JP2003142267A - 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 発光輝度・寿命に優れた有機エレクトロルミ
ネッセンス素子、特に発光輝度・寿命に優れた青〜青紫
色に発光する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供
する。 【解決手段】 電界の印加により発光する有機エレクト
ロルミネッセンス素子であって、下記一般式（１）で表
される有機化合物を含有することを特徴とする有機エレ
クトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセ
ンス素子材料、及び表示装置。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、有機エレクトロル
ミネッセンス素子材料、及びそれを用いた有機エレクト
ロルミネッセンス素子および表示装置に関し、更に詳し
くは発光輝度・寿命に優れた青〜青紫色に発光する有機
エレクトロルミネッセンス素子材料、及びそれを用いた
有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置に関
する。

【０００２】

【従来の技術】有機エレクトロルミネッセンス素子（以
下、有機ＥＬ素子と略記することもある）は、蛍光性有
機化合物からなる単数または複数の薄膜、陰極、陽極等
を有し、薄膜を陰極と陽極で挟持した構成である。

【０００３】陰極と陽極に電界を印加すると、陰極から
注入した電子と陽極から注入した正孔が結合して励起子
（エキシトン）が生成される。生成されたエキシトンが
失活する際に光の放出（蛍光・燐光）が起きて有機ＥＬ
素子が発光する。

【０００４】有機ＥＬ素子は、数Ｖ〜数十Ｖ程度の低電
圧の印加で面発光が可能なため、低消費電力であって視
認性が高い。さらに、薄膜型の完全固体素子であるの
で、Ｒ（赤色）、Ｇ（緑色）、Ｂ（青色）の発光波長の
異なる複数の有機ＥＬ素子を並べ、有機ＥＬ素子の発光
により画像を表示するフルカラーの表示装置として、省
スペース、携帯性等の観点からも注目されている。

【０００５】Ｒ、Ｇ、Ｂの有機ＥＬ素子においては、発
光輝度、発光寿命等の性能面でさらなる向上が望まれて
いる。また、フルカラーの表示装置としては、特開平３
−１５２８９７号で、青色発光する有機ＥＬ素子と、青
色発光した光を蛍光変換により緑色や赤色の発光を得る
方法でフルカラーの表示装置が開示されている。

【０００６】ここで、青色の発光より短波な青紫色〜近
紫外に発光する有機ＥＬ素子が得られれば、これを光源
として、ユーロピウム錯体のようなストークスシフトの
大きな蛍光体を用いることにより色純度の良い蛍光変換
を行える。

【０００７】また、素子の外部取り出し量子効率（ηｅ
ｘｔ）を向上する手段として、プリンストン大より、励
起三重項からの燐光発光を用いる有機ＥＬ素子の報告
（Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏ ｅｔ ａｌ．，ｎａｔｕｒｅ、
３９５巻、１５１−１５４ページ（１９９８年））がさ
れて以来、燐光発光を利用した有機ＥＬ素子の研究が活
発になってきている（例えば、Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏ ｅ
ｔ ａｌ．，ｎａｔｕｒｅ、４０３巻、１７号、７５０
−７５３ページ（２０００年）、ＵＳ特許６０９７１４
７号など）。励起三重項を使用すると、内部量子効率の
上限が１００％となるため、励起一重項の場合に比べて
原理的に発光効率が４倍となり、冷陰極管とほぼ同等の
性能が得られ照明用にも応用可能であり注目されてい
る。

【０００８】ここで、燐光性化合物をドーパントとして
用いるときのホストは、燐光性化合物の発光極大波長よ
りも短波な領域に発光極大波長を有することが必要であ
り、これらの材料はまだまだ開発の余地がある。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、有機エレク
トロルミネッセンス素子の発光特性の改善を目的になさ
れたものであり、発光特性に優れた有機エレクトロルミ
ネッセンス素子、それを可能にする素子材料の提供、お
よび本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子を用い
た低消費電力、高輝度な表示装置を提供するものであ
る。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の目
的で鋭意検討した結果、特定の構造を有する化合物を有
機ＥＬ素子に用いることで、発光輝度・寿命に優れた有
機ＥＬ素子が得られることを見出した。また、本発明の
化合物を電子輸送層に含有させることで、発光効率の向
上した有機ＥＬ素子が得られることを見いだした。さら
に、本発明の化合物を発光層に含有し、そこにリン光発
光化合物をドープすることで、発光効率の向上した有機
ＥＬ素子が得られることを見いだした。

【００１１】本発明の上記目的は、以下の構成によって
達成された。 １．電界の印加により発光する有機エレクトロルミネッ
センス素子であって、前記一般式（１）で表される有機
化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミ
ネッセンス素子。

【００１２】２．一般式（１）のＡｒ₁が前記一般式
（３）〜（５）の中から選ばれるいずれかひとつの２価
のアリーレン基を表すことを特徴とする前記１に記載の
有機エレクトロルミネッセンス素子。

【００１３】３．電界の印加により発光する有機エレク
トロルミネッセンス素子であって、前記一般式（６）で
表される化合物を含有することを特徴とする有機エレク
トロルミネッセンス素子。

【００１４】４．一般式（６）のＡｒ₃が前記一般式
（８）〜（１０）の中から選ばれるいずれかひとつの２
価のアリーレン基を表すことを特徴とする前記３に記載
の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【００１５】５．電界の印加により発光する有機エレク
トロルミネッセンス素子であって、前記一般式（１１）
で表される化合物を含有することを特徴とする有機エレ
クトロルミネッセンス素子。

【００１６】６．電界の印加により発光する有機エレク
トロルミネッセンス素子であって、前記一般式（１３）
で表される化合物を含有することを特徴とする有機エレ
クトロルミネッセンス素子。

【００１７】７．前記一般式（１）で表されることを特
徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。

【００１８】８．一般式（１）のＡｒ₁が前記一般式
（３）〜（５）の中から選ばれるいずれかひとつの２価
のアリーレン基で表されることを特徴とする前記７に記
載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。

【００１９】９．前記一般式（６）で表されることを特
徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。

【００２０】１０．一般式（６）のＡｒ₃が前記一般式
（８）〜（１０）の中から選ばれるいずれかひとつの２
価のアリーレン基を表すことを特徴とする前記９に記載
の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。

【００２１】１１．前記一般式（１１）で表されること
を特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。

【００２２】１２．前記一般式（１３）で表されること
を特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。

【００２３】１３．前記有機エレクトロルミネッセンス
素子は、ＣＩＥ色度座標の紫青、青紫又は紫の領域で発
光することを特徴とする前記１〜６のいずれか１項に記
載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【００２４】１４．電子が流入する陰極と、前記陰極と
隣接する有機化合物からなる電子輸送層と、正孔が流入
する陽極と、前記陽極と隣接する有機化合物からなる正
孔輸送層とを有し、前記有機化合物が、前記電子輸送層
と前記正孔輸送層の間に挟持される発光層を構成してい
ることを特徴とする前記１〜６のいずれか１項に記載の
有機エレクトロルミネッセンス素子。

【００２５】１５．電子が流入する陰極と、前記陰極と
隣接する有機化合物からなる電子輸送層と、正孔が流入
する陽極と、電子と正孔が再結合して発光する発光層
と、前記陽極と隣接する有機化合物からなる正孔輸送層
とを有し、前記有機化合物は、前記陰極と前記発光層の
間に挟持される電子輸送層に含有されることを特徴とす
る前記１〜６のいずれか１項に記載の有機エレクトロル
ミネッセンス素子。

【００２６】１６．電子が流入する陰極と、前記陰極と
隣接する有機化合物からなる電子輸送層と、正孔が流入
する陽極と、電子と正孔が再結合して発光する発光層
と、前記陽極と隣接する有機化合物からなる正孔輸送層
とを有し、前記有機化合物は、前記発光層と前記電子輸
送層の間に挟持される正孔ブロック層に含有されること
を特徴とする前記１〜６のいずれか１項に記載の有機エ
レクトロルミネッセンス素子。

【００２７】１７．前記陰極と前記電子輸送層の間に、
バッファー層を有することを特徴とする前記１３に記載
の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【００２８】１８．蛍光性化合物と燐光性化合物の両方
を含有する発光層をもつ有機エレクトロルミネッセンス
素子において、前記蛍光性化合物が前記一般式（１）で
表される化合物を含有し、かつ、素子となった状態での
電界発光によって得られる発光波長は、前記蛍光性化合
物の蛍光極大波長よりも長波であることを特徴とする有
機エレクトロルミネッセンス素子。

【００２９】１９．一般式（１）のＡｒ₁が前記一般式
（３）〜（５）の中から選ばれるいずれかひとつの２価
のアリーレン基で表されることを特徴とする前記１８に
記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【００３０】２０．蛍光性化合物と燐光性化合物の両方
を含有する発光層をもつ有機エレクトロルミネッセンス
素子において、前記蛍光性化合物が前記一般式（６）で
表される化合物を含有し、かつ、素子となった状態での
電界発光によって得られる発光波長は、前記蛍光性化合
物の蛍光極大波長よりも長波であることを特徴とする有
機エレクトロルミネッセンス素子。

【００３１】２１．一般式（６）のＡｒ₃が前記一般式
（８）〜（１０）の中から選ばれるいずれかひとつの２
価のアリーレン基を表すことを特徴とする前記２０に記
載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【００３２】２２．蛍光性化合物と燐光性化合物の両方
を含有する発光層をもつ有機エレクトロルミネッセンス
素子において、前記蛍光性化合物が前記一般式（１１）
で表される化合物を含有し、かつ、素子となった状態で
の電界発光によって得られる発光波長は、前記蛍光性化
合物の蛍光極大波長よりも長波であることを特徴とする
有機エレクトロルミネッセンス素子。

【００３３】２３．蛍光性化合物と燐光性化合物の両方
を含有する発光層をもつ有機エレクトロルミネッセンス
素子において、前記蛍光性化合物が前記一般式（１３）
で表される化合物を含有し、かつ、素子となった状態で
の電界発光によって得られる発光波長は、前記蛍光性化
合物の蛍光極大波長よりも長波であることを特徴とする
有機エレクトロルミネッセンス素子。

【００３４】２４．燐光性化合物が、重金属錯体系化合
物であることを特徴とする前記１８〜２３のいずれか１
項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【００３５】２５．燐光性化合物が、元素の周期律表に
おけるVIII属の金属を中心金属とする錯体系化合物であ
ることを特徴とする前記２４に記載の有機エレクトロル
ミネッセンス素子。

【００３６】２６．燐光性化合物が、オスミウム、イリ
ジウム、または、白金錯体系化合物であることを特徴と
する前記２５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素
子。

【００３７】２７．燐光性化合物からの発光の極大波長
よりも更に長波な領域に、蛍光極大波長を有する蛍光性
化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする前記
１８〜２６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子。

【００３８】２８．少なくとも、前記１〜６、前記１３
〜２７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッ
センス素子を複数備えたことを特徴とする表示装置。

【００３９】２９．表示装置が、発光の極大波長が異な
る前記有機エレクトロルミネッセンス素子を同一基板上
に２つ以上設けていることを特徴とする前記２８に記載
の表示装置。

【００４０】３０．光を吸収し、該吸収した光と異なる
極大波長に変換して発光する変換層を有し、前記変換層
は、前記有機エレクトロルミネッセンス素子の発光の極
大波長を変換することを特徴とする前記２８又は２９に
記載の表示装置。

【００４１】本発明を更に詳しく説明する。一般式
（１）、一般式（６）、一般式（１１）及び一般式（１
３）で表される化合物は、有機ＥＬ素子に含有させる化
合物として有用であることはもちろんのこと、他にも蛍
光発光を利用した医薬品用の標識化合物等の材料として
も用いることができる。

【００４２】以下に、本発明の一般式（１）、一般式
（６）、一般式（１１）及び一般式（１３）で表される
化合物について更に詳しく説明する。

【００４３】一般式（１）において、Ｒ₁〜Ｒ₄各々は、
水素原子、置換又は無置換のアルキル基（メチル基、エ
チル基、ｉ−プロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキ
シメチル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基
等）、シクロアルキル基（シクロプロピル基、シクロヘ
キシル基等）、アルコキシ基（メトキシ基、エトキシ
基、ｉ−プロポキシ基、ブトキシ基等）又はハロゲン原
子（弗素原子、塩素原子等）のうちいずれか１つの基を
表し、Ａｒ₁は２価の芳香族炭化水素基を表し、好まし
くは一般式（３）、一般式（４）、一般式（５）のうち
いずれか１つの基を表す。Ａｒ₂は一般式（２）で表さ
れるアリール基を表す。

【００４４】一般式（２）においてＲ₉は水素原子、置
換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アルコ
キシ基又はハロゲン原子のうちいずれか一つの基を表
し、Ｒ ₅〜Ｒ₈各々は、水素原子または置換基を表し、置
換基は、ハロゲン原子（弗素原子、塩素原子等）、アル
キル基（メチル、エチル、ｉ−プロピル、ヒドロキシエ
チル、メトキシメチル、トリフルオロメチル、ｔ−ブチ
ル等）、シクロアルキル基（シクロペンチル、シクロヘ
キシル等）、アラルキル基（ベンジル、２−フェネチル
等）、アリール基（フェニル、ナフチル、ｐ−トリル、
ｐ−クロロフェニル等）、アルコキシ基（メトキシ、エ
トキシ、ｉ−プロポキシ、ブトキシ等）、アリールオキ
シ基（フェノキシ等）、シアノ基、複素環基（ピロー
ル、ピロリジル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジ
ル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾオ
キサゾリル等）のうちいずれか１つの基が選ばれ、これ
らの基は更に置換されてもよい。また、Ｒ₅とＲ₆、Ｒ₆
とＲ₇、Ｒ₇とＲ₈、Ｒ₈とＲ₉の置換基は互いに結合して
環を形成してもよく、ベンゼン環ともに環を形成しても
良い。（例えば、下記化１１で示す、９−フェナンスリ
ル基、９−フェナントロリル基の如く。）

【００４５】

【化１１】

【００４６】一般式（３）、一般式（４）、一般式
（５）において、Ｒ₁₀〜Ｒ₂₅各々は、水素原子、置換又
は無置換のアルキル基（メチル基、エチル基、ｉ−プロ
ピル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、トリ
フルオロメチル基、ｔ−ブチル基等）、シクロアルキル
基（シクロプロピル基、シクロヘキシル基等）、アルコ
キシ基（メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、
ブトキシ基等）、置換又は無置換のアリール基（フェニ
ル基、ナフチル基、ｐ−トリル基、ｐ−クロロフェニル
基、フェナンスリル基、アントリル基等）、ハロゲン原
子（弗素原子、塩素原子等）のうちいずれか１つの基を
表す。

【００４７】一般式（６）において、Ｒ₂₆〜Ｒ₂₉各々
は、水素原子、置換又は無置換のアルキル基（メチル
基、エチル基、ｉ−プロピル基、ヒドロキシエチル基、
メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル
基等）、シクロアルキル基（シクロプロピル基、シクロ
ヘキシル基等）、アルコキシ基（メトキシ基、エトキシ
基、ｉ−プロポキシ基、ブトキシ基等）又はハロゲン原
子（弗素原子、塩素原子等）のうちいずれか１つの基を
表し、Ａｒ₃は２価の芳香族炭化水素基を表し、好まし
くは一般式（８）、一般式（９）、一般式（１０）のう
ちいずれか１つの２価のアリーレン基を表し、Ａｒ₄は
一般式（７）で表されるアリール基を表す。

【００４８】一般式（７）においてＲ₃₄は水素原子、置
換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アルコ
キシ基又はハロゲン原子のうちいずれか一つを表し、Ｒ
₃₀〜Ｒ₃₃各々は、水素原子または置換基を表し、置換基
としては、ハロゲン原子（弗素原子、塩素原子等）、ア
ルキル基（メチル、エチル、ｉ−プロピル、ヒドロキシ
エチル、メトキシメチル、トリフルオロメチル、ｔ−ブ
チル等）、シクロアルキル基（シクロペンチル、シクロ
ヘキシル等）、アラルキル基（ベンジル、２−フェネチ
ル等）、アリール基（フェニル、ナフチル、ｐ−トリ
ル、ｐ−クロロフェニル等）、アルコキシ基（メトキ
シ、エトキシ、ｉ−プロポキシ、ブトキシ等）、アリー
ルオキシ基（フェノキシ等）、シアノ基、複素環基（ピ
ロール、ピロリジル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリ
ジル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾ
オキサゾリル等）のうちいずれか１つの基で、これらの
基は更に置換されてもよい。また、Ｒ₃₀とＲ₃₁、Ｒ₃₁と
Ｒ₃₂、Ｒ₃₂とＲ₃₃、Ｒ₃₃とＲ₃₄の置換基は互いに結合し
て環を形成してもよく、ベンゼン環ともに縮合環を形成
しても良い。

【００４９】一般式（８）、一般式（９）、一般式（１
０）においてＲ₃₅〜Ｒ₅₀各々は、水素原子、置換又は無
置換のアルキル基（メチル基、エチル基、ｉ−プロピル
基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、トリフル
オロメチル基、ｔ−ブチル基等）、シクロアルキル基
（シクロプロピル基、シクロヘキシル基等）、アルコキ
シ基（メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ブ
トキシ基等）、置換又は無置換のアリール基（フェニル
基、ナフチル基、ｐ−トリル基、ｐ−クロロフェニル
基、フェナンスリル基、アントリル基等）又はハロゲン
原子（弗素原子、塩素原子等）のうちいずれか１つの基
を表す。

【００５０】一般式（１１）において、Ｒ₈₂〜Ｒ₈₅各々
は、水素原子、置換又は無置換のアルキル基（メチル
基、エチル基、ｉ−プロピル基、ヒドロキシエチル基、
メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル
基等）、シクロアルキル基（シクロプロピル基、シクロ
ヘキシル基等）、アルコキシ基（メトキシ基、エトキシ
基、ｉ−プロポキシ基、ブトキシ基等）、又はハロゲン
原子（弗素原子、塩素原子等）のうちいずれか１つの基
を表し、Ｘ₁は一般式（１２）で表されるアリール基を
表す。一般式（１２）において、Ｒ₈₆はアルキル基（メ
チル、エチル、ｉ−プロピル、ヒドロキシエチル、メト
キシメチル、トリフルオロメチル、ｔ−ブチル等）、ア
ルコキシ基（メトキシ、エトキシ、ｉ−プロポキシ、ブ
トキシ等）、ハロゲン原子（弗素原子、塩素原子等）の
うちいずれか１つの置換基を表し、好ましくはメチル
基、トリフルオロメチル基、弗素原子を表す。Ｒ₈₇〜Ｒ
₈₉は各々、水素原子、置換又は無置換のアルキル基（メ
チル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ヒドロキシエチル
基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブ
チル基等）、シクロアルキル基（シクロプロピル基、シ
クロヘキシル基等）、アルコキシ基（メトキシ基、エト
キシ基、ｉ−プロポキシ基、ブトキシ基等）、置換又は
無置換のアリール基（フェニル基、ナフチル基、ｐ−ト
リル基、ｐ−クロロフェニル基、フェナンスリル基、ア
ントリル基等）又はハロゲン原子（弗素原子、塩素原子
等）のうちいずれか１つを表す。Ａｒ₈は芳香族炭化水
素基を表し、芳香族炭化水素基としては、フェニル基、
ナフチル基、ｐ−トリル基、ｐ−クロロフェニル基、フ
ェナンスリル基、アントリル基等が挙げられ、それらは
更に置換基を有していてもよく、それらの置換基のうち
隣接する置換基は互いに結合して環を形成していても良
い。好ましくは１−ナフチル基、９−フェナンスリル基
を表す。一般式（１３）において、Ｒ₉₀〜Ｒ₉₃各々は、
水素原子、置換又は無置換のアルキル基（メチル基、エ
チル基、ｉ−プロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキ
シメチル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基
等）、シクロアルキル基（シクロプロピル基、シクロヘ
キシル基等）、アルコキシ基（メトキシ基、エトキシ
基、ｉ−プロポキシ基、ブトキシ基等）、又はハロゲン
原子（弗素原子、塩素原子等）のうちいずれか１つの基
を表し、Ｘ₂は一般式（１４）で表されるアリール基を
表す。一般式（１４）において、Ｒ₉₄はアルキル基（メ
チル、エチル、ｉ−プロピル、ヒドロキシエチル、メト
キシメチル、トリフルオロメチル、ｔ−ブチル等）、ア
ルコキシ基（メトキシ、エトキシ、ｉ−プロポキシ、ブ
トキシ等）、ハロゲン原子（弗素原子、塩素原子等）の
うちいずれか１つの置換基を表し、好ましくはメチル
基、トリフルオロメチル基、弗素原子を表す。Ｒ₉₅〜Ｒ
₉₇は各々、水素原子、置換又は無置換のアルキル基（メ
チル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ヒドロキシエチル
基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブ
チル基等）、シクロアルキル基（シクロプロピル基、シ
クロヘキシル基等）、アルコキシ基（メトキシ基、エト
キシ基、ｉ−プロポキシ基、ブトキシ基等）、置換又は
無置換のアリール基（フェニル基、ナフチル基、ｐ−ト
リル基、ｐ−クロロフェニル基、フェナンスリル基、ア
ントリル基等）又はハロゲン原子（弗素原子、塩素原子
等）のうちいずれか１つを表す。Ａｒ₉は芳香族炭化水
素基を表し、芳香族炭化水素基としては、フェニル基、
ナフチル基、ｐ−トリル基、ｐ−クロロフェニル基、フ
ェナンスリル基、アントリル基等が挙げられ、それらは
更に置換基を有していてもよく、それらの置換基のうち
隣接する置換基は互いに結合して環を形成していても良
い。好ましくは１−ナフチル基、９−フェナンスリル基
を表す。

【００５１】次に本発明の一般式（１）、（６）、（１
１）及び（１３）で表される化合物の代表的な合成例を
述べる。

【００５２】［合成例−１］ 化合物（Ｉ）−１の合成

【００５３】

【化１２】

【００５４】４−ブロモビフェニル１３．３ｇを窒素雰
囲気下脱水テトラヒドロフラン１５０ｍｌに溶解し、−
７８℃でｎ−ブチルリチウム−ヘキサン（１．５Ｍ／
Ｌ）溶液を５７．１ｍｌ滴下し、３０分撹拌後、トリメ
トキシボラン１２．８ｍｌのテトラヒドロフラン５０ｍ
ｌ溶液を滴下した後、反応溶液に酸を加え、ｐＨ＝２に
した。反応溶液を抽出、乾燥、濃縮、再結晶することで
化合物（Ａ）を８．６２ｇ（収率７６％）得た。

【００５５】次に化合物（Ａ）３．４４ｇと１，２−ジ
ブロモベンゼン１．８６ｇをテトラヒドロフラン−水２
層系の溶媒中、炭酸カリウム２．１８ｇ、テトラキスト
リフェニルホスフィンパラジウム９１０ｍｇの存在下、
２０時間還流することで、化合物（Ｉ）−１を１．９６
ｇ（収率６５％）得た。

【００５６】［合成例−２］ 化合物（II）−３２の合
成

【００５７】

【化１３】

【００５８】

【化１４】

【００５９】１−ブロモー２−メチルナフタレン２０．
０ｇを窒素雰囲気下脱水テトラヒドロフラン１００ｍｌ
に溶解し、−７８℃でｎ−ブチルリチウム−ヘキサン
（１．５Ｍ／Ｌ）溶液を９０．５ｍｌ滴下し、３０分撹
拌後、トリメトキシボラン２３．２ｍｌのテトラヒドロ
フラン１００ｍｌ溶液を滴下した後、反応溶液に酸を加
え、ｐＨ＝２にした。反応溶液を抽出、乾燥、濃縮、再
結晶することで化合物（Ｂ）を９．４１ｇ（収率５６
％）得た。

【００６０】化合物（Ｂ）４．６９ｇと１，４−ジブロ
モベンゼン１１．９ｇをトルエン６０ｍｌとエタノール
１０ｍｌの混合溶媒に加え、そこにテトラキストリフェ
ニルホスフィンパラジウム３００ｍｇと２Ｍ／Ｌの炭酸
ナトリウム水溶液２５ｍｌを添加し、１８時間還流し
た。その後、抽出、乾燥、カラムクロマトグラフィーで
精製、再結晶することで、化合物（Ｃ）を６．６０ｇ
（収率８８％）得た。

【００６１】次に化合物（Ｃ）６．３７ｇを窒素雰囲気
下脱水テトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解し、−７８℃
でｎ−ブチルリチウム−ヘキサン（１．５Ｍ／Ｌ）溶液
を２１．４ｍｌ滴下し、３０分撹拌後、トリメトキシボ
ラン５．５０ｍｌのテトラヒドロフラン２０ｍｌ溶液を
滴下した後、反応溶液に酸を加え、ｐＨ＝２にした。反
応溶液を抽出、乾燥、濃縮、再結晶することで化合物
（Ｄ）を３．９３ｇ（収率７０％）得た。

【００６２】化合物（Ｄ）３．１４ｇと１，３−ジブロ
モベンゼン１．２８ｇをテトラヒドロフラン−水２層系
の溶媒中、炭酸カリウム３．３１ｇ、テトラキストリフ
ェニルホスフィンパラジウム６２９ｍｇの存在下、２０
時間還流することで化合物（II）−３２を１．５０ｇ
（収率５４％）得た。

【００６３】［合成例−３］ 化合物（II）−３９の合
成

【００６４】

【化１５】

【００６５】

【化１６】

【００６６】トリフェニルホスフィン３１．０ｇ、塩化
ニッケル７．６５ｇ及び金属亜鉛１９．３ｇを窒素雰囲
気下脱水ジメチルアセトン１００ｍｌに加えて撹拌下加
熱し、１００度で１−ブロモナフチル６１．１ｇを５０
ｍｌの脱水ジメチルアセトンに溶かした溶液を滴下し
た。続いて４時間１００度で加熱撹拌し、反応液を中
和、抽出、乾燥、濃縮、再結晶することで、化合物
（Ｅ）を８４ｇ（５６％）得た。

【００６７】次に化合物（Ｅ）７０ｇを塩化メチレン８
００ｍｌに溶かし、氷冷し、０度で臭素４３．９ｇを塩
化メチレン１００ｍｌに溶かした溶液を液体クロマトグ
ラフィーで反応追跡しながら滴下した。反応液を洗浄、
抽出、乾燥、濃縮、再結晶することで化合物（Ｆ）を７
９．２ｇ（収率８６％）得た。

【００６８】化合物（Ｆ）５０ｇを窒素雰囲気下脱水テ
トラヒドロフラン２００ｍｌに溶解し、−７８℃でｎ−
ブチルリチウム−ヘキサン（１．５Ｍ／Ｌ）溶液を１０
０ｍｌ滴下し、３０分撹拌後、トリメトキシボラン２０
ｍｌのテトラヒドロフラン３０ｍｌ溶液を滴下した後、
反応溶液に酸を加え、ｐＨ＝２にした。反応溶液を抽
出、乾燥、濃縮、再結晶することで化合物（Ｇ）を３
３．８ｇ（収率７６％）得た。

【００６９】化合物（Ｇ）４．４７ｇと１，３−ジブロ
モベンゼン１．６１ｇをテトラヒドロフラン−水２層系
の溶媒中、炭酸カリウム４．１４ｇ、テトラキストリフ
ェニルホスフィンパラジウム７９０ｍｇの存在下、２０
時間還流することで化合物（II）−３９を２．３１ｇ
（収率５８％）得た。

【００７０】以下に、本発明における一般式（１）、
（６）、（１１）及び（１３）で表される化合物の具体
例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。

【００７１】

【化１７】

【００７２】

【化１８】

【００７３】

【化１９】

【００７４】

【化２０】

【００７５】

【化２１】

【００７６】

【化２２】

【００７７】

【化２３】

【００７８】

【化２４】

【００７９】

【化２５】

【００８０】

【化２６】

【００８１】

【化２７】

【００８２】

【化２８】

【００８３】

【化２９】

【００８４】

【化３０】

【００８５】

【化３１】

【００８６】

【化３２】

【００８７】

【化３３】

【００８８】

【化３４】

【００８９】

【化３５】

【００９０】

【化３６】

【００９１】

【化３７】

【００９２】

【化３８】

【００９３】

【化３９】

【００９４】

【化４０】

【００９５】

【化４１】

【００９６】

【化４２】

【００９７】

【化４３】

【００９８】

【化４４】

【００９９】

【化４５】

【０１００】

【化４６】

【０１０１】

【化４７】

【０１０２】

【化４８】

【０１０３】

【化４９】

【０１０４】

【化５０】

【０１０５】

【化５１】

【０１０６】

【化５２】

【０１０７】

【化５３】

【０１０８】

【化５４】

【０１０９】

【化５５】

【０１１０】上記有機化合物及び後述する蛍光体を用い
て発光層を形成する方法としては、例えば蒸着法、スピ
ンコート法、キャスト法、ＬＢ法等の公知の方法で薄膜
化することにより形成することができるが、特に分子堆
積膜であることが好ましい。ここで、分子堆積膜とは、
上記化合物の気相状態から沈着され形成された薄膜や、
化合物の溶融状態または液相状態から固体化され形成さ
れた膜のことである。通常、この分子堆積膜は、ＬＢ法
により形成された薄膜（分子累積膜）と凝集構造、高次
構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区別
することができる。

【０１１１】また、この発光層は、特開昭５７−５１７
８１号に記載されているように、樹脂等の結着材と共に
上記有機化合物及び蛍光体を溶剤に溶かして溶液とした
後、これをスピンコート法等により薄膜化して形成する
ことができる。このようにして形成された発光層の膜厚
については特に制限はなく、状況に応じて適宜選択する
ことができるが、通常は５ｎｍ〜５μｍの範囲である。
用いる蛍光体の濃度は、上記有機化合物に対して０．０
０１〜１０モル％が好ましい。

【０１１２】有機ＥＬ素子は、電子が流入する陰極、陰
極と隣接する有機化合物からなる電子輸送層、正孔が流
入する陽極、陽極と隣接する有機化合物からなる正孔輸
送層、電子輸送層と正孔輸送層で挾持された有機化合物
からなる発光層等を有する。

【０１１３】本発明の有機ＥＬ素子において、電子輸送
層、正孔輸送層、発光層は単層でも多層積層でもよく、
例えば多層構成の場合には有機物以外の層（例えばフッ
化リチウム層や無機金属塩の層、またはそれらを含有す
る層など）を備えても良い。

【０１１４】本明細書の有機化合物が発光する色は、
「新編色彩科学ハンドブック」（日本色彩学会編、東京
大学出版会、１９８５）に記載の、分光放射輝度計ＣＳ
−１０００（ミノルタ製）で測定した結果をＣＩＥ色度
座標に当てはめたときの色で決定され、測定結果がＣＩ
Ｅ色度座標の紫青の領域である「Ｐｕｒｐｌｉｓｈ Ｂ
ｌｕｅ」、青紫の領域である「Ｂｌｕｉｓｈ Ｐｕｒｐ
ｌｅ」又は紫の領域である「Ｐｕｒｐｌｅ」に入ること
を言い、特に「Ｂｌｕｉｓｈ Ｐｕｒｐｌｅ」から「Ｐ
ｕｒｐｌｅ」の領域であることが好ましい。

【０１１５】以下に本発明の有機ＥＬ素子の具体的な層
構成を示す。 （ｉ）陽極／発光層／陰極 （ii）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極 （iii）陽極／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極 （iv）陽極／正孔注入層／発光層／正孔阻止層／電子輸
送層／電子注入層／陰極 （ｖ）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸
送層／電子注入層／陰極。

【０１１６】本発明の有機化合物はいずれの層に含まれ
ていても良いが、好ましくは発光層、正孔阻止層又は電
子輸送層に含まれる。また、有機化合物は、熱的安定性
の観点からＴｇは１００℃以上であることが好ましい。

【０１１７】本発明の有機ＥＬ素子に好ましく用いられ
る基板は、ガラス、プラスチックなどの種類には特に限
定はなく、また、透明のものであれば特に制限はない。
本発明のエレクトロルミネッセンス素子に好ましく用い
られる基板としては例えばガラス、石英、光透過性プラ
スチックフィルムを挙げることができる。特に携帯用途
で有る場合落下等の衝撃による破壊を避けるためフレキ
シブル性を有する光透過性プラスチックフィルムであっ
てもよい。

【０１１８】光透過性プラスチックフィルムとしては、
例えばポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエ
チレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルスルホン
（ＰＥＳ）、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテ
ルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレー
ト、ポリイミド、ポリカーボネート（ＰＣ）、セルロー
ストリアセテート（ＴＡＣ）、セルロースアセテートプ
ロピオネート（ＣＡＰ）等からなるフィルム等が挙げら
れる。

【０１１９】発光層は、（１）電界印加時に、陽極、正
孔注入層又は、正孔輸送層により正孔を注入することが
でき、かつ陰極、電子輸送層又は電子注入層より電子を
注入することができる注入機能、（２）注入した電荷
（電子と正孔）を電界の力で移動させる輸送機能、
（３）電子と正孔の再結合の場を発光層内部に提供し、
これを発光につなげる発光機能などを有している。ただ
し、正孔の注入されやすさと電子の注入されやすさに違
いがあってもよく、また、正孔と電子の移動度で表され
る輸送機能に大小があってもよいが、どちらか一方の電
荷を移動させる機能を有するものが好ましい。この発光
層に用いられる発光材料の種類については特に制限はな
く、従来有機ＥＬ素子における発光材料として公知のも
のを用いることができる。このような発光材料は主に有
機化合物であり、所望の色調により、例えば、Ｍａｃｒ
ｏｍｏｌ．Ｓｙｍｐ．１２５巻１７頁から２６頁に記載
の化合物が挙げられる。

【０１２０】発光材料は発光性能の他に、前記の正孔注
入機能や電子注入機能を併せ持っていても良く、前記の
正孔注入材料や電子注入材料の殆どが発光材料としても
使用できる。

【０１２１】発光材料はｐ−ポリフェニレンビニレンや
ポリフルオレンのような高分子材料でも良く、さらに前
記発光材料を高分子鎖に導入した、または前記発光材料
を高分子の主鎖とした高分子材料を使用しても良い。

【０１２２】また、発光層にはドーパント（ゲスト物
質）を併用してもよく、ＥＬ素子のドーパントとして使
用される公知のものの中から任意のものを選択して用い
ることができる。

【０１２３】ドーパントの具体例としては、例えばキナ
クリドン、ＤＣＭ、クマリン誘導体、ローダミン、ルブ
レン、デカシクレン、ピラゾリン誘導体、スクアリリウ
ム誘導体、ユーロピウム錯体等がその代表例として挙げ
られる。

【０１２４】また、ドーパントは３重項励起子の発光を
示す燐光性化合物であってもよい。具体的には、重金属
錯体系化合物であり、好ましくは元素の周期律表でVIII
属の金属を中心金属とする錯体系化合物であり、さらに
好ましくは、オスミウム、イリジウムまたは白金錯体系
化合物である。

【０１２５】以下に、本発明で用いられる燐光性化合物
の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。
これらの化合物は、例えば、Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４
０巻、１７０４−１７１１に記載の方法等により合成で
きる。

【０１２６】

【化５６】

【０１２７】

【化５７】

【０１２８】

【化５８】

【０１２９】この発光層は、上記化合物を、例えば真空
蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法などの公
知の薄膜化法により製膜して形成することができる。発
光層としての膜厚は、特に制限はないが、通常は５ｎｍ
〜５μｍの範囲で選ばれる。この発光層は、これらの発
光材料一種又は二種以上からなる一層構造であってもよ
いし、あるいは、同一組成又は異種組成の複数層からな
る積層構造であってもよい。

【０１３０】また、この発光層は、特開昭５７−５１７
８１号公報に記載されているように、樹脂などの結着材
と共に上記発光材料を溶剤に溶かして溶液としたのち、
これをスピンコート法などにより薄膜化して形成するこ
とができる。このようにして形成された発光層の膜厚に
ついては特に制限はなく、状況に応じて適宜選択するこ
とができるが、通常は５ｎｍ〜５μｍの範囲である。

【０１３１】さらに、陽極と発光層または正孔輸送層の
間、および、陰極と発光層または電子輸送層との間には
電荷注入層（バッファー層、電極界面層）を存在させて
もよい。

【０１３２】電荷注入層とは、駆動電圧低下や発光効率
向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、
「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月
３０日 エヌ・ティー・エス社発行）」の第２編第２章
「電極材料」（第１２３頁〜第１６６頁）に詳細に記載
されており、陽極バッファー層（正孔注入層）と陰極バ
ッファー層（電子注入層）とがある。

【０１３３】陽極バッファー層（正孔注入層）は、特開
平９−４５４７９号、同９−２６００６２号、同８−２
８８０６９号等にもその詳細が記載されており、具体例
として、銅フタロシアニンに代表されるフタロシアニン
バッファー層、酸化バナジウムに代表される酸化物バッ
ファー層、アモルファスカーボンバッファー層、ポリア
ニリン（エメラルディン）やポリチオフェン等の導電性
高分子を用いた高分子バッファー層等が挙げられる。

【０１３４】陰極バッファー層（電子注入層）は、特開
平６−３２５８７１号、同９−１７５７４号、同１０−
７４５８６号等にもその詳細が記載されており、具体的
にはストロンチウムやアルミニウム等に代表される金属
バッファー層、フッ化リチウムに代表されるアルカリ金
属化合物バッファー層、フッ化マグネシウムに代表され
るアルカリ土類金属化合物バッファー層、酸化アルミニ
ウムに代表される酸化物バッファー層等が挙げられる。

【０１３５】上記バッファー層（電荷注入層）はごく薄
い膜であることが望ましく、素材にもよるが、その膜厚
は０．１〜１００ｎｍの範囲が好ましい。

【０１３６】さらに上記基本構成層の他に必要に応じて
その他の機能を有する層を積層してもよく、例えば特開
平１１−２０４２５８号、同１１−２０４３５９号、お
よび「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１
１月３０日 エヌ・ティー・エス社発行）」の第２３７
頁等に記載されている正孔阻止（ホールブロック）層な
どのような機能層を有していても良い。

【０１３７】本発明の有機ＥＬ素子においては、上記発
光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔阻止層、陰極バッ
ファー層（電子注入層）または陽極バッファー層（正孔
注入層）の少なくとも何れか１つの層内に本発明の化合
物の少なくとも１種が存在するものである。

【０１３８】このＥＬ素子における陽極としては、仕事
関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化
合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好まし
く用いられる。このような電極物質の具体例としてはＡ
ｕ等の金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド（ＩＴ
Ｏ）、ＳｎＯ₂、ＺｎＯ等の導電性透明材料が挙げられ
る。

【０１３９】該陽極は、これらの電極物質を蒸着やスパ
ッタリングなどの方法により、薄膜を形成させ、フォト
リソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成しても
よく、あるいはパターン精度を余り必要としない場合
（１００μｍ以上程度）は、上記電極物質の蒸着やスパ
ッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを
形成してもよい。この陽極より発光を取り出す場合に
は、透過率を１０％より大きくすることが望ましく、
又、陽極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好まし
い。更に、膜厚は、材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜１
μｍ、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。

【０１４０】一方、陰極としては、仕事関数の小さい
（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合
金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質と
するものが用いられる。このような電極物質の具体例と
しては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグ
ネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネ
シウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合
物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／
酸化アルミニウム（Ａｌ₂Ｏ₃）混合物、インジウム、リ
チウム／アルミニウム混合物、希土類金属などが挙げら
れる。これらの中で、電子注入性及び酸化などに対する
耐久性の点から、電子注入性金属と、これより仕事関数
の値が大きく安定な金属である第２金属との混合物、例
えばマグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニ
ウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミ
ニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ₂Ｏ₃）混合物、リチウ
ム／アルミニウム混合物などが好適である。

【０１４１】該陰極は、これらの電極物質を、蒸着やス
パッタリングなどの方法により薄膜を形成させることに
より作製することができる。又、陰極としてのシート抵
抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ〜
１μｍ、好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲で選ばれ
る。尚、発光を透過させるため、有機ＥＬ素子の陽極又
は陰極の何れか一方が透明又は半透明であれば、発光効
率が向上し好都合である。

【０１４２】次に、必要に応じて設けられる正孔注入層
又は正孔輸送層は、陽極より注入された正孔を発光層に
伝達する機能を有し、この正孔注入層又は正孔輸送層を
陽極と発光層の間に介在させることにより、より低い電
界で多くの正孔が発光層に注入され、その上、発光層に
陰極、電子注入層又は電子輸送層より注入された電子
は、発光層と正孔注入層又は正孔輸送層の界面に存在す
る電子の障壁により発光層内の界面に累積され、発光効
率が向上するなど、発光性能の優れた素子となる。

【０１４３】この正孔注入層及び正孔輸送層の材料につ
いては、前記の好ましい性質を有するものであれば特に
制限はなく、従来、光導伝材料において、正孔の電荷注
入輸送材料として慣用されているものや、ＥＬ素子の正
孔注入層及び正孔輸送層に使用される公知のものの中か
ら任意のものを選択して用いることができる。

【０１４４】上記正孔注入層及び正孔輸送層に用いられ
る材料は、正孔の注入、電子の障壁性の何れかを有する
ものであり、有機物、無機物の何れであってもよい。こ
の材料としては、例えばトリアゾール誘導体、オキサジ
アゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールア
ルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導
体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導
体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、
スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒ
ドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、
アニリン系共重合体、又、導電性高分子オリゴマー、特
にチオフェンオリゴマー等が挙げられる。

【０１４５】正孔注入材料及び正孔輸送材料としては上
記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合
物、芳香族第３級アミン化合物及びスチリルアミン化合
物、特に芳香族第３級アミン化合物を用いることが好ま
しい。上記芳香族第３級アミン化合物及びスチリルアミ
ン化合物の代表例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テト
ラフェニル−４，４′−ジアミノフェニル；Ｎ，Ｎ′−
ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−
〔１，１′−ビフェニル〕−４，４′−ジアミン（ＴＰ
Ｄ）；２，２−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニ
ル）プロパン；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミ
ノフェニル）シクロヘキサン；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テ
トラ−ｐ−トリル−４，４′−ジアミノビフェニル；
１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）−
４−フェニルシクロヘキサン；ビス（４−ジメチルアミ
ノ−２−メチルフェニル）フェニルメタン；ビス（４−
ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）フェニルメタン；Ｎ，
Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ジ（４−メトキシフェニ
ル）−４，４′−ジアミノビフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，
Ｎ′−テトラフェニル−４，４′−ジアミノジフェニル
エーテル；４，４′−ビス（ジフェニルアミノ）クオー
ドリフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリル）アミ
ン；４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−４′−〔４−（ジ
−ｐ−トリルアミノ）スチリル〕スチルベン；４−Ｎ，
Ｎ−ジフェニルアミノ−（２−ジフェニルビニル）ベン
ゼン；３−メトキシ−４′−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ
スチルベンゼン；Ｎ−フェニルカルバゾール、更には、
米国特許５，０６１，５６９号に記載されている２個の
縮合芳香族環を分子内に有するもの、例えば４，４′−
ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビ
フェニル（ＮＰＤ）、特開平４−３０８６８８号に記載
されるトリフェニルアミンユニットが三つスターバース
ト型に連結された４，４′，４″−トリス〔Ｎ−（３−
メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニル
アミン（ＭＴＤＡＴＡ）等が挙げられる。

【０１４６】さらにこれらの材料を高分子鎖に導入し
た、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材
料を用いることもできる。

【０１４７】又、ｐ型−Ｓｉ，ｐ型−ＳｉＣ等の無機化
合物も正孔注入材料又は正孔輸送材料として使用するこ
とができる。この正孔注入層及び正孔輸送層は、上記材
料を、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ
法など、公知の方法により薄膜化することにより形成で
きる。正孔注入層及び正孔輸送層の膜厚については特に
制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍ程度である。

【０１４８】この正孔注入層及び正孔輸送層は、上記材
料の１種又は２種以上からなる１層構造であってもよ
く、同一組成又は異種組成の複数層からなる積層構造で
あってもよい。

【０１４９】更に、必要に応じて用いられる電子注入層
及び電子輸送層は、陰極より注入された電子を発光層に
伝達する機能を有していればよく、その材料としては、
従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いる
ことができる。

【０１５０】この電子注入層及び電子輸送層に用いられ
る材料の例としては、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジ
フェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、
ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水
物、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン誘導体、
アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジ
アゾール誘導体などが挙げられる。又、特開昭５９−１
９４３９３号に記載される一連の電子伝達性化合物は、
該公報では発光層を形成する材料として開示されている
が、本発明者らが検討の結果、電子注入材料又は電子輸
送材料として用い得ることが判った。更に、上記オキサ
ジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素
原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子
吸引性基として知られているキノキサリン環を有するキ
ノキザリン誘導体なども、電子注入材料又は電子輸送材
料として用いることができる。

【０１５１】さらにこれらの材料を高分子鎖に導入し
た、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材
料を用いることもできる。

【０１５２】又、８−キノリノール誘導体の金属錯体、
例えばトリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌ
ｑ）、トリス（５，７−ジクロロ−８−キノリノール）
アルミニウム、トリス（５，７−ジブロモ−８−キノリ
ノール）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−キノ
リノール）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キ
ノリノール）アルミニウム、ビス（８−キノリノール）
亜鉛（Ｚｎｑ）等、及びこれらの金属錯体の中心金属が
Ｉｎ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ｃａ、Ｓｎ、Ｇａ又はＰｂに置き替
わった金属錯体も電子注入材料又は電子輸送材料として
用いることができる。その他、メタルフリーもしくはメ
タルフタロシアニン、又はそれらの末端がアルキル基や
スルホ基などで置換されているものも、電子注入材料又
は電子輸送材料として好ましく用いることができる。
又、発光層の材料として例示したジスチリルピラジン誘
導体も、電子注入材料又は電子輸送材料として用いるこ
とができるし、正孔注入層及び正孔輸送層と同様に、ｎ
型−Ｓｉ，ｎ型−ＳｉＣ等の無機半導体も電子注入材料
又は電子輸送材料として用いることができる。

【０１５３】この電子注入層及び電子輸送層は、上記化
合物を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト
法、ＬＢ法などの公知の薄膜化法により製膜して形成す
ることができる。電子注入層及び電子輸送層としての膜
厚は特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍの範囲で
選ばれる。

【０１５４】この電子注入層及び電子輸送層は、これら
の電子注入材料又は電子輸送材料１種又は２種以上から
なる１層構造でもよいし、同一組成又は異種組成の複数
層から成る積層構造でもよい。

【０１５５】次に、該有機ＥＬ素子を作製する好適な例
を説明する。例として、前記の陽極／正孔注入層／正孔
輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からな
るＥＬ素子の作製法について説明すると、まず適当な基
板上に、所望の電極物質、例えば陽極用物質からなる薄
膜を、１μｍ以下、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲
の膜厚になるように、蒸着やスパッタリングなどの方法
により形成させ、陽極を作製する。次に、この上に素子
材料である正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送
層／電子注入層、正孔阻止層、陰極バッファー層または
陽極バッファー層等の有機または無機の材料からなる薄
膜を形成させる。

【０１５６】この有機薄膜層の薄膜化の方法としては、
前記の如くスピンコート法、キャスト法、蒸着法などが
あるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが生
成しにくいなどの点から、真空蒸着法またはスピンコー
ト法が特に好ましい。さらに層ごとに異なる製膜法を適
用しても良い。製膜に蒸着法を採用する場合、その蒸着
条件は、使用する化合物の種類、分子堆積膜の目的とす
る結晶構造、会合構造などにより異なるが、一般にボー
ト加熱温度５０〜４５０℃、真空度１０^-6〜１０^-2Ｐ
ａ、蒸着速度０．０１〜５０ｎｍ／秒、基板温度−５０
〜３００℃、膜厚５ｎｍ〜５μｍの範囲で適宜選ぶこと
が望ましい。

【０１５７】これらの層の形成後、その上に陰極用物質
からなる薄膜を、１μｍ以下好ましくは５０〜２００ｎ
ｍの範囲の膜厚になるように、例えば蒸着やスパッタリ
ングなどの方法により形成させ、陰極を設けることによ
り、所望のＥＬ素子が得られる。この有機ＥＬ素子の作
製は、一回の真空引きで一貫して正孔注入層から陰極ま
で作製するのが好ましいが、途中で取り出して異なる製
膜法を施してもかまわないが、その際には作業を乾燥不
活性ガス雰囲気下で行う等の配慮が必要となる。また作
製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発
光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製するこ
とも可能である。このようにして得られたＥＬ素子に、
直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を−の極
性として電圧５〜４０Ｖ程度を印加すると、発光が観測
できる。また、逆の極性で電圧を印加しても電流は流れ
ずに発光は全く生じない。さらに、交流電圧を印加する
場合には、陽極が＋、陰極が−の状態になったときのみ
発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。

【０１５８】次に本発明において、色変換部を有する有
機ＥＬ素子の説明をする。色変換部は有機ＥＬ素子の発
光層からの発光を吸収して、波長変換し、異なる波長の
蛍光を発光する蛍光色素を含有するものである。これに
より有機ＥＬ素子が、発光層から発する光の色のみでは
なく、色変換層により変換された他の色も表示すること
が可能となる。色変換部としては、色変換層であること
が好ましい。

【０１５９】蛍光色素としては、有機蛍光体または無機
蛍光体でもよく、変換したい波長によって使い分けるこ
とができる。

【０１６０】有機蛍光体としては、クマリン系色素、ピ
ラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、ス
クアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、
フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム
系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオ
フェン系色素などが挙げられる。

【０１６１】無機蛍光体としては、粒径が３μｍ以下の
微粒子のものが好ましく、さらにその製法が液相法を経
由された合成された単分散に近い超微粒子蛍光体である
ことが好ましい。

【０１６２】無機蛍光体は、結晶母体と賦活剤によって
構成される無機系蛍光体、または希土類錯体系蛍光体が
挙げられる。

【０１６３】無機系蛍光体の組成は特に制限はないが、
結晶母体であるＹ₂Ｏ₂Ｓ、Ｚｎ₂ＳｉＯ₄、Ｃａ₅（Ｐ
Ｏ₄）₃Ｃｌ等に代表される金属酸化物及びＺｎＳ、Ｓｒ
Ｓ、ＣａＳ等に代表される硫化物に、Ｃｅ、Ｐｒ、Ｎ
ｄ、Ｐｍ、Ｓｍ、Ｅｕ、Ｇｄ、Ｔｂ、Ｄｙ、Ｈｏ、Ｅ
ｒ、Ｔｍ、Ｙｂ等の希土類金属のイオンやＡｇ、Ａｌ、
Ｍｎ、Ｉｎ、Ｃｕ、Ｓｂ等の金属のイオンを賦活剤また
は共賦活剤として組み合わせたものが好ましい。

【０１６４】結晶母体を更に詳しく説明すると、結晶母
体としては金属酸化物が好ましく、例えば、（Ｘ）₃Ａ
ｌ₁₆Ｏ₂₇、（Ｘ）₄Ａｌ₁₄Ｏ₂₅、（Ｘ）₃Ａｌ₂Ｓｉ
₂Ｏ₁₀、（Ｘ）₄Ｓｉ₂Ｏ₈、（Ｘ）₂Ｓｉ₂Ｏ₆、（Ｘ）₂Ｐ
₂Ｏ₇、（Ｘ）₂Ｐ₂Ｏ₅、（Ｘ）₅（ＰＯ₄）₃Ｃｌ、（Ｘ）
₂Ｓｉ₃Ｏ₈−２（Ｘ）Ｃｌ₂〔ここで、Ｘはアルカリ土類
金属を表す。なお、Ｘで表されるアルカリ土類金属は単
一成分でも２種類以上の混合成分でもよく、その混合比
率は任意でよい。〕のようなアルカリ土類金属で置換さ
れた酸化アルミニウム、酸化ケイ素、リン酸、ハロリン
酸等が代表的な結晶母体として挙げられる。

【０１６５】その他の好ましい結晶母体としては、亜鉛
の酸化物および硫化物、イットリウムやガドリウム、ラ
ンタン等の希土類金属の酸化物およびその酸化物の酸素
の一部を硫黄原子に換えた（硫化物）もの、および希土
類金属の硫化物およびそれらの酸化物や硫化物に任意の
金属元素を配合したもの等が挙げられる。

【０１６６】結晶母体の好ましい例を以下に列挙する。
Ｍｇ₄ＧｅＯ_5.5Ｆ、Ｍｇ₄ＧｅＯ₆、ＺｎＳ、Ｙ₂Ｏ₂Ｓ、
Ｙ₃Ａｌ₅Ｏ₁₂、Ｙ₂ＳｉＯ₁₀、Ｚｎ₂ＳｉＯ₄、Ｙ₂Ｏ₃、
ＢａＭｇＡｌ₁₀Ｏ₁₇、ＢａＡｌ₁₂Ｏ₁₉、（Ｂａ、Ｓｒ、
Ｍｇ）Ｏ・ａＡｌ₂Ｏ₃、（Ｙ、Ｇｄ）ＢＯ₃、（Ｚｎ、
Ｃｄ）Ｓ、ＳｒＧａ₂Ｓ₄、ＳｒＳ、ＧａＳ、ＳｎＯ₂、
Ｃａ₁₀（ＰＯ₄）₆（Ｆ、Ｃｌ）₂、（Ｂａ、Ｓｒ）（Ｍ
ｇ、Ｍｎ）Ａｌ₁₀Ｏ₁₇、（Ｓｒ、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ）₁₀
（ＰＯ₄）₆Ｃｌ２、（Ｌａ、Ｃｅ）ＰＯ₄、ＣｅＭｇＡ
ｌ₁₁Ｏ₁₉、ＧｄＭｇＢ₅Ｏ₁₀、Ｓｒ₂Ｐ₂Ｏ₇、Ｓｒ₄Ａｌ
₁₄Ｏ₂₅、Ｙ₂ＳＯ₄、Ｇｄ₂Ｏ₂Ｓ、Ｇｄ₂Ｏ₃、ＹＶＯ₄、
Ｙ（Ｐ，Ｖ）Ｏ₄等である。

【０１６７】以上の結晶母体及び賦活剤または共賦活剤
は、同族の元素と一部置き換えたものでも構わないし、
とくに元素組成に制限はなく、青紫領域の光を吸収して
可視光を発するものであればよい。

【０１６８】本発明において、無機系蛍光体の賦活剤、
共賦活剤として好ましいものは、Ｌａ、Ｅｕ、Ｔｂ、Ｃ
ｅ、Ｙｂ、Ｐｒ等に代表されるランタノイド元素のイオ
ン、Ａｇ、Ｍｎ、Ｃｕ、Ｉｎ、Ａｌ等の金属のイオンで
あり、そのドープ量は母体に対して０．００１〜１００
モル％が好ましく、０．０１〜５０モル％がさらに好ま
しい。

【０１６９】賦活剤、共賦活剤は結晶母体を構成するイ
オンの一部を上記ランタノイドのようなイオンに置き換
えることでその結晶の中にドープされる。

【０１７０】蛍光体結晶の実際の組成は、厳密に記載す
れば以下のような組成式になるが、賦活剤の量の大小は
本質的な蛍光特性に影響を及ぼさないことが多いので、
以下特にことわりのない限り下記ｘやｙの数値は記載し
ないこととする。例えばＳｒ _4-xＡｌ₁₄Ｏ₂₅：Ｅｕ
²⁺ _xは、本発明においてはＳｒ₄Ａｌ₁₄Ｏ₂₅：Ｅｕ²⁺と表
記する。

【０１７１】以下に代表的な無機系蛍光体（結晶母体と
賦活剤によって構成される無機蛍光体）の組成式を記載
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
（Ｂａ _zＭｇ_1-z）_3-x-yＡｌ₁₆Ｏ₂₇：Ｅｕ²⁺ _x，Ｍ
ｎ²⁺ _y、Ｓｒ^4- _xＡｌ₁₄Ｏ₂₅：Ｅｕ²⁺ _x、（Ｓｒ_1-zＢ
ａ_z）_1-xＡｌ₂Ｓｉ₂Ｏ₈：Ｅｕ²⁺ _x、Ｂａ^2- _xＳｉＯ₄：Ｅ
ｕ²⁺ _x、Ｓｒ^2- _xＳｉＯ₄：Ｅｕ²⁺ _x、Ｍｇ^2- _xＳｉＯ₄：Ｅ
ｕ²⁺ _x、（ＢａＳｒ）_1-xＳｉＯ₄：Ｅｕ²⁺ _x、Ｙ_2-x-yＳ
ｉＯ₅：Ｃｅ³⁺ _x，Ｔｂ³⁺ _y、Ｓｒ^2- _xＰ₂Ｏ₅：Ｅｕ²⁺ _x、
Ｓｒ^{2 -} _xＰ₂Ｏ₇：Ｅｕ²⁺ _x、（Ｂａ_yＣａ_zＭｇ_1-y-z）_5-x
（ＰＯ₄）₃Ｃｌ：Ｅｕ²⁺ _x、Ｓｒ^2- _xＳｉ₃Ｏ₈−２ＳｒＣ
ｌ₂：Ｅｕ²⁺ _x［ｘ，ｙ及びｚはそれぞれ１以下の任意の
数を表す。］ 以下に本発明に好ましく使用される無機系蛍光体を示す
が、本発明はこれらの化合物に限定されるものではな
い。 ［青色発光 無機系蛍光体］ （ＢＬ−１） Ｓｒ₂Ｐ₂Ｏ₇：Ｓｎ⁴⁺ （ＢＬ−２） Ｓｒ₄Ａｌ₁₄Ｏ₂₅：Ｅｕ²⁺ （ＢＬ−３） ＢａＭｇＡｌ₁₀Ｏ₁₇：Ｅｕ²⁺ （ＢＬ−４） ＳｒＧａ₂Ｓ₄：Ｃｅ³⁺ （ＢＬ−５） ＣａＧａ₂Ｓ₄：Ｃｅ³⁺ （ＢＬ−６） （Ｂａ、Ｓｒ）（Ｍｇ、Ｍｎ）Ａｌ₁₀
Ｏ₁₇：Ｅｕ²⁺ （ＢＬ−７） （Ｓｒ、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ）₁₀（ＰＯ
₄）₆Ｃｌ₂：Ｅｕ²⁺ （ＢＬ−８） ＢａＡｌ₂ＳｉＯ₈：Ｅｕ²⁺ （ＢＬ−９） Ｓｒ₂Ｐ₂Ｏ₇：Ｅｕ²⁺ （ＢＬ−１０） Ｓｒ₅（ＰＯ₄）₃Ｃｌ：Ｅｕ²⁺ （ＢＬ−１１） （Ｓｒ，Ｃａ，Ｂａ）₅（ＰＯ₄）₃Ｃ
ｌ：Ｅｕ²⁺ （ＢＬ−１２） ＢａＭｇ₂Ａｌ₁₆Ｏ₂₇：Ｅｕ²⁺ （ＢＬ−１３） （Ｂａ，Ｃａ）₅（ＰＯ₄）₃Ｃｌ：Ｅ
ｕ²⁺ （ＢＬ−１４） Ｂａ₃ＭｇＳｉ₂Ｏ₈：Ｅｕ²⁺ （ＢＬ−１５） Ｓｒ₃ＭｇＳｉ₂Ｏ₈：Ｅｕ²⁺ ［緑色発光 無機系蛍光体］ （ＧＬ−１） （ＢａＭｇ）Ａｌ₁₆Ｏ₂₇：Ｅｕ²⁺，Ｍ
ｎ²⁺ （ＧＬ−２） Ｓｒ₄Ａｌ₁₄Ｏ₂₅：Ｅｕ²⁺ （ＧＬ−３） （ＳｒＢａ）Ａｌ₂Ｓｉ₂Ｏ₈：Ｅｕ²⁺ （ＧＬ−４） （ＢａＭｇ）₂ＳｉＯ₄：Ｅｕ²⁺ （ＧＬ−５） Ｙ₂ＳｉＯ₅：Ｃｅ³⁺，Ｔｂ³⁺ （ＧＬ−６） Ｓｒ₂Ｐ₂Ｏ₇−Ｓｒ₂Ｂ₂Ｏ₅：Ｅｕ²⁺ （ＧＬ−７） （ＢａＣａＭｇ）₅（ＰＯ₄）₃Ｃｌ：
Ｅｕ²⁺ （ＧＬ−８） Ｓｒ₂Ｓｉ₃Ｏ₈−２ＳｒＣｌ₂：Ｅｕ²⁺ （ＧＬ−９） Ｚｒ₂ＳｉＯ₄、ＭｇＡｌ₁₁Ｏ₁₉：Ｃｅ
³⁺，Ｔｂ³⁺ （ＧＬ−１０） Ｂａ₂ＳｉＯ₄：Ｅｕ²⁺ （ＧＬ−１１） Ｓｒ₂ＳｉＯ₄：Ｅｕ²⁺ （ＧＬ−１２） （ＢａＳｒ）ＳｉＯ₄：Ｅｕ²⁺ ［赤色発光 無機系蛍光体］ （ＲＬ−１） Ｙ₂Ｏ₂Ｓ：Ｅｕ³⁺ （ＲＬ−２） ＹＡｌＯ₃：Ｅｕ³⁺ （ＲＬ−３） Ｃａ₂Ｙ₂（ＳｉＯ₄）₆：Ｅｕ³⁺ （ＲＬ−４） ＬｉＹ₉（ＳｉＯ₄）₆Ｏ₂：Ｅｕ³⁺ （ＲＬ−５） ＹＶＯ₄：Ｅｕ³⁺ （ＲＬ−６） ＣａＳ：Ｅｕ³⁺ （ＲＬ−７） Ｇｄ₂Ｏ₃：Ｅｕ³⁺ （ＲＬ−８） Ｇｄ₂Ｏ₂Ｓ：Ｅｕ³⁺ （ＲＬ−９） Ｙ（Ｐ，Ｖ）Ｏ₄：Ｅｕ³⁺ （ＲＬ−１０） Ｍｇ₄ＧｅＯ_5.5Ｆ：Ｍｎ⁴⁺ （ＲＬ−１１） Ｍｇ₄ＧｅＯ₆：Ｍｎ⁴⁺ （ＲＬ−１２） Ｋ₅Ｅｕ_2.5（ＷＯ₄）_6.25 （ＲＬ−１３） Ｎａ₅Ｅｕ_2.5（ＷＯ₄）_6.25 （ＲＬ−１４） Ｋ₅Ｅｕ_2.5（ＭｏＯ₄）_6.25 （ＲＬ−１５） Ｎａ₅Ｅｕ_2.5（ＭｏＯ₄）_6.25 上記無機系蛍光体は、必要に応じて表面改質処理を施し
てもよく、その方法としてはシランカップリング剤等の
化学的処理によるものや、サブミクロンオーダーの微粒
子等の添加による物理的処理によるもの、さらにはそれ
らの併用によるもの等が挙げられる。

【０１７２】希土類錯体系蛍光体としては、希土類金属
としてＣｅ、Ｐｒ、Ｎｄ、Ｐｍ、Ｓｍ、Ｅｕ、Ｇｄ、Ｔ
ｂ、Ｄｙ、Ｈｏ、Ｅｒ、Ｔｍ、Ｙｂ等を有するものが挙
げられ、錯体を形成する有機配位子としては、芳香族
系、非芳香族系のどちらでも良く、下記一般式（Ｂ）で
表される化合物が好ましい。

【０１７３】一般式（Ｂ） Ｘａ−（Ｌ_x）−（Ｌ_y）_n
−（Ｌ_z）−Ｙａ 式中、Ｌ_x、Ｌ_y、Ｌ_zはそれぞれ独立に２個以上の結合
手を持つ原子を表し、ｎは０または１を表し、ＸａはＬ
_xの隣接位に配位可能な原子を有する置換基を表し、Ｙ
ａはＬ_zの隣接位に配位可能な原子を有する置換基を表
す。さらにＸａの任意の部分とＬ_xとは互いに縮合して
環を形成してもよく、Ｙａの任意の部分とＬ_zとは互い
に縮合して環を形成してもよく、Ｌ_xとＬ_zとは互いに縮
合して環を形成してもよく、さらに分子内に芳香族炭化
水素環または芳香族複素環が少なくとも一つ存在する。
ただし、Ｘａ−（Ｌ_x）−（Ｌ_y）_n−（Ｌ_z）−Ｙａがβ
−ジケトン誘導体やβ−ケトエステル誘導体、β−ケト
アミド誘導体または前記ケトンの酸素原子を硫黄原子ま
たは−Ｎ（Ｒ₂₀₁）−に置き換えたもの、クラウンエー
テルやアザクラウンエーテルまたはチアクラウンエーテ
ルまたはクラウンエーテルの酸素原子を任意の数だけ硫
黄原子または−Ｎ（Ｒ₂₀₁）−に置き換えたクラウンエ
ーテルを表す場合には芳香族炭化水素環または芳香族複
素環は無くてもよい。−Ｎ（Ｒ₂₀₁）−において、Ｒ₂₀₁
は、水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換ま
たは無置換のアリール基を表す。

【０１７４】一般式（Ｂ）において、ＸａおよびＹａで
表される配位可能な原子とは、具体的には酸素原子、窒
素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子であり、特
に酸素原子、窒素原子、硫黄原子であることが好まし
い。

【０１７５】一般式（Ｂ）において、Ｌｘ、Ｌｙ、Ｌｚ
で表される２個以上の結合手を持つ原子としては、特に
制限はないが、代表的には炭素原子、酸素原子、窒素原
子、シリコン原子、チタン原子等が挙げられるが、好ま
しいものは炭素原子である。

【０１７６】以下に一般式（Ｂ）で表される希土類錯体
系蛍光体の具体例を示すが、本発明はこれらに限定され
るものではない。

【０１７７】

【化５９】

【０１７８】

【化６０】

【０１７９】

【化６１】

【０１８０】

【化６２】

【０１８１】色変換部を設ける場所は、前記光学的微小
共振構造を有する有機ＥＬ部からの発光を吸収できる位
置であれば特に限定はないが、透明電極と透明基体との
間、または、透明基体の前記透明電極とは反対側（発光
を取り出す前側）に設けることが好ましい。

【０１８２】上記色変換部は、上記蛍光体を蒸着あるい
はスパッタリング法による製膜や、適当な樹脂をバイン
ダとしてその中に分散させた塗布膜等いずれの形態であ
っても構わない。膜厚は、１００ｎｍ〜５ｍｍ程度が適
当である。ここで、適当な樹脂をバインダとしてその中
に分散させた塗布膜とする場合、蛍光体の分散濃度は、
蛍光の濃度消光を起こすことがなく、かつ、有機ＥＬ部
からの発光を十分に吸収できる範囲であればよい。蛍光
体の種類によるが、使用する樹脂１ｇに対して１０^-7〜
１０^-3モル程度が適当である。無機蛍光体の場合は、濃
度消光がほとんど問題とならないため、樹脂１ｇに対し
て０．１〜１０ｇ程度使用できる。

【０１８３】本発明に用いられる封止手段としては、封
止部材と、電極、透光性基板とを接着剤で接着する方法
を挙げることができる。封止部材としては、有機ＥＬ素
子の表示領域を覆うように配置されておればよく、凹板
状でも、平板状でもよい。また、透明性、電気絶縁性を
特に問わない。具体的には、ガラス板、ポリマー板、金
属板等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石
灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガ
ラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリ
ウムホウケイ酸ガラス、石英等を挙げることができる。
また、ポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリ
ル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルフ
ァイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。金属
板としては、ステンレス、鉄、銅、アルミニウム、マグ
ネシウム、ニッケル、亜鉛、クロム、チタン、モリブテ
ン、シリコン、ゲルマニウムおよびタンタルからなる群
から選ばれる一種以上の金属または合金からなるものが
挙げられる。なお、封止部材を凹状に加工するのは、サ
ンドブラスト加工、化学エッチング加工等が使われる。

【０１８４】接着剤として具体的には、アクリル酸系オ
リゴマー、メタクリル酸系オリゴマーの反応性ビニル基
を有する光硬化および熱硬化型接着剤、２−シアノアク
リル酸エステルなどの湿気硬化型等の接着剤を挙げるこ
とができる。また、エポキシ系などの熱および化学硬化
型（二液混合）を挙げることができる。また、ホットメ
ルト型のポリアミド、ポリエステル、ポリオレフィンを
挙げることができる。また、カチオン硬化タイプの紫外
線硬化型エポキシ樹脂接着剤を挙げることができる。な
お、有機ＥＬ素子が熱処理により劣化する場合があるの
で、室温から８０℃までに接着硬化できるものが好まし
い。また、前記接着剤中に乾燥剤を分散させておいても
よい。封止部分への接着剤の塗布は、市販のディスペン
サーを使ってもよいし、スクリーン印刷のように印刷し
てもよい。

【０１８５】封止部材と有機ＥＬ素子の表示領域との間
隙には、気相および液相では、窒素、アルゴン等の不活
性気体や、フッ化炭化水素、シリコンオイルのような不
活性液体を注入することが好ましい。また、真空とする
ことも可能である。また、内部に吸湿性化合物を封入す
ることもできる。

【０１８６】吸湿性化合物としては例えば金属酸化物
（例えば、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシ
ウム、酸化バリウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニ
ウム等）、硫酸塩（例えば、硫酸ナトリウム、硫酸カル
シウム、硫酸マグネシウム、硫酸コバルト等）、金属ハ
ロゲン化物（例えば、塩化カルシウム、塩化マグネシウ
ム、フッ化セシウム、フッ化タンタル、臭化セリウム、
臭化マグネシウム、沃化バリウム、沃化マグネシウム
等）、過塩素酸類（例えば過塩素酸バリウム、過塩素酸
マグネシウム等）等があげられ、硫酸塩、金属ハロゲン
化物および過塩素酸類においては無水塩が好適に用いら
れる。

【０１８７】さらに、本発明の有機ＥＬ素子は、蛍光物
質等を含有した色変換層または色変換フィルターを素子
の内部または外部に有していても良く、また、カラーフ
ィルター等の色相改良フィルターを有していても良い。

【０１８８】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素
子から構成される表示装置の一例を図面に基づいて以下
に説明する。

【０１８９】図１は、有機エレクトロルミネッセンス素
子から構成される表示装置の一例を示した模式図であ
る。有機エレクトロルミネッセンス素子の発光により画
像情報の表示を行う、例えば、携帯電話等のディスプレ
イの模式図である。

【０１９０】ディスプレイ１は、複数の画素を有する表
示部Ａ、画像情報に基づいて表示部Ａの画像走査を行う
制御部Ｂ等からなる。

【０１９１】制御部Ｂは、表示部Ａと電気的に接続さ
れ、複数の画素それぞれに外部からの画像情報に基づい
て走査信号と画像データ信号を送り、走査信号により走
査線毎の画素が画像データ信号に応じて順次発光して画
像走査を行って画像情報を表示部Ａに表示する。

【０１９２】図２は、表示部の模式図である。表示部Ａ
は基板上に、複数の走査線５及びデータ線６を含む配線
部と、複数の画素３等とを有する。表示部Ａの主要な部
材の説明を以下に行う。図においては、画素３の発光し
た光が、白矢印方向（下方向）へ取り出される場合を示
している。配線部の走査線５及び複数のデータ線６は、
それぞれ導電材料からなり、走査線５とデータ線６は格
子状に直交して、直交する位置で画素３に接続している
（詳細は図示せず）。

【０１９３】画素３は、走査線５から走査信号が印加さ
れると、データ線６から画像データ信号を受け取り、受
け取った画像データに応じて発光する。発光の色が赤領
域の画素、緑領域の画素、青領域の画素を、適宜、同一
基板上に並置することによって、フルカラー表示が可能
となる。

【０１９４】次に、画素の発光プロセスを説明する。図
３は、画素の模式図である。画素は、有機エレクトロル
ミネッセンス素子１０、スイッチングトランジスタ１
１、駆動トランジスタ１２、コンデンサ１３等を備えて
いる。複数の画素に有機エレクトロルミネッセンス素子
１０として、赤色、緑色、青色発光有機エレクトロルミ
ネッセンス素子を用い、これらを同一基板上に並置する
ことでフルカラー表示を行うことができる。

【０１９５】図３において、制御部からデータ線６を介
してスイッチングトランジスタ１１のドレインに画像デ
ータ信号が印加される。そして、制御部から走査線５を
介してスイッチングトランジスタ１１のゲートに走査信
号が印加されると、スイッチングトランジスタ１１の駆
動がオンし、ドレインに印加された画像データ信号がコ
ンデンサ１３と駆動トランジスタ１２のゲートに伝達さ
れる。

【０１９６】画像データ信号の伝達により、コンデンサ
１３が画像データ信号の電位に応じて充電されるととも
に、駆動トランジスタ１２の駆動がオンする。駆動トラ
ンジスタ１２は、ドレインが電源ライン７に接続され、
ソースが有機エレクトロルミネッセンス素子１０の電極
に接続されており、ゲートに印加された画像データ信号
の電位に応じて電源ライン７から有機エレクトロルミネ
ッセンス素子１０に電流が供給される。

【０１９７】制御部の順次走査により走査信号が次の走
査線５に移ると、スイッチングトランジスタ１１の駆動
がオフする。しかし、スイッチングトランジスタ１１の
駆動がオフしてもコンデンサ１３は充電された画像デー
タ信号の電位を保持するので、駆動トランジスタ１２の
駆動はオン状態が保たれて、次の走査信号の印加が行わ
れるまで有機エレクトロルミネッセンス素子１０の発光
が継続する。順次走査により次に走査信号が印加された
とき、走査信号に同期した次の画像データ信号の電位に
応じて駆動トランジスタ１２が駆動して有機エレクトロ
ルミネッセンス素子１０が発光する。

【０１９８】すなわち、有機エレクトロルミネッセンス
素子１０の発光は、複数の画素それぞれの有機エレクト
ロルミネッセンス素子１０に対して、アクティブ素子で
あるスイッチングトランジスタ１１と駆動トランジスタ
１２を設けて、複数の画素それぞれの有機エレクトロル
ミネッセンス素子１０の発光を行っている。このような
発光方法をアクティブマトリクス方式と呼んでいる。

【０１９９】ここで、有機エレクトロルミネッセンス素
子１０の発光は、複数の階調電位を持つ多値の画像デー
タ信号による複数の階調の発光でもよいし、２値の画像
データ信号による所定の発光量のオン、オフでもよい。

【０２００】また、コンデンサ１３の電位の保持は、次
の走査信号の印加まで継続して保持してもよいし、次の
走査信号が印加される直前に放電させてもよい。

【０２０１】本発明においては、上述したアクティブマ
トリクス方式に限らず、走査信号が走査されたときのみ
データ信号に応じて有機エレクトロルミネッセンス素子
を発光させるパッシブマトリクス方式の発光駆動でもよ
い。

【０２０２】図４は、パッシブマトリクス方式による表
示装置の模式図である。図４において、複数の走査線５
と複数の画像データ線６が画素３を挟んで対向して格子
状に設けられている。

【０２０３】順次走査により走査線５の走査信号が印加
されたとき、印加された走査線５に接続している画素３
が画像データ信号に応じて発光する。

【０２０４】パッシブマトリクス方式では画素３にアク
ティブ素子が無く、製造コストの低減が計れる。

【０２０５】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明す
るが、本発明の態様はこれに限定されない。

【０２０６】実施例１ 発光材料としての評価 陽極として一方の表面にＩＴＯを１００ｎｍ製膜した透
明ガラス基板（ミクロ技術研究所製、表面抵抗３０Ω）
を、市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一
方、タンタル製抵抗加熱ボートに、化合物Ｈ−１を２０
０ｍｇ入れ、別のタンタル製抵抗加熱ボートに比較の化
合物Ｌ−１を２００ｍｇ入れ、別のタンタル製抵抗加熱
ボートにＢＣを２００ｍｇ入れ、別のタンタル製抵抗加
熱ボートにＡｌｑ３を２００ｍｇ入れて真空蒸着装置に
取付けた。

【０２０７】次いで、真空槽を４×１０^-4Ｐａまで減圧
した後、化合物Ｈ−１の入った前記加熱ボートに通電し
て、膜厚３０ｎｍの正孔輸送層を設けた。更に、化合物
Ｌ−１の入った前記加熱ボートに通電して前記正孔輸送
層上に蒸着して、膜厚４０ｎｍの発光層を設けた。更
に、ＢＣの入った前記加熱ボートに通電して前記発光層
上に蒸着して、膜厚１０ｎｍの正孔阻止層を設けた。更
に、Ａｌｑ３の入った前記加熱ボートに通電して前記正
孔阻止層上に膜厚２０ｎｍの電子輸送層を設けた。

【０２０８】次に、真空槽をあけ、電子輸送層の上にス
テンレス鋼製の長方形穴あきマスクを設置し、一方、タ
ンタル製抵抗加熱ボートにマグネシウム３ｇを入れ、タ
ングステン製の蒸着用バスケットに銀を０．５ｇ入れ、
再び真空槽を２×１０^-4Ｐａまで減圧した後、マグネシ
ウム入りのボートに通電してマグネシウムを蒸着し、こ
の際、同時に銀のバスケットを加熱し、銀を蒸着し、膜
厚１１０ｎｍにして、前記マグネシウムと銀との混合物
から成る対向電極とすることにより、比較用有機ＥＬ素
子ＯＬＥＤ１−１を作製した。

【０２０９】これと同様にして、有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ
１−１の発光材料である化合物Ｌ−１のみを表１に示す
化合物に置き換えた有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ１−２〜ＯＬ
ＥＤ１−１５を作製した。

【０２１０】これらの素子のＩＴＯ電極を陽極、マグネ
シウムと銀からなる対向電極として温度２３度、乾燥窒
素ガス雰囲気下で１０Ｖ直流電圧印加による連続点灯を
行い、点灯開始時の発光輝度（ｃｄ／ｍ²）および輝度
の半減する時間、発光効率（ルーメン／Ｗ）を測定し
た。結果を表１に示す。（但し、発光輝度、輝度の半減
する時間、及び発光効率は、有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ１−
１の発光輝度、輝度の半減する時間、及び発光効率をそ
れぞれ１００とした相対値で表した。）なお、発光輝度
はミノルタ製ＣＳ−１０００を用いて測定した。

【０２１１】

【表１】

【０２１２】

【化６３】

【０２１３】

【化６４】

【０２１４】表１から明らかなように、本発明の化合物
を有機ＥＬ素子の発光材料として使用した試料（ＯＬＥ
Ｄ１−６〜ＯＬＥＤ１−１５）はいずれも発光色が青紫
で、発光輝度が高く高効率・長寿命であることがわか
る。

【０２１５】実施例２ 発光層のホスト材料としての評価１ 本発明の化合物（Ｉ）−３２とＤＣＭ−２を１００：１
の質量比で蒸着した膜厚４０ｎｍの発光層を使用する以
外は、実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ２
−１を作製した。この素子を温度２３度、乾燥窒素ガス
雰囲気下で１５Ｖ直流電圧印加すると、赤色の発光が得
られた。

【０２１６】上記有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ２−１の、ＤＣ
Ｍ−２をＱｄ−２またはＢＣｚＶＢｉに替えることによ
って、それぞれ、緑色または青色の発光が得られた。

【０２１７】

【化６５】

【０２１８】実施例３ 発光層のホスト材料としての評価２ 陽極として一方の表面にＩＴＯを１００ｎｍ製膜した透
明ガラス基板（ミクロ技術研究所製、表面抵抗３０Ω）
を、市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一
方、タンタル製抵抗加熱ボートに、α−ＮＰＤを２００
ｍｇ入れ、別のタンタル製抵抗加熱ボートにＣＢＰを２
００ｍｇ入れ、別のタンタル製抵抗加熱ボートにＢＣを
２００ｍｇ入れ、さらに別のタンタル製抵抗加熱ボート
にＡｌｑ３を２００ｍｇ入れ、真空蒸着装置に取付け
た。

【０２１９】

【化６６】

【０２２０】次いで、真空槽を４×１０^-4Ｐａまで減圧
した後、α−ＮＰＤの入った前記加熱ボートに通電し
て、膜厚３０ｎｍの正孔輸送層を設けた。更に、ＣＢＰ
とＩｒ−１の入った前記加熱ボートに通電して前記正孔
輸送層上に共蒸着して、膜厚２０ｎｍの発光層を設け
た。更に、ＢＣの入った前記加熱ボートに通電して前記
発光層上に蒸着して、膜厚１０ｎｍの正孔阻止層を設け
た。さらにその上にＡｌｑ３の入った前記ボートに通電
して前記正孔阻止層上に蒸着して膜厚４０ｎｍの電子輸
送層を設けた。

【０２２１】次に、真空槽をあけ、電子輸送層の上にス
テンレス鋼製の長方形穴あきマスクを設置し、一方、タ
ンタル製抵抗加熱ボートにマグネシウム３ｇを入れ、タ
ングステン製の蒸着用バスケットに銀を０．５ｇ入れ、
再び真空槽を２×１０^-4Ｐａまで減圧した後、マグネシ
ウム入りのボートに通電してマグネシウムを蒸着し、こ
の際、同時に銀のバスケットを加熱し、銀を蒸着し、膜
厚１１０ｎｍにして、前記マグネシウムと銀との混合物
から成る対向電極とすることにより、比較用有機ＥＬ素
子ＯＬＥＤ３−１を作製した。

【０２２２】上記において、発光層のホスト材料である
ＣＢＰを表２に示す化合物に置き換えた以外は、全く同
じ方法で、有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ３−２〜ＯＬＥＤ３−
１４を作製した。

【０２２３】これらの素子のＩＴＯ電極を陽極、マグネ
シウムと銀からなる対向電極を陰極として温度２３度、
乾燥窒素ガス雰囲気下で１１Ｖ直流電圧印加による連続
点灯を行い、点灯開始時の発光輝度（ｃｄ／ｍ²）、輝
度の半減する時間及び発光効率（ルーメン／Ｗ）を測定
した。結果を表２に示す。（但し、発光輝度、輝度の半
減する時間、及び発光効率は、有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ３
−１の発光輝度、輝度の半減する時間、及び発光効率を
それぞれ１００とした相対値で表した。）なお、発光色
は緑色であった。

【０２２４】

【表２】

【０２２５】

【化６７】

【０２２６】表２から明らかなように、本発明の化合物
を有機ＥＬ素子の発光層のホスト材料として使用した試
料（ＯＬＥＤ３−５〜ＯＬＥＤ３−１４）は、燐光発光
性化合物をドーパントにしても、高効率・長寿命の素子
を実現できる。

【０２２７】実施例４ 電子輸送層としての評価 陽極として一方の表面にＩＴＯを１００ｎｍ製膜した透
明ガラス基板（ミクロ技術研究所製、表面抵抗３０Ω）
を、市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一
方、モリブデン製抵抗加熱ボートに、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ
を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに
ＤＰＶＢｉを２００ｍｇ入れ、また別のモリブデン製抵
抗加熱ボートにＢＣを２００ｍｇ入れ真空蒸着装置に取
付けた。

【０２２８】

【化６８】

【０２２９】次いで、真空槽を４×１０^-4Ｐａまで減圧
した後、ｍ−ＭＴＤＡＴＡの入った前記加熱ボートに通
電して、２２０℃まで加熱し、蒸着速度０．１〜０．３
ｎｍ／ｓｅｃで透明支持基板に膜厚４０ｎｍで蒸着し、
さらに、ＤＰＶＢｉの入った前記加熱ボートに通電し
て、２２０℃まで加熱し、蒸着速度０．１〜０．３ｎｍ
／ｓｅｃで膜厚４０ｎｍで蒸着し、発光層を設けた。蒸
着時の基板温度は室温であった。

【０２３０】ついで、ＢＣの入った前記加熱ボートに通
電して、２２０℃まで加熱し、蒸着速度０．１〜０．３
ｎｍ／ｓｅｃで膜厚２０ｎｍの電子輸送層を設けた。

【０２３１】次に、真空槽をあけ、電子輸送層の上にス
テンレス鋼製の長方形穴あきマスクを設置し、一方、モ
リブデン製抵抗加熱ボートにマグネシウム３ｇを入れ、
タングステン製の蒸着用バスケットに銀を０．５ｇ入
れ、再び真空槽を２×１０^-4Ｐａまで減圧した後、マグ
ネシウム入りのボートに通電して蒸着速度１．５〜２．
０ｎｍ／ｓｅｃでマグネシウムを蒸着し、この際、同時
に銀のバスケットを加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅ
ｃで銀を蒸着し、前記マグネシウムと銀との混合物から
成る陰極とすることにより、比較用有機ＥＬ素子ＯＬＥ
Ｄ４−１を作製した。

【０２３２】上記有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ４−１の電子輸
送材料であるＢＣを表３に記載の化合物に替えた以外は
有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ４−１と同様にして、有機ＥＬ素
子ＯＬＥＤ４−２〜ＯＬＥＤ４−１６を作製した。これ
らの素子を温度２３度、乾燥窒素ガス雰囲気下で１５Ｖ
直流電圧印加による連続点灯を行い、点灯開始時の発光
輝度（ｃｄ／ｍ²）、輝度の半減する時間及び発光効率
（ルーメン／Ｗ）を測定した。発光輝度は有機ＥＬ素子
ＯＬＥＤ４−１の輝度を１００とした時の相対値で表
し、輝度の半減する時間は有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ４−１
の輝度が半減する時間を１００とした相対値で表し、発
光効率は有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ４−１の発光効率を１０
０とした相対値で表した。結果を表３に示す。発光色は
青色であった。

【０２３３】

【表３】

【０２３４】

【化６９】

【０２３５】表３より、本発明の化合物を用いた有機Ｅ
Ｌ素子は、点灯開始時の発光輝度、輝度の半減する時間
及び発光効率が改善されているのが分かる。

【０２３６】実施例５ 陰極バッファー層との積層 実施例１で作製した有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ１−１６の陰
極をＡｌに置き換え、電子輸送層と陰極の間にフッ化リ
チウムを膜厚０．５ｎｍ蒸着して陰極バッファー層を設
けた以外は同様にして有機ＥＬ素子（ＯＬＥＤ５−１）
を作製した。

【０２３７】実施例１と同様に点灯開始時の発光輝度
（ｃｄ／ｍ²）、発光効率（ルーメン／Ｗ）および輝度
の半減する時間を測定したところ、有機ＥＬ素子ＯＬＥ
Ｄ１−１５との相対比較で、発光輝度２３１、発光効率
２０５、輝度の半減する時間２７５となった。また、有
機ＥＬ素子ＯＬＥＤ１−６〜１−１４についても、同様
に、陰極バッファー層を導入するとさらに効果的であっ
た。

【０２３８】実施例６ 色変換層を有する表示装置 実施例１で作製した有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ１−１５の、
陰極をＡｌ、陰極バッファー層をＬｉＦに置き換えた以
外は、同様の方法により、有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ６−１
を作製した。

【０２３９】〈無機蛍光体を用いた色変換フィルターの
作製〉平均粒径５ｎｍのアエロジル０．１６ｇにエタノ
ール１５ｇ及びγ−グリシドキシプロピルトリエトキシ
シラン０．２２ｇを加えて開放系室温下１時間攪拌し
た。この混合物と（ＲＬ−１２）２０ｇとを乳鉢に移
し、よくすり混ぜた後、７０℃のオーブンで２時間、さ
らに１２０℃のオーブンで２時間加熱し、表面改質した
（ＲＬ−１２）を得た。

【０２４０】また、同様にして、（ＧＬ−１０）と（Ｂ
Ｌ−３）の表面改質も行った。上記の表面改質を施した
（ＲＬ−１２）１０ｇに、トルエン／エタノール＝１／
１の混合溶液（３００ｇ）に溶解したブチラール樹脂
（エスレックＢＸ−１）３０ｇを加え、攪拌した後、Ｗ
ｅｔ膜厚２００μｍでガラス上に塗布した。得られた塗
布済みガラスを１００℃のオーブンで４時間加熱乾燥
し、ガラス上に色変換層が形成された赤色変換フィルタ
ー（Ｆ−１）を作製した。

【０２４１】また、これと同じ方法で（ＧＬ−１０）を
塗設した緑色変換フィルター（Ｆ−２）及び（ＢＬ−
３）を塗設した青色変換フィルター（Ｆ−３）を作製し
た。

【０２４２】続いて、有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ６−１の透
明基板の下側に、色変換部として青色変換フィルター
（Ｆ−３）をストライプ状に貼り付けた。本実施例の有
機エレクトロルミネッセンス素子は、以下のような構成
である。

【０２４３】 色変換部／透明基板／陽極／有機化合物薄膜／陰極 この素子に１５Ｖの電圧を印加したところ、３２０ｃｄ
／ｍ²鮮明な青色の発光が得られた。発光スペクトルの
極大発光波長は４４８ｎｍ、ＣＩＥ色度座標上で、
（０．１５、０．０６）となった。

【０２４４】さらに、上記色変換部の青色変換フィルタ
ー（Ｆ−３）を、緑色変換フィルター（Ｆ−２）または
赤色変換フィルター（Ｆ−１）に代えた有機エレクトロ
ルミネッセンス素子を作製した。その結果、緑色変換フ
ィルター（Ｆ−２）を設けた有機エレクトロルミネッセ
ンス素子からは、２５０ｃｄ／ｍ²、極大発光波長５３
２ｎｍ、ＣＩＥ色度座標上（０．２４、０．６３）の緑
色光が、赤色変換フィルター（Ｆ−１）を設けた有機エ
レクトロルミネッセンス素子からは、１７０ｃｄ／
ｍ²、極大発光波長６１５ｎｍ、ＣＩＥ色度座標上
（０．６３、０．３３）の赤色光が、それぞれ得られ
た。

【０２４５】上記、青色光、緑色光及び赤色光の発光輝
度は、いずれも特許第２７９５９３２号の実施例に記載
の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光輝度より優
れたものである。

【０２４６】また、以下のような色変換部の位置を透明
基板の上側に変更した以下の層構成の有機エレクトロル
ミネッセンス素子を作製した。

【０２４７】 透明基板／色変換部／陽極／有機化合物薄膜／陰極 この場合も、上記青、緑、赤色とほぼ同様の極大発光波
長、ＣＩＥ色度座標の発光スペクトルが得られた。

【０２４８】実施例７ フルカラー表示装置 図２の複数の画素３を有する表示部Ａにおいて、複数の
画素３が備えている複数の有機エレクトロルミネッセン
ス素子をすべて、実施例６に記載の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子（ＯＬＥＤ６−１）とした表示装置を作
製した。この時点で表示装置に電圧を印加すると、すべ
ての画素３から青紫色の発光が得られた。

【０２４９】次に、実施例６に記載の有機エレクトロル
ミネッセンス素子（図５（ａ））及びこれとは透明基板
と色変換層の位置が異なる有機エレクトロルミネッセン
ス素子（図５（ｂ））を作製した。図５は、色変換層を
有する有機エレクトロルミネッセンス素子を厚さ方向か
ら見た断面図である。図５（ａ）において有機エレクト
ロルミネッセンス素子１０は、ガラス製の透明基板１０
ｄの上側に有機ＥＬ部Ｙを、下側に色変換部Ｘを積層し
ている。

【０２５０】図中、参照符号の１０ａはＡｌ製の陰極、
１０ｂは発光層を含む有機化合物薄膜、１０ｃは陽極
（ＩＴＯ透明電極）、１０ｄは透明基板、１０ｅは実施
例６で作製した赤色変換フィルター（Ｆ−１）、緑色変
換フィルター（Ｆ−２）、青色変換フィルター（Ｆ−
３）をストライプ状に並置した色変換層である。

【０２５１】陰極１０ａ及び透明電極１０ｃを介して有
機化合物薄膜１０ｂに電流が供給されると電流量に応じ
て発光した。このときの発光は、図中の下側方向へ取り
出した。そして、発光した光は透明基板１０ｄを介して
色変換層１０ｅに吸収され、色変換層が赤色変換能を有
する場合（赤色変換フィルター（Ｆ−１）部分）には赤
領域の、緑色変換能（緑色変換フィルター（Ｆ−２）部
分）を有する場合には緑領域の、青色変換能を有する場
合（青色変換フィルター（Ｆ−３）部分）には青領域の
色の発光を、図中白矢印のような方向に取り出すことが
できた。

【０２５２】図５（ｂ）に示すように、透明基板１０ｄ
の上側に色変換部Ｘと有機ＥＬ部Ｙをこの順序で積層し
た場合でも、図５（ａ）の場合と同様に、赤色、緑色及
び青色の発光が得られた該表示装置を駆動することによ
り、輝度の高い鮮明なフルカラー動画表示が得られた。

【０２５３】

【発明の効果】本発明の化合物により、発光輝度・寿命
に優れた有機ＥＬ素子を提供できた。また、発光輝度・
寿命に優れた青〜青紫色に発光する有機ＥＬ素子を提供
できた。

【図面の簡単な説明】

【図１】有機エレクトロルミネッセンス素子から構成さ
れる表示装置の一例を示した模式図である。

【図２】表示部の模式図である。

【図３】画素の模式図である。

【図４】パッシブマトリクス方式による表示装置の模式
図である。

【図５】色変換層を有する有機エレクトロルミネッセン
ス素子を厚さ方向から見た断面図である。

【符号の説明】

１ ディスプレイ ３ 画素 ５ 走査線 ６ データ線 ７ 電源ライン １０ 有機エレクトロルミネッセンス素子 １０ａ 陰極 １０ｂ 有機化合物薄膜 １０ｃ 透明電極 １０ｄ 透明基板 １０ｅ 色変換層 １１ スイッチングトランジスタ １２ 駆動トランジスタ １３ コンデンサ Ａ 表示部 Ｂ 制御部 Ｘ 色変換部 Ｙ 有機ＥＬ部

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｂ (72)発明者 北 弘志 東京都日野市さくら町１番地コニカ株式会 社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB04 AB11 BA06 CA01 CB01 DA01 DB03 EB00

Claims (30)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 電界の印加により発光する有機エレクト
   ロルミネッセンス素子であって、下記一般式（１）で表
   される有機化合物を含有することを特徴とする有機エレ
   クトロルミネッセンス素子。 【化１】 〔式中、Ｒ₁〜Ｒ₄はそれぞれ独立に水素原子、置換又は
   無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基
   又はハロゲン原子を表し、Ａｒ₁は２価の芳香族炭化水
   素基を表し、Ａｒ₂は下記の一般式（２）で表されるア
   リール基を表す。〕 【化２】 〔式中、Ｒ₉は水素原子、置換又は無置換のアルキル
   基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子
   を表し、Ｒ₅〜Ｒ₈はそれぞれ独立に水素原子または置換
   基を表し、Ｒ₅〜Ｒ₉のうち隣接するものは結合して環を
   形成しても良い。〕
2. 【請求項２】 一般式（１）のＡｒ₁が下記一般式
   （３）〜（５）の中から選ばれるいずれかひとつの２価
   のアリーレン基を表すことを特徴とする請求項１に記載
   の有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化３】 〔式中、Ｒ₁₀〜Ｒ₂₅はそれぞれ独立に水素原子、アルキ
   ル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表す。〕
3. 【請求項３】 電界の印加により発光する有機エレクト
   ロルミネッセンス素子であって、下記一般式（６）で表
   される化合物を含有することを特徴とする有機エレクト
   ロルミネッセンス素子。 【化４】 〔式中、Ｒ₂₆〜Ｒ₂₉はそれぞれ独立に水素原子、置換又
   は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ
   基又はハロゲン原子を表し、Ａｒ₃は２価の芳香族炭化
   水素基を表し、Ａｒ₄は下記の一般式（７）で表される
   アリール基を表す。〕 【化５】 〔式中、Ｒ₃₄は水素原子、置換又は無置換のアルキル
   基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子
   を表し、Ｒ₃₀〜Ｒ₃₃はそれぞれ独立に水素原子または置
   換基を表し、Ｒ₃₀〜Ｒ₃₄のうち隣接するものは結合して
   環を形成しても良い。〕
4. 【請求項４】 一般式（６）のＡｒ₃が下記一般式
   （８）〜（１０）の中から選ばれるいずれかひとつの２
   価のアリーレン基を表すことを特徴とする請求項３に記
   載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化６】 〔式中、Ｒ₃₅〜Ｒ₅₀はそれぞれ独立に水素原子、アルキ
   ル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表す。〕
5. 【請求項５】 電界の印加により発光する有機エレクト
   ロルミネッセンス素子であって、下記一般式（１１）で
   表される化合物を含有することを特徴とする有機エレク
   トロルミネッセンス素子。 【化７】 〔式中、Ｒ₈₂〜Ｒ₈₅はそれぞれ独立に水素原子、置換又
   は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ
   基、置換又は無置換のアリール基又はハロゲン原子を表
   し、Ｘ₁は、下記一般式（１２）で表されるアリール基
   を表す。〕 【化８】 〔式中、Ｒ₈₆はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
   子を表し、Ｒ₈₇〜Ｒ₈₉はそれぞれ独立に水素原子、アル
   キル基、アルコキシ基、置換又は無置換のアリール基ま
   たはハロゲン原子を表す。Ａｒ₈は芳香族炭化水素基を
   表す。〕
6. 【請求項６】 電界の印加により発光する有機エレクト
   ロルミネッセンス素子であって、下記一般式（１３）で
   表される化合物を含有することを特徴とする有機エレク
   トロルミネッセンス素子。 【化９】 〔式中、Ｒ₉₀〜Ｒ₉₃はそれぞれ独立に水素原子、置換又
   は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ
   基、置換又は無置換のアリール基又はハロゲン原子を表
   し、Ｘ₂は、下記一般式（１４）で表されるアリール基
   を表す。〕 【化１０】 〔式中、Ｒ₉₄はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
   子を表し、Ｒ₉₅〜Ｒ₉₇はそれぞれ独立に水素原子、アル
   キル基、アルコキシ基、置換又は無置換のアリール基ま
   たはハロゲン原子を表す。Ａｒ₉は芳香族炭化水素基を
   表す。〕
7. 【請求項７】 前記一般式（１）で表されることを特徴
   とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
8. 【請求項８】 一般式（１）のＡｒ₁が前記一般式
   （３）〜（５）の中から選ばれるいずれかひとつの２価
   のアリーレン基で表されることを特徴とする請求項７に
   記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
9. 【請求項９】 前記一般式（６）で表されることを特徴
   とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
10. 【請求項１０】 一般式（６）のＡｒ₃が前記一般式
    （８）〜（１０）の中から選ばれるいずれかひとつの２
    価のアリーレン基を表すことを特徴とする請求項９に記
    載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
11. 【請求項１１】 前記一般式（１１）で表されることを
    特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
12. 【請求項１２】 前記一般式（１３）で表されることを
    特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
13. 【請求項１３】 前記有機エレクトロルミネッセンス素
    子は、ＣＩＥ色度座標の紫青、青紫又は紫の領域で発光
    することを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項に記
    載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
14. 【請求項１４】 電子が流入する陰極と、前記陰極と隣
    接する有機化合物からなる電子輸送層と、正孔が流入す
    る陽極と、前記陽極と隣接する有機化合物からなる正孔
    輸送層とを有し、前記有機化合物が、前記電子輸送層と
    前記正孔輸送層の間に挟持される発光層を構成している
    ことを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項に記載の
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
15. 【請求項１５】 電子が流入する陰極と、前記陰極と隣
    接する有機化合物からなる電子輸送層と、正孔が流入す
    る陽極と、電子と正孔が再結合して発光する発光層と、
    前記陽極と隣接する有機化合物からなる正孔輸送層とを
    有し、前記有機化合物は、前記陰極と前記発光層の間に
    挟持される電子輸送層に含有されることを特徴とする請
    求項１〜６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミ
    ネッセンス素子。
16. 【請求項１６】 電子が流入する陰極と、前記陰極と隣
    接する有機化合物からなる電子輸送層と、正孔が流入す
    る陽極と、電子と正孔が再結合して発光する発光層と、
    前記陽極と隣接する有機化合物からなる正孔輸送層とを
    有し、前記有機化合物は、前記発光層と前記電子輸送層
    の間に挟持される正孔ブロック層に含有されることを特
    徴とする請求項１〜６のいずれか１項に記載の有機エレ
    クトロルミネッセンス素子。
17. 【請求項１７】 前記陰極と前記電子輸送層の間に、バ
    ッファー層を有することを特徴とする請求項１３に記載
    の有機エレクトロルミネッセンス素子。
18. 【請求項１８】 蛍光性化合物と燐光性化合物の両方を
    含有する発光層をもつ有機エレクトロルミネッセンス素
    子において、前記蛍光性化合物が前記一般式（１）で表
    される化合物を含有し、かつ、素子となった状態での電
    界発光によって得られる発光波長は、前記蛍光性化合物
    の蛍光極大波長よりも長波であることを特徴とする有機
    エレクトロルミネッセンス素子。
19. 【請求項１９】 一般式（１）のＡｒ₁が前記一般式
    （３）〜（５）の中から選ばれるいずれかひとつの２価
    のアリーレン基で表されることを特徴とする請求項１８
    に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
20. 【請求項２０】 蛍光性化合物と燐光性化合物の両方を
    含有する発光層をもつ有機エレクトロルミネッセンス素
    子において、前記蛍光性化合物が前記一般式（６）で表
    される化合物を含有し、かつ、素子となった状態での電
    界発光によって得られる発光波長は、前記蛍光性化合物
    の蛍光極大波長よりも長波であることを特徴とする有機
    エレクトロルミネッセンス素子。
21. 【請求項２１】 一般式（６）のＡｒ₃が前記一般式
    （８）〜（１０）の中から選ばれるいずれかひとつの２
    価のアリーレン基を表すことを特徴とする請求項２０に
    記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
22. 【請求項２２】 蛍光性化合物と燐光性化合物の両方を
    含有する発光層をもつ有機エレクトロルミネッセンス素
    子において、前記蛍光性化合物が前記一般式（１１）で
    表される化合物を含有し、かつ、素子となった状態での
    電界発光によって得られる発光波長は、前記蛍光性化合
    物の蛍光極大波長よりも長波であることを特徴とする有
    機エレクトロルミネッセンス素子。
23. 【請求項２３】 蛍光性化合物と燐光性化合物の両方を
    含有する発光層をもつ有機エレクトロルミネッセンス素
    子において、前記蛍光性化合物が前記一般式（１３）で
    表される化合物を含有し、かつ、素子となった状態での
    電界発光によって得られる発光波長は、前記蛍光性化合
    物の蛍光極大波長よりも長波であることを特徴とする有
    機エレクトロルミネッセンス素子。
24. 【請求項２４】 燐光性化合物が、重金属錯体系化合物
    であることを特徴とする請求項１８〜２３のいずれか１
    項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
25. 【請求項２５】 燐光性化合物が、元素の周期律表にお
    けるVIII属の金属を中心金属とする錯体系化合物である
    ことを特徴とする請求項２４に記載の有機エレクトロル
    ミネッセンス素子。
26. 【請求項２６】 燐光性化合物が、オスミウム、イリジ
    ウム、または、白金錯体系化合物であることを特徴とす
    る請求項２５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素
    子。
27. 【請求項２７】 燐光性化合物からの発光の極大波長よ
    りも更に長波な領域に、蛍光極大波長を有する蛍光性化
    合物を少なくとも１種含有することを特徴とする請求項
    １８〜２６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミ
    ネッセンス素子。
28. 【請求項２８】 少なくとも、請求項１〜６、請求項１
    ３〜２７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネ
    ッセンス素子を複数備えたことを特徴とする表示装置。
29. 【請求項２９】 表示装置が、発光の極大波長が異なる
    前記有機エレクトロルミネッセンス素子を同一基板上に
    ２つ以上設けていることを特徴とする請求項２８に記載
    の表示装置。
30. 【請求項３０】 光を吸収し、該吸収した光と異なる極
    大波長に変換して発光する変換層を有し、前記変換層
    は、前記有機エレクトロルミネッセンス素子の発光の極
    大波長を変換することを特徴とする請求項２８又は２９
    に記載の表示装置。