CN109456247A - 一种伞形含有吡咯结构类新型发光材料的制备及应用 - Google Patents

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Abstract

一种伞形含有吡咯结构类新型发光材料的制备及应用，本发明有机化合物含有伞形含有吡咯结构类，具有较好的分子稳定性。制备出的OLED器件具备优越的光电性能，具有较高的热稳定性、较低的驱动电压和较高的效率，延长器件使用寿命，可以很好的满足器件制造商的要求。所述有机化合物的结构如通式(1)所示：通式(1)中，Ar表示为取代或未取代的C6‑60芳基，含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5‑60元杂芳基；所述杂原子为氮、氧或硫。

Description

一种伞形含有吡咯结构类新型发光材料的制备及应用
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，尤其是涉及一种伞形含有吡咯结构类有机化合物材料及其在OLED发光显示器或照明器件的应用。
技术背景
有机发光二极管(Organic Light Emitting Diode)简称OLED显示器，对比液晶显示器，OLED显示器具有亮度高、体积薄、响应迅速，还具有功耗低、性能稳定，对比度高、宽视角、全彩色、工作温度范围宽等特点，在显示和照明领域凸显出十分优越的应用前景。
OLED器件大多采用“三明治”结构。该结构由多个作用不同的功能层组成，分别是透明金属氧化物的阳极层(通常为氧化铟锡ITO)、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子传输层(ETL)和金属阴极层(通常为低功函数金属Li，Ca，Al，Mg，Ag等)构成。阴阳两极之间夹杂着有机层，辐射光由侧面的透明导电基板射出。
目前，对于OLED发光器件，主要对器件的驱动电压，发光效率，使用寿命等性能进行优化研究。提高OLED器件的性能，除了器件结构和制作工艺要创新外，OLED有机发光材料也要不断创新，研究出发光效率高、发光层成膜性好、使用寿命长等更高性能的OLED发光材料来适应。目前OLED有机发光材料在发光效率、使用寿命等方面无法满足器件制造商的要求，研究开发一种高性能的OLED发光材料尤为重要。
发明内容
针对上述问题，申请人提供了一种伞形含有吡咯结构类的制备及其在OLED发光器件上的应用，本发明有机化合物含有伞形含有吡咯结构类，具有较好的分子稳定性。制备出的OLED器件具备优越的光电性能，具有较高的热稳定性、较低的驱动电压和较高的效率，延长器件使用寿命，可以很好的满足器件制造商的要求。所述有机化合物的结构如通式(1)所示：
通式(1)中，Ar表示为取代或未取代的C6-60芳基，含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-60元杂芳基；所述杂原子为氮、氧或硫。
进一步地，所述Ar选自：
中的一种。
进一步地，
本申请人还提供了所述的伞形含有吡咯结构类有机化合物用于制备有机电致发光器件的应用。所述有机电致发光器件包括至少一层功能层含有所述的伞形含有吡咯结构类有机化合物。
本申请人还提供了一种电致发光器件，包括电子传输层，所述电子传输层为所述的伞形含有吡咯结构类有机化合物。
本申请人还提供了一种电致发光器件，包括发光层，所述发光层含有所述的伞形含有吡咯结构类有机化合物。
本发明有益的技术发明效果在于：
本发明化合物均以伞形含有吡咯结构类为骨架，与咔唑并环提高了材料稳定性空间位阻大，不易转动，使得本发明化合物材料立体结构更加稳定。应用于空穴传输层、电子传输层或发光层中，可提高OLED器件的热稳定性，降低器件的驱动电压，提高器件的效率，延长器件的寿命，具有良好的应用效果和产业化前景。
附图说明
图1为本发明OLED器件结构示意图
其中，1为透明基板层，2为透明电极层，3为空穴注入层(HIM)，4为空穴传输层(HTL)，5为发光层(EML)，6为电子传输层(ETL)，7为电子注入层，8为阴极反射电极层。
具体实施方式
下面结合图示及实施例，对本发明进行具体说明。
实施例1：中间体的合成
1000ml三口瓶，在通氮气的情况下，加入40.0g原料A(303mmol)和62.9g原料B(939mmol)，加入167g K2CO3(1210mmol)，400mlNMP，升温至160℃～170℃保温，保温15h，TLC检测原料反应完毕；降温至室温，过滤，滤饼用NMP淋洗，脱干溶剂，滤液过硅胶柱，过柱液减压旋蒸。用甲苯重结晶，得68g白色物质C，收率82.2％，HPLC纯度98％。所述原料A与原料B的摩尔比为1:3.1，所述原料A与K2CO3的摩尔比为1:4
1000ml三口瓶，在通氮气的情况下，加入60g化物质C(219mmol)、加入600ml二氯乙烷，降温0～-5℃。然后在此温度下滴加单质溴，用TLC检测物质C反应完毕，冷却至室温，加入500ml30％的亚硫酸氢钠水溶液。控温0℃过滤，取出滤饼，用水洗涤两次，过滤，用二甲苯重结晶得55.2g，收率71％，纯度99％。
LC-MS：中间体Ⅰ理论分子量为352.2，实际检测结果分子量为352.2。
实施例2：化合物1的合成
化合物1的具体合成路线
在氮气保护下，依次称取45g中间体Ⅰ(127.7mmol)、31.6g原料D(127.7mmol)、33.8g碳酸钠(319mmol)、乙醇62g，水78.8g(78.8ml)，143.4mgPd(OAC)2(0.638mmol)、608mgX-phos(1.28mmol)，用甲苯搅拌混合，加热至85～90℃，回流反应5～10小时，取样点板，显示无中间体1剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液过硅胶柱，过柱液减压旋蒸至无馏分，粗品灰色固体，用甲苯精制，烘干得到47g化合物1，收率：77.3％，HPLC：99.9％，HPLC-MS：化合物1理论分子量为475.5，实际检测结果分子量为475.8。
实施例3：化合物5的合成
化合物5的具体合成路线
在氮气保护下，依次称取50g中间体Ⅰ(141.95mmol)、碳酸钠37.61g(354.88mmol)，水87ml，催化剂318.7mg Pd(OAC)2(1.42mmol)、1350mg X-phos(2.84mmol)。料加毕用甲苯混合均匀，加热至90～100℃，在此温度下滴加原料E的四氢呋喃溶液(其中在500ml的锥形瓶中称取原料E33.1g(156.2mmol)，并且用四氢呋喃混合均匀至清亮)。控温90～100℃滴加，滴加完成后于90～100℃保温回流，取样点板显示无中间体的剩余，反应完全。水洗有机相干燥后过硅胶柱，过柱液减压脱溶剂至无馏分，用二氧六环精制，烘干得固体47g化合物5，收率75.4％，HPLC99.87％，检测HPLC-MS，化合物5理论分子量为439.5，实际检测结果分子量为439.8。
实施例4：化合物13的合成
化合物13的具体合成路线
在氮气保护下，依次称取30g中间体Ⅰ(85.17mmol)、27.4g原料F(85.17mmol)叔丁醇钠12.3g(127.7mmol)，催化剂779.4mg Pd2(dba)3(0.851mmol)、699mg S-phos(1.70mmol)。料加毕用二甲苯混合均匀，加热至120～130℃，保温回流至取样点板显示无中间体的剩余，反应完全。反应结束后加入理论量3倍水，降温至5℃过滤，滤液分层水洗后，有机相干燥后过硅胶柱，过柱液减压脱溶剂至无馏分，用邻二氯苯精制，烘干得固体39g化合物13，收率77.3％，HPLC99.4％，检测HPLC-MS，化合物13理论分子量为592.7，实际检测结果分子量为593.0。
实施例5：化合物26的合成
化合物26的具体合成路线
化合物F-a的制备：在氮气保护下，依次称取35g三聚氯氰(189.8mmol)、73.4g 2-联苯硼酸(370.1mmol)加入104.9g碳酸钾(759.2mmol)、水244.5ml。催化剂426.1mgPd(OAC)2(1.9mmol)、1065.5mg三环己基膦(3.8mmol)。料加毕用甲苯混合均匀，加热至100℃，保温回流至取样点板显示无2-联苯硼酸的剩余，过滤。滤液分层水洗后，有机相干燥后过硅胶柱，过柱液减压脱溶剂至无馏分，用甲苯精制，烘干得固体51g化合物F-a，收率63.9％，HPLC：98.7％。
化合物F-b的制备：在氮气保护下，依次称取30g化合物F-a(71.44mmol)、72.57g双硼酸频哪醇酯(285.7mmol)，28g醋酸钾(285.7mmol)、160.4mg催化剂Pd(OAC)2(0.714mmol)、627.6mg正丁基二(1-金刚烷基)膦(1.428mmol)。用1,4-二氧六环混合均匀，加热至100～110℃，保温回流至取样点板显示：化合物F-a反应完全。降温过滤，滤液分层水洗后，有机相干燥后过硅胶柱，过柱液减压脱溶剂至无馏分，用1,4-二氧六环精制，烘干得固体29g化合物F-b，收率79.4％，HPLC99.1％。LC-MS：化合物F-b理论分子量为511.4，实际检测结果分子量为512.3。
化合物26的制备：在氮气保护下，依次称取25g中间体1(70.89mmol)、39.9g化合物F-b(78.1mmol)、24.52g碳酸钾(177.44mmol)、57.2ml水。加入催化剂159.4mgPd(OAC)2(0.709mmol)、820.9mg正丁基二(1-金刚烷基)膦(1.42mmol)。料加毕用二甲苯混合均匀，加热至95℃，保温回流至取样点板显示无中间体的剩余。降温过滤。滤液浓缩后用正己烷溶解过硅胶柱，过柱液减压脱溶剂至无馏分，用四氢呋喃和正己烷精制，烘干得固体34g化合物26，收率72.9％，HPLC99.9％。LC-MS：化合物26理论分子量为656.78，实际检测结果分子量为656.8。
实施例6：化合物39的合成
化合物39的具体合成路线
在氮气保护下，依次称取20.0g中间体1(56.7mmol)、15.2g原料H(56.78mmol)、8.2g叔丁醇钠(85.17mmol)、519.6mg Pd2(dba)3(0.567mmol)、540.8mg S-phos(1.14mmol)。用二甲苯搅拌混合，加热至130～135℃，回流反应12～18小时，取样点板，显示无中间体Ⅰ剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，过硅胶柱，滤液减压旋蒸至无馏分，用DMF精制，烘干得到白色固体23.1g化合物39，收率：75.2％，HPLC：99.9％。LC-MS：化合物39理论分子量为538.64，实际检测结果分子量为537.8。
实施例7：化合物47的合成
化合物47的具体合成路线
在氮气保护下，依次称取15g中间体1(42.59mmol)、16.2g原料J(44.72mmol)、4.26g氢氧化钾(106.4mmol)、9.9ml水,加入催化剂95.61mgPd(OAC)2(0.425mmol)、405.64mg X-phos(0.851mmol)。料加毕用二氧六环混合均匀，加热至95～100℃，保温回流。取样TLC点板显示无中间体的剩余加入甲苯萃取，后水洗干燥后过硅胶柱。过柱液减压脱溶剂至无馏分，用四氢呋喃和甲苯精制，烘干得固体19.8g化合物47，收率78.8％，HPLC99.9％。LC-MS：化合物47理论分子量为589.7，实际检测结果分子量为589.4。
实施例8：化合物58的合成
化合物58的具体合成路线
化合物K-a的制备：在氮气保护下，依次称取30g 2-溴-6-硝基苯酚(137.6mmol)、37.2g苄醇(344.1mmol)加入10g DPPF。料加毕用二甲苯混合均匀，加热至130℃，保温回流至取样点板显示无2-溴-6-硝基苯酚的剩余，浓缩脱干，加入活性炭，石油醚过硅胶柱，过柱液减压脱溶剂至无馏分，用石油醚精制，烘干得固体25g化合物K-a，收率66.3％，GC：98.7％。
化合物K-d的制备：在氮气保护下，依次称取20g化合物K-c(89.88mmol)、40.3g叔丁醇钾(359.5mmol)、123.2MTC(359.5mmol).料加毕用THF混合均匀，降温-10℃保温至无化合物K-c的剩余。反应毕加水过滤。固体用乙醇精制，烘干得固体27g化合物K-d，收率83.02％，GC 99.9％。GC-MS：化合物K-c理论分子量为361.82，实际检测结果分子量为360.5。
化合物K-e的制备：在氮气保护下，依次称取20g化合物K-d(55.28mmol)、10g甲磺酸(110.55mmol)，降温至-5保温点板显示无化合物K-d的剩余。反应毕加水过滤。固体用二氧六环精制，烘干得固体14g化合物K-e，收率76.8％，HPLC:98.7％。LC-MS：化合物K-e理论分子量为329.78，实际检测结果分子量为329.8。
化合物58的制备：在氮气保护下，依次称取25g中间体1(70.89mmol)、39.9g化合物K-f(70.89mmol)、24.52g碳酸钾(177.44mmol)、57.2ml水。加入催化剂649.5mgPd2(dba)3(0.709mmol)，582.5g S-phos(0.709mmol。料加毕用甲苯混合均匀，加热至95℃，保温回流至取样点板显示无中间体的剩余。降温过滤。滤液浓缩后用正己烷溶解过硅胶柱，过柱液减压脱溶剂至无馏分，用四氢呋喃和正己烷精制，烘干得固体34g化合物58，收率84.5％，HPLC99.9％。LC-MS：化合物58理论分子量为566.6，实际检测结果分子量为566.9。
实施例9
下面通过对比例1和实施例1～5详细说明本发明合成的化合物在OLED器件上的应用效果。
对比例1器件对比例1：如图1所示，一种电致发光器件，其制备步骤包括：a)清洗透明基板层1上的ITO阳极层2，分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗各15分钟，然后在等离子体清洗器中处理2分钟；
b)在ITO阳极层2上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入层材料HAT-CN，厚度为10nm，这层作为空穴注入层3；
c)在空穴注入层3上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴传输材料TPD，厚度为60nm，该层为空穴传输层4；
d)在空穴传输层4之上蒸镀发光层5，使用CBP为主体材料，Ir(ppy)3为掺杂剂，Ir(ppy)3和CBP的质量比为10:90，厚度为30nm；
e)在发光层5之上，通过真空蒸镀方式蒸镀电子传输材料TPBI，厚度为40nm，这层有机材料作为电子传输层6使用；
f)在电子传输层6之上，通过真空蒸镀电子注入层LiF，厚度为1nm，该层为电子注入层7；
g)在电子注入层7之上，真空蒸镀阴极Al(100nm)，该层为阴极反射电极层8；按照上述步骤完成电致发光器件的制作后，测量器件的发光效率和寿命，其结果见表2所示。相关材料的分子结构式如下所示：
本发明所述器件实施例1～5与器件比较例1相比所述器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是器件实施例1～3为使用本发明所述材料作为发光层主体材料，其与掺杂剂Ir(ppy)3的比例与比较例1一致；器件实施例4～5对器件中的电子传输层材料做了变换。器件各主要结构层所用化合物如表1，各实施例所得器件的性能测试结果如表2所示。
表1
本发明制备的有机发光材料，采用KEITHELY2400型源测量单元，MINOLTACS-1000A分光测试计检测，以评价每个有机发光器件的效率(在10mA/cm2的电流密度下)和寿命(在10mA/cm2的电流密度下的T90)及颜色。寿命指器件的亮度降到初始亮度的90％时流逝的时间量。结果见下表
表2
由表2可以看出，示例比对比示例的有机发光器件具有更好的特性。(例如增加的效率和延长的寿命)
从以上数据应用来看，本发明所述伞形含有吡咯类结构有机电致发光化合物在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种伞形含有吡咯结构类新型发光材料的制备及应用，其特征在于：所述有机化合物的结构如通式(1)所示：
通式(1)中，Ar表示为取代或未取代的C6-60芳基，含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-60元杂芳基；所述杂原子为氮、氧或硫。
2.根据权利要求1所述有机化合物，其特征在于所述Ar选自：
中的一种。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于所述有机化合物具体结构式为：
4.一种权利要求1～3中所述的任意一项所述的一种伞形含有吡咯结构类有机化合物用于制备有机电致发光器件。
5.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括至少一层功能层含有权利要求1～3任一项所述的伞形含有吡咯结构类有机化合物。
6.一种有机电致发光器件，包括电子传输层材料为权利要求1～3任一项所述的伞形含有吡咯结构类有机化合物。
7.一种有机电致发光器件，包括发光层，其特征在于，所述发光层含有权利要求1～3任一项所述的伞形含有吡咯结构类有机化合物。
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