CN112534595A

CN112534595A - 有机发光器件

Info

Publication number: CN112534595A
Application number: CN201980051797.9A
Authority: CN
Inventors: 许东旭; 洪性佶; 许瀞午; 韩美连; 李在卓; 梁正勋
Original assignee: LG Chem Ltd
Current assignee: LG Chem Ltd
Priority date: 2018-11-09
Filing date: 2019-11-01
Publication date: 2021-03-19
Also published as: WO2020096286A1; KR102238703B1; KR20200054078A

Abstract

根据本发明的有机发光器件通过调节包含在电子控制层和电子传输层中的化合物，从而在有机发光器件中可以实现效率的提高、较低的驱动电压和/或寿命特性的提高。

Description

有机发光器件

技术领域

与相关申请的相互引用

本申请主张基于2018年11月9日的韩国专利申请第10-2018-0137618号的优先权，包含该韩国专利申请的文献中公开的全部内容作为本说明书的一部分。

本发明涉及有机发光器件。

背景技术

通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有宽视角、优异的对比度、快速响应时间，亮度、驱动电压和响应速度特性优异，因此正在进行大量的研究。

有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于上述阳极与阴极之间的有机物层的结构。为了提高有机发光器件的效率和稳定性，上述有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机物层，电子从阴极注入有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，该激子重新跃迁至基态时就会发出光。

对用于如上所述的有机发光器件的有机物，持续要求开发新的材料。

现有技术文献

专利文献

(专利文献0001)韩国专利公开号第10-2000-0051826号

发明内容

所要解决的课题

本发明涉及有机发光器件。

课题的解决方法

本发明提供下述的有机发光器件：

一种有机发光器件，其中，包括：阳极、发光层、包含第一化合物的电子控制层、包含第二化合物的电子传输层、以及阴极，

上述有机发光器件满足下述数学式1和2：

[数学式1]

cETL_LUMO≤2.8eV

[数学式2]

-0.7eV<(cETL_LUMO-ETL_LUMO)<0eV

在上述数学式1和2中，

cETL_LUMO为上述第一化合物的LUMO，

ETL_LUMO为上述第二化合物的LUMO。

发明效果

上述的有机发光器件通过调节包含在电子控制层和电子传输层中的化合物，从而在有机发光器件中可以实现效率的提高、较低的驱动电压和/或寿命特性的提高。

附图说明

图1图示了由基板1、阳极2、空穴传输层3、发光层4、电子控制层5、电子传输层6、以及阴极7构成的有机发光器件的例子。

图2显示了在本发明的实验例中测定的HOMO能级的结果。

图3至9显示了在本发明的实验例中测定的HOMO能级的结果。

具体实施方式

下面，为了帮助理解本发明而更详细地进行说明。

在本说明书中，

或

表示与其它取代基连接的键。

在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基(

alkyl thioxy)；芳基硫基(

aryl thioxy)；烷基磺酰基(

alkyl sulfoxy)；芳基磺酰基(

aryl sulfoxy)；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或者包含N、O和S原子中的1个以上的杂环基中的1个以上的取代基取代或未取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。

在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至40。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。

在本说明书中，酯基中，酯基的氧可以被碳原子数1至25的直链、支链或环状的烷基、或者碳原子数6至25的芳基取代。具体而言，可以为下述结构式的化合物，但并不限定于此。

在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至25。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。

在本说明书中，甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。

在本说明书中，硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。

在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。

在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至40。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至6。作为烷基的具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。

在本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。

在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。

在本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、

基、芴基等，但并不限定于此。

在本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。在上述芴基被取代的情况下，可以为

等。但并不限定于此。

在本说明书中，杂环基是包含O、N、Si和S中的1个以上作为杂原子的杂环基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、

唑基、

二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并

唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异

唑基、噻二唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但不仅限于此。

在本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基中的芳基与上述芳基的例示相同。在本说明书中，芳烷基、烷基芳基、烷基胺基中的烷基与上述烷基的例示相同。在本说明书中，杂芳基胺中的杂芳基可以适用上述关于杂环基的说明。在本说明书中，芳烯基中的烯基与上述烯基的例示相同。在本说明书中，亚芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述关于芳基的说明。在本说明书中，亚杂芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述关于杂环基的说明。在本说明书中，烃环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述关于芳基或环烷基的说明。在本说明书中，杂环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述关于杂环基的说明。

下面，按构成分别对本发明进行详细地说明。

阳极和阴极

作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为上述阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO₂:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。

作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为上述阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO₂/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。

空穴注入层

根据本发明的有机发光器件可以根据需要而在阳极上包括空穴注入层。

上述空穴注入层是注入来自阳极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下物质：具有传输空穴的能力，具有注入来自阳极的空穴的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highestoccupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。

空穴传输层

根据本发明的有机发光器件可以根据需要而包括空穴传输层。

在本发明中使用的空穴传输层是接收来自阳极或形成在阳极上的空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，空穴传输物质是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。

作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。

发光层

包含在上述发光层中的发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。

上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物

嘧啶衍生物等，但并不限定于此。

作为掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，芳香族胺衍生物是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、

二茚并芘等，苯乙烯基胺化合物是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少1个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的1个或2个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。

电子控制层和电子传输层

根据本发明的有机发光器件包括与发光层相邻的电子控制层和与电子控制层相邻的电子传输层。上述电子控制层起到防止从阳极注入的空穴不是在发光层再结合而是转移至电子传输层的作用，上述电子传输层起到接收来自阴极或电子注入层的电子并将电子传输至发光层的作用。

特别是，在本发明中，通过构成电子控制层的物质和构成电子传输层的物质满足特定条件，从而在有机发光器件中可以实现效率的提高、较低的驱动电压和/或寿命特性的提高。

具体而言，包含上述第一化合物的电子控制层与包含上述第二化合物的电子传输层满足下述数学式1和2：

[数学式1]

cETL_LUMO≤2.8eV

[数学式2]

-0.7eV<(cETL_LUMO-ETL_LUMO)<0eV

在上述数学式1和2中，

cETL_LUMO为上述第一化合物的LUMO，

ETL_LUMO为上述第二化合物的LUMO。

另一方面，在本说明书中，上述cETL_LUMO和ETL_LUMO是指各LUMO的绝对值。

优选地，上述第一化合物的LUMO值为2.0eV以上。

根据上述数学式1和2，由于构成上述电子控制层的化合物的LUMO值处在适当范围内，同时，构成上述电子传输层的化合物的LUMO值处在如数学式2所示的范围内，因此利用电子控制层与电子传输层的LUMO差可以有效地调节电子的移动，从而提高有机发光器件的性能。

优选地，上述数学式2的(cETL_LUMO-ETL_LUMO)值大于-0.69eV、大于0.68eV或大于0.67eV，且小于-0.1eV、小于-0.2eV、小于-0.3eV、小于-0.4eV或小于-0.5eV。

优选地，上述第一化合物为由下述化学式1表示的化合物：

[化学式1]

在上述化学式1中，

X₁和X₂各自独立地为NR₁、O或S，且X₁和X₂中的至少一个为NR₁，

R₁各自独立地为氢；氘；取代或未取代的C_1-60烷基；取代或未取代的C_6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C_2-60杂芳基，

R₂和R₃各自独立地为氢；氘；取代或未取代的C_1-60烷基；取代或未取代的C_6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C_2-60杂芳基。

优选地，R₁为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。

优选地，R₂和R₃为氢、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。

优选地，由上述化学式1表示的化合物为选自下述化合物中的任一个：

另一方面，由上述化学式1表示的化合物可以通过如下述反应式1所示的方法进行制造。

[反应式1]

在上述反应式1中，除了X'以外的其余的定义与上述的定义相同，X'为卤素，优选为溴或氯。上述反应为铃木偶联反应，优选在钯催化剂和碱存在下进行，用于铃木偶联反应的反应基团能够根据本领域中已知的技术而变更。上述制造方法可以在后述的制造例中更具体化。

优选地，上述第二化合物为由下述化学式2表示的化合物：

[化学式2]

在上述化学式2中，

X₃各自独立地为N或CH，X₃中的2个以上为N，

Ar₁和Ar₂各自独立地为取代或未取代的C_6-60芳基，

n为1或2，

L为直接键合；n+1价的取代或未取代的C_6-60芳香族环；或者n+1价的取代或未取代的包含O、N、Si和S中的1个以上的C_2-60芳香族杂环，但在n为2时，L不是直接键合，

Ar₃为取代或未取代的C_6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C_2-60杂芳基。

优选地，Ar₁和Ar₂各自独立地为苯基或联苯基。

优选地，L为单键、2价的苯、3价的苯、或者选自下述基团中的任一个：

优选地，Ar₃为选自下述基团中的任一个：

优选地，由上述化学式2表示的化合物为选自下述化合物中的任一个：

另一方面，由上述化学式2表示的化合物可以通过如下述反应式2所示的方法进行制造。

[反应式2]

在上述反应式2中，除了X"以外的其余的定义与上述的定义相同，X"为卤素，优选为溴或氯。上述反应为铃木偶联反应，优选在钯催化剂和碱存在下进行，用于铃木偶联反应的反应基团能够根据本领域中已知的技术而变更。上述制造方法可以在后述的制造例中更具体化。

另一方面，上述电子注入层与阴极相邻而形成时，上述电子注入层可以进一步包含金属配位化合物或有机化合物。这时，在上述电子注入层内，上述第二化合物与上述金属配位化合物或有机化合物的重量比可以为1:99至99:1、10:90至90:10、20:80至80:20、30:70至70:30、或40:60至60:40。

作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。

电子注入层

根据本发明的有机发光器件可以根据需要而包括电子注入层。

上述电子注入层是注入来自阴极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、

唑、

二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物和含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。

有机发光器件

根据本发明的有机发光器件的结构例示于图1。图1图示了由基板1、阳极2、空穴传输层3、发光层4、电子控制层5、电子传输层6和阴极7构成的有机发光器件的例子。

根据本发明的有机发光器件可以通过依次层叠上述的构成而制造。这时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(physical Vapor Deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴传输层、发光层、电子控制层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。此外，发光层不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成主体和掺杂剂。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。

除了这些方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件(WO2003/012890)。但是，制造方法并不限定于此。

另一方面，根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。

下面，为了帮助理解发明而提示优选实施例。但是，下述的实施例只用于例示发明，并非将发明仅限定于此。

[制造例1]

制造例1-1：化合物cET-1的制造

将上述cET-1-sm1化合物(10g，25.1mmol)和上述cET-1-sm2化合物(9.3g，25.1mmol)完全溶解于THF(100mL)后，将碳酸钾(10.4g，75.3mmol)溶解于水(40mL)而添加。加入四(三苯基膦)钯(0)(0.87g，0.753mmol)后，加热搅拌8小时。将温度降至常温，结束反应后，去除碳酸钾溶液，将白色固体进行过滤。将过滤的白色固体用THF和乙酸乙酯分别洗涤2次，从而制造了上述cET-1化合物(10.6g，收率75％)。

MS:[M+H]⁺＝561

制造例1-2：化合物cET-2的制造

如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与制造例1的制造方法相同的方法制造了上述cET-2化合物。

MS:[M+H]⁺＝502

[制造例2]

制造例2-1：化合物ET-1的制造

如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述ET-1化合物。

MS:[M+H]⁺＝550

制造例2-2：化合物ET-2的制造

如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述ET-2化合物。

MS:[M+H]⁺＝613

制造例2-3：化合物ET-3的制造

如上述反应式那样使用各起始物质，上述ET-3-sm2化合物的当量使用上述ET-3-sm1化合物的2倍的当量，除此以外，通过与制造例1-1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式ET-3表示的化合物。

MS:[M+H]⁺＝743

制造例2-4：化合物ET-4的制造

如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述ET-4化合物。

MS:[M+H]⁺＝580

[实验例1]

测定了上述制造的化合物的HOMO能量和LOMO能量的值。为了比较，也一同测定了下述ET-A化合物。

具体而言，上述HOMO能级是在大气压下利用光电子分光仪(理研计器有限公司(RIKEN KEIKI Co.，Ltd.)制造：AC3)而测定的(图2)，上述LUMO能级是利用通过光致发光(photoluminescence，PL)而测定的波长值进行计算的。将其测定的结果示于下述表1。

【表1】

化合物	HOMO(eV)	LUMO(eM)	PL数据
				cET-1	5.61	2.29	图3
cET-2	5.63	2.29	图4
				ET-1	5.91	2.86	图5
ET-2	6.14	2.86	图6
				ET-3	6.22	2.95	图7
ET-4	6.17	2.83	图8
				ET-A	5.94	3.02	图9

实验例2.1

将ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以

的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮和甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。

在这样准备的ITO透明电极上，将下述HI-A化合物以

的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，依次将下述HAT化合物以

的厚度、将下述HT-A化合物以

的厚度进行真空蒸镀而形成空穴传输层。在上述空穴出输层上，将下述BH化合物和下述BD化合物以25:1的重量比、以

的厚度进行真空蒸镀而形成发光层。在上述发光层上，将上述制造的化合物cET-1以

的厚度进行真空蒸镀而形成电子控制层。在上述电子控制层上，将上述制造的化合物ET-1和下述LiQ化合物以1:1的重量比、以

的厚度进行真空蒸镀而形成电子传输层。在上述电子传输层上，依次将氟化锂(LiF)以

的厚度、将铝以

的厚度进行蒸镀，从而形成阴极。

在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持0.4至

阴极的氟化锂维持

的蒸镀速度，铝维持

的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持1×10^-7至5×10^-5托，从而制造了有机发光器件。

实施例2-2至2-8

在上述实施例2-1中，使用下述表2的化合物代替化合物cET-1和/或ET-1，除此以外，通过与实施例2-1相同的方法制造了有机发光器件。

比较例2-1和2-12

在上述实施例2-1中，使用下述表2的化合物代替化合物cET-1和/或ET-1，除此以外，通过与实施例2-1相同的方法制造了有机发光器件。下述表2中的化合物ET-A如下所示。

对上述实施例和比较例中制造的有机发光器件，在10mA/cm²的电流密度下测定了驱动电压和发光效率，在20mA/cm²的电流密度下测定了相对于初始亮度成为90％所需的时间(T90)。将上述结果示于下述表2。

符号说明

1：基板 2：阳极

3：空穴传输层 4：发光层

5：电子控制层 6：电子传输层

7：阴极。

Claims

1.一种有机发光器件，其中，包括：

阳极；

发光层；

包含第一化合物的电子控制层；

包含第二化合物的电子传输层；以及

阴极，

其中，所述有机发光器件满足下述数学式1和2：

数学式1

cETL_LUMO≤2.8eV

数学式2

-0.7eV<(cETL_LUMO-ETL_LUMO)<0eV

在所述数学式1和2中，

cETL_LUMO为所述第一化合物的LUMO，

ETL_LUMO为所述第二化合物的LUMO。

2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述第一化合物为由下述化学式1表示的化合物：

化学式1

在所述化学式1中，

X₁和X₂各自独立地为NR₁、O或S，条件是X₁和X₂中的至少一个为NR₁，

3.根据权利要求2所述的有机发光器件，其中，R₁为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。

4.根据权利要求2所述的有机发光器件，其中，由所述化学式1表示的化合物为选自下述化合物中的任一个：

5.根据权利要求2所述的有机发光器件，其中，所述第二化合物为由下述化学式2表示的化合物：

化学式2

在所述化学式2中，

X₃各自独立地为N或CH，条件是X₃中的2个以上为N，

Ar₁和Ar₂各自独立地为取代或未取代的C_6-60芳基，

n为1或2，

L为直接键合；n+1价的取代或未取代的C_6-60芳香族环；或者n+1价的取代或未取代的包含O、N、Si和S中的1个以上的C_2-60芳香族杂环，条件是在n为2时，L不是直接键合，

6.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中，L为单键、2价的苯、3价的苯、或者选自下述基团中的任一个：

7.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中，Ar₃为选自下述基团中的任一个：

8.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中，由所述化学式2表示的化合物为选自下述化合物中的任一个：

9.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述电子传输层进一步包含金属配位化合物或有机化合物。

10.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中，所述金属配位化合物为8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、或双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓。