JP2804375B2 - 複素環基及びカルボキシル基を有するアミン化合物 - Google Patents
複素環基及びカルボキシル基を有するアミン化合物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、金属イオン遮蔽剤とし
て有用であり、特にハロゲン化銀写真感光材料分野で使
用される酸化剤、例えば感光材料用漂白剤の中間体とし
て有用な新規なアミン化合物に関する。
て有用であり、特にハロゲン化銀写真感光材料分野で使
用される酸化剤、例えば感光材料用漂白剤の中間体とし
て有用な新規なアミン化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、類似化合物として
【０００３】
【化３】
【０００４】で示されるアミン化合物が知られ、金属隠
蔽剤として知られているが、これらのアミン化合物の金
属キレート化合物は、経時での安定性が低く、特に高い
安定性が要求される酸化剤として使用することが困難で
ある。
蔽剤として知られているが、これらのアミン化合物の金
属キレート化合物は、経時での安定性が低く、特に高い
安定性が要求される酸化剤として使用することが困難で
ある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、金属イオン
遮蔽剤として有用であり、特にハロゲン化銀写真感光材
料分野で使用される酸化剤、例えば感光材料用漂白剤の
中間体として有用で、且つ新規なアミン化合物の提供を
課題とする。
遮蔽剤として有用であり、特にハロゲン化銀写真感光材
料分野で使用される酸化剤、例えば感光材料用漂白剤の
中間体として有用で、且つ新規なアミン化合物の提供を
課題とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明の新規なアミン化
合物は下記一般式（１）又は（２）で表される。
合物は下記一般式（１）又は（２）で表される。
【０００７】
【化４】
【０００８】式中、Ａ1 は２−イミダゾリル基、４−イ
ミダゾリル基、５−イミダゾリル基又は２−チエニル
基、３−チエニル基、４−チエニル基、５−チエニル
基、Ａ2は２−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基、
５−イミダゾリル基を表す。Ｌ1はメチレン基を表わ
し、Ｌ2 、Ｌ3 及びＬ4 はそれぞれアルキレン基を表
す。Ｍは水素原子又はカチオンを表す。Ｗは炭素数２以
上のアルキレン基を表す。
ミダゾリル基、５−イミダゾリル基又は２−チエニル
基、３−チエニル基、４−チエニル基、５−チエニル
基、Ａ2は２−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基、
５−イミダゾリル基を表す。Ｌ1はメチレン基を表わ
し、Ｌ2 、Ｌ3 及びＬ4 はそれぞれアルキレン基を表
す。Ｍは水素原子又はカチオンを表す。Ｗは炭素数２以
上のアルキレン基を表す。
【０００９】以下、本発明のアミン化合物について詳細
に説明する。
に説明する。
【００１０】
【００１１】
【００１２】Ａ1 及びＡ2 は置換基を有していてもよ
く、置換基としては、例えばアルキル基、アラルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリ
ール基、置換アミノ基、アシルアミノ基、スルホニルア
ミノ基、ウレイド基、ウレタン基、アリールオキシ基、
スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、
アリールチオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ヒド
ロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボ
キシ基、ホスホノ基、アリールオキシカルボニル基、ア
シル基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、カ
ルボンアミド基、スルホンアミド基、ニトロ基などが挙
げられる。
く、置換基としては、例えばアルキル基、アラルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリ
ール基、置換アミノ基、アシルアミノ基、スルホニルア
ミノ基、ウレイド基、ウレタン基、アリールオキシ基、
スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、
アリールチオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ヒド
ロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボ
キシ基、ホスホノ基、アリールオキシカルボニル基、ア
シル基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、カ
ルボンアミド基、スルホンアミド基、ニトロ基などが挙
げられる。
【００１３】Ｌ2 、Ｌ3 およびＬ4 で表されるアルキレ
ン基は、直鎖状、分岐状又は環状であってもよく、例え
ばメチレン、エチレン、トリメチレン、プロピレン等を
例示できる。Ｌ1 、Ｌ2 、Ｌ3 およびＬ4 は置換基を有
していてもよく、置換基としてはＡの置換基として例示
したものが挙げられる。又、一般式（１）においてＬ2
で表されるアルキレン基は、同じでも異なっていてもよ
く、一般式（２）においてＬ3 およびＬ4 で表されるア
ルキレン基も同様である。Ｌ3 としてはメチレン基が好
ましく、Ｌ2 、Ｌ4 としてはメチレン基及びエチレン基
が好ましい。
ン基は、直鎖状、分岐状又は環状であってもよく、例え
ばメチレン、エチレン、トリメチレン、プロピレン等を
例示できる。Ｌ1 、Ｌ2 、Ｌ3 およびＬ4 は置換基を有
していてもよく、置換基としてはＡの置換基として例示
したものが挙げられる。又、一般式（１）においてＬ2
で表されるアルキレン基は、同じでも異なっていてもよ
く、一般式（２）においてＬ3 およびＬ4 で表されるア
ルキレン基も同様である。Ｌ3 としてはメチレン基が好
ましく、Ｌ2 、Ｌ4 としてはメチレン基及びエチレン基
が好ましい。
【００１４】Ｍで表されるカチオンとしてはアルカリ金
属（Ｌｉ、Ｎａ、Ｋなど）、アンモニウム（アンモニウ
ム、トリエチルアンモニウムなど）などが例示できる。
属（Ｌｉ、Ｎａ、Ｋなど）、アンモニウム（アンモニウ
ム、トリエチルアンモニウムなど）などが例示できる。
【００１５】Ｗで表される炭素数２以上のアルキレン基
は直鎖、分岐状又は環状であってもよく、又置換基を有
していてもよい。Ｗの置換基として例えばＡ1 及びＡ2
の置換基として例示したものが挙げられる。
は直鎖、分岐状又は環状であってもよく、又置換基を有
していてもよい。Ｗの置換基として例えばＡ1 及びＡ2
の置換基として例示したものが挙げられる。
【００１６】Ｗの具体例として例えば以下のものが挙げ
られる。
られる。
【００１７】
【化５】
【００１８】以下に本発明の化合物の具体例を示すが、
本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１９】
【化６】
【００２０】
【化７】
【００２１】
【化８】
【００２２】本発明のアミン化合物は、例えば下記に示
す方法により合成できる。
す方法により合成できる。
【００２３】即ち、カルボニル基を有するイミダゾール
又はチオフェンと、アミン化合物から水添反応により合
成できる。本発明における上記反応は通常、溶媒中で行
われる。溶媒としては反応に関与しない限り限定されな
いが、特に水、アルコール（メタノールなどの低級アル
コール）等を用いると有利に進行する。水添反応に用い
る触媒としては、活性炭担持したパラジウム、白金、コ
バルトの他、ラネーニッケル等を用いることができる。
又はチオフェンと、アミン化合物から水添反応により合
成できる。本発明における上記反応は通常、溶媒中で行
われる。溶媒としては反応に関与しない限り限定されな
いが、特に水、アルコール（メタノールなどの低級アル
コール）等を用いると有利に進行する。水添反応に用い
る触媒としては、活性炭担持したパラジウム、白金、コ
バルトの他、ラネーニッケル等を用いることができる。
【００２４】又、アミノ基を有するイミダゾール又はチ
オフェンのアミノ基のアルキル化によっても合成でき
る。アルキル化に際しては、塩基存在下で行うことが好
ましく、塩基としては、アルカリ又は三級アミン（トリ
エチルアミン等）が挙げられ、通常アルキル化剤に対し
て等モル〜１０倍、好ましくは等モル〜４倍モル使用す
る。反応は通常、溶媒中で行い、溶媒は反応に関与しな
い限り限定されないが、特に水、アルコール（メタノー
ルなどの低級アルコール）等を用いると有利に進行す
る。
オフェンのアミノ基のアルキル化によっても合成でき
る。アルキル化に際しては、塩基存在下で行うことが好
ましく、塩基としては、アルカリ又は三級アミン（トリ
エチルアミン等）が挙げられ、通常アルキル化剤に対し
て等モル〜１０倍、好ましくは等モル〜４倍モル使用す
る。反応は通常、溶媒中で行い、溶媒は反応に関与しな
い限り限定されないが、特に水、アルコール（メタノー
ルなどの低級アルコール）等を用いると有利に進行す
る。
【００２５】反応は通常、０℃〜１００℃で行うが、好
ましくは１０℃〜６０℃で行う。
ましくは１０℃〜６０℃で行う。
【００２６】
【作用及び発明の効果】本発明の上記一般式（１）、
（２）で表されるアミン化合物は、例えば金属イオン遮
蔽剤として写真処理液、キレート滴定用、又は医療用の
分析試薬、医薬等への使用に有用であり、金属キレート
化合物は酸化剤、特にハロゲン化銀写真感光材料分野で
使用される酸化剤、例えば感光材料用漂白剤として有用
である。
（２）で表されるアミン化合物は、例えば金属イオン遮
蔽剤として写真処理液、キレート滴定用、又は医療用の
分析試薬、医薬等への使用に有用であり、金属キレート
化合物は酸化剤、特にハロゲン化銀写真感光材料分野で
使用される酸化剤、例えば感光材料用漂白剤として有用
である。
【００２７】次に本発明を具体的に説明するため、実施
例を挙げる。
例を挙げる。
【００２８】
【実施例１】化合物１の合成 イミダゾール−４−カルボキシアルデヒド５７．７ｇ
（０．６０ｍｏｌ）、イミノジ酢酸５９．６ｇ（０．５
０ｍｏｌ）および１０％Ｐｄ−Ｃ １ｇを水３００ｍｌ
懸濁させ、水素加圧した。室温で５時間反応させた後、
触媒をセライトで濾別し、濾液を濃縮し、メタノールを
加えた。析出した固体を濾取し、メタノールで再結晶す
ることにより目的化合物１の一水和物を６４．８ｇ
（０．２８０ｍｏｌ）得た。
（０．６０ｍｏｌ）、イミノジ酢酸５９．６ｇ（０．５
０ｍｏｌ）および１０％Ｐｄ−Ｃ １ｇを水３００ｍｌ
懸濁させ、水素加圧した。室温で５時間反応させた後、
触媒をセライトで濾別し、濾液を濃縮し、メタノールを
加えた。析出した固体を濾取し、メタノールで再結晶す
ることにより目的化合物１の一水和物を６４．８ｇ
（０．２８０ｍｏｌ）得た。
【００２９】 収率５６％ 融点１９６〜１９７℃ 元素分析値 Ｃ8 Ｈ11Ｎ3 Ｏ4 ・Ｈ2 Ｏとして Ｈ Ｃ Ｎ 計算値（％）： ５．６７ ４１．５６ １８．１７ 実測値（％）： ５．５８ ４１．５０ １８．２１ 1 ＨＮＭＲ（Ｄ2 Ｏ）δｐｐｍ δ３．１５ （ｓ ４Ｈ） δ３．７２ （ｓ ２Ｈ） δ７．００ （ｓ １Ｈ） δ７．６８ （ｓ １Ｈ）
【００３０】
【実施例２】化合物２の合成 ２−メチル−４−ホルミルイミダゾール３．９６ｇ
（０．０３６ｍｏｌ）、イミノジ酢酸３．５７ｇ（０．
０３０ｍｏｌ）および１０％Ｐｄ−Ｃ １ｇを水１００
ｍｌに懸濁させ、水素加圧した。室温で５時間反応させ
た後、触媒をセライトで濾別し、濾液を濃縮し、メタノ
ールを加えた。析出した固体を濾取し、メタノールで再
結晶することにより、目的化合物２の一水和物を４．２
７ｇ（０．０１７４ｍｏｌ）得た。
（０．０３６ｍｏｌ）、イミノジ酢酸３．５７ｇ（０．
０３０ｍｏｌ）および１０％Ｐｄ−Ｃ １ｇを水１００
ｍｌに懸濁させ、水素加圧した。室温で５時間反応させ
た後、触媒をセライトで濾別し、濾液を濃縮し、メタノ
ールを加えた。析出した固体を濾取し、メタノールで再
結晶することにより、目的化合物２の一水和物を４．２
７ｇ（０．０１７４ｍｏｌ）得た。
【００３１】 収率５８％ 融点１６０．５〜１６１．５℃ 元素分析値 Ｃ9 Ｈ13Ｎ3 Ｏ4 ・Ｈ2 Ｏとして Ｈ Ｃ Ｎ 計算値（％）： ６．１７ ４４．０８ １７．１３ 実測値（％）： ６．１３ ４３．７９ １６．９８ 1 ＨＮＭＲ（Ｄ2 Ｏ）δｐｐｍ δ２．６０ （ｓ ３Ｈ） δ３．６６ （ｓ ４Ｈ） δ４．６５ （ｓ ２Ｈ） δ７．２４ （ｓ １Ｈ）
【００３２】
【実施例３】化合物３の合成 ２−（アミノメチル）チオフェン２０．０ｇ（０．１７
７ｍｏｌ）を水４０ｍｌに溶解し、５０℃にて撹拌し
た。指示薬としてフェノールフタレインを加え、さらに
クロロ酢酸ナトリウム４５．０ｇ（０．３８６ｍｏｌ）
の水溶液５０ｍｌと水酸化ナトリウム１５．５ｇ（０．
３８６ｍｏｌ）の水溶液２０ｍｌを溶液が赤色を保つよ
うに滴下した。滴下終了後、さらに２時間撹拌した後、
氷冷し、濃塩酸３９．１ｇ（０．３８６ｍｏｌ）を加え
た。析出した固体を濾取し、水で再結晶することにより
目的化合物３を２１．０ｇ（０．０９１６ｍｏｌ）得
た。
７ｍｏｌ）を水４０ｍｌに溶解し、５０℃にて撹拌し
た。指示薬としてフェノールフタレインを加え、さらに
クロロ酢酸ナトリウム４５．０ｇ（０．３８６ｍｏｌ）
の水溶液５０ｍｌと水酸化ナトリウム１５．５ｇ（０．
３８６ｍｏｌ）の水溶液２０ｍｌを溶液が赤色を保つよ
うに滴下した。滴下終了後、さらに２時間撹拌した後、
氷冷し、濃塩酸３９．１ｇ（０．３８６ｍｏｌ）を加え
た。析出した固体を濾取し、水で再結晶することにより
目的化合物３を２１．０ｇ（０．０９１６ｍｏｌ）得
た。
【００３３】 収率５２％ 融点１８３〜１８５℃（分解） 元素分析値 Ｃ9 Ｈ11ＮＳとして Ｈ Ｃ Ｎ Ｓ 計算値（％）： ４．８４ ４７．１５ ６．１１ １３．９９ 実測値（％）： ４．７４ ４６．９７ ６．０８ １４．００ 1 ＨＮＭＲ（Ｄ2 Ｏ＋ＮａＯＤ）δｐｐｍ δ３．１８ （ｓ ４Ｈ） δ４．００ （ｓ ２Ｈ） δ７．００ （ｄｄ １Ｈ） δ７．０５ （ｄｄ １Ｈ） δ７．４２ （ｄｄ １Ｈ）
【００３４】
【実施例４】化合物１１の合成 Ｎ、Ｎ’−ジ酢酸エチレンジアミン８．８ｇ（０．０５
ｍｏｌ）とイミダゾール−４−カルボキシアルデヒド１
１．５ｇ（０．１２ｍｏｌ）を水４００ｍｌに溶解し、
実施例２と同様な方法により目的化合物１１を７．４０
ｇ（０．０２２ｍｏｌ）得た。
ｍｏｌ）とイミダゾール−４−カルボキシアルデヒド１
１．５ｇ（０．１２ｍｏｌ）を水４００ｍｌに溶解し、
実施例２と同様な方法により目的化合物１１を７．４０
ｇ（０．０２２ｍｏｌ）得た。
【００３５】 収率４４％ 融点２０７〜２０８℃（分解） 元素分析値 Ｃ14Ｈ20Ｎ6 Ｏ4 として Ｈ Ｃ Ｎ 計算値（％）： ５．９９ ４９．９９ ２４．９９ 実測値（％）： ５．９５ ４９．９１ ２４．９２ 1 ＨＮＭＲ（Ｄ2 Ｏ）δｐｐｍ δ３．２０ （ｓ ４Ｈ） δ３．４１ （ｓ ４Ｈ） δ４．１９ （ｓ ４Ｈ） δ７．４２ （ｓ ２Ｈ） δ８．２５ （ｓ ２Ｈ）
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 233/64 105 C07D 333/20 C09K 3/00 108 G03C 5/44 G03C 7/42 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表されるアミン化合
物。 一般式（１） 【化１】 式中、Ａ1 は２−イミダゾリル基、４−イミダゾリル
基、５−イミダゾリル基または２−チエニル基、３−チ
エニル基、４−チエニル基、５−チエニル基を表す。Ｌ
1 はメチレン基を表わし、Ｌ 2 はアルキレン基を表す。
Ｍは水素原子又はカチオンを表す。 - 【請求項２】 下記一般式（２）で表されるアミン化合
物。 一般式（２） 【化２】 式中、Ａ2 は２−イミダゾリル基、４−イミダゾリル
基、５−イミダゾリル基を表す。Ｌ3 及びＬ4 はそれぞ
れアルキレン基を表す。Ｗは炭素数２以上のアルキレン
基を表す。Ｍは水素原子又はカチオンを表す。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3012089A JP2804375B2 (ja) | 1991-02-01 | 1991-02-01 | 複素環基及びカルボキシル基を有するアミン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3012089A JP2804375B2 (ja) | 1991-02-01 | 1991-02-01 | 複素環基及びカルボキシル基を有するアミン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04247073A JPH04247073A (ja) | 1992-09-03 |
| JP2804375B2 true JP2804375B2 (ja) | 1998-09-24 |
Family
ID=11795850
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3012089A Expired - Fee Related JP2804375B2 (ja) | 1991-02-01 | 1991-02-01 | 複素環基及びカルボキシル基を有するアミン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2804375B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8012909B2 (en) | 2007-03-27 | 2011-09-06 | Fujifilm Corporation | Heat-sensitive transfer image-forming method |
| JP2008238736A (ja) | 2007-03-28 | 2008-10-09 | Fujifilm Corp | 感熱転写受像シート |
| JP2008238737A (ja) | 2007-03-28 | 2008-10-09 | Fujifilm Corp | 感熱転写受像シート及びその製造方法 |
| JP4878327B2 (ja) | 2007-03-30 | 2012-02-15 | 富士フイルム株式会社 | 感熱転写受像シートおよびその製造方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01131561A (ja) * | 1987-08-13 | 1989-05-24 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料の処理方法 |
-
1991
- 1991-02-01 JP JP3012089A patent/JP2804375B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04247073A (ja) | 1992-09-03 |
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