JPH06271843A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子Info
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- JPH06271843A JPH06271843A JP5058732A JP5873293A JPH06271843A JP H06271843 A JPH06271843 A JP H06271843A JP 5058732 A JP5058732 A JP 5058732A JP 5873293 A JP5873293 A JP 5873293A JP H06271843 A JPH06271843 A JP H06271843A
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- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】青色に発光可能であり、発光の均一性、安定
性、低消費電力性に優れた有機エレクトロルミネッセン
ス素子を提供する。 【構成】少なくとも一方が透明または半透明である一対
の電極間に少なくとも一層以上の有機物層を有する有機
エレクトロルミネッセンス素子において、該有機物層が
下記化１ 【化１】 （式中Ａｒは炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基または
炭素数４〜１４の複素芳香族基、Ｘ- は対アニオンを示
す。また、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ 6 、
Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10はそれぞれ独立に、水素または
炭素数１〜２０のアルキル基を示す。）で表される化合
物から選ばれた少なくとも一種類以上のビオロゲン系化
合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネ
ッセンス素子。
性、低消費電力性に優れた有機エレクトロルミネッセン
ス素子を提供する。 【構成】少なくとも一方が透明または半透明である一対
の電極間に少なくとも一層以上の有機物層を有する有機
エレクトロルミネッセンス素子において、該有機物層が
下記化１ 【化１】 （式中Ａｒは炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基または
炭素数４〜１４の複素芳香族基、Ｘ- は対アニオンを示
す。また、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ 6 、
Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10はそれぞれ独立に、水素または
炭素数１〜２０のアルキル基を示す。）で表される化合
物から選ばれた少なくとも一種類以上のビオロゲン系化
合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネ
ッセンス素子。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は有機エレクトロルミネッ
センス素子（以下有機ＥＬ素子ということがある。）に
関する。詳しくは分子の中央部に芳香族環を有するビオ
ロゲン系化合物を用いた有機ＥＬ素子に関する。
センス素子（以下有機ＥＬ素子ということがある。）に
関する。詳しくは分子の中央部に芳香族環を有するビオ
ロゲン系化合物を用いた有機ＥＬ素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】無機蛍光体を発光材料として用いた無機
エレクトロルミネッセンス素子（以下無機ＥＬ素子とい
うことがある。）は、例えばバックライトとしての面状
光源やフラットパネルディスプレイ等の表示装置に用い
られているが、発光させるのに高電圧の交流が必要であ
った。
エレクトロルミネッセンス素子（以下無機ＥＬ素子とい
うことがある。）は、例えばバックライトとしての面状
光源やフラットパネルディスプレイ等の表示装置に用い
られているが、発光させるのに高電圧の交流が必要であ
った。
【０００３】Ｔａｎｇらは有機蛍光色素を発光層とし、
これと電子写真の感光体等に用いられている有機正孔輸
送化合物とを積層した二層構造を有する有機ＥＬ素子を
作製し、低電圧駆動、高効率、高輝度の有機ＥＬ素子を
実現させた（特開昭５９−１９４３９３号公報）。有機
ＥＬ素子は、無機ＥＬ素子に比べ、低電圧駆動、高輝度
に加えて多数の色の発光が容易に得られるという特長が
あることから素子構造や有機蛍光色素、有機電荷輸送化
合物について多くの試みが報告されている〔ジャパニー
ズ・ジャーナル・オブ・アプライド・フィジックス（Jp
n. J. Appl. Phys. ) 第27巻、L269頁 (1988年) 、ジャ
ーナル・オブ・アプライド・フィジックス(J. Appl. Ph
ys. ) 第65巻、3610頁 (1989年) 〕。また、芳香族環を
有するビオロゲン系化合物についての酸化還元特性や、
酸化により生成するカチオン状態で強い蛍光を示すこと
が報告されている〔ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサ
イアティー・ケミカル・コミュニケーションズ（J. Che
m. Soc. ,Chem. Commun.）、第８号、６２０頁（１９９
２年）〕。しかし、固体素子中で該ビオロゲン系化合物
がＥＬ電界発光することや注入電荷を移動させることに
ついては述べられていなかった。
これと電子写真の感光体等に用いられている有機正孔輸
送化合物とを積層した二層構造を有する有機ＥＬ素子を
作製し、低電圧駆動、高効率、高輝度の有機ＥＬ素子を
実現させた（特開昭５９−１９４３９３号公報）。有機
ＥＬ素子は、無機ＥＬ素子に比べ、低電圧駆動、高輝度
に加えて多数の色の発光が容易に得られるという特長が
あることから素子構造や有機蛍光色素、有機電荷輸送化
合物について多くの試みが報告されている〔ジャパニー
ズ・ジャーナル・オブ・アプライド・フィジックス（Jp
n. J. Appl. Phys. ) 第27巻、L269頁 (1988年) 、ジャ
ーナル・オブ・アプライド・フィジックス(J. Appl. Ph
ys. ) 第65巻、3610頁 (1989年) 〕。また、芳香族環を
有するビオロゲン系化合物についての酸化還元特性や、
酸化により生成するカチオン状態で強い蛍光を示すこと
が報告されている〔ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサ
イアティー・ケミカル・コミュニケーションズ（J. Che
m. Soc. ,Chem. Commun.）、第８号、６２０頁（１９９
２年）〕。しかし、固体素子中で該ビオロゲン系化合物
がＥＬ電界発光することや注入電荷を移動させることに
ついては述べられていなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】これまで報告されてき
た有機ＥＬ素子は高輝度ではあるが、緑色や赤色に発光
するものが多く、フルカラー化のために青色に発光する
有機ＥＬ素子に用いる発光材料が求められていた。ま
た、発光材料と電荷輸送材料の組み合わせが限られてお
り、新規の電荷輸送材料が求められていた。
た有機ＥＬ素子は高輝度ではあるが、緑色や赤色に発光
するものが多く、フルカラー化のために青色に発光する
有機ＥＬ素子に用いる発光材料が求められていた。ま
た、発光材料と電荷輸送材料の組み合わせが限られてお
り、新規の電荷輸送材料が求められていた。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、有機ＥＬ
素子の発光材料について鋭意検討した結果、分子の中央
部に芳香族環を有するビオロゲン系化合物が発光材料と
してばかりでなく、電荷輸送材料（なお、以下において
電荷輸送材料は特に断らない限り正孔輸送材料と電子輸
送材料を総称する。）としても作用し、しかも均一な発
光層あるいは電荷輸送層（なお、以下において電荷輸送
層は特に断らない限り正孔輸送層および電子輸送層の総
称を意味する。）が形成でき、均一に発光する有機ＥＬ
素子が得られることを見い出し本発明に至った。
素子の発光材料について鋭意検討した結果、分子の中央
部に芳香族環を有するビオロゲン系化合物が発光材料と
してばかりでなく、電荷輸送材料（なお、以下において
電荷輸送材料は特に断らない限り正孔輸送材料と電子輸
送材料を総称する。）としても作用し、しかも均一な発
光層あるいは電荷輸送層（なお、以下において電荷輸送
層は特に断らない限り正孔輸送層および電子輸送層の総
称を意味する。）が形成でき、均一に発光する有機ＥＬ
素子が得られることを見い出し本発明に至った。
【０００６】すなわち、本発明は次に記す発明からな
る。 （１）少なくとも一方が透明または半透明である一対の
電極間に少なくとも一層の有機物層を有する有機エレク
トロルミネッセンス素子において、該有機物層が下記化
２
る。 （１）少なくとも一方が透明または半透明である一対の
電極間に少なくとも一層の有機物層を有する有機エレク
トロルミネッセンス素子において、該有機物層が下記化
２
【化２】 （式中Ａｒは炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基または
炭素数４〜１４の複素芳香族基、Ｘ- は対アニオンを示
す。また、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ 6 、
Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10はそれぞれ独立に、水素または
炭素数１〜２０のアルキル基を示す。）で表される化合
物から選ばれた少なくとも一種類以上のビオロゲン系化
合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネ
ッセンス素子。 （２）ビオロゲン系化合物を含有する有機物層が発光層
であることを特徴とする（１）記載の有機エレクトロル
ミネッセンス素子。 （３）ビオロゲン系化合物を含有する有機物層が別の発
光層と積層されていることを特徴とする（１）記載の有
機エレクトロルミネッセンス素子。
炭素数４〜１４の複素芳香族基、Ｘ- は対アニオンを示
す。また、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ 6 、
Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10はそれぞれ独立に、水素または
炭素数１〜２０のアルキル基を示す。）で表される化合
物から選ばれた少なくとも一種類以上のビオロゲン系化
合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネ
ッセンス素子。 （２）ビオロゲン系化合物を含有する有機物層が発光層
であることを特徴とする（１）記載の有機エレクトロル
ミネッセンス素子。 （３）ビオロゲン系化合物を含有する有機物層が別の発
光層と積層されていることを特徴とする（１）記載の有
機エレクトロルミネッセンス素子。
【０００７】以下、本発明の有機ＥＬ素子について詳細
に説明する。本発明の有機ＥＬ素子において、前記化２
で表されるビオロゲン系化合物は、発光材料としてもま
た電荷輸送材料としても用いることができる。該ビオロ
ゲン系化合物は、前記化２で表される分子の中央部に芳
香族環を有するビオロゲン系化合物である。ここで、炭
素数６〜１８の芳香族炭化水素基としては１, ４−フェ
ニレン基、２, ５−ジメチルフェニレン基、２, ５−ジ
エチルフェニレン基、１, ５−ナフチレン基、２, ６−
ナフチレン基、１，４−ナフチレン基などが挙げられ
る。炭素数４〜１４の複素芳香族基としては２, ５−チ
エニレン基、２, ５−フリレン基、チエノ〔３, ２−
ｂ〕チエニレン基などが挙げられる。また、Ｘ- として
は、Ｃｌ- 、Ｂｒ- 、Ｉ- 、Ｆ- 、ＢＦ4 - 、ＣｌＯ4
- 、ｐ−トルエンスルホン酸イオンなどが挙げられる。
これらのうちＡｒとしては１, ４−フェニレン基、２,
５−チエニレン基、２, ５−フリレン基、チエノ〔３,
２−ｂ〕チエニレン基が好ましい。また、化２における
Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ
9 、Ｒ10は、前記のように、水素、炭素数１〜２０のア
ルキル基から選ばれた基である。ここで、炭素数１〜２
０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ブチル
基、オクチル基などが挙げられる。これらの中で、好ま
しくは水素、メチル基、エチル基であり、より好ましく
は、水素、メチル基である。
に説明する。本発明の有機ＥＬ素子において、前記化２
で表されるビオロゲン系化合物は、発光材料としてもま
た電荷輸送材料としても用いることができる。該ビオロ
ゲン系化合物は、前記化２で表される分子の中央部に芳
香族環を有するビオロゲン系化合物である。ここで、炭
素数６〜１８の芳香族炭化水素基としては１, ４−フェ
ニレン基、２, ５−ジメチルフェニレン基、２, ５−ジ
エチルフェニレン基、１, ５−ナフチレン基、２, ６−
ナフチレン基、１，４−ナフチレン基などが挙げられ
る。炭素数４〜１４の複素芳香族基としては２, ５−チ
エニレン基、２, ５−フリレン基、チエノ〔３, ２−
ｂ〕チエニレン基などが挙げられる。また、Ｘ- として
は、Ｃｌ- 、Ｂｒ- 、Ｉ- 、Ｆ- 、ＢＦ4 - 、ＣｌＯ4
- 、ｐ−トルエンスルホン酸イオンなどが挙げられる。
これらのうちＡｒとしては１, ４−フェニレン基、２,
５−チエニレン基、２, ５−フリレン基、チエノ〔３,
２−ｂ〕チエニレン基が好ましい。また、化２における
Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ
9 、Ｒ10は、前記のように、水素、炭素数１〜２０のア
ルキル基から選ばれた基である。ここで、炭素数１〜２
０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ブチル
基、オクチル基などが挙げられる。これらの中で、好ま
しくは水素、メチル基、エチル基であり、より好ましく
は、水素、メチル基である。
【０００８】ビオロゲン系化合物として、具体的には下
記化３〜化７が挙げられる。
記化３〜化７が挙げられる。
【化３】
【０００９】
【化４】
【００１０】
【化５】
【００１１】
【化６】
【００１２】
【化７】
【００１３】前記化２で示される分子の中央部に芳香族
環を有するビオロゲン系化合物の合成法については特に
限定されないが、ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサイ
アティー・ケミカル・コミュニケーションズ（J. Chem.
Soc. , Chem. Commun. ）第８号、６２０頁（１９９２
年）あるいは、ブレティン・オブ・ザ・ケミカル・ソサ
イアティー・オブ・ジャパン（Bull. Chem. Soc. Jpn.
）、第６５巻、１８５５頁（１９９２年）記載の方法
を用いることができる。具体的には、例えば、４−（ト
リメチル錫）ピリジンと２, ５−ジブロモチオフェン
を、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウ
ムを触媒としてカップリング反応させ、次いで臭化メチ
ルと反応させてピリジン環の窒素原子を四級化すること
により上記化３が得られる。これらの化合物を有機ＥＬ
素子に用いる場合、その純度が電荷輸送特性や発光特性
に影響を与えるため、合成後、再沈精製、昇華精製等の
純化をすることが望ましい。
環を有するビオロゲン系化合物の合成法については特に
限定されないが、ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサイ
アティー・ケミカル・コミュニケーションズ（J. Chem.
Soc. , Chem. Commun. ）第８号、６２０頁（１９９２
年）あるいは、ブレティン・オブ・ザ・ケミカル・ソサ
イアティー・オブ・ジャパン（Bull. Chem. Soc. Jpn.
）、第６５巻、１８５５頁（１９９２年）記載の方法
を用いることができる。具体的には、例えば、４−（ト
リメチル錫）ピリジンと２, ５−ジブロモチオフェン
を、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウ
ムを触媒としてカップリング反応させ、次いで臭化メチ
ルと反応させてピリジン環の窒素原子を四級化すること
により上記化３が得られる。これらの化合物を有機ＥＬ
素子に用いる場合、その純度が電荷輸送特性や発光特性
に影響を与えるため、合成後、再沈精製、昇華精製等の
純化をすることが望ましい。
【００１４】本発明においては上記化２で表される分子
の中央部に芳香族環を有するビオロゲン系化合物を含有
する有機物層は、ビオロゲン系化合物のみからなる層、
ビオロゲン系化合物と他の電荷輸送材料とが混合された
層、ビオロゲン系化合物と他の発光材料とが混合された
層、ビオロゲン系化合物と他の電荷輸送材料および他の
発光材料とが混合された層、あるいは、これら４つのい
ずれか１つに更に高分子化合物を混合した層、のいずれ
であってもよい。ここで、電荷輸送材料、発光材料の主
な作用は、それぞれ、電荷輸送性、発光性の改善であ
り、高分子化合物の主な作用は、成膜性の改善である。
また、ビオロゲン系化合物を含有する有機物層を単独で
用いてもよいし、これと別の電荷輸送層、別の発光層、
またはその両方と積層してもよい。
の中央部に芳香族環を有するビオロゲン系化合物を含有
する有機物層は、ビオロゲン系化合物のみからなる層、
ビオロゲン系化合物と他の電荷輸送材料とが混合された
層、ビオロゲン系化合物と他の発光材料とが混合された
層、ビオロゲン系化合物と他の電荷輸送材料および他の
発光材料とが混合された層、あるいは、これら４つのい
ずれか１つに更に高分子化合物を混合した層、のいずれ
であってもよい。ここで、電荷輸送材料、発光材料の主
な作用は、それぞれ、電荷輸送性、発光性の改善であ
り、高分子化合物の主な作用は、成膜性の改善である。
また、ビオロゲン系化合物を含有する有機物層を単独で
用いてもよいし、これと別の電荷輸送層、別の発光層、
またはその両方と積層してもよい。
【００１５】該ビオロゲン系化合物とともに使用される
電荷輸送材料としては特に限定されず、例えば、トリフ
ェニルジアミン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピラ
ゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導
体、アントラキノジメタン誘導体などを用いることがで
きる。具体的には、例えば特開平２−２０９９８８号公
報、同３−３７９９２号公報に記載されているもの等、
公知のものが使用可能である。これらのうち、電子輸送
性の化合物と正孔輸送性の化合物のいずれか一方、また
は両方を同時に使用すればよい。
電荷輸送材料としては特に限定されず、例えば、トリフ
ェニルジアミン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピラ
ゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導
体、アントラキノジメタン誘導体などを用いることがで
きる。具体的には、例えば特開平２−２０９９８８号公
報、同３−３７９９２号公報に記載されているもの等、
公知のものが使用可能である。これらのうち、電子輸送
性の化合物と正孔輸送性の化合物のいずれか一方、また
は両方を同時に使用すればよい。
【００１６】該ビオロゲン系化合物とともに使用される
発光材料としては特に限定されず、例えば、ナフタレン
誘導体、アントラセンおよびその誘導体、ペリレンおよ
びその誘導体、ポリメチン系、キサンテン系、クマリン
系、シアニン系などの色素類、８−ヒドロキシキノリン
およびその誘導体の金属錯体、芳香族アミン類、テトラ
フェニルシクロペンタジエンおよびその誘導体、テトラ
フェニルブタジエンおよびその誘導体等、特開昭５７−
５１７８１号、同５９−１９４３９３号公報等に記載さ
れている公知のものが使用可能である。
発光材料としては特に限定されず、例えば、ナフタレン
誘導体、アントラセンおよびその誘導体、ペリレンおよ
びその誘導体、ポリメチン系、キサンテン系、クマリン
系、シアニン系などの色素類、８−ヒドロキシキノリン
およびその誘導体の金属錯体、芳香族アミン類、テトラ
フェニルシクロペンタジエンおよびその誘導体、テトラ
フェニルブタジエンおよびその誘導体等、特開昭５７−
５１７８１号、同５９−１９４３９３号公報等に記載さ
れている公知のものが使用可能である。
【００１７】更に、特開平３−７１４５３号公報に記載
の共役鎖長の比較的短いポリ（ｐ−フェニレンビニレ
ン）、ポリ（２，５−ジヘプチルオキシ−ｐ−フェニレ
ンビニレン）などの共役系高分子も発光材料として用い
ることができる。
の共役鎖長の比較的短いポリ（ｐ−フェニレンビニレ
ン）、ポリ（２，５−ジヘプチルオキシ−ｐ−フェニレ
ンビニレン）などの共役系高分子も発光材料として用い
ることができる。
【００１８】また、該ビオロゲン系化合物とともに使用
される高分子化合物は特に限定されないが、電荷輸送
性、発光性を極度に阻害しないものが好ましく、例え
ば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、ポリアニリンお
よびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポ
リ（ｐ−フェニレンビニレン）およびその誘導体、ポリ
（２，５−チエニレンビニレン）およびその誘導体、ポ
リカーボネート、ポリシロキサン、ポリメチルアクリレ
ート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレンおよび
ポリ塩化ビニル等のビニル系重合体などが例示される。
なお、ここでポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、ポリア
ニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘
導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）およびその誘導
体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）およびその誘
導体は上記の電荷輸送性化合物としての作用も有する。
される高分子化合物は特に限定されないが、電荷輸送
性、発光性を極度に阻害しないものが好ましく、例え
ば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、ポリアニリンお
よびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポ
リ（ｐ−フェニレンビニレン）およびその誘導体、ポリ
（２，５−チエニレンビニレン）およびその誘導体、ポ
リカーボネート、ポリシロキサン、ポリメチルアクリレ
ート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレンおよび
ポリ塩化ビニル等のビニル系重合体などが例示される。
なお、ここでポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、ポリア
ニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘
導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）およびその誘導
体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）およびその誘
導体は上記の電荷輸送性化合物としての作用も有する。
【００１９】ビオロゲン系化合物を含有する有機物層
は、真空蒸着法あるいは該ビオロゲン系化合物の溶液の
スピンコーティング法、キャスティング法、ディッピン
グ法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法等、公
知の方法で形成することができる。他の電荷輸送材料や
発光材料と混合する場合は、予め混合しておいて上記の
方法で成膜してもよいし、真空蒸着法の場合は、別々の
蒸着源から共蒸着してもよい。なお、塗布法により薄膜
化した場合には、溶媒を除去するため、減圧下あるいは
不活性雰囲気下、３０〜２００℃、好ましくは６０〜１
００℃の温度で熱処理することが望ましい。膜厚の微妙
な制御を行うという点では真空蒸着法を用いることが好
ましい。
は、真空蒸着法あるいは該ビオロゲン系化合物の溶液の
スピンコーティング法、キャスティング法、ディッピン
グ法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法等、公
知の方法で形成することができる。他の電荷輸送材料や
発光材料と混合する場合は、予め混合しておいて上記の
方法で成膜してもよいし、真空蒸着法の場合は、別々の
蒸着源から共蒸着してもよい。なお、塗布法により薄膜
化した場合には、溶媒を除去するため、減圧下あるいは
不活性雰囲気下、３０〜２００℃、好ましくは６０〜１
００℃の温度で熱処理することが望ましい。膜厚の微妙
な制御を行うという点では真空蒸着法を用いることが好
ましい。
【００２０】本発明においては、ビオロゲン系化合物と
高分子化合物との混合層も用いることができる。ビオロ
ゲン系化合物と高分子化合物との混合層の形成は、該高
分子化合物と該ビオロゲン系化合物とを溶液状態または
溶融状態で混合し、該ビオロゲン系化合物を分散させた
後、上記の塗布法を使うことができる。
高分子化合物との混合層も用いることができる。ビオロ
ゲン系化合物と高分子化合物との混合層の形成は、該高
分子化合物と該ビオロゲン系化合物とを溶液状態または
溶融状態で混合し、該ビオロゲン系化合物を分散させた
後、上記の塗布法を使うことができる。
【００２１】この場合、ビオロゲン系化合物の量は、用
いる高分子化合物に対して、０．５〜８０重量％が好ま
しく、より好ましくは１〜５０重量％であり、更に好ま
しくは１〜３０重量％である。
いる高分子化合物に対して、０．５〜８０重量％が好ま
しく、より好ましくは１〜５０重量％であり、更に好ま
しくは１〜３０重量％である。
【００２２】ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）およびそ
の誘導体ならびにポリ（２，５−チエニレンビニレン）
およびその誘導体等の前駆体高分子を使用した場合は溶
液状態で該ビオロゲン系化合物と混合後、不活性雰囲気
下，３０〜３００℃、好ましくは６０〜２００℃の温度
で熱処理を行い、目的とする高分子に変換させる。
の誘導体ならびにポリ（２，５−チエニレンビニレン）
およびその誘導体等の前駆体高分子を使用した場合は溶
液状態で該ビオロゲン系化合物と混合後、不活性雰囲気
下，３０〜３００℃、好ましくは６０〜２００℃の温度
で熱処理を行い、目的とする高分子に変換させる。
【００２３】本発明においては、さらに本発明のビオロ
ゲン系化合物と前記発光材料あるいは電荷輸送材料との
混合物を、上記の高分子化合物を媒体とし、これに分散
した層として用いることも可能である。この場合、ビオ
ロゲン系化合物と発光材料あるいは電荷輸送材料の混合
比、また高分子化合物とこれら材料の和の比は特に限定
されないが、ビオロゲン系化合物の量は、用いる材料全
体に対して、０．５〜８０重量％が好ましく、より好ま
しくは１〜５０重量％であり、更に好ましくは１〜３０
重量％である。混合層の形成は上記と同様な手法が採用
できる。
ゲン系化合物と前記発光材料あるいは電荷輸送材料との
混合物を、上記の高分子化合物を媒体とし、これに分散
した層として用いることも可能である。この場合、ビオ
ロゲン系化合物と発光材料あるいは電荷輸送材料の混合
比、また高分子化合物とこれら材料の和の比は特に限定
されないが、ビオロゲン系化合物の量は、用いる材料全
体に対して、０．５〜８０重量％が好ましく、より好ま
しくは１〜５０重量％であり、更に好ましくは１〜３０
重量％である。混合層の形成は上記と同様な手法が採用
できる。
【００２４】本発明の有機ＥＬ素子の構造について以下
に述べる。素子の構造自体は公知の構造をとることがで
きる。例えば、陽極／発光層／陰極（／は層を積層した
ことを示す）、陽極／正孔輸送層／発光層／陰極、陽極
／（電荷輸送材料と発光材料との混合物層）／陰極、あ
るいは陽極／正孔輸送層／（電荷輸送材料と発光材料と
の混合物層）／陰極の構造をとることができる。また、
陽極と正孔輸送層との間に導電性高分子層を有する組み
合わせの構造をとることもできるし、発光層と陰極との
間に電子輸送層を有する組み合わせの構造をとることも
できる。更に、陽極／導電性高分子／正孔輸送層／発光
層／電子輸送層／陰極の構造をとることもできる。
に述べる。素子の構造自体は公知の構造をとることがで
きる。例えば、陽極／発光層／陰極（／は層を積層した
ことを示す）、陽極／正孔輸送層／発光層／陰極、陽極
／（電荷輸送材料と発光材料との混合物層）／陰極、あ
るいは陽極／正孔輸送層／（電荷輸送材料と発光材料と
の混合物層）／陰極の構造をとることができる。また、
陽極と正孔輸送層との間に導電性高分子層を有する組み
合わせの構造をとることもできるし、発光層と陰極との
間に電子輸送層を有する組み合わせの構造をとることも
できる。更に、陽極／導電性高分子／正孔輸送層／発光
層／電子輸送層／陰極の構造をとることもできる。
【００２５】該ビオロゲン系化合物を発光層中に用いた
場合、発光層といずれかの電極の間、またはそれぞれの
電極との間に電荷輸送層を設けてもよいが、該ビオロゲ
ン系化合物を含む層と電子輸送層とを積層した構造が良
好なＥＬ特性を示すことからより好ましい。その際電荷
輸送層に使用される電荷輸送材料としては、上記した電
荷輸送材料が例示される。電荷輸送層の厚みは使用する
化合物の種類等によっても異なるので、十分な成膜性と
発光特性を阻害しない量範囲でそれらを考慮して適宜決
めればよい。
場合、発光層といずれかの電極の間、またはそれぞれの
電極との間に電荷輸送層を設けてもよいが、該ビオロゲ
ン系化合物を含む層と電子輸送層とを積層した構造が良
好なＥＬ特性を示すことからより好ましい。その際電荷
輸送層に使用される電荷輸送材料としては、上記した電
荷輸送材料が例示される。電荷輸送層の厚みは使用する
化合物の種類等によっても異なるので、十分な成膜性と
発光特性を阻害しない量範囲でそれらを考慮して適宜決
めればよい。
【００２６】電荷輸送層の形成は公知の方法、例えば真
空蒸着法、あるいは該電荷輸送材料の溶液のスピンコー
テイング法、キャスティング法、ディッピング法、バー
コート法、ロールコート法等の塗布法等、化合物に応じ
て適宜採用することにより行なうことができる。電荷輸
送材料が高分子化合物でない場合、膜厚の微妙な制御を
行うという点では、真空蒸着法を用いることが好まし
い。
空蒸着法、あるいは該電荷輸送材料の溶液のスピンコー
テイング法、キャスティング法、ディッピング法、バー
コート法、ロールコート法等の塗布法等、化合物に応じ
て適宜採用することにより行なうことができる。電荷輸
送材料が高分子化合物でない場合、膜厚の微妙な制御を
行うという点では、真空蒸着法を用いることが好まし
い。
【００２７】また、該ビオロゲン系化合物を含有する有
機物層とは別に発光層を設けて積層する場合、発光層に
使用される発光材料としては、上記した発光材料が例示
される。発光層の厚みは使用する化合物の種類等によっ
ても異なるので、十分な成膜性と発光特性を阻害しない
量範囲でそれらを考慮して適宜決めればよい。
機物層とは別に発光層を設けて積層する場合、発光層に
使用される発光材料としては、上記した発光材料が例示
される。発光層の厚みは使用する化合物の種類等によっ
ても異なるので、十分な成膜性と発光特性を阻害しない
量範囲でそれらを考慮して適宜決めればよい。
【００２８】発光層は、公知の方法、例えば真空蒸着法
あるいは溶液に溶かした後のスピンコーティング法、キ
ャスティング法、ディッピング法、バーコート法、ロー
ルコート法等の塗布法等を、用いる化合物に応じて適宜
採用することにより発光層を形成することができる。発
光材料が高分子化合物でない場合、膜厚の微妙な制御を
行なうという点では、真空蒸着法を用いることが好まし
い。
あるいは溶液に溶かした後のスピンコーティング法、キ
ャスティング法、ディッピング法、バーコート法、ロー
ルコート法等の塗布法等を、用いる化合物に応じて適宜
採用することにより発光層を形成することができる。発
光材料が高分子化合物でない場合、膜厚の微妙な制御を
行なうという点では、真空蒸着法を用いることが好まし
い。
【００２９】以下、有機ＥＬ素子の作製について、陽極
／正孔輸送層／発光層／陰極の構造のものを例にとって
作製法を以下に述べる。一対の電極のうち透明、または
半透明な電極としてはガラス、透明プラスチック等の透
明基板の上に透明または半透明電極を形成する。これを
陽極とする。電極の材料としては導電性の金属酸化物
膜、半透明の金属薄膜等が用いられる。具体的にはイン
ジウム・スズ・オキサイド膜 (ＩＴＯ膜) 、酸化スズ膜
（ＮＥＳＡ膜）、Ａｕ、Ｐｔ、Ａｇ、Ｃｕ等の薄膜が用
いられる。作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリ
ング法、メッキ法などが用いられる。
／正孔輸送層／発光層／陰極の構造のものを例にとって
作製法を以下に述べる。一対の電極のうち透明、または
半透明な電極としてはガラス、透明プラスチック等の透
明基板の上に透明または半透明電極を形成する。これを
陽極とする。電極の材料としては導電性の金属酸化物
膜、半透明の金属薄膜等が用いられる。具体的にはイン
ジウム・スズ・オキサイド膜 (ＩＴＯ膜) 、酸化スズ膜
（ＮＥＳＡ膜）、Ａｕ、Ｐｔ、Ａｇ、Ｃｕ等の薄膜が用
いられる。作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリ
ング法、メッキ法などが用いられる。
【００３０】次いで前記の正孔輸送層を設けるが、膜厚
としては0.5 nm〜10μｍ、好ましくは1 nm〜1 μｍであ
る。電流密度を上げて発光輝度を上げるためには2 〜50
0 nmの範囲が好ましい。
としては0.5 nm〜10μｍ、好ましくは1 nm〜1 μｍであ
る。電流密度を上げて発光輝度を上げるためには2 〜50
0 nmの範囲が好ましい。
【００３１】次に正孔輸送層の上に発光層を設ける。発
光層の膜厚は、少なくともピンホールが発生しないよう
な厚みが必要であるが、あまり厚いと素子の抵抗が増加
し、高い駆動電圧が必要となり好ましくない。したがっ
て、発光層の膜厚は0.5 nm〜10μｍ、好ましくは1 nm〜
1 μｍ、さらに好ましくは5 〜200 nmである。なお、正
孔輸送材料と発光材料との混合層の場合もこの範囲が好
ましい。
光層の膜厚は、少なくともピンホールが発生しないよう
な厚みが必要であるが、あまり厚いと素子の抵抗が増加
し、高い駆動電圧が必要となり好ましくない。したがっ
て、発光層の膜厚は0.5 nm〜10μｍ、好ましくは1 nm〜
1 μｍ、さらに好ましくは5 〜200 nmである。なお、正
孔輸送材料と発光材料との混合層の場合もこの範囲が好
ましい。
【００３２】次いで、発光層の上に電極を設ける。この
電極は電子注入陰極となる。その材料としては、特に限
定されないが、イオン化エネルギーの小さい材料が好ま
しい。例えば、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｍｇ−Ａｇ合金、Ｍ
ｇ−Ｉｎ合金、グラファイト薄膜等が用いられる。該陰
極の作製方法としては公知の真空蒸着法，スパッタリン
グ法等が用いられる。
電極は電子注入陰極となる。その材料としては、特に限
定されないが、イオン化エネルギーの小さい材料が好ま
しい。例えば、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｍｇ−Ａｇ合金、Ｍ
ｇ−Ｉｎ合金、グラファイト薄膜等が用いられる。該陰
極の作製方法としては公知の真空蒸着法，スパッタリン
グ法等が用いられる。
【００３３】上記のようにして本発明の有機ＥＬ素子を
作製することができるが、別の構造のものについても同
様な方法で作製が可能である。
作製することができるが、別の構造のものについても同
様な方法で作製が可能である。
【００３４】本発明において、化２で表される分子の中
央部に芳香族環を有するビオロゲン系化合物は青色の強
い蛍光と優れた電荷輸送性を兼ね備えていることから、
これらの化合物を含有する有機ＥＬ素子は、優れた発光
特性を有するものと考えられる。
央部に芳香族環を有するビオロゲン系化合物は青色の強
い蛍光と優れた電荷輸送性を兼ね備えていることから、
これらの化合物を含有する有機ＥＬ素子は、優れた発光
特性を有するものと考えられる。
【００３５】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１ ＜ビオロゲン系化合物の合成＞ジャーナル・オブ・ケミ
カル・ソサイアティー・ケミカル・コミュニケーション
ズ（J. Chem. Soc. , Chem. Commun. ）、第８号、６２
０頁（１９９２年）に記載の方法で、４−（トリメチル
錫）ピリジンと２, ５−ジブロモチオフェンを、テトラ
キス（トリフェニルフォスフィン）パラジウムを触媒と
してカップリング反応させ、次いで臭化メチルと反応さ
せてピリジン環の窒素原子を四級化することにより２，
５−ビス（Ｎ−メチル−４−ピリジニウム）チオフェン
二臭化物を得た。これをエタノール溶液から再結晶させ
ることにより精製した。
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１ ＜ビオロゲン系化合物の合成＞ジャーナル・オブ・ケミ
カル・ソサイアティー・ケミカル・コミュニケーション
ズ（J. Chem. Soc. , Chem. Commun. ）、第８号、６２
０頁（１９９２年）に記載の方法で、４−（トリメチル
錫）ピリジンと２, ５−ジブロモチオフェンを、テトラ
キス（トリフェニルフォスフィン）パラジウムを触媒と
してカップリング反応させ、次いで臭化メチルと反応さ
せてピリジン環の窒素原子を四級化することにより２，
５−ビス（Ｎ−メチル−４−ピリジニウム）チオフェン
二臭化物を得た。これをエタノール溶液から再結晶させ
ることにより精製した。
【００３６】＜素子の作成と評価＞スパッタリングによ
り400 nmの厚みでＩＴＯ膜を付けたガラス基板に電荷
（正孔）輸送層として４，４’−ビス（３−メチル−ジ
フェニルアミノ）ビフェニル（以下ＴＰＤということが
ある。）を蒸着により50 nm の厚みで成膜した。次い
で、発光層として上記の方法で得た２，５−ビス（Ｎ−
メチル−４−ピリジニウム）チオフェン二臭化物を30 n
m 、さらに、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ
−ブチルフェニル）−１, ３, ４−オキサジアゾールを
50 nm 蒸着した。有機物の蒸着は0.1 〜0.2 nm／s の速
度で行なった。最後に、その上に陰極としてマグネシウ
ム−銀合金（Mg：Ag＝９：１重量比）を150 nm蒸着して
有機ＥＬ素子を作製した。蒸着のときの真空度はすべて
８×１０-6Ｔｏｒｒ以下であった。この素子に１３. ３
Ｖの電圧を印加したところ、約100 mA/cm2の電流が流
れ、均一なＥＬ発光が観察された。発光スペクトルのピ
ークは492 nmであり、発光色は青色であった。
り400 nmの厚みでＩＴＯ膜を付けたガラス基板に電荷
（正孔）輸送層として４，４’−ビス（３−メチル−ジ
フェニルアミノ）ビフェニル（以下ＴＰＤということが
ある。）を蒸着により50 nm の厚みで成膜した。次い
で、発光層として上記の方法で得た２，５−ビス（Ｎ−
メチル−４−ピリジニウム）チオフェン二臭化物を30 n
m 、さらに、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ
−ブチルフェニル）−１, ３, ４−オキサジアゾールを
50 nm 蒸着した。有機物の蒸着は0.1 〜0.2 nm／s の速
度で行なった。最後に、その上に陰極としてマグネシウ
ム−銀合金（Mg：Ag＝９：１重量比）を150 nm蒸着して
有機ＥＬ素子を作製した。蒸着のときの真空度はすべて
８×１０-6Ｔｏｒｒ以下であった。この素子に１３. ３
Ｖの電圧を印加したところ、約100 mA/cm2の電流が流
れ、均一なＥＬ発光が観察された。発光スペクトルのピ
ークは492 nmであり、発光色は青色であった。
【００３７】実施例２ スパッタリングにより400 nmの厚みで陽極としてＩＴＯ
膜を付けたガラス基板に、電荷（正孔）輸送層としてＴ
ＰＤを蒸着により50 nm の厚みで成膜し、次いで、実施
例１と同じ方法で合成した２，５−ビス（Ｎ−メチル−
４−ピリジニウム）チオフェン二臭化物を蒸着により30
nm の厚みで成膜した。その上に発光層として、トリス
（８−キノリノール）アルミニウム（以下Alq3というこ
とがある。）を50 nm 蒸着した。有機物の蒸着は0.1 〜
0.2 nm／s の速度で行なった。最後に、その上に陰極と
してマグネシウム−銀合金（Mg：Ag＝９：１重量比）を
150 nm蒸着して有機ＥＬ素子を作製した。蒸着のときの
真空度はすべて８×１０-6Ｔｏｒｒ以下であった。この
素子に１１. ６Ｖの電圧を印加したところ、160 mA/cm2
の電流が流れ、７０cd/m2の均一なＥＬ発光が観察され
た。発光スペクトルはAlq3の蛍光スペクトルとほぼ一致
しており、発光色は緑色であった。輝度は電流密度にほ
ぼ比例していた。
膜を付けたガラス基板に、電荷（正孔）輸送層としてＴ
ＰＤを蒸着により50 nm の厚みで成膜し、次いで、実施
例１と同じ方法で合成した２，５−ビス（Ｎ−メチル−
４−ピリジニウム）チオフェン二臭化物を蒸着により30
nm の厚みで成膜した。その上に発光層として、トリス
（８−キノリノール）アルミニウム（以下Alq3というこ
とがある。）を50 nm 蒸着した。有機物の蒸着は0.1 〜
0.2 nm／s の速度で行なった。最後に、その上に陰極と
してマグネシウム−銀合金（Mg：Ag＝９：１重量比）を
150 nm蒸着して有機ＥＬ素子を作製した。蒸着のときの
真空度はすべて８×１０-6Ｔｏｒｒ以下であった。この
素子に１１. ６Ｖの電圧を印加したところ、160 mA/cm2
の電流が流れ、７０cd/m2の均一なＥＬ発光が観察され
た。発光スペクトルはAlq3の蛍光スペクトルとほぼ一致
しており、発光色は緑色であった。輝度は電流密度にほ
ぼ比例していた。
【００３８】
【発明の効果】本発明の発光材料を用いた有機ＥＬ素子
は、青色には発光可能であり、発光の均一性、安定性、
低消費電力性に優れた特性を示し、バックライトとして
の面状光源、フラットパネルディスプレイ等の表示装置
に好適に用いることができる。
は、青色には発光可能であり、発光の均一性、安定性、
低消費電力性に優れた特性を示し、バックライトとして
の面状光源、フラットパネルディスプレイ等の表示装置
に好適に用いることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｄ 213/53 (Ｃ０７Ｄ 405/14 213:00 307:00） (Ｃ０７Ｄ 409/14 213:00 333:00）
Claims (3)
- 【請求項１】少なくとも一方が透明または半透明である
一対の電極間に少なくとも一層以上の有機物層を有する
有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機物
層が下記化１ 【化１】 （式中Ａｒは炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基または
炭素数４〜１４の複素芳香族基、Ｘ- は対アニオンを示
す。また、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ 6 、
Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10はそれぞれ独立に、水素または
炭素数１〜２０のアルキル基を示す。）で表される化合
物から選ばれた少なくとも一種類以上のビオロゲン系化
合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネ
ッセンス素子。 - 【請求項２】ビオロゲン系化合物を含有する有機物層が
発光層であることを特徴とする請求項１記載の有機エレ
クトロルミネッセンス素子。 - 【請求項３】ビオロゲン系化合物を含有する有機物層が
別の発光層と積層されていることを特徴とする請求項１
記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05873293A JP3237282B2 (ja) | 1993-03-18 | 1993-03-18 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05873293A JP3237282B2 (ja) | 1993-03-18 | 1993-03-18 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06271843A true JPH06271843A (ja) | 1994-09-27 |
| JP3237282B2 JP3237282B2 (ja) | 2001-12-10 |
Family
ID=13092686
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP05873293A Expired - Lifetime JP3237282B2 (ja) | 1993-03-18 | 1993-03-18 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3237282B2 (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998008360A1 (fr) * | 1996-08-19 | 1998-02-26 | Tdk Corporation | Dispositif electroluminescent organique |
| US6696182B2 (en) * | 2000-09-07 | 2004-02-24 | Chisso Corporation | Organic electroluminescent device comprising dipyridylthiophene derivative |
| US6730416B1 (en) | 1999-07-08 | 2004-05-04 | International Business Machines Corporation | Ionic salt dyes as amorphous, thermally stable emitting and charge transport layers in organic light emitting diodes |
| WO2004099340A1 (ja) * | 2003-05-12 | 2004-11-18 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 高分子発光体組成物 |
| JP2005179634A (ja) * | 2003-05-12 | 2005-07-07 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 高分子発光体組成物 |
| JP2006041020A (ja) * | 2004-07-23 | 2006-02-09 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| JP2010116483A (ja) * | 2008-11-13 | 2010-05-27 | Ricoh Co Ltd | エレクトロクロミック化合物とこれを担持したエレクトロクロミック組成物およびこれらを有する表示素子 |
| JP5376362B2 (ja) * | 2006-09-15 | 2013-12-25 | 国立大学法人九州大学 | イオン対電荷移動錯体高分子ならびにそれを含む光応答性／電子応答性材料 |
| JP2015195348A (ja) * | 2014-03-24 | 2015-11-05 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子 |
| CN110642853A (zh) * | 2019-10-16 | 2020-01-03 | 南方科技大学 | 一种电致变色器件及其应用 |
| CN113620939A (zh) * | 2021-08-16 | 2021-11-09 | 南方科技大学 | 一种化合物及其制备方法、电致变色材料、电致变色器件及其制备方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6255711B2 (ja) | 2012-11-01 | 2018-01-10 | 株式会社リコー | エレクトロクロミック化合物、エレクトロクロミック組成物及び表示素子 |
-
1993
- 1993-03-18 JP JP05873293A patent/JP3237282B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1992672A1 (en) * | 1996-08-19 | 2008-11-19 | TDK Corporation | Organic electroluminescent device |
| EP1342769A1 (en) * | 1996-08-19 | 2003-09-10 | TDK Corporation | Organic EL Device |
| WO1998008360A1 (fr) * | 1996-08-19 | 1998-02-26 | Tdk Corporation | Dispositif electroluminescent organique |
| US6730416B1 (en) | 1999-07-08 | 2004-05-04 | International Business Machines Corporation | Ionic salt dyes as amorphous, thermally stable emitting and charge transport layers in organic light emitting diodes |
| US6696182B2 (en) * | 2000-09-07 | 2004-02-24 | Chisso Corporation | Organic electroluminescent device comprising dipyridylthiophene derivative |
| WO2004099340A1 (ja) * | 2003-05-12 | 2004-11-18 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 高分子発光体組成物 |
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| JP2006041020A (ja) * | 2004-07-23 | 2006-02-09 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| JP5376362B2 (ja) * | 2006-09-15 | 2013-12-25 | 国立大学法人九州大学 | イオン対電荷移動錯体高分子ならびにそれを含む光応答性／電子応答性材料 |
| JP2010116483A (ja) * | 2008-11-13 | 2010-05-27 | Ricoh Co Ltd | エレクトロクロミック化合物とこれを担持したエレクトロクロミック組成物およびこれらを有する表示素子 |
| JP2015195348A (ja) * | 2014-03-24 | 2015-11-05 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子 |
| CN110642853A (zh) * | 2019-10-16 | 2020-01-03 | 南方科技大学 | 一种电致变色器件及其应用 |
| CN113620939A (zh) * | 2021-08-16 | 2021-11-09 | 南方科技大学 | 一种化合物及其制备方法、电致变色材料、电致变色器件及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3237282B2 (ja) | 2001-12-10 |
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