JP3223571B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は有機エレクトロルミネッ
センス素子（以下有機ＥＬ素子）に関する。詳しくは、
高分子発光材料を用いた有機ＥＬ素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】無機蛍光体を発光材料として用いた無機
エレクトロルミネッセンス素子（以下無機ＥＬ素子）
は、例えばバックライトとしての面状光源やフラットパ
ネルディスプレイ等の表示装置に用いられているが発光
させるのに高電圧の交流が必要であった。最近、Ｃ．
Ｗ．Ｔａｎｇらは有機蛍光色素を発光層とし、これと電
子写真の感光体等に用いられている有機電荷輸送化合物
とを積層した二層構造を有する有機ＥＬ素子を作製し、
低電圧駆動、高効率、高輝度の有機ＥＬ素子を実現させ
た（特開昭５９−１９４３９３号公報）。有機ＥＬ素子
は、無機ＥＬ素子に比べ、低電圧駆動、高輝度に加えて
多数の色の発光が容易に得られるという特長があること
から素子構造や有機蛍光色素、有機電荷輸送化合物につ
いて多くの試みが報告されている〔ジャパニーズ・ジャ
ーナル・オブ・アプライド・フィジックス（Ｊｐｎ．
Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．）第２７巻、Ｌ２６９頁（１
９８８年）〕、〔ジャーナル・オブ・アプライド・フィ
ジックス（Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．）第６５巻、３６
１０頁（１９８９年）〕。これまでに、発光層として
は、低分子量の有機蛍光色素が一般に用いられており、
高分子量の発光材料としては、ＷＯ９０１３１４８号公
開明細書、特開平３−１２６７８７号公報、アプライド
・フィジックス・レターズ（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅ
ｔｔ．）第５８巻、１９８２頁（１９９１年）などで提
案されているにすぎなかった。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】高分子発光材料は熱的
に安定であり、また塗布法により低分子の発光材料より
比較的容易に均一性に優れた発光層を形成できるという
特徴があるが、これまで報告されてきた高分子発光材料
は溶媒への溶解性が十分とはいえず、あるいは中間体の
みが可溶性であるために有機ＥＬ素子の発光層として用
いるために薄膜化することが、必ずしも容易ではなかっ
た。溶媒への溶解性が優れた高分子発光材料を用いて、
塗布法により容易に作成できる有機ＥＬ素子が要望され
ている。

【０００４】本発明の目的は、溶媒への溶解性が優れた
高分子発光材料を用いて、塗布法により容易に発光層の
形成が可能で優れた発光特性を有する有機ＥＬ素子を提
供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、高分子発
光材料を発光層として用いた有機ＥＬ素子を容易に作成
するために、高分子発光材料の溶解性について鋭意検討
してきた。その結果、高分子発光材料として共役系部分
と飽和炭化水素基がエーテル結合等で結合された重合体
を用いることにより、塗布法で容易に作成できる有機Ｅ
Ｌ素子が実現されることを見い出し、本発明に至った。

【０００６】すなわち、本発明は、少なくとも一方が透
明または半透明である、陽極および電子注入陰極からな
る一対の電極間に、発光材料を含む発光層を有する有機
エレクトロルミネッセンス素子において、該発光材料が
下記化３、

【０００７】

【化３】−Ａｒ−Ｏ−ＣＨ₂−Ｒ−ＣＨ₂−Ｏ− （式中Ａｒは蛍光を発し、その蛍光スペクトルの最大ピ
ーク波長が４００ｎｍより長波長の化合物からなる基、
Ｒは炭素数１から２０の炭化水素または複素環化合物か
らなる基を示す。）で表される繰り返し単位を有する重
合体であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセ
ンス素子を提供することにある。

【０００８】以下、本発明による有機ＥＬ素子について
詳細に説明する。本発明に用いられる発光材料としての
上記化３のＡｒは、蛍光を発し、その蛍光スペクトルの
最大ピーク波長が４００ｎｍより長波長の化合物からな
る基であればよい。これは化３の繰り返し単位を有する
重合体を合成する方法と同様な方法を用いてＡｒの両末
端に水素、メチル基等、Ａｒの共役系に関与しない基を
有する化合物を合成した場合、その化合物の蛍光スペク
トルの最大ピーク波長が４００ｎｍより長波長のものを
意味する。なお、上記Ａｒの両末端を水素、メチル基等
にした化合物の蛍光スペクトルの最大ピーク波長は、上
記化３を繰り返し単位とする重合体の蛍光スペクトルの
最大ピーク波長に近い。上記Ａｒは、好ましくは共役系
を形成する２重結合が８個以上の、窒素、硫黄、酸素を
含んでもよい炭化水素基であり、更に好ましくは、下記
化４

【０００９】

【化４】 の構造を有する基（式中Ａｒ₁ 、Ａｒ₂ 、Ａｒ₃ はビニ
レン基と連続した炭素−炭素共役結合を形成するアリー
レン基または芳香族性複素環化合物基）である。ここで
Ａｒ₁ 、Ａｒ₂ 、Ａｒ₃ としては、下記化５

【００１０】

【化５】 （Ｒ₁ 〜Ｒ₁₉は置換基でそれぞれ独立に炭素数１〜２０
のアルキル基、アルコキシ基およびアルキルチオ基、炭
素数６〜１８のアリール基およびアリールオキシ基なら
びに炭素数４〜１４の複素環化合物基から選ばれた基で
あり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｉ、ｊは０〜４の整
数、ｇ、ｈ、ｑは０〜３の整数、ｋ、ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、
ｐ、ｒ、ｓは０〜２の整数を示す。また、同一の環に置
換基が複数ある場合、それらは同一または異なっていて
もよい。）で表される基が例示される。

【００１１】これらのなかでフェニレン基、置換フェニ
レン基、ビフェニレン基、置換ビフェニレン基、ナフタ
レンジイル基、置換ナフタレンジイル基、アントラセン
−９，１０−ジイル基、置換アントラセン−９，１０−
ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、置換ピリジン
−２，５−ジイル基、チエニレン基および置換チエニレ
ン基が好ましい。さらに好ましくは、フェニレン基、置
換フェニレン基、ビフェニレン基、置換ビフェニレン
基、ナフタレンジイル基、置換ナフタレンジイル基、ピ
リジン−２，５−ジイル基、置換ピリジン−２，５−ジ
イル基、チエニレン基、置換チエニレン基である。

【００１２】ここで、置換基について述べると、炭素数
１〜２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、ラウリル基などであり、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基が好ましい。または炭素数
１〜２０のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキ
シ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、
ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、ラウリルオキシ
基などであり、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ
基、ヘプチルオキシ基が好ましい。アルキルチオ基とし
ては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、
ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプ
チルチオ基、オクチルチオ基、ラウリルチオ基などであ
り、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブ
チルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチ
ルチオ基が好ましい。アリール基としては、フェニル
基、４−Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル基（Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂
は炭素数が１〜１２個のものであることを示す。以下、
同様）、４−Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂アルキルフェニル基、１−ナフ
チル基、２−ナフチル基などが例示される。アリールオ
キシ基としては、フェノキシ基が例示される。複素環化
合物基としては２−チエニル基、２−ピロリル基、２−
フリル基、２−、３−または４−ピリジル基などが例示
される。溶剤への溶解性や成膜性のよい重合体を得るに
は、Ａｒ₁ 、Ａｒ₂ 、Ａｒ₃ の内、少なくとも１つが炭
素数１〜２０のアルキル基、アルコキシ基またはアルキ
ルチオ基、炭素数６〜１８のアリール基またはアリール
オキシ基、あるいは炭素数４〜１４の複素環化合物基を
置換基として１個以上核置換されたアリール基または芳
香族性複素環化合物基であることが好ましい。

【００１３】上記化３のＲとしては、炭素数１から２０
の２価の炭化水素基または複素環化合物基であり、炭化
水素としてはメチレン基、エチレン基、プロピレン基、
ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン
基、オクチレン基、ラウリレン基、フェニレン基、ナフ
チレン基、アントリレン基などであり、プロピレン基、
ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン
基、オクチレン基が好ましい。複素環化合物としては、
チエニレン基、フラン−２，５−ジイル基、ピリジン−
２，３−ジイル基、ピリジン−２，４−ジイル基、ピリ
ジン−２，５−ジイル基、ピリジン−２，６−ジイル基
などが例示される。上記化３で表される繰り返し単位の
共役系部分と飽和炭化水素基を結合する基としては、−
Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−あるいは−ＯＣＯ−が考えら
れるが、本発明においては、このうち、合成の容易さと
重合体の溶解性の点から、−Ｏ−である。

【００１４】本発明に使用の重合体の重合度は特に限定
されず、Ａｒ₁ 、Ａｒ₂ 、Ａｒ₃ およびＲの構造によっ
ても変わるが、成膜性の点から一般には２以上、好まし
くは２〜３０００、より好ましくは３〜２０００であ
る。

【００１５】これらの有機溶媒可溶性の重合体を用いる
ことにより、溶液から成膜する場合、この溶液を塗布後
乾燥により溶媒を除去するだけでよく、また、後述する
電荷輸送材料を混合した場合においても同様な手法が適
用でき、製造上非常に有利である。

【００１６】化３で表わされる重合体の合成法としては
特に限定されないが、例えば、Ａｒが化４で表され、且
つＡｒ₁ ＝Ａｒ₃ の場合は、 ＯＨＣ−Ａｒ₁ −ＯＨと （Ｃ₆Ｈ₅）₃Ｐ+−ＣＨ₂−Ａｒ₂−ＣＨ₂−Ｐ⁺（Ｃ₆Ｈ₅）₃ とのＷｉｔｔｉｇ反応で得られる ＨＯ−Ａｒ₁ −ＣＨ＝ＣＨ−Ａｒ₂ −ＣＨ＝ＣＨ−Ａｒ
₁ ＯＨと、 Ｙ−ＣＨ₂ −Ｒ−ＣＨ₂ −Ｙ（Ｙはハロゲンを表す）と
を重合する反応、あるいはＯＨＣ−Ａｒ₁ −ＯＨとＹ−
ＣＨ₂ −Ｒ−ＣＨ₂ −Ｙとを縮合する反応で得られるＯ
ＨＣ−Ａｒ₁ −Ｏ−ＣＨ₂ −Ｒ−ＣＨ₂ −Ｏ−Ａｒ₁ −
ＣＨＯと、 （Ｃ₆Ｈ₅）₃Ｐ+−ＣＨ₂−Ａｒ₂−ＣＨ₂−Ｐ⁺（Ｃ₆Ｈ₅）₃ とを重合するＷｉｔｔｉｇ反応が例示される。

【００１７】このうち、例えばＷｉｔｔｉｇ反応で重合
する場合は、例えば、２，５−ジエチル−ｐ−キシリレ
ンジブロミドをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶媒中、
トリフェニルホスフィンと反応させてホスホニウム塩を
合成し、ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドと１，６−ジ
ブロモヘキサンとを反応して得たジアルデヒドとを、例
えばエチルアルコール中、リチウムエトキシドを用いて
重合させる反応を挙げることができる。

【００１８】また、これらの重合体を有機ＥＬ素子の発
光材料として用いる場合、その純度が発光特性に影響を
与えるため、合成後、再沈精製、クロマトグラフによる
分別等の純化処理をすることが望ましい。

【００１９】本発明のＥＬ素子の構造については、少な
くとも一方が透明または半透明である、陽極および電子
注入陰極からなる一対の電極間に設ける発光層中に前述
の重合体よりなる発光材料が用いられておれば、特に制
限はなく、公知の構造が採用される。例えば、該重合体
からなる発光層、もしくは該重合体と電荷輸送材料（電
子輸送材料と正孔輸送材料の総称を意味する。）との混
合物からなる発光層の両面に一対の電極を有する構造の
もの、さらに発光層と陰極の間に電子輸送材料を含有す
る電子輸送層または／および発光層と陽極の間に正孔輸
送材料を含む正孔輸送層を積層したものが例示される。
また、発光層や電荷輸送層は１層の場合と複数の層を組
み合わせる場合も本発明に含まれる。さらに、発光層に
例えば下記に述べる該重合体以外の発光材料を混合使用
してもよい。また、該重合体および／または電荷輸送材
料を高分子化合物に分散させた層とすることもできる。

【００２０】本発明に使用の重合体と共に使用される電
荷輸送材料、すなわち、電子輸送材料または正孔輸送材
料としては公知のものが使用でき、特に限定されない
が、正孔輸送材料としてはピラゾリン誘導体、アリール
アミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミ
ン誘導体等が、電子輸送材料としてはオキサジアゾール
誘導体、アントラキノジメタンおよびその誘導体、ベン
ゾキノンおよびその誘導体、ナフトキノンおよびその誘
導体、アントラキノンおよびその誘導体、テトラシアノ
アンスラキノジメタンおよびその誘導体、フルオレノン
誘導体、ジフェニルジシアノエチレンおよびその誘導
体、ジフェノキノン誘導体等が例示される。

【００２１】具体的には、特開昭６３−７０２５７号、
同６３−１７５８６０号、特開平２−１３５３５９号、
同２−１３５３６１号、同２−２０９９８８号、同３−
３７９９２号および同３−１５２１８４号公報に記載さ
れているもの等が例示されるが、正孔輸送材料としては
トリフェニルジアミン誘導体、電子輸送材料としてはオ
キサジアゾール誘導体、ベンゾキノンおよびその誘導
体、アントラキノンおよびその誘導体が好ましく、特
に、正孔輸送材料としては４，４’−ビス（Ｎ−（３−
メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル、
電子輸送材料としては２−（４−ビフェニリル）−５−
（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジア
ゾール、ベンゾキノン、アントラキノンが好ましい。こ
れらのうち、電子輸送性の化合物と正孔輸送性の化合物
のいずれか一方、または両方を同時に使用すればよい。
これらは単独で用いてもよいし、２種類以上を混合して
用いてもよい。

【００２２】電荷輸送材料の使用量は使用する化合物の
種類等によっても異なるので、十分な成膜性と発光特性
を阻害しない量範囲でそれらを考慮して適宜決めればよ
い。通常、発光材料に対して１〜４０重量％であり、よ
り好ましくは２〜３０重量％である。

【００２３】本発明で発光材料として使用する重合体と
共に使用できる既知の発光材料としては特に限定されな
いが、例えば、ナフタレン誘導体、アントラセンおよび
その誘導体、ペリレンおよびその誘導体、ポリメチン
系、キサンテン系、クマリン系、シアニン系などの色素
類、８−ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯
体、芳香族アミン、テトラフェニルシクロペンタジエン
およびその誘導体、テトラフェニルブタジエンおよびそ
の誘導体などを用いることができる。具体的には、例え
ば特開昭５７−５１７８１号、同５９−１９４３９３号
公報に記載されているもの等、公知のものが使用可能で
ある。

【００２４】つぎに、本発明の有機ＥＬ素子の代表的な
作製方法について述べる。陽極および陰極からなる一対
の電極で、透明または半透明な電極としては、ガラス、
透明プラスチック等の透明基板の上に、透明または半透
明の電極を形成したものが用いられる。陽極の材料とし
ては、導電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が用
いられる。具体的にはインジウム・スズ・オキサイド
（ＩＴＯ）、酸化スズ（ＮＥＳＡ）、Ａｕ、Ｐｔ、Ａ
ｇ、Ｃｕ等が用いられる。作製方法としては真空蒸着
法、スパッタリング法、メッキ法などが用いられる。

【００２５】次いで、この陽極上に発光材料として上記
重合体、または該重合体と電荷輸送材料を含む発光層を
形成する。形成方法としてはこれら材料の溶液または混
合液を使用してスピンコーティング法、キャスティング
法、ディッピング法、バーコート法、ロールコート法等
の塗布法が例示される。

【００２６】発光層の膜厚としては０．５ｎｍ〜１０μ
ｍ、好ましくは１ｎｍ〜１μｍである。電流密度を上げ
て発光効率を上げるためには１０〜５００ｎｍの範囲が
好ましい。なお、塗布法により薄膜化した場合には、溶
媒を除去するため、減圧下あるいは不活性雰囲気下，３
０〜２００℃、好ましくは６０〜１００℃の温度で熱処
理することが望ましい。

【００２７】また、本発光層と電荷輸送層（正孔輸送層
および電子輸送層の総称を意味する。）とを積層する場
合には、上記の成膜方法で発光層を設ける前に陽極の上
に正孔輸送層を形成する、および／あるいは発光層を設
けた後にその上に電子輸送層を形成する。

【００２８】電荷輸送層の成膜方法としては、特に限定
されないが、粉末状態からの真空蒸着法、あるいは溶媒
に溶かした溶液のスピンコーティング法、キャスティン
グ法、ディッピング法、バーコート法、ロールコート法
等の塗布法が採用でき、また高分子化合物と電荷輸送材
料とを溶液状態または溶融状態で混合し分散させた場合
は、混合物液のスピンコーティング法、キャスティング
法、ディッピング法、バーコート法、ロールコート法等
の塗布法を採用することができる。

【００２９】混合する高分子化合物としては、特に限定
されないが、電荷輸送を極度に阻害しないものが好まし
く、また、可視光に対する吸収が強くないものが好適に
用いられる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾー
ル）、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及
びその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）及びそ
の誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）及びそ
の誘導体、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリ
メチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリ
スチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサンなどが例示
される。

【００３０】電荷輸送層の膜厚は、少なくともピンホー
ルが発生しないような厚みが必要であるが、あまり厚い
と、素子の抵抗が増加し、高い駆動電圧が必要となり好
ましくない。したがって、電荷輸送層の膜厚は０．５ｎ
ｍ〜１０μｍ、好ましくは１ｎｍ〜１μｍ、さらに好ま
しくは５〜２００ｎｍである。

【００３１】次いで、発光層または電子輸送層の上に電
極を設ける。この電極は電子注入陰極となる。その材料
としては、特に限定されないが、イオン化エネルギーの
小さい材料が好ましい。例えば、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｃ
ａ、Ｌｉ、Ｍｇ−Ａｇ合金、Ｉｎ−Ａｇ合金、Ｍｇ−Ｉ
ｎ合金、グラファイト薄膜等が用いられる。陰極の作製
方法としては真空蒸着法、スパッタリング法等が用いら
れる。

【００３２】

【作用】本発明において、上記で述べた重合体が発光材
料として優れている点は、融点や分解温度が比較的高い
ので熱的に安定で、また塗布法により容易に均一性に優
れた発光層を形成できることから、非常に容易に有機Ｅ
Ｌ素子を作製することができる点である。

【００３３】

【実施例】以下本発明の実施例を示すが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。

【００３４】実施例１ ＜重合体の合成＞２，５−ジメトキシ−ｐ−キシリレン
ジブロミドを、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶媒中、
トリフェニルホスフィンと反応させてホスホニウム塩を
合成した。ヒドロキシベンズアルデヒドをエチルアルコ
ール溶媒中水酸化カリウムと反応させ、カリウムアルコ
ラートとした後、これに１，６−ジブロモーｎ−ヘキサ
ンを反応させ、ジアルデヒド化合物を合成した。得られ
たホスホニウム塩７．７ｇとジアルデヒド２．０ｇと
を、エチルアルコール７０ｇに溶解させた。これとは別
にリチウム０．２ｇをエチルアルコール５０ｇと反応さ
せてリチウムエトキシドを得た。このリチウムエトキシ
ドをホスホニウム塩とジアルデヒドのエチルアルコール
溶液に滴下し、室温でＷｉｔｔｉｇ反応で重合させた。
沈殿を濾別し、エチルアルコールで洗浄後、乾燥して重
合体０．５ｇを得た。ＧＰＣによるポリスチレン換算の
数平均分子量は４０００であった。

【００３５】＜素子の作成および評価＞スパッタリング
によって、４０ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けたガラス基
板に、上記重合体の０．６５ｗｔ％クロロホルム溶液
に、電子輸送材料として２−（４−ビフェニリル）−５
−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジ
アゾール（以下ＰＢＤ）を重合体に対して５ｗｔ％混合
し、スピンコートにより１００ｎｍの厚みで成膜した。
次いで、これを減圧下６０℃で１時間乾燥した後、その
上に陰極としてインジウムを３００ｎｍ蒸着して有機Ｅ
Ｌ素子を作成した。蒸着のときの真空度は３×１０^-6Ｔ
ｏｒｒ以下であった。この素子に電圧３３．３Ｖを印加
したところ、電流密度２０．４ｍＡ／ｃｍ²の電流が流
れ、輝度４．６ｃｄ／ｍ² の黄緑色のＥＬ発光が観察さ
れた。輝度は電流密度に比例していた。また、ＥＬ発光
スペクトルは、重合体薄膜の蛍光スペクトルとほぼ一致
しており（ピーク波長５３２ｎｍ）、重合体よりのＥＬ
発光が確認された。

【００３６】実施例２ 陰極として、銀−マグネシウム合金（Ａｇ：Ｍｇ＝１：
１０）を１５０ｎｍ蒸着した以外は、実施例１と同じ方
法で、有機ＥＬ素子を作成した。この素子に電圧３４．
４Ｖを印加したところ、電流密度５９．７ｍＡ／ｃｍ²
の電流が流れ、輝度１２．０ｃｄ／ｍ² の黄緑色のＥＬ
発光が観察された。輝度は電流密度に比例していた。ま
た、ＥＬ発光スペクトルは、重合体薄膜の蛍光スペクト
ルとほぼ一致しており（ピーク波長５３２ｎｍ）、重合
体よりのＥＬ発光が確認された。

【００３７】実施例３ ＜重合体の合成＞２，５−ジメトキシ−ｐ−キシリレン
ジブロミドの代わりに２，５−ジエチル−ｐ−キシリレ
ンジブロミドを用いた以外は実施例１と同じ方法で重合
体を得た。得られた重合体のＧＰＣによるポリスチレン
換算の数平均分子量は７０００であった。 ＜素子の作成および評価＞上記重合体を用いた以外は実
施例１と同じ方法で、有機ＥＬ素子を作成した。発光層
の厚さは１００ｎｍであった。この素子に電圧１６．７
Ｖを印加したところ、電流密度１９７ｍＡ／ｃｍ² の電
流が流れ、輝度３．８ｃｄ／ｍ² の青色のＥＬ発光が観
察された。輝度は電流密度に比例していた。また、ＥＬ
発光スペクトルは、重合体薄膜の蛍光スペクトルとほぼ
一致しており（４６０ｎｍ）、重合体よりのＥＬ発光が
確認された。

【００３８】実施例４ ＜重合体の合成＞２，５−ジメトキシ−ｐ−キシリレン
ジブロミドの代わりに２，５−ビス（ブロモメチル）チ
オフェンを用いた以外は実施例１と同じ方法で、重合体
を得た。得られた重合体のＧＰＣによるポリスチレン換
算の重量平均分子量は２６００であった。 ＜素子の作成および評価＞上記重合体を用いた以外は実
施例１と同じ方法で、有機ＥＬ素子を作成した。発光層
の厚さは１００ｎｍであった。この素子に電圧２０．０
Ｖを印加したところ、電流密度８５．６ｍＡ／ｃｍ² の
電流が流れ、輝度０．４ｃｄ／ｍ² の黄緑色のＥＬ発光
が観察された。輝度は電流密度に比例していた。また、
ＥＬ発光スペクトルは、重合体薄膜の蛍光スペクトルと
ほぼ一致しており（５３０ｎｍ）、重合体よりのＥＬ発
光が確認された。

【００３９】実施例５〜１６ 実施例１と同様にしてガラス基板上に設けた陽極ＩＴＯ
上に下記化４で表される繰り返し単位を有し、表１およ
び２で具体的に示される各種重合体

【００４０】

【化６】 を発光層として用い、その上にインジウムを陰極として
設けることにより有機ＥＬ素子を作成することができ、
直流電圧を印加することにより重合体からのＥＬ発光が
得られる。

【００４１】

【表１】

【００４２】

【表２】 なお、表１および２中の最大ピーク波長は上記化６の両
末端を水素にした化合物の蛍光スペクトルの最大ピーク
波長であり、これを繰り返し単位とする重合体の蛍光ス
ペクトルの最大ピーク波長に近く、また、一般に発光ス
ペクトルの最大ピーク波長は蛍光スペクトルの最大ピー
ク波長とほぼ一致する。

【００４３】

【発明の効果】以上説明したように、本発明の重合体を
発光材料として用いた有機ＥＬ素子は、作製が容易で、
また優れた発光特性を示すので、バックライトとしての
面状光源，フラットパネルディスプレイ等の装置として
の使用が可能である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平３−126717（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−93389（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C09K 11/06 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (3)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】少なくとも一方が透明または半透明であ
   る、陽極および電子注入陰極からなる一対の電極間に、
   発光材料を含む発光層を有する有機エレクトロルミネッ
   センス素子において、該発光材料が下記化１、 【化１】−Ａｒ−Ｏ−ＣＨ₂−Ｒ−ＣＨ₂−Ｏ− （式中Ａｒは蛍光を発し、その蛍光スペクトルの最大ピ
   ーク波長が４００ｎｍより長波長の化合物からなる基、
   Ｒは炭素数１から２０の炭化水素または複素環化合物か
   らなる基を示す。）で表される繰り返し単位を有する重
   合体であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセ
   ンス素子。
2. 【請求項２】Ａｒが下記化２ 【化２】 （式中Ａｒ₁ 、Ａｒ₂ 、Ａｒ₃ はそれぞれ独立にビニレ
   ン基と連続した炭素−炭素共役結合を形成するアリーレ
   ン基または２価の芳香族性複素環化合物基）で表される
   基である請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス
   素子。
3. 【請求項３】発光層中に電荷輸送材料が混合されている
   ことを特徴とする請求項１または２記載の有機エレクト
   ロルミネッセンス素子。