CN115057867B - 一种电致变色化合物、器件及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种电致变色化合物、器件及其制备方法和应用，涉及电致变色技术领域，所述的电致变色化合物包含联吡啶结构单元和碱响应功能单元，二者通过化学键连接形成单分子结构。本发明所述的电致变色化合物具有单分子结构，提高分子间质子转移效率，提升了电致变色体系的变色响应速度和着色效率，同时，本发明所述的电致变色化合物使用联吡啶结构作为氧化还原单元，具有优越的电化学可逆性及循环稳定性，电致变色体系较长的使用寿命。

Description

一种电致变色化合物、器件及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及技术领域，具体而言，涉及一种电致变色化合物、器件及其制备方法和应用。
背景技术
电致变色是指材料的光学属性(反射率、透过率、吸收率等)在外加电场的作用下发生变化的现象，具有电致变色性能的材料称为电致变色材料，用电致变色材料做成的器件称为电致变色器件，电致变色材料分为无机电致变色材料和有机电致变色材料，有机电致变色材料又分为有机小分子电致变色材料和导电聚合物电致变色材料两大类。
有机小分子电致变色材料的显色原理为，基于电化学理论，某些小分子在电极(包括阳极和/或阴极)电势作用下得到或失去电子，发生氧化还原反应，反应后其吸收光谱和摩尔吸收系数发生较大变化，产生颜色的变化。对于基于质子耦合电子转移策略设计开发的多元电致变色体系，由于体系中电致酸或电致碱分子和响应分子间存在较远的距离，会限制电子的转移速度，从而降低体系的变色响应速度，导致电致变色器件具有较低的着色效率。除此之外，现有技术的电致变色体系中，常用到的电致酸或电致碱分子是苯胺类和苯醌类，但是他们的电化学循环稳定性较差，由其制成的电致变色体系使用寿命短。
发明内容
本发明解决的问题是现有电致变色材料响应速度慢、着色效率低，稳定性差，使用寿命短中的至少一方面。
为解决上述问题，本发明提供一种电致变色化合物，包含联吡啶结构单元和碱响应功能单元，所述联吡啶结构单元和所述碱响应功能单元通过化学键连接形成单分子结构。
可选地，所述电致变色化合物的分子结构如式I-式Ⅷ所示：
式Ⅰ-式Ⅲ中的X为O、S、Si(CH3)2中的任意一种；
式Ⅰ-式Ⅷ中Y为O或S；
式Ⅰ-式Ⅵ中R1-R7为H、卤素、C1-C24间的烷基、C1-C24间的取代烷基、C1-C24间的烷氧基、氨基、C1-C24间的烷氨基中的任意一种；R8为H、C1-C24间的烷基、C1-C24间的取代烷基、C1-C24间的烷氧基、-CN、同时含有芳环和烷烃的C7-C24间的基团或取代基团中的任意一种；R9-R14为H、卤素、C1-C24间的烷基、C1-C24间的取代烷基、-OH、C1-C24间的烷氧基、氨基、C1-C24间的烷氨基、C6-C24的芳基，同时含有芳环和烷烃的C7-C24间的基团中的任意一种；R15-R18为-H、C1-C24间的烷基、C1-C24间的取代烷基、C1-C24间的烷氧基、卤素、-OH、-NH2、C1-C24间的烷氨基、-NO2中的任意一种；R19为H、氨基、羟基、C1-C24间的烷基、C1-C24间的取代烷基、C1-C24间的烷氧基、同时含有芳环和烷烃的C7-C24间的基团或取代基团中的任意一种；
式Ⅳ-式Ⅵ中R20-R21为-H、卤素、-OH、C1-C24间的烷基、C1-C24间的取代烷基、C1-C24间的烷氧基、氨基、C1-C24间的烷氨基、C6-C24的芳基，同时含有芳环和烷烃的C7-C24间的基团中的任意一种；
式Ⅶ中R1-R7为H、卤素、C1-C24间的烷基、C1-C24间的取代烷基、C1-C24间的烷氧基、氨基、C1-C24间的烷氨基中的任意一种；R8为H、C1-C24间的烷基、C1-C24间的取代烷基、C1-C24间的烷氧基、-CN、同时含有芳环和烷烃的C7-C24间的基团或取代基团中的任意一种；R9-R12为-H、-NO2、C1-C24间的烷基、C1-C24间的取代烷基、C1-C24间的烷氧基、卤素、-OH、氨基、C1-C24间的烷氨基、C6-C24的芳基，同时含有芳环和烷烃的C7-C24间的基团中的任意一种；
式Ⅷ中R1-R7为H、卤素、C1-C24间的烷基、C1-C24间的取代烷基、C1-C24间的烷氧基、氨基、C1-C24间的烷氨基中的任意一种；R8为H、C1-C24间的烷基、C1-C24间的取代烷基、C1-C24间的烷氧基、-CN、同时含有芳环和烷烃的C7-C24间的基团或取代基团中的任意一种；R9-R24为-H、卤素、C1-C24间的烷基、C1-C24间的取代烷基、羟基、C1-C24间的烷氧基、氨基、C1-C24间的烷氨基、C6-C24的芳基，同时含有芳环和烷烃的C7-C24间的基团中的任意一种。
与现有技术相比，本发明具有以下技术效果：
本发明所提供的电致变色化合物包含联吡啶结构单元和碱响应功能单元，二者通过化学键连接形成单分子结构，施加电刺激时，单分子结构中的联吡啶结构单元发生可逆地电化学反应，可逆地向碱响应功能单元夺取或释放氢质子，诱导碱响应功能单元发生结构的变化，达到体系颜色可逆变化的效果。
单分子结构可以缩短联吡啶结构单元与碱响应单元之间的氢质子传递距离，联吡啶结构单元与碱响应功能单元之间形成的分子内氢键有利于提高质子转移效率，解决了现有技术中电致变色体系变色响应速度慢的问题，提升了电致变色体系的变色响应速度和着色效率，使电致变色化合物构建的变色体系颜色更丰富、色彩更鲜艳。
同时，联吡啶结构具有优越的电化学可逆性及循环稳定性，将其作为电致变色化合物分子的氧化还原单元，得到的电致变色化合物在夺取或释放氢质子过程中，可逆性以及稳定性优良，解决了现有技术电致变色体系寿命短的问题，赋予了电致变色体系较长的寿命。
本发明另一目的在于提供一种电致变色器件，包括第一导电电极、电致变色层、离子传输层、离子储存层和第二导电电极，所述电致变色层由上述电致变色化合物制得。
本发明所述的电致变色器件结构简单，便于制得，电致变色性能优越，且所述电致变色器件对于现有技术的其他优势与上述电致变色化合物相同，在此不再赘述。
本发明另一目的在于提供一种电致变色器件的制备方法，用于制备上述电致变色器件，包括如下步骤：将所述电致变色化合物、电解质、成膜剂、增塑剂与溶剂混合，得到电致变色浆料；将所述电致变色浆料涂覆于第一导电基底上，得到所述电致变色层；将电解质、成膜剂、增塑剂与溶剂混合，得到离子传输浆料，将离子储存材料、电解质、成膜剂、增塑剂与溶剂混合，得到离子储存浆料；将所述离子储存浆料和所述离子传输浆料依次涂覆于第二导电基底上，在远离所述第二导电基底的方向上依次得到所述离子传输层和所述离子储存层；将所述第一导电基底和所述第二导电基底贴合并组装于所述第一导电电极与所述第二导电电极之间，得到所述电致变色器件。
可选地，所述电解质包括四烷基季铵盐、四烷基卤化铵或离子液体中的任意一种。
可选地，所述离子液体包括丁基三甲基铵双(三氟甲磺酰)亚胺、三丁基甲基二丁基磷酸铵、三丁基甲基氯化铵、三丁基甲基碳酸铵、三氟甲基磺酸四乙基铵、三辛基甲基硫酸氢铵、四丁基亚硝酸铵、四丁基氢氧化铵、四丁基甲磺酸铵、四丁基铵琥珀酰亚胺、1-丁基-4-甲基吡啶六氟磷酸盐、1-丁基-4-甲基吡啶四氟硼酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐、1-丁基3-甲基咪唑六氟磷酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑甲磺酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑醋酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑硫酸氢盐、1-丁基-3-甲基咪唑磷酸二丁酯或至少含一个S、N、P杂原子的C4-C6离子液体中的任意一种。
可选地，所述将电致变色化合物、电解质、成膜剂、增塑剂与溶剂混合，得到电致变色浆料步骤中，所述电致变色化合物与所述电解质的物质的量之比为1:0.001-1000。
可选地，所述成膜剂包括聚苯乙烯、聚苯丙烯、聚丙烯酸甲酯、聚丙烯酸乙酯、聚丙烯酸丙酯、聚丙烯酸异丙酯、聚丙烯酸丁酯、聚丙烯酸异丁酯、聚丙烯酸叔丁酯、聚丙烯酸戊酯、聚丙烯酸异戊酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸乙酯、聚甲基丙烯酸丙酯、聚甲基丙烯酸异丙酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚甲基丙烯酸异丁酯、聚甲基丙烯酸叔丁酯、聚甲基丙烯酸戊酯、聚甲基丙烯酸异戊酯、聚甲基丙烯酸己酯、聚乙二醇、聚乙烯醇、聚氨基甲酸酯、聚乙烯、聚偏氟乙烯、聚酰胺、聚四氟乙烯、聚对苯二甲酸二乙酯、聚对苯二甲酸丁二酯、聚醋酸乙烯、聚硅酮、聚丙烯腈、聚三氟氯乙烯、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物、聚二甲基硅酸酯、聚甲基硅氧烷、聚己内酯、环氧树脂、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯腈中的任意组合。
可选地，所述增塑剂包括邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二乙酯、邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二异丁酯、邻苯二甲酸二(2-乙基己酯)、邻苯二甲酸二正辛酯、邻苯二甲酸二环己酯、邻苯二甲酸丁苄酯、己二酸二辛脂、壬二酸二辛脂、癸二酸二丁酯、癸二酸二辛酯、己二酸酯、磷酸三丁酯、磷酸三苯酯、磷酸三辛酯、己二酸丙二醇聚酯、癸二酸丙二醇聚酯、聚碳酸酯中的任意组合。
本发明所述的电致变色器件的制备方法操作简便，安全高效，且所述电致变色器件的制备方法对于现有技术的其他优势与上述电致变色化合物相同，在此不再赘述。
本发明另一目的在于提供一种电致变色材料或电致变色器件的应用，所述应用包括在防炫目后视镜、智能窗、变色眼镜、电子价签、电子纸、信息储存、能源存储、防伪、伪装或显示方面的应用。
本发明所述的电致变色材料或电致变色器件的应用领域广泛，效果良好，在上述领域中具有优异的应用价值，且所述电致变色材料或电致变色器件的应用对于现有技术的其他优势与上述电致变色化合物相同，在此不再赘述。
附图说明
图1为本发明实施例一提供的电致变色器件可见波长范围内的全谱变化图。
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更为明显易懂，下面结合附图对本发明的具体实施例做详细的说明。
本发明实施例提供的电致变色化合物包含联吡啶结构单元和碱响应功能单元，所述联吡啶结构单元和所述碱响应功能单元通过化学键连接形成单分子结构，所述联吡啶结构单元适于可逆地向所述碱响应功能单元夺取和释放氢质子并与所述碱响应功能单元形成分子内氢键。具体地，向所述电致变色化合物构建的电致变色体系施加外部负电压，在负电压的刺激下，联吡啶结构单元向碱响应功能单元夺取氢质子，碱响应功能单元失去氢质子后结构发生变化，进而引起体系颜色改变，此时向所述电致变色体系施加外部正电压在正电压的刺激下，联吡啶结构单元向碱响应功能单元释放氢质子，碱响应功能单元重新得到氢质子后恢复到原来的色彩，实现整个电致变色体系的可逆循环变色。
本实施例所提供的电致变色化合物包含联吡啶结构单元和碱响应功能单元，二者通过化学键连接形成单分子结构，施加电刺激时，单分子结构中的联吡啶结构单元发生可逆地电化学反应，可逆地向碱响应功能单元夺取或释放氢质子，诱导碱响应功能单元发生结构的变化，达到体系颜色可逆变化的效果。单分子结构可以缩短联吡啶结构单元与碱响应单元之间的氢质子传递距离，联吡啶结构单元与碱响应功能单元之间形成的分子内氢键有利于提高质子转移效率，解决了现有技术中电致变色体系变色响应速度慢的问题，提升了电致变色体系的变色响应速度和着色效率，使电致变色化合物构建的变色体系颜色更丰富、色彩更鲜艳。同时，联吡啶结构具有优越的电化学可逆性及循环稳定性，将其作为电致变色化合物分子的氧化还原单元，得到的电致变色化合物在夺取或释放氢质子过程中，可逆性以及稳定性优良，解决了现有技术电致变色体系寿命短的问题，赋予了电致变色体系较长的寿命。
在一些具体的实施例中，所述电致变色化合物的分子结构如式I-式Ⅷ所示：
式Ⅰ-式Ⅲ中的X为O、S、Si(CH3)2中的任意一种；
式Ⅰ-式Ⅷ中Y为O或S；
式Ⅰ-式Ⅵ中R1-R7为H、卤素、C1-C24间的烷基、C1-C24间的取代烷基、C1-C24间的烷氧基、氨基、C1-C24间的烷氨基中的任意一种；R8为H、C1-C24间的烷基、C1-C24间的取代烷基、C1-C24间的烷氧基、-CN、同时含有芳环和烷烃的C7-C24间的基团或取代基团中的任意一种；R9-R14为H、卤素、C1-C24间的烷基、C1-C24间的取代烷基、-OH、C1-C24间的烷氧基、氨基、C1-C24间的烷氨基、C6-C24的芳基，同时含有芳环和烷烃的C7-C24间的基团中的任意一种；R15-R18为-H、C1-C24间的烷基、C1-C24间的取代烷基、C1-C24间的烷氧基、卤素、-OH、-NH2、C1-C24间的烷氨基、-NO2中的任意一种；R19为H、氨基、羟基、C1-C24间的烷基、C1-C24间的取代烷基、C1-C24间的烷氧基、同时含有芳环和烷烃的C7-C24间的基团或取代基团中的任意一种；
式Ⅳ-式Ⅵ中R20-R21为-H、卤素、-OH、C1-C24间的烷基、C1-C24间的取代烷基、C1-C24间的烷氧基、氨基、C1-C24间的烷氨基、C6-C24的芳基，同时含有芳环和烷烃的C7-C24间的基团中的任意一种；
式Ⅶ中R1-R7为H、卤素、C1-C24间的烷基、C1-C24间的取代烷基、C1-C24间的烷氧基、氨基、C1-C24间的烷氨基中的任意一种；R8为H、C1-C24间的烷基、C1-C24间的取代烷基、C1-C24间的烷氧基、-CN、同时含有芳环和烷烃的C7-C24间的基团或取代基团中的任意一种；R9-R12为-H、-NO2、C1-C24间的烷基、C1-C24间的取代烷基、C1-C24间的烷氧基、卤素、-OH、氨基、C1-C24间的烷氨基、C6-C24的芳基，同时含有芳环和烷烃的C7-C24间的基团中的任意一种；
式Ⅷ中R1-R7为H、卤素、C1-C24间的烷基、C1-C24间的取代烷基、C1-C24间的烷氧基、氨基、C1-C24间的烷氨基中的任意一种；R8为H、C1-C24间的烷基、C1-C24间的取代烷基、C1-C24间的烷氧基、-CN、同时含有芳环和烷烃的C7-C24间的基团或取代基团中的任意一种；R9-R24为-H、卤素、C1-C24间的烷基、C1-C24间的取代烷基、羟基、C1-C24间的烷氧基、氨基、C1-C24间的烷氨基、C6-C24的芳基，同时含有芳环和烷烃的C7-C24间的基团中的任意一种；
以分子结构如式I所示的电致变色化合物为例，其变色机理如下：
以分子结构如式Ⅴ所示的电致变色化合物为例，其变色机理如下：
以分子结构如式Ⅶ所示的电致变色化合物为例，其变色机理如下：
以分子结构如式Ⅷ所示的电致变色化合物为例，其变色机理如下：
本发明实施例还提供一种电致变色器件，所述电致变色器件采用“三明治层状结构”，包括第一导电电极、电致变色层、离子传输层、离子储存层和第二导电电极，结构简单，便于制得，电致变色性能优越。
在一些具体的实施例中，第一导电电极和第二导电电极的材料分别包括导电金属、氧化铟锡复合物或导电无机材料中的任意一种，上述材料具有较好的导电性能，以此得到性能优越的电致变色器件。
本发明另一实施例提供一种电致变色器件的制备方法，用于制备上述电致变色器件，包括如下步骤：将所述电致变色化合物、电解质、成膜剂、增塑剂与溶剂混合，得到电致变色浆料；将所述电致变色浆料涂覆于第一导电基底上，得到所述电致变色层；将电解质、成膜剂、增塑剂与溶剂混合，得到离子传输浆料，将离子储存材料、电解质、成膜剂、增塑剂与溶剂混合，得到离子储存浆料；将所述离子储存浆料和所述离子传输浆料依次涂覆于第二导电基底上，在远离所述第二导电基底的方向上依次得到所述离子传输层和所述离子储存层；将所述第一导电基底和所述第二导电基底贴合并组装于所述第一导电电极与所述第二导电电极之间，得到所述电致变色器件，以此简便、安全、高效地制备电致变色器件。
在一些具体的实施例中，所述离子储存材料包括苯酚类、苯胺类、哌啶类氮氧化合物、金属盐或金属配合物中的任意组合。
在一些具体的实施例中，所述电解质包括四烷基季铵盐、四烷基卤化铵或离子液体中的任意一种。
在一些具体的实施例中，所述离子液体包括丁基三甲基铵双(三氟甲磺酰)亚胺、三丁基甲基二丁基磷酸铵、三丁基甲基氯化铵、三丁基甲基碳酸铵、三氟甲基磺酸四乙基铵、三辛基甲基硫酸氢铵、四丁基亚硝酸铵、四丁基氢氧化铵、四丁基甲磺酸铵、四丁基铵琥珀酰亚胺、1-丁基-4-甲基吡啶六氟磷酸盐、1-丁基-4-甲基吡啶四氟硼酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐、1-丁基3-甲基咪唑六氟磷酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑甲磺酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑醋酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑硫酸氢盐、1-丁基-3-甲基咪唑磷酸二丁酯或至少含一个S、N、P杂原子的C4-C6离子液体中的任意一种。
在一些具体的实施例中，所述将电致变色化合物、电解质、成膜剂、增塑剂与溶剂混合，得到电致变色浆料步骤中，所述电致变色化合物与所述电解质的物质的量之比为1:0.001-1000，以此将电致变色化合物与电解质的比例控制在合适的范围，以获得性能优越的电致变色器件。
在一些具体的实施例中，所述成膜剂包括聚苯乙烯、聚苯丙烯、聚丙烯酸甲酯、聚丙烯酸乙酯、聚丙烯酸丙酯、聚丙烯酸异丙酯、聚丙烯酸丁酯、聚丙烯酸异丁酯、聚丙烯酸叔丁酯、聚丙烯酸戊酯、聚丙烯酸异戊酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸乙酯、聚甲基丙烯酸丙酯、聚甲基丙烯酸异丙酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚甲基丙烯酸异丁酯、聚甲基丙烯酸叔丁酯、聚甲基丙烯酸戊酯、聚甲基丙烯酸异戊酯、聚甲基丙烯酸己酯、聚乙二醇、聚乙烯醇、聚氨基甲酸酯、聚乙烯、聚偏氟乙烯、聚酰胺、聚四氟乙烯、聚对苯二甲酸二乙酯、聚对苯二甲酸丁二酯、聚醋酸乙烯、聚硅酮、聚丙烯腈、聚三氟氯乙烯、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物、聚二甲基硅酸酯、聚甲基硅氧烷、聚己内酯、环氧树脂、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯腈中的任意组合。
在一些具体的实施例中，所述增塑剂包括邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二乙酯、邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二异丁酯、邻苯二甲酸二(2-乙基己酯)、邻苯二甲酸二正辛酯、邻苯二甲酸二环己酯、邻苯二甲酸丁苄酯、己二酸二辛脂、壬二酸二辛脂、癸二酸二丁酯、癸二酸二辛酯、己二酸酯、磷酸三丁酯、磷酸三苯酯、磷酸三辛酯、己二酸丙二醇聚酯、癸二酸丙二醇聚酯、聚碳酸酯中的任意组合。
本发明还提供一种电致变色材料或电致变色器件的应用，所述应用包括在防炫目后视镜、智能窗、变色眼镜、电子价签、电子纸、信息储存、能源存储、防伪、伪装或显示方面的应用。
下面结合具体实施例，对本发明技术方案做进一步阐述，明确本发明的目的及优点。
实施例1：
步骤S1：将2’-(2,4-二羟基苯基)-1-乙基-[4,4’联吡啶]-1-鎓六氟磷酸盐与4-二异戊氨基酮酸混合，以甲磺酸为溶剂，在110℃的温度下反应，反应式如下：
处理后得到电致变色化合物；
步骤S2：将所述电致变色化合物与四丁基六氟磷酸铵混合于溶剂中，得到电致变色分子浓度为1.0×10-3M的混合溶液，将所述混合溶液中加入聚碳酸酯与聚甲基丙烯酸甲酯，得到电致变色浆料，将所述电致变色浆料涂覆于第一导电ITO上，得到电致变色层；
步骤S3：制备离子传输浆料和离子储存浆料，将离子储存浆料和离子传输浆料依次涂覆于第二导电ITO基底上，在远离所述第二导电基底的方向上依次得到离子传输层和离子储存层；
步骤S4：将第一导电ITO基底和第二导电ITO基底贴合并组装于两片导电电极之间，得到电致变色器件。
对所述电致变色器件进行性能测试，结果如图1所示，图1为本实施例提供的电致变色器件可见波长范围内的全谱变化图，图1的横坐标为波长，纵坐标为透过率，图1中深色曲线为不施加外部电压时电致变色器件透过率随波长变化曲线，浅色曲线为施加-1.5V外部电压时电致变色器件透过率随波长变化曲线，由图可知，施加-1.5V的负电压时，本实施例得到的电致变色器件在波长为563nm处透过率显著下降，此时器件由透明态变为粉红色；对其施加+0.4V的正电压后，器件又可回复到其初始透明态，具备良好的可逆性。经测试，本实施例得到的电致变色器件在循环8000圈后透过率只衰减变化率的10％，具有优越的循环稳定性。
实施例2：
本实施例与实施例一的区别在于，步骤S1中，以2’-(2-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)-5-(4-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)苯甲酰基)苯基)-1-乙基-[4,4’联吡啶]-1-鎓六氟磷酸盐与5-氯-2-碘苯甲酸甲酯为反应物，在Me3SiCH2MgCl的条件下，以四氢呋喃为溶剂，室温下反应，反应式如下：
脱硅氧烷基后得到电致变色化合物；
步骤S2中，以1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸铵为电解质，四氢呋喃为溶剂。
本实施例制得的电致变色器件，在施加-1.8V的负电压时，器件由透明态变为紫色；对其施加+0.6V的正电压后，器件又可回复到其初始透明态，具备良好的可逆性。经测试，该半固态器件在循环5000圈后透过率只衰减变化率的10％，具有优越的循环稳定性。
实施例3：
以3-(二甲氨基)-4-乙基苯酚为起始反应物，与化合物A在30％NaOH条件下，甲苯溶剂中回流反应，浓盐酸酸化得到中间产物B。B继续与2’-(2,4-二羟基苯基)-1-甲基-[4,4’联吡啶]-1-鎓六氟磷酸盐在浓硫酸条件下反应，经处理得到电致变色化合物，制备电致变色化合物的反应式如下：
经测试，该半固态器件具备良好的变色可逆性以及优越的循环稳定性。
实施例4：
分别合成电致变色化合物分子A、分子B、分子C、分子D、分子E和分子F，并对其电致变色性能参数进行对比，其中，分子A的结构式如下：
分子B的结构式如下：
分子C的结构式如下：
分子D的结构式如下：
分子E的结构式如下：
分子F的结构式如下：
对比结果如表1所示：
表1-三种电致变色化合物性能参数进行对比表
由表1可知，本实施例提供的六种电致变色化合物均具有稳定的变色电压和回复电压，并可以保持较长的双稳态状态，具有良好的电化学可逆性及循环稳定性。
虽然本公开披露如上，但本公开的保护范围并非仅限于此。本领域技术人员在不脱离本公开的精神和范围的前提下，可进行各种变更与修改，这些变更与修改均将落入本发明的保护范围。

Claims (9)

1.一种电致变色化合物，其特征在于，所述电致变色化合物的分子结构如式I-式Ⅷ所示：
式Ⅰ-式Ⅲ中X为O或S；
式Ⅰ-式Ⅷ中Y为O或S；
式Ⅰ-式Ⅵ中R1-R7为H、卤素、C1-C24间的烷基、C1-C24间的取代烷基、C1-C24间的烷氧基、氨基、C1-C24间的烷氨基中的任意一种；R8为C1-C24间的烷基或C1-C24间的取代烷基；R9-R14为H、卤素、C1-C24间的烷基、C1-C24间的取代烷基、-OH、C1-C24间的烷氧基、氨基、C1-C24间的烷氨基中的任意一种；R15-R18为-H、C1-C24间的烷基、C1-C24间的取代烷基、C1-C24间的烷氧基、卤素、-OH、-NH2、C1-C24间的烷氨基、-NO2中的任意一种；R19为H、氨基、羟基、C1-C24间的烷基、C1-C24间的取代烷基、C1-C24间的烷氧基中的任意一种；
式Ⅳ-式Ⅵ中R20-R21为-H、卤素、-OH、C1-C24间的烷基、C1-C24间的取代烷基、C1-C24间的烷氧基、氨基、C1-C24间的烷氨基中的任意一种；
式Ⅶ中R1-R7为H、卤素、C1-C24间的烷基、C1-C24间的取代烷基、C1-C24间的烷氧基、氨基、C1-C24间的烷氨基中的任意一种；R8为C1-C24间的烷基或C1-C24间的取代烷基；R9-R12为-H、-NO2、C1-C24间的烷基、C1-C24间的取代烷基、C1-C24间的烷氧基、卤素、-OH、氨基、C1-C24间的烷氨基中的任意一种；
式Ⅷ中R1-R7为H、卤素、C1-C24间的烷基、C1-C24间的取代烷基、C1-C24间的烷氧基、氨基、C1-C24间的烷氨基中的任意一种；R8为C1-C24间的烷基或C1-C24间的取代烷基；R9-R24为-H、卤素、C1-C24间的烷基、C1-C24间的取代烷基、羟基、C1-C24间的烷氧基、氨基、C1-C24间的烷氨基中的任意一种。
2.一种电致变色器件，其特征在于，包括第一导电电极、电致变色层、离子传输层、离子储存层和第二导电电极，所述电致变色层由如权利要求1所述的电致变色化合物制得。
3.一种电致变色器件的制备方法，用于制备如权利要求2所述的电致变色器件，其特征在于，包括如下步骤：
将所述电致变色化合物、电解质、成膜剂、增塑剂与溶剂混合，得到电致变色浆料；
将所述电致变色浆料涂覆于第一导电基底上，得到所述电致变色层；
将电解质、成膜剂、增塑剂与溶剂混合，得到离子传输浆料，将离子储存材料、电解质、成膜剂、增塑剂与溶剂混合，得到离子储存浆料；
将所述离子储存浆料和所述离子传输浆料依次涂覆于第二导电基底上，在远离所述第二导电基底的方向上依次得到所述离子传输层和所述离子储存层；
将所述第一导电基底和所述第二导电基底贴合并组装于所述第一导电电极与所述第二导电电极之间，得到所述电致变色器件。
4.根据权利要求3所述的电致变色器件的制备方法，其特征在于，所述电解质选自四烷基季铵盐、四烷基卤化铵或离子液体中的任意一种。
5.根据权利要求4所述的电致变色器件的制备方法，其特征在于，所述离子液体选自丁基三甲基铵双(三氟甲磺酰)亚胺、三丁基甲基二丁基磷酸铵、三丁基甲基氯化铵、三丁基甲基碳酸铵、三氟甲基磺酸四乙基铵、三辛基甲基硫酸氢铵、四丁基亚硝酸铵、四丁基氢氧化铵、四丁基甲磺酸铵、四丁基铵琥珀酰亚胺、1-丁基-4-甲基吡啶六氟磷酸盐、1-丁基-4-甲基吡啶四氟硼酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐、1-丁基3-甲基咪唑六氟磷酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑甲磺酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑醋酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑硫酸氢盐、1-丁基-3-甲基咪唑磷酸二丁酯中的任意一种。
6.根据权利要求3所述的电致变色器件的制备方法，其特征在于，所述将电致变色化合物、电解质、成膜剂、增塑剂与溶剂混合，得到电致变色浆料步骤中，所述电致变色化合物与所述电解质的物质的量之比为1:0.001-1000。
7.根据权利要求3所述的电致变色器件的制备方法，其特征在于，所述成膜剂选自聚苯乙烯、聚苯丙烯、聚丙烯酸甲酯、聚丙烯酸乙酯、聚丙烯酸丙酯、聚丙烯酸异丙酯、聚丙烯酸丁酯、聚丙烯酸异丁酯、聚丙烯酸叔丁酯、聚丙烯酸戊酯、聚丙烯酸异戊酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸乙酯、聚甲基丙烯酸丙酯、聚甲基丙烯酸异丙酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚甲基丙烯酸异丁酯、聚甲基丙烯酸叔丁酯、聚甲基丙烯酸戊酯、聚甲基丙烯酸异戊酯、聚甲基丙烯酸己酯、聚乙二醇、聚乙烯醇、聚氨基甲酸酯、聚乙烯、聚偏氟乙烯、聚酰胺、聚四氟乙烯、聚对苯二甲酸二乙酯、聚对苯二甲酸丁二酯、聚醋酸乙烯、聚硅酮、聚丙烯腈、聚三氟氯乙烯、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物、聚二甲基硅酸酯、聚甲基硅氧烷、聚己内酯、环氧树脂、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯腈中的任意组合。
8.根据权利要求3所述的电致变色器件的制备方法，其特征在于，所述增塑剂选自邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二乙酯、邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二异丁酯、邻苯二甲酸二(2-乙基己酯)、邻苯二甲酸二正辛酯、邻苯二甲酸二环己酯、邻苯二甲酸丁苄酯、己二酸二辛脂、壬二酸二辛脂、癸二酸二丁酯、癸二酸二辛酯、己二酸酯、磷酸三丁酯、磷酸三苯酯、磷酸三辛酯、己二酸丙二醇聚酯、癸二酸丙二醇聚酯、聚碳酸酯中的任意组合。
9.一种如权利要求1所述的电致变色材料或如权利要求2所述的电致变色器件的应用，其特征在于，所述应用为在防炫目后视镜、智能窗、变色眼镜、电子价签、电子纸、信息储存、能源存储、防伪、伪装或显示方面的应用。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115010836B (zh) * 2022-06-08 2023-09-08 吉林大学 一种电致荧光变色聚合物和纳米粒子及器件

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102132173A (zh) * 2008-08-29 2011-07-20 富士胶片株式会社 用于制造图案形成体的方法和使用电磁束的加工装置
EP2848668A1 (en) * 2013-09-17 2015-03-18 ESSILOR INTERNATIONAL (Compagnie Générale d'Optique) Electrochromic two-core viologen derivatives and optical articles containing them
CN104496888A (zh) * 2014-12-12 2015-04-08 宁波祢若电子科技有限公司 一种阴极电致变色材料化合物、及其电致变色器件
EP3115433A1 (en) * 2015-07-08 2017-01-11 Essilor International (Compagnie Generale D'optique) Electrochromic compounds and optical articles containing them
CN111718291A (zh) * 2019-03-21 2020-09-29 宁波祢若电子科技有限公司 一种阴极电致变色材料及其制备与应用
CN113741111A (zh) * 2021-08-06 2021-12-03 浙江工业大学 一种一体式电致变色器件及其制备方法

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102132173A (zh) * 2008-08-29 2011-07-20 富士胶片株式会社 用于制造图案形成体的方法和使用电磁束的加工装置
EP2848668A1 (en) * 2013-09-17 2015-03-18 ESSILOR INTERNATIONAL (Compagnie Générale d'Optique) Electrochromic two-core viologen derivatives and optical articles containing them
CN104496888A (zh) * 2014-12-12 2015-04-08 宁波祢若电子科技有限公司 一种阴极电致变色材料化合物、及其电致变色器件
EP3115433A1 (en) * 2015-07-08 2017-01-11 Essilor International (Compagnie Generale D'optique) Electrochromic compounds and optical articles containing them
CN111718291A (zh) * 2019-03-21 2020-09-29 宁波祢若电子科技有限公司 一种阴极电致变色材料及其制备与应用
CN113741111A (zh) * 2021-08-06 2021-12-03 浙江工业大学 一种一体式电致变色器件及其制备方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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Synthesis and electrochemical properties of some new bipyridinium and related compounds;Bauer, Rupert等;Zeitschrift fuer Naturforschung, B: Chemical Sciences;第475-482页 *

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