JP3762398B2 - イプチセン誘導体を使用する有機発光デバイス - Google Patents

イプチセン誘導体を使用する有機発光デバイス Download PDF

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Description

本発明は、発光層および/または1層または複数の電荷輸送(charge transport)層として、あるいはそのような1層または複数の層のホスト(host)材料として、分子が小さいイプチセン(iptycene)誘導体を使用した、有機発光デバイス(OLED)に関する。
有機発光デバイス(OLED)での使用に適した材料を開発するために、多大な努力がなされてきた。そのようなデバイスは、輝度の高いエレクトロルミネセンス(electroluminescence)が長寿命時間継続しかつ色の範囲が広い高密度画素(ピクセル)ディスプレイを低コストで製作することが可能であるので、商用として魅力がある。
典型的なOLEDは、アノードとカソードの間に発光層を挟むことによって製作される。電極間にバイアスをかけると、正孔と電子がそれぞれアノードとカソードから発光層に注入され、これは一般には、それぞれの電極に隣接する正孔輸送(hole transport)層と電子輸送(electron transport)層(電荷輸送(charge transport)層)によって促進される。正孔と電子は、発光(emissive)層内部で放射的に結合し、光を放出する。隣接層からの正孔または電子の注入と、その後デバイスからのそれらの脱出とを阻止するようブロッキング層を設けた場合、改善された性能を得ることができる。これらの層の一部は結合することができる。例えば2層構造は、結合型の正孔注入および輸送層と結合型の電子輸送および発光層を一緒にしたものから製作する。同様に3層構造は、正孔注入および輸送層と、発光層と、電子注入および輸送層とからなる。
さらに、これらの層は、層の所望の効果(例えば,正孔輸送効果、電子輸送効果、または発光効果)をあげるよう設計された別の材料をドープしたホスト材料から形成することが可能である。
効率が良く、寿命が長く、純粋な色であるという消費者の期待があるので、様々な層に適した材料を開発する必要がある。例えば、米国特許第4539507号公報(対応する日本出願は、特開昭59−194393号公報)には、陽極と正孔輸送層と有機発光層を有する発光素子が開示されており、さらに、特定の正孔輸送層材料が開示されている。(例えば、特許文献1)。
米国特許第4539507号公報
本発明の一目的は、発光層および/または1層または複数の電荷輸送層として、あるはそのような1層または複数の層のホスト材料としてイプチセン誘導体を使用した、改良型のOLEDを提供することである。
したがって一態様では、本発明は、発光層を少なくともカソードとアノードの間に挟んだOLEDであって、発光層が以下の一般式(I)により表されるイプチセン誘導体を含むOLEDである。
Figure 0003762398
上式で、R〜Rのいずれかまたは全ては存在しなくてよく、RおよびRと、RおよびRと、RおよびRとのいずれかまたは全ては一緒になってアリール基を形成することができ、R〜Rのいずれかまたは全ては電荷輸送置換基を表すことができる。
式(I)により表される化合物は、発光層として直接使用することができ、または発光層がイプチセンホストと発光性ドーパントとを含む場合には、発光性ドーパントのホスト材料として使用することができる。
他の態様では、本発明は、少なくとも1層の電荷輸送層とアノードとカソードの間に挟まれた発光層を有するOLEDである。電荷輸送層は、電子輸送層または正孔輸送層であり、あるいはその両方であり得る。本発明のこの態様によれば、電荷輸送層は、上記一般式(I)によるイプチセン誘導体であって、RからRが上記のとおりであるイプチセン誘導体を含む。
この態様によれば、式(I)により表される化合物は、電荷輸送層として直接使用することができ、または電荷輸送層がホスト材料と電荷輸送ドーパントとを含む場合には、電荷輸送ホスト材料を形成することができる。
本発明の、ある好ましい実施形態では、RおよびRと、RおよびRと、RおよびRとのいずれかまたは全てが一緒になって、
Figure 0003762398
からなる群から選択されたアリール基を形成する。
本発明の、ある好ましい実施形態では、R〜Rのいずれかまたは全てが、
Figure 0003762398
Figure 0003762398
からなる群から選択された電荷輸送置換基を表す。
本発明の好ましい実施形態では、イプチセン誘導体は、
Figure 0003762398
Figure 0003762398
Figure 0003762398
Figure 0003762398
Figure 0003762398
からなる群から選択される。
この概要は、本発明の内容を素早く理解することができるよう与えられたものである。本発明は、その好ましい実施形態に関する以下の詳細な記述を、添付図面と併せて参照することによって、より完全に理解することができる。
一般にイプチセンは、堅固な炭素の骨組みを有し、並外れた熱安定性を示し、明確に定義された3次元分子構造を有する。したがって、分子が小さいイプチセンまたは分子が小さいイプチセン誘導体、すなわち非ポリマー状態のイプチセンを含むデバイス層では、分子が密に充填されるのを防止することができる。その結果、光ルミネセンス(photoluminescence)の効率が高くなり、できる限り高いエレクトロルミネセンス(electronluminescence)の効率を実現することができる。
本発明での使用に適するイプチセンおよびイプチセン誘導体は、任意の既知の方法により生成することができる。例示的な合成は、Shahlai他、「Synthesis of Three Helically Chiral Iptycenes」、J.Org.Chem.、vol.56、no.24、p.6912(1991);Shahlai他、「Synthesis of Supertriptycene and Two Related Iptycenes」、J.Org.Chem.、vol.56、no.24、p.6905(1991);Shahlai他、「A Method for the Synthesis of Angular Iptycenes」、J.Org.Chem.、vol.54、no.11、pp.2615(1989);およびHart他、「Iptycenes:Extended Triptycenes」、Tetrahedron、vol.42、no.6、pp.1641(1986)に開示されている。さらに、置換されていないトリプチセンは、Aldrich Chemicalなどの供給元から市販されている。
したがって一態様では、本発明は、少なくともカソードとアノードの間に発光層を挟んだOLEDであって、発光層が、以下の一般式(I)により表されるイプチセン誘導体を含むOLEDである。
Figure 0003762398
上式で、R〜Rのいずれかまたは全ては存在しなくてよく、RおよびRと、RおよびRと、RおよびRとのいずれかまたは全ては一緒になってアリール基を形成することができ、R〜Rのいずれかまたは全ては電荷輸送置換基を表すことができる。
〜Rのいずれかまたは全ては存在しなくてよい。R〜Rの全てが存在しない場合、イプチセン誘導体は置換されていないトリプチセンである。
また、存在する場合、RおよびRと、RおよびRと、RおよびRとのいずれかまたは全ては一緒になってアリール基を形成することができる。例えば、RおよびRは一緒になってアリール基を形成することができ、あるいはまたはさらに、RおよびRは一緒になってアリール基を形成することができ、あるいはまたはさらに、RおよびRは一緒になってアリール基を形成することができる。本発明の、ある好ましい実施形態で、これら複数の対のいずれかによって形成されたアリール基は、
Figure 0003762398
Figure 0003762398
からなる群から選択される。
さらに、存在する場合は、R〜Rのいずれかまたは全ては電荷輸送置換基を表すものでよい。そのような電荷輸送置換基が存在することにより、電荷バランスを改善することができ、全デバイス性能を高めることができる。電荷輸送置換基は、正孔輸送基または電子輸送基でよい。本発明の好ましい実施形態で、電荷輸送置換基は、
Figure 0003762398
Figure 0003762398
からなる群から選択される。
本発明の好ましい実施形態で、イプチセン誘導体は、
Figure 0003762398
Figure 0003762398
Figure 0003762398
Figure 0003762398
Figure 0003762398
からなる群から選択される。
本発明のこの態様で、上述のイプチセン誘導体は、発光層として直接使用することができ、または発光層がイプチセンホストと発光性ドーパントとを含む場合には、発光性ドーパント用のホスト材料として使用することができる。任意の既知の発光性材料は、発光性ドーパントとして使用することができる。当業者なら、所与の発光層内部のホストまたはドーパントの量が総合的な望ましい結果に応じて変わることを容易に理解するであろう。典型的な場合、ドーパントは0.1〜20重量%の量で存在する。
本発明の別の態様は、少なくとも1層の電荷輸送層とアノードとカソードの間に挟まれた発光層を有するOLEDを対象とする。電荷輸送層は、電子輸送層または正孔輸送層であり、あるいはその両方であることができる。本発明のこの態様によれば、電荷輸送層は、上記一般式(I)によるイプチセン誘導体であってRからRが上述のとおりであるイプチセン誘導体を含む。
本発明のこの態様の好ましい実施形態で、イプチセン誘導体は電荷輸送基で置換され、電荷輸送材料またはそのホスト材料としてイプチセン誘導体の性能が高まるようにする。電荷輸送基は、正孔輸送基または電子輸送基でよい。本発明の好ましい実施形態で、電荷輸送置換基は、
Figure 0003762398
Figure 0003762398
などの正孔輸送基から選択される。
その他の好ましい実施形態では、電荷輸送基は、
Figure 0003762398
などの電子輸送基から選択される。
本発明での使用に適する正孔輸送基で置換されたイプチセン誘導体は、
Figure 0003762398
Figure 0003762398
を含むが、これらに限定されない。
本発明での使用に適する電子輸送基で置換されたイプチセン誘導体は、
Figure 0003762398
を含むが、これらに限定されない。
本発明のこの態様によれば、式(I)により表された化合物は、電荷輸送層として直接使用することができ、または電荷輸送層がホスト材料と電荷輸送ドーパントとを含む場合には、電荷輸送ホスト材料を形成することができる。任意の既知の電荷輸送材料を発光性ドーパントとして使用することができる。当業者なら、所与の電荷輸送層内部のホストまたはドーパントの量が総合的に望ましい結果に応じて変わることが、容易に理解されよう。典型的な場合、ドーパントは0.1〜20重量%の量で存在する。
本発明によるイプチセン誘導体の合成とそのようなイプチセン誘導体を組み入れたOLEDの合成に関する以下の特定の実施例は、例示を目的とするものであって本発明を限定するものとはみなさず、本発明は特許請求の範囲によって画定される。
実施例1
化合物1、2、3の合成
Figure 0003762398
既知の手順に従って、化合物1、2、および3(ジブロモトリプチセン)を合成した(Hart他、「Iptycenes:Extended Triptycenes」、Tetrahedron、vol.42、no.6、p.1641(1986)参照)。
実施例2
化合物4の合成
Figure 0003762398
丸底フラスコに、化合物3(0.824g、2mmol)と、4−ビフェニルボロン酸(1.2g、6mmol)と、Pd(0)(PPh(120mg)と、乾燥トルエン20mLおよび乾燥エタノール10mLの混合物を入れた。室温で10分間撹拌した後、この反応溶液に、脱気した2MのNaCO水溶液10mLを添加した。反応混合物を80℃で2日間、N中で撹拌した。冷却後、この混合物を水中に注いだ。生成物をトルエンで抽出し、水で洗浄し、MgSOで乾燥した。濾過して濃縮した後、カラムクロマトグラフィ(シリカゲル、CHCl/ヘキサンの混合物)によって精製した。収率:75%。熱重量分析によるTdは310℃であった。
実施例3
化合物5の合成
Figure 0003762398
化合物5を、2〜3ステップの反応を経て合成した。既知の参考手順に従い、N−ブロモスクシンイミド(NBS)と2,2’−ジメチル−1,1’−ビナフチルとを反応させることによって、2,2’−ジブロモメチル−1,1’−ビナフチルを得た(Maigrot他、Synthesis、pp.317〜320(1985)参照)。亜リン酸トリエチルが過剰な状態で2,2’−ジブロモメチル−1,1’−ビナフチルを還流することにより、エステル化合物が得られた。同様の参考手順に従い、POCl(1.2当量)の存在下でトリフェニルアミン(1当量)と重水素化ジメチルホルムアミド−d7(DMF−d7)(1.4当量)とを反応させることによって、重水素化4−アルデヒドトリフェニルアミンを得た(Li他、Chem.Mater.、vol.11、pp.1568〜1575(1999)参照)。最後に、丸底フラスコに、1,1’−ビナフチルエステル化合物(0.77g、1.39mmol)と、重水素化4−アルデヒドトリフェニルアミン(0.8g、2.92mmol)と、NaOt−Bu(0.4g、4.17mmol)と、乾燥DMF10mLを入れた。混合物を室温で2日間、N中で撹拌した。この混合物を水100mL中に注いだ。沈殿物を濾過し、水およびメタノールで洗浄した。これをカラムクロマトグラフィ(シリカゲル、CHCl/ヘキサンの混合物)により精製した。収率:50%。DSCによるTgは122℃であった。この化合物は、良好な青色発光を示す。
実施例4
化合物6の合成
Figure 0003762398
窒素中、−78℃のドライアイス−アセトン浴上で、2−ヨードジメチルフルオレン(16g、50mmol)をジエチルエーテル170mlに溶かした溶液に15%のn−ブチルリチウムn−ヘキサン溶液(35.6ml、55mmol)を添加した。スラリ溶液を2.5時間撹拌した後、反応混合物を室温に温めて、その後1時間撹拌した。その溶液を再び−78℃の浴上で冷却した。次いでこの溶液にホウ酸トリメチル(27.4ml、0.240mmol)を添加した。溶液を低温で1時間撹拌し、室温で1時間撹拌した。得られた反応混合物を一晩、室温で放置した。溶媒の半分を蒸発させ、その後、水50mlを添加し、引き続き2MのHCl水溶液140mlを添加した。沈殿物を濾過し、トルエンで洗浄した。有機相から溶媒を除去し、追加のボロン酸を加えた。固体もトルエンで洗浄した。生成物を真空乾燥した。白色固体、収率:70%。
実施例5
化合物7の合成
Figure 0003762398
2−ヨードジメチルフルオレン(1.98g、6.18mmol)とジメチルフルオレン−2−ボロン酸1.5g(4.73mmol)を、脱気したトルエン(80ml)と脱気したエタノール(40ml)の混合物に溶解した。この溶液に、炭酸ナトリウム9gを水45mlに溶解することによって調製した炭酸ナトリウム水溶液(41ml)を添加し、その後、室温で30分間撹拌した。結果的に得られた濁った溶液に、固体のPd(PPhを238mg(0.206mmol)添加した。次いでこの溶液を、80℃の油浴上で、窒素を流した状態で5時間加熱した。室温に冷却した後、酢酸エチルおよび水を反応混合物に添加した。有機相と水相を分離した。水相をトルエンおよび酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相をMgSOで乾燥し、溶媒を蒸発させた。所望の生成物を、n−ヘキサンとトルエンが2:1(または3:1)の混合物によって溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィによって単離した。生成物がそれほど純粋ではない場合、シリカゲルカラムを使用してさらに精製することが望ましい。黄白色固体、収率:90%。
実施例6
化合物8の合成
Figure 0003762398
化合物7(350mg、0.907mmol)、H−HO 164mg(0.72mmol)、およびI 366mg(2.88mmol)を酢酸20mlに溶かしたものに、HSO(6ml)とHO(4ml)の混合物を添加した。溶液を80℃で3時間撹拌し、淡赤色の溶液を得た。この溶液を室温まで下げた後、水を添加した。このようにして沈殿した固体を濾過し、その後、沈殿物を水およびn−ヘキサンで洗浄した。生成物を真空乾燥した。淡赤色固体(シリカゲルカラムで精製すると、淡赤色が消えた)、収率:80%。
実施例7
化合物9の合成
Figure 0003762398
Pd(dba)(72mg、0.125mmol)をトルエン10mlに溶かした溶液に、トリス(tert−ブチル)ホスフィン76mgをトルエン3mlに溶かしたものを添加し、その後、窒素中で30分間撹拌した。トルエン20mlに溶解した2,7−ジヨードジメチルフルオレン(360mg、0.564mmol)を、暗褐色の触媒溶液に添加した。溶液を約20分間撹拌した後、ナトリウムtert−ブトキシド217mg(2.26mmol)を固体として添加した。溶液を80℃の油浴上で5時間加熱した。反応混合物を水で急冷した。水相をトルエンおよび酢酸エチルで抽出した。有機相をMgSOで乾燥し、次いで溶媒を蒸発させた。生成物を、n−ヘキサンとトルエンが2:1(または3:1)混合物で溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィによって単離した。生成物がそれほど純粋ではない場合、シリカゲルカラムまたは再結晶によってさらに精製することが望ましい。淡黄色固体、収率:70%。
実施例8
ITO/NPD/化合物1/Bphen/Li−Al/Al OLED
以下に述べる方法に従い、発光性材料として化合物1を使用し、正孔輸送物質としてNPDを使用し、電子輸送物質としてBphenを使用し、電子注入材料としてLi−Al合金を使用し、電極材料としてITOおよびAlを使用して、OLEDを製造した。
Figure 0003762398
ITOが0.0314cmの面積を有するパターニングされた層で被覆された清浄な基板を得た。この基板をOプラズマで1〜5分間処理した。次いで基板をサーマルエバポレータ内に置き、圧力を6×10−6torr以下に減圧(pump down)した。次に、20nmのNPD正孔輸送層を基板表面に蒸着した。次いでその上に、化合物1からなる20nmの発光層を蒸着した。次いでその上に、約1〜3Å/秒の速度で40nmのBphen電子輸送層を蒸着した。次に、金属を蒸着すべき場所を画定するために、基板に接するようマスクを配置した。次いでデバイスへの電子注入が改善されるよう、12nmのLi−Al(1:9)合金を蒸着した。最後に150nmのAl電極を成膜(deposit)し、エバポレータを冷却した。蒸着は、ULVAC VPC−1100(真空機工(Shinku Kiko))を使用して行った。
上記プロセスによって得られたデバイスの輝度、色、および電流−電圧特性について試験をした。ITO電極を正極(+)に接続し、Alカソードを負極(−)に接続することによって、得られたデバイスに駆動電圧をかけ、それによって光の放出について試験をした結果、青色の均一な光が得られた。以下のデバイスデータが得られた。すなわち、電流密度:8Vで300mA/cm、輝度:8Vで1380cd/m、最大外部量子効率:0.4%であり、最大外部電力効率0.45lm/W、CIE色座標は(0.18,0.15)であった。
実施例9
ITO/NPD/化合物1+化合物5/Bphen/Li−Al/Al OLED
以下に述べる方法に従い、発光性材料として用いる化合物5のホスト材料として化合物1を使用し、正孔輸送物質としてNPDを使用し、電子輸送物質としてBphenを使用し、電子注入材料としてLi−Al合金を使用し、電極材料としてITOおよびAlを使用して、OLEDを製造した。
ITOが0.0314cmの面積を有するパターニングされた層で被覆された清浄な基板を得た。この基板をOプラズマで1〜5分間処理した。次いで基板をサーマルエバポレータ内に置き、圧力を6×10−6torr以下に減圧した。次に、20nmのNPD正孔輸送層を基板表面に蒸着した。次いでその上に、化合物1および1重量%の化合物5からなる30nmの発光層を形成した。早すぎる成膜を防ぐために成膜チャンバのシャッタを閉じた状態で、ドーパント(化合物5)の蒸着を0.03Å/秒程度の速度で安定させ、次いでホスト(化合物1)の蒸着を1〜3Å/秒程度の速度で安定させ、ドーピング濃度を約1〜3%にした。次いでシャッタを開け、水晶モニタにより成膜をモニタした。次いでその上に、約1〜3Å/秒の速度で30nmのBphen電子輸送層を蒸着した。次に、金属を蒸着すべき場所を画定するために、基板に接するようマスクを配置した。次いでデバイスへの電子注入が改善されるよう、12nmのLi−Al(1:9)合金を蒸着した。最後に150nmのAl電極を成膜し、エバポレータを冷却した。
ITO電極を正極(+)に接続し、Alのカソードを負極(−)に接続することによって、得られたデバイスに駆動電圧をかけ、それによって光の放出について試験をした結果、青色の均一な光が得られた。以下のデバイスデータが得られた。すなわち、電流密度:8Vで30mA/cm、輝度:8Vで600cd/m、最大外部量子効率:1.4%であり、最大外部電力効率1.2lm/W、CIE色座標は(0.15,0.20)であった。
実施例10
ITO/NPD/化合物1+1重量%化合物9/Bphen/Li−Al/Al OLED
以下に述べる方法に従い、青色発光性材料として用いられる化合物9のホスト材料として化合物1を使用し、正孔輸送物質としてNPDを使用し、電子輸送物質としてBphenを使用し、電子注入材料としてLi−Al合金を使用し、電極材料としてITOおよびAlを使用して、OLEDを製造した。
ITOが0.0314cmの面積を有するパターニングされた層で被覆された清浄な基板を得た。この基板をOプラズマで1〜5分間処理した。次いで基板をサーマルエバポレータ内に置き、圧力を6×10−6torr以下に減圧した。次に、20nmのNPD正孔輸送層を基板表面に蒸着した。次いでその上に、化合物1および1重量%の化合物9からなる30nmの発光層を形成した。早すぎる成膜を防ぐために成膜チャンバのシャッタを閉じた状態で、ドーパント(化合物9)の蒸着を0.03Å/秒程度の速度で安定させ、次いでホスト(化合物1)の蒸着を1〜3Å/秒程度の速度で安定させ、ドーピング濃度を約1〜3%にした。次いでシャッタを開け、水晶モニタにより成膜をモニタした。次いでその上に、約1〜3Å/秒の速度で30nmのBphen電子輸送層を蒸着した。次に、金属を蒸着すべき場所を画定するために、基板に接するようマスクを配置した。次いでデバイスへの電子注入が改善されるよう、12nmのLi−Al(1:9)合金を蒸着した。最後に150nmのAl電極を成膜し、エバポレータを冷却した。
ITO電極を正極(+)に接続し、Alのカソードを負極(−)に接続することによって、得られたデバイスに駆動電圧をかけ、それによって光の放出について試験をした結果、青色の均一な光が得られた。以下のデバイスデータが得られた。すなわち、電流密度:8Vで40mA/cm、輝度:8Vで400cd/m、最大外部量子効率:1.2%であり、最大外部電力効率0.6lm/W、CIE色座標は(0.17,0.14)であった。
実施例11
ITO/NPD/化合物1+2重量%化合物9/Bphen/Li−Al/Al OLED
以下に述べる方法に従い、青色発光性材料として用いられる化合物9のホスト材料として化合物1を使用し、正孔輸送物質としてNPDを使用し、電子輸送物質としてBphenを使用し、電子注入材料としてLi−Al合金を使用し、電極材料としてITOおよびAlを使用して、OLEDを製造した。
面積が0.0314cmのITOがパターニングされた層で被覆された清浄な基板を得た。この基板をOプラズマで1〜5分間処理した。次いで基板をサーマルエバポレータ内に置き、圧力を6×10−6torr以下に減圧した。次に、20nmのNPD正孔輸送層を基板表面に蒸着した。次いでその上に、化合物1および2重量%の化合物9からなる30nmの発光層を形成した。早すぎる成膜を防ぐために成膜チャンバのシャッタを閉じた状態で、ドーパント(化合物9)の蒸着を0.03Å/秒程度の速度で安定させ、次いでホスト(化合物1)の蒸着を1〜3Å/秒程度の速度で安定させ、ドーピング濃度を約1〜3%にした。次いでシャッタを開け、水晶モニタにより成膜をモニタした。次いでその上に、約1〜3Å/秒の速度で30nmのBphen電子輸送層を蒸着した。次に、金属を蒸着すべき場所を画定するために、基板に接するようマスクを配置した。次いでデバイスへの電子注入が改善されるよう、12nmのLi−Al(1:9)合金を蒸着した。最後に150nmのAl電極を成膜し、エバポレータを冷却した。
ITO電極を正極(+)に接続し、Alのカソードを負極(−)に接続することによって、得られたデバイスに駆動電圧をかけ、それによって光の放出について試験をした結果、青色の均一な光が得られた。以下のデバイスデータが得られた。すなわち、電流密度:6Vで60mA/cm、輝度:6Vで750cd/m、最大外部量子効率:1.7%であり、最大外部電力効率1.4lm/W、CIE色座標は(0.16,0.13)であった。
実施例12
ITO/NPD/化合物2+2重量%化合物9/Bphen/Li−Al/Al OLED
以下に述べる方法に従い、青色発光性材料として用いられる化合物9のホスト材料として化合物2を使用し、正孔輸送物質としてNPDを使用し、電子輸送物質としてBphenを使用し、電子注入材料としてLi−Al合金を使用し、電極材料としてITOおよびAlを使用して、OLEDを製造した。
面積が0.0314cmのITOがパターニングされた層で被覆された清浄な基板を得た。この基板をOプラズマで1〜5分間処理した。次いで基板をサーマルエバポレータ内に置き、圧力を6×10−6torr以下に減圧した。次に、20nmのNPD正孔輸送層を基板表面に蒸着した。次いでその上に、化合物2および2重量%の化合物9からなる30nmの発光層を形成した。早すぎる成膜を防ぐために成膜チャンバのシャッタを閉じた状態で、ドーパント(化合物9)の蒸着を0.03Å/秒程度の速度で安定させ、次いでホスト(化合物1)の蒸着を1〜3Å/秒程度の速度で安定させ、ドーピング濃度を約1〜3%にした。次いでシャッタを開け、水晶モニタにより成膜をモニタした。次いでその上に、約1〜3Å/秒の速度で30nmのBphen電子輸送層を蒸着した。次に、金属を蒸着すべき場所を画定するために、基板に接するようマスクを配置した。次いでデバイスへの電子注入が改善されるよう、12nmのLi−Al(1:9)合金を蒸着した。最後に150nmのAl電極を成膜し、エバポレータを冷却した。
ITO電極を正極(+)に接続し、Alのカソードを負極(−)に接続することによって、得られたデバイスに駆動電圧をかけ、それによって光の放出について試験をした結果、青色の均一な光が得られた。以下のデバイスデータが得られた。すなわち、電流密度:6Vで40mA/cm、輝度:6Vで300cd/m、最大外部量子効率:1.2%であり、最大外部電力効率0.9lm/W、CIE色座標は(0.18,0.15)であった。
前述の実施例は本発明を例示するために示し、本発明を限定するとみなすものではなく、本発明は上述の特許請求の範囲によって画定される。

Claims (2)

  1. 一対の電極と、前記一対の電極の間に配置される複数の有機層とから構成される有機発光デバイスにおいて、
    前記複数の有機層は、正孔輸送層と、発光層と、電子輸送層とであり、
    前記発光層は、
    Figure 0003762398

    Figure 0003762398
    との何れか一方を含むことを特徴とする有機発光デバイス。
  2. 前記電子輸送層は、
    Figure 0003762398
    であることを特徴とする請求項1に記載の有機発光デバイス。
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