JP2010116483A - エレクトロクロミック化合物とこれを担持したエレクトロクロミック組成物およびこれらを有する表示素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】表示電極2表面に一般式(1)の化合物5を結合させて表示素子1とする。式(1)中、R2は置換基を有してもよい二価の炭化水素基を表す。Xは官能基を示す。Z1〜Z6及びY1〜Y4は水素原子、ハロゲン原子、一価の置換基を示し、同一でも異なってもよい。R1は置換基を有してもよい一価の炭化水素基を表し、R1の置換基としてヘテロ原子団を含んでもよく、ヘテロ原子団が官能基Xでもよい。A・Bは一価のカウンターアニオンを示し、AとBは各々同一であっても異なっていてもよい。
【選択図】なし
Description
さらに、特許文献3、特許文献4では、複数の色にそれぞれ着色された粒子を動かすことによってカラー化をおこなう電気泳動素子に関して開示しているが、これらの方法を用いても原理的には上記の課題の解決にはならず、高い白反射率と高いコントラスト比を同時に満たすことはできない。
特許文献8では、イエロー、マゼンタ、シアンを発色するフタル酸系化合物に関して報告している。しかしながら、フタル酸系化合物はメモリ性能に乏しいという課題がある。
本発明のエレクトロクロミック組成物によれば、導電性または半導体性の微粒子表面に上記エレクトロクロミック化合物が多数担持されるので、高速応答、低消費電力で3原色の1つであるイエローを発色することができる。
本発明の表示素子によれば、表示電極の対向電極側表面に上記エレクトロクロミック化合物もしくはエレクトロクロミック組成物が官能基Xにより結合するので耐久性が向上するとともに、3原色の1つであるイエローを発色でき、このような発色/消色を利用した表示素子は、反射型の表示素子に応用でき、高い白反射率が可能であること、メモリ効果があること、低電圧で駆動できることから、電子ペーパー等に有用である。
また、R1を表す置換もしくは無置換の一価の炭化水素基としては、限定するものではないが脂肪族または芳香族の一価の炭化水素基が好ましい。脂肪族もしくは芳香族の一価の炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基等のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基等のアリール基、ベンジル基等のアラルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基などが挙げられる。これらの置換基としては、前記同様のアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基などが挙げられる。また、R1の置換基としてヘテロ原子団(例えば、−CN基等)を含んでいてもよく、ヘテロ原子団が後述の官能基X(例えば、ホスホン酸基、カルボン酸基、シラノール基等)であってもよい。一価の炭化水素基として、酸素原子、窒素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を含んだ炭化水素基でもよい。また、芳香族の炭化水素基として、ピリジン、キノリン、チオフェン、フランなどの芳香族複素環の基も挙げられる。R1としては特に、アルキル基が合成上好ましい。
また、R2を表す置換もしくは無置換の二価の炭化水素基としては、限定するものではないが脂肪族もしくは芳香族の二価の炭化水素基が好ましい。脂肪族もしくは芳香族の二価の炭化水素基としては、前記一価の炭化水素基で挙げたアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基等の二価基が挙げられる。これらの置換基も前記同様であり、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基などが挙げられる。特に、R2としては、アルキレン基が合成上好ましい。
前記官能基Xは、水酸基に対して直接的もしくは間接的に結合可能な官能基を示すものであり、例えば、水酸基に対して吸着するものあるいは、水素結合や化学反応により結合可能な官能基であればよく、その構造は限定されるものではない。
好ましい例としては、ホスホン酸基、リン酸基、カルボン酸基、スルホン酸基、トリクロロシリル基、トリアルコキシシリル基、モノクロロシリル基、モノアルコキシシリル基、シラノール基等が挙げられる。なお、トリアルコキシシリル基としては、トリエトキシシリル基、トリメトキシシリル基等が好ましい。これらの加水分解物であるシラノール基も好ましい。
このような構造を有するエレクトロクロミック化合物は、電極表面に結合、あるいは吸着することができ、電解液中に拡散することなく電極表面に存在することができる。エレクトロクロミック反応は、電極界面との電荷の授受によって起こるため、電極界面に多くのエレクトロクロミック化合物が存在すれば反応効率が高まり、高速応答、低消費電力化の表示素子とすることができる。
特に、ホスホン酸基、カルボン酸基は水酸基と強い吸着反応を起こすため、電極によく結合する。そのため、電極からの脱離がなくなり素子の耐久性が向上する。また、これらの官能基を有する化合物は合成がしやすいため、材料コストを低減できる。
また、シラノール基は水酸基と化学反応を起こし化学結合を形成する。化学結合であるため吸着反応より強固に電極に付着し、素子の耐久性がより向上する。
AおよびB(AとBは同一であっても異なっていてもよい。)を構成するイオン成分としては、例えば、フッ素イオン、塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオンなどのハロゲンイオン、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオンなどのハロゲン化物イオン、または、硫酸イオン、硝酸イオン、炭酸イオン、過塩素酸イオン、テトラフルオロボーレートイオン、ヘキサフルオロホスフェイトイオン、メタンスルホン酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、トルエンスルホン酸イオン、酢酸イオン、トリフルオロ酢酸イオン、プロピオン酸イオン、安息香酸イオン、水酸化物イオン、酸化物イオン、メトキサイドイオン、エトキサイドイオン等が挙げられる。
以下、図を参照して本発明の表示素子について説明する。
図1は、本発明のエレクトロクロミック化合物を用いた一般的な表示素子の概略構成を示す模式図である。
図1において、表示素子1は、表示電極2と対向電極3と両電極間に充填配置された電解質4からなり、表示電極2の対向電極側表面にエレクトロクロミック化合物5を有する。
前述のように、官能基Xがホスホン酸基、カルボン酸基である場合、水酸基と強い吸着反応を起こすため、電極からの脱離がなくなり素子の耐久性が向上する。また、官能基Xがシラノール基である場合、水酸基と化学反応を起こし、強固に電極に付着し電極からの脱離がなくなり素子の耐久性がより向上する。
表示電極2の対向電極側表面にエレクトロクロミック化合物からなる層を形成する方法としては、浸漬、ディッピング法、蒸着法、スピンコート法、印刷法、インクジェット法など、いずれの方法を用いても構わない。
図2は、本発明のエレクトロクロミック組成物を用いた表示素子の一構成例を示す模式図である。
図2において、表示素子11は、表示電極12と対向電極13と両電極間に充填配置された電解質14、白色反射層16からなり、表示電極12の対向電極側表面にエレクトロクロミック組成物15を有する。
導電性または半導体性の微粒子の具体的な例としては、これらに限定されるものではないが、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化スズ、アルミナ、ジルコニア、セリア、シリカ、イットリア、ボロニア、マグネシア、チタン酸ストロンチウム、チタン酸カリウム、チタン酸バリウム、チタン酸カルシウム、カルシア、フェライト、ハフニア、三酸化タングステン、酸化鉄、酸化銅、酸化ニッケル、酸化コバルト、酸化バリウム、酸化ストロンチウム、酸化バナジウム、チタン酸バリウム、アルミノケイ酸塩、リン酸カルシウム、アルミノシリケート等を主成分とする金属酸化物が挙げられ、これらを単独で用いても2種以上を混合して用いてもよい。好ましくは酸化チタン、酸化亜鉛、酸化スズ、アルミナ、ジルコニア、ジルコニア、酸化鉄、酸化マグネシウム、酸化インジウム、酸化タングステン等が挙げられるが、その電気的特性と物理的特性から酸化チタンが特に好ましく用いられる。
白色反射層としては、白色顔料粒子を樹脂に分散させた塗布液を対向電極上に塗布して形成することが最も簡便な作製方法である。白色顔料微粒子としては、一般的な金属酸化物からなる粒子が適用でき、具体的には酸化チタン、酸化アルミニウム、酸化亜鉛、酸化ケイ素、酸化セシウム、酸化イットリウムなどが挙げられる。樹脂としては、電解質中に溶け出したり、電解質に悪影響を及ぼさないものであれば特に制約はなく、公知の樹脂(例えば、ポリエチレン,ポリスチレン,ポリメチルメタクリレート,ポリエリルグリコール,ポリビニルアルコールなど)が使用できる。
以下に示す合成方法により、前記構造式(2)で示されるエレクトロクロミック化合物を合成した。
2,7-Dibromonaphthalene1当量に対し、4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridineを2当量,Tripotassium Phosphateを0.5当量,ジオキサンに溶解させ、アルゴン雰囲気下においた。さらにTetrakis(triphenylphosphine) Palladium(0)を0.1当量加え、この溶液を30時間還流した。
反応終了後、1N塩酸で抽出した。その後、1N水酸化ナトリウムを塩基性になるまで加え、析出物を酢酸エチルで抽出、乾燥した後、濃縮し、2,7-di(pyridin-4-yl)naphthaleneを合成した。
2,7-di(pyridin-4-yl)naphthalene1当量に対して2-Bromoethylphosphonic Acid Diethyl Esterを2.5当量、純水に溶解させ40時間還流した。さらに6N塩酸を加え、12時間還流した。反応液をイソプロピルアルコール中に滴下し、沈殿物をろ過、乾燥して生成物を得た。
得られた生成物を元素分析法により分析した結果、下記表1に示すように、前記構造式(2)で示されるエレクトロクロミック化合物であることが確認された。
実施例1で合成した構造式(2)で示されるエレクトロクロミック化合物の0.2M水溶液を調製し、この溶液に、酸化スズ透明電極膜が全面に付いたガラス基板を24時間浸漬させて、電極表面上に構造式(2)で示されるエレクトロクロミック化合物を吸着させて表示電極を作製した。
実施例2において、構造式(2)で示されるエレクトロクロミック化合物に替えて、特開2006−71767号公報に記載のイエロー発色化合物であるビフェニルジカルボン酸ジエチルエステルを用いたほかは実施例2と同様にして表示素子を作製した。この表示素子の表示電極に負極を、対向電極に正極を繋ぎ4.5Vの電圧を1秒印加したところ、表示素子はイエローを発色した。しかしながら、電圧印加後、約1秒で消色した。
以下に示す合成方法により、前記構造式(6)で示されるエレクトロクロミック化合物を合成した。
先ず、実施例1と同様の方法で2,7-di(pyridin-4-yl)naphthaleneを合成した。
次に、2,7-di(pyridin-4-yl)naphthalene1当量に対して2-Bromoethaneを1.2当量、トルエンに溶解させ2時間還流し、析出物をろ過、乾燥した。
この析出物に対して3-Bromopropionic Acidを1.2当量、純水に溶解させ40時間還流した。反応液をイソプロピルアルコール中に滴下し、沈殿物を回収、乾燥して生成物を得た。
得られた生成物を元素分析法により分析した結果、下記表1に示すように、前記構造式(6)で示されるエレクトロクロミック化合物であることが確認された。
実施例2において、構造式(2)で示されるエレクトロクロミック化合物に替えて、構造式(6)で示されるエレクトロクロミック化合物を用いたほかは実施例2と同様にして表示素子を作製した。
この表示素子の表示電極に負極を、対向電極に正極を繋ぎ4Vの電圧を1秒印加したところ、表示素子はイエローを発色した。電圧印加後、約1時間、発色状態が続いた。
以下に示す合成方法により、前記構造式(9)で示されるエレクトロクロミック化合物を合成した。
先ず、実施例1と同様の方法で2,7-di(pyridin-4-yl)naphthaleneを合成した。
次に、2,7-di(pyridin-4-yl)naphthalene1当量に対して2-Bromoethaneを1.2当量、トルエンに溶解させ2時間還流し、析出物をろ過、乾燥した。
この析出物に対して3-Bromopropionyl trimethoxysilaneを1.2当量、メタノールに溶解させ24時間還流した。反応液を濃縮し、沈殿物を回収、乾燥して生成物を得た。
得られた生成物を元素分析法により分析した結果、下記表1に示すように、前記構造式(9)で示されるエレクトロクロミック化合物であることが確認された。
実施例2において、構造式(2)で示されるエレクトロクロミック化合物に替えて、構造式(9)で示されるエレクトロクロミック化合物を用いたほかは実施例2と同様にして表示素子を作製した。
この表示素子の表示電極に負極を,対向電極に正極を繋ぎ4Vの電圧を1秒印加したところ,表示素子はイエローを発色した。電圧印加後、約1時間、発色状態が続いた。
0.02M酢酸水溶液に、前記構造式(9)で示されるエレクトロクロミック化合を0.2M溶解させ、この溶液に対して20wt%の割合で一次粒径6nmの酸化チタン微粒子を入れ、5時間超音波分散した。この操作により、酸化チタン微粒子表面に構造式(9)で示されるエレクトロクロミック化合を結合させた。
酢酸水溶液をろ別し、酸化チタン微粒子をフロロエタノール中に再分散させ、このフロロエタノール分散液を酸化スズ透明電極膜が全面に付いたガラス基板に回転塗布し、120℃で乾燥させることによって実施例7の表示電極を作製した。
実施例2の表示電極に替えて、実施例7の表示電極を用いたほかは実施例2と同様にして表示素子を作製した。
この表示素子の表示電極に負極を、対向電極に正極を繋ぎ4Vの電圧を0.3秒印加したところ、表示素子はイエローを発色した。電圧印加後、約1時間、発色状態が続いた。
2 表示電極
3 対向電極
4 電解質
5 エレクトロクロミック化合物
11 表示素子
12 表示電極
13 対向電極
14 電解質
15 エレクトロクロミック組成物
16 白色反射層
Claims (10)
- 下記一般式(1)で示される構造を有することを特徴とするエレクトロクロミック化合物。
- 前記官能基Xが、ホスホン酸基またはカルボン酸基のいずれかであることを特徴とする請求項1に記載のエレクトロクロミック化合物。
- 前記官能基Xが、シラノール基であることを特徴とする請求項1に記載のエレクトロクロミック化合物。
- 前記Z1〜Z6およびY1〜Y4を表すヘテロ原子を含んでもよい炭化水素基またはヘテロ原子団からなる一価の置換基が、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基のいずれかであることを特徴とする請求項1乃至3のいずれかに記載のエレクトロクロミック化合物。
- 前記R1を表す置換基を有していてもよい一価の炭化水素基が、置換基を有していてもよいアルキル基であることを特徴とする請求項1乃至4のいずれかに記載のエレクトロクロミック化合物。
- 前記R2を表す置換基を有していてもよい二価の炭化水素基が、置換基を有していてもよいアルキレン基であることを特徴とする請求項1乃至5のいずれかに記載のエレクトロクロミック化合物。
- 前記一価のカウンターアニオンA・Bが、ハロゲンイオンであることを特徴とする請求項1乃至6のいずれかに記載のエレクトロクロミック化合物。
- 導電性または半導体性の微粒子表面に請求項1乃至7のいずれかに記載のエレクトロクロミック化合物が担持されたことを特徴とするエレクトロクロミック組成物。
- 少なくとも表示電極と、該表示電極に対して間隔をおいて対向配設した対向電極と、前記両電極間に充填配置された電解質とを備え、かつ前記表示電極の対向電極側表面に、請求項1乃至7のいずれかに記載のエレクトロクロミック化合物を有することを特徴とする表示素子。
- 少なくとも表示電極と、該表示電極に対して間隔をおいて対向配設した対向電極と、前記両電極間に充填配置された電解質とを備え、かつ前記表示電極の対向電極側表面に、請求項8に記載のエレクトロクロミック組成物を有することを特徴とする表示素子。
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