JPH05170738A - ビオロゲン化合物 - Google Patents
ビオロゲン化合物Info
- Publication number
- JPH05170738A JPH05170738A JP34287791A JP34287791A JPH05170738A JP H05170738 A JPH05170738 A JP H05170738A JP 34287791 A JP34287791 A JP 34287791A JP 34287791 A JP34287791 A JP 34287791A JP H05170738 A JPH05170738 A JP H05170738A
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- Japan
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- compound
- viologen
- group
- heptyl
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 緑色のエレクトロクロミック表示用新規ビオ
ロゲン化合物を提供する。 【構成】 図示の一般式で示されるビオロゲン化合物。 （但し、Ｒ1 はシアノ基、Ｒ2 はｎ−ヘプチル基、Ｘ-
Ｙ- は任意の割合のＣｌ - 、Ｂｒ- である。）
ロゲン化合物を提供する。 【構成】 図示の一般式で示されるビオロゲン化合物。 （但し、Ｒ1 はシアノ基、Ｒ2 はｎ−ヘプチル基、Ｘ-
Ｙ- は任意の割合のＣｌ - 、Ｂｒ- である。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、例えば、エレクトロク
ロミック表示装置の色表示用の化合物に適用して好適な
ビオロゲン化合物に関する。
ロミック表示装置の色表示用の化合物に適用して好適な
ビオロゲン化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、エレクトロクロミック表示装置の
色表示用の化合物として用いられていたビオロゲン化合
物は、発色時の色調がほとんど赤紫色に限定しており、
単一色表示しかできないという欠点があった。近年、各
種の色調についてビオロゲン化合物で探索の結果、化２
のＡに置換基を有するフェニル基を導入し、置換基の電
気陰性度を変えることにより、ビオロゲン上の電子密度
を調整して、各種の色調のものが得られるようになっ
た。
色表示用の化合物として用いられていたビオロゲン化合
物は、発色時の色調がほとんど赤紫色に限定しており、
単一色表示しかできないという欠点があった。近年、各
種の色調についてビオロゲン化合物で探索の結果、化２
のＡに置換基を有するフェニル基を導入し、置換基の電
気陰性度を変えることにより、ビオロゲン上の電子密度
を調整して、各種の色調のものが得られるようになっ
た。
【０００３】
【化２】
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の手法により、カラー表示及び黒表示を行うための三原
色、赤、緑、青の発色を示すビオロゲン化合物の探求が
なされてきたが、電解質溶液への溶解性と適当な還元電
位とを有し、かつ、安定でまじりけのない色調を持つも
のは、未だ得られていなかった。
の手法により、カラー表示及び黒表示を行うための三原
色、赤、緑、青の発色を示すビオロゲン化合物の探求が
なされてきたが、電解質溶液への溶解性と適当な還元電
位とを有し、かつ、安定でまじりけのない色調を持つも
のは、未だ得られていなかった。
【０００５】本発明はこのような課題に鑑みてなされた
ものであり、緑色のエレクトロクロミック表示用新規ビ
オロゲン化合物を得ることを目的とする。
ものであり、緑色のエレクトロクロミック表示用新規ビ
オロゲン化合物を得ることを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明ビオロゲン化合物
は、一般式化３
は、一般式化３
【０００７】
【化３】
【０００８】（但し、Ｒ1 は電子吸引性基を、Ｒ2 は置
換基を有することがある中級アルキル基を表す。また、
Ｘ- Ｙ- は陰イオンを表すが、相互の存在量は１：１で
ある必要はない。）で示されるものであり、また、本発
明ビオロゲン化合物は、Ｒ1 がシアノ基、Ｒ2 がｎ−ヘ
プチル基、Ｘ- Ｙ- が任意の割合のＣｌ- 、Ｂｒ- であ
る上述の化合物である。
換基を有することがある中級アルキル基を表す。また、
Ｘ- Ｙ- は陰イオンを表すが、相互の存在量は１：１で
ある必要はない。）で示されるものであり、また、本発
明ビオロゲン化合物は、Ｒ1 がシアノ基、Ｒ2 がｎ−ヘ
プチル基、Ｘ- Ｙ- が任意の割合のＣｌ- 、Ｂｒ- であ
る上述の化合物である。
【０００９】
【作用】本発明によれば、一般式化３（但し、Ｒ1 は電
子吸引性基を、Ｒ2 は置換基を有することがある中級ア
ルキル基を表す。また、Ｘ- Ｙ- は陰イオンを表すが、
相互の存在量は１：１である必要はない。）で示される
ビオロゲン化合物を合成することにより、また、Ｒ1 が
シアノ基、Ｒ2 がｎ−ヘプチル基、Ｘ- Ｙ- が任意の割
合のＣｌ - 、Ｂｒ- である上述のビオロゲン化合物を合
成することにより、緑色のエレクトロクロミック表示用
新規ビオロゲン化合物を得ることができる。
子吸引性基を、Ｒ2 は置換基を有することがある中級ア
ルキル基を表す。また、Ｘ- Ｙ- は陰イオンを表すが、
相互の存在量は１：１である必要はない。）で示される
ビオロゲン化合物を合成することにより、また、Ｒ1 が
シアノ基、Ｒ2 がｎ−ヘプチル基、Ｘ- Ｙ- が任意の割
合のＣｌ - 、Ｂｒ- である上述のビオロゲン化合物を合
成することにより、緑色のエレクトロクロミック表示用
新規ビオロゲン化合物を得ることができる。
【００１０】
【実施例】以下、本発明ビオロゲン化合物の実施例につ
いて説明する。
いて説明する。
【００１１】まず、実施例の概要について説明する。発
明者等は種々検討の結果、一般式化３の化合物でＲ1 を
電子吸引基、例えば、ニトロ基、シアノ基、スルホォア
ミド基などとし、Ｒ2 を炭素数４〜１０の中級アルキル
基とした非対象型ビオロゲン化合物を合成した結果、こ
れらのものがこの問題解決のために相応しい化合物であ
ることを見いだした。即ち、Ｒ1 にハメット則のσ値が
０．５以上の陰性置換基を導入することにより、ビオロ
ゲン骨格上の電子密度を調整して発色時の色調の緑を
得、Ｒ2 を炭素数４〜１０の範囲の中級アルキル基を結
合させることにより、電極上への色素の析出度を調整し
て、安定な緑色表示色素を生じるビオロゲンを得ること
に成功した。
明者等は種々検討の結果、一般式化３の化合物でＲ1 を
電子吸引基、例えば、ニトロ基、シアノ基、スルホォア
ミド基などとし、Ｒ2 を炭素数４〜１０の中級アルキル
基とした非対象型ビオロゲン化合物を合成した結果、こ
れらのものがこの問題解決のために相応しい化合物であ
ることを見いだした。即ち、Ｒ1 にハメット則のσ値が
０．５以上の陰性置換基を導入することにより、ビオロ
ゲン骨格上の電子密度を調整して発色時の色調の緑を
得、Ｒ2 を炭素数４〜１０の範囲の中級アルキル基を結
合させることにより、電極上への色素の析出度を調整し
て、安定な緑色表示色素を生じるビオロゲンを得ること
に成功した。
【００１２】次に、本発明のビオロゲン化合物の合成方
法について説明する。
法について説明する。
【００１３】１−ヘプチル−１’−２，４−ジニトロフ
ェニル−４，４’−ビピリジニウムクロロブロマイドの
合成
ェニル−４，４’−ビピリジニウムクロロブロマイドの
合成
【００１４】１−ヘプチル−４−ピリジルピリジニウム
ブロマイド３．３５ｇと、２，４−ジニトロクロルベン
ゼン２．８ｇとをＤＭＳＯ中、湯浴上にて７時間加熱反
応後アセトニトリルを加えて冷却し、析出した結晶を吸
引濾過して、黄色結晶１．０２ｇを得た。
ブロマイド３．３５ｇと、２，４−ジニトロクロルベン
ゼン２．８ｇとをＤＭＳＯ中、湯浴上にて７時間加熱反
応後アセトニトリルを加えて冷却し、析出した結晶を吸
引濾過して、黄色結晶１．０２ｇを得た。
【００１５】１−（４−シアノフェニル）−１’−ヘプ
チル−４，４’−ビピリジニウムクロロブロマイドの合
成
チル−４，４’−ビピリジニウムクロロブロマイドの合
成
【００１６】上記結晶１．０２ｇと、ｐ−シアノアニリ
ン０．３４ｇとをピリジン−エタノール混合液中、湯浴
上にて３．５時間加熱反応し、アセトニトリルを添加、
冷却して出た結晶をエタノールより再結晶し、白色結晶
０．５ｇを得た。融点は２９９〜３０２℃であった。
ン０．３４ｇとをピリジン−エタノール混合液中、湯浴
上にて３．５時間加熱反応し、アセトニトリルを添加、
冷却して出た結晶をエタノールより再結晶し、白色結晶
０．５ｇを得た。融点は２９９〜３０２℃であった。
【００１７】この結晶について核磁気共鳴分析を行っ
た。使用溶媒はＣＤ3 ＯＤである。プロトンの種類とス
ペクトル上における帰属位置の関係を測定した結果は表
１及び図１に示すとおりである。
た。使用溶媒はＣＤ3 ＯＤである。プロトンの種類とス
ペクトル上における帰属位置の関係を測定した結果は表
１及び図１に示すとおりである。
【００１８】
【表１】
【００１９】表１及び図２から、（ＣＨ2 ）5 ＣＨ3 、
Ｃ6 Ｈ4 、Ｃ6 Ｈ4 ＮＣ6 Ｈ4 Ｎ、ＣＨ2 （ＣＨ2 ）5
ＣＨ3 、及びＣ6 Ｈ4 ＮＣ6 Ｈ4 Ｎの構造が確認され、
従って、化１の骨格を有するものと考えられる。
Ｃ6 Ｈ4 、Ｃ6 Ｈ4 ＮＣ6 Ｈ4 Ｎ、ＣＨ2 （ＣＨ2 ）5
ＣＨ3 、及びＣ6 Ｈ4 ＮＣ6 Ｈ4 Ｎの構造が確認され、
従って、化１の骨格を有するものと考えられる。
【００２０】図２には実施例のビオロゲン化合物のｉ−
ｖ特性曲線を示す。着色は緑色であった。図２に示すよ
うに実施例のビオロゲン化合物０．０１Ｍ、塩化カリウ
ム１．０Ｍの水溶液中にて、電圧を最初は０Ｖから＋
０．４Ｖに、さらに、０Ｖを経由して−０．４Ｖに、さ
らに０Ｖに戻るという経路により３０ｍＶ／ｓｅｃの速
度で走査させたものである。
ｖ特性曲線を示す。着色は緑色であった。図２に示すよ
うに実施例のビオロゲン化合物０．０１Ｍ、塩化カリウ
ム１．０Ｍの水溶液中にて、電圧を最初は０Ｖから＋
０．４Ｖに、さらに、０Ｖを経由して−０．４Ｖに、さ
らに０Ｖに戻るという経路により３０ｍＶ／ｓｅｃの速
度で走査させたものである。
【００２１】以上総括すると、緑色のエレクトロクロミ
ック表示用新規ビオロゲン化合物を得ることができ、ま
た、この化合物の酸化還元電位が卑であるために駆動電
圧は大きくなり、この結果、応答速度を速くすることが
できた。
ック表示用新規ビオロゲン化合物を得ることができ、ま
た、この化合物の酸化還元電位が卑であるために駆動電
圧は大きくなり、この結果、応答速度を速くすることが
できた。
【００２２】なお、本発明は上述の実施例に限らず本発
明の要旨を逸脱することなく種々の構成を採り得ること
はもちろんである。
明の要旨を逸脱することなく種々の構成を採り得ること
はもちろんである。
【００２３】
【発明の効果】以上説明したように、本発明によれば、
緑色のエレクトロクロミック表示用新規ビオロゲン化合
物を得ることができ、また、この化合物の酸化還元電位
が卑であるために駆動電圧は大きくなり、この結果、応
答速度を大きくすることができるという利益が得られ
る。
緑色のエレクトロクロミック表示用新規ビオロゲン化合
物を得ることができ、また、この化合物の酸化還元電位
が卑であるために駆動電圧は大きくなり、この結果、応
答速度を大きくすることができるという利益が得られ
る。
【図１】核磁気共鳴スペクトル図である。
【図２】ビオロゲン化合物と塩によるＥＣ液のボルタモ
グラムである。
グラムである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 横山 善恵 岡山県岡山市下石井１丁目２番３号 株式 会社日本感光色素研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式化１ 【化１】 （但し、Ｒ1 は電子吸引性基を、Ｒ2 は置換基を有する
ことがある中級アルキル基を表す。また、Ｘ- Ｙ- は陰
イオンを表すが、相互の存在量は１：１である必要はな
い。）で示されることを特徴とするビオロゲン化合物。 - 【請求項２】 Ｒ1 がシアノ基、Ｒ2 がｎ−ヘプチル
基、Ｘ- Ｙ- が任意の割合のＣｌ- 、Ｂｒ- であること
を特徴とする請求項１記載のビオロゲン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34287791A JPH05170738A (ja) | 1991-12-25 | 1991-12-25 | ビオロゲン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34287791A JPH05170738A (ja) | 1991-12-25 | 1991-12-25 | ビオロゲン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05170738A true JPH05170738A (ja) | 1993-07-09 |
Family
ID=18357199
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34287791A Pending JPH05170738A (ja) | 1991-12-25 | 1991-12-25 | ビオロゲン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05170738A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008020519A (ja) * | 2006-07-11 | 2008-01-31 | Sony Corp | エレクトロクロミック装置 |
| US7521005B2 (en) | 2003-12-22 | 2009-04-21 | Lg Chem, Ltd. | Electrochromic material with improved lifetime |
| US8610991B2 (en) | 2010-07-14 | 2013-12-17 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Electrochromic material and electrochromic device including the same |
| US8773745B2 (en) | 2008-05-07 | 2014-07-08 | Kyushu University | Electrochromic material |
| EP3115433A1 (en) * | 2015-07-08 | 2017-01-11 | Essilor International (Compagnie Generale D'optique) | Electrochromic compounds and optical articles containing them |
-
1991
- 1991-12-25 JP JP34287791A patent/JPH05170738A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7521005B2 (en) | 2003-12-22 | 2009-04-21 | Lg Chem, Ltd. | Electrochromic material with improved lifetime |
| JP2008020519A (ja) * | 2006-07-11 | 2008-01-31 | Sony Corp | エレクトロクロミック装置 |
| US8773745B2 (en) | 2008-05-07 | 2014-07-08 | Kyushu University | Electrochromic material |
| US8610991B2 (en) | 2010-07-14 | 2013-12-17 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Electrochromic material and electrochromic device including the same |
| EP3115433A1 (en) * | 2015-07-08 | 2017-01-11 | Essilor International (Compagnie Generale D'optique) | Electrochromic compounds and optical articles containing them |
| CN107922830A (zh) * | 2015-07-08 | 2018-04-17 | 依视路国际公司 | 电致变色化合物以及含有它们的光学物品 |
| JP2018529754A (ja) * | 2015-07-08 | 2018-10-11 | エシロール・アンテルナシオナル | エレクトロクロミック化合物及びそれらを含有する光学物品 |
| CN107922830B (zh) * | 2015-07-08 | 2021-08-20 | 依视路国际公司 | 电致变色化合物以及含有它们的光学物品 |
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