CN114195701A - 一种稠环芳胺化合物及其在有机电致发光器件中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机电致发光材料领域，特别是涉及一种稠环芳胺化合物及其在有机电致发光器件中的应用。所述稠环芳胺化合物的化学结构如式1或如式2所示：
Figure DDA0003446484190000011
本发明的稠环芳胺化合物应用于有机电致发光器件中，有利于器件光电转换效率和寿命的提升。

Description

一种稠环芳胺化合物及其在有机电致发光器件中的应用
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料领域，特别是涉及一种稠环芳胺化合物及其在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
典型的有机电致发光(EL)器件，包含阳极、阴极、以及位于两电极之间的有机薄膜层。当施加正向电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入，并迁移至发光区域，在库仑力的作用下结合而形成激子。激子在恢复至基态的过程中，能量以光子的形式释放，实现发光。为了将电子或空穴高效地传输至发光区域、使电子与空穴的再结合变得容易，开发高载流子迁移率的材料对于获得高效有机EL器件是十分必要的。
目前，有机EL红光、绿光器件的空穴传输材料主要为三芳基胺类化合物，如4,4'-(环己烷-1,1-二基)双(N,N-二苯基苯胺)(TAPC)、N,N’-双-(3-萘基)-N,N’-二苯基-[1,1’-二苯基]-4,4’-二胺(NPB)。然而，上述材料在加热时容易发生相态的转变，在应用于EL器件时的器件效率和寿命均有待改进。从分子设计的角度，设计空间位阻大、具有非对称结构的化合物，可减小分子间相互作用力，提高材料的相态转变温度。
发明内容
鉴于以上所述现有技术的缺点，本发明的目的在于提供一种稠环芳胺化合物及其在有机电致发光器件中的应用，用于解决现有技术中的问题。
为实现上述目的及其他相关目的，本发明一方面提供一种稠环芳胺化合物，所述稠环芳胺化合物的化学结构如式1或如式2所示：
Figure BDA0003446484170000011
Figure BDA0003446484170000021
其中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立地选自取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基；或者取代或未取代的环烷基；
L1、L2、L3、L4各自独立地选自直接键、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂环基；
A选自O、S、NR或CR3R4；其中，R3、R4各自独立地选自取代或未取代的芳基、直链或支链的取代或未取代的烷基、或者直链或支链的取代或未取代的环烷基；或者R3、R4相邻基团结合形成取代或未取代的环；R选自苯基、直链或支链的取代或未取代的烷基、或者直链或支链的取代或未取代的环烷基。
本发明另一方面提供一种空穴传输层材料，包括本发明前述的稠环芳胺化合物。
本发明另一方面提供如本发明前述的稠环芳胺化合物和/或前述的空穴传输层材料在有机电致发光器件中的应用。
本发明另一方面提供一种有机电致发光器件，包括如本发明前述的稠环芳胺化合物和/或空穴传输层材料。
本发明另一方面提供一种显示面板，包括如本发明前述的有机电致发光器件。
本发明另一方面提供一种显示装置，包括如本发明前述的显示面板。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
共轭稠环结构在提供较高迁移率的同时可形成空间位阻，并引入两个芳香胺基团形成非对称结构，上述两方面因素有利于减少分子间的平面作用，提高分子相态转变温度，从而有利于EL器件效率和寿命的提升。此外，通过选择氮原子上的连接基团，可调控分子的前线轨道能级，使其符合空穴传输材料的应用需求。
附图说明
图1是实施例中有机电致发光器件的一种结构示意图。
图2是实施例中有机电致发光器件的另一种结构示意图。
图中：
101 基底
102 第一电极
103 空穴注入层
104 第一层空穴传输层
105 第二层空穴传输层
106 发光层
107 空穴阻挡层
108 电子传输层
109 第二电极
110 覆盖层
具体实施方式
以下，详细说明具体公开的稠环芳胺化合物及其在有机电致发光器件中的应用的实施方式。本领域技术人员可由本说明书所揭露的内容轻易地了解本发明的其他优点与功效。本发明还可以通过另外不同的具体实施方式加以实施或应用，本说明书中的各项细节也可以基于不同观点与应用，在没有背离本发明的精神下进行各种修饰或改变。
在进一步描述本发明具体实施方式之前，应理解，本发明的保护范围不局限于下述特定的具体实施方案；还应当理解，本发明实施例中使用的术语是为了描述特定的具体实施方案，而不是为了限制本发明的保护范围；在本发明说明书和权利要求书中，除非文中另外明确指出，单数形式“一个”、“一”和“这个”包括复数形式。
当实施例给出数值范围时，应理解，除非本发明另有说明，每个数值范围的两个端点以及两个端点之间任何一个数值均可选用。除非另外定义，本发明中使用的所有技术和科学术语与本技术领域技术人员通常理解的意义相同。除实施例中使用的具体方法、设备、材料外，根据本技术领域的技术人员对现有技术的掌握及本发明的记载，还可以使用与本发明实施例中所述的方法、设备、材料相似或等同的现有技术的任何方法、设备和材料来实现本发明。
本发明发明人经过大量探索研究，提供一种稠环芳胺化合物，尤其是基于四元稠环的芳胺类化合物，大尺寸稠环单元可提升分子间相互作用，利于获得高迁移率。同时，氮上连接不同芳香基团，分子能级易于调节，符合R,G空穴传输材料的要求。将这类材料引入有机电致发光器件中，有利于器件光电转换效率和寿命的提升。在此基础上完成了本发明。
本发明一方面提供一种稠环芳胺化合物，所述稠环芳胺化合物的化学结构如式1或如式2所示：
Figure BDA0003446484170000041
其中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立地选自取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基；或者取代或未取代的环烷基。
L1、L2、L3、L4各自独立地选自直接键、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂环基；
A选自O、S、NR或CR3R4；其中，R3、R4各自独立地选自取代或未取代的芳基、直链或支链的取代或未取代的烷基、或者直链或支链的取代或未取代的环烷基；或者R3、R4相邻基团结合形成取代或未取代的环；R选自苯基、直链或支链的取代或未取代的烷基、或者直链或支链的取代或未取代的环烷基。
本发明所提供的稠环芳胺化合物中，在一些实施例中，式1的化学结构例如可以为：
Figure BDA0003446484170000042
在一些实施例中，式2的化学结构例如可以为：
Figure BDA0003446484170000051
本发明所提供的稠环芳胺化合物中，说明书中提到的各个化合物中的取代基的实例描述如下，但取代基不限于此。
本发明所提供的稠环芳胺化合物中，“取代或未取代”是指经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基，或未取代；或者经连接以上示例的取代基中的两个或更多个取代基的取代基取代，或未取代。例如，“连接两个或更多个取代基的取代基”可包括联苯基，即联苯基可为芳基，或者为连接两个苯基的取代基。
本发明所提供的稠环芳胺化合物中，“芳基”没有特别限定，但优选为具有6～18个碳原子，且芳基可为单环芳基或多环芳基。在一些实施例中，所述芳基的碳原子数可以为6～12、12～18等。在一些实施例中，单环芳基包括但不限于苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基等。多环芳基包括但不限于萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、芴基等。以上对芳基的描述可用于亚芳基，不同之处在于亚芳基为二价。
以上对芳基的描述可用于芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、芳基膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基和芳基杂芳基胺基中的芳基。
本发明所提供的稠环芳胺化合物中，“杂环基”包含N、O、P、S、Si和Se中的一个或多个作为杂原子，优选碳原子数为6～18。根据一些实施方案，杂环基的碳原子数为6～12、12～18等。杂环基包括但不限于吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、唑基、异唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、吡嗪基、嗪基、噻嗪基、二氧杂环己烯基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吖啶基、呫吨基、菲啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、二氢吲哚基、中氮茚基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、苯并噻唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、苯并硒吩基、二苯并硒吩基、二苯并硅杂环、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、吩嗪基、咪唑并吡啶基、吩嗪基、菲啶基、菲咯啉基、吩噻嗪基、咪唑并吡啶基、咪唑并菲啶基、苯并咪唑并喹唑啉基、苯并咪唑并菲啶基等。
以上对杂环基的描述可用于杂芳基，不同之处在于杂芳基为芳香族的。
以上对杂环基的描述可用于杂芳基、杂芳基胺基和芳基杂芳基胺基中的杂芳基。
以上对杂环基的描述可用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基为二价的。
本发明所提供的稠环芳胺化合物中，“烷基”可为直链或支链的，并且碳原子数没有特别限制，但优选为1～10。在一些实施例中，所述烷基的碳原子数例如可以是1～5、5～10、1～3、3～5、5～6、8～10、1～2、2～3、3～4、4～5、5～6、6～7、7～8、8～9、或9～10等。在一些实施例中，烷基包括但不限于甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等。
以上对烷基的描述可用于烷基硫基、烷基磺酰基、芳烷基、芳烷基胺基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基。
本发明所提供的稠环芳胺化合物中，环烷基没有特别限制，但优选具有3～10个碳原子，在一些实施例中，所述环烷基的碳原子数例如可以为3～6、或6～10等。在一些实施例中，环烷基包括但不限于环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等。
本发明所提供的稠环芳胺化合物中，“相邻基团”可意指取代与经相应取代基取代的原子直接连接的原子的取代基，位于空间上最接近相应取代基的取代基，或者取代经相应取代基取代的原子的另一种取代基。例如，CR3R4中R3和R4是“相邻基团”。
本发明所提供的稠环芳胺化合物中，R3、R4相邻基团结合形成取代或未取代的环，例如可以是指取代或未取代的脂肪族烃环。
本发明所提供的稠环芳胺化合物中，脂肪族烃环意指仅由碳和氢原子形成的作为非芳香族环的环。脂肪族烃环包括但不限于亚环烷基，具体实例可包括亚环丙烷基、亚环丁烷基、亚环丁烯基、亚环戊烷基、亚环戊烯基、亚环己烷基、亚环己烯基、亚1,4-环己二烯基、亚环庚烷基、亚环庚烯基、亚环辛烷基、亚环辛烯基等。
本发明所提供的稠环芳胺化合物中，脂肪族烃环可为单环的或多环的。
本发明所提供的稠环芳胺化合物中，烷氧基可为直链的、支链的或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1～10。在一些实施例中，例如可以包括但不限于甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等。
本发明所提供的稠环芳胺化合物中，烷硫基可为直链的、支链的或环状的。烷硫基的碳原子数没有特别限制，但优选为1～10。在一些实施例中，例如可以包括但不限于甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、叔丁硫基、仲丁硫基、正戊硫基、新戊硫基、异戊硫基、正己硫基、3,3-二甲基丁硫基、2-乙基丁硫基、正辛硫基、正壬硫基、正癸硫基、苄硫基等。
本发明所提供的稠环芳胺化合物中，在一些实施例中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立地选自取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C6～C18杂环基。
在一些实施例中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、或取代或未取代的芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并硒吩基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并硒吩基、取代或未取代的二苯并硅杂环或者取代或未取代的咔唑基等。
在一些具体实施例中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并硒吩基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并硒吩基、取代或未取代的二苯并硅杂环、或者取代或未取代的芴基。
在一些具体实施例中，式1或式2所示的化合物可由如下式3～式42任一化学结构表示：
Figure BDA0003446484170000081
Figure BDA0003446484170000091
其中，L1、L2、L3、L4、、A定义与式1或式2中的相同；
R5～R8各自独立的选自氢、直链或支链的或环状的取代或未取代的烷基、直链或支链的或环状的烷氧基、直链或支链的或环状的烷硫基；
Z1选自O、S或Se；Z2或Z3选自O、S、Se、CR9R10或SiR9R10，其中，R9、R10各自独立地选自取代或未取代的芳基、直链或支链的取代或未取代的烷基、或者直链或支链的取代或未取代的环烷基；或者R9、R10相邻基团结合形成取代或未取代的环。更具体的，芳基、烷基和环烷基的具体选择可以是本发明取代基部分的具体描述，此处不再赘述。
本发明所提供的稠环芳胺化合物中，在一些实施例中，L1、L2、L3、L4各自独立地选自直接键、取代或未取代的C6～C18的亚芳基、或者取代或未取代的C6～C18的亚杂芳基。
在一些实施例中，L1、L2、L3、L4各自独立地选自直接键、取代或未取代的C6～C18的单环或多环亚芳基、或者取代或未取代的C6～C18的单环或多环亚杂芳基。直接键例如可以是单键等。
本发明所提供的稠环芳胺化合物中，在一些实施例中，L1、L2、L3、L4各自独立地选自直接键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚四联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚三亚苯基、取代或未取代的亚芘基、或取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚三嗪基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚异喹啉基、取代或未取代的亚喹唑啉基、取代或未取代的亚喹喔啉基、取代或未取代的亚苯并噻吩基、取代或未取代的亚苯并呋喃基、取代或未取代的亚苯并咪唑基、取代或未取代的亚苯并唑基、取代或未取代的亚苯并噻唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚苯并硒吩基、或者取代或未取代的亚咔唑基等。
在一些具体实施例中，L1、L2、L3、L4各自独立地选自直接键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚苯并噻吩基、取代或未取代的亚苯并呋喃基、或者取代或未取代的亚苯并硒吩基。
在一些具体实施例中，式1或式2所示的化合物可由如下式43～式72任一化学结构表示：
Figure BDA0003446484170000101
Figure BDA0003446484170000111
其中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、A、定义与式1或式2中的相同；
Z1选自O、S或Se；Z2选自O、S、Se、CR9R10或SiR9R10，其中，R9、R10各自独立地选自取代或未取代的芳基、直链或支链的取代或未取代的烷基、或者直链或支链的取代或未取代的环烷基；或者R9、R10相邻基团结合形成取代或未取代的环。更具体的，芳基、烷基和环烷基的具体选择可以是本发明取代基部分的具体描述，此处不再赘述。
本发明所提供的稠环芳胺化合物中，式1或式2所示的化合物可由如下式73～式80任一化学结构表示：
Figure BDA0003446484170000112
其中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、L1、L2、L3、L4、R3、R4、R的定义与式1和式2中的相同。
本发明所提供的稠环芳胺化合物中，在一些实施例中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立地选自取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C6～C18的杂环基、或者取代或未取代的C3～C10的环烷基；L1、L2、L3、L4各自独立地选自直接键、取代或未取代的C6～C18的亚芳基、或者取代或未取代的C6～C18的亚杂芳基；A选自O、S、NR或CR3R4；其中，R3、R4各自独立地选自苯基、直链或支链的C1～C10的烷基、或者直链或支链的C3～C10环烷基；或者R3、R4首尾相接形成一个亚环烷基；R选自苯基、直链或支链的C1～C10的烷基、或者直链或支链的C3～C10环烷基。
本发明所提供的稠环芳胺化合物中，式1或式2的化合物可选自以下化合物中的任一个，并且以下化合物可以被进一步取代。
Figure BDA0003446484170000121
Figure BDA0003446484170000131
Figure BDA0003446484170000141
具体的，上述结构可为未取代或者选自以下的一个或多个取代基取代。例如可以是氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、胺基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基杂芳基胺基、芳基膦基和杂环基等。
本发明另一方面提供一种空穴传输层材料，包括如本发明第一方面所述的稠环芳胺化合物。
本发明另一方面提供如本发明第一方面所述的稠环芳胺化合物和/或第二方面提供的空穴传输层材料在有机电致发光器件中的应用。
本发明所提供的有机电致发光器件中，有机电致发光器件中与红光或绿光发光层直接接触的空穴传输材层材料，可以在顶发光器件、底发光器件或者串联器件中使用。
本发明所提供的有机电致发光器件中，包括第一电极、第二电极、以及设置在第一电极和第二电极之间的一个或多个有机材料层，为底部或顶部发光器件结构(如图1或2所示)，其有机材料层可为单层结构，也可为层合有两个或多个有机材料层的多层串联结构，如具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层等作为有机材料层的结构，可使用制备有机电致发光器件的常见方法和材料来制备。本发明的有机电致发光器件采用化合物1或化合物2作为红光有机电致发光器件中与发光层直接接触的空穴传输材层材料。
本发明所提供的有机电致发光器件中，第一电极作为阳极，阳极材料例如可以是具有大功函数的材料，使得空穴顺利地注入有机材料层。更例如可以是金属、金属氧化物、金属和氧化物的组合、导电聚合物等。金属氧化物例如可以是氧化铟锡(ITO)、氧化锌、氧化铟、和氧化铟锌(IZO)等。
本发明所提供的有机电致发光器件中，第二电极作为阴极，阴极材料例如可以是具有小功函数的材料，使得电子顺利地注入有机材料层。阴极材料例如可以是金属或多层结构材料。金属例如可以是镁、银、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、锡和铅、或其合金。阴极材料优选选自镁和银。
本发明所提供的有机电致发光器件中，空穴注入层的材料，优选最高占据分子轨道(HOMO)介于阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间的材料作为在低电压下有利地从阳极接收空穴的材料。空穴注入层的材料例如可以是
Figure BDA0003446484170000151
Figure BDA0003446484170000152
中的一种或多种的组合。
本发明所提供的有机电致发光器件中，空穴传输层的材料是对空穴具有高迁移率的材料适合作为接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的材料。空穴传输层的材料包括但不限于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等。在一些实施例中，空穴传输层的材料例如可以是本发明的式1或如式2所示的化合物、或
Figure BDA0003446484170000161
等。在一些具体实施例中，蒸镀
Figure BDA0003446484170000162
获得第一层空穴传输层，蒸镀本发明的式1所示的化合物可以获得第二层空穴传输层。
本发明所提供的有机电致发光器件中，发光层的材料通常可以选自对荧光或磷光具有良好量子效率的材料作为能够通过接收分别来自空穴传输层和来自电子传输层的空穴和电子并使空穴与电子结合而在可见光区域内发光的材料。在一些实施例中，发光层的材料例如可以选自
Figure BDA0003446484170000163
中的一种或多种的组合。
本发明所提供的有机电致发光器件中，在一些实施例中，空穴阻挡层例如可以选自
Figure BDA0003446484170000164
本发明所提供的有机电致发光器件中，电子传输层的材料是对电子具有高迁移率的材料适合作为有利地接收来自阴极的电子并将电子传输至发光层的材料。在一些实施例中，电子传输层的材料例如可以选自
Figure BDA0003446484170000165
中的一种或多种的组合。
本发明所提供的有机电致发光器件中，覆盖层的材料通常具有高折射率，因此可有助于有机发光器件的光效率提高，尤其是有助于外部发光效率提高。
本发明另一方面提供一种显示面板，包括本发明所述的有机电致发光器件。
本发明另一方面提供一种显示装置，包括本发明所述的显示面板。
以下通过特定的具体实例说明本发明的实施方式。
本发明所提供的式1或如式2所示的化合物，可通过如下通用路线合成：
其中，起始化合物1根据非专利文献：Organic Letters,2001,vol.3,p.3795–3798所述方法合成，其余化学试剂均为市售品。
Figure BDA0003446484170000171
化合物2的合成：
在三口烧瓶中，将化合物1(20.0g,55.3mmol)溶于300mL无水甲醇，并在搅拌状态下逐滴加入12mL浓硫酸。随后将混合物加热，回流反应30小时。蒸馏除去大部分溶剂后，将剩余反应液倒入300mL蒸馏水中，用乙酸乙酯(2x200mL)萃取。收集有机相，用饱和食盐水洗涤三次，无水硫酸镁干燥，过滤后用旋转蒸发仪减压去除溶剂。粗产物经快速硅胶柱色谱(流动相为正己烷/乙酸乙酯混合溶剂)分离提纯，得到白色固体19.7g，收率95％。
化合物3-A的合成：
在氮气氛围下，依次向三口烧瓶中加入化合物2(20mmol,1eq)、化合物2-C(20mmol,1eq)、四(三苯基膦)钯(462mg,0.4mmol,2％eq)、碳酸钾(8.0g,60mmol,3eq)，以及脱气的四氢呋喃(200mL)和去离子水(100mL)。令反应体系在氮气下加热搅拌回流20小时，减压蒸馏去除大部分溶剂后倒入乙酸乙酯(2x150mL)中，萃取并收集有机相，用饱和食盐水洗涤三次，无水硫酸镁干燥并减压除去溶剂。通过快速硅胶柱色谱法分离提纯(流动相为正己烷/二氯甲烷混合溶剂)，得到目标产物。
化合物3-B的合成：合成方法与化合物3-A相似，区别在于将反应底物2-C等当量地替换为2-D。
化合物4-A的合成：
氮气氛围下，在三口烧瓶中，将化合物3-A(15mmol,1eq)溶于无水乙醚(100mL)。将反应体系降温至0℃，逐滴加入甲基溴化镁的2-甲基四氢呋喃溶液(浓度为3M,15mL,45mmol,3eq)，滴加完毕后室温搅拌12小时。将反应体系在0℃下倒入氯化铵水溶液(10％,50mL)中，用乙醚萃取(2x30mL)并收集有机相，无水硫酸镁干燥，旋转蒸发除去溶剂。通过快速硅胶柱色谱法分离提纯(流动相为正己烷/二氯甲烷混合溶剂)，得到目标产物。
化合物4-B的合成：合成方法与化合物4-A相似，区别在于将反应底物3-A等当量地替换为3-B。
化合物5-A的合成：
氮气氛围下，在三口烧瓶中，将化合物4-A(10mmol,1eq)溶于100mL无水二氯甲烷。向反应体系中缓慢逐滴加入三氟化硼乙醚(48％BF3,1.3mL,1eq)，室温反应12小时。滴加甲醇(10mL)淬灭反应，旋转蒸发去除反应液中的溶剂，得到粗产品。通过快速硅胶柱色谱法分离提纯(流动相为正己烷)，得到目标产物。
化合物5-B的合成：合成方法与化合物5-A相似，区别在于将反应底物4-A等当量地替换为4-B。
化合物6-A的合成：
氮气氛围下，向三口烧瓶中依次加入化合物5-A(6mmol,1eq)，胺类化合物5(6.6mmol,1.1eq)，氯化亚铜(178mg,1.8mmol,0.3eq)，1,10-菲啰啉一水合物(238mg,1.3mmol,0.22eq)，氢氧化钾(1g,18mmol,3eq)以及无水二甲苯75mL，开启搅拌，加热至回流并反应10小时。待反应体系降温至50℃，逐滴加入浓盐酸(37％HCl,5mL)，滴加完毕后继续搅拌1小时，过滤并收集滤液，滤饼用50mL二甲苯淋洗。将前述滤液和淋洗液合并，减压蒸馏除去溶剂，得到粗产品。通过快速硅胶柱色谱法分离提纯，得到目标产物。
化合物6-B的合成：合成方法与化合物6-A相似，区别在于将反应底物5-A等当量地替换为5-B。
第一类目标分子的合成：
氮气氛围下，向三口烧瓶中依次加入化合物6-A(5mmol,1eq)，胺类化合物6(5.5mmol,1eq)和40mL无水甲苯。开启搅拌，再依次加入叔丁醇钠(720mg,7.5mmol,1.5eq)，双二亚苄基丙酮钯(28.8mg,0.05mmol,1％eq)，和以及三叔丁基膦(10％正己烷溶液，0.18mL，0.075mmol,1.5％eq)，升温至回流，反应12小时。待温度降至室温，将反应体系倒入5mL浓盐酸(37％HCl,5mL)和100mL去离子水的混合溶液中，用分液漏斗分液，保留有机相，水相用甲苯(3×50mL)萃取，与前述保留有机相合并，减压蒸馏除去溶剂，得到粗产品。通过快速硅胶柱色谱法分离提纯，得到目标产物。
第二类目标分子的合成：合成方法与第一类目标分子的合成相似，区别在于将反应底物6-A等当量地替换为6-B。
表1
Figure BDA0003446484170000191
Figure BDA0003446484170000201
Figure BDA0003446484170000211
Figure BDA0003446484170000221
以下器件实施例1至24分别采用上述化合物A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、B1、B2、B3、B4、B5、B6、B7、B8、B9、B10、B11、B12作为红光有机电致发光器件中与发光层直接接触的空穴传输材层材料。
器件实施例1
按照如图1所示的结构制作红色底部发光有机电致发光器件，制备工艺为：在玻璃材质的基底101上，形成透明阳极ITO膜层，膜厚150nm，得到第一电极102作为阳极，之后蒸镀
Figure BDA0003446484170000231
与化合物
Figure BDA0003446484170000232
的混合材料作为空穴注入层103，混合比例为3:97(质量比)，之后蒸镀100nm厚度的化合物
Figure BDA0003446484170000233
得到第一层空穴传输层104，然后蒸镀10nm厚度的本发明化合物A1，得到第二层空穴传输层105，然后以95:5的蒸镀速率蒸镀
Figure BDA0003446484170000234
与
Figure BDA0003446484170000235
40nm，制作红光发光层106，然后蒸镀10nm
Figure BDA0003446484170000236
形成空穴阻挡层107，然后
Figure BDA0003446484170000237
与
Figure BDA0003446484170000238
混合比例为4:6(质量比)形成厚度30nm的电子传输层108，之后形成厚度100nm的镁银(质量比1：9)，作为第二电极109。
器件实施例1至24中分别采用上述化合物A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、B1、B2、B3、B4、B5、B6、B7、B8、B9、B10、B11、B12以及对比例1中分别采用化合物
Figure BDA0003446484170000239
(NPB)替代器件实施例1中化合物A1作为空穴传输层105来制作红光有机电致发光器件。
其中，有机电致发光器件的工作电压和效果通过计算机控制的Keithley 2400测试系统计算得到。黑暗条件下的器件寿命使用配备电源和光电二极管作为检测单元的Polaronix(McScience Co.)寿命测量系统得到。每一组实施例器件均与对比例1的器件在同一批次中产出并测试，将对比例1的器件的工作电压、效率和寿命均分别记为1，并分别计算实施例器件1～24与对比例1的器件相应指标的比值，如表2所示。
表2
Figure BDA0003446484170000241
Figure BDA0003446484170000251
从表2可以看出，本发明中稠环芳胺化合物作为红色底部发光有机电致发光器件的空穴传输层材料，得到的器件驱动电压低、发光效率高且使用寿命长。
此外，本发明中稠环芳胺化合物还可以作为如图2所示的底部发光器件的空穴传输层105，或者作为串联有机电致发光器件中与红光、绿光发光层直接接触的空穴传输材层材料，得到的器件效果同样显著。
上述实施例仅例示性说明本发明的原理及其功效，而非用于限制本发明。任何熟悉此技术的人士皆可在不违背本发明的精神及范畴下，对上述实施例进行修饰或改变。因此，举凡所属技术领域中具有通常知识者在未脱离本发明所揭示的精神与技术思想下所完成的一切等效修饰或改变，仍应由本发明的权利要求所涵盖。

Claims (13)

1.一种稠环芳胺化合物，所述稠环芳胺化合物的化学结构如式1或如式2所示：
Figure FDA0003446484160000011
其中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立地选自取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基；或者取代或未取代的环烷基；
L1、L2、L3、L4各自独立地选自直接键、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂环基；
A选自O、S、NR或CR3R4；其中，R3、R4各自独立地选自取代或未取代的芳基、直链或支链的取代或未取代的烷基、或者直链或支链的取代或未取代的环烷基；或者R3、R4相邻基团结合形成取代或未取代的环；R选自苯基、直链或支链的取代或未取代的烷基、或者直链或支链的取代或未取代的环烷基。
2.如权利要求1所述的稠环芳胺化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并硒吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并硒吩基、者取代或未取代的芴基、或取代或未取代的二苯并硅杂环。
3.如权利要求1或2所述的稠环芳胺化合物，其特征在于，式1或式2所示的化合物可由如下式3～式42任一化学结构表示：
Figure FDA0003446484160000021
Figure FDA0003446484160000031
其中，L1、L2、L3、L4、、A定义与式1或式2中的相同；
R5～R8各自独立的选自氢、直链或支链的或环状的取代或未取代的烷基、直链或支链的或环状的烷氧基、直链或支链的或环状的烷硫基；
Z1选自O、S或Se；Z2或Z3选自O、S、Se、CR9R10或SiR9R10，其中，R9、R10各自独立地选自取代或未取代的芳基、直链或支链的取代或未取代的烷基、或者直链或支链的取代或未取代的环烷基；或者R9、R10相邻基团结合形成取代或未取代的环。
4.如权利要求1所述的稠环芳胺化合物，其特征在于，L1、L2、L3、L4各自独立地选自直接键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚苯并噻吩基、取代或未取代的亚苯并呋喃基、或者取代或未取代的亚苯并硒吩基。
5.如权利要求1或4所述的稠环芳胺化合物，其特征在于，式1或式2所示的化合物可由如下式43～式72任一化学结构表示：
Figure FDA0003446484160000032
Figure FDA0003446484160000041
其中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、A、定义与式1或式2中的相同；
Z1选自O、S或Se；Z2选自O、S、Se、CR9R10或SiR9R10，其中，R9、R10各自独立地选自取代或未取代的芳基、直链或支链的取代或未取代的烷基、或者直链或支链的取代或未取代的环烷基；或者R9、R10相邻基团结合形成取代或未取代的环。
6.如权利要求1所述的稠环芳胺化合物，其特征在于，式1或式2所示的化合物可由如下式73～式80任一化学结构表示：
Figure FDA0003446484160000042
Figure FDA0003446484160000051
其中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、L1、L2、L3、L4、R3、R4、R的定义与式1和式2中的相同。
7.如权利要求1权利要求所述的稠环芳胺化合物，其特征在于，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立地选自取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C6～C18的杂环基、或者取代或未取代的C3～C10的环烷基；
L1、L2、L3、L4各自独立地选自直接键、取代或未取代的C6～C18的亚芳基、或者取代或未取代的C6～C18的亚杂芳基；
A选自O、S、NR或CR3R4；其中，R3、R4各自独立地选自苯基、直链或支链的C1～C10的烷基、或者直链或支链的C3～C10环烷基；或者R3、R4首尾相接形成一个亚环烷基；R选自苯基、直链或支链的C1～C10的烷基、或者直链或支链的C3～C10环烷基。
8.根据权利要求1～7任一项所述稠环芳胺化合物，其特征在于，式1或式2的化合物选自以下化学结构中的任一个：
Figure FDA0003446484160000052
Figure FDA0003446484160000061
Figure FDA0003446484160000071
9.一种空穴传输层材料，包括如权利要求1～8任一项所述的稠环芳胺化合物。
10.如权利要求1～8任一项所述稠环芳胺化合物和/或如权利要求9所述的空穴传输层材料在有机电致发光器件中的应用。
11.一种有机电致发光器件，包括如权利要求1～8任一项所述的稠环芳胺化合物和/或如权利要求9所述的空穴传输层材料。
12.一种显示面板，包括如权利要求11所述的有机电致发光器件。
13.一种显示装置，包括如权利要求12所述的显示面板。
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