JP2709775B2 - 新規なジカルバモイルジテルリド化合物 - Google Patents
新規なジカルバモイルジテルリド化合物Info
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Description
るジカルバモイルジテルリド化合物に関するものであ
る。本発明は医薬、農薬、写真用化合物、及びその合成
中間体として有用な新規なジカルバモイルジテルリド化
合物に関するものである。
ルリド及びビス(N,N−ジメチルカルバモイル)ジテ
ルリドが知られており、ジャーナル・オブ・ケミカル・
リサーチ,シノプシーズ(Jaurnal of Chemical Reseav
ch Synopses), 2巻、56−57(1990)、日本化
学会誌、7巻、1475−1478(1987)、ケミ
ストリー・レターズ(Chemisty Letters),3巻、475
−478(1987)、ブリタン・オブ・ザ・ケミカル
・ソサエティー・オブ・ジャパン(Bulletin ofthe Che
mical Society Japan),60巻、71−772(198
7)、ジャーナル・オブ・オルガノメタリック・ケミス
トリー(Jaurnal of Organometallic Chemistry), 30
6巻、C36−C40(1986)などにその例及び合
成法等が記載されているが、本発明のジカルバモイルジ
テルリドはこれまで知られていない。またビス(N,N
−ジメチルカルバモイル)ジテルリドは安定性に乏し
く、安定性が要求される写真用化合物として用いる場
合、問題が生じる。
写真用化合物、及びその合成中間体である新規なテルル
化合物の提供を課題とする。
表わされるテルル化合物によって達成される。 一般式(I)
肪族基または芳香族基を表わす。次に一般式(I)につ
いて詳細に説明する。
換または無置換の脂肪族基は直鎖、分岐または環状のア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基
である。アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ア
ラルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、n−
プロピル基、イソプロピル基、t−ブチル基、n−オク
チル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アリル
基、2−ブテニル基、プロパルギル基、ベンジル基等が
ある。
される置換または無置換の芳香族基は単環または縮環の
アリール基であり、例えばフェニル基、ナフチル基等で
ある。
ルキニル基、アラルキル基、アリール基は置換されてい
てもよい。置換基としては、例えばハロゲン原子、アル
キル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、ア
リールオキシ基、置換アミノ基、アシルアミノ基、スル
ホニルアミノ基、ウレイド基、ウレタン基、カルバモイ
ル基、スルファモイル基、アルキルチオ基、アリールチ
オ基、スルホニル基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルホ
基、カルボキシ基、ニトロ基等が挙げられる。
リド化合物は、例えばハロゲン化銀写真感光材料に使用
されるテルル増感剤として使用することができ、従来の
ものよりも写真特性のすぐれたハロゲン化銀写真感光材
料を得ることができる。一般式(I)において、R1 ま
たはR2 の炭素数が30を超えると水への親和性が乏し
くなり、工業的にハロゲン化銀写真感光材料に利用する
ことが困難になる。また、R1 及びR2 が共にメチル基
である場合、ハロゲン化銀乳剤中における分離が極めて
速く、すぐれた写真特性を得ることが困難である。この
ようにジカルバモイルジテルリドの窒素上の置換基の種
類は、ジカルバモイルジテルリドの特性に大きく影響を
与える。このため、本発明の化合物を工業的に利用する
際は、目的に応じ、窒素上の置換基を選択することがで
きるが、合成の容易さ、安定性、工業的有用性等の点で
好ましい置換基は次のものである。
換または無置換の脂肪族基は好ましくは、炭素数が1〜
30のものであり、特に炭素数1〜10のアルキル基で
ある。一般式(I)において、R1 で表される置換また
は無置換の芳香族基は好ましくは、炭素数が6〜30の
ものであり、特に炭素数6〜20のアリール基である。
が、本発明の範囲はこれに限定されるものではない。
にテルリウムを水素化ナトリウム等で還元して調製した
試薬(Na2Te2) とカルバモイルクロリドとの反応により
合成することができる。 2R1R2NCOCl + Na2Te2 → R1R2NCOTeTeCOR1R2 + 2NaCl 式中、R1 及びR2 は一般式(I)と同義である。
れる。溶媒としては反応に関与しない限り限定されない
が、特にジメチルホルムアミドを用いると有利に進行す
る。またテルリウムを還元する還元剤としては水素化ナ
トリウム、金属ナトリウム、金属カリウム等のアルカリ
金属水素化物及びアルカリ金属、及びリチウムトリエチ
ルボロヒドリド等を用いることができる。これらの還元
剤はテルリウムに対して0.5〜1.5当量、好ましく
は0.9〜1.2当量使用する。またテルリウムはカル
バモイルクロリドに対して0.7〜1.3当量使用す
る。Na2Te2とカルバモイルクロリドとの反応は0℃〜1
00℃で進行するが、好ましくは10℃〜50℃であ
る。
るが、本発明は実施例に限定されるものではない。 実施例1 化合物例1の合成 よく乾燥した三口フラスコに80mlの乾燥したジメチル
ホルムアミド(DMF)、テルリウム粉末6.38g、水素
化ナトリウム(60% assay in oil)2.2gを加え、
反応容器内をアルゴン雰囲気とした。アルゴン気液下、
90℃〜100℃に加熱し3時間攪拌した。反応液を0
℃に冷却し、50mlの乾燥したDMFに溶かした11.
6gのN,N−ジフェニルカルバモイルクロリドを滴下
した。室温で12時間攪拌した後、反応液が70ccにな
るまでDMFを減圧留去し、塩化メチレン70ccを加え
て生成した白沈を濾別した。濾液を減圧下濃縮、乾固さ
せ、30ccの塩化メチレンを加えて生成した白沈を濾別
した濾液を濃縮してシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー(塩化メチレン)を用いて精製し、結晶1.2gを得
た。110ccのアセトニトリルから再結晶して赤褐色結
晶1.0g(6.2%)を得た。融点(84〜185℃
ldec.) 。
755、700
Fを入れ、そこにテルリウム粉末7.65gを加え攪拌
し、懸濁液とした系内をアルゴン置換し、すばやく水素
化ナトリウム(60% assay in oil)2.64gを加え
た。室温で1時間攪拌した後、徐々に温度を上げ90−
100℃で3時間攪拌した。反応液を室温に戻した後、
さらに−10℃に冷却し、50mlの乾燥したDMFに溶
かした10.2gのN−メチル−N−フェニルカルバモ
イルクロリドを滴下した。反応液を室温に戻して5時間
攪拌した後溶媒を減圧下留去した。得られた結晶とオイ
ルの混合物を減圧濾過して結晶とオイルを分別した。得
られた結晶(610mg)をn−ヘキサンにて洗浄し、ア
セトニトリル20ccにて再結晶することにより赤褐色結
晶250mg(1.6%)得た。融点207−208℃
(dec.)
1098、831、701、558
た。
的有用性を説明する。 応用例 ハロゲン化銀写真感光材料への応用例
製してハロゲン化銀写真フィルムを作成した。75℃に
保った臭化カリウム0.05gとゼラチン30gを含
み、硝酸でpH2に保った水溶液1リットルに攪拌しな
がら、硝酸銀水溶液(1M)75mlと、臭化カリウム水
溶液(1M)とを同時に、銀電位を飽和カロメル電極に
対し0mVに保ちながら4分間で添加した。
5mlと臭化カリウム水溶液(1M)とを、銀電位を−3
0mVに保ちながら36分間で同時に添加した。
ン法で脱塩、水洗したあと、ゼラチンと水を加え、pH
を6.4、pAgを8.6に調整した。
5μm 、粒子直径の変動係数が11%の単分散8面体乳
剤である。
し、表1に示す如く増感剤を加えて、60分間化学熟成
した。増感剤の添加量は、最も到達感度が高い最適な添
加量である。そのあと、ゼラチン、4−ヒドロキシ−6
−メチル−1,3,3a,7−テトラザインデン、ポリ
−スチレンスルホン酸カリウム、ドデシルベンゼンスル
ホン酸ナトリウムを加えて、下塗層を有するトリアセチ
ルセルロースフィルム支持体上に、ゼラチン、ポリメチ
ルメタクリレート粒子、2,4−ジクロロ−6−ヒドロ
キシ−s−トリアジンナトリウム塩を含む保護層と共に
同時押し出し法で塗布した。これらの試料に、センシト
メトリー用露光(10秒)を光学楔を介して与えたあ
と、下記処方のMAA−1現像液で、20℃で10分間
現像したあと常法により停止、定着、水洗、乾燥し、濃
度測定した。
を得るのに必要な露光量の逆数の相対値で表わし、試料
1を100とした。結果を表1に示した。
ができ、表1に示したようにハロゲン化銀写真感光材料
の感度を向上させることができた。尚、増感剤を用いな
かった場合の相対感度は10以下であった。表1より明
らかなように、本発明の化合物を増感剤として用いる
と、従来知られていた化合物(ビス(N,N−ジメチル
カルバモイル)ジテルリド)の場合よりはるかに高い感
度が得られた。これより、本発明の化合物が特に優れた
写真特性を示すことがわかった。
中間体として有用なテルル化合物を提供することができ
る。
Claims (1)
- 【請求項1】 一般式(I)で表されるテルル化合物。 一般式(I) 【化1】 式中、R1 は芳香族基を表わし、R2 は脂肪族基または
芳香族基を表わす。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10664492A JP2709775B2 (ja) | 1992-04-24 | 1992-04-24 | 新規なジカルバモイルジテルリド化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10664492A JP2709775B2 (ja) | 1992-04-24 | 1992-04-24 | 新規なジカルバモイルジテルリド化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05306269A JPH05306269A (ja) | 1993-11-19 |
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10664492A Expired - Fee Related JP2709775B2 (ja) | 1992-04-24 | 1992-04-24 | 新規なジカルバモイルジテルリド化合物 |
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---|---|---|---|---|
TWI751249B (zh) | 2016-12-21 | 2022-01-01 | 日商東洋合成工業股份有限公司 | 光酸產生劑及抗蝕劑組成物、以及使用該抗蝕劑組成物的裝置的製造方法 |
-
1992
- 1992-04-24 JP JP10664492A patent/JP2709775B2/ja not_active Expired - Fee Related
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JPH05306269A (ja) | 1993-11-19 |
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