JP2885944B2 - 複素環基を有するアミン化合物 - Google Patents

複素環基を有するアミン化合物

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JP2885944B2 JP3012090A JP1209091A JP2885944B2 JP 2885944 B2 JP2885944 B2 JP 2885944B2 JP 3012090 A JP3012090 A JP 3012090A JP 1209091 A JP1209091 A JP 1209091A JP 2885944 B2 JP2885944 B2 JP 2885944B2
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久 岡田
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、金属イオン遮蔽剤とし
て有用であり、特にハロゲン化銀写真感光材料分野で使
用される酸化剤、例えば感光材料用漂白剤の中間体とし
て有用な新規なアミン化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、類似化合物として
【０００３】
【化４】
【０００４】
【化５】
【０００５】で示されるアミン化合物が知られ、金属隠
蔽剤として知られているが、これらのアミン化合物の金
属キレート化合物は、経時での安定性が低く、特に高い
安定性が要求される酸化剤としては使用することが困難
である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、金属イオン
遮蔽剤として有用であり、特にハロゲン化銀写真感光材
料分野で使用される酸化剤、例えば感光材料用漂白剤の
中間体として有用で、且つ新規なアミン化合物の提供を
課題とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の新規なアミン化
合物は、下記一般式（１）〜（３）で表される。
【０００８】
【化６】
【０００９】（式中、Ａはイミダゾリル基、Ｌはメチレ
ン基、エチレン基、トリメチレン基、又はプロピレン
基、Ｌ1 はエチレン基、又はトリメチレン基を表す。Ｒ
1 は水素原子又はＡ−Ｌ−を表わす。）
【００１０】
【化７】
【００１１】（式中、Ａはイミダゾリル基を表し、Ｌは
メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、又はプロピ
レン基、Ｒ1 は水素原子又はＡ−Ｌ−を表わす。）
【００１２】
【化８】
【００１３】（式中、Ａはイミダゾリル基を表す。Ｌは
メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、又はプロピ
レン基を表し、Ｌａ、Ｌｂ、Ｌｃ及びＬｄはそれぞれエ
チレン基、又はトリメチレン基を表わす。ｌ、ｍ及びｎ
はそれぞれ０、１又は２を表わす。ただし、ｌ＋ｍ＋ｎ
＝２又は３である。）
【００１４】Ａで表されるイミダゾリル基としては、２
−イミダゾリル、４−イミダゾリル、５−イミダゾリル
などが例示できる。
【００１５】Ａは置換基を有していてもよく、置換基と
しては、例えばアルキル基、アラルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、アルコキシ基、アリール基、置換ア
ミノ基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、ウレイ
ド基、ウレタン基、アリールオキシ基、スルファモイル
基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ
基、スルホニル基、スルフィニル基、ヒドロキシ基、ハ
ロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、ホス
ホノ基、アリールオキシカルボニル基、アシル基、アル
コキシカルボニル基、アシルオキシ基、カルボンアミド
基、スルホンアミド基、ニトロ基などが挙げられる。
【００１６】Ｌで表されるアルキレン基は直鎖状、分岐
状又は環状であってもよく、メチレン、エチレン、トリ
メチレン、プロピレン基である。又、一般式（１）〜
（３）においてＬで表されるアルキレン基は同じでも異
なっていてもよい。
【００１７】Ｌ1 、Ｌａ、Ｌｂ、Ｌｃ、Ｌｄで表される
アルキレン基は直鎖状、分岐状又は環状であってもよ
く、エチレン基又はトリメチレン基である。一般式
（１）〜（２）においてＬ1 で表されるアルキレン基は
同じでも異なっていてもよい。
【００１８】以下に、本発明の化合物例を示すが、これ
らに限定されるものではない。
【００１９】
【化９】
【００２０】本発明のアミン化合物は、例えば下記に示
す方法により合成できる。
【００２１】即ち、カルボニル基を有するイミダゾール
とアミン化合物から水添反応により合成できる。本発明
における上記反応は通常、溶媒中で行われる。溶媒とし
ては反応に関与しない限り限定されないが、特に水、ア
ルコール（メタノールなどの低級アルコール）等を用い
ると有利に進行する。水添反応に用いる触媒としては、
活性炭担持したパラジウム、白金、コバルトの他、ラネ
ーニッケル等を用いることができる。
【００２２】又、アミノ基を有するイミダゾールのアミ
ノ基のアルキル化によっても構成できる。
【００２３】アルキル化に際しては、塩基存在下で行う
ことが好ましく、塩基としては、アルカリ又は三級アミ
ン（トリエチルアミン等）が挙げられ、通常アルキル化
剤に対して等モル〜１０倍、好ましくは等モル〜４倍モ
ル使用する。反応は通常、溶媒中で行い、溶媒は反応に
関与しない限り限定されないが、特に水、アルコール
（メタノールなどの低級アルコール）等を用いると有利
に進行する。
【００２４】反応は通常、０℃〜１００℃で行うが、好
ましくは１０℃〜６０℃で行う。
【００２５】
【作用及び発明の効果】本発明の上記一般式（１）〜
（３）で表されるアミン化合物は、例えば金属イオン遮
蔽剤として写真処理液、キレート滴定用、又は医療用の
分析試薬、医薬等への使用に有用であり、この金属キレ
ート化合物は酸化剤、特にハロゲン化銀写真感光材料分
野で使用される酸化剤、例えば感光材料用漂白剤として
有用である。
【００２６】
【実施例１】次に、本発明を具体的に説明するため、実
施例を挙げる。
【００２７】（実施例１） 化合物１の合成 トリス（２−アミノエチル）アミン６．７８ｇ（０．０
４６４ｍｏｌ）とイミダゾール−２−カルボキシアルデ
ヒド１４．０ｇ（０．１５３ｍｏｌ）をメタノール１０
０ｍｌに溶解し、室温にて水添した（１０％Ｐｄ−Ｃ
１．０ｇ Ｈ2２ａｔｍ）。触媒を濾別した後、溶媒を
約半分まで減圧留去し、濃塩酸５２．７ｇを加えた。析
出した固体を濾取し、水／エタノール／アセトニトリル
にて再結晶することにより目的化合物１の六塩酸塩・三
水和物を１５．３ｇ（０．０２３２ｍｏｌ）得た。
【００２８】 収率５０％。融点１０７〜１０９℃。
【００２９】 元素分析値 Ｃ18Ｈ30Ｎ10・６ＨＣｌ・３Ｈ2 Ｏとして、 Ｈ Ｃ Ｎ Ｃｌ 計算値（％）：６．４２ ３２．７９ ２１．２４ ３２．２６ 実測値（％）：６．３３ ３２．５８ ２１．０６ ３２．２２ 1ＨＮＭＲ（Ｄ2 Ｏ）δｐｐｍ δ３．０２ （ｔ ６Ｈ） δ３．４３ （ｔ ６Ｈ） δ４．７５ （ｓ ６Ｈ） δ７．６０ （ｓ ６Ｈ） （実施例２） 化合物２の合成 イミダゾール−４−カルボキシアルデヒド１９．３ｇ
（０．２０ｍｏｌ）とトリエチレンテトラミン１４．６
ｇ（０．０９９８ｍｏｌ）をメタノール３００ｍｌに溶
解し、実施例１と同様な方法により目的化合物２の六塩
酸塩・二水和物を２３．６ｇ（０．０４２１ｍｏｌ）得
た。
【００３０】 収率４２％。融点２００〜２０１℃。
【００３１】 元素分析値 Ｃ14Ｈ26Ｎ8 ・６ＨＣｌ・２Ｈ2 Ｏとして、 Ｈ Ｃ Ｎ Ｃｌ 計算値（％）：６．４７ ２９．９６ １９．９７ ３７．９０ 実測値（％）：６．３１ ２９．７８ １９．８６ ３８．１１ 1ＨＮＭＲ（Ｄ2 Ｏ）δｐｐｍ δ３．５８ （ｓ ４Ｈ） δ３．６０ （ｓ ８Ｈ） δ４．５８ （ｓ ４Ｈ） δ７．７８ （ｓ ２Ｈ） δ８．８７ （ｓ ２Ｈ） （実施例３） 化合物３の合成 １，４，８，１１−テトラアザシクロテトラデカン５．
２ｇ（０．０２６ｍｏｌ）とイミダゾール−４−カルボ
キシアルデヒド１２．０（０．１２５ｍｏｌ）をメタノ
ール１５０ｍｌに溶解し、実施例１と同様の方法により
目的化合物３の八塩酸塩・三水和物を６．１０ｇ（７．
０４×１０-3ｍｏｌ）得た。
【００３２】 収率２７％。融点２４７〜２４８℃（分解）。
【００３３】 元素分析値 Ｃ26Ｈ40Ｎ12・８ＨＣｌ・３Ｈ2 Ｏとして、 Ｈ Ｃ Ｎ Ｃｌ 計算値（％）：６．２８ ３６．０４ １９．４０ ３２．７３ 実測値（％）：６．４１ ３６．２８ １９．６７ ３２．４８ 1ＨＮＭＲ（Ｄ2 Ｏ）δｐｐｍ δ２．１９ （ｔｔ ４Ｈ） δ３．１０ （ｓ ８Ｈ） δ３．２７ （ｓ ８Ｈ） δ４．３２ （ｓ ８Ｈ） δ７．７１ （ｓ ４Ｈ） δ８．８５ （ｓ ４Ｈ）
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 233/64 105 C07D 403/14 233 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (3)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式（１）で表されるアミン化合
    物。 【化１】 （式中、Ａはイミダゾリル基、Ｌはメチレン基、エチレ
    ン基、トリメチレン基、又はプロピレン基、Ｌ 1 はエチ
    レン基、又はトリメチレン基を表す。Ｒ 1 は水素原子又
    はＡ−Ｌ−を表わす。）
  2. 【請求項２】 下記一般式（２）で表されるアミン化合
    物。 【化２】 （式中、Ａはイミダゾリル基を表し、Ｌはメチレン基、
    エチレン基、トリメチレン基、又はプロピレン基、Ｒ 1
    は水素原子又はＡ−Ｌ−を表わす。）
  3. 【請求項３】 下記一般式（３）で表されるアミン化合
    物。 【化１】 （式中、Ａはイミダゾリル基を表す。Ｌはメチレン基、
    エチレン基、トリメチレン基、又はプロピレン基を表
    し、Ｌａ、Ｌｂ、Ｌｃ及びＬｄはそれぞれエチレン基、
    又はトリメチレン基を表わす。ｌ、ｍ及びｎはそれぞれ
    ０、１又は２を表わす。ただし、ｌ＋ｍ＋ｎ＝２又は３
    である。）
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