WO2013140885A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子及び照明装置 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子及び照明装置 Download PDF

Info

Publication number
WO2013140885A1
WO2013140885A1 PCT/JP2013/053004 JP2013053004W WO2013140885A1 WO 2013140885 A1 WO2013140885 A1 WO 2013140885A1 JP 2013053004 W JP2013053004 W JP 2013053004W WO 2013140885 A1 WO2013140885 A1 WO 2013140885A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
ring
layer
organic
compound
Prior art date
Application number
PCT/JP2013/053004
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
井　宏元
Original Assignee
コニカミノルタ株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by コニカミノルタ株式会社 filed Critical コニカミノルタ株式会社
Priority to JP2014506070A priority Critical patent/JP6065904B2/ja
Publication of WO2013140885A1 publication Critical patent/WO2013140885A1/ja

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1425—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1441—Heterocyclic
    • C09K2211/1466—Heterocyclic containing nitrogen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02B—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO BUILDINGS, e.g. HOUSING, HOUSE APPLIANCES OR RELATED END-USER APPLICATIONS
    • Y02B20/00—Energy efficient lighting technologies, e.g. halogen lamps or gas discharge lamps

Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescence element and a lighting device including the same, and more particularly to an organic electroluminescence element excellent in element life, light emission efficiency, color balance, and durability, and a lighting device including the same.
  • An organic electroluminescence element (hereinafter also referred to as an organic EL element) has a configuration in which a light emitting layer containing at least a light emitting compound is sandwiched between a cathode and an anode, and an electric field is applied between the cathode and the anode. Then, the holes injected from the anode and the electrons injected from the cathode are recombined in the light emitting layer to generate excitons, and light is emitted when the excitons are deactivated (fluorescence / phosphorus).
  • a light-emitting element utilizing light.
  • An organic EL element is an all-solid-state element composed of an organic material film (also referred to as an organic functional layer) having a thickness of only a submicron between electrodes, and the light emission is several V to several tens V. Since it is possible to emit light at a low voltage, it is expected to be used as a next-generation flat display device or illumination device.
  • Non-Patent Document 1 As an organic EL element development for practical use, Princeton University has reported an organic EL element using phosphorescence emission from an excited triplet (for example, see Non-Patent Document 1), and since then, at room temperature. Research on phosphorescent materials exhibiting phosphorescence has become active (see, for example, Patent Document 1 and Non-Patent Document 2).
  • a multilayer laminated type provided with a hole transport layer located on the anode side of the light emitting layer and an electron transport layer located on the cathode side of the light emitting layer in a form adjacent to the light emitting layer, for example.
  • An organic EL element is disclosed (for example, refer to Patent Document 2).
  • a hole blocking layer that restricts the movement of holes from the light-emitting layer is provided between the light-emitting layer and the cathode, and holes are efficiently accumulated in the light-emitting layer, improving the probability of electron recombination.
  • a technique for achieving high efficiency of light emission is also disclosed (see, for example, Patent Documents 1 and 3).
  • chromaticity stability against heat and humidity is important as a characteristic of organic electroluminescence elements when light is emitted continuously over a long period of time or in a high-temperature and high-humidity environment. It will be a performance.
  • color tone stability of light emission colors there is a strict requirement for color tone stability of light emission colors, and how to ensure chromaticity stability in order to put organic electroluminescent elements to practical use in illumination light source applications. It is an important issue.
  • Patent Document 4 introduces an electron injection adjusting layer between the light emitting layer and the electron transport layer, and regulates its ionization potential, electron affinity, and electron mobility.
  • a long-life and stable organic electroluminescence technology is also disclosed in driving.
  • the device life under high temperature driving conditions is long under monochromatic light emission conditions, the effect is not sufficient in white light emission due to additive color mixing, and further improvement is required. It turned out to be a necessary technique.
  • the film quality of the two light emitting layers is changed with the change of the driving time of the organic EL element, that is, the light emission time and the applied voltage.
  • the light emission center moves due to a change in the angle or the degree of hole (electron) transportability and electron transport, and as a result, chromaticity variations are likely to occur.
  • white has a higher degree of detection of chromaticity changes than other colors, in other words, an allowable range for fluctuations in light color balance. Is a very narrow characteristic. Therefore, imparting higher white balance stability to changes in the external environment, which are the causes of color balance fluctuations, is an important factor when applied to lighting devices.
  • Patent Document 4 regarding the chromaticity stability at the time of white light emission, which is a problem peculiar to additive color mixing, the technique disclosed in Patent Document 4 is still insufficient, and the development of a new method is eagerly desired.
  • the present invention has been made in view of the above problems, and the problem to be solved is an organic electroluminescence device having excellent device life and luminous efficiency, white light emission balance, and excellent chromaticity stability in a high temperature and high humidity environment, and It is providing the illuminating device provided with it.
  • the present inventor as an organic electroluminescence element, a positive hole transport layer, a light emitting layer containing a host compound and a phosphorescent compound, A hole blocking layer and an electron transport layer, the LUMO energy level (absolute value) of the host compound of the light emitting layer, and the LUMO energy level of the hole blocking compound of the hole blocking layer;
  • the position (absolute value) and the LUMO energy level (absolute value) of the electron transport compound of the electron transport layer are designed to have a specific order, and the positive hole blocking layer has a specific structure.
  • An organic electroluminescent device having a hole transport layer, a light-emitting layer containing a host compound and a phosphorescent compound, a hole blocking layer, and an electron transport layer between an anode and a cathode, the light-emitting layer constituting the light-emitting layer
  • the absolute value of the LUMO (lowest unoccupied molecular orbital) energy level of the host compound to be L 1 (eV)
  • the absolute value of the LUMO energy level of the hole blocking compound constituting the hole blocking layer is L 2 (eV)
  • the absolute value of the LUMO energy level of the electron transport compound constituting the electron transport layer is L 3 (eV)
  • the blocking layer contains a compound represented by the following general formula (1).
  • Item 1 or Item 2 is characterized in that the phosphorescent compound contained in the light emitting layer is at least one compound selected from compounds represented by the following general formulas (A) to (C).
  • the organic electroluminescent element of description is characterized in that the phosphorescent compound contained in the light emitting layer is at least one compound selected from compounds represented by the following general formulas (A) to (C).
  • the organic electroluminescent element of description is characterized in that the phosphorescent compound contained in the light emitting layer is at least one compound selected from compounds represented by the following general formulas (A) to (C).
  • Ra represents a hydrogen atom, an aliphatic group, an aromatic group or a heterocyclic group.
  • Rb and Rc each represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxyl group or a halogen atom.
  • A1 represents a residue necessary for forming an aromatic ring or an aromatic heterocyclic ring.
  • M represents Ir or Pt.
  • X 1 and X 2 each represent a carbon atom, a nitrogen atom or an oxygen atom.
  • L 1 represents an atomic group that forms a bidentate ligand together with X 1 and X 2 .
  • m1 represents an integer of 1, 2 or 3.
  • m2 represents an integer of 0, 1 or 2 and m1 + m2 is 2 or 3.
  • Ra represents a hydrogen atom, an aliphatic group, an aromatic group or a heterocyclic group.
  • Rb, Rc, Rb 1 and Rc 1 each represents a hydrogen atom.
  • A1 represents a residue necessary for forming an aromatic ring or an aromatic heterocyclic ring.
  • M represents Ir or Pt.
  • X 1 and X 2 each represent a carbon atom, a nitrogen atom or an oxygen atom.
  • L 1 represents an atomic group that forms a bidentate ligand together with X 1 and X 2 .
  • m1 represents an integer of 1, 2 or 3.
  • m2 represents an integer of 0, 1 or 2 and
  • m1 + m2 is 2 or 3.
  • Ra represents a hydrogen atom, an aliphatic group, an aromatic group or a heterocyclic group.
  • Rb and Rc each represents a hydrogen atom or an alkyl group.
  • A1 represents a residue necessary for forming an aromatic ring or an aromatic heterocyclic ring.
  • M represents Ir or Pt.
  • X 1 and X 2 each represent a carbon atom, a nitrogen atom or an oxygen atom, and L 1 represents an atomic group which forms a bidentate ligand together with X 1 and X 2 .
  • m1 represents an integer of 1, 2 or 3.
  • m2 represents an integer of 0, 1 or 2
  • m1 + m2 is 2 or 3.
  • the organic electroluminescence device according to any one of items 1 to 3, wherein white light is emitted by additive color mixing.
  • the organic electroluminescent element as described in any one of Claim 1- 4 is comprised, The illuminating device characterized by the above-mentioned.
  • an organic electroluminescent device in which each organic layer is composed of a compound having an energy level (absolute value) of LUMO (minimum unoccupied molecular orbital) defined in the present invention has an organic layer with respect to changes in the external environment. Since the film quality fluctuation is small, the film quality change of the light emitting layer or the fluctuation of hole and electron transport properties is reduced, and the emission center is stabilized. As a result, it has been found that high white balance stability can be imparted particularly in the case of a method in which the light emitting layer is composed of two or more layers and white is obtained by additive color mixing.
  • LUMO minimum unoccupied molecular orbital
  • Schematic diagram showing an example of a display device composed of organic EL elements Schematic diagram showing an example of the display unit A shown in FIG. Schematic wiring diagram showing an example of the configuration of the pixel shown in FIG.
  • Schematic diagram showing an example of a passive matrix type full-color display device Schematic which shows an example of the illuminating device which comprised the organic EL element
  • the organic electroluminescence device of the present invention has a hole transport layer, a light emitting layer containing a host compound and a phosphorescent compound, a hole blocking layer, and an electron transport layer between an anode and a cathode.
  • the absolute value of the energy level of the LUMO (lowest unoccupied molecular orbital) of the host compound constituting the light emitting layer is L 1 (eV), and the LUMO of the hole blocking compound constituting the hole blocking layer.
  • L 1 ⁇ L 2 ⁇ satisfy the relation of 1.50eV ⁇ L 3
  • the hole blocking layer characterized by containing a compound represented by the general formula (1)
  • the absolute value L 2 of the LUMO energy level of the compound constituting the hole blocking layer is 1.10 to 1.50 eV. It is preferable to be within the range.
  • the phosphorescent compound contained in the light emitting layer is preferably at least one compound selected from the compounds represented by the general formulas (A) to (C). Moreover, it is a preferable aspect that the organic electroluminescence element emits white light by additive color mixing.
  • ⁇ is used to mean that the numerical values described before and after it are included as the lower limit value and the upper limit value.
  • an organic compound layer including a light emitting layer excluding an anode and a cathode can be used as one light emitting unit, and a plurality of light emitting units can be stacked.
  • the plurality of stacked light emitting units may have a non-light emitting intermediate layer between the light emitting units, and the intermediate layer may further include a charge generation layer.
  • the absolute value of the LUMO (lowest empty molecular orbital) energy level of the host compound that constitutes the light emitting layer is L 1 (eV)
  • the hole blocking compound that constitutes the hole blocking layer is L 2 (eV)
  • the LUMO energy level of the electron transport compound (hereinafter also referred to as an electron transport material) constituting the electron transport layer.
  • the energy level (absolute value) of each LUMO is in a relationship of L 1 ⁇ L 2 ⁇ 1.50 eV ⁇ L 3 , and satisfies the above relationship
  • a host compound constituting the light emitting layer, a hole blocking compound constituting the hole blocking layer, and an electron transport compound constituting the electron transport layer are selected.
  • the energy level (absolute value) of the lowest unoccupied molecular orbital LUMO of the host compound constituting the light emitting layer is Gaussian 03 (Gaussian 03, Revision D02, MJ. (Frisch, et al, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.), the host compound is B3LYP / 6-31G * as a keyword, and the phosphorescent compound is B3LYP / LanL2DZ.
  • the energy level (absolute value) of the lowest unoccupied molecular orbital LUMO is calculated (eV unit converted value). It is known that the correlation between the calculated value obtained by this method and the experimental value is high as a background to the effectiveness of this calculated value.
  • the energy level of the lowest unoccupied molecular orbital LUMO of the hole blocking material constituting the hole blocking layer and the electron transporting material constituting the electron transport layer can also be calculated.
  • the present invention is characterized in that the energy level (absolute value) of LUMO is in a relationship of L 1 ⁇ L 2 ⁇ 1.50 eV ⁇ L 3 , and further, the hole blocking that constitutes the hole blocking layer absolute value L 2 of the energy level of the LUMO of the material is preferably in the range of 1.10 ⁇ 1.50eV.
  • L 1 (eV) which is the absolute value of the LUMO (lowest unoccupied molecular orbital) energy level of the host compound constituting the light emitting layer and the hole blocking material constituting the hole blocking layer
  • the difference (L 2 ⁇ L 1 ) from L 2 (eV), which is the absolute value of the LUMO energy level is preferably in the range of 0.15 to 0.35 eV.
  • the absolute value L 1 of the LUMO (lowest unoccupied molecular orbital) energy level of the host compound constituting the light emitting layer is preferably in the range of 0.80 to 1.30 eV, and constitutes the electron transport layer.
  • the absolute value L 3 of the LUMO energy level of the electron transport material is preferably in the range of 1.51 ⁇ 2.10 eV.
  • the hole blocking layer according to the present invention has a function of an electron transport layer, which will be described later, in a broad sense, and is composed of a material having an extremely small ability to transport holes while having a function of transporting electrons. By blocking holes while transporting electrons, the establishment of recombination of electrons and holes can be improved.
  • the absolute value L 2 (eV) of the energy level of LUMO satisfies the condition defined by the above formula (I), specifically,
  • the absolute value L 2 (eV) of the LUMO energy level is 1.50 eV or less.
  • the lower limit value of the absolute value L 2 (eV) of the LUMO energy level depends on the absolute value L 1 (eV) of the LUMO (lowest unoccupied molecular orbital) energy level of the light emitting layer to be combined, but preferably Is in the range of 1.10 to 1.50 eV as the absolute value L 2 (eV) of the LUMO energy level.
  • the hole blocking layer applicable to the present invention is not particularly limited as long as it satisfies the conditions specified above.
  • JP-A-11-204258, JP-A-11-204359, or “organic” It is possible to apply the hole blocking layer (hole blocking layer, HBL) etc. described on page 237 of EL element and its industrialization front line (November 30, 1998, issued by NTT). it can.
  • the structure of the electron carrying layer mentioned later can also be used as a hole-blocking layer based on this invention as needed.
  • the hole blocking layer of the organic EL device of the present invention is preferably provided adjacent to the light emitting layer.
  • the light emission The light emitting layer having the maximum wavelength on the shortest wavelength side is preferably located closest to the anode side in all the light emitting layers. In such a configuration, the light emission maximum wavelength is on the shortest wavelength side.
  • a configuration in which a hole blocking layer is additionally provided between the light emitting layer and the light emitting layer next to the anode next to the light emitting layer is also a preferable aspect.
  • the hole blocking layer contains a compound represented by the following general formula (1).
  • the compound represented by the general formula (1) according to the present invention satisfies the condition defined by the formula (I) as the absolute value L 2 (eV) of the LUMO energy level, and more preferably Is preferably a compound having an LUMO energy level absolute value L 2 (eV) in the range of 1.10 to 1.50 eV.
  • E 1 to E 16 each represent C (R) or a nitrogen atom, at least one of E 1 to E 16 is a nitrogen atom, and R represents a hydrogen atom or a ring substituent .
  • Examples of the substituent represented by R include an alkyl group (for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, octyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group).
  • an alkyl group for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, octyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group.
  • aromatic carbocyclic group also called aromatic carbocyclic group, aryl group, etc., for example, phenyl group, p-chlorophenyl group, mesityl group, tolyl group, xylyl group, naphthyl group, anthryl group, azulenyl group, acenaphthenyl group, fluorenyl group, phenanthryl Group, indenyl group, pyrenyl group, biphenylyl group), aromatic compound Ring group (for example, furyl group, thienyl group, pyridyl group, pyridazin
  • Alkoxy groups for example, methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, octyloxy group, dodecyloxy group, etc.
  • cycloalkoxy groups for example, cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group, etc.
  • Aryloxy For example, phenoxy group, naphthyloxy group, etc.
  • alkylthio group for example, methylthio group, ethylthio group, propylthio group, pentylthio group, hexylthio group, octylthio group, dodecylthio group, etc.
  • cycloalkylthio group for example, cyclopentylthio group, Cyclohexylthio group etc.
  • arylthio group eg phenylthio group, naphthylthio group etc.
  • Cyano group nitro group, hydroxy group, mercapto group, silyl group (for example, trimethylsilyl group, triisopropylsilyl group, triphenylsilyl group, phenyldiethylsilyl group, etc.), phosphate group (for example, dihexyl phosphoryl group, etc.) Phosphite group (for example, diphenylphosphinyl group), phosphono group and the like.
  • silyl group for example, trimethylsilyl group, triisopropylsilyl group, triphenylsilyl group, phenyldiethylsilyl group, etc.
  • phosphate group for example, dihexyl phosphoryl group, etc.
  • Phosphite group for example, diphenylphosphinyl group
  • phosphono group and the like.
  • substituents may be further substituted with the above substituents.
  • a plurality of these substituents may be bonded to each other to form a ring.
  • the compound represented by the general formula (1) according to the present invention can be obtained by synthesis according to a conventionally known synthesis method.
  • the light-emitting layer according to the present invention is a layer that emits light by recombination of electrons and holes injected from an electrode, an electron transport layer, or a hole transport layer, and contains at least a host compound and a phosphorescent compound. It is characterized by that.
  • the light emitting portion may be in the light emitting layer or at the interface between the light emitting layer and the adjacent layer.
  • the total film thickness of the light emitting layer is not particularly limited, but from the viewpoint of improving the uniformity of the film, preventing unnecessary application of high voltage during light emission, and improving the stability of the emission color with respect to the drive current. It is preferable to adjust in the range of 2 nm to 5 ⁇ m, more preferably in the range of 2 to 200 nm, and particularly preferably in the range of 5 to 100 nm.
  • a phosphorescent compound or a host compound which will be described later, is, for example, a vacuum deposition method, a wet method (also referred to as a wet process, such as a spin coating method, a casting method, a die coating method, a blade coating method, Examples thereof include a method of forming a thin film by a roll coating method, an inkjet method, a printing method, a spray coating method, a curtain coating method, an LB method (Langmuir Brodgett method, etc.) and the like.
  • the light emitting layer of the organic EL device of the present invention contains a phosphorescent compound (hereinafter also referred to as a phosphorescent dopant or a phosphorescent dopant) and a host compound as a light emitting dopant, Furthermore, the phosphorescent compound according to the present invention is preferably at least one phosphorescent compound selected from the compounds represented by the general formulas (A) to (C).
  • the phosphorescent compound according to the present invention is a compound in which light emission from an excited triplet is observed, specifically a compound that emits phosphorescence at room temperature (25 ° C.), and the phosphorescence quantum yield is Although defined as a compound of 0.01 or more at 25 ° C., a preferable phosphorescence quantum yield is 0.10 or more.
  • the phosphorescent quantum yield can be determined according to the method described in Spectroscopic II, page 398 (1992 edition, Maruzen) of the Fourth Edition Experimental Chemistry Course 7. Although the phosphorescence quantum yield in a solution can be measured using various solvents, the phosphorescence dopant according to the present invention achieves the above phosphorescence quantum yield (0.01 or more) in any solvent. Just do it.
  • phosphorescent dopants There are two types of emission principles of phosphorescent dopants. One is the recombination of carriers on the host compound to which carriers are transported to generate an excited state of the luminescent host compound, and this energy is used as the phosphorescent dopant. It is an energy transfer type that obtains light emission from a phosphorescent dopant by being moved. The other is a carrier trap type in which the phosphorescent dopant serves as a carrier trap, carrier recombination occurs on the phosphorescent dopant, and light emission from the phosphorescent dopant compound is obtained. In any case, it is a condition that the excited state energy of the phosphorescent dopant is lower than the excited state energy of the host compound.
  • the phosphorescent dopant compound in the embodiment of the present invention is preferably at least one compound selected from the compounds represented by the general formulas (A) to (C).
  • Ra represents a hydrogen atom, an aliphatic group, an aromatic group or a heterocyclic group
  • Rb and Rc each represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxyl group or a halogen atom
  • A1 Represents a residue necessary for forming an aromatic ring or an aromatic heterocyclic ring
  • M represents Ir or Pt
  • X 1 and X 2 each represent a carbon atom, a nitrogen atom or an oxygen atom
  • L 1 represents an atomic group which forms a bidentate ligand together with X 1 and X 2 .
  • m1 represents an integer of 1, 2 or 3
  • m2 represents an integer of 0, 1 or 2
  • m1 + m2 is 2 or 3.
  • Ra represents a hydrogen atom, an aliphatic group, an aromatic group or a heterocyclic group
  • Rb, Rc, Rb 1 and Rc 1 each represents a hydrogen atom
  • A1 represents an aromatic ring.
  • M represents Ir or Pt
  • X 1 and X 2 each represent a carbon atom, a nitrogen atom or an oxygen atom
  • L 1 represents an atomic group which forms a bidentate ligand together with X 1 and X 2 .
  • m1 represents an integer of 1, 2 or 3
  • m2 represents an integer of 0, 1 or 2
  • m1 + m2 is 2 or 3.
  • Ra represents a hydrogen atom, an aliphatic group, an aromatic group or a heterocyclic group
  • Rb and Rc each represents a hydrogen atom or an alkyl group
  • A1 represents an aromatic ring or an aromatic group. It represents a residue necessary for forming a heterocyclic ring
  • M represents Ir or Pt
  • X 1 and X 2 each represent a carbon atom, a nitrogen atom or an oxygen atom
  • L 1 represents an atomic group which forms a bidentate ligand together with X 1 and X 2 .
  • m1 represents an integer of 1, 2 or 3
  • m2 represents an integer of 0, 1 or 2
  • m1 + m2 is 2 or 3.
  • Ra represents a hydrogen atom, an aliphatic group, an aromatic group or a heterocyclic group.
  • the aliphatic group represented by Ra include an alkyl group (for example, a methyl group) , Ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, isopentyl group, 2-ethyl-hexyl group, octyl group, undecyl group, dodecyl group, tetradecyl group, etc.), cycloalkyl group (for example, cyclopentyl group, cyclohexyl group, etc.)
  • aromatic groups include phenyl, tolyl, azulenyl, anthranyl, phenanthryl, pyrenyl, chrysenyl, naphthacenyl, o-terphenyl, m-terphenyl, p- Terphenyl group, ace
  • these groups are Respectively substituent may have.
  • the heterocyclic group for example, pyrrolyl group, indolyl group, furyl group, thienyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, indolizinyl group, quinolinyl group, carbazolyl group, indolinyl group, thiazolyl group, pyridyl group, pyridazinyl group, thiadiazinyl group, An oxadiazolyl group, a benzoquinolinyl group, a thiadiazolyl group, a pyrrolothiazolyl group, a pyrrolopyridazinyl group, a tetrazolyl group, an oxazolyl group, a chromanyl group, and the like can be mentioned, and these groups each may have a substituent.
  • Rb and Rc each represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxyl group or a halogen atom.
  • the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, An isopropyl group, a tert-butyl group, a pentyl group, a hexyl group, an octyl group, a dodecyl group, a tridecyl group, a tetradecyl group, a pentadecyl group and the like can be mentioned.
  • Examples of the aryl group include a phenyl group and a naphthyl group.
  • Examples of the alkoxyl group include a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, a pentyloxy group, a hexyloxy group, an octyloxy group, and a dodecyloxy group.
  • Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, Bromine atom, etc., and each of these groups may have a substituent. .
  • Rb, Rc, Rb 1 and Rc 1 each represent a hydrogen atom.
  • Rb and Rc each represent a hydrogen atom or an alkyl group.
  • alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, a pentyl group, A hexyl group, an octyl group, a dodecyl group, a tridecyl group, a tetradecyl group, a pentadecyl group and the like may be mentioned, and these groups each may have a substituent.
  • substituents examples include an alkyl group (for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, octyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, etc.)
  • a cycloalkyl group eg, cyclopentyl group, cyclohexyl group, etc.
  • an alkenyl group eg, vinyl group, allyl group, etc.
  • alkynyl group eg, ethynyl group, propargyl group, etc.
  • aryl group eg, phenyl group, naphthyl group.
  • aromatic heterocyclic group for example, furyl group, thienyl group, pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, quinazolinyl group, phthalazinyl group, etc.
  • complex A ring group for example, pyrrolidyl group, imidazolidyl group) Morpholyl group, oxazolidyl group, etc.
  • alkoxyl group eg, methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, octyloxy group, dodecyloxy group, etc.
  • cycloalkoxyl group eg, cyclopentyloxy group
  • aryloxy group eg phenoxy group
  • A1 represents a residue necessary for forming an aromatic ring or an aromatic heterocyclic ring.
  • the aromatic ring include a benzene ring, a biphenyl ring, and a naphthalene ring.
  • X 1 and X 2 each represent a carbon atom, a nitrogen atom or an oxygen atom.
  • L 1 represents an atomic group that forms a bidentate ligand together with X 1 and X 2 .
  • Specific examples of the bidentate ligand represented by X 1 -L 1 -X 2 include, for example, substituted or unsubstituted phenylpyridine group, phenylpyrazole group, phenylimidazole group, phenyltriazole group, phenyl Examples thereof include a tetrazole group, a pyrazaball group, a picolinic acid, and an acetylacetone group. These groups may be further substituted with the substituents shown above.
  • M1 represents an integer of 1, 2 or 3
  • m2 represents an integer of 0, 1 or 2
  • m1 + m2 is 2 or 3.
  • M represents Ir and Pt, and Ir is particularly preferable.
  • a tris body having three partial structures constituting the general formulas (A) to (C) and having a completed structure is preferable.
  • the phosphorescent compound according to the present invention is preferably a compound represented by the general formulas (A) to (C) described above, and further, compounds described in the following patent publications Etc. may be used in combination.
  • a plurality of types of compounds may be used in combination, a combination of phosphorescent dopants having different structures, or a combination of a phosphorescent dopant and a fluorescent dopant. Good.
  • the host compound according to the present invention has the LUMO energy level of the hole blocking compound constituting the hole blocking layer when the absolute value of the energy level of LUMO (lowest molecular orbital) is L 1 (eV).
  • the relationship between the absolute value L 2 (eV) and the absolute value L 3 (eV) of the LUMO energy level of the electron transport compound constituting the electron transport layer is such that L 1 ⁇ L 2 ⁇ 1.50 eV ⁇ L 3 It is a compound that satisfies the conditions.
  • the host compound according to the present invention has a phosphorescence quantum yield of phosphorescence emission of a compound contained in the light emitting layer, the mass ratio in the layer being 20% or more, and room temperature (25 ° C.). It is defined as a compound of less than 0.10.
  • the phosphorescence quantum yield is preferably less than 0.01.
  • the mass ratio in the layer is 20% or more among the compounds contained in a light emitting layer.
  • X represents NR ′, oxygen atom, sulfur atom, CR′R ′′ or SiR′R ′′, R ′ and R ′′ each represents a hydrogen atom or a substituent, and Ar represents an aromatic Represents a ring, and n represents an integer of 0 to 8.
  • examples of the substituent represented by R ′ and R ′′ in X include an alkyl group (for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, a pentyl group).
  • an alkyl group for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, a pentyl group.
  • cycloalkyl group eg, cyclopentyl group, cyclohexyl group etc.
  • alkenyl group eg, vinyl group, allyl group, 1-propenyl
  • 2-butenyl group 1,3-butadienyl group
  • 2-pentenyl group isopropenyl group, etc.
  • alkynyl group for example, ethynyl group, propargyl group, etc.
  • aromatic hydrocarbon group aromatic carbocyclic group, Also referred to as an aryl group, for example, phenyl group, p-chlorophenyl group, mesityl group, tolyl group, xylyl group, Phthalyl group, anthryl group, azulenyl group,
  • acyloxy group eg, acetyloxy group, ethylcarbonyloxy group, butylcarbonyloxy group, octylcarbonyloxy group, dodecylcarbonyloxy group, phenylcarbonyloxy group, etc.
  • amide group eg, methylcarbonylamino group, ethylcarbonylamino group
  • dimethylcarbonylamino group propylcarbonylamino group, pentylcarbonylamino group, cyclohexylcarbonylamino group, 2-ethylhexylcarbonylamino group, octylcarbonylamino group, dodecylcarbonylamino group, phenylcarbonylamino group, naphthylcarbonylamino group, etc.
  • Carbamoyl group for example, aminocarbonyl group, methylaminocarbonyl group, dimethylaminocarbonyl group, propyla
  • substituents may be further substituted with the above substituents.
  • a plurality of these substituents may be bonded to each other to form a ring.
  • X is preferably NR ′ or an oxygen atom
  • R ′ is particularly preferably an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group.
  • examples of the aromatic ring represented by Ar include an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring. Further, the aromatic ring may be a single ring or a condensed ring, and may be unsubstituted or may have a substituent as described later.
  • examples of the aromatic hydrocarbon ring represented by Ar include a benzene ring, a biphenyl ring, a naphthalene ring, an azulene ring, an anthracene ring, a phenanthrene ring, a pyrene ring, a chrysene ring, a naphthacene ring, and a triphenylene ring.
  • examples of the aromatic heterocycle represented by Ar include a furan ring, a dibenzofuran ring, a thiophene ring, an oxazole ring, a pyrrole ring, a pyridine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, a pyrazine ring, and a triazine.
  • the aromatic ring represented by Ar is preferably a carbazole ring, carboline ring, dibenzofuran ring, or benzene ring, and particularly preferably used is a carbazole ring.
  • a carboline ring and a benzene ring are preferable, and a benzene ring having a carbazolyl group is particularly preferable.
  • the aromatic ring represented by Ar is preferably a condensed ring having three or more rings as shown below, and is an aromatic hydrocarbon in which three or more rings are condensed.
  • the condensed ring include naphthacene ring, anthracene ring, tetracene ring, pentacene ring, hexacene ring, phenanthrene ring, pyrene ring, benzopyrene ring, benzoazulene ring, chrysene ring, benzochrysene ring, acenaphthene ring, acenaphthylene ring, Triphenylene ring, coronene ring, benzocoronene ring, hexabenzocoronene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, fluoranthene ring, perylene ring, naphthoperylene ring, penta
  • aromatic heterocycle condensed with three or more rings include an acridine ring, a benzoquinoline ring, a carbazole ring, a carboline ring, a phenazine ring, a phenanthridine ring, a phenanthroline ring, a carboline ring, a cyclazine ring, Kindin ring, tepenidine ring, quinindrin ring, triphenodithiazine ring, triphenodioxazine ring, phenanthrazine ring, anthrazine ring, perimidine ring, diazacarbazole ring (any one of the carbon atoms constituting the carboline ring is a nitrogen atom Phenanthroline ring, dibenzofuran ring, dibenzothiophene ring, naphthofuran ring, naphthothiophene ring, benzodifuran ring, benzod
  • the substituents that the aromatic ring represented by Ar may have are the same as the substituents represented by R ′ and R ′′.
  • n represents an integer of 0 to 8, preferably 0 to 2, particularly 1 or 2 when X is an oxygen atom or a sulfur atom. Is preferred.
  • the host compound to be applied to the present invention, the absolute value L 1 energy level of the LUMO defined in the present invention, if the conditions are satisfied as defined in the present invention is not particularly limited, even with a low molecular compound Further, it may be a high molecular compound having a repeating unit, or a low molecular compound having a polymerizable group such as a vinyl group or an epoxy group (evaporation polymerizable light emitting host).
  • a compound having a hole transporting ability and an electron transporting ability, which prevents emission of light from being increased in wavelength and has a high Tg (glass transition temperature) is preferable.
  • At least one light emitting layer is provided, but when the light emitting layer is formed of a plurality of layers, the host compound may be different for each light emitting layer, but it is excellent that the same compound is used. It is preferable because life characteristics and chromaticity stability are obtained.
  • the host compound according to the present invention preferably has a minimum excited triplet energy (T 1 ) larger than 2.7 eV because higher luminous efficiency can be obtained.
  • T 1 minimum excited triplet energy
  • the lowest excited triplet energy as used in the present invention refers to the peak energy of an emission band corresponding to the transition between the lowest vibrational bands of a phosphorescence emission spectrum observed at a liquid nitrogen temperature after dissolving a host compound in a solvent.
  • a compound having a glass transition point of 90 ° C. or higher is preferable, and a compound having a glass transition temperature of 130 ° C. or higher is preferable because excellent driving life characteristics can be obtained.
  • the glass transition point (Tg) is a value determined by a method based on JIS-K-7121 using DSC (Differential Scanning Colorimetry).
  • the host material is responsible for carrier transport
  • a material having carrier transport capability is preferable.
  • Carrier mobility is used as a physical property representing carrier transport ability, but the carrier mobility of an organic material generally depends on the electric field strength. Since a material having a high electric field strength dependency easily breaks the balance of hole and electron injection / transport, it is preferable to use a material having a low electric field strength dependency of mobility for the intermediate layer material and the host material.
  • a conventionally known compound may be used in combination with the compound represented by the general formula (3) described above.
  • the compound that may be used in combination typically has a basic skeleton such as a carbazole derivative, triarylamine derivative, aromatic derivative, nitrogen-containing heterocyclic compound, thiophene derivative, furan derivative, oligoarylene compound, or A carboline derivative or a diazacarbazole derivative (herein, a diazacarbazole derivative represents one in which at least one carbon atom of a hydrocarbon ring constituting the carboline ring of the carboline derivative is substituted with a nitrogen atom). Can be mentioned.
  • a basic skeleton such as a carbazole derivative, triarylamine derivative, aromatic derivative, nitrogen-containing heterocyclic compound, thiophene derivative, furan derivative, oligoarylene compound, or A carboline derivative or a diazacarbazole derivative (herein, a diazacarbazole derivative represents one in which at least one carbon atom of a hydrocarbon ring constituting the carboline ring of the carboline derivative is substituted with a nitrogen
  • Tg glass transition temperature
  • the light emitting host used in the present invention may be a low molecular compound, a high molecular compound having a repeating unit, or a low molecular compound having a polymerizable group such as a vinyl group or an epoxy group (polymerizable light emitting host).
  • a polymerizable group such as a vinyl group or an epoxy group (polymerizable light emitting host).
  • one or a plurality of such compounds may be used.
  • Injection layer hole injection layer, electron injection layer >>
  • the injection layer is provided as necessary, and has an electron injection layer (cathode buffer layer) and a hole injection layer (anode buffer layer), as described above, between the anode and the light emitting layer or the hole transport layer, and the cathode and the light emitting layer. Or you may make it exist between an electron carrying layer.
  • An injection layer is a layer provided between an electrode and an organic layer in order to reduce drive voltage and improve light emission luminance.
  • Organic EL element and its forefront of industrialization (issued by NTT Corporation on November 30, 1998) ) ”, Chapter 2,“ Electrode Materials ”(pages 123 to 166), which has a hole injection layer (anode buffer layer) and an electron injection layer (cathode buffer layer).
  • anode buffer layer (hole injection layer) The details of the anode buffer layer (hole injection layer) are described in JP-A-9-45479, JP-A-9-260062, JP-A-8-288069 and the like.
  • copper phthalocyanine is used.
  • Representative phthalocyanine buffer layer oxide buffer layer typified by vanadium oxide, amorphous carbon buffer layer, polymer buffer layer using conductive polymer such as polyaniline (emeraldine) or polythiophene, tris (2-phenylpyridine) )
  • Orthometalated complex layers represented by iridium complexes and the like.
  • azatriphenylene derivatives such as those described in JP-T-2003-519432 and JP-A-2006-135145 can also be used as the hole injection material.
  • cathode buffer layer (electron injection layer) The details of the cathode buffer layer (electron injection layer) are described in JP-A-6-325871, JP-A-9-17574, JP-A-10-74586, and the like. Specifically, strontium, aluminum, etc.
  • Metal buffer layer typified by, alkali metal compound buffer layer typified by lithium fluoride, sodium fluoride and potassium fluoride, alkaline earth metal compound buffer layer typified by magnesium fluoride, and aluminum oxide And an oxide buffer layer.
  • the buffer layer (injection layer) is preferably a very thin film, and the film thickness is preferably in the range of 0.1 nm to 5 ⁇ m, although it depends on the material.
  • the materials used for the anode buffer layer and the cathode buffer layer can be used in combination with other materials.
  • they can be mixed in the hole transport layer or the electron transport layer.
  • the hole transport layer is made of a hole transport material having a function of transporting holes, and in a broad sense, a hole injection layer and an electron blocking layer are also included in the hole transport layer.
  • the hole transport layer can be provided as a single layer or a plurality of layers.
  • the hole transport material has any of hole injection or transport and electron barrier properties, and may be either organic or inorganic.
  • triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives and pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, amino-substituted chalcone derivatives, oxazole derivatives, styrylanthracene derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives examples thereof include stilbene derivatives, silazane derivatives, aniline copolymers, and conductive polymer oligomers, particularly thiophene oligomers.
  • azatriphenylene derivatives such as those described in JP-T-2003-519432 and JP-A-2006-135145 can also be used as hole transport materials.
  • the hole transport material in the embodiment of the present invention it is preferable to use the compound represented by the general formula (3) described above.
  • the hole transport material it is preferable to use a compound represented by the general formula (3), but a porphyrin compound, an aromatic tertiary amine compound, a styrylamine compound, and the like can also be used. It is preferable to use a tertiary amine compound.
  • aromatic tertiary amine compounds and styrylamine compounds include N, N, N ′, N′-tetraphenyl-4,4′-diaminophenyl; N, N′-diphenyl-N, N′— Bis (3-methylphenyl)-[1,1′-biphenyl] -4,4′-diamine (abbreviation: TPD); 2,2-bis (4-di-p-tolylaminophenyl) propane; -Bis (4-di-p-tolylaminophenyl) cyclohexane; N, N, N ', N'-tetra-p-tolyl-4,4'-diaminobiphenyl; 1,1-bis (4-di-p -Tolylaminophenyl) -4-phenylcyclohexane; bis (4-dimethylamino-2-methylphenyl) phenylmethane; bis (4-di-p-tol
  • a polymer material in which these materials are introduced into a polymer chain or these materials are used as a polymer main chain can also be used.
  • inorganic compounds such as p-type-Si and p-type-SiC can be used as the hole injection material and the hole transport material.
  • cyclometalated complexes and orthometalated complexes such as copper phthalocyanine and tris (2-phenylpyridine) iridium complex can also be used as the hole transport material.
  • JP-A-11-251067, J. Org. Huang et. al. A so-called p-type hole transport material as described in a book (Applied Physics Letters 80 (2002), p. 139) can also be used. In the present invention, these materials are preferably used because a light-emitting element with higher efficiency can be obtained.
  • the hole transport layer is formed by thinning the hole transport material by a known method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, a printing method including an ink jet method, or an LB method. Can do.
  • the film thickness of the hole transport layer is not particularly limited, but is usually about 5 nm to 5 ⁇ m, preferably 5 to 200 nm.
  • the hole transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the above materials.
  • a hole transport layer having a high p property doped with impurities examples thereof include JP-A-4-297076, JP-A-2000-196140, 2001-102175, J.A. Appl. Phys. 95, 5773 (2004), and the like.
  • a hole transport layer having such a high p property from the viewpoint of producing a device with lower power consumption.
  • the electron transport layer is made of a material having a function of transporting electrons, and in a broad sense, an electron injection layer and a hole blocking layer are also included in the electron transport layer.
  • the electron transport layer can be provided with a single layer or a plurality of layers.
  • the absolute value of the LUMO energy level of the electron transport material used for forming the electron transport layer exceeds 1.50 eV.
  • an electron transport material including a hole blocking material and an electron injection material used for the electron transport layer, it has a function of transmitting electrons injected from the cathode to the light emitting layer, and any material satisfying the above conditions may be used.
  • an electron transport layer any one of conventionally known compounds can be selected and used alone or in combination.
  • electron transport materials examples include heterocyclic tetracarboxylic acid anhydrides such as nitro-substituted fluorene derivatives, diphenylquinone derivatives, thiopyran dioxide derivatives, naphthalene perylene, And azacarbazole derivatives including carbodiimide, fluorenylidenemethane derivatives, anthraquinodimethane and anthrone derivatives, oxadiazole derivatives, carboline derivatives, and the like.
  • the azacarbazole derivative refers to one in which one or more carbon atoms constituting the carbazole ring are replaced with a nitrogen atom.
  • a thiadiazole derivative in which the oxygen atom of the oxadiazole ring is substituted with a sulfur atom, and a quinoxaline derivative having a quinoxaline ring known as an electron-withdrawing group can also be used as an electron transport material.
  • metal complexes of 8-quinolinol derivatives such as tris (8-quinolinol) aluminum (abbreviation: Alq), tris (5,7-dichloro-8-quinolinol) aluminum, tris (5,7-dibromo-8-quinolinol) ) Aluminum, tris (2-methyl-8-quinolinol) aluminum, tris (5-methyl-8-quinolinol) aluminum, bis (8-quinolinol) zinc (abbreviation: Znq), etc., and the central metal of these metal complexes
  • a metal complex replaced with In, Mg, Cu, Ca, Sn, Ga, or Pb can also be used as an electron transport material.
  • metal-free or metal phthalocyanine or those in which the terminal is substituted with an alkyl group or a sulfonic acid group can also be used as the electron transport material.
  • inorganic semiconductors such as n-type-Si and n-type-SiC can also be used as the electron transport material.
  • the film thickness of the electron transport layer is not particularly limited, but is usually about 5 to 5000 nm, preferably 5 to 200 nm.
  • the electron transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the above materials, or may have a stacked structure in which a plurality of layers are stacked.
  • an electron transport layer having a high n property doped with impurities examples thereof include JP-A-4-297076, JP-A-10-270172, JP-A-2000-196140, 2001-102175, J.A. Appl. Phys. 95, 5773 (2004), and the like.
  • the formation of the electron-transporting layer of the organic EL device of the present invention preferably conventionally known compound used (electron transport material), specifically the absolute value L 3 of the energy level of the LUMO has a characteristic that exceeds 1.50eV
  • this invention is not limited to these.
  • the electron blocking layer has a function of a hole transport layer in a broad sense, and is made of a material that has a function of transporting holes and has an extremely small ability to transport electrons, and blocks electrons while transporting holes. Thus, the probability of recombination of electrons and holes can be improved.
  • the above-described structure of the hole transport layer can be used as an electron blocking layer as necessary.
  • the film thickness of the hole blocking layer and the electron blocking layer according to the present invention is preferably in the range of 3 to 100 nm, and more preferably in the range of 3 to 30 nm.
  • anode As the anode in the organic EL element, an electrode material made of a metal, an alloy, an electrically conductive compound, or a mixture thereof having a high work function (4 eV or more) is preferably used. Specific examples of such an electrode substance include a conductive transparent material such as a metal such as Au, CuI, indium-tin composite oxide (hereinafter abbreviated as ITO), SnO 2 , and ZnO.
  • a conductive transparent material such as a metal such as Au, CuI, indium-tin composite oxide (hereinafter abbreviated as ITO), SnO 2 , and ZnO.
  • an amorphous material such as IDIXO (In 2 O 3 —ZnO) capable of forming a transparent conductive film may be used.
  • these electrode materials may be formed into a thin film by a method such as vapor deposition or sputtering, and a pattern having a desired shape may be formed by a photolithography method, or when pattern accuracy is not so high (about 100 ⁇ m or more)
  • a pattern may be formed through a mask having a desired shape at the time of vapor deposition or sputtering of the electrode material.
  • the transmittance be greater than 10%, and the sheet resistance as the anode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less.
  • the film thickness is usually in the range of 10 to 1000 nm, preferably in the range of 10 to 200 nm.
  • cathode a material having a low work function (4 eV or less) metal (referred to as an electron injecting metal), an alloy, an electrically conductive compound, and a mixture thereof as an electrode material is used.
  • Electrode materials include sodium, sodium-potassium alloy, magnesium, lithium, magnesium / copper mixture, magnesium / silver mixture, magnesium / aluminum mixture, magnesium / indium mixture, aluminum / aluminum oxide (Al 2 O 3 ) Mixtures, indium, lithium / aluminum mixtures, rare earth metals and the like.
  • a mixture of an electron injecting metal and a second metal which is a stable metal having a larger work function than this for example, a magnesium / silver mixture, Magnesium / aluminum mixtures, magnesium / indium mixtures, aluminum / aluminum oxide (Al 2 O 3 ) mixtures, lithium / aluminum mixtures, aluminum and the like are preferred.
  • the cathode can be obtained by forming a thin film by a method such as vapor deposition or sputtering using these electrode forming substances.
  • the sheet resistance as a cathode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less, and the film thickness is usually in the range of 10 nm to 5 ⁇ m, preferably in the range of 50 to 200 nm.
  • the emission luminance is improved, which is convenient.
  • a transparent or translucent cathode is prepared by forming the conductive transparent material mentioned in the description of the anode on the cathode after forming the cathode with a film thickness in the range of 1 to 20 nm using the above metal.
  • the support substrate (hereinafter also referred to as a substrate, substrate, substrate, support, etc.) that can be used in the organic EL device of the present invention is not particularly limited in type, such as glass and plastic, and is transparent. Or opaque. When extracting light from the support substrate side, the support substrate is preferably transparent.
  • the transparent support substrate that can be used include glass, quartz, and a transparent resin film.
  • a particularly preferable support substrate is a resin film capable of giving flexibility to the organic EL element.
  • polyesters such as polyethylene terephthalate (PET) and polyethylene naphthalate (PEN), polyethylene, polypropylene, cellophane, cellulose diacetate, cellulose triacetate (TAC), cellulose acetate butyrate, and cellulose acetate propionate ( CAP), cellulose esters such as cellulose acetate phthalate, cellulose nitrate or derivatives thereof, polyvinylidene chloride, polyvinyl alcohol, polyethylene vinyl alcohol, syndiotactic polystyrene, polycarbonate, norbornene resin, polymethylpentene, polyether ketone, polyimide , Polyethersulfone (PES), polyphenylene sulfide, polysulfones Cycloolefin resins such as polyetherimide, polyetherketoneimide, polyamide, fluororesin, nylon, polymethylmethacrylate, acrylic or polyarylate, Arton (trade name, manufactured by JSR) or Appel (
  • the surface of the resin film may be formed with an inorganic film, an organic film, or a hybrid film of both, and the water vapor permeability (25 ⁇ 0.5 ° C.) measured by a method according to JIS K 7129-1992.
  • Relative humidity (90 ⁇ 2)% RH) is preferably 0.01 g / (m 2 ⁇ 24 h) or less, and further, oxygen measured by a method according to JIS K 7126-1987.
  • a high barrier film having a permeability of 1 ⁇ 10 ⁇ 3 ml / (m 2 ⁇ 24 h ⁇ MPa) or less and a water vapor permeability of 1 ⁇ 10 ⁇ 5 g / (m 2 ⁇ 24 h) or less is preferable. .
  • the material for forming the barrier film may be any material that has a function of suppressing intrusion of elements that cause deterioration of elements such as moisture and oxygen.
  • silicon oxide, silicon dioxide, silicon nitride, or the like can be used.
  • the method for forming the barrier film is not particularly limited.
  • the vacuum deposition method, sputtering method, reactive sputtering method, molecular beam epitaxy method, cluster ion beam method, ion plating method, plasma polymerization method, atmospheric pressure plasma weight A combination method, a plasma CVD method, a laser CVD method, a thermal CVD method, a coating method, and the like can be used, but an atmospheric pressure plasma polymerization method as described in JP-A-2004-68143 is particularly preferable.
  • a coating method with high productivity is also preferable.
  • a barrier film obtained by subjecting the formed polysilazane coating film to an excimer irradiation modification treatment as described in JP 2011-121298 A is also preferable. .
  • the opaque support substrate examples include metal plates such as aluminum and stainless steel, films, opaque resin substrates, ceramic substrates, and the like.
  • the external extraction efficiency at room temperature of light emission of the organic EL device of the present invention is preferably 1.0% or more, more preferably 5.0% or more.
  • the external extraction quantum efficiency (%) the number of photons emitted to the outside of the organic EL element / the number of electrons sent to the organic EL element ⁇ 100.
  • a hue improving filter such as a color filter, or a color conversion filter for converting the emission color from the organic EL element into multiple colors using a phosphor may be used in combination.
  • the ⁇ max of light emission of the organic EL element is preferably 480 nm or less.
  • an organic EL device comprising an anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / hole blocking layer / electron transport layer / cathode buffer layer (electron injection layer) / cathode A manufacturing method will be described.
  • a thin film made of a desired electrode material for example, a material for an anode is formed on a suitable substrate so as to have a thickness of 1 ⁇ m or less, preferably 10 to 200 nm, to produce an anode.
  • organic EL layer a thin film (organic EL layer) containing organic compounds such as a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, and a cathode buffer layer, which are organic EL element materials.
  • organic compounds such as a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, and a cathode buffer layer, which are organic EL element materials.
  • vacuum deposition method wet process method (spin coating method, casting method.
  • spin coating method spin coating method, casting method.
  • examples include an ink jet method, a printing method, an LB method (Langmuir-Blodget method), a spray method, a printing method, and a slot type coater method.
  • Wet process methods include spin coating method, casting method, die coating method, blade coating method, roll coating method, ink jet method, printing method, spray coating method, curtain coating method, LB method, etc., but a precise thin film is formed. From the viewpoint of high productivity, a coating method having a high suitability for a roll-to-roll method such as a die coating method, a roll coating method, an ink jet method, or a spray coating method is preferable. Different film forming methods may be applied for each layer.
  • liquid medium (solvent) for dissolving or dispersing the organic EL material according to the present invention examples include ketones such as methyl ethyl ketone and cyclohexanone, fatty acid esters such as ethyl acetate, halogenated hydrocarbons such as dichlorobenzene, toluene, Aromatic hydrocarbons such as xylene, mesitylene, and cyclohexylbenzene, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane, decalin, and dodecane, and organic solvents such as dimethylformamide (DMF) and dimethyl sulfoxide (DMSO) can be used.
  • ketones such as methyl ethyl ketone and cyclohexanone
  • fatty acid esters such as ethyl acetate
  • halogenated hydrocarbons such as dichlorobenzene, toluene
  • Aromatic hydrocarbons such as xylene, mesity
  • a dispersion method it can be dispersed by a dispersion method such as ultrasonic wave, high shearing force dispersion or media dispersion.
  • a thin film made of a cathode material is formed thereon so as to have a film thickness of 1 ⁇ m or less, preferably in the range of 50 to 200 nm, and a cathode is provided to obtain a desired organic EL device. can get.
  • the cathode, cathode buffer layer, electron transport layer, hole blocking layer, light emitting layer, hole transport layer, hole injection layer, and anode can be formed in the reverse order.
  • a DC voltage When a DC voltage is applied to the multicolor display device obtained in this way, light emission can be observed by applying a voltage of about 2V to 40V with the positive polarity of the anode and the negative polarity of the cathode.
  • An alternating voltage may be applied.
  • the alternating current waveform to be applied may be arbitrary.
  • the organic EL device of the present invention it is preferable to produce from the hole injection layer to the cathode consistently by a single evacuation, but different film forming methods may be applied by taking out in the middle. At that time, it is preferable to perform the work in a dry inert gas atmosphere.
  • the anode, the cathode, and the organic EL layer between the cathode and the anode are preferably shielded from the external environment by a sealing material so as to be sealed.
  • sealing means used in the present invention include a method of bonding a sealing member, an electrode, and a support substrate with an adhesive.
  • the sealing member may be disposed so as to cover the display area of the organic EL element, and may be a concave plate shape or a flat plate shape. Further, transparency and electrical insulation are not particularly limited.
  • Specific examples include a glass plate, a polymer plate / film, and a metal plate / film.
  • the glass plate include soda-lime glass, barium / strontium-containing glass, lead glass, aluminosilicate glass, borosilicate glass, barium borosilicate glass, and quartz.
  • examples of the polymer plate include polycarbonate, acrylic, polyethylene terephthalate, polyether sulfide, polysulfone and the like.
  • examples of the metal plate include those made of one or more metals or alloys selected from the group consisting of stainless steel, iron, copper, aluminum, magnesium, nickel, zinc, chromium, titanium, molybdenum, silicon, germanium, and tantalum.
  • a polymer film and a metal film can be preferably used because the element can be thinned.
  • the polymer film has an oxygen permeability measured by a method according to JIS K 7126-1987 of 1 ⁇ 10 ⁇ 3 ml / (m 2 ⁇ 24 h ⁇ MPa) or less, and a method according to JIS K 7129-1992. It is preferable that the water vapor permeability (25 ⁇ 0.5 ° C., relative humidity (90 ⁇ 2)% RH) measured in (1) is 1 ⁇ 10 ⁇ 3 g / (m 2 ⁇ 24 h) or less.
  • sealing member For processing the sealing member into a concave shape, sandblasting, chemical etching, or the like is used.
  • the adhesive include photocuring and thermosetting adhesives having reactive vinyl groups of acrylic acid oligomers and methacrylic acid oligomers, and moisture curing adhesives such as 2-cyanoacrylates. be able to. Moreover, heat
  • hot-melt polyamides, polyesters, and polyolefins can be mentioned.
  • a cationic curing type ultraviolet curing epoxy resin adhesive can be mentioned.
  • an organic EL element may deteriorate by heat processing, what can be adhesively cured from room temperature to 80 ° C. is preferable.
  • a desiccant may be dispersed in the adhesive.
  • coating of the adhesive agent to a sealing part may use commercially available dispenser, and may print like screen printing.
  • the electrode and the organic layer are coated on the outside of the electrode facing the support substrate with the organic layer interposed therebetween, and an inorganic or organic layer is formed in contact with the support substrate to form a sealing film.
  • the material for forming the film may be any material that has a function of suppressing intrusion of elements that cause deterioration of elements such as moisture and oxygen.
  • silicon oxide, silicon dioxide, silicon nitride, or the like may be used. it can.
  • the method for forming these films is not particularly limited.
  • vacuum deposition method sputtering method, reactive sputtering method, molecular beam epitaxy method, cluster ion beam method, ion plating method, plasma polymerization method, atmospheric pressure plasma
  • a polymerization method a plasma CVD method, a laser CVD method, a thermal CVD method, a coating method, or the like can be used.
  • an inert gas such as nitrogen or argon, or an inert liquid such as fluorinated hydrocarbon or silicon oil can be injected in the gas phase and liquid phase.
  • an inert gas such as nitrogen or argon, or an inert liquid such as fluorinated hydrocarbon or silicon oil
  • a vacuum is also possible.
  • a hygroscopic compound can also be enclosed inside.
  • hygroscopic compound examples include metal oxides (for example, sodium oxide, potassium oxide, calcium oxide, barium oxide, magnesium oxide, aluminum oxide) and sulfates (for example, sodium sulfate, calcium sulfate, magnesium sulfate, cobalt sulfate).
  • metal oxides for example, sodium oxide, potassium oxide, calcium oxide, barium oxide, magnesium oxide, aluminum oxide
  • sulfates for example, sodium sulfate, calcium sulfate, magnesium sulfate, cobalt sulfate.
  • metal halides eg calcium chloride, magnesium chloride, cesium fluoride, tantalum fluoride, cerium bromide, magnesium bromide, barium iodide, magnesium iodide etc.
  • perchloric acids eg perchloric acid Barium, magnesium perchlorate, etc.
  • sulfates, metal halides and perchloric acids are preferably anhydrous salts.
  • a protective film or a protective plate may be provided on the outer side of the sealing film on the side facing the support substrate with the organic layer interposed therebetween or on the sealing film.
  • the mechanical strength is not necessarily high, and thus it is preferable to provide such a protective film and a protective plate.
  • the same glass plate, polymer plate / film, metal plate / film, and the like used for the sealing can be used, but the polymer film is light and thin. Is preferably used.
  • the organic EL element emits light inside a layer having a refractive index higher than that of air (refractive index is about 1.7 to 2.1) and can extract only about 15% to 20% of the light generated in the light emitting layer. It is generally said. This is because light incident on the interface (interface between the transparent substrate and air) at an angle ⁇ greater than the critical angle causes total reflection and cannot be taken out of the device, or between the transparent electrode or light emitting layer and the transparent substrate. This is because the light undergoes total reflection between the light and the light, and the light is guided through the transparent electrode or the light emitting layer.
  • a method of improving the light extraction efficiency for example, a method of forming irregularities on the surface of the transparent substrate and preventing total reflection at the transparent substrate and the air interface (US Pat. No. 4,774,435), A method for improving efficiency by giving light condensing property to a substrate (Japanese Patent Laid-Open No. 63-314795), a method of forming a reflective surface on the side surface of an element (Japanese Patent Laid-Open No. 1-220394), light emission from a substrate A method of forming an antireflection film by introducing a flat layer having an intermediate refractive index between the bodies (Japanese Patent Laid-Open No.
  • these methods can be used in combination with the organic EL device of the present invention.
  • a method of introducing a flat layer having a lower refractive index than the substrate between the substrate and the light emitter, or a substrate, transparent A method of forming a diffraction grating between any layers of the electrode layer and the light emitting layer (including between the substrate and the outside) can be suitably used.
  • the low refractive index layer examples include aerogel, porous silica, magnesium fluoride, and a fluorine-based polymer. Since the refractive index of the transparent substrate is generally about 1.5 to 1.7, the low refractive index layer preferably has a refractive index of about 1.5 or less. Further, it is preferably 1.35 or less.
  • the thickness of the low refractive index medium is preferably at least twice the wavelength in the medium. This is because the effect of the low refractive index layer is diminished when the thickness of the low refractive index medium is about the wavelength of light and the electromagnetic wave that has exuded by evanescent enters the substrate.
  • the method of introducing a diffraction grating into an interface that causes total reflection or in any medium is characterized by a high effect of improving light extraction efficiency.
  • This method uses the property that the diffraction grating can change the direction of light to a specific direction different from refraction by so-called Bragg diffraction such as first-order diffraction and second-order diffraction.
  • Light that cannot be emitted due to total internal reflection between layers is diffracted by introducing a diffraction grating in any layer or medium (in a transparent substrate or transparent electrode), and the light is removed. I want to take it out.
  • the diffraction grating to be introduced has a two-dimensional periodic refractive index. This is because light emitted from the light-emitting layer is randomly generated in all directions, so in a general one-dimensional diffraction grating having a periodic refractive index distribution only in a certain direction, only light traveling in a specific direction is diffracted. Therefore, the light extraction efficiency does not increase so much.
  • the refractive index distribution a two-dimensional distribution
  • the light traveling in all directions is diffracted, and the light extraction efficiency is increased.
  • the position where the diffraction grating is introduced may be in any of the layers or in the medium (in the transparent substrate or the transparent electrode), but is preferably in the vicinity of the organic light emitting layer where light is generated.
  • the period of the diffraction grating is preferably about 1/2 to 3 times the wavelength of light in the medium.
  • the arrangement of the diffraction grating is preferably a two-dimensionally repeated arrangement such as a square lattice, a triangular lattice, or a honeycomb lattice.
  • a microlens array-like structure is processed on the light extraction side of the substrate, or in combination with a so-called condensing sheet, for example, a front direction with respect to the light emitting surface of the device By condensing the light, the luminance in a specific direction can be increased.
  • a quadrangular pyramid having a side of 30 ⁇ m and an apex angle of 90 degrees is arranged two-dimensionally on the light extraction side of the substrate.
  • One side is preferably 10 ⁇ m to 100 ⁇ m. If it becomes smaller than this, the effect of diffraction will generate
  • the condensing sheet it is possible to use, for example, a sheet that has been put to practical use in an LED backlight of a liquid crystal display device.
  • a brightness enhancement film (BEF) manufactured by Sumitomo 3M Co., Ltd. can be used.
  • the base material may be formed with a triangle stripe having a vertex angle of 90 degrees and a pitch of 50 ⁇ m, or the vertex angle is rounded and the pitch is changed randomly. It may be a shape or other shape.
  • a light diffusing plate / film may be used in combination with the light collecting sheet.
  • a diffusion film (light-up) manufactured by Kimoto Co., Ltd. can be used.
  • the organic EL element of the present invention can be used as a display device, a display, and various light emission sources.
  • lighting devices home lighting, interior lighting
  • clock and liquid crystal backlights billboard advertisements, traffic lights, light sources of optical storage media, light sources of electrophotographic copying machines, light sources of optical communication processors, light
  • the light source of a sensor etc. are mentioned, It is not limited to this, It can use effectively for the use as a backlight of a liquid crystal display device, and an illumination light source especially.
  • patterning may be performed by a metal mask, an ink jet printing method or the like at the time of film formation, if necessary.
  • patterning only the electrode may be patterned, the electrode and the light emitting layer may be patterned, or the entire layer of the element may be patterned.
  • a conventionally known method is used. Can do.
  • the light emission color of the organic EL device of the present invention and the compound according to the present invention is shown in FIG. 4.16 on page 108 of “New Color Science Handbook” (edited by the Japan Color Society, University of Tokyo Press, 1985). It is determined by the color when the result measured with a total of CS-1000 (manufactured by Konica Minolta Sensing Co., Ltd.) is applied to the CIE chromaticity coordinates.
  • the color when the organic EL element of the present invention is lit is not particularly limited, but it is preferable to emit white light by additive color mixture.
  • a method of obtaining white color by a combination of light emitting layers having complementary colors that emit blue and yellow or blue green and red is preferable.
  • a method of obtaining white by a combination of emitting light of blue, green and red is preferable.
  • Such a combined structure can be used for various light sources such as illumination and backlight.
  • white light emission can be obtained by a combination of blue, blue green, yellow, and red.
  • another layer for correcting white color with three colors of blue, green, and red.
  • the emission color is not limited to white.
  • More fine color adjustment is possible by emitting a single color (for example, blue, green, red) with a plurality of light emitting layers having different emission peaks.
  • the arrangement order of the plurality of light emitting layers may have a regular period or may be random.
  • the chromaticity shift is the least in line with the voltage (current) fluctuation.
  • the display device of the present invention comprises the organic EL element of the present invention.
  • the display device of the present invention may be monochromatic or multicolor, but here, a multicolor display device will be described as an example.
  • a shadow mask is provided only at the time of forming a light emitting layer, and a film can be formed on one surface by vapor deposition, casting, spin coating, ink jet, printing, or the like.
  • the method is not limited, but is preferably a vapor deposition method, an inkjet method, a spin coating method, or a printing method.
  • the configuration of the organic EL element included in the display device is selected from the above-described configuration examples of the organic EL element as necessary.
  • the manufacturing method of an organic EL element is as having shown in the one aspect
  • a DC voltage When a DC voltage is applied to the multicolor display device thus obtained, light emission can be observed by applying a voltage of about 2 V to 40 V with the positive polarity of the anode and the negative polarity of the cathode. Further, even when a voltage is applied with the opposite polarity, no current flows and no light emission occurs. Further, when an AC voltage is applied, light is emitted only when the anode is in the + state and the cathode is in the-state.
  • the alternating current waveform to be applied may be arbitrary.
  • the multicolor display device can be used as a display device, a display, and various light sources.
  • a display device or display full-color display is possible by using three types of organic EL elements of blue, red, and green light emission.
  • Display devices and displays include televisions, personal computers, mobile devices, AV devices, teletext displays, information displays in automobiles, and the like. In particular, it may be used as a display device for reproducing still images and moving images, and the driving method when used as a display device for reproducing moving images may be either a simple matrix (passive matrix) method or an active matrix method.
  • Light sources include home lighting, interior lighting, clock and liquid crystal backlights, billboard advertisements, traffic lights, light sources for optical storage media, light sources for electrophotographic copying machines, light sources for optical communication processors, light sources for optical sensors, etc.
  • the present invention is not limited to these examples.
  • FIG. 1 is a schematic view showing an example of a display device composed of organic EL elements.
  • the display device displays image information by light emission of an organic EL element, and is a schematic diagram of a display such as a mobile phone, for example.
  • the display 1 includes a display unit A having a plurality of pixels, a control unit B that performs image scanning of the display unit A based on image information, and the like.
  • the control unit B is electrically connected to the display unit A, and sends a scanning signal and an image data signal to each of a plurality of pixels constituting the display unit A based on image information from the outside. Sequentially emits light according to the image data signal, scans the image, and displays the image information on the display unit A.
  • FIG. 2 is a schematic diagram of the display unit A.
  • the display part A is composed of a wiring part including a plurality of scanning lines 5 and data lines 6 and a plurality of pixels 3 on the substrate.
  • the main members of the display unit A will be described below.
  • FIG. 2 shows a case where the light L emitted from the pixel 3 is extracted in the direction of the white arrow (downward).
  • the scanning lines 5 and the plurality of data lines 6 in the wiring portion are each made of a conductive material, and the scanning lines 5 and the data lines 6 are orthogonal to each other in a grid pattern and are connected to the pixels 3 at the orthogonal positions (detailed connection state) Is not shown).
  • the pixel 3 When the scanning signal is applied from the scanning line 5, the pixel 3 receives the image data signal from the data line 6 and emits light L in accordance with the received image data.
  • a full color display can be achieved by appropriately arranging pixels in the red region, the green region, and the blue region on the same substrate.
  • FIG. 3 is a schematic wiring diagram of the pixel 3.
  • the pixel 3 includes an organic EL element 10, a switching transistor 11, a driving transistor 12, a capacitor 13, and the like.
  • a full color display can be performed by using red, green, and blue light emitting organic EL elements as the organic EL elements 10 in a plurality of pixels, and juxtaposing them on the same substrate.
  • an image data signal is applied to the drain of the switching transistor 11 from the control unit B illustrated in FIG. 1 via the data line 6.
  • a scanning signal is applied from the control unit B to the gate of the switching transistor 11 via the scanning line 5
  • the driving of the switching transistor 11 is turned on, and the image data signal applied to the drain is supplied to the capacitor 13 and the driving transistor 12. Is transmitted to the gate.
  • the capacitor 13 is charged according to the potential of the image data signal, and the drive transistor 12 is turned on.
  • the drive transistor 12 has a drain connected to the power supply line 7 and a source connected to the electrode of the organic EL element 10.
  • the power supply line 7 connects the organic EL element 10 to the potential of the image data signal applied to the gate. Current is supplied.
  • the capacitor 13 holds the charged potential of the image data signal even when the driving of the switching transistor 11 is turned off, the driving of the driving transistor 12 is kept on and the next scanning signal is applied. Until then, the light emission of the organic EL element 10 continues.
  • the driving transistor 12 When the next scanning signal is applied by sequential scanning, the driving transistor 12 is driven according to the potential of the next image data signal synchronized with the scanning signal, and the organic EL element 10 emits light.
  • the organic EL element 10 emits light by the switching transistor 11 and the drive transistor 12 that are active elements for the organic EL elements 10 of the plurality of pixels, and the organic EL elements 10 of the plurality of pixels 3 emit light. It is carried out.
  • Such a light emitting method is called an active matrix method.
  • the light emission of the organic EL element 10 may be light emission of a plurality of gradations by a multi-value image data signal having a plurality of gradation potentials, or on / off of a predetermined light emission amount by a binary image data signal. But you can.
  • the potential of the capacitor 13 may be held continuously until the next scanning signal is applied, or may be discharged immediately before the next scanning signal is applied.
  • the present invention not only the active matrix method described above, but also a passive matrix light emission drive in which an organic EL element emits light according to a data signal only when a scanning signal is scanned.
  • FIG. 4 is a schematic view of a passive matrix display device.
  • a plurality of scanning lines 5 and a plurality of image data lines 6 are provided in a lattice shape so as to face each other with the pixel 3 interposed therebetween.
  • the pixel 3 connected to the applied scanning line 5 emits light according to the image data signal.
  • the lighting device of the present invention includes the organic EL element of the present invention.
  • the organic EL element of the present invention may be used as an organic EL element having a resonator structure.
  • the purpose of use of the organic EL element having such a resonator structure is as follows.
  • the light source of a machine, the light source of an optical communication processing machine, the light source of a photosensor, etc. are mentioned, However, It is not limited to these. Moreover, you may use for the said use by making a laser oscillation.
  • the organic EL element of the present invention may be used as a kind of lamp for an illumination device or an exposure light source, a projection device that projects an image, or a type that directly recognizes a still image or a moving image. It may be used as a display device (display).
  • the drive method when used as a display device for moving image reproduction may be either a simple matrix (passive matrix) method or an active matrix method.
  • the organic EL material of the present invention can be applied to an organic EL element that emits substantially white light as a lighting device.
  • a plurality of light emitting colors are simultaneously emitted by a plurality of light emitting materials to obtain white light emission by color mixing.
  • the combination of a plurality of emission colors may include three emission maximum wavelengths of the three primary colors of blue, green, and blue, or two using the relationship of complementary colors such as blue and yellow, blue green and orange, etc.
  • the thing containing the light emission maximum wavelength may be used.
  • a combination of light emitting materials for obtaining a plurality of emission colors is a combination of a plurality of phosphorescent or fluorescent materials, a light emitting material that emits fluorescence or phosphorescence, and excitation of light from the light emitting materials. Any combination with a dye material that emits light as light may be used, but in the white organic EL device according to the present invention, it is only necessary to mix and mix a plurality of light emitting dopants.
  • a mask is provided only at the time of formation of a light emitting layer, a hole transport layer, an electron transport layer, etc., and it may be simply arranged, such as coating with a mask, and other layers are common, so patterning of the mask or the like is unnecessary
  • an electrode film can be formed on one surface by a vapor deposition method, a cast method, a spin coating method, an ink jet method, a printing method, or the like, and productivity is also improved.
  • the elements themselves are luminescent white.
  • luminescent material used for a light emitting layer For example, if it is a backlight in a liquid crystal display element, the metal complex which concerns on this invention so that it may suit the wavelength range corresponding to CF (color filter) characteristic, Any one of known luminescent materials may be selected and combined to whiten.
  • CF color filter
  • the non-light emitting surface of the organic EL device of the present invention is covered with a glass case, a glass substrate having a thickness of 300 ⁇ m is used as a sealing substrate, and an epoxy-based photocurable adhesive (LUX TRACK manufactured by Toagosei Co., Ltd.) is used as a sealing material.
  • LC0629B is applied, and this is overlaid on the cathode and brought into close contact with the transparent support substrate, irradiated with UV light from the glass substrate side, cured and sealed, and an illumination device as shown in FIGS. Can be formed.
  • FIG. 5 shows a schematic view of a lighting device, and the organic EL element 101 of the present invention is covered with a glass cover 102 (in the sealing operation with the glass cover, the organic EL element 101 is brought into contact with the atmosphere.
  • a glove box under a nitrogen atmosphere (in an atmosphere of high-purity nitrogen gas with a purity of 99.999% or more).
  • FIG. 6 shows a cross-sectional view of the lighting device.
  • 105 is a cathode
  • 106 is an organic EL layer including at least a light emitting layer
  • 107 is a glass substrate with a transparent electrode (anode).
  • the glass cover 102 is filled with nitrogen gas 108 and a water catching agent 109 is provided.
  • a white light-emitting organic EL device 1 was produced according to the following procedure.
  • ITO (indium-tin composite oxide) film is formed to a thickness of 110 nm on a 0.7 mm thick glass substrate (transparent support substrate) to form an anode (ITO transparent electrode).
  • the transparent support substrate with the ITO transparent electrode is ultrasonically cleaned with isopropyl alcohol, dried with dry nitrogen gas, and subjected to UV ozone cleaning for 5 minutes. It fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus.
  • Each evaporation crucible in the vacuum evaporation apparatus was filled with the constituent material of each organic EL layer in an optimum amount for the production of the organic EL layer.
  • a crucible made of a resistance heating material made of molybdenum or tungsten was used as the evaporation crucible.
  • the deposition crucible containing the following compound HT-A was energized and heated, and deposited on the transparent support substrate at a deposition rate of 0.1 nm / second.
  • a hole injection layer (HIL) having a thickness of 20 nm was provided.
  • the following compound HT-B was deposited at a deposition rate of 0.1 nm / second to provide a 20 nm thick hole transport layer (HTL).
  • Exemplified Compound 1-6 as a host compound
  • Exemplified Compound D-66 as a blue phosphorescent dopant compound
  • Exemplified Compound Ir-1d as a green phosphorescent dopant compound
  • Exemplified Compound Ir-14d as a red phosphorescent dopant compound
  • Deposition rates of 0.4 nm / second (Exemplary Compound 1-6), 0.1 nm / second (Exemplary Compound D-66), 0.001 nm / second (Exemplary Compound Ir-1d), 0.001 nm / second (Exemplary Compound) Ir-14d) was co-evaporated to a thickness of 80 nm to form a light emitting layer (EML).
  • EML light emitting layer
  • the heating boat containing the comparative compound (1) was energized and heated, and was deposited on the formed light emitting layer at a deposition rate of 0.1 nm / second to provide a hole blocking layer having a thickness of 5 nm. .
  • a heating boat containing the exemplary compound ET-3 (Alq 3 ) as an electron transport material was energized and heated, and deposited at a deposition rate of 0.1 nm / second to provide an electron transport layer having a thickness of 30 nm.
  • lithium fluoride was vapor-deposited with a thickness of 1.0 nm, and further aluminum was vapor-deposited with a thickness of 110 nm to form a cathode, and a white light-emitting organic EL device 1 was produced by vapor deposition. did.
  • organic EL elements 2 to 24 In the production of the organic EL element 1, white light emitting organic EL elements 2 to 24 were produced in the same manner except that the constituent materials of the light emitting layer and the hole blocking layer were changed to the compounds shown in Table 1.
  • the energy level (absolute value: eV) of LUMO (minimum unoccupied molecular orbital) of each host compound constituting the light emitting layer shown in Table 1 is Gaussian03 (Gaussian03) which is molecular orbital calculation software manufactured by Gaussian, USA. Revision D02, MJ Frisch, et al, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.), the host compound is B3LYP / 6-31G * as a keyword, and the phosphorescent compound is B3LYP / LanL2DZ. Was used to calculate the energy level (absolute value) L 1 (eV) of the lowest unoccupied molecular orbital LUMO of the host compound.
  • the energy level (eV) of the lowest unoccupied molecular orbital LUMO of the hole blocking material constituting the hole blocking layer and the electron transporting material constituting the electron transport layer is also calculated, and the obtained value is Table 1 shows.
  • Each lighting device emits light continuously under a constant current condition of 2.5 mA / cm 2 in an environment of 23 ° C. and 50% RH, and using a spectral radiance meter CS-1000 (manufactured by Konica Minolta Sensing) The time (half-life: ⁇ 1 / 2) required to reach half the initial luminance was measured.
  • evaluation of the light emission lifetime was displayed by the relative value which sets the half life (time) of the organic EL element 1 to 100. The larger the value, the longer the light emission lifetime.
  • a smaller value means less chromaticity variation even after exposure to a high temperature environment, less color variation from white light emission, and better chromaticity stability (heat resistance).
  • a spectral radiance meter CS-1000 manufactured by Konica Minolta Sensing was used.
  • ⁇ E ( ⁇ x 2 + ⁇ y 2 ) 1/2 ⁇ Evaluation of environmental fluctuation stability>
  • Each lighting device is 1) 6 hours in an environment of 25 ° C. and 55% RH, then 2) 6 hours in an environment of 80 ° C. and 20% RH, and then 3) 6 in an environment of 40 ° C. and 80% RH. 4 hours), and then stored for 4 hours in an environment of -5 ° C. and 20% RH. This was regarded as one cycle, and an environmental fluctuation test was conducted for a total of 30 cycles (30 days).
  • Table 2 shows the results obtained as described above.
  • the organic EL element (lighting device) that satisfies the conditions specified in the present invention was superior to the comparative example in power efficiency and light emission lifetime, and was stored in various environments. It turns out that it is excellent in chromaticity stability in later white light emission.
  • the organic electroluminescence of the present invention has characteristics such as device lifetime, luminous efficiency, white light emission balance and excellent chromaticity stability under high temperature and high humidity environment, flat illumination, light source for optical fiber, backlight for liquid crystal display, liquid crystal It can be suitably used as various light sources such as projector backlights and display devices.

Abstract

　本発明の課題は、素子寿命、発光効率に優れ、白色発光バランス及び高温高湿環境下で色度安定性に優れる有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することである。　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と陰極との間に、正孔輸送層、ホスト化合物とリン光発光性化合物を含有する発光層、正孔阻止層及び電子輸送層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該発光層のＬＵＭＯ（最低空分子軌道）のエネルギー準位の絶対値をＬ１（ｅＶ）とし、該正孔阻止層のＬＵＭＯのエネルギー準位の絶対値をＬ２（ｅＶ）とし、該電子輸送層のＬＵＭＯのエネルギー準位の絶対値をＬ３（ｅＶ）としたとき、下式（Ｉ）で示す関係を満たし、かつ該正孔阻止層が、下記一般式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする。　式（Ｉ）：Ｌ１＜Ｌ２≦１．５０ｅＶ＜Ｌ３　

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子及び照明装置
　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子とそれを具備した照明装置に関し、更に詳しくは素子寿命、発光効率、色バランス及び耐久性に優れる有機エレクトロルミネッセンス素子とそれを具備した照明装置に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子ともいう。）は、少なくとも発光する化合物を含有する発光層を陰極と陽極で挟んだ構成を有し、陰極と陽極との間に電界を印加することにより、陽極から注入された正孔と陰極から注入された電子とを発光層内で再結合させることで励起子（エキシトン）を生成させ、このエキシトンが失活する際の光の放出（蛍光・リン光）を利用した発光素子である。有機ＥＬ素子は、電極と電極の間を厚さわずかサブミクロン程度の有機材料の膜（有機機能層ともいう。）で構成する全固体素子であり、且つ、その発光が数Ｖ～数十Ｖ程度の低電圧で発光が可能であることから、次世代の平面ディスプレイ装置や照明装置としての利用が期待されている。
　実用化に向けた有機ＥＬ素子の開発としては、プリンストン大より、励起三重項からのリン光発光を用いる有機ＥＬ素子の報告がなされており（例えば、非特許文献１参照）、以来、室温でリン光を呈するリン光発光性材料の研究が活発になってきている（例えば、特許文献１、非特許文献２参照）。
　一方、性能向上のために、発光層に隣接する形で、例えば、発光層の陽極側に位置する正孔輸送層と、発光層の陰極側に位置する電子輸送層を備えた多層積層型の有機ＥＬ素子が開示されている（例えば、特許文献２参照。）。また、発光層と陰極との間に、発光層からの正孔の移動を制限する正孔阻止層を設け、正孔を発光層中に効率よく蓄積することによって、電子の再結合確率を向上させ、発光の高効率化を達成することを目的とした技術も開示されている（例えば、特許文献１及び３参照。）。
　また、ディスプレイ装置や照明装置への利用の観点から、有機エレクトロルミネッセンス素子の特性として、長時間にわたり連続して発光させた場合や高温・高湿環境下で、熱湿に対する色度安定性が重要な性能となってくる。とりわけ、照明光源用途においては、発光色の色調安定性（カラーバランス）に対する要求は厳しく、有機エレクトロルミネッセンス素子を照明光源用途で実用化するには、いかにして色度安定性を確保するかが重要な課題となっている。
　上記要求に対し、特許文献４においては、発光層と電子輸送層との間に電子注入調整層を導入し、そのイオン化ポテンシャル、電子親和力や電子移動度を規定することにより、高温環境下での駆動においても、長寿命で安定な有機エレクトロルミネッセンス技術が開示されている。しかしながら、本発明者が確認したところ、確かに単色発光条件下においては、高温駆動条件下における素子寿命は長くなるものの、加法混色による白色発光においては、その効果は十分ではなく、更なる改良を必要する技術であることが判明した。
　すなわち、発光の異なる（異なる発光ピーク波長）少なくとも２層の発光層を積層した構成においては、有機ＥＬ素子の駆動時間、すなわち発光時間や印加電圧の変化に伴って、２層の発光層において膜質が変化する、あるいはホール（正孔）や電子の輸送性の度合いが変動する等により、発光中心が移動し、その結果、色度変動を生じやすくなる。特に、少なくとも２層の発光層から発せられる光の混合により白色を得る方法の場合、白色は他の色に比べ色度変化に対する検知度が高く、言い換えれば、光の色バランスの変動に対する許容幅が非常に狭い特性である。そのため、色バランス変動の要因である外部環境の変動に対し、より高い白色バランス安定性を付与させることが、照明装置に適用する場合には重要な要素となっている。
　しかしながら、加法混色特有の課題である白色発光時の色度安定性に関しては、上記特許文献４で開示されている技術では未だ不十分であり、新たな方法の開発が切望されている。
米国特許６，０９７，１４７号明細書 特開２００５－１１２７６５号公報 国際公開第２００１／４１５１２号 特開２０１０－１７１３６３号公報
Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏ　ｅｔ　ａｌ．，ｎａｔｕｒｅ、３９５巻、１５１～１５４ページ（１９９８年） Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏ　ｅｔ　ａｌ．，ｎａｔｕｒｅ、４０３巻、１７号、７５０～７５３頁（２０００年）
　本発明は、上記問題に鑑みてなされたものであり、その解決課題は、素子寿命及び発光効率に優れ、白色発光バランス及び高温高湿環境下での色度安定性に優れる有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを具備した照明装置を提供することである。
　本発明者は、上記問題に鑑み鋭意検討を進めた結果、有機エレクトロルミネッセンス素子として、陽極と陰極との間に、正孔輸送層、ホスト化合物とリン光発光性化合物を含有する発光層、正孔阻止層及び電子輸送層を有し、前記発光層のホスト化合物のＬＵＭＯ（最低空分子軌道）のエネルギー準位（絶対値）と、前記正孔阻止層の正孔阻止化合物のＬＵＭＯのエネルギー準位（絶対値）と、前記電子輸送層の電子輸送化合物のＬＵＭＯのエネルギー準位（絶対値）とを、特定の序列となるように設計し、かつ正孔阻止層に特定の構造を有する正孔阻止化合物を含有することを特徴とすることにより、素子寿命及び発光効率に優れ、白色発光バランス及び高温高湿環境下で色度安定性に優れる有機エレクトロルミネッセンス素子を実現することができることを見出し、本発明に至った次第である。
　すなわち、本発明の上記問題は、下記の手段により解決される。
　１．陽極と陰極との間に、正孔輸送層、ホスト化合物とリン光発光性化合物を含有する発光層、正孔阻止層及び電子輸送層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層を構成する前記ホスト化合物のＬＵＭＯ（最低空分子軌道）のエネルギー準位の絶対値をＬ１（ｅＶ）とし、前記正孔阻止層を構成する正孔阻止化合物のＬＵＭＯのエネルギー準位の絶対値をＬ２（ｅＶ）とし、前記電子輸送層を構成する電子輸送化合物のＬＵＭＯのエネルギー準位の絶対値をＬ３（ｅＶ）としたとき、下式（Ｉ）で示す関係を満たし、かつ前記正孔阻止層が下記一般式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
　式（Ｉ）
　　　Ｌ１＜Ｌ２≦１．５０ｅＶ＜Ｌ３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 〔式中、Ｅ１～Ｅ１６は各々Ｃ（Ｒ）又は窒素原子を表す。Ｅ１～Ｅ１６の少なくとも一つは窒素原子である、Ｒは水素原子又は置環基を表す。〕
　２．前記正孔阻止層を構成する正孔阻止化合物のＬＵＭＯのエネルギー準位の絶対値Ｌ２が、１．１０～１．５０ｅＶの範囲内であることを特徴とする第１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　３．前記発光層が含有するリン光発光性化合物が、下記一般式（Ａ）～（Ｃ）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物であることを特徴とする第１項又は第２項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 〔式中、Ｒａは水素原子、脂肪族基、芳香族基又は複素環基を表す。Ｒｂ及びＲｃは各々水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシル基又はハロゲン原子を表す。Ａ１は芳香族環又は芳香族複素環を形成するのに必要な残基を表す。ＭはＩｒ又はＰｔを表す。Ｘ１、Ｘ２は各々炭素原子、窒素原子又は酸素原子を表す。Ｌ１はＸ１及びＸ２と共に２座の配位子を形成する原子群を表す。ｍ１は１、２又は３の整数を表す。ｍ２は０、１又は２の整数を表すが、ｍ１＋ｍ２は２又は３である。〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 〔式中、Ｒａは水素原子、脂肪族基、芳香族基又は複素環基を表す。Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｂ１及びＲｃ１は各々水素原子を表す。Ａ１は芳香族環又は芳香族複素環を形成するのに必要な残基を表す。ＭはＩｒ又はＰｔを表す。Ｘ１及びＸ２は各々炭素原子、窒素原子又は酸素原子を表す。Ｌ１はＸ１及びＸ２と共に２座の配位子を形成する原子群を表す。ｍ１は１、２又は３の整数を表す。ｍ２は０、１又は２の整数を表すが、ｍ１＋ｍ２は２又は３である。〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 〔式中、Ｒａは水素原子、脂肪族基、芳香族基又は複素環基を表す。Ｒｂ及びＲｃは各々水素原子又はアルキル基を表す。Ａ１は芳香族環又は芳香族複素環を形成するのに必要な残基を表す。ＭはＩｒ又はＰｔを表す。Ｘ１及びＸ２は各々炭素原子、窒素原子又は酸素原子を表し、Ｌ１はＸ１及びＸ２と共に２座の配位子を形成する原子群を表す。ｍ１は１、２又は３の整数を表す。ｍ２は０、１又は２の整数を表すが、ｍ１＋ｍ２は２又は３である。〕
　４．加法混色により白色発光することを特徴とする第１項から第３項までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　５．第１項から第４項までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子が具備されていることを特徴とする照明装置。
　すなわち、本発明で規定するＬＵＭＯ（最低空分子軌道）のエネルギー準位（絶対値）を有する化合物により各有機層が構成されている有機エレクトロルミネッセンス素子は、外部環境の変動に対し、有機層の膜質変動が少ないため、発光層の膜質変化や、あるいはホールや電子の輸送性の変動が少なくなり、発光中心が安定化する。その結果、特に、発光層を２層以上で構成し、加法混色により白色を得る方法の場合、高い白色バランス安定性を付与することができることを見出したものである。
　本発明の上記手段により、素子寿命、発光効率に優れ、白色発光バランス及び高温高湿環境下で色度安定性に優れる有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを具備した照明装置を提供することができる。
有機ＥＬ素子から構成される表示装置の一例を示した模式図 図１に記載の表示部Ａの一例を示す模式図 図２に記載の画素の構成の一例を示す概略配線図 パッシブマトリクス方式フルカラー表示装置の一例を示す模式図 有機ＥＬ素子を具備した照明装置の一例を示す概略図 有機ＥＬ素子を具備した照明装置の一例を示す模式図
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と陰極との間に、正孔輸送層、ホスト化合物とリン光発光性化合物を含有する発光層、正孔阻止層及び電子輸送層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層を構成する該ホスト化合物のＬＵＭＯ（最低空分子軌道）のエネルギー準位の絶対値をＬ１（ｅＶ）とし、前記正孔阻止層を構成する正孔阻止化合物のＬＵＭＯのエネルギー準位の絶対値をＬ２（ｅＶ）とし、前記電子輸送層を構成する電子輸送化合物のＬＵＭＯのエネルギー準位の絶対値をＬ３（ｅＶ）としたとき、Ｌ１＜Ｌ２≦１．５０ｅＶ＜Ｌ３の関係を満たし、かつ前記正孔阻止層が、前記一般式（１）で表される化合物を含有することを特徴とし、素子寿命、発光効率に優れ、白色発光バランス及び高温高湿環境下で色度安定性に優れる有機エレクトロルミネッセンス素子を実現することができる。この特徴は、請求項１から請求項５に係る発明に共通する技術的特徴である。
　本発明の実施態様としては、本発明の目的とする効果をより発現できる観点から、正孔阻止層を構成する化合物のＬＵＭＯのエネルギー準位の絶対値Ｌ２が、１．１０～１．５０ｅＶの範囲内であることが好ましい。また、前記発光層が含有するリン光発光性化合物が、前記一般式（Ａ）～（Ｃ）で表される化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物であることが好ましい。また、有機エレクトロルミネッセンス素子が、加法混色により白色発光することが好ましい態様である。
　以下、本発明とその構成要素、及び本発明を実施するための形態・態様について詳細な説明をする。なお、本発明において示す「～」は、その前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む意味で使用する。
　《有機ＥＬ素子の構成層》
　本発明の有機ＥＬ素子の構成層について説明する。本発明において、有機ＥＬ素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
　（ｉ）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
　（ii）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
　（iii）陽極／陽極バッファー層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
　（iv）陽極／／正孔輸送層／陽極バッファー層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
　複数の発光層が含まれる場合、該発光層間に非発光性の中間層を有してもよい。また、上記層構成の内、陽極及び陰極を除く発光層を含む有機化合物層を１つの発光ユニットとし、複数の発光ユニットを積層することが可能である。該複数の積層された発光ユニットにおいては、発光ユニット間に非発光性の中間層を有していてもよく、更に中間層は電荷発生層を含んでいてもよい。
　《ＬＵＭＯ（最低空分子軌道）のエネルギー準位》
　本発明の有機ＥＬ素子においては、発光層を構成するホスト化合物のＬＵＭＯ（最低空分子軌道）のエネルギー準位の絶対値をＬ１（ｅＶ）、正孔阻止層を構成する正孔阻止化合物（以下、正孔阻止材料ともいう）のＬＵＭＯのエネルギー準位の絶対値をＬ２（ｅＶ）、電子輸送層を構成する電子輸送化合物（以下、電子輸送材料ともいう）のＬＵＭＯのエネルギー準位の絶対値をＬ３（ｅＶ）としたとき、それぞれのＬＵＭＯのエネルギー準位（絶対値）がＬ１＜Ｌ２≦１．５０ｅＶ＜Ｌ３の関係にあることを特徴とし、上記関係を満たすように、発光層を構成するホスト化合物、正孔阻止層を構成する正孔阻止化合物及び電子輸送層を構成する電子輸送化合物を選択する。
　本発明において、発光層を構成するホスト化合物の最低空分子軌道ＬＵＭＯのエネルギー準位（絶対値）は、米国Ｇａｕｓｓｉａｎ社製の分子軌道計算用ソフトウェアであるＧａｕｓｓｉａｎ０３（Ｇａｕｓｓｉａｎ０３、Ｒｅｖｉｓｉｏｎ　Ｄ０２，Ｍ．Ｊ．Ｆｒｉｓｃｈ，ｅｔ　ａｌ，　Ｇａｕｓｓｉａｎ，　Ｉｎｃ．，　Ｗａｌｌｉｎｇｆｏｒｄ　ＣＴ，　２００４．）を用い、ホスト化合物はキーワードとしてＢ３ＬＹＰ／６－３１Ｇ＊を用い、リン光発光性化合物はＢ３ＬＹＰ／ＬａｎＬ２ＤＺを用いて、対象とする分子構造の構造最適化を行うことにより最低空分子軌道ＬＵＭＯのエネルギー準位（絶対値）を算出する（ｅＶ単位換算値）。この計算値が有効な背景には、この手法で求めた計算値と実験値の相関が高いことが知られている。
　上記の方法と同様にして、正孔阻止層を構成する正孔阻止材料及び電子輸送層を構成する電子輸送材料の最低空分子軌道ＬＵＭＯのエネルギー準位についても、算出することができる。
　本発明においては、ＬＵＭＯのエネルギー準位（絶対値）がＬ１＜Ｌ２≦１．５０ｅＶ＜Ｌ３の関係にあること特徴とするが、更には、正孔阻止層を構成する正孔阻止材料のＬＵＭＯのエネルギー準位の絶対値Ｌ２が、１．１０～１．５０ｅＶの範囲内であることが好ましい。
　また、本発明においては、発光層を構成するホスト化合物のＬＵＭＯ（最低空分子軌道）のエネルギー準位の絶対値であるＬ１（ｅＶ）と、正孔阻止層を構成する正孔阻止材料のＬＵＭＯのエネルギー準位の絶対値であるＬ２（ｅＶ）、との差（Ｌ２－Ｌ１）としては、０．１５～０．３５ｅＶの範囲であることが好ましい。
　また、発光層を構成するホスト化合物のＬＵＭＯ（最低空分子軌道）のエネルギー準位の絶対値Ｌ１としては、０．８０～１．３０ｅＶの範囲であることが好ましく、電子輸送層を構成する電子輸送材料のＬＵＭＯのエネルギー準位の絶対値Ｌ３としては、１．５１～２．１０ｅＶの範囲であることが好ましい。
　《正孔阻止層》
　本発明に係る正孔阻止層とは、広い意味では後述する電子輸送層の機能を有し、電子を輸送する機能を有しつつ、正孔を輸送する能力が著しく小さい材料から構成され、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで、電子と正孔の再結合確立を向上させることができる。
　本発明に係る正孔阻止層を構成する化合物としては、ＬＵＭＯのエネルギー準位の絶対値Ｌ２（ｅＶ）が、前記式（Ｉ）で規定する条件を満たすものであり、具体的には、ＬＵＭＯのエネルギー準位の絶対値Ｌ２（ｅＶ）としては１．５０ｅＶ以下であることを特徴とする。ＬＵＭＯのエネルギー準位の絶対値Ｌ２（ｅＶ）の下限値としては組み合わせる発光層の発光層のＬＵＭＯ（最低空分子軌道）のエネルギー準位の絶対値Ｌ１（ｅＶ）に依存するが、好ましくは、ＬＵＭＯのエネルギー準位の絶対値Ｌ２（ｅＶ）としては、１．１０～１．５０ｅＶの範囲内である。
　本発明に適用可能な正孔阻止層としては、上記で規定する条件を満たすものであれば特に制限はなく、例えば、特開平１１－２０４２５８号公報、特開平１１－２０４３５９号公報、あるいは「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日　エヌ・ティー・エス社発行）」の２３７頁等に記載されている正孔阻止層（ホールブロック層、ＨＢＬ）等を、適用することができる。また、後述する電子輸送層の構成を、必要に応じて、本発明に係る正孔阻止層として用いることもできる。
　本発明の有機ＥＬ素子の正孔阻止層は、発光層に隣接して設けられていることが好ましい。
　また、本発明の有機ＥＬ素子においては、前記（ｉ）～（iv）で例示した層構成のほかに、後述する発光層の構成として、発光色の異なる発光層を複数層有する場合、その発光極大波長が最も短波側にある発光層が、全発光層中で、最も陽極側に位置していることが好ましい構成であるが、このような構成の場合、最も短波側に発光極大波長を有する発光層と、該発光層の次に陽極に近い発光層との間に、追加して正孔阻止層を設ける構成も好ましい態様である。
　〔一般式（１）で表される正孔阻止材料〕
　本発明の有機ＥＬ素子においては、正孔阻止層が下記一般式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする。
　すなわち、本発明に係る一般式（１）で表される化合物は、ＬＵＭＯのエネルギー準位の絶対値Ｌ２（ｅＶ）として、前記式（Ｉ）で規定する条件を満たすものであり、更に好ましくは、ＬＵＭＯのエネルギー準位の絶対値Ｌ２（ｅＶ）が、１．１０～１．５０ｅＶの範囲内である化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　上記一般式（１）において、Ｅ１～Ｅ１６は各々Ｃ（Ｒ）又は窒素原子を表し、Ｅ１～Ｅ１６の少なくとも一つは窒素原子である、Ｒは水素原子又は置環基を表す。
　Ｒで表される置換基としては、例えば、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基等）、アルキニル基（例えば、エチニル基、プロパルギル基等）、芳香族炭化水素基（芳香族炭素環基、アリール基等ともいい、例えば、フェニル基、ｐ－クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基）、芳香族複素環基（例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基（前記カルボリニル基のカルボリン環を構成する任意の炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す）、フタラジニル基等）、複素環基（例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等）、シクロアルコキシ基（例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基等）、シクロアルキルチオ基（例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アルコキシカルボニル基（例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等）、アリールオキシカルボニル基（例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等）、スルファモイル基（例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、２－ピリジルアミノスルホニル基等）、アシル基（例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、２－エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等）、アシルオキシ基（例えば、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等）、アミド基（例えば、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、２－エチルヘキシルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等）、カルバモイル基（例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、２－エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、２－ピリジルアミノカルボニル基等）、ウレイド基（例えば、メチルウレイド基、エチルウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基ナフチルウレイド基、２－ピリジルアミノウレイド基等）、スルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、２－エチルヘキシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、２－ピリジルスルフィニル基等）、アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、２－エチルヘキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基等）、アリールスルホニル基又はヘテロアリールスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、２－ピリジルスルホニル基等）、アミノ基（例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、２－エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、２－ピリジルアミノ基、ピペリジル基（ピペリジニル基ともいう）、２，２，６，６－テトラメチルピペリジニル基等）、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等）、フッ化炭化水素基（例えば、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタフルオロフェニル基等）、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シリル基（例えば、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジエチルシリル基等）、リン酸エステル基（例えば、ジヘキシルホスホリル基等）、亜リン酸エステル基（例えばジフェニルホスフィニル基等）、ホスホノ基等が挙げられる。
　これらの置換基は、上記の置換基によってさらに置換されていてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成していてもよい。
　本発明に係る一般式（１）で表される化合物は、従来公知の合成法に従って合成して得ることができる。
　以下に、本発明で好ましく用いることのできる一般式（１）で表される化合物の具体例と、それぞれの化合物のＬＵＭＯのエネルギー準位の絶対値（ｅＶ）を示すが、本発明はこれら例示する化合物にのみ限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　次いで、本発明の有機ＥＬ素子を構成する各層の詳細について説明する。
　《発光層》
　本発明に係る発光層は、電極又は電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、少なくともホスト化合物とリン光発光性化合物を含有することを特徴とする。発光層において、上記発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
　発光層の膜厚の総和は特に制限はないが、膜の均質性や、発光時に不必要な高電圧を印加するのを防止し、かつ、駆動電流に対する発光色の安定性向上の観点から、２ｎｍ～５μｍの範囲に調整することが好ましく、更に好ましくは２～２００ｎｍの範囲に調整され、特に好ましくは、５～１００ｎｍの範囲である。
　発光層の形成方法としては、後述するリン光発光性化合物やホスト化合物を、例えば、真空蒸着法、湿式法（ウェットプロセスともいい、例えば、スピンコート法、キャスト法、ダイコート法、ブレードコート法、ロールコート法、インクジェット法、印刷法、スプレーコート法、カーテンコート法、ＬＢ法（ラングミュア・ブロジェット（Ｌａｎｇｍｕｉｒ　Ｂｌｏｄｇｅｔｔ法））等。）等により薄膜として形成する方法が挙げられる。
　本発明の有機ＥＬ素子の発光層には、発光ドーパントとして、リン光発光性化合物（以下、リン光ドーパント、リン光発光性ドーパントともいう。）と、ホスト化合物とを含有することを特徴とし、更には、本発明に係るリン光発光性化合物が、前記一般式（Ａ）～（Ｃ）で表される化合物から選ばれる少なくとも1種のリン光発光性化合物であることが好ましい。
　〔リン光発光性化合物〕
　（１：リン光発光性化合物）
　本発明に係るリン光発光性化合物は、励起三重項からの発光が観測される化合物であり、具体的には室温（２５℃）にてリン光発光する化合物であり、リン光量子収率が、２５℃において０．０１以上の化合物であると定義されるが、好ましいリン光量子収率は０．１０以上である。
　上記リン光量子収率は、第４版実験化学講座７の分光IIの３９８頁（１９９２年版、丸善）に記載の方法に従って求めることができる。溶液中でのリン光量子収率は種々の溶媒を用いて測定できるが、本発明に係るリン光ドーパントは、任意の溶媒のいずれかにおいて、上記リン光量子収率（０．０１以上）が達成されればよい。
　リン光ドーパントの発光原理としては２種挙げられ、１つはキャリアが輸送されるホスト化合物上でキャリアの再結合が起こって発光性ホスト化合物の励起状態が生成し、このエネルギーをリン光ドーパントに移動させることで、リン光ドーパントからの発光を得るというエネルギー移動型である。もう１つは、リン光ドーパントがキャリアトラップとなり、リン光ドーパント上でキャリアの再結合が起こり、リン光ドーパント化合物からの発光が得られるというキャリアトラップ型である。いずれの場合においても、リン光ドーパントの励起状態のエネルギーは、ホスト化合物の励起状態のエネルギーよりも低いことが条件である。
　本発明の実施形態におけるリン光発光性ドーパント化合物としては、上記一般式（Ａ）～（Ｃ）で表される化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物であることが好ましい。
　（一般式（Ａ）～（Ｃ）で表される化合物）
　本発明に係るリン光発光ドーパントＡの形成に好ましく用いられる上記一般式（Ａ）～（Ｃ）で各々表される化合物について説明する。
　前記一般式（Ａ）において、Ｒａは水素原子、脂肪族基、芳香族基又は複素環基を表し、Ｒｂ、Ｒｃは各々水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシル基又はハロゲン原子を表し、Ａ１は芳香族環又は芳香族複素環を形成するのに必要な残基を表し、ＭはＩｒ又はＰｔを表す。Ｘ１、Ｘ２は各々炭素原子、窒素原子又は酸素原子を表し、Ｌ１はＸ１及びＸ２と共に２座の配位子を形成する原子群を表す。ｍ１は１、２又は３の整数を表し、ｍ２は０、１又は２の整数を表すが、ｍ１＋ｍ２は２又は３である。
　また、前記一般式（Ｂ）において、Ｒａは水素原子、脂肪族基、芳香族基又は複素環基を表し、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｂ１及びＲｃ１は各々水素原子を表し、Ａ１は芳香族環又は芳香族複素環を形成するのに必要な残基を表し、ＭはＩｒ又はＰｔを表す。Ｘ１、Ｘ２は各々炭素原子、窒素原子又は酸素原子を表し、Ｌ１はＸ１及びＸ２と共に２座の配位子を形成する原子群を表す。ｍ１は１、２又は３の整数を表し、ｍ２は０、１又は２の整数を表すが、ｍ１＋ｍ２は２又は３である。
　また、前記一般式（Ｃ）において、Ｒａは水素原子、脂肪族基、芳香族基又は複素環基を表し、Ｒｂ、Ｒｃは各々水素原子又はアルキル基を表し、Ａ１は芳香族環又は芳香族複素環を形成するのに必要な残基を表し、ＭはＩｒ又はＰｔを表す。Ｘ１、Ｘ２は各々炭素原子、窒素原子又は酸素原子を表し、Ｌ１はＸ１及びＸ２と共に２座の配位子を形成する原子群を表す。ｍ１は１、２又は３の整数を表し、ｍ２は０、１又は２の整数を表すが、ｍ１＋ｍ２は２又は３である。
　一般式（Ａ）～（Ｃ）において、Ｒａは水素原子、脂肪族基、芳香族基又は複素環基を表し、Ｒａで表される脂肪族基としては、例えば、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、２－エチル－ヘキシル基、オクチル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）が挙げられ、芳香族基としては、例えば、フェニル基、トリル基、アズレニル基、アントラニル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ｏ－テルフェニル基、ｍ－テルフェニル基、ｐ－テルフェニル基、アセナフテニル基、コロネニル基、フルオレニル基、ペリレニル基等を挙げることができ、これらの基はそれぞれ置換基を有していてもよい。複素環基としては、例えば、ピロリル基、インドリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、インドリジニル基、キノリニル基、カルバゾリル基、インドリニル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、チアジアジニル基、オキサジアゾリル基、ベンゾキノリニル基、チアジアゾリル基、ピロロチアゾリル基、ピロロピリダジニル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、クロマニル基等を挙げることができ、これらの基はそれぞれ置換基を有していてもよい。
　一般式（Ａ）において、Ｒｂ及びＲｃは各々水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシル基又はハロゲン原子を表し、具体的には、アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等が挙げられ、アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等が挙げられ、アルコキシル基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等が挙げられ、ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられ、これらの基はそれぞれ置換基を有していてもよい。
　また、一般式（Ｂ）においては、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｂ１及びＲｃ１は各々水素原子を表す。
　また、一般式（Ｃ）においては、Ｒｂ及びＲｃは各々水素原子又はアルキル基を表し、アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等が挙げられ、これらの基はそれぞれ置換基を有していてもよい。
　置換基としては、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基等）、アルキニル基（例えば、エチニル基、プロパルギル基等）、アリール基（例えば、フェニル基、ナフチル基等）、芳香族複素環基（例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等）、複素環基（例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等）、アルコキシル基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等）、シクロアルコキシル基（例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基等）、シクロアルキルチオ基（例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アルコキシカルボニル基（例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等）、アリールオキシカルボニル基（例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等）、スルファモイル基（例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、２－ピリジルアミノスルホニル基等）、アシル基（例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、２－エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等）、アシルオキシ基（例えば、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等）、アミド基（例えば、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、２－エチルヘキシルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等）、カルバモイル基（例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、２－エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、２－ピリジルアミノカルボニル基等）、ウレイド基（例えば、メチルウレイド基、エチルウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基ナフチルウレイド基、２－ピリジルアミノウレイド基等）、スルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、２－エチルヘキシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、２－ピリジルスルフィニル基等）、アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、２－エチルヘキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基等）、アリールスルホニル基（フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、２－ピリジルスルホニル基等）、アミノ基（例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、２－エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、２－ピリジルアミノ基等）、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等）、フッ化炭化水素基（例えば、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタフルオロフェニル基等）、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、シリル基（例えば、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジエチルシリル基等）等が挙げられる。
　一般式（Ａ）～（Ｃ）において、Ａ１は芳香族環、芳香族複素環を形成するのに必要な残基を表し、該芳香族環としては、例えば、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アズレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、トリフェニレン環、ｏ－テルフェニル環、ｍ－テルフェニル環、ｐ－テルフェニル環、アセナフテン環、コロネン環、フルオレン環、フルオラントレン環、ナフタセン環、ペンタセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ピセン環、ピレン環、ピラントレン環、アンスラアントレン環等が挙げられ、該芳香族複素環としては、例えば、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、インドール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環、カルバゾール環、カルボリン環、ジアザカルバゾール環（カルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の一つが更に窒素原子で置換されている環を示す）等が挙げられる。
　上記一般式（Ａ）～（Ｃ）において、Ｘ１及びＸ２は各々炭素原子、窒素原子又は酸素原子を表す。Ｌ１はＸ１及びＸ２と共に２座の配位子を形成する原子群を表す。Ｘ１－Ｌ１－Ｘ２で表される２座の配位子の具体例としては、例えば、それぞれ置換又は無置換の、フェニルピリジン基、フェニルピラゾール基、フェニルイミダゾール基、フェニルトリアゾール基、フェニルテトラゾール基、ピラザボール基、ピコリン酸、アセチルアセトン基等が挙げられる。これらの基は、上記に示した置換基により更に置換されていてもよい。
　ｍ１は１、２又は３の整数を表し、ｍ２は０、１又は２の整数を表すが、ｍ１＋ｍ２は２又は３である。更には、ｍ２は０である場合が好ましい。
　一般式（Ａ）～（Ｃ）において、ＭはＩｒ及びＰｔを表し、特にＩｒが好ましい。また一般式（Ａ）～（Ｃ）を構成する部分構造が３個で完成構造となるトリス体が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　また、本発明に係るリン光発光性化合物は、上述した一般式（Ａ）～（Ｃ）で表される化合物であることが好ましいが、更には、以下の各特許公報に記載されている化合物等を併用してもよい。
　例えば、国際公開第００／７０６５５号、特開２００２－２８０１７８号公報、特開２００１－１８１６１６号公報、特開２００２－２８０１７９号公報、特開２００１－１８１６１７号公報、特開２００２－２８０１８０号公報、特開２００１－２４７８５９号公報、特開２００２－２９９０６０号公報、特開２００１－３１３１７８号公報、特開２００２－３０２６７１号公報、特開２００１－３４５１８３号公報、特開２００２－３２４６７９号公報、国際公開第０２／１５６４５号、特開２００２－３３２２９１号公報、特開２００２－５０４８４号公報、特開２００２－３３２２９２号公報、特開２００２－８３６８４号公報、特表２００２－５４０５７２号公報、特開２００２－１１７９７８号公報、特開２００２－３３８５８８号公報、特開２００２－１７０６８４号公報、特開２００２－３５２９６０号公報、国際公開第０１／９３６４２号、特開２００２－５０４８３号公報、特開２００２－１００４７６号公報、特開２００２－１７３６７４号公報、特開２００２－３５９０８２号公報、特開２００２－１７５８８４号公報、特開２００２－３６３５５２号公報、特開２００２－１８４５８２号公報、特開２００３－７４６９号公報、特表２００２－５２５８０８号公報、特開２００３－７４７１号公報、特表２００２－５２５８３３号公報、特開２００３－３１３６６号公報、特開２００２－２２６４９５号公報、特開２００２－２３４８９４号公報、特開２００２－２３５０７６号公報、特開２００２－２４１７５１号公報、特開２００１－３１９７７９号公報、特開２００１－３１９７８０号公報、特開２００２－６２８２４号公報、特開２００２－１００４７４号公報、特開２００２－２０３６７９号公報、特開２００２－３４３５７２号公報、特開２００２－２０３６７８号公報等である。
　（２：従来公知の発光性ドーパントとの併用）
　また、本発明に係るリン光発光性化合物としては、複数種の化合物を併用して用いてもよく、構造の異なるリン光ドーパント同士の組み合わせや、リン光ドーパントと蛍光ドーパントを組み合わせて用いてもよい。
　以下に、青色以外の多色のリン光発光性ドーパントとして用いられる化合物の具体例を示すが、これらに限定されない。これらの化合物は、例えば、Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４０巻、１７０４～１７１１に記載の方法等により合成できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　　〔ホスト化合物〕
　本発明に係るホスト化合物は、ＬＵＭＯ（最低空分子軌道）のエネルギー準位の絶対値をＬ１（ｅＶ）としたとき、正孔阻止層を構成する正孔阻止化合物のＬＵＭＯのエネルギー準位の絶対値Ｌ２（ｅＶ）と、電子輸送層を構成する電子輸送化合物のＬＵＭＯのエネルギー準位の絶対値Ｌ３（ｅＶ）との関係が、Ｌ１＜Ｌ２≦１．５０ｅＶ＜Ｌ３の条件を満たす化合物であることを特徴とする。
　本発明に係るホスト化合物は、発光層に含有される化合物の内で、その層中での質量比が２０％以上であり、且つ室温（２５℃）においてリン光発光のリン光量子収率が、０．１０未満の化合物と定義される。好ましくはリン光量子収率が０．０１未満である。また、発光層に含有される化合物の中で、その層中での質量比が２０％以上であることが好ましい。
　本発明に係るホスト化合物としては、下記一般式（３）で表される化合物を用いることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　上記一般式（３）において、Ｘは、ＮＲ′、酸素原子、硫黄原子、ＣＲ′Ｒ″又はＳｉＲ′Ｒ″を表し、Ｒ′及びＲ″は各々水素原子又は置換基を表し、Ａｒは芳香環を表し、ｎは０から８の整数を表す。
　上記一般式（３）において、ＸにおいてＲ′及びＲ″で各々表される置換基としては、例えば、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基、１－プロペニル基、２－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、２－ペンテニル基、イソプロペニル基等）、アルキニル基（例えば、エチニル基、プロパルギル基等）、芳香族炭化水素基（芳香族炭素環基、アリール基等ともいい、例えば、フェニル基、ｐ－クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等）、芳香族複素環基（例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基（前記カルボリニル基のカルボリン環を構成する任意の炭素原子の１つが窒素原子で置き換わったものを示す）、フタラジニル基等）、複素環基（例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等）、シクロアルコキシ基（例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基等）、シクロアルキルチオ基（例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アルコキシカルボニル基（例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等）、アリールオキシカルボニル基（例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等）、スルファモイル基（例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、２－ピリジルアミノスルホニル基等）、アシル基（例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、２－エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等）、アシルオキシ基（例えば、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等）、アミド基（例えば、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、２－エチルヘキシルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等）、カルバモイル基（例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、２－エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、２－ピリジルアミノカルボニル基等）、ウレイド基（例えば、メチルウレイド基、エチルウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基ナフチルウレイド基、２－ピリジルアミノウレイド基等）、スルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、２－エチルヘキシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、２－ピリジルスルフィニル基等）、アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、２－エチルヘキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基等）、アリールスルホニル基又はヘテロアリールスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、２－ピリジルスルホニル基等）、アミノ基（例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、２－エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、２－ピリジルアミノ基等）、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等）、フッ化炭化水素基（例えば、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタフルオロフェニル基等）、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シリル基（例えば、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジエチルシリル基等）、ホスホノ基等が挙げられる。
　これらの置換基は、上記の置換基によってさらに置換されていてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成していてもよい。
　上記一般式（３）において、好ましいＸはＮＲ′又は酸素原子であり、Ｒ′としては芳香族炭化水素基、又は芳香族複素環基が特に好ましい。
　上記一般式（３）において、Ａｒで表される芳香環としては、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環が挙げられる。また、該芳香族環は単環でもよく、縮合環でもよく、更に未置換でも、後述するような置換基を有していてもよい。
　上記一般式（３）において、Ａｒで表される芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アズレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、トリフェニレン環、ｏ－テルフェニル環、ｍ－テルフェニル環、ｐ－テルフェニル環、アセナフテン環、コロネン環、フルオレン環、フルオラントレン環、ナフタセン環、ペンタセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ピセン環、ピレン環、ピラントレン環、アンスラアントレン環等が挙げられる。これらの環は更に置換基を有していてもよい。
　上記一般式（３）において、Ａｒで表される芳香族複素環としては、例えば、フラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、オキサゾール環、ピロール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、インドール環、インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、シンノリン環、キノリン環、イソキノリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、カルバゾール環、カルボリン環、ジアザカルバゾール環（カルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の１つが更に窒素原子で置換されている環を示す）等が挙げられる。これらの環は更に置換基を有していてもよい。
　上記の中でも、上記一般式（３）においては、Ａｒで表される芳香環として好ましく用いられるのは、カルバゾール環、カルボリン環、ジベンゾフラン環、ベンゼン環であり、特に好ましく用いられるのは、カルバゾール環、カルボリン環、ベンゼン環である。上記の中でも、置換基を有するベンゼン環が好ましく、特に好ましくは、カルバゾリル基を有するベンゼン環が好ましい。
　また、上記一般式（３）において、Ａｒで表される芳香環としては、下記に示すような、各々３環以上の縮合環が好ましい一態様であり、３環以上が縮合した芳香族炭化水素縮合環としては、具体的には、ナフタセン環、アントラセン環、テトラセン環、ペンタセン環、ヘキサセン環、フェナントレン環、ピレン環、ベンゾピレン環、ベンゾアズレン環、クリセン環、ベンゾクリセン環、アセナフテン環、アセナフチレン環、トリフェニレン環、コロネン環、ベンゾコロネン環、ヘキサベンゾコロネン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フルオランテン環、ペリレン環、ナフトペリレン環、ペンタベンゾペリレン環、ベンゾペリレン環、ペンタフェン環、ピセン環、ピラントレン環、コロネン環、ナフトコロネン環、オバレン環、アンスラアントレン環等が挙げられる。尚、これらの環は更に、置換基を有していてもよい。
　また、３環以上が縮合した芳香族複素環としては、具体的には、アクリジン環、ベンゾキノリン環、カルバゾール環、カルボリン環、フェナジン環、フェナントリジン環、フェナントロリン環、カルボリン環、サイクラジン環、キンドリン環、テペニジン環、キニンドリン環、トリフェノジチアジン環、トリフェノジオキサジン環、フェナントラジン環、アントラジン環、ペリミジン環、ジアザカルバゾール環（カルボリン環を構成する炭素原子の任意の１つが窒素原子で置き換わったものを表す。）、フェナントロリン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ナフトフラン環、ナフトチオフェン環、ベンゾジフラン環、ベンゾジチオフェン環、ナフトジフラン環、ナフトジチオフェン環、アントラフラン環、アントラジフラン環、アントラチオフェン環、アントラジチオフェン環、チアントレン環、フェノキサチイン環、チオファントレン環（ナフトチオフェン環）等が挙げられる。尚、これらの環は更に置換基を有していてもよい。
　ここで、上記一般式（３）において、Ａｒで表される芳香環が有してもよい置換基は、Ｒ′、Ｒ″で、各々表される置換基と同義である。
　また、一般式（３）において、ｎは０～８の整数を表すが、０～２であることが好ましく、特に、Ｘが酸素原子又は硫黄原子である場合には、１又は２であることが好ましい。
　以下に、一般式（３）で表されるホスト化合物の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　また、本発明に適用するホスト化合物は、本発明で規定するＬＵＭＯのエネルギー準位の絶対値Ｌ１が、本発明で規定する条件を満たすものであれば、特に制限はなく、低分子化合物でも、繰り返し単位をもつ高分子化合物でもよく、ビニル基やエポキシ基のような重合性基を有する低分子化合物（蒸着重合性発光ホスト）でもいい。
　ホスト化合物としては、正孔輸送能、電子輸送能を有しつつ、且つ、発光の長波長化を防ぎ、高Ｔｇ（ガラス転移温度）である化合物が好ましい。
　本発明においては、少なくとも１層の発光層を有するが、発光層が複数層で形成される場合、ホスト化合物は発光層ごとに異なっていてもよいが、同一の化合物であることが優れた駆動寿命特性、色度安定性が得られることから好ましい。
　また、本発明に係るホスト化合物は、その最低励起３重項エネルギー（Ｔ１）が、２．７ｅＶより大きいことが、より高い発光効率を得られることから好ましい。本発明でいう最低励起３重項エネルギーとは、ホスト化合物を溶媒に溶解し、液体窒素温度において観測したリン光発光スペクトルの最低振動バンド間遷移に対応する発光バンドのピークエネルギーをいう。
　本発明に係るホスト化合物としては、ガラス転移点が９０℃以上の化合物が好ましく、更には１３０℃以上の化合物が優れた駆動寿命特性を得られることから好ましい。
　ここで、ガラス転移点（Ｔｇ）とは、ＤＳＣ（Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ　Ｓｃａｎｎｉｎｇ　Ｃｏｌｏｒｉｍｅｔｒｙ：示差走査熱量法）を用いて、ＪＩＳ－Ｋ－７１２１に準拠した方法により求められる値である。
　本発明の有機ＥＬ素子においては、ホスト材料はキャリアの輸送を担うため、キャリア輸送能を有する材料が好ましい。キャリア輸送能を表す物性としてキャリア移動度が用いられるが、有機材料のキャリア移動度は、一般的に電界強度に依存性が見られる。電界強度依存性の高い材料は、正孔と電子注入・輸送バランスを崩しやすい為、中間層材料、ホスト材料は、移動度の電界強度依存性の少ない材料を用いることが好ましい。
　さらに、ホスト化合物としては、従来公知の化合物を上述した一般式（３）で表される化合物と併用してもよい。
　併用してもよい化合物としては、代表的にはカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体、芳香族誘導体、含窒素複素環化合物、チオフェン誘導体、フラン誘導体、オリゴアリーレン化合物等の基本骨格を有するもの、又は、カルボリン誘導体やジアザカルバゾール誘導体（ここで、ジアザカルバゾール誘導体とは、カルボリン誘導体のカルボリン環を構成する炭化水素環の少なくとも１つの炭素原子が窒素原子で置換されているものを表す。）等が挙げられる。
　本発明に用いることができる公知の発光ホストとしては正孔輸送能、電子輸送能を有しつつ、且つ、発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高Ｔｇ（ガラス転移温度）である化合物が好ましい。より好ましくはＴｇが１００℃以上である。
　発光ホストを複数種用いることで、電荷の移動を調整することが可能であり、有機ＥＬ素子を高効率化することができる。
　また、前記リン光発光性化合物として用いられる公知の化合物を複数種用いることで、異なる発光を混ぜることが可能となり、これにより任意の発光色を得ることができる。
　また、本発明に用いられる発光ホストとしては、低分子化合物でも、繰り返し単位をもつ高分子化合物でもよく、ビニル基やエポキシ基のような重合性基を有する低分子化合物（重合性発光ホスト）でもよく、このような化合物を一種又は複数種用いても良い。
　公知の発光ホストの具体例としては、以下の文献に記載の化合物が挙げられる。
　特開２００１－２５７０７６号公報、同２００２－３０８８５５号公報、同２００１－３１３１７９号公報、同２００２－３１９４９１号公報、同２００１－３５７９７７号公報、同２００２－３３４７８６号公報、同２００２－８８６０号公報、同２００２－３３４７８７号公報、同２００２－１５８７１号公報、同２００２－３３４７８８号公報、同２００２－４３０５６号公報、同２００２－３３４７８９号公報、同２００２－７５６４５号公報、同２００２－３３８５７９号公報、同２００２－１０５４４５号公報、同２００２－３４３５６８号公報、同２００２－１４１１７３号公報、同２００２－３５２９５７号公報、同２００２－２０３６８３号公報、同２００２－３６３２２７号公報、同２００２－２３１４５３号公報、同２００３－３１６５号公報、同２００２－２３４８８８号公報、同２００３－２７０４８号公報、同２００２－２５５９３４号公報、同２００２－２６０８６１号公報、同２００２－２８０１８３号公報、同２００２－２９９０６０号公報、同２００２－３０２５１６号公報、同２００２－３０５０８３号公報、同２００２－３０５０８４号公報、同２００２－３０８８３７号公報等。
　《注入層：正孔注入層、電子注入層》
　注入層は必要に応じて設け、電子注入層（陰極バッファー層）と正孔注入層（陽極バッファー層）があり、上記の如く陽極と発光層又は正孔輸送層の間、及び陰極と発光層又は電子輸送層との間に存在させてもよい。
　注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日エヌ・ティー・エス社発行）」の第２編第２章「電極材料」（１２３頁～１６６頁）に詳細に記載されており、正孔注入層（陽極バッファー層）と電子注入層（陰極バッファー層）とがある。
　陽極バッファー層（正孔注入層）は、特開平９－４５４７９号公報、同９－２６００６２号公報、同８－２８８０６９号公報等にもその詳細が記載されており、具体例として、銅フタロシアニンに代表されるフタロシアニンバッファー層、酸化バナジウムに代表される酸化物バッファー層、アモルファスカーボンバッファー層、ポリアニリン（エメラルディン）やポリチオフェン等の導電性高分子を用いた高分子バッファー層、トリス（２－フェニルピリジン）イリジウム錯体等に代表されるオルトメタル化錯体層等が挙げられる。また、特表２００３－５１９４３２号公報や特開２００６－１３５１４５号公報等に記載されているようなアザトリフェニレン誘導体も同様に正孔注入材料として用いることができる。
　陰極バッファー層（電子注入層）は、特開平６－３２５８７１号公報、同９－１７５７４号公報、同１０－７４５８６号公報等にもその詳細が記載されており、具体的にはストロンチウムやアルミニウム等に代表される金属バッファー層、フッ化リチウム、フッ化ナトリウムやフッ化カリウム等に代表されるアルカリ金属化合物バッファー層、フッ化マグネシウムに代表されるアルカリ土類金属化合物バッファー層、酸化アルミニウムに代表される酸化物バッファー層等が挙げられる。上記バッファー層（注入層）はごく薄い膜であることが望ましく、素材にもよるがその膜厚は０．１ｎｍ～５μｍの範囲が好ましい。
　また、陽極バッファー層及び陰極バッファー層に用いられる材料は、他の材料と併用して用いることも可能であり、例えば正孔輸送層や電子輸送層中に混合して用いることも可能である。
　《正孔輸送層》
　正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層又は複数層設けることができる。
　正孔輸送材料としては、正孔の注入又は輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられる。また、特表２００３－５１９４３２号公報や特開２００６－１３５１４５号公報等に記載されているようなアザトリフェニレン誘導体も同様に正孔輸送材料として用いることができる。
　本発明の実施形態における正孔輸送材料としては、上述した一般式（３）で表される化合物を用いることが好ましい。
　正孔輸送材料としては、一般式（３）で表される化合物を使用することが好ましいが、ポルフィリン化合物、芳香族第３級アミン化合物及びスチリルアミン化合物等を用いることもでき、特に芳香族第３級アミン化合物を用いることが好ましい。
　芳香族第３級アミン化合物及びスチリルアミン化合物の代表例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′－テトラフェニル－４，４′－ジアミノフェニル；Ｎ，Ｎ′－ジフェニル－Ｎ，Ｎ′－ビス（３－メチルフェニル）－〔１，１′－ビフェニル〕－４，４′－ジアミン（略称：ＴＰＤ）；２，２－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）プロパン；１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）シクロヘキサン；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′－テトラ－ｐ－トリル－４，４′－ジアミノビフェニル；１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）－４－フェニルシクロヘキサン；ビス（４－ジメチルアミノ－２－メチルフェニル）フェニルメタン；ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）フェニルメタン；Ｎ，Ｎ′－ジフェニル－Ｎ，Ｎ′－ジ（４－メトキシフェニル）－４，４′－ジアミノビフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′－テトラフェニル－４，４′－ジアミノジフェニルエーテル；４，４′－ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリ（ｐ－トリル）アミン；４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）－４′－〔４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）スチリル〕スチルベン；４－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ－（２－ジフェニルビニル）ベンゼン；３－メトキシ－４′－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノスチルベンゼン；Ｎ－フェニルカルバゾール、更には米国特許第５，０６１，５６９号明細書に記載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有するもの、例えば、４，４′－ビス〔Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ〕ビフェニル（略称：α－ＮＰＤ）、特開平４－３０８６８８号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４′，４″－トリス〔Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）等が挙げられる。
　更にこれらの材料を高分子鎖に導入した、又はこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
　また、ｐ型－Ｓｉ、ｐ型－ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として使用することができる。
　また、銅フタロシアニンやトリス（２－フェニルピリジン）イリジウム錯体等に代表されるシクロメタル化錯体やオルトメタル化錯体等も正孔輸送材料として使用することができる。
　また、特開平１１－２５１０６７号公報、Ｊ．Ｈｕａｎｇ　ｅｔ．ａｌ．著文献（Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐｈｙｓｉｃｓ　Ｌｅｔｔｅｒｓ　８０（２００２），ｐ．１３９）に記載されているような、いわゆるｐ型正孔輸送材料を用いることもできる。本発明においては、より高効率の発光素子が得られることからこれらの材料を用いることが好ましい。
　正孔輸送層は、上記正孔輸送材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法を含む印刷法、ＬＢ法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。
　正孔輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５ｎｍ～５μｍ程度、好ましくは５～２００ｎｍである。この正孔輸送層は上記材料の一種又は２種以上からなる一層構造であってもよい。
　また、不純物をドープしたｐ性の高い正孔輸送層を用いることもできる。その例としては、特開平４－２９７０７６号公報、特開２０００－１９６１４０号公報、同２００１－１０２１７５号公報、Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，９５，５７７３（２００４）等に記載されたものが挙げられる。
　本発明においては、このようなｐ性の高い正孔輸送層を用いることが、より低消費電力の素子を作製することができる観点から好ましい。
　以下、本発明の有機ＥＬ素子の正孔注入層及び正孔輸送層の形成に好ましく用いられる化合物の具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　《電子輸送層》
　電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層もしくは複数層を設けることができる。
　本発明においては、電子輸送層の形成に用いる電子輸送材料のＬＵＭＯのエネルギー準位の絶対値としては、１．５０ｅＶを超えていることを特徴とする。
　電子輸送層に用いられる電子輸送材料（正孔阻止材料、電子注入材料も含む）としては陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有し、上記条件を満たすものであればばよく、電子輸送層の構成材料としては従来公知の化合物の中から任意のものを選択して、単独又は組み合わせて用いることが可能である。
　電子輸送層に用いられる従来公知の材料（以下、電子輸送材料という）の例としては、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体、カルボリン誘導体、を含むアザカルバゾール誘導体等が挙げられる。ここで、アザカルバゾール誘導体とは、カルバゾール環を構成する炭素原子の１つ以上が窒素原子で置き換わったものを示す。
　更に、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引性基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も電子輸送材料として用いることができる。
　これらの材料を高分子鎖に導入した、又はこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
　また、８－キノリノール誘導体の金属錯体、例えば、トリス（８－キノリノール）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（５，７－ジクロロ－８－キノリノール）アルミニウム、トリス（５，７－ジブロモ－８－キノリノール）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－キノリノール）アルミニウム、トリス（５－メチル－８－キノリノール）アルミニウム、ビス（８－キノリノール）亜鉛（略称：Ｚｎｑ）等、及びこれらの金属錯体の中心金属がＩｎ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ｃａ、Ｓｎ、Ｇａ又はＰｂに置き替わった金属錯体も電子輸送材料として用いることができる。
　その他、メタルフリーもしくはメタルフタロシアニン、又はそれらの末端がアルキル基やスルホン酸基等で置換されているものも電子輸送材料として用いることができる。
　また、正孔注入層、正孔輸送層と同様にｎ型－Ｓｉ、ｎ型－ＳｉＣ等の無機半導体も電子輸送材料として用いることができる。
　電子輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５～５０００ｎｍ程度、好ましくは５～２００ｎｍである。この電子輸送層は上記材料の一種又は二種以上からなる一層構造であってもよく、複数の層が積層した積層構造であってもよい。
　また、不純物をドープしたｎ性の高い電子輸送層を用いることもできる。その例としては、特開平４－２９７０７６号公報、同１０－２７０１７２号公報、特開２０００－１９６１４０号公報、同２００１－１０２１７５号公報、Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，９５，５７７３（２００４）等に記載されたものが挙げられる。
　以下、本発明の有機ＥＬ素子の電子輸送層の形成において、好ましく用いられる従来公知の化合物（電子輸送材料）で、ＬＵＭＯのエネルギー準位の絶対値Ｌ３が１．５０ｅＶを超える特性を有する具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　《電子阻止層》
　電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層の機能を有し、正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
　また、前述の正孔輸送層の構成を必要に応じて電子阻止層として用いることができる。本発明に係る正孔阻止層、電子阻止層の膜厚としては、好ましくは３～１００ｎｍの範囲内であり、更に好ましくは３～３０ｎｍの範囲内である。
　《陽極》
　有機ＥＬ素子における陽極としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Ａｕ等の金属、ＣｕＩ、インジウム－スズの複合酸化物（以下、ＩＴＯと略記。）、ＳｎＯ２、ＺｎＯ等の導電性透明材料が挙げられる。
　また、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ２Ｏ３－ＺｎＯ）等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は（１００μｍ以上程度）、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。
　あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な物質を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましい。膜厚は、材料にもよるが、通常１０～１０００ｎｍの範囲内であり、好ましくは１０～２００ｎｍの範囲内で選ばれる。
　《陰極》
　一方、陰極としては仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。
　このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。
　これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、リチウム／アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。
　陰極は、これらの電極形成物質を用いて蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、得ることができる。また、陰極としてのシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ～５μｍの範囲内であり、好ましくは５０～２００ｎｍの範囲内で選ばれる。
　尚、発光した光を透過させるため、有機ＥＬ素子の陽極又は陰極が透明又は半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
　また、陰極として、上記金属を用い１～２０ｎｍの範囲の膜厚で作製した後に、陽極の説明で挙げた導電性透明材料をその上に形成することで、透明又は半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。
　《支持基板》
　本発明の有機ＥＬ素子に用いることのできる支持基板（以下、基体、基板、基材、支持体等ともいう。）としては、ガラス、プラスチック等、種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。
　好ましく用いられる透明な支持基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい支持基板は、有機ＥＬ素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
　樹脂フィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）等のポリエステル、ポリエチレン、ポリプロピレン、セロファン、セルロースジアセテート、セルローストリアセテート（ＴＡＣ）、セルロースアセテートブチレート、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）、セルロースアセテートフタレート、セルロースナイトレート等のセルロースエステル類又はそれらの誘導体、ポリ塩化ビニリデン、ポリビニルアルコール、ポリエチレンビニルアルコール、シンジオタクティックポリスチレン、ポリカーボネート、ノルボルネン樹脂、ポリメチルペンテン、ポリエーテルケトン、ポリイミド、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリフェニレンスルフィド、ポリスルホン類、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトンイミド、ポリアミド、フッ素樹脂、ナイロン、ポリメチルメタクリレート、アクリルあるいはポリアリレート類、アートン（商品名ＪＳＲ社製）あるいはアペル（商品名三井化学社製）といったシクロオレフィン系樹脂等を挙げられる。
　樹脂フィルムの表面には、無機物、有機物の被膜又はその両者のハイブリッド被膜が形成されていてもよく、ＪＩＳ　Ｋ　７１２９－１９９２に準拠した方法で測定された、水蒸気透過度（２５±０．５℃、相対湿度（９０±２）％ＲＨ）が０．０１ｇ／（ｍ２・２４ｈ）以下のバリア性フィルムであることが好ましく、更には、ＪＩＳ　Ｋ　７１２６－１９８７に準拠した方法で測定された酸素透過度が、１×１０－３ｍｌ／（ｍ２・２４ｈ・ＭＰａ）以下、水蒸気透過度が、１×１０－５ｇ／（ｍ２・２４ｈ）以下の高バリア性フィルムであることが好ましい。
　バリア膜を形成する材料としては、水分や酸素等素子の劣化をもたらすものの浸入を抑制する機能を有する材料であればよく、例えば、酸化珪素、二酸化珪素、窒化珪素等を用いることができる。
　更に該膜の脆弱性を改良するために、これら無機層と有機材料からなる層の積層構造を持たせることがより好ましい。無機層と有機層の積層順については特に制限はないが、両者を交互に複数回積層させることが好ましい。
　バリア膜の形成方法については、特に限定はなく、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、分子線エピタキシー法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法、大気圧プラズマ重合法、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、コーティング法等を用いることができるが、特開２００４－６８１４３号公報に記載されているような大気圧プラズマ重合法によるものが特に好ましい。一方で、生産性の高い塗布方式も好ましく、例えば、特開２０１１－１２１２９８号公報に記載されているような、形成したポリシラザン塗布膜に対しエキシマ照射改質処理を施して得られるバリア膜も好ましい。
　不透明な支持基板としては、例えば、アルミ、ステンレス等の金属板、フィルムや不透明樹脂基板、セラミック製基板等が挙げられる。
　本発明の有機ＥＬ素子の発光の室温における外部取り出し効率は、１．０％以上であることが好ましく、より好ましくは５．０％以上である。
　ここで、外部取り出し量子効率（％）＝有機ＥＬ素子外部に発光した光子数／有機ＥＬ素子に流した電子数×１００である。
　また、カラーフィルター等の色相改良フィルター、あるいは有機ＥＬ素子からの発光色を、蛍光体を用いて多色へ変換する色変換フィルターを併用してもよい。色変換フィルターを用いる場合においては、有機ＥＬ素子の発光のλｍａｘは、４８０ｎｍ以下が好ましい。
　《有機ＥＬ素子の製造方法》
　有機ＥＬ素子の製造方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層（電子注入層）／陰極からなる有機ＥＬ素子の製造方法について説明する。
　まず、適当な基体上に所望の電極物質、例えば、陽極用物質からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは１０～２００ｎｍの膜厚になるように形成して、陽極を作製する。
　次に、この上に有機ＥＬ素子材料である正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、陰極バッファー層等の有機化合物を含有する薄膜（有機ＥＬ層）を形成させる。
　これら正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、陰極バッファー層等を薄膜化する方法としては、真空蒸着方法、ウェットプロセス法（スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、印刷法、ＬＢ法（ラングミュア－ブロジェット法）、スプレー法、印刷法、スロット型コータ法）等がある。
　ウェットプロセス法としては、スピンコート法、キャスト法、ダイコート法、ブレードコート法、ロールコート法、インクジェット法、印刷法、スプレーコート法、カーテンコート法、ＬＢ法等があるが、精密な薄膜が形成可能で、且つ高生産性の点から、ダイコート法、ロールコート法、インクジェット法、スプレーコート法などのロール・ツー・ロール方式適性の高い塗布方式が好ましい。また、層毎に異なる製膜法を適用してもよい。
　本発明に係る有機ＥＬ材料を溶解又は分散する液媒体（溶媒）としては、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル等の脂肪酸エステル類、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン、メシチレン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素類、シクロヘキサン、デカリン、ドデカン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等の有機溶媒を用いることができる。
　また、分散方法としては、超音波、高剪断力分散やメディア分散等の分散方法により分散することができる。
　これらの層を形成した後、その上に陰極用物質からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは５０～２００ｎｍの範囲の膜厚になるように形成して、陰極を設けることにより所望の有機ＥＬ素子が得られる。
　また、順序を逆にして、陰極、陰極バッファー層、電子輸送層、正孔阻止層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。
　このようにして得られた多色の表示装置に、直流電圧を印加する場合には陽極を＋、陰極を－の極性として電圧２Ｖ～４０Ｖ程度を印加すると発光が観測できる。また交流電圧を印加してもよい。尚、印加する交流の波形は任意でよい。
　本発明の有機ＥＬ素子の作製は、一回の真空引きで一貫して正孔注入層から陰極まで作製するのが好ましいが、途中で取り出して異なる製膜法を適用しても構わない。その際、作業を乾燥不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。
　《封止》
　本発明の有機ＥＬ素子は、陽極、陰極、及び陰極と陽極との間にある有機ＥＬ層を外気から遮断するため、封止材料で外部環境と遮断して封止しておくことが好ましい。
　本発明に用いられる封止手段としては、例えば、封止部材と電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。
　封止部材としては、有機ＥＬ素子の表示領域を覆うように配置されておればよく、凹板状でも平板状でもよい。また透明性、電気絶縁性は特に問わない。
　具体的には、ガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を挙げることができる。
　また、ポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。金属板としては、ステンレス、鉄、銅、アルミニウム、マグネシウム、ニッケル、亜鉛、クロム、チタン、モリブテン、シリコン、ゲルマニウム及びタンタルからなる群から選ばれる一種以上の金属又は合金からなるものが挙げられる。
　本発明においては、素子を薄膜化できるということからポリマーフィルム、金属フィルムを好ましく使用することができる。
　更には、ポリマーフィルムは、ＪＩＳ　Ｋ　７１２６－１９８７に準拠した方法で測定された酸素透過度が１×１０－３ｍｌ／（ｍ２・２４ｈ・ＭＰａ）以下、ＪＩＳ　Ｋ　７１２９－１９９２に準拠した方法で測定された、水蒸気透過度（２５±０．５℃、相対湿度（９０±２）％ＲＨ）が、１×１０－３ｇ／（ｍ２・２４ｈ）以下のものであることが好ましい。
　封止部材を凹状に加工するのは、サンドブラスト加工、化学エッチング加工等が使われる。
　接着剤として具体的には、アクリル酸系オリゴマー、メタクリル酸系オリゴマーの反応性ビニル基を有する光硬化及び熱硬化型接着剤、２－シアノアクリル酸エステル等の湿気硬化型等の接着剤を挙げることができる。また、エポキシ系等の熱及び化学硬化型（二液混合）を挙げることができる。
　更に、ホットメルト型のポリアミド、ポリエステル、ポリオレフィンを挙げることができる。また、カチオン硬化タイプの紫外線硬化型エポキシ樹脂接着剤を挙げることができる。
　尚、有機ＥＬ素子が熱処理により劣化する場合があるので、室温から８０℃までに接着硬化できるものが好ましい。また、前記接着剤中に乾燥剤を分散させておいてもよい。封止部分への接着剤の塗布は市販のディスペンサーを使ってもよいし、スクリーン印刷のように印刷してもよい。
　また、有機層を挟み支持基板と対向する側の電極の外側に該電極と有機層を被覆し、支持基板と接する形で無機物、有機物の層を形成し封止膜とすることも好適にできる。
　この場合、該膜を形成する材料としては、水分や酸素等素子の劣化をもたらすものの浸入を抑制する機能を有する材料であればよく、例えば、酸化珪素、二酸化珪素、窒化珪素等を用いることができる。
　更に、該膜の脆弱性を改良するために、これら無機層と有機材料からなる層の積層構造を持たせることが好ましい。
　これらの膜の形成方法については、特に限定はなく、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、分子線エピタキシー法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法、大気圧プラズマ重合法、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、コーティング法等を用いることができる。
　封止部材と有機ＥＬ素子の表示領域との間隙には、気相及び液相では、窒素、アルゴン等の不活性気体やフッ化炭化水素、シリコンオイルのような不活性液体を注入することが好ましい。また真空とすることも可能である。また、内部に吸湿性化合物を封入することもできる。
　吸湿性化合物としては、例えば、金属酸化物（例えば、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、酸化バリウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム等）、硫酸塩（例えば、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、硫酸コバルト等）、金属ハロゲン化物（例えば、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、フッ化セシウム、フッ化タンタル、臭化セリウム、臭化マグネシウム、沃化バリウム、沃化マグネシウム等）、過塩素酸類（例えば、過塩素酸バリウム、過塩素酸マグネシウム等）等が挙げられ、硫酸塩、金属ハロゲン化物及び過塩素酸類においては無水塩が好ましい。
　《保護膜、保護板》
　有機層を挟み支持基板と対向する側の前記封止膜、あるいは前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために保護膜、あるいは保護板を設けてもよい。特に封止が前記封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。
　これに使用することができる材料としては、前記封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等を用いることができるが、軽量且つ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。
　《光取り出し》
　有機ＥＬ素子は空気よりも屈折率の高い（屈折率が１．７～２．１程度）層の内部で発光し、発光層で発生した光のうち１５％から２０％程度の光しか取り出せないことが一般的に言われている。これは、臨界角以上の角度θで界面（透明基板と空気との界面）に入射する光は、全反射を起こし素子外部に取り出すことができないことや、透明電極ないし発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極ないし発光層を導波し、結果として光が素子側面方向に逃げるためである。
　この光の取り出しの効率を向上させる手法としては、例えば、透明基板表面に凹凸を形成し、透明基板と空気界面での全反射を防ぐ方法（米国特許第４，７７４，４３５号明細書）、基板に集光性を持たせることにより効率を向上させる方法（特開昭６３－３１４７９５号公報）、素子の側面等に反射面を形成する方法（特開平１－２２０３９４号公報）、基板と発光体の間に中間の屈折率を持つ平坦層を導入し、反射防止膜を形成する方法（特開昭６２－１７２６９１号公報）、基板と発光体の間に基板よりも低屈折率を持つ平坦層を導入する方法（特開２００１－２０２８２７号公報）、基板、透明電極層や発光層のいずれかの層間（含む、基板と外界間）に回折格子を形成する方法（特開平１１－２８３７５１号公報）等がある。
　本発明においては、これらの方法を本発明の有機ＥＬ素子と組み合わせて用いることができるが、基板と発光体の間に基板よりも低屈折率を持つ平坦層を導入する方法、あるいは基板、透明電極層や発光層のいずれかの層間（含む、基板と外界間）に回折格子を形成する方法を好適に用いることができる。
　本発明はこれらの手段を組み合わせることにより、更に高輝度あるいは耐久性に優れた素子を得ることができる。
　透明電極と透明基板の間に低屈折率の媒質を光の波長よりも長い厚みで形成すると、透明電極から出てきた光は、媒質の屈折率が低いほど外部への取り出し効率が高くなる。
　低屈折率層としては、例えば、エアロゲル、多孔質シリカ、フッ化マグネシウム、フッ素系ポリマー等が挙げられる。透明基板の屈折率は一般に１．５～１．７程度であるので、低屈折率層は屈折率がおよそ１．５以下であることが好ましい。また、更に１．３５以下であることが好ましい。
　また、低屈折率媒質の厚みは媒質中の波長の２倍以上となるのが望ましい。これは低屈折率媒質の厚みが、光の波長程度になってエバネッセントで染み出した電磁波が基板内に入り込む膜厚になると、低屈折率層の効果が薄れるからである。
　全反射を起こす界面、もしくはいずれかの媒質中に回折格子を導入する方法は、光取り出し効率の向上効果が高いという特徴がある。この方法は、回折格子が一次の回折や二次の回折といった所謂ブラッグ回折により、光の向きを屈折とは異なる特定の向きに変えることができる性質を利用して、発光層から発生した光のうち層間での全反射等により外に出ることができない光を、いずれかの層間もしくは、媒質中（透明基板内や透明電極内）に回折格子を導入することで光を回折させ、光を外に取り出そうとするものである。
　導入する回折格子は、二次元的な周期屈折率を有することが望ましい。これは発光層で発光する光はあらゆる方向にランダムに発生するので、ある方向にのみ周期的な屈折率分布を持っている一般的な一次元回折格子では、特定の方向に進む光しか回折されず、光の取り出し効率がさほど上がらない。
　しかしながら、屈折率分布を二次元的な分布にすることにより、あらゆる方向に進む光が回折され、光の取り出し効率が上がる。
　回折格子を導入する位置としては前述の通り、いずれかの層間もしくは媒質中（透明基板内や透明電極内）でもよいが、光が発生する場所である有機発光層の近傍が望ましい。
　このとき、回折格子の周期は、媒質中の光の波長の約１／２～３倍程度が好ましい。
　回折格子の配列は、正方形のラチス状、三角形のラチス状、ハニカムラチス状等、二次元的に配列が繰り返される構成であることが好ましい。
　《集光シート》
　本発明の有機ＥＬ素子では、基板の光取り出し側に、マイクロレンズアレイ状の構造を設けるように加工する、あるいは所謂集光シートと組み合わせることにより、特定方向、例えば、素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
　マイクロレンズアレイの例としては、基板の光取り出し側に一辺が３０μｍでその頂角が９０度となるような四角錐を二次元に配列する。一辺は１０μｍ～１００μｍが好ましい。これより小さくなると回折の効果が発生して色付く、大きすぎると厚みが厚くなり好ましくない。
　集光シートとしては、例えば、液晶表示装置のＬＥＤバックライトで実用化されているものを用いることが可能である。このようなシートとして、例えば、住友スリーエム社製の輝度上昇フィルム（ＢＥＦ）等を用いることができる。
　プリズムシートの形状としては、例えば、基材に頂角９０度、ピッチ５０μｍの△状のストライプが形成されたものであってもよいし、頂角が丸みを帯びた形状、ピッチをランダムに変化させた形状、あるいはその他の形状であってもよい。
　また、有機ＥＬ素子からの光放射角を制御するために、光拡散板・フィルムを集光シートと併用してもよい。例えば、（株）きもと製拡散フィルム（ライトアップ）等を用いることができる。
　《用途》
　本発明の有機ＥＬ素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。発光光源として、例えば、照明装置（家庭用照明、車内照明）、時計や液晶用バックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではないが、特に液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。
　本発明の有機ＥＬ素子においては、必要に応じ、成膜時にメタルマスクやインクジェットプリンティング法等でパターニングを施してもよい。パターニングする場合は、電極のみをパターニングしてもよいし、電極と発光層をパターニングしてもよいし、素子全層をパターニングしてもよく、素子のパターニングにおいては、従来公知の方法を用いることができる。
　本発明の有機ＥＬ素子や本発明に係る化合物の発光する色は、「新編色彩科学ハンドブック」（日本色彩学会編、東京大学出版会、１９８５）の１０８頁の図４．１６において、分光放射輝度計ＣＳ－１０００（コニカミノルタセンシング（株）製）で測定した結果をＣＩＥ色度座標に当てはめたときの色で決定される。
　本発明の有機ＥＬ素子を点灯させた時の色は特に限定しないが、加法混色により白色発光させることが好ましい。
　例えば、発光ピークの異なる発光層が２種ある場合、青色と黄色或いは青緑色と赤、に発光する補色の関係にある発光層の組み合わせで白色を得る方法が好ましい。更に、発光ピークの異なる発光層が３種である場合、青色と緑色と赤色に発光する組み合わせで白色を得る方法が好ましい。
　このような組み合わせの構成とすることで、照明やバックライトなど様々な光源に用いることができる。
　例えば、発光ピークの異なる発光層が４種である場合、青、青緑、黄、赤の組み合わせにより、白色発光を得ることができる。その他にも青色、緑色、赤色の３色での白色の色補正をするためにもう一層を使用することも可能である。
　尚、本発明では、発光色は、白色だけに限定されない。
　発光ピークの異なる複数の発光層で、単色（例えば青、緑、赤）を発光させることにより、より微妙な色の調整が可能となる。
　本発明に係る発光層において、複数の発光層の並び順は規則的な周期を持っていても良いし、ランダムであっても良い。
　有機ＥＬ素子に電圧（電流）をかけたときに、電圧（電流）の変動に対して色度のずれがもっとも少ない並び方になるものが好ましい。
　また、本発明の有機ＥＬ素子が白色発光素子である場合、白色とは、２度視野角正面輝度を上記方法により測定した際に、１０００ｃｄ／ｍ２でのＣＩＥ１９３１表色系における色度がＸ＝０．３３±０．０７、Ｙ＝０．３３±０．１の領域内にあることをいう。
　《表示装置》
　本発明の表示装置について説明する。本発明の表示装置は、本発明の有機ＥＬ素子を具備したものである。
　本発明の表示装置は単色でも多色でもよいが、ここでは一例として多色表示装置について説明する。
　多色表示装置の場合は、発光層形成時のみシャドーマスクを設け、一面に蒸着法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等で膜を形成できる。
　発光層のみパターニングを行う場合、その方法に限定はないが、好ましくは蒸着法、インクジェット法、スピンコート法、印刷法である。
　表示装置に具備される有機ＥＬ素子の構成は、必要に応じて上記の有機ＥＬ素子の構成例の中から選択される。
　また、有機ＥＬ素子の製造方法は、上記の本発明の有機ＥＬ素子の製造の一態様に示したとおりである。
　このようにして得られた多色表示装置に直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を－の極性として電圧２Ｖ～４０Ｖ程度を印加すると発光が観測できる。また、逆の極性で電圧を印加しても電流は流れずに発光は全く生じない。更に交流電圧を印加する場合には、陽極が＋、陰極が－の状態になったときのみ発光する。尚、印加する交流の波形は任意でよい。
　多色表示装置は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。表示デバイス、ディスプレイにおいて、青、赤、緑発光の３種の有機ＥＬ素子を用いることによりフルカラーの表示が可能となる。
　表示デバイス、ディスプレイとしては、テレビ、パソコン、モバイル機器、ＡＶ機器、文字放送表示、自動車内の情報表示等が挙げられる。特に静止画像や動画像を再生する表示装置として使用してもよく、動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。
　発光光源としては家庭用照明、車内照明、時計や液晶用のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されない。
　以下、本発明の有機ＥＬ素子を有する表示装置の一例を図面に基づいて説明する。
　図１は、有機ＥＬ素子から構成される表示装置の一例を示した模式図である。表示装置は、有機ＥＬ素子の発光により画像情報の表示を行うものであり、例えば、携帯電話等のディスプレイの模式図である。
　ディスプレイ１は、複数の画素を有する表示部Ａ、画像情報に基づいて表示部Ａの画像走査を行う制御部Ｂ等から構成される。
　制御部Ｂは表示部Ａと電気的に接続され、表示部Ａを構成する複数の画素それぞれに外部からの画像情報に基づいて走査信号と画像データ信号を送り、走査信号により走査線毎の画素が画像データ信号に応じて順次発光して画像走査を行って、画像情報を表示部Ａに表示する。
　図２は、表示部Ａの模式図である。
　表示部Ａは、基板上に複数の走査線５及びデータ線６を含む配線部と複数の画素３等から構成されている。表示部Ａの主要な部材の説明を、以下に行う。
　図２においては、画素３の発光した光Ｌが白矢印方向（下方向）へ取り出される場合を示している。
　配線部の走査線５及び複数のデータ線６はそれぞれ導電材料からなり、走査線５とデータ線６は格子状に直交して、直交する位置で画素３に接続している（詳細な接続状態は、図示していない）。
　画素３は、走査線５から走査信号が印加されると、データ線６から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光Ｌする。
　発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素を適宜同一基板上に並置することによって、フルカラー表示が可能となる。
　次に、画素の発光プロセスを説明する。
　図３は、画素３の概略配線図である。
　画素３は、有機ＥＬ素子１０、スイッチングトランジスター１１、駆動トランジスター１２、コンデンサー１３等を備えている。複数の画素に有機ＥＬ素子１０として、赤色、緑色、青色発光の有機ＥＬ素子を用い、これらを同一基板上に並置することでフルカラー表示を行うことができる。
　図３において、図１に記載の制御部Ｂからデータ線６を介してスイッチングトランジスター１１のドレインに画像データ信号が印加される。そして、制御部Ｂから走査線５を介してスイッチングトランジスター１１のゲートに走査信号が印加されると、スイッチングトランジスター１１の駆動がオンとなり、ドレインに印加された画像データ信号がコンデンサー１３と駆動トランジスター１２のゲートに伝達される。
　画像データ信号の伝達により、コンデンサー１３が画像データ信号の電位に応じて充電されるとともに、駆動トランジスター１２の駆動がオンする。駆動トランジスター１２は、ドレインが電源ライン７に接続され、ソースが有機ＥＬ素子１０の電極に接続されており、ゲートに印加された画像データ信号の電位に応じて電源ライン７から有機ＥＬ素子１０に電流が供給される。
　制御部Ｂの順次走査により走査信号が次の走査線５に移ると、スイッチングトランジスター１１の駆動がオフする。
　しかし、スイッチングトランジスター１１の駆動がオフしてもコンデンサー１３は充電された画像データ信号の電位を保持するので、駆動トランジスター１２の駆動はオン状態が保たれて、次の走査信号の印加が行われるまで有機ＥＬ素子１０の発光が継続する。
　順次走査により次の走査信号が印加されたとき、走査信号に同期した次の画像データ信号の電位に応じて駆動トランジスター１２が駆動して有機ＥＬ素子１０が発光する。
　即ち、有機ＥＬ素子１０の発光は、複数の画素それぞれの有機ＥＬ素子１０に対して、アクティブ素子であるスイッチングトランジスター１１と駆動トランジスター１２を設けて、複数の画素３それぞれの有機ＥＬ素子１０の発光を行っている。このような発光方法をアクティブマトリクス方式と呼んでいる。
　ここで、有機ＥＬ素子１０の発光は、複数の階調電位を持つ多値の画像データ信号による複数の階調の発光でもよいし、２値の画像データ信号による所定の発光量のオン、オフでもよい。また、コンデンサー１３の電位の保持は、次の走査信号の印加まで継続して保持してもよいし、次の走査信号が印加される直前に放電させてもよい。
　本発明においては、上述したアクティブマトリクス方式に限らず、走査信号が走査されたときのみデータ信号に応じて有機ＥＬ素子を発光させるパッシブマトリクス方式の発光駆動でもよい。
　図４は、パッシブマトリクス方式による表示装置の模式図である。図４において、複数の走査線５と複数の画像データ線６が画素３を挟んで対向して格子状に設けられている。
　順次走査により走査線５の走査信号が印加されたとき、印加された走査線５に接続している画素３が画像データ信号に応じて発光する。
　パッシブマトリクス方式では画素３にアクティブ素子が無く、製造コストの低減が計れる。
　《照明装置》
　本発明の照明装置について説明する。本発明の照明装置は、本発明の有機ＥＬ素子を具備する。
　本発明の有機ＥＬ素子に共振器構造を持たせた有機ＥＬ素子として用いてもよく、このような共振器構造を有した有機ＥＬ素子の使用目的としては、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるが、これらに限定されない。また、レーザー発振をさせることにより上記用途に使用してもよい。
　また、本発明の有機ＥＬ素子は、照明装置用や露光光源のような一種のランプとして使用してもよいし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置（ディスプレイ）として使用してもよい。
　動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は、単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。又は、異なる発光色を有する本発明の有機ＥＬ素子を２種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。
　また、本発明の有機ＥＬ材料は、照明装置として実質白色の発光を生じる有機ＥＬ素子に適用できる。複数の発光材料により複数の発光色を同時に発光させて混色により白色発光を得る。
　複数の発光色の組み合わせとしては、青色、緑色、青色の３原色の３つの発光極大波長を含有させたものでもよいし、青色と黄色、青緑と橙色等の補色の関係を利用した２つの発光極大波長を含有したものでもよい。
　また、複数の発光色を得るための発光材料の組み合わせは、複数のリン光又は蛍光で発光する材料を複数組み合わせたもの、蛍光又はリン光で発光する発光材料と、発光材料からの光を励起光として発光する色素材料との組み合わせたもののいずれでもよいが、本発明に係る白色有機ＥＬ素子においては、発光ドーパントを複数組み合わせ混合するだけでよい。
　発光層、正孔輸送層あるいは電子輸送層等の形成時のみマスクを設け、マスクにより塗り分ける等、単純に配置するだけでよく、他層は共通であるのでマスク等のパターニングは不要であり、一面に蒸着法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等で例えば電極膜を形成でき、生産性も向上する。
　この方法によれば、複数色の発光素子をアレー状に並列配置した白色有機ＥＬ装置と異なり、素子自体が発光白色である。
　発光層に用いる発光材料としては特に制限はなく、例えば、液晶表示素子におけるバックライトであれば、ＣＦ（カラーフィルター）特性に対応した波長範囲に適合するように、本発明に係る金属錯体、また公知の発光材料の中から任意のものを選択して組み合わせて白色化すればよい。
　《本発明の照明装置の一態様》
　本発明の有機ＥＬ素子を具備した本発明の照明装置の一態様について説明する。
　本発明の有機ＥＬ素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み３００μｍのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材として、エポキシ系光硬化型接着剤（東亞合成社製ラックストラックＬＣ０６２９Ｂ）を適用し、これを陰極上に重ねて透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からＵＶ光を照射して、硬化させて、封止し、図５、図６に示すような照明装置を形成することができる。
　図５は、照明装置の概略図を示し、本発明の有機ＥＬ素子１０１は、ガラスカバー１０２で覆われている（尚、ガラスカバーでの封止作業は、有機ＥＬ素子１０１を大気に接触させることなく窒素雰囲気下のグローブボックス（純度９９．９９９％以上の高純度窒素ガスの雰囲気下）で行う。）。
　図６は、照明装置の断面図を示す。図６において、１０５は陰極、１０６は少なくとも発光層を含む有機ＥＬ層、１０７は透明電極（陽極）付きガラス基板を示す。
　尚、ガラスカバー１０２内には窒素ガス１０８が充填され、捕水剤１０９が設けられている。
　以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、実施例において「％」の表示を用いるが、特に断りがない限り「質量％」を表す。
　《有機ＥＬ素子の作製》
　〔有機ＥＬ素子１の作製〕
　以下に示す手順に従って、白色発光の有機ＥＬ素子１を作製した。
　厚さ０．７ｍｍのガラス基板（透明支持基板）上にＩＴＯ（インジウム－スズの複合酸化物）を１１０ｎｍの厚さで成膜して陽極（ＩＴＯ透明電極）を形成し、この透明支持基板にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を付けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った後、この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。
　真空蒸着装置内のそれぞれの蒸着用るつぼに、各有機ＥＬ層の構成材料を各々有機ＥＬ層の作製に最適の量を、充填した。蒸着用るつぼは、モリブデン製又はタングステン製の抵抗加熱用材料で作製されたものを用いた。
　次いで、真空度として１×１０－４Ｐａまで減圧した後、下記化合物ＨＴ－Ａの入った前記蒸着用るつぼに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で透明支持基板上に蒸着し、厚さ２０ｎｍの正孔注入層（ＨＩＬ）を設けた。次いで、下記化合物ＨＴ－Ｂを蒸着速度０．１ｎｍ／秒で蒸着し、厚さ２０ｎｍの正孔輸送層（ＨＴＬ）を設けた。
　次いで、ホスト化合物として例示化合物１－６、青色リン光ドーパント化合物として、例示化合物Ｄ－６６、緑色リン光ドーパント化合物として、例示化合物Ｉｒ－１ｄ及び赤色リン光ドーパント化合物として例示化合物Ｉｒ－１４ｄを、それぞれ蒸着速度０．４ｎｍ／秒（例示化合物１－６）、０．１ｎｍ／秒（例示化合物Ｄ－６６）、０．００１ｎｍ／秒（例示化合物Ｉｒ－１ｄ）、０．００１ｎｍ／秒（例示化合物Ｉｒ－１４ｄ）で、厚さ８０ｎｍになるよう共蒸着して発光層（ＥＭＬ）を形成した。
　次いで、比較化合物（１）の入った加熱ボートを通電、加熱して、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で、上記形成した発光層上に蒸着して、厚さ５ｎｍの正孔阻止層を設けた。
　次いで、電子輸送材料として例示化合物ＥＴ－３（Ａｌｑ３）の入った加熱ボートを通電、加熱して、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で蒸着して、厚さ３０ｎｍの電子輸送層を設けた。
　引き続き、陰極バッファー層として、フッ化リチウムを厚さ１．０ｎｍで蒸着し、更にアルミニウムを厚さ１１０ｎｍで蒸着して陰極を形成し、白色発光の有機ＥＬ素子１を、蒸着法を用いて作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　〔有機ＥＬ素子２～２４の作製〕
　上記有機ＥＬ素子１の作製において、発光層及び正孔阻止層の構成材料を、表１に記載した化合物に変更した以外は同様にして、白色発光の有機ＥＬ素子２～２４を作製した。
　なお、表１に記載した発光層を構成する各ホスト化合物のＬＵＭＯ（最低空分子軌道）のエネルギー準位（絶対値：ｅＶ）は、米国Ｇａｕｓｓｉａｎ社製の分子軌道計算用ソフトウェアであるＧａｕｓｓｉａｎ０３（Ｇａｕｓｓｉａｎ０３、Ｒｅｖｉｓｉｏｎ　Ｄ０２，Ｍ．Ｊ．Ｆｒｉｓｃｈ，ｅｔ　ａｌ，　Ｇａｕｓｓｉａｎ，　Ｉｎｃ．，　Ｗａｌｌｉｎｇｆｏｒｄ　ＣＴ，　２００４．）を用い、ホスト化合物はキーワードとしてＢ３ＬＹＰ／６－３１Ｇ＊を用い、リン光発光性化合物はＢ３ＬＹＰ／ＬａｎＬ２ＤＺを用いて、対象とする各構成材料の分子構造の構造最適化を行うことにより、ホスト化合物の最低空分子軌道ＬＵＭＯのエネルギー準位（絶対値）Ｌ１（ｅＶ）を算出した。
　また、同様にして、正孔阻止層を構成する正孔阻止材料及び電子輸送層を構成する電子輸送材料の最低空分子軌道ＬＵＭＯのエネルギー準位（ｅＶ）についても算出し、得られた値を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
　以下に、上記有機ＥＬ素子１～４の作製で用いた比較化合物（１）～（４）の構造を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　《有機ＥＬ素子の評価》
　〔照明装置の作製〕
　上記作製した各有機ＥＬ素子の非発光面をガラスカバーで覆い、ガラスカバーと有機ＥＬ素子が作製されたガラス基板とが接触するガラスカバー側の周囲にシール剤としてエポキシ系光硬化型接着剤（東亞合成社製、ラクストラックＬＣ０６２９Ｂ）を用いて、これを有機ＥＬ素子の陰極側に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側から有機ＥＬ素子を除いた部分にＵＶ光を照射して硬化させて封止し、図５及び図６に示す構成からなる白色発光の照明装置１～２０を作製した。
　〔照明装置の評価〕
　上記作製した各照明装置について、下記の各評価を行った。
　（発光色の確認）
　各照明装置について、２．５ｍＡ／ｃｍ２の定電流条件で連続発光を行った際の発光色を目視で判定した。白色であれば「○」、白色以外の発光である場合には「×」と判定した。
　（電力効率の評価）
　分光放射輝度計ＣＳ－１０００（コニカミノルタセンシング社製）を用いて、各照明装置を構成する有機ＥＬ素子の正面輝度及び輝度角度依存性を測定し、正面輝度１０００ｃｄ／ｍ２における電力効率を求めた。
　なお、電力効率の評価は、有機ＥＬ素子１の電力効率を１００とする相対値で表示した。数値が大きいほど、電力効率に優れていることを表す。
　（発光寿命の評価）
　各照明装置を、２３℃、５０％ＲＨの環境下で、２．５ｍＡ／ｃｍ２の定電流条件による連続発光を行い、分光放射輝度計ＣＳ－１０００（コニカミノルタセンシング社製）を用いて、初期輝度の半分の輝度になるのに要する時間（半減期：τ１／２）を測定した。なお、発光寿命の評価は、有機ＥＬ素子１の半減期(時間)を１００とする相対値で表示した。数値が大きいほど、発光寿命が長いことを表す。
　（色度安定性の評価）
　〈耐熱性の評価〉
　各照明装置を８５℃、２０％ＲＨの環境下で５００時間の加熱処理を行った後、加熱処理前と加熱処理の各有機ＥＬ素子の正面輝度におけるＣＩＥ１９３１、ｘ、ｙ値を測定し、各ｘ、y値の変動距離Δx、Δyを求め、下式に従って変動最大距離ΔＥを算出し、これを耐熱性の尺度とした。表２には、有機ＥＬ素子１のΔＥを１００とする相対値を求めた。値が小さいほど、高温環境に晒された後でも、色度変動が少なく、白色発光からの色変動が少なく色度安定性（耐熱性）が良好であることを意味する。なお、正面輝度の測定については分光放射輝度計ＣＳ－１０００（コニカミノルタセンシング社製）を用いた。
　　　ΔＥ＝（Δx２＋Δy２）１／２
　〈環境変動安定性の評価〉
　各照明装置を、１）２５℃、５５％ＲＨの環境下で６時間、次いで２）８０℃、２０％ＲＨの環境下で６時間、次いで３）４０℃、８０％ＲＨの環境下で６時間、次いで４）－５℃、２０％ＲＨの環境下で６時間保存し、これを１サイクルとして、計３０サイクル（３０日）の環境変動試験を行った。
　次いで、環境変動試験前と環境変動試験後の各有機ＥＬ素子の正面輝度におけるＣＩＥ１９３１、ｘ、ｙ値を測定し、各ｘ、y値の変動距離Δx、Δyを求め、耐熱性の評価と同様にして変動最大距離ΔＥを算出し、これを環境変動安定性の尺度とした。表２には、有機ＥＬ素子１のΔＥを１００とする相対値を求めた。値が小さいほど、様々な環境条件を組み合わせて保存された後でも、色度変動が少なく、白色発光からの色変動が少なく色度安定性（環境変動安定性）が良好であることを意味する。なお、正面輝度の測定については分光放射輝度計ＣＳ－１０００（コニカミノルタセンシング社製）を用いた。
　〈耐光性の評価〉
　各照明装置を構成する有機ＥＬ素子に対し、２５℃、５５％ＲＨの環境下で、ＵＶ光（波長３６５ｎｍ、２２０ｍＷ／ｃｍ２）を５時間照射した後、ＵＶ光照射前後における各有機ＥＬ素子の正面輝度におけるＣＩＥ１９３１、ｘ、ｙ値を測定し、各ｘ、y値の変動距離Δx、Δyを求め、耐熱性の評価と同様にして変動最大距離ΔＥを算出し、これを耐光性の尺度とした。表２には、有機ＥＬ素子１のΔＥを１００とする相対値を求めた。値が小さいほど、ＵＶ光を照射された後でも、色度変動が少なく、白色発光からの色変動が少なく色度安定性（耐光性）が良好であることを意味する。なお、正面輝度の測定については分光放射輝度計ＣＳ－１０００（コニカミノルタセンシング社製）を用いた。
　以上により得られた結果を、表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
　表２に記載の結果より明らかなように、本発明で規定する条件を満たす有機ＥＬ素子（照明装置）は、比較例に対し、電力効率及び発光寿命に優れ、かつ様々な環境下で保存した後の白色発光における色度安定性に優れていることが分かる。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンスは、素子寿命、発光効率、白色発光バランス及び高温高湿環境下で色度安定性に優れた特性を備え、平面型照明、光ファイバー用光源、液晶ディスプレイ用バックライト、液晶プロジェクタ用バックライト、ディスプレイ装置等の各種光源として好適に利用できる。
　１　ディスプレイ
　３　画素
　５　走査線
　６　データ線
　７　電源ライン
　１０　有機ＥＬ素子
　１１　スイッチングトランジスター
　１２　駆動トランジスター
　１３　コンデンサー
　Ａ　表示部
　Ｂ　制御部
　１０１　有機ＥＬ素子
　１０２　ガラスカバー
　１０５　陰極
　１０６　有機ＥＬ層
　１０７　透明電極付きガラス基板
　１０８　窒素ガス
　１０９　捕水剤

Claims (5)

  1. 　陽極と陰極との間に、正孔輸送層、ホスト化合物とリン光発光性化合物とを含有する発光層、正孔阻止層及び電子輸送層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層を構成する前記ホスト化合物のＬＵＭＯ（最低空分子軌道）のエネルギー準位の絶対値をＬ１（ｅＶ）とし、前記正孔阻止層を構成する正孔阻止化合物のＬＵＭＯのエネルギー準位の絶対値をＬ２（ｅＶ）とし、前記電子輸送層を構成する電子輸送化合物のＬＵＭＯのエネルギー準位の絶対値をＬ３（ｅＶ）としたとき、下式（Ｉ）で示す関係を満たし、かつ前記正孔阻止層が下記一般式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    　式（Ｉ）
    　　　Ｌ１＜Ｌ２≦１．５０ｅＶ＜Ｌ３
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     〔式中、Ｅ１～Ｅ１６は各々Ｃ（Ｒ）又は窒素原子を表す。Ｅ１～Ｅ１６の少なくとも一つは窒素原子である、Ｒは水素原子又は置環基を表す。〕
  2. 　前記正孔阻止層を構成する正孔阻止化合物のＬＵＭＯのエネルギー準位の絶対値Ｌ２が、１．１０～１．５０ｅＶの範囲内であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3. 　前記発光層が含有するリン光発光性化合物が、下記一般式（Ａ）～（Ｃ）で表される化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物であることを特徴とする請求項１又は請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     〔式中、Ｒａは水素原子、脂肪族基、芳香族基又は複素環基を表し、Ｒｂ及びＲｃは各々水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシル基又はハロゲン原子を表す。Ａ１は芳香族環又は芳香族複素環を形成するのに必要な残基を表す。ＭはＩｒ又はＰｔを表す。Ｘ１及びＸ２は各々炭素原子、窒素原子又は酸素原子を表す。Ｌ１はＸ１及びＸ２と共に２座の配位子を形成する原子群を表す。ｍ１は１、２又は３の整数を表す。ｍ２は０、１又は２の整数を表すが、ｍ１＋ｍ２は２又は３である。〕
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     〔式中、Ｒａは水素原子、脂肪族基、芳香族基又は複素環基を表す。Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｂ１及びＲｃ１は各々水素原子を表す。Ａ１は芳香族環又は芳香族複素環を形成するのに必要な残基を表す。ＭはＩｒ又はＰｔを表す。Ｘ１及びＸ２は各々炭素原子、窒素原子又は酸素原子を表す。Ｌ１はＸ１及びＸ２と共に２座の配位子を形成する原子群を表す。ｍ１は１、２又は３の整数を表す。ｍ２は０、１又は２の整数を表すが、ｍ１＋ｍ２は２又は３である。〕
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     〔式中、Ｒａは水素原子、脂肪族基、芳香族基又は複素環基を表す。Ｒｂ及びＲｃは各々水素原子又はアルキル基を表す。Ａ１は芳香族環又は芳香族複素環を形成するのに必要な残基を表す。ＭはＩｒ又はＰｔを表す。Ｘ１及びＸ２は各々炭素原子、窒素原子又は酸素原子を表す。Ｌ１はＸ１及びＸ２と共に２座の配位子を形成する原子群を表す。ｍ１は１、２又は３の整数を表す。ｍ２は０、１又は２の整数を表すが、ｍ１＋ｍ２は２又は３である。〕
  4. 　加法混色により白色発光することを特徴とする請求項１から請求項３までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 　請求項１から請求項４までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子が具備されていることを特徴とする照明装置。
PCT/JP2013/053004 2012-03-22 2013-02-08 有機エレクトロルミネッセンス素子及び照明装置 WO2013140885A1 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2014506070A JP6065904B2 (ja) 2012-03-22 2013-02-08 有機エレクトロルミネッセンス素子及び照明装置

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2012064721 2012-03-22
JP2012-064721 2012-03-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2013140885A1 true WO2013140885A1 (ja) 2013-09-26

Family

ID=49222350

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2013/053004 WO2013140885A1 (ja) 2012-03-22 2013-02-08 有機エレクトロルミネッセンス素子及び照明装置

Country Status (2)

Country Link
JP (1) JP6065904B2 (ja)
WO (1) WO2013140885A1 (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2515544A (en) * 2012-12-21 2014-12-31 Cambridge Display Tech Ltd Composition
JP2015082537A (ja) * 2013-10-22 2015-04-27 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、その製造方法及び有機エレクトロルミネッセンスデバイス
CN109037466A (zh) * 2018-08-08 2018-12-18 华域视觉科技(上海)有限公司 Oled屏体器件、车灯、以及oled屏体器件中分流单元的制造方法
CN112534595A (zh) * 2018-11-09 2021-03-19 株式会社Lg化学 有机发光器件

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009001742A (ja) * 2007-06-25 2009-01-08 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP2009059997A (ja) * 2007-09-03 2009-03-19 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP2011077330A (ja) * 2009-09-30 2011-04-14 Fujifilm Corp 有機電界発光素子

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009001742A (ja) * 2007-06-25 2009-01-08 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP2009059997A (ja) * 2007-09-03 2009-03-19 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP2011077330A (ja) * 2009-09-30 2011-04-14 Fujifilm Corp 有機電界発光素子

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2515544A (en) * 2012-12-21 2014-12-31 Cambridge Display Tech Ltd Composition
JP2015082537A (ja) * 2013-10-22 2015-04-27 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、その製造方法及び有機エレクトロルミネッセンスデバイス
CN109037466A (zh) * 2018-08-08 2018-12-18 华域视觉科技(上海)有限公司 Oled屏体器件、车灯、以及oled屏体器件中分流单元的制造方法
CN112534595A (zh) * 2018-11-09 2021-03-19 株式会社Lg化学 有机发光器件

Also Published As

Publication number Publication date
JP6065904B2 (ja) 2017-01-25
JPWO2013140885A1 (ja) 2015-08-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5967057B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子とその製造方法、照明装置及び表示装置
JP5533652B2 (ja) 白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
JP5359869B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置及び照明装置
JP5742586B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
WO2010044342A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、白色有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP5163642B2 (ja) 有機エレクトロルミネセンス素子
JP5862117B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
JP2014045101A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置および表示装置
JP2012069737A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP5987830B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2013129183A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5919726B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6098518B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6065904B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及び照明装置
JP5636630B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP5987281B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法
JP2010219410A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、それを用いた表示装置及び照明装置
JP6102740B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
JP5338578B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP6468314B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
JP6160685B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
WO2013094276A1 (ja) 有機ｅｌ素子
JP6070758B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
JP2016048796A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、それが具備された表示装置及び照明装置
JP2013062201A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法及び有機エレクトロルミネッセンス素子

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 13764949

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2014506070

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 13764949

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1