CN112585115A - 新的化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了新的化合物和包含其的有机发光器件。更具体地，本发明提供了由以下化学式1表示的化合物，以及包括以下的有机发光器件：第一电极；设置成与所述第一电极相对的第二电极；以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层包含所述化合物。[化学式1]
Description
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2018年8月29日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0102199号和于2019年8月23日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2019-0103963号的优先权或权益，其公开内容通过引用整体并入本文。
本发明涉及新的化合物以及涉及包含所述化合物的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如宽视角，优异的对比度，快速的响应时间，优异的亮度、驱动电压和响应速度的特性，并因此已经进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机材料层通常具有包含不同材料的多层结构，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入到有机材料层中，电子从阴极注入到有机材料层中，当注入的空穴和电子彼此相遇时，形成激子，并且当激子再次落至基态时发光。
持续需要开发用于在如上所述的有机发光器件中使用的有机材料的新材料。
[现有技术文献]
[专利文献]
(专利文献0001)韩国未审查专利公开第10-2013-073537号
发明内容
技术问题
本发明的目的是提供新的化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
在本发明的一个方面中，提供了由以下化学式1表示的化合物。
由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
Y为直接键、O或S，
A1和A2各自独立地为苯环；萘环；或
条件是A1和A2中的至少一者为萘环或
各X独立地为CR1R2；SiR3R4；NR5；O；S；或SO2，
R1至R5各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C3-60环烷基；或者经取代或未经取代的C6-60芳基；
L1和L2各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的一个或更多个杂原子的C2-60亚杂芳基，
B1和B2各自独立地为*-NR6R7，
R6和R7各自独立地为经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C1-60烷氧基；经取代或未经取代的C1-60卤代烷基；经取代或未经取代的C1-60卤代烷氧基；三(C1-60烷基)甲硅烷基；经取代或未经取代的C6-60芳基；三(C6-60芳基)甲硅烷基；经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基；或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的稠环，
R'1和R'2各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C1-60烷氧基；经取代或未经取代的C1-60卤代烷基；经取代或未经取代的C1-60卤代烷氧基；三(C1-60烷基)甲硅烷基；或者经取代或未经取代的C6-60芳基，以及
m和n各自独立地为0至3的整数。
在本发明的另一个方面中，提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含上述本发明的化合物。
有益效果
上述由化学式1表示的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，并且可以在有机发光器件中提高效率、实现低驱动电压和/或改善寿命特性。特别地，由化学式1表示的化合物可以用作空穴注入材料、空穴传输材料、空穴注入和传输材料、发光材料、电子传输材料或电子注入材料。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4的有机发光器件的一个实例。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本发明的实施方案以帮助理解本发明。
本发明提供了由化学式1表示的化合物。
如本文所用，符号
意指与另外的取代基连接的键。
如本文所用，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；以及包含N、O和S原子中的至少一者的杂环基，或者未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基也可以为芳基并且可以解释为两个苯基相连接的取代基。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。
具体地，羰基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本说明书中，酯基可以具有其中酯基的氧可以经具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基、或者具有6至25个碳原子的芳基取代的结构。具体地，酯基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基具体地包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基具体地包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基和苯基硼基，但不限于此。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可以为直链或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳原子数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至10。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可以为直链或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳原子数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳原子数为2至10。根据又一个实施方案，烯基的碳原子数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、
基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但其碳原子数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。根据又一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子，并且其可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至20。作为单环芳基，芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基包括萘基、蒽基、菲基、芘基、
基、
基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以为经取代的，并且两个取代基可以彼此键合以形成螺环结构。在芴基为经取代的情况下，可以形成
等。然而，结构不限于此。
在本说明书中，杂环基为包含O、N、Si和S中的一者或更多者作为杂原子的杂环基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
唑基、
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异
唑基、
二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基和芳基胺基中的芳基与前述芳基的实例相同。在本说明书中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与前述烷基的实例相同。在本说明书中，杂芳基胺中的杂芳基可以应用前述杂环基的描述。在本说明书中，芳烯基中的烯基与前述烯基的实例相同。在本说明书中，可以应用前述芳基的描述，不同之处在于亚芳基是二价基团。在本说明书中，可以应用前述杂环基的描述，不同之处在于亚杂芳基是二价基团。在本说明书中，可以应用前述芳基或环烷基的描述，不同之处在于烃环不是一价基团而是通过使两个取代基相结合而形成。在本说明书中，可以应用前述杂环基的描述，不同之处在于杂环基不是一价基团而是通过使两个取代基相结合而形成。
优选地，由化学式1表示的化合物为由以下化学式1-1至1-3表示的化合物中的任一者：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
其中，
A1、A2、B1、B2、L1、L2、R'1、R'2、m和n如以上所限定。
优选地，在化学式1中，
A1为苯环，并且A2为萘环；或者
A1为萘环，并且A2为苯环；或者
A1为苯环，并且A2为
或者
A1为
并且A2为苯环；或者
A1为萘环，并且A2为
或者
A1为
并且A2为萘环；或者
A1为萘环，并且A2为萘环；或者
A1为
并且A2为
其中X如以上所限定。
优选地，由化学式1表示的化合物为选自以下的任一者：
其中，
X1和X2各自独立地为CR1R2；SiR3R4；NR5；O；S；或SO2，以及
Y、R1、R2、R3、R4、R5、B1、B2、R1'、R2'、m和n如以上所限定。
优选地，各X独立地为CR1R2、O或S，其中R1和R2各自独立地为甲基或乙基。
优选地，L1和L2各自独立地为直接键或亚苯基。
优选地，R6和R7各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、环己烯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二甲基芴基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并二甲基芴基，或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的稠环，
R6和R7各自独立地为未经取代或经氘、*-CD3、C1-4烷基、*-(C1-4烷基)苯基、C3-10环烷基、苯基、卤素、氰基或*-SiR11R12R13取代的，
R11、R12和R13各自独立地为甲基、乙基、叔丁基或苯基。
在此，R6和R7当与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的稠环时，为包含氮原子而形成的结构。
优选地，B1和B2各自独立地为选自以下的任一者：
优选地，R'1和R'2各自独立地为氢或氘。
优选地，由化学式1表示的化合物为选自以下的任一者：
根据本发明的由化学式1表示的化合物包含其中取代有金刚烷的芴的核结构。因此，由于所述核结构的庞大和刚性，升华特性优异，化学结构稳定，亮度效率提高，并且热稳定性优异。特别地，由于化学式1的化合物包含具有特定结构的胺取代基，因此可以同时控制电特性和发光特性，从而提高OLED器件的效率和寿命。因此，与采用具有简单螺环结构的化合物(例如，二甲基芴等)的常规有机发光器件相比，采用本发明的化合物的有机发光器件可以具有高效率、低驱动电压、高亮度、长寿命等。
由化学式1表示的化合物可以通过根据以下反应方案1的多步反应的制造方法来制备。制备方法可以在下文中描述的制备例中进一步体现。
[反应方案1]
步骤1
步骤2
其中，除X'之外的剩余变量如以上所限定，各X'独立地为卤素，优选为氯或溴，更优选为溴。
在反应方案1中，可以对所使用的反应物、催化剂、溶剂等进行修改以符合期望的产物。
步骤2的反应为Suzuki偶联反应，其优选在钯催化剂和碱的存在下进行，并且用于Suzuki偶联反应的反应性基团可以如本领域中已知的进行修改。
另一方面，最终产物中具有胺取代基(*-L1-B1/*-L2-B2)的不对称化合物的合成可以在步骤2中针对具有不同结构的中间体化合物进行两次Suzuki偶联反应。该化合物的制备方法可以在下文中描述的制备例中进一步体现。
在本发明的另一个实施方案中，提供了包含上述由化学式1表示的化合物的有机发光器件。作为实例，提供了这样的有机发光器件，其包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
本发明的有机发光器件的有机材料层可以具有单层结构，或者其可以具有其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且其可以包括更少数目的有机层。
此外，有机材料层可以包括空穴注入层、空穴传输层、或用于同时进行空穴注入和传输的层，其中空穴注入层、空穴传输层、或用于同时进行空穴注入和传输的层包含由化学式1表示的化合物。
此外，有机材料层可以包括发光层，其中发光层包含由化学式1表示的化合物。
此外，有机材料层可以包括电子传输层或电子注入层，其中电子传输层或电子注入层包含由化学式1表示的化合物。
此外，电子传输层、电子注入层、或用于同时进行电子注入和电子传输的层包含由化学式1表示的化合物。特别地，根据本说明书的一个实施方案的由化学式1表示的化合物具有优异的热稳定性、6.0eV或更高的深HOMO能级、高的三线态能量(ET)和空穴稳定性。此外，当在同时进行电子注入和电子传输的有机材料层中使用由化学式1表示的化合物时，可以向其中混合本领域中使用的n型掺杂剂。
此外，有机材料层包括发光层和电子传输层，其中电子传输层可以包含由化学式1表示的化合物。
此外，根据本发明的有机发光器件可以为其中阳极、一个或更多个有机材料层、和阴极顺序堆叠在基底上的正常型有机发光器件。另外，根据本发明的有机发光器件可以为其中阴极、一个或更多个有机材料层、和阳极顺序堆叠在基底上的倒置型有机发光器件。例如，图1和图2中示出了根据本公开内容的一个实施方案的有机发光器件的结构。
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在发光层中。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的一个或更多个层中。
根据本发明的有机发光器件可以通过本领域中已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。此外，当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同材料或不同材料形成。
例如，根据本发明的有机发光器件可以通过在基底上顺序堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过如下来制造：使用PVD(物理气相沉积)法(例如溅射法或电子束蒸镀法)在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
此外，在制造有机发光器件时，由化学式1表示的化合物可以通过溶液涂覆法以及真空沉积法形成为有机材料层。在本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。
除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO 2003/012890)。然而，制造方法不限于此。
作为实例，第一电极为阳极且第二电极为阴极，或者替代地，第一电极为阴极且第二电极为阳极。
作为阳极材料，通常优选使用具有大的功函数的材料使得空穴可以顺利地注入到有机材料层中。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌、和金、或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)、和铟锌氧化物(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯、和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选使用具有小的功函数的材料使得电子可以容易地注入到有机材料层中。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅、或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是用于注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此具有注入阳极中的空穴的效应并且对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且在形成薄膜的能力方面优异。优选地，空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于
的有机材料、蒽醌、聚苯胺和聚噻吩类导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输材料合适地为具有大的空穴迁移率的材料，其可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、其中同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光材料优选为这样的材料：其可以接收分别从空穴传输层和电子传输层传输的空穴和电子，并使空穴和电子结合以发出可见光区域内的光，并且对荧光或磷光具有良好的量子效率。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并
唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯；等等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料可以为稠合芳族环衍生物、或含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等。含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但不限于此。
掺杂剂材料可以为芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为经取代或未经取代的具有芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、
二茚并芘等。苯乙烯基胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基为经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且电子传输材料合适地为可以良好地接收来自阴极的电子并将电子传输至发光层并且具有大的电子迁移率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据相关技术使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的合适的实例为具有低的功函数的典型材料，后接铝层或银层。其具体实例包括铯、钡、钙、镱、和钐，在每种情况下后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应并且具有将电子注入到发光层或发光材料中的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且在形成薄膜的能力方面也优异。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、
四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物；金属配合物化合物；含氮5元环衍生物；等等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为前侧发射型、后侧发射型或双侧发射型。
此外，除了有机发光器件之外，由化学式1表示的化合物还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
将在以下实施例中详细地描述由化学式1表示的化合物和包含其的有机发光器件的制备。然而，这些实施例仅出于举例说明目的而提出，并不旨在限制本发明的范围。
制备例1：化合物1的合成
(1)制备例1-1：中间体化合物C的合成
将化合物A(30g，90.0mmol)添加至四氢呋喃(900mL)中。在0℃下向其中添加2.5MnBuLi(36mL)，然后在氮气条件下搅拌5小时。在将温度升高至室温之后，添加化合物B(13.5g，90.0mmol)，然后搅拌12小时。反应之后，向其中添加3M NH4Cl(300mL)，萃取有机层并用乙醇重结晶以得到化合物C(32.0g，产率：88％，MS:[M+H]+＝405)。
(2)制备例1-2：中间体化合物D的合成
添加化合物C(32g，79.10mmol)和CH3SO2OH(64mL)，然后搅拌5小时。冷却至室温之后，将反应混合物倒入水中然后过滤，将所得固体用氯仿和乙醇重结晶以得到化合物D(23.2g，产率：76％，MS:[M+H]+＝387)。
(3)制备例1-3：中间体化合物E的合成
将化合物D(23.3g，60.3mmol)添加至氯仿(400mL)中。向其中缓慢滴加Br2(19.3g)，然后搅拌5小时。反应完成之后，将混合物过滤并将所得固体用四氢呋喃和乙醇重结晶以得到化合物E(17.4g，产率：53％，MS:[M+H]+＝545)。
(4)制备例1-4：化合物1的合成
将化合物E(17.4g，32.0mmol)和化合物F(20.2g，64.0mmol)添加至二甲苯(400mL)中。向其中添加NatBuO(18.5g)和BTP(0.2g)，并将混合物搅拌并回流5小时。冷却至室温之后，将混合物过滤并将所得固体用乙酸乙酯重结晶三次以得到化合物1(16.2g，产率：50％，MS:[M+H]+＝1014)。
制备例2：化合物2的合成
(1)制备例2-1：中间体化合物H的合成
将化合物G(30g，106mmol)添加至四氢呋喃(900mL)中。在0℃下向其中添加2.5MnBuLi(42.4mL)，然后在氮气条件下搅拌5小时。在将温度升高至室温之后，向其中添加化合物B(15.9g，106mmol)，然后搅拌12小时。反应之后，添加3M NH4Cl(300mL)，萃取有机层，然后用乙醇重结晶以得到化合物H(31.9g，产率：85％，MS:[M+H]+＝355)。
(2)制备例2-2：中间体化合物I的合成
添加化合物H(31.9g，90.1mmol)和CH3SO2OH(73mL)，然后搅拌5小时。冷却至室温之后，将反应混合物倒入水中然后过滤，并将所得固体用氯仿和乙醇重结晶以得到化合物I。(21.2g，产率：70％，MS:[M+H]+＝337)。
(3)制备例2-3：中间体化合物J的合成
将化合物I(21.2g，63.1mmol)添加至氯仿(400mL)中。向其中缓慢滴加Br2(20.2g)，然后搅拌5小时。反应完成之后，将混合物过滤并将所得固体用四氢呋喃和乙醇重结晶以得到化合物J(15.0g，产率：48％，MS:[M+H]+＝495)。
(4)制备例2-4：化合物2的合成
将化合物J(15.0g，30.3mmol)和化合物K(15.7g，60.6mmol)添加到二甲苯(400mL)中。向其中添加NatBuO(17.5g)和BTP(0.2g)，并将混合物搅拌并回流5小时。冷却至室温之后，将混合物过滤并将所得固体用乙酸乙酯重结晶三次以得到化合物2(10.1g，产率：39％，MS:[M+H]+＝852)。
制备例3：化合物3的合成
将化合物3-1(20.0g，32.0mmol)和化合物3-2(17.63g，64.0mmol)添加到二甲苯(400mL)中。向其中添加NatBuO(18.5g)和BTP(0.2g)，并将混合物搅拌并回流5小时。冷却至室温之后，将混合物过滤并将所得固体用乙酸乙酯重结晶三次以得到化合物3(23.02g，产率：71％，MS:[M+H]+＝1014)。
制备例4：化合物4的合成
将化合物4-1(20.0g，32.0mmol)和化合物4-2(16.22g，64.0mmol)添加到二甲苯(400mL)中。向其中添加NatBuO(18.5g)和BTP(0.2g)，并将混合物搅拌并回流5小时。冷却至室温之后，将混合物过滤并将所得固体用乙酸乙酯重结晶三次以得到化合物4(20.16g，产率：65％，MS:[M+H]+＝970)。
制备例5：化合物5的合成
将化合物5-1(21.0g，32.0mmol)和化合物5-2(19.80g，64.0mmol)添加到二甲苯(400mL)中。向其中添加NatBuO(18.5g)和BTP(0.2g)，并将混合物搅拌并回流5小时。冷却至室温之后，将混合物过滤并将所得固体用乙酸乙酯重结晶三次以得到化合物5(28.86g，产率：81％，MS:[M+H]+＝1114)。
制备例6：化合物6的合成
将化合物6-1(17.1g，32.0mmol)和化合物6-2(19.16g，64.0mmol)添加到二甲苯(400mL)中。向其中添加NatBuO(18.5g)和BTP(0.2g)，并将混合物搅拌并回流5小时。冷却至室温之后，将混合物过滤并将所得固体用乙酸乙酯重结晶三次以得到化合物6(23.93g，产率：77％，MS:[M+H]+＝972)。
制备例7：化合物7的合成
将化合物7-1(20.5g，32.0mmol)和化合物7-2(15.70g，64.0mmol)添加到二甲苯(400mL)中。向其中添加NatBuO(18.5g)和BTP(0.2g)，并将混合物搅拌并回流5小时。冷却至室温之后，将混合物过滤并将所得固体用乙酸乙酯重结晶三次以得到化合物7(24.19g，产率：78％，MS:[M+H]+＝970)。
制备例8：化合物8的合成
将化合物8-1(19.2g，32.0mmol)和化合物8-2(18.01g，64.0mmol)添加到二甲苯(400mL)中。向其中添加NatBuO(18.5g)和BTP(0.2g)，并将混合物搅拌并回流5小时。冷却至室温之后，将混合物过滤并将所得固体用乙酸乙酯重结晶三次以得到化合物8(22.11g，产率：69％，MS:[M+H]+＝765)。
制备例9：化合物9的合成
将化合物9-1(17.4g，32.0mmol)和化合物9-2(19.04g，64.0mmol)添加到二甲苯(400mL)中。向其中添加NatBuO(18.5g)和BTP(0.2g)，并将混合物搅拌并回流5小时。冷却至室温之后，将混合物过滤并将所得固体用乙酸乙酯重结晶三次以得到化合物9(20.65g，产率：66％，MS:[M+H]+＝978)。
制备例10：化合物10的合成
将化合物10-1(19.5g，32.0mmol)和化合物10-2(26.99g，64.0mmol)添加到二甲苯(400mL)中。向其中添加NatBuO(18.5g)和BTP(0.2g)，并将混合物搅拌并回流5小时。冷却至室温之后，将混合物过滤并将所得固体用乙酸乙酯重结晶三次以得到化合物10(33.49g，产率：81％，MS:[M+H]+＝1292)。
制备例11：化合物11的合成
将化合物11-1(19.5g，32.0mmol)和化合物11-2(13.01g，64.0mmol)添加到二甲苯(400mL)中。向其中添加NatBuO(18.5g)和BTP(0.2g)，并将混合物搅拌并回流5小时。冷却至室温之后，将混合物过滤并将所得固体用乙酸乙酯重结晶三次以得到化合物11(19.16g，产率：70％，MS:[M+H]+＝856)。
制备例12：化合物12的合成
将化合物12-1(20.5g，32.0mmol)和化合物12-2(10.83g，64.0mmol)添加到二甲苯(400mL)中。向其中添加NatBuO(18.5g)和BTP(0.2g)，并将混合物搅拌并回流5小时。冷却至室温之后，将混合物过滤并将所得固体用乙酸乙酯重结晶三次以得到化合物12(19.87g，产率：76％，MS:[M+H]+＝818)。
制备例13：化合物13的合成
将化合物13-1(20.5g，32.0mmol)和化合物13-2(14.42g，64.0mmol)添加到二甲苯(400mL)中。向其中添加NatBuO(18.5g)和BTP(0.2g)，并将混合物搅拌并回流5小时。冷却至室温之后，将混合物过滤并将所得固体用乙酸乙酯重结晶三次以得到化合物13(19.92g，产率：67％，MS:[M+H]+＝930)。
制备例14：化合物14的合成
将化合物14-1(16.3g，32.0mmol)和化合物14-2(13.3g，64.0mmol)添加到二甲苯(400mL)中。向其中添加NatBuO(18.5g)和BTP(0.2g)，并将混合物搅拌并回流5小时。冷却至室温之后，将混合物过滤并将所得固体用乙酸乙酯重结晶三次以得到化合物14(14.9g，产率：61％，MS:[M+H]+＝765)。
制备例15：化合物15的合成
将化合物15-1(18.4g，32.0mmol)和化合物15-2(10.8g，64.0mmol)添加到二甲苯(400mL)中。向其中添加NatBuO(18.5g)和BTP(0.2g)，并将混合物搅拌并回流5小时。冷却至室温之后，将混合物过滤并将所得固体用乙酸乙酯重结晶三次以得到化合物15(18.8g，产率：78％，MS:[M+H]+＝754)。
实施例1：有机发光器件的制造
将其上涂覆有厚度为
的ITO(氧化铟锡)作为薄膜的玻璃基底(Corning7059玻璃)放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声波清洗。使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，并使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声波清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，以异丙醇、丙酮和甲醇溶剂的顺序对基底进行超声波清洗，然后干燥。
在由此准备的ITO透明电极上，将以下HAT热真空沉积至
的厚度以形成空穴注入层。在空穴注入层上真空沉积以下化合物HT-A
并沉积以下HT-B
作为空穴传输层。将4重量％的作为掺杂剂的制备例3的化合物3掺杂到作为主体的以下H-A中并真空沉积至
的厚度作为发光层。然后，将以下ET-A和以下Liq以1:1的比例沉积至
的厚度，并在其上顺序沉积厚度为
的掺杂有10重量％的银(Ag)的镁(Mg)以及厚度为
的铝以形成阴极，从而制造有机发光器件。
在上述过程中，将有机材料的气相沉积速率保持在
将LiF的沉积速率保持在
并将铝的沉积速率保持在
至
实施例2至37和比较例1至12：有机发光器件的制造
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于，在实施例1的有机发光器件的制造中，使用下表1至3中所示的化合物代替H-A作为发光层的主体，并且使用下表1至3中所示的化合物代替制备例3的化合物3作为发光层的掺杂剂。
[实验例]
对于实施例1至37和比较例1至12中制造的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压和发光效率，并在20mA/cm2的电流密度下测量亮度降低至初始亮度的95％所需的时间(LT95)。结果示于下表1至3中。
[表1]
[表2]
[表3]
从表1至3可以确定，与比较例1至12相比，本发明的实施例1至36具有更低的器件驱动电压并且在效率和寿命特性方面优异。
具体地，比较例1、3至5、7至9、11和12各自使用其中在两个胺基之间键合有芘、萘并苯并呋喃、芴、二苯并芴或二萘并呋喃的化合物D-1、化合物D-3、化合物D-4、化合物D-5或化合物D-6作为发光层的掺杂剂，但是这些结构不包含金刚烷，并因此可以确定性能显著低于使用本发明的化合物的器件的性能。
[附图标记说明]
1：基底 2：阳极
3：发光层 4：阴极
5：空穴注入层 6：空穴传输层
7：发光层 8：电子传输层
Claims (11)
1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
Y为直接键、O或S，
A1和A2各自独立地为苯环；萘环；或
条件是A1和A2中的至少一者为萘环或
各X独立地为CR1R2；SiR3R4；NR5；O；S；或SO2，
R1至R5各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C3-60环烷基；或者经取代或未经取代的C6-60芳基；
L1和L2各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的一个或更多个杂原子的C2-60亚杂芳基，
B1和B2各自独立地为*-NR6R7，
R6和R7各自独立地为经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C1-60烷氧基；经取代或未经取代的C1-60卤代烷基；经取代或未经取代的C1-60卤代烷氧基；三(C1-60烷基)甲硅烷基；经取代或未经取代的C6-60芳基；三(C6-60芳基)甲硅烷基；经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基；或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的稠环，
R'1和R'2各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C1-60烷氧基；经取代或未经取代的C1-60卤代烷基；经取代或未经取代的C1-60卤代烷氧基；三(C1-60烷基)甲硅烷基；或者经取代或未经取代的C6-60芳基，以及
m和n各自独立地为0至3的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中
由化学式1表示的化合物为由以下化学式1-1至1-3表示的化合物中的任一者：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
其中，
A1、A2、B1、B2、L1、L2、R'1、R'2、m和n如权利要求1中所限定。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中
A1为苯环，并且A2为萘环；或者
A1为萘环，并且A2为苯环；或者
A1为苯环，并且A2为
或者
A1为
并且A2为苯环；或者
A1为萘环，并且A2为
或者
A1为
并且A2为萘环；或者
A1为萘环，并且A2为萘环；或者
A1为
并且A2为
其中X如权利要求1中所限定。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中
由化学式1表示的化合物为选自以下的任一者：
其中，
X1和X2各自独立地为CR1R2；SiR3R4；NR5；O；S；或SO2，以及
Y、R1、R2、R3、R4、R5、B1、B2、R1'、R2'、m和n如权利要求1中所限定。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中
各X独立地为CR1R2、O或S，
其中R1和R2各自独立地为甲基或乙基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中
L1和L2各自独立地为直接键或亚苯基。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中
R6和R7各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、环己烯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二甲基芴基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并二甲基芴基，或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的稠环，
R6和R7各自独立地为未经取代或经氘、*-CD3、C1-4烷基、*-(C1-4烷基)苯基、C3-10环烷基、苯基、卤素、氰基或*-SiR11R12R13取代的，
R11、R12和R13各自独立地为甲基、乙基、叔丁基或苯基。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中
B1和B2各自独立地为选自以下的任一者：
9.根据权利要求1所述的化合物，其中
R'1和R'2各自独立地为氢或氘。
10.根据权利要求1所述的化合物，其中
由化学式1表示的化合物为选自以下的任一者：
11.一种有机发光器件，包括：第一电极；设置成与所述第一电极相对的第二电极；以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至10中任一项所述的化合物。
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Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20160141359A (ko) * | 2015-05-27 | 2016-12-08 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| CN106397398A (zh) * | 2016-08-31 | 2017-02-15 | 北京绿人科技有限责任公司 | 一种有机化合物及其在有机电致发光器件中的应用 |
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|---|---|---|---|---|
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| KR20170121575A (ko) * | 2016-04-25 | 2017-11-02 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20170136980A (ko) * | 2016-06-02 | 2017-12-12 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 |
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| CHING-HSIN CHEN等: "Synthesis and characterization of spiro(adamantane-2,9 -fluorene)-based triaryldiamines: thermally stable hole-transporting materials", 《SYNTHETIC METALS》 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112209944A (zh) * | 2020-03-04 | 2021-01-12 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置 |
| CN113105420A (zh) * | 2021-04-13 | 2021-07-13 | 浙江虹舞科技有限公司 | 一种稠环芳胺类化合物及其应用以及包含该化合物的有机电致发光器件 |
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