JPH08185980A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子Info
- Publication number
- JPH08185980A JPH08185980A JP6325968A JP32596894A JPH08185980A JP H08185980 A JPH08185980 A JP H08185980A JP 6325968 A JP6325968 A JP 6325968A JP 32596894 A JP32596894 A JP 32596894A JP H08185980 A JPH08185980 A JP H08185980A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- light emitting
- emitting layer
- formula
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 51
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 29
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 20
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 20
- 230000035699 permeability Effects 0.000 claims abstract description 19
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 42
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 36
- 150000001875 compounds Chemical group 0.000 claims description 20
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical group 0.000 claims description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 15
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 10
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 9
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 150000001491 aromatic compounds Chemical group 0.000 claims description 9
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 7
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 5
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 7
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 79
- -1 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 67
- 238000000034 method Methods 0.000 description 30
- 239000010408 film Substances 0.000 description 22
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 15
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 15
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 15
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 7
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 7
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 7
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 7
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 6
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000005446 heptyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 6
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000005447 octyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 6
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 6
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 6
- 238000007611 bar coating method Methods 0.000 description 5
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 5
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 5
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 5
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 5
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 5
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 5
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 4
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 125000000389 2-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 4
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 4
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 4
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 4
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 4
- 125000005556 thienylene group Chemical group 0.000 description 4
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000006612 decyloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 3
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical group CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 2
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 2
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000001616 biphenylenes Chemical group 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 2
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- 239000001989 lithium alloy Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical class C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 2
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 2
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 2
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920000346 polystyrene-polyisoprene block-polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 2
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 2
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 2
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 2
- 230000002000 scavenging effect Effects 0.000 description 2
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 2
- 125000005650 substituted phenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- JCXLYAWYOTYWKM-UHFFFAOYSA-N (2,3,4-triphenylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)benzene Chemical compound C1C(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 JCXLYAWYOTYWKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 1,4,4-triphenylbuta-1,3-dienylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)=CC=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZHIDJWUJRKHGX-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(chloromethyl)benzene Chemical compound ClCC1=CC=C(CCl)C=C1 ZZHIDJWUJRKHGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylbut-2-enedinitrile Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C#N)=C(C#N)C1=CC=CC=C1 VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-naphthalen-1-ylethylamino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCNC(=O)CCC(=O)O)=CC=CC2=C1 CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical class C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)C=C DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUXGDKOCSSIRKK-UHFFFAOYSA-N 7-methyloctyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCCOC(=O)C=C CUXGDKOCSSIRKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- ZNZYKNKBJPZETN-WELNAUFTSA-N Dialdehyde 11678 Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1[C@H](C[C@H](/C(=C/O)C(=O)OC)[C@@H](C=C)C=O)NCC2 ZNZYKNKBJPZETN-WELNAUFTSA-N 0.000 description 1
- 229910019015 Mg-Ag Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003023 Mg-Al Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910019400 Mg—Li Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002319 Poly(methyl acrylate) Polymers 0.000 description 1
- FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC(CN)=C1 FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 1
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N butyl pbd Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 1
- 125000001543 furan-2,5-diyl group Chemical group O1C(=CC=C1*)* 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- AZVCGYPLLBEUNV-UHFFFAOYSA-N lithium;ethanolate Chemical compound [Li+].CC[O-] AZVCGYPLLBEUNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 1
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000006223 plastic coating Substances 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920003366 poly(p-phenylene terephthalamide) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920001289 polyvinyl ether Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N pyrazoline Chemical compound C1CN=NC1 DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011115 styrene butadiene Substances 0.000 description 1
- KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N terephthalaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=C(C=O)C=C1 KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/84—Passivation; Containers; Encapsulations
- H10K50/841—Self-supporting sealing arrangements
Abstract
(57)【要約】
【目的】作成が容易で、かつ耐久性に優れた有機エレク
トロルミネッセンス素子を提供する。 【構成】少なくとも一方が透明または半透明である一対
の陽極および陰極からなる電極間に、少なくとも高分子
発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子にお
いて、高分子発光層が配置された側とは反対側の陰極面
が、酸素透過率が２００（ｃｍ3 ／ｍ2 ・２４ｈ・ａｔ
ｍ）以下であり、水蒸気透過率が２００（ｇ／ｍ2 ・２
４ｈ・ａｔｍ）以下である基材で覆われていることを特
徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
トロルミネッセンス素子を提供する。 【構成】少なくとも一方が透明または半透明である一対
の陽極および陰極からなる電極間に、少なくとも高分子
発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子にお
いて、高分子発光層が配置された側とは反対側の陰極面
が、酸素透過率が２００（ｃｍ3 ／ｍ2 ・２４ｈ・ａｔ
ｍ）以下であり、水蒸気透過率が２００（ｇ／ｍ2 ・２
４ｈ・ａｔｍ）以下である基材で覆われていることを特
徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、耐久性が良好な有機エ
レクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子とい
うことがある。）に関する。
レクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子とい
うことがある。）に関する。
【０００２】
【従来の技術】無機蛍光体を発光材料として用いた無機
エレクトロルミネッセンス素子（以下、無機ＥＬ素子と
いうことがある。）は、例えばバックライトとしての面
状光源やフラットパネルディスプレイ等の表示装置に用
いられているが発光させるのに高電圧の交流が必要であ
った。近年、Ｔａｎｇらは有機蛍光色素を発光層とし、
これと電子写真の感光体等に用いられている有機電荷輸
送化合物とを積層した二層構造を有する有機ＥＬ素子を
作製し、低電圧駆動、高効率、高輝度の有機ＥＬ素子を
実現させた（特開昭５９−１９４３９３号公報）。有機
ＥＬ素子は、無機ＥＬ素子に比べ、低電圧駆動、高輝度
に加えて多数の色の発光が容易に得られるという特徴が
あることから素子構造や有機蛍光色素、有機電荷輸送化
合物について多くの試みが報告されている〔ジャパニー
ズ・ジャーナル・オブ・アプライド・フィジックス（Ｊ
ｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．）第２７巻、Ｌ２６９
頁（１９８８年）〕、〔ジャーナル・オブ・アプライド
・フィジックス（Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．）第６５
巻、３６１０頁（１９８９年）〕。
エレクトロルミネッセンス素子（以下、無機ＥＬ素子と
いうことがある。）は、例えばバックライトとしての面
状光源やフラットパネルディスプレイ等の表示装置に用
いられているが発光させるのに高電圧の交流が必要であ
った。近年、Ｔａｎｇらは有機蛍光色素を発光層とし、
これと電子写真の感光体等に用いられている有機電荷輸
送化合物とを積層した二層構造を有する有機ＥＬ素子を
作製し、低電圧駆動、高効率、高輝度の有機ＥＬ素子を
実現させた（特開昭５９−１９４３９３号公報）。有機
ＥＬ素子は、無機ＥＬ素子に比べ、低電圧駆動、高輝度
に加えて多数の色の発光が容易に得られるという特徴が
あることから素子構造や有機蛍光色素、有機電荷輸送化
合物について多くの試みが報告されている〔ジャパニー
ズ・ジャーナル・オブ・アプライド・フィジックス（Ｊ
ｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．）第２７巻、Ｌ２６９
頁（１９８８年）〕、〔ジャーナル・オブ・アプライド
・フィジックス（Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．）第６５
巻、３６１０頁（１９８９年）〕。
【０００３】また、高分子の発光材料としては、これま
でに、ＷＯ９０１３１４８号公開明細書、特開平３−２
４４６３０号公報、アプライド・フィジックス・レター
ズ（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．）第５８巻、１９
８２頁（１９９１年）などで提案されていた。ＷＯ９０
１３１４８号公開明細書の実施例には、可溶性前駆体を
電極上に成膜し、熱処理を行なうことにより共役系高分
子に変換されたポリ−ｐ−フェニレンビニレン薄膜が得
られ、それを用いたＥＬ素子が開示されている。更に、
特開平３−２４４６３０号公報には、それ自身が溶媒に
可溶であり、熱処理が不要であるという特徴を有する共
役系高分子が例示されている。アプライド・フィジック
ス・レターズ（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．）第５
８巻、１９８２頁（１９９１年）にも溶媒に可溶な高分
子発光材料およびそれを用いて作成した有機ＥＬ素子が
記載されている。しかし、これらの材料を用いて作製さ
れた有機ＥＬ素子は、ガラス基板上に、透明電極、絶縁
層、発光層、絶縁層、背面電極を形成し、更に封止器で
密閉された構成からなる無機ＥＬ素子に比べ、酸素や水
分の影響を受けやすく、電極界面での剥離や金属電極の
酸化により、輝度、発光効率などが低下してしまうとい
う欠点があった。
でに、ＷＯ９０１３１４８号公開明細書、特開平３−２
４４６３０号公報、アプライド・フィジックス・レター
ズ（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．）第５８巻、１９
８２頁（１９９１年）などで提案されていた。ＷＯ９０
１３１４８号公開明細書の実施例には、可溶性前駆体を
電極上に成膜し、熱処理を行なうことにより共役系高分
子に変換されたポリ−ｐ−フェニレンビニレン薄膜が得
られ、それを用いたＥＬ素子が開示されている。更に、
特開平３−２４４６３０号公報には、それ自身が溶媒に
可溶であり、熱処理が不要であるという特徴を有する共
役系高分子が例示されている。アプライド・フィジック
ス・レターズ（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．）第５
８巻、１９８２頁（１９９１年）にも溶媒に可溶な高分
子発光材料およびそれを用いて作成した有機ＥＬ素子が
記載されている。しかし、これらの材料を用いて作製さ
れた有機ＥＬ素子は、ガラス基板上に、透明電極、絶縁
層、発光層、絶縁層、背面電極を形成し、更に封止器で
密閉された構成からなる無機ＥＬ素子に比べ、酸素や水
分の影響を受けやすく、電極界面での剥離や金属電極の
酸化により、輝度、発光効率などが低下してしまうとい
う欠点があった。
【０００４】有機ＥＬ素子も封止により長寿命化を図る
試みが既に報告されている。特開平５−１８２７５９号
公報では、透明電極及び背面電極によって挟持された有
機ＥＬ層と、この有機ＥＬ層を覆うように形成された耐
湿性を有する光硬化性樹脂層と、この光硬化性樹脂層の
上部に固着された透水性の小さい基板とを具備すること
を特徴とする有機ＥＬ素子で耐久性が向上したことが開
示されている。ここでは、光硬化性樹脂層が背面電極に
直接接触する構成となっている。さらに、光硬化性樹脂
の成分が、電極に悪影響を及ぼすことを阻止するため、
背面電極を形成した後、高真空下、スパッターによりＳ
ｉＯ2 膜を成膜し、この上部に光硬化性樹脂層を介して
非透水性基板を固着させる方法も記載されている。
試みが既に報告されている。特開平５−１８２７５９号
公報では、透明電極及び背面電極によって挟持された有
機ＥＬ層と、この有機ＥＬ層を覆うように形成された耐
湿性を有する光硬化性樹脂層と、この光硬化性樹脂層の
上部に固着された透水性の小さい基板とを具備すること
を特徴とする有機ＥＬ素子で耐久性が向上したことが開
示されている。ここでは、光硬化性樹脂層が背面電極に
直接接触する構成となっている。さらに、光硬化性樹脂
の成分が、電極に悪影響を及ぼすことを阻止するため、
背面電極を形成した後、高真空下、スパッターによりＳ
ｉＯ2 膜を成膜し、この上部に光硬化性樹脂層を介して
非透水性基板を固着させる方法も記載されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これま
で報告された高分子蛍光体を用いた有機ＥＬ素子では、
耐久性が十分とはいえず、また、光硬化性樹脂を用いた
封止では、光硬化性樹脂が素子の背面全体に接触するた
め、光硬化性樹脂の種類が制約されること、さらには、
光硬化時の収縮による剥離の問題がある。一方、この問
題を解決するため、背面をＳｉＯ2 膜で覆った後、光硬
化性樹脂で封止する方法があるが、高真空下でのＳｉＯ
2 膜の形成工程を必要とすること、さらには、ＳｉＯ2
膜が親水性であることから、光硬化性樹脂が制約を受け
る欠点があった。本発明の目的は、作成が容易で、かつ
耐久性に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子を提
供することにある。
で報告された高分子蛍光体を用いた有機ＥＬ素子では、
耐久性が十分とはいえず、また、光硬化性樹脂を用いた
封止では、光硬化性樹脂が素子の背面全体に接触するた
め、光硬化性樹脂の種類が制約されること、さらには、
光硬化時の収縮による剥離の問題がある。一方、この問
題を解決するため、背面をＳｉＯ2 膜で覆った後、光硬
化性樹脂で封止する方法があるが、高真空下でのＳｉＯ
2 膜の形成工程を必要とすること、さらには、ＳｉＯ2
膜が親水性であることから、光硬化性樹脂が制約を受け
る欠点があった。本発明の目的は、作成が容易で、かつ
耐久性に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子を提
供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】このような事情をみて、
本発明者等は、高分子蛍光体を発光層として用いた有機
ＥＬ素子の耐久性を向上させるために鋭意検討してき
た。その結果、陰極上に酸素および水蒸気透過性の小さ
い基材を配置することにより、有機エレクトロルミネッ
センス素子の耐久性が向上することを見い出し、本発明
に至った。
本発明者等は、高分子蛍光体を発光層として用いた有機
ＥＬ素子の耐久性を向上させるために鋭意検討してき
た。その結果、陰極上に酸素および水蒸気透過性の小さ
い基材を配置することにより、有機エレクトロルミネッ
センス素子の耐久性が向上することを見い出し、本発明
に至った。
【０００７】すなわち本発明は次に記す発明である。 〔１〕少なくとも一方が透明または半透明である一対の
陽極および陰極からなる電極間に、少なくとも高分子発
光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、高分子発光層が配置された側とは反対側の陰極面
が、酸素透過率が２００（ｃｍ3 ／ｍ2 ・２４ｈ・ａｔ
ｍ）以下であり、水蒸気透過率が２００（ｇ／ｍ2 ・２
４ｈ・ａｔｍ）以下である基材で覆われていることを特
徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 〔２〕陰極と基材とが粘着剤により粘着されてなること
を特徴とする〔１〕記載の有機エレクトロルミネッセン
ス素子。 〔３〕陰極が配置された側とは反対側の基材面が、ハー
ドコート層で覆われていることを特徴とする〔１〕また
は〔２〕記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
陽極および陰極からなる電極間に、少なくとも高分子発
光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、高分子発光層が配置された側とは反対側の陰極面
が、酸素透過率が２００（ｃｍ3 ／ｍ2 ・２４ｈ・ａｔ
ｍ）以下であり、水蒸気透過率が２００（ｇ／ｍ2 ・２
４ｈ・ａｔｍ）以下である基材で覆われていることを特
徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 〔２〕陰極と基材とが粘着剤により粘着されてなること
を特徴とする〔１〕記載の有機エレクトロルミネッセン
ス素子。 〔３〕陰極が配置された側とは反対側の基材面が、ハー
ドコート層で覆われていることを特徴とする〔１〕また
は〔２〕記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【０００８】〔４〕高分子発光層が、溶媒に可溶な高分
子であって、該高分子の数平均分子量が１０3 〜１０7
であり、繰り返し単位として下記式（１）、（２）およ
び（３）
子であって、該高分子の数平均分子量が１０3 〜１０7
であり、繰り返し単位として下記式（１）、（２）およ
び（３）
【化４】
【化５】
【化６】 （式中、Ａｒ1 は、共役結合に関与する炭素原子数が６
個以上２２個以下からなる芳香族化合物基またはヘテロ
原子を含有する炭素数４個以上２０個以下からなる５員
環以上の複素環化合物基から選ばれ、これらの基の化学
構造式において隣接する２つの基と結合した２つの炭素
原子の間で最短の経路に連続して存在する炭素原子およ
び窒素原子の個数の合計が偶数であるものを示す。Ａｒ
2 は、共役結合に関与する炭素原子数が６個以上２２個
以下からなる芳香族化合物基またはヘテロ原子を含有す
る炭素数４個以上２０個以下からなる６員環以上の複素
環化合物基から選ばれ、これらの基の化学構造式におい
て隣接する２つの基と結合した２つの炭素原子の間で最
短の経路に連続して存在する炭素原子および窒素原子の
個数が１、３または５のいずれかであるものを示す。Ａ
ｒ3 、Ａｒ4 は、それぞれ独立に共役結合に関与する炭
素原子数が４個以上２０個以下からなるアリーレン基ま
たは複素環化合物基を示す。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ 3 、Ｒ4 、
Ｒ6 、Ｒ7 は、それぞれ独立に水素、シアノ基、炭素数
１〜２０のアルキル基および炭素数６〜１８のアリール
基からなる群から選ばれた基である。Ｒ5 は炭素数１〜
２２の２価の炭化水素基または複素環化合物基からなる
基である。Ｘ1 、Ｘ2 は、それぞれ独立に−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を示し、ｍ、ｎは、０
または１である。）で表される繰り返し単位を少なくと
も１種含む高分子蛍光体を含有することを特徴とする
〔１〕記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 〔５〕高分子蛍光体が、〔４〕記載の式（１）と式
（２）、または式（１）と式（３）、または式（２）と
式（３）、または式（１）と式（２）と式（３）で表さ
れる繰り返し単位を少なくとも１種含む共重合体である
ことを特徴とする請求項１記載の有機エレクトロルミネ
ッセンス素子。 〔６〕陰極と発光層との間に該発光層に隣接して電子輸
送性化合物からなる層を設けたことを特徴とする〔１〕
記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 〔７〕陽極と発光層との間に該発光層に隣接して正孔輸
送性化合物からなる層を設けたことを特徴とする〔１〕
記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 〔８〕陰極と発光層との間に該発光層に隣接して電子輸
送性化合物からなる層と、陽極と発光層との間に該発光
層に隣接して正孔輸送性化合物からなる層とを設けたこ
とを特徴とする〔１〕記載の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。
個以上２２個以下からなる芳香族化合物基またはヘテロ
原子を含有する炭素数４個以上２０個以下からなる５員
環以上の複素環化合物基から選ばれ、これらの基の化学
構造式において隣接する２つの基と結合した２つの炭素
原子の間で最短の経路に連続して存在する炭素原子およ
び窒素原子の個数の合計が偶数であるものを示す。Ａｒ
2 は、共役結合に関与する炭素原子数が６個以上２２個
以下からなる芳香族化合物基またはヘテロ原子を含有す
る炭素数４個以上２０個以下からなる６員環以上の複素
環化合物基から選ばれ、これらの基の化学構造式におい
て隣接する２つの基と結合した２つの炭素原子の間で最
短の経路に連続して存在する炭素原子および窒素原子の
個数が１、３または５のいずれかであるものを示す。Ａ
ｒ3 、Ａｒ4 は、それぞれ独立に共役結合に関与する炭
素原子数が４個以上２０個以下からなるアリーレン基ま
たは複素環化合物基を示す。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ 3 、Ｒ4 、
Ｒ6 、Ｒ7 は、それぞれ独立に水素、シアノ基、炭素数
１〜２０のアルキル基および炭素数６〜１８のアリール
基からなる群から選ばれた基である。Ｒ5 は炭素数１〜
２２の２価の炭化水素基または複素環化合物基からなる
基である。Ｘ1 、Ｘ2 は、それぞれ独立に−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を示し、ｍ、ｎは、０
または１である。）で表される繰り返し単位を少なくと
も１種含む高分子蛍光体を含有することを特徴とする
〔１〕記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 〔５〕高分子蛍光体が、〔４〕記載の式（１）と式
（２）、または式（１）と式（３）、または式（２）と
式（３）、または式（１）と式（２）と式（３）で表さ
れる繰り返し単位を少なくとも１種含む共重合体である
ことを特徴とする請求項１記載の有機エレクトロルミネ
ッセンス素子。 〔６〕陰極と発光層との間に該発光層に隣接して電子輸
送性化合物からなる層を設けたことを特徴とする〔１〕
記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 〔７〕陽極と発光層との間に該発光層に隣接して正孔輸
送性化合物からなる層を設けたことを特徴とする〔１〕
記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 〔８〕陰極と発光層との間に該発光層に隣接して電子輸
送性化合物からなる層と、陽極と発光層との間に該発光
層に隣接して正孔輸送性化合物からなる層とを設けたこ
とを特徴とする〔１〕記載の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。
【０００９】以下、本発明の有機ＥＬ素子について詳細
に説明する。本発明で用いられる酸素透過率が２００
（ｃｍ3 ／ｍ2 ・２４ｈ・ａｔｍ）以下であり、水蒸気
透過率が２００（ｇ／ｍ2 ・２４ｈ・ａｔｍ）以下であ
る基材（以下、酸素および水蒸気の透過性が小さい基材
と略称することがある。）としては、この条件を満たす
ものであれば種類を問わないが、使いやすさの面から、
ガラスまたはガスバリヤー性高分子が挙げられる。該ガ
スバリヤー性高分子としては、具体的には、ポリ塩化ビ
ニリデンおよびその共重合体；ポリエステル、例えばポ
リエチレンテレフタレート；メタキシリレンジアミンを
出発原料として合成される特殊ナイロンや非晶性ナイロ
ン；ポリアクリロニトリル、例えばアクリロニトリルを
主成分とし、アクリル酸メチルおよびブタジエンより構
成されるグラフト重合体；芳香族ポリアミド、例えばポ
リ（ｐ−フェニレンテレフタルアミド）；ポリスルホ
ン；サーモプラスチック液晶ポリエステルなどを挙げる
ことができる。これらの中で好ましくはポリ塩化ビニリ
デン、ポリエステル、液晶ポリエステルなどが挙げられ
る。酸素および水蒸気の透過性が小さい基材で陰極を覆
う方法としては、陰極に悪影響を及ぼさなければ、その
方法は問わない。具体的には、基材、例えば、ガラスで
電極上部を覆い、端部を封止剤、例えば、熱硬化性樹脂
や光硬化性樹脂で封止する方法などが挙げられるが、操
作の容易性から、粘着剤により、粘着する方法が好まし
い。粘着される基板は、一層でもよいが、必要に応じて
粘着剤層を介して二層以上積層してもよい。
に説明する。本発明で用いられる酸素透過率が２００
（ｃｍ3 ／ｍ2 ・２４ｈ・ａｔｍ）以下であり、水蒸気
透過率が２００（ｇ／ｍ2 ・２４ｈ・ａｔｍ）以下であ
る基材（以下、酸素および水蒸気の透過性が小さい基材
と略称することがある。）としては、この条件を満たす
ものであれば種類を問わないが、使いやすさの面から、
ガラスまたはガスバリヤー性高分子が挙げられる。該ガ
スバリヤー性高分子としては、具体的には、ポリ塩化ビ
ニリデンおよびその共重合体；ポリエステル、例えばポ
リエチレンテレフタレート；メタキシリレンジアミンを
出発原料として合成される特殊ナイロンや非晶性ナイロ
ン；ポリアクリロニトリル、例えばアクリロニトリルを
主成分とし、アクリル酸メチルおよびブタジエンより構
成されるグラフト重合体；芳香族ポリアミド、例えばポ
リ（ｐ−フェニレンテレフタルアミド）；ポリスルホ
ン；サーモプラスチック液晶ポリエステルなどを挙げる
ことができる。これらの中で好ましくはポリ塩化ビニリ
デン、ポリエステル、液晶ポリエステルなどが挙げられ
る。酸素および水蒸気の透過性が小さい基材で陰極を覆
う方法としては、陰極に悪影響を及ぼさなければ、その
方法は問わない。具体的には、基材、例えば、ガラスで
電極上部を覆い、端部を封止剤、例えば、熱硬化性樹脂
や光硬化性樹脂で封止する方法などが挙げられるが、操
作の容易性から、粘着剤により、粘着する方法が好まし
い。粘着される基板は、一層でもよいが、必要に応じて
粘着剤層を介して二層以上積層してもよい。
【００１０】本発明で用いられる粘着剤としては、陰極
に悪影響を及ぼさないものであれば種類を問わないが、
使いやすさの面からゴム系、アクリル系、シリコーン
系、ポリビニルエーテル系の粘着剤が好ましい。具体的
には、ゴム系粘着剤として、ポリイソプレン系、スチレ
ン−ブタジエンランダム共重合体（ＳＢＲ）系、スチレ
ン−イソプレン−スチレンブロック共重合体（ＳＩＳ）
系、ブチルゴム系、ポリイソブチレン系；アクリル系粘
着剤として、アクリルエステル系、例えばｎ−ブチルア
クリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、イソオ
クチルアクリレート、イソノニルアクリレートを主モノ
マーとして用いた重合体などが例示される。これらの中
でアクリル系粘着剤が好ましい。
に悪影響を及ぼさないものであれば種類を問わないが、
使いやすさの面からゴム系、アクリル系、シリコーン
系、ポリビニルエーテル系の粘着剤が好ましい。具体的
には、ゴム系粘着剤として、ポリイソプレン系、スチレ
ン−ブタジエンランダム共重合体（ＳＢＲ）系、スチレ
ン−イソプレン−スチレンブロック共重合体（ＳＩＳ）
系、ブチルゴム系、ポリイソブチレン系；アクリル系粘
着剤として、アクリルエステル系、例えばｎ−ブチルア
クリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、イソオ
クチルアクリレート、イソノニルアクリレートを主モノ
マーとして用いた重合体などが例示される。これらの中
でアクリル系粘着剤が好ましい。
【００１１】酸素および水蒸気の透過性が小さい基材層
を設けることで、有機ＥＬ素子の耐久性を向上させるこ
とができるが、さらに、酸素および水蒸気の透過性が小
さい基材を保護するために、これを覆うようにハードコ
ート層を設けることもできる。本発明で用いられるハー
ドコート層の形成方法およびそれに用いるハードコート
剤は、公知の方法とハードコート剤を使用でき、特に制
限はないが、粘着剤および粘着剤層の上部に粘着され
た、酸素および水蒸気の透過性が小さい基材を溶解ある
いは膨潤させる溶媒を含有しないハードコート剤、また
はハードコート剤自体でも粘着剤および粘着剤層の上部
に粘着された、酸素および水蒸気の透過性が小さい基材
を溶解または膨潤させないものが好ましい。
を設けることで、有機ＥＬ素子の耐久性を向上させるこ
とができるが、さらに、酸素および水蒸気の透過性が小
さい基材を保護するために、これを覆うようにハードコ
ート層を設けることもできる。本発明で用いられるハー
ドコート層の形成方法およびそれに用いるハードコート
剤は、公知の方法とハードコート剤を使用でき、特に制
限はないが、粘着剤および粘着剤層の上部に粘着され
た、酸素および水蒸気の透過性が小さい基材を溶解ある
いは膨潤させる溶媒を含有しないハードコート剤、また
はハードコート剤自体でも粘着剤および粘着剤層の上部
に粘着された、酸素および水蒸気の透過性が小さい基材
を溶解または膨潤させないものが好ましい。
【００１２】ハードコート剤としては、オルガノポリシ
ロキサン系、光硬化型樹脂系のアクリルオリゴマー系、
ウレタンアクリレート系、エポキシアクリレート系、ポ
リエステルアクリレート系ハードコート剤、熱硬化型樹
脂系のアクリルシリコン系ハードコート剤、セラミック
などの無機化合物が例示される。具体的には、プラスチ
ックのコーティング技術総覧「（株）産業技術サービス
センター発行、第１８３頁〜１９１頁」に記載されてい
るものが例示される。これらの中で、基材との親和性お
よび成膜性の観点から、オルガノポリシロキサン系ハー
ドコート剤または光硬化型樹脂系のアクリルオリゴマー
系ハードコート剤が好ましい。
ロキサン系、光硬化型樹脂系のアクリルオリゴマー系、
ウレタンアクリレート系、エポキシアクリレート系、ポ
リエステルアクリレート系ハードコート剤、熱硬化型樹
脂系のアクリルシリコン系ハードコート剤、セラミック
などの無機化合物が例示される。具体的には、プラスチ
ックのコーティング技術総覧「（株）産業技術サービス
センター発行、第１８３頁〜１９１頁」に記載されてい
るものが例示される。これらの中で、基材との親和性お
よび成膜性の観点から、オルガノポリシロキサン系ハー
ドコート剤または光硬化型樹脂系のアクリルオリゴマー
系ハードコート剤が好ましい。
【００１３】ハードコート剤の成膜方法としては、溶剤
に溶解もしくは分散させた状態からのディッピング法、
スピンコート法、スプレーコート法などの公知の塗布法
が例示される。これらの成膜法によって成膜した後、使
用するハードコート剤に応じた紫外線照射や、熱処理な
どをすることにより硬化させる。ハードコート層の厚み
は０．１μｍ以上１００μｍ以下が好ましい。
に溶解もしくは分散させた状態からのディッピング法、
スピンコート法、スプレーコート法などの公知の塗布法
が例示される。これらの成膜法によって成膜した後、使
用するハードコート剤に応じた紫外線照射や、熱処理な
どをすることにより硬化させる。ハードコート層の厚み
は０．１μｍ以上１００μｍ以下が好ましい。
【００１４】本発明の高分子蛍光体を用いた有機ＥＬ素
子は、可視領域の発光を利用するので高分子蛍光体の固
体状態での蛍光スペクトルの最大ピーク波長が４００ｎ
ｍから８００ｎｍの範囲にあることが好ましい。本発明
で用いられる高分子蛍光体は、強い蛍光を示すものであ
ればその種類を問わないが、加工性の点から、その中間
体または重合体が可溶性であるものが好ましい。具体的
には、可溶性であり、薄膜で強い蛍光を示す、式
（１）、（２）、（３）で示される繰り返し単位をそれ
ぞれ１種類以上含む重合体または共重合体がさらに好ま
しい。
子は、可視領域の発光を利用するので高分子蛍光体の固
体状態での蛍光スペクトルの最大ピーク波長が４００ｎ
ｍから８００ｎｍの範囲にあることが好ましい。本発明
で用いられる高分子蛍光体は、強い蛍光を示すものであ
ればその種類を問わないが、加工性の点から、その中間
体または重合体が可溶性であるものが好ましい。具体的
には、可溶性であり、薄膜で強い蛍光を示す、式
（１）、（２）、（３）で示される繰り返し単位をそれ
ぞれ１種類以上含む重合体または共重合体がさらに好ま
しい。
【００１５】該重合体または共重合体の共役鎖長は、電
荷移動の観点からは長い方がよく、一方、蛍光の量子収
率が高い高分子蛍光体を得る観点からは、共役鎖長は短
い方がよいので、該高分子蛍光体中の式（２）および／
または式（３）で示される繰り返し単位と式（１）で示
される繰り返し単位の量を適宜選択することにより、共
役鎖長を適度な大きさにすることができる。
荷移動の観点からは長い方がよく、一方、蛍光の量子収
率が高い高分子蛍光体を得る観点からは、共役鎖長は短
い方がよいので、該高分子蛍光体中の式（２）および／
または式（３）で示される繰り返し単位と式（１）で示
される繰り返し単位の量を適宜選択することにより、共
役鎖長を適度な大きさにすることができる。
【００１６】本発明に用いられる高分子蛍光体において
式（１）のＡｒ1 は、共役結合に関与する炭素原子数が
６個以上２２個以下からなる芳香族化合物基、ヘテロ原
子を含有する炭素数４個以上２０個以下からなる５員環
以上の複素環化合物基から選ばれ、これらの基の化学構
造式において隣接する２つの基と結合した２つの炭素原
子の間で最短の経路に連続して存在する炭素原子および
窒素原子の個数の合計が偶数であるものであり、化７に
示す２価の芳香族化合物基またはその誘導体基、２価の
複素環化合物基またはその誘導体基、およびそれらを組
み合わせて得られる基などが例示される。
式（１）のＡｒ1 は、共役結合に関与する炭素原子数が
６個以上２２個以下からなる芳香族化合物基、ヘテロ原
子を含有する炭素数４個以上２０個以下からなる５員環
以上の複素環化合物基から選ばれ、これらの基の化学構
造式において隣接する２つの基と結合した２つの炭素原
子の間で最短の経路に連続して存在する炭素原子および
窒素原子の個数の合計が偶数であるものであり、化７に
示す２価の芳香族化合物基またはその誘導体基、２価の
複素環化合物基またはその誘導体基、およびそれらを組
み合わせて得られる基などが例示される。
【化７】 （式中、Ｒ8 〜Ｒ42は、それぞれ独立に、水素、シアノ
基、炭素数１〜２０のアルキル基、アルコキシ基および
アルキルチオ基；炭素数６〜１８のアリール基およびア
リールオキシ基；並びに炭素数４〜１４の複素環化合物
基からなる群から選ばれた基である。） これらの中でフェニレン基、置換フェニレン基、ビフェ
ニレン基、置換ビフェニレン基、ナフタレンジイル基、
置換ナフタレンジイル基、アントラセン−９，１０−ジ
イル基、置換アントラセン−９，１０−ジイル基、ピリ
ジン−２，５−ジイル基、置換ピリジン−２，５−ジイ
ル基、チエニレン基および置換チエニレン基が好まし
い。さらに好ましくは、フェニレン基、ビフェニレン
基、ナフタレンジイル基、ピリジン−２，５−ジイル
基、チエニレン基である。
基、炭素数１〜２０のアルキル基、アルコキシ基および
アルキルチオ基；炭素数６〜１８のアリール基およびア
リールオキシ基；並びに炭素数４〜１４の複素環化合物
基からなる群から選ばれた基である。） これらの中でフェニレン基、置換フェニレン基、ビフェ
ニレン基、置換ビフェニレン基、ナフタレンジイル基、
置換ナフタレンジイル基、アントラセン−９，１０−ジ
イル基、置換アントラセン−９，１０−ジイル基、ピリ
ジン−２，５−ジイル基、置換ピリジン−２，５−ジイ
ル基、チエニレン基および置換チエニレン基が好まし
い。さらに好ましくは、フェニレン基、ビフェニレン
基、ナフタレンジイル基、ピリジン−２，５−ジイル
基、チエニレン基である。
【００１７】ここで、置換基について述べると、炭素数
１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプ
チル基、オクチル基、デシル基、ラウリル基などが挙げ
られ、メチル基、エチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基が好ましい。また、炭素数１〜
２０のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘ
キシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ
基、デシルオキシ基、ラウリルオキシ基などが挙げら
れ、メトキシ基、エトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキ
シルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基が
好ましい。アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エ
チルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチル
チオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチ
オ基、デシルチオ基、ラウリルチオ基などが挙げられ、
メチルチオ基、エチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシ
ルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基が好まし
い。アリール基としては、フェニル基、４−Ｃ1 〜Ｃ12
アルコキシフェニル基（ここで、Ｃ1 〜Ｃ12は炭素数１
〜１２であることを示す。以下においても同様であ
る。）、４−Ｃ1 〜Ｃ12アルキルフェニル基、１−ナフ
チル基、２−ナフチル基などが例示される。アリールオ
キシ基としては、フェノキシ基が例示される。複素環化
合物基としては２−チエニル基、２−ピロリル基、２−
フリル基、２−、３−または４−ピリジル基などが例示
される。
１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプ
チル基、オクチル基、デシル基、ラウリル基などが挙げ
られ、メチル基、エチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基が好ましい。また、炭素数１〜
２０のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘ
キシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ
基、デシルオキシ基、ラウリルオキシ基などが挙げら
れ、メトキシ基、エトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキ
シルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基が
好ましい。アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エ
チルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチル
チオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチ
オ基、デシルチオ基、ラウリルチオ基などが挙げられ、
メチルチオ基、エチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシ
ルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基が好まし
い。アリール基としては、フェニル基、４−Ｃ1 〜Ｃ12
アルコキシフェニル基（ここで、Ｃ1 〜Ｃ12は炭素数１
〜１２であることを示す。以下においても同様であ
る。）、４−Ｃ1 〜Ｃ12アルキルフェニル基、１−ナフ
チル基、２−ナフチル基などが例示される。アリールオ
キシ基としては、フェノキシ基が例示される。複素環化
合物基としては２−チエニル基、２−ピロリル基、２−
フリル基、２−、３−または４−ピリジル基などが例示
される。
【００１８】Ａｒ2 は隣接する基と炭素−炭素結合を形
成する二官能の基であり、共役結合に関与する炭素原子
数が６個以上２２個以下からなる芳香族化合物基、ヘテ
ロ原子を含有する炭素数４個以上２０個以下からなる６
員環以上の複素環化合物基から選ばれ、これらの基の化
学構造式において隣接する２つの基と結合した２つの炭
素原子の間で最短の経路に連続して存在する炭素原子お
よび窒素原子の個数が１，３または５のいずれかである
ものであり、化８に示す２価の芳香族化合物基またはそ
の誘導体基、２価の複素環化合物基またはその誘導体
基、およびそれらを組み合わせて得られる基などが例示
される。
成する二官能の基であり、共役結合に関与する炭素原子
数が６個以上２２個以下からなる芳香族化合物基、ヘテ
ロ原子を含有する炭素数４個以上２０個以下からなる６
員環以上の複素環化合物基から選ばれ、これらの基の化
学構造式において隣接する２つの基と結合した２つの炭
素原子の間で最短の経路に連続して存在する炭素原子お
よび窒素原子の個数が１，３または５のいずれかである
ものであり、化８に示す２価の芳香族化合物基またはそ
の誘導体基、２価の複素環化合物基またはその誘導体
基、およびそれらを組み合わせて得られる基などが例示
される。
【化８】 （式中、Ｒ43〜Ｒ75は、それぞれ独立に、水素、シアノ
基、炭素数１〜２０のアルキル基、アルコキシ基および
アルキルチオ基；炭素数６〜１８のアリール基およびア
リールオキシ基；ならびに炭素数４〜１４の複素環化合
物基からなる群から選ばれた基である。） これらの中でフェニレン基、置換フェニレン基、ビフェ
ニレン基、置換ビフェニレン基、ナフタレンジイル基、
置換ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、置換
アントラセンジイル基、ピリジンジイル基、置換ピリジ
ンジイル基が好ましい。さらに好ましくは、フェニレン
基、ビフェニレン基、ナフタレンジイル基、ピリジンジ
イル基である。
基、炭素数１〜２０のアルキル基、アルコキシ基および
アルキルチオ基；炭素数６〜１８のアリール基およびア
リールオキシ基；ならびに炭素数４〜１４の複素環化合
物基からなる群から選ばれた基である。） これらの中でフェニレン基、置換フェニレン基、ビフェ
ニレン基、置換ビフェニレン基、ナフタレンジイル基、
置換ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、置換
アントラセンジイル基、ピリジンジイル基、置換ピリジ
ンジイル基が好ましい。さらに好ましくは、フェニレン
基、ビフェニレン基、ナフタレンジイル基、ピリジンジ
イル基である。
【００１９】ここで、置換基について述べると、炭素数
１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプ
チル基、オクチル基、デシル基、ラウリル基などが挙げ
られ、メチル基、エチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基が好ましい。また、炭素数１〜
２０のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘ
キシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ
基、デシルオキシ基、ラウリルオキシ基などが挙げら
れ、メトキシ基、エトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキ
シルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基が
好ましい。アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エ
チルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチル
チオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチ
オ基、デシルチオ基、ラウリルチオ基などが挙げられ、
メチルチオ基、エチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシ
ルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基が好まし
い。アリール基としては、フェニル基、４−Ｃ1 〜Ｃ12
アルコキシフェニル基、４−Ｃ1 〜Ｃ12アルキルフェニ
ル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基などが例示され
る。アリールオキシ基としては、フェノキシ基が例示さ
れる。複素環化合物基としては２−チエニル基、２−ピ
ロリル基、２−フリル基、２−、３−または４−ピリジ
ル基などが例示される。
１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプ
チル基、オクチル基、デシル基、ラウリル基などが挙げ
られ、メチル基、エチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基が好ましい。また、炭素数１〜
２０のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘ
キシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ
基、デシルオキシ基、ラウリルオキシ基などが挙げら
れ、メトキシ基、エトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキ
シルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基が
好ましい。アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エ
チルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチル
チオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチ
オ基、デシルチオ基、ラウリルチオ基などが挙げられ、
メチルチオ基、エチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシ
ルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基が好まし
い。アリール基としては、フェニル基、４−Ｃ1 〜Ｃ12
アルコキシフェニル基、４−Ｃ1 〜Ｃ12アルキルフェニ
ル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基などが例示され
る。アリールオキシ基としては、フェノキシ基が例示さ
れる。複素環化合物基としては２−チエニル基、２−ピ
ロリル基、２−フリル基、２−、３−または４−ピリジ
ル基などが例示される。
【００２０】Ａｒ3 、Ａｒ4 はそれぞれ独立に、共役結
合に関与する炭素原子数が４個以上２０個以下からなる
アリーレン基または複素環化合物基であり、化７に示す
２価の芳香族化合物基またはその誘導体基、２価の複素
環化合物基またはその誘導体基、およびそれらを組み合
わせて得られる基などが例示される。
合に関与する炭素原子数が４個以上２０個以下からなる
アリーレン基または複素環化合物基であり、化７に示す
２価の芳香族化合物基またはその誘導体基、２価の複素
環化合物基またはその誘導体基、およびそれらを組み合
わせて得られる基などが例示される。
【００２１】また、前記（３）式のＸ1 およびＸ2 は、
溶解性、安定性および合成の容易さの観点から、それぞ
れ独立に−Ｏ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−が好まし
く、−Ｏ−がより好ましい。
溶解性、安定性および合成の容易さの観点から、それぞ
れ独立に−Ｏ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−が好まし
く、−Ｏ−がより好ましい。
【００２２】また、前記式（３）のＲ5 において、炭化
水素としてはメチレン基、エチレン基、プロピレン基、
ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン
基、オクチレン基、デシレン基、ラウリレン基、ビニレ
ン基、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基な
どであり、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、
ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、デシレン
基が好ましい。複素環化合物としては、チエニレン基、
フラン−２，５−ジイル基、ピリジン−２，３−ジイル
基、ピリジン−２，４−ジイル基、ピリジン−２，５−
ジイル基、ピリジン−２，６−ジイル基などが例示され
る。
水素としてはメチレン基、エチレン基、プロピレン基、
ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン
基、オクチレン基、デシレン基、ラウリレン基、ビニレ
ン基、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基な
どであり、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、
ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、デシレン
基が好ましい。複素環化合物としては、チエニレン基、
フラン−２，５−ジイル基、ピリジン−２，３−ジイル
基、ピリジン−２，４−ジイル基、ピリジン−２，５−
ジイル基、ピリジン−２，６−ジイル基などが例示され
る。
【００２３】また、前記式（１）のＲ1 、Ｒ2 、式
（２）のＲ3 、Ｒ4 、式（３）のＲ6 、Ｒ7 において、
炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ラウリル基な
どが挙げられ、メチル基、エチル基、ペンチル基、ヘキ
シル基、ヘプチル基、オクチル基が好ましい。アリール
基としては、フェニル基、４−Ｃ1 〜Ｃ12アルコキシフ
ェニル基、４−Ｃ1 〜Ｃ12アルキルフェニル基、１−ナ
フチル基、２−ナフチル基などが例示される。アリール
オキシ基としては、フェノキシ基が例示される。複素環
化合物基としては２−チエニル基、２−ピロリル基、２
−フリル基、２−、３−または４−ピリジル基などが例
示される。また、Ｒ1 とＲ2 、Ｒ3 とＲ4 、Ｒ6 とＲ7
のそれぞれ少なくともいずれか一方が水素であることが
好ましい。
（２）のＲ3 、Ｒ4 、式（３）のＲ6 、Ｒ7 において、
炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ラウリル基な
どが挙げられ、メチル基、エチル基、ペンチル基、ヘキ
シル基、ヘプチル基、オクチル基が好ましい。アリール
基としては、フェニル基、４−Ｃ1 〜Ｃ12アルコキシフ
ェニル基、４−Ｃ1 〜Ｃ12アルキルフェニル基、１−ナ
フチル基、２−ナフチル基などが例示される。アリール
オキシ基としては、フェノキシ基が例示される。複素環
化合物基としては２−チエニル基、２−ピロリル基、２
−フリル基、２−、３−または４−ピリジル基などが例
示される。また、Ｒ1 とＲ2 、Ｒ3 とＲ4 、Ｒ6 とＲ7
のそれぞれ少なくともいずれか一方が水素であることが
好ましい。
【００２４】なお、本発明に用いられる高分子蛍光体
は、ランダム、ブロックまたはグラフト共重合体であっ
てもよいし、それらの中間的な構造を有する高分子、例
えばブロック性を帯びたランダム共重合体であってもよ
い。蛍光の量子収率の高い共重合体を得る観点からは完
全なランダム共重合体よりブロック性を帯びたランダム
共重合体やブロックまたはグラフト共重合体が好まし
い。
は、ランダム、ブロックまたはグラフト共重合体であっ
てもよいし、それらの中間的な構造を有する高分子、例
えばブロック性を帯びたランダム共重合体であってもよ
い。蛍光の量子収率の高い共重合体を得る観点からは完
全なランダム共重合体よりブロック性を帯びたランダム
共重合体やブロックまたはグラフト共重合体が好まし
い。
【００２５】本発明に用いる高分子蛍光体は、モノマー
の組み合わせにより、主鎖に剛直な共役部分と柔軟な連
結部分を有する構造とすることができるため、基本的に
は溶剤に溶解させて成膜することが困難ではないが、よ
り溶解性に優れ、成膜性のよい重合体を得るためには、
１つの共役部分当たりに少なくとも１つ、炭素数４〜２
０のアルキル基、アルコキシ基もしくはアルキルチオ
基；炭素数６〜１８のアリール基もしくはアリールオキ
シ基；または炭素数４〜１４の複素環化合物基を置換基
として１個以上核置換されたアリール基または複素環化
合物基が含まれることがより好ましい。
の組み合わせにより、主鎖に剛直な共役部分と柔軟な連
結部分を有する構造とすることができるため、基本的に
は溶剤に溶解させて成膜することが困難ではないが、よ
り溶解性に優れ、成膜性のよい重合体を得るためには、
１つの共役部分当たりに少なくとも１つ、炭素数４〜２
０のアルキル基、アルコキシ基もしくはアルキルチオ
基；炭素数６〜１８のアリール基もしくはアリールオキ
シ基；または炭素数４〜１４の複素環化合物基を置換基
として１個以上核置換されたアリール基または複素環化
合物基が含まれることがより好ましい。
【００２６】これらの置換基としては以下のものが例示
される。炭素数４〜２０のアルキル基としては、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、デシル基、ラウリル基などが挙げられ、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基が好ましい。
また、炭素数４〜２０のアルコキシ基としては、ブトキ
シ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチル
オキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ラウリ
ルオキシ基などが挙げられ、ペンチルオキシ基、ヘキシ
ルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基が好
ましい。アルキルチオ基としては、ブチルチオ基、ペン
チルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチ
ルチオ基、デシルチオ基、ラウリルチオ基などが挙げら
れ、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ
基、オクチルチオ基が好ましい。アリール基としては、
フェニル基、４−Ｃ1 〜Ｃ12アルコキシフェニル基、４
−Ｃ1 〜Ｃ12アルキルフェニル基、１−ナフチル基、２
−ナフチル基などが例示される。アリールオキシ基とし
ては、フェノキシ基が例示される。複素環化合物基とし
ては２−チエニル基、２−ピロリル基、２−フリル基、
２−、３−または４−ピリジル基などが例示される。
される。炭素数４〜２０のアルキル基としては、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、デシル基、ラウリル基などが挙げられ、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基が好ましい。
また、炭素数４〜２０のアルコキシ基としては、ブトキ
シ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチル
オキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ラウリ
ルオキシ基などが挙げられ、ペンチルオキシ基、ヘキシ
ルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基が好
ましい。アルキルチオ基としては、ブチルチオ基、ペン
チルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチ
ルチオ基、デシルチオ基、ラウリルチオ基などが挙げら
れ、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ
基、オクチルチオ基が好ましい。アリール基としては、
フェニル基、４−Ｃ1 〜Ｃ12アルコキシフェニル基、４
−Ｃ1 〜Ｃ12アルキルフェニル基、１−ナフチル基、２
−ナフチル基などが例示される。アリールオキシ基とし
ては、フェノキシ基が例示される。複素環化合物基とし
ては２−チエニル基、２−ピロリル基、２−フリル基、
２−、３−または４−ピリジル基などが例示される。
【００２７】これら置換基の数は、高分子の分子量と共
役鎖長によっても異なるが、溶解性の高い共重合体を得
る観点から、これらの置換基が分子量６００当たり１つ
以上であることがより好ましい。なお、本発明に用いる
高分子蛍光体に対する良溶媒としては、クロロホルム、
塩化メチレン、ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、
トルエン、キシレンなどが例示される。高分子蛍光体の
構造や分子量にもよるが、通常はこれらの溶媒に０．１
ｗｔ％以上溶解させることができる。
役鎖長によっても異なるが、溶解性の高い共重合体を得
る観点から、これらの置換基が分子量６００当たり１つ
以上であることがより好ましい。なお、本発明に用いる
高分子蛍光体に対する良溶媒としては、クロロホルム、
塩化メチレン、ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、
トルエン、キシレンなどが例示される。高分子蛍光体の
構造や分子量にもよるが、通常はこれらの溶媒に０．１
ｗｔ％以上溶解させることができる。
【００２８】本発明に用いられる重合体の重合度は特に
限定されず、繰り返し構造やその割合によっても変わ
る。成膜性の点から一般には繰り返し構造の合計数で好
ましくは４〜１００００、さらに好ましくは４〜３００
０、特に好ましくは５〜２０００である。
限定されず、繰り返し構造やその割合によっても変わ
る。成膜性の点から一般には繰り返し構造の合計数で好
ましくは４〜１００００、さらに好ましくは４〜３００
０、特に好ましくは５〜２０００である。
【００２９】有機ＥＬ素子作成の際に、これらの有機溶
媒可溶性の重合体を用いることにより、溶液から成膜す
る場合、この溶液を塗布後乾燥により溶媒を除去するだ
けでよく、また後述する電荷輸送材料を混合した場合に
おいても同様な手法が適用でき、製造上非常に有利であ
る。
媒可溶性の重合体を用いることにより、溶液から成膜す
る場合、この溶液を塗布後乾燥により溶媒を除去するだ
けでよく、また後述する電荷輸送材料を混合した場合に
おいても同様な手法が適用でき、製造上非常に有利であ
る。
【００３０】本発明の有機ＥＬ素子の構造については、
少なくとも一方が透明または半透明である一対の電極間
に設ける発光層中に高分子蛍光体からなる発光材料が用
いられており、電極上部に、酸素および水蒸気の透過性
が小さい基材を有したものであれば、特に制限はなく、
公知の構造が採用される。例えば、該高分子蛍光体から
なる発光層、もしくは該高分子蛍光体と電荷輸送材料
（電子輸送材料と正孔輸送材料の総称を意味する）との
混合物からなる発光層の両面に一対の電極を有する構造
のもの、さらに陰極と発光層の間に、該発光層に隣接し
て電子輸送材料を含有する電子輸送層、および／または
陽極と発光層の間に、該発光層に隣接して正孔輸送材料
を含む正孔輸送層を積層したものが例示される。また、
発光層や電荷輸送層は１層の場合と複数の層を組み合わ
せる場合も本発明に含まれる。さらに、発光層に例えば
下記に述べる該高分子蛍光体以外の発光材料を混合使用
してもよい。また、該高分子蛍光体および／または電荷
輸送材料を高分子化合物に分散させた層とすることもで
きる。
少なくとも一方が透明または半透明である一対の電極間
に設ける発光層中に高分子蛍光体からなる発光材料が用
いられており、電極上部に、酸素および水蒸気の透過性
が小さい基材を有したものであれば、特に制限はなく、
公知の構造が採用される。例えば、該高分子蛍光体から
なる発光層、もしくは該高分子蛍光体と電荷輸送材料
（電子輸送材料と正孔輸送材料の総称を意味する）との
混合物からなる発光層の両面に一対の電極を有する構造
のもの、さらに陰極と発光層の間に、該発光層に隣接し
て電子輸送材料を含有する電子輸送層、および／または
陽極と発光層の間に、該発光層に隣接して正孔輸送材料
を含む正孔輸送層を積層したものが例示される。また、
発光層や電荷輸送層は１層の場合と複数の層を組み合わ
せる場合も本発明に含まれる。さらに、発光層に例えば
下記に述べる該高分子蛍光体以外の発光材料を混合使用
してもよい。また、該高分子蛍光体および／または電荷
輸送材料を高分子化合物に分散させた層とすることもで
きる。
【００３１】本発明に用いられる高分子蛍光体とともに
使用される電荷輸送材料、すなわち電子輸送材料または
正孔輸送材料としては公知のものが使用でき、特に限定
されないが、正孔輸送材料としてはピラゾリン誘導体、
アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニ
ルジアミン誘導体、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、
ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよび
その誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）およびそ
の誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）および
その誘導体等が、電子輸送材料としてはオキサジアゾー
ル誘導体、アントラキノジメタンおよびその誘導体、ベ
ンゾキノンおよびその誘導体、ナフトキノンおよびその
誘導体、アントラキノンおよびその誘導体、テトラシア
ノアンスラキノジメタンおよびその誘導体、フルオレノ
ン誘導体、ジフェニルジシアノエチレンおよびその誘導
体、ジフェノキノン誘導体、８−ヒドロキシキノリンお
よびその誘導体の金属錯体等が例示される。
使用される電荷輸送材料、すなわち電子輸送材料または
正孔輸送材料としては公知のものが使用でき、特に限定
されないが、正孔輸送材料としてはピラゾリン誘導体、
アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニ
ルジアミン誘導体、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、
ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよび
その誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）およびそ
の誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）および
その誘導体等が、電子輸送材料としてはオキサジアゾー
ル誘導体、アントラキノジメタンおよびその誘導体、ベ
ンゾキノンおよびその誘導体、ナフトキノンおよびその
誘導体、アントラキノンおよびその誘導体、テトラシア
ノアンスラキノジメタンおよびその誘導体、フルオレノ
ン誘導体、ジフェニルジシアノエチレンおよびその誘導
体、ジフェノキノン誘導体、８−ヒドロキシキノリンお
よびその誘導体の金属錯体等が例示される。
【００３２】具体的には、特開昭６３−７０２５７号、
同６３−１７５８６０号公報、特開平２−１３５３５９
号、同２−１３５３６１号、同２−２０９９８８号、同
３−３７９９２号、同３−１５２１８４号公報に記載さ
れているもの等が例示される。正孔輸送材料としてはト
リフェニルジアミン誘導体、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾ
ール）、電子輸送材料としてはオキサジアゾール誘導
体、ベンゾキノンおよびその誘導体、アントラキノンお
よびその誘導体、８−ヒドロキシキノリンおよびその誘
導体の金属錯体が好ましく、特に、正孔輸送材料として
は４，４’−ビス（Ｎ（３−メチルフェニル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ）ビフェニル、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾ
ール）、電子輸送材料としては２−（４−ビフェニリ
ル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−
オキサジアゾール、ベンゾキノン、アントラキノン、ト
リス（８−キノリノール）アルミニウムが好ましい。こ
れらのうち、電子輸送性の化合物と正孔輸送性の化合物
のいずれか一方、または両方を同時に使用すればよい。
これらは単独で用いてもよいし、２種類以上を混合して
用いてもよい。
同６３−１７５８６０号公報、特開平２−１３５３５９
号、同２−１３５３６１号、同２−２０９９８８号、同
３−３７９９２号、同３−１５２１８４号公報に記載さ
れているもの等が例示される。正孔輸送材料としてはト
リフェニルジアミン誘導体、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾ
ール）、電子輸送材料としてはオキサジアゾール誘導
体、ベンゾキノンおよびその誘導体、アントラキノンお
よびその誘導体、８−ヒドロキシキノリンおよびその誘
導体の金属錯体が好ましく、特に、正孔輸送材料として
は４，４’−ビス（Ｎ（３−メチルフェニル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ）ビフェニル、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾ
ール）、電子輸送材料としては２−（４−ビフェニリ
ル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−
オキサジアゾール、ベンゾキノン、アントラキノン、ト
リス（８−キノリノール）アルミニウムが好ましい。こ
れらのうち、電子輸送性の化合物と正孔輸送性の化合物
のいずれか一方、または両方を同時に使用すればよい。
これらは単独で用いてもよいし、２種類以上を混合して
用いてもよい。
【００３３】発光層と電極の間に電荷輸送層を設ける場
合、これらの電荷輸送材料を使用して電荷輸送層を形成
すればよい。また、電荷輸送材料を発光層に混合して使
用する場合、電荷輸送材料の使用量は使用する化合物の
種類等によっても異なるので、十分な成膜性と発光特性
を阻害しない量範囲でそれらを考慮して適宜決めればよ
い。通常、発光材料に対して１〜４０重量％であり、よ
り好ましくは２〜３０重量％である。
合、これらの電荷輸送材料を使用して電荷輸送層を形成
すればよい。また、電荷輸送材料を発光層に混合して使
用する場合、電荷輸送材料の使用量は使用する化合物の
種類等によっても異なるので、十分な成膜性と発光特性
を阻害しない量範囲でそれらを考慮して適宜決めればよ
い。通常、発光材料に対して１〜４０重量％であり、よ
り好ましくは２〜３０重量％である。
【００３４】本発明に用いられる高分子蛍光体と共に使
用できる既知の発光材料としては特に限定されないが、
例えば、ナフタレン誘導体、アントラセンおよびその誘
導体、ペリレンおよびその誘導体、ポリメチン系、キサ
ンテン系、クマリン系、シアニン系などの色素類、８−
ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯体、芳香
族アミン、テトラフェニルシクロペンタジエンおよびそ
の誘導体、テトラフェニルブタジエンおよびその誘導体
などを用いることができる。具体的には、例えば特開昭
５７−５１７８１号、同５９−１９４３９３号公報に記
載されているもの等、公知のものが使用可能である。
用できる既知の発光材料としては特に限定されないが、
例えば、ナフタレン誘導体、アントラセンおよびその誘
導体、ペリレンおよびその誘導体、ポリメチン系、キサ
ンテン系、クマリン系、シアニン系などの色素類、８−
ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯体、芳香
族アミン、テトラフェニルシクロペンタジエンおよびそ
の誘導体、テトラフェニルブタジエンおよびその誘導体
などを用いることができる。具体的には、例えば特開昭
５７−５１７８１号、同５９−１９４３９３号公報に記
載されているもの等、公知のものが使用可能である。
【００３５】つぎに、本発明の有機ＥＬ素子の代表的な
作製方法について述べる。陽極および陰極からなる一対
の電極で、透明または半透明な電極としては、ガラス、
透明プラスチック等の透明基板の上に、透明または半透
明の電極を形成したものが用いられる。陽極の材料とし
ては、導電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が用
いられる。具体的にはインジウム・スズ・オキサイド
（ＩＴＯ）、酸化スズ等からなる導電性ガラスを用いて
作成された膜（ＮＥＳＡなど）、Ａｕ、Ｐｔ、Ａｇ、Ｃ
ｕ等が用いられる。作製方法としては真空蒸着法、スパ
ッタリング法、メッキ法などが用いられる。
作製方法について述べる。陽極および陰極からなる一対
の電極で、透明または半透明な電極としては、ガラス、
透明プラスチック等の透明基板の上に、透明または半透
明の電極を形成したものが用いられる。陽極の材料とし
ては、導電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が用
いられる。具体的にはインジウム・スズ・オキサイド
（ＩＴＯ）、酸化スズ等からなる導電性ガラスを用いて
作成された膜（ＮＥＳＡなど）、Ａｕ、Ｐｔ、Ａｇ、Ｃ
ｕ等が用いられる。作製方法としては真空蒸着法、スパ
ッタリング法、メッキ法などが用いられる。
【００３６】次いで、この陽極上に発光材料として上記
高分子蛍光体を含む発光層を形成する。形成方法として
はこれら材料の溶液または混合液あるいは溶融液を使用
してスピンコーティング法、キャスティング法、ディッ
ピング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法が
例示されるが、溶液または混合液をスピンコーティング
法、キャスティング法、ディッピング法、バーコート
法、ロールコート法等の塗布法により成膜するのが特に
好ましい。
高分子蛍光体を含む発光層を形成する。形成方法として
はこれら材料の溶液または混合液あるいは溶融液を使用
してスピンコーティング法、キャスティング法、ディッ
ピング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法が
例示されるが、溶液または混合液をスピンコーティング
法、キャスティング法、ディッピング法、バーコート
法、ロールコート法等の塗布法により成膜するのが特に
好ましい。
【００３７】発光層の膜厚としては０．５ｎｍ〜１０μ
ｍ、好ましくは１ｎｍ〜１μｍである。電流密度を上げ
て発光効率を上げるためには１０〜５００ｎｍの範囲が
好ましい。なお、塗布法により薄膜化した場合には、溶
媒を除去するため、減圧下あるいは不活性雰囲気下、３
０〜２００℃、好ましくは６０〜１００℃の温度で加熱
乾燥することが望ましい。
ｍ、好ましくは１ｎｍ〜１μｍである。電流密度を上げ
て発光効率を上げるためには１０〜５００ｎｍの範囲が
好ましい。なお、塗布法により薄膜化した場合には、溶
媒を除去するため、減圧下あるいは不活性雰囲気下、３
０〜２００℃、好ましくは６０〜１００℃の温度で加熱
乾燥することが望ましい。
【００３８】また、該発光層と電荷輸送層（正孔輸送層
および電子輸送層の総称を意味する）とを積層する場合
には、上記の成膜方法で発光層を設ける前に陽極の上に
正孔輸送層を形成すること、および／または発光層を設
けた後にその上に電子輸送層を形成することが好まし
い。
および電子輸送層の総称を意味する）とを積層する場合
には、上記の成膜方法で発光層を設ける前に陽極の上に
正孔輸送層を形成すること、および／または発光層を設
けた後にその上に電子輸送層を形成することが好まし
い。
【００３９】電荷輸送層の成膜方法としては、特に限定
されないが、粉末状態からの真空蒸着法、または溶液に
溶かした後のスピンコーティング法、キャスティング
法、ディッピング法、バーコート法、ロールコート法等
の塗布法、または高分子化合物と電荷輸送材料とを溶液
状態または溶融状態で混合し分散させた後のスピンコー
ティング法、キャスティング法、ディッピング法、バー
コート法、ロールコート法等の塗布法を用いることがで
きる。混合する高分子化合物としては、特に限定されな
いが、電荷輸送を極度に阻害しないものが好ましく、ま
た、可視光に対する吸収が強くないものが好適に用いら
れる。
されないが、粉末状態からの真空蒸着法、または溶液に
溶かした後のスピンコーティング法、キャスティング
法、ディッピング法、バーコート法、ロールコート法等
の塗布法、または高分子化合物と電荷輸送材料とを溶液
状態または溶融状態で混合し分散させた後のスピンコー
ティング法、キャスティング法、ディッピング法、バー
コート法、ロールコート法等の塗布法を用いることがで
きる。混合する高分子化合物としては、特に限定されな
いが、電荷輸送を極度に阻害しないものが好ましく、ま
た、可視光に対する吸収が強くないものが好適に用いら
れる。
【００４０】例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾー
ル）、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェン
およびその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）お
よびその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）
およびその誘導体、ポリカーボネート、ポリアクリレー
ト、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサンな
どが例示される。成膜が容易に行なえるという点では、
塗布法を用いることが好ましい。
ル）、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェン
およびその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）お
よびその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）
およびその誘導体、ポリカーボネート、ポリアクリレー
ト、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサンな
どが例示される。成膜が容易に行なえるという点では、
塗布法を用いることが好ましい。
【００４１】電荷輸送層の膜厚は、少なくともピンホー
ルが発生しないような厚みが必要であるが、あまり厚い
と、素子の抵抗が増加し、高い駆動電圧が必要となり好
ましくない。したがって、電荷輸送層の膜厚は好ましく
は０．５ｎｍ〜１０μｍ、さらに好ましくは１ｎｍ〜１
μｍ、特に好ましくは５〜２００ｎｍである。
ルが発生しないような厚みが必要であるが、あまり厚い
と、素子の抵抗が増加し、高い駆動電圧が必要となり好
ましくない。したがって、電荷輸送層の膜厚は好ましく
は０．５ｎｍ〜１０μｍ、さらに好ましくは１ｎｍ〜１
μｍ、特に好ましくは５〜２００ｎｍである。
【００４２】次いで、発光層または電子輸送層の上に陰
極を設ける。この陰極は電子注入陰極となる。その材料
としては、特に限定されないが、イオン化エネルギーの
小さい材料が好ましい。例えば、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｃ
ａ、Ｌｉ、Ｍｇ−Ａｇ合金、Ｉｎ−Ａｇ合金、Ｍｇ−Ｉ
ｎ合金、Ｍｇ−Ａｌ合金、Ｍｇ−Ｌｉ合金、Ａｌ−Ｌｉ
合金、グラファイト薄膜等が用いられる。陰極の作製方
法としては真空蒸着法、スパッタリング法等が用いられ
る。
極を設ける。この陰極は電子注入陰極となる。その材料
としては、特に限定されないが、イオン化エネルギーの
小さい材料が好ましい。例えば、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｃ
ａ、Ｌｉ、Ｍｇ−Ａｇ合金、Ｉｎ−Ａｇ合金、Ｍｇ−Ｉ
ｎ合金、Ｍｇ−Ａｌ合金、Ｍｇ−Ｌｉ合金、Ａｌ−Ｌｉ
合金、グラファイト薄膜等が用いられる。陰極の作製方
法としては真空蒸着法、スパッタリング法等が用いられ
る。
【００４３】次いで、陰極を覆うように粘着剤層を設け
ることが好ましい。粘着剤層の形成方法としては、特に
限定されないが、溶液または溶融状態からのスピンコー
ティング法、キャスティング法、ディッピング法、バー
コート法、ロールコート法等の塗布法を用いることがで
きるが、取扱いやすさの点からあらかじめ、酸素および
水蒸気の透過性が小さい基板上に粘着剤層を形成する方
法が好ましい。
ることが好ましい。粘着剤層の形成方法としては、特に
限定されないが、溶液または溶融状態からのスピンコー
ティング法、キャスティング法、ディッピング法、バー
コート法、ロールコート法等の塗布法を用いることがで
きるが、取扱いやすさの点からあらかじめ、酸素および
水蒸気の透過性が小さい基板上に粘着剤層を形成する方
法が好ましい。
【００４４】次いで、粘着剤層の上部に、酸素および水
蒸気の透過性が小さい基材が貼合される。貼合される基
材は、酸素および水蒸気の透過性が小さい基材一層でも
よいが、必要に応じて粘着剤層を介して二層以上積層し
てもよい。取扱いやすさの点から、あらかじめ、酸素お
よび水蒸気の透過性が小さい基材上に粘着剤層を形成し
たものを貼合する方法が好ましい。
蒸気の透過性が小さい基材が貼合される。貼合される基
材は、酸素および水蒸気の透過性が小さい基材一層でも
よいが、必要に応じて粘着剤層を介して二層以上積層し
てもよい。取扱いやすさの点から、あらかじめ、酸素お
よび水蒸気の透過性が小さい基材上に粘着剤層を形成し
たものを貼合する方法が好ましい。
【００４５】次いで、ハードコート層を形成してもよ
く、ハードコート剤の成膜方法としては、前記のとおり
であり、これらの成膜法によって成膜した後、使用する
ハードコート剤に応じた紫外線照射や、熱処理などをす
ることにより硬化させる。
く、ハードコート剤の成膜方法としては、前記のとおり
であり、これらの成膜法によって成膜した後、使用する
ハードコート剤に応じた紫外線照射や、熱処理などをす
ることにより硬化させる。
【００４６】
【実施例】以下本発明の実施例を示すが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。 実施例１ ＜素子構造＞本発明の有機ＥＬ素子の一実施例を示す。
ガラス基板上に、ＩＴＯ透明電極、高分子発光層、電子
輸送層、陰極（背面電極）が積層され、さらに、この陰
極を覆うように形成された粘着剤層と、この粘着剤層の
上部に粘着された酸素および水蒸気の透過性が小さい基
材から構成されている。 ＜高分子蛍光体１の合成＞２，５−ジオクチルオキシ−
ｐ−キシリレンジクロライドをＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド溶媒中、トリフェニルホスフィンと反応させてホ
スホニウム塩を合成した。得られたホスホニウム塩４
７．７５重量部とテレフタルアルデヒド６．７重量部と
を、エチルアルコールに溶解させた。２重量部のリチウ
ムエトキシドを含むエチルアルコール溶液をホスホニウ
ム塩とジアルデヒドのエチルアルコール溶液に滴下し、
室温で３時間重合させた。一夜室温で放置した後、沈殿
を濾別し、エチルアルコールで洗浄後、クロロホルムに
溶解、これにエタノールを加え再沈精製した。これを減
圧乾燥して、重合体８重量部を得た。これを高分子蛍光
体１という。
らに限定されるものではない。 実施例１ ＜素子構造＞本発明の有機ＥＬ素子の一実施例を示す。
ガラス基板上に、ＩＴＯ透明電極、高分子発光層、電子
輸送層、陰極（背面電極）が積層され、さらに、この陰
極を覆うように形成された粘着剤層と、この粘着剤層の
上部に粘着された酸素および水蒸気の透過性が小さい基
材から構成されている。 ＜高分子蛍光体１の合成＞２，５−ジオクチルオキシ−
ｐ−キシリレンジクロライドをＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド溶媒中、トリフェニルホスフィンと反応させてホ
スホニウム塩を合成した。得られたホスホニウム塩４
７．７５重量部とテレフタルアルデヒド６．７重量部と
を、エチルアルコールに溶解させた。２重量部のリチウ
ムエトキシドを含むエチルアルコール溶液をホスホニウ
ム塩とジアルデヒドのエチルアルコール溶液に滴下し、
室温で３時間重合させた。一夜室温で放置した後、沈殿
を濾別し、エチルアルコールで洗浄後、クロロホルムに
溶解、これにエタノールを加え再沈精製した。これを減
圧乾燥して、重合体８重量部を得た。これを高分子蛍光
体１という。
【００４７】該高分子蛍光体１のポリスチレン換算の数
平均分子量は、１．０×１０4 であった。ここで、数平
均分子量については、クロロホルムを溶媒として、ゲル
パーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により
ポリスチレン換算の数平均分子量を求めた。該高分子蛍
光体１の構造については赤外吸収スペクトル、ＮＭＲで
確認した。
平均分子量は、１．０×１０4 であった。ここで、数平
均分子量については、クロロホルムを溶媒として、ゲル
パーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により
ポリスチレン換算の数平均分子量を求めた。該高分子蛍
光体１の構造については赤外吸収スペクトル、ＮＭＲで
確認した。
【００４８】＜素子の作成および評価＞スパッタリング
によって、４０ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けたガラス基
板に、実施例１で合成した高分子蛍光体１の１．０ｗｔ
％クロロホルム溶液を用いて、ディッピングにより５０
ｎｍの厚みで成膜した。次いで、これを減圧下８０℃で
１時間乾燥した後、電子輸送層として、トリス（８−キ
ノリノール）アルミニウム（以下Ａｌｑ3 と略すことが
ある。）を０．１〜０．２ｎｍ／ｓの速度で７０ｎｍ蒸
着した。最後に、その上に陰極としてマグネシウム−銀
合金（Ｍｇ：Ａｇ＝９：１重量比）を１５０ｎｍ蒸着し
て有機ＥＬ素子を作製した。蒸着のときの真空度はすべ
て８×１０-6Ｔｏｒｒ以下であった。この素子の背面電
極上に、あらかじめポリエステルフィルム上にアクリル
酸系粘着剤層を形成したフィルムを貼合した。この素子
を大気中で駆動したところ、２０時間後でも発光が認め
られた。
によって、４０ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けたガラス基
板に、実施例１で合成した高分子蛍光体１の１．０ｗｔ
％クロロホルム溶液を用いて、ディッピングにより５０
ｎｍの厚みで成膜した。次いで、これを減圧下８０℃で
１時間乾燥した後、電子輸送層として、トリス（８−キ
ノリノール）アルミニウム（以下Ａｌｑ3 と略すことが
ある。）を０．１〜０．２ｎｍ／ｓの速度で７０ｎｍ蒸
着した。最後に、その上に陰極としてマグネシウム−銀
合金（Ｍｇ：Ａｇ＝９：１重量比）を１５０ｎｍ蒸着し
て有機ＥＬ素子を作製した。蒸着のときの真空度はすべ
て８×１０-6Ｔｏｒｒ以下であった。この素子の背面電
極上に、あらかじめポリエステルフィルム上にアクリル
酸系粘着剤層を形成したフィルムを貼合した。この素子
を大気中で駆動したところ、２０時間後でも発光が認め
られた。
【００４９】比較例１ 背面電極上に、粘着された酸素および水蒸気の透過性が
小さい基材がないほかは、実施例１と同様な素子を大気
中で駆動し、２時間後に観察したところ発光しない部分
が認められた。
小さい基材がないほかは、実施例１と同様な素子を大気
中で駆動し、２時間後に観察したところ発光しない部分
が認められた。
【００５０】
【発明の効果】本発明の、陰極上部に、酸素および水蒸
気の透過性が小さい基材を有する有機ＥＬ素子は、電極
の劣化の進行を抑え、大気中でも安定に駆動することが
できるので、バックライトとしての面状光源，フラット
パネルディスプレイ等の装置として好ましく使用でき
る。
気の透過性が小さい基材を有する有機ＥＬ素子は、電極
の劣化の進行を抑え、大気中でも安定に駆動することが
できるので、バックライトとしての面状光源，フラット
パネルディスプレイ等の装置として好ましく使用でき
る。
フロントページの続き (72)発明者 土田 良彦 茨城県つくば市北原６ 住友化学工業株式 会社内
Claims (8)
- 【請求項１】少なくとも一方が透明または半透明である
一対の陽極および陰極からなる電極間に、少なくとも高
分子発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子
において、高分子発光層が配置された側とは反対側の陰
極面が、酸素透過率が２００（ｃｍ3 ／ｍ2 ・２４ｈ・
ａｔｍ）以下であり、水蒸気透過率が２００（ｇ／ｍ2
・２４ｈ・ａｔｍ）以下である基材で覆われていること
を特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項２】陰極と基材とが粘着剤により粘着されてな
ることを特徴とする請求項１記載の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子。 - 【請求項３】基材が、ハードコート層で覆われているこ
とを特徴とする請求項１または２記載の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子。 - 【請求項４】高分子発光層が、溶媒に可溶な高分子であ
って、該高分子の数平均分子量が１０3 〜１０7 であ
り、繰り返し単位として下記式（１）、（２）および
（３） 【化１】 【化２】 【化３】 （式中、Ａｒ1 は、共役結合に関与する炭素原子数が６
個以上２２個以下からなる芳香族化合物基またはヘテロ
原子を含有する炭素数４個以上２０個以下からなる５員
環以上の複素環化合物基から選ばれ、これらの基の化学
構造式において隣接する２つの基と結合した２つの炭素
原子の間で最短の経路に連続して存在する炭素原子およ
び窒素原子の個数の合計が偶数であるものを示す。Ａｒ
2 は、共役結合に関与する炭素原子数が６個以上２２個
以下からなる芳香族化合物基またはヘテロ原子を含有す
る炭素数４個以上２０個以下からなる６員環以上の複素
環化合物基から選ばれ、これらの基の化学構造式におい
て隣接する２つの基と結合した２つの炭素原子の間で最
短の経路に連続して存在する炭素原子および窒素原子の
個数が１、３または５のいずれかであるものを示す。Ａ
ｒ3 、Ａｒ4 は、それぞれ独立に共役結合に関与する炭
素原子数が４個以上２０個以下からなるアリーレン基ま
たは複素環化合物基を示す。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ 3 、Ｒ4 、
Ｒ6 、Ｒ7 は、それぞれ独立に水素、シアノ基、炭素数
１〜２０のアルキル基および炭素数６〜１８のアリール
基からなる群から選ばれた基である。Ｒ5 は炭素数１〜
２２の２価の炭化水素基または複素環化合物基からなる
基である。Ｘ1 、Ｘ2 は、それぞれ独立に−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を示し、ｍ、ｎは、０
または１である。）で表される繰り返し単位を少なくと
も１種含む高分子蛍光体を含有することを特徴とする請
求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項５】高分子蛍光体が、請求項４記載の式（１）
と式（２）、または式（１）と式（３）、または式
（２）と式（３）、または式（１）と式（２）と式
（３）で表される繰り返し単位を少なくとも１種含む共
重合体であることを特徴とする請求項１記載の有機エレ
クトロルミネッセンス素子。 - 【請求項６】陰極と発光層との間に該発光層に隣接して
電子輸送性化合物からなる層を設けたことを特徴とする
請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項７】陽極と発光層との間に該発光層に隣接して
正孔輸送性化合物からなる層を設けたことを特徴とする
請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項８】陰極と発光層との間に該発光層に隣接して
電子輸送性化合物からなる層と、陽極と発光層との間に
該発光層に隣接して正孔輸送性化合物からなる層とを設
けたことを特徴とする請求項１記載の有機エレクトロル
ミネッセンス素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32596894A JP3906486B2 (ja) | 1994-12-27 | 1994-12-27 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32596894A JP3906486B2 (ja) | 1994-12-27 | 1994-12-27 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2006255387A Division JP4162025B2 (ja) | 2006-09-21 | 2006-09-21 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08185980A true JPH08185980A (ja) | 1996-07-16 |
| JP3906486B2 JP3906486B2 (ja) | 2007-04-18 |
Family
ID=18182610
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32596894A Expired - Fee Related JP3906486B2 (ja) | 1994-12-27 | 1994-12-27 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3906486B2 (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6525339B2 (en) | 1999-12-16 | 2003-02-25 | Nec Corporation | Organic electroluminescent element |
| JP2006066450A (ja) * | 2004-08-24 | 2006-03-09 | Nippon Shokubai Co Ltd | パッシベーション膜、半導体装置および有機電界発光素子 |
| WO2008016091A1 (fr) * | 2006-07-31 | 2008-02-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Composé polymère et dispositif luminescent polymère l'utilisant |
| JP2008218421A (ja) * | 1996-09-12 | 2008-09-18 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子及びその製造方法 |
| JP2010080289A (ja) * | 2008-09-26 | 2010-04-08 | Dainippon Printing Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンスパネル、及びその製造方法 |
| JP2010080293A (ja) * | 2008-09-26 | 2010-04-08 | Dainippon Printing Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子封止用粘着フィルム |
| JP2010080292A (ja) * | 2008-09-26 | 2010-04-08 | Dainippon Printing Co Ltd | 両面発光型有機エレクトロルミネッセンスパネル、及びその製造方法 |
| JP2016054027A (ja) * | 2014-09-02 | 2016-04-14 | 日本放送協会 | 有機電界発光素子 |
-
1994
- 1994-12-27 JP JP32596894A patent/JP3906486B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008218421A (ja) * | 1996-09-12 | 2008-09-18 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子及びその製造方法 |
| US6525339B2 (en) | 1999-12-16 | 2003-02-25 | Nec Corporation | Organic electroluminescent element |
| JP2006066450A (ja) * | 2004-08-24 | 2006-03-09 | Nippon Shokubai Co Ltd | パッシベーション膜、半導体装置および有機電界発光素子 |
| WO2008016091A1 (fr) * | 2006-07-31 | 2008-02-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Composé polymère et dispositif luminescent polymère l'utilisant |
| US8217387B2 (en) | 2006-07-31 | 2012-07-10 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polymer compound and light emitting device using the same |
| JP2010080289A (ja) * | 2008-09-26 | 2010-04-08 | Dainippon Printing Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンスパネル、及びその製造方法 |
| JP2010080293A (ja) * | 2008-09-26 | 2010-04-08 | Dainippon Printing Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子封止用粘着フィルム |
| JP2010080292A (ja) * | 2008-09-26 | 2010-04-08 | Dainippon Printing Co Ltd | 両面発光型有機エレクトロルミネッセンスパネル、及びその製造方法 |
| JP2016054027A (ja) * | 2014-09-02 | 2016-04-14 | 日本放送協会 | 有機電界発光素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3906486B2 (ja) | 2007-04-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6288487B1 (en) | Organic electroluminescent device with a high-resistance inorganic electron injecting and transporting layer | |
| US6249085B1 (en) | Organic electroluminescent device with a high-resistance inorganic hole injecting and transporting layer | |
| JP3328731B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3772576B2 (ja) | 高分子発光素子 | |
| JP3191374B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3760491B2 (ja) | 高分子蛍光体、その製造方法及び有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| EP0825242B1 (en) | Polymer fluorescent substance and organic electroluminescence device | |
| JP2000068065A (ja) | 有機ｅｌ素子 | |
| JPH1077467A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 | |
| JP3546645B2 (ja) | 高分子蛍光体および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JPH10324870A (ja) | 高分子蛍光体および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2000164361A (ja) | 有機ｅｌ素子 | |
| JPH0935871A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3817957B2 (ja) | 有機蛍光材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3906486B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3223571B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JPH0963767A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3557227B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JPH08302340A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子とその製造方法 | |
| JP3475500B2 (ja) | 共役系高分子蛍光体と有機ｅｌ素子 | |
| JP4333786B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JPH0959614A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3951316B2 (ja) | 高分子蛍光体薄膜とその製造方法および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3674973B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3440565B2 (ja) | 高分子蛍光体および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20050726 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20050926 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20050928 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20060725 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060921 |
|
| A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20061117 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20061226 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20070108 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100126 Year of fee payment: 3 |
|
| RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R3D05 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100126 Year of fee payment: 3 |
|
| RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R3D05 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110126 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110126 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120126 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130126 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130126 Year of fee payment: 6 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |