JP2013168649A - 改善された効率特性を有する有機発光素子及びこれを備える有機発光表示装置 - Google Patents

改善された効率特性を有する有機発光素子及びこれを備える有機発光表示装置 Download PDF

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Abstract

【課題】改善された効率特性を持つ有機発光素子及びこれを備える有機発光表示装置を提供する。
【解決手段】第1電極、前記第1電極と対向する第2電極、前記第1電極と前記第2電極との間に配置された燐光発光層、前記燐光発光層と前記第2電極との間に配置された電子輸送層、及び前記燐光発光層と前記電子輸送層との間に配置された電子制御層を含み、
前記燐光発光層がホスト材料及びドーパント材料を含み、前記電子制御層が電子制御物質を含み、
前記ホスト材料の最高被占軌道(HOMO)エネルギー準位(EH)、前記ホスト材料の最低空軌道(LUMO)エネルギー準位(EL)、前記電子制御物質の最高被占軌道エネルギー準位(EH)及び前記電子制御物質の最低空軌道エネルギー準位(EL)は、|EH−EH|≦0.3eV及び|EL−EL|≦0.5eVの関係を満たし、
前記電子制御層の厚さは、50Åないし450Åである有機発光素子。
【選択図】図1

Description

本発明は、改善された効率特性を持つ有機発光素子に係り、より詳細には、輝度による発光効率特性が改善された有機発光素子に関する。また、本発明はブラック状態で発光効率特性が改善された有機発光素子を備えた有機発光表示装置に関する。
有機発光素子は、自発光型素子であり、視野角が広くてコントラストに優れるだけではなく、応答時間が速く、輝度、駆動電圧及び応答速度特性に優れ、多色化が可能であるという長所があって広く注目されている。
一般的な有機発光素子は、基板の上部にアノードが形成されており、アノード上部に正孔輸送層、発光層、電子輸送層及びカソードが順次に形成されている構造を持つ。ここで正孔輸送層、発光層及び電子輸送層は、主に有機化合物からなる。アノード及びカソードの間に電圧を印加すれば、アノードから注入された正孔は、正孔輸送層を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は、電子輸送層を経由して発光層に移動する。キャリア(正孔及び電子)は、発光層領域で再結合して励起子を生成し、この励起子が励起状態から基底状態に変わりつつ光が生成される。
有機発光素子の発光効率を定める最も重要な要因は、発光材料である。発光材料としては、蛍光材料が広く使われてきたが、電気発光メカニズム上、理論的に4倍まで発光効率を改善させうる燐光材料が発光効率を向上させる最善の方法である。
燐光材料を使った有機発光素子は、低輝度領域で蛍光材料を使った有機発光素子に比べて非常に高い効率を示す。特に、燐光材料を使った有機発光素子は、低い電流が流れる領域でも発光効率が高いため、有機発光表示装置がブラック状態を示さねばならない時にも漏れ電流による発光がなされ、緑色または赤色が弱く発光する現象が示される。これを改善するために、正孔輸送層と発光層との間に正孔輸送を遅くする層を取り込むか、または電子注入層に純粋な金属を適用するなどの方法を使っていた。
しかし、これらの方法によっても、燐光材料を使った有機発光素子の低輝度状態効率特性は決して満足すべきレベルにならず、これを改善する余地がある。
韓国登録特許10−0879477号公報
そこで本発明は、燐光材料を含む有機発光素子として、高輝度領域で発光効率が高く、低輝度領域では発光効率が低い有機発光素子を提供することを目的とする。
本発明は、また前記有機発光素子を備え、ゆえにブラック状態で赤色及び緑色発光が抑えられた有機発光表示装置を提供することを目的とする。
本発明の一実施形態によると、第1電極、前記第1電極と対向する第2電極、前記第1電極と前記第2電極との間に配置された燐光発光層、前記燐光発光層と前記第2電極との間に配置された電子輸送層、及び前記燐光発光層と前記電子輸送層との間に配置された電子制御層を含み;前記燐光発光層がホスト材料及びドーパント材料を含み、前記電子制御層が電子制御物質を含み;前記ホスト材料の最高被占軌道(HOMO)エネルギー準位(EH)、前記ホスト材料の最低空軌道(LUMO)エネルギー準位(EL)、前記電子制御物質の最高被占軌道エネルギー準位(EH)及び前記電子制御物質の最低空軌道エネルギー準位(EL)は、|EH−EH|≦0.3eV及び|EL−EL|≦0.5eVの関係を満たし;前記電子制御層の厚さは、50Åないし450Åである有機発光素子が提供される。
他の実施形態によると、第1電極、前記第1電極と対向する第2電極、前記第1電極と前記第2電極との間に配置された燐光発光層、前記燐光発光層と前記第2電極との間に配置された電子輸送層、前記燐光発光層と前記電子輸送層との間に配置された電子制御層、及び前記燐光発光層と前記第1電極との間に配置された電子阻止層を含み、前記燐光発光層はホスト材料及びドーパント材料を含み、前記電子制御層は電子制御物質を含み、前記電子阻止層は電子阻止物質を含み;前記ホスト材料の最高被占軌道エネルギー準位(EH)、前記ホスト材料の最低空軌道エネルギー準位(EL)、前記電子制御物質の最高被占軌道エネルギー準位(EH)、前記電子制御物質の最低空軌道エネルギー準位(EL)及び前記電子阻止物質の最低空軌道エネルギー準位(EL)は、|EH−EH|≦0.3eV、|EL−EL|≦0.5eV、及びEL>ELの関係を満たし;前記電子制御層の厚さは、50Åないし450Åである有機発光素子が提供される。
また他の一実施形態によると、ソース、ドレイン、ゲート及び活性層を含むトランジスタ及び前記有機発光素子を備え、前記有機発光素子の第1電極が前記ソース及びドレインのうち一つと電気的に連結された有機発光表示装置が提供される。
本発明の一実施形態による有機発光素子は、電子制御層を備え、発光層に注入される電子フローの制御で、高輝度領域では高い発光効率を持ち、低輝度領域では低い発光効率を持つことにより、輝度による発光効率特性が改善される。
本発明の他の一実施形態による有機発光素子は、電子制御層及び電子阻止層を備え、発光層に注入される電子フローの制御で、高輝度領域で高い発光効率を持ち、低輝度領域では低い発光効率を持つことによって輝度による発光効率特性が改善される。
本発明のまた他の一実施形態による有機発光表示装置は、前記有機発光素子を備え、ブラック状態で赤色及び緑色発光が抑えられて輝度による発光効率特性が改善される。
一実施形態による有機発光素子100の概略的な断面図である。 他の一実施形態による有機発光素子200の概略的な断面図である。 一実施形態による、基板/第1電極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子制御層/電子輸送層/電子注入層/第2電極の構造を持つ有機発光素子の概略的な断面図である。 他の一実施形態による、基板/第1電極/正孔注入層/正孔輸送層/電子阻止層/発光層/電子制御層/電子輸送層/電子注入層/第2電極の構造を持つ有機発光素子の概略的な断面図である。 図3に示した有機発光素子の各層のHOMO及びLUMOエネルギー準位を概略的に示す図面である。 図4に示した有機発光素子の各層のHOMO及びLUMOエネルギー準位を概略的に示す図面である。 実施例1ないし6及び比較例1ないし4による有機発光素子の輝度による効率を示すグラフである。 実施例1ないし6及び比較例1ないし4による有機発光素子の輝度による効率を示す規格化されたグラフである。 実施例7ないし10及び比較例5ないし7による有機発光素子の輝度による効率を示すグラフである。 実施例7ないし10及び比較例5ないし7による有機発光素子の輝度による効率を示す規格化されたグラフである。 実施例11ないし14及び比較例8ないし10による有機発光素子の輝度による効率を示すグラフである。 実施例11ないし14及び比較例8ないし10による有機発光素子の輝度による効率を示す規格化されたグラフである。
以下、添付した図面を参照しながら本発明についてさらに詳細に説明する。
図1は、一実施形態による有機発光素子の概略的な断面図である。
図1を参照すれば、一実施形態による有機発光素子100は、基板110、前記基板110上に形成された第1電極130、前記第1電極130と対向する第2電極190、前記第1電極130と前記第2電極190との間に配置された有機層150を備える。
有機層150は、正孔及び電子が再結合して生成された励起子が励起状態から基底状態に変わりつつ発光する発光層160、発光層160と第2電極190との間に配置された電子輸送層173、及び発光層160と前記電子輸送層173との間に配置された電子制御層171を備える。
発光層160は、燐光性ホスト材料及びドーパント材料を含む燐光発光層である。電子制御層173は、電子制御物質を含む。
燐光性ホスト材料及びドーパント材料は、三重項励起状態から熱ではなく光が出る発光メカニズムを行うので、燐光性ホスト材料及びドーパント材料を発光層に使った有機発光素子は、一重項励起状態から発光する蛍光性材料を使う場合に比べて、理論的に4倍まで発光効率が改善する。
ホスト材料の最高被占軌道エネルギー準位(EH)、ホスト材料の最低空軌道エネルギー準位(EL)、電子制御物質の最高被占軌道エネルギー準位(EH)及び電子制御物質の最低空軌道エネルギー準位(EL)は、下記の2つの関係をいずれも満たす。
|EH−EH|≦0.3eV及び
|EL−EL|≦0.5eV
電子制御物質の最高被占軌道エネルギー準位(EH)は、ホスト材料の最高被占軌道エネルギー準位(EH)と類似した値を持つ。両者の差の絶対値は、0.3eV以下である。
電子制御物質の最高被占軌道エネルギー準位(EH)と、ホスト材料の最高被占軌道エネルギー準位(EH)との差の絶対値が0.3eV以下である場合、低輝度領域での発光層から電子制御層への正孔阻止メカニズムが抑えられる。
電子制御物質の最低空軌道エネルギー準位(EL)と、ホスト材料の最低空軌道エネルギー準位(EL)との差は0.5eV以下である。
電子制御物質の最低空軌道エネルギー準位(EL)が、ホスト材料の最低空軌道エネルギー準位(EL)と前記関係を満たす場合、電子輸送能が適当であり、駆動電圧は過度に上昇しない。
電子制御物質を含む電子制御層171の厚さは、50Åないし450Åである。
電子制御層171は、発光層160への電子注入を制御する役割を行う。電子制御層171の厚さが50Å以上ならば、低輝度で発光効率低下効果が適度に発生し、その厚さが450Å以下ならば、駆動電圧の過度な上昇が抑えられる。
このような構造を持つ有機発光素子100は、燐光発光層160を有するため、発光効率が大きく向上し、高輝度領域で正孔と電子の注入及び輸送がスムーズであるため、高い発光効率を持つ。しかし、前記有機発光素子100は、電子制御層171の存在によって低輝度領域では正孔阻止メカニズムが抑えられ、電子輸送層173から発光層160側への電子の注入及び輸送が遅くなる。その結果、低輝度領域で発光層160内の励起子を形成するための電子と正孔との均衡が割れ、素子の発光効率が低下する。
ホスト材料の最高被占軌道エネルギー準位(EH)、ホスト材料の最低空軌道エネルギー準位(EL)、電子制御物質の最高被占軌道エネルギー準位(EH)及び電子制御物質の最低空軌道エネルギー準位(EL)は、下記の関係式をいずれも満たす。
0≦EH−EH≦0.3eV及び
0≦EL−EL≦0.5eV
電子制御物質の最高被占軌道エネルギー準位(EH)は、ホスト材料の最高被占軌道エネルギー準位(EH)より低く、その差は0.3eV以下である。
電子制御物質の最高被占軌道エネルギー準位(EH)がホスト材料の最高被占軌道エネルギー準位(EH)より低いため、高輝度での正孔阻止メカニズムによって発光効率は上昇しうる。しかし、その差が0.3eV以下であるため、低輝度では正孔阻止メカニズムが抑えられて発光効率が低下する。
また、電子制御物質の最低空軌道エネルギー準位(EL)がホスト材料の最低空軌道エネルギー準位(EL)より低くてスムーズな電子輸送が行われ、但し、その差が0.5eV以下であるため、過度な駆動電圧の上昇が抑えられる。
電子制御物質の電子移動度は、正孔移動度より大きいか、または同等であってもよい。このようにすることで、電子制御物質を含む電子制御層171で電子フローは遅くなり得る。すなわち、電子輸送層173で速く移動する電子フローは、電子制御物質を含む電子制御層171を通過する間に適度に遅くなり、低輝度領域で素子の発光効率が低下し得る。
電子制御物質の最高被占軌道エネルギー準位(EH)は、例えば、−5.2eVないし−6.1eVの範囲であってもよく、最低空軌道エネルギー準位(EL)は、例えば、−2.5eVないし−3.2eVの範囲であってもよい。
電子制御物質の最高被占軌道エネルギー準位(EH)及び最低空軌道エネルギー準位(EL)が前記範囲を満たす場合、高輝度での正孔阻止メカニズムによって発光効率が上昇し、低輝度では正孔阻止メカニズムが抑えられて発光効率が低下し得る。
電子制御物質の含量は、電子制御層171の総重量に対して30重量%ないし100重量%であってもよい。
電子制御層171は、電子制御物質のみからなるが、電子制御物質以外の他の物質を含んでもよい。しかし、電子制御物質による輝度による発光効率特性改善効果を有するためには、電子制御物質の含量は十分でなければならず、電子制御層171の総重量に対して30重量%以上でありうる。
電子輸送層173と電子制御層171との厚さ比は、5:1ないし5:10でありうる。
電子輸送層173と電子制御層171との厚さ比は、電子輸送層173に含まれた電子輸送層形成用物質と電子制御層171に含まれた電子制御物質との重量比などに関係するだけではなく、電子制御物質の影響をいかほど受けるかにも関係する。電子制御層171の厚さが電子輸送層173の厚さに比べて前記関係を満たす場合、電子制御物質による輝度による発光効率制御効果が好適に奏される。
図2は、他の一実施形態による有機発光素子の概略的な断面図である。
図2を参照すれば、一実施形態による有機発光素子200は、基板210、前記基板210上に形成された第1電極230、前記第1電極230と対向する第2電極290、前記第1電極230と前記第2電極290との間に配置された有機層250を備える。
有機層250は、正孔と電子が再結合して励起子を生成し、それによって励起子が励起状態から基底状態に変化する間に光を発する発光層260、発光層260と第2電極290との間に配置された電子輸送層273、発光層260と電子輸送層273との間に配置された電子制御層271、及び発光層260と第1電極230との間に配置された電子阻止層281を含む。
発光層260は、燐光性ホスト材料及びドーパント材料を含み、電子制御層271は、電子制御物質を含み、電子阻止層281は、電子阻止物質を含む。
ホスト材料の最高被占軌道エネルギー準位(EH)、ホスト材料の最低空軌道エネルギー準位(EL)、電子制御物質の最高被占軌道エネルギー準位(EH)、電子制御物質の最低空軌道エネルギー準位(EL)及び電子阻止物質の最低空軌道エネルギー準位(EL)は、下記の3つの関係をいずれも満たす。
|EH−EH|≦0.3eV
|EL−EL|≦0.5eV及び
EL>EL
電子制御物質の最高被占軌道エネルギー準位(EH)は、ホスト材料の最高被占軌道エネルギー準位(EH)と類似した値を持ち、両者の差の絶対値は、0.3eV以下である。
両者の差の絶対値が0.3eV以下である場合、低輝度領域で発光層から電子制御層への正孔阻止メカニズムが抑えられうる。
電子制御物質の最低空軌道エネルギー準位(EL)と、ホスト材料の最低空軌道エネルギー準位(EL)との差は0.5eV以下である。
電子制御物質の最低空軌道エネルギー準位(EL)が、ホスト材料の最低空軌道エネルギー準位(EL)と前記関係を満たす場合、電子輸送能が適当でありえ、駆動電圧は過度に上昇しないかもしれない。
電子阻止物質の最低空軌道エネルギー準位(EL)は、ホスト材料の最低空軌道エネルギー準位(EL)より高い。
電子阻止物質の最低空軌道エネルギー準位(EL)がホスト材料の最低空軌道エネルギー準位(EL)より高い場合、発光層260から第1電極230側へ流れる電子の移動が阻止され得る。
電子制御物質を含む電子制御層271の厚さは、50Åないし450Åである。
電子制御層271の厚さが50Å以上ならば、低輝度で発光効率低下効果が適度に発生し、その厚さが450Å以下ならば、駆動電圧の過度な上昇が抑えられる。
このような構造を持つ有機発光素子200は、高輝度領域での正孔と電子の注入及び輸送がスムーズであり、特に、電子阻止層281が、電子の発光層260を超える第1電極230側への移動を阻止するため、素子発光効率は非常に優秀である。
しかし、前記有機発光素子200は、電子制御層271の存在によって低輝度領域では正孔阻止メカニズムが抑えられ、電子輸送層273から発光層260側への電子の注入及び輸送が遅くなる。その結果、低輝度領域で発光層260内の励起子を生成するための電子と正孔との均衡が割れ、素子の発光効率が低下する。
電子阻止物質は、最低空軌道エネルギー準位が高い物質であり、特に制限されず、トリアリールアミン系のトリフェニルアミン誘導体、カルバゾール誘導体及びスピロジフルオレン誘導体などを含む。電子阻止物質としては、例えば、TCTA、スピロ−TAD(2,2’,7,7’−テトラキス(N、N−ジフェニルアミノ)−9,9’−スピロビフルオレン)及び下記の化合物701などの物質を使え、またIrppz、ppz2Ir(dpm)などの金属錯体を使ってもよい。
電子阻止層の厚さは、10Åないし1000Åでありうる。電子阻止層の厚さが10Å以上ならば、満足な電子阻止特性が得られ、その厚さが1000Å以下ならば、駆動電圧の過度な上昇が抑えられる。例えば、電子阻止層の厚さは、50Åないし800Åでありうる。
ホスト材料の最高被占軌道エネルギー準位(EH)、ホスト材料の最低空軌道エネルギー準位(EL)、電子制御物質の最高被占軌道エネルギー準位(EH)及び電子制御物質の最低空軌道エネルギー準位(EL)は、下記の関係式を満たす。
0≦EH−EH≦0.3eV及び
0≦EL−EL≦0.5eV
電子制御物質の最高被占軌道エネルギー準位(EH)は、ホスト材料の最高被占軌道エネルギー準位(EH)より低く、その差は0.3eV以下である。
電子制御物質の最高被占軌道エネルギー準位(EH)がホスト材料の最高被占軌道エネルギー準位(EH)より低いため、高輝度で正孔阻止メカニズムによって発光効率が上昇し得る。しかし、その差が0.3eV以下であるため、低輝度では正孔阻止メカニズムが抑えられて発光効率が低下し得る。
また、電子制御物質の最低空軌道エネルギー準位(EL)がホスト材料の最低空軌道エネルギー準位(EL)より低いため、スムーズな電子輸送が行われうる。しかし、その差が0.5eV以下であるため、過度な駆動電圧の上昇が抑えられうる。
電子制御物質の電子移動度は、正孔移動度より大きいか、または同同等である。このようにすることで、電子制御物質を含む電子制御層271で電子フロー遅くなり得る。すなわち、電子輸送層273で速く移動する電子フローは、電子制御物質を含む電子制御層271を通過する間に適度に遅くなり、低輝度領域で素子の発光効率が低下する。
電子制御物質の最高被占軌道エネルギー準位(EH)は、例えば、−5.2eVないし−6.1eVの範囲であり、最低空軌道エネルギー準位(EL)は、例えば、−2.5eVないし−3.2eVの範囲である。
電子制御物質の最高被占軌道エネルギー準位(EH)と最低空軌道エネルギー準位(EL)とが前記範囲を満たす場合、高輝度で正孔阻止メカニズムによって発光効率が上昇し、低輝度では正孔阻止メカニズムが抑えられて発光効率が低下する。
電子制御物質の含量は、電子制御層271の総重量に対して30重量%ないし100重量%であであってもよい。
電子制御層271は、電子制御物質を含むが、電子制御物質以外の他の物質を含んでもよい。しかし、電子制御物質による輝度による発光効率特性改善効果を持つためには、電子制御物質の含量は十分でなければならず、電子制御層271の総重量に対して約30重量%以上であってもよい。
電子輸送層273と電子制御層271との厚さ比は、約5:1ないし約5:10でありうる。
電子制御層271の厚さが電子輸送層273の厚さに比べて前記関係を満たす場合、電子制御物質による輝度による発光効率制御効果が好適に奏される。
電子制御物質は、電子制御層171、または271の総重量に対して約30重量%ないし100重量%を占め、電子制御層171、または271と発光層160、または260との最高被占軌道エネルギー準位関係を調節して、高輝度領域では電子の注入及び輸送を速くし、低輝度領域では電子の注入及び輸送を遅くする役割を行う物質である。このような電子制御物質は、下記の化学式1で表される化合物を含む。
前記化学式1のうち、RないしRは、互いに独立して水素、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、カルボキシル基、置換または非置換のC−C30アルキル基、置換または非置換のC−C30アルケニル基、置換または非置換のC−C30アルキニル基、置換または非置換のC−C30アルコキシ基、置換または非置換のC−C30シクロアルキル基、置換または非置換のC−C30シクロアルケニル基、及び置換または非置換のC−C30アリール基のうち1種であり、Ar、Ar及びArは、互いに独立して置換または非置換のC−C30アリール基、置換または非置換のC−C30アリールオキシ基、置換または非置換のC−C30アリールチオ基、置換または非置換のC−C30ヘテロアリール基、及び−N(Q)(Q)で表される基からなる群から選択される基であり、前記L、L及びLは、互いに独立して置換または非置換のC−C30アリーレン基及び置換または非置換のC−C30ヘテロアリーレン基のうち1種であり、a、b及びcは、互いに独立して0ないし3の整数のうち一つである。但し、前記化学式1のうち、Ar、Ar及びArのうち少なくとも一つは、置換または非置換のC−C30ヘテロアリール基である。
前記−N(Q)(Q)で表される置換基のうち、Q及びQは、互いに独立して水素、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、カルボキシル基、置換または非置換のC−C30アルキル基、置換または非置換のC−C30アルケニル基、置換または非置換のC−C30アルキニル基、置換または非置換のC−C30アルコキシ基、置換または非置換のC−C30シクロアルキル基、置換または非置換のC−C30シクロアルケニル基、置換または非置換のC−C30アリール基、置換または非置換のC−C30アリールオキシ基、置換または非置換のC−C30アリールチオ基、及び置換または非置換のC−C30ヘテロアリール基のうち1種である。
前記化学式1のうち、aが0である場合、−(L−は、単結合を示し、aが2以上である場合、複数のLは、互いに同一または異なる。同様に、bが0である場合、−(L−は、単結合を示し、bが2以上である場合、複数のLは、互いに同一または異なり、cが0である場合、−(L−は、単結合を示し、cが2以上である場合、複数のLは、互いに同一または異なる。
前記化学式1で表される化合物は、−5.2eVないし−6.1eV範囲の最高被占軌道エネルギー準位、及び−2.5eVないし−3.2eV範囲の最低空軌道エネルギー準位を持ち、化合物の分子構造中にC−C30ヘテロアリール基を少なくとも一つ含み、電子移動性が比較的優秀である。
前記化学式1で表される化合物は電子制御層171、または271に含まれ、高輝度領域では電子の注入及び輸送を速くし、低輝度領域では電子の注入及び輸送を延ばす役割を行える。
電子制御物質は、下記の化学式2及び3で表される化合物のうち少なくとも1種を含んでもよい。
前記化学式2及び3中、RないしR12及びR21ないしR28は、互いに独立して水素、重水素、置換または非置換のメチル基、置換または非置換のエチル基、置換または非置換のプロピル基、置換または非置換のブチル基、置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のビフェニル基、置換または非置換のナフチル基、置換または非置換のアントリル基、置換または非置換のフェナントレニル基、置換または非置換のピレニル基のうち1種である。
Ar、Ar及びArは、互いに独立して置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のペンタレニル基、置換または非置換のインデニル基、置換または非置換のナフチル基、置換または非置換のアズレニル基、置換または非置換のヘプタレニル基、置換または非置換のインダセニル基、置換または非置換のアセナフチル基、置換または非置換のフルオレニル基、置換または非置換のスピロフルオレニル基、置換または非置換のフェナレニル基、置換または非置換のフェナントレニル基、置換または非置換のアントリル基、置換または非置換のフルオランテニル基、置換または非置換のトリフェニレニル基、置換または非置換のピレニル基、置換または非置換のクリセニル基、置換または非置換のナフタセニル基、置換または非置換のピセニル基、置換または非置換のペリレニル基、置換または非置換のペンタフェニル基、置換または非置換のヘキサセニル基、置換または非置換のピロリル基、置換または非置換のイミダゾリル基、置換または非置換のピラゾリル基、置換または非置換のピリジニル基、置換または非置換のビピリジニル基、置換または非置換のピラジニル基、置換または非置換のピリミジニル基、置換または非置換のピリダジニル基、置換または非置換のイソインドリル基、置換または非置換のインドリル基、置換または非置換のインダゾリル基、置換または非置換のプリニル基、置換または非置換のキノリニル基、置換または非置換のベンゾキノリニル基、置換または非置換のフタラジニル基、置換または非置換のナフチリジニル基、置換または非置換のキノキサリニル基、置換または非置換のキナゾリニル基、置換または非置換のシンノリニル基、置換または非置換のカルバゾリル基、置換または非置換のフェナントリジニル基、置換または非置換のアクリジニル基、置換または非置換のフェナントロリニル基、置換または非置換のフェナジニル基、置換または非置換のベンゾオキサゾリル基、置換または非置換のベンゾイミダゾリル基、置換または非置換のフラニル基、置換または非置換のベンゾフラニル基、置換または非置換のチオフェニル基、置換または非置換のベンゾチオフェニル基、置換または非置換のチアゾリル基、置換または非置換のイソチアゾリル基、置換または非置換のベンゾチアゾリル基、置換または非置換のイソオキサゾリル基、置換または非置換のオキサゾリル基、置換または非置換のトリアゾリル基、置換または非置換のテトラゾリル基、置換または非置換のオキサジアゾリル基、置換または非置換のトリアジニル基、置換または非置換のベンゾオキサゾリル基、置換または非置換のジベンゾプラニル基、置換または非置換のジベンゾチオフェニル基、及び置換または非置換のベンゾカルバゾリル基のうち1種である。
、L及びLは、互いに独立して置換または非置換のフェニレン基、置換または非置換のペンタレニレン基、置換または非置換のインデニレン基、置換または非置換のナフチレン基、置換または非置換のアズレニレン基、置換または非置換のヘプタレニレン基、置換または非置換のインダセニレン基、置換または非置換のアセナフチレン基、置換または非置換のフルオレニレン基、置換または非置換のフェナレニレン基、置換または非置換のフェナントレニレン基、置換または非置換のアントリレン基、置換または非置換のフルオランテニレン基、置換または非置換のトリフェニレニレン基、置換または非置換のピレニレン基、置換または非置換のクリセニレン基、置換または非置換のナフタセニレン基、置換または非置換のピセニレン基、置換または非置換のペリレニレン基、置換または非置換のペンタフェニレン基、置換または非置換のヘキサセニレン基、置換または非置換のピロリレン基、置換または非置換のピラゾリレン基、置換または非置換のイミダゾリレン基、置換または非置換のイミダゾリニレン基、置換または非置換のイミダゾピリジニレン基、置換または非置換のイミダゾピリミジニレン基、置換または非置換のピリジニレン基、置換または非置換のピラジニレン基、置換または非置換のピリミジニレン基、置換または非置換のインドリレン基、置換または非置換のプリニレン基、置換または非置換のキノリニレン基、置換または非置換のフタラジニレン基、置換または非置換のインドリジニレン基、置換または非置換のナフチリジニレン基、置換または非置換のキナゾリニレン基、置換または非置換のシノリニレン基、置換または非置換のインダゾリレン基、置換または非置換のカバゾリレン基、置換または非置換のフェナジニレン基、置換または非置換のフェナントリジニレン基、置換または非置換のピラニレン基、置換または非置換のクロメニレン基、置換または非置換のフラニレン基、置換または非置換のベンゾフラニレン基、置換または非置換のチオフェニレン基、置換または非置換のベンゾチオフェニレン基、置換または非置換のイソチアゾリレン基、置換または非置換のベンゾイミダゾリレン基、置換または非置換のイソキサゾリレン基、置換または非置換のジベンゾチオフェニレン基、置換または非置換のジベンゾプラニレン基、置換または非置換のトリアジニレン基、及び置換または非置換のオキサジアゾリレン基のうち1種である。
a、b及びcは、互いに独立して0ないし1の整数のうち一つである。
前記化学式2及び3中、aが0である場合、−(L−は、単結合を示し、bが0である場合、−(L−は、単結合を示し、cが0である場合、−(L−は、単結合を示す。
前記化学式2及び3で表される化合物は、−5.2eVないし−6.1eV範囲の最高被占軌道エネルギー準位、及び−2.5eVないし−3.2eV範囲の最低空軌道エネルギー準位を持ち、化学式2の場合には、分子構造中にベンゾイミダゾール基を含み、化学式3の場合には、分子構造中にピリジル基を含んで電子移動性が比較的優秀である。
前記化学式2及び3で表される化合物を少なくとも一つ含む電子制御層171、271は、高輝度領域で電子の注入及び輸送が速くなり、低輝度領域では電子の注入及び輸送を遅くなる。
例えば、電子制御物質は、下記の化合物1及び2のうち少なくとも1種を含んでもよい。
この場合、電子制御層171、または271は、前記化合物1、前記化合物2、または前記化合物1と2との混合物を、電子制御層の総重量に対し約30重量%ないし100重量%含んでもよい。
図3は、一実施形態によって基板310/第1電極330/正孔注入層383/正孔輸送層385/発光層360/電子制御層371/電子輸送層373/電子注入層375/第2電極390の構造を持つ有機発光素子300の概略的な断面図である。以下、図3を参照して、一実施形態による有機発光素子の構造及び製造方法を詳細に説明する。
基板310としては、通常の有機発光素子に使われる基板が使用でき、機械的強度、熱的安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性の優れたガラス基板または透明プラスチック基板を使ってもよい。
第1電極330は、基板310の上部に第1電極330形成用物質を、蒸着法またはスパッタ法などを用いて形成できる。第1電極330がアノードである場合、正孔注入を容易にするために、第1電極形成用物質は、高い仕事関数を持つ物質から選択される。第1電極330は、反射型電極または透過型電極であってもよい。第1電極形成用物質としては、透明で伝導性の優秀な酸化インジウムスズ(ITO)、酸化インジウム亜鉛(IZO)、酸化スズ(SnO)または酸化亜鉛(ZnO)などを用いてもよい。または、第1電極330は、マグネシウム(Mg)、銀(Ag)、アルミニウム(Al)、アルミニウム/リチウム(Al/Li)、カルシウム(Ca)、銀/酸化インジウムスズ(Ag/ITO)、マグネシウム/インジウム(Mg/In)またはマグネシウム/銀(Mg/Ag)などを用いて反射型電極として形成してもよい。第1電極330は、単一層または2つ以上の複数層構造を有してもよい。例えば、第1電極330は、ITO/Ag/ITOの3層構造を有し得るが、これらに限定されるものではない。
第1電極330の上部には有機層350が形成されている。有機層350は、正孔注入層383、正孔輸送層385、バッファ層(図示せず)、発光層360、電子制御層371、電子輸送層373及び電子注入層375を含んでもよい。
正孔注入層383は、第1電極330の上部に真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法またはLB法などの多様な方法を用いて形成してもよい。真空蒸着法によって正孔注入層383を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層形成用材料として使う化合物、目的とする正孔注入層383の構造及び熱的特性などによって異なり得るが、例えば、蒸着温度約100ないし500℃、真空度約10−8ないし約10−3torr、蒸着温度約0.01ないし100Å/secの範囲で選択してもよい。スピンコーティング法によって正孔注入層383を形成する場合、そのコーティング条件は、正孔注入層形成用材料として使う化合物、目的とする正孔注入層383の構造及び熱的特性によって異なり得るが、約2000rpmないし5000rpmのコーティング速度、コーティング後に溶媒除去のための熱処理温度は、約80℃ないし200℃の温度範囲で選択してもよい。
正孔注入層形成用材料としては、下記の化学式6:
[前記化学式6中、Ar41及びAr42は、互いに独立して置換または非置換のC−C30アリーレン基、及び置換または非置換のC−C30ヘテロアリーレン基のうち1種であり、R71及びR72は、互いに独立して水素、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボキシル基やその塩、スルホン酸基やその塩、燐酸やその塩、置換または非置換のC−C30アルキル基、置換または非置換のC−C30アルケニル基、置換または非置換のC−C30アルキニル基、置換または非置換のC−C30アルコキシ基、置換または非置換のC−C30シクロアルキル基、置換または非置換のC−C30アリール基、置換または非置換のC−C30アリールオキシ基、及び置換または非置換のC−C30アリールチオ基のうち1種である。]で表される化合物を使えるが、これに限定されるものではない。
例えば、正孔注入層形成用材料としては、前記化学式6で表される化合物を使うか、または前記化学式6で表される化合物と、公知の正孔注入層形成用材料とを混合して使ってもよい。
前記化学式6で表される化合物は、下記の化合物301ないし308のうち少なくとも1種でありうるが、これらに限定されるものではない。
公知の正孔注入層形成用材料は、例えば、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス−[4−(フェニル−m−トリル−アミノ)−フェニル]−ビフェニル−4,4’−ジアミン(DNTPD)、銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、m−MTDATA[4,4’,4”−トリス(3−メチルフェニルフェニルアミノ)トリフェニルアミン]、NPB(N,N’−ジ(1−ナフチル)−N,N’−ジフェニルベンジジン)、TDATA、2−TNATA、Pani/DBSA(ポリアニリン/ドデシルベンゼンスルホン酸)、PEDOT/PSS(ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(4−スチレンスルホネート))、Pani/CSA(ポリアニリン/カンファースルホン酸)またはPANI/PSS(ポリアニリン/ポリ(4−スチレンスルホネート))などを挙げられるが、これらに限定されるものではない。
正孔注入層383の厚さは、約100Åないし約10000Åであってもよく、例えば、約100Åないし約1000Åであってもよい。正孔注入層383の厚さが前述した範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに満足なの正孔注入特性が得られる。
次いで、正孔注入層の上部に真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法またはLB法などの多様な方法を用いて正孔輸送層385を形成する。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって正孔輸送層385を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は使う化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層383の形成とほぼ同じ条件でよい。
正孔輸送層形成用材料としては、下記の化学式5:
[前記化学式5中、R50は、置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のナフチル基、置換または非置換のアントリル基、置換または非置換のビフェニル基、及び置換または非置換のピリジル基のうち1種であり、L21は置換または非置換のC−C30アルキレン基、置換または非置換のC−C30アルケニレン基、置換または非置換のC−C30アリーレン基、及び置換または非置換のC−C30ヘテロアリーレン基のうち1種であり、R51ないしR66は、互いに独立して水素、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、置換または非置換のC−C30アルキル基、置換または非置換のC−C30アルケニル基、置換または非置換のC−C30アルキニル基、置換または非置換のC−C30アルコキシ基、置換または非置換のC−C30アルキルチオール基、置換または非置換のC−C30シクロアルキル基、置換または非置換のC−C30シクロアルケニル基、置換または非置換のC−C30アリール基、置換または非置換のC−C30アリールオキシ基、置換または非置換のC−C30アリールチオ基、置換または非置換のC−C30ヘテロアリール基及び−N(Q11)(Q12)で表される置換基からなる群から選択される基であり、kは、0ないし3の整数のうち一つである。
前記−N(Q11)(Q12)中、Q11及びQ12は、互いに独立して水素、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、カルボキシル基、C−C30アルキル基、C−C30アルケニル基、C−C30アルキニル基、C−C30アルコキシ基、C−C30アルキルチオール基、C−C30シクロアルキル基、C−C30シクロアルケニル基、C−C30アリール基、C−C30アリールオキシ基、C−C30アリールチオ基、及びC−C30ヘテロアリール基のうち1種である。
前記化学式5中、kが0である場合、−(L21−は、単結合を示し、kが2以上である場合、複数のL21は、互いに同一または異なる。]で表される化合物を使用してもよいが、これに限定されるものではない。
例えば、正孔輸送層形成用材料としては、前記化学式5で表される化合物を使うか、または前記化学式5で表される化合物と公知の正孔輸送層形成用材料とを混合して使用してもよい。
前記化学式5で表される化合物は、下記の化合物309ないし320のうち少なくとも1種でありうるが、これらに限定されるものではない。
公知の正孔輸送層形成用材料としては、例えば、N−フェニルカルバゾール、ポリビニールカルバゾールなどのカルバゾール誘導体、N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニル−[1,1−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(TPD)、TCTA(4,4’,4”−トリス(N−カルバゾリル)トリフェニルアミン)またはNPB(N,N’−ジ(1−ナフチル)−N,N’−ジフェニルベンジジン)などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。正孔輸送層385の厚さは、約50Åないし2000Åであることが好ましく、例えば、約100Åないし1500Åであることがより好ましい。正孔輸送層385の厚さが前述した範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧上昇なしに満足な正孔輸送特性が得られる。
第1電極330の上部には、正孔注入層383及び正孔輸送層385のうちいずれか一つのみ形成されてよく、他の一つは省略されているか、または正孔注入層383及び正孔輸送層385のうち少なくとも一つが複数層の形態で形成されていてもよい。または、第1電極330の上部に、正孔注入層及び正孔輸送層の代りに正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に持つ機能層(図示せず)が備えられてもよい。正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に持つ機能層は、化学式5で表される化合物、化学式5で表される化合物と正孔輸送層形成用材料との混合物、化学式6で表される化合物、及び化学式6で表される化合物と正孔注入層形成用材料との混合物のうち少なくとも1種を使って形成することができ、その厚さは、約100Åないし10000Åであることが好ましく、例えば、約500Åないし1000Åであることがより好ましい。正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に持つ機能層の厚さが前述した範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに満足な正孔注入及び輸送特性が得られうる。
正孔輸送層385、または正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に持つ機能層(図示せず)の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法またはLB法などの方法を用いて発光層360を形成できる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層360を形成する場合、その蒸着条件は、使う化合物によって異なるが、一般的に正孔注入層の形成とほぼ同じ条件でよい。
発光層360のホスト材料としては、正孔輸送単位と電子輸送単位とを同時に持つバイポーラ化合物を使える。正孔輸送単位は、正孔輸送能の優秀な官能基を含む単位であり、例えば、フルオレン誘導体が含まれる単位、カルバゾール誘導体が含まれる単位、ジベンゾチオフェン誘導体が含まれる単位、またはジベンゾフラン誘導体が含まれる単位などを意味し、電子輸送単位は、電子輸送能の優秀な官能基を含む単位であり、例えば、ピリジン誘導体が含まれる単位、ピリミジン誘導体が含まれる単位、またはトリアジン誘導体が含まれる単位などを意味する。ホスト材料として、かかる正孔輸送単位と電子輸送単位とを同時に持つバイポーラ化合物を使う場合、電子制御層371によって低輝度領域でホスト材料内の正孔と電子との不均衡が生じ、発光効率が低下する恐れがある。
あるいは、発光層360のホスト材料として、前記正孔輸送単位と電子輸送単位とを同時に持つバイポーラ化合物、及び少なくとも正孔輸送単位を持つ化合物の混合物を使える。ホスト材料として、前記バイポーラ化合物以外に少なくとも正孔輸送単位を有する化合物がさらに加えられた場合には、ホスト材料の正孔特性がさらに大きくなることで、低輝度領域でホスト材料内の正孔と電子との不均衡がさらに大きくなり、発光効率が低下しやすくなり得る。バイポーラ化合物及び少なくとも正孔輸送単位を有する化合物の混合比は、約1:1ないし約1:9でありうる。バイポーラ化合物及び少なくとも正孔輸送単位を持つ化合物の混合比が前記範囲を満たす場合、ホスト材料内の正孔と電子との不均衡がさらに大きくなる。
例えば、前記ホスト材料は、下記の化合物501ないし509のうち少なくとも1種でありうる。
発光層360は、赤色発光層、緑色発光層または青色発光層にパターニングされる。赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層のうち少なくとも一つは、下記のドーパントを含む(ppy=フェニルピリジン)。
例えば、青色ドーパントとしては、下記の化合物の少なくとも一種が使えるが、これらに限定されるものではない。
例えば、赤色ドーパントとしては、下記の化合物の少なくとも一種が使えるが、これらに限定されるものではない。
例えば、緑色ドーパントとしては、下記の化合物の少なくとも一種が使えるが、これらに限定されるものではない。
発光層360に含まれるドーパントは、下記の金属錯体の少なくとも一種でありうるが、これらに限定されるものではない。
また、発光層360に含まれるドーパントは、下記のOs−錯体の少なくとも一種でありうるが、これらに限定されるものではない。
発光層360がホスト材料及びドーパント材料を含む場合、ドーパント材料の含量は、ホスト材料約100重量部を基準として約0.01ないし約25重量部の範囲で選択されるが、これらに限定されるものではない。
発光層360の厚さは、約100Åないし約1000Åが好ましく、例えば、約200Åないし約600Åでありうる。発光層360の厚さが前述した範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧上昇なしに優秀な発光特性を示す。
次いで、発光層360の上部に電子制御層371を、真空蒸着法、スピンコーティング法、またはキャスト法などの多様な方法を用いて形成する。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって電子制御層371を形成する場合、その条件は、使う化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層383の形成とほぼ同じ条件でよい。電子制御層371の形成用材料としては、前述した分子軌道エネルギー準位の関係を満たす電子制御物質を用いてもよい。電子制御層371の厚さは、50Åないし450Åであってよく、電子輸送層373と電子制御層371との厚さ比が5:1ないし5:10になる範囲内で選択してもよい。
電子制御層371の上部に電子輸送層373を、真空蒸着法、スピンコーティング法、またはキャスト法などの多様な方法を用いて形成する。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって電子輸送層373を形成する場合、その条件は、使う化合物によって異なってもよく、一般的に、正孔注入層383の形成とほぼ同じ条件でよい。電子輸送層形成用材料としては、電子注入電極(カソード)から注入された電子を安定して輸送する機能を行うものとして化学式4で表される化合物を使えるが、これに限定されるものではない。
[前記化学式4中、R31ないしR42は、互いに独立して水素、重水素、置換または非置換のメチル基、置換または非置換のエチル基、置換または非置換のプロピル基、置換または非置換のブチル基、置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のビフェニル基、置換または非置換のナフチル基、置換または非置換のアントリル基、置換または非置換のフェナントレニル基、置換または非置換のピレニル基のうち1種である。
Ar11及びAr12は、互いに独立して置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のペンタレニル基、置換または非置換のインデニル基、置換または非置換のナフチル基、置換または非置換のアズレニル基、置換または非置換のヘプタレニル基、置換または非置換のインダセニル基、置換または非置換のアセナフチル基、置換または非置換のフルオレニル基、置換または非置換のスピロフルオレニル基、置換または非置換のフェナレニル基、置換または非置換のフェナントレニル基、置換または非置換のアントリル基、置換または非置換のフルオランテニル基、置換または非置換のトリフェニレニル基、置換または非置換のピレニル基、置換または非置換のクリセニル基、置換または非置換のナフタセニル基。置換または非置換のピセニル基、置換または非置換のペリレニル基、置換または非置換のペンタフェニル基、置換または非置換のヘキサセニル基、置換または非置換のピロリル基、置換または非置換のイミダゾリル基、置換または非置換のピラゾリル基、置換または非置換のピリジニル基、置換または非置換のビピリジニル基、置換または非置換のピラジニル基、置換または非置換のピリミジニル基、置換または非置換のピリダジニル基、置換または非置換のイソインドリル基、置換または非置換のインドリル基、置換または非置換のインダゾリル基、置換または非置換のプリニル基、置換または非置換のキノリニル基、置換または非置換のベンゾキノリニル基、置換または非置換のフタラジニル基、置換または非置換のナフチリジニル基、置換または非置換のキノキサリニル基、置換または非置換のキナゾリニル基、置換または非置換のシンノリニル基、置換または非置換のカルバゾリル基、置換または非置換のフェナントリジニル基、置換または非置換のアクリジニル基、置換または非置換のフェナントロリニル基、置換または非置換のフェナジニル基、置換または非置換のベンゾオキサゾリル基、置換または非置換のベンゾイミダゾリル基、置換または非置換のフラニル基、置換または非置換のベンゾフラニル基、置換または非置換のチオフェニル基、置換または非置換のベンゾチオフェニル基、置換または非置換のチアゾリル基、置換または非置換のイソチアゾリル基、置換または非置換のベンゾチアゾリル基、置換または非置換のイソオキサゾリル基、置換または非置換のオキサゾリル基、置換または非置換のトリアゾリル基、置換または非置換のテトラゾリル基、置換または非置換のオキサジアゾリル基、置換または非置換のトリアジニル基、置換または非置換のベンゾオキサゾリル基、置換または非置換のジベンゾプラニル基、置換または非置換のジベンゾチオフェニル基、及び置換または非置換のベンゾカルバゾリル基のうち1種である。
11、L12及びL13は、互いに独立して置換または非置換のフェニレン基、置換または非置換のペンタレニレン基、置換または非置換のインデニレン基、置換または非置換のナフチレン基、置換または非置換のアズレニレン基、置換または非置換のヘプタレニレン基、置換または非置換のインダセニレン基、置換または非置換のアセナフチレン基、置換または非置換のフルオレニレン基、置換または非置換のフェナレニレン基、置換または非置換のフェナントレニレン基、置換または非置換のアントリレン基、置換または非置換のフルオランテニレン基、置換または非置換のトリフェニレニレン基、置換または非置換のピレニレン基、置換または非置換のクリセニレン基、置換または非置換のナフタセニレン基、置換または非置換のピセニレン基、置換または非置換のペリレニレン基、置換または非置換のペンタフェニレン基、置換または非置換のヘキサセニレン基、置換または非置換のピロリレン基、置換または非置換のピラゾリレン基、置換または非置換のイミダゾリレン基、置換または非置換のイミダゾリニレン基、置換または非置換のイミダゾピリジニレン基、置換または非置換のイミダゾピリミジニレン基、置換または非置換のピリジニレン基、置換または非置換のピラジニレン基、置換または非置換のピリミジニレン基、置換または非置換のインドリレン基、置換または非置換のプリニレン基、置換または非置換のキノリニレン基、置換または非置換のフタラジニレン基、置換または非置換のインドリジニレン基、置換または非置換のナフチリジニレン基、置換または非置換のキナゾリニレン基、置換または非置換のシノリニレン基、置換または非置換のインダゾリレン基、置換または非置換のカバゾリレン基、置換または非置換のフェナジニレン基、置換または非置換のフェナントリジニレン基、置換または非置換のピラニレン基、置換または非置換のクロメニレン基、置換または非置換のフラニレン基、置換または非置換のベンゾフラニレン基、置換または非置換のチオフェニレン基、置換または非置換のベンゾチオフェニレン基、置換または非置換のイソチアゾリレン基、置換または非置換のベンゾイミダゾリレン基、置換または非置換のイソキサゾリレン基、置換または非置換のジベンゾチオフェニレン基、置換または非置換のジベンゾプラニレン基、置換または非置換のトリアジニレン基、及び置換または非置換のオキサジアゾリレン基のうち1種であり、p、q及びrは、互いに独立して0ないし1の整数のうち一つである。
前記化学式4中、p、q及びrが互いに独立して0である場合、−(L11−、−(L12−及び−(L13−は、互いに独立して単結合を示す。]
例えば、電子輸送層形成用材料としては、前記化学式4で表される化合物を使うか、または前記化学式4で表される化合物と公知の電子輸送層形成用材料とを混合して使用してもよい。
前記化学式4で表される化合物は、例えば下記の化合物201でありうるが、これに限定されるものではない。
公知の電子輸送層形成用材料の例としては、キノリン誘導体、特に、トリス(8−キノリノレート)アルミニウム(Alq3)、TAZ、Balq、ベリリウムビス(ベンゾキノリン−10−オラート)(Bebq)またはADNなどの材料を使ってもよいが、これらに限定されるものではない。
電子輸送層373の厚さは、約50Åないし1000Åであることが好ましく、例えば、約100Åないし500Åでありうる。電子輸送層373の厚さが前述した範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧上昇なしに満足な電子輸送特性が得られる。
電子輸送層373は、前記化学式4で表される化合物以外に、金属含有化合物をさらに含んでもよい。
前記金属含有化合物は、Li錯体である。前記Li錯体は、例えば、リチウムキノレート(LiQ)または下記の化合物101などが挙げられる。
電子輸送層373は、前記化学式4で表される化合物以外に、1、4、5、8、9、12−ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリル、テトラシアノキノジメタン、アントラキノン、ペリレンビスイミド及びテトラシアノアントラキノジメタンから選択された少なくとも1種をさらに含むことが好ましい。
電子輸送層373は、前記化学式4で表される化合物以外に、Li、Cs、Na、K、Ca、Mg、Ba及びRaから選択された少なくとも1種の金属単体、金属カーボネート、金属アセテート、金属ベンゾエ−ト、金属アセトアセテート、金属アセチルアセトネート及び金属ステアレートから選択された少なくとも1種をさらに含むことが好ましい。
電子輸送層373が、前記化学式4で表される化合物以外に前述した物質をさらに含む場合、電子注入及び輸送能が向上しうる。
電子輸送層373の上部には、カソードからの電子の注入を容易にする機能を持つ電子注入層375が積層され、この材料は特に制限されない。
電子注入層形成用材料としては、LiF、NaCl、CsF、LiOまたはBaOなどの公知の材料を用いてもよい。電子注入層375の蒸着条件は、使う化合物によって異なってもよく、一般的に、正孔注入層383の形成とほぼ同じ条件でよい。
電子注入層375の厚さは、約1Åないし約100Åであることが好ましく、例えば、約3Åないし約90Åでもよい。電子注入層375の厚さが前述した範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧上昇なしに満足な電子注入特性が得られうる。
有機層350の上部には第2電極390が備えられている。第2電極390は、電子注入電極であるカソードでもよく、この時、前記第2電極形成用物質としては、低い仕事関数を持つ金属、合金、電気伝導性化合物またはこれらの混合物を使用してもよい。具体的な例として、リチウム(Li)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム:リチウム(Al:Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム:インジウム(Mg:In)、またはマグネシウム:銀(Mg:Ag)などを薄膜で形成して透過型電極が得られる。一方、前面発光素子を得るためにITOまたはIZOを用いた透過型電極を形成するなど、多様な変形が可能である。
これらの構成を持つ有機発光素子300は、電子輸送層373から発光層360に注入される電子フローが電子制御層371の影響により制御されるため、高輝度領域で高い発光効率を持ち、低輝度領域では低い発光効率を持つ。
図4は、一実施形態によって、基板410/第1電極430/正孔注入層483/正孔輸送層485/電子阻止層481/発光層460/電子制御層471/電子輸送層473/電子注入層475/第2電極490の構造を持つ有機発光素子400の概略的な断面図である。
基板410、第1電極430、正孔注入層483、正孔輸送層485、発光層460、電子制御層471、電子輸送層473、電子注入層475及び第2電極490に関する詳細な説明は、前記図3に関する説明を参照してもよい。
電子阻止層481は、正孔注入層483、正孔輸送層485、及び正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に持つ機能層(図示せず)のうち少なくとも一つと発光層460の間に配置される。電子阻止層481は、発光層460で正孔と結合していない電子の第1電極430側への移動を防止する役割を行える。電子阻止層481は、電子阻止物質を使って形成され、電子阻止物質は、例えば、トリフェニルアミン誘導体、カルバゾール誘導体及びスピロジフルオレン誘導体のうち少なくとも1種であってもよい。
電子阻止層481の厚さは、約10Åないし約1000Åであることが好ましく、例えば、約50Åないし約800Åであってもよい。電子阻止層481の厚さが前述した範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧上昇なしに満足な電子阻止特性が得られうる。
このような構成を持つ有機発光素子400は、電子制御層471及び電子阻止層481の影響で電子輸送層473から発光層460に注入されて正孔輸送層485に移動する電子フローが制御されて、高輝度領域で高い発光効率を持ち、低輝度領域では低い発光効率を持つ。
図5は、図3に示した有機発光素子300の各層の最高被占軌道エネルギー準位、及び最低空軌道エネルギー準位を概略的に示す図面である。
電子制御物質を含む電子制御層371の最高被占軌道エネルギー準位は、ホスト材料を含む発光層360の最高被占軌道エネルギー準位より低く、その差は、約0.3eV以下である。また、電子制御層371の最低空軌道エネルギーは、発光層360の最低空軌道エネルギー準位より低く、その差は、約0.5eV以下である。
これらの関係によって、電子制御層371は、高輝度領域で発光層360から電子制御層371を通過しようとする正孔を阻止して素子の輝度を向上させ、低輝度領域では、発光層360からの正孔が電子制御層371を通過して電子輸送層373に移動することをスムーズにして素子の輝度を低くする。
図6は、図4に示した有機発光素子の各層の最高被占軌道エネルギー準位、及び最低空軌道エネルギー準位を概略的に示す図面である。
電子制御物質を含む電子制御層471の最高被占軌道エネルギー準位は、ホスト材料を含む発光層460の最高被占軌道エネルギー準位より低く、その差は、約0.3eV以下である。また、電子制御層471の最低空軌道エネルギーは、発光層460の最低空軌道エネルギー準位より低く、その差は、約0.5eV以下である。
電子阻止物質を含む電子阻止層481は、発光層460と第1電極430との間に備えられ、この場合には発光層460と隣接している。電子阻止層481の最低空軌道エネルギー準位は、発光層460の最低空軌道エネルギー準位より高い。
これらの関係によって、高輝度領域で電子制御層471は、発光層460から電子制御層471を通過しようとする正孔を阻止し、電子阻止層481は、発光層460で正孔と結合していない電子の第1電極430側への移動を阻止して素子の輝度を高め、低輝度領域では電子制御層471が、発光層460から電子制御層471を通過して電子輸送層473に移動する電子をスムーズに流して素子の輝度を低くする。
また他の一実施形態による有機発光表示装置は、ソース、ドレイン、ゲート及び活性層を含むトランジスタ及び前述した有機発光素子を備え、前記有機発光素子の第1電極が前記ソース及びドレインのうち一つと電気的に連結される。
前記トランジスタの活性層は、非晶質シリコン層、結晶質シリコン層、有機半導体層または酸化物半導体層などの多様な変形が可能である。
このような有機発光表示装置は、ブラック状態で赤色及び緑色発光が抑えられて、輝度による発光効率特性が改善され得る。
本明細書のうち、“非置換のC−C30アルキル基”(または“C−C30アルキル基”)の具体的な例としては、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、sec−ブチル、ペンチル、iso−アミル、ヘキシルなどの炭素数1ないし30の直鎖状または分枝型アルキル基を挙げられ、置換のC−C30アルキル基は、前記非置換のC−C30アルキル基のうち少なくとも一つの水素が、重水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボキシル基やその塩、スルホン酸基やその塩、燐酸やその塩、またはC−C30アルキル基、C−C30アルケニル基、C−C30アルキニル基、C−C30アリール基、C−C30ヘテロアリール基、−N(Q101)(Q102)、及びSi(Q103)(Q104)(Q105)(Q106)−(ここで、Q101ないしQ106は、互いに独立して水素、C−C30アルキル基、C−C30アルケニル基、C−C30アルキニル基、C−C30アリール基、及びC−C30ヘテロアリール基からなる群から選択される)に置換されたものである。
本明細書のうち、非置換のC−C30アルコキシ基(またはC−C30アルコキシ基)は、−OA(但し、Aは、前述したような非置換のC−C30アルキル基)の化学式を持ち、その具体的な例として、メトキシ、エトキシまたはイソプロピルオキシなどがある。置換のC−C30アルコキシ基は、C−C30アルコキシ基のうち少なくとも一つの水素が、前述した置換のC−C30アルキル基の場合と同じ置換基に置換されたものである。
本明細書のうち、非置換のC−C30アルケニル基(またはC−C30アルケニル基)は、前記非置換のC−C30アルキル基の中間や末端に一つ以上の炭素間二重結合を含んでいることを意味し、その例としては、エチニル、プロペニルまたはブテニルなどがある。置換のC−C30アルケニル基は、C−C30アルケニル基のうち少なくとも一つの水素が、前述した置換のC−C30アルキル基の場合と同じ置換基に置換されたものである。
本明細書のうち、非置換のC−C30アルキニル基(またはC−C30アルキニル基)は、前記非置換のC−C30アルキル基の中間や末端に一つ以上の炭素間三重結合を含んでいることを意味しする。置換のC−C30アルキニル基は、少なくとも一つの水素が、前述した置換のC−C30アルキル基の場合と同じ置換基に置換されたC−C30アルキニル基である。
本明細書のうち、非置換のC−C30アリール基は、一つ以上の芳香族環を含む炭素原子数6ないし60の炭素環芳香族システムを有する1価の置換基を意味し、非置換のC−C30アリーレン基は、一つ以上の芳香族環を含む炭素原子数6ないし60の炭素環芳香族システムを持つ2価の置換基を意味する。前記アリール基及びアリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環は互いに縮合していてもよい。置換のC−C30アリール基は、C−C30アリール基のうち少なくとも一つの水素が前述した置換のC−C30アルキル基の場合と同じ置換基に置換されたものであり、置換のC−C30アリーレン基は、C−C30アリーレン基のうち少なくとも一つの水素が、前述した置換のC−C30アルキル基の場合と同じ置換基に置換されたものである。
本明細書のうち、非置換のC−C30ヘテロアリール基は、N、O、PまたはSから選択された1つ以上のヘテロ原子を含み、残りの環原子がCである一つ以上の芳香族環からなるシステムを持つ1価の置換基を意味し、非置換のC−C30ヘテロアリーレン基は、N、O、PまたはSから選択された1つ以上のヘテロ原子を含み、残りの環原子がCである一つ以上の芳香族環からなるシステムを有する2価の置換基を意味する。ここで、ヘテロアリール基及びヘテロアリーレン基が2つ以上の環を含む場合、2つ以上の環は互いに縮合していてもよい。置換のC−C30ヘテロアリール基は、C−C30ヘテロアリール基のうち少なくとも一つの水素が、前述した置換のC−C30アルキル基の場合と同じ置換基に置換されたものであり、置換のC−C30ヘテロアリーレン基は、C−C30ヘテロアリーレン基のうち少なくとも一つの水素が、前述した置換のC−C30アルキル基の場合と同じ置換基に置換されたものである。
本明細書のうち、非置換のC−C30アリールオキシ基は、−OA(ここで、Aは、前記置換または非置換のC−C30アリール基)を示し、置換のC−C30アリールオキシ基は、C−C30アリールオキシ基のうち少なくとも一つの水素が、前述した置換のC−C30アルキル基の場合と同じ置換基に置換されたものである。
本明細書のうち、非置換のC−C30アリールチオ基は、−SA(ここで、Aは、前記置換または非置換のC−C30アリール基)を示し、置換のC−C30アリールチオ基は、C−C30アリールチオ基のうち少なくとも一つの水素が、前述した置換のC−C30アルキル基の場合と同じ置換基に置換されたものである。
以下、実施例を挙げて一実施形態による有機発光素子について、さらに具体的に説明する。しかし、本発明は下記の実施例に限定されるものではない。
(実施例1)
アノードとしては、コーニング(corning)社製のガラスを使った三星モバイルディスプレイ(SMD)社製のITO(7nm)/Ag(100nm)/ITO(7nm)基板を50mm×50mm×0.7mmサイズに切り取り、純水を用いてそれぞれ30分間超音波洗浄及び30分間イソプロピルアルコールで洗浄した後、10分間紫外線オゾン洗浄をしてから真空蒸着装置に取り付けた。
前記ガラス基板の上部に、化合物301を真空蒸着して750Å厚さの正孔注入層を形成した後、前記正孔注入層の上部に化合物311を真空蒸着して1300Å厚さの正孔輸送層を形成した。
前記正孔輸送層の上部に、ホストとして化合物507と、燐光ドーパントとして化合物401とを98:2の重量比で同時蒸着することで、400Å厚さの赤色発光層を形成した。
次いで、前記発光層の上部に化合物1を真空蒸着して50Å厚さの電子制御層を形成した。
前記電子制御層の上部に、化合物201(化合物1と同一)とLiQとを1:1の重量比で真空蒸着して、100Å厚さの電子輸送層を形成した。
前記電子輸送層の上部に、LiFを真空蒸着して5Å厚さの電子注入層を形成した後、Mg:Agを10:1の重量比で真空蒸着して130Å厚さのカソードを形成することで有機発光素子を製造した。
(実施例2)
電子制御層の形成時に厚さを50Åの代わりに100Åで形成したことを除いては、前記実施例1と同じ方法を用いて有機発光素子を製造した。
(実施例3)
電子制御層の形成時に厚さを50Åの代わりに200Åで形成したことを除いては、前記実施例1と同じ方法を用いて有機発光素子を製造した。
(実施例4)
電子制御層の形成時に厚さを50Åの代わりに450Åで形成したことを除いては、前記実施例1と同じ方法を用いて有機発光素子を製造した。
(実施例5)
正孔輸送層と発光層との間に下記の化合物701を真空蒸着して300Å厚さの電子阻止層を形成し、電子制御層の形成時に厚さを50Åの代わりに100Åで形成したことを除いては、前記実施例1と同じ方法を用いて有機発光素子を製造した。
(実施例6)
正孔輸送層と発光層との間に化合物701を真空蒸着して300Å厚さの電子阻止層を形成し、電子制御層の形成時に厚さを50Åの代わりに200Åで形成したことを除いては、前記実施例1と同じ方法を用いて有機発光素子を製造した。
(比較例1)
電子制御層を形成していないことを除いては、前記実施例1と同じ方法を用いて有機発光素子を製造した。
(比較例2)
電子制御層を形成していないことを除いては、前記実施例5と同じ方法を用いて有機発光素子を製造した。
(比較例3)
化合物1を真空蒸着して200Å厚さの電子制御層を形成する代わりに、下記の化合物601を使って200Å厚さの層を形成したことを除いては、前記実施例3と同じ方法を用いて有機発光素子を製造した。
(比較例4)
化合物1を真空蒸着して450Å厚さの電子制御層を形成する代わりに、化合物601を使って450Å厚さの層を形成したことを除いては、前記実施例4と同じ方法を用いて有機発光素子を製造した。
(実施例7)
アノードとしては、コーニング社製のガラスを使った三星モバイルディスプレイ(SMD)社製のITO(7nm)/Ag(100nm)/ITO(7nm)基板を50mm×50mm×0.7mmサイズに切り取り、純水を用いてそれぞれ30分間超音波洗浄及び30分間イソプロピルアルコールで洗浄し、10分間紫外線およびオゾンにさらした後、真空蒸着装置に取り付けた。
前記ガラス基板の上部に化合物301を真空蒸着して750Å厚さの正孔注入層を形成した後、前記正孔注入層の上部に化合物311を真空蒸着して、1300Å厚さの正孔輸送層を形成した。
前記正孔輸送層の上部に化合物701を真空蒸着して300Å厚さの電子阻止層を形成した。
前記電子阻止層の上部に、ホストとして化合物508と、燐光ドーパントとして化合物402とを、95:5の重量比で同時蒸着することで400Å厚さの緑色発光層を形成した。
次いで、前記発光層の上部に化合物1を真空蒸着して50Å厚さの電子制御層を形成した。
前記電子制御層の上部に、化合物201(化合物1と同一)とLiQとを1:1の重量比で真空蒸着して100Å厚さの電子輸送層を形成した。
前記電子輸送層の上部にLiFを真空蒸着して5Å厚さの電子注入層を形成した後、Mg:Agを10:1の重量比で真空蒸着して130Å厚さのカソードを形成することで有機発光素子を製造した。
(実施例8)
電子制御層の形成時に厚さを50Åの代わりに100Åで形成したことを除いては、前記実施例7と同じ方法を用いて有機発光素子を製造した。
(実施例9)
電子制御層の形成時に厚さを50Åの代わりに200Åで形成したことを除いては、前記実施例7と同じ方法を用いて有機発光素子を製造した。
(実施例10)
電子阻止層を形成せずに、電子制御層の形成時に厚さを50Åの代わりに200Åで形成したことを除いては、前記実施例7と同じ方法を用いて有機発光素子を製造した。
(比較例5)
電子制御層を形成していないことを除いては、前記実施例10と同じ方法を用いて有機発光素子を製造した。
(比較例6)
電子制御層を形成していないことを除いては、前記実施例7と同じ方法を用いて有機発光素子を製造した。
(比較例7)
化合物1を真空蒸着して200Å厚さの電子制御層を形成する代わりに、化合物601を使って200Å厚さの層を形成したことを除いては、前記実施例9と同じ方法を用いて有機発光素子を製造した。
(実施例11)
アノードとしては、コーニング社製のガラスを使った三星モバイルディスプレイ(SMD)社製のITO(7nm)/Ag(100nm)/ITO(7nm)基板を50mm×50mm×0.7mmサイズに切り取り、純水を用いてそれぞれ30分間超音波洗浄及び30分間イソプロピルアルコールで洗浄した後、真空蒸着装置に取り付けた。
前記ガラス基板の上部に化合物301を真空蒸着して750Å厚さの正孔注入層を形成した後、前記正孔注入層の上部に化合物311を真空蒸着して1300Å厚さの正孔輸送層を形成した。
前記正孔輸送層の上部に、ホストとして化合物504及び化合物509の2:8重量比混合物と、燐光ドーパントとして化合物402とを、85:15の重量比で同時蒸着することで400Å厚さの緑色発光層を形成した。
次いで、前記発光層の上部に化合物1を真空蒸着して50Å厚さの電子制御層を形成した。
前記電子制御層の上部に、化合物201(化合物1と同一)とLiQとを、1:1の重量比で真空蒸着して100Å厚さの電子輸送層を形成した。
前記電子輸送層の上部にLiFを真空蒸着して5Å厚さの電子注入層を形成した後、Mg:Agを10:1の重量比で真空蒸着して130Å厚さのカソードを形成することで有機発光素子を製造した。
(実施例12)
電子制御層の形成時に厚さを50Åの代わりに100Åで形成したことを除いては、前記実施例11と同じ方法を用いて有機発光素子を製造した。
(実施例13)
電子制御層の形成時に厚さを50Åの代わりに200Åで形成したことを除いては、前記実施例11と同じ方法を用いて有機発光素子を製造した。
(実施例14)
正孔輸送層と発光層との間に化合物701を真空蒸着して300Å厚さの電子阻止層を形成し、電子制御層の形成時に厚さを50Åの代わりに100Åで形成したことを除いては、前記実施例11と同じ方法を用いて有機発光素子を製造した。
(比較例8)
電子制御層を形成していないことを除いては、前記実施例11と同じ方法を用いて有機発光素子を製造した。
(比較例9)
電子制御層を形成していないことを除いては、前記実施例14と同じ方法を用いて有機発光素子を製造した。
(比較例10)
化合物1を真空蒸着して200Å厚さの電子制御層を形成する代わりに、化合物601を使って200Å厚さの層を形成したことを除いては、前記実施例13と同じ方法を用いて有機発光素子を製造した。
前記実験条件をまとめて下記表1に示した。
(評価例)
実施例1〜6及び比較例1〜4による有機発光素子に対して、輝度を0.1cd/m〜10,000cd/m範囲で変更しながら赤色発光効率を測定し、その結果を図7に示し、これを規格化して図8に示した。
図7を参照すると、実施例1〜6による有機発光素子は、低輝度で比較例1〜4による有機発光素子より全般的に低い発光効率を示した。
このグラフを規格化した図8を参照すると、実施例1〜6による有機発光素子は、約100cd/m以上の高輝度領域で、比較例1〜4による有機発光素子と類似したレベルの発光効率を示すことが分かる。しかし、約1cd/m近くの低輝度領域で、実施例1〜6による有機発光素子は、比較例1〜4による有機発光素子に比べて非常に低いレベルの発光効率を示した。発光効率の低下が容易に分かるように、グラフ上に矢印で示した。
実施例1〜6及び比較例1〜4による有機発光素子について、輝度による発光効率特性の改善の程度を調べるために、S比(S−ratio)を計算して表2に示した。
S比は、1,000cd/mにおける電流効率値を1cd/mにおける電流効率値で割った比として定義される。S比が大きいほど、輝度対効率グラフの形がS字状に近くなり、これは、有機発光素子が高輝度領域で高い発光効率を示し、低輝度領域では低い発光効率を示す傾向が大きいということを意味する。
表2を参照すると、実施例1〜6による有機発光素子は、S比がいずれも1を超え、実施例6の場合にはほぼ2に近づいた一方、比較例1〜4による有機発光素子は、S比が1以下であった。すなわち、実施例1〜6による有機発光素子は、比較例1〜4による有機発光素子に比べて輝度対効率グラフの形がS字状にさらに近いということが分かる。
これから、実施例1〜6による有機発光素子は、高輝度領域では高い赤色発光効率を示し、低輝度領域では非常に低い赤色発光効率を示しているため、輝度による発光効率特性が改善することが確認できる。
実施例7〜10及び比較例5〜7による有機発光素子について、輝度を0.1cd/m〜10,000cd/m範囲で変更しながら緑色発光効率を測定し、その結果を図9に示し、これを規格化して図10に示した。
図9を参照すると、実施例8〜10による有機発光素子は、低輝度で比較例5〜7による有機発光素子より全般的に発光効率が低いことが分かる。実施例7による有機発光素子は、比較例5〜7による有機発光素子と類似したレベルの発光効率を示す。
このグラフを規格化した図10を参照すると、実施例7〜10による有機発光素子は、約100cd/m以上の高輝度領域で、比較例5〜7による有機発光素子と類似したレベルの発光効率を示すことが分かる。しかし、約1cd/m近くの低輝度領域で、実施例7〜10による有機発光素子は、比較例5〜7による有機発光素子に比べて低いレベルの発光効率を示した。発光効率の低下が容易に分かるように、グラフ上に矢印で示した。
実施例7〜10及び比較例5〜7による有機発光素子について、輝度による発光効率特性の改善の程度を調べるために、S比を計算して表3に示した。
表3を参照すると、実施例7〜10による有機発光素子は、S比がいずれも1を超え、実施例9の場合には1.7以上である一方、比較例5〜7による有機発光素子は、S比が1付近またはその以下であった。すなわち、実施例7〜10による有機発光素子は、比較例5〜7による有機発光素子に比べて輝度対効率グラフの形がS字状にさらに近いということが分かる。
これにより、実施例7〜10による有機発光素子は、高輝度領域では高い緑色発光効率を示し、低輝度領域では非常に低い緑色発光効率を示して、輝度による発光効率特性が改善することが分かる。
実施例11〜14及び比較例8〜10による有機発光素子について、輝度を0.1cd/m〜10,000cd/m範囲に変更しつつ緑色発光効率を測定し、その結果を図11に示し、これを規格化して図12に示した。
図11を参照すると、実施例11〜14による有機発光素子は、低輝度で比較例8〜10による有機発光素子より全般的に低い発光効率を示した。
このグラフを規格化した図12を参照すると、実施例11〜14による有機発光素子は、約100cd/m以上の高輝度領域で、比較例8〜10による有機発光素子と類似したレベルの発光効率を示した。しかし、約1cd/m近くの低輝度領域で、実施例11〜14による有機発光素子は、比較例8〜10による有機発光素子に比べて非常に低いレベルの発光効率を示した。発光効率の低下が容易に分かるように、グラフ上に矢印で示した。
実施例11〜14及び比較例8〜10による有機発光素子について、輝度による発光効率特性の改善の程度を調べるために、S比を計算して表4に示した。
表4を参照すると、実施例11〜14による有機発光素子は、S比がいずれも1を超え、実施例12〜13の場合には3以上であり、特に、実施例14の場合には5以上であった。それに比べて、比較例8〜10による有機発光素子は、S比が1以下であった。すなわち、実施例11〜14による有機発光素子は、比較例8〜10による有機発光素子に比べて輝度対効率グラフの形がS字状にさらに近いということになる。
実施例11〜14による有機発光素子は、他の場合よりS比の値が非常に高かったが、これはホスト材料として、正孔輸送単位と電子輸送単位とを同時に持つバイポーラ化合物である化合物504と、正孔輸送単位を持つ化合物である化合物509との混合物を使ったことから起因すると考えられる。
これにより、実施例11〜14による有機発光素子は、高輝度領域では高い緑色発光効率を示し、低輝度領域では非常に低い緑色発光効率を示しているため、輝度による発光効率特性が改善することが確認できる。前記赤色発光素子と緑色発光素子及び青色発光素子を含むフルカラー有機発光表示装置は、高輝度領域では高い発光効率を示し、ブラック状態では赤色及び緑色発光が抑えられて高い発光効率特性を示す。
本発明は、有機発光素子及びこれを備える有機発光表示装置関連の技術分野に好適に用いられる。
100、200、300、400 有機発光素子、
110、210、310、410 基板、
130、230、330、430 第1電極、
150、250、350、450 有機層、
160、260、360、460 発光層、
171、271、371、471 電子制御層、
173、273、373、473 電子輸送層、
375、475 電子注入層、
281、481 電子阻止層、
383、483 正孔注入層、
385、485 正孔輸送層、
190、290、390、490 第2電極。

Claims (29)

  1. 第1電極、前記第1電極と対向する第2電極、前記第1電極と前記第2電極との間に配置された燐光発光層、前記燐光発光層と前記第2電極との間に配置された電子輸送層、及び前記燐光発光層と前記電子輸送層との間に配置された電子制御層を含み、
    前記燐光発光層がホスト材料及びドーパント材料を含み、前記電子制御層が電子制御物質を含み、
    前記ホスト材料の最高被占軌道(HOMO)エネルギー準位(EH)、前記ホスト材料の最低空軌道(LUMO)エネルギー準位(EL)、前記電子制御物質の最高被占軌道エネルギー準位(EH)及び前記電子制御物質の最低空軌道エネルギー準位(EL)は、|EH−EH|≦0.3eV及び|EL−EL|≦0.5eVの関係を満たし、
    前記電子制御層の厚さは、50Åないし450Åである有機発光素子。
  2. 前記ホスト材料の最高被占軌道エネルギー準位(EH)、前記ホスト材料の最低空軌道エネルギー準位(EL)、前記電子制御物質の最高被占軌道エネルギー準位(EH)及び前記電子制御物質の最低空軌道エネルギー準位(EL)は、0≦EH−EH≦0.3eV及び0≦EL−EL≦0.5eVの関係を満たす請求項1に記載の有機発光素子。
  3. 前記電子制御物質は、電子移動度が正孔移動度より大きいか、または同じ値を持つ請求項1または2に記載の有機発光素子。
  4. 前記電子制御物質の最高被占軌道エネルギー準位(EL)は、−5.2eVないし−6.1eVである請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機発光素子。
  5. 前記電子制御物質の最低空軌道エネルギー準位(EL)は、−2.5eVないし−3.2eVである請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機発光素子。
  6. 前記電子制御物質の含量は、前記電子制御層の総重量に対し30重量%ないし100重量%である請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機発光素子。
  7. 前記電子輸送層と前記電子制御層との厚さ比は、5:1ないし5:10である請求項1〜6のいずれか1項に記載の有機発光素子。
  8. 第1電極、前記第1電極と対向する第2電極、前記第1電極と前記第2電極との間に配置された燐光発光層、前記燐光発光層と前記第2電極との間に配置された電子輸送層、前記燐光発光層と前記電子輸送層との間に配置された電子制御層、及び前記燐光発光層と前記第1電極との間に配置された電子阻止層を含み、
    前記燐光発光層はホスト材料及びドーパント材料を含み、前記電子制御層は電子制御物質を含み、前記電子阻止層は電子阻止物質を含み、
    前記ホスト材料の最高被占軌道エネルギー準位(EH)、前記ホスト材料の最低空軌道エネルギー準位(EL)、前記電子制御物質の最高被占軌道エネルギー準位(EH)、前記電子制御物質の最低空軌道エネルギー準位(EL)及び前記電子阻止物質の最低空軌道エネルギー準位(EL)は、|EH−EH|≦0.3eV、|EL−EL|≦0.5eV、及びEL>ELの関係を満たし、
    前記電子制御層の厚さは、50Åないし450Åである有機発光素子。
  9. 前記電子阻止物質は、トリフェニルアミン誘導体、カルバゾール誘導体及びスピロジフルオレン誘導体のうち少なくとも1種を含む請求項8に記載の有機発光素子。
  10. 前記電子阻止層の厚さは、10Åないし1000Åである請求項8または9に記載の有機発光素子。
  11. 前記ホスト材料の最高被占軌道エネルギー準位(EH)、前記ホスト材料の最低空軌道エネルギー準位(EL)、前記電子制御物質の最高被占軌道エネルギー準位(EH)及び前記電子制御物質の最低空軌道エネルギー準位(EL)は、0≦EH−EH≦0.3eV及び0≦EL−EL≦0.5eVの関係を満たす請求項8〜10のいずれか1項に記載の有機発光素子。
  12. 前記電子制御物質は、電子移動度が正孔移動度より大きいか、または同じ値を持つ請求項8〜11のいずれか1項に記載の有機発光素子。
  13. 前記電子制御物質の最高被占軌道エネルギー準位(EH)は、−5.2eVないし−6.1eVである請求項8〜12のいずれか1項に記載の有機発光素子。
  14. 前記電子制御物質の最低空軌道エネルギー準位(EL)は、−2.5eVないし−3.2eVである請求項8〜13に記載の有機発光素子。
  15. 前記電子制御物質の含量は、前記電子制御層の総重量に対して30重量%ないし100重量%である請求項8〜14に記載の有機発光素子。
  16. 前記電子輸送層と前記電子制御層との厚さ比は、5:1ないし5:10である請求項8〜15に記載の有機発光素子。
  17. 前記電子制御物質は、下記の化学式1:
    [前記式中、
    ないしRは、互いに独立して水素、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、カルボキシル基、置換または非置換のC−C30アルキル基、置換または非置換のC−C30アルケニル基、置換または非置換のC−C30アルキニル基、置換または非置換のC−C30アルコキシ基、置換または非置換のC−C30シクロアルキル基、置換または非置換のC−C30シクロアルケニル基、及び置換または非置換のC−C30アリール基のうち1種であり、
    Ar、Ar及びArは、互いに独立して置換または非置換のC−C30アリール基、置換または非置換のC−C30アリールオキシ基、置換または非置換のC−C30アリールチオ基、置換または非置換のC−C30ヘテロアリール基、及び−N(Q)(Q)で表される基からなる群から選択される基であり、但し、前記Ar、Ar及びArのうち少なくとも一つは、置換または非置換のC−C30ヘテロアリール基であり、
    前記Q及びQは、互いに独立して水素、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、カルボキシル基、置換または非置換のC−C30アルキル基、置換または非置換のC−C30アルケニル基、置換または非置換のC−C30アルキニル基、置換または非置換のC−C30アルコキシ基、置換または非置換のC−C30シクロアルキル基、置換または非置換のC−C30シクロアルケニル基、置換または非置換のC−C30アリール基、置換または非置換のC−C30アリールオキシ基、置換または非置換のC−C30アリールチオ基、及び置換または非置換のC−C30ヘテロアリール基のうち1種であり、
    、L及びLは、互いに独立して置換または非置換のC−C30アリーレン基及び置換または非置換のC−C30ヘテロアリーレン基のうち1種であり、
    a、b及びcは、互いに独立して0ないし3の整数のうち一つである。]で表される化合物を含む請求項1〜16のいずれか1項に記載の有機発光素子。
  18. 前記電子制御物質は、下記の化学式2及び3:
    [前記式中、
    ないしR12及びR21ないしR28は、互いに独立して水素、重水素、置換または非置換のメチル基、置換または非置換のエチル基、置換または非置換のプロピル基、置換または非置換のブチル基、置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のビフェニル基、置換または非置換のナフチル基、置換または非置換のアントリル基、置換または非置換のフェナントレニル基、置換または非置換のピレニル基のうち1種であり、
    Ar、Ar及びArは、互いに独立して置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のペンタレニル基、置換または非置換のインデニル基、置換または非置換のナフチル基、置換または非置換のアズレニル基、置換または非置換のヘプタレニル基、置換または非置換のインダセニル基、置換または非置換のアセナフチル基、置換または非置換のフルオレニル基、置換または非置換のスピロフルオレニル基、置換または非置換のフェナレニル基、置換または非置換のフェナントレニル基、置換または非置換のアントリル基、置換または非置換のフルオランテニル基、置換または非置換のトリフェニレニル基、置換または非置換のピレニル基、置換または非置換のクリセニル基、置換または非置換のナフタセニル基、置換または非置換のピセニル基、置換または非置換のペリレニル基、置換または非置換のペンタフェニル基、置換または非置換のヘキサセニル基、置換または非置換のピロリル基、置換または非置換のイミダゾリル基、置換または非置換のピラゾリル基、置換または非置換のピリジニル基、置換または非置換のビピリジニル基、置換または非置換のピラジニル基、置換または非置換のピリミジニル基、置換または非置換のピリダジニル基、置換または非置換のイソインドリル基、置換または非置換のインドリル基、置換または非置換のインダゾリル基、置換または非置換のプリニル基、置換または非置換のキノリニル基、置換または非置換のベンゾキノリニル基、置換または非置換のフタラジニル基、置換または非置換のナフチリジニル基、置換または非置換のキノキサリニル基、置換または非置換のキナゾリニル基、置換または非置換のシンノリニル基、置換または非置換のカルバゾリル基、置換または非置換のフェナントリジニル基、置換または非置換のアクリジニル基、置換または非置換のフェナントロリニル基、置換または非置換のフェナジニル基、置換または非置換のベンゾオキサゾリル基、置換または非置換のベンゾイミダゾリル基、置換または非置換のフラニル基、置換または非置換のベンゾフラニル基、置換または非置換のチオフェニル基、置換または非置換のベンゾチオフェニル基、置換または非置換のチアゾリル基、置換または非置換のイソチアゾリル基、置換または非置換のベンゾチアゾリル基、置換または非置換のイソオキサゾリル基、置換または非置換のオキサゾリル基、置換または非置換のトリアゾリル基、置換または非置換のテトラゾリル基、置換または非置換のオキサジアゾリル基、置換または非置換のトリアジニル基、置換または非置換のベンゾオキサゾリル基、置換または非置換のジベンゾプラニル基、置換または非置換のジベンゾチオフェニル基、及び置換または非置換のベンゾカルバゾリル基のうち1種であり、
    、L及びLは、互いに独立して置換または非置換のフェニレン基、置換または非置換のペンタレニレン基、置換または非置換のインデニレン基、置換または非置換のナフチレン基、置換または非置換のアズレニレン基、置換または非置換のヘプタレニレン基、置換または非置換のインダセニレン基、置換または非置換のアセナフチレン基、置換または非置換のフルオレニレン基、置換または非置換のフェナレニレン基、置換または非置換のフェナントレニレン基、置換または非置換のアントリレン基、置換または非置換のフルオランテニレン基、置換または非置換のトリフェニレニレン基、置換または非置換のピレニレン基、置換または非置換のクリセニレン基、置換または非置換のナフタセニレン基、置換または非置換のピセニレン基、置換または非置換のペリレニレン基、置換または非置換のペンタフェニレン基、置換または非置換のヘキサセニレン基、置換または非置換のピロリレン基、置換または非置換のピラゾリレン基、置換または非置換のイミダゾリレン基、置換または非置換のイミダゾリニレン基、置換または非置換のイミダゾピリジニレン基、置換または非置換のイミダゾピリミジニレン基、置換または非置換のピリジニレン基、置換または非置換のピラジニレン基、置換または非置換のピリミジニレン基、置換または非置換のインドリレン基、置換または非置換のプリニレン基、置換または非置換のキノリニレン基、置換または非置換のフタラジニレン基、置換または非置換のインドリジニレン基、置換または非置換のナフチリジニレン基、置換または非置換のキナゾリニレン基、置換または非置換のシノリニレン基、置換または非置換のインダゾリレン基、置換または非置換のカバゾリレン基、置換または非置換のフェナジニレン基、置換または非置換のフェナントリジニレン基、置換または非置換のピラニレン基、置換または非置換のクロメニレン基、置換または非置換のフラニレン基、置換または非置換のベンゾフラニレン基、置換または非置換のチオフェニレン基、置換または非置換のベンゾチオフェニレン基、置換または非置換のイソチアゾリレン基、置換または非置換のベンゾイミダゾリレン基、置換または非置換のイソキサゾリレン基、置換または非置換のジベンゾチオフェニレン基、置換または非置換のジベンゾプラニレン基、置換または非置換のトリアジニレン基、及び置換または非置換のオキサジアゾリレン基のうち1種であり、
    a、b及びcは、互いに独立して0ないし1の整数のうち一つである]で表される化合物のうち少なくとも1種を含む請求項17に記載の有機発光素子。
  19. 前記電子制御物質は、下記の化合物1及び2:
    のうち少なくとも1種を含む請求項17または18に記載の有機発光素子。
  20. 前記ホスト材料は、正孔輸送単位と電子輸送単位とを同時に持つバイポーラ化合物を含む請求項1〜19のいずれか1項に記載の有機発光素子。
  21. 前記ホスト材料は、正孔輸送単位と電子輸送単位とを同時に持つバイポーラ化合物及び少なくとも正孔輸送単位を持つ化合物の混合物を含む請求項1〜20のいずれか1項に記載の有機発光素子。
  22. 前記燐光発光層は、赤色光または緑色光を発する請求項1〜21のいずれか1項に記載の有機発光素子。
  23. 前記電子輸送層は、下記の化学式4:
    [前記式中、
    31ないしR42は、互いに独立して水素、重水素、置換または非置換のメチル基、置換または非置換のエチル基、置換または非置換のプロピル基、置換または非置換のブチル基、置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のビフェニル基、置換または非置換のナフチル基、置換または非置換のアントリル基、置換または非置換のフェナントレニル基、置換または非置換のピレニル基のうち1種であり、
    Ar11及びAr12は、互いに独立して置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のペンタレニル基、置換または非置換のインデニル基、置換または非置換のナフチル基、置換または非置換のアズレニル基、置換または非置換のヘプタレニル基、置換または非置換のインダセニル基、置換または非置換のアセナフチル基、置換または非置換のフルオレニル基、置換または非置換のスピロフルオレニル基、置換または非置換のフェナレニル基、置換または非置換のフェナントレニル基、置換または非置換のアントリル基、置換または非置換のフルオランテニル基、置換または非置換のトリフェニレニル基、置換または非置換のピレニル基、置換または非置換のクリセニル基、置換または非置換のナフタセニル基。置換または非置換のピセニル基、置換または非置換のペリレニル基、置換または非置換のペンタフェニル基、置換または非置換のヘキサセニル基、置換または非置換のピロリル基、置換または非置換のイミダゾリル基、置換または非置換のピラゾリル基、置換または非置換のピリジニル基、置換または非置換のビピリジニル基、置換または非置換のピラジニル基、置換または非置換のピリミジニル基、置換または非置換のピリダジニル基、置換または非置換のイソインドリル基、置換または非置換のインドリル基、置換または非置換のインダゾリル基、置換または非置換のプリニル基、置換または非置換のキノリニル基、置換または非置換のベンゾキノリニル基、置換または非置換のフタラジニル基、置換または非置換のナフチリジニル基、置換または非置換のキノキサリニル基、置換または非置換のキナゾリニル基、置換または非置換のシンノリニル基、置換または非置換のカルバゾリル基、置換または非置換のフェナントリジニル基、置換または非置換のアクリジニル基、置換または非置換のフェナントロリニル基、置換または非置換のフェナジニル基、置換または非置換のベンゾオキサゾリル基、置換または非置換のベンゾイミダゾリル基、置換または非置換のフラニル基、置換または非置換のベンゾフラニル基、置換または非置換のチオフェニル基、置換または非置換のベンゾチオフェニル基、置換または非置換のチアゾリル基、置換または非置換のイソチアゾリル基、置換または非置換のベンゾチアゾリル基、置換または非置換のイソオキサゾリル基、置換または非置換のオキサゾリル基、置換または非置換のトリアゾリル基、置換または非置換のテトラゾリル基、置換または非置換のオキサジアゾリル基、置換または非置換のトリアジニル基、置換または非置換のベンゾオキサゾリル基、置換または非置換のジベンゾプラニル基、置換または非置換のジベンゾチオフェニル基、及び置換または非置換のベンゾカルバゾリル基のうち1種であり、
    11、L12及びL13は、互いに独立して置換または非置換のフェニレン基、置換または非置換のペンタレニレン基、置換または非置換のインデニレン基、置換または非置換のナフチレン基、置換または非置換のアズレニレン基、置換または非置換のヘプタレニレン基、置換または非置換のインダセニレン基、置換または非置換のアセナフチレン基、置換または非置換のフルオレニレン基、置換または非置換のフェナレニレン基、置換または非置換のフェナントレニレン基、置換または非置換のアントリレン基、置換または非置換のフルオランテニレン基、置換または非置換のトリフェニレニレン基、置換または非置換のピレニレン基、置換または非置換のクリセニレン基、置換または非置換のナフタセニレン基、置換または非置換のピセニレン基、置換または非置換のペリレニレン基、置換または非置換のペンタフェニレン基、置換または非置換のヘキサセニレン基、置換または非置換のピロリレン基、置換または非置換のピラゾリレン基、置換または非置換のイミダゾリレン基、置換または非置換のイミダゾリニレン基、置換または非置換のイミダゾピリジニレン基、置換または非置換のイミダゾピリミジニレン基、置換または非置換のピリジニレン基、置換または非置換のピラジニレン基、置換または非置換のピリミジニレン基、置換または非置換のインドリレン基、置換または非置換のプリニレン基、置換または非置換のキノリニレン基、置換または非置換のフタラジニレン基、置換または非置換のインドリジニレン基、置換または非置換のナフチリジニレン基、置換または非置換のキナゾリニレン基、置換または非置換のシノリニレン基、置換または非置換のインダゾリレン基、置換または非置換のカバゾリレン基、置換または非置換のフェナジニレン基、置換または非置換のフェナントリジニレン基、置換または非置換のピラニレン基、置換または非置換のクロメニレン基、置換または非置換のフラニレン基、置換または非置換のベンゾフラニレン基、置換または非置換のチオフェニレン基、置換または非置換のベンゾチオフェニレン基、置換または非置換のイソチアゾリレン基、置換または非置換のベンゾイミダゾリレン基、置換または非置換のイソキサゾリレン基、置換または非置換のジベンゾチオフェニレン基、置換または非置換のジベンゾプラニレン基、置換または非置換のトリアジニレン基、及び置換または非置換のオキサジアゾリレン基のうち1種であり、
    p、q及びrは、互いに独立して0ないし1の整数のうち一つである]で表される化合物を含む請求項1〜22のいずれか1項に記載の有機発光素子。
  24. 前記電子輸送層は、リチウムキノレート(LiQ)または下記の化合物101の金属錯体をさらに含む請求項23に記載の有機発光素子。
  25. 前記電子輸送層は、1、4、5、8、9、12−ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリル、テトラシアノ−キノジメタン、アントラキノン、ペリレンビスイミド及びテトラシアノアントラキノジメタンから選択された少なくとも1種をさらに含む請求項23または24に記載の有機発光素子。
  26. 前記電子輸送層は、Li、Cs、Na、K、Ca、Mg、Ba及びRaから選択された少なくとも1種の金属単体、金属カーボネート、金属アセテート、金属ベンゾエ−ト、金属アセトアセテート、金属アセチルアセトネート、金属ステアレートから選択された少なくとも1種をさらに含む請求項23〜25のいずれか1項に記載の有機発光素子。
  27. 前記燐光発光層と前記第1電極との間に配置された正孔輸送層をさらに含み、前記正孔輸送層は、下記の化学式5:
    [前記式中、
    50は、置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のナフチル基、置換または非置換のアントリル基、置換または非置換のビフェニル基、及び置換または非置換のピリジル基のうち1種であり、
    21は、置換または非置換のC−C30アルキレン基、置換または非置換のC−C30アルケニレン基、置換または非置換のC−C30アリーレン基、及び置換または非置換のC−C30ヘテロアリーレン基のうち1種であり、
    51ないしR66は、互いに独立して水素、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、置換または非置換のC−C30アルキル基、置換または非置換のC−C30アルケニル基、置換または非置換のC−C30アルキニル基、置換または非置換のC−C30アルコキシ基、置換または非置換のC−C30アルキルチオール基、置換または非置換のC−C30シクロアルキル基、置換または非置換のC−C30シクロアルケニル基、置換または非置換のC−C30アリール基、置換または非置換のC−C30アリールオキシ基、置換または非置換のC−C30アリールチオ基、置換または非置換のC−C30ヘテロアリール基及び−N(Q11)(Q12)で表される置換基のうち1種であり、前記Q11及びQ12は、互いに独立して水素、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、カルボキシル基、C−C30アルキル基、C−C30アルケニル基、C−C30アルキニル基、C−C30アルコキシ基、C−C30アルキルチオール基、C−C30シクロアルキル基、C−C30シクロアルケニル基、C−C30アリール基、C−C30アリールオキシ基、C−C30アリールチオ基、及びC−C30ヘテロアリール基のうち1種であり、
    kは、0ないし3の整数のうち一つである]で表される化合物を含む請求項1〜26のいずれか1項に記載の有機発光素子。
  28. 前記正孔輸送層と前記第1電極との間に配置された正孔注入層をさらに含み、前記正孔注入層は、下記の化学式6:
    [前記式中、
    Ar41及びAr42は、互いに独立して置換または非置換のC−C30アリーレン基、及び置換または非置換のC−C30ヘテロアリーレン基のうち1種であり、
    71及びR72は、互いに独立して水素、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボキシル基やその塩、スルホン酸基やその塩、燐酸やその塩、置換または非置換のC−C30アルキル基、置換または非置換のC−C30アルケニル基、置換または非置換のC−C30アルキニル基、置換または非置換のC−C30アルコキシ基、置換または非置換のC−C30シクロアルキル基、置換または非置換のC−C30アリール基、置換または非置換のC−C30アリールオキシ基、及び置換または非置換のC−C30アリールチオ基のうち1種である]で表される化合物を含む請求項27に記載の有機発光素子。
  29. ソース、ドレイン、ゲート及び活性層を含むトランジスタ及び請求項1〜28のいずれか1項に記載の有機発光素子を備え、
    前記有機発光素子の第1電極は、前記ソース及びドレインのうち一つと電気的に連結された有機発光表示装置。
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Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016509368A (ja) * 2012-12-31 2016-03-24 チェイル インダストリーズ インコーポレイテッド 有機光電子素子およびこれを含む表示装置
JP2016051901A (ja) * 2014-08-29 2016-04-11 三星電子株式会社Samsung Electronics Co.,Ltd. 有機発光素子
US9478763B2 (en) 2014-04-04 2016-10-25 Seiko Epson Corporation Light emitting element, light emitting device, display apparatus, and electronic equipment having a light emitting layer with host and assist dopant materials with different electron and hole transportation properties
JP2017532753A (ja) * 2014-09-12 2017-11-02 エルジー・ケム・リミテッド 有機発光素子
WO2019186896A1 (ja) * 2018-03-29 2019-10-03 シャープ株式会社 発光素子、発光デバイス、発光素子の製造方法、発光素子の製造装置
JP2020513158A (ja) * 2017-08-31 2020-04-30 クンシャン ゴー−ビシオノクス オプト−エレクトロニクス カンパニー リミテッドKunshan Go−Visionox Opto−Electronics Co., Ltd. 有機エレクトロルミネセンスデバイスおよびディスプレイ装置
US10741772B2 (en) 2014-08-29 2020-08-11 Samsung Electronics Co., Ltd. Organic light-emitting device
CN112534595A (zh) * 2018-11-09 2021-03-19 株式会社Lg化学 有机发光器件
WO2021220838A1 (ja) * 2020-04-30 2021-11-04 日鉄ケミカル&マテリアル株式会社 有機電界発光素子用材料及び有機電界発光素子

Families Citing this family (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102079562B1 (ko) 2012-04-20 2020-02-21 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR102098736B1 (ko) * 2012-10-19 2020-04-09 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102096047B1 (ko) * 2012-11-05 2020-04-02 삼성디스플레이 주식회사 신규 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
WO2014129048A1 (ja) * 2013-02-22 2014-08-28 出光興産株式会社 アントラセン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
US10074806B2 (en) * 2013-08-20 2018-09-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102013111552A1 (de) * 2013-10-21 2015-04-23 Osram Oled Gmbh Organisches lichtemittierendes Bauelement
CN103700775B (zh) * 2013-12-31 2017-08-25 北京维信诺科技有限公司 一种有机电致发光器件及其制备方法
KR20150094127A (ko) * 2014-02-10 2015-08-19 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
KR20150108330A (ko) * 2014-03-17 2015-09-25 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 전자 버퍼 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2015142036A1 (en) * 2014-03-17 2015-09-24 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Electron buffering material and organic electroluminescent device comprising the same
CN103887447B (zh) * 2014-04-01 2016-02-10 上海道亦化工科技有限公司 一种有机电致发光器件
JP6435626B2 (ja) * 2014-04-04 2018-12-12 セイコーエプソン株式会社 発光素子、発光装置、表示装置および電子機器
JP6432149B2 (ja) * 2014-04-04 2018-12-05 セイコーエプソン株式会社 発光素子、発光装置、表示装置および電子機器
KR102129266B1 (ko) 2014-04-30 2020-07-03 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 표시 장치
KR102244071B1 (ko) 2014-05-02 2021-04-26 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US10749118B2 (en) 2014-06-26 2020-08-18 Samsung Display Co., Ltd. Heterocyclic compound and organic light-emitting device including the same
KR102304718B1 (ko) * 2014-07-10 2021-09-27 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102313358B1 (ko) * 2014-07-10 2021-10-18 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US9705094B2 (en) 2014-11-26 2017-07-11 Samsung Electronics Co., Ltd. Organic semiconductor compound, organic thin film including same, and electronic device including the organic thin film
KR102490882B1 (ko) * 2014-12-31 2023-01-25 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102606099B1 (ko) * 2015-07-13 2023-11-27 에스에프씨 주식회사 고효율의 유기 발광 소자
JP6340616B2 (ja) * 2015-07-28 2018-06-13 株式会社Joled 有機el素子、および有機el表示パネル
JPWO2017033317A1 (ja) * 2015-08-26 2018-06-14 パイオニア株式会社 発光装置
KR102500272B1 (ko) 2015-09-16 2023-02-16 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
TWI714655B (zh) 2015-10-27 2021-01-01 南韓商Lg化學股份有限公司 1,3,5-三嗪化合物及含有其的有機發光元件
KR102463519B1 (ko) * 2015-12-17 2022-11-03 엘지디스플레이 주식회사 유기발광 표시장치
KR20170075122A (ko) 2015-12-22 2017-07-03 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102579752B1 (ko) 2015-12-22 2023-09-19 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20170075114A (ko) 2015-12-22 2017-07-03 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102384293B1 (ko) 2015-12-22 2022-04-08 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102642199B1 (ko) 2016-04-07 2024-03-05 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102616441B1 (ko) * 2016-12-23 2023-12-26 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
US20180323393A1 (en) * 2017-05-03 2018-11-08 Wuhan China Star Optoelectronics Technology Co., Ltd. Organic light-emitting display apparatus
US20190006608A1 (en) * 2017-07-03 2019-01-03 Samsung Electronics Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR20190034074A (ko) * 2017-09-22 2019-04-01 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102367822B1 (ko) * 2017-10-31 2022-02-28 엘지디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 이용한 유기 발광 표시 장치
KR102500612B1 (ko) * 2017-12-22 2023-02-15 엘지디스플레이 주식회사 유기발광표시장치
CN108586441B (zh) 2018-05-03 2020-12-29 上海天马有机发光显示技术有限公司 一种化合物、一种有机发光显示装置
KR20200081626A (ko) 2018-12-27 2020-07-08 삼성디스플레이 주식회사 디스플레이 장치
CN109830613A (zh) * 2019-01-31 2019-05-31 瑞声科技(南京)有限公司 有机发光器件及其制备方法
CN109860407A (zh) * 2019-01-31 2019-06-07 瑞声科技(南京)有限公司 一种有机发光器件及其制备方法
KR20210129999A (ko) * 2020-04-21 2021-10-29 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN113471379B (zh) * 2021-07-06 2023-02-03 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 Oled显示面板及其制备方法
CN115701229A (zh) * 2021-07-30 2023-02-07 京东方科技集团股份有限公司 发光二极管器件及其制备方法、发光基板、发光装置
CN115955856A (zh) * 2022-11-11 2023-04-11 昆山工研院新型平板显示技术中心有限公司 一种有机电致发光器件及显示装置

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009500861A (ja) * 2005-07-15 2009-01-08 エルジー・ケム・リミテッド 有機発光素子およびその製造方法
JP2010171363A (ja) * 2008-12-24 2010-08-05 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機el素子
JP2011511458A (ja) * 2008-01-30 2011-04-07 グローバル・オーエルイーディー・テクノロジー・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー 二重の正孔ブロック層を有するリン光oled
JP2011086935A (ja) * 2009-10-14 2011-04-28 Samsung Mobile Display Co Ltd 有機発光素子及びその製造方法
JP2011171269A (ja) * 2010-01-20 2011-09-01 Fujifilm Corp 有機電界発光素子

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002175887A (ja) * 2000-12-07 2002-06-21 Denso Corp 有機el素子
CN1777592B (zh) * 2003-04-18 2011-09-07 株式会社半导体能源研究所 喹喔啉衍生物以及使用它的有机半导体元件、电致发光元件以及电子仪器
US7374828B2 (en) * 2003-12-05 2008-05-20 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices with additive
US8188315B2 (en) * 2004-04-02 2012-05-29 Samsung Mobile Display Co., Ltd. Organic light emitting device and flat panel display device comprising the same
KR100573137B1 (ko) * 2004-04-02 2006-04-24 삼성에스디아이 주식회사 플루오렌계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR101209289B1 (ko) * 2005-04-07 2012-12-10 삼성디스플레이 주식회사 표시 패널과, 이를 구비한 표시 장치 및 구동 방법
US20090015150A1 (en) * 2005-07-15 2009-01-15 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting device and method for manufacturing the same
US20070252516A1 (en) * 2006-04-27 2007-11-01 Eastman Kodak Company Electroluminescent devices including organic EIL layer
JP4985929B2 (ja) * 2006-10-31 2012-07-25 スタンレー電気株式会社 有機薄膜素子およびタンデム型光電変換素子
KR20090082778A (ko) * 2008-01-28 2009-07-31 삼성모바일디스플레이주식회사 유기전계발광소자 및 그 제조방법
JP5759669B2 (ja) 2008-12-01 2015-08-05 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
WO2010085087A2 (ko) * 2009-01-20 2010-07-29 주식회사 엘지화학 신규한 시클로알켄 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자
DE102009014513A1 (de) * 2009-03-23 2010-09-30 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009048791A1 (de) * 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009053382A1 (de) * 2009-11-14 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
WO2011076323A1 (en) * 2009-12-22 2011-06-30 Merck Patent Gmbh Formulations comprising phase-separated functional materials

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009500861A (ja) * 2005-07-15 2009-01-08 エルジー・ケム・リミテッド 有機発光素子およびその製造方法
JP2011511458A (ja) * 2008-01-30 2011-04-07 グローバル・オーエルイーディー・テクノロジー・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー 二重の正孔ブロック層を有するリン光oled
JP2010171363A (ja) * 2008-12-24 2010-08-05 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機el素子
JP2011086935A (ja) * 2009-10-14 2011-04-28 Samsung Mobile Display Co Ltd 有機発光素子及びその製造方法
JP2011171269A (ja) * 2010-01-20 2011-09-01 Fujifilm Corp 有機電界発光素子

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016509368A (ja) * 2012-12-31 2016-03-24 チェイル インダストリーズ インコーポレイテッド 有機光電子素子およびこれを含む表示装置
US9478763B2 (en) 2014-04-04 2016-10-25 Seiko Epson Corporation Light emitting element, light emitting device, display apparatus, and electronic equipment having a light emitting layer with host and assist dopant materials with different electron and hole transportation properties
JP2016051901A (ja) * 2014-08-29 2016-04-11 三星電子株式会社Samsung Electronics Co.,Ltd. 有機発光素子
US10741772B2 (en) 2014-08-29 2020-08-11 Samsung Electronics Co., Ltd. Organic light-emitting device
US11706983B2 (en) 2014-08-29 2023-07-18 Samsung Electronics Co., Ltd. Organic light-emitting device
JP2017532753A (ja) * 2014-09-12 2017-11-02 エルジー・ケム・リミテッド 有機発光素子
JP2020513158A (ja) * 2017-08-31 2020-04-30 クンシャン ゴー−ビシオノクス オプト−エレクトロニクス カンパニー リミテッドKunshan Go−Visionox Opto−Electronics Co., Ltd. 有機エレクトロルミネセンスデバイスおよびディスプレイ装置
US11349093B2 (en) 2017-08-31 2022-05-31 Kunshan Go-Visionox Opto-Electronics Co., Ltd. Organic electroluminescent device and display apparatus
WO2019186896A1 (ja) * 2018-03-29 2019-10-03 シャープ株式会社 発光素子、発光デバイス、発光素子の製造方法、発光素子の製造装置
US11342527B2 (en) 2018-03-29 2022-05-24 Sharp Kabushiki Kaisha Light-emitting element having commonly formed hole transport layer and anode electrode and light-emitting device
CN112534595A (zh) * 2018-11-09 2021-03-19 株式会社Lg化学 有机发光器件
WO2021220838A1 (ja) * 2020-04-30 2021-11-04 日鉄ケミカル&マテリアル株式会社 有機電界発光素子用材料及び有機電界発光素子

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