JP2012017265A - エレクトロクロミック錯体化合物、およびそれを使用するエレクトロクロミック素子 - Google Patents
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Abstract
Description
下式(1)で表される構造を有する配位子と、鉄イオン、コバルトイオン、バナジウムイオン、クロムイオン、マンガンイオンおよびニッケルイオンからなる群から選ばれる少なくとも1種の金属イオンを含む塩とからなる錯体化合物を提供する。
Gは2価の連結基であり、
R1およびR2は相互に独立に水素原子または置換基であり、
Rp1、Rp2、Rp3およびRp4は相互に独立に水素原子または置換基であり、
但し、同一のベンゼン環に結合したR1とRp1は結合して共に2価の基を結合して環を形成してもよく、また、同一のベンゼン環に結合したR2とRp2は結合して共に2価の基を結合して環を形成してもよい。
nは1〜9の整数である。
なお、G、R1、R2、Rp1、Rp2、Rp3、Rp4およびnは、それぞれ、複数存在するときは同一でも異なっていてもよい。)
で表される2価の基を示す。〕
本発明において式(1)で表される配位子において、Raは水素原子または置換基を表し、この置換基としては、ハロゲン原子、置換または非置換の1価の炭化水素基、メルカプト基、カルボニルメルカプト基、チオカルボニルメルカプト基、置換または非置換の炭化水素チオ基、置換または非置換の炭化水素チオカルボニル基、置換または非置換の炭化水素ジチオ基、水酸基、置換または非置換の炭化水素オキシ基、カルボキシル基、アルデヒド基、置換または非置換の炭化水素カルボニル基、置換または非置換の炭化水素オキシカルボニル基、置換または非置換の炭化水素カルボニルオキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、置換または非置換の炭化水素一置換アミノ基、置換または非置換の炭化水素二置換アミノ基、ホスフィノ基、置換または非置換の炭化水素一置換ホスフィノ基、置換または非置換の炭化水素二置換ホスフィノ基、式:−P(=O)( OH)2で表される基、カルバモイル基、置換または非置換の炭化水素一置換カルバモイル基、置換または非置換の炭化水素二置換カルバモイル基、式:−B(OH)2で表される基、ホウ酸エステル残基、スルホ基、置換または非置換の炭化水素スルホ基、置換または非置換の炭化水素スルホニル基、置換または非置換の1価の複素環基、2個以上のエーテル結合を有する炭化水素基、2個以上のエステル結合を有する炭化水素基、2個以上のアミド結合を有する炭化水素基、式:−CO2Mで表される基、式:−PO3Mで表される基、式:−PO2Mで表される基、式:−PO3M2で表される基、式:−OMで表される基、式:−SMで表される基、式:−B(OM)2で表される基、式:−SO3Mで表される基、式:−SO2Mで表される基(式中、Mは、金属カチオンまたは置換または非置換のアンモニウムカチオンを表す。)、式:−NR3M’で表される基、式:−BR3M’で表される基、式:−PR3M’で表される基、式:−SR2M’で表される基(式中、Rは、1価の炭化水素基を表し、M’は、アニオンを表す。)、および、第4級化された窒素原子を複素環内に有する置換または非置換の1価の複素環基等が挙げられ、Raとしては、ハロゲン原子、置換または非置換の炭化水素基、水酸基、置換または非置換の炭化水素オキシ基、カルボキシル基、置換または非置換の炭化水素カルボニル基、シアノ基、アミノ基、置換または非置換の炭化水素一置換アミノ基、置換または非置換の炭化水素二置換アミノ基、スルホ基、置換または非置換の1価の複素環基、および、水素原子が好ましく、ハロゲン原子、置換または非置換の炭化水素基、水酸基、カルボキシル基、シアノ基、アミノ基、置換または非置換の1価の複素環基、および、水素原子がより好ましく、置換または非置換の1価の炭化水素基、置換または非置換の1価の複素環基、および、水素原子がさらに好ましく、1価の炭化水素基、および水素原子が特に好ましく、水素原子がとりわけ好ましい。
前記Mで表されるアンモニウムカチオンは非置換でも置換されていてもよく、置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基等の炭素原子数1〜10のアルキル基が挙げられる。
R1とR2とは、結合して共に2価の基を形成することができる。該2価の基は上述したGと同一であり、例および好ましい例も同じである。
−CH=CH−CH=CH−、−CH=CH−S−、−CH=CH−O−、
−N=CH−CH=CH−、−CH=N−CH=CH−、−N=CH−N=CH−、
−N=CH−CH=N−が挙げられ、−CH=CH−CH=CH−が好ましい。これらの2価の基は置換されていてもよい。
本発明に用いられる式(1)で表される配位子化合物は、下記反応式に沿って合成することができる。
本発明の錯体化合物に用いられる金属イオンは、鉄イオン、コバルトイオン、バナジウムイオン、クロムイオン、マンガンイオンおよびニッケルイオンからなる群から選ばれる少なくとも1種であり、鉄イオン、コバルトイオン、クロムイオンおよびマンガンイオンからなる群から選ばれる少なくとも1種が好ましく、鉄イオンおよびコバルトイオンからなる群から選ばれる少なくとも1種がより好ましく、鉄イオンが特に好ましい。
上記配位子と、金属イオンを含む塩とを、その両方が溶ける単一または混合溶媒に加えて、その溶媒の沸点から室温までの温度にて攪拌することにより、本発明の錯体化合物が生成する。
本発明の膜は、上記の錯体化合物を含んでいる。膜厚は0.1nm〜5mmであり、1nm〜1mmが好ましく、2nm〜100μmがより好ましい。該膜をエレクトロクロミック素子に用いる場合には、20nm〜10μmがさらに好ましく、30nm〜2μmが特に好ましい。この膜はエレクトロクロミック素子を構成する際に有用である。
上述のように、本発明は、上記の錯体化合物をエレクトロクロミック物質として備えるエレクトロクロミック素子を提供する。
本発明のエレクトロクロミック素子は、好ましくは、第1の電極と、第2の電極と、第1および第2の電極間にエレクトロクロミック材料として配置された上記の錯体化合物を含む層とを備える。
その際に、第1および第2の電極間にさらに電解質層を含むことができ、前記の錯体化合物は該電解質層に分散されていてもよいし、または、該電解質層とは異なる層に含まれていてもよい。
(1)基板上に、第1の電極、第1の電極上に上記の錯体化合物を含む層および電解質層(存在する場合)、そして第2の電極を層状に積み重ねた構成;
(2)一つの基板の上に、第1の電極、第1の電極に隣接させて金属錯体化合物層、そして、該金属錯体化合物層に隣接させて第2の電極を並べて設置する構成(必要に応じて、該電解質層を第1および/または第2の電極と金属錯体層との間に設けてもよい)
が例示できる。
電極の材料としては、導電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が用いられ、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、およびそれらの複合体であるインジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等からなる導電性ガラスを用いて作製された膜NESAや、金、白金、銀、銅等が用いられ、ITO、インジウム・亜鉛・オキサイド、酸化スズが好ましい。作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法等が挙げられる。また、該電極として、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体等の有機の透明導電膜を用いてもよい。
第1の電極と第2の電極とは、電源に接続されており、錯体化合物と高分子固体電解質に所定の電圧を印加する。これにより、錯体化合物の酸化還元を制御でき、それに応じて発色物性が変化する。
−配位子化合物の合成−
4’−ブロモ−2,2’:6’,2’’−ターピリジン(TCI社製)0.98g(3.1mmol)と2,2’−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2,7−ジイル)ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボラン)0.50g(1.1mmol)をAliquat336(アルドリッチ社製)0.06gとテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(アルドリッチ社製)0.11g(0.09mmol)の存在下で、トルエン16.0mL中、アルゴン雰囲気下で攪拌した。そこに炭酸ナトリウム0.71gの水溶液16.0mLを滴下し、110℃で4時間30分還流させた。冷却後、有機相を水洗し、生成物をクロロホルム/ヘキサンで再結晶させ、化合物Yを得た。下記のように同定した化合物を、収量0.61g、収率83%で得た。
−錯体化合物の合成−
化合物Yと酢酸鉄(II)を1:1のモル比で混合し、酢酸中(化合物Y1mgに対して約1mLの溶媒濃度)、アルゴン雰囲気下、24時間加熱還流させて錯形成を行った。その後、反応溶液をシャーレ上に移し、溶媒をゆっくり蒸発させることで、下記の構造を有するポリマーY−Feをほぼ定量的に得た(収率97%)。
実施例1で得られたポリマーY−Feの0.5mMメタノール溶液500μLをITOガラス膜上に滴下し、乾燥させ、ガラス上にポリマーY−Feの膜を作製した。不要部分はメタノールでふき取り、シルバーワイヤーを接続しポリマーY−Fe付きの電極を作製した。電解質溶液(テトラブチルアンモニウムホスフェイトの0.1Mアセトニトリル溶液)に上記のポリマーY−Fe付きの電極を入れ、対極として白金電極も入れた。参照電極としてAg/Ag+電極を用いた。この時のポリマーY−Feの膜は鮮やかな紫色であった。この電極に+1V(vs. Ag/Ag+)の酸化電圧を印加して電流を流すとポリマーY−Feの膜はおよそ1秒で鮮やかな黄色に変化した。この電圧を0V(vs. Ag/Ag+)に変えると、およそ1秒で元の鮮やかな紫色になった。
ポリマーY−Feの膜は、約0.8V(vs. Ag/Ag+)(ポリマー中の鉄イオン(+2価)が+3価に酸化される電位))より高い電圧を印加されることによって、鮮やかな紫色から鮮やかな黄色に変化し、逆に、0.8Vより低い電圧を印加されることで、素早くもとに戻った。基板の上に電極、ポリマーY−Fe、電解質層、電極の順番で層を形成させて、これに電気を流しても同様の色変化が起こった。紫色と黄色は対照色の関係であり、いずれも鮮やかであったため、明度の変化もなかった。これらの結果から、本発明の錯体化合物を含む膜を用いればエレクトロクロミック素子において、色の明度の変化が少ないままで、色度の変化が大きくなるため、屋外での看板、特に交通標識などで、電光掲示板として用いれば、視認性が格段に高いため有用となる。
Claims (11)
- 下式(1)で表される構造を有する配位子と、鉄イオン、コバルトイオン、バナジウムイオン、クロムイオン、マンガンイオンおよびニッケルイオンからなる群から選ばれる少なくとも1種の金属イオンを含む塩とからなる錯体化合物。
Gは2価の連結基であり、
R1およびR2は相互に独立に水素原子または置換基であるか、あるいは、R1とR2は結合して共に2価の基を形成する;
Rp1、Rp2、Rp3およびRp4は相互に独立に水素原子または置換基であり、
但し、同一のベンゼン環に結合したR1とRp1は結合して共に2価の基を形成してもよく、また、同一のベンゼン環に結合したR2とRp2は結合して共に2価の基を形成してもよい。
nは1〜9の整数である。
なお、G、R1、R2、Rp1、Rp2、Rp3、Rp4およびnは、それぞれ、複数存在するときは同一でも異なっていてもよい。)
で表される2価の基を示す。〕 - 請求項1に記載の錯体化合物であって、2価の連結基Gが置換されてもよい2価の炭化水素基である錯体化合物。
- 請求項1または2に記載の錯体化合物であって、2価の連結基GがCR2またはCR2CR2(ただしRは水素原子または置換されてもよい炭化水素基。)で表される2価の基である錯体化合物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の錯体化合物であって、下記式(4)で表される構造を有する錯体化合物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の錯体化合物を含むエレクトロクロミック特性を有する膜。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の錯体化合物をエレクトロクロミック物質として備えるエレクトロクロミック素子。
- 第1の電極と、第2の電極と、第1および第2の電極間に配置された請求項1〜6のいずれか1項に記載の錯体化合物を含む層とを備える、請求項8に記載のエレクトロクロミック素子。
- 前記の第1および第2の電極間にさらに電解質層を含み、前記の錯体化合物が該電解質層に分散されているか、または、該電解質層とは異なる層に含まれている、請求項8に記載のエレクトロクロミック素子。
- 第1および第2の電極の少なくとも一方が透明または半透明の電極であり、また、一方の電極の上に前記の錯体化合物を含む層が膜状に形成されている請求項9または10に記載のエレクトロクロミック素子。
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