JPH06342690A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子Info
- Publication number
- JPH06342690A JPH06342690A JP5101073A JP10107393A JPH06342690A JP H06342690 A JPH06342690 A JP H06342690A JP 5101073 A JP5101073 A JP 5101073A JP 10107393 A JP10107393 A JP 10107393A JP H06342690 A JPH06342690 A JP H06342690A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- light emitting
- group
- emitting layer
- poly
- layer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 title claims abstract description 17
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 claims abstract description 35
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 46
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 abstract description 18
- -1 Naphthalene-1,4-diyl group Chemical group 0.000 description 73
- 238000000034 method Methods 0.000 description 24
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 22
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 19
- 239000010408 film Substances 0.000 description 17
- 239000000463 material Substances 0.000 description 17
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 15
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 14
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 13
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 9
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 7
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 6
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007611 bar coating method Methods 0.000 description 4
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 4
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 4
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 4
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 4
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 4
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 4
- 229910000846 In alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910019015 Mg-Ag Inorganic materials 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRDGZVRRJJYVMU-UHFFFAOYSA-N 3-docosylthiophene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC=1C=CSC=1 KRDGZVRRJJYVMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFKWIEFTBMACPZ-UHFFFAOYSA-N 3-dodecylthiophene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=1C=CSC=1 RFKWIEFTBMACPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IUUMHORDQCAXQU-UHFFFAOYSA-N 3-heptylthiophene Chemical compound CCCCCCCC=1C=CSC=1 IUUMHORDQCAXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001331 3-methylbutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- WQYWXQCOYRZFAV-UHFFFAOYSA-N 3-octylthiophene Chemical compound CCCCCCCCC=1C=CSC=1 WQYWXQCOYRZFAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical group C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 2
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000006612 decyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005446 heptyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005447 octyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 2
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 2
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- JCXLYAWYOTYWKM-UHFFFAOYSA-N (2,3,4-triphenylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)benzene Chemical compound C1C(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 JCXLYAWYOTYWKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 1,4,4-triphenylbuta-1,3-dienylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)=CC=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004057 1,4-benzoquinones Chemical class 0.000 description 1
- DEECGNMUWHRCGX-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(bromomethyl)-2,5-diheptoxybenzene Chemical compound CCCCCCCOC1=CC(CBr)=C(OCCCCCCC)C=C1CBr DEECGNMUWHRCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBZMSGOBSOCYHR-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(bromomethyl)benzene Chemical compound BrCC1=CC=C(CBr)C=C1 RBZMSGOBSOCYHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylbut-2-enedinitrile Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C#N)=C(C#N)C1=CC=CC=C1 VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVQISPCTVFFREP-UHFFFAOYSA-N 3,4-didodecoxythiophene Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC1=CSC=C1OCCCCCCCCCCCC GVQISPCTVFFREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEURTPOZCPPVJB-UHFFFAOYSA-N 3,4-didodecylthiophene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CSC=C1CCCCCCCCCCCC GEURTPOZCPPVJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNZLOJQWKSZEGF-UHFFFAOYSA-N 3,4-dioctadecylthiophene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC1=CSC=C1CCCCCCCCCCCCCCCCCC XNZLOJQWKSZEGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTUYNPNPIIFVGN-UHFFFAOYSA-N 3,4-dioctoxythiophene Chemical compound CCCCCCCCOC1=CSC=C1OCCCCCCCC OTUYNPNPIIFVGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAOUDPOLPWAIGN-UHFFFAOYSA-N 3,4-dioctylthiophene Chemical compound CCCCCCCCC1=CSC=C1CCCCCCCC WAOUDPOLPWAIGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQKVUWMATDWFJI-UHFFFAOYSA-N 3-dodecoxythiophene Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC=1C=CSC=1 HQKVUWMATDWFJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFRPBGLJDHIQGT-UHFFFAOYSA-N 3-heptoxythiophene Chemical compound CCCCCCCOC=1C=CSC=1 JFRPBGLJDHIQGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004715 3-methylbutylthio group Chemical group CC(CCS*)C 0.000 description 1
- ARFJPHXJBIEWSZ-UHFFFAOYSA-N 3-octadecylthiophene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC=1C=CSC=1 ARFJPHXJBIEWSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUVZKIJQGLYISA-UHFFFAOYSA-N 3-octoxythiophene Chemical compound CCCCCCCCOC=1C=CSC=1 AUVZKIJQGLYISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-naphthalen-1-ylethylamino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCNC(=O)CCC(=O)O)=CC=CC2=C1 CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical class C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Divinylene sulfide Natural products C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001199 N alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001492 aromatic hydrocarbon derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N butyl pbd Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006704 dehydrohalogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 1
- 238000002189 fluorescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000552 poly[2-methoxy-5-(2'-ethyl-hexyloxy)-p-phenylenevinylene] polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001197 polyacetylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】電圧を加えると発光色が変化し、多色のバック
ライトの面状光源、フラットパネルカラーディスプレイ
等の装置として用いることができる有機エレクトロルミ
ネッセンス素子を提供する。 【構成】少なくとも一方が透明または半透明である一対
の陽極および陰極からなる電極間に、少なくとも発光層
を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
該発光層が共役系高分子と蛍光性低分子化合物とが混合
されてなる層であり、電圧により発光波長が変化するこ
とを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
ライトの面状光源、フラットパネルカラーディスプレイ
等の装置として用いることができる有機エレクトロルミ
ネッセンス素子を提供する。 【構成】少なくとも一方が透明または半透明である一対
の陽極および陰極からなる電極間に、少なくとも発光層
を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
該発光層が共役系高分子と蛍光性低分子化合物とが混合
されてなる層であり、電圧により発光波長が変化するこ
とを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は有機エレクトロルミネッ
センス素子（以下、有機ＥＬ素子ということがある。）
に関する。詳しくは、共役系高分子と蛍光性低分子化合
物とが混合されてなる層を発光層として用いた有機ＥＬ
素子に関する。
センス素子（以下、有機ＥＬ素子ということがある。）
に関する。詳しくは、共役系高分子と蛍光性低分子化合
物とが混合されてなる層を発光層として用いた有機ＥＬ
素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から用いられている無機エレクトロ
ルミネッセンス素子（以下、無機ＥＬ素子ということが
ある。）は発光させるのに高電圧が必要であった。最
近、Ｔａｎｇらは有機蛍光色素を発光層とし、それに電
子写真の感光体等に用いられていた有機電荷輸送性化合
物を積層した二層構造を有する有機ＥＬ素子を作製し、
発光層のみを有するものに比較して低電圧駆動、高効
率、高輝度の有機ＥＬ素子を実現させた（特開昭５９−
１９４３９３号公報）。有機ＥＬ素子は無機ＥＬ素子に
比べ、低電圧駆動、高輝度に加えて多数の色の発光が容
易に得られるという特長があることから、 素子構造や有
機蛍光色素、有機電荷輸送化合物について多くの試みが
報告されている〔ジャパニーズ・ジャーナル・オブ・ア
プライド・フィジックス（Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈ
ｙｓ．）２７巻、Ｌ２６９（１９８８年）〕、〔ジャー
ナル・オブ・アプライド・フィジックス（Ｊ．Ａｐｐ
ｌ．Ｐｈｙｓ．）６５巻、３６１０頁（１９８９年)
〕。
ルミネッセンス素子（以下、無機ＥＬ素子ということが
ある。）は発光させるのに高電圧が必要であった。最
近、Ｔａｎｇらは有機蛍光色素を発光層とし、それに電
子写真の感光体等に用いられていた有機電荷輸送性化合
物を積層した二層構造を有する有機ＥＬ素子を作製し、
発光層のみを有するものに比較して低電圧駆動、高効
率、高輝度の有機ＥＬ素子を実現させた（特開昭５９−
１９４３９３号公報）。有機ＥＬ素子は無機ＥＬ素子に
比べ、低電圧駆動、高輝度に加えて多数の色の発光が容
易に得られるという特長があることから、 素子構造や有
機蛍光色素、有機電荷輸送化合物について多くの試みが
報告されている〔ジャパニーズ・ジャーナル・オブ・ア
プライド・フィジックス（Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈ
ｙｓ．）２７巻、Ｌ２６９（１９８８年）〕、〔ジャー
ナル・オブ・アプライド・フィジックス（Ｊ．Ａｐｐ
ｌ．Ｐｈｙｓ．）６５巻、３６１０頁（１９８９年)
〕。
【０００３】これまでに、発光材料を複数混合使用する
ことは高輝度化を目的として報告され、電子と正孔の再
結合で生じた励起状態が励起エネルギーの低い発光材料
に移動し、発光することが試みられている。励起エネル
ギーの低い発光材料として、蛍光の量子収率の高い材料
を用いることにより、発光効率を高める方法が開示され
ている。しかし、発光波長は励起エネルギーの小さい蛍
光化合物の蛍光波長と一致している。また、高分子量の
発光材料としては、ＷＯ９０１３１４８号公開明細書、
特開平３−１２６７８７号公報、アプライド・フィジッ
クス・レターズ（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．) ５
８巻、１９８２頁（１９９１年）などで単独で用いるこ
とが提案されているにすぎなかった。
ことは高輝度化を目的として報告され、電子と正孔の再
結合で生じた励起状態が励起エネルギーの低い発光材料
に移動し、発光することが試みられている。励起エネル
ギーの低い発光材料として、蛍光の量子収率の高い材料
を用いることにより、発光効率を高める方法が開示され
ている。しかし、発光波長は励起エネルギーの小さい蛍
光化合物の蛍光波長と一致している。また、高分子量の
発光材料としては、ＷＯ９０１３１４８号公開明細書、
特開平３−１２６７８７号公報、アプライド・フィジッ
クス・レターズ（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．) ５
８巻、１９８２頁（１９９１年）などで単独で用いるこ
とが提案されているにすぎなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これま
で報告されてきた有機ＥＬ素子は用いる発光材料によ
り、発光色が決まり、多色化には、異なる発光色を示す
素子を複数個組み合わせる必要があった。ＥＬ素子は直
流電圧で駆動しており、電圧値により発光色を変える試
みはこれまで報告されていなかった。本発明の目的は共
役系高分子と蛍光性低分子化合物の混合物を発光層と
し、電圧により、発光色が異なる有機ＥＬ素子を提供す
ることにある。
で報告されてきた有機ＥＬ素子は用いる発光材料によ
り、発光色が決まり、多色化には、異なる発光色を示す
素子を複数個組み合わせる必要があった。ＥＬ素子は直
流電圧で駆動しており、電圧値により発光色を変える試
みはこれまで報告されていなかった。本発明の目的は共
役系高分子と蛍光性低分子化合物の混合物を発光層と
し、電圧により、発光色が異なる有機ＥＬ素子を提供す
ることにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、共役系高
分子材料を発光層として用いた有機ＥＬ素子の多色化を
鋭意検討してきた。その結果、共役系高分子と蛍光性低
分子化合物とを混合し、これらを発光材料として、正孔
を注入する陽極と電子を注入する陰極との間に発光層を
形成することにより、共役系高分子材料を単独で用いた
場合、または共役系高分子からなる層と蛍光性低分子化
合物からなる層とを積層して用いた場合に比べて、電圧
により発光スペクトルが変化することを見い出し、本発
明に至った。
分子材料を発光層として用いた有機ＥＬ素子の多色化を
鋭意検討してきた。その結果、共役系高分子と蛍光性低
分子化合物とを混合し、これらを発光材料として、正孔
を注入する陽極と電子を注入する陰極との間に発光層を
形成することにより、共役系高分子材料を単独で用いた
場合、または共役系高分子からなる層と蛍光性低分子化
合物からなる層とを積層して用いた場合に比べて、電圧
により発光スペクトルが変化することを見い出し、本発
明に至った。
【０００６】すなわち、本発明は次に記す発明である。 （１）少なくとも一方が透明または半透明である一対の
陽極および陰極からなる電極間に、少なくとも発光層を
有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、該
発光層が共役系高分子と蛍光性低分子化合物とが混合さ
れてなる層であり、電圧により発光波長が変化すること
を特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 （２）少なくとも一方が透明または半透明である一対の
陽極および陰極からなる電極間に、少なくとも発光層を
有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、該
発光層が共役系高分子と蛍光性低分子化合物とが混合さ
れてなる層であり、かつ陰極と該発光層との間に、該発
光層に隣接して電子輸送性化合物からなる層を設けてな
り、電圧により発光波長が変化することを特徴とする有
機エレクトロルミネッセンス素子。 （３）少なくとも一方が透明または半透明である一対の
陽極および陰極からなる電極間に、少なくとも発光層を
有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、該
発光層が共役系高分子と蛍光性低分子化合物とが混合さ
れてなる層であり、かつ陽極と該発光層との間に、該発
光層に隣接して正孔輸送性化合物からなる層を設けてな
り、電圧により発光波長が変化することを特徴とする有
機エレクトロルミネッセンス素子。 （４）少なくとも一方が透明または半透明である一対の
陽極および陰極からなる電極間に、少なくとも発光層を
有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、該
発光層が共役系高分子と蛍光性低分子化合物とが混合さ
れてなる層であり、かつ陰極と該発光層との間に、該発
光層に隣接して電子輸送性化合物からなる層と、陽極と
該発光層との間に、該発光層に隣接して正孔輸送性化合
物からなる層とを設けてなり、電圧により発光波長が変
化することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス
素子。
陽極および陰極からなる電極間に、少なくとも発光層を
有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、該
発光層が共役系高分子と蛍光性低分子化合物とが混合さ
れてなる層であり、電圧により発光波長が変化すること
を特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 （２）少なくとも一方が透明または半透明である一対の
陽極および陰極からなる電極間に、少なくとも発光層を
有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、該
発光層が共役系高分子と蛍光性低分子化合物とが混合さ
れてなる層であり、かつ陰極と該発光層との間に、該発
光層に隣接して電子輸送性化合物からなる層を設けてな
り、電圧により発光波長が変化することを特徴とする有
機エレクトロルミネッセンス素子。 （３）少なくとも一方が透明または半透明である一対の
陽極および陰極からなる電極間に、少なくとも発光層を
有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、該
発光層が共役系高分子と蛍光性低分子化合物とが混合さ
れてなる層であり、かつ陽極と該発光層との間に、該発
光層に隣接して正孔輸送性化合物からなる層を設けてな
り、電圧により発光波長が変化することを特徴とする有
機エレクトロルミネッセンス素子。 （４）少なくとも一方が透明または半透明である一対の
陽極および陰極からなる電極間に、少なくとも発光層を
有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、該
発光層が共役系高分子と蛍光性低分子化合物とが混合さ
れてなる層であり、かつ陰極と該発光層との間に、該発
光層に隣接して電子輸送性化合物からなる層と、陽極と
該発光層との間に、該発光層に隣接して正孔輸送性化合
物からなる層とを設けてなり、電圧により発光波長が変
化することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス
素子。
【０００７】以下、本発明の有機ＥＬ素子について詳細
に説明する。まず、本発明の有機ＥＬ素子に用いられる
材料について説明する。本発明に用いられる共役系高分
子は高分子主鎖がｓｐ2 混成している炭素原子が連続し
て結合している高分子をいい、具体的にはポリアセチレ
ンおよびその誘導体、２価の芳香族炭素水素基が炭素−
炭素結合により高分子化したものおよびその誘導体、２
価の芳香族性複素環基が炭素- 炭素結合により高分子化
したものおよびその誘導体、並びに２価の芳香族炭素水
素基または２価の芳香族性複素環基とビニレン基とが炭
素−炭素結合して高分子化したものおよびそれらの誘導
体が例示される。上記の共役系高分子のうちで、強い蛍
光を示す観点から好ましいのは化１または化２で表され
るものである。
に説明する。まず、本発明の有機ＥＬ素子に用いられる
材料について説明する。本発明に用いられる共役系高分
子は高分子主鎖がｓｐ2 混成している炭素原子が連続し
て結合している高分子をいい、具体的にはポリアセチレ
ンおよびその誘導体、２価の芳香族炭素水素基が炭素−
炭素結合により高分子化したものおよびその誘導体、２
価の芳香族性複素環基が炭素- 炭素結合により高分子化
したものおよびその誘導体、並びに２価の芳香族炭素水
素基または２価の芳香族性複素環基とビニレン基とが炭
素−炭素結合して高分子化したものおよびそれらの誘導
体が例示される。上記の共役系高分子のうちで、強い蛍
光を示す観点から好ましいのは化１または化２で表され
るものである。
【０００８】
【化１】 （式中、Ａｒ1 は、炭素数１〜２０のアルキル基および
炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基からなる群から選ば
れた少なくとも１つの基が核置換されていてもよい２価
の芳香族炭化水素基、または炭素数１〜２０のアルコキ
シ基およびアルキルチオ基からなる群から選ばれた少な
くとも１つの基が核置換された芳香族炭化水素の誘導体
からなる２価の基である。ｎは５以上の整数を表す。）
炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基からなる群から選ば
れた少なくとも１つの基が核置換されていてもよい２価
の芳香族炭化水素基、または炭素数１〜２０のアルコキ
シ基およびアルキルチオ基からなる群から選ばれた少な
くとも１つの基が核置換された芳香族炭化水素の誘導体
からなる２価の基である。ｎは５以上の整数を表す。）
【０００９】
【化２】 （式中、Ａｒ2 は、炭素数１〜２２のアルキル基および
炭素数６〜２２の芳香族炭化水素基からなる群から選ば
れた少なくとも１つの基が核置換されていてもよい２価
の芳香族炭化水素基または芳香族性複素環化合物基、ま
たは炭素数１〜２２のアルコキシ基およびアルキルチオ
基からなる群から選ばれた少なくとも１つの基が核置換
された芳香族炭化水素の誘導体からなる２価の基または
芳香族性複素環化合物の誘導体からなる２価の基であ
り、かつ該芳香族環または芳香族性複素環が隣接する繰
り返し単位の該芳香族環または芳香族性複素環と連続し
たπ電子共役系を形成するものである。ｍは５以上の整
数である。）
炭素数６〜２２の芳香族炭化水素基からなる群から選ば
れた少なくとも１つの基が核置換されていてもよい２価
の芳香族炭化水素基または芳香族性複素環化合物基、ま
たは炭素数１〜２２のアルコキシ基およびアルキルチオ
基からなる群から選ばれた少なくとも１つの基が核置換
された芳香族炭化水素の誘導体からなる２価の基または
芳香族性複素環化合物の誘導体からなる２価の基であ
り、かつ該芳香族環または芳香族性複素環が隣接する繰
り返し単位の該芳香族環または芳香族性複素環と連続し
たπ電子共役系を形成するものである。ｍは５以上の整
数である。）
【００１０】化１中のＡｒ1 としてはp-フェニレン基、
ナフタレン-1,4- ジイル基、ナフタレン-1,5- ジイル
基、ナフタレン-2,6- ジイル基、アントラセン−9,10−
ジイル基などの２価の芳香族炭化水素基；それらに炭素
数１〜２０のアルキル基および炭素数６〜２０の芳香族
炭化水素基から選ばれた基を基当たりに少なくとも一つ
核置換した２価の芳香族炭化水素基；炭素数１〜２０の
アルコキシ基およびアルキルチオ基からなる群から選ば
れた少なくとも１つの基が核置換された芳香族炭化水素
の誘導体からなる２価の基が挙げられる。強いエレクト
ロルミネッセンスを示す基としてはp-フェニレン基が好
ましい。上記化１または化２で表わされる共役系高分子
は、蛍光性低分子化合物との混合の容易さから、可溶性
中間体を経て得られたものまたはそのものが溶剤に可溶
性のものが好ましい。このためには炭素数４〜２０のア
ルキル基、アルコキシ基およびアルキルチオ基からなる
群から選ばれた少なくとも１つ以上の基が核置換してい
る共役系高分子誘導体が好ましい。また、これらの芳香
族炭化水素基、芳香族性複素環化合物基を２種類以上分
子中に有するアリーレンビニレンの共重合体も本発明に
含まれる。
ナフタレン-1,4- ジイル基、ナフタレン-1,5- ジイル
基、ナフタレン-2,6- ジイル基、アントラセン−9,10−
ジイル基などの２価の芳香族炭化水素基；それらに炭素
数１〜２０のアルキル基および炭素数６〜２０の芳香族
炭化水素基から選ばれた基を基当たりに少なくとも一つ
核置換した２価の芳香族炭化水素基；炭素数１〜２０の
アルコキシ基およびアルキルチオ基からなる群から選ば
れた少なくとも１つの基が核置換された芳香族炭化水素
の誘導体からなる２価の基が挙げられる。強いエレクト
ロルミネッセンスを示す基としてはp-フェニレン基が好
ましい。上記化１または化２で表わされる共役系高分子
は、蛍光性低分子化合物との混合の容易さから、可溶性
中間体を経て得られたものまたはそのものが溶剤に可溶
性のものが好ましい。このためには炭素数４〜２０のア
ルキル基、アルコキシ基およびアルキルチオ基からなる
群から選ばれた少なくとも１つ以上の基が核置換してい
る共役系高分子誘導体が好ましい。また、これらの芳香
族炭化水素基、芳香族性複素環化合物基を２種類以上分
子中に有するアリーレンビニレンの共重合体も本発明に
含まれる。
【００１１】さらに、炭素数１〜２０のアルキル基、ア
ルコキシ基およびアルキルチオ基並びに炭素数６〜２０
の芳香族炭化水素基から選ばれた基のうちで、炭素数１
〜２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチ
ル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基、デシル基、ラウリル基、２−エチル−
ヘキシル基、３−メチル−ブチル基、イソプロピル基な
どであり、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基、デシル基、２−エチル−ヘキシル基、３−メチ
ル−ブチル基が好ましい。
ルコキシ基およびアルキルチオ基並びに炭素数６〜２０
の芳香族炭化水素基から選ばれた基のうちで、炭素数１
〜２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチ
ル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基、デシル基、ラウリル基、２−エチル−
ヘキシル基、３−メチル−ブチル基、イソプロピル基な
どであり、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基、デシル基、２−エチル−ヘキシル基、３−メチ
ル−ブチル基が好ましい。
【００１２】また、炭素数１〜２０のアルコキシ基とし
ては、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、ペンチル
オキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オク
チルオキシ基、デシルオキシ基、ラウリルオキシ基、２
−エチル−ヘキシルオキシ基、３−メチル−ブトキシ
基、イソプルピルオキシ基などであり、ペンチルオキシ
基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオ
キシ基、デシルオキシ基、２−エチル−ヘキシルオキシ
基、３−メチル−ブトキシ基が好ましい。
ては、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、ペンチル
オキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オク
チルオキシ基、デシルオキシ基、ラウリルオキシ基、２
−エチル−ヘキシルオキシ基、３−メチル−ブトキシ
基、イソプルピルオキシ基などであり、ペンチルオキシ
基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオ
キシ基、デシルオキシ基、２−エチル−ヘキシルオキシ
基、３−メチル−ブトキシ基が好ましい。
【００１３】炭素数１〜２０のアルキルチオ基として
は、メチルチオ基、エチルチオ基、ブチルチオ基、ペン
チルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチ
ルチオ基、デシルチオ基、ラウリルチオ基、２−エチル
−ヘキシルチオ基、３−メチル−ブチルチオ基、イソプ
ルピルチオ基などであり、ペンチルチオ基、ヘキシルチ
オ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、デシルチオ
基、２−エチル−ヘキシルチオ基、３−メチル−ブチル
チオ基が好ましい。炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基
としてはフェニル基、４- アルコキシフェニル基、４-
アルキルフェニル基、１−ナフタレン基、２−ナフタレ
ン基が例示される。
は、メチルチオ基、エチルチオ基、ブチルチオ基、ペン
チルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチ
ルチオ基、デシルチオ基、ラウリルチオ基、２−エチル
−ヘキシルチオ基、３−メチル−ブチルチオ基、イソプ
ルピルチオ基などであり、ペンチルチオ基、ヘキシルチ
オ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、デシルチオ
基、２−エチル−ヘキシルチオ基、３−メチル−ブチル
チオ基が好ましい。炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基
としてはフェニル基、４- アルコキシフェニル基、４-
アルキルフェニル基、１−ナフタレン基、２−ナフタレ
ン基が例示される。
【００１４】化１で表される共役系高分子として、具体
的にはポリ-p- フェニレンビニレン、ポリ（２，５−ジ
メチル−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２，５−ジ
ペンチル−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２，５−
ジヘキシル−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２，５
−ジヘプチル−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２，
５−ジオクチル−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ
（２，５−ジデシル−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ
（２，５−ジメトキシ−ｐ−フェニレンビニレン）、ポ
リ（２，５−ジエトキシ−ｐ−フェニレンビニレン）、
ポリ（２，５−ジペンチルオキシ−ｐ−フェニレンビニ
レン）、ポリ（２，５−ジヘキシルオキシ−ｐ−フェニ
レンビニレン）、ポリ（２，５−ジヘプチルオキシ−ｐ
−フェニレンビニレン）、ポリ（２，５−ジオクチルオ
キシ−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２，５−ジデ
シルオキシ−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２，５
−ジペンチルチオ−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ
（２，５−ジヘキシルチオ−ｐ−フェニレンビニレ
ン）、ポリ（２，５−ジヘプチルチオ−ｐ−フェニレン
ビニレン）、ポリ（２−メトキシ−５−ヘプチルオキシ
−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２−メトキシ−５
−ラウリルオキシ−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ
（２−メトキシ−５−（２’−エチル−ヘキシルオキ
シ）−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２−メトキシ
−５−ヘプチルチオ−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ
（２−メトキシ−５−ラウリルチオ−ｐ−フェニレンビ
ニレン）、ポリ（２−メトキシ−５−（３’−メチル−
ブトキシ）−ｐ−フェニレンビニレン）などが例示され
る。
的にはポリ-p- フェニレンビニレン、ポリ（２，５−ジ
メチル−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２，５−ジ
ペンチル−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２，５−
ジヘキシル−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２，５
−ジヘプチル−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２，
５−ジオクチル−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ
（２，５−ジデシル−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ
（２，５−ジメトキシ−ｐ−フェニレンビニレン）、ポ
リ（２，５−ジエトキシ−ｐ−フェニレンビニレン）、
ポリ（２，５−ジペンチルオキシ−ｐ−フェニレンビニ
レン）、ポリ（２，５−ジヘキシルオキシ−ｐ−フェニ
レンビニレン）、ポリ（２，５−ジヘプチルオキシ−ｐ
−フェニレンビニレン）、ポリ（２，５−ジオクチルオ
キシ−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２，５−ジデ
シルオキシ−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２，５
−ジペンチルチオ−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ
（２，５−ジヘキシルチオ−ｐ−フェニレンビニレ
ン）、ポリ（２，５−ジヘプチルチオ−ｐ−フェニレン
ビニレン）、ポリ（２−メトキシ−５−ヘプチルオキシ
−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２−メトキシ−５
−ラウリルオキシ−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ
（２−メトキシ−５−（２’−エチル−ヘキシルオキ
シ）−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２−メトキシ
−５−ヘプチルチオ−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ
（２−メトキシ−５−ラウリルチオ−ｐ−フェニレンビ
ニレン）、ポリ（２−メトキシ−５−（３’−メチル−
ブトキシ）−ｐ−フェニレンビニレン）などが例示され
る。
【００１５】これらの中で、ポリ（２，５−ジペンチル
−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２，５−ジヘキシ
ル−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２，５−ジヘプ
チル−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２，５−ジオ
クチル−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２，５−ジ
ペンチルオキシ−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ
（２，５−ジヘキシルオキシ−ｐ−フェニレンビニレ
ン）、ポリ（２，５−ジヘプチルオキシ−ｐ−フェニレ
ンビニレン）、ポリ（２，５−ジオクチルオキシ−ｐ−
フェニレンビニレン）、ポリ（２，５−ジデシルオキシ
−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２−メトキシ−５
−ヘキシルオキシ−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ
（２−メトキシ−５−（３’−メチル−ブトキシ）−ｐ
−フェニレンビニレン）が好ましい。これらの共役系高
分子は単独で用いてもよいし、２種類以上を混合して用
いてもよい。
−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２，５−ジヘキシ
ル−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２，５−ジヘプ
チル−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２，５−ジオ
クチル−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２，５−ジ
ペンチルオキシ−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ
（２，５−ジヘキシルオキシ−ｐ−フェニレンビニレ
ン）、ポリ（２，５−ジヘプチルオキシ−ｐ−フェニレ
ンビニレン）、ポリ（２，５−ジオクチルオキシ−ｐ−
フェニレンビニレン）、ポリ（２，５−ジデシルオキシ
−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２−メトキシ−５
−ヘキシルオキシ−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ
（２−メトキシ−５−（３’−メチル−ブトキシ）−ｐ
−フェニレンビニレン）が好ましい。これらの共役系高
分子は単独で用いてもよいし、２種類以上を混合して用
いてもよい。
【００１６】化２中のAr2 としては、p-フェニレン基、
ナフタレン-1,4- ジイル基、ナフタレン-1,5- ジイル
基、ナフタレン-2,6- ジイル基、アントラセン-,9,10-
ジイル基などの２価の芳香族炭化水素基；それらに炭素
数１〜２０のアルキル基、アルコキシ基およびアルキル
チオ基並びに炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基から選
ばれた基を基当たりに少なくとも一つ以上核置換した誘
導体；2、5-チエニレン基などの２価の芳香族性複素環化
合物基；またはそれらに炭素数１〜２０のアルキル基、
アルコキシ基およびアルキルチオ基並びに炭素数６〜２
０の芳香族炭化水素基から選ばれた基を基当たりに少な
くとも一つ以上核置換した誘導体が挙げられる。強いエ
レクトロルミネッセンスを示す基としてはp-フェニレン
基、2,5-チエニレン基またはその置換体が好ましい。Ar
2 の置換体として用いることのできる炭素数１〜２０の
アルキル基、アルコキシ基およびアルキルチオ基並びに
炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基についてはAr1 に例
示した上記の基が同様に用いられる。
ナフタレン-1,4- ジイル基、ナフタレン-1,5- ジイル
基、ナフタレン-2,6- ジイル基、アントラセン-,9,10-
ジイル基などの２価の芳香族炭化水素基；それらに炭素
数１〜２０のアルキル基、アルコキシ基およびアルキル
チオ基並びに炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基から選
ばれた基を基当たりに少なくとも一つ以上核置換した誘
導体；2、5-チエニレン基などの２価の芳香族性複素環化
合物基；またはそれらに炭素数１〜２０のアルキル基、
アルコキシ基およびアルキルチオ基並びに炭素数６〜２
０の芳香族炭化水素基から選ばれた基を基当たりに少な
くとも一つ以上核置換した誘導体が挙げられる。強いエ
レクトロルミネッセンスを示す基としてはp-フェニレン
基、2,5-チエニレン基またはその置換体が好ましい。Ar
2 の置換体として用いることのできる炭素数１〜２０の
アルキル基、アルコキシ基およびアルキルチオ基並びに
炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基についてはAr1 に例
示した上記の基が同様に用いられる。
【００１７】化２で表される共役系高分子として、具体
的にはポリ-3- ヘプチル- チオフェン、ポリ-3- オクチ
ル- チオフェン、ポリ-3- ドデシル- チオフェン、ポリ
-3-オクダデシル- チオフェン、ポリ-3- ドコシル- チ
オフェン、ポリ-3,4- ジヘプチル- チオフェン、ポリ-
3,4- ジオクチル- チオフェン、ポリ-3,4- ジドデシル-
チオフェン、ポリ-3,4- ジオクダデシル- チオフェ
ン、ポリ-3,4- ジドコシル- チオフェン、ポリ-3- ヘプ
チルオキシ- チオフェン、ポリ-3- オクチルオキシ- チ
オフェン、ポリ-3- ドデシルオキシ- チオフェン、ポリ
-3- オクダデシルオキシ- チオフェン、ポリ-3- ドコシ
ルオキシ- チオフェン、ポリ-3,4- ジヘプチルオキシ-
チオフェン、ポリ-3,4- ジオクチルオキシ- チオフェ
ン、ポリ-3,4-ジドデシルオキシ- チオフェン、ポリ-3,
4- ジオクダデシルオキシ- チオフェン、ポリ-3,4- ジ
ドコシルオキシ- チオフェン、ポリ-3- ヘプチル-1,4-
フェニレン、ポリ-3- オクチル-1,4- フェニレン、ポリ
-3- ドデシル-1,4- フェニレン、ポリ-3- オクダデシル
-1,4- フェニレン、ポリ-3- ドコシル-1,4- フェニレ
ン、ポリ-2,5- ジヘプチル-1,4- フェニレン、ポリ-2,5
- ジオクチル-1,4- フェニレン、ポリ-2,5- ジドデシル
-1,4- フェニレン、ポリ-2,5- ジオクダデシル-1,4-フ
ェニレン、ポリ-2,5- ジドコシル-1,4- フェニレン、ポ
リ-3- ヘプチルオキシ-1,4- フェニレン、ポリ-3- オク
チルオキシ-1,4- フェニレン、ポリ-3- ドデシルオキシ
-1,4- フェニレン、ポリ-3- オクダデシルオキシ-1,4-
フェニレン、ポリ-3- ドコシルオキシ-1,4- フェニレ
ン、ポリ-2,5- ジヘプチルオキシ-1,4- フェニレン、ポ
リ-2,5- ジオクチルオキシ-1,4- フェニレン、ポリ-2,5
- ジドデシルオキシ-1,4- フェニレン、ポリ-2,5- ジオ
クダデシルオキシ-1,4- フェニレン、ポリ-2,5- ジドコ
シルオキシ-1,4- フェニレンなどが例示される。
的にはポリ-3- ヘプチル- チオフェン、ポリ-3- オクチ
ル- チオフェン、ポリ-3- ドデシル- チオフェン、ポリ
-3-オクダデシル- チオフェン、ポリ-3- ドコシル- チ
オフェン、ポリ-3,4- ジヘプチル- チオフェン、ポリ-
3,4- ジオクチル- チオフェン、ポリ-3,4- ジドデシル-
チオフェン、ポリ-3,4- ジオクダデシル- チオフェ
ン、ポリ-3,4- ジドコシル- チオフェン、ポリ-3- ヘプ
チルオキシ- チオフェン、ポリ-3- オクチルオキシ- チ
オフェン、ポリ-3- ドデシルオキシ- チオフェン、ポリ
-3- オクダデシルオキシ- チオフェン、ポリ-3- ドコシ
ルオキシ- チオフェン、ポリ-3,4- ジヘプチルオキシ-
チオフェン、ポリ-3,4- ジオクチルオキシ- チオフェ
ン、ポリ-3,4-ジドデシルオキシ- チオフェン、ポリ-3,
4- ジオクダデシルオキシ- チオフェン、ポリ-3,4- ジ
ドコシルオキシ- チオフェン、ポリ-3- ヘプチル-1,4-
フェニレン、ポリ-3- オクチル-1,4- フェニレン、ポリ
-3- ドデシル-1,4- フェニレン、ポリ-3- オクダデシル
-1,4- フェニレン、ポリ-3- ドコシル-1,4- フェニレ
ン、ポリ-2,5- ジヘプチル-1,4- フェニレン、ポリ-2,5
- ジオクチル-1,4- フェニレン、ポリ-2,5- ジドデシル
-1,4- フェニレン、ポリ-2,5- ジオクダデシル-1,4-フ
ェニレン、ポリ-2,5- ジドコシル-1,4- フェニレン、ポ
リ-3- ヘプチルオキシ-1,4- フェニレン、ポリ-3- オク
チルオキシ-1,4- フェニレン、ポリ-3- ドデシルオキシ
-1,4- フェニレン、ポリ-3- オクダデシルオキシ-1,4-
フェニレン、ポリ-3- ドコシルオキシ-1,4- フェニレ
ン、ポリ-2,5- ジヘプチルオキシ-1,4- フェニレン、ポ
リ-2,5- ジオクチルオキシ-1,4- フェニレン、ポリ-2,5
- ジドデシルオキシ-1,4- フェニレン、ポリ-2,5- ジオ
クダデシルオキシ-1,4- フェニレン、ポリ-2,5- ジドコ
シルオキシ-1,4- フェニレンなどが例示される。
【００１８】これらの中でポリ-3- ヘプチル- チオフェ
ン、ポリ-3- オクチル- チオフェン、ポリ-3- ドデシル
- チオフェン、ポリ-3- オクダデシル- チオフェン、ポ
リ-3- ドコシル- チオフェン、ポリ-2,5- ジヘプチルオ
キシ-1,4- フェニレン、ポリ-2,5- ジオクチルオキシ-
1,4- フェニレン、ポリ-2,5- ジドデシルオキシ-1,4-フ
ェニレン、ポリ-2,5- ジオクダデシルオキシ-1,4- フェ
ニレン、ポリ-2,5- ジドコシルオキシ-1,4- フェニレン
が好ましい。
ン、ポリ-3- オクチル- チオフェン、ポリ-3- ドデシル
- チオフェン、ポリ-3- オクダデシル- チオフェン、ポ
リ-3- ドコシル- チオフェン、ポリ-2,5- ジヘプチルオ
キシ-1,4- フェニレン、ポリ-2,5- ジオクチルオキシ-
1,4- フェニレン、ポリ-2,5- ジドデシルオキシ-1,4-フ
ェニレン、ポリ-2,5- ジオクダデシルオキシ-1,4- フェ
ニレン、ポリ-2,5- ジドコシルオキシ-1,4- フェニレン
が好ましい。
【００１９】化１または化２において、ｎまたはｍは繰
り返し単位の数を表し、５以上であれば特に限定されな
いが、余りにも小さすぎると均一な膜が得られにくい場
合があり、また余りに大きすぎても溶解性が低下し、均
一に製膜することが困難になる場合があるのでｎの範囲
は１０〜３００００が好ましく、１０〜１００００がよ
り好ましい。
り返し単位の数を表し、５以上であれば特に限定されな
いが、余りにも小さすぎると均一な膜が得られにくい場
合があり、また余りに大きすぎても溶解性が低下し、均
一に製膜することが困難になる場合があるのでｎの範囲
は１０〜３００００が好ましく、１０〜１００００がよ
り好ましい。
【００２０】これらの可溶性中間体を経て合成される共
役系高分子、あるいは有機溶媒可溶の共役系高分子を用
いることにより、中間体と蛍光性低分子化合物の混合溶
液から製膜し、共役系高分子への転換処理を施すか、あ
るいは有機溶媒可溶な共役系高分子と蛍光性低分子化合
物の混合溶液から製膜する場合、この溶液を塗布後乾燥
により溶媒を除去するだけでよく、製造上非常に有利で
ある。
役系高分子、あるいは有機溶媒可溶の共役系高分子を用
いることにより、中間体と蛍光性低分子化合物の混合溶
液から製膜し、共役系高分子への転換処理を施すか、あ
るいは有機溶媒可溶な共役系高分子と蛍光性低分子化合
物の混合溶液から製膜する場合、この溶液を塗布後乾燥
により溶媒を除去するだけでよく、製造上非常に有利で
ある。
【００２１】上記化１で示されるポリ（アリーレンビニ
レン）の合成法としては特に限定されないが、例えば特
開平１−２５４７３４号公報、特開平１−７９２１７号
公報等に記載されている方法が用いられる。すなわち、
例えば、相当するビス（ハロゲン化メチル）化合物、よ
り具体的には２，５−ジヘプチルオキシ−ｐ−キシリレ
ンジブロミドを、キシレン／第三級ブチルアルコール混
合溶媒中、第三級ブトキシカリウムを用いて重合させる
脱ハロゲン化水素法を挙げることができる。また、相当
するホスホニウム塩とアルデヒドとをリチウムアルコラ
ートを触媒として反応させる方法であるＷｉｔｔｉｇ
法、相当するスルホニウム塩をアルカリ存在下に重合さ
せ、ついで脱スルホニウム塩処理を行なうスルホニウム
塩分解法などが例示される。
レン）の合成法としては特に限定されないが、例えば特
開平１−２５４７３４号公報、特開平１−７９２１７号
公報等に記載されている方法が用いられる。すなわち、
例えば、相当するビス（ハロゲン化メチル）化合物、よ
り具体的には２，５−ジヘプチルオキシ−ｐ−キシリレ
ンジブロミドを、キシレン／第三級ブチルアルコール混
合溶媒中、第三級ブトキシカリウムを用いて重合させる
脱ハロゲン化水素法を挙げることができる。また、相当
するホスホニウム塩とアルデヒドとをリチウムアルコラ
ートを触媒として反応させる方法であるＷｉｔｔｉｇ
法、相当するスルホニウム塩をアルカリ存在下に重合さ
せ、ついで脱スルホニウム塩処理を行なうスルホニウム
塩分解法などが例示される。
【００２２】上記化２で示される共役系高分子の合成方
法としては特に限定はないが、例えば、ジャパニーズ・
ジャーナル・オブ・アプライド・フィジックス（Japane
se Journal of Applied Physics), ２３巻、Ｌ８９９ペ
ージ、１９８４年に記載の方法が用いられる。すなわ
ち、３- アルキルチオフェンを塩化第２鉄を酸化剤とし
て重合する方法を挙げることができる。
法としては特に限定はないが、例えば、ジャパニーズ・
ジャーナル・オブ・アプライド・フィジックス（Japane
se Journal of Applied Physics), ２３巻、Ｌ８９９ペ
ージ、１９８４年に記載の方法が用いられる。すなわ
ち、３- アルキルチオフェンを塩化第２鉄を酸化剤とし
て重合する方法を挙げることができる。
【００２３】また、これらの高分子化合物を有機ＥＬ素
子の発光層として用いる場合、その純度が発光特性に影
響を与えるため、合成後、再沈精製、クロマトグラフに
よる分別等の純化処理をすることが望ましい。
子の発光層として用いる場合、その純度が発光特性に影
響を与えるため、合成後、再沈精製、クロマトグラフに
よる分別等の純化処理をすることが望ましい。
【００２４】本発明において、共役系高分子に混合して
使用する蛍光性低分子化合物は、繰り返し構造単位から
なる重合体ではない蛍光性を示す低分子化合物または繰
り返し構造単位が２個もしくは３個からなる蛍光性を示
すオリゴマーである。該蛍光性低分子化合物は、用いる
共役系高分子の蛍光ピーク波長と異なる蛍光ピーク波長
を有するものが好適に使用される。該蛍光性低分子化合
物としては、ナフタレン誘導体；アントラセンおよびそ
の誘導体；ペリレンおよびその誘導体；ポリメチン系、
キサンテン系、クマリン系、シアニン系などの色素類；
８−ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯体；
芳香族アミン、テトラフェニルシクロペンタジエンおよ
びそれらの誘導体；またはテトラフェニルブタジエンお
よびその誘導体などが挙げられる。該蛍光性低分子化合
物として前記の化合物からなる群の少なくとも１つを用
いることが好ましい。具体的には、例えば特開昭５７−
５１７８１号公報、同５９−１９４３９３号公報に記載
されているもの等、公知のものが使用可能である。これ
らの中で、クマリン系色素、８−ヒドロキシキノリンお
よびその誘導体の金属錯体が好ましい。
使用する蛍光性低分子化合物は、繰り返し構造単位から
なる重合体ではない蛍光性を示す低分子化合物または繰
り返し構造単位が２個もしくは３個からなる蛍光性を示
すオリゴマーである。該蛍光性低分子化合物は、用いる
共役系高分子の蛍光ピーク波長と異なる蛍光ピーク波長
を有するものが好適に使用される。該蛍光性低分子化合
物としては、ナフタレン誘導体；アントラセンおよびそ
の誘導体；ペリレンおよびその誘導体；ポリメチン系、
キサンテン系、クマリン系、シアニン系などの色素類；
８−ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯体；
芳香族アミン、テトラフェニルシクロペンタジエンおよ
びそれらの誘導体；またはテトラフェニルブタジエンお
よびその誘導体などが挙げられる。該蛍光性低分子化合
物として前記の化合物からなる群の少なくとも１つを用
いることが好ましい。具体的には、例えば特開昭５７−
５１７８１号公報、同５９−１９４３９３号公報に記載
されているもの等、公知のものが使用可能である。これ
らの中で、クマリン系色素、８−ヒドロキシキノリンお
よびその誘導体の金属錯体が好ましい。
【００２５】蛍光性低分子化合物を共役系高分子に混合
する濃度としては、特に制限はないが、その量は少なす
ぎると多色化の効果が小さく、多すぎると共役系高分子
の発光の寄与が小さくなるのでやはり多色化の効果が小
さくなる。使用する蛍光性低分子化合物の分子量によっ
ても異なるが、混合する濃度は共役系高分子と蛍光性低
分子化合物の合計に対して２９重量％を超え、９５重量
％以下が好ましく、さらに好ましくは４０重量％以上、
９０重量％以下である。
する濃度としては、特に制限はないが、その量は少なす
ぎると多色化の効果が小さく、多すぎると共役系高分子
の発光の寄与が小さくなるのでやはり多色化の効果が小
さくなる。使用する蛍光性低分子化合物の分子量によっ
ても異なるが、混合する濃度は共役系高分子と蛍光性低
分子化合物の合計に対して２９重量％を超え、９５重量
％以下が好ましく、さらに好ましくは４０重量％以上、
９０重量％以下である。
【００２６】次に、本発明の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子として、化１、化２で示される共役系高分子と
蛍光性低分子化合物の混合層に隣接して、正孔輸送層お
よび／または電子輸送層を設けた素子について説明す
る。これらの層に用いる材料としては、使用する共役系
高分子に対して正孔輸送性あるいは電子輸送性が高けれ
ば特に限定されない。例えば、正孔輸送性化合物として
は芳香族ジアミン化合物、ポリビニルカルバゾールなど
が例示される。電子輸送性化合物としてはオキサジアゾ
ール系化合物、ベンゾキノン系化合物、ナフトキノン系
化合物、アントラキノン系化合物、テトラシアノアンス
ラキノジメタン系化合物、ジフェニルジシアノエチレン
系化合物、フルオレノン系化合物、ジフェノキノン系化
合物などが例示される。
ンス素子として、化１、化２で示される共役系高分子と
蛍光性低分子化合物の混合層に隣接して、正孔輸送層お
よび／または電子輸送層を設けた素子について説明す
る。これらの層に用いる材料としては、使用する共役系
高分子に対して正孔輸送性あるいは電子輸送性が高けれ
ば特に限定されない。例えば、正孔輸送性化合物として
は芳香族ジアミン化合物、ポリビニルカルバゾールなど
が例示される。電子輸送性化合物としてはオキサジアゾ
ール系化合物、ベンゾキノン系化合物、ナフトキノン系
化合物、アントラキノン系化合物、テトラシアノアンス
ラキノジメタン系化合物、ジフェニルジシアノエチレン
系化合物、フルオレノン系化合物、ジフェノキノン系化
合物などが例示される。
【００２７】具体的には、特開昭６３−７０２５７号公
報、同６３−１７５８６０号公報、特開平２−１３５３
６１号公報、同２−１３５３５９号公報、同３−１５２
１８４号公報に記載されているものなど公知のものが使
用可能である。正孔輸送性化合物としては、芳香族ジア
ミン化合物が好ましく、N,N'- ジフェニル-N,N'-ビスメ
チルフェニル- ジアミノ- ビフェニレンが特に好まし
い。電子輸送性化合物としては、オキサジアゾール系化
合物、ベンゾキノン系化合物、アントラキノン系化合物
が好ましく、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ
−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、
ベンゾキノン、アントラキノンが特に好ましい。正孔輸
送性化合物または電子輸送性化合物は、単独で用いても
よいし、２種類以上を混合して用いてもよい。
報、同６３−１７５８６０号公報、特開平２−１３５３
６１号公報、同２−１３５３５９号公報、同３−１５２
１８４号公報に記載されているものなど公知のものが使
用可能である。正孔輸送性化合物としては、芳香族ジア
ミン化合物が好ましく、N,N'- ジフェニル-N,N'-ビスメ
チルフェニル- ジアミノ- ビフェニレンが特に好まし
い。電子輸送性化合物としては、オキサジアゾール系化
合物、ベンゾキノン系化合物、アントラキノン系化合物
が好ましく、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ
−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、
ベンゾキノン、アントラキノンが特に好ましい。正孔輸
送性化合物または電子輸送性化合物は、単独で用いても
よいし、２種類以上を混合して用いてもよい。
【００２８】本発明の有機ＥＬ素子の構造について以下
に述べる。陽極および陰極からなる一対の電極で、透明
または半透明な電極としては、ガラス、透明プラスチッ
ク等の透明基板の上に透明または半透明の電極を形成し
たものが用いられる。陽極の材料としては、導電性の金
属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が用いられる。具体的
にはインジウム・スズ・オキサイド (ＩＴＯ) 、酸化ス
ズ (ＮＥＳＡ）、Ａｕ、Ｐｔ、Ａｇ、Ｃｕ等が用いられ
る。作製方法としては真空蒸着法、スパッタリング法、
メッキ法などが用いられる。
に述べる。陽極および陰極からなる一対の電極で、透明
または半透明な電極としては、ガラス、透明プラスチッ
ク等の透明基板の上に透明または半透明の電極を形成し
たものが用いられる。陽極の材料としては、導電性の金
属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が用いられる。具体的
にはインジウム・スズ・オキサイド (ＩＴＯ) 、酸化ス
ズ (ＮＥＳＡ）、Ａｕ、Ｐｔ、Ａｇ、Ｃｕ等が用いられ
る。作製方法としては真空蒸着法、スパッタリング法、
メッキ法などが用いられる。
【００２９】次いで、この陽極上に共役系高分子と蛍光
性低分子化合物とを含む発光層を形成する。製膜方法と
してはこれら材料の混合液を使用してスピンコーティン
グ法、キャスティング法、ディッピング法、バーコート
法、ロールコート法等の塗布法または真空蒸着法が例示
されるが、混合溶液をスピンコーティング法、キャステ
ィング法、ディッピング法、バーコート法、ロールコー
ト法等の塗布法により製膜するのが特に好ましい。
性低分子化合物とを含む発光層を形成する。製膜方法と
してはこれら材料の混合液を使用してスピンコーティン
グ法、キャスティング法、ディッピング法、バーコート
法、ロールコート法等の塗布法または真空蒸着法が例示
されるが、混合溶液をスピンコーティング法、キャステ
ィング法、ディッピング法、バーコート法、ロールコー
ト法等の塗布法により製膜するのが特に好ましい。
【００３０】発光層の膜厚としては0.５nm〜１０μｍ、
好ましくは１nm〜１μｍである。電流密度を上げて発光
効率を上げるためには１０〜５００nmの範囲が好まし
い。なお、塗布法により薄膜化した場合には、溶媒を除
去するため、減圧下あるいは不活性雰囲気下、室温以上
で材料の分解温度以下、具体的には３０〜３３０℃、好
ましくは６０〜３００℃、さらに好ましくは１００〜２
５０℃の温度で熱処理することが望ましい。熱処理する
時間としては、溶媒を除去するためには少なくとも１０
分以上処理することが好ましく、実用的には１〜２４時
間がより好ましい。次いで、発光層上に電極を設ける。
この電極は電子注入陰極となる。その材料としては、特
に限定されないが、イオン化エネルギーの小さい材料が
好ましい。例えば、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、ＭｇとＡｇの合
金（以下、Ｍｇ−Ａｇ合金と記載することがある）、Ｉ
ｎ−Ａｇ合金、Ｍｇ−Ｉｎ合金、グラファイト薄膜等が
用いられる。これらの中ではＭｇ−Ａｇ合金、Ｍｇ−Ｉ
ｎ合金が好ましい。陰極の作製方法としては真空蒸着
法、スパッタリング法等公知の方法が用いられる。
好ましくは１nm〜１μｍである。電流密度を上げて発光
効率を上げるためには１０〜５００nmの範囲が好まし
い。なお、塗布法により薄膜化した場合には、溶媒を除
去するため、減圧下あるいは不活性雰囲気下、室温以上
で材料の分解温度以下、具体的には３０〜３３０℃、好
ましくは６０〜３００℃、さらに好ましくは１００〜２
５０℃の温度で熱処理することが望ましい。熱処理する
時間としては、溶媒を除去するためには少なくとも１０
分以上処理することが好ましく、実用的には１〜２４時
間がより好ましい。次いで、発光層上に電極を設ける。
この電極は電子注入陰極となる。その材料としては、特
に限定されないが、イオン化エネルギーの小さい材料が
好ましい。例えば、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、ＭｇとＡｇの合
金（以下、Ｍｇ−Ａｇ合金と記載することがある）、Ｉ
ｎ−Ａｇ合金、Ｍｇ−Ｉｎ合金、グラファイト薄膜等が
用いられる。これらの中ではＭｇ−Ａｇ合金、Ｍｇ−Ｉ
ｎ合金が好ましい。陰極の作製方法としては真空蒸着
法、スパッタリング法等公知の方法が用いられる。
【００３１】また、別の態様である発光層に正孔輸送層
および／または電子輸送層を積層させる場合には上記の
製膜方法を用い、正孔輸送層を設ける場合にはまず、発
光層を製膜する前に、正孔輸送層を設け、ついで発光層
を設ける。また、電子輸送層を設ける場合には、発光層
を設け、その上に電子輸送層を形成する。両方の層を設
ける場合には正孔輸送層、発光層、電子輸送層を順次形
成する。正孔輸送層あるいは電子輸送層の材料として
は、前述の正孔輸送性化合物あるいは電子輸送性化合物
が用いられる。
および／または電子輸送層を積層させる場合には上記の
製膜方法を用い、正孔輸送層を設ける場合にはまず、発
光層を製膜する前に、正孔輸送層を設け、ついで発光層
を設ける。また、電子輸送層を設ける場合には、発光層
を設け、その上に電子輸送層を形成する。両方の層を設
ける場合には正孔輸送層、発光層、電子輸送層を順次形
成する。正孔輸送層あるいは電子輸送層の材料として
は、前述の正孔輸送性化合物あるいは電子輸送性化合物
が用いられる。
【００３２】正孔輸送性化合物または電子輸送性化合物
の製膜方法としては、公知の方法を用いることができ
る。例えば、粉末状態からの真空蒸着法、あるいは溶媒
に溶かした後のスピンコーティング法、キャスティング
法、ディッピング法、バーコート法、ロールコート法等
の塗布法が挙げられる。また、正孔輸送性化合物または
電子輸送性化合物にさらに化１または化２で表される共
役系高分子またはそれとは別の高分子化合物を加えて、
溶液状態または溶融状態で混合し分散させた後のスピン
コーティング法、キャスティング法、ディッピング法、
バーコート法、ロールコート法等の塗布法を用いること
ができる。混合する高分子化合物としては、特に限定さ
れないが、電荷輸送を極度に阻害しないものが好まし
く、また可視光に対する吸収が強くないものが好適に用
いられる。
の製膜方法としては、公知の方法を用いることができ
る。例えば、粉末状態からの真空蒸着法、あるいは溶媒
に溶かした後のスピンコーティング法、キャスティング
法、ディッピング法、バーコート法、ロールコート法等
の塗布法が挙げられる。また、正孔輸送性化合物または
電子輸送性化合物にさらに化１または化２で表される共
役系高分子またはそれとは別の高分子化合物を加えて、
溶液状態または溶融状態で混合し分散させた後のスピン
コーティング法、キャスティング法、ディッピング法、
バーコート法、ロールコート法等の塗布法を用いること
ができる。混合する高分子化合物としては、特に限定さ
れないが、電荷輸送を極度に阻害しないものが好まし
く、また可視光に対する吸収が強くないものが好適に用
いられる。
【００３３】具体的には、化１で表されるポリ（ｐ−フ
ェニレンビニレン）、ポリ（ｐ−フェニレンビニレ
ン）、ポリ（２，５−ジメトキシ−ｐ−フェニレンビニ
レン）、ポリ（２，５−ジメチル−ｐ−フェニレンビニ
レン）、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）およびそ
の誘導体、化２で表されるポリチオフェンおよびその誘
導体、ポリカーボネート、ポリメタクリレート、ポリメ
チルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、
ポリシロキサンなどが例示される。製膜が容易に行なえ
るという点では、塗布法を用いることが好ましい。
ェニレンビニレン）、ポリ（ｐ−フェニレンビニレ
ン）、ポリ（２，５−ジメトキシ−ｐ−フェニレンビニ
レン）、ポリ（２，５−ジメチル−ｐ−フェニレンビニ
レン）、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）およびそ
の誘導体、化２で表されるポリチオフェンおよびその誘
導体、ポリカーボネート、ポリメタクリレート、ポリメ
チルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、
ポリシロキサンなどが例示される。製膜が容易に行なえ
るという点では、塗布法を用いることが好ましい。
【００３４】発光層の膜厚は上記の単独膜の場合と同様
に、0.５nm〜１０μｍが好ましく、さらに好ましくは１
nm〜１μｍである。電流密度を上げて発光効率を上げる
ためには１０〜５００nmの範囲が好ましい。また、膜作
成条件も同様である。正孔輸送層あるいは電子輸送層の
膜厚は、少なくともピンホールが発生しないような厚み
が必要であるが、あまり厚いと素子の抵抗が増加し、高
い駆動電圧が必要となり好ましくない。したがって、正
孔輸送層あるいは電子輸送層の膜厚は0.５nm〜１０μｍ
が好ましく、より好ましくは１nm〜１μｍ、さらに好ま
しくは５〜２００nmである。
に、0.５nm〜１０μｍが好ましく、さらに好ましくは１
nm〜１μｍである。電流密度を上げて発光効率を上げる
ためには１０〜５００nmの範囲が好ましい。また、膜作
成条件も同様である。正孔輸送層あるいは電子輸送層の
膜厚は、少なくともピンホールが発生しないような厚み
が必要であるが、あまり厚いと素子の抵抗が増加し、高
い駆動電圧が必要となり好ましくない。したがって、正
孔輸送層あるいは電子輸送層の膜厚は0.５nm〜１０μｍ
が好ましく、より好ましくは１nm〜１μｍ、さらに好ま
しくは５〜２００nmである。
【００３５】次いで、正孔輸送層に発光層が積層されて
いる場合には発光層上に、また発光層に電子輸送層が積
層されている場合、および正孔輸送層、発光層および電
子輸送層が積層されている場合には電子輸送層上に電極
を設ける。この電極は電子注入陰極となり、発光層単独
の場合と同様の電極材料が利用でき、Ｉｎ−Ａｇ合金、
Ｍｇ−Ｉｎ合金、グラファイト薄膜等が用いられ、さら
にこれらの中ではＭｇ−Ａｇ合金、Ｍｇ−Ｉｎ合金が好
ましい。
いる場合には発光層上に、また発光層に電子輸送層が積
層されている場合、および正孔輸送層、発光層および電
子輸送層が積層されている場合には電子輸送層上に電極
を設ける。この電極は電子注入陰極となり、発光層単独
の場合と同様の電極材料が利用でき、Ｉｎ−Ａｇ合金、
Ｍｇ−Ｉｎ合金、グラファイト薄膜等が用いられ、さら
にこれらの中ではＭｇ−Ａｇ合金、Ｍｇ−Ｉｎ合金が好
ましい。
【００３６】なお、本発明のＥＬ素子の構造としては、
これまで述べた陽極／発光層／陰極（／は層を積層した
ことを示す）、陽極／発光層／電子輸送層／陰極あるい
は陽極／正孔輸送層／発光層／陰極の構造以外に、陽極
と発光層の間、または陰極と電子輸送層との間に高分子
化合物のバッファー層を有する組み合わせの構造、すな
わち陽極／バッファー層／発光層／陰極、陽極／バッフ
ァー層／正孔輸送層／発光層／陰極、陽極／正孔輸送層
／発光層／バッファー層／陰極、陽極／バッファー層／
発光層／電子輸送層／陰極、陽極／発光層／バッファー
層／陰極、陽極／発光層／電子輸送層／バッファー層／
陰極、陽極／バッファー層／発光層／バッファー層／陰
極、陽極／バッファー層／正孔輸送層／発光層／バッフ
ァー層／陰極、陽極／バッファー層／発光層／電子輸送
層／バッファー層／陰極のような構造をとることもでき
る。
これまで述べた陽極／発光層／陰極（／は層を積層した
ことを示す）、陽極／発光層／電子輸送層／陰極あるい
は陽極／正孔輸送層／発光層／陰極の構造以外に、陽極
と発光層の間、または陰極と電子輸送層との間に高分子
化合物のバッファー層を有する組み合わせの構造、すな
わち陽極／バッファー層／発光層／陰極、陽極／バッフ
ァー層／正孔輸送層／発光層／陰極、陽極／正孔輸送層
／発光層／バッファー層／陰極、陽極／バッファー層／
発光層／電子輸送層／陰極、陽極／発光層／バッファー
層／陰極、陽極／発光層／電子輸送層／バッファー層／
陰極、陽極／バッファー層／発光層／バッファー層／陰
極、陽極／バッファー層／正孔輸送層／発光層／バッフ
ァー層／陰極、陽極／バッファー層／発光層／電子輸送
層／バッファー層／陰極のような構造をとることもでき
る。
【００３７】バッファー層に用いる高分子化合物として
は特に限定されないが、電荷輸送を極度に阻害しないも
のが好ましく、また可視光に対する吸収が強くないもの
が好適に用いられる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバ
ゾール）、ポリアニリンおよびその誘導体；ポリチオフ
ェンおよびその誘導体；ポリ（２，５−チエニレンビニ
レン）およびその誘導体；ポリシランおよびその誘導体
などが例示される。成膜が容易に行なえるという点で
は、塗布法を用いることが好ましい。バッファー層の厚
みは通常0.5nm 〜１０μｍが好ましく、電流密度を上げ
て発光効率を上げるためにはより好ましくは１〜５００
nm、さらに好ましくは２〜１００nmである。
は特に限定されないが、電荷輸送を極度に阻害しないも
のが好ましく、また可視光に対する吸収が強くないもの
が好適に用いられる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバ
ゾール）、ポリアニリンおよびその誘導体；ポリチオフ
ェンおよびその誘導体；ポリ（２，５−チエニレンビニ
レン）およびその誘導体；ポリシランおよびその誘導体
などが例示される。成膜が容易に行なえるという点で
は、塗布法を用いることが好ましい。バッファー層の厚
みは通常0.5nm 〜１０μｍが好ましく、電流密度を上げ
て発光効率を上げるためにはより好ましくは１〜５００
nm、さらに好ましくは２〜１００nmである。
【００３８】
【実施例】以下本発明の実施例を示すが、本発明はこれ
に限定されるものではない。 参考例１ 第３ブチルアルコール１７６ｇに第３ブトキシカリウム
９．９ｇを溶解した液に、２，５−ジオクチルオキシ−
ｐ−キシリレンジブロミド２０．７ｇのキシレン溶液２
００ｇを、還流下、約３０分かけて滴下した後、さらに
７時間加熱還流を続けた。次に、重合液を室温まで冷却
した後、これをメタノール中に注ぎ込み、赤色の沈澱物
を得た。ろ過により沈澱物を回収し、メタノール、続い
てエタノール／水混合溶媒、さらにメタノール、最後に
エタノールで洗浄した。これを減圧乾燥して、赤色のポ
リ−２，５−ジオクチルオキシ−ｐ−フェニレンビニレ
ン（Ｃ8 Ｈ17Ｏ−ＰＰＶ）３６ｇを得た。得られたポリ
マーについて、ゲルパーミエーションクロマトグラフ
（ＧＰＣ）によるポリスチレン換算の数平均重合度を求
めたところ約１６０であった。
に限定されるものではない。 参考例１ 第３ブチルアルコール１７６ｇに第３ブトキシカリウム
９．９ｇを溶解した液に、２，５−ジオクチルオキシ−
ｐ−キシリレンジブロミド２０．７ｇのキシレン溶液２
００ｇを、還流下、約３０分かけて滴下した後、さらに
７時間加熱還流を続けた。次に、重合液を室温まで冷却
した後、これをメタノール中に注ぎ込み、赤色の沈澱物
を得た。ろ過により沈澱物を回収し、メタノール、続い
てエタノール／水混合溶媒、さらにメタノール、最後に
エタノールで洗浄した。これを減圧乾燥して、赤色のポ
リ−２，５−ジオクチルオキシ−ｐ−フェニレンビニレ
ン（Ｃ8 Ｈ17Ｏ−ＰＰＶ）３６ｇを得た。得られたポリ
マーについて、ゲルパーミエーションクロマトグラフ
（ＧＰＣ）によるポリスチレン換算の数平均重合度を求
めたところ約１６０であった。
【００３９】実施例１ スパッタリングによって、２０nmの厚みでＩＴＯ膜を付
けたガラス基板に、参考例１で得られたポリ−２，５−
ジオクチルオキシ−ｐ−フェニレンビニレンと蛍光性化
合物としてトリス（８−キノリノール）アルミニウム
〔ポリ−２，５−ジオクチルオキシ−ｐ−フェニレンビ
ニレンとの混合割合は７０ｗｔ％〕の１ｗｔ％トルエン
溶液を用い、スピンコートにより約１２０nmの厚みで製
膜した。次いで、これを減圧下６０℃で１時間乾燥した
後、その上に陰極として、MgとInの合金を１００nm蒸着
して、有機ＥＬ素子を作製した。蒸着のときの真空度は
３×１０-6Ｔｏｒｒ以下であった。
けたガラス基板に、参考例１で得られたポリ−２，５−
ジオクチルオキシ−ｐ−フェニレンビニレンと蛍光性化
合物としてトリス（８−キノリノール）アルミニウム
〔ポリ−２，５−ジオクチルオキシ−ｐ−フェニレンビ
ニレンとの混合割合は７０ｗｔ％〕の１ｗｔ％トルエン
溶液を用い、スピンコートにより約１２０nmの厚みで製
膜した。次いで、これを減圧下６０℃で１時間乾燥した
後、その上に陰極として、MgとInの合金を１００nm蒸着
して、有機ＥＬ素子を作製した。蒸着のときの真空度は
３×１０-6Ｔｏｒｒ以下であった。
【００４０】この素子に電圧を15.0V 、17.5V 、20.0V
、22.5V と順次昇圧しながら、発光色、発光スペクト
ルを測定した。低い電圧では橙色であるが、電圧が高く
なるにつれ、黄緑色に変化した。この時の発光スペクト
ル変化を図１に示した。低電圧ではポリ（２，５−ジオ
クチルオキシ−ｐ−フェニレンビニレン）の蛍光スペク
トルにほぼ一致する発光スペクトルを示しているが、電
圧の増加とともに５２０nmにピークが現われ、電圧とと
もにその強度は増加した。
、22.5V と順次昇圧しながら、発光色、発光スペクト
ルを測定した。低い電圧では橙色であるが、電圧が高く
なるにつれ、黄緑色に変化した。この時の発光スペクト
ル変化を図１に示した。低電圧ではポリ（２，５−ジオ
クチルオキシ−ｐ−フェニレンビニレン）の蛍光スペク
トルにほぼ一致する発光スペクトルを示しているが、電
圧の増加とともに５２０nmにピークが現われ、電圧とと
もにその強度は増加した。
【００４１】比較例１ トリス（８- キノリノール）アルミニウムを混合しない
以外は実施例１と同じ方法で１００nmの厚みのポリ
（２，５−ジオクチルオキシ−ｐ−フェニレンビニレ
ン）の発光層を作成し、その上に、トリス（８- キノリ
ノール）アルミニウムを１００nmの厚みで真空蒸着によ
り製膜した。これに実施例１と同様にMgとInの合金を１
００nm蒸着して有機ＥＬ素子を作製した。この素子に1
7.5、25.0Ｖと順次電圧を加えていったところ、橙色の
発光が見られたが、発光色に変化はほとんどなかった。
この時の発光スペクトル変化を図２に示した。
以外は実施例１と同じ方法で１００nmの厚みのポリ
（２，５−ジオクチルオキシ−ｐ−フェニレンビニレ
ン）の発光層を作成し、その上に、トリス（８- キノリ
ノール）アルミニウムを１００nmの厚みで真空蒸着によ
り製膜した。これに実施例１と同様にMgとInの合金を１
００nm蒸着して有機ＥＬ素子を作製した。この素子に1
7.5、25.0Ｖと順次電圧を加えていったところ、橙色の
発光が見られたが、発光色に変化はほとんどなかった。
この時の発光スペクトル変化を図２に示した。
【００４２】
【発明の効果】以上説明したように、本発明の有機ＥＬ
素子は、従来のものと比較して、電圧を加えると発光色
が変化し、多色のバックライトとしての面状光源、フラ
ットパネルカラーディスプレイ等の装置としての使用が
可能である。
素子は、従来のものと比較して、電圧を加えると発光色
が変化し、多色のバックライトとしての面状光源、フラ
ットパネルカラーディスプレイ等の装置としての使用が
可能である。
【図１】実施例１の有機ＥＬ素子の発光スペクトル変化
を示す図。
を示す図。
【図２】比較例１の有機ＥＬ素子の発光スペクトル変化
を示す図。
を示す図。
Claims (4)
- 【請求項１】少なくとも一方が透明または半透明である
一対の陽極および陰極からなる電極間に、少なくとも発
光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、該発光層が共役系高分子と蛍光性低分子化合物とが
混合されてなる層であり、電圧により発光波長が変化す
ることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素
子。 - 【請求項２】少なくとも一方が透明または半透明である
一対の陽極および陰極からなる電極間に、少なくとも発
光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、該発光層が共役系高分子と蛍光性低分子化合物とが
混合されてなる層であり、かつ陰極と該発光層との間
に、該発光層に隣接して電子輸送性化合物からなる層を
設けてなり、電圧により発光波長が変化することを特徴
とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項３】少なくとも一方が透明または半透明である
一対の陽極および陰極からなる電極間に、少なくとも発
光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、該発光層が共役系高分子と蛍光性低分子化合物とが
混合されてなる層であり、かつ陽極と該発光層との間
に、該発光層に隣接して正孔輸送性化合物からなる層を
設けてなり、電圧により発光波長が変化することを特徴
とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項４】少なくとも一方が透明または半透明である
一対の陽極および陰極からなる電極間に、少なくとも発
光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、該発光層が共役系高分子と蛍光性低分子化合物とが
混合されてなる層であり、かつ陰極と該発光層との間
に、該発光層に隣接して電子輸送性化合物からなる層
と、陽極と該発光層との間に、該発光層に隣接して正孔
輸送性化合物からなる層とを設けてなり、電圧により発
光波長が変化することを特徴とする有機エレクトロルミ
ネッセンス素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10107393A JP3557227B2 (ja) | 1993-04-27 | 1993-04-27 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10107393A JP3557227B2 (ja) | 1993-04-27 | 1993-04-27 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06342690A true JPH06342690A (ja) | 1994-12-13 |
| JP3557227B2 JP3557227B2 (ja) | 2004-08-25 |
Family
ID=14290933
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10107393A Expired - Lifetime JP3557227B2 (ja) | 1993-04-27 | 1993-04-27 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3557227B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000015009A1 (fr) * | 1998-09-02 | 2000-03-16 | Seiko Epson Corporation | Source lumineuse et dispositif d'affichage |
| KR100301830B1 (ko) * | 1998-07-16 | 2001-09-06 | 구자홍 | 저소비전력형통신단말기 |
| WO2005106835A1 (ja) * | 2004-04-30 | 2005-11-10 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | 色度調整可能な有機エレクトロルミネッセンス装置 |
| US6998789B2 (en) | 2003-06-13 | 2006-02-14 | Seiko Epson Corporation | Organic electroluminescent device, method for driving the same, illumination device, and electronic apparatus |
| JP2011526723A (ja) * | 2008-07-03 | 2011-10-13 | コミサリア ア レネルジー アトミック エ オ ゼネルジー アルテルナティブ | エレクトロルミネッセンス画面を含む多色電子表示装置 |
| JP2013543654A (ja) * | 2010-09-30 | 2013-12-05 | ▲海▼洋王照明科技股▲ふん▼有限公司 | 有機電界発光素子、及びその製造方法 |
| US8922109B2 (en) | 2010-01-29 | 2014-12-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Light emitting material, ink composition, thin film, light emitting device and method for manufacturing light emitting device |
-
1993
- 1993-04-27 JP JP10107393A patent/JP3557227B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100301830B1 (ko) * | 1998-07-16 | 2001-09-06 | 구자홍 | 저소비전력형통신단말기 |
| WO2000015009A1 (fr) * | 1998-09-02 | 2000-03-16 | Seiko Epson Corporation | Source lumineuse et dispositif d'affichage |
| US7205964B1 (en) | 1998-09-02 | 2007-04-17 | Seiko Epson Corporation | Light source and display device |
| US6998789B2 (en) | 2003-06-13 | 2006-02-14 | Seiko Epson Corporation | Organic electroluminescent device, method for driving the same, illumination device, and electronic apparatus |
| WO2005106835A1 (ja) * | 2004-04-30 | 2005-11-10 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | 色度調整可能な有機エレクトロルミネッセンス装置 |
| JPWO2005106835A1 (ja) * | 2004-04-30 | 2008-03-21 | 富士フイルム株式会社 | 色度調整可能な有機エレクトロルミネッセンス装置 |
| JP2011526723A (ja) * | 2008-07-03 | 2011-10-13 | コミサリア ア レネルジー アトミック エ オ ゼネルジー アルテルナティブ | エレクトロルミネッセンス画面を含む多色電子表示装置 |
| US8922109B2 (en) | 2010-01-29 | 2014-12-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Light emitting material, ink composition, thin film, light emitting device and method for manufacturing light emitting device |
| JP2013543654A (ja) * | 2010-09-30 | 2013-12-05 | ▲海▼洋王照明科技股▲ふん▼有限公司 | 有機電界発光素子、及びその製造方法 |
| US9123906B2 (en) | 2010-09-30 | 2015-09-01 | Ocean's King Lighting Science & Technology Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and manufacturing method thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3557227B2 (ja) | 2004-08-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3367064B2 (ja) | 高分子蛍光体とその製造方法および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3760491B2 (ja) | 高分子蛍光体、その製造方法及び有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| EP0725120B1 (en) | Polymeric fluorescent substance, production process thereof and organic electroluminescence device | |
| EP0672741B1 (en) | Polymeric fluorescent substance and organic electroluminescence device | |
| JP3191374B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JPH05247460A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3546645B2 (ja) | 高分子蛍光体および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3823602B2 (ja) | 高分子蛍光体および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JPH10324870A (ja) | 高分子蛍光体および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3362440B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JPH0935871A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3817957B2 (ja) | 有機蛍光材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3223571B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3557227B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3906486B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3475500B2 (ja) | 共役系高分子蛍光体と有機ｅｌ素子 | |
| JP3951316B2 (ja) | 高分子蛍光体薄膜とその製造方法および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3674973B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3440565B2 (ja) | 高分子蛍光体および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP4333786B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3707081B2 (ja) | 高分子蛍光体および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3894216B2 (ja) | 高分子蛍光体および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3972493B2 (ja) | 高分子蛍光体および高分子発光素子 | |
| JP3656618B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP4162025B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20040408 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20040517 |
|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080521 Year of fee payment: 4 |
|
| RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R3D05 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090521 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090521 Year of fee payment: 5 |
|
| RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R3D05 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100521 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100521 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110521 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110521 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120521 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120521 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130521 Year of fee payment: 9 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |