KR20180111558A - 유기 발광 소자 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 구동 전압, 효율 및 수명이 개선된 유기발광 소자를 제공한다.

Description

유기 발광 소자{Organic light emitting device}
본 발명은 구동 전압, 효율 및 수명이 개선된 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기 에너지를 빛 에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 넓은 시야각, 우수한 콘트라스트, 빠른 응답 시간을 가지며, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 특성이 우수하여 많은 연구가 진행되고 있다.
유기 발광 소자는 일반적으로 양극과 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 유기물 층을 포함하는 구조를 가진다. 상기 유기물 층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자에서, 구동 전압, 효율 및 수명이 개선된 유기 발광 소자의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
한국특허 공개번호 제10-2000-0051826호
본 발명은 구동 전압, 효율 및 수명이 개선된 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 발명은 하기의 유기 발광 소자를 제공한다:
양극, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 및 음극을 순서대로 포함하고,
상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층, 및 청색 발광층을 포함하고,
상기 전자수송층은 상기 적색 발광층, 녹색 발광층, 및 청색 발광층에 인접하고,
상기 전자수송층은 1개 층 이상을 포함하고,
상기 전자수송층 중 상기 적색 발광층, 녹색 발광층, 및 청색 발광층에 인접한 층은 하기 수학식 1 및 2를 만족하는,
유기 발광 소자:
[수학식 1]
EHOMO -ET > EHOMO -BH
상기 수학식 1에서,
EHOMO -ET는 상기 전자수송층 중 상기 적색 발광층, 녹색 발광층, 및 청색 발광층에 인접한 층을 구성하는 물질의 HOMO 에너지 준위의 절대값이고,
EHOMO -BH는 상기 청색 발광층의 호스트 물질의 HOMO 에너지 준위의 절대값이고,
[수학식 2]
ELUMO -ET > ELUMO - GH
ELUMO -ET는 상기 전자수송층 중 상기 적색 발광층, 녹색 발광층, 및 청색 발광층에 인접한 층을 구성하는 물질의 LUMO 에너지 준위의 절대값이고,
ELUMO - GH는 상기 녹색 발광층의 호스트 물질의 LUMO 에너지 준위의 절대값이다.
상술한 유기 발광 소자는, 구동 전압, 효율 및 수명이 우수하다.
도 1은, 양극(1), 정공수송층(2), 발광층(3), 전자수송층(4), 및 음극(5)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 도 1에서, 상기 발광층(3)은 적색 발광층(31), 녹색 발광층(32), 및 청색 발광층(33)이 병렬로 구성되어 있다.
도 2는, 양극(1), 정공주입층(6), 정공수송층(2), 발광층(3), 전자수송층(4), 전자주입층(7), 및 음극(5)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 도 2에서, 상기 발광층(3)은 적색 발광층(31), 녹색 발광층(32), 및 청색 발광층(33)이 병렬로 구성되어 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 보다 상세히 설명한다.
본 명세서에서,
Figure pat00001
또는
Figure pat00002
는 다른 치환기에 연결되는 결합을 의미한다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 사이클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00003
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00004
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00005
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 사이클로펜틸메틸,사이클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 사이클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 3-메틸사이클로펜틸, 2,3-디메틸사이클로펜틸, 사이클로헥실, 3-메틸사이클로헥실, 4-메틸사이클로헥실, 2,3-디메틸사이클로헥실, 3,4,5-트리메틸사이클로헥실, 4-tert-부틸사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다. 상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure pat00006
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종 원소로 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 알킬아릴기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민 중 헤테로아릴은 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 탄화수소 고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 아릴기 또는 사이클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
이하, 각 구성 별로 본 발명을 상세히 설명한다.
양극 및 음극
본 발명에서 사용되는 양극 및 음극은, 유기 발광 소자에서 사용되는 전극을 의미한다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물 층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 상기 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공주입층
본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 상기 양극과 후술할 정공수송층 사이에 정공주입층을 추가로 포함할 수 있다.
상기 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물 층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다.
정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
정공수송층
본 발명에서 사용되는 정공수송층은 양극 또는 양극 상에 형성된 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다.
구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층 및 전자수송층
본 발명에서 사용되는 발광층은, 양극과 음극으로부터 전달받은 정공과 전자를 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 층으로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다.
특히, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 색가변 특성을 가지는 RGB 유기 발광 소자로서, 상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층, 및 청색 발광층을 포함한다. 구체적으로, 상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층, 및 청색 발광층을 병렬로 포함하는 구조를 가지며, 후술할 전자수송층과 동시에 접하고 있다. 이의 구조를 도 1에 도식적으로 나타내었다.
도 1에 나타난 바와 같이, 정공수송층(2) 상에 적색 발광층(31), 녹색 발광층(32), 및 청색 발광층(33)이 병렬로 구성되어 있으며, 전자수송층(4)과 동시에 인접하고 있다. 한편, 적색 발광층(31), 녹색 발광층(32), 및 청색 발광층(33)이 병렬로 구성되는 것을 제외하고 순서를 변경할 수 있다. 또한, 상기 적색 발광층(31), 녹색 발광층(32), 및 청색 발광층(33)은 서로 반드시 인접하는 것은 아니며, 각 발광층 사이가 이격되어 있는 것도 가능하다.
한편, 종래에는 RGB 유기 발광 소자를 제조하기 위하여, 각 발광층 마다 별도의 전자수송층을 가지고 있었다. 이는 각 발광층에 포함된 재료에 따른 특성을 고려하여 이에 적합한 전자수송층이 필요한 것에 기인한 것이다. 그러나, 본 발명에서는 상기 전자수송층 중 상기 적색 발광층, 녹색 발광층, 및 청색 발광층에 인접한 층이 하기 수학식 1 및 2를 만족하는 경우, 공통의 전자수송층으로도 RGB 소자의 특성을 나타낼 수 있음을 확인하였다. 이에 따라 각 발광층에 별도의 전자수송층을 형성하는 것에 비하여 제조 공정을 단순화할 수 있는 이점이 있다.
구체적으로, 수학식 1은 하기와 같다.
[수학식 1]
EHOMO -ET > EHOMO -BH
상기 수학식 1에서,
EHOMO -ET는 상기 전자수송층 중 상기 적색 발광층, 녹색 발광층, 및 청색 발광층에 인접한 층(이하, '인접 전자수총층'이라 한다)을 구성하는 물질의 HOMO 에너지 준위의 절대값이고,
EHOMO -BH는 상기 청색 발광층의 호스트 물질의 HOMO 에너지 준위의 절대값이다.
상기 수학식 1은, 인접 전자수송층을 구성하는 물질의 HOMO 에너지 준위의 절대값이, 상기 청색 발광층의 호스트 물질의 HOMO 에너지 준위의 절대값 보다 크다는 것을 의미한다. 이에 따라, 양극으로부터 전달되는 정공이 전자수송층으로 넘어오는 것을 저지하여 유기 발광 소자의 수명을 개선할 수 있다. 한편, 청색 발광층의 호스트 물질이 2종 이상인 경우, EHOMO -BH는 상기 각 호스트 물질의 HOMO 에너지 준위의 평균값의 절대값을 의미한다. 예를 들어 호스트가 n종 포함되는 경우 각 호스트의 HOMO 에너지 준위의 총 합을 n으로 나눈 값의 절대값을 의미한다.
구체적으로, 수학식 2는 하기와 같다.
[수학식 2]
ELUMO -ET > ELUMO - GH
ELUMO -ET는 인접 수송층을 구성하는 물질의 LUMO 에너지 준위의 절대값이고,
ELUMO - GH는 상기 녹색 발광층의 호스트 물질의 LUMO 에너지 준위의 절대값이다.
상기 수학식 2는, 인접 전자수송층을 구성하는 물질의 LUMO 에너지 준위의 절대값이, 상기 녹색 발광층의 호스트 물질의 LUMO 에너지 준위의 절대값 보다 크다는 것을 의미한다. 이에 따라, 음극으로부터 전달된 전자의 양을 조절하여, 정공수송층 쪽으로 치우쳐져 있는 발광 영역을 조절하여, 결과적으로 유기 발광 소자의 수명을 개선할 수 있다. 한편, 녹색 발광층의 호스트 물질이 2종 이상인 경우, ELUMO-GH는 상기 각 호스트 물질의 LUMO 에너지 준위의 평균값의 절대값을 의미한다. 예를 들어 호스트가 n종 포함되는 경우 각 호스트의 LUMO 에너지 준위의 총 합을 n으로 나눈 값의 절대값을 의미한다.
( 전자수송층 )
상기 전자수송층은 1개 층 이상을 포함한다. 또한, 상기 전자수송층의 어느 하나의 층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 바람직하게는, 상기 전자수송층 중 상기 적색 발광층, 녹색 발광층, 및 청색 발광층에 인접한 층(인접 전자수송층)은, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용하는 경우, 상기 에너지 준위 관계를 만족할 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00007
상기 화학식 1에서,
A1 내지 A3은 각각 독립적으로 N 또는 CR이고, 단 A1 내지 A3 중 적어도 2개 이상은 N이고,
R은 수소이거나, 또는 Ar11 또는 Ar12와 결합하여 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴을 형성하고,
L11 및 L12는 각각 독립적으로 결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고,
Ar11 및 Ar12는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 트리(C6-60 아릴)실릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이거나, 또는 상기 R과 결합하여 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴을 형성하고,
L13은 결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고,
Ar13은 하기 화학식 2이고,
[화학식 2]
Figure pat00008
상기 화학식 2에서,
X는 O, 또는 S이고,
n21 및 n22은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고,
R21 및 R22 중 적어도 하나는 Ar13과 연결되고, 나머지는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이거나, 또는 인접하는 두 개의 R21 또는 인접하는 두 개의 R22는 서로 연결되어 벤젠 고리를 형성할 수 있다.
바람직하게는, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-5로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나이다:
Figure pat00009
상기 화학식 1-1 내지 1-5에서,
Ar11 및 Ar12는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
Ar13은 앞서 정의한 바와 같다.
바람직하게는, L11 및 L12는 각각 독립적으로 결합; 페닐렌; 또는 비페닐릴렌이다.
바람직하게는, Ar11 및 Ar12는 각각 독립적으로 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나이다:
Figure pat00010
상기에서,
X'는 각각 독립적으로 O, S, NR'1, CR'1R'2, 또는 SiR'1R'2이고,
여기서, R'1 및 R'2는 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬, 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴이고,
R'는 각각 독립적으로 수소, 시아노, 메틸, 트리플루오로메틸, 트리메틸실릴, 트리페닐실릴, 페닐, 비페닐릴, 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 또는 카바졸릴이다.
바람직하게는, L13은 결합, 또는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나이다:
Figure pat00011
상기에서,
X"는 각각 독립적으로 O, S, NR"1, CR"1R"2, 또는 SiR"1R"2이고,
여기서, R"1 및 R"2는 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬, 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴이고,
R"는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 또는 페닐이다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나이다:
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029
Figure pat00030
Figure pat00031
Figure pat00032
Figure pat00033
Figure pat00034
(청색 발광층 )
한편, 상기 청색 발광층은 호스트와 도펀트를 포함하며, 상기 호스트는 1종 이상을 포함할 수 있다.
바람직하게는, 상기 청색 발광층의 호스트는, 하기 화학식 3-1 또는 3-2로 표시되는 화합물이다. 하기 화학식 3-1 또는 3-2로 표시되는 화합물을 사용할 경우, 앞서 설명한 전자수송층의 재료와 에너지 준위 관계를 만족할 수 있다.
[화학식 3-1]
Figure pat00035
상기 화학식 3-1에서,
L31 및 L32는 각각 독립적으로, 결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고,
Ar31 및 Ar32는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고,
[화학식 3-2]
Figure pat00036
상기 화학식 3-2에서,
L33, L34 및 L35는 각각 독립적으로, 결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고,
Ar33, Ar34 및 Ar35는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이다.
바람직하게는, L31 및 L32는 각각 독립적으로, 결합, 페닐렌, 나프틸렌, 또는 안트라세닐렌이다.
바람직하게는, Ar31 및 Ar32는 각각 독립적으로, 페닐, 1개 내지 5개의 중수소로 치환된 페닐, 나프틸, 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 페닐로 치환된 티오페닐, 벤조[b]나프토[1,2-d]퓨라닐, 벤조[b]나프토[2,3-d]퓨라닐, 또는 벤조[d]나프토[1,2-b]퓨라닐이다.
바람직하게는, L33, L34 및 L35는 각각 독립적으로, 결합, 또는 페닐렌이다.
바람직하게는, Ar33, Ar34 및 Ar35는 각각 독립적으로, 페닐, 또는 디벤조퓨라닐이다.
상기 화학식 3-1 또는 3-2로 표시되는 화합물의 대표적인 예는 다음과 같다:
Figure pat00037
또한, 상기 청색 발광층의 도펀트는, 유기 발광 소자에 사용되는 것이면 특별히 제한되지 않는다. 일례로, 상기 청색 발광층의 도펀트는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나를 사용할 수 있다.
Figure pat00038
(녹색 발광층 )
한편, 상기 녹색 발광층은 호스트와 도펀트를 포함하며, 상기 호스트는 1종 이상을 포함할 수 있다. 바람직하게는, 상기 녹색 발광층은 호스트를 2종 포함한다.
바람직하게는, 상기 녹색 발광층의 호스트는 (i) 하기 화학식 4-1 내지 4-4로 표시되는 화합물 중 어느 하나, 및 (ii) 하기 화학식 5로 표시되는 화합물을 포함한다:
[화학식 4-1]
Figure pat00039
[화학식 4-2]
Figure pat00040
[화학식 4-3]
Figure pat00041
[화학식 4-4]
Figure pat00042
상기 화학식 4-1 내지 4-4에서,
X4는 각각 독립적으로 O, S, NR4, CR4R5, 또는 SiR4R5이고,
여기서, R4 및 R5는 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬, 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴이고,
L4는 각각 독립적으로, 결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고,
Ar4는 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
[화학식 5]
Figure pat00043
상기 화학식 5에서,
L5는 결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고,
Ar51는, Ar52 및 Ar53은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이다.
바람직하게는, X4는 각각 독립적으로 O, S, 또는 NR4이고, 여기서 R4는 페닐, 메틸로 치환된 페닐, 비페닐린, 터페닐린, 쿼터페닐린, 나프틸페닐, 나프틸, 또는 페난쓰레닐이다.
바람직하게는, L4는 각각 독립적으로, 결합, 페닐렌, 디벤조퓨란디일, 또는 페닐카바졸디일이다.
바람직하게는, Ar4는 각각 독립적으로 수소, 페닐, 비페닐릴, 디메틸플루오레닐, 또는 카바졸릴이다.
바람직하게는, L5는 결합, 페닐렌, 비페닐릴렌, 또는 디벤조퓨란디일, 카바졸디일이다.
바람직하게는, Ar51는 페닐, 비페닐릴, 터페닐린, 및 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나이다:
상기에서,
X5는 N-(페닐), 또는 C(CH3)2이고,
A는 인접한 두 개의 오각고리와 융합된 벤젠고리이다.
바람직하게는, Ar52 및 Ar53은 각각 독립적으로 페닐, 비페닐릴, 또는 카바졸릴이다.
상기 화학식 4-1 내지 4-4로 표시되는 화합물의 대표적인 예는 하기와 같다:
Figure pat00045
Figure pat00046
Figure pat00047
상기 화학식 5로 표시되는 화합물의 대표적인 예는 하기와 같다:
Figure pat00048
또한, 상기 녹색 발광층의 도펀트는, 유기 발광 소자에 사용되는 것이면 특별히 제한되지 않는다. 일례로, 상기 녹색 발광층의 도펀트는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나를 사용할 수 있다.
Figure pat00049
(적색 발광층 )
한편, 상기 적색 발광층은 호스트와 도펀트를 포함하며, 상기 호스트는 1종 이상을 포함할 수 있다.
상기 적색 발광층의 호스트는, 유기 발광 소자에 사용되는 것이면 특별히 제한되지 않는다. 일례로, 상기 적색 발광층의 호스트의 대표적인 예는 다음과 같다:
Figure pat00050
또한, 상기 적색 발광층의 도펀트는, 유기 발광 소자에 사용되는 것이면 특별히 제한되지 않는다. 일례로, 상기 적색 발광층의 도펀트는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나를 사용할 수 있다.
Figure pat00051
전자주입층
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 상기 전자수송층과 음극 사이에 전자주입층을 추가로 포함할 수 있다. 상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다.
상기 전자주입층으로 사용될 수 있는 물질의 구체적인 예로는, 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 질소 함유 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
유기 발광 소자
본 발명에 따른 유기 발광 소자의 구조를 도 1에 예시하였다. 도 1은, 양극(1), 정공수송층(2), 발광층(3), 전자수송층(4), 및 음극(5)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것으로, 상기 발광층(3)은 적색 발광층(31), 녹색 발광층(32), 및 청색 발광층(33)이 병렬로 구성되어 있다. 또한, 정공주입층(6) 및 전자주입층(7)을 추가로 포함하는 경우의 유기 발광 소자의 구조를 도 2에 예시하였다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 상술한 구성을 순차적으로 적층시켜 제조할 수 있다. 이때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 상술한 각 층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시켜 제조할 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. 또한, 발광층은 호스트 및 도펀트를 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다(WO 2003/012890). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐, 이에 의해 본 발명의 내용이 한정되는 것은 아니다.
이하에서, 각 화합물의 HOMO 레벨과 LUMO 레벨은 AC-3 장비(Rinken Keiki사의 Model AC-3)를 통해 측정하였다. 구체적으로, ITO 기판 위에 측정하고자 하는 화합물을 1000A 두께로 진공 증착한 필름을 사용하고, 10 nW의 UV intensity로 필름에 조사하여 발생하는 Photon의 Quantum yield를 측정하여, HOMO 레벨과 LUMO 레벨을 측정하였다.
제조예 1: 청색 호스트
청색 호스트(Blue Host; BH)로서 이하 표 1의 화합물을 사용하였다.
이름 출처 화학 구조 HOMO (eV)
BH-1 WO 2008/062773
Figure pat00052
 5.84
BH-2 US 2004/0161632
Figure pat00053
 5.80
BH-3 WO 2014/141725
Figure pat00054
 5.72
BH-4 WO 2017/010489
Figure pat00055
 5.75
BH-5 KR 2010-007552 A
Figure pat00056
 5.93
BH-6 KR 2017-039020 A
Figure pat00057
 5.91
BH-7 EP 1437395 A
Figure pat00058
 6.07
제조예 2: 녹색 호스트
녹색 호스트(Green Host; GH) 중 하나로서 이하 표 2의 화합물을 사용하였다.
이름 출처 화학 구조 LUMO (eV)
GH1-1 JP 2013-183047 A
Figure pat00059
 2.29
GH1-2 JP 11329737 B
Figure pat00060
 2.34
GH1-3 US 2014-0197386
Figure pat00061
 2.33
GH1-4 US 2011-0260138
Figure pat00062
 2.23
GH1-5 JP 2013-183047
Figure pat00063
 2.24
GH1-6 WO 2011/155507
Figure pat00064
 2.14
GH1-7 WO 2017/142304
Figure pat00065
 2.66
녹색 호스트(Green Host; GH) 중 하나로서 이하 표 3의 화합물을 사용하였다.
이름 출처 화학 구조 LUMO (eV)
GH2-1 WO 2014/185595
Figure pat00066
 2.59
GH2-2 WO 2008/056746
Figure pat00067
 2.55
GH2-3 WO 2010/136109
Figure pat00068
 2.42
GH2-4 WO 2015/169412
Figure pat00069
 2.60
GH2-5 JP 02285357 B
Figure pat00070
 2.33
제조예 3: 정공 수송 물질
정공 수송을 위한 물질로서 이하 표 4의 화합물을 사용하였다.
이름 출처 화학 구조 HOMO (eV) LUMO (eV)
ETL1-1 WO 2016/105141
Figure pat00071
 6.25 2.51
ETL1-2 WO 2011/132683
Figure pat00072
 6.01 2.71
ETL1-3 WO 2015/152650
Figure pat00073
 6.15 2.66
ETL1-4 (이하, 제조예 3-1)
Figure pat00074
 6.05 2.75
ETL1-5 (이하, 제조예 3-3)
Figure pat00075
 6.15 2.69
ETL1-6 (이하, 제조예 3-2)
Figure pat00076
 6.04 3.05
ETL1-7 WO 2013/175747
Figure pat00077
 5.85 2.38
ETL1-8 (이하, 제조예 3-4)
Figure pat00078
 5.75 2.86
ETL1-9 (이하, 제조예 3-5)
Figure pat00079
 6.28 2.33
제조예 3-1: 화합물 ETL1 -4의 제조
Figure pat00080
1) 화합물 ETL1-4i의 제조
2-브로모-9H-플루오렌-9-온(10 g, 38.6 mmol), 페놀(7.25 g, 77.2 mmol), 및 과량의 염화 포스포릴(POCl3) 혼합물을 120℃에서 환류하였다. 상온으로 냉각 후 에탄올을 과량 투입한 후 여과하였다. 여과된 고체를 피리딘에 녹이고 가열한 후 상온으로 냉각 후 여과하였다. 클로로포름과 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 ETL-4i(14 g, 수율 87%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 411
2) 화합물 ETL1-4의 제조
화합물 ETL1-4i(10 g, 24.3 mmol), 트리아진 보론산(12.26 g, 24 mmol), 및 탄산 칼륨(10 g, 72.9 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 ml), 및 물(100 ml)에 녹이고 90℃로 가열하였다. Pd(PPh3)4(0.56 g, 0.48 mmol)을 첨가한 후 4시간 동안 환류하였다. 상온으로 냉각 후 물층을 제거하였다. 유기층에 황산 마그네슘을 넣은 후 여과하였다. 농축 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 ETL1-4(13 g, 수율 75%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 715
제조예 3-2: 화합물 ETL1 -6의 제조
Figure pat00081
1) 화합물 ETL1-6i의 제조
4-브로모스피로[플루오렌-9,9'-크산텐](45 g, 109 mmol)과 비스피나콜레이트다이보론(30 g, 119.9 mmol)을 다이옥산(1500 ml)에 투입하여 130℃로 가열하여 녹였다. P(Cy)3 및 Pd(dba)2를 2:1의 몰 비(총 1.88 g)로 섞은 후 첨가하여 4시간 동안 환류하였다. 상온으로 냉각 후, 농축하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 ETL1-6i(42 g, 수율 84%)을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 458
2) 화합물 ETL1-6의 제조
화합물 ETL1-6i(10 g, 21.8 mmol)와 9-(4-(4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐)-9H-카바졸(9.43 g, 21.8 mmol)과 탄산 칼륨(9 g, 65.4 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 ml), 및 물(100 ml)에 녹이고 90℃로 가열하였다. Pd(PPh3)4(0.50 g, 0.44 mmol)를 첨가한 후 4시간 동안 환류하였다. 상온으로 냉각 후 물층을 제거하였다. 유기층에 황산 마그네슘을 넣은 후 여과하였다. 농축 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 ETL1-6(11 g, 수율 69%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ =728
제조예 3-3: 화합물 ETL1 -5의 제조
Figure pat00082
1) 화합물 ETL1-5i의 제조
2'-브로모스피로[플루오렌-9,9'-싸이옥산텐](45 g, 105 mmol), 및 비스피나콜레이트다이보론(29 g, 115.5 mmol)을 다이옥산(1500 ml)에 투입하여 130℃로 가열하여 녹였다. P(Cy)3, 및 Pd(dba)2를 2:1 몰 비(총 1.80g)로 섞은 후 첨가하여 4시간 동안 환류하였다. 상온으로 냉각 후, 농축하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 ETL1-5i(40 g, 수율 80%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 474
2) 화합물 ETL1-5의 제조
화합물 ETL1-6i 대신 화합물 ETL1-5i(10 g, 21.1 mmol)를 사용하고, 9-(4-(4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐)-9H-카바졸 대신 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(5.6 g, 21.1 mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 화합물 ETL-6의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 ETL1-5(9 g, 수율 74%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ =579
제조예 3-4: 화합물 ETL1 -8의 제조
Figure pat00083
화합물 ETL1-6i 대신 화합물 ETL1-8i(10 g, 25.4 mmol)을 사용하고, 9-(4-(4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐)-9H-카바졸 대신 9-브로모-10-페닐안트라센(13.5 g, 25.4 mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 화합물 ETL-6의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 ETL1-8(11g, 수율 83%)을 얻었다.
MS: [M+H]+ =520
제조예 3-5: 화합물 ETL1 -9의 제조
Figure pat00084
화합물 ETL1-6i 대신 화합물 ETL1-9i(10 g, 22.5 mmol)를 사용하고, 9-(4-(4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐)-9H-카바졸 대신 2-(비페닐-2-일)-4-(3-클로로페닐)-6-페닐-1,3,5-트리아진(9.4 g, 22.5 mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 화합물 ETL1-6의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 ETL1-9(11 g, 수율 83%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ =701
[ 실시예 ]
실시예 1
ITO(인듐주석산화물)가 1000Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판 (corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30 분간 세척한 후, 증류수로 2 회 반복하여 초음파 세척을 10 분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HAT 화합물을 500Å 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 그 위에 하기 HT1 화합물을 400Å 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다.
그 위에 청색발광층, 녹색발광층 및 적색발광층을 병렬로 형성하였다. 구체적으로, 청색발광층으로 BH-1 화합물과 하기 BD-1 화합물을 중량비 97.5:2.5로 350Å 두께로 진공 증착하고, 녹색발광층으로 GH1-1 화합물, GH2-1 화합물, 및 하기 GD-1 화합물을 중량비 47:47:6으로 350Å 두께로 진공 증착하고, 적색발광층으로 하기 RH-1 화합물 및 하기 RD-1 화합물을 중량비 98:2로 350Å의 두께로 진공 증착하였다.
상기 발광층 위에 ETL1-1 화합물을 50Å 두께로 증착한 후, 하기 ETL2-1 화합물과 하기 LiQ 화합물을 중량비 1:1로 250Å 두께로 진공 증착하여 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å두께로 리튬플로라이드(LiF)와 2,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다. 유기발광소자를 제조하였다.
Figure pat00085
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4~ 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2×10-7 ~ 5×10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 2 내지 48 및 비교예 1 내지 13
상기 실시예 1에서, 발광층과 전자수송층에 사용되는 화합물을 각각 하기 표 5 내지 10에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 한편, 이하 표 5 내지 10에서 ETL2-2 내지 ETL2-15의 화합물은 하기와 같다.
Figure pat00086
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 유기 발광 소자를 10 mA/cm2의 전류 밀도에서 구동 전압과 발광 효율을 측정하였고, 20 mA/cm2의 전류 밀도에서 초기 휘도 대비 98%가 되는 시간(LT98)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 5 내지 10에 나타내었다.
실시예
번호		 발광층 전자
수송층		 EHOMO -ET EHOMO -BH ELUMO -ET ELUMO - GH 전압
(V)		 효율
(cd/A)		 LT98
(hr)
1 BH-1
GH1-1 & GH2-1
RH-1		 ETL1-1
ETL2-1		 6.25 5.84 2.51 2.44 3.82 5.28 56
3.12 74.81 180
4.11 25.34 220
2 BH-1
GH1-1 & GH2-1
RH-1		 ETL1-1
ETL2-2		 6.25 5.84 2.51 2.44 3.75 5.11 51
3.05 72.88 175
4.02 22.12 215
3 BH-1
GH1-1 & GH2-1
RH-1		 ETL1-1
ETL2-3		 6.25 5.84 2.51 2.44 3.95 5.01 61
3.34 70.16 182
4.18 20.18 234
4 BH-1
GH1-1 & GH2-1
RH-1		 ETL1-1
ETL2-4		 6.25 5.84 2.51 2.44 3.88 5.15 65
3.19 74.11 192
4.21 23.21 250
5 BH-1
GH1-1 & GH2-1
RH-1		 ETL1-1
ETL2-5		 6.25 5.84 2.51 2.44 3.64 5.29 49
3.05 75.02 169
4.01 26.31 201
6 BH-1
GH1-1 & GH2-1
RH-1		 ETL1-1
ETL2-6		 6.25 5.84 2.51 2.44 4.02 5.01 70
3.33 71.81 210
4.25 20.33 260
7 BH-1
GH1-1 & GH2-1
RH-1		 ETL1-1
ETL2-7		 6.25 5.84 2.51 2.44 3.78 5.09 56
3.15 72.65 188
4.12 22.01 222
8 BH-1
GH1-1 & GH2-1
RH-1		 ETL1-1
ETL2-8		 6.25 5.84 2.51 2.44 3.89 5.20 59
3.29 72.81 194
4.16 23.36 236
9 BH-1
GH1-1 & GH2-1
RH-1		 ETL1-1
ETL2-9		 6.25 5.84 2.51 2.44 3.86 5.00 62
3.24 70.65 181
4.32 19.58 229
10 BH-1
GH1-1 & GH2-1
RH-1		 ETL1-1
ETL2-10		 6.25 5.84 2.51 2.44 3.75 6.02 51
3.01 76.33 170
4.05 27.34 210
실시예
번호		 발광층 전자
수송층		 EHOMO -ET EHOMO -BH ELUMO -ET ELUMO - GH 전압
(V)		 효율
(cd/A)		 LT98
(hr)
11 BH-1
GH1-1 & GH2-1
RH-1		 ETL1-1
ETL2-11		 6.25 5.84 2.51 2.44 3.86 5.16 58
3.18 71.23 185
4.19 21.53 226
12 BH-1
GH1-1 & GH2-1
RH-1		 ETL1-1
ETL2-12		 6.25 5.84 2.51 2.44 3.81 5.28 52
3.09 74.71 160
4.06 25.25 196
13 BH-1
GH1-1 & GH2-1
RH-1		 ETL1-1
ETL2-13		 6.25 5.84 2.51 2.44 3.52 6.11 45
3.10 78.01 163
3.09 28.34 195
14 BH-1
GH1-1 & GH2-1
RH-1		 ETL1-1
ETL2-14		 6.25 5.84 2.51 2.44 3.88 5.14 62
3.19 74.01 196
4.21 23.22 248
15 BH-1
GH1-1 & GH2-1
RH-1		 ETL1-1
ETL2-15		 6.25 5.84 2.51 2.44 3.86 5.07 58
3.18 73.61 187
4.21 22.34 225
16 BH-1
GH1-1 & GH2-1
RH-1		 ETL1-2
ETL2-1		 6.01 5.84 2.71 2.44 4.01 5.01 65
3.32 69.98 200
4.24 22.33 240
17 BH-1
GH1-1 & GH2-1
RH-1		 ETL1-3
ETL2-1		 6.15 5.84 2.66 2.44 3.80 5.33 51
3.10 74.95 172
4.09 25.85 202
18 BH-1
GH1-1 & GH2-1
RH-1		 ETL1-4
ETL2-1		 6.05 5.84 2.75 2.44 3.81 5.38 50
3.09 74.68 171
4.08 25.75 210
19 BH-1
GH1-1 & GH2-1
RH-1		 ETL1-5
ETL2-1		 6.15 5.84 2.69 2.44 3.99 5.02 68
3.52 70.65 200
4.31 20.34 239
20 BH-1
GH1-1 & GH2-1
RH-1		 ETL1-6
ETL2-1		 6.04 5.84 3.05 2.44 3.91 5.06 65
3.45 72.88 195
4.29 20.85 231
실시예
번호		 발광층 전자
수송층		 EHOMO -ET EHOMO -BH ELUMO -ET ELUMO - GH 전압
(V)		 효율
(cd/A)		 LT98
(hr)
21 BH-2
GH1-1 & GH2-2
RH-1		 ETL1-1
ETL2-4		 6.25 5.80 2.51 2.42 3.91 5.21 69
3.23 74.56 202
4.28 24.23 259
22 BH-2
GH1-2 & GH2-2
RH-1		 ETL1-2
ETL2-4		 6.01 5.80 2.71 2.45 4.01 5.01 71
3.55 69.11 222
4.41 21.33 261
23 BH-2
GH1-3 & GH2-2
RH-1		 ETL1-3
ETL2-4		 6.15 5.80 2.66 2.44 3.89 5.31 61
3.21 75.61 192
4.22 25.41 241
24 BH-2
GH1-4 & GH2-2
RH-1		 ETL1-4
ETL2-4		 6.05 5.80 2.75 2.39 3.89 5.29 58
3.20 75.78 195
4.19 25.63 239
25 BH-2
GH1-5 & GH2-2
RH-1		 ETL1-5
ETL2-4		 6.15 5.80 2.69 2.40 4.23 5.01 72
3.41 69.36 232
4.49 22.33 269
26 BH-2
GH1-6 & GH2-2
RH-1		 ETL1-6
ETL2-4		 6.04 5.80 3.05 2.35 4.22 5.18 65
3.39 69.25 230
4.39 23.65 261
27 BH-3
GH1-1 & GH2-3
RH-1		 ETL1-1
ETL2-6		 6.25 5.72 2.51 2.36 4.09 5.00 64
3.36 71.01 210
4.27 20.65 252
28 BH-3
GH1-2 & GH2-3
RH-1		 ETL1-2
ETL2-6		 6.01 5.72 2.71 2.38 4.23 4.75 68
3.39 70.06 230
4.25 20.12 259
29 BH-3
GH1-3 & GH2-3
RH-1		 ETL1-3
ETL2-6		 6.15 5.72 2.66 2.38 3.96 5.00 59
3.34 72.31 196
4.14 23.54 219
30 BH-3
GH1-4 & GH2-3
RH-1		 ETL1-4
ETL2-6		 6.05 5.72 2.75 2.33 3.94 5.00 58
3.32 72.69 198
4.11 23.44 212
실시예
번호		 발광층 전자
수송층		 EHOMO -ET EHOMO -BH ELUMO -ET ELUMO - GH 전압
(V)		 효율
(cd/A)		 LT98
(hr)
31 BH-3
GH1-5 & GH2-3
RH-1		 ETL1-5
ETL2-6		 6.15 5.72 2.69 2.33 4.21 4.86 70
3.56 68.32 230
4.31 18.58 268
32 BH-3
GH1-6 & GH2-3
RH-1		 ETL1-6
ETL2-6		 6.04 5.72 3.05 2.28 4.19 4.99 65
3.51 69.23 216
4.25 20.99 252
33 BH-4
GH1-2 & GH2-1
RH-1		 ETL1-1
ETL2-8		 6.25 5.75 2.51 2.47 3.90 5.19 61
3.31 72.11 198
4.18 23.25 236
34 BH-4
GH1-2 & GH2-2
RH-1		 ETL1-2
ETL2-8		 6.01 5.75 2.71 2.45 3.99 5.02 68
3.38 70.36 206
4.25 21.35 248
35 BH-4
GH1-2 & GH2-3
RH-1		 ETL1-3
ETL2-8		 6.15 5.75 2.66 2.38 3.87 5.21 58
3.25 73.21 187
4.07 25.10 215
36 BH-4
GH1-2 & GH2-4
RH-1		 ETL1-4
ETL2-8		 6.05 5.75 2.75 2.47 3.87 5.32 57
3.21 73.69 190
4.06 25.62 212
37 BH-4
GH1-2 & GH2-5
RH-1		 ETL1-5
ETL2-8		 6.15 5.75 2.69 2.34 3.99 5.00 66
3.55 69.21 215
4.35 21.10 255
38 BH-5
GH1-3 & GH2-1
RH-1		 ETL1-1
ETL2-10		 6.25 5.93 2.51 2.46 3.45 5.75 48
2.91 71.52 160
3.99 24.41 192
39 BH-5
GH1-3 & GH2-2
RH-1		 ETL1-2
ETL2-10		 6.01 5.93 2.71 2.44 3.65 5.84 49
3.02 73.01 171
4.06 25.11 195
40 BH-5
GH1-3 & GH2-3
RH-1		 ETL1-3
ETL2-10		 6.15 5.93 2.66 2.38 3.44 5.78 50
2.90 71.63 171
4.00 24.65 200
실시예
번호		 발광층 전자
수송층		 EHOMO -ET EHOMO -BH ELUMO -ET ELUMO - GH 전압
(V)		 효율
(cd/A)		 LT98
(hr)
41 BH-5
GH1-3 & GH2-4
RH-1		 ETL1-4
ETL2-10		 6.05 5.93 2.75 2.47 3.43 5.80 51
2.95 72.00 170
4.01 24.95 205
42 BH-5
GH1-3 & GH2-5
RH-1		 ETL1-5
ETL2-10		 6.15 5.93 2.69 2.33 3.59 5.88 52
3.02 73.01 172
4.05 25.01 209
43 BH-6
GH1-6 & GH2-1
RH-1		 ETL1-1
ETL2-1		 6.25 5.91 2.51 2.37 3.85 5.55 65
3.16 74.89 189
4.15 26.01 231
44 BH-6
GH1-6 & GH2-2
RH-1		 ETL1-2
ETL2-3		 6.01 5.91 2.71 2.35 3.95 5.28 56
3.21 74.81 180
4.23 25.34 220
45 BH-6
GH1-6 & GH2-3
RH-1		 ETL1-3
ETL2-4		 6.15 5.91 2.66 2.28 3.99 5.32 68
3.25 76.80 194
4.19 26.34 249
46 BH-6
GH1-6 & GH2-4
RH-1		 ETL1-4
ETL2-6		 6.05 5.91 2.75 2.37 3.94 5.21 62
3.35 74.44 202
4.10 25.01 229
47 BH-6
GH1-6 & GH2-5
RH-1		 ETL1-5
ETL2-15		 6.15 5.91 2.69 2.24 3.98 5.01 66
3.26 71.69 215
4.25 21.44 245
48 BH-6
GH1-6 & GH2-4
RH-1		 ETL1-1
ETL2-1		 6.25 5.91 2.51 2.37 3.82 5.22 58
3.13 74.74 189
4.16 25.28 230
비교예
번호		 발광층 전자
수송층		 EHOMO -ET EHOMO -BH ELUMO -ET ELUMO - GH 전압
(V)		 효율
(cd/A)		 LT98
(hr)
1 BH-5
GH1-3 & GH2-1
RH-1		 ETL1-7
ETL2-10		 5.85 5.93 2.38 2.46 3.74 4.02 25
3.01 61.02 99
4.02 21.26 171
2 BH-5
GH1-3 & GH2-2
RH-1		 ETL1-7
ETL2-10		 5.85 5.93 2.38 2.44 3.89 4.58 24
3.22 59.8 101
4.18 20.97 166
3 BH-5
GH1-3 & GH2-3
RH-1		 ETL1-7
ETL2-10		 5.85 5.93 2.38 2.38 3.61 4.09 19
3.10 55.98 89
4.05 21.85 175
4 BH-5
GH1-3 & GH2-4
RH-1		 ETL1-7
ETL2-10		 5.85 5.93 2.38 2.47 4.05 4.45 18
3.26 58.11 121
4.01 21.02 175
5 BH-5
GH1-3 & GH2-5
RH-1		 ETL1-7
ETL2-10		 5.85 5.93 2.38 2.33 4.01 5.00 15
3.55 67.31 100
4.07 19.02 160
6 BH-1
GH1-1 & GH2-1
RH-1		 ETL1-8
ETL2-1		 5.75 5.84 2.86 2.44 4.30 4.98 24
3.12 71.05 171
4.01 13.87 205
7 BH-2
GH1-1 & GH2-2
RH-1		 ETL1-8
ETL2-4		 5.75 5.80 2.86 2.42 4.25 4.05 28
3.35 72.35 180
4.29 24.34 211
8 BH-5
GH1-3 & GH2-1
RH-1		 ETL1-8
ETL2-10		 5.75 5.93 2.86 2.46 4.00 5.01 16
3.01 70.36 149
4.05 22.78 178
9 BH-1
GH1-1 & GH2-1
RH-1		 ETL1-9
ETL2-1		 6.28 5.84 2.33 2.44 3.99 5.01 41
4.38 55.12 75
4.24 20.25 199
10 BH-2
GH1-1 & GH2-2
RH-1		 ETL1-9
ETL2-4		 6.28 5.80 2.33 2.42 4.11 5.03 44
4.18 59.63 101
4.28 22.58 221
11 BH-7
GH1-1 & GH2-1
RH-1		 ETL1-2
ETL2-1		 6.01 6.07 2.71 2.44 4.98 4.02 21
3.35 69.87 197
4.21 22.34 235
12 BH-7
GH1-6 & GH2-2
RH-1		 ETL1-6
ETL2-4		 6.04 6.07 3.05 2.35 5.01 4.55 31
3.38 69.22 234
4.40 23.61 259
13 BH-6
GH1-7 & GH2-4
RH-1		 ETL1-1
ETL2-1		 6.25 5.91 2.51 2.63 3.83 5.24 55
3.89 61.35 88
4.12 25.20 230
1: 양극 2: 정공수송층
3: 발광층 31: 적색 발광층
32: 녹색 발광층 33: 청색 발광층
4: 전자수송층 5: 음극
6: 정공주입층 7: 전자주입층

Claims (13)

  1. 양극, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 및 음극을 순서대로 포함하고,
    상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층, 및 청색 발광층을 포함하고,
    상기 전자수송층은 상기 적색 발광층, 녹색 발광층, 및 청색 발광층에 인접하고,
    상기 전자수송층은 1개 층 이상을 포함하고,
    상기 전자수송층 중 상기 적색 발광층, 녹색 발광층, 및 청색 발광층에 인접한 층은 하기 수학식 1 및 2를 만족하는,
    유기 발광 소자:
    [수학식 1]
    EHOMO -ET > EHOMO -BH
    상기 수학식 1에서,
    EHOMO -ET는 상기 전자수송층 중 상기 적색 발광층, 녹색 발광층, 및 청색 발광층에 인접한 층을 구성하는 물질의 HOMO 에너지 준위의 절대값이고,
    EHOMO -BH는 상기 청색 발광층의 호스트 물질의 HOMO 에너지 준위의 절대값이고,
    [수학식 2]
    ELUMO -ET > ELUMO - GH
    ELUMO -ET는 상기 전자수송층 중 상기 적색 발광층, 녹색 발광층, 및 청색 발광층에 인접한 층을 구성하는 물질의 LUMO 에너지 준위의 절대값이고,
    ELUMO - GH는 상기 녹색 발광층의 호스트 물질의 LUMO 에너지 준위의 절대값이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 전자수송층의 어느 하나의 층은, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는,
    유기 발광 소자:
    [화학식 1]
    Figure pat00087

    상기 화학식 1에서,
    A1 내지 A3은 각각 독립적으로 N, 또는 CR이고, 단 A1 내지 A3 중 적어도 2개 이상은 N이고,
    R은 수소이거나, 또는 Ar11 또는 Ar12와 결합하여 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴을 형성하고,
    L11 및 L12는 각각 독립적으로 결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고,
    Ar11 및 Ar12는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 트리(C6-60 아릴)실릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이거나, 또는 상기 R과 결합하여 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴을 형성하고,
    L13은 결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고,
    Ar13은 하기 화학식 2이고,
    [화학식 2]
    Figure pat00088

    상기 화학식 2에서,
    X는 O, 또는 S이고,
    n21 및 n22은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고,
    R21 및 R22 중 적어도 하나는 Ar13과 연결되고, 나머지는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이거나, 또는 인접하는 두 개의 R21 또는 인접하는 두 개의 R22는 서로 연결되어 벤젠 고리를 형성할 수 있다.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-5로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
    유기 발광 소자:
    Figure pat00089

    상기 화학식 1-1 내지 1-5에서,
    Ar11 및 Ar12는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
    Ar13은 제2항에서 정의한 바와 같다.
  4. 제2항에 있어서,
    L11 및 L12는 각각 독립적으로 결합; 페닐렌; 또는 비페닐릴렌인,
    유기 발광 소자.
  5. 제2항에 있어서,
    Ar11 및 Ar12는 각각 독립적으로 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
    유기 발광 소자:
    Figure pat00090

    상기에서,
    X'는 각각 독립적으로 O, S, NR'1, CR'1R'2, 또는 SiR'1R'2이고,
    여기서, R'1 및 R'2는 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬, 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴이고,
    R'는 각각 독립적으로 수소, 시아노, 메틸, 트리플루오로메틸, 트리메틸실릴, 트리페닐실릴, 페닐, 비페닐릴, 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 또는 카바졸릴이다.
  6. 제2항에 있어서,
    L13은 결합, 또는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
    유기 발광 소자:
    Figure pat00091

    상기에서,
    X"는 각각 독립적으로 O, S, NR"1, CR"1R"2, 또는 SiR"1R"2이고,
    여기서, R"1 및 R"2는 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬, 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴이고,
    R"는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 또는 페닐이다.
  7. 제2항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
    유기 발광 소자:
    Figure pat00092

    Figure pat00093

    Figure pat00094

    Figure pat00095

    Figure pat00096

    Figure pat00097

    Figure pat00098

    Figure pat00099

    Figure pat00100

    Figure pat00101

    Figure pat00102

    Figure pat00103

    Figure pat00104

    Figure pat00105

    Figure pat00106

    Figure pat00107

    Figure pat00108

    Figure pat00109

    Figure pat00110

    Figure pat00111

    Figure pat00112

    Figure pat00113

    Figure pat00114

  8. 제1항에 있어서,
    상기 청색 발광층의 호스트는 하기 화학식 3-1 또는 3-2로 표시되는 화합물인,
    유기 발광 소자:
    [화학식 3-1]
    Figure pat00115

    상기 화학식 3-1에서,
    L31 및 L32는 각각 독립적으로, 결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고,
    Ar31 및 Ar32는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고,
    [화학식 3-2]
    Figure pat00116

    상기 화학식 3-2에서,
    L33, L34 및 L35는 각각 독립적으로, 결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고,
    Ar33, Ar34 및 Ar35는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이다.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 화학식 3-1 또는 3-2로 표시되는 화합물은, 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
    유기 발광 소자:
    Figure pat00117

  10. 제1항에 있어서,
    상기 녹색 발광층은 2종의 호스트를 포함하는,
    유기 발광 소자.
  11. 제10항에 있어서,
    상기 녹색 발광층의 호스트는 (i) 하기 화학식 4-1 내지 4-4로 표시되는 화합물 중 어느 하나, 및 (ii) 하기 화학식 5로 표시되는 화합물을 포함하는,
    유기 발광 소자:
    [화학식 4-1]
    Figure pat00118

    [화학식 4-2]
    Figure pat00119

    [화학식 4-3]
    Figure pat00120

    [화학식 4-4]
    Figure pat00121

    상기 화학식 4-1 내지 4-4에서,
    X4는 각각 독립적으로 O, S, NR4, CR4R5, 또는 SiR4R5이고,
    여기서, R4 및 R5는 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬, 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴이고,
    L4는 각각 독립적으로, 결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고,
    Ar4는 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
    [화학식 5]
    Figure pat00122

    상기 화학식 5에서,
    L5는 결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고,
    Ar51, Ar52 및 Ar53은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이다.
  12. 제11항에 있어서,
    상기 화학식 4-1 내지 4-4로 표시되는 화합물은, 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
    유기 발광 소자:
    Figure pat00123

    Figure pat00124

    Figure pat00125

  13. 제11항에 있어서,
    상기 화학식 5로 표시되는 화합물은, 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
    유기 발광 소자:
    Figure pat00126
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Cited By (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101987256B1 (ko) * 2018-12-14 2019-06-10 주식회사 엘지화학 축합환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2019235873A1 (ko) * 2018-06-08 2019-12-12 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2020022811A1 (ko) * 2018-07-25 2020-01-30 주식회사 엘지화학 유기발광소자
WO2020060320A1 (ko) * 2018-09-20 2020-03-26 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2020080729A1 (ko) * 2018-10-19 2020-04-23 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
WO2020080720A1 (ko) * 2018-10-16 2020-04-23 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
WO2020091468A1 (ko) * 2018-11-01 2020-05-07 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2020096286A1 (ko) * 2018-11-09 2020-05-14 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR20200062066A (ko) * 2018-11-26 2020-06-03 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2020111762A1 (ko) * 2018-11-27 2020-06-04 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2020122637A1 (ko) * 2018-12-13 2020-06-18 두산솔루스 주식회사 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
WO2020130509A1 (ko) * 2018-12-18 2020-06-25 두산솔루스 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2020162703A1 (ko) * 2019-02-08 2020-08-13 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR20200097652A (ko) * 2019-02-08 2020-08-19 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
WO2020185059A1 (ko) * 2019-03-14 2020-09-17 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2020231021A1 (ko) * 2019-05-10 2020-11-19 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2020231022A1 (ko) * 2019-05-10 2020-11-19 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR20210020837A (ko) * 2019-08-16 2021-02-24 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2021075895A1 (ko) * 2019-10-18 2021-04-22 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN112789741A (zh) * 2019-03-14 2021-05-11 株式会社Lg化学 有机发光器件
WO2021215782A1 (ko) * 2020-04-20 2021-10-28 솔루스첨단소재 주식회사 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
WO2021215742A1 (ko) * 2020-04-21 2021-10-28 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물
KR20220119347A (ko) * 2019-05-10 2022-08-29 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101849747B1 (ko) * 2016-07-20 2018-05-31 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
US11447496B2 (en) * 2016-11-23 2022-09-20 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Nitrogen-containing fused heterocyclic ring compound and application thereof
KR102064415B1 (ko) * 2017-06-30 2020-01-09 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN109748909B (zh) * 2017-11-02 2022-04-19 江苏三月科技股份有限公司 一种含螺氧杂蒽芴和含氮六元杂环的化合物、其制备方法及其在有机电致发光器件中的应用
KR102134383B1 (ko) * 2017-12-12 2020-07-15 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN109705018B (zh) * 2017-12-27 2022-10-04 广州华睿光电材料有限公司 有机化合物、有机混合物、组合物及有机电子器件
CN109705107B (zh) * 2017-12-27 2023-10-17 广州华睿光电材料有限公司 稠环有机化合物、包含其的混合物及有机电子器件
WO2020045954A1 (ko) * 2018-08-28 2020-03-05 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102331323B1 (ko) * 2018-11-13 2021-11-25 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
US20230047894A1 (en) * 2018-12-07 2023-02-16 Idemitsu Kosan Co.,Ltd. Novel compound and organic electroluminescence device using the same
CN109796442A (zh) * 2019-01-04 2019-05-24 南京邮电大学 一种螺芴氧杂蒽型电子传输材料及其制备方法和应用
KR102384676B1 (ko) * 2019-06-12 2022-04-07 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20210011734A (ko) 2019-07-23 2021-02-02 엘지디스플레이 주식회사 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치
JP7395136B2 (ja) * 2019-10-10 2023-12-11 国立大学法人九州大学 組成物および有機発光素子
KR102449062B1 (ko) * 2019-10-18 2022-09-29 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN112876465B (zh) * 2019-11-29 2023-07-04 上海和辉光电股份有限公司 一种噁二唑取代的有机发光材料及oled器件
KR20210086228A (ko) * 2019-12-31 2021-07-08 엘지디스플레이 주식회사 유기전기소자, 이를 포함하는 표시패널 및 이를 포함하는 표시장치
CN115772158A (zh) * 2021-09-06 2023-03-10 上海和辉光电股份有限公司 一种电子传输材料及有机电致发光器件
CN115109065B (zh) * 2022-08-02 2024-01-26 上海钥熠电子科技有限公司 有机化合物、主体材料和有机电致发光器件
CN115521241A (zh) * 2022-09-29 2022-12-27 阜阳欣奕华材料科技有限公司 一种含有对位联苯取代基的联咔唑类化合物的组合物及包含其的有机电致发光器件

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20000051826A (ko) 1999-01-27 2000-08-16 성재갑 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자
JP2005285618A (ja) * 2004-03-30 2005-10-13 Seiko Epson Corp 有機ｅｌ装置および電子機器
KR101593368B1 (ko) * 2015-04-22 2016-02-11 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20160051134A (ko) * 2014-10-31 2016-05-11 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치

Family Cites Families (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02285357A (ja) 1989-04-27 1990-11-22 Fuji Photo Film Co Ltd 電子写真感光体
JPH11329737A (ja) 1998-03-13 1999-11-30 Taiho Ind Co Ltd 有機多層型エレクトロルミネッセンス素子及び有機多層型エレクトロルミネッセンス素子用構造体の合成方法
KR100867496B1 (ko) 2000-11-24 2008-11-10 도레이 가부시끼가이샤 발광 소자 재료 및 이를 이용한 발광 소자
DE10135513B4 (de) 2001-07-20 2005-02-24 Novaled Gmbh Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
JP4843889B2 (ja) 2001-09-26 2011-12-21 東レ株式会社 発光素子
EP1437395B2 (en) 2002-12-24 2015-08-26 LG Display Co., Ltd. Organic electroluminescent device
US7541097B2 (en) * 2003-02-19 2009-06-02 Lg Display Co., Ltd. Organic electroluminescent device and method for fabricating the same
US8062769B2 (en) 2006-11-09 2011-11-22 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Indolocarbazole compound for use in organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
KR20090083382A (ko) 2006-11-20 2009-08-03 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
KR20080067877A (ko) 2007-01-17 2008-07-22 삼성전자주식회사 표시장치
KR20080071750A (ko) 2007-01-31 2008-08-05 삼성전자주식회사 표시장치의 제조방법
KR100957781B1 (ko) 2007-08-24 2010-05-13 한국전자통신연구원 하이브리드 백색 유기 전계 발광 소자 및 그 제조 방법
KR20100121489A (ko) * 2008-02-15 2010-11-17 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 발광 매체 및 유기 ｅｌ 소자
JP5416906B2 (ja) 2008-02-18 2014-02-12 凸版印刷株式会社 蛍光性化合物、発光性インク組成物および有機ｅｌ素子
KR101017945B1 (ko) 2008-07-14 2011-03-02 덕산하이메탈(주) 비대칭 안트라센 유도체 및 이를 포함하는유기전계발광소자
CN101440082A (zh) 2008-12-12 2009-05-27 南京邮电大学 螺芴氧杂蒽材料及其制备和应用方法
DE102009023155A1 (de) 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US20100314644A1 (en) 2009-06-12 2010-12-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
CN102421772B (zh) 2010-04-20 2015-11-25 出光兴产株式会社 双咔唑衍生物、有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件
US8227801B2 (en) 2010-04-26 2012-07-24 Universal Display Corporation Bicarbzole containing compounds for OLEDs
JP2013201153A (ja) 2010-06-08 2013-10-03 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2013183047A (ja) 2012-03-02 2013-09-12 Toray Ind Inc 発光素子材料および発光素子
WO2013149958A1 (en) 2012-04-02 2013-10-10 Novaled Ag Use of a semiconducting compound in an organic light emitting device
WO2013175747A1 (ja) 2012-05-22 2013-11-28 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN102786508A (zh) 2012-07-19 2012-11-21 南京邮电大学 螺-9,9-氧杂蒽芴类双极性发光材料及其制备和应用方法
CN104781247B (zh) 2012-11-12 2017-08-15 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
KR101820865B1 (ko) * 2013-01-17 2018-01-22 삼성전자주식회사 유기광전자소자용 재료, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
EP2924029B1 (en) 2013-03-15 2018-12-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd Anthracene derivative and organic electroluminescence element using same
KR20140135525A (ko) 2013-05-16 2014-11-26 제일모직주식회사 유기 광전자 소자용 발광 재료, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US20150008394A1 (en) 2013-07-02 2015-01-08 Samsung Display Co., Ltd. Organic light emitting diode display
CN103325952A (zh) * 2013-07-04 2013-09-25 京东方科技集团股份有限公司 一种oled器件及其制造方法、显示装置
KR102140006B1 (ko) 2013-10-11 2020-07-31 에스에프씨 주식회사 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102201319B1 (ko) 2014-01-14 2021-01-11 삼성전자주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR101537499B1 (ko) 2014-04-04 2015-07-16 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN109912523B (zh) 2014-04-04 2023-07-11 株式会社Lg化学 杂环化合物和包含其的有机发光器件
KR20150115622A (ko) 2014-04-04 2015-10-14 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN114394958A (zh) 2014-05-05 2022-04-26 默克专利有限公司 用于有机发光器件的材料
WO2016012075A1 (de) 2014-07-21 2016-01-28 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
KR102526212B1 (ko) 2014-08-08 2023-04-28 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102285381B1 (ko) 2014-10-22 2021-08-04 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102268135B1 (ko) 2014-11-07 2021-06-23 삼성디스플레이 주식회사 유기발광 표시장치
WO2016105141A2 (ko) 2014-12-24 2016-06-30 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102611317B1 (ko) 2014-12-24 2023-12-07 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US20160211454A1 (en) 2015-01-20 2016-07-21 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
JP2018156721A (ja) 2015-07-14 2018-10-04 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
KR20170039020A (ko) 2015-09-30 2017-04-10 주식회사 스킨앤스킨 유기 전계발광 화합물 및 유기 전계발광 소자
KR102393090B1 (ko) 2015-11-30 2022-04-29 엘지디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN108699071B (zh) 2016-02-15 2021-03-16 株式会社Lg化学 杂环化合物及包含其的有机电致发光元件

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20000051826A (ko) 1999-01-27 2000-08-16 성재갑 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자
JP2005285618A (ja) * 2004-03-30 2005-10-13 Seiko Epson Corp 有機ｅｌ装置および電子機器
KR20160051134A (ko) * 2014-10-31 2016-05-11 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR101593368B1 (ko) * 2015-04-22 2016-02-11 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Cited By (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019235873A1 (ko) * 2018-06-08 2019-12-12 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2020022811A1 (ko) * 2018-07-25 2020-01-30 주식회사 엘지화학 유기발광소자
US11968892B2 (en) 2018-09-20 2024-04-23 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting device containing a light emitting layer an anthracene derivative, and an organic material layer containing a compound including as sustituents a cyano group and a nitrogen-containing heteroring
WO2020060320A1 (ko) * 2018-09-20 2020-03-26 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2020080720A1 (ko) * 2018-10-16 2020-04-23 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
CN111328329A (zh) * 2018-10-16 2020-06-23 株式会社Lg化学 新型杂环化合物及利用其的有机发光器件
CN111328329B (zh) * 2018-10-16 2023-05-02 株式会社Lg化学 新型杂环化合物及利用其的有机发光器件
WO2020080729A1 (ko) * 2018-10-19 2020-04-23 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
WO2020091468A1 (ko) * 2018-11-01 2020-05-07 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR20200054078A (ko) * 2018-11-09 2020-05-19 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2020096286A1 (ko) * 2018-11-09 2020-05-14 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN112534595A (zh) * 2018-11-09 2021-03-19 株式会社Lg化学 有机发光器件
KR20200062066A (ko) * 2018-11-26 2020-06-03 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2020111762A1 (ko) * 2018-11-27 2020-06-04 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN113195457A (zh) * 2018-12-13 2021-07-30 索路思高新材料有限公司 有机化合物及利用其的有机电致发光元件
WO2020122637A1 (ko) * 2018-12-13 2020-06-18 두산솔루스 주식회사 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
WO2020122384A1 (ko) * 2018-12-14 2020-06-18 주식회사 엘지화학 축합환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JP2022503628A (ja) * 2018-12-14 2022-01-12 エルジー・ケム・リミテッド 縮合環化合物およびこれを含む有機発光素子
KR101987256B1 (ko) * 2018-12-14 2019-06-10 주식회사 엘지화학 축합환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2020130509A1 (ko) * 2018-12-18 2020-06-25 두산솔루스 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN113227076A (zh) * 2019-02-08 2021-08-06 株式会社Lg化学 新型杂环化合物及利用其的有机发光器件
KR20200097652A (ko) * 2019-02-08 2020-08-19 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
WO2020162703A1 (ko) * 2019-02-08 2020-08-13 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
WO2020185059A1 (ko) * 2019-03-14 2020-09-17 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN112789741A (zh) * 2019-03-14 2021-05-11 株式会社Lg化学 有机发光器件
WO2020231022A1 (ko) * 2019-05-10 2020-11-19 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR20220113895A (ko) * 2019-05-10 2022-08-17 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR20220119347A (ko) * 2019-05-10 2022-08-29 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2020231021A1 (ko) * 2019-05-10 2020-11-19 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR20210020837A (ko) * 2019-08-16 2021-02-24 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2021075895A1 (ko) * 2019-10-18 2021-04-22 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2021215782A1 (ko) * 2020-04-20 2021-10-28 솔루스첨단소재 주식회사 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
WO2021215742A1 (ko) * 2020-04-21 2021-10-28 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
TW201840814A (zh) 2018-11-16
US20190214571A1 (en) 2019-07-11
WO2018182259A1 (ko) 2018-10-04
US11594685B2 (en) 2023-02-28
CN109564982B (zh) 2021-02-09
CN109564982A (zh) 2019-04-02
TWI661029B (zh) 2019-06-01
KR102022689B1 (ko) 2019-09-18

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