JP2014511563A - 有機発光素子及び該有機発光素子に使用されるための材料 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】有機薄膜発光層は、少なくとも一つの有機発光層を備え、少なくとも一つの発光層は、少なくとも一つのホスト材料及び少なくとも一つの燐光発光材料を備える。ホスト材料は、以下の式(1)又は(2)によって示される置換又は非置換炭化水素化合物を備える。
【化1】
【化2】
燐光発光材料は、以下の式によって示される以下の部分化学構造の一つによって示される置換化学構造を有する燐光有機金属錯体を含む。
【化5】
【選択図】図1
Description
L、L’,L''は、各Lがsp2混成炭素及び窒素によりMに配位された置換又は非置換のフェニルピリジン配位子を含む等価又は不等価の二座配位子であり、
L、L’及びL''の一つは、他の二つの少なくとも一つと不等価である。
aは、0又は1であり、bは、0又は1であり、cは、0又は1であり、dは、0又は1であり、mは、1又は2であり、nは、1又は2であり、
m+nは、Mに配位されることができる配位子の最大数であり、
a,b,c及びdの少なくとも一つは、1であり、a及びbの少なくとも一つが1であるとともに、b及びcの少なくとも一つが1である場合、Ar’及びAr’’の少なくとも一つは、Ar’’’及びAr’’’’の少なくとも一つと異なる。
Ar’,Ar’’,Ar’’’及びAr’’’’は、それぞれ独立して、フェニルピリジン配位子上の置換又は非置換のアリール或いはヘテロアリール非融合置換基を示し、
aは、0又は1であり、bは、0又は1であり、cは、0又は1であり、dは、0又は1であり、mは、1又は2であり、nは、1又は2であり、
m+nは、Mに配位されることができる配位子の最大数であり、
a,b,c及びdの少なくとも一つは、1であり、a及びbの少なくとも一つが1であるとともに、b及びcの少なくとも一つが1である場合、Ar’及びAr’’の少なくとも一つは、Ar’’’及びAr’’’’の少なくとも一つと異なる。
(1)陽極/発光層/陰極
(2)陽極/正孔注入層/発光層/陰極
(3)陽極/発光層/電子注入・輸送層/陰極
(4)陽極/正孔注入層/発光層/電子注入・輸送層/陰極
(5)陽極/有機半導体層/発光層/陰極
(6)陽極/有機半導体層/電子遮断層/発光層/陰極
(7)陽極/有機半導体層/発光層/接着改善層/陰極
(8)陽極/正孔注入・輸送層/発光層/電子注入・輸送層/陰極
(9)陽極/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(10)陽極/無機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(11)陽極/有機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(12)陽極/絶縁層/正孔注入・輸送層/発光層/絶縁層/陰極、及び
(13)陽極/絶縁層/正孔注入・輸送層/発光層/電子注入・輸送層/陰極。
(基板)
(陽極及び陰極)
(発光層)
(1)注入機能:正孔が、電界を印加する際に陽極又は正孔注入層から注入されることができるとともに、電子が、陰極又は電子注入層から注入されることができる機能。
(2)輸送機能:注入された電荷(電子及び正孔)が、電界の力によって移動され得る機能。
(3)発光機能:電子及び正孔の再結合のための領域が提供され、その結果、光の発光がもたらされる機能。
(OLED)
Ar’,Ar’’,Ar’’’及びAr’’’’は、それぞれ独立して、フェニルピリジン配位子上の置換又は非置換のアリール或いはヘテロアリール非融合置換基を示し、
aは、0又は1であり、bは、0又は1であり、cは、0又は1であり、dは、0又は1であり、mは、1又は2であり、nは、1又は2であり、
m+nは、Mに配位されることができる配位子の最大数であり、
a,b,c及びdの少なくとも一つは、1であり、a及びbの少なくとも一つが1であるとともに、b及びcの少なくとも一つが1である場合、Ar’及びAr’’の少なくとも一つは、Ar’’’及びAr’’’’の少なくとも一つと異なる。
Ar’,Ar’’,Ar’’’及びAr’’’’は、それぞれ独立して、フェニルピリジン配位子上の置換又は非置換のアリール或いはヘテロアリール非融合置換基を示し、
aは、0又は1であり、bは、0又は1であり、cは、0又は1であり、dは、0又は1であり、mは、1又は2であり、nは、1又は2であり、
m+nは、Mに配位されることができる配位子の最大数であり、
a,b,c及びdの少なくとも一つは、1であり、a及びbの少なくとも一つが1であるとともに、b及びcの少なくとも一つが1である場合、Ar’及びAr’’の少なくとも一つは、Ar’’’及びAr’’’’の少なくとも一つと異なる。
(i)一般式(1)においてn=1並びに一般式(3)においてp=1及びr=0である有機EL素子のための材料
(ii)一般式(1)においてn=2並びに一般式(3)においてp=1及びr=0である有機EL素子のための材料
(iii)一般式(1)においてn=1並びに一般式(3)においてp=2及びr=0である有機EL素子のための材料
(iv)一般式(2)においてm=2並びに一般式(3)においてp=q=1である有機EL素子のための材料
(1)三重項エネルギーギャップの測定
(2)一重項エネルギーギャップの測定
(実施例1)
(比較例1)
(比較例2)
(比較例3)
(有機EL素子の評価)
Claims (11)
- 陽極、陰極及び発光層を含む有機発光素子であって、前記発光層は、前記陽極と前記陰極との間に配置されるとともに、該発光層は、ホスト材料及び燐光発光材料を含み、
(a)前記ホスト材料は、式(1)又は(2)によって示される化学構造を有する置換又は非置換の炭化水素化合物を備え、
(b)前記燐光発光材料は、式の以下の部分化学構造の一つによって示される置換化学構造を有する燐光有機金属錯体を含み、
L、L’及びL''の一つは、他の二つの少なくとも一つと不等価である、有機発光素子。 - 前記ホスト材料は、以下の式によって示される化学構造を有する、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記ホスト材料の三重項エネルギーは、約2.0eV〜約2.8eVである、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記燐光発光材料は、前記置換化学構造が少なくとも二つのメチル基で置換される燐光有機金属錯体を含む、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記燐光発光材料は、以下の化学構造によって示される置換化学構造を有する燐光有機金属化合物を含み、
Ar’,Ar’’,Ar’’’及びAr’’’’は、それぞれ独立して、フェニルピリジン配位子上の置換又は非置換のアリール或いはヘテロアリール非融合置換基を示し、
aは、0又は1であり、bは、0又は1であり、cは、0又は1であり、dは、0又は1であり、mは、1又は2であり、nは、1又は2であり、
m+nは、Mに配位されることができる配位子の最大数であり、
a,b,c及びdの少なくとも一つは、1であり、a及びbの少なくとも一つが1であるとともに、b及びcの少なくとも一つが1である場合、Ar’及びAr’’の少なくとも一つは、Ar’’’及びAr’’’’の少なくとも一つと異なる、請求項1に記載の有機発光素子。 - 前記燐光発光材料は、金属錯体を含み、該金属錯体は、Ir、Pt、Os、Au、Cu、Re、Ru及び配位子から選択される金属原子を含む、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記金属錯体は、オルト-メタル結合を有する、請求項6に記載の有機発光素子。
- 前記金属原子は、Irである、請求項7に記載の有機発光素子。
- 前記燐光発光材料は、以下の部分化学構造によって示される置換化学構造を有する燐光有機金属錯体を含む、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記ホスト材料は、以下の式によって示される化学構造を有する非置換の芳香族炭化水素化合物を含み、
Ar’,Ar’’,Ar’’’及びAr’’’’は、それぞれ独立して、フェニルピリジン配位子上の置換又は非置換のアリール或いはヘテロアリール非融合置換基を示し、
aは、0又は1であり、bは、0又は1であり、cは、0又は1であり、dは、0又は1であり、mは、1又は2であり、nは、1又は2であり、
m+nは、Mに配位されることができる配位子の最大数であり、
a,b,c及びdの少なくとも一つは、1であり、a及びbの少なくとも一つが1であるとともに、b及びcの少なくとも一つが1である場合、Ar’及びAr’’の少なくとも一つは、Ar’’’及びAr’’’’の少なくとも一つと異なる、請求項1に記載の有機発光素子。 - 前記発光層中に含まれる前記燐光材料の少なくとも一つは、発光波長において500nm以上720nm以下の最大値を有する、請求項10に記載の有機発光素子。
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