用作磷光材料的过渡金属配合物、其制备方法及应用
CN107915762A (zh) * 2017-11-15 2018-04-17 烟台显华光电材料研究院有限公司 一类用作磷光材料的过渡金属配合物、其制备方法及应用
WO2018198971A1 (ja) * 2017-04-27 2018-11-01 住友化学株式会社 組成物及びそれを用いた発光素子

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005123873A1 (ja) * 2004-06-17 2005-12-29 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
CN103347886A (zh) * 2010-11-26 2013-10-09 株式会社半导体能源研究所 有机金属配合物、发光元件、发光装置、电子设备以及照明装置
US20140151659A1 (en) * 2012-11-30 2014-06-05 Sumitomo Chemical Company Limited Light-emitting compound
CN103848978A (zh) * 2012-11-30 2014-06-11 剑桥显示技术有限公司 聚合物以及有机电子器件
WO2014092014A1 (ja) * 2012-12-10 2014-06-19 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
GB2512021A (en) * 2012-12-21 2014-09-24 Cambridge Display Tech Ltd Light-emitting compound
CN104203960A (zh) * 2012-04-02 2014-12-10 E.I.内穆尔杜邦公司 蓝色发光化合物

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005123873A1 (ja) * 2004-06-17 2005-12-29 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
CN103347886A (zh) * 2010-11-26 2013-10-09 株式会社半导体能源研究所 有机金属配合物、发光元件、发光装置、电子设备以及照明装置
CN104203960A (zh) * 2012-04-02 2014-12-10 E.I.内穆尔杜邦公司 蓝色发光化合物
US20140151659A1 (en) * 2012-11-30 2014-06-05 Sumitomo Chemical Company Limited Light-emitting compound
CN103848978A (zh) * 2012-11-30 2014-06-11 剑桥显示技术有限公司 聚合物以及有机电子器件
WO2014092014A1 (ja) * 2012-12-10 2014-06-19 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
GB2512021A (en) * 2012-12-21 2014-09-24 Cambridge Display Tech Ltd Light-emitting compound

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107868110A (zh) * 2016-09-27 2018-04-03 三星显示有限公司 有机金属化合物和包括其的有机发光装置
CN106519250A (zh) * 2016-09-29 2017-03-22 辽宁石油化工大学 含氮小分子有机配体调节荧光发射性质的一维链状铜配位聚合物的制备方法
JPWO2018198971A1 (ja) * 2017-04-27 2019-06-27 住友化学株式会社 組成物及びそれを用いた発光素子
KR102558986B1 (ko) * 2017-04-27 2023-07-26 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 조성물 및 그것을 사용한 발광 소자
EP3618579A4 (en) * 2017-04-27 2021-01-06 Sumitomo Chemical Company Limited COMPOSITION AND ELECTROLUMINESCENT ELEMENT USING THIS LATTER
KR20190141714A (ko) * 2017-04-27 2019-12-24 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 조성물 및 그것을 사용한 발광 소자
CN110574497A (zh) * 2017-04-27 2019-12-13 住友化学株式会社 组合物和使用了该组合物的发光元件
WO2018198971A1 (ja) * 2017-04-27 2018-11-01 住友化学株式会社 組成物及びそれを用いた発光素子
CN107827933A (zh) * 2017-11-15 2018-03-23 烟台显华光电材料研究院有限公司 一类用作磷光材料的过渡金属配合物、其制备方法及应用
CN107915762A (zh) * 2017-11-15 2018-04-17 烟台显华光电材料研究院有限公司 一类用作磷光材料的过渡金属配合物、其制备方法及应用
CN107880078A (zh) * 2017-11-15 2018-04-06 烟台显华光电材料研究院有限公司 一类用作磷光材料的过渡金属配合物、其制备方法及应用
CN107739393A (zh) * 2017-11-15 2018-02-27 烟台显华光电材料研究院有限公司 一类用作磷光材料的过渡金属配合物、其制备方法及应用
CN107722063A (zh) * 2017-11-15 2018-02-23 烟台显华光电材料研究院有限公司 一类用作磷光材料的过渡金属配合物、其制备方法及应用

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