JPWO2017051765A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
また、発光層へ正孔をより効率良く注入・輸送できるように、前記第二正孔輸送層の材料および電子輸送層の材料に対し、第一正孔輸送層の材料として、特定の構造を有するトリアリールアミン化合物を組み合わせ、即ち、キャリアバランスの精緻化された材料の組み合わせを選択した。そして、これらの材料と種々の材料を組み合わせて種々の有機EL素子を作製し、素子の特性評価を鋭意行った。
その結果、本発明を完成するに至った。
1)少なくとも陽極、第一正孔輸送層、第二正孔輸送層、発光層、電子輸送層および陰極をこの順に有する有機EL素子において、
前記第二正孔輸送層が、下記一般式(1)で表されるアリールアミン化合物を含有し、
前記電子輸送層が、下記一般式(2)で表されるピリミジン誘導体を含有することを特徴とする有機EL素子が提供される。
Ar1〜Ar4は、同一でも異なってもよく、芳香族炭化水素基、芳
香族複素環基または縮合多環芳香族基を表し、
n1は1〜4の整数を表す。
Ar5およびAr6は、同一でも異なっていてもよく、芳香族炭化水
素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基を表し、
Ar7は、水素原子、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合
多環芳香族基を表し、
A1およびA2は、同一でも異なっていてもよく、芳香族炭化水素の
2価基または縮合多環芳香族の2価基を表し、
A3は、芳香族炭化水素の2価基、縮合多環芳香族の2価基または単
結合を表し、
Bは、芳香族複素環基を表す。
2)前記第一正孔輸送層が、正孔輸送性のアリールアミン化合物を含有する。
3)前記第一正孔輸送層が、分子中にトリアリールアミン構造を3〜6個有するトリアリールアミン化合物であって、前記トリアリールアミン構造が単結合またはヘテロ原子を含まない2価基で連結した構造を有しているトリアリールアミン化合物を含有する。
4)前記分子中にトリアリールアミン構造を3〜6個有するトリアリールアミン化合物が、下記一般式(3)で表される、分子中にトリアリールアミン構造を4個有するトリアリールアミン化合物である。
r1、r2、r5、r8、r11およびr12は、それぞれ、0〜5の整
数を表し、
r3、r4、r6、r7、r9およびr10は、それぞれ、0〜4の整
数を表す。
R1〜R12は、同一でも異なってもよく、重水素原子、フッ素原子
、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭
素原子数5〜10のシクロアルキル基、炭素原子数2〜6のアルケニル
基、炭素原子数1〜6のアルキルオキシ基、炭素原子数5〜10のシク
ロアルキルオキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、縮合多環芳
香族基またはアリールオキシ基を表し、これらの基が同一の芳香族環に
複数結合している場合、複数結合している基は、同一でも異なってもよ
く、単結合、メチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合
して環を形成してもよい。
L1〜L3は、同一でも異なってもよく、下記構造式(B)〜(G)
のいずれかで示される2価基または単結合を表す。
5)前記第一正孔輸送層が、分子中にトリアリールアミン構造を2個有するトリアリールアミン化合物であって、前記トリアリールアミン構造が、単結合またはヘテロ原子を含まない2価基で連結した構造を有するトリアリールアミン化合物を含有する。
6)前記分子中にトリアリールアミン構造を2個有するトリアリールアミン化合物が、下記一般式(4)で表される。
r13、r14、r17及びr18は、それぞれ、0〜5の整数を表し、
r15およびr16は、それぞれ、0〜4の整数を表す。
R13〜R18は、同一でも異なってもよく、重水素原子、フッ素原子
、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭
素原子数5〜10のシクロアルキル基、炭素原子数2〜6のアルケニル
基、炭素原子数1〜6のアルキルオキシ基、炭素原子数5〜10のシク
ロアルキルオキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、縮合多環芳
香族基またはアリールオキシ基を表し、これらの基が同一の芳香族環に
複数結合する場合、複数結合している基は、同一でも異なってもよく、
単結合、メチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して
環を形成してもよい。
L4は、下記構造式(C)〜(G)のいずれかで示される2価基また
は単結合を表す。
Ar5〜Ar7、A1〜A3及びBは、前記一般式(2)に記載した通
りの意味である。
8)前記ピリミジン誘導体が、下記一般式(2b)で表される。
Ar5〜Ar7、A1〜A3及びBは、前記一般式(2)に記載した通
りの意味である。
9)前記発光層が、青色発光性ドーパントを含有する。
10)前記青色発光性ドーパントが、ピレン誘導体である。
11)前記発光層が、アントラセン誘導体を含有する。
12)前記発光層が、前記アントラセン誘導体をホスト材料として含有する。
第二正孔輸送層に含有されるアリールアミン化合物Iは、下記一般式(1)で表される構造を有する。
n1は1〜4の整数を表す。
Ar1、Ar2、Ar3およびAr4は、同一でも異なってもよく、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基を表す。本願明細書において、縮合多環芳香族基は、その骨格にヘテロ原子(例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子など)を有していない。
ハロゲン原子、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子;
炭素原子数1〜6のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、n−プロ
ピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチ
ル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、n−ヘキシル
基;
炭素原子数1〜6のアルキルオキシ基、例えばメチルオキシ基、エチル
オキシ基、プロピルオキシ基;
炭素原子数2〜6のアルケニル基、例えばビニル基、アリル基;
アリールオキシ基、例えばフェニルオキシ基、トリルオキシ基;
アリールアルキルオキシ基、例えばベンジルオキシ基、フェネチルオキ
シ基;
芳香族炭化水素基または縮合多環芳香族基、例えばフェニル基、ビフェ
ニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナン
トレニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、インデニル基、
ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基;
芳香族複素環基、例えばピリジル基、フリル基、チエニル基、ピロリル
基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基
、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾ
リル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベ
ンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基;
アリールビニル基、例えばスチリル基、ナフチルビニル基;
アシル基、例えばアセチル基、ベンゾイル基;
尚、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数2〜6のアルケニル基および炭素原子数1〜6のアルキルオキシ基は、直鎖状でも分枝状でもよい。これらの置換基は無置換でもよいが、さらに前記例示した置換基で置換されていても良い。また、これらの置換基は、独立して存在して環を形成していなくてもよいが、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
以下、アリールアミン化合物Iの好適な態様を説明する。かかる好適な態様の説明において、置換/無置換の指定がない基は、置換基を有していても無置換でもよい。
Ar1とAr2またはAr3とAr4が異なる基であることが好ましく、Ar1とAr2およびAr3とAr4が異なる基であることがより好ましい。
Ar1〜Ar4で表される芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基が有してもよい置換基としては、重水素原子、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数2〜6のアルケニル基、アリールオキシ基、芳香族炭化水素基、含窒素芳香族複素環基、含酸素芳香族複素環基または縮合多環芳香族基が好ましく、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ジベンゾフラニル基またはビニル基がより好ましい。置換基同士が単結合を介して互いに結合して縮合芳香環を形成する場合も好ましい。
1,1’:2’,1’’−ターフェニルジアミン
1,1’:3’,1’’−ターフェニルジアミン
1,1’:2’,1’’:3’’,1’’’−クォーターフェニルジアミン
1,1’:3’,1’’:2’’,1’’’:3’’’,1’’’’−キンクフェニルジアミン
1,1’:3’,1’’:3’’,1’’’:3’’’,1’’’’−キンクフェニルジアミン
1,1’:2’,1’’:2’’,1’’’−クォーターフェニルジアミン
1,1’:3’,1’’:3’’,1’’’−クォーターフェニルジアミン
1,1’:4’,1’’:2’’,1’’’:4’’’,1’’’’−キンクフェニルジアミン
1,1’:2’,1’’:3’’,1’’’:2’’’,1’’’’−キンクフェニルジアミン
1,1’:4’,1’’:3’’,1’’’:4’’’,1’’’’−キンクフェニルジアミン
1,1’:2’,1’’:2’’,1’’’:2’’’,1’’’’−キンクフェニルジアミン
フェニレン基同士が全て1,4−結合で結合している場合は、例えば化合物1−94のように、−NAr1Ar2が結合しているベンゼン環において、−NAr1Ar2に対してフェニレン基がオルト位またはメタ位で結合しており、且つ、−NAr3Ar4が結合しているベンゼン環において、−NAr3Ar4に対してフェニレン基がオルト位またはメタ位で結合していることが好ましい。
4,4’’−ジアミノ−[1,1’;3’,1’’]ターフェニル骨格
3,3’’−ジアミノ−[1,1’;3’,1’’]ターフェニル骨格
2,2’’−ジアミノ−[1,1’;3’,1’’]ターフェニル骨格
4,4’’−ジアミノ−[1,1’;2’,1’’]ターフェニル骨格
3,3’’−ジアミノ−[1,1’;2’,1’’]ターフェニル骨格
2,2’’−ジアミノ−[1,1’;2’,1’’]ターフェニル骨格
2,4’’−ジアミノ−[1,1’;4’,1’’]ターフェニル骨格
2,2’’−ジアミノ−[1,1’;4’,1’’]ターフェニル骨格
3,3’’−ジアミノ−[1,1’;4’,1’’]ターフェニル骨格
電子輸送層に含まれるピリミジン誘導体IIは、下記一般式(2)で表される。
Ar5およびAr6は、同一でも異なっていてもよく、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基を表す。Ar7は、水素原子、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基を表す。Ar5とAr7、Ar6とAr7は、同一でもよいが異なっていてもよい。
ハロゲン原子、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子;
炭素原子数1〜6のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、n−プロ
ピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチ
ル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、n−ヘキシル
基;
炭素原子数1〜6のアルキルオキシ基、例えばメチルオキシ基、エチル
オキシ基、プロピルオキシ基;
アルケニル基、例えばビニル基、アリル基;
アリールオキシ基、例えばフェニルオキシ基、トリルオキシ基;
アリールアルキルオキシ基、例えばベンジルオキシ基、フェネチルオキ
シ基;
芳香族炭化水素基または縮合多環芳香族基、例えばフェニル基、ビフェ
ニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナン
トレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基
、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、スピロビフルオレニル基、
アセナフテニル基;
芳香族複素環基、例えばピリジル基、チエニル基、フリル基、ピロリル
基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基
、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾ
リル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベ
ンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、アザフルオレニル基、ジアザフル
オレニル基、カルボリニル基、アザスピロビフルオレニル基、ジアザスピ
ロビフルオレニル基;
アリールビニル基、例えばスチリル基、ナフチルビニル基;
アシル基、例えばアセチル基、ベンゾイル基;
尚、炭素原子数1〜6のアルキル基、アルケニル基、炭素原子数1〜6のアルキルオキシ基は、直鎖状でも分枝状でもよい。これらの置換基は無置換でもよいが、さらに前記例示した置換基で置換されていても良い。また、これらの置換基は互いに独立して存在して環を形成していなくてもよいが、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよく、これらの置換基と当該置換基が結合しているAr5、Ar6またはAr7が酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
A1およびA2は、同一でも異なってもよく、芳香族炭化水素の2価基または縮合多環芳香族の2価基を表す。A3は、芳香族炭化水素の2価基、縮合多環芳香族の2価基または単結合を表す。
Bは、芳香族複素環基を表す。Bで表される芳香族複素環基としては、具体的に、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、アザフルオレニル基、ジアザフルオレニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、カルボリニル基、アザスピロビフルオレニル基、ジアザスピロビフルオレニル基、ビピリジル基、ターピリジル基、ピラジニル基、イミダゾリル基、キナゾリニル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ピリドピロリル基、ピリドイミダゾリル基、ピリドトリアゾリル基、フェナジニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基のような基をあげることができる。
Bで表される芳香族複素環基は、無置換でもよいが置換基を有していてもよい。置換基としては、Ar5〜Ar7で表される芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基が有してもよい置換基として示したものと同様のものをあげることができる。置換基がとりうる態様も同様である。
以下、ピリミジン誘導体IIの好適な態様を説明する。かかる好適な態様の説明において、置換/無置換の指定がない基は、置換基を有していても無置換でもよい。
Ar5としては、フェニル基;ビフェニリル基;ナフチル基;アントラセニル基;アセナフテニル基;フェナントレニル基;フルオレニル基;インデニル基;ピレニル基;ペリレニル基;フルオランテニル基;トリフェニレニル基;スピロビフルオレニル基;含酸素芳香族複素環基、例えばフリル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基;または含硫黄芳香族複素環基、例えばチエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基;が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、スピロビフルオレニル基、ジベンゾフラニル基又はジベンゾチエニル基がより好ましい。
A1、A2の一方がベンゼンから水素原子を2個取り除いてできる2価基(フェニレン基)であって、もう一方がナフタレンから水素原子を2個取り除いてできる2価基(ナフチレン基)である態様、または、A1およびA2の両方がフェニレン基である態様が好ましい。真空蒸着法によって有機EL素子を製造する場合に、昇華温度が高くなりすぎないからである。
A3としては、フェニレン基または単結合が好ましく、単結合がより好ましい。真空蒸着法によって有機EL素子を製造する場合に、昇華温度が高くなりすぎないからである。
1)Ar5、Ar6は、芳香族炭化水素基または縮合多環芳香族基を表し、Ar7は、水素原子、芳香族炭化水素基または縮合多環芳香族基を表す。
2)Ar5が置換基を有するフェニル基である。
3)Ar5が置換基を有するフェニル基であり、該置換基が、縮合多環芳香族基である。
4)Ar5が置換基を有するフェニル基であり、該置換基が、無置換の縮合多環芳香族基である。
5)Ar5が縮合多環芳香族基である。
6)Ar5が無置換の縮合多環芳香族基である。
7)Ar6が無置換のフェニル基である。
8)Ar6が置換基を有するフェニル基であり、該置換基が、芳香族炭化水素基または縮合多環芳香族基である。
9)Ar6が置換基を有するフェニル基であり、該置換基が、芳香族炭化水素基である。
10)Ar6が置換基を有するフェニル基であり、該置換基が、縮合多環芳香族基である。
11)Ar6が縮合多環芳香族基である。
12)Ar6がナフチル基である。
13)Ar6がフェナントレニル基である。
14)A1またはA2の一方がフェニレン基である。
本発明の有機EL素子では、透明基板1の上に陽極2が設けられている。陽極2には、ITOや金のような仕事関数の大きな電極材料が用いられる。
陽極2と正孔輸送層4との間には、必要に応じて、正孔注入層3を設けてもよい。正孔注入層3には、公知の材料を使用してよい。正孔の移動度が高いので、前記アリールアミン化合物I、後述の一般式(3)で表されるトリアリールアミン化合物IIIまたは後述の一般式(4)で表されるトリアリールアミン化合物IVを使用してもよい。但し、正孔注入層3にトリアリールアミン化合物IIIまたはIVを用いる場合、正孔注入層3の組成と後述の第一正孔輸送層4の組成は異なっていなければならない。
第一正孔輸送層4は、上記の陽極2(または正孔注入層3)と第二正孔輸送層5との間に設けられるものである。本発明では、第一正孔輸送層4に、以下に例示される公知の材料を含有させることができる。
ベンジジン誘導体、例えば
N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(m−トリル)ベンジジン(T
PD)、
N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(α−ナフチル)ベンジジン(
NPD)、
N,N,N’,N’−テトラビフェニリルベンジジン;
1,1−ビス[4−(ジ−4−トリルアミノ)フェニル]シクロヘキサ
ン(TAPC);
正孔輸送性のトリアリールアミン化合物、例えば
分子中にトリアリールアミン構造を3〜6個有するトリアリールアミ
ン化合物であって、該トリアリールアミン構造が、ヘテロ原子を含まな
い2価基または単結合で連結した構造を有するトリアリールアミン化合
物、
分子中にトリアリールアミン構造を2個有するトリアリールアミン化
合物であって、該トリアリールアミン構造が、ヘテロ原子を含まない2
価基または単結合で連結した構造を有するトリアリールアミン化合物;
また、トリアリールアミン構造を2個有するトリアリールアミン化合物としては、後述の一般式(4)で表されるトリアリールアミン化合物IVが好ましい。正孔輸送性に加え、薄膜安定性や耐熱性に優れており、更に合成が容易だからである。
R1〜R12は、同一でも異なってもよく、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数5〜10のシクロアルキル基、炭素原子数2〜6のアルケニル基、炭素原子数1〜6のアルキルオキシ基、炭素原子数5〜10のシクロアルキルオキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、縮合多環芳香族基またはアリールオキシ基を表す。炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数2〜6のアルケニル基および炭素原子数1〜6のアルキルオキシ基は、直鎖状でも分枝状でもよい。
ハロゲン原子、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子;
炭素原子数1〜6のアルキルオキシ基、例えばメチルオキシ基、エチル
オキシ基、プロピルオキシ基;
アルケニル基、例えばビニル基、アリル基;
アリールオキシ基、例えばフェニルオキシ基、トリルオキシ基;
アリールアルキルオキシ基、例えばベンジルオキシ基、フェネチルオキ
シ基;
芳香族炭化水素基または縮合多環芳香族基、例えばフェニル基、ビフェ
ニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナン
トレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基
、フルオランテニル基、トリフェニレニル基;
芳香族複素環基、例えばピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基
、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベ
ンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベ
ンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイ
ミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基
、カルボリニル基;
尚、アルケニル基、炭素数1〜6のアルキルオキシ基は、直鎖状でも分枝状でもよい。これらの置換基は無置換でもよいが、さらに前記例示した置換基で置換されていても良い。また、これらの置換基は、独立して存在して環を形成していなくてもよいが、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
これらの基は、無置換でもよいが置換基を有していてもよい。置換基としては、R1〜R12で表される炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数5〜10のシクロアルキル基または炭素原子数2〜6のアルケニル基が有してもよい置換基として示したものと同様のものをあげることができる。置換基がとりうる態様も同様である。
これらの基は無置換でもよいが置換基を有していてもよい。置換基としては、前記一般式(1)中のAr1〜Ar4で表される芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基が有してもよい置換基として示したものと同様のものをあげることができる。置換基がとりうる態様も同様である。
アリールオキシ基は、無置換でもよいが置換基を有していてもよい。置換基としては、前記一般式(1)中のAr1〜Ar4で表される芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基が有してもよい置換基として示したものと同様のものをあげることができる。置換基がとりうる態様も同様である。
r1〜r12は、それぞれ、芳香族環に結合している基R1〜R12の数を示す。r1、r2、r5、r8、r11およびr12は、それぞれ、0〜5の整数を表し、r3、r4、r6、r7、r9およびr10は、それぞれ、0〜4の整数を表す。r1〜r12が0である場合とは、芳香族環上にR1〜R12が存在しないこと、即ち、R1〜R12で表される基で芳香族環が置換されていないことを表す。
一般式(3)において、L1〜L3は、2つのトリアリールアミン構造を結合する橋絡基である。L1〜L3は、同一でも異なってもよく、下記構造式(B)〜(G)のいずれかで示される2価基または単結合を表す。
以下、トリアリールアミン化合物IIIの好適な態様を説明する。かかる好適な態様の説明において、置換/無置換の指定がない基は、置換基を有していても無置換でもよい。
r1〜r12としては、0〜3の整数が好ましく、0〜2の整数がより好ましい。
L1〜L3としては、前記構造式(B)もしくは(D)で示される2価基または単結合が好ましく、前記構造式(B)で示される2価基または単結合がより好ましい。
前記構造式(B)におけるn2としては、1または2が好ましく、1がより好ましい。
R13〜R18は、同一でも異なってもよく、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数5〜10のシクロアルキル基、炭素原子数2〜6のアルケニル基、炭素原子数1〜6のアルキルオキシ基、炭素原子数5〜10のシクロアルキルオキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、縮合多環芳香族基またはアリールオキシ基を表す。炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数2〜6のアルケニル基および炭素原子数1〜6のアルキルオキシ基は、直鎖状でも分枝状でもよい。
これらの基は、無置換でもよいが置換基を有していてもよい。置換基としては、前記一般式(3)中のR1〜R12で表される炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数5〜10のシクロアルキル基または炭素原子数2〜6のアルケニル基が有してもよい置換基として示したものと同様のものをあげることができる。置換基がとりうる態様も同様である。
これらの基は、無置換でもよいが置換基を有していてもよい。置換基としては、前記一般式(3)中のR1〜R12で表される炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数5〜10のシクロアルキル基または炭素原子数2〜6のアルケニル基が有してもよい置換基として示したものと同様のものをあげることができる。置換基がとりうる態様も同様である。
これらの基は無置換でもよいが置換基を有していてもよい。置換基としては、前記一般式(1)中のAr1〜Ar4で表される芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基が有してもよい置換基として示したものと同様のものをあげることができる。置換基がとりうる態様も同様である。
アリールオキシ基は、無置換でもよいが置換基を有していてもよい。置換基としては、前記一般式(1)中のAr1〜Ar4で表される芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基が有してもよい置換基として示したものと同様のものをあげることができる。置換基がとりうる態様も同様である。
r13〜r18は、それぞれ、芳香族環に結合している基R13〜R18の数を示す。r13、r14、r17およびr18は、それぞれ、0〜5の整数を表す。r15およびr16は、それぞれ、0〜4の整数を表す。r13〜r18が0である場合とは、芳香族環上にR13〜R18が存在しないこと、すなわち、R13〜R18で表される基でベンゼン環が置換されていないことを表す。
前記一般式(4)において、L4は、2つのトリアリールアミン構造を結合する橋絡基である。L4は、前記構造式(C)〜(G)のいずれかで示される2価基または単結合を表す。
以下、トリアリールアミン化合物IVの好適な態様を説明する。かかる好適な態様の説明において、置換/無置換の指定がない基は、置換基を有していても無置換でもよい。
r13〜r18としては、0〜3の整数が好ましく、0〜2の整数がより好ましい。
L4としては、前記構造式(D)もしくは(G)で示される2価基または単結合が好ましい。
本発明の有機EL素子においては、第一正孔輸送層4と発光層6の間に第二正孔輸送層5が設けられ、かかる第二正孔輸送層5に前記アリールアミン化合物Iが用いられる。第二正孔輸送層5には、本発明の効果を損なわない限りにおいて、公知の正孔輸送性の材料を併用してもよい。公知の正孔輸送性の材料としては、第一正孔輸送層4で説明したものと同じものを挙げることができる。これらの材料は、単独で成膜に供してもよいが、他の材料とともに混合して成膜に供してもよい。第二正孔輸送層5は、単独で成膜した層同士を積層した構造、混合して成膜した層同士を積層した構造または単独で成膜した層と混合して成膜した層を積層した構造を有してもよい。
図1には示されていないが、本発明の有機EL素子においては、第二正孔輸送層5と発光層6との間に電子阻止層を設けることができる。電子阻止層には、電子阻止性能が高いという観点から、前記アリールアミン化合物Iを使用することができる。ただし、電子阻止層にアリーリアミン化合物Iを使用する場合、電子阻止層の組成と前述の第二正孔輸送層5の組成は異なっていなければならない。また、前記トリアリールアミン化合物IIIまたはIVを用いることもできる。
カルバゾール誘導体、例えば
4,4’,4’’−トリ(N−カルバゾリル)トリフェニルアミン(
TCTA)、
9,9−ビス[4−(カルバゾール−9−イル)フェニル]フルオレ
ン、
1,3−ビス(カルバゾール−9−イル)ベンゼン(mCP)、
2,2−ビス(4−カルバゾール−9−イルフェニル)アダマンタン
(Ad−Cz);
トリフェニルシリル基とトリアリールアミン構造を有する化合物、例え
ば
9−[4−(カルバゾール−9−イル)フェニル]−9−[4−(ト
リフェニルシリル)フェニル]−9H−フルオレン;
などを挙げることができる。これらの材料は、単独で成膜に供してもよいが、他の材料とともに混合して成膜に供してもよい。電子阻止層は、単独で成膜した層同士を積層した構造、混合して成膜した層同士を積層した構造または単独で成膜した層と混合して成膜した層を積層した構造を有してもよい。
発光層6は、前記第二正孔輸送層5(または電子阻止層)の上に形成される。発光層6には、Alq3をはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体の他、各種の金属錯体、アントラセン誘導体、ビススチリルベンゼン誘導体、ピレン誘導体、オキサゾール誘導体、ポリパラフェニレンビニレン誘導体などを用いることができる。
ホスト材料としては、アントラセン誘導体が好ましく用いられるが、それ以外に、前記発光材料;インドール環を縮合環の部分構造として有する複素環化合物;カルバゾール環を縮合環の部分構造として有する複素環化合物;カルバゾール誘導体;チアゾール誘導体;ベンズイミダゾール誘導体;ポリジアルキルフルオレン誘導体;などを用いてもよい。
ドーパント材料としては、ピレン誘導体などの青色発光性ドーパント;フルオレン環を縮合環の部分構造として有するアミン誘導体;が好ましく用いられるが、それ以外に、キナクリドン、クマリン、ルブレン、ペリレン、およびそれらの誘導体;ベンゾピラン誘導体;インデノフェナントレン誘導体;ローダミン誘導体;アミノスチリル誘導体などを用いることができる。
カルバゾール誘導体、例えば4,4’−ジ(N−カルバゾリル)ビフェ
ニル(CBP)、TCTA、mCPなど;
また、例えば以下の電子輸送性のホスト材料を用いることもできる。
p−ビス(トリフェニルシリル)ベンゼン(UGH2)、2,2’,2
’’−(1,3,5−フェニレン)−トリス(1−フェニル−1H−ベン
ズイミダゾール)(TPBI)など;
このようなホスト材料を用いると、高性能の有機EL素子を作製することができる。
発光層6と電子輸送層7との間には、正孔阻止層(図示せず)を設けることができる。正孔阻止層には、公知の正孔阻止作用を有する化合物を用いることができる。公知の正孔阻止作用を有する化合物としては、バソクプロイン(BCP)などのフェナントロリン誘導体;アルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナート)−4−フェニルフェノレート(BAlq)などのキノリノール誘導体の金属錯体;各種の希土類錯体;トリアゾール誘導体;トリアジン誘導体;オキサジアゾール誘導体;などを挙げることができる。これらの材料は電子輸送層7の材料を兼ねてもよい。これらの材料は、単独で成膜に供してもよいが、他の材料とともに混合して成膜に供してもよい。正孔阻止層は、単独で成膜した層同士を積層した構造、混合して成膜した層同士を積層した構造または単独で成膜した層と混合して成膜した層を積層した構造を有してもよい。
本発明において、電子輸送層7には、前記ピリミジン誘導体IIが用いられる。ピリミジン誘導体IIとしては、前記一般式(2a)または(2b)で表されるものが好ましく、前記一般式(2a)で表されるものがより好ましい。
電子注入層8には、フッ化リチウム、フッ化セシウムなどのアルカリ金属塩;フッ化マグネシウムなどのアルカリ土類金属塩;酸化アルミニウムなどの金属酸化物;などを用いることができるが、電子輸送層と陰極の好ましい選択においては、これを省略することができる。
陰極9には、アルミニウムのような仕事関数の低い電極材料や、マグネシウム銀合金、マグネシウムインジウム合金、アルミニウムマグネシウム合金のような、より仕事関数の低い合金が電極材料として用いられる。
4,4’’−ビス{(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−フェニルアミノ}−1,1’:3’,1’’−ターフェニルの合成;
窒素置換した反応容器に、
4,4’’−ジブロモ−1,1’:3’,1’’−ターフェニル
8.81g、
2−(フェニルアミノ)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン
13.6g、
tert−ブトキシナトリウム 5.12g、
トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム 0.33g、
トリ−tert−ブチルホスフィンの50%(w/v)トルエン溶液
0.63mlおよび
トルエン 150ml
を加えて加熱し、2時間還流撹拌し、放冷して反応液を調整した。次いで、反応液にメタノールを加え、析出物をろ過によって採取した。析出物をクロロベンゼンに加熱溶解し、シリカゲルを用いた吸着精製を行い、続いて、活性白土を用いた吸着精製を行った。次いで、クロロベンゼン/メタノールの混合溶媒を用いた晶析を行った後、メタノールを用いた還流洗浄を行った。その結果、化合物1−34の白色粉体16.25g(収率90%)を得た。
δ(ppm)=7.84(1H)
7.70−7.03(35H)
1.48(12H)
4,4’’−ビス{(トリフェニレン−2−イル)−フェニルアミノ}−1,1’;4’,1’’−ターフェニルの合成;
合成例1において、
4,4’’−ジブロモ−1,1’:3’,1’’−ターフェニル
に代えて
4,4’’−ジヨード−1,1’;4’,1’’−ターフェニル
を用い、
2−(フェニルアミノ)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン
に代えて、
(トリフェニレン−2−イル)−フェニルアミン
を用い、同様の条件で反応を行った。その結果、化合物1−88の白色粉体11.4g(収率74%)を得た。
δ(ppm)=8.72−8.62(8H)
8.45(2H)
8.36(2H)
7.75(4H)
7.70−7.21(26H)
7.09(2H)
4,4’’−ビス{N−(2−フェニル−ビフェニル−4−イル)−N−フェニルアミノ}−1,1’:4’,1’’−ターフェニルの合成;
窒素置換した反応容器に、
N−(2−フェニル−ビフェニル−4−イル)−N−フェニルアミン
13.1g、
4,4’’−ジヨード−1,1’:4’,1’’−ターフェニル
20.0g、
銅粉 0.18g、
炭酸カリウム 11.3g、
3,5−ジ−tert−ブチルサリチル酸 0.70g、
亜硫酸水素ナトリウム 0.86gおよび
ドデシルベンゼン 30ml
を加えて加熱し、210℃で24時間撹拌し、放冷して、混合液を得た。混合液にキシレン30mlおよびメタノール60mlを加え、析出する固体をろ過によって採取した。得られた固体をトルエンに溶解し、シリカゲルを用いた吸着精製を行った。次いで、酢酸エチルを用いた晶析、メタノールを用いた晶析を行った。続いて、クロロベンゼンを用いた再結晶による精製を行った。さらに、メタノール200mlを用いた還流洗浄を行った。その結果、化合物1−92の黄白色粉体17.0g(収率72%)を得た。
δ(ppm)=7.68(4H)
7.62−7.55(4H)
7.38−7.09(40H)
4,4’’’−ビス{(ビフェニル−4−イル)−フェニルアミノ}−1,1’:4’,1’’:4’’,1’’’−クォーターフェニルの合成;
窒素置換した反応容器に、
N−フェニル−N−{4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3
,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル}−(1,1’−ビフェ
ニル−4−イル)アミン 18.2g、
4,4’−ジヨードビフェニル 7.5g、
2M炭酸カリウム水溶液 46ml、
トルエン 60mlおよび
エタノール 15ml
を加え、1時間窒素ガスを通気し、混合液を得た。混合液に、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム1.1gを加えて反応液を得た。反応液を加熱し、72℃で10時間撹拌した。撹拌後の反応液を室温まで冷却し、メタノール60mlを加えた。析出する固体をろ過によって採取し、メタノール/水(5/1、v/v)の混合溶液100mlで洗浄した。次いで、洗浄後の固体に1,2−ジクロロベンゼン100mlを加え、加熱することによって固体を溶解した。不溶物をろ過によって除去した後、溶解液を放冷し、メタノール200mlを加えることによって粗製物を析出させた。析出した粗製物をろ過によって採取した。粗製物を、メタノール100mlを用いて還流洗浄した。その結果、化合物1−93の薄黄色粉体11.8g(収率81%)を得た。
δ(ppm)=7.66−7.77(8H)
7.50−7.64(12H)
7.42−7.50(4H)
7.28−7.38(6H)
7.20−7.26(12H)
7.08(2H)
4,4’’’−ビス{(ナフタレン−1−イル)−フェニルアミノ}−1,1’:3’,1’’:3’’,1’’’−クォーターフェニルの合成;
合成例4において、
4,4’−ジヨードビフェニル
に代えて、
3,3’−ジブロモビフェニル
を用い、
N−フェニル−N−{4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3
,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル}−(1,1’−ビフェ
ニル−4−イル)アミン
に代えて、
N−フェニル−N−{4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3
,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル}−(ナフタレン−1−
イル)アミン
を用い、同様の条件で反応を行った。その結果、化合物1−114の薄黄色粉体4.00g(収率26%)を得た。
δ(ppm)=7.99(2H)
7.92(2H)
7.78−7.85(4H)
7.35−7.61(18H)
7.19−7.28(4H)
7.06−7.15(8H)
6.98(2H)
4,4’’’−ビス{(ビフェニル−4−イル)−フェニルアミノ}−1,1’:3’,1’’:4’’,1’’’−クォーターフェニルの合成;
窒素置換した反応容器に、
N−フェニル−N−{4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3
,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル}−(1,1’−ビフェ
ニル−4−イル)アミン 18.2g、
3,4’−ジブロモビフェニル 7.5g、
2M炭酸カリウム水溶液 46ml、
トルエン 60mlおよび
エタノール 15ml
を加え、1時間窒素ガスを通気して、混合液を得た。混合液にテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム1.1gを加えて反応液とし、反応液を加熱し、72℃で10時間撹拌した。撹拌後の反応液を室温まで冷却し、メタノール60mlを加えた。析出する固体をろ過によって採取し、メタノール/水(5/1、v/v)の混合溶液100mlで洗浄した。次いで、かかる固体に1,2−ジクロロベンゼン100mlを加え、加熱して溶解させた。不溶物をろ過によって除去した。次いで、溶解液を放冷し、メタノール200mlを加えて粗製物を析出させた。析出した粗製物をろ過によって採取した。粗製物を、メタノール100mlを用いて還流洗浄した。その結果、化合物1−130の薄黄色粉体14.0g(収率84%)を得た。
δ(ppm)=7.00−8.00(44H)
ガラス転移点(℃)
合成例1の化合物1−34 124
合成例2の化合物1−88 163
合成例3の化合物1−92 124
合成例4の化合物1−93 119
合成例5の化合物1−114 112
合成例6の化合物1−130 117
アリールアミン化合物Iは100℃以上のガラス転移点を有しており、薄膜状態が安定であることがわかった。
仕事関数(eV)
合成例1の化合物1−34 5.65
合成例2の化合物1−88 5.62
合成例3の化合物1−92 5.67
合成例4の化合物1−93 5.68
合成例5の化合物1−114 5.81
合成例6の化合物1−130 5.74
アリールアミン化合物IはNPD、TPDなどの一般的な正孔輸送材料がもつ仕事関数5.5eVと比較して、好適なエネルギー準位を示しており、良好な正孔輸送能力を有していることが分かった。
2−(ビフェニル−4−イル)−4−フェニル−6−{4’−(ピリジン−3−イル)ビフェニル−4−イル}ピリミジンの合成;
窒素置換した反応容器に、
2−クロロ−4−フェニル−6−{4’−(ピリジン−3−イル)ビ
フェニル−4−イル}ピリミジン 8.0g、
4−ビフェニルボロン酸 3.8g、
テトラキストリフェニルホスフィン 0.44g、
炭酸カリウム 7.9g、
トルエン 80ml、
テトラヒドロフラン 80mlおよび
水 40ml
を加えて加熱し、80℃で12時間撹拌して、反応液を得た。反応液を室温まで冷却し、分液操作によって有機層を採取した。採取した有機層を減圧下濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ(担体:シリカゲル、溶離液:酢酸エチル/ヘプタン)により精製し、次いで、テトラヒドロフラン/アセトンの混合溶媒を用いた再結晶による精製を行った。その結果、化合物2−1の白色粉体3.0g(収率30%)を得た。
δ(ppm)=8.94(1H)
8.83(2H)
8.64(1H)
8.43−8.32(4H)
8.07(1H)
7.97−7.35(18H)
2−{4−(ナフタレン−1−イル)フェニル}−4−フェニル−6−{4’−(ピリジン−3−イル)ビフェニル−4−イル}ピリミジンの合成;
合成例7において、
4−ビフェニルボロン酸
に代えて
{4−(ナフタレン−1−イル)フェニル}ボロン酸
を用い、同様の条件で反応を行った。その結果、化合物2−2の白色粉体1.6g(収率15%)を得た。
δ(ppm)=9.00−8.81(3H)
8.65(1H)
8.51−8.28(4H)
8.11−7.32(21H)
2−{4−(ナフタレン−1−イル)フェニル}−4−(ナフチル−1−イル)−6−{4’−(ピリジン−3−イル)ビフェニル−4−イル}ピリミジンの合成;
窒素置換した反応容器に、
2−クロロ−4−(ナフチル−1−イル)−6−{4’−(ピリジン
−3−イル)ビフェニル−4−イル}ピリミジン 4.5g、
{4−(ナフタレン−1−イル)フェニル}ボロン酸
2.61g、
テトラキストリフェニルホスフィン 0.22g、
炭酸カリウム 3.97g、
トルエン 45ml、
エタノール 11.3mlおよび
水 14.4ml
を加えて加熱し、70℃で12時間撹拌して反応液を得た。反応液を室温まで冷却し、分液操作によって有機層を採取した。採取した有機層を減圧下濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ(担体:シリカゲル、溶離液:酢酸エチル/ヘプタン)により精製し、次いで、トルエン/アセトンの混合溶媒を用いた再結晶により精製した。その結果、化合物2−16の白色粉体3.0g(収率49.2%)を得た。
δ(ppm)=9.00−8.81(2H)
8.65(1H)
8.51−8.28(2H)
8.20−7.35(26H)
ガラス転移点(℃)
合成例8の化合物2−2 104
合成例9の化合物2−16 115
ピリミジン誘導体IIは100℃以上のガラス転移点を有しており、薄膜状態が安定であることがわかった。
仕事関数(eV)
合成例7の化合物2−1 6.61
合成例8の化合物2−2 6.56
合成例9の化合物2−16 6.56
ピリミジン誘導体IIはNPD、TPDなどの一般的な正孔輸送材料がもつ仕事関数5.5eVより深い値を有しており、大きな正孔阻止能力を有していることが分かった。
ガラス基板1上に透明陽極2としてITO電極をあらかじめ形成したものの上に、正孔注入層3、第一正孔輸送層4、第二正孔輸送層5、発光層6、電子輸送層7、電子注入層8および陰極(アルミニウム電極)9の順に蒸着し、図1に示すような有機EL素子を作製した。
続いて、正孔注入層3を形成した。具体的には、透明陽極2を覆うように下記構造式のHIM−1を蒸着し、膜厚5nmの正孔注入層3を形成した。
最後に、アルミニウムを100nm蒸着して陰極9を形成した。
素子実施例1において、第二正孔輸送層5の材料として合成例3の化合物1−92に代えて合成例6の化合物1−130を用いた点以外は、同様の条件で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で直流電圧を印加したときの発光特性を測定した。測定結果を表1にまとめて示した。
素子実施例1において、第二正孔輸送層5の材料として合成例3の化合物1−92に代えて前記化合物4−1を用いた点以外は、同様の条件で有機EL素子を作製した。この場合、第一正孔輸送層4と第二正孔輸送層5は一体の正孔輸送層(膜厚65nm)として機能した。
素子実施例1において、第二正孔輸送層5の材料として合成例3の化合物1−92に代えて前記化合物4−1を用いた点、および電子輸送層7の材料として合成例9のピリミジン誘導体2−16に代えて下記構造式のアントラセン誘導体ETM−2(国際公開第2003/060956号参照)を用い、ETM−2とETM−1を、ETM−2:ETM−1=50:50となる蒸着速度で二元蒸着した点以外は、同様の条件で有機EL素子を作製した。
2 透明陽極
3 正孔注入層
4 第一正孔輸送層
5 第二正孔輸送層
6 発光層
7 電子輸送層
8 電子注入層
9 陰極
Claims (12)
- 少なくとも陽極、第一正孔輸送層、第二正孔輸送層、発光層、電子輸送層および陰極をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二正孔輸送層が、下記一般式(1)で表されるアリールアミン化合物を含有し、
前記電子輸送層が、下記一般式(2)で表されるピリミジン誘導体を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ar1〜Ar4は、同一でも異なってもよく、芳香族炭化水素
基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基を表し、
n1は、1〜4の整数を表す。
Ar5およびAr6は、同一でも異なっていてもよく、芳香族
炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基を表し、
Ar7は、水素原子、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基また
は縮合多環芳香族基を表し、
A1およびA2は、同一でも異なってもよく、芳香族炭化水素
の2価基または縮合多環芳香族の2価基を表し、
A3は、芳香族炭化水素の2価基、縮合多環芳香族の2価基ま
たは単結合を表し、
Bは、芳香族複素環基を表す。 - 前記第一正孔輸送層が、正孔輸送性のアリールアミン化合物を含有する、請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記第一正孔輸送層が、分子中にトリアリールアミン構造を3〜6個有するトリアリールアミン化合物であって、前記トリアリールアミン構造が単結合またはヘテロ原子を含まない2価基で連結した構造を有しているトリアリールアミン化合物を含有する、請求項2記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記分子中にトリアリールアミン構造を3〜6個有するトリアリールアミン化合物が、下記一般式(3)で表される、分子中にトリアリールアミン構造を4個有するトリアリールアミン化合物である、請求項3記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
r1、r2、r5、r8、r11およびr12は、それぞれ、0〜5
の整数を表す。
r3、r4、r6、r7、r9およびr10は、それぞれ、0〜4の
整数を表す。
R1〜R12は、同一でも異なってもよく、重水素原子、フッ素
原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1〜6のアル
キル基、炭素原子数5〜10のシクロアルキル基、炭素原子数2
〜6のアルケニル基、炭素原子数1〜6のアルキルオキシ基、炭
素原子数5〜10のシクロアルキルオキシ基、芳香族炭化水素基
、芳香族複素環基、縮合多環芳香族基またはアリールオキシ基を
表し、これらの基が同一の芳香族環に複数結合している場合、複
数結合している基は、同一でも異なってもよく、単結合、メチレ
ン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成
してもよい。
L1〜L3は、同一でも異なってもよく、下記構造式(B)〜
(G)のいずれかで示される2価基または単結合を表す。
- 前記第一正孔輸送層が、分子中にトリアリールアミン構造を2個有するトリアリールアミン化合物であって、前記トリアリールアミン構造が、単結合またはヘテロ原子を含まない2価基で連結した構造を有するトリアリールアミン化合物を含有する、請求項2記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記分子中にトリアリールアミン構造を2個有するトリアリールアミン化合物が、下記一般式(4)で表される、請求項5記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
r13、r14、r17およびr18は、それぞれ、0〜5の整数を
表し、r15およびr16は、それぞれ、0〜4の整数を表す。
R13〜R18は、同一でも異なってもよく、重水素原子、フッ
素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1〜6のア
ルキル基、炭素原子数5〜10のシクロアルキル基、炭素原子数
2〜6のアルケニル基、炭素原子数1〜6のアルキルオキシ基、
炭素原子数5〜10のシクロアルキルオキシ基、芳香族炭化水素
基、芳香族複素環基、縮合多環芳香族基またはアリールオキシ基
を表し、これらの基が同一の芳香族環に複数結合する場合、複数
結合している基は、同一でも異なってもよく、単結合、メチレン
基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成し
てもよい。
L4は、下記構造式(C)〜(G)のいずれかで示される2価
基または単結合を表す。
- 前記ピリミジン誘導体が、下記一般式(2a)で表される、請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ar5〜Ar7、A1〜A3及びBは、前記一般式(2)に記載
した通りの意味である。 - 前記ピリミジン誘導体が、下記一般式(2b)で表される、請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ar5〜Ar7、A1〜A3及びBは、前記一般式(2)に記載
した通りの意味である。 - 前記発光層が、青色発光性ドーパントを含有する、請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記青色発光性ドーパントが、ピレン誘導体である、請求項9記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、アントラセン誘導体を含有する、請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、前記アントラセン誘導体をホスト材料として含有する、請求項11記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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