JP3762398B2 - イプチセン誘導体を使用する有機発光デバイス - Google Patents

イプチセン誘導体を使用する有機発光デバイス Download PDF

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Description

本発明は、発光層および／または１層または複数の電荷輸送（ｃｈａｒｇｅ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ）層として、あるいはそのような１層または複数の層のホスト（ｈｏｓｔ）材料として、分子が小さいイプチセン（ｉｐｔｙｃｅｎｅ）誘導体を使用した、有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）に関する。
有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）での使用に適した材料を開発するために、多大な努力がなされてきた。そのようなデバイスは、輝度の高いエレクトロルミネセンス（ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）が長寿命時間継続しかつ色の範囲が広い高密度画素（ピクセル）ディスプレイを低コストで製作することが可能であるので、商用として魅力がある。
典型的なＯＬＥＤは、アノードとカソードの間に発光層を挟むことによって製作される。電極間にバイアスをかけると、正孔と電子がそれぞれアノードとカソードから発光層に注入され、これは一般には、それぞれの電極に隣接する正孔輸送（ｈｏｌｅ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ）層と電子輸送（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ）層（電荷輸送（ｃｈａｒｇｅ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ）層）によって促進される。正孔と電子は、発光（ｅｍｉｓｓｉｖｅ）層内部で放射的に結合し、光を放出する。隣接層からの正孔または電子の注入と、その後デバイスからのそれらの脱出とを阻止するようブロッキング層を設けた場合、改善された性能を得ることができる。これらの層の一部は結合することができる。例えば２層構造は、結合型の正孔注入および輸送層と結合型の電子輸送および発光層を一緒にしたものから製作する。同様に３層構造は、正孔注入および輸送層と、発光層と、電子注入および輸送層とからなる。
さらに、これらの層は、層の所望の効果（例えば，正孔輸送効果、電子輸送効果、または発光効果）をあげるよう設計された別の材料をドープしたホスト材料から形成することが可能である。
効率が良く、寿命が長く、純粋な色であるという消費者の期待があるので、様々な層に適した材料を開発する必要がある。例えば、米国特許第４５３９５０７号公報（対応する日本出願は、特開昭５９−１９４３９３号公報）には、陽極と正孔輸送層と有機発光層を有する発光素子が開示されており、さらに、特定の正孔輸送層材料が開示されている。（例えば、特許文献１）。
米国特許第４５３９５０７号公報
本発明の一目的は、発光層および／または１層または複数の電荷輸送層として、あるはそのような１層または複数の層のホスト材料としてイプチセン誘導体を使用した、改良型のＯＬＥＤを提供することである。
したがって一態様では、本発明は、発光層を少なくともカソードとアノードの間に挟んだＯＬＥＤであって、発光層が以下の一般式（Ｉ）により表されるイプチセン誘導体を含むＯＬＥＤである。
Figure 0003762398
上式で、Ｒ１〜Ｒ６のいずれかまたは全ては存在しなくてよく、Ｒ１およびＲ２と、Ｒ３およびＲ４と、Ｒ５およびＲ６とのいずれかまたは全ては一緒になってアリール基を形成することができ、Ｒ１〜Ｒ６のいずれかまたは全ては電荷輸送置換基を表すことができる。
式（Ｉ）により表される化合物は、発光層として直接使用することができ、または発光層がイプチセンホストと発光性ドーパントとを含む場合には、発光性ドーパントのホスト材料として使用することができる。
他の態様では、本発明は、少なくとも１層の電荷輸送層とアノードとカソードの間に挟まれた発光層を有するＯＬＥＤである。電荷輸送層は、電子輸送層または正孔輸送層であり、あるいはその両方であり得る。本発明のこの態様によれば、電荷輸送層は、上記一般式（Ｉ）によるイプチセン誘導体であって、Ｒ１からＲ６が上記のとおりであるイプチセン誘導体を含む。
この態様によれば、式（Ｉ）により表される化合物は、電荷輸送層として直接使用することができ、または電荷輸送層がホスト材料と電荷輸送ドーパントとを含む場合には、電荷輸送ホスト材料を形成することができる。
本発明の、ある好ましい実施形態では、Ｒ１およびＲ２と、Ｒ３およびＲ４と、Ｒ５およびＲ６とのいずれかまたは全てが一緒になって、
Figure 0003762398
からなる群から選択されたアリール基を形成する。
本発明の、ある好ましい実施形態では、Ｒ１〜Ｒ６のいずれかまたは全てが、
Figure 0003762398
Figure 0003762398
からなる群から選択された電荷輸送置換基を表す。
本発明の好ましい実施形態では、イプチセン誘導体は、
Figure 0003762398
Figure 0003762398
Figure 0003762398
Figure 0003762398
Figure 0003762398
からなる群から選択される。
この概要は、本発明の内容を素早く理解することができるよう与えられたものである。本発明は、その好ましい実施形態に関する以下の詳細な記述を、添付図面と併せて参照することによって、より完全に理解することができる。
一般にイプチセンは、堅固な炭素の骨組みを有し、並外れた熱安定性を示し、明確に定義された３次元分子構造を有する。したがって、分子が小さいイプチセンまたは分子が小さいイプチセン誘導体、すなわち非ポリマー状態のイプチセンを含むデバイス層では、分子が密に充填されるのを防止することができる。その結果、光ルミネセンス（ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）の効率が高くなり、できる限り高いエレクトロルミネセンス（ｅｌｅｃｔｒｏｎｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）の効率を実現することができる。
本発明での使用に適するイプチセンおよびイプチセン誘導体は、任意の既知の方法により生成することができる。例示的な合成は、Ｓｈａｈｌａｉ他、「Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ Ｔｈｒｅｅ Ｈｅｌｉｃａｌｌｙ Ｃｈｉｒａｌ Ｉｐｔｙｃｅｎｅｓ」、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、ｖｏｌ．５６、ｎｏ．２４、ｐ．６９１２（１９９１）；Ｓｈａｈｌａｉ他、「Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ Ｓｕｐｅｒｔｒｉｐｔｙｃｅｎｅ ａｎｄ Ｔｗｏ Ｒｅｌａｔｅｄ Ｉｐｔｙｃｅｎｅｓ」、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、ｖｏｌ．５６、ｎｏ．２４、ｐ．６９０５（１９９１）；Ｓｈａｈｌａｉ他、「Ａ Ｍｅｔｈｏｄ ｆｏｒ ｔｈｅ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ Ａｎｇｕｌａｒ Ｉｐｔｙｃｅｎｅｓ」、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、ｖｏｌ．５４、ｎｏ．１１、ｐｐ．２６１５（１９８９）；およびＨａｒｔ他、「Ｉｐｔｙｃｅｎｅｓ：Ｅｘｔｅｎｄｅｄ Ｔｒｉｐｔｙｃｅｎｅｓ」、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、ｖｏｌ．４２、ｎｏ．６、ｐｐ．１６４１（１９８６）に開示されている。さらに、置換されていないトリプチセンは、Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌなどの供給元から市販されている。
したがって一態様では、本発明は、少なくともカソードとアノードの間に発光層を挟んだＯＬＥＤであって、発光層が、以下の一般式（Ｉ）により表されるイプチセン誘導体を含むＯＬＥＤである。
Figure 0003762398
上式で、Ｒ１〜Ｒ６のいずれかまたは全ては存在しなくてよく、Ｒ１およびＲ２と、Ｒ３およびＲ４と、Ｒ５およびＲ６とのいずれかまたは全ては一緒になってアリール基を形成することができ、Ｒ１〜Ｒ６のいずれかまたは全ては電荷輸送置換基を表すことができる。
Ｒ１〜Ｒ６のいずれかまたは全ては存在しなくてよい。Ｒ１〜Ｒ６の全てが存在しない場合、イプチセン誘導体は置換されていないトリプチセンである。
また、存在する場合、Ｒ１およびＲ２と、Ｒ３およびＲ４と、Ｒ５およびＲ６とのいずれかまたは全ては一緒になってアリール基を形成することができる。例えば、Ｒ１およびＲ２は一緒になってアリール基を形成することができ、あるいはまたはさらに、Ｒ３およびＲ４は一緒になってアリール基を形成することができ、あるいはまたはさらに、Ｒ５およびＲ６は一緒になってアリール基を形成することができる。本発明の、ある好ましい実施形態で、これら複数の対のいずれかによって形成されたアリール基は、
Figure 0003762398
Figure 0003762398
からなる群から選択される。
さらに、存在する場合は、Ｒ１〜Ｒ６のいずれかまたは全ては電荷輸送置換基を表すものでよい。そのような電荷輸送置換基が存在することにより、電荷バランスを改善することができ、全デバイス性能を高めることができる。電荷輸送置換基は、正孔輸送基または電子輸送基でよい。本発明の好ましい実施形態で、電荷輸送置換基は、
Figure 0003762398
Figure 0003762398
からなる群から選択される。
本発明の好ましい実施形態で、イプチセン誘導体は、
Figure 0003762398
Figure 0003762398
Figure 0003762398
Figure 0003762398
Figure 0003762398
からなる群から選択される。
本発明のこの態様で、上述のイプチセン誘導体は、発光層として直接使用することができ、または発光層がイプチセンホストと発光性ドーパントとを含む場合には、発光性ドーパント用のホスト材料として使用することができる。任意の既知の発光性材料は、発光性ドーパントとして使用することができる。当業者なら、所与の発光層内部のホストまたはドーパントの量が総合的な望ましい結果に応じて変わることを容易に理解するであろう。典型的な場合、ドーパントは０．１〜２０重量％の量で存在する。
本発明の別の態様は、少なくとも１層の電荷輸送層とアノードとカソードの間に挟まれた発光層を有するＯＬＥＤを対象とする。電荷輸送層は、電子輸送層または正孔輸送層であり、あるいはその両方であることができる。本発明のこの態様によれば、電荷輸送層は、上記一般式（Ｉ）によるイプチセン誘導体であってＲ１からＲ６が上述のとおりであるイプチセン誘導体を含む。
本発明のこの態様の好ましい実施形態で、イプチセン誘導体は電荷輸送基で置換され、電荷輸送材料またはそのホスト材料としてイプチセン誘導体の性能が高まるようにする。電荷輸送基は、正孔輸送基または電子輸送基でよい。本発明の好ましい実施形態で、電荷輸送置換基は、
Figure 0003762398
Figure 0003762398
などの正孔輸送基から選択される。
その他の好ましい実施形態では、電荷輸送基は、
Figure 0003762398
などの電子輸送基から選択される。
本発明での使用に適する正孔輸送基で置換されたイプチセン誘導体は、
Figure 0003762398
Figure 0003762398
を含むが、これらに限定されない。
本発明での使用に適する電子輸送基で置換されたイプチセン誘導体は、
Figure 0003762398
を含むが、これらに限定されない。
本発明のこの態様によれば、式（Ｉ）により表された化合物は、電荷輸送層として直接使用することができ、または電荷輸送層がホスト材料と電荷輸送ドーパントとを含む場合には、電荷輸送ホスト材料を形成することができる。任意の既知の電荷輸送材料を発光性ドーパントとして使用することができる。当業者なら、所与の電荷輸送層内部のホストまたはドーパントの量が総合的に望ましい結果に応じて変わることが、容易に理解されよう。典型的な場合、ドーパントは０．１〜２０重量％の量で存在する。
本発明によるイプチセン誘導体の合成とそのようなイプチセン誘導体を組み入れたＯＬＥＤの合成に関する以下の特定の実施例は、例示を目的とするものであって本発明を限定するものとはみなさず、本発明は特許請求の範囲によって画定される。
実施例１
化合物１、２、３の合成
Figure 0003762398
既知の手順に従って、化合物１、２、および３（ジブロモトリプチセン）を合成した（Ｈａｒｔ他、「Ｉｐｔｙｃｅｎｅｓ：Ｅｘｔｅｎｄｅｄ Ｔｒｉｐｔｙｃｅｎｅｓ」、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、ｖｏｌ．４２、ｎｏ．６、ｐ．１６４１（１９８６）参照）。
実施例２
化合物４の合成
Figure 0003762398
丸底フラスコに、化合物３（０．８２４ｇ、２ｍｍｏｌ）と、４−ビフェニルボロン酸（１．２ｇ、６ｍｍｏｌ）と、Ｐｄ（０）（ＰＰｈ３）４（１２０ｍｇ）と、乾燥トルエン２０ｍＬおよび乾燥エタノール１０ｍＬの混合物を入れた。室温で１０分間撹拌した後、この反応溶液に、脱気した２ＭのＮａ２ＣＯ３水溶液１０ｍＬを添加した。反応混合物を８０℃で２日間、Ｎ２中で撹拌した。冷却後、この混合物を水中に注いだ。生成物をトルエンで抽出し、水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。濾過して濃縮した後、カラムクロマトグラフィ（シリカゲル、ＣＨ２Ｃｌ２／ヘキサンの混合物）によって精製した。収率：７５％。熱重量分析によるＴｄは３１０℃であった。
実施例３
化合物５の合成
Figure 0003762398
化合物５を、２〜３ステップの反応を経て合成した。既知の参考手順に従い、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）と２，２’−ジメチル−１，１’−ビナフチルとを反応させることによって、２，２’−ジブロモメチル−１，１’−ビナフチルを得た（Ｍａｉｇｒｏｔ他、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、ｐｐ．３１７〜３２０（１９８５）参照）。亜リン酸トリエチルが過剰な状態で２，２’−ジブロモメチル−１，１’−ビナフチルを還流することにより、エステル化合物が得られた。同様の参考手順に従い、ＰＯＣｌ３（１．２当量）の存在下でトリフェニルアミン（１当量）と重水素化ジメチルホルムアミド−ｄ７（ＤＭＦ−ｄ７）（１．４当量）とを反応させることによって、重水素化４−アルデヒドトリフェニルアミンを得た（Ｌｉ他、Ｃｈｅｍ．Ｍａｔｅｒ．、ｖｏｌ．１１、ｐｐ．１５６８〜１５７５（１９９９）参照）。最後に、丸底フラスコに、１，１’−ビナフチルエステル化合物（０．７７ｇ、１．３９ｍｍｏｌ）と、重水素化４−アルデヒドトリフェニルアミン（０．８ｇ、２．９２ｍｍｏｌ）と、ＮａＯｔ−Ｂｕ（０．４ｇ、４．１７ｍｍｏｌ）と、乾燥ＤＭＦ１０ｍＬを入れた。混合物を室温で２日間、Ｎ２中で撹拌した。この混合物を水１００ｍＬ中に注いだ。沈殿物を濾過し、水およびメタノールで洗浄した。これをカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、ＣＨ２Ｃｌ２／ヘキサンの混合物）により精製した。収率：５０％。ＤＳＣによるＴｇは１２２℃であった。この化合物は、良好な青色発光を示す。
実施例４
化合物６の合成
Figure 0003762398
窒素中、−７８℃のドライアイス−アセトン浴上で、２−ヨードジメチルフルオレン（１６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をジエチルエーテル１７０ｍｌに溶かした溶液に１５％のｎ−ブチルリチウムｎ−ヘキサン溶液（３５．６ｍｌ、５５ｍｍｏｌ）を添加した。スラリ溶液を２．５時間撹拌した後、反応混合物を室温に温めて、その後１時間撹拌した。その溶液を再び−７８℃の浴上で冷却した。次いでこの溶液にホウ酸トリメチル（２７．４ｍｌ、０．２４０ｍｍｏｌ）を添加した。溶液を低温で１時間撹拌し、室温で１時間撹拌した。得られた反応混合物を一晩、室温で放置した。溶媒の半分を蒸発させ、その後、水５０ｍｌを添加し、引き続き２ＭのＨＣｌ水溶液１４０ｍｌを添加した。沈殿物を濾過し、トルエンで洗浄した。有機相から溶媒を除去し、追加のボロン酸を加えた。固体もトルエンで洗浄した。生成物を真空乾燥した。白色固体、収率：７０％。
実施例５
化合物７の合成
Figure 0003762398
２−ヨードジメチルフルオレン（１．９８ｇ、６．１８ｍｍｏｌ）とジメチルフルオレン−２−ボロン酸１．５ｇ（４．７３ｍｍｏｌ）を、脱気したトルエン（８０ｍｌ）と脱気したエタノール（４０ｍｌ）の混合物に溶解した。この溶液に、炭酸ナトリウム９ｇを水４５ｍｌに溶解することによって調製した炭酸ナトリウム水溶液（４１ｍｌ）を添加し、その後、室温で３０分間撹拌した。結果的に得られた濁った溶液に、固体のＰｄ（ＰＰｈ３）４を２３８ｍｇ（０．２０６ｍｍｏｌ）添加した。次いでこの溶液を、８０℃の油浴上で、窒素を流した状態で５時間加熱した。室温に冷却した後、酢酸エチルおよび水を反応混合物に添加した。有機相と水相を分離した。水相をトルエンおよび酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相をＭｇＳＯ４で乾燥し、溶媒を蒸発させた。所望の生成物を、ｎ−ヘキサンとトルエンが２：１（または３：１）の混合物によって溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィによって単離した。生成物がそれほど純粋ではない場合、シリカゲルカラムを使用してさらに精製することが望ましい。黄白色固体、収率：９０％。
実施例６
化合物８の合成
Figure 0003762398
化合物７（３５０ｍｇ、０．９０７ｍｍｏｌ）、Ｈ５Ｉ６Ｏ６−Ｈ２Ｏ １６４ｍｇ（０．７２ｍｍｏｌ）、およびＩ２ ３６６ｍｇ（２．８８ｍｍｏｌ）を酢酸２０ｍｌに溶かしたものに、Ｈ２ＳＯ４（６ｍｌ）とＨ２Ｏ（４ｍｌ）の混合物を添加した。溶液を８０℃で３時間撹拌し、淡赤色の溶液を得た。この溶液を室温まで下げた後、水を添加した。このようにして沈殿した固体を濾過し、その後、沈殿物を水およびｎ−ヘキサンで洗浄した。生成物を真空乾燥した。淡赤色固体（シリカゲルカラムで精製すると、淡赤色が消えた）、収率：８０％。
実施例７
化合物９の合成
Figure 0003762398
Ｐｄ（ｄｂａ）２（７２ｍｇ、０．１２５ｍｍｏｌ）をトルエン１０ｍｌに溶かした溶液に、トリス（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン７６ｍｇをトルエン３ｍｌに溶かしたものを添加し、その後、窒素中で３０分間撹拌した。トルエン２０ｍｌに溶解した２，７−ジヨードジメチルフルオレン（３６０ｍｇ、０．５６４ｍｍｏｌ）を、暗褐色の触媒溶液に添加した。溶液を約２０分間撹拌した後、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド２１７ｍｇ（２．２６ｍｍｏｌ）を固体として添加した。溶液を８０℃の油浴上で５時間加熱した。反応混合物を水で急冷した。水相をトルエンおよび酢酸エチルで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥し、次いで溶媒を蒸発させた。生成物を、ｎ−ヘキサンとトルエンが２：１（または３：１）混合物で溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィによって単離した。生成物がそれほど純粋ではない場合、シリカゲルカラムまたは再結晶によってさらに精製することが望ましい。淡黄色固体、収率：７０％。
実施例８
ＩＴＯ／ＮＰＤ／化合物１／Ｂｐｈｅｎ／Ｌｉ−Ａｌ／Ａｌ ＯＬＥＤ
以下に述べる方法に従い、発光性材料として化合物１を使用し、正孔輸送物質としてＮＰＤを使用し、電子輸送物質としてＢｐｈｅｎを使用し、電子注入材料としてＬｉ−Ａｌ合金を使用し、電極材料としてＩＴＯおよびＡｌを使用して、ＯＬＥＤを製造した。
Figure 0003762398
ＩＴＯが０．０３１４ｃｍ２の面積を有するパターニングされた層で被覆された清浄な基板を得た。この基板をＯ２プラズマで１〜５分間処理した。次いで基板をサーマルエバポレータ内に置き、圧力を６×１０−６ｔｏｒｒ以下に減圧（ｐｕｍｐ ｄｏｗｎ）した。次に、２０ｎｍのＮＰＤ正孔輸送層を基板表面に蒸着した。次いでその上に、化合物１からなる２０ｎｍの発光層を蒸着した。次いでその上に、約１〜３Å／秒の速度で４０ｎｍのＢｐｈｅｎ電子輸送層を蒸着した。次に、金属を蒸着すべき場所を画定するために、基板に接するようマスクを配置した。次いでデバイスへの電子注入が改善されるよう、１２ｎｍのＬｉ−Ａｌ（１：９）合金を蒸着した。最後に１５０ｎｍのＡｌ電極を成膜（ｄｅｐｏｓｉｔ）し、エバポレータを冷却した。蒸着は、ＵＬＶＡＣ ＶＰＣ−１１００（真空機工（Ｓｈｉｎｋｕ Ｋｉｋｏ））を使用して行った。
上記プロセスによって得られたデバイスの輝度、色、および電流−電圧特性について試験をした。ＩＴＯ電極を正極（＋）に接続し、Ａｌカソードを負極（−）に接続することによって、得られたデバイスに駆動電圧をかけ、それによって光の放出について試験をした結果、青色の均一な光が得られた。以下のデバイスデータが得られた。すなわち、電流密度：８Ｖで３００ｍＡ／ｃｍ２、輝度：８Ｖで１３８０ｃｄ／ｍ２、最大外部量子効率：０．４％であり、最大外部電力効率０．４５ｌｍ／Ｗ、ＣＩＥ色座標は（０．１８，０．１５）であった。
実施例９
ＩＴＯ／ＮＰＤ／化合物１＋化合物５／Ｂｐｈｅｎ／Ｌｉ−Ａｌ／Ａｌ ＯＬＥＤ
以下に述べる方法に従い、発光性材料として用いる化合物５のホスト材料として化合物１を使用し、正孔輸送物質としてＮＰＤを使用し、電子輸送物質としてＢｐｈｅｎを使用し、電子注入材料としてＬｉ−Ａｌ合金を使用し、電極材料としてＩＴＯおよびＡｌを使用して、ＯＬＥＤを製造した。
ＩＴＯが０．０３１４ｃｍ２の面積を有するパターニングされた層で被覆された清浄な基板を得た。この基板をＯ２プラズマで１〜５分間処理した。次いで基板をサーマルエバポレータ内に置き、圧力を６×１０−６ｔｏｒｒ以下に減圧した。次に、２０ｎｍのＮＰＤ正孔輸送層を基板表面に蒸着した。次いでその上に、化合物１および１重量％の化合物５からなる３０ｎｍの発光層を形成した。早すぎる成膜を防ぐために成膜チャンバのシャッタを閉じた状態で、ドーパント（化合物５）の蒸着を０．０３Å／秒程度の速度で安定させ、次いでホスト（化合物１）の蒸着を１〜３Å／秒程度の速度で安定させ、ドーピング濃度を約１〜３％にした。次いでシャッタを開け、水晶モニタにより成膜をモニタした。次いでその上に、約１〜３Å／秒の速度で３０ｎｍのＢｐｈｅｎ電子輸送層を蒸着した。次に、金属を蒸着すべき場所を画定するために、基板に接するようマスクを配置した。次いでデバイスへの電子注入が改善されるよう、１２ｎｍのＬｉ−Ａｌ（１：９）合金を蒸着した。最後に１５０ｎｍのＡｌ電極を成膜し、エバポレータを冷却した。
ＩＴＯ電極を正極（＋）に接続し、Ａｌのカソードを負極（−）に接続することによって、得られたデバイスに駆動電圧をかけ、それによって光の放出について試験をした結果、青色の均一な光が得られた。以下のデバイスデータが得られた。すなわち、電流密度：８Ｖで３０ｍＡ／ｃｍ２、輝度：８Ｖで６００ｃｄ／ｍ２、最大外部量子効率：１．４％であり、最大外部電力効率１．２ｌｍ／Ｗ、ＣＩＥ色座標は（０．１５，０．２０）であった。
実施例１０
ＩＴＯ／ＮＰＤ／化合物１＋１重量％化合物９／Ｂｐｈｅｎ／Ｌｉ−Ａｌ／Ａｌ ＯＬＥＤ
以下に述べる方法に従い、青色発光性材料として用いられる化合物９のホスト材料として化合物１を使用し、正孔輸送物質としてＮＰＤを使用し、電子輸送物質としてＢｐｈｅｎを使用し、電子注入材料としてＬｉ−Ａｌ合金を使用し、電極材料としてＩＴＯおよびＡｌを使用して、ＯＬＥＤを製造した。
ＩＴＯが０．０３１４ｃｍ２の面積を有するパターニングされた層で被覆された清浄な基板を得た。この基板をＯ２プラズマで１〜５分間処理した。次いで基板をサーマルエバポレータ内に置き、圧力を６×１０−６ｔｏｒｒ以下に減圧した。次に、２０ｎｍのＮＰＤ正孔輸送層を基板表面に蒸着した。次いでその上に、化合物１および１重量％の化合物９からなる３０ｎｍの発光層を形成した。早すぎる成膜を防ぐために成膜チャンバのシャッタを閉じた状態で、ドーパント（化合物９）の蒸着を０．０３Å／秒程度の速度で安定させ、次いでホスト（化合物１）の蒸着を１〜３Å／秒程度の速度で安定させ、ドーピング濃度を約１〜３％にした。次いでシャッタを開け、水晶モニタにより成膜をモニタした。次いでその上に、約１〜３Å／秒の速度で３０ｎｍのＢｐｈｅｎ電子輸送層を蒸着した。次に、金属を蒸着すべき場所を画定するために、基板に接するようマスクを配置した。次いでデバイスへの電子注入が改善されるよう、１２ｎｍのＬｉ−Ａｌ（１：９）合金を蒸着した。最後に１５０ｎｍのＡｌ電極を成膜し、エバポレータを冷却した。
ＩＴＯ電極を正極（＋）に接続し、Ａｌのカソードを負極（−）に接続することによって、得られたデバイスに駆動電圧をかけ、それによって光の放出について試験をした結果、青色の均一な光が得られた。以下のデバイスデータが得られた。すなわち、電流密度：８Ｖで４０ｍＡ／ｃｍ２、輝度：８Ｖで４００ｃｄ／ｍ２、最大外部量子効率：１．２％であり、最大外部電力効率０．６ｌｍ／Ｗ、ＣＩＥ色座標は（０．１７，０．１４）であった。
実施例１１
ＩＴＯ／ＮＰＤ／化合物１＋２重量％化合物９／Ｂｐｈｅｎ／Ｌｉ−Ａｌ／Ａｌ ＯＬＥＤ
以下に述べる方法に従い、青色発光性材料として用いられる化合物９のホスト材料として化合物１を使用し、正孔輸送物質としてＮＰＤを使用し、電子輸送物質としてＢｐｈｅｎを使用し、電子注入材料としてＬｉ−Ａｌ合金を使用し、電極材料としてＩＴＯおよびＡｌを使用して、ＯＬＥＤを製造した。
面積が０．０３１４ｃｍ２のＩＴＯがパターニングされた層で被覆された清浄な基板を得た。この基板をＯ２プラズマで１〜５分間処理した。次いで基板をサーマルエバポレータ内に置き、圧力を６×１０−６ｔｏｒｒ以下に減圧した。次に、２０ｎｍのＮＰＤ正孔輸送層を基板表面に蒸着した。次いでその上に、化合物１および２重量％の化合物９からなる３０ｎｍの発光層を形成した。早すぎる成膜を防ぐために成膜チャンバのシャッタを閉じた状態で、ドーパント（化合物９）の蒸着を０．０３Å／秒程度の速度で安定させ、次いでホスト（化合物１）の蒸着を１〜３Å／秒程度の速度で安定させ、ドーピング濃度を約１〜３％にした。次いでシャッタを開け、水晶モニタにより成膜をモニタした。次いでその上に、約１〜３Å／秒の速度で３０ｎｍのＢｐｈｅｎ電子輸送層を蒸着した。次に、金属を蒸着すべき場所を画定するために、基板に接するようマスクを配置した。次いでデバイスへの電子注入が改善されるよう、１２ｎｍのＬｉ−Ａｌ（１：９）合金を蒸着した。最後に１５０ｎｍのＡｌ電極を成膜し、エバポレータを冷却した。
ＩＴＯ電極を正極（＋）に接続し、Ａｌのカソードを負極（−）に接続することによって、得られたデバイスに駆動電圧をかけ、それによって光の放出について試験をした結果、青色の均一な光が得られた。以下のデバイスデータが得られた。すなわち、電流密度：６Ｖで６０ｍＡ／ｃｍ２、輝度：６Ｖで７５０ｃｄ／ｍ２、最大外部量子効率：１．７％であり、最大外部電力効率１．４ｌｍ／Ｗ、ＣＩＥ色座標は（０．１６，０．１３）であった。
実施例１２
ＩＴＯ／ＮＰＤ／化合物２＋２重量％化合物９／Ｂｐｈｅｎ／Ｌｉ−Ａｌ／Ａｌ ＯＬＥＤ
以下に述べる方法に従い、青色発光性材料として用いられる化合物９のホスト材料として化合物２を使用し、正孔輸送物質としてＮＰＤを使用し、電子輸送物質としてＢｐｈｅｎを使用し、電子注入材料としてＬｉ−Ａｌ合金を使用し、電極材料としてＩＴＯおよびＡｌを使用して、ＯＬＥＤを製造した。
面積が０．０３１４ｃｍ２のＩＴＯがパターニングされた層で被覆された清浄な基板を得た。この基板をＯ２プラズマで１〜５分間処理した。次いで基板をサーマルエバポレータ内に置き、圧力を６×１０−６ｔｏｒｒ以下に減圧した。次に、２０ｎｍのＮＰＤ正孔輸送層を基板表面に蒸着した。次いでその上に、化合物２および２重量％の化合物９からなる３０ｎｍの発光層を形成した。早すぎる成膜を防ぐために成膜チャンバのシャッタを閉じた状態で、ドーパント（化合物９）の蒸着を０．０３Å／秒程度の速度で安定させ、次いでホスト（化合物１）の蒸着を１〜３Å／秒程度の速度で安定させ、ドーピング濃度を約１〜３％にした。次いでシャッタを開け、水晶モニタにより成膜をモニタした。次いでその上に、約１〜３Å／秒の速度で３０ｎｍのＢｐｈｅｎ電子輸送層を蒸着した。次に、金属を蒸着すべき場所を画定するために、基板に接するようマスクを配置した。次いでデバイスへの電子注入が改善されるよう、１２ｎｍのＬｉ−Ａｌ（１：９）合金を蒸着した。最後に１５０ｎｍのＡｌ電極を成膜し、エバポレータを冷却した。
ＩＴＯ電極を正極（＋）に接続し、Ａｌのカソードを負極（−）に接続することによって、得られたデバイスに駆動電圧をかけ、それによって光の放出について試験をした結果、青色の均一な光が得られた。以下のデバイスデータが得られた。すなわち、電流密度：６Ｖで４０ｍＡ／ｃｍ２、輝度：６Ｖで３００ｃｄ／ｍ２、最大外部量子効率：１．２％であり、最大外部電力効率０．９ｌｍ／Ｗ、ＣＩＥ色座標は（０．１８，０．１５）であった。
前述の実施例は本発明を例示するために示し、本発明を限定するとみなすものではなく、本発明は上述の特許請求の範囲によって画定される。

Claims (2)

  1. 一対の電極と、前記一対の電極の間に配置される複数の有機層とから構成される有機発光デバイスにおいて、
    前記複数の有機層は、正孔輸送層と、発光層と、電子輸送層とであり、
    前記発光層は、
    Figure 0003762398
     と
    Figure 0003762398
     との何れか一方を含むことを特徴とする有機発光デバイス。
  2. 前記電子輸送層は、
    Figure 0003762398
     であることを特徴とする請求項１に記載の有機発光デバイス。
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Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5869079A (en) * 1995-06-02 1999-02-09 Oculex Pharmaceuticals, Inc. Formulation for controlled release of drugs by combining hydrophilic and hydrophobic agents
WO2003023876A1 (fr) * 2001-09-05 2003-03-20 Sharp Kabushiki Kaisha Structure polymere, element fonctionnel comportant une telle structure ; transistor et ecran presentant cette structure
JP4939780B2 (ja) * 2004-08-11 2012-05-30 株式会社半導体エネルギー研究所 芳香族アミンの合成方法
WO2006016684A1 (en) * 2004-08-11 2006-02-16 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Method for synthesis of aromatic amine
WO2008121124A1 (en) 2007-03-19 2008-10-09 Nomadics, Inc. Hydrogen peroxide detector and methods
DE102008007551A1 (de) 2008-02-05 2009-08-06 Bayer Materialscience Ag Metallorganische Gerüstverbindungen auf Basis von Triptycen
KR100901887B1 (ko) * 2008-03-14 2009-06-09 (주)그라쎌 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 발광소자
TWI458694B (zh) * 2009-01-19 2014-11-01 Nippon Steel & Sumikin Chem Co Organic light field components
KR20120086319A (ko) * 2009-10-19 2012-08-02 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 전자적 응용을 위한 트라이아릴아민 화합물
CN103420897B (zh) * 2013-01-09 2015-11-25 烟台九目化学制品有限公司 一种三蝶烯类衍生物及其应用
US11239432B2 (en) * 2016-10-14 2022-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP7318178B2 (ja) * 2017-03-21 2023-08-01 東ソー株式会社 環状アジン化合物、有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用電子輸送材料
WO2018173882A1 (ja) * 2017-03-21 2018-09-27 東ソー株式会社 環状アジン化合物、有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用電子輸送材料
JP7379830B2 (ja) * 2018-02-26 2023-11-15 東ソー株式会社 環状アジン化合物、有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子用電子輸送材料
WO2019163959A1 (ja) * 2018-02-26 2019-08-29 東ソー株式会社 環状アジン化合物、有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子用電子輸送材料
KR20200072891A (ko) * 2018-12-13 2020-06-23 엘지디스플레이 주식회사 지연형광 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광표시장치
CN111995562A (zh) * 2020-09-14 2020-11-27 深圳大学 三蝶烯类d-a型热活化延迟荧光材料、电子器件及应用
CN113912646B (zh) * 2021-11-18 2024-05-17 浙江新化化工股份有限公司 一种双齿膦配体的制备方法

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4363746A (en) * 1979-05-29 1982-12-14 Phillips Petroleum Company Composition of matter and method of preparing same, catalyst, method of producing the catalyst and polymerization process employing the catalyst
US4371690A (en) * 1979-07-12 1983-02-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Heat-resistant rigid polymers from difunctional 9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracenes
US4435548A (en) * 1981-04-27 1984-03-06 The Dow Chemical Company Branched polyamidoamines
US4558120A (en) * 1983-01-07 1985-12-10 The Dow Chemical Company Dense star polymer
US4507466A (en) * 1983-01-07 1985-03-26 The Dow Chemical Corporation Dense star polymers having core, core branches, terminal groups
US4631337A (en) * 1983-01-07 1986-12-23 The Dow Chemical Company Hydrolytically-stable dense star polyamine
US4626361A (en) * 1983-03-09 1986-12-02 Eastman Kodak Company Binder-mixtures for optical recording layers and elements
US4883898A (en) * 1987-12-10 1989-11-28 University Of Chicago Chemiluminescent compounds
US4946890A (en) * 1988-08-11 1990-08-07 The United States Of America As Represented By The Administrator, National Aeronautics And Space Administration Novel ladder polymers for use as high temperature stable resins or coatings
US5041516A (en) * 1989-06-21 1991-08-20 Cornell Research Foundation, Inc. Dendritic molecules and method of production
US6025462A (en) * 1997-03-06 2000-02-15 Eic Laboratories, Inc. Reflective and conductive star polymers
DE19744792A1 (de) * 1997-10-10 1999-04-15 Hoechst Ag Triptycenderivate und ihre Verwendung für optoelektronische Anwendungen, insbesondere als Elektrolumineszenzmaterialien
EP1281744B1 (en) * 1998-05-05 2008-09-24 Massachusetts Institute Of Technology Emissive polymers and devices incorporating these polymers
EP1080162B1 (en) * 1998-05-05 2004-03-10 Massachusetts Institute Of Technology Emissive polymers and devices incorporating these polymers
US6361886B2 (en) * 1998-12-09 2002-03-26 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with improved hole transport layer
EP1011154B1 (en) * 1998-12-15 2010-04-21 Sony Deutschland GmbH Polyimide layer comprising functional material, device employing the same and method of manufacturing same device
US6294245B1 (en) * 1999-09-22 2001-09-25 Agilent Technologies, Inc. Method for depositing electrically conducting polymer films via electrochemical deposition of precursor polymers
US6268072B1 (en) * 1999-10-01 2001-07-31 Eastman Kodak Company Electroluminescent devices having phenylanthracene-based polymers
WO2001057140A1 (en) * 2000-02-04 2001-08-09 Massachusetts Institute Of Technology Insulated nanoscopic pathways, compositions and devices of the same
JP2004506791A (ja) * 2000-08-21 2004-03-04 マサチューセッツ・インスティチュート・オブ・テクノロジー 高い内部自由体積を有するポリマー

Also Published As

Publication number Publication date
EP1413617A1 (en) 2004-04-28
US6962758B2 (en) 2005-11-08
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US20040048099A1 (en) 2004-03-11
CN1479561A (zh) 2004-03-03
JP2004095554A (ja) 2004-03-25

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