CN112430230B - 有机化合物及含有其的有机电致发光器件 - Google Patents

有机化合物及含有其的有机电致发光器件 Download PDF

Info

Publication number
CN112430230B
CN112430230B CN201910794366.3A CN201910794366A CN112430230B CN 112430230 B CN112430230 B CN 112430230B CN 201910794366 A CN201910794366 A CN 201910794366A CN 112430230 B CN112430230 B CN 112430230B
Authority
CN
China
Prior art keywords
organic
independently selected
compound
substituted
unsubstituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201910794366.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN112430230A (zh
Inventor
李之洋
曾礼昌
张辉
黄鑫鑫
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Beijing Eternal Material Technology Co Ltd
Original Assignee
Beijing Eternal Material Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Beijing Eternal Material Technology Co Ltd filed Critical Beijing Eternal Material Technology Co Ltd
Priority to CN201910794366.3A priority Critical patent/CN112430230B/zh
Publication of CN112430230A publication Critical patent/CN112430230A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN112430230B publication Critical patent/CN112430230B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/94—[b, c]- or [b, d]-condensed containing carbocyclic rings other than six-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/78—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with rings other than six-membered or with ring systems containing such rings
    • C07D333/80—Seven-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/06—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

一种有机化合物，具有如(I)所示的结构：其中，A1～A4各自独立地选自取代或未取代的芳香环或芳杂环，且A3～A4中至少有一个具有如(II)所示的结构作为取代基连接于芳香环或芳杂环上：其中，X和Y各自独立地选自单键、O、S、NR1或CR2R3，且X和Y最多有一个为单键；Z1～Z4各自独立地选自N或CR4；R1和R4各自独立地选自氢、卤素、C1～C12烷基、C3～C12环烷基、C1～C12烷氧基、C3～C12环烷氧基、硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基或者取代或未取代的C3～C30杂芳基等的一种或多种，且相邻的取代基之间可相互连接成环；R2和R3各自独立地选自C1～C12烷基、C3～C12环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基或取代或未取代的C3～C30杂芳基，且R2和R3可相互连接成环。

Description

有机化合物及含有其的有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及一种有机电致发光技术领域，尤其涉及一种有机化合物及含有其的有机电致发光器件。
背景技术
近年来，基于有机材料的光电子器件已经变得越来越受欢迎。有机材料固有的柔性令其十分适合用于在柔性基板上制造，可根据需求设计、生产出美观而炫酷的光电子产品，获得相对于无机材料无以比拟的优势。此类有机光电子器件的示例包括有机发光二极管(OLED)，有机场效应管，有机光伏打电池，有机传感器等。其中OLED发展尤其迅速，已经在信息显示领域取得商业上的成功。OLED可以提供高饱和度的红、绿、蓝三颜色，用其制成的全色显示装置无需额外的背光源，具有色彩炫丽，轻薄柔软等优点。
OLED器件核心为含有多种有机功能材料的薄膜结构。常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料，电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。通电时，电子和空穴被分别注入、传输到发光区域并在此复合，从而产生激子并发光。
人们已经开发出多种有机材料，结合各种奇特的器件结构，可以提升载流子迁移率、调控载流子平衡、突破电致发光效率、延缓器件衰减。出于量子力学的原因，常见的荧光发光体主要利用电子和空穴结合时产生的单线态激子发光，现在仍然广泛地应用于各种OLED产品中。有些金属络合物如铱络合物，可以同时利用三线态激子和单线态激子进行发光，被称为磷光发光体，其能量转换效率可以比传统的荧光发光体提升高达四倍。热激发延迟荧光(TADF)技术通过促进三线态激子朝单线态激子的转变，在不采用金属配合物的情况下，仍然可以有效地利用三线态激子而实现较高的发光效率。热激发敏化荧光(TASF)技术则采用具TADF性质的材料，通过能量转移的方式来敏化发光体，同样可以实现较高的发光效率。
发明内容
发明要解决的问题
现有的有机材料仍然无法满足人们对OLED器件日益提升的光电性能和使用寿命方面的需求。
解决问题的方案
为了解决上述现有技术中的问题，发明人潜心研究，发现通过引入大共轭的7元环，能提高分子的平面性，提升载流子传输能力，使得采用本发明化合物的OLED器件具有低电压与高效率的优势，另外该类分子即使低分子量情况下也表现出了较高的玻璃化转变温度Tg，热稳定性极佳。
具体而言，本发明提供了一种有机化合物，其特征在于，具有如(1)所示的结构：
其中，A1～A4各自独立地选自取代或未取代的芳香环或芳杂环，且A3和A4中至少有一个具有如(II)所示的结构作为取代基连接于芳香环或芳杂环上：
其中，X和Y各自独立地选自单键、O、S、NR1或CR2R3，且X和Y最多有一个为单键；
Z1～Z4各自独立地选自N或CR4；
R1和R4各自独立地选自氢、卤素、C1～C12烷基、C3～C12环烷基、C1～C12烷氧基、C3～C12环烷氧基、硅烷基、羰基、酰基、酯基、氰基、胺基、取代或未取代的C6～C30芳基或者取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种或多种的组合，且相邻的取代基之间可相互连接成环；
R2和R3各自独立地选自C1～C12烷基、C3～C12环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基或取代或未取代的C3～C30杂芳基，且R2和R3可相互连接成环；
上述取代或未取代的基团具有取代基时，该取代基选自卤素、C1～C12烷基、C3～C12环烷基、氰基、胺基、C6～C18芳基、C3～C20杂芳基中的一种或多种的组合。
本发明通过引入大共轭的7元环，提高了分子的平面性，降低了载流子的传输壁垒，使得本发明具有低电压与高效率的优势，热稳定性极佳，猜测其原因可能为该类分子结构具有较大的刚性结构，稳定性比较高，使其在器件表现中已有较好的寿命表现。
需要说明的是，在本说明书中，Ca～Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。本发明中，对于化学元素的表述包含化学性质相同的同位素的概念，例如“氢”的表述，也包括化学性质相同的“氘”、“氚”的概念。
在本说明书中，芳香环的例子可举出：苯环等。芳杂环的例子可举出：吡咯环、噻吩环、恶唑环、嘧啶环、吡啶环等。
在本说明书中，作为C1～C12烷基的例子可举出：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷、十二烷等，其中优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、仲丁基、异丁基、异戊基，更优选甲基。
在本说明书中，作为C1～C12烷氧基的例子可举出：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基等，其中优选甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、异戊氧基，更优选甲氧基。
在本说明书中，作为C3～C12环烷基的例子可举出：环丙基、环丁基、环戊基、环己基等，优选为环丙基。
在本说明书中，作为C3～C12环烷氧基的例子可举出：环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、环己氧基等，优选为环丙氧基。
在本说明书中，胺基可以为烷基或芳基取代的烷基氨基、二烷基氨基、芳基氨基或二芳基氨基；优选的作为胺基的例子可举出：甲基氨基、乙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二苯基氨基等。
在本说明书中，作为C6～C30芳基的例子可举出：苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基等，其中优选苯基、萘基，更优选苯基；
本发明中的杂原子，通常指选自B、N、O、S、P、P(＝O)、Si和Se中的原子或原子团，优选选自N、O、S。
在本说明书中，作为C3～C30杂芳基的例子可举出：含氮杂芳基、含氧杂芳基、含硫杂芳基等，具体的例如可举出：吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、酞嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、苯并咪唑基、吲唑基、咪唑并吡啶基、苯并三唑基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、噻唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、哌啶基、吡咯烷基、哌嗪基、吗啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基等，其中优选吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
在本说明书中，作为卤素的例子可举出：氟、氯、溴、碘等，优选为氟。
本发明的上述有机化合物优选R1～R4各自独立地选自取代或未取代的下述结构之一：
需要说明的是，上述基团可以通过任意可连接的位置与母核连接。
本发明的上述有机化合物更优选R1～R4各自独立地选自取代或未取代的下述结构之一：
上述基团同样可以通过任意可连接的位置与母核连接。
本发明的上述有机化合物优选为如(I-a)或(I-b)所示的结构：
其中，结构式(1-a)中R的取代键指向环中央的表达方式，表示取代位置可以在环上的任意可能位置。其他结构式中取代键的表达的意思均与之类似。Z1～Z4、X和Y的定义同前述，R各自独立地选自氢、卤素、C1～C12烷基、C3～C12环烷基、C6～C18芳基、C3～C18杂芳基中的一种，优选为氢。
本发明的上述有机化合物进一步优选为(I-a1)、(I-a2)、(I-b1)或(I-b2)所示的结构，其中，Z1～Z4、X、Y和R的定义同前述：
本发明的上述有机化合物优选Z1～Z4最多有一个为N原子。
本发明的上述化合物优选选自下述P1～P328所示的结构，但这些化合物仅为代表性的：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
本发明还涉及上述有机化合物在有机电致发光器件中的应用。上述有机化合物可以但不限于在有机电致发光器件中用作发光主体的材料。
本发明还提供一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和位于所述第一电极和第二电极之间的有机层，其特征在于，所述有机层中含有本发明上述的至少一个有机化合物。优选的，在有机层包含的发光层中含有上述的有机化合物中的任意一种或至少两种的组合。
发明效果
本发明材料通过引入大共轭的7元环，提高了分子的平面性，降低了载流子的传输壁垒，使得本发明具有低电压与高效率的优势，再者该类分子在低分子量情况下也表现出了较高的Tg,热稳定性极佳。
具体实施方式
为了使本领域技术人员更好地理解本发明，下面将以多个合成实施例为例来详述本发明的上述化合物的具体制备方法，但本发明的制备方法并不限于这多个合成实施例，本领域技术人员可以在其基础上在不悖离本发明原则的前提下进行任何修改、等同替换、改进等，而将该方法扩展到本发明的权利要求书要求保护的技术方案的范围之内。
本发明中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。本发明中所用溶剂和试剂，例如二氯甲烷、石油醚、乙醇、四氢呋喃、N，N-二甲基乙酰胺、喹唑啉、三嗪、喹喔啉等等化学试剂，均可以从国内化工产品市场购买，例如购买自国药集团试剂公司、TCI公司、上海毕得医药公司、百灵威试剂公司、郑州海阔等。另外，本领域技术人员也可以通过公知方法合成。
下面通过具体合成实施例对本发明有机化合物的合成方法进行简要的说明。
合成实施例
合成例1：化合物P1的合成
将S1(30mmol)、2-氯-4-苯基喹唑啉(35mmol)、碳酸钾(45mmol)、DMF(200ml)加入到反应瓶中，加热至回流反应3h，TLC监控反应完成，将反应液倒入水中过滤，滤饼甲苯重结晶得化合物P1。
合成例2：化合物P7的合成
合成方法与合成例1类似，不同之处在于将2-氯-4-苯基喹唑啉替换成等当量的2-氯-4-(二苯并噻吩-4-基)喹唑啉。
合成例3：化合物P12的合成
合成方法与合成例1类似，不同之处在于将2-氯-4-苯基喹唑啉替换成等当量的2-氯-4-(苯腈-4-基)喹唑啉。
合成例4：化合物P13的合成
将S1(30mmol)、2-(4-氟苯基)-4-苯基喹唑啉(35mmol)、碳酸铯(45mmol)、DMF(200ml)加入到反应瓶中，加热至回流反应3h，TLC监控反应完成，将反应液倒入水中过滤，滤饼甲苯重结晶得化合物P13。
合成例5：化合物P28的合成
合成方法与合成例1类似，不同之处在于将2-氯-4-苯基喹唑啉替换成等当量的2-([1,1'-联苯基]-3-基)-3-氯喹喔啉。
合成例6：化合物P58的合成
合成方法与合成例4类似，不同之处在于将2-(4-氟苯基)-4-苯基喹唑啉替换成等当量的S2。
合成例7：化合物P95的合成
合成方法与合成例1类似，不同之处在于将S1替换成等当量的S3，将2-氯-4-苯基喹唑啉替换成等当量的2-氯-4-(1-萘基)喹唑啉。
合成例8：化合物P121的合成
合成方法与合成例7类似，不同之处在于将2-氯-4-(1-萘基)喹唑啉替换成2-(3-氟苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
合成例9：化合物P124的合成
将S3(50mmol)加入到200DMF中，降温至0℃，滴加NBS(55mmol)的DMF溶液，滴加完毕后室温反应2小时，HPLC监控反应完全，将反应倒入水中过滤，滤饼用甲醇洗涤干燥的中间体P124-A。
将P124-A(30mmol)、碳酸钾(40mmol)、DMF200ml，加入反应瓶中，120℃反应4h，TLC监控反应完成，将反应液倒入水中过滤，滤饼甲醇洗涤干燥得中间体P124-B。
将P124-B(20mmol)、二苯胺(22mmol)、叔丁醇钠(30mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.4g)、三叔丁基膦(0.4g)、甲苯150ml，加入到反应瓶中，氮气保护下回流反应6h，TLC监控反应完全，降温后直接过滤，滤饼用二甲苯重结晶后的产品P124。
合成例10：化合物P154的合成
合成方法与合成例4类似，不同之处在于将2-(4-氟苯基)-4-苯基喹唑啉替换成等当量的2-(3-氟苯基)-4-苯基喹唑啉，将S1替换成等当量的S4，得到化合物P154。
合成例11：化合物P210的合成
合成方法与合成例1类似，不同之处在于将2-氯-4-苯基喹唑啉替换成等当量的2-(3-联苯基)-3-氯喹喔啉，将S1替换成等当量的S5，得到化合物P210。
合成例12：化合物P268的合成
将S6(30mmol)、2-氯-4-(1-萘基)-喹唑啉(35mmol)、碳酸钾(45mmol)、DMF(200ml)加入到反应瓶中，加热至回流反应3h，TLC监控反应完成，将反应液倒入水中过滤，滤饼用甲苯重结晶，得到化合物P268。
为了验证上述分子结构的确定性，我们通过元素分析(测量仪器：赛默飞FLASH2000CHNS/O有机元素分析仪)及质谱信息(测量仪器：ZAB-HS型质谱仪测定，英国Micromass公司制造)对其进行了确认，具体如表1所示。
表1
化合物 元素分析(％) 质谱
P1 C,88.21；H,4.41；N,7.36 571.2
P7 C,85.05；H,4.04；N,6.21；S,4.70 677.2
P12 C,86.57；H,4.06；N,9.37 596.2
P13 C,89.02；H,4.50；N,6.48 647.2
P28 C,89.02；H,4.50；N,6.48 647.2
P58 C,87.83；H,4.44；N,7.73 724.3
P95 C,88.84；H,4.39；N,6.77 621.2
P121 C,87.21；H,4.47；N,8.32 674.3
P124 C,87.79；H,4.65；N,7.56 738.3
P154 C,89.02；H,4.50；N,6.48 647.3
P210 C,89.02；H,4.50；N,6.48 647.24
P268 C,86.77；H,4.20；N,9.03 622.2
器件实施例
本发明还提供一种包含上述实施例化合物的有机电子发光器件。以下采用OLED作为有机电子发光器件的一实施例进行举例说明。本实施例OLED包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-34所示的化合物；或者其任意组合。
/>
/>
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-34的一种或多种化合物，或者采用下述HI1-HI3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-34的一种或多种化合物掺杂下述HI1-HI3中的一种或多种化合物。
发光层包括可以发射不同波长光谱的发光染料(即掺杂剂，Dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层主体材料选自、但不限于GPH-1至GPH-80中的一种或多种的组合。
/>
/>
/>
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的RPD-1至RPD-28的一种或多种的组合。
/>
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-57的一种或多种的组合。
/>
/>
/>
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合：LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li和/或Ca。
以下通过实施例1-12和对比例1-2详细说明本发明合成的有机化合物在器件中用作主体材料的效果。
实施例1
本实施例有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至<1×10-5Pa，在上述阳极层膜上按先后顺序真空热蒸镀10nm的HT-4:HI-3(97/3,w/w)混合物作为空穴注入层，60nm的化合物HT-4作为空穴传输层，40nm的化合物P1:RPD-8(100:3,w/w)二元混合物作为发光层，25nm的化合物ET-46:ET-57(50/50,w/w)混合物作为电子传输层，1nm的LiF作为电子注入层，150nm的金属铝作为阴极。所有有机层和LiF的蒸镀总速率控制在0.1nm/秒，金属电极的蒸镀速率控制在1nm/秒。
实施例2-12以及对比例1-2
实施例2-12和对比例1-2的制作过程同实施例1，区别是将发光层材料P1分别替换为P7、P12、P13、P28、P58、P95、P121、P124、P154、P210、P268和化合物C1、C2。
其中，对比例1-2采用的对比化合物的结构式如下所示：
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定实施例1-12以及对比例1-2中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率以及器件的寿命。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到3000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率。LT95的寿命测试如下：使用亮度计在10000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为9500cd/m2的时间，单位为小时。结果见表2。
表2
由表2可以看到，本发明实施例1-12的新型有机材料用于有机电致发光器件，和对比例1-2相比，可以有效的降低起降电压，提高电流效率，是性能良好的红光主体材料。其原理尚不明确，但推测如下：与对比例1-2的发光主体材料C1和C2相比，本发明实施例1-12的发光主体材料具有大共轭的7元环，从而分子平面性比对比例更好，因此降低了载流子传输壁垒，使得起降电压更低、电流效率更高；并且本发明中这类大共轭分子结构可以在低分子量下保持良好的Tg(玻璃化温度)热稳定性好，在器件中也表现出较好的电化学稳定性，延长了器件的使用寿命。
此外，发明人还发现，虽然实施例12的有机电致发光器件与对比例1和2相比，起降电压更低、电流效率更高、使用寿命也较长，但是若与实施例7相比，则上述各参数均不如。二者的差别仅在于：实施例7使用的有机化合物P95中，Z1～Z4均为CR4(R为H)，而实施例12的P268中Z4为N。虽然原理尚不明确，但由此可以推知：本发明式(I)所示的化合物中Z1～Z4均为CR4的情况对于降低起降电压、提高电流效率、延长使用寿命更为有利，故而优选。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (6)

1.一种有机化合物，其特征在于，具有如(I-a2)、(I-b1)或(I-b2)所示的结构：
其中，Z1～Z4均为CR4；
X和Y各自独立地选自O、S、或NR1；
R各自独立地选自氢、卤素、C1～C12烷基、C3～C12环烷基、C6～C18芳基、C3～C18杂芳基中的一种；
R1各自独立地选自取代或未取代的下述结构之一：
R4各自独立地选自氢或取代或未取代的下述结构之一：
上述取代或未取代的基团具有取代基时，该取代基选自卤素、C1～C12烷基、C3～C12环烷基、氰基、C6～C18芳基、C3～C20杂芳基中的一种或多种的组合。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，R1各自独立地选自取代或未取代的下述结构之一：
R4各自独立地选自氢或取代或未取代的下述结构之一：
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有下述结构式中任一者所示的结构：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
4.权利要求1～3中任一项所述的有机化合物在有机电致发光器件中的应用。
5.根据权利要求4所述的应用，其为所述的有机化合物在有机电致发光器件中作为发光主体材料的应用。
6.一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和位于所述第一电极和第二电极之间的有机层，其特征在于，所述有机层中含有至少一个权利要求1～3中任一项所述的有机化合物。
CN201910794366.3A 2019-08-26 2019-08-26 有机化合物及含有其的有机电致发光器件 Active CN112430230B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910794366.3A CN112430230B (zh) 2019-08-26 2019-08-26 有机化合物及含有其的有机电致发光器件

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910794366.3A CN112430230B (zh) 2019-08-26 2019-08-26 有机化合物及含有其的有机电致发光器件

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN112430230A CN112430230A (zh) 2021-03-02
CN112430230B true CN112430230B (zh) 2024-02-09

Family

ID=74689818

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910794366.3A Active CN112430230B (zh) 2019-08-26 2019-08-26 有机化合物及含有其的有机电致发光器件

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN112430230B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114874191A (zh) * 2022-05-26 2022-08-09 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机发光材料及其制备方法和应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109705021A (zh) * 2019-01-22 2019-05-03 上海道亦化工科技有限公司 一种含环庚烷基萘的有机电致发光化合物及其用途和发光器件
CN111742035A (zh) * 2018-02-22 2020-10-02 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111742035A (zh) * 2018-02-22 2020-10-02 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置
CN109705021A (zh) * 2019-01-22 2019-05-03 上海道亦化工科技有限公司 一种含环庚烷基萘的有机电致发光化合物及其用途和发光器件

Also Published As

Publication number Publication date
CN112430230A (zh) 2021-03-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN113004189A (zh) 一种化合物及其应用
CN114773210B (zh) 一种有机化合物及其应用
WO2022042737A1 (zh) 用于有机电致发光器件的有机化合物及有机电致发光器件
CN115477587A (zh) 一种有机化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
CN112110896B (zh) 有机电致发光材料及其应用
CN112110895B (zh) 一种化合物及其应用以及采用该化合物的有机电致发光器件
CN112430230B (zh) 有机化合物及含有其的有机电致发光器件
CN109232277B (zh) 有机化合物及有机电致发光器件
CN110903290B (zh) 一种化合物及其应用
CN111253373B (zh) 有机电致发光材料及应用及采用其的器件
CN116854597A (zh) 一种有机化合物及其应用
CN115594702A (zh) 一种化合物及其应用、一种有机电致发光器件
CN112047930B (zh) 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
CN115594598A (zh) 一种有机化合物及其应用
CN114478593A (zh) 含硼有机化合物及含有其的有机电致发光器件
CN114478267A (zh) 用于发光器件的有机化合物及有机电致发光器件
CN112778281A (zh) 一种化合物及其应用
CN112390783A (zh) 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
CN112574044A (zh) 化合物、其应用及包含其的有机电致发光器件
CN112117384B (zh) 有机电致发光材料及其应用
CN111978289B (zh) 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
CN111909134B (zh) 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
CN112430217B (zh) 一种化合物及其应用
CN116239621A (zh) 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
CN112125895A (zh) 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant