JP2018529754A - エレクトロクロミック化合物及びそれらを含有する光学物品 - Google Patents
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Abstract
Description
不活性化状態では無色であり、活性化状態では着色され、例えば緑色、赤色、紫色、青色、黄色、又は褐色であり;
可逆的に酸化又は還元が起こり;
容易に活性化し、すなわちこれらは−1.5〜−0.5Vの電気化学ポテンシャルを有し;
安定である、すなわち分解生成物を生成しない(唯一の可逆酸化ピーク、又は少なくとも0.1V、好ましくは少なくとも0.3V、より好ましくは少なくとも0.4V、さらにより好ましくは少なくとも0.5Vだけ離れた2つのピーク)。
本発明のエレクトロクロミック化合物は、C6〜C10アリーレン、ピリジネイル(pyridineyl)基、又はピリジニウミル基のいずれかである中心核(以下の式(I)中のZで表される)を有し、その上に2つの側基のピリジン又はピリジニウム(以下の式(I)中の環A及びBで表される)が分岐している。
Zは、C6〜C10アリーレン、ピリジンジイル基、又はピリジニウミル基であり;
それぞれのYは、独立して、N又は(+N−R9)(X−)から選択され、R9は、C3〜C18アルキル、N−アルキルピリジニウム基、又はアリールであり;
R1〜R8のそれぞれは、独立して、H、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ポリアルキレンオキシ、アルコキシカルボニル、アリール、又はヘテロアリールから選択され;
nは、1、2、3、又は4であり;
X−は対イオンである)
で表される。
Zは、非置換フェニレン、非置換ナフチレン(naphtylene)、非置換ピリジンジイル基、置換ピリジニウミル基、又は縮合ピリジニウミル基であり;
それぞれのYは、独立して、N又は(+N−R9)(X−)から選択され、R9は、C3〜C18アルキル、N−アルキルピリジニウム基、又はアリールであり;
R1〜R8のそれぞれは、独立して、H、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ポリアルキレンオキシ、アルコキシカルボニル、アリール、又はヘテロアリールから選択され;
nは、1、2、3、又は4であり;
X−は対イオンである)
で表される。
オルト分岐フェニレン;
メタ分岐フェニレン;
パラ分岐フェニレン;又は
2,6−分岐ナフチレンから選択することができる。
2,3−分岐ピリジンジイル基;
2,4分岐ピリジンジイル基;
2,5分岐ピリジンジイル基;又は
2,6分岐ピリジンジイル基
から選択することができる。
1,2−分岐ピリジニウミル基;
1,4−分岐ピリジニウミル基;
2,3分岐ピリジニウミル基;
2,4分岐ピリジニウミル基;
2,5分岐ピリジニウミル基;
3,4分岐ピリジニウミル基;又は
3,5分岐ピリジニウミル基
から選択することができる。
1,2−分岐ピリジニウミル基;
1,4−分岐ピリジニウミル基;
3,4−分岐ピリジニウミル基;又は
3,5分岐ピリジニウミル基
から選択される。
本発明は、酸化性エレクトロクロミック化合物として前出の定義の式(I)の少なくとも1種類の化合物を含むエレクトロクロミック組成物にも関する。組成物の着色状態の色又は強度を適合させるために、1種類以上のさらなる酸化性エレクトロクロミック化合物を本発明の組成物に加えることができる。上記のさらなる化合物は、式(I)の別の化合物であってよいし、適合する染料又は顔料などの別の化合物であってもよい。例えば、さらなる酸化性エレクトロクロミック化合物は、アルキルビオロゲン、アリールビオロゲン、アルキルアリールビオロゲン、又はアントラキノン、及び誘導体から選択することができる。好ましくは、さらなる化合物は、式(I)の化合物に近い酸化還元電位を有する。
本発明は、本発明による式(I)の化合物又は本発明による組成物を含むエレクトロクロミックデバイスにも関する。上記デバイスは、光学物品、好ましくは光学レンズ、又は光学フィルター、窓、好ましくは航空機の窓、バイザー、鏡、及びディスプレイ、特にセグメント化ディスプレイ又はマトリックスディスプレイから選択することができる。好ましくは、本発明のデバイスは、光学物品であり、より好ましくは光学レンズであり、さらにより好ましくは眼科用レンズである。
δH(400MHz CD3OD)9.06(4H,d,J=6.8Hz),8.53(4H,d,J=6.8Hz),8.29(s,4H),4.67(4H,t,J=7.6Hz),2.30〜2.05(m,4H),1.55〜1.30(m,12H),及び0.96(6H,t,J=7.6Hz)。
δF(376MHz CD3OD)−154.4〜−154.6。
δH(400MHz CD3OD)9.01(4H,d,J=7.2Hz),8.74(2H,d,J=1.6Hz),8.59(4H,d,J=7.2Hz),8.39(2H,d,J=8.4Hz),8.21(2H,dd,J=1.6及び8.4Hz),4.68(4H,t,J=7.6Hz),2.20〜2.00(m,4H),1.50〜1.30(m,12H),及び0.93(6H,t,J=7.6Hz)。
δF(376MHz CD3OD−D2O)−152.84〜−152.96。
δH(400MHz DMSO−d6)9.41(4H,d,J=6.8Hz),8.87(4H,d,J=6.8Hz),8.54(4H,s),7.80〜7.66(m,6H),7.62〜7.52(m,2H),2.54〜2.44(m 2H DMSOシグナルによって部分的に不明瞭となった),及び1.22(6H,d,J=6.4Hz)。
δF(376MHzDMSO−d6)−148.07〜−148.34。
δH(400MHz DMSO−d6)9.53(4H,d,J=6Hz),8.70(4H,d,J=6Hz),7.83〜7.72(m,6H),7.64〜7.53(m,2H),2.59〜2.49(m 2H DMSOシグナルによって部分的に不明瞭となった)及び1.230(6H,d,J=6.4Hz)。
δF(376MHz DMSO−d6)−148.13〜−148.42.
δH(400MHz CD3OD)9.24(2H,d,J=6.4Hz),9.02(2H,d,J=6.4Hz),8.82(s,2H),8.73(2H,d,J=6.4Hz),8.24(2H,d,J=6.4Hz),7.45(4H,d,J=8Hz),7.28(4H,d,J=8Hz),4.74(2H,t,J=7.6Hz),4.58(2H,t,J=7.6Hz),2.34(s,6H),2.16〜2.04(m,2H),1.92〜1.77(m,2H),1.53〜1.24(m,10H),1.14〜1.02(m,2H),及び0.98〜0.88(m,6H)。
δF(376MHz CD3OD)−153.25〜−153.43。
δH(400MHz CD3OD)9.26(2H,br.d,J=5.2Hz),9.06(2H,br.d,J=5.2Hz),8.91(br.s,2H),8.74(2H,br.d,J=5.2Hz),8.25(2H,br.d,J=5.2Hz),7.71〜7.58(br.m,4H),7.30〜7.14(br.m,4H),4.74(2H,br.t,J=6.8Hz),4.58(2H,br.t,J=6.8Hz),2.17〜2.03br.(m,2H),1.95〜1.80(br.m,2H),1.53〜1.20(br.m,10H),1.14〜1.00(br.m,2H),及び0.98〜0.84(br.m,6H)。
δF(376MHz CD3OD)−108.54、−153.10〜−153.40。
δH(400MHz DMSO−d6)9.21(4H,d,J=6.4Hz),8.220(4H,d,J=6.4Hz),8.00〜7.87(m,4H),7.77〜7.66(m,4H),7.61〜7.48(m,4H),2.45〜2.33(m,2H),及び1.135(12H,d,J=6.8Hz)。
δF(376MHz DMSO−d6)−148.11〜−148.37。
δH(400MHz DMSO−d6)9.19(2H,d,J=6.4Hz),9.08(d,2H,6.8Hz),8.96〜8.89(m,2H),8.38(2H,d,J=6.8Hz),8.32(2H,d,J=8.0Hz),8.23(2H,d,J=6.4Hz),7.54(2H,d,J=8.0Hz),7.36(2H,d,J=8.0Hz),7.26(2H,d,J=8.0Hz),4.60(2H,t,J=7.2Hz),4.52(2H,t,J=6.8Hz),2.46(s,3H),2.29(s,3H),1.94〜1.81(m,2H),1.80〜1.69(m,2H),1.33〜1.14(m,10H),及び0.99〜0.80(m,8H)。
δF(376MHz DMSO−d6)−148.17〜−148.34。
δH(400MHzDMSO−d6)8.95(4H,d,J=6.4Hz),7.97(4H,d,J=6.4Hz),7.86〜7.72(m,4H),4.540(4H,t,J=7.6Hz),1.95〜1.79(m,4H),1.35〜1.20(m,12H),及び0.86(6H,t,J=6.4Hz)。
δF(376MHzDMSO−d6)−148.10〜−148.34。
δH(400MHz DMSO−d6)9.37(2H,d,J=6.4Hz),9.30(2H,d,J=6.8Hz),8.60(2H,d,J=6.8Hz),8.34(2H,d,J=6.4Hz),7.55(2H,d,J=8.0Hz),7.46(2H,dt,J=0.8及び8Hz),7.06(2H,dt,J=0.8及び8.0Hz),6.52(2H,d,J=8.0Hz),4.79〜4.59(m,4H),3.10〜3.92(m,4H),3.88〜3.73(m,4H),2.11〜2.87(m,4H),1.48〜1.11(m,12H),及び0.97〜0.81(m,6H)。
δF(376MHz DMSO−d6)δ−148.13〜−148.32。
δH(400MHz CD3OD)8.91(8H,d,J=6.4Hz),8.17(s,2H),8.06(8H,d,J=6.4Hz),4.605(8H,t,J=7.6Hz),2.15〜2.00(m,8H),1.52〜1.30(m,24H),及び0.92(12H,t,J=6.8Hz)。
δF(376MHz CD3OD)−153.31〜−153.39。
δH(400MHz CD3OD)9.45(1H,d,J=1.8Hz),9.12(4H,m),8.89(2H,d,J=6.9Hz),8.69(1H,dd,J=8.4,2.4Hz),8.60(3H,m),4.70(4H,t,J=7.6Hz),2.10(4H,m),1.43(12H,m),0.95(6H,m)。
δF(376MHz CD3OD)−153.53〜−154.58。
δH(400MHz DMSO−d6)10.01(1H,s),9.42(5H,m),8.20(2H,d,J=6.4Hz),8.51(3H,m),4.75(2H,t,J=7.3Hz),4.69(2H,d,J=7.3Hz),4.30(3H,s),2.00(4H,m),1.33(12H,bs),0.91(6H,m)。
δF(376MHz DMSO−d6)−148.18〜−148.24。
δH(400MHz CD3OD)9.02(2H,d,J=6.8Hz),8.49(4H,m),8.37(2H,d,J=8.5Hz),8.26(2H,d,J=8.5Hz),7.32(4H,d,J=8.1Hz),7.17(6H,m),7.03(2H,d,J=8.2Hz),6.64(2H,t,J=7.5Hz),2.32(6H,s),2.22(3H,s),2.06(2H,m),1.40(6H,m),0.93(3H,t,J=6.9Hz)。
δF(376MHz CD3OD)−154.32〜−154.37。
δH(400MHz (CD3)2CO)9.21(2H,d,J=6.5Hz),9.16(2H,d,J=6.5Hz),8.73(2H,s),8.66(2H,d,J=6.4Hz),8.53(4H,m),8.34(2H,d,J=8.3Hz),7.52(4H,d,J=8.0Hz),7.26(4H,d,J=7.9Hz),4.84(2H,t,J=7.5Hz),4.77(2H,t,J=6.8Hz),2.15(2H,m),2.04(6H,s),1.96(2H,m),1.45(2H,m),1.34(8H,m),1.13(2H,bm),0.87(6H,m)。
δF(376MHz(CD3)2CO)−150.99〜−151.05。
δH(400MHz CD3OD)9.23(2H,d,J=6.4Hz),8.989(2H,d,J=6.4Hz),8.85(s,2H),8.71(2H,d,J=6.4Hz),8.23(2H,d,J=6.4Hz),7.64〜7.37(m,10H),4.37(2H,t,J=7.6Hz),4.54(2H,t,J=7.2Hz),2.18〜1.99(m,2H),1.90〜1.75(m,2H),1.53〜1.18(m,10H),1.12〜0.98(m,2H),0.98〜0.84(m,6H)。
δF(376MHz CD3OD)−153.08〜−153.27。
δH(400MHz CD3OD)8.84(2H,d,J=5.6Hz),8.80(s,2H),8.50(2H,s,J=5.6Hz),8.14(2H,d,J=5.6Hz),7.82〜7.66(m,8H),及び7.53(2H,d,J=5.6Hz)。
δF(376MHz CD3OD)−64.65,−153.16〜−153.27。
δH(400MHz CD3OD)8.87(2H,d,J=6.4Hz),8.66(s,2H),8.48(2H,d,J=6.4Hz),8.15(2H,d,J=6.4Hz),7.45(2H,d,J=6.4Hz),7.36(4H,d,J=8.4Hz),及び7.24(4H,d,J=8.4Hz)。
δF(376MHz CD3OD)−154.31〜−154.44。
δH(400MHz CD3OD)9.28(2H,d,J=6.7Hz),9.06(6H,m),8.72(2H,d,J=6.5Hz),8.27(4H,d,J=4.7Hz),7.46(2H,d,J=8.2Hz),7.30(2H,d,J=8.1Hz),4.74(2H,t,J=7.6Hz),4.58(4H,m),2.35(3H,s),1.99(6H,m),1.37(18H,bm),0.93(9H,m)。
δF(376MHz CD3OD)−152.92〜−152.97。
δH(400MHz CD3OD)9.25(d,2H,J=6.8Hz),9.13(d,2H,J=6.8Hz),8.41(s,2H,J=5.6Hz),8.32(s,1H),8.28(d,2H,J=6.8Hz),7.58〜7.46(m,2H),7.33(d,2H,J=8.4Hz),7.27(d,2H,J=8.4Hz),7.13(t,1H,J=7.2Hz),6.91(d,1H,J=8.4Hz),4.77(t,2H,J=7.6Hz),4.68(t,2H,J=7.2Hz),3.20〜3.01(m,4H),2.37(s,3H),2.20〜2.07(m,2H),2.03〜1.91(m,2H),1.56〜1.16(m,12H),及び1.02〜0.91(m,6H)。
δF(376MHz CD3OD)−153.61〜−153.75。
δH(400MHz CD3OD)8.99(1H,dd,J=4.8,1.5Hz),8.93(4H,m),8.25(1H,dd,J=7.9,1.5Hz),8.10(2H,d,J=6.7Hz),8.05(2H,d,J=6.7Hz),7.83(1H,dd,J=8.0,4.8Hz),4.63(4H,m),2.05(4H,m),1.42(12H,m),0.94(6H,m)。
δF(376MHz CD3OD)−154.12〜−154.18。
δH(400MHz DMSO−d6)9.46(1H,d,J=5.8Hz),9.24(2H,d,J=6.0Hz),9.03(2H,d,J=6.1Hz),8.89(1H,d,J=8.0Hz),8.59(1H,app.t,J=6.9Hz),8.33(2H,d,J=5.9Hz),7.98(2H,d,J=6.0Hz),4.59(4H,m),4.16(3H,s),1.86(4H,m),1.28(12H,m),0.88(6H,m)。
δF(376MHz DMSO−d6)−148.19〜−148.25。
δH(400MHz CD3OD)9.14(2H,d,J=6.8Hz),9.09(3H,m),8.91(2H,d,J=6.8Hz),8.85(1H,d,J=0.5Hz),8.63(2H,d,J=6.8Hz),8.15(1H,dd,J=5.1,1.6Hz),4.69(4H,m),2.08(4H,m),1.40(12H,m),0.92(6H,m)。
δF(376MHz CD3OD)−153.60〜−153.69。
δH(400MHzDMSO−d6)9.55(1H,d,J=6.6Hz),9.46(2H,d,J=6.6Hz),9.42(2H,d,J=6.8Hz),8.95(1H,dd,J=6.4,2.0Hz),8.88(1H,d,J=1.9Hz),8.83(2H,d,J=6.7Hz),8.55(2H,d,J=6.6Hz),4.76(2H,t,J=7.4Hz),4.69(2H,t,J=7.5Hz),4.29(3H,s),2.00(4H,bs),1.35(12H,bm),0.90(6H,m)。
δF(376MHz DMSO−6)−148.16〜−148.22。
δH(400MHz CD3OD)9.46(1H,s),9.34(1H,dd,J=6.4,1.0Hz),9.00(4H,m),8.43(1H,d,J=6.3Hz),8.08(4H,m),4.78(2H,t,J=7.7Hz),4.62(4H,t,J=7.7Hz),2.15(2H,m),2.05(4H,m),1.51(2H,m),1.37(16H,m),0.92(9H,m)。
δF(376MHz DMSO−6)−148.16〜−148.22。
δH(400MHz CD3OD)9.46(1H,s),9.34(1H,dd,J=6.4,1.0Hz),9.00(4H,m),8.43(1H,d,J=6.3Hz),8.08(4H,m),4.78(2H,t,J=7.7Hz),4.62(4H,t,J=7.7Hz),2.15(2H,m),2.05(4H,m),1.51(2H,m),1.37(16H,m),0.92(9H,m)。
δF(376MHz CD3OD)−153.12〜−153.18。
δH(400MHz DMSO−d6)9.27(4H,d,J=6.8Hz),9.05(4H,d,J=6.8Hz),8.69(2H,d,J=7.9Hz),8.47(1H,t,J=7.9Hz),4.68(4H,t,J=7.3Hz),1.97(4H,m),1.30(12H,m),0.88(6H,t,J=6.8Hz)。
δF(376MHz DMSO−d6)−148.17〜−148.23。
酸化還元電位の測定方法
化合物の酸化還元電位は、3電極を用いるサイクリックボルタンメトリーによって測定される。
1つの白金作用電極
1つの白金補助電極又は対極
アセトニトリル中の0.01MのAgNO3+0.1MのTBAP(過塩素酸テトラブチルアンモニウム)で構成される溶液中に浸漬される1つの白金参照電極
である。
E1 1/2=(E1 red+E1 ox)/2
で計算される酸化剤/還元装置系の酸化還元電位に対応し、
式中の、E1 oxは、分析される化合物の第1の酸化ピークに対応する。
ΔEred=|E2 red|−|E1 red|
で計算されるE1 redとE2 redとの間の差に対応する。
化合物の吸収スペクトルは、溶媒としてのプロピレンカーボネート中に、0.01Mの分析される化合物と、0.02Mの10−メチルフェノチアジン(Mephtz)と、1MのTBAP塩とを含む溶液を用いて測定される。
Claims (19)
- 一般式(I):
Zは、非置換フェニレン、非置換ナフチレン(naphtylene)、非置換ピリジンジイル基、又は置換若しくは縮合ピリジニウミル基であり;
それぞれのYは、独立して、N又は(+N−R9)(X−)から選択され、R9は、C3〜C18アルキル、N−アルキルピリジニウム基、又はアリールであり;
R1〜R8のそれぞれは、独立して、H、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ポリアルキレンオキシ、アルコキシカルボニル、アリール、又はヘテロアリールから選択され;
nは、1、2、3、又は4であり;
X−は対イオンである)
で表されるエレクトロクロミック化合物。 - Zが、
オルト分岐フェニレン、
パラ分岐フェニレン;又は
2,6−分岐ナフチレン
から選択される非置換フェニレン又は非置換ナフチレン(naphtylene)である、請求項1に記載の式(I)の化合物。 - Zが2,3分岐ピリジンジイル基である、請求項1に記載の式(I)の化合物。
- Zが、
少なくとも1つのアリール基で好ましくは置換される、1,2−分岐ピリジニウミル基;
少なくとも1つの二環系で置換されるか、又は少なくとも1つの二環系と縮合し、好ましくは少なくとも1つのアリール基、N−アルキルピリジニウム基で置換されるか、又は少なくとも1つの1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン系と縮合する、1,4−分岐ピリジニウミル基;
3,4分岐ピリジニウミル基;又は
3,5分岐ピリジニウミル基
から選択されるピリジニウミル基である、請求項1に記載の式(I)の化合物。 - YがN又は(+N−R9)(X−)であり、R9がC6〜C8アルキル、N−C3〜C18アルキルピリジニウム、又はフェニルであり、好ましくはYが(+N−R9)(X−)であり、R9が非置換C6〜C7アルキル、N−C5〜C7アルキルピリジニウム基、又は置換フェニルであり、好ましくはR9がn−ヘキシル、N−ヘキシルピリジニウム、又は少なくとも1つのメチル基若しくはイソプロピル基で置換されたフェニルである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
- R1〜R8のそれぞれがHである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
- YがNであり、nが1に等しく、又はYが(+N−R9)(X−)であり、nが2、3、又は4に等しい、請求項1〜6のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
- 前記対イオンX−が、ハロゲン化物、好ましくはフッ化物及び塩化物、テトラフルオロボレート、テトラフェニルボレート、ヘキサフルオロホスフェート、ニトレート、メタンスルホネート、トリフルオロメタンスルホネート、トルエンスルホネート、ヘキサクロロアンチモネート、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、パークロレート、アセテート、及びサルフェートから選択される、請求項1〜7のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
- 前記化合物が、酸化還元反応が可逆的となるように1つの酸化還元電位を示す、又は、前記酸化還元電位の間の電位差が0.1Vを超え、好ましくは0.3Vを超え、より好ましくは0.4Vを超え、さらにより好ましくは0.5Vを超えるように、少なくとも2つの酸化還元電位を示す、請求項1〜9のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
- 第2の酸化還元電位の強さが第1の酸化還元電位の強さよりも小さい、請求項10に記載の式(I)の化合物。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の少なくとも1種類の式(I)の化合物を含む、エレクトロクロミック組成物。
- 前記組成物が、ホスト媒体、好ましくは流体、中間相媒体、又はゲルであるホスト媒体をさらに含む、請求項12に記載のエレクトロクロミック組成物。
- 前記ホスト媒体が、有機溶媒、液晶、ポリマー、液晶ポリマー、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項13に記載のエレクトロクロミック組成物。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の式(I)の化合物、又は請求項12〜14のいずれか一項に記載のエレクトロクロミック組成物を含む、エレクトロクロミックデバイス。
- 前記デバイスが、機械的に安定な環境中に前記化合物又は前記組成物を維持するための機構を含む、請求項15に記載のエレクトロクロミックデバイス。
- 前記デバイスが、前記化合物又は前記組成物を収容する間隙を間に有する互いに向かい合う1組の基板、及び互いに隣接する前記基板の組を保持するフレームを含む、請求項15又は16に記載のエレクトロクロミックデバイス。
- 前記デバイスが、表面に対して平行方向に近接する少なくとも1つの透明セル配列が設けられた光学部品を含み、各セルは、しっかりと閉じられ、前記化合物又は前記組成物が収容される、請求項15〜17のいずれか一項に記載のエレクトロクロミックデバイス。
- 前記エレクトロクロミックデバイスが、光学物品、好ましくは光学レンズ又は光学フィルター、窓、特に航空機の窓、バイザー、鏡、及びディスプレイ、より好ましくは光学レンズから選択される光学物品、最も好ましくは眼科用レンズから選択される光学物品から選択される、請求項15〜18のいずれか一項に記載のエレクトロクロミックデバイス。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017206499A (ja) * | 2016-05-12 | 2017-11-24 | キヤノン株式会社 | 有機化合物、エレクトロクロミック化合物、及びそれを有するエレクトロクロミック素子、光学フィルタ、レンズユニット、撮像装置、窓材 |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6728628B2 (ja) * | 2015-03-13 | 2020-07-22 | 株式会社リコー | エレクトロクロミック化合物、エレクトロクロミック組成物、並びにエレクトロクロミック素子及びエレクトロクロミック調光素子 |
EP3320390B1 (fr) | 2015-07-10 | 2020-10-21 | Essilor International | Dispositif ophtalmique à cellule à variation de transmission perfectionnée |
CN106916582A (zh) * | 2015-12-25 | 2017-07-04 | 宁波祢若电子科技有限公司 | 一种阴极电致变色化合物和相关介质与装置 |
US10310350B2 (en) * | 2016-05-12 | 2019-06-04 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic compound, electrochromic compound, and electrochromic element, optical filter, lens unit, imaging device, and window component having same |
EP3345981B1 (en) * | 2017-01-09 | 2020-09-09 | Essilor International | Electrochromic compounds and optical articles containing them |
JP7030552B2 (ja) * | 2017-02-20 | 2022-03-07 | キヤノン株式会社 | 有機化合物、エレクトロクロミック素子、光学フィルタ、レンズユニット、撮像装置および窓材 |
EP3367160B1 (en) | 2017-02-22 | 2020-12-16 | Essilor International | Spectacle lens comprising an activable optical filter |
CN110526861A (zh) * | 2018-05-09 | 2019-12-03 | 中国科学技术大学 | 紫精衍生物、其制备方法与电致变色器件 |
JP7446719B2 (ja) | 2018-06-28 | 2024-03-11 | キヤノン株式会社 | 有機化合物およびそれを有するエレクトロクロミック素子、光学フィルタ、レンズユニット、撮像素子及び窓 |
WO2020004085A1 (ja) * | 2018-06-28 | 2020-01-02 | キヤノン株式会社 | 有機化合物およびそれを有するエレクトロクロミック素子、光学フィルタ、レンズユニット、撮像素子及び窓 |
EP3923064A1 (en) | 2020-06-12 | 2021-12-15 | Essilor International | Electrochromic solution |
EP3985046A1 (en) | 2020-10-15 | 2022-04-20 | Essilor International | Crosslinked gel formulation |
EP4016178A1 (en) | 2020-12-16 | 2022-06-22 | Essilor International | Multilayer structure, electrochromic cell and ophthalmic device incorporating it, and methods for manufacturing the same |
EP4020066A1 (en) | 2020-12-23 | 2022-06-29 | Essilor International | Optical device forming an electrochromic ophthalmic lens, spectacle glasses incorporating it and method for manufacturing the same |
EP4194935A1 (en) | 2021-12-10 | 2023-06-14 | Essilor International | Electro-active ophthalmic device satisfying a prescription for power correction(s), manufacturing method and use of a semi-finished hybrid lens |
CN114524764B (zh) * | 2022-02-18 | 2023-08-18 | 南京邮电大学 | 一类新型不对称紫精化合物及其制备方法与应用 |
CN115057867B (zh) * | 2022-06-08 | 2023-09-15 | 吉林大学 | 一种电致变色化合物、器件及其制备方法和应用 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05170738A (ja) * | 1991-12-25 | 1993-07-09 | Sony Corp | ビオロゲン化合物 |
JP2007171781A (ja) * | 2005-12-26 | 2007-07-05 | Sony Corp | エレクトロクロミック装置 |
JP2007304164A (ja) * | 2006-05-09 | 2007-11-22 | Sony Corp | エレクトロクロミック装置 |
JP2009048141A (ja) * | 2007-08-23 | 2009-03-05 | Sony Corp | エレクトロクロミック化合物、中間体化合物、及び、それらの製造方法、並びに、エレクトロクロミック化合物を用いた光学装置 |
JP2010116483A (ja) * | 2008-11-13 | 2010-05-27 | Ricoh Co Ltd | エレクトロクロミック化合物とこれを担持したエレクトロクロミック組成物およびこれらを有する表示素子 |
DE102012201673A1 (de) * | 2012-02-06 | 2013-08-08 | Siemens Aktiengesellschaft | Elektrochrome Redoxmaterialien |
JP2014111710A (ja) * | 2012-11-01 | 2014-06-19 | Ricoh Co Ltd | エレクトロクロミック化合物、エレクトロクロミック組成物及び表示素子 |
JP2015052733A (ja) * | 2013-09-09 | 2015-03-19 | 株式会社リコー | エレクトロクロミック材料、エレクトロクロミック組成物及びエレクトロクロミック表示素子 |
JP2015124228A (ja) * | 2013-12-25 | 2015-07-06 | 株式会社リコー | エレクトロクロミック化合物、エレクトロクロミック組成物、およびこれを用いた表示素子並びに調光素子 |
JP2016169201A (ja) * | 2015-03-13 | 2016-09-23 | 株式会社リコー | エレクトロクロミック化合物、エレクトロクロミック組成物、並びにエレクトロクロミック素子及びエレクトロクロミック調光素子 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS55139481A (en) * | 1979-04-18 | 1980-10-31 | Hitachi Ltd | Photochromic material |
US4841021A (en) * | 1987-11-30 | 1989-06-20 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Polypyridinium |
ES2552373T3 (es) | 2004-07-02 | 2015-11-27 | Essilor International (Compagnie Générale d'Optique) | Componente óptico fotocrómico |
JP5294301B2 (ja) * | 2008-03-18 | 2013-09-18 | 独立行政法人物質・材料研究機構 | 表示素子 |
FR2937154B1 (fr) | 2008-10-09 | 2010-11-19 | Essilor Int | Systeme electroactif transparent |
FR2950710B1 (fr) | 2009-09-28 | 2012-03-16 | Essilor Int | Systemes electrochromes transparents a plusieurs electrodes de polarisation |
JP5617597B2 (ja) * | 2010-12-17 | 2014-11-05 | 株式会社リコー | エレクトロクロミック化合物、エレクトロクロミック組成物及び表示素子 |
JP5949012B2 (ja) * | 2012-03-21 | 2016-07-06 | 株式会社リコー | エレクトロクロミック化合物、エレクトロクロミック組成物及び表示素子 |
EP2848668B1 (en) | 2013-09-17 | 2019-01-09 | Essilor International | Electrochromic two-core viologen derivatives and optical articles containing them |
-
2015
- 2015-07-08 EP EP15306123.9A patent/EP3115433B1/en active Active
-
2016
- 2016-07-06 WO PCT/EP2016/066052 patent/WO2017005824A1/en active Application Filing
- 2016-07-06 JP JP2018520644A patent/JP6912462B2/ja active Active
- 2016-07-06 US US15/742,085 patent/US10563120B2/en active Active
- 2016-07-06 CN CN201680039843.XA patent/CN107922830B/zh active Active
- 2016-07-06 KR KR1020187003637A patent/KR102653345B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05170738A (ja) * | 1991-12-25 | 1993-07-09 | Sony Corp | ビオロゲン化合物 |
JP2007171781A (ja) * | 2005-12-26 | 2007-07-05 | Sony Corp | エレクトロクロミック装置 |
JP2007304164A (ja) * | 2006-05-09 | 2007-11-22 | Sony Corp | エレクトロクロミック装置 |
JP2009048141A (ja) * | 2007-08-23 | 2009-03-05 | Sony Corp | エレクトロクロミック化合物、中間体化合物、及び、それらの製造方法、並びに、エレクトロクロミック化合物を用いた光学装置 |
JP2010116483A (ja) * | 2008-11-13 | 2010-05-27 | Ricoh Co Ltd | エレクトロクロミック化合物とこれを担持したエレクトロクロミック組成物およびこれらを有する表示素子 |
DE102012201673A1 (de) * | 2012-02-06 | 2013-08-08 | Siemens Aktiengesellschaft | Elektrochrome Redoxmaterialien |
JP2014111710A (ja) * | 2012-11-01 | 2014-06-19 | Ricoh Co Ltd | エレクトロクロミック化合物、エレクトロクロミック組成物及び表示素子 |
JP2015052733A (ja) * | 2013-09-09 | 2015-03-19 | 株式会社リコー | エレクトロクロミック材料、エレクトロクロミック組成物及びエレクトロクロミック表示素子 |
JP2015124228A (ja) * | 2013-12-25 | 2015-07-06 | 株式会社リコー | エレクトロクロミック化合物、エレクトロクロミック組成物、およびこれを用いた表示素子並びに調光素子 |
JP2016169201A (ja) * | 2015-03-13 | 2016-09-23 | 株式会社リコー | エレクトロクロミック化合物、エレクトロクロミック組成物、並びにエレクトロクロミック素子及びエレクトロクロミック調光素子 |
Non-Patent Citations (4)
Title |
---|
BALABAN, ALEXANDRU T.; BALABAN, TEODOR-SILVIU: "Pyrylium salts formed by diacylation of olefins. Part XXIV. Synthesis of meta-terphenyl derivatives", REVUE ROUMAINE DE CHIMIE, vol. 34(1), JPN6020022102, 1989, pages 41 - 50, ISSN: 0004470705 * |
FUNSTON, ALISON 他: "One-Electron Reduction of an "Extended Viologen" p-Phenylene-bis-4,4'-(1-aryl-2,6-diphenylpyridinium", JOURNAL OF PHYSICAL CHEMISTRY A, vol. 109(48), JPN6020022096, 2005, pages 10862 - 10869, ISSN: 0004470702 * |
JO, TAE SOO; KOH, JUNG JAE; HAN, HAESOOK; BHOWMIK, PRADIP K.: "Solution, thermal and optical properties of bis(pyridinium salt)s as ionic liquids", MATERIALS CHEMISTRY AND PHYSICS, vol. 139(2-3), JPN6020022094, 2013, pages 901 - 910, ISSN: 0004470703 * |
REICHARDT, CHRISTIAN; CHE, DAQING; HECKENKEMPER, GUIDO; SCHAFER, GERHARD: "Syntheses and UV/Vis-spectroscopic properties of hydrophilic 2-, 3-, and 4-pyridyl-substituted solva", EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, vol. (12), JPN6020022100, 2001, pages 2343 - 2361, ISSN: 0004470704 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017206499A (ja) * | 2016-05-12 | 2017-11-24 | キヤノン株式会社 | 有機化合物、エレクトロクロミック化合物、及びそれを有するエレクトロクロミック素子、光学フィルタ、レンズユニット、撮像装置、窓材 |
JP6991731B2 (ja) | 2016-05-12 | 2022-01-12 | キヤノン株式会社 | 有機化合物、エレクトロクロミック化合物、及びそれを有するエレクトロクロミック素子、光学フィルタ、レンズユニット、撮像装置、窓材 |
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