KR20020026872A - 아미노스티릴안트라센 화합물 및 이의 합성 중간체 및이들의 제조방법 - Google Patents

아미노스티릴안트라센 화합물 및 이의 합성 중간체 및이들의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 화학식 Ⅰ의 아미노스티릴안트라센 화합물이다. 본 화합물은 대응하는 아미노벤즈알데히드와 포스폰산 에스테르 또는 포스포늄염의 축합에 의해 제조된다.
화학식 Ⅰ
위의 화학식 Ⅰ에서,
R2는 치환되지 않은 아릴 그룹이며,
R1은 각종 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
R3내지 R5는 수소원자, 시아노 그룹, 탄화수소 그룹 등이다.

Description

아미노스티릴안트라센 화합물 및 이의 합성 중간체 및 이들의 제조방법{Aminostyrylanthracene compounds, intermediates for the preparation thereof, and processes for the preparation of both}
자발광이며 응답속도가 고속이고 시야각 의존성이 없는 플레트 패널 디스플레이의 한 가지 후보로서 유기 전계 발광 소자(EL 소자) 등이 최근에 주목되고 있으며 이의 구성재료로서 유기 발광 재료에 대한 관심이 높아지고 있다. 유기 발광 재료의 제1의 이점은 분자 설계에 의해 재료의 광학적인 성질을 어느 정도 조절할 수 있는 것이며 이에 따라 빨강, 파랑, 초록의 3원색 발광을 전부 각각의 발광 재료로 작성한 풀 칼러 유기 발광 소자를 실현할 수 있다.
하기 화학식 A의 스티릴 화합물은 도입되는 치환기에 의존하여 가시부 영역에 파랑 내지 빨강이 강한 발광을 나타내는 점으로부터 유기 전계(電界) 발광 소자 재료로 한정되지 않고, 다양한 용도로 이용할 수 있다. 또한, 이들 재료는 승화성이며 진공증착의 공정에 의해 균일한 비결정질 막을 형성할 수 있는 이점이 있다. 오늘날에는, 분자 궤도 계산 등에 의해 재료의 광학적인 성질을 어느 정도까지는 예상할 수 있지만, 실제로는 요구되는 재료를 고효율로 제조하는 기술이 산업상 가장 중요하다.
위의 화학식 A에서,
Ar은 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
Ra및 Rb는 동일하거나 상이할 수 있고, 각각 수소원자, 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹, 시아노 그룹, 할로겐 원자, 니트로 그룹, 탄화수소 옥시 그룹 또는 탄화수소 아미노 그룹이다.
지금까지 유기 발광 재료로서 위의 화학식 A에 속하는 많은 화합물이 제조되고 있지만, 이들 재료의 발광은 대부분이 파랑 내지 초록이며 황색 내지 적색의 발광을 나타내는 것은 근소하게 보고되어 있을 뿐이며[참조: 전자정보통신학회, 기술연구보고서, 유기 일렉트로닉스,17, 7(1992), Inorganic and 0rganic Electroluminescence 96 Berlin, 101(1996) 등] 또한 이의 고효율적인 제조법도 확립되어 있지 않다.
본 발명은 원하는 발광색을 나타내는 유기 발광 재료로서 적절한 아미노스티릴안트라센 화합물 및 이의 합성 중간체 및 이들의 제조방법에 관한 것이다.
도 1은 본 발명의 실시예 1에 따른 화합물의1H NMR 스펙트럼도이다.
도 2는 본 발명의 실시예 2에 따른 화합물의1H H NMR 스펙트럼도이다.
도 3은 본 발명의 실시예 3에 따른 화합물의1H NMR 스펙트럼도이다.
도 4는 본 발명의 실시예 4에 따른 화합물의1H NMR 스펙트럼도이다.
도 5는 본 발명의 실시예 5에 따른 화합물의1H NMR 스펙트럼도이다.
도 6은 본 발명의 실시예 6에 따른 화합물의1H NMR 스펙트럼도이다.
도 7은 본 발명의 실시예 7에 따른 화합물의1H NMR 스펙트럼도이다.
도 8은 본 발명의 실시예 8에 따른 화합물의1H NMR 스펙트럼도이다.
도 9는 본 발명의 실시예 9에 따른 화합물의1H NMR 스펙트럼도이다.
도 10은 본 발명에 근거하는 유기 전계 발광 소자의 요부 개략 단면도이다.
도 11은 다른 유기 전계 발광 소자의 요부 개략 단면도이다.
도 12는 다른 유기 전계 발광 소자의 요부 개략 단면도이다.
도 13은 또다른 유기 전계 발광 소자의 요부 개략 단면도이다.
도 14는 유기 전계 발광 소자를 사용하는 풀 칼러의 평면 디스플레이의 구성도이다.
본 발명의 목적은 상기와 같은 현상을 감안하여 강한 발광을 나타내는 특히 황색 내지 적색의 유기 발광 재료로서 적절한 화합물 및 이의 합성 중간체와 이들을 고효율로 제조하는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명은 상기한 과제를 해결하기 위해 예의 검토한 결과, 화학식 Ⅰ, 화학식 II, 화학식 III 또는 화학식 IV의 아미노스티릴안트라센 화합물이 강한 발광을 나타내며 황색 내지 적색의 발광 재료로 될 수 있는 것을 밝혀내고 또한 이의 일반적이면서 효율적인 제조방법을 확립하여, 본 발명에 도달했다.
즉, 본 발명은 우선 화학식 Ⅰ, 화학식 II, 화학식 III 또는 화학식 IV의 아미노스티릴안트라센 화합물(이하, 본 발명의 화합물이라고 호칭한다)에 관한 것이다.
위의 화학식 I에서,
R2는 치환되지 않은 아릴 그룹이며,
R1은 화학식의 아릴 그룹(여기서, R6, R7, R8, R9및 R10은 서로 동일하거나 상이한 그룹이며, 수소원자, 탄소수 1 이상의 포화되거나 불포화된 탄화수소 옥시 그룹, 탄화수소 그룹, 탄화수소 아미노 그룹, 플루오로알킬 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다)이며,
R3및 R4는 서로 동일하거나 상이하며, 이들 중의 적어도 하나가 수소원자, 시아노 그룹, 플루오로알킬 그룹, 니트로 그룹 또는 할로겐 원자이며,
R5는 수소원자, 탄소수 1 이상의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
위의 화학식 II에서,
R11및 R12는 서로 동일하거나 상이한 그룹이며, 화학식의 아릴 그룹(여기서, R16, R17, R18, R19및 R20은 서로 동일하거나 상이한 그룹이며, 수소원자, 탄소수 1 이상의 포화되거나 불포화된 탄화수소 옥시 그룹, 탄화수소 그룹, 탄화수소 아미노 그룹, 플루오로알킬 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다)이며,
R13및 R14는 서로 동일하거나 상이한 그룹이며, 수소원자, 시아노 그룹, 플루오로알킬 그룹, 니트로 그룹 또는 할로겐 원자이며,
R15는 수소원자, 탄소수 1 이상의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
위의 화학식 Ⅲ에서,
R21은 화학식의 아릴 그룹(여기서, R26, R27, R28, R29및 R30은 서로 동일하거나 상이한 그룹이며, 수소원자, 탄소수 1 이상의 포화되거나 불포화된 탄화수소 옥시 그룹, 탄화수소 그룹, 탄화수소 아미노 그룹 또는 플루오로알킬 그룹이다)이며,
R22는 화학식의 아릴 그룹(여기서, R31, R32, R33, R34, R35, R36및 R37은 서로 동일하거나 상이한 그룹이며, 수소원자, 탄소수 1 이상의 포화되거나 불포화된 탄화수소 옥시 그룹, 탄화수소 그룹, 탄화수소 아미노 그룹, 플루오로알킬 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다)이며,
R23및 R24는 서로 동일하거나 상이한 그룹이며, 이들 중의 적어도 하나가 수소원자, 시아노 그룹, 플루오로알킬 그룹, 니트로 그룹 또는 할로겐 원자이며,
R25는 수소원자, 탄소수 1 이상의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
위의 화학식 Ⅳ에서,
R38및 R39는 서로 동일하거나 상이한 그룹이며, 수소원자, 탄소수 1 이상의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹이며,
R40및 R41은 서로 동일하거나 상이한 그룹이며, 이들 중의 적어도 하나가 수소원자, 시아노 그룹, 플루오로알킬 그룹, 니트로 그룹 또는 할로겐 원자이며,
R42는 수소원자, 탄소수 1 이상의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
본 발명의 화합물은 황색 내지 적색의 발광색을 나타내는 유기 발광 재료로서 효과적으로 이용할 수 있으며 또한, 유리 전이점 및 융점을 갖는 화합물이며 전기적, 열적 또는 화학적인 안정성이 우수한 바, 비결정질에서 유리 상태를 용이하게 형성할 수 있으므로 증착 등도 실시할 수 있다.
본 발명의 화합물은 화학식 5의 화합물이 바람직하다.
위의 화학식 5에서,
Ar1및 Ar2는 각각, 치환기를 가질 수 있는 서로 동일하거나 상이한 아릴 그룹이며, 치환기를 갖는 경우에는 화학식, 화학식, 화학식, 화학식, 화학식및 화학식의 아릴 그룹[여기서, R44, R45및 R46은 탄소수 1 이상(바람직하게는 1 내지 6)의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹 또는 플루오로알킬 그룹이며, R47, R48, R49, R50, R51및 R52는 서로 동일하거나 상이한 탄소수 1 이상(바람직하게는 1 내지 6)의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹 또는 플루오로알킬 그룹이며, n은 0 내지 5의 정수이며, m은 0 내지 3의 정수이며, l은 0 내지 3의 정수이다]으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 그룹이며,
R43은 수소원자, 탄소수 1 이상의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
본 발명의 화합물은 보다 구체적으로는 화학식 12의 화합물, 화학식 13의 화합물, 화학식 14의 화합물, 화학식 15의 화합물, 화학식 16의 화합물, 화학식 17의 화합물 또는 화학식 18의 화합물이 양호하다.
위의 화학식 12에서,
R53은 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
R54는 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
위의 화학식 13에서,
R55는 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 트리플루오로메틸 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
R56은 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
위의 화학식 14에서,
R57및 R58은 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 트리플루오로메틸 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
R59는 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
위의 화학식 15에서,
R60은 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
R61은 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
위의 화학식 16에서,
R62는 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
R63은 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
위의 화학식 17에서,
R64는 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를가질 수 있는 아릴 그룹이며,
R65는 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
위의 화학식 18에서,
R66및 R67은 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
R68은 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
본 발명의 화합물은 화학식 19-1, 화학식 19-2, 화학식 19-3, 화학식 19-4, 화학식 19-5, 화학식 19-6, 화학식 19-7, 화학식 19-8, 화학식 19-9, 화학식 19-10, 화학식 19-11 또는 19-12의 화합물이 구체적으로 예시된다.
본 발명의 화합물은 화학식 20의 화합물이 바람직하다.
위의 화학식 20에서,
Ar1및 Ar2는 각각, 치환기를 가질 수 있는 서로 동일하거나 상이한 아릴 그룹이며, 치환기를 갖는 경우에는 화학식, 화학식, 화학식, 화학식, 화학식및 화학식의 아릴 그룹[여기서, R44, R45및 R46은 탄소수 1 이상(바람직하게는 1 내지 6)의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹 또는 플루오로알킬 그룹이며, R47, R48, R49, R50, R51및 R52는 서로 동일하거나 상이한 탄소수 1 이상(바람직하게는 1 내지 6)의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹 또는 플루오로알킬 그룹이며, n은 0 내지 5의 정수이며, m은 0 내지 3의 정수이며, l은 0 내지 3의 정수이다]으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 그룹이며,
R69는 수소원자, 탄소수 1 이상의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
본 발명의 화합물은 보다 구체적으로는 화학식 21, 화학식 22, 화학식 23, 화학식 24, 화학식 25, 화학식 26 또는 화학식 27의 화합물이 양호하다.
위의 화학식 21에서,
R70은 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
R71은 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
위의 화학식 22에서,
R72는 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 트리플루오로메틸 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
R73은 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
위의 화학식 23에서,
R74및 R75는 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 트리플루오로메틸 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
R76은 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
위의 화학식 24에서,
R77은 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
R78은 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
위의 화학식 25에서,
R79는 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
R80은 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
위의 화학식 26에서,
R81은 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를가질 수 있는 아릴 그룹이며,
R82는 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
위의 화학식 27에서,
R83및 R84는 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
R85는 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
본 발명의 화합물은 화학식 28-1, 화학식 28-2, 화학식 28-3, 화학식 28-4, 화학식 28-5, 화학식 28-6, 화학식 28-7, 화학식 28-8, 화학식 28-9, 화학식 28-10, 화학식 28-11 또는 화학식 28-12의 화합물이 구체적으로 예시된다.
본 발명의 화합물은 화학식 29의 화합물이 바람직하다.
위의 화학식 29에서,
Ar1및 Ar2는 각각, 치환기를 가질 수 있는 서로 동일하거나 상이한 아릴 그룹이며, 치환기를 갖는 경우에는 화학식, 화학식, 화학식, 화학식, 화학식및 화학식의 아릴 그룹[여기서, R44, R45및 R46은 탄소수 1 이상(바람직하게는 1 내지 6)의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹 또는 플루오로알킬 그룹이며, R47, R48, R49, R50, R51및 R52는 서로 동일하거나 상이한 탄소수 1 이상(바람직하게는 1 내지 6)의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹 또는 플루오로알킬 그룹이며, n은 0 내지 5의 정수이며, m은 0 내지 3의 정수이며, l은 0 내지 3의 정수이다]으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 그룹이며,
R86은 수소원자, 탄소수 1 이상의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
본 발명의 화합물은 보다 구체적으로는 화학식 30, 화학식 31, 화학식 32, 화학식 33, 화학식 34, 화학식 35 또는 화학식 36의 것이 양호하다.
위의 화학식 30에서,
R87은 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
R88은 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
위의 화학식 31에서,
R89는 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 트리플루오로메틸 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
R90은 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
위의 화학식 32에서,
R91및 R92는 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 트리플루오로메틸 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
R93은 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
위의 화학식 33에서,
R94는 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
R95는 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
위의 화학식 34에서,
R96은 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
R97은 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
위의 화학식 35에서,
R98은 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를가질 수 있는 아릴 그룹이며,
R99는 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
위의 화학식 36에서,
R100및 R101은 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
R102는 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
본 발명의 화합물은 화학식 37-1, 화학식 37-2, 화학식 37-3, 화학식 37-4, 화학식 37-5, 화학식 37-6, 화학식 37-7, 화학식 37-8, 화학식 37-9, 화학식 37-10, 화학식 37-11 또는 화학식 37-12의 화합물이 구체적으로 예시된다.
본 발명의 화합물은 상기 이외에도 하기 화합물도 예시할 수 있다(단, 일부 중복되는 것을 포함한다).
본 발명은, 또한 본 발명의 화합물을 고효율로 제조하는 방법으로서 화학식 Ⅴ의 아미노벤즈알데히드와 화학식 Ⅵ의 포스폰산 에스테르 또는 화학식 Ⅶ의 포스포늄염을 축합시킴으로써 화학식 Ⅰ, 화학식 II, 화학식 III 또는 화학식 IV의 아미노스티릴안트라센 화합물을 수득하는 본 발명의 제조방법도 제공한다.
위의 화학식 V에서,
R103및 R104는 각각 R1, R2, R11, R12, R21, R22, R38또는 R39에 상당하는 그룹이다.
위의 화학식 VI 및 화학식 VII에서,
R105는 탄화수소 그룹(바람직하게는 탄소수 1 내지 4의 포화 탄화수소 그룹)이며,
R106및 R107은 각각 R3, R4, R13, R14, R23, R24, R40또는 R41에 상당하는 그룹이며,
R108은 R5, R16, R25또는 R42에 상당하는 그룹이며,
X는 할로겐 원자이다.
본 발명의 화합물의 제조방법은 구체적으로는 상기한 축합을 위티히 호르너(Wittig-Horner) 반응 또는 위티히(Wittig) 반응에 따라 실시하고 포스폰산 에스테르 및/또는 포스포늄염을 용매 속에서 염기로 처리함으로써 카르보 음이온을 생성시켜 당해 카르보 음이온과 아미노벤즈알데히드를 축합시킨 것이다.
예를 들면, 화학식 5의 아미노스티릴안트라센 화합물을 수득할 때에, 화학식 38의 4-(N,N-디아릴아미노)벤즈알데히드와 화학식 39의 포스폰산 에스테르 또는 화학식 40의 포스포늄염을 축합시킨다.
화학식 5
위의 화학식 5에서,
Ar1, Ar2및 R43은 각각 위에서 정의한 바와 같다.
위의 화학식 38 내지 화학식 40에서,
Ar1, Ar2, R105및 X는 위에서 정의한 바와 같다.
본 반응을 도식으로 나타내면 예를 들면, 반응식 1과 같이 된다.
본 반응은 우선 화학식 39 또는 화학식 40의 화합물을 적당한 용매 속에서 염기와 처리함으로써 카르보 음이온을 발생시키는 것으로부터 시작되며 다음에 이러한 카르보 음이온을 화학식 38의 알데히드와 축합함으로써 완결된다. 염기와 용매의 조합으로서는 하기의 것을 생각할 수 있다.
수산화나트륨/물, 탄산나트륨/물, 탄산칼륨/물, 나트륨에톡시드/에탄올/또는 디메틸포름아미드, 나트륨메톡시드/메탄올-디에틸에테르 혼합용매 또는 디메틸포름아미드, 트리에틸아민/에탄올 또는 디글라임 또는 클로로포름 또는 니트로메탄, 피리딘/염화메틸렌 또는 니트로메탄, 1,5-디아자비사이클로[4.3.0]논-5-엔/디메틸설폭시드, 칼륨 t-부톡시드/디메틸설폭시드 또는 테트라하이드로푸란 또는 벤젠 또는디메틸포름아미드, 페닐리튬/디에틸에테르 또는 테트라하이드로푸란, t-부틸리튬/디에틸에테르 또는 테트라하이드로푸란 , 나트륨아미드/암모니아, 수소화나트륨/디메틸포름아미드 또는 테트라하이드로푸란, 트리에틸나트륨/디에틸에테르 또는 테트라하이드로푸란 등.
본 반응은 비교적 저온(130℃ 내지 30℃)에서 진행되며 선택적이므로 크로마토그래피에 의한 목적물의 정제가 용이한 것에 추가하여 화학식 5의 본 발명의 화합물은 결정성이 높으므로 재결정에 의해 순도를 향상시킬 수 있다. 재결정 방법에 관해서는 특별히 묻고 있지 않지만 아세톤에 용해하여 헥산을 첨가하는 방법, 또는 톨루엔에 가열 용해하여 농축, 냉각하는 방법이 간편하다. 본 반응은 상압에서 3 내지 24시간으로 실시할 수 있다.
본 발명의 화합물의 제조방법에 따라 상기 화학식 12, 화학식 13, 화학식14, 화학식 15, 화학식 16, 화학식 17, 화학식 18, 화학식 21, 화학식 22, 화학식 23, 화학식 24, 화학식 25, 화학식 26, 화학식 27, 화학식 30, 화학식 31, 화학식 32, 화학식 33, 화학식 34, 화학식 35 또는 화학식 36의 아미노스티릴안트라센 화합물을 수득할 수 있으며 구체적으로는 화학식 19-1, 화학식 19-2, 화학식 19-3, 화학식 19-4, 화학식 19-5, 화학식 19-6, 화학식 19-7, 화학식 19-8, 화학식 19-9, 화학식 19-10, 화학식 19-11, 화학식 19-12, 화학식 28-1, 화학식 28-2, 화학식 28-3, 화학식 28-4, 화학식 28-5, 화학식 28-6, 화학식 28-7, 화학식 28-8, 화학식 28-9, 화학식 28-10, 화학식 28-11, 화학식 28-12, 화학식 37-1, 화학식 37-2, 화학식 37-3, 화학식 37-4, 화학식 37-5, 화학식 37-6, 화학식 37-7, 화학식 37-8, 화학식 37-9, 화학식 37-10, 화학식 37-11 또는 화학식 37-12의 아미노스티릴안트라센 화합물을 수득할 수 있다.
본 발명은 또한 본 발명의 화합물의 합성 중간체로서 적절한 각종 화합물도 제공한다.
즉, 화학식 Ⅰ, 화학식 II, 화학식 III 또는 화학식 IV의 아미노스티릴안트라센 화합물의 합성 중간체로서 사용되는 상기 화학식 Ⅵ의 포스폰산 에스테르 또는 화학식 Ⅶ의 포스포늄염이다.
이러한 합성 중간체(이하, 본 발명의 합성 중간체 1이라고 호칭한다)는 구체적으로는 화학식 39, 화학식 40, 화학식 41, 화학식 42, 화학식 43 또는 화학식 44이다.
화학식 39
화학식 40
본 발명의 합성 중간체는 이의 전구체로서의 합성 중간체로부터 다음과 같이 하여 유도할 수 있다.
화학식 Ⅷ의 할로겐화 아릴 화합물과 화학식 IX의 아인산트리알킬 또는 트리페닐포스핀(PPh3)을 반응시킴으로써 화학식 Ⅵ의 포스폰산 에스테르 또는 화학식 Ⅶ의 포스포늄염을 합성 중간체로서 수득한다. 본 반응은 무용매 또는 120℃ 이상의 비점을 갖는 크실렌 등의 용매중 또는 과량의 아인산트리알킬 중에서 반응온도 120℃ 내지 160℃, 상압에서 반응시간 30분 내지 24시간으로 양호하다.
위의 화학식 VIII에서,
R106및 R107은 서로 동일하거나 상이한 그룹이며, 이들 중의 적어도 하나가 수소원자, 시아노 그룹, 플루오로알킬 그룹, 니트로 그룹 또는 할로겐 원자이며,
R108은 수소원자, 탄소수 1 이상(바람직하게는 1 내지 6)의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
X는 할로겐 원자이다.
P(OR105)3
위의 화학식 IX에서,
R105는 탄화수소 그룹, 특히 탄소수 1 내지 4의 포화 탄화수소 그룹이다.
본 발명은 또한 합성 중간체 1을 수득하기 위한 합성 중간체로서 화학식 Ⅷ의 할로겐화 아릴 화합물(이하, 본 발명의 합성 중간체 2라고 호칭한다)도 제공한다.
본 발명의 합성 중간체 2는 화학식 Ⅹ의 안트라센 화합물과 화학식 ⅩI의 N-할로겐화석신이미드를 광조사하에 반응시킴으로써 수득할 수 있다. 예를 들면, 사염화탄소, 클로로포름, 벤젠, 클로로벤젠 등의 용매중에서 고압 수은등, 저압 수은등, 크세논등, 할로겐등, 일광, 형광등 등의 광원을 사용하여 20 내지 120℃의 온도, 상압에서 30 내지 48시간의 반응시간으로 반응시킨다.
위의 화학식 X에서,
R106및 R107은 서로 동일하거나 상이한 그룹이며, 이들 중의 적어도 하나가 수소원자, 시아노 그룹, 플루오로알킬 그룹, 니트로 그룹 또는 할로겐 원자이며,
R108은 수소원자, 탄소수 1 이상(바람직하게는 1 내지 6)의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
위의 화학식 XI에서,
X는 할로겐 원자이다.
상기에 기재된 각 합성 중간체 1과 합성 중간체 2를 각각 수득하는 반응은, 예를 들면, 다음 반응식 2로 나타낼 수 있다.
도 10 내지 도 13은 본 발명의 화합물을 유기 발광 재료로서 사용하는 유기전계 발광 소자(EL 소자)의 예를 각각 도시한 것이다.
도 10은 음극(3)을 발광광(20)이 투과하는 투과형 유기 전계 발광 소자 A이며 발광광(20)은 보호층(4) 측으로부터 관측할 수 있다. 도 11은 음극(3)에서 반사광이나 발광광(20)으로서 얻는 반사형 유기 전계 발광 소자 B를 도시한다.
도면 내에서 (1)은 유기 전계 발광 소자를 형성하기 위한 기판이며 유리, 플라스틱 및 다른 적절한 재료를 사용할 수 있다. 또한, 유기 전계 발광 소자를 다른 표시소자와 조합하여 사용하는 경우에는 기판을 공용할 수 있다. (2)는 투명 전극(양극)이며 ITO(인듐 주석 옥사이드), SnO2등을 사용할 수 있다.
또한, (5)는 유기 발광층이며 본 발명의 화합물을 발광 재료로서 함유하고 있다. 이러한 발광층에 관해서 유기 전계 발광(20)을 얻는 층 구성으로서는 종래부터 공지된 각종 구성을 사용할 수 있다. 하기하는 바와 같이 예를 들면, 정공(正孔) 수송층과 전자 수송층의 어느 하나를 구성하는 재료가 발광성을 갖는 경우, 이들의 박막을 적층한 구조를 사용할 수 있다. 또한, 본 발명의 목적을 만족시키는 범위에서 전하 수송성능을 높히기 위해 정공 수송층과 전자 수송층의 어느 하나 또는 양쪽이 복수 종류의 재료의 박막을 적층한 구조 또는 복수 종류의 재료를 혼합한 조성으로 이루어진 박막을 사용하는 것을 방해하지 않는다. 또한, 발광 성능을 높이기 위해 적어도 하나 이상의 형광성 재료를 사용하여 이러한 박막을 정공 수송층과 전자 수송층 사이에 끼운 구조, 또한 하나 이상의 형광성의 재료를 정공 수송층 또는 전자 수송층, 또는 이들의 양쪽에 함유시킨 구조를 사용할 수 있다.이들 경우에는 발광 효율을 개선하기 위해 정공 또는 전자의 수송을 제어하기 위한 박막을 이의 층 구성에 포함시킬 수 있다.
본 발명의 화합물은 전자 수송성능과 정공 수송성능의 양쪽을 가지므로 소자 구성중에 전자 수송층을 겸한 발광층으로 하거나 정공 수송층을 겸한 발광층으로 하여 사용할 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물을 발광층으로서 전자 수송층과 정공 수송층에 끼운 구성으로 할 수 있다.
또한, 도 10 및 도 11 내에서 (3)은 음극이며 전극 재료로서는 Li, Mg, Ca 등의 활성인 금속과 Ag, Al, In 등의 금속의 합금 또는 이들을 적층한 구조를 사용할 수 있다. 투과형의 유기 전계 발광 소자에서는 음극의 두께를 조절함으로써 용도에 맞는 광투과율을 얻을 수 있다. 또한, 도면 내의 (4)는 밀봉·보호층이며 유기 전계 발광 소자 전체를 피복하는 구조로 함으로써 그 효과가 상승된다. 기밀성이 유지되면 적절한 재료를 사용할 수 있다. 또한, (8)은 전류 주입용의 구동 전원이다.
본 발명에 근거하는 유기 전계 발광 소자에서 유기층이 정공 수송층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층구조(단독 헤테로 구조)를 갖고 있으며 정공 수송층 또는 전자 수송층의 형성재료로서 본 발명의 화합물이 사용될 수 있다. 또는, 유기층이 정공 수송층과 발광층과 전자 수송층이 순차적으로 적층된 유기 적층구조(이중 헤테로 구조)를 갖고 있으며 발광층의 형성재료로서 본 발명의 화합물이 사용될 수 있다.
이러한 유기 적층구조를 갖는 유기 전계 발광 소자의 예를 도시하면 도 12는투광성의 기판(1) 위에 투광성의 양극(2)과 정공 수송층(6)과 전자 수송층(7)으로 이루어진 유기층(5a)과 음극(3)이 순차적으로 적층된 적층구조를 가지며 이러한 적층구조가 보호막(4)에 의해 밀봉되어 이루어진 단독 헤테로 구조의 유기 전계 발광 소자C이다.
도 12에 도시된 바와 같이 발광층을 생략한 층 구성의 경우에는 정공 수송층(6)과 전자 수송층(7)의 계면에서 소정 파장의 발광광(20)을 발생한다. 이들 발광광은 기판(1)측에서 관측된다.
또한, 도 13은 투광성의 기판(1) 위에 투광성의 양극(2)과 정공 수송층(10)과 발광층(11)과 전자 수송층(12)로 이루어진 유기층(5b)과 음극(3)이 순차적으로 적층된 적층구조를 가지며 이러한 적층구조가 보호막(4)에 의해 밀봉되어 이루어진 이중 헤테로 구조의 유기 전계 발광 소자 D이다.
도 13에 도시된 유기 전계 발광 소자에서는 양극(2)과 음극(3) 사이에 직류 전압을 인가함으로써 양극(2)로부터 주입된 정공이 정공 수송층(10)을 경유하여 또한 음극(3)으로부터 주입된 전자가 전자 수송층(12)를 경유하여 각각 발광층(11)에 도달한다. 그 결과, 발광층(11)에서는 전자/정공의 재결합이 생겨 1중항 여기자가 생성되며 이러한 1중항 여기자로부터 소정 파장의 발광을 발생한다.
상기한 각 유기 전계 발광 소자 C 및 D에서 기판(1)은, 예를 들면, 유리, 플라스틱 등의 광투과성의 재료를 적절하게 사용할 수 있다. 또한, 다른 표시소자와 조합하여 사용하는 경우나 도 12및 도 13에 도시된 적층구조를 매트릭스상으로 배치하는 경우 등은 이러한 기판을 공용으로 할 수 있다. 또한, 소자 C와 소자 D는어느 것이나 투과형, 반사형의 어떤 구조도 채용할 수 있다.
또한, 양극(2)은 투명 전극이며 ITO(indium tin oxide)나 SnO2등을 사용할 수 있다. 이러한 양극(2)과 정공 수송층(6)(또는 정공 수송층(10))의 사이에는 전하의 주입효율을 개선할 목적으로 유기물 또는 유기금속 화합물로 이루어진 박막을 설치할 수 있다. 또한, 보호막(4)이 금속 등의 전기 전도성 재료로 형성되어 있는 경우에는 양극(2)의 측면에 절연막이 설치될 수 있다.
또한, 유기 전계 발광 소자 C에서 유기층(5a)는 정공 수송층(6)과 전자 수송층(7)이 적층된 유기층이며 이들의 어느 하나 또는 쌍방에 본 발명의 화합물이 함유되며 발광성의 정공 수송층(6) 또는 전자 수송층(7)로 할 수 있다. 유기 전계 발광 소자 D에서 유기층(5b)는 정공 수송층(10)과 본 발명의 화합물을 함유하는 발광층(11)과 전자 수송층(12)이 적층된 유기층이지만 기타, 각층 적층구조를 취할 수 있다. 예를 들면, 정공 수송층과 전자 수송층의 어느 하나 또는 양쪽이 발광성을 가질 수 있다.
또한, 특히 정공 수송층(6) 또는 전자 수송층(7)이나 발광층(11)이 본 발명의 화합물로 이루어진 층인 것이 바람직하지만 이들 층을 본 발명의 화합물만으로 형성할 수 있거나 본 발명의 화합물과 다른 정공 또는 전자 수송재료(예: 방향족 아민계나 피라졸린계 등)의 공증착에 의해 형성할 수 있다. 또한, 정공 수송층에서 정공 수송성능을 향상시키기 위해 복수 종류의 정공 수송재료를 적층한 정공 수송층을 형성할 수 있다.
또한 유기 전계 발광 소자 C에서 발광층은 전자 수송성 발광층(7)일 수 있지만 전원(8)으로부터 인가되는 전압에 따라서는 정공 수송층(6)이나 이의 계면에서 발광되는 경우가 있다. 동일하게 유기 전계 발광 소자 D에서 발광층은 층(11) 이외에 전자 수송층(12)일 수 있으며 정공 수송층(10)이라도 양호하다. 발광성능을 향상시키기 위해 하나 이상의 형광성 재료를 사용하는 발광층(11)을 정공 수송층과 전자 수송층 사이에 끼운 구조인 것이 양호하다. 또는, 이러한 형광성 재료를 정공 수송층 또는 전자 수송층, 또는 이들 양층에 함유시킨 구조를 구성할 수 있다. 이러한 경우, 발광 효율을 개선하기 위해 정공 또는 전자의 수송을 제어하기 위한 박막(호울 블록킹층이나 엑시톤 생성층 등)을 이의 층 구성에 포함하게 할 수 있다.
또한, 음극(3)에 사용하는 재료로서는 Li, Mg, Ca 등의 활성인 금속과 Ag, Al, In 등의 금속의 합금을 사용할 수 있으며 이들 금속층이 적층된 구조일 수 있다. 또한 음극의 두께나 재질을 적절하게 선택함으로써 용도에 맞는 유기 전계 발광 소자를 제작할 수 있다.
또한, 보호막(4)은 밀봉막으로서 작용하며 유기 전계 발광 소자 전체를 피복하는 구조로 하는 것으로 전하 주입효율이나 발광효율을 향상할 수 있다. 또한 이의 기밀성이 유지되면 알루미늄, 금, 크롬 등의 비금속 또는 합금 등의 적절한 당해 재료를 선택할 수 있다.
상기한 각 유기 전계 발광 소자에 인가하는 전류는 통상적으로 직류이지만 펄스 전류나 교류를 사용할 수 있다. 전류치, 전압치는 소자가 파괴되지 않은 범위내이면 특별한 제한은 없지만, 유기 전계 발광 소자의 소비전력이나 수명을 고려하면 할 수 있는 한, 작은 전기 에너지로 효율적으로 발광시키는 것이 바람직하다.
다음에, 도 14는 본 발명의 유기 전계 발광 소자를 사용하는 평면 디스플레이의 구성예이다. 도시한 바와 같이, 예를 들면, 풀 칼러 디스플레이의 경우에는 빨강(R), 초록(G) 및 파랑(B)의 3원색을 발광할 수 있는 유기층(5a, 5b)가 음극(3)과 양극(2) 사이에 배치되어 있다. 음극(3) 및 양극(2)은 서로 교차하는 스트라이프상으로 설치할 수 있으며 휘도 신호회로(14) 및 시프트 레지스터 내장의 제어회로(15)에 의해 선택되어 각각에 신호전압이 인가되며 이에 따라 선택된 음극(3) 및 양극(2)이 교차하는 위치(화소)의 유기층이 발광하도록 구성된다.
즉, 도 14는, 예를 들면, 8 × 3RGB 단순 매트릭스에서 정공 수송층과 발광층 및 전자 수송층의 어느 하나가 적어도 한쪽으로 이루어진 적층체(5)를 음극(3)과 양극(2) 사이에 배치한 것이다(도 12 또는 도 13 참조). 음극과 양극은 함께 스트라이프상으로 패턴화하는 동시에 서로 매트릭스상으로 직교시키고, 시프트 레지스터 내장의 제어회로(15 및 14)에 의해 시간적으로 신호전압을 인가하여 이의 교차 위치에서 발광하도록 구성된 것이다. 이러한 구성의 EL 소자는 문자·기호 등의 디스플레이로서는 물론, 화상 재생장치로서도 사용할 수 있다. 또한 음극(3)과 양극(2)의 스트라이프상 패턴을 빨강(R), 초록(G), 파랑(B)의 각 색깔마다 배치하여 멀티 칼러 또는 풀 칼러의 전체 고체형 플래트 패널 디스플레이를 구성할 수 있게 된다.
하기에 본 발명을 실시예에 따라 구체적으로 설명하지만 본 발명은 하기의 실시예로 한정되는 것이 아니다.
실시예 1
<아미노스티릴안트라센 화합물(화학식 19-7)의 합성예>
반응 용기에 수소화나트륨(미네랄 오일 투입) 3.75mmoL를 계량하여 취하고, 질소 분위기하에 무수 테트라하이드로푸란 5mL에 현탁시킨다. 실온에서 교반하면서 포스폰산 에스테르[39-1] 471mg(1.24mmol)과 4-[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]벤즈알데히드[38-1] 521mg(1.61mmol)의 무수 테트라하이드로푸란 및 무수 디메틸포름아미드의 6:1 혼합 용액 70mL를 적가하여 실온에서 12시간 동안 교반한다. 반응 혼합액을 소량의 얼음으로 켄칭하여 포화 식염수로 세척하고, 무수 황산나트륨으로건조시킨다. 반응 용액을 농축시켜 물을 첨가함으로써 생성된 침전물을 물, 에탄올 및 헥산으로 세척한다.
실리카 겔 크로마토그래피(WAKO-gel C-300, 톨루엔)로 정제하여 톨루엔으로부터 재결정화함으로써 적색 결정 383mg을 수득한다. 이것은,1H NMR 및 FAB-MS 측정에 의해 목적물[19-7]로 동정한다(수율 56%). 이의 분석 데이터는 다음과 같다.
1H NMR(CDCl3) δ(ppm): 6.99-7.54(15H, m), 7.79-7.95(4H, m), 8.08(2H, d), 8.34(1H, s), 8.42-8.50(3H, m)
유리 전이점은 137℃이고, 융점은 312℃이다.
이러한 목적물의 톨루엔 용액의 가시 흡수 극대는 511nm, 형광 극대 파장은 615nm이다. 또한, 이의1H NMR 스펙트럼은 도 1에 도시된 바와 같다.
실시예 2
<아미노스티릴안트라센 화합물[화학식 19-8]의 합성예>
반응 용기에 수소화나트륨(미네랄 오일 투입) 3.75mmoL를 계량하여 취하고, 질소 분위기하에 무수 테트라하이드로푸란 5mL에 현탁시킨다. 실온에서 교반하면서 포스폰산 에스테르[39-1] 471mg(1.24mmol)과 4-[N-(4-메톡시페닐)-N-(1-나프틸)아미노]벤즈알데히드[38-2] 521mg(1.47mmol)의 혼합물로 하여 실온에서 12시간 동안 교반한다. 반응 혼합액을 소량의 얼음으로 켄칭하여 포화 식염수로 세척하고, 무수 황산나트륨으로 건조시킨다. 반응 용액을 농축시켜 물을 첨가함으로써 생성된 침전물을 물, 에탄올 및 헥산으로 세척한다.
실리카 겔 크로마토그래피(WAKO-gel C-300, 톨루엔)로 정제하여 톨루엔으로부터 재결정화함으로써 적색 결정 417mg을 수득한다. 이것은1H NMR 및 FAB-MS 측정에 의해 목적물[19-8]로 동정한다(수율 34%). 이의 분석 데이터는 다음과 같다.
1H NMR(CDCl3) δ(ppm): 3.80(3H, s), 6.86(4H, d), 7.14-7.53(1H, d), 7.81(3H, m), 7.90-7.98(2H, m), 8.07(2H, d), 8.31(1H, s), 8.40-8.48(3H, m)
이러한 목적물의 톨루엔 용액의 가시 흡수 극대는 527nm, 형광 극대 파장은 640nm이다. 또한, 이러한1H NMR 스펙트럼은 도 2에 도시된 바와 같다
실시예 3
<아미노스티릴안트라센 화합물[화학식 19-9]의 합성예>
반응 용기에 수소화나트륨(미네랄 오일 투입) 7.50mmoL를 계량하여 취하고, 질소 분위기하에 무수 테트라하이드로푸란 10mL에 현탁시킨다. 실온에서 교반하면서 포스폰산 에스테르[39-1] 500mg(1.32mmol)과 4-[N,N-디(1-나프틸)아미노]벤즈알데히드[38-3] 758mg(2.03mmol)의 무수 테트라하이드로푸란 및 무수 디메틸포름아미드의 3:1 혼합 용액 70mL를 적가하여 실온에서 12시간 동안 교반한다. 반응 혼합액을 소량의 얼음으로 켄칭하여 포화 식염수로 세척하고 무수 황산나트륨으로 건조시킨다. 반응 용액을 농축시켜 물을 첨가함으로써 생성된 침전물을 물, 에탄올 및 헥산으로 세척한다.
실리카 겔 크로마토그래피(WAKO-gel C-300, 톨루엔)로 정제하여 톨루엔에서 재결정함으로써 적색 결정 443mg을 수득한다. 이것은1H NMR 및 FAB-MS 측정에 의해 목적물[19-9]로 동정한다(수율 55%). 이의 분석 데이터는 다음과 같다.
1H NMR(CDCl3) δ(ppm): 6.70(2H, d), 7.15-7.50(12H, m), 7.74-7.82(4H, m), 7.92(2H, m), 8.06(3H, m), 8.31(1H, s), 8.41-8.49(3H, s)
유리 전이점은 165℃이고, 융점은 314℃이다.
이러한 목적물의 톨루엔 용액의 가시 흡수 극대는 514nm, 형광 극대 파장은 610nm이다. 또한, 이의1H NMR 스펙트럼은 도 3에 도시된 바와 같다.
실시예 4
<아미노스티릴안트라센 화합물[화학식 19-10]의 합성예>
반응 용기에 수소화나트륨(미네랄 오일 투입) 1.56mmoL를 계량하여 취하고, 질소 분위기하에 무수 테트라하이드로푸란 5mL에 현탁시킨다. 빙냉하에 교반하면서 포스폰산 에스테르[39-1] 200mg(0.53mmol)와 4-[N-페닐-N-(5,6,7,8-테트라하이드로-1-나프틸아미노)]벤즈알데히드[38-4] 208mg(0.63mmol)의 무수 테트라하이드로푸란 및 무수 디메틸포름아미드의 4:1 혼합 용액 40mL를 적가하여 빙냉하에 3시간 동안, 다시 실온에서 12시간 동안 교반한다. 반응 혼합액을 소량의 얼음으로 켄칭하여 포화 식염수로 세척하고, 무수 황산나트륨으로 건조시킨다. 반응 용액을 농축시켜 물을 첨가함으로써 생성된 침전물을 물, 에탄올 및 헥산으로 세척한다.
실리카 겔 크로마토그래피(WAKO-gel C-300, 톨루엔)로 정제하여 톨루엔으로부터 재결정함으로써 적갈색 결정 196mg을 수득한다. 이것은1H NMR 및 FAB-MS 측정에 의해 목적물[19-10]로 동정한다(수율 56%). 이의 분석 데이터는 다음과 같다.
1H NMR(CDCl3) δ(ppm): 1.72(4H, m), 2.40(2H, m), 2.84(2H, m), 6.94-7.44(12H, m), 7.46(2H, d), 7.83(2H, m), 8.08(1H, d), 8.35(1H, s), 8.42-8.50(3H, m)
융점은 309℃이다. `
이러한 목적물의 톨루엔 용액의 가시 흡수 극대는 515nm, 형광 극대 파장은 63Onm이다. 또한, 이의1H NMR 스펙트럼은 도 4에 도시된 바와 같다
실시예 5
<아미노스티릴안트라센 화합물[화학식 19-11]의 합성예>
반응 용기에 수소화나트륨(미네랄 오일 투입) 3.75mmoL를 계량하여 취하고, 질소 분위기하에 무수 테트라하이드로푸란 10mL에 현탁시킨다. 실온에서 교반하면서 포스폰산 에스테르[39-1] 470mg(1.24mmol)과 4-(N,N-디에틸아미노)벤즈알데히드[38-5] 330mg(1.86mmol)의 무수 테트라하이드로푸란 및 무수 디메틸포름아미드의 7:1 혼합 용액 80mL를 적가하여 실온에서 12시간 동안 교반한다. 반응 혼합액을 소량의 얼음으로 켄칭하여 포화 식염수로 세척하고 무수 황산나트륨으로 건조시킨다.
실리카 겔 크로마토그래피(WAKO-gel C-300, 톨루엔:THF= 10:1)로 정제하여 톨루엔으로부터 재결정화함으로써 적갈색 결정 280mg을 수득한다. 이것은1H NMR 및 FAB-MS 측정에 의해 목적물[19-11]로 동정한다(수율 56%). 이의 분석 데이터는 다음과 같다.
1H NMR(CDCl3) δ(ppm): 1.22(6H, t), 3.43(4H, q), 6.72(2H, d), 7.14(1H, d), 7.37(1H, d), 7.50(2H, d), 7.81(2H, m), 8.08(1H, d), 8.30(2H, s), 8.40-8.48(3H, m)
유리 전이점은 109℃이고, 융점은 266℃이다,
이러한 목적물의 톨루엔 용액의 가시 흡수 극대는 540nm, 형광 극대 파장은 665nm이다. 또한, 이의1H NMR 스펙트럼은 도 5에 도시된 바와 같다.
실시예 6
<아미노스티릴안트라센 화합물[화학식 19-6]의 합성예>
반응 용기에 수소화나트륨(미네랄 오일 투입) 3.75mmoL를 계량하여 취하고, 질소 분위기하에 무수 테트라하이드로푸란 10mL에 현탁시킨다. 실온에서 교반하면서 포스폰산 에스테르[39-2] 470mg(1.24mmol)과 4-[N-(4-메톡시페닐)-N-페닐아미노)벤즈알데히드[38-6] 570mg(1.86mmol)의 무수 테트라하이드로푸란 및 무수 디메틸포름아미드의 1:1 혼합 용액 120mL를 적가하여 실온에서 12시간 동안 교반한다. 반응 혼합액을 소량의 얼음으로 켄칭하여 포화 식염수로 세척하고 무수 황산나트륨으로 건조시킨다.
실리카 겔 크로마토그래피(WAKO-gel C-300, 톨루엔)로 정제하여 톨루엔으로부터 재결정화함으로써 적갈색 결정 150mg을 수득한다. 이것은1H NMR 및 FAB-MS 측정에 의해 목적물[19-6]로 동정한다(수율 22%). 이의 분석 데이터는 다음과 같다.
1H NMR(CDCl3) δ(ppm): 2.67(3H, s), 3.83(3H, s), 6.87(2H, d), 6.88-7.39(5H, m), 7.45(2H, d), 7.65(1H, d), 8.05(1H, d), 8.23(1H, s), 8.33-8.43(3H, m)
융점은 279℃이다.
이러한 목적물의 톨루엔 용액의 가시 흡수 극대는 520nm, 형광 극대 파장은 640nm이다. 또한, 이의1H NMR 스펙트럼은 도 6에 도시된 바와 같다.
실시예 7
<아미노스티릴안트라센 화합물[화학식 19-12]의 합성예>
반응 용기에 수소화나트륨(미네랄 오일 투입) 0.158g(3.96mmol)을 계량하여취하고, 질소 분위기하에 무수 테트라하이드로푸란 20mL에 현탁시킨다. 빙냉하에 교반하면서 포스폰산 에스테르[39-1] 200mg(0.53mmol)과 4-[N,N-(1-나프틸-4-트리플루오로메틸페닐)]벤즈알데히드[38-7] 621mg(1.59mmol)의 무수 테트라하이드로푸란 및 무수 디메틸포름아미드의 9:1 혼합 용액 40mL를 적가하여 빙냉하에 12시간 동안 교반한다. 반응 혼합액을 소량의 얼음으로 켄칭하여 톨루엔으로 추출하여 포화 식염수로 세척항 다음, 무수 황산나트륨 위에서 건조시킨다.
실리카 겔 크로마토그래피(WAKO-gel C-300, 톨루엔:헥산= 1:4)로 정제하여 아세톤-헥산으로부터 재결정화함으로써 적갈색 결정 371mg을 수득한다. 이것은1H NMR 및 FAB-MS 측정에 의해 목적물[19-12]로 동정한다(수율 46%). 이의 분석 데이터는 다음과 같다.
1H NMR(CDCl3) δ(ppm): 7.08(2H, d), 7.15(2H, d), 7.35-7.57(10H, m), 7.80-7.89(4H, m), 7.94(1H, d), 8.07(1H, d), 8.37(1H, s), 8.44-8.50(3H, m)
유리 전이점은 134℃, 융점은 303℃이다.
이러한 목적물의 톨루엔 용액의 가시 흡수 극대는 510nm, 형광 극대 파장은 617nm이다[이러한 목적물은 실시예 1의 화합물[19-7]과 비교하여 색도가 적색의 표준치에 근접한다는 점에서 흥미 있다]. 또한, 이의1H NMR 스펙트럼은 도 7에 도시된 바와 같다.
실시예 8
<포스폰산 에스테르[화학식 39-1]의 합성예>
2-(브로모메틸)안트라센-9,10-디카보니트릴([VIII]-1) 947mg(2.95mmol)을 크실렌 60mL에 현탁시키고, 아인산트리부틸 2.48g(14.9mmol)을 적가한 다음, 125℃에서 1.5시간 동안 교반한다.
반응 용액을 실온까지 냉각하여 헥산 100mL를 첨가하여 정치(靜置)하고 발생된 침전을 여과 분리하여 헥산으로 반복하여 세척하고 황색 결정 942mg을 수득한다. 이것은1H NMR 및 FAB-MS 측정에 의해 목적물[39-1]로 동정한다(수율 84%). 이의 분석 데이터는 다음과 같다.
1H NMR(CDCl3) δ(ppm): 1.30(6H, t), 3.47(4H, d), 4.12(8H, q), 7.85(3H, m), 8.38(1H, d), 8.51(3H, m)
1H NMR 스펙트럼은 도 8에 도시된 바와 같다.
실시예 9
<2-(브로모메틸)안트라센-9,10-디카보니트릴(화학식 VIII-1)의 합성예>
2-안트라센-9,10-디카보니트릴(화학식 X-1) 800mg(3.3Ommol)을 클로로포름 200mL에 용해하여 질소 치환한 다음, 환류하면서 N-브로모석신이미드 5.76g(32.4mmol)을 12시간마다 6회에 나누어 첨가한다.
반응 용액을 농축시키고, 알루미나 크로마토그래피(활성 알루미나 300메쉬, 클로로포름)로 정제하고 발생된 침전을 여과 분리하여 헥산으로 반복하여 세척하고 황색 결정 947mg을 수득한다. 이것은1H NMR 및 FAB-MS 측정에 의해 목적물(화학식 VIII-1]로 동정한다(수율 89%). 이의 분석 데이터는 다음과 같다.
1H NMR(CDCl3) δ(ppm): 4.75(2H, s), 7.88(3H, m), 8.47-8.55(4H, m)
1H NMR 스펙트럼은 도 9에 도시된 바와 같다.
본 발명의 화합물은 이의 구조에 도입되는 치환기에 의존하여 황색 내지 적색의 강한 발광을 나타내는 유기 발광 재료로서 효과적으로 이용할 수 있으며, 유리 전이점 및 융점이 높은 물질이며 내열성이 우수한 동시에 전기적, 열적 또는 화학적인 안정성이 우수하고 또한 비결정질로 유리 상태를 용이하게 형성할 수 있으며 승화성도 있으며 진공 증착 등에 의해 균일한 비결정질막을 형성할 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 본 발명의 합성 중간체를 경유하여 일반적이면서 고효율적인 방법으로 제조할 수 있다.

Claims (40)

  1. 화학식 Ⅰ, 화학식 II, 화학식 III 또는 화학식 IV의 아미노스티릴안트라센 화합물.
    화학식 Ⅰ
    위의 화학식 I에서,
    R2는 치환되지 않은 아릴 그룹이며,
    R1은 화학식의 아릴 그룹(여기서, R6, R7, R8, R9및 R10은 서로 동일하거나 상이한 그룹이며, 수소원자, 탄소수 1 이상의 포화되거나 불포화된 탄화수소 옥시 그룹, 탄화수소 그룹, 탄화수소 아미노 그룹, 플루오로알킬그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다)이며,
    R3및 R4는 서로 동일하거나 상이하며, 이들 중의 적어도 하나가 수소원자, 시아노 그룹, 플루오로알킬 그룹, 니트로 그룹 또는 할로겐 원자이며,
    R5는 수소원자, 탄소수 1 이상의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
    화학식 Ⅱ
    위의 화학식 II에서,
    R11및 R12는 서로 동일하거나 상이한 그룹이며, 화학식의 아릴 그룹(여기서, R16, R17, R18, R19및 R20은 서로 동일하거나 상이한 그룹이며, 수소원자, 탄소수 1 이상의 포화되거나 불포화된 탄화수소 옥시 그룹, 탄화수소 그룹, 탄화수소 아미노 그룹, 플루오로알킬 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다)이며,
    R13및 R14는 서로 동일하거나 상이한 그룹이며, 수소원자, 시아노 그룹, 플루오로알킬 그룹, 니트로 그룹 또는 할로겐 원자이며,
    R15는 수소원자, 탄소수 1 이상의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
    화학식 Ⅲ
    위의 화학식 Ⅲ에서,
    R21은 화학식의 아릴 그룹(여기서, R26, R27, R28, R29및 R30은 서로 동일하거나 상이한 그룹이며, 수소원자, 탄소수 1 이상의 포화되거나 불포화된 탄화수소 옥시 그룹, 탄화수소 그룹, 탄화수소 아미노 그룹 또는 플루오로알킬 그룹이다)이며,
    R22는 화학식의 아릴 그룹(여기서, R31, R32, R33, R34, R35, R36및 R37은 서로 동일하거나 상이한 그룹이며, 수소원자, 탄소수 1 이상의 포화되거나 불포화된 탄화수소 옥시 그룹, 탄화수소 그룹, 탄화수소 아미노 그룹, 플루오로알킬 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다)이며,
    R23및 R24는 서로 동일하거나 상이한 그룹이며, 이들 중의 적어도 하나가 수소원자, 시아노 그룹, 플루오로알킬 그룹, 니트로 그룹 또는 할로겐 원자이며,
    R25는 수소원자, 탄소수 1 이상의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
    화학식 Ⅳ
    위의 화학식 Ⅳ에서,
    R38및 R39는 서로 동일하거나 상이한 그룹이며, 수소원자, 탄소수 1 이상의포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹이며,
    R40및 R41은 서로 동일하거나 상이한 그룹이며, 이들 중의 적어도 하나가 수소원자, 시아노 그룹, 플루오로알킬 그룹, 니트로 그룹 또는 할로겐 원자이며,
    R42는 수소원자, 탄소수 1 이상의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
  2. 제1항에 있어서, 화학식 5의 아미노스티릴안트라센 화합물.
    화학식 5
    위의 화학식 5에서,
    Ar1및 Ar2는 각각, 치환기를 가질 수 있는 서로 동일하거나 상이한 아릴 그룹이며, 치환기를 갖는 경우에는 화학식, 화학식, 화학식, 화학식, 화학식및 화학식의 아릴 그룹[여기서, R44, R45및 R46은 탄소수 1 이상의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹 또는 플루오로알킬 그룹이며, R47, R48, R49, R50, R51및 R52는 서로 동일하거나 상이한 탄소수 1 이상의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹 또는 플루오로알킬 그룹이며, n은 0 내지 5의 정수이며, m은 0 내지 3의 정수이며, l은 0 내지 3의 정수이다]으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 그룹이며,
    R43은 수소원자, 탄소수 1 이상의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
  3. 제2항에 있어서, R44, R45, R46, R47, R48, R49, R50, R51및 R52의 탄소수가 1 내지 6인 아미노스티릴안트라센 화합물.
  4. 제2항에 있어서, 화학식 12, 화학식 13, 화학식 14, 화학식 15, 화학식 16, 화학식 17 또는 화학식 18의 아미노스티릴안트라센 화합물.
    화학식 12
    위의 화학식 12에서,
    R53은 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
    R54는 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
    화학식 13
    위의 화학식 13에서,
    R55는 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 트리플루오로메틸 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
    R56은 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
    화학식 14
    위의 화학식 14에서,
    R57및 R58은 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 트리플루오로메틸 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
    R59는 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
    화학식 15
    위의 화학식 15에서,
    R60은 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
    R61은 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
    화학식 16
    위의 화학식 16에서,
    R62는 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를가질 수 있는 아릴 그룹이며,
    R63은 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
    화학식 17
    위의 화학식 17에서,
    R64는 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
    R65는 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
    화학식 18
    위의 화학식 18에서,
    R66및 R67은 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
    R68은 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
  5. 제2항에 있어서, 화학식 19-1, 화학식 19-2, 화학식 19-3, 화학식 19-4, 화학식 19-5, 화학식 19-6, 화학식 19-7, 화학식 19-8, 화학식 19-9, 화학식 19-10, 화학식 19-11 또는 화학식 19-12의 아미노스티릴안트라센 화합물.
    화학식 19-1
    화학식 19-2
    화학식 19-3
    화학식 19-4
    화학식 19-5
    화학식 19-6
    화학식 19-7
    화학식 19-8
    화학식 19-9
    화학식 19-10
    화학식 19-11
    화학식 19-12
  6. 제1항에 있어서, 화학식 20의 아미노스티릴안트라센 화합물.
    화학식 20
    위의 화학식 20에서,
    Ar1및 Ar2는 각각, 치환기를 가질 수 있는 서로 동일하거나 상이한 아릴 그룹이며, 치환기를 갖는 경우에는 화학식, 화학식, 화학식, 화학식, 화학식및 화학식의 아릴 그룹[여기서, R44, R45및 R46은 탄소수 1 이상의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹 또는 플루오로알킬 그룹이며, R47, R48, R49, R50, R51및 R52는 서로 동일하거나 상이한 탄소수 1 이상의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹 또는 플루오로알킬 그룹이며, n은 0 내지 5의 정수이며, m은 0 내지 3의 정수이며, l은 0 내지 3의 정수이다]으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 그룹이며,
    R69는 수소원자, 탄소수 1 이상의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
  7. 제6항에 있어서, R44, R45, R46, R47, R48, R49, R50, R51및 R52의 탄소수가 1 내지 6인 아미노스티릴안트라센 화합물.
  8. 제6항에 있어서, 화학식 21, 화학식 22, 화학식 23, 화학식 24, 화학식 25, 화학식 26 또는 화학식 27의 아미노스티릴안트라센 화합물.
    화학식 21
    위의 화학식 21에서,
    R70은 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
    R71은 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
    화학식 22
    위의 화학식 22에서,
    R72는 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 트리플루오로메틸 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
    R73은 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
    화학식 23
    위의 화학식 23에서,
    R74및 R75는 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 트리플루오로메틸 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
    R76은 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
    화학식 24
    위의 화학식 24에서,
    R77은 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
    R78은 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
    화학식 25
    위의 화학식 25에서,
    R79는 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
    R80은 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
    화학식 26
    위의 화학식 26에서,
    R81은 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를가질 수 있는 아릴 그룹이며,
    R82는 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
    화학식 27
    위의 화학식 27에서,
    R83및 R84는 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
    R85는 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
  9. 제6항에 있어서, 화학식 28-1, 화학식 28-2, 화학식 28-3, 화학식 28-4, 화학식 28-5, 화학식 28-6, 화학식 28-7, 화학식 28-8, 화학식 28-9, 화학식 28-10, 화학식 28-11 또는 화학식 28-12의 아미노스티릴안트라센 화합물.
    화학식 28-1
    화학식 28-2
    화학식 28-3
    화학식 28-4
    화학식 28-5
    화학식 28-6
    화학식 28-7
    화학식 28-8
    화학식 28-9
    화학식 28-10
    화학식 28-11
    화학식 28-12
  10. 제1항에 있어서, 화학식 29의 아미노스티릴안트라센 화합물.
    화학식 29
    위의 화학식 29에서,
    Ar1및 Ar2는 각각, 치환기를 가질 수 있는 서로 동일하거나 상이한 아릴 그룹이며, 치환기를 갖는 경우에는 화학식, 화학식, 화학식, 화학식, 화학식및 화학식의 아릴 그룹[여기서, R44, R45및 R46은 탄소수 1 이상의포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹 또는 플루오로알킬 그룹이며, R47, R48, R49, R50, R51및 R52는 서로 동일하거나 상이한 탄소수 1 이상의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹 또는 플루오로알킬 그룹이며, n은 0 내지 5의 정수이며, m은 0 내지 3의 정수이며, l은 0 내지 3의 정수이다]으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 그룹이며,
    R86은 수소원자, 탄소수 1 이상의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
  11. 제10항에 있어서, R44, R45, R46, R47, R48, R49, R50, R51및 R52의 탄소수가 1 내지 6인 아미노스티릴안트라센 화합물.
  12. 제10항에 있어서, 화학식 30, 화학식 31, 화학식 32, 화학식 33, 화학식 34, 화학식 35 또는 화학식 36의 아미노스티릴안트라센 화합물.
    화학식 30
    위의 화학식 30에서,
    R87은 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
    R88은 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
    화학식 31
    위의 화학식 31에서,
    R89는 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 트리플루오로메틸 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
    R90은 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
    화학식 32
    위의 화학식 32에서,
    R91및 R92는 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 트리플루오로메틸 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
    R93은 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
    화학식 33
    위의 화학식 33에서,
    R94는 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를가질 수 있는 아릴 그룹이며,
    R95는 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
    화학식 34
    위의 화학식 34에서,
    R96은 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
    R97은 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
    화학식 35
    위의 화학식 35에서,
    R98은 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
    R99는 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
    화학식 36
    위의 화학식 36에서,
    R100및 R101은 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
    R102는 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
  13. 제10항에 있어서, 화학식 37-1, 화학식 37-2, 화학식 37-3, 화학식 37-4, 화학식 37-5, 화학식 37-6, 화학식 37-7, 화학식 37-8, 화학식 37-9, 화학식 37-10, 화학식 37-11 또는 화학식 37-12의 아미노스티릴안트라센 화합물.
    화학식 37-1
    화학식 37-2
    화학식 37-3
    화학식 37-4
    화학식 37-5
    화학식 37-6
    화학식 37-7
    화학식 37-8
    화학식 37-9
    화학식 37-10
    화학식 37-11
    화학식 37-12
  14. 화학식 Ⅴ의 아미노벤즈알데히드와 화학식 Ⅵ의 포스폰산 에스테르 또는 화학식 Ⅶ의 포스포늄염을 축합시켜 화학식 Ⅰ, 화학식 II, 화학식 III 또는 화학식 IV의 아미노스티릴안트라센 화합물을 수득하는, 아미노스티릴안트라센 화합물의 제조방법.
    화학식 Ⅴ
    위의 화학식 Ⅴ에서,
    R103및 R104는 각각 R1, R2, R11, R12, R21, R22, R38또는 R39에 상당하는 그룹이다.
    화학식 Ⅵ
    화학식 Ⅶ
    위의 화학식 Ⅵ 및 화학식 Ⅶ에서,
    R105는 탄화수소 그룹이며,
    R106및 R107은 각각 R3, R4, R13, R14, R23, R24, R40또는 R41에 상당하는 그룹이며,
    R108은 R5, R16, R25또는 R42에 상당하는 그룹이며,
    X는 할로겐 원자이다.
    화학식 Ⅰ
    위의 화학식 Ⅰ에서,
    R2는 치환되지 않은 아릴 그룹이며,
    R1은 화학식의 아릴 그룹(여기서, R6, R7, R8, R9및 R10은 서로 동일하거나 상이한 그룹이며, 수소원자, 탄소수 1 이상의 포화되거나 불포화된 탄화수소 옥시 그룹, 탄화수소 그룹, 탄화수소 아미노 그룹, 플루오로알킬 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다)이며,
    R3및 R4는 서로 동일하거나 상이하며, 이들 중의 적어도 하나가 수소원자, 시아노 그룹, 플루오로알킬 그룹, 니트로 그룹 또는 할로겐 원자이며,
    R5는 수소원자, 탄소수 1 이상의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
    화학식 Ⅱ
    위의 화학식 II에서,
    R11및 R12는 서로 동일하거나 상이한 그룹이며, 화학식의 아릴 그룹(여기서, R16, R17, R18, R19및 R20은 서로 동일하거나 상이한 그룹이며, 수소원자, 탄소수 1 이상의 포화되거나 불포화된 탄화수소 옥시 그룹, 탄화수소 그룹, 탄화수소 아미노 그룹, 플루오로알킬 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다)이며,
    R13및 R14는 서로 동일하거나 상이한 그룹이며, 수소원자, 시아노 그룹, 플루오로알킬 그룹, 니트로 그룹 또는 할로겐 원자이며,
    R15는 수소원자, 탄소수 1 이상의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
    화학식 Ⅲ
    위의 화학식 Ⅲ에서,
    R21은 화학식의 아릴 그룹(여기서, R26, R27, R28, R29및 R30은 서로 동일하거나 상이한 그룹이며, 수소원자, 탄소수 1 이상의 포화되거나 불포화된 탄화수소 옥시 그룹, 탄화수소 그룹, 탄화수소 아미노 그룹 또는 플루오로알킬 그룹이다)이며,
    R22는 화학식의 아릴 그룹(여기서, R31, R32,R33, R34, R35, R36및 R37은 서로 동일하거나 상이한 그룹이며, 수소원자, 탄소수 1 이상의 포화되거나 불포화된 탄화수소 옥시 그룹, 탄화수소 그룹, 탄화수소 아미노 그룹, 플루오로알킬 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다)이며,
    R23및 R24는 서로 동일하거나 상이한 그룹이며, 이들 중의 적어도 하나가 수소원자, 시아노 그룹, 플루오로알킬 그룹, 니트로 그룹 또는 할로겐 원자이며,
    R25는 수소원자, 탄소수 1 이상의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
    화학식 Ⅳ
    위의 화학식 Ⅳ에서,
    R38및 R39는 서로 동일하거나 상이한 그룹이며, 수소원자, 또는 탄소수 1 이상의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹이며,
    R40및 R41은 서로 동일하거나 상이한 그룹이며, 이들 중의 적어도 하나가 수소원자, 시아노 그룹, 플루오로알킬 그룹, 니트로 그룹 또는 할로겐 원자이며,
    R42는 수소원자, 탄소수 1 이상의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
  15. 제14항에 있어서, 축합을 위티히 호르너(Wittig-Horner) 반응 또는 위티히(Wittig) 반응에 따라 수행하고 포스폰산 에스테르 및/또는 포스포늄염을 용매 속에서 염기로 처리함으로써 카르보 음이온을 생성시키고, 이러한 카르보 음이온과 아미노벤즈알데히드를 축합시키는, 아미노스티릴안트라센 화합물의 제조방법.
  16. 제14항에 있어서, 화학식 5의 아미노스티릴안트라센 화합물을 수득할 때, 화학식 38의 4-(N,N-디아릴아미노)벤즈알데히드와 화학식 39의 포스폰산 에스테르 또는 화학식 40의 포스포늄염을 축합시키는, 아미노스티릴안트라센 화합물의 제조방법.
    화학식 5
    위의 화학식 5에서,
    Ar1및 Ar2는 각각, 치환기를 가질 수 있는 서로 동일하거나 상이한 아릴 그룹이며, 치환기를 갖는 경우에는 화학식, 화학식, 화학식, 화학식, 화학식및 화학식의 아릴 그룹[여기서, R44, R45및 R46은 탄소수 1 이상의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹 또는 플루오로알킬 그룹이며, R47, R48, R49, R50, R51및 R52는 서로 동일하거나 상이한 탄소수 1 이상의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹 또는 플루오로알킬 그룹이며, n은 0 내지 5의 정수이며, m은 0 내지 3의 정수이며, l은 0 내지 3의 정수이다]으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 그룹이며,
    R43은 수소원자, 탄소수 1 이상의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
    화학식 38
    화학식 39
    화학식 40
    위의 화학식 38 내지 화학식 40에서,
    Ar1, Ar2, R105및 X는 위에서 정의한 바와 같다.
  17. 제14항에 있어서, R105를 탄소수 1 내지 4의 포화 탄화수소 그룹으로 하는, 아미노스티릴안트라센 화합물의 제조방법.
  18. 제16항에 있어서, R44, R45, R46, R47, R48, R49, R50, R51및 R52의 탄소수를 1 내지 6으로 하는, 아미노스티릴안트라센 화합물의 제조방법.
  19. 제16항에 있어서, 화학식 12, 화학식 13, 화학식 14, 화학식 15, 화학식 16, 화학식 17 또는 화학식 18의 아미노스티릴안트라센 화합물을 수득하는, 아미노스티릴안트라센 화합물의 제조방법.
    화학식 12
    위의 화학식 12에서,
    R53은 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
    R54는 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
    화학식 13
    위의 화학식 13에서,
    R55는 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 트리플루오로메틸 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
    R56은 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
    화학식 14
    위의 화학식 14에서,
    R57및 R58은 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 트리플루오로메틸 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
    R59는 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
    화학식 15
    위의 화학식 15에서,
    R60은 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
    R61은 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
    화학식 16
    위의 화학식 16에서,
    R62는 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
    R63은 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
    화학식 17
    위의 화학식 17에서,
    R64는 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를가질 수 있는 아릴 그룹이며,
    R65는 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
    화학식 18
    위의 화학식 18에서,
    R66및 R67은 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
    R68은 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
  20. 제16항에 있어서, 화학식 19-1, 화학식 19-2, 화학식 19-3, 화학식 19-4, 화학식 19-5, 화학식 19-6, 화학식 19-7, 화학식 19-8, 화학식 19-9, 화학식 19-10, 화학식 19-11 또는 화학식 19-12의 아미노스티릴안트라센 화합물을 수득하는, 아미노스티릴안트라센 화합물의 제조방법.
    화학식 19-1
    화학식 19-2
    화학식 19-3
    화학식 19-4
    화학식 19-5
    화학식 19-6
    화학식 19-7
    화학식 19-8
    화학식 19-9
    화학식 19-10
    화학식 19-11
    화학식 19-12
  21. 제14항에 있어서, 화학식 20의 아미노스티릴안트라센 화합물을 수득할 때, 화학식 38의 4-(N,N-디아릴아미노)벤즈알데히드와 화학식 41의 포스폰산 에스테르 또는 화학식 42의 포스포늄염을 축합시키는, 아미노스티릴안트라센 화합물의 제조방법.
    화학식 20
    위의 화학식 20에서,
    Ar1및 Ar2는 각각, 치환기를 가질 수 있는 서로 동일하거나 상이한 아릴 그룹이며, 치환기를 갖는 경우에는 화학식, 화학식, 화학식, 화학식, 화학식및 화학식의 아릴 그룹[여기서, R44, R45및 R46은 탄소수 1 이상의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹 또는 플루오로알킬 그룹이며, R47, R48, R49, R50, R51및 R52는 서로 동일하거나 상이한 탄소수 1 이상의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹 또는 플루오로알킬 그룹이며, n은 0 내지 5의 정수이며, m은 0 내지 3의 정수이며, l은 0 내지 3의 정수이다]으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 그룹이며,
    R69는 수소원자, 탄소수 1 이상의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
    화학식 38
    화학식 41
    화학식 42
    위의 화학식 38, 화학식 41 및 화학식 42에서,
    Ar1, Ar2, R105및 X는 위에서 정의한 바와 같다.
  22. 제21항에 있어서, R44, R45, R46, R47, R48, R49, R50, R51및 R52의 탄소수를 1 내지 6으로 하는, 아미노스티릴안트라센 화합물의 제조방법.
  23. 제21항에 있어서, 화학식 21, 화학식 22, 화학식 23, 화학식 24, 화학식 25, 화학식 26 또는 화학식 27의 아미노스티릴안트라센 화합물을 수득하는, 아미노스티릴안트라센 화합물의 제조방법.
    화학식 21
    위의 화학식 21에서,
    R70은 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
    R71은 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
    화학식 22
    위의 화학식 22에서,
    R72는 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 트리플루오로메틸 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
    R73은 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
    화학식 23
    위의 화학식 23에서,
    R74및 R75는 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 트리플루오로메틸 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
    R76은 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
    화학식 24
    위의 화학식 24에서,
    R77은 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
    R78은 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
    화학식 25
    위의 화학식 25에서,
    R79는 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를가질 수 있는 아릴 그룹이며,
    R80은 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
    화학식 26
    위의 화학식 26에서,
    R81은 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
    R82는 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
    화학식 27
    위의 화학식 27에서,
    R83및 R84는 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
    R85는 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
  24. 제21항에 있어서, 화학식 28-1, 화학식 28-2, 화학식 28-3, 화학식 28-4, 화학식 28-5, 화학식 28-6, 화학식 28-7, 화학식 28-8, 화학식 28-9, 화학식 28-10, 화학식 28-11 또는 화학식 28-12의 아미노스티릴안트라센 화합물을 수득하는, 아미노스티릴안트라센 화합물의 제조방법.
    화학식 28-1
    화학식 28-2
    화학식 28-3
    화학식 28-4
    화학식 28-5
    화학식 28-6
    화학식 28-7
    화학식 28-8
    화학식 28-9
    화학식 28-10
    화학식 28-11
    화학식 28-12
  25. 제14항에 있어서, 화학식 29의 아미노스티릴안트라센 화합물을 수득할 때, 화학식 38의 4-(N,N-디아릴아미노)벤즈알데히드와 화학식 43의 포스폰산 에스테르 또는 화학식 44의 포스포늄염을 축합시키는, 아미노스티릴안트라센 화합물의 제조방법.
    화학식 29
    위의 화학식 29에서,
    Ar1및 Ar2는 각각, 치환기를 가질 수 있는 서로 동일하거나 상이한 아릴 그룹이며, 치환기를 갖는 경우에는 화학식, 화학식, 화학식, 화학식, 화학식및 화학식의 아릴 그룹[여기서, R44, R45및 R46은 탄소수 1 이상의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹 또는 플루오로알킬 그룹이며, R47, R48, R49, R50, R51및 R52는 서로 동일하거나 상이한 탄소수 1 이상의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹 또는 플루오로알킬 그룹이며, n은 0 내지 5의 정수이며, m은 0 내지 3의 정수이며, l은 0 내지 3의 정수이다]으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 그룹이며,
    R86은 수소원자, 탄소수 1 이상의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
    화학식 38
    화학식 43
    화학식 44
    위의 화학식 38, 화학식 43 및 화학식 44에서,
    Ar1, Ar2, R105및 X는 위에서 정의한 바와 같다.
  26. 제25항에 있어서, R44, R45, R46, R47, R48, R49, R50, R51및 R52의 탄소수를 1 내지 6으로 하는, 아미노스티릴안트라센 화합물의 제조방법.
  27. 제25항에 있어서, 화학식 30, 화학식 31, 화학식 32, 화학식 33, 화학식 34, 화학식 35 또는 화학식 36의 아미노스티릴안트라센 화합물을 수득하는, 아미노스티릴안트라센 화합물의 제조방법.
    화학식 30
    위의 화학식 30에서,
    R87은 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
    R88은 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
    화학식 31
    위의 화학식 31에서,
    R89는 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 트리플루오로메틸 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
    R90은 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
    화학식 32
    위의 화학식 32에서,
    R91및 R92는 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 트리플루오로메틸 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
    R93은 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
    화학식 33
    위의 화학식 33에서,
    R94는 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
    R95는 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
    화학식 34
    위의 화학식 34에서,
    R96은 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
    R97은 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
    화학식 35
    위의 화학식 35에서,
    R98은 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
    R99는 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
    화학식 36
    위의 화학식 36에서,
    R100및 R101은 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
    R102는 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
  28. 제25항에 있어서, 화학식 37-1, 화학식 37-2, 화학식 37-3, 화학식 37-4, 화학식 37-5, 화학식 37-6, 화학식 37-7, 화학식 37-8, 화학식 37-9, 화학식 37-10, 화학식 37-11 또는 화학식 37-12의 아미노스티릴안트라센 화합물을 수득하는, 아미노스티릴안트라센 화합물의 제조방법.
    화학식 37-1
    화학식 37-2
    화학식 37-3
    화학식 37-4
    화학식 37-5
    화학식 37-6
    화학식 37-7
    화학식 37-8
    화학식 37-9
    화학식 37-10
    화학식 37-11
    화학식 37-12
  29. 화학식 Ⅵ 또는 화학식 VII의 포스폰산 에스테르 또는 포스포늄염.
    화학식 Ⅵ
    화학식 Ⅶ
    위의 화학식 Ⅵ 및 화학식 Ⅶ에서,
    R105는 탄화수소 그룹이며,
    R106및 R107은 서로 동일하거나 상이한 그룹이며, 이들 중의 적어도 하나가 수소원자, 시아노 그룹, 플루오로알킬 그룹, 니트로 그룹 또는 할로겐 원자이고,
    R108은 수소원자, 탄소수 1 이상의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
    X는 할로겐 원자이다.
  30. 제29항에 있어서, R105가 탄소수 1 내지 4의 포화 탄화수소 그룹인 포스폰산 에스테르 또는 포스포늄염.
  31. 제29항에 있어서, 화학식 39 또는 화학식 40의 포스폰산 에스테르 또는 포스포늄염.
    화학식 39
    화학식 40
  32. 제29항에 있어서, 화학식 41 또는 화학식 42의 포스폰산 에스테르 또는 포스포늄염.
    화학식 41
    화학식 42
  33. 제29항에 있어서, 화학식 43 또는 화학식 44의 포스폰산 에스테르 또는 포스포늄염.
    화학식 43
    화학식 44
  34. 화학식 Ⅷ의 할로겐화 아릴 화합물과 화학식 Ⅸ의 아인산트리알킬 또는 트리페닐포스핀(PPh3)을 반응시켜 화학식 Ⅵ 또는 화학식 VII의 포스폰산 에스테르 또는포스포늄염을 수득하는, 포스폰산 에스테르 또는 포스포늄염의 제조방법.
    화학식 Ⅷ
    위의 화학식 Ⅷ에서,
    R106및 R107은 서로 동일하거나 상이한 그룹이며, 이들 중의 적어도 하나가 수소원자, 시아노 그룹, 플루오로알킬 그룹, 니트로 그룹 또는 할로겐 원자이며,
    R108은 수소원자, 탄소수 1 이상의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
    X는 할로겐 원자이다.
    화학식 Ⅸ
    P(OR105)3
    위의 화학식 Ⅸ에서,
    R105는 탄화수소 그룹이다.
    화학식 VI
    화학식 VII
    위의 화학식 VI 및 VII에서,
    R105, R106, R107, R108및 X는 위에서 정의한 바와 같다.
  35. 제34항에 있어서, R105가 탄소수 1 내지 4의 포화 탄화수소 그룹인, 포스폰산 에스테르 또는 포스포늄염의 제조방법.
  36. 제34항에 있어서, 화학식 39 또는 화학식 40의 포스폰산 에스테르 또는 포스포늄염을 수득하는, 포스폰산 에스테르 또는 포스포늄염의 제조방법.
    화학식 39
    화학식 40
  37. 제34항에 있어서, 화학식 41 또는 화학식 42의 포스폰산 에스테르 또는 포스포늄염을 수득하는, 포스폰산 에스테르 또는 포스포늄염의 제조방법.
    화학식 41
    화학식 42
  38. 제34항에 있어서, 화학식 43 또는 화학식 44의 포스폰산 에스테르 또는 포스포늄염을 수득하는, 포스폰산 에스테르 또는 포스포늄염의 제조방법.
    화학식 43
    화학식 44
  39. 화학식 Ⅷ의 할로겐화 아릴 화합물.
    화학식 Ⅷ
    위의 화학식 Ⅷ에서,
    R106및 R107은 서로 동일하거나 상이한 그룹이며, 이들 중의 적어도 하나가 수소원자, 시아노 그룹, 플루오로알킬 그룹, 니트로 그룹 또는 할로겐 원자이며,
    R108은 수소원자, 탄소수 1 이상의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이며,
    X는 할로겐 원자이다.
  40. 화학식 Ⅹ의 안트라센 화합물과 화학식 ⅩI의 N-할로겐화 석신이미드를 반응시킴으로써 화학식 Ⅷ의 할로겐화 아릴 화합물을 수득하는, 할로겐화 아릴 화합물의 제조방법.
    화학식 Ⅹ
    위의 화학식 Ⅹ에서,
    R106및 R107은 서로 동일하거나 상이한 그룹이며, 이들 중의 적어도 하나가 수소원자, 시아노 그룹, 플루오로알킬 그룹, 니트로 그룹 또는 할로겐 원자이며,
    R108은 수소원자, 탄소수 1 이상의 포화되거나 불포화된 탄화수소 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴 그룹이다.
    화학식 XI
    위의 화학식 XI에서,
    X는 할로겐 원자이다.
    화학식 Ⅷ
    위의 화학식 Ⅷ에서,
    R106, R107, R108및 X는 위에서 정의한 바와 같다.
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