CN109721625A - 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

提供了一种杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件。所述有机发光器件包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;以及有机层,设置在第一电极与第二电极之间,其中,有机层可以包括发射层以及由式1表示的杂环化合物中的至少一种:式1其中,R1、b1、L1、L2、a1、a2、n1、n2和X11至X15与说明书中描述的相同。

Description

杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件
本申请要求于2017年10月31日在韩国知识产权局提交的第10-2017-0144221号韩国专利申请的优先权和权益,该韩国专利申请的全部内容通过引用包含于此。
技术领域
一个或更多个实施例涉及一种杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件。
背景技术
与其它器件相比,有机发光器件(OLED)是具有宽视角、高对比度、短响应时间以及优异的亮度、驱动电压和响应速度特性并且产生全色图像的自发射器件。
OLED可以包括设置在基底上的第一电极,并且可以包括顺序地设置在第一电极上的空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极。从第一电极提供的空穴可以经过空穴传输区域朝向发射层移动。从第二电极提供的电子可以经过电子传输区域朝向发射层移动。诸如空穴和电子的载流子可以在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁(或弛豫)到基态,从而产生光。
发明内容
一个或更多个实施例包括一种杂环化合物以及包括该杂环化合物的有机发光器件。
实施例的另外的方面将在下面的描述中进行部分地阐述,并且部分地通过描述将是明显的,或者可以通过给出的实施例的实践而获知。
根据一个或更多个实施例,杂环化合物可以由式1表示:
式1
其中,在式1中,
X11可以选自于N和C-[(L11)a11-(R11)b11],X12可以选自于N和C-[(L12)a12-(R12)b12],X13可以选自于N和C-[(L13)a13-(R13)b13],X14可以选自于N和C-[(L14)a14-(R14)b14],X15可以选自于N和C-[(L15)a15-(R15)b15],
从X11至X15中选择的至少一个可以是N,前提条件是从X11至X15中选择的至少一个不是N,
n1可以选自于0、1和2,n2可以选自于1、2和3,n1+n2之和可以是3,
L1、L2、L11至L15、R1和R11至R15可以均独立地选自于取代或未取代的C5-C60碳环基和取代或未取代的C1-C60杂环基。
a1、a2和a11至a15可以均独立地为0至5的整数,
当a1为0时,*-(L1)a1-*'可以是单键;当a2为0时,*-(L2)a2-*'可以是单键;当a11为0时,*-(L11)a11-*'可以是单键;当a12为0时,*-(L12)a12-*'可以是单键;当a13为0时,*-(L13)a13-*'可以是单键;当a14为0时,*-(L14)a14-*'可以是单键;当a15为0时,*-(L15)a15-*'可以是单键,
当a1为2或更大时,至少两个L1基团可以彼此相同或不同;当a2为2或更大时,至少两个L2基团可以彼此相同或不同;当a11为2或更大时,至少两个L11基团可以彼此相同或不同;当a12为2或更大时,至少两个L12基团可以彼此相同或不同;当a13为2或更大时,至少两个L13基团可以彼此相同或不同;当a14为2或更大时,至少两个L14基团可以彼此相同或不同;当a15为2或更大时,至少两个L15基团可以彼此相同或不同,
b1和b11至b15可以均独立地为1至10的整数,
当b1为2或更大时,至少两个R1基可以彼此相同或不同;当b11为2或更大时,至少两个R11基可以彼此相同或不同;当b12为2或更大时,至少两个R12基可以彼此相同或不同;当b13为2或更大时,至少两个R13基可以彼此相同或不同;当b14为2或更大时,至少两个R14基可以彼此相同或不同;当b15为2或更大时,至少两个R15基可以彼此相同或不同,
从L1、L2、L11至L15、R1和R11至R15中选择的两个相邻的基团可以可选择地结合以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
由式1表示的杂环化合物可以包括至少一个-F,并且
取代的C5-C60碳环基和取代的C1-C60杂环基中的至少一个取代基可以选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基、三联苯基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中,Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、取代有C1-C60烷基的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,并且
*指与相邻原子的结合位。
根据一个或更多个实施例,有机发光器件可以包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;有机层,设置在第一电极与第二电极之间,其中,有机层可以包括发射层以及以上所述的杂环化合物中的至少一种。
附图说明
通过下面结合附图对实施例的描述,实施例的这些和/或其它方面将变得明显并且更容易理解,在附图中:
图1是根据实施例的有机发光器件的示意图;
图2是根据实施例的有机发光器件的示意图;
图3是根据实施例的有机发光器件的示意图;以及
图4是根据实施例的有机发光器件的示意图。
具体实施方式
现在将更详细地参照在附图中示出了其示例的实施例,其中,同样的附图标记始终表示同样的元件。在这方面,本实施例可以具有不同的形式,并且不应被解释为局限于在此所阐述的描述。因此,下面仅通过参照附图来描述实施例,以解释本说明书的实施例的各方面。如这里所使用的,术语“和/或”包括一个或更多个相关所列项的任何组合和全部组合。当诸如“中的至少一个(种、者)”的表述在一列元件之后时,修饰整列元件,而不是修饰该列的个别元件。
由于本公开允许各种修改并且包括各种实施例,因此将在附图中示出示例实施例,并且将在书面描述中对示例实施例进行详细地描述。通过参照本公开的示例实施例以及附图,实现本公开的主题的效果、特征和方法将变得明显。然而,本公开的主题可以以许多不同的形式来实施,并且不应被解释为局限于在此所阐述的示例实施例。
在下文中,将通过参照附图解释本公开的示例实施例来更详细地描述本公开的主题。在附图中,同样的附图标记表示同样的元件,因此将不必重复它们的描述。
在本说明书中描述的实施例中,除非在上下文中具有明显不同的含义,否则以单数形式使用的表述包含复数形式的表述。
在本说明书中,将理解的是,诸如“包括”、“具有”及其变型的术语意图表示在本说明书中公开的特征或组件的存在,并且不意图排除可以存在或可以添加一个或更多个其它特征或组件的可能性。
将理解的是,当层、区域或组件被称为“在”另一层、区域或组件“上”或者“到”另一层、区域或组件“上”时,该层、区域或组件可以直接地或间接地形成在所述另一层、区域或组件之上。例如,可以存在中间层、区域或组件。
为了便于解释,可以夸大附图中的组件的尺寸。换言之,由于为了便于解释,附图中的组件的尺寸和厚度可以被任意地示出,所以下面的实施例不限于此。
杂环化合物可以由式1表示:
式1
其中,在式1中,X11可以选自于N和C-[(L11)a11-(R11)b11],X12可以选自于N和C-[(L12)a12-(R12)b12],X13可以选自于N和C-[(L13)a13-(R13)b13],X14可以选自于N和C-[(L14)a14-(R14)b14],X15可以选自于N和C-[(L15)a15-(R15)b15],并且从X11至X15中选择的至少一个可以是N,前提条件是从X11至X15中选择的至少一个可以不是N。
在一些实施例中,X11、X12、X13、X14或X15可以是N;X11和X13可以均是N;X12和X14可以均是N;X11和X15可以均是N;或者X11、X13和X15可以均是N,但实施例不限于此。
在一些实施例中,X11、X13和X15可以均是N,X12可以是C-[(L12)a12-(R12)b12],并且X14可以是C-[(L14)a14-(R14)b14],但实施例不限于此。
在式1中,n1可以选自于0、1和2,n2可以选自于1、2和3,其中,n1+n2之和可以是3。
在一些实施例中,n1可以是0,n2可以是3;n1可以是1,n2可以是2;或者n1可以是2,n2可以是1。
在一些实施例中,n1可以是2,n2可以是1,但实施例不限于此。
n1表示由*-[(L1)a1-(R1)b1]表示的取代基的数量;当n1为2或更大时,由*-[(L1)a1-(R1)b1]表示的至少两个取代基可以彼此相同或不同。可以通过参照这里提供的对n1的描述来理解对n2的描述。
在式1中,L1、L2、L11至L15、R1和R11至R15可以均独立地选自于取代或未取代的C5-C60碳环基和取代或未取代的C1-C60杂环基。
在一些实施例中,L1、L2、L11至L15可以均独立地选自于:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基,并且
R1和R11至R15可以均独立地选自于:
苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异噁唑基、噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并噁唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基、C2-C20杂芳基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一者的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异噁唑基、噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并噁唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基,
Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、取代有C1-C60烷基的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,
但实施例不限于此。
在一些实施例中,L1、L2和L11至L15可以均独立地选自于由式3-1至式3-47表示的基团,但实施例不限于此:
其中,在式3-1至式3-47中,
Y1可以选自于O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)和Si(Z6)(Z7),
Z1至Z7可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
d2可以为0至2的整数;当d2为2或更大时,至少两个Z1基团可以彼此相同或不同,
d3可以为0至3的整数;当d3为2或更大时,至少两个Z1基团可以彼此相同或不同,并且至少两个Z2基团可以彼此相同或不同,
d4可以为0至4的整数;当d4为2或更大时,至少两个Z1基团可以彼此相同或不同,并且至少两个Z2基团可以彼此相同或不同,
d5可以为0至5的整数;当d5为2或更大时,至少两个Z1基团可以彼此相同或不同,并且至少两个Z2基团可以彼此相同或不同,
d6可以为0至6的整数;当d6为2或更大时,至少两个Z1基团可以彼此相同或不同,
d8可以为0至8的整数;当d8为2或更大时,至少两个Z1基团可以彼此相同或不同,并且
*和*'均指与相邻原子的结合位。
在一些实施例中,L1、L2和L11至L15可以均独立地选自于由式4-1至式4-24表示的基团,但实施例不限于此:
其中,在式4-1至式4-24中,
Y21可以选自于O、S、C(Z23)(Z24)、N(Z25)和Si(Z26)(Z27),
Z21至Z27可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基和萘基,
d2可以为0至2的整数;当d2为2或更大时,至少两个Z21基团可以彼此相同或不同,
d3可以为0至3的整数;当d3为2或更大时,至少两个Z21基团可以彼此相同或不同,并且至少两个Z22基团可以彼此相同或不同,
d4可以为0至4的整数;当d4为2或更大时,至少两个Z21基团可以彼此相同或不同,并且至少两个Z22基团可以彼此相同或不同,
d6可以为0至6的整数;当d6为2或更大时,至少两个Z21基团可以彼此相同或不同,
d8可以为0至8的整数;当d8为2或更大时,至少两个Z21基团可以彼此相同或不同,并且
*和*'均指与相邻原子的结合位。
在式1中,a1、a2和a11至a15可以均独立地为0至5的整数,但实施例不限于此。
a1指L1基团的数量;当a1为2或更大时,至少两个L1基团可以彼此相同或不同。对a2和a11至a15的描述可以均通过参照这里提供的对a1的描述来理解。
当a1为0时,*-(L1)a1-*'可以是单键;当a2为0时,*-(L2)a2-*'可以是单键;当a11为0时,*-(L11)a11-*'可以是单键;当a12为0时,*-(L12)a12-*'可以是单键;当a13为0时,*-(L13)a13-*'可以是单键;当a14为0时,*-(L14)a14-*'可以是单键;并且当a15为0时,*-(L15)a15-*'可以是单键。
在一些实施例中,a1可以为0,但实施例不限于此。
在一些实施例中,a2可以为0、1、2、3或4,但实施例不限于此。
在一些实施例中,a11至a15可以均独立地为0、1或2,但实施例不限于此。
在一些实施例中,a1可以为0,a2可以为0、1、2、3或4,并且a11至a15可以均独立地为0、1或2,但实施例不限于此。
在一些实施例中,R1和R11至R15可以均独立地选自于由式5-1至式5-79表示的基团,但实施例不限于此:
其中,在式5-1至式5-79中,
Y31可以选自于O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)和Si(Z36)(Z37),
Z31至Z37可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、螺芴苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
e2可以为0至2的整数;当e2为2或更大时,至少两个Z31基团可以彼此相同或不同,并且至少两个Z32基团可以彼此相同或不同,
e3可以为0至3的整数;当e3为2或更大时,至少两个Z31基团可以彼此相同或不同,并且至少两个Z32基团可以彼此相同或不同,
e4可以为0至4的整数;当e4为2或更大时,至少两个Z31基团可以彼此相同或不同,并且至少两个Z32基团可以彼此相同或不同,
e5可以是0至5的整数;当e5为2或更大时,至少两个Z31基团可以彼此相同或不同,并且至少两个Z32基团可以彼此相同或不同,
e6可以为0至6的整数;当e6为2或更大时,至少两个Z31基团可以彼此相同或不同,并且至少两个Z32基团可以彼此相同或不同,
e7可以是0至7的整数;当e7为2或更大时,至少两个Z31基团可以彼此相同或不同,
e9可以为0至9的整数;当e9为2或更大时,至少两个Z31基团可以彼此相同或不同,并且,
*指与相邻原子的结合位。
在一些实施例中,R1可以选自于苯基和萘基;以及
均取代有选自于-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基和萘基中的至少一者的苯基和萘基,但实施例不限于此。
b1和b11至b15可以均独立地为1至10的整数。
b1指R1基团的数量;当b1为2或更大时,至少两个R1基团可以彼此相同或不同。对b11至b15的描述可以均通过参照这里提供的对b1的描述来理解。
在式1中,从L1、L2、L11至L15、R1和R11至R15中选择的两个相邻的基团可以可选择地结合以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基。
在一些实施例中,杂环化合物可以由式1-2或式1-3表示:
式1-2
式1-3
其中,在式1-2和式1-3中,
A1和A2可以均独立地选自于C5-C60碳环基和C1-C60杂环基,
X21可以选自于单键、C(R21)(R22)、N(R21)、O、S和Si(R21)(R22),
对L3的描述可以通过参照对式1中的L1的描述来理解,
对a3的描述可以通过参照对式1中的a1的描述来理解,
R21、R22、Z1、Z31和Z32可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
e51、e52和d51可以均独立地为1至10的整数,并且
X11至X15、L1、L2、a1、a2、R1和b1可以分别被定义为与式1的那些相同。
由式1表示的杂环化合物可以包括至少一个-F。
换言之,L1、L2、L11至L15、R1和R11至R15中的至少一个可以包括取代或未取代的含氟C5-C60碳环基和取代或未取代的含氟C1-C60杂环基。
包括在由式1表示的杂环化合物中的-F的数量可以为1至20的整数,但实施例不限于此。
在一些实施例中,包括在杂环化合物中的-F的数量可以为1、2、3、4或6,但实施例不限于此。
在一些实施例中,R11和R15中的至少一个可以选自于取代或未取代的含氟C5-C60碳环基和取代或未取代的含氟C1-C60杂环基。
在一些实施例中,R11和R15中的至少一个可以为取代或未取代的含氟C5-C60碳环基。
在一些实施例中,R11至R15可以均独立地选自于:
苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异噁唑基、噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并噁唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基、C2-C20杂芳基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一者的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异噁唑基、噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并噁唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基,
其中,b11个数的R11、b12个数的R12、b13个数的R13、b14个数的R14和b15个数的R15中的至少一个可以取代有至少一个-F,但实施例不限于此。
在一些实施例中,b11个数的R11、b12个数的R12、b13个数的R13、b14个数的R14和b15个数的R15中的至少一个可以选自于由式7-1至式7-77表示的基团,但实施例不限于此:
其中,在式7-1至式7-77中,
Z41可以选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、螺芴苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
f2可以为选自于1和2的整数;当f2为2或更大时,至少两个Z41基团可以彼此相同或不同,
f3可以为选自于1至3的整数;当f3为2或更大时,至少两个Z41基团可以彼此相同或不同,
f4可以为选自于1至4的整数;当f4为2或更大时,至少两个Z41基团可以彼此相同或不同,
f5可以为选自于1至5的整数;当f5为2或更大时,至少两个Z41基团可以彼此相同或不同,
f6可以为选自于1至6的整数;当f6为2或更大时,至少两个Z41基团可以彼此相同或不同,并且
*指与相邻原子的结合位。
在一些实施例中,R1可以选自于苯基和萘基;以及
均取代有选自于-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基和萘基中的至少一者的苯基和萘基,并且
b11个数的R11、b12个数的R12、b13个数的R13、b14个数的R14和b15个数的R15中的至少一个可以选自于由式7-1至式7-77表示的基团,但实施例不限于此。
在一些实施例中,X11、X13和X15可以均为N,X12可以为C-[(L12)a12-(R12)b12],X14可以为C-[(L14)a14-(R14)b14],
其中,b12个数的R12和b14个数的R14中的至少一个可以选自于取代或未取代的含氟C5-C60碳环基和取代或未取代的含氟C1-C60杂环基,但实施例不限于此。
在一些实施例中,X11、X13和X15可以均为N,X12可以为C-[(L12)a12-(R12)b12],X14可以为C-[(L14)a14-(R14)b14],
b12个数的R12和b14个数的R14中的至少一个可以选自于由式7-1至式7-77表示的基团,但实施例不限于此。
在一些实施例中,由式1表示的杂环化合物可以选自于化合物1至化合物132,但实施例不限于此:
由式1表示的杂环化合物可以包括至少一个氟取代基。由于氟具有高电负性和电子亲和力,所以可以增加分子的偶极矩,从而提高化合物的电子注入能力和电子传输能力。因此,由于由式1表示的杂环化合物包括至少一个氟取代基,所以该杂环化合物可以具有改善的电子注入能力和电子传输能力。
此外,由式1表示的杂环化合物可以包括氧化膦结构。由于氧化膦化合物具有四面体结构,所以可以由于其空间分子结构而形成非晶膜。此外,由于氧化膦化合物能够形成负超共轭(反馈)以及氢键,并且具有高电负性,所以可以稳定分子;可以在分子中形成偶极,从而改善电子传输能力。
此外,采用该杂环化合物的电子器件(例如,有机发光器件)可以具有低驱动电压、高电流密度和高效率。
由式1表示的杂环化合物可以通过使用本领域中可用的任何合适的有机合成方法来合成。本领域普通技术人员可以通过参照这里所描述的示例来理解合成该杂环化合物的方法。
由式1表示的至少一种杂环化合物可以包括在有机发光器件中的一对电极之间。在一些实施例中,该杂环化合物可以包括在从空穴传输区域、电子传输区域和发射层中选择的至少一个中。在一些实施例中,由式1表示的杂环化合物可以被用作形成盖层的材料,该盖层设置在有机发光器件中的一对电极的外侧上。
因此,提供了一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;以及有机层,位于第一电极与第二电极之间,其中,有机层包括发射层和由式1表示的至少一种杂环化合物。
如这里所使用的,陈述“(例如,有机层)包括至少一种杂环化合物”意味着“(有机层)包括一种式1的杂环化合物或者至少两种不同的式1的杂环化合物”。
例如,有机层可以仅包括化合物1作为杂环化合物。在该实施例中,化合物1可以包括在有机发光器件的发射层中。在一些实施例中,有机层可以包括化合物1和化合物2作为杂环化合物。在该实施例中,化合物1和化合物2可以存在于同一层中(例如,化合物1和化合物2可以都存在于发射层中),或者存在于不同的层中(例如,化合物1可以存在于发射层中,化合物2可以存在于电子传输层中)。
如这里所使用的,术语“有机层”指设置在有机发光器件中的第一电极与第二电极之间的单层和/或多个层。包括在“有机层”中的材料不限于有机材料。
在一些实施例中,第一电极可以是阳极,第二电极可以是阴极,有机层还可以包括设置在第一电极与发射层之间的空穴传输区域以及设置在发射层与第二电极之间的电子传输区域,其中,空穴传输区域可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或者它们的组合,电子传输区域可以包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或者它们的组合。
在一些实施例中,电子传输区域可以包括杂环化合物,但实施例不限于此。
在一些实施例中,电子传输区域可以包括电子传输层,电子传输层可以包括杂环化合物。
在一些实施例中,发射层可以包括杂环化合物,但实施例不限于此。
在一些实施例中,空穴传输区域可以包括p掺杂剂,其中,p掺杂剂可以具有-3.5电子伏特(eV)或更小的最低未占据分子轨道(LUMO)能级。
p掺杂剂可以包括从醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物中选择的至少一种,但实施例不限于此。例如,p掺杂剂可以包括含氰基化合物,但实施例不限于此。
发射层可以是用于发射第一颜色光的第一发射层。有机发光器件还可以包括位于第一电极与第二电极之间的i)用于发射第二颜色光的至少一个第二发射层或者ii)用于发射第二颜色光的至少一个第二发射层以及用于发射第三颜色光的至少一个第三发射层,第一颜色光的最大发射波长、第二颜色光的最大发射波长以及第三颜色光的最大发射波长可以彼此相同或不同,并且第一颜色光和第二颜色光以混合光的形式进行发射,或者第一颜色光、第二颜色光和第三颜色光以混合光的形式进行发射。
图1的描述
图1示出了根据实施例的有机发光器件10的示意性剖视图。有机发光器件10可以包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文中,将结合图1描述根据实施例的有机发光器件10的结构以及根据实施例的制造有机发光器件10的方法。
第一电极110
参照图1,可以在第一电极110下方或者在第二电极190上方附加地设置基底。基底可以是均具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平整度、易处理性以及防水性的玻璃基底或塑料基底。
第一电极110可以通过将用于形成第一电极110的材料沉积或溅射在基底上而形成。当第一电极110为阳极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于具有促进空穴注入的高逸出功的材料。
第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110是透射电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)以及它们的任何组合,但实施例不限于此。在一些实施例中,当第一电极110是半透射电极或反射电极时,作为用于形成第一电极110的材料,可以使用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)以及它们的任何组合中的至少一种,但实施例不限于此。
第一电极110可以具有单层结构,或者包括两层或更多层的多层结构。在一些实施例中,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但实施例不限于此。
有机层150
有机层150可以位于第一电极110上。有机层150可以包括发射层。
有机层150还可以包括位于第一电极110与发射层之间的空穴传输区域以及位于发射层与第二电极190之间的电子传输区域。
有机层150中的空穴传输区域
空穴传输区域可以具有:i)单层结构,包括包含单种材料的单层;ii)单层结构,包括包含多种不同材料的单层;或者iii)多层结构,具有包括多种不同材料的多个层。
空穴传输区域可以包括从空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中选择的至少一个。
例如,空穴传输区域可以具有包括包含多种不同材料的单层的单层结构或者例如以下的多层结构:空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构或者空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构,其中,每种结构的层以各自陈述的次序顺序地堆叠在第一电极110上,但实施例不限于此。
空穴传输区域可以包括从m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、(聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中选择的至少一种:
式201
式202
其中,在式201和式202中,
L201至L204可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
L205可以选自于*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xa1至xa4可以均独立地为0至3的整数,
xa5可以为1至10的整数,并且
R201至R204和Q201可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基。
在一些实施例中,在式202中,R201和R202可以可选择地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接,R203和R204可以可选择地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接。
在一个实施例中,在式201和式202中,L201至L205可以均独立地选自于:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基,
其中,Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或更多个实施例中,xa1至xa4可以均独立地为0、1或2。
在一个或更多个实施例中,xa5可以为1、2、3或4。
在一个或更多个实施例中,R201至R204和Q201可以均独立地选自于苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基,
其中,对Q31至Q33的描述可以均独立地通过参照这里提供的那些来理解。
在一个或更多个实施例中,在式201中,R201至R203中的至少一个可以均独立地选自于:
芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一者的芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,但实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,在式202中,i)R201可以经由单键与R202连接,并且/或者ii)R203可以经由单键与R204连接。
在一个或更多个实施例中,在式202中,R201至R204中的至少一个可以选自于:
咔唑基;以及
取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一者的咔唑基,但实施例不限于此。
由式201表示的化合物可以由式201A表示:
式201A
在一些实施例中,由式201表示的化合物可以由式201A(1)表示,但实施例不限于此:
式201A(1)
在一些实施例中,由式201表示的化合物可以由式201A-1表示,但实施例不限于此:
式201A-1
在一些实施例中,由式202表示的化合物可以由式202A表示:
式202A
在一些实施例中,由式202表示的化合物可以由式202A-1表示:
式202A-1
在式201A、式201A(1)、式201A-1、式202A和式202A-1中,
对L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204的描述可以均通过参照这里提供的那些来理解,
对R211和R212的描述可以均通过参照这里提供的对R203的描述来理解,并且
R213至R217可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
空穴传输区域可以包括从化合物HT1至化合物HT39中选择的至少一种化合物,但实施例不限于此:
空穴传输区域的厚度可以在大约至大约的范围内,并且在一些实施例中,在大约至大约的范围内。当空穴传输区域包括从空穴注入层和空穴传输层中选择的至少一个时,空穴注入层的厚度可以在大约至大约的范围内,并且在一些实施例中,在大约至大约的范围内,空穴传输层的厚度可以在大约至大约的范围内,并且在一些实施例中,在大约至大约的范围内。当空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围中的任何范围内时,可以获得优异的空穴传输特性而不显著增大驱动电压。
发射辅助层可以通过根据由发射层发射的光的波长来补偿光学谐振距离而提高发光效率。电子阻挡层可以减少或消除来自电子传输区域的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可以包括前述材料。
p掺杂剂
除了前述材料之外,空穴传输区域还可以包括电荷产生材料,以改善空穴传输区域的导电性质。电荷产生材料可以基本上均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域中。
电荷产生材料可以包括例如p掺杂剂。
在一些实施例中,p掺杂剂的LUMO能级可以为大约-3.5eV或更小。
p掺杂剂可以包括从醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中选择的至少一种,但实施例不限于此。
在一些实施例中,p掺杂剂可以包括从以下化合物中选择的至少一种:
醌衍生物,诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,诸如氧化钨或氧化钼;
1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN);以及
由式221表示的化合物,但实施例不限于此:
式221
其中,在式221中,
R221至R223可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,前提条件是从R221至R223中选择的至少一个可以包括从氰基、-F、-Cl、-Br、-I、取代有-F的C1-C20烷基、取代有-Cl的C1-C20烷基、取代有-Br的C1-C20烷基和取代有-I的C1-C20烷基中选择的至少一个取代基。
有机层150中的发射层
当有机发光器件10为全色有机发光器件时,发射层可以根据子像素被图案化为红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或更多个实施例中,发射层可以具有堆叠结构。该堆叠结构可以包括从红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中选择的两个或更多个层。所述两个或更多个层彼此直接接触。在一些实施例中,所述两个或更多个层可以彼此分离。在一个或更多个实施例中,发射层可以包括两种或更多种材料。所述两种或更多种材料可以包括红色发光材料、绿色发光材料或蓝色发光材料。所述两种或更多种材料可以在单层中彼此混合。在单层中彼此混合的所述两种或更多种材料可以发射白光。
发射层可以包括主体和掺杂剂。掺杂剂可以包括从荧光掺杂剂和磷光掺杂剂中选择的至少一种。
基于100重量份的主体,发射层中的掺杂剂的量通常可以在大约0.01重量份至大约15重量份的范围内,但实施例不限于此。
发射层的厚度可以在大约至大约的范围内,并且在一些实施例中,在大约至大约的范围内。当发射层的厚度在这些范围中的任何范围内时,可以获得改善的发光特性而不显著增大驱动电压。
发射层中的主体
主体可以包括由式301表示的化合物:
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
其中,在式301中,
Ar301可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
xb11可以为1、2或3,
L301可以选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xb1可以为0至5的整数,
R301可以选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),并且
xb21可以为1至5的整数,
其中,Q301至Q303可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但实施例不限于此。
在一些实施例中,式301中的Ar301可以选自于:
萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
其中,Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但实施例不限于此。
当式301中的xb11为2或更大时,至少两个Ar301可以经由单键连接。
在一个或更多个实施例中,由式301表示的化合物可以由式301-1或式301-2表示:
式301-1
式301-2
其中,在式301-1至式301-2中,
A301至A304可以均独立地选自于苯基、萘基、菲基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡啶基、嘧啶基、茚基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并噻吩基、苯并萘并噻吩基和二萘并噻吩基,
X301可以为O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可以均独立地为0、1或2,
对L301、xb1、R301和Q31至Q33的描述可以均独立地通过参照这里提供的那些来理解,
对L302的描述可以均独立地通过参照这里提供的对L301的描述来理解,
对xb2至xb4的描述可以均独立地通过参照这里提供的对xb1的描述来理解,
对R302至R304的描述可以均独立地通过参照这里提供的对R301的描述来理解。
在一些实施例中,在式301、式301-1和式301-2中,L301至L304可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基,
其中,对Q31至Q33的描述可以均独立地通过参照这里提供的那些来理解。
在一些实施例中,在式301、式301-1和式301-2中,R301至R304可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,
其中,对Q31至Q33的描述可以均独立地通过参照这里提供的那些述来理解。
在一些实施例中,主体可以包括碱土金属配合物。例如,主体可以包括铍(Be)配合物(例如,化合物H55)、镁(Mg)配合物或锌(Zn)配合物。
主体可以包括从9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)以及化合物H1至化合物H55中选择的至少一种,但实施例不限于此:
包括在有机层150的发射层中的磷光掺杂剂
磷光掺杂剂可以包括由式401表示的有机金属配合物:
式401
M(L401)xc1(L402)xc2
式402
其中,在式401和式402中,
M可以选自于铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
L401可以选自于由式402表示的配体,xc1可以为1、2和3;当xc1为2或更大时,至少两个L401基团可以彼此相同或不同,
L402可以为有机配体,xc2可以为0至4的整数;当xc2为2或更大时,至少两个L402基团可以彼此相同或不同,
X401至X404可以均独立地为氮(N)或碳(C),
X401和X403可以经由单键或双键连接,X402和X404可以经由单键或双键连接,
A401和A402可以均独立地为C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,
X405可以为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C=*',其中,Q411和Q412可以均独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
X406可以为单键、O或S,
R401和R402可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),其中,Q401至Q403可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
xc11和xc12可以均独立地为0至10的整数,并且
式402中的*和*'均表示与式401中的M的结合位。
在一些实施例中,在式402中,A401和A402可以均独立地选自于苯基、萘基、芴基、螺二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在一个或更多个实施例中,在式402中,i)X401可以为氮,X402可以为碳,或者ii)X401和X402可以均为氮。
在一个或更多个实施例中,在式402中,R401和R402可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基和降冰片烯基中的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一者的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),
其中,Q401至Q403可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基,但实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,当式401中的xc1为2或更大时,至少两个L401基团中的两个A401基团可以可选择地经由作为连接基的X407彼此连接;或者两个A402基团可以可选择地经由作为连接基的X408彼此连接(见化合物PD1至化合物PD4和化合物PD7)。X407和X408可以均独立地选自于单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'和*-C(Q413)=C(Q414)-*',其中,Q413和Q414可以均独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,但实施例不限于此。
式401中的L402可以为任何合适的单价有机配体、二价有机配体或三价有机配体。例如,L402可以选自于卤素、二酮(例如,乙酰丙酮)、羧酸(例如,吡啶甲酸)、-C(=O)、异腈、-CN和磷(例如,膦或亚磷酸盐),但实施例不限于此。
在一些实施例中,磷光掺杂剂可以包括例如从化合物PD1至化合物PD25中选择的至少一种,但实施例不限于此:
发射层中的荧光掺杂剂
荧光掺杂剂可以包括芳基胺化合物或苯乙烯基胺化合物。
在一些实施例中,荧光掺杂剂可以包括由式501表示的化合物:
式501
其中,在式501中,
Ar501可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
L501至L503可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xd1至xd3可以均独立地为0至3的整数,
R501和R502可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,并且
xd4可以为1至6的整数。
在一些实施例中,式501中的Ar501可以选自于:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中的至少一者的萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基。
在一个或更多个实施例中,在式501中,L501至L503可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基。
在一个或更多个实施例中,在式501中,R501和R502可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基,
其中,Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或更多个实施例中,式501中的xd4可以为2,但实施例不限于此。
在一些实施例中,荧光掺杂剂可以选自于化合物FD1至化合物FD22:
在一些实施例中,荧光掺杂剂可以选自于下面的化合物,但实施例不限于此:
有机层150中的电子传输区域
电子传输区域可以具有:i)单层结构,包括包含单种材料的单层;ii)单层结构,包括包含多种不同材料的单层;或者iii)多层结构,均具有各自具有多种不同材料的多个层。
电子传输区域可以包括从缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中选择的至少一个,但实施例不限于此。
在一些实施例中,电子传输区域可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或者缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中,每种结构的层以各自陈述的次序顺序地堆叠在发射层上,但实施例不限于此。
电子传输区域可以包括由式1表示的杂环化合物。
此外,除了由式1表示的杂环化合物之外,电子传输区域(例如,电子传输区域中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)还可以包括无金属化合物。无金属化合物可以包括至少一个贫π电子的含氮环(πelectron-depleted nitrogen-containing ring,或π电子耗尽的含氮环)。
如这里所使用的,术语“贫π电子的含氮环”指具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基。
例如,“贫π电子的含氮环”可以是i)具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团、ii)其中均具有至少一个*-N=*'部分的两个或更多个5元至7元杂单环基团缩合的杂多环基团或者iii)其中具有至少一个*-N=*'部分的至少一个5元至7元杂单环基团与至少一个C5-C60碳环基缩合的杂多环基团。
贫π电子的含氮环的示例可以包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑,但实施例不限于此。
在一些实施例中,电子传输区域可以包括由式601表示的化合物:
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
其中,在式601中,
Ar601可以是取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
xe11可以为1、2或3,
L601可以选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xe1可以为0至5的整数,
R601可以选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
其中,Q601至Q603可以均独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,并且
xe21可以为1至5的整数。
在一个实施例中,xe11个数的Ar601基团和xe21个数的R601基团中的至少一个可以包括贫π电子的含氮环。
在一些实施例中,式601中的Ar601可以选自于:
苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,
其中,Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11为2或更大时,至少两个Ar601基团可以经由单键连接。
在一个或更多个实施例中,式601中的Ar601可以为蒽基。
在一些实施例中,由式601表示的化合物可以由式601-1表示:
式601-1
其中,在式601-1中,
X614可以为N或C(R614),X615可以为N或C(R615),X616可以为N或C(R616),并且从X614至X616中选择的至少一个可以为N,
对L611至L613的描述可以均独立地与这里提供的对L601的描述相同,
对xe611至xe613的描述可以均独立地与这里提供的对xe1的描述相同,
对R611至R613可以均独立地与这里提供的对R601的描述相同,并且
R614至R616可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个实施例中,在式601和式601-1中,L601和L611至L613可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基,但实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,在式601和式601-1中,xe1和xe611至xe613可以均独立地为0、1或2。
在一个或更多个实施例中,在式601和式601-1中,R601和R611至R613可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
其中,对Q601和Q602的描述可以均独立地通过参照这里提供的这些来理解。
电子传输区域可以包括从化合物ET1至化合物ET36中选择的至少一种化合物,但实施例不限于此:
在一个或更多个实施例中,电子传输区域可以包括从2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ中选择的至少一种:
缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可以均独立地在大约至大约的范围内,并且在一些实施例中,在大约至大约的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度在这些范围中的任何范围内时,可以获得优异的空穴阻挡特性或优异的电子控制特性而不显著增大驱动电压。
电子传输层的厚度可以在大约至大约的范围内,并且在一些实施例中,在大约至大约的范围内。当电子传输层的厚度在这些范围中的任何范围内时,可以获得优异的电子传输特性而不显著增大驱动电压。
除了上面描述的材料之外,电子传输区域(例如,电子传输区域中的电子传输层)还可以包括包含金属的材料。
包括金属的材料可以包括从碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种。碱金属配合物可以包括从锂(Li)离子、钠(Na)离子、钾(K)离子、铷(Rb)离子和铯(Cs)离子中选择的金属离子。碱土金属配合物可以包括从铍(Be)离子、镁(Mg)离子、钙(Ca)离子、锶(Sr)离子和钡(Ba)离子中选择的金属离子。与碱金属配合物和碱土金属配合物的金属离子配位的每个配体可以独立地选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但实施例不限于此。
例如,包括金属的材料可以包括Li配合物。Li配合物可以包括例如化合物ET-D1(羟基喹啉锂,LiQ)或化合物ET-D2:
电子传输区域可以包括促进电子从第二电极190注入的电子注入层。电子注入层可以与第二电极190直接接触。
电子注入层可以具有:i)单层结构,包括包含单种材料的单层;ii)单层结构,包括包含多种不同材料的单层;或者iii)多层结构,具有均包括多种不同材料的多个层。
电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或者它们的组合。
碱金属可以选自于Li、Na、K、Rb和Cs。在一个实施例中,碱金属可以为Li、Na或Cs。在一个或更多个实施例中,碱金属可以为Li或Cs,但实施例不限于此。
碱土金属可以选自于Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可以选自于Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以分别均独立地选自于碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可以选自于碱金属氧化物(诸如,Li2O、Cs2O或K2O)和碱金属卤化物(诸如,LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI、KI或RbI)。在一个实施例中,碱金属化合物可以选自于LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但实施例不限于此。
碱土金属化合物可以选自于诸如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(其中,0<x<1)和BaxCa1-xO(其中,0<x<1)的碱土金属化合物。在一个实施例中,碱土金属化合物可以选自于BaO、SrO和CaO,但实施例不限于此。
稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个实施例中,稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但实施例不限于此。
碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物可以均包括上面描述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子。与碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物的金属离子配位的每个配体可以均独立地选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但实施例不限于此。
电子注入层可以由如上面描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合组成。在一些实施例中,电子注入层还可以包括有机材料。当电子注入层还包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合可以均匀地或非均匀地分散在包括有机材料的基质中。
电子注入层的厚度可以在大约至大约的范围内,并且在一些实施例中,在大约至大约的范围内。当电子注入层的厚度在这些范围中的任何范围内时,可以获得优异的电子注入特性而不显著增大驱动电压。
第二电极190
第二电极190可以设置在有机层150上。在实施例中,第二电极190可以是作为电子注入电极的阴极。在该实施例中,用于形成第二电极190的材料可以是具有低逸出功的材料,例如,金属、合金、导电化合物或它们的组合。
第二电极190可以包括从锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO中选择的至少一种,但实施例不限于此。第二电极190可以是透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。
图2至图4的描述
参照图2,有机发光器件20具有第一盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190结构,其中,这些层以该陈述的次序顺序地堆叠。参照图3,有机发光器件30具有第一电极110、有机层150、第二电极190和第二盖层220结构,其中,这些层以此陈述的次序顺序地堆叠。参照图4,有机发光器件40具有第一盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二盖层220结构,其中,这些层以此陈述的次序顺序地堆叠。
图2至图4中示出的第一电极110、有机层150和第二电极190可以与图1中示出的那些基本相同。
在有机发光器件20和有机发光器件40中,从有机层150中的发射层发射的光可以穿过第一电极110(其可以为半透射电极或透射电极)并通过第一盖层210到达外部。在有机发光器件30和有机发光器件40中,从有机层150中的发射层发射的光可以穿过第二电极190(其可以为半透射电极或透射电极)并通过第二盖层220到达外部。
第一盖层210和第二盖层220可以基于相长干涉的原理改善外部发光效率。
第一盖层210和第二盖层220可以均独立地为包括有机材料的有机盖层、包括无机材料的无机盖层或者包括有机材料和无机材料的复合盖层。
第一盖层210和第二盖层220中的至少一个可以均独立地包括从碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟吩衍生物、酞菁衍生物、萘菁衍生物、碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可以可选择地取代有包含从O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I中选择的至少一种元素的取代基。在一个实施例中,第一盖层210和第二盖层220中的至少一个可以均独立地包括胺类化合物。
在一个或更多个实施例中,第一盖层210和第二盖层220中的至少一个可以均独立地包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在一个或更多个实施例中,第一盖层210和第二盖层220中的至少一个可以均独立地包括从化合物HT28至化合物HT33和化合物CP1至化合物CP5中选择的化合物,但实施例不限于此:
在上文中,已经参照图1至图4描述了有机发光器件,但实施例不限于此。
可以通过使用诸如真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布洛杰特(LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像的一种或更多种合适的方法来在设定区域或特定区域中形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层。
当均通过真空沉积形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时,根据每个层中将包括的材料以及将要形成的每个层的结构,可以在大约100℃至大约500℃的范围内的沉积温度、大约10-8托至大约10-3托的范围内的真空度以及大约0.01埃每秒(/秒)至大约/秒的范围内的沉积速率下执行真空沉积。
当通过旋涂形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时,根据每个层中将包括的材料以及将要形成的每个层的结构,可以在大约2,000转每分钟(rpm)至大约5,000rpm的涂覆速度以及大约80℃至大约200℃的热处理温度下执行旋涂。
一些取代基的一般定义
如这里所使用的,术语“C1-C60烷基”指具有1个至60个碳原子的直链或支链的脂肪烃单价基团。其示例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如这里所使用的,术语“C1-C60亚烷基”指与C1-C60烷基具有基本相同的结构的二价基团。
如这里所使用的,术语“C2-C60烯基”指在C2-C60烷基的主链(例如,在中间)或端部处具有至少一个碳-碳双键的烃基。其示例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如这里所使用的,术语“C2-C60亚烯基”指与C2-C60烯基具有基本相同的结构的二价基团。
如这里所使用的,术语“C2-C60炔基”指在C2-C60烷基的主链(例如,在中间)或端部处具有至少一个碳-碳三键的烃基。其示例包括乙炔基和丙炔基。如这里所使用的,术语“C2-C60亚炔基”指与C2-C60炔基具有基本相同的结构的二价基团。
如这里所使用的,术语“C1-C60烷氧基”指由-OA101(其中,A101为C1-C60烷基)表示的单价基团。其示例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如这里所使用的,术语“C3-C10环烷基”指包括3个至10个碳原子的单价单环饱和烃基。其示例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如这里所使用的,术语“C3-C10亚环烷基”指与C3-C10环烷基具有基本相同的结构的二价基团。
如这里所使用的,术语“C1-C10杂环烷基”指包括作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子以及1个至10个碳原子的单价单环基团。其示例包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如这里所使用的,术语“C1-C10亚杂环烷基”指与C1-C10杂环烷基具有基本相同的结构的二价基团。
如这里所使用的,术语“C3-C10环烯基”指在其环中具有3个至10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团。其示例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如这里所使用的,术语“C3-C10亚环烯基”指与C3-C10环烯基具有基本相同的结构的二价基团。
如这里所使用的,术语“C1-C10杂环烯基”指在其环中包括作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子、1个至10个碳原子以及至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的示例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如这里所使用的,术语“C1-C10亚杂环烯基”指与C1-C10杂环烯基具有基本相同的结构的二价基团。
如这里所使用的,术语“C6-C60芳基”指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的单价基团。如这里所使用的,术语“C6-C60亚芳基”指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的二价基团。C6-C60芳基的示例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基均独立地包括两个或更多个环时,相应的环可以稠合(例如,结合在一起)。
如这里所使用的,术语“C1-C60杂芳基”指具有杂环芳香体系的单价基团,该杂环芳香体系具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子以及1个至60个碳原子。如这里所使用的,术语“C1-C60亚杂芳基”指具有杂环芳香体系的二价基团,该杂环芳香体系具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子以及1个至60个碳原子。C1-C60杂芳基的示例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基均独立地包括两个或更多个环时,相应的环可以稠合(例如,结合在一起)。
如这里所使用的,术语“C6-C60芳氧基”指由-OA102(其中,A102为C6-C60芳基)表示的基团。如这里所使用的,术语“C6-C60芳硫基”指由-SA103(其中,A103为C6-C60芳基)表示的基团。
如这里所使用的,术语“单价非芳香缩合多环基”指具有缩合的两个或更多个环并且仅具有作为成环原子的碳原子(例如,8个至60个碳原子)的单价基团,其中,整个分子结构为非芳香性的。单价非芳香缩合多环基的示例可以为芴基。如这里所使用的,术语“二价非芳香缩合多环基”指与单价非芳香缩合多环基具有基本相同的结构的二价基团。
如这里所使用的,术语“单价非芳香缩合杂多环基”指具有缩合的两个或更多个环并且具有作为成环原子的除碳原子(例如,1个至60个碳原子)之外的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子的单价基团,其中,整个分子结构为非芳香性的。单价非芳香缩合杂多环基的示例是咔唑基。如这里所使用的,术语“二价非芳香缩合杂多环基”指与单价非芳香缩合杂多环基具有基本相同的结构的二价基团。
如这里所使用的,术语“C5-C60碳环基”指仅具有5个至60个碳原子作为成环原子的单环基团或多环基团。C5-C60碳环基可以为芳香碳环基或非芳香碳环基。如这里所使用的,术语“C5-C60碳环基”指环(例如,苯环)、单价基团(例如,苯基)或二价基团(诸如,亚苯基)。在一个或更多个实施例中,根据结合到或连接到C5-C60碳环基的取代基的数量,C5-C60碳环基可以是三价基团或四价基团。
如这里所使用的,术语“C1-C60杂环基”指:除了使用除碳原子(例如,1个至60个碳原子)之外的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子作为成环原子之外,与C5-C60碳环基具有基本相同的结构的基团。
如这里所使用的,术语“含氟C5-C60碳环基”指具有至少一个-F取代基的C5-C60碳环基。如这里所使用的,术语“取代的含氟C5-C60碳环基”指还取代有这里所限定的至少一个取代基的含氟C5-C60碳环基。如这里所使用的,术语“未取代的含氟C5-C60碳环基”指除了-F之外仅具有氢作为取代基的含氟C5-C60碳环基。
如这里所使用的,术语“含氟C1-C60杂环基”指具有至少一个-F取代基的C1-C60杂环基。如这里所使用的,术语“取代的含氟C1-C60杂环基”指还取代有这里所限定的至少一个取代基的含氟C1-C60杂环基。如这里所使用的,术语“未取代的含氟C1-C60杂环基”指除了-F之外仅具有氢作为取代基的含氟C1-C60杂环基。
在本说明书中,取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于:
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中,Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、取代有C1-C60烷基的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
如这里所使用的,术语“Ph”表示苯基。如这里所使用的,术语“Me”表示甲基。如这里所使用的,术语“Et”表示乙基。如这里所使用的,术语“ter-Bu”或“But”表示叔丁基。如这里所使用的,术语“OMe”表示甲氧基。
如这里所使用的,术语“联苯基”指取代有苯基的苯基。换言之,“联苯基”可以是具有C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
如这里所使用的,术语“三联苯基”指取代有联苯基的苯基。换言之,“三联苯基”可以是具有取代有C6-C60芳基的C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
除非另外定义,否则如这里所使用的符号*和*'指与对应式中的相邻原子的结合位。
在下文中,将参照合成示例和示例更详细地描述根据一个或更多个实施例的化合物和有机发光器件。描述合成示例中使用的表述“使用B代替A”指使用相等(或基本相等)数量的摩尔当量的B代替A。
合成示例
合成示例1:化合物2的合成
中间产物I-1的合成
将1.84g(10mmol)的三聚氯氰、1.22g(10mmol)的苯基硼酸、1.15g(1mmol)的Pd(PPh3)4和4.14g(30mmol)的碳酸钾溶于四氢呋喃(THF)和H2O(以2:1的比)的100mL的混合溶液中。然后,将该混合物在大约80℃的温度下搅拌大约24小时。将蒸馏水添加到所得混合物,并且使用60mL的乙酸乙酯从中萃取有机层三次。使用无水硫酸镁(MgSO4)干燥所得到的有机层,并通过蒸发从中去除溶剂以得到残留物。通过硅胶柱色谱分离并纯化该残留物,从而得到1.92g的中间产物I-1(产率:85%)。通过液相色谱-质谱(LC-MS)确定所得到的化合物。
C9H5Cl2N3:M+225.03
中间产物I-2的合成
将2.26g(10mmol)的中间产物I-1溶于100mL的THF中。然后,在0℃的温度下将10mL(10mmol)的4-氟苯基溴化镁滴加到混合溶液中。接着,将所得混合物在0℃的温度下搅拌12小时,然后使其升至室温。将蒸馏水添加到所得混合物,并且使用60mL的乙酸乙酯从中萃取有机层三次。使用无水MgSO4干燥所得到的有机层,并通过蒸发从中去除溶剂以得到残留物。通过硅胶柱色谱分离并纯化该残留物,从而得到2.14g的中间产物I-2(产率:75%)。通过LC-MS确定所得到的化合物。
C15H9ClFN3:M+285.13
化合物2的合成
将2.85g(10mmol)的中间产物I-2、4.44g(11mmol)的二苯基(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)氧化膦、1.14g(10mol%)的Pd(PPh3)4和4.15g(30mmol)的K2CO3溶于THF和H2O(以2:1的比)的100mL混合溶液中。然后,将该混合物在大约80℃的温度下搅拌大约24小时。将所得混合物冷却至室温,并且使用60mL的乙酸乙酯从中萃取有机层三次。使用无水MgSO4干燥所得到的有机层,并通过蒸发从中去除溶剂以得到残留物。通过硅胶柱色谱分离并纯化该残留物,从而得到4.06g的化合物2(产率:77%)。通过LC-MS确定所得到的化合物。
C33H23FN3OP:M+527.17
合成示例2:化合物3的合成
除了在合成中间产物I-1时使用1.84g(10mmol)的三聚氯氰作为初始材料,并且滴加20mL(20mmol)的4-氟苯基溴化镁代替苯基硼酸之外,以与合成化合物2的方式基本相同的方式来获得3.97g的化合物3(产率:73%)。通过LC-MS和1H核磁共振(NMR)确定所得化合物。
C33H22F2N3OP:M+545.14
合成示例3:化合物6的合成
除了使用10mmol的4-溴-1,2-二氟苯代替4-氟苯基溴化镁之外,以与合成化合物3的方式基本相同的方式来获得3.60g的化合物6(产率:62%)。通过LC-MS和1H NMR确定所得化合物。
C33H20F4N3OP:M+581.15
合成示例4:化合物17的合成
除了使用10mmol的(4-氰基苯基)硼酸代替苯基硼酸,并使用11mmol的二苯基(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)氧化膦代替二苯基(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)氧化膦之外,以与合成化合物2的方式基本相同的方式来获得4.71g的化合物17(产率:75%)。通过LC-MS和1H NMR确定所得化合物。
C40H26FN4OP:M+628.17
合成示例5:化合物30的合成
除了使用11mmol的二苯基(4-(4-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)萘-1-基)苯基)氧化膦代替二苯基(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)氧化膦之外,以与合成化合物3的方式基本相同的方式来获得4.78g的化合物30(产率:64%)。通过LC-MS和1H NMR确定所得化合物。
C49H32F2N3OP:M+747.25
合成示例6:化合物78的合成
除了使用11mmol的二苯基(3-(4-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)萘-1-基)苯基)氧化膦代替二苯基(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)氧化膦之外,以与合成化合物3的方式基本相同的方式来获得4.49g的化合物78(产率:60%)。通过LC-MS和1H NMR确定所得化合物。
C49H32F2N3OP:M+747.24
合成示例7:化合物98的合成
除了使用11mmol的二苯基(3-(2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)氧化膦代替二苯基(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)氧化膦之外,以与合成化合物3的方式基本相同的方式来获得4.13g的化合物98(产率:58%)。通过LC-MS和1H NMR确定所得化合物。
C45H28F2N3O2P:M+711.20
合成示例8:化合物116的合成
除了使用11mmol的5-苯基-3-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)苯并[b]膦吲哚-5-氧化物代替二苯基(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)氧化膦之外,以与合成化合物3的方式基本相同的方式来获得3.40g的化合物116(产率:55%)。通过LC-MS和1H NMR确定所得化合物。
C39H24F2N3OP:M+619.18
表1
示例
示例1
将15欧姆每平方厘米(Ω/cm2)()的ITO玻璃基底(可从康宁公司获得)切割成50毫米(mm)×50mm×0.7mm的尺寸,在异丙醇和纯水中的每种溶剂中各超声5分钟,并通过暴露于紫外线和臭氧30分钟进行清洗,从而使用ITO玻璃基底作为基底和阳极。然后,将ITO玻璃基底安装在真空沉积装置上。
在形成于ITO玻璃基底上的阳极上真空沉积2-TNATA,以形成具有大约的厚度的空穴注入层。然后,在空穴注入层上真空沉积4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(在下文中,称为“NPB”),以形成具有大约的厚度的空穴传输层。
在空穴传输层上,以大约98:2的重量比共沉积作为主体的9,10-二-萘-2-基-蒽(在下文中,称为“ADN”)以及作为掺杂剂的4,4'-双[2-(4-(N,N-二苯基氨基)苯基)乙烯基]联苯(在下文中,称为“DPAVBi”),以形成具有大约的厚度的发射层。
在发射层上沉积化合物2以形成具有的厚度的电子传输层,在电子传输层上沉积LiF以形成具有的厚度的电子注入层,在电子注入层上真空沉积Al以形成具有的厚度的LiF/Al电极(即,阴极),从而完成有机发光器件的制造。
示例2至示例8和对比示例1至对比示例3
除了在形成每个电子传输层时使用表2中示出的化合物代替化合物2之外,以与示例1的方式基本相同的方式制造有机发光器件。
在50mA/cm2的电流密度下测量了在示例1至示例8以及对比示例1至对比示例3中制造的有机发光器件的器件性能(驱动电压、亮度和效率),并在100mA/cm2的电流密度下测量了有机发光器件的半寿命。其结果如表2中所示。
使用由电流伏特计(Keithley SMU 236)供电的亮度计PR650测量效率和亮度。
表2
化合物200
化合物A
化合物B
参照表1的结果,发现与对比示例1至对比示例3的有机发光器件相比,示例1至示例8的有机发光器件具有改善的驱动电压、具有改善的效率的优异的I-V-L特性以及例如显著改善的寿命。
换言之,当根据一个或更多个实施例的化合物用作器件中的电子传输材料时,该器件可以在驱动电压、亮度、效率和寿命方面具有优异的效果。
从前面的描述中明显的是,包括杂环化合物的有机发光器件可以具有低驱动电压、高效率、长寿命和高的最大量子效率。
应理解的是,这里所描述的实施例应被认为仅是描述性的含义,而不是出于限制的目的。每个实施例内的特征或方面的描述通常应被认为可用于其它实施例中的其它相似的特征或方面。
将理解的是,尽管在这里可以使用术语“第一”、“第二”、“第三”等来描述各种元件、组件、区域、层和/或部分,但是这些元件、组件、区域、层和/或部分不应受到这些术语限制。这些术语用于将一个元件、组件、区域、层或部分与另一元件、组件、区域、层或部分区分开。因此,在不脱离本公开的精神和范围的情况下,这里讨论的第一元件、组件、区域、层或部分可被命名为第二元件、组件、区域、层或部分。
为了便于解释,这里可以使用诸如“在……之下”、“在……下方”、“下”、“在……下”、“在……上方”和“上”等的空间相对术语来描述如附图中示出的一个元件或特征与另外的元件或特征的关系。将理解的是,空间相对术语意图包括除了附图中描绘的方位之外装置在使用或操作中的不同方位。例如,如果附图中的装置被翻转,则被描述为“在”其它元件或特征“下方”或“之下”或者“下”的元件或特征随后将被定位为“在”所述其它元件或特征“上方”。因此,示例术语“在……下方”和“在……下”可以包括上方和下方两种方位。装置可被另外定位(例如,旋转90度或者在其它方位),并且相应应地解释这里使用的空间相对描述语。
如这里所使用的,术语“基本上”、“大约”以及类似术语用作近似术语而不是用作程度术语,并且意图解释本领域普通技术人员将认识到的测量值或计算值的固有偏差。此外,当描述本公开的实施例时,“可以”的使用指“本公开的一个或更多个实施例”。如这里所使用的,术语“使用”及其变形可以分别被认为与术语“利用”及其变形同义。此外,术语“示例性”意图指示例或说明。
此外,这里所列举的任何数值范围意图包括所列举的范围内包含的相同数值精度的所有子范围。例如,“1.0至10.0”的范围意图包括所列举的最小值1.0与所列举的最大值10.0之间(包括所列举的最小值1.0和所列举的最大值10.0)的所有子范围,即,具有等于或大于1.0的最小值以及等于或小于10.0的最大值,诸如以2.4至7.6为例。这里所列举的任何最大数值限制意图包括其中包含的所有更小的数值限制,本说明书中所列举的任何最小数值限制意图包括其中包含的所有更大的数值限制,因此,申请人保留修改本说明书(包括权利要求)的权利,以明确地列举这里明确列举的范围内包含的任何子范围。
虽然已经参照附图描述了一个或更多个实施例,但本领域普通技术人员将理解的是,在不脱离如由权利要求及其等同物所限定的精神和范围的情况下,可以在其中进行形式和细节上的各种改变。

Claims (20)

1.一种杂环化合物,所述杂环化合物由式1表示:
式1
其中,在式1中,
X11选自于N和C-[(L11)a11-(R11)b11],X12选自于N和C-[(L12)a12-(R12)b12],X13选自于N和C-[(L13)a13-(R13)b13],X14选自于N和C-[(L14)a14-(R14)b14],X15选自于N和C-[(L15)a15-(R15)b15],
从X11至X15中选择的至少一个是N,前提条件是从X11至X15中选择的至少一个不是N,
n1选自于0、1和2,n2选自于1、2和3,n1+n2之和是3,
L1、L2、L11至L15、R1和R11至R15均独立地选自于取代或未取代的C5-C60碳环基和取代或未取代的C1-C60杂环基,
a1、a2和a11至a15均独立地为0至5的整数,
当a1为0时,*-(L1)a1-*'是单键;当a2为0时,*-(L2)a2-*'是单键;当a11为0时,*-(L11)a11-*'是单键;当a12为0时,*-(L12)a12-*'是单键;当a13为0时,*-(L13)a13-*'是单键;当a14为0时,*-(L14)a14-*'是单键;当a15为0时,*-(L15)a15-*'是单键,
当a1为2或更大时,至少两个L1基团彼此相同或不同;当a2为2或更大时,至少两个L2基团彼此相同或不同;当a11为2或更大时,至少两个L11基团彼此相同或不同;当a12为2或更大时,至少两个L12基团彼此相同或不同;当a13为2或更大时,至少两个L13基团彼此相同或不同;当a14为2或更大时,至少两个L14基团彼此相同或不同;当a15为2或更大时,至少两个L15基团彼此相同或不同,
b1和b11至b15均独立地为1至10的整数,
当b1为2或更大时,至少两个R1基团彼此相同或不同;当b11为2或更大时,至少两个R11基团彼此相同或不同;当b12为2或更大时,至少两个R12基团彼此相同或不同;当b13为2或更大时,至少两个R13基团彼此相同或不同;当b14为2或更大时,至少两个R14基团彼此相同或不同;当b15为2或更大时,至少两个R15基团彼此相同或不同,
从L1、L2、L11至L15、R1和R11至R15中选择的两个相邻的基团可选择地结合以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
由式1表示的所述杂环化合物包括至少一个-F,并且
所述取代的C5-C60碳环基和所述取代的C1-C60杂环基中的至少一个取代基选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基、三联苯基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中,Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、取代有C1-C60烷基的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,并且
*指与相邻原子的结合位。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物,其中,X11、X13和X15均为N,X12为C-[(L12)a12-(R12)b12],并且X14为C-[(L14)a14-(R14)b14]。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物,其中,L1、L2、L11至L15均独立地选自于:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基,并且
R1和R11至R15均独立地选自于:
苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异噁唑基、噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并噁唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基、C2-C20杂芳基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一者的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异噁唑基、噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并噁唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基,
其中,Q31至Q33均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、取代有C1-C60烷基的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物,其中,L1、L2和L11至L15均独立地选自于由式3-1至式3-47表示的基团:
其中,在式3-1至式3-47中,
Y1选自于O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)和Si(Z6)(Z7),
Z1至Z7均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
d2为0至2的整数;当d2为2或更大时,至少两个Z1基团彼此相同或不同,
d3为0至3的整数;当d3为2或更大时,至少两个Z1基团彼此相同或不同,并且至少两个Z2基团彼此相同或不同,
d4为0至4的整数;当d4为2或更大时,至少两个Z1基团彼此相同或不同,并且至少两个Z2基团彼此相同或不同,
d5为0至5的整数;当d5为2或更大时,至少两个Z1基团彼此相同或不同,并且至少两个Z2基团彼此相同或不同,
d6为0至6的整数;当d6为2或更大时,至少两个Z1基团彼此相同或不同,
d8为0至8的整数;当d8为2或更大时,至少两个Z1基团彼此相同或不同,
Q31至Q33均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、取代有C1-C60烷基的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,并且
*和*'均指与相邻原子的结合位。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物,其中,R1和R11至R15均独立地选自于由式5-1至式5-79表示的基团:
其中,在式5-1至式5-79中,
Y31选自于O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)和Si(Z36)(Z37),
Z31至Z37均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、螺芴苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
e2为0至2的整数;当e2为2或更大时,至少两个Z31基团彼此相同或不同,并且至少两个Z32基团彼此相同或不同,
e3为0至3的整数;当e3为2或更大时,至少两个Z31基团彼此相同或不同,并且至少两个Z32基团彼此相同或不同,
e4为0至4的整数;当e4为2或更大时,至少两个Z31基团彼此相同或不同,并且至少两个Z32基团彼此相同或不同,
e5为0至5的整数;当e5为2或更大时,至少两个Z31基团彼此相同或不同,并且至少两个Z32基团彼此相同或不同,
e6为0至6的整数;当e6为2或更大时,至少两个Z31基团彼此相同或不同,并且至少两个Z32基团彼此相同或不同,
e7为0至7的整数;当e7为2或更大时,至少两个Z31基团彼此相同或不同,
e9为0至9的整数;当e9为2或更大时,至少两个Z31基团彼此相同或不同,
Q31至Q33均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、取代有C1-C60烷基的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,并且
*指与相邻原子的结合位。
6.根据权利要求1所述的杂环化合物,其中,n1为2,并且n2为1。
7.根据权利要求1所述的杂环化合物,其中,从R11至R15中选择的至少一个选自于:
苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异噁唑基、噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并噁唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基、C2-C20杂芳基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一者的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异噁唑基、噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并噁唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基,
其中,Q31至Q33均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、取代有C1-C60烷基的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,
其中,从R11至R15中选择的至少一个取代有-F。
8.根据权利要求1所述的杂环化合物,其中,X11、X13和X15均为N,X12为C-[(L12)a12-(R12)b12],并且X14为C-[(L14)a14-(R14)b14],其中,b12个数的R12和b14个数的R14中的至少一个选自于取代或未取代的含氟C5-C60碳环基和取代或未取代的含氟C1-C60杂环基。
9.根据权利要求1所述的杂环化合物,其中,X11、X13和X15均为N,X12为C-[(L12)a12-(R12)b12],并且X14为C-[(L14)a14-(R14)b14],其中,b12个数的R12和b14个数的R14中的至少一个选自于由式7-1至式7-77表示的基团:
其中,在式7-1至式7-77中,
Z41选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、螺芴苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
f2为选自于1和2的整数;当f2为2或更大时,至少两个Z41基团彼此相同或不同,
f3为1至3的整数;当f3为2或更大时,至少两个Z41基团彼此相同或不同,
f4为1至4的整数;当f4为2或更大时,至少两个Z41基团彼此相同或不同,
f5为1至5的整数;当f5为2或更大时,至少两个Z41基团彼此相同或不同,
f6为1至6的整数;当f6为2或更大时,至少两个Z41基团彼此相同或不同,并且
Q31至Q33均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、取代有C1-C60烷基的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,并且
*指与相邻原子的结合位。
10.根据权利要求1所述的杂环化合物,其中,所述杂环化合物中包含的-F的数量为1至20的整数。
11.根据权利要求1所述的杂环化合物,所述杂环化合物由从式1-2和式1-3中选择的一个表示:
式1-2
式1-3
其中,在式1-2和式1-3中,
A1和A2均独立地选自于C5-C60碳环基和C1-C60杂环基,
X21选自于单键、C(R21)(R22)、N(R21)、O、S和Si(R21)(R22),
L3被定义为与式1的L1相同,
a3被定义为与式1的a1相同,
R21、R22、Z1、Z31和Z32均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
e51、e52和d51均独立地为1至10的整数,
X11至X15、L1、L2、a1、a2、R1和b1分别被定义为与式1的那些相同,并且
Q31至Q33均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、取代有C1-C60烷基的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
12.根据权利要求1所述的杂环化合物,所述杂环化合物选自于化合物1至化合物132:
13.一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:
第一电极;
第二电极,面对所述第一电极;以及
有机层,位于所述第一电极与所述第二电极之间,并且包括发射层以及根据权利要求1所述的杂环化合物中的至少一种。
14.根据权利要求13所述的有机发光器件,其中:
所述第一电极为阳极,
所述第二电极为阴极,
所述有机层还包括空穴传输区域和电子传输区域,所述空穴传输区域位于所述第一电极与所述发射层之间,所述电子传输区域位于所述发射层与所述第二电极之间,
所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或它们的组合,并且
所述电子传输区域包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或者它们的组合。
15.根据权利要求14所述的有机发光器件,其中,所述电子传输区域包括所述杂环化合物。
16.根据权利要求14所述的有机发光器件,其中,所述电子传输区域包括所述电子传输层,并且所述电子传输层包括所述杂环化合物。
17.根据权利要求13所述的有机发光器件,其中,所述发射层包括所述杂环化合物。
18.根据权利要求14所述的有机发光器件,其中,所述空穴传输区域包括p掺杂剂,所述p掺杂剂具有-3.5eV或更小的最低未占据分子轨道能级。
19.根据权利要求18所述的有机发光器件,其中,所述p掺杂剂包括含氰基化合物。
20.根据权利要求13所述的有机发光器件,其中:
所述发射层是用于发射第一颜色光的第一发射层,
所述有机发光器件还包括位于所述第一电极与所述第二电极之间的i)用于发射第二颜色光的至少一个第二发射层或者ii)用于发射第二颜色光的至少一个第二发射层以及用于发射第三颜色光的至少一个第三发射层,
所述第一颜色光的最大发射波长、所述第二颜色光的最大发射波长以及所述第三颜色光的最大发射波长彼此相同或不同,并且
所述第一颜色光和所述第二颜色光以混合光的形式进行发射,或者所述第一颜色光、所述第二颜色光和所述第三颜色光以混合光的形式进行发射。
CN201811240211.7A 2017-10-31 2018-10-24 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件 Active CN109721625B (zh)

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