CN109400486A - 胺类化合物和包括该胺类化合物的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
提供了由式1表示的胺类化合物和包括所述胺类化合物的有机发光器件,在式1中,R1至R10中的一个为由式2表示的基团:当胺类化合物作为空穴传输材料包括在有机发光器件中时,器件可以表现出包括低驱动电压、改善的效率和改善的寿命的优异的I‑V‑L特性。
Description
本申请要求于2017年8月18日在韩国知识产权局提交的第10-2017-0105081号韩国专利申请的优先权和权益,该韩国专利申请的全部内容通过引用包含于此。
技术领域
本公开的一个或更多个实施例的方面涉及胺类化合物和包括该胺类化合物的有机发光器件。
背景技术
与本领域的器件相比,有机发光器件是自发射器件,其具有宽视角、高对比度、短响应时间以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的优异特性。
有机发光器件可以包括位于基底上的第一电极以及顺序地设置在第一电极上的空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极。从第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区域朝向发射层移动,从第二电极提供的电子可以通过电子传输区域朝向发射层移动。载流子(例如,空穴和电子)可以在发射层中复合以产生激子。然后,激子可以从激发态跃迁到基态,从而以光的形式释放能量。
发明内容
本公开的实施例的一个或更多个方面提供了胺类化合物和包括该胺类化合物的有机发光器件。
另外的方面将在随后的描述中进行部分地阐述,并且部分地通过该描述将是明显的,或者可以通过给出的实施例的实践而获知。
本公开的实施例的一个或更多个方面提供了由式1表示的胺类化合物:
式1
式2
在式1和式2中,
Ar1、Ar2、L1和L2可以均独立地为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C2-C60杂环基,
a1和a2可以均独立地为0至5的整数,其中,当a1为二或更大时,两个或更多个L1可以彼此相同或不同,当a2为二或更大时,两个或更多个L2可以彼此相同或不同,
当a1为零时,*-(L1)a1-*'可以为单键,当a2为零时,*-(L2)a2-*'可以为单键,
R1至R10可以均独立地选自于由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)、-P(=S)(Q1)(Q2)、-S(=O)(Q1)(Q2)和-S(=O)2(Q1)(Q2),
前提条件是R1至R10中的一者为由式2表示的基团,
R11和R12可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)、-P(=S)(Q1)(Q2)、-S(=O)(Q1)(Q2)和-S(=O)2(Q1)(Q2),
b1和b2可以均独立地为1至10的整数,其中,当b1为二或更大时,两个或更多个R11可以彼此相同或不同,当b2为二或更大时,两个或更多个R12可以彼此相同或不同,
取代的C5-C60碳环基、取代的C2-C60杂环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于:
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23以及Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,
*和*'均指与相邻原子的结合位。
另一方面提供了一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;以及有机层,位于第一电极与第二电极之间,其中,有机层包括发射层和所述胺类化合物中的至少一种。
附图说明
这些和/或其它方面通过下面结合附图的示例实施例的描述将变得明显并且更容易理解,在附图中:
图1是根据本公开的实施例的有机发光器件的示意图;
图2是根据本公开的实施例的有机发光器件的示意图;
图3是根据本公开的实施例的有机发光器件的示意图;以及
图4是根据本公开的实施例的有机发光器件的示意图。
具体实施方式
现在将参照示例实施例更充分地描述本公开。通过参照在此详细描述的实施例以及附图,本发明的优点、特征以及如何实现本发明的这些优点和特征将变得明显。然而,本发明可以以许多不同的形式来实施,并且不应该被解释为限于在此阐述的实施例;相反,提供这些实施例使得本公开将是彻底的和完整的,并将向本领域技术人员充分地传达本公开的构思。
在下文中,通过参照附图来更详细地描述实施例,并且在附图中,同样的附图标记表示同样的元件,并且可以不提供其重复描述。
如在此使用的,除非上下文另外明确地指出,否则单数形式“一个”、“一种(者)”和“该(所述)”也旨在包括复数形式。
还将理解的是,在此可以使用术语“包括”和/或其变型来说明存在陈述的特征或组件,但是并不排除存在或添加一个或更多个其它特征或组件。
将理解的是,当层、区域或组件被称作“在”另一层、区域或组件“上”或者“到”另一层、区域或组件“上”时,所述层、区域或组件可直接地或间接地形成在所述另一层、区域或组件上。即,例如,可存在中间层、区域或组件。相反,当元件被称作“直接在”另一元件“上”时,不存在中间元件。
为了便于解释,可以夸大图中组件的尺寸和厚度。换句话说,由于图中的组件的尺寸和厚度为了便于解释而被任意地示出,所以本公开的以下实施例不限于此。
根据本公开的实施例的胺类化合物由下面的式1表示:
式1
式2
式1和式2中的Ar1、Ar2、L1和L2可以均独立地为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C2-C60杂环基。
在一个或更多个实施例中,Ar1、Ar2、L1和L2可以均独立地为取代或未取代的C5-C30碳环基或者取代或未取代的C2-C30杂环基。
在一个或更多个实施例中,Ar1和Ar2可以均独立地选自于:
苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异噁唑基、噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、苯并噁唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基、C2-C20杂芳基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异噁唑基、噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、苯并噁唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基,
L1和L2可以均独立地选自于:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚吡咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并噁唑基、亚苯并咪唑基、亚呋喃基、亚苯并呋喃基、亚噻吩基、亚苯并噻吩基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚苯并噻唑基、亚异噁唑基、亚噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚苯并噁唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基和亚二苯并咔唑基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基、C2-C20杂芳基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚吡咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并噁唑基、亚苯并咪唑基、亚呋喃基、亚苯并呋喃基、亚噻吩基、亚苯并噻吩基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚苯并噻唑基、亚异噁唑基、亚噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚苯并噁唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基和亚二苯并咔唑基,
其中,Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,
但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,L1和L2可以均独立地选自于由式3-1至式3-46中的任意一个表示的基团,但是本公开的实施例不限于此:
在式3-1至式3-46中,
Y1可以为O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)或Si(Z6)(Z7),
Z1至Z7可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
d2可以为0至2的整数,其中,当d2为二或更大时,两个或更多个Z1可以彼此相同或不同,
d3可以为0至3的整数,其中,当d3为二或更大时,两个或更多个Z1可以彼此相同或不同并且两个或更多个Z2可以彼此相同或不同,
d4可以为0至4的整数,其中,当d4为二或更大时,两个或更多个Z1可以彼此相同或不同并且两个或更多个Z2可以彼此相同或不同,
d5可以为0至5的整数,其中,当d5为二或更大时,两个或更多个Z1可以彼此相同或不同并且两个或更多个Z2可以彼此相同或不同,
d6可以为0至6的整数,其中,当d6为二或更大时,两个或更多个Z1可以彼此相同或不同,
d8可以为0至8的整数,其中,当d8为二或更大时,两个或更多个Z1可以彼此相同或不同,
*和*'均指与相邻原子的结合位。
式2中的a1和a2可以均独立地为0至5的整数。a1指L1的数量,其中,当a1为二或更大时,两个或更多个L1可以彼此相同或不同。a2指L2的数量,其中,当a2为二或更大时,两个或更多个L2可以彼此相同或不同。
当a1为零时,*-(L1)a1-*'可以为单键,当a2为零时,*-(L2)a2-*'可以为单键。
在一个或更多个实施例中,a1和a2可以均独立地为0或1,但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,Ar1和Ar2可以均独立地选自于:
苯基;以及
取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基、C2-C20杂芳基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的苯基,但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,Ar1和Ar2可以均独立地选自于由式5-1至式5-80中的任意一个表示的基团,但是本公开的实施例不限于此:
在式5-1至式5-80中,
Y31可以为O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)或Si(Z36)(Z37),
Z31至Z37可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、螺芴-苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
e2可以为0至2的整数,其中,当e2为二或更大时,两个或更多个Z31可以彼此相同或不同并且两个或更多个Z32可以彼此相同或不同,
e3可以为0至3的整数,其中,当e3为二或更大时,两个或更多个Z31可以彼此相同或不同并且两个或更多个Z32可以彼此相同或不同,
e4可以为0至4的整数,其中,当e4为二或更大时,两个或更多个Z31可以彼此相同或不同并且两个或更多个Z32可以彼此相同或不同,
e5可以为0至5的整数,其中,当e5为二或更大时,两个或更多个Z31可以彼此相同或不同并且两个或更多个Z32可以彼此相同或不同,
e6可以为0至6的整数,其中,当e6为二或更大时,两个或更多个Z31可以彼此相同或不同并且两个或更多个Z32可以彼此相同或不同,
e7可以为0至7的整数,其中,当e7为二或更大时,两个或更多个Z31可以彼此相同或不同,
e9可以为0至9的整数,其中,当e9为二或更大时,两个或更多个Z31可以彼此相同或不同,
*指与相邻原子的结合位。
式1中的R1至R10可以均独立地选自于由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)、-P(=S)(Q1)(Q2)、-S(=O)(Q1)(Q2)和-S(=O)2(Q1)(Q2),
前提条件是从R1至R10中选择的一者为由式2表示的基团,
R11和R12可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)、-P(=S)(Q1)(Q2)、-S(=O)(Q1)(Q2)和-S(=O)2(Q1)(Q2),
其中,Q1至Q3可以均独立地与在此结合Q31至Q33所描述的相同。
在一个或更多个实施例中,R1至R10可以均独立地选自于由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基和-Si(Q1)(Q2)(Q3),
R11和R12可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基和-Si(Q1)(Q2)(Q3),但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,R1至R10可以均独立地选自于由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、由式5-1至式5-80中的任意一个表示的基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3),
R11和R12可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、由式5-1至式5-80中的任意一个表示的基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3),但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,R11和R12可以均独立地选自于由式6-1至式6-34中的任意一个表示的基团,但是本公开的实施例不限于此:
在式6-1至式6-34中,
Ph指苯基,
*指与相邻原子的结合位。
式2中的b1和b2可以均独立地为1至10的整数。b1指R11的数量,其中,当b1为二或更大时,两个或更多个R11可以彼此相同或不同。b2指R12的数量,其中,当b1为二或更大时,两个或更多个R12可以彼此相同或不同。
在一个或更多个实施例中,由式1表示的胺类化合物可以由选自式1-1至式1-6中的一个表示,但是本公开的实施例不限于此:
式1-1
式1-2
式1-3
式1-4
式1-5
式1-6
式1-1至式1-6中的Ar1、Ar2、L1、L2、a1、a2、R1至R12、b1和b2可以均与结合式1和式2所描述的相同。
在一个或更多个实施例中,式1-1至式1-6中的R1至R10可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、苯基和联苯基,但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,
i)当由式1表示的胺类化合物由式1-1表示时,R2至R10可以均为氢;
ii)当由式1表示的胺类化合物由式1-2表示时,R8和R9可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、苯基和联苯基,R1、R3至R7以及R10可以均为氢;
iii)当由式1表示的胺类化合物由式1-3表示时,R1、R2以及R4至R10可以均为氢;
iv)当由式1表示的胺类化合物由式1-4表示时,R1至R3以及R5至R10可以均为氢;
v)当由式1表示的胺类化合物由式1-5表示时,R1至R7以及R9至R10可以均为氢;或者
vi)当由式1表示的胺类化合物由式1-6表示时,R2可以选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、苯基和联苯基,R1、R3至R8以及R10可以均为氢,但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,式1-1至式1-6中的Ar1和Ar2可以均独立地选自于:
苯基;以及
取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基、C2-C20杂芳基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的苯基,但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,式1-1至式1-6中的R11和R12可以均独立地选自于由式5-1至式5-80中的任意一个表示的基团,但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,式1-1至式1-6中的R11和R12可以均独立地选自于由式6-1至式6-34中的任意一个表示的基团,但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,在式1-1至式1-6中,
R11和R12可以均独立地选自于由式6-1至式6-34中的任意一个表示的基团,
Ar1和Ar2可以均独立地选自于:
苯基;以及
取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基、C2-C20杂芳基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的苯基,但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,取代的C5-C60碳环基、取代的C2-C60杂环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于:
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中,Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23以及Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,
*指与相邻原子的结合位。
在一个或更多个实施例中,由式1表示的胺类化合物可以选自于化合物1至化合物144中的任意一种,但是本公开的实施例不限于此:
当由式1表示的胺类化合物满足这样的结构时,可通过轨道离域来促进空穴跳跃(hole hopping):其中,苯在芴的特定位置处进一步缩合,并且在芴的特定位置处包括具有环状结构的取代基(例如,芴基在C9的位置处取代有具有环状结构的基团,并且芴基的苯环进一步与苯基缩合)。因此该胺类化合物可以具有高电荷迁移率,因此,可以以低电力驱动包括该胺类化合物的有机发光器件。
另外,与包括两个或更多个氨基的化合物(例如,二胺、三胺等)相比,当该胺类化合物在分子内包括一个氨基(例如,为单胺化合物)时,该胺类化合物可以具有相对低的最高占据分子轨道(HOMO)能级。这样,该胺类化合物(例如,单胺化合物)可以具有对于空穴传输优化的能级。因此,包括该胺类化合物的电子器件(例如,有机发光器件)可以具有低驱动电压、高效率和长寿命。
通过参照下面的示例,用于制备由式1表示的胺类化合物的合成方法对本领域普通技术人员而言应当是明显的。
由式1表示的胺类化合物中的至少一种可以用于有机发光器件的一对电极之间(例如,设置在阴极与阳极之间的层中)。例如,该胺类化合物可以包括在从空穴传输区域、电子传输区域和发射层中选择的至少一者中。在一个或更多个实施例中,式1的胺类化合物可以用作用于盖层的材料,所述盖层位于有机发光器件的一对电极外侧(例如,在不位于阳极与阴极之间的层中)。
因此,本公开的实施例提供了一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;有机层,位于第一电极与第二电极之间,有机层包括发射层,其中,有机层包括至少一种胺类化合物(例如,由式1表示的胺类化合物)。
如在此使用的,术语“(有机层)包括至少一种胺类化合物”可以指(有机层)包括由式1表示的相同的胺类化合物的情况,也可以指(有机层)包括由式1表示的两种或更多种不同的胺类化合物的情况。
在一个或更多个实施例中,例如,有机层可以仅包括作为胺类化合物的化合物1。就这一点而言,化合物1可以存在于(例如,包括在)有机发光器件的发射层中。在一个或更多个实施例中,有机层可以同时包括作为胺类化合物的化合物1和化合物2(例如,化合物1和化合物2的混合物)。就这一点而言,化合物1和化合物2可以存在于相同的层(例如,同一层)中(例如,化合物1和化合物2可以都存在于发射层中),或者可以存在于不同的层中(例如,化合物1可以存在于发射层中,化合物2可以存在于电子传输层中)。
在一个或更多个实施例中,第一电极可以为阳极,第二电极可以为阴极,有机层还可以包括空穴传输区域和电子传输区域,空穴传输区域位于第一电极与发射层之间,电子传输区域位于发射层与第二电极之间。空穴传输区域可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或者它们的任意组合,电子传输区域可以包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或者它们的任意组合。
在一个或更多个实施例中,空穴传输区域可以包括胺类化合物(例如,由式1表示的胺类化合物)。
在一个或更多个实施例中,空穴传输区域可以包括空穴传输层,空穴传输层包括胺类化合物(例如,由式1表示的胺类化合物)。
在一个或更多个实施例中,发射层可以包括由式1表示的胺类化合物。
在一个或更多个实施例中,空穴传输区域可以包括p掺杂剂,p掺杂剂可以具有大约-3.5eV或更小的最低未占分子轨道(LUMO)能级。
在一个或更多个实施例中,发射层可以包括从苯乙烯基类化合物、蒽类化合物、芘类化合物和螺二芴类化合物中选择的至少一种。
在一个或更多个实施例中,发射层可以为第一颜色光发射层,
有机发光器件还可以包括位于第一电极与第二电极之间的:i)至少一个第二颜色光发射层或者ii)至少一个第二颜色光发射层和至少一个第三颜色光发射层,
第一颜色光的最大发射波长、第二颜色光的最大发射波长和第三颜色光的最大发射波长可以彼此相同或不同,
第一颜色光和第二颜色光可以以混合光的形式发射,或者第一颜色光、第二颜色光和第三颜色光可以以混合光的形式发射。
如这里使用的,术语“有机层”可以指设置在有机发光器件的第一电极与第二电极之间的单个层和/或多个层。包括在“有机层”中的材料不限于有机材料。
图1是根据本公开的实施例的有机发光器件10的示意图。有机发光器件10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文中,将结合图1描述根据本公开的实施例的有机发光器件10的结构和制造有机发光器件10的方法。
在图1中,基底可以额外地设置在第一电极110下方或第二电极190上方。基底可以是均具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平整度、易处理性和防水性的玻璃基底或塑料基底。
可以通过在基底上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成第一电极110。当第一电极110是阳极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于具有高逸出功的材料,以促进空穴注入。
第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110是透射电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)和它们的任意组合,但是本公开的实施例不限于此。当第一电极110为半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极110的材料可以包括镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)或它们的任意组合。然而,用于形成第一电极110的材料不限于此。
第一电极110可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但是第一电极110的结构不限于此。
有机层150设置在第一电极110上。有机层150可以包括发射层。
有机层150还可以包括空穴传输区域和电子传输区域,空穴传输区域位于第一电极110与发射层之间,电子传输区域位于发射层与第二电极190之间。
空穴传输区域可以具有:i)单层结构,其包括包含单种材料的单个层;ii)单层结构,其包括包含多种不同材料的单个层;或者iii)多层结构,其具有包括多种不同材料的多个层。
空穴传输区域可以包括从空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发射辅助层和电子阻挡层(EBL)中选择的至少一层。
例如,空穴传输区域可以具有:包括包含多种不同材料的单个层的单层结构或者具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构的多层结构,其中,以它们的陈述的次序从第一电极110顺序地堆叠每种结构的构成层。然而,空穴传输区域的结构不限于此。
空穴传输区域可以包括由式1表示的胺类化合物。
除了由式1表示的胺类化合物之外,空穴传输区域还可以包括从m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中选择的至少一种:
式201
式202
在式201和式202中,
L201至L204可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基以及取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
L205可以选自于*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基以及取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xa1至xa4可以均独立地为选自于0至3的整数,
xa5可以为选自于1至10的整数,
R201至R204和Q201可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基以及取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基。
在一个或更多个实施例中,在式202中,R201和R202可以可选择地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接,R203和R204可以可选择地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接。
在一个或更多个实施例中,在式201和式202中,
L201至L205可以均独立地选自于:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中选择的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基,
其中,Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或更多个实施例中,xa1至xa4可以均独立地为0、1或2。
在一个或更多个实施例中,xa5可以为1、2、3或4。
在一个或更多个实施例中,R201至R204和Q201可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基,
其中,Q31至Q33与上面描述的相同。
在一个或更多个实施例中,式201中的R201至R203中的至少一个可以选自于:
芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,在式202中,i)R201和R202可以经由单键连接,并且/或者ii)R203和R204可以经由单键连接。
在一个或更多个实施例中,式202中的R201至R204中的至少一个可以选自于:
咔唑基;以及
取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的咔唑基,
但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,由式201表示的化合物可以由式201A表示:
式201A
在一个或更多个实施例中,由式201表示的化合物可以由式201A(1)表示,但是本公开的实施例不限于此:
式201A(1)
在一个或更多个实施例中,由式201表示的化合物可以由式201A-1表示,但是本公开的实施例不限于此:
式201A-1
在一个或更多个实施例中,由式202表示的化合物可以由式202A表示:
式202A
在一个或更多个实施例中,由式202表示的化合物可以由式202A-1表示:
式202A-1
在式201A、式201A(1)、式201A-1、式202A和式202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204可以均与上面描述的相同,
可以通过参照在此结合R203提供的描述来理解R211和R212,
R213至R217可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
空穴传输区域可以包括从化合物HT1至化合物HT39中选择的至少一种化合物,但是本公开的实施例不限于此:
空穴传输区域可以具有大约至大约(例如,大约至大约)的厚度。当空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时,空穴注入层可以具有大约至大约(例如,大约至大约)的厚度,空穴传输层可以具有大约至大约(例如,大约至大约)的厚度。当空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可以获得令人满意的空穴传输特性而不显著增大驱动电压。
发射辅助层可以通过根据由发射层发射的光的波长来补偿光学谐振距离(例如,通过调节光学谐振距离以匹配从发射层发射的光的波长)而提高器件的发光效率,电子阻挡层可以阻挡或减少来自电子传输区域的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可以均包括如上面描述的材料。
除了这些材料之外,空穴传输区域还可以包括用于改善导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域中。
电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。
在一个或更多个实施例中,p掺杂剂可以具有大约-3.5eV或更小的最低未占分子轨道(LUMO)能级。
p掺杂剂可以包括从醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中选择的至少一种,但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,例如,p掺杂剂可以包括从以下选择的至少一种:
醌衍生物,诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,诸如氧化钨或氧化钼;
1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN);以及
由式221表示的化合物,
但是本公开的实施例不限于此:
式221
在式221中,
R221至R223可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,其中,从R221至R223中选择的至少一个可以包括从氰基、-F、-Cl、-Br、-I、取代有-F的C1-C20烷基、取代有-Cl的C1-C20烷基、取代有-Br的C1-C20烷基和取代有-I的C1-C20烷基中选择的至少一个取代基。
当有机发光器件10是全色有机发光器件时,发射层可以根据子像素被图案化为红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或更多个实施例中,发射层可以具有从红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中选择的两个或更多个层的堆叠结构,其中,所述两个或更多个层可以彼此接触或可以彼此分离。在一个或更多个实施例中,发射层可以包括从红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中选择的两种或更多种材料,其中,所述两种或更多种材料在单层中彼此混合以发射白光。
发射层可以包括主体和掺杂剂。掺杂剂可以包括从磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中选择的至少一种。
基于100重量份的主体,掺杂剂可以以大约0.01重量份至大约15重量份的量包括在发射层中,但是本公开的实施例不限于此。
发射层可以具有大约至大约(例如,大约至大约)的厚度。当发射层的厚度在该范围内时,可以获得优异的发射特性而不显著增大驱动电压。
在一个或更多个实施例中,主体可以包括由式301表示的化合物:
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21。
在式301中,
Ar301可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
xb11可以为1、2或3,
L301可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基以及取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xb1可以为0至5的整数,
R301可以选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可以为1至5的整数,
其中,Q301至Q303可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,式301中的Ar301可以选自于:
萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
其中,Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。然而,本公开的实施例不限于此。
当式301中的xb11为二或更大时,两个或更多个Ar301可以经由单键连接。
在一个或更多个实施例中,由式301表示的化合物可以由式301-1或式301-2表示:
式301-1
式301-2
在式301-1和式301-2中,
A301至A304可以均独立地选自于苯基、萘基、菲基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡啶基、嘧啶基、茚基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并噻吩基、苯并萘并噻吩基和二萘并噻吩基,
X301可以为O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可以均独立地为0、1或2,
L301、xb1、R301和Q31至Q33可以均与上面描述的相同,
L302至L304可以均独立地与结合L301描述的相同,
xb2至xb4可以均独立地与结合xb1描述的相同,
R302至R304可以均独立地与结合R301描述的相同。
例如,在式301、式301-1和式301-2中,L301至L304可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基,
其中,Q31至Q33与上面描述的相同。
在一个或更多个实施例中,在式301、式301-1和式301-2中,R301至R304可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,
其中,Q31至Q33可以与上面描述的相同。
在一个或更多个实施例中,主体可以包括碱土金属配合物。例如,主体可以选自于Be配合物(例如,化合物H55)和Mg配合物。在一些实施例中,主体可以包括Zn配合物。
在一个或更多个实施例中,主体可以包括从9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)以及化合物H1至化合物H55中选择的至少一种,但是本公开的实施例不限于此:
磷光掺杂剂可以包括由下面的式401表示的有机金属配合物:
式401
M(L401)xc1(L402)xc2,
式402
在式401和式402中,
M可以选自于铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
L401可以选自于由式402表示的配体,xc1可以为1、2或3,其中,当xc1为二或更大时,两个或更多个L401可以彼此相同或不同,
L402可以为有机配体,xc2可以为0至4的整数,其中,当xc2为二或更大时,两个或更多个L402可以彼此相同或不同,
X401至X404可以均独立地为氮(N)或碳(C),
X401和X403可以经由单键或双键连接,X402和X404可以经由单键或双键连接,
A401和A402可以均独立地选自于C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,
X405可以为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C=*',其中,Q411和Q412可以为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
X406可以为单键、O或S,
R401和R402可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),其中,Q401至Q403可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
xc11和xc12可以均独立地为选自于0至10的整数,
式402中的*和*'均指与式401的M的结合位。
在一个或更多个实施例中,式402中的A401和A402可以均独立地选自于苯基、萘基、芴基、螺二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在一个或更多个实施例中,在式402中,i)X401可以为氮,X402可以为碳,或者ii)X401和X402可以同时均为氮。
在一个或更多个实施例中,在式402中,R401和R402可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基和降冰片烯基中选择的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),
其中,Q401至Q403可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基,但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,当式401中的xc1为二或更大时,两个或更多个L401中的两个A401可以可选择地经由作为连接基团的X407来连接,或者两个或更多个L401中的两个A402可以可选择地经由作为连接基团的X408来连接(见化合物PD1至化合物PD4和化合物PD7)。X407和X408可以均独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'或*-C(Q413)=C(Q414)-*'(其中,Q413和Q414可以均独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基),但是不限于此。
式401中的L402可以为单价有机配体、二价有机配体或三价有机配体。例如,L402可以选自于卤素、二酮(例如,乙酰丙酮)、羧酸(例如,吡啶甲酸酯)、-C(=O)、异腈、-CN和磷(例如,膦和亚磷酸盐),但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,磷光掺杂剂可以选自于例如化合物PD1至化合物PD25中的任意一种,但是本公开的实施例不限于此:
荧光掺杂剂可以包括芳基胺化合物或苯乙烯基胺化合物。
荧光掺杂剂可以包括由式501表示的化合物:
式501
在式501中,
Ar501可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
L501至L503可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基以及取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xd1至xd3可以均独立地为0至3的整数;
R501和R502可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基以及取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,
xd4可以为1至6的整数。
在一个或更多个实施例中,式501中的Ar501可以选自于:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中选择的至少一者的萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基。
在一个或更多个实施例中,式501中的L501至L503可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基。
在一个或更多个实施例中,在式501中,R501和R502可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基,
其中,Q31至Q33可以均选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或更多个实施例中,式501中的xd4可以为2,但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,例如,荧光掺杂剂可以选自于化合物FD1至化合物FD22中的任意一种:
在一个或更多个实施例中,荧光掺杂剂可以选自于下面的化合物,但是本公开的实施例不限于此:
电子传输区域可以具有:i)单层结构,其包括包含单种材料的单个层;ii)单层结构,其包括包含多种不同材料的单个层;或者iii)多层结构,其具有包括多种不同材料的多个层。
电子传输区域可以包括从缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中选择的至少一个,但是本公开的实施例不限于此。
例如,电子传输区域可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或者缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中,以它们的陈述的次序从发射层顺序地堆叠每种结构的构成层。然而,电子传输区域的结构的实施例不限于此。
电子传输区域(例如,电子传输区域中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可以包括包含至少一个贫π电子的含氮环(πelectron-depleted nitrogen-containing ring,或π电子耗尽的含氮环)的无金属化合物。
如在此使用的,术语“贫π电子的含氮环”可以指具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基。
例如,“贫π电子的含氮环”可以是i)具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团、ii)均具有至少一个*-N=*'部分的两个或更多个5元至7元杂单环基团彼此缩合的杂多环基团或者iii)均具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团中的至少一个与至少一个C5-C60碳环基缩合的杂多环基团。
贫π电子的含氮环的非限制性示例可以包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑。
在一个或更多个实施例中,例如,电子传输区域可以包括由式601表示的化合物:
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21。
在式601中,
Ar601可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
xe11可以为1、2或3,
L601可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基;
xe1可以为0至5的整数,
R601可以选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
其中,Q601至Q603可以均独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
xe21可以为1至5的整数。
在一个或更多个实施例中,xe11个数的Ar601中的至少一个和/或xe21个数的R601中的至少一个可以包括贫π电子的含氮环。
在一个或更多个实施例中,式601中的环Ar601可以选自于:
苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,
其中,Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11为二或更大时,两个或更多个Ar601可以经由单键连接。
在一个或更多个实施例中,式601中的Ar601可以为蒽基。
在一个或更多个实施例中,由式601表示的化合物可以由式601-1表示:
式601-1
在式601-1中,
X614可以为N或C(R614),X615可以为N或C(R615),X616可以为N或C(R616),从X614至X616中选择的至少一个可以为N,
L611至L613可以均独立地与结合L601描述的相同,
xe611至xe613可以均独立地与结合xe1描述的相同,
R611至R613可以均独立地与结合R601描述的相同,
R614至R616可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或更多个实施例中,式601和式601-1中的L601和L611至L613可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基,但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,式601和式601-1中的xe1和xe611至xe613可以均独立地为0、1或2。
在一个或更多个实施例中,式601和式601-1中的R601和R611至R613可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
其中,Q601和Q602可以与上面描述的相同。
电子传输区域可以包括从化合物ET1至化合物ET36中选择的至少一种化合物,但是本公开的实施例不限于此:
在一个或更多个实施例中,电子传输区域可以包括从2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ中选择的至少一种:
缓冲层、空穴阻挡层和/或电子控制层可以均独立地具有大约至大约(例如,大约至大约)的厚度。当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度在这些范围内时,电子阻挡层可以具有优异的电子阻挡特性或电子控制特性而不显著增大驱动电压。
电子传输层可以具有大约至大约(例如,大约至大约)的厚度。当电子传输层的厚度在这些范围内时,电子传输层可以具有令人满意的电子传输特性而不显著增大驱动电压。
除了上面描述的材料之外,电子传输区域(例如,电子传输区域中的电子传输层)还可以包括包含金属的材料。
包含金属的材料可以包括从碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种。碱金属配合物可以包括从锂(Li)离子、钠(Na)离子、钾(K)离子、铷(Rb)离子和铯(Cs)离子中选择的金属离子,碱土金属配合物可以包括从铍(Be)离子、镁(Mg)离子、钙(Ca)离子、锶(Sr)离子和钡(Ba)离子中选择的金属离子。碱金属配合物可以包括与碱金属配合物或碱土金属配合物的金属离子配位的配体,所述配体可以选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是本公开的实施例不限于此。
例如,包含金属的材料可以包括Li配合物。Li配合物可以包括例如化合物ET-D1(羟基喹啉锂,LiQ)或ET-D2:
电子传输区域可以包括促进电子从第二电极190注入的电子注入层。电子注入层可以直接接触第二电极190。
电子注入层可以具有:i)单层结构,其包括包含单种材料的单个层;ii)单层结构,其包括包含多种不同材料的单个层;或者iii)多层结构,其具有包括多种不同材料的多个层。
电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任意组合。
碱金属可以选自于Li、Na、K、Rb和Cs。在一个或更多个实施例中,碱金属可以为Li、Na或Cs。在一个或更多个实施例中,碱金属可以为Li或Cs,但是本公开的实施例不限于此。
碱土金属可以选自于Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可以选自于钪(Sc)、钇(Y)、铈(Ce)、铽(Tb)、镱(Yb)和钆(Gd)。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以选自于碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可以选自于碱金属氧化物(诸如Li2O、Cs2O或K2O)和碱金属卤化物(诸如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI或KI)。在一个或更多个实施例中,碱金属化合物可以选自于LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但是本公开的实施例不限于此。
碱土金属化合物可以选自于诸如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)或BaxCa1-xO(0<x<1)的碱土金属氧化物。在一个或更多个实施例中,碱土金属化合物可以选自于BaO、SrO和CaO,但是本公开的实施例不限于此。
稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个或更多个实施例中,稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但是本公开的实施例不限于此。
碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物可以分别包括如上面描述的碱金属离子、碱土金属离子和稀土金属离子。与碱金属配合物、碱土金属配合物或稀土金属配合物中的金属离子配位的配体可以选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是本公开的实施例不限于此。
电子注入层可以包括如上面描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任意组合(例如,可以由如上面描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任意组合组成)。在一个或更多个实施例中,电子注入层还可以包括有机材料。当电子注入层还包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合可以均匀地或非均匀地分散在包括有机材料的基质中。
电子注入层的厚度可以具有大约至大约(例如,大约至大约)的厚度。当电子注入层的厚度在上面描述的范围内时,电子注入层可以具有令人满意的电子注入特性而不显著增大驱动电压。
第二电极190可以设置在具有上面描述的结构的有机层150上。第二电极190可以是作为电子注入电极的阴极,就这一点而言,用于形成第二电极190的材料可以是具有低逸出功的材料,并且这样的材料可以包括金属、合金、导电化合物或它们的组合。
在一个或更多个实施例中,第二电极190可以包括从锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO中选择的至少一种,但是本公开的实施例不限于此。第二电极190可以是透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。
如图2中所示的有机发光器件20包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190。如图3中所示的有机发光器件30包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一电极110、有机层150、第二电极190和第二盖层220。如图4中所示的有机发光器件40包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二盖层220。
在图2至图4中,可以通过参照结合图1给出的描述来理解第一电极110、有机层150和第二电极190。
在有机发光器件20和40中的每个的有机层150中,发射层中产生的光可以朝向外部穿过第一电极110(其是半透射电极或透射电极)和第一盖层210。在有机发光器件30和40中的每个的有机层150中,发射层中产生的光可以朝向外部穿过第二电极190(其是半透射电极或透射电极)和第二盖层220。
第一盖层210和第二盖层220可以根据相长干涉原理来提高器件的外部发光效率。
第一盖层210和第二盖层220可以均独立地为包含有机材料的有机盖层、包含无机材料的无机盖层或者包含有机材料和无机材料的复合盖层。
从第一盖层210和第二盖层220中选择的至少一者可以包括从碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可以可选择地取代有包含从O、N、S、硒(Se)、硅(Si)、氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)和碘(I)中选择的至少一种元素的取代基。在一个或更多个实施例中,从第一盖层210和第二盖层220中选择的至少一者可以包括胺类化合物。
在一个或更多个实施例中,从第一盖层210和第二盖层220中选择的至少一者可以包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在一个或更多个实施例中,从第一盖层210和第二盖层220中选择的至少一者可以包括从化合物HT28至HT33和化合物CP1至化合物CP5中选择的化合物,但是本公开的实施例不限于此:
已经结合图1至图4描述了根据本公开的实施例的有机发光器件。然而,本公开的实施例不限于此。
可以均使用从真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布洛杰特(LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像中选择的一种或更多种合适的方法在设定的或预定的区域(例如,位置)中形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层。
当通过真空沉积来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时,例如,根据各层中将包括的材料以及各层的预期结构,可以在大约100℃至大约500℃的沉积温度、大约10-8托至大约10-3托的真空度和大约/秒至大约/秒的沉积速率下执行真空沉积。
当通过旋涂来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时,根据各层中将包括的材料和各层的预期结构,可以在大约2,000rpm至大约5,000rpm的涂覆速度和大约80℃至大约200℃的热处理温度下执行旋涂。
如这里使用的术语“C1-C60烷基”指具有1个至60个碳原子的直链或支链的饱和脂肪烃单价基团,其非限制性示例可以包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如这里使用的术语“C1-C60亚烷基”指具有与C1-C60烷基的结构基本上相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C2-C60烯基”指通过在C2-C60烷基的中间或端部处被至少一个碳-碳双键取代而形成的烃基,其非限制性示例可以包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如这里使用的术语“C2-C60亚烯基”指具有与C2-C60烯基的结构基本上相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C2-C60炔基”指通过在C2-C60烷基的中间或端部处被至少一个碳-碳三键取代而形成的烃基,其非限制性示例可以包括乙炔基和丙炔基。如这里使用的术语“C2-C60亚炔基”指具有与C2-C60炔基的结构基本上相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C1-C60烷氧基”指由-OA101(其中,A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,其非限制性示例可以包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如这里使用的术语“C3-C10环烷基”指具有3个至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,其非限制性示例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如这里使用的术语“C3-C10亚环烷基”指具有与C3-C10环烷基的结构基本上相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C1-C10杂环烷基”指具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子以及1个至10个碳原子的单价饱和单环基团,其非限制性示例可以包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如这里使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指具有与C1-C10杂环烷基的结构基本上相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C3-C10环烯基”指在其环中具有3个至10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团,其非限制性示例可以包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如这里使用的术语“C3-C10亚环烯基”指具有与C3-C10环烯基的结构基本上相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C1-C10杂环烯基”指在其环中具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子、1个至10个碳原子以及至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性示例可以包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如这里使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指具有与C1-C10杂环烯基的结构基本上相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C6-C60芳基”指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的单价基团,如这里使用的术语“C6-C60亚芳基”指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的二价基团。C6-C60芳基的非限制性示例可以包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基均包括两个或更多个环时,各个环可以彼此稠合。
如这里使用的术语“C1-C60杂芳基”指具有杂环芳香体系的单价基团,该杂环芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子。如这里使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指具有杂环芳香体系的二价基团,该杂环芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子。C1-C60杂芳基的非限制性示例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基均包括两个或更多个环时,各个环可以彼此稠合。
如这里使用的术语“C6-C60芳氧基”指-O-A102(其中,A102为C6-C60芳基),如这里使用的术语“C6-C60芳硫基”指-S-A103(其中,A103为C6-C60芳基)。
如这里使用的术语“单价非芳香缩合多环基”指具有彼此缩合的两个或更多个环、仅碳原子(例如,具有8个至60个碳原子)作为成环原子且在整个分子结构中不具有芳香性的单价基团。单价非芳香缩合多环基的非限制性示例为芴基。如这里使用的术语“二价非芳香缩合多环基”指具有与单价非芳香缩合多环基的结构基本上相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“单价非芳香缩合杂多环基”指具有彼此缩合的两个或更多个环、具有作为成环原子的除了碳原子(例如,具有1个至60个碳原子)之外的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子且在整个分子结构中不具有芳香性的单价基团。单价非芳香缩合杂多环基的非限制性示例是咔唑基。如这里使用的术语“二价非芳香缩合杂多环基”指与单价非芳香缩合杂多环基具有基本上相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C5-C60碳环基”指具有5个至60个碳原子的单环或多环基团,其中,成环原子仅是碳原子。C5-C60碳环基可以为芳香碳环基或非芳香碳环基。C5-C60碳环基可以是环(诸如苯)、单价基团(诸如苯基)或二价基团(诸如亚苯基)。在一个或更多个实施例中,根据连接到C5-C60碳环基的取代基的数量,C5-C60碳环基可以是三价基团或四价基团。
如这里使用的术语“C1-C60杂环基”指:除了使用除碳(碳原子的数量可以在1个至60个的范围内)的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子作为成环原子之外,具有与C1-C60碳环基的结构基本上相同的结构的基团。
取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于:
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中,Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
如这里使用的术语“Ph”可以指苯基;如这里使用的术语“Me”可以指甲基;如这里使用的术语“Et”可以指乙基;如这里使用的术语“ter-Bu”或“But”可以指叔丁基;如这里使用的术语“OMe”可以指甲氧基。
如这里使用的术语“联苯基”指“取代有苯基的苯基”。换句话说,“联苯基”是具有苯基作为取代基的取代的苯基。
如这里使用的术语“三联苯基”指“取代有联苯基的苯基”。换句话说,“三联苯基”是具有取代有苯基的苯基作为取代基的苯基。
除非另外定义,否则这里使用的*和*'均指与对应式中的相邻原子的结合位。
在下文中,将参照合成示例和示例更详细地描述根据本公开的实施例的化合物和根据本公开的实施例的有机发光器件。描述合成示例中使用的词语“使用B代替A”指使用相同的摩尔当量的B代替A。
[合成示例]
合成示例1:化合物2的合成
(1)中间产物2-3的合成
将10g的5-溴-2-碘苯甲酸甲酯(2-1)和5g的萘-1-硼酸(2-2)溶于100mL的四氢呋喃(THF)和25mL的水中,并向其中滴加1g的Pd(PPh3)4和12g的K2CO3。将反应溶液在65℃的温度下回流搅拌6小时。将反应溶液冷却至室温后,减压除去THF,并使用乙酸乙酯萃取混合物三次。有机溶液用无水硫酸镁干燥并减压过滤。通过柱色谱对由此得到的残留物进行纯化以得到8.3g的中间产物2-3(产率:83%)。
C18H13BrO2M+1:341.01。
(2)中间产物2-4的合成
将8.3g的中间产物2-3溶于120mL的THF中,并在0℃的温度下向其中缓慢滴加60mL的PhMgBr(1M)。将混合物缓慢升温至室温并搅拌16小时。然后将反应溶液冷却至0℃的温度并通过加入饱和氯化铵水溶液来终止反应。使用乙酸乙酯萃取反应混合物三次。有机溶液用无水硫酸镁干燥并减压过滤。然后,通过柱色谱对由此得到的残留物进行纯化以得到7.7g的中间产物2-4(产率:68%)。
C29H21BrO M+1:465.08。
(3)中间产物2-5的合成
将7.7g的中间产物2-4溶于80mL的二氯甲烷中,并向其中加入0.5mL的甲磺酸并搅拌3小时。通过加入1mL的三乙胺来终止反应,并减压过滤。然后,通过柱色谱对由此得到的残留物进行纯化以得到7.0g的中间产物2-5(产率:95%)。
C29H19Br M+1:447.07。
(4)化合物2的合成
将3g的中间产物2-5、3g的N-苯基-[1,1'-联苯]-4-胺、0.34g的Pd2(dba)3、0.1mL的PtBu3和3.6g的KOtBu溶于60mL的甲苯中,并在85℃的温度下搅拌2小时。将反应溶液冷却至室温,由水来终止反应。使用乙酸乙酯萃取反应混合物三次。有机溶液用无水硫酸镁干燥并减压蒸馏。然后,通过硅胶柱色谱对由此得到的残留物进行分离和纯化以得到3.7g的化合物2(产率:90%)。
C47H33N M+1:612.26。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ=7.72-7.50(m,6H),7.48-7.38(m,5H),7.25-6.94(m,16H),6.77(td,1H),6.55(dt,1H),6.09(m,1H),6.05(m,2H),6.00(dd,1H)。
合成示例2:化合物10的合成
除了使用3g的N-苯基-[1,1'-联苯]-2-胺代替N-苯基-[1,1'-联苯]-4-胺之外,以与化合物2的合成中基本上相同的方式来获得3.2g的化合物10(产率:78%)。
C47H33N M+1:612.26。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ=7.72-7.50(m,6H),7.48-7.43(m,4H),7.32(dt,1H),7.25-6.94(m,16H),6.77(td,1H),6.55(dt,1H),6.09(m,1H),6.05(m,2H),6.00(dd,1H)。
合成示例3:化合物11的合成
除了使用3g的N-苯基二苯并[b,d]呋喃-1-胺代替N-苯基-[1,1'-联苯]-4-胺之外,以与化合物2的合成中基本上相同的方式来获得3.4g的化合物11(产率:81%)。
C47H31NO M+1:626.24。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ=7.79(m,1H),7.72-7.60(m,5H),7.49-7.44(m,2H),7.33-7.25(m,4H),7.22-7.16(m,4H),7.15-6.99(m,9H),6.67(dd,1H),6.61(dt,1H),6.63(dd,1H),6.26(m,3H)。
合成示例4:化合物16的合成
除了使用3g的9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺(16-1)代替N-苯基-[1,1'-联苯]-4-胺,并使用3g的中间产物16-2代替中间产物2-5之外,以与化合物2的合成中基本上相同的方式来获得3.0g的化合物16(产率:69%)。
C50H37N M+1:651.29。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ=7.81(dd,1H),7.75(dd,1H),7.62(s,1H),7.55-7.52(m,2H),7.47-7.41(m,2H),7.36-7.25(m,2H),7.23-6.93(m,16H),6.82(td,1H),6.65-6.60(m,2H),6.36(d,1H),6.11(m,2H),1.61(s,6H)。
合成示例5:化合物21的合成
除了使用3g的N-([1,1'-联苯]-4-基)萘-2-胺代替N-苯基-[1,1'-联苯]-4-胺,并使用3g的中间产物16-2代替中间产物2-5之外,以与化合物2的合成中基本上相同的方式来获得2.7g的化合物21(产率:60%)。
C51H35N M+1:662.28。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ=7.81-7.75(m,2H),7.70(m,1H),7.66-7.60(m,3H),7.59-7.34(m,13H),7.28-7.05(m,12H),6.99(dt,1H),6.84-6.74(m,4H)。
合成示例6:化合物34的合成
(1)中间产物34-2的合成
除了使用5g的(4-氟萘-1-基)硼酸(34-1)代替萘-1-硼酸之外,以与中间产物2-3的合成中基本上相同的方式来获得8g的中间产物34-2(产率:85%)。
C18H12BrFO2M+1:359.00。
(2)中间产物34-3的合成
除了使用8g的中间产物34-2代替中间产物2-3之外,以与中间产物2-4的合成中基本上相同的方式来获得8g的中间产物34-3(产率:74%)。
C29H20BrFO M+1:483.07。
(3)中间产物34-4的合成
除了使用8g的中间产物34-3代替中间产物2-4之外,以与中间产物2-5的合成中基本上相同的方式来获得6.5g的中间产物34-4(产率:84%)。
C29H18BrF M+1:465.06。
(4)化合物34的合成
除了使用3g的中间产物34-4代替中间产物2-5之外,以与化合物10的合成中基本上相同的方式来获得3.4g的化合物34(产率:84%)。
C47H32FN M+1:630.25。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ=7.76-7.70(m,2H),7.62-7.53(m,3H),7.50-7.44(m,3H),7.37-7.30(m,5H),7.25-6.95(m,13H),6.77(dd,1H),6.65(dt,1H),6.18(d,1H),6.06(m,3H)。
合成示例7:化合物38的合成
(1)中间产物38-3的合成
除了使用10g的(4-溴萘-1-基)硼酸(38-2)代替萘-1-硼酸之外,以与中间产物2-3的合成中基本上相同的方式来获得12g的中间产物38-3(产率:80%)。
C18H12BrFO2M+1:359.00。
(2)中间产物38-4的合成
除了使用12g的中间产物38-3代替中间产物2-3之外,以与中间产物2-4的合成中基本上相同的方式来获得14g的中间产物38-4(产率:87%)。
C29H20BrFO M+1:483.07。
(3)中间产物38-5的合成
除了使用14g的中间产物38-4代替中间产物2-4之外,以与中间产物2-5的合成中基本上相同的方式来获得8g的中间产物38-5(产率:59%)。
C29H18BrF M+1:465.06。
(4)化合物38的合成
除了使用3g的中间产物38-5代替中间产物2-5之外,以与化合物2的合成中基本上相同的方式来获得3.1g的化合物38(产率:60%)。
C47H32FN M+1:630.25。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ=7.77(m,1H),7.65-7.60(m,2H),7.55-7.28(m,11H),7.22-6.94(m,12H),6.78(m,2H),6.65(dt,1H),6.43(dd,1H),6.12(m,2H)。
合成示例8:化合物54的合成
(1)中间产物54-1的合成
将5g的1-溴-4-甲基苯溶于THF中,并冷却至-78℃的温度。向其中缓慢滴加12.3mL的n-BuLi(2.5M的己烷溶液),同时维持温度。1小时后,将溶于THF中的5g中间产物2-3缓慢滴加到反应容器中。当反应完成时,将温度缓慢升至室温,并通过加入饱和氯化铵溶液来终止反应。使用乙酸乙酯萃取反应混合物三次。有机溶液用无水硫酸镁干燥并减压蒸馏。通过硅胶柱色谱对由此得到的残留物进行分离和纯化以得到4.8g的中间产物54-1(产率:66%)。
C31H25BrO M+1:493.11。
(2)中间产物54-2的合成
除了使用4.8g的中间产物54-1之外,以与中间产物2-5的合成中基本上相同的方式来获得3.6g的中间产物54-2(产率:75%)。
C31H23Br M+1:475.10
(3)化合物54的合成
除了使用3g的N-苯基二苯并[b,d]呋喃-2-胺代替N-苯基-[1,1'-联苯]-4-胺,并使用3.5g的中间产物54-2代替中间产物2-5之外,以与化合物2的合成中基本上相同的方式来获得3.8g的化合物54(产率:79%)。
C49H35NO M+1:654.27。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ=7.84(m,1H),7.74-7.65(m,4H),7.63(m,1H),7.55-7.46(m,4H),7.44(m,1H),7.32(dt,1H),7.13-6.98(m,7H),6.95(dd,1H),6.86(m,4H),6.67(dt,1H),6.42(d,1H),6.30(m,3H),2.34(s,3H),2.32(s,3H)。
合成示例9:化合物64的合成
(1)中间产物64-1的合成
除了使用5.5g的1-溴-4-氟苯之外,以与中间产物2-4的合成中基本上相同的方式来获得6.6g的中间产物64-1(产率:90%)。
C29H19BrF2O M+1:501.06。
(2)中间产物64-2的合成
除了使用6.6g的中间产物64-1代替中间产物2-4之外,以与中间产物2-5的合成中基本上相同的方式来获得5.3g的中间产物64-2(83%)。
C29H17BrF2M+1:484.05。
(3)化合物64的合成
除了使用3g的9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺代替N-苯基-[1,1'-联苯]-4-胺,并使用3g的中间产物64-2代替中间产物2-5之外,以与化合物2的合成中基本上相同的方式来获得3.4g的化合物64(产率:80%)。
C50H35F2N M+1:688.27。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ=7.78(td,1H),7.72-7.64(m,3H),7.63(m,1H),7.58(d,1H),7.50(d,1H),7.36-7.27(m,2H),7.14-7.00(m,9H),6.72(dd,1H),6.66(td,1H),6.51-6.46(m,4H),6.42(dd,1H),6.33(dd,2H),6.22(m,2H),1.62(s,6H)。
合成示例10:化合物81的合成
除了使用3g的中间产物81-1代替中间产物16-2之外,以与化合物21的合成中基本上相同的方式来获得3.7g的化合物81(产率:74%)。
C51H35N M+1:662.28。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ=7.78-7.62(m,7H),7.57-7.32(m,11H),7.31(dt,1H),7.18-7.01(m,8H),6.96(t,1H),6.78-6.75(m,4H),6.41(m,2H),5.71(dd,1H)。
合成示例11:化合物95的合成
除了使用2.5g的中间产物95-1代替中间产物2-5之外,以与化合物11的合成中基本上相同的方式来获得2.5g的化合物95(产率:86%)。
C47H31NO M+1:626.24。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ=7.79-7.66(m,5H),7.49-7.44(m,2H),7.36-7.27(m,4H),7.21-7.19(m,4H),7.14-7.01(m,10H),6.69-6.60(m,2H),6.39(dd,1H),6.34(m,2H),6.05(d,1H)。
合成示例12:化合物98的合成
除了使用2.5g的N-苯基-[1,1'-联苯]-4-胺,并且使用2.5g的中间产物98-1代替3g的中间产物2-5之外,以与化合物2的合成中基本上相同的方式来获得2.9g的化合物98(产率:85%)。
C47H33N M+1:612.26。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ=7.92(d,1H),7.67-7.58(m,4H),7.54-7.30(m,7H),7.26-7.01(m,13H),6.94(dd,1H),6.83(m,2H),6.65(dt,1H),6.57(dd,1H),6.22(m,2H),5.58(t,1H)。
合成示例13:化合物110的合成
(1)中间产物110-2的合成
除了使用8.4g的2-溴苯甲酸甲酯(110-1)代替5-溴-2-碘苯甲酸甲酯,并使用10g的(5-溴萘-1-基)硼酸代替萘-1-硼酸之外,以与中间产物2-3的合成中基本上相同的方式来获得8.8g的中间产物110-2(产率:68%)。
C18H13BrO2:M+1 341.01
(2)中间产物110-3的合成
除了使用8.8g的中间产物110-2代替中间产物2-3之外,以与中间产物2-4的合成中基本上相同的方式来获得8.5g的中间产物110-3(产率:71%)。
C29H21BrO:M+1 465.08。
(3)中间产物110-4的合成
除了使用8.5g的中间产物110-3代替中间产物2-4之外,以与中间产物2-5的合成中基本上相同的方式来获得6.6g的中间产物110-4(产率:81%)。
C29H19Br:M+1 447.07。
(4)化合物110的合成
除了使用2.8g的中间产物110-4代替中间产物16-2之外,以与化合物16的合成中基本上相同的方式来获得3.1g的化合物110(产率:71%)。
C50H37N:M+1 652.29。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ=7.81(td,1H),7.76(td,1H),7.63(d,1H),7.55(td,1H),7.51(dd,1H),7.45(dt,1H),7.36-7.25(m,2H),7.22-7.01(m,15H),6.86(td,1H),6.81(d,1H),6.65-6.59(m,2H),6.37(dd,1H),6.31(m,1H),6.12-6.08(m,2H),1.61(s,6H)。
合成示例14:化合物124的合成
除了使用2.6g的中间产物124-1代替中间产物16-2之外,以与化合物16的合成中基本上相同的方式来获得2.7g的化合物124(产率:75%)。
C56H41N:M+1 728.32。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ=8.15(d,1H),8.07-8.03(m,2H),7.78(d,1H),7.70(d,1H),7.60-7.55(m,2H),7.51-7.43(m,2H),7.41-7.28(m,4H),7.25-7.18(m,4H),7.13-7.02(m,10H),6.88(d,1H),6.72-6.70(m,2H),6.42(m,2H),6.29(d,1H),6.22(m,2H),1.62(s,6H)。
合成示例15:化合物136的合成
除了使用2.3g的中间产物136-1代替中间产物16-2之外,以与化合物16的合成中基本上相同的方式来获得2.3g的化合物136(产率:69%)。
C50H36FN:M+1 670.28。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ=7.78(td,1H),7.74(dd,1H),7.58-7.52(m,2H),7.48-7.40(m,2H),7.36-7.28(m,1H),7.25-7.20(m,4H),7.18-7.05(m,11H),6.96(d,1H),6.72(dd,1H),6.66(t,1H),6.42-6.39(m,2H),6.29(d,1H),6.22(m,2H),1.62(s,6H)。
[示例]
对比示例1
将康宁15Ω/cm2 ITO玻璃基底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,使用异丙醇和纯水各超声5分钟,然后通过暴露于紫外线和臭氧30分钟来进行清洗。然后,将ITO玻璃基底设置到真空沉积装置以用作阳极。
在ITO玻璃基底上真空沉积2-TNATA以形成具有的厚度的空穴注入层,并在空穴注入层上真空沉积4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)(空穴传输材料)以形成具有的厚度的空穴传输层。
在空穴传输层上以98:2的重量比共沉积9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)(蓝色荧光主体)和4,4'-双[2-(4-(N,N-二苯基氨基)苯基)乙烯基]联苯(DPAVBi)(蓝色荧光掺杂剂),以形成具有的厚度的发射层。
然后,在发射层上沉积Alq3以形成具有的厚度的电子传输层。然后,在电子传输层上沉积LiF(碱金属卤化物)以形成具有的厚度的电子注入层。在电子注入层上真空沉积Al以形成具有的厚度的阴极,从而形成LiF/Al电极。以这种方式,制造了有机发光器件。
对比示例2
除了在形成空穴传输层时使用化合物A代替NPB之外,以与对比示例1基本上相同的方式来制造有机发光器件。
化合物A
对比示例3
除了在形成空穴传输层时使用化合物B代替NPB之外,以与对比示例1基本上相同的方式来制造有机发光器件。
化合物B
对比示例4
除了在形成空穴传输层时使用化合物C代替NPB之外,以与对比示例1中基本上相同的方式来制造有机发光器件。
化合物C
对比示例5
除了在形成空穴传输层时使用化合物D代替NPB之外,以与对比示例1中基本上相同的方式来制造有机发光器件。
化合物D
对比示例6
除了在形成空穴传输层时使用化合物E代替NPB之外,以与对比示例1中基本上相同的方式来制造有机发光器件。
化合物E
对比示例7
除了在形成空穴传输层时使用化合物F代替NPB之外,以与对比示例1中基本上相同的方式来制造有机发光器件。
化合物F
对比示例8
除了在形成空穴传输层时使用化合物G代替NPB之外,以与对比示例1中基本上相同的方式来制造有机发光器件。
化合物G
示例1
除了在形成空穴传输层时使用化合物2代替NPB之外,以与对比示例1中基本上相同的方式来制造有机发光器件。
示例2
除了在形成空穴传输层时使用化合物10代替NPB之外,以与对比示例1中基本上相同的方式来制造有机发光器件。
示例3
除了在形成空穴传输层时使用化合物11代替NPB之外,以与对比示例1中基本上相同的方式来制造有机发光器件。
示例4
除了在形成空穴传输层时使用化合物16代替NPB之外,以与对比示例1中基本上相同的方式来制造有机发光器件。
示例5
除了在形成空穴传输层时使用化合物21代替NPB之外,以与对比示例1中基本上相同的方式来制造有机发光器件。
示例6
除了在形成空穴传输层时使用化合物34代替NPB之外,以与对比示例1中基本上相同的方式来制造有机发光器件。
示例7
除了在形成空穴传输层时使用化合物38代替NPB之外,以与对比示例1中基本上相同的方式来制造有机发光器件。
示例8
除了在形成空穴传输层时使用化合物54代替NPB之外,以与对比示例1中基本上相同的方式来制造有机发光器件。
示例9
除了在形成空穴传输层时使用化合物64代替NPB之外,以与对比示例1中基本上相同的方式来制造有机发光器件。
示例10
除了在形成空穴传输层时使用化合物81代替NPB之外,以与对比示例1中基本上相同的方式来制造有机发光器件。
示例11
除了在形成空穴传输层时使用化合物95代替NPB之外,以与对比示例1中基本上相同的方式来制造有机发光器件。
示例12
除了在形成空穴传输层时使用化合物98代替NPB之外,以与对比示例1中基本上相同的方式来制造有机发光器件。
示例13
除了在形成空穴传输层时使用化合物110代替NPB之外,以与对比示例1中基本上相同的方式来制造有机发光器件。
示例14
除了在形成空穴传输层时使用化合物124代替NPB之外,以与对比示例1中基本上相同的方式来制造有机发光器件。
示例15
除了在形成空穴传输层时使用化合物136代替NPB之外,以与对比示例1中基本上相同的方式来制造有机发光器件。
使用下面的方法测试了根据对比示例1至对比示例8以及示例1至示例15制造的有机发光器件在50mA/cm2的电流密度下的器件性能(驱动电压、亮度、效率)以及在100mA/cm2的电流密度下的半寿命,其结果示出在表1中。
-亮度:电流-电压计(Keithley SMU 236)供应电力,通过使用亮度计PR650测量亮度。
-效率:电流-电压计(Keithley SMU 236)供应电力,通过使用亮度计PR650测量效率。
半寿命指当亮度为初始亮度(100%)的50%时所经过的时间量(hr)(在100mA/cm2下)。
表1
参照表1,与使用NPB的对比示例1的有机发光器件相比,当使用根据本公开的一个或更多个实施例的化合物作为有机发光器件的空穴传输材料时,示例1至示例15的有机发光器件表现出包括低驱动电压和改善的效率的优异的I-V-L特性。具体地,在使用根据本公开的一个或更多个实施例的化合物作为空穴传输材料的示例1至示例15中,寿命改善效果优异并且寿命显著改善。与使用化合物A至化合物G的对比示例2至对比示例8相比,驱动电压得到改善,并且效率和半寿命也优异。
应理解的是,这里描述的实施例应仅以描述性的含义来考虑,而不是出于限制的目的。每个实施例内的特征或方面的描述通常应该被视为可用于其它实施例中的其它相似的特征或方面。
如在此使用的,当诸如“……中的至少一个(种、者)”、“……中的一个(种、者)”、“选自于……”、“选自于……中的至少一个(种、者)”和“选自于……中的一个(种、者)”的表述在一列元件之前或之后时,修饰整列元件,而不是修饰该列的个别元件。另外,在描述本公开的实施例时,“可以”的使用是指“本公开的一个或更多个实施例”。
如在此使用的,术语“使用”及其变型可以被认为分别与术语“利用”及其变型同义。
如在此使用的,术语“基本上”、“大约”和相似术语是用作近似术语而不是用作程度术语,并且意图解释将被本领域普通技术人员认可的测量值或计算值中的固有偏差。
另外,这里陈述的任何数值范围意图包括在所陈述的范围内包含的相同数值精度的所有子范围。例如,范围“1.0至10.0”意图包括所陈述的最小值1.0与所陈述的最大值10.0之间(包括所陈述的最小值1.0和所陈述的最大值10.0)的所有子范围,即,具有等于或大于1.0的最小值以及等于或小于10.0的最大值,诸如以2.4至7.6为例。这里陈述的任何最大数值限制意图包括其中包含的所有较低数值限制,在本说明书中陈述的任何最小数值限制意图包括其中包含的所有较高数值限制。因此,申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)的权利,以明确地陈述在这里明确陈述的范围内包含的任何子范围。
虽然已经参照附图描述了一个或更多个实施例,但是本领域中的普通技术人员将理解的是,在不脱离如由权利要求及其等同物限定的精神和范围的情况下,在这里可以做出形式上和细节上的各种变化。
Claims (20)
1.一种胺类化合物,所述胺类化合物由式1表示:
式1
式2
其中,在式1和式2中,
Ar1、Ar2、L1和L2均独立地为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C2-C60杂环基,
a1和a2均独立地为0至5的整数,其中,当a1为二或更大时,两个或更多个L1彼此相同或不同,并且当a2为二或更大时,两个或更多个L2彼此相同或不同,
当a1为零时,*-(L1)a1-*'为单键,并且当a2为零时,*-(L2)a2-*'为单键,
R1至R10均独立地选自于由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)、-P(=S)(Q1)(Q2)、-S(=O)(Q1)(Q2)和-S(=O)2(Q1)(Q2),
前提条件是从R1至R10中选择的一者为由式2表示的基团,
R11和R12均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)、-P(=S)(Q1)(Q2)、-S(=O)(Q1)(Q2)和-S(=O)2(Q1)(Q2),
b1和b2均独立地为1至10的整数,其中,当b1为二或更大时,两个或更多个R11彼此相同或不同,并且当b2为二或更大时,两个或更多个R12彼此相同或不同,
所述取代的C5-C60碳环基、所述取代的C2-C60杂环基、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳香缩合多环基和所述取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23以及Q31至Q33均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,并且
*和*'均指与相邻原子的结合位。
2.根据权利要求1所述的胺类化合物,其中,Ar1和Ar2均独立地选自于:
苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异噁唑基、噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、苯并噁唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基、C2-C20杂芳基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异噁唑基、噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、苯并噁唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基,
其中,L1和L2均独立地选自于:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚吡咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并噁唑基、亚苯并咪唑基、亚呋喃基、亚苯并呋喃基、亚噻吩基、亚苯并噻吩基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚苯并噻唑基、亚异噁唑基、亚噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚苯并噁唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基和亚二苯并咔唑基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基、C2-C20杂芳基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚吡咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并噁唑基、亚苯并咪唑基、亚呋喃基、亚苯并呋喃基、亚噻吩基、亚苯并噻吩基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚苯并噻唑基、亚异噁唑基、亚噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚苯并噁唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基和亚二苯并咔唑基。
3.根据权利要求1所述的胺类化合物,其中,Ar1和Ar2均独立地选自于:
苯基;以及
取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基、C2-C20杂芳基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的苯基。
4.根据权利要求1所述的胺类化合物,其中,L1和L2均独立地选自于由式3-1至式3-46中的任意一个表示的基团:
其中,在式3-1至式3-46中,
Y1为O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)或Si(Z6)(Z7),
Z1至Z7均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
d2为0至2的整数,其中,当d2为二或更大时,两个或更多个Z1彼此相同或不同,
d3为0至3的整数,其中,当d3为二或更大时,两个或更多个Z1彼此相同或不同并且两个或更多个Z2彼此相同或不同,
d4为0至4的整数,其中,当d4为二或更大时,两个或更多个Z1彼此相同或不同并且两个或更多个Z2彼此相同或不同,
d5为0至5的整数,其中,当d5为二或更大时,两个或更多个Z1彼此相同或不同并且两个或更多个Z2彼此相同或不同,
d6为0至6的整数,其中,当d6为二或更大时,两个或更多个Z1彼此相同或不同,
d8为0至8的整数,其中,当d8为二或更大时,两个或更多个Z1彼此相同或不同,并且
*和*'均指与相邻原子的结合位。
5.根据权利要求1所述的胺类化合物,其中,a1和a2均独立地为0或1。
6.根据权利要求1所述的胺类化合物,其中:
R1至R10均独立地选自于由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基和-Si(Q1)(Q2)(Q3),并且
R11和R12均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基和-Si(Q1)(Q2)(Q3)。
7.根据权利要求1所述的胺类化合物,其中:
R1至R10均独立地选自于由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、由式5-1至式5-80表示的基团以及-Si(Q1)(Q2)(Q3),并且
R11和R12均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、由式5-1至式5-80中的任意一个表示的基团以及-Si(Q1)(Q2)(Q3):
其中,在式5-1至式5-80中,
Y31为O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)或Si(Z36)(Z37),
Z31至Z37均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、螺芴-苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
e2为0至2的整数,其中,当e2为二或更大时,两个或更多个Z31彼此相同或不同并且两个或更多个Z32彼此相同或不同,
e3为0至3的整数,其中,当e3为二或更大时,两个或更多个Z31彼此相同或不同并且两个或更多个Z32彼此相同或不同,
e4为0至4的整数,其中,当e4为二或更大时,两个或更多个Z31彼此相同或不同并且两个或更多个Z32彼此相同或不同,
e5为0至5的整数,其中,当e5为二或更大时,两个或更多个Z31彼此相同或不同并且两个或更多个Z32彼此相同或不同,
e6为0至6的整数,其中,当e6为二或更大时,两个或更多个Z31彼此相同或不同并且两个或更多个Z32彼此相同或不同,
e7为0至7的整数,其中,当e7为二或更大时,两个或更多个Z31彼此相同或不同,
e9为0至9的整数,其中,当e9为二或更大时,两个或更多个Z31彼此相同或不同,并且
*指与相邻原子的结合位。
8.根据权利要求1所述的胺类化合物,其中,R11和R12均独立地选自于由式6-1至式6-34中的任意一个表示的基团:
其中,在式6-1至式6-34中,
Ph指苯基,并且
*指与相邻原子的结合位。
9.根据权利要求1所述的胺类化合物,其中,所述胺类化合物由式1-1至式1-6中的一个来表示:
式1-1
式1-2
式1-3
式1-4
式1-5
式1-6
其中,在式1-1至式1-6中,
Ar1、Ar2、L1、L2、a1、a2、R1至R12、b1和b2与结合式1和式2所描述的相同。
10.根据权利要求9所述的胺类化合物,其中,R1至R10均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、苯基和联苯基。
11.根据权利要求9所述的胺类化合物,其中,Ar1和Ar2均独立地选自于:
苯基;以及
取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基、C2-C20杂芳基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的苯基。
12.根据权利要求1所述的胺类化合物,其中,所述胺类化合物选自于化合物1至化合物144中的任意一种:
13.一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:
第一电极;
第二电极,面对所述第一电极;以及
有机层,位于所述第一电极与所述第二电极之间,
其中,所述有机层包括发射层和根据权利要求1所述的胺类化合物中的至少一种。
14.根据权利要求13所述的有机发光器件,其中:
所述第一电极为阳极,
所述第二电极为阴极,
所述有机层还包括空穴传输区域和电子传输区域,所述空穴传输区域位于所述第一电极与所述发射层之间,所述电子传输区域位于所述发射层与所述第二电极之间,
所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或者它们的任意组合,并且
所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或者它们的任意组合。
15.根据权利要求14所述的有机发光器件,其中,所述空穴传输区域包括所述胺类化合物。
16.根据权利要求14所述的有机发光器件,其中,所述空穴传输区域包括所述空穴传输层,并且所述空穴传输层包括所述胺类化合物。
17.根据权利要求13所述的有机发光器件,其中,所述发射层包括所述胺类化合物。
18.根据权利要求14所述的有机发光器件,其中:
所述空穴传输区域包括p掺杂剂,并且
所述p掺杂剂具有-3.5eV或更小的最低未占分子轨道能级。
19.根据权利要求13所述的有机发光器件,其中,所述发射层包括从苯乙烯基类化合物、蒽类化合物、芘类化合物和螺二芴类化合物中选择的至少一种。
20.根据权利要求13所述的有机发光器件,其中:
所述发射层为用于发射第一颜色光的第一发射层,
所述有机发光器件还包括位于所述第一电极与所述第二电极之间的:i)用于发射第二颜色光的至少一个第二发射层,或者ii)用于发射第二颜色光的至少一个第二发射层和用于发射第三颜色光的至少一个第三发射层,
所述第一颜色光的最大发射波长、所述第二颜色光的最大发射波长和所述第三颜色光的最大发射波长彼此相同或不同,并且
所述第一颜色光和所述第二颜色光以混合光的形式发射,或者所述第一颜色光、所述第二颜色光和所述第三颜色光以混合光的形式发射。
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