KR20200006022A - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDF

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Abstract

본 명세서는 화학식 1의 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자를 제공한다.

Description

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 출원은 2018년 7월 9일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10- 2018-0079367호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
유기발광소자는 2개의 전극 사이에 유기박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기발광소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기박막의 재료는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기박막 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 또는 호스트-도펀트계 발광층의 호스트 또는 도펀트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다. 그 외에도, 유기박막의 재료로서, 정공주입, 정공수송, 전자블록킹, 정공블록킹, 전자수송 또는 전자주입 등의 역할을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.
유기발광소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
국제 특허 출원 공개 제2003-012890호
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R4 중 어느 하나는 하기 화학식 2의 R5 내지 R8 중 어느 하나와 직접결합하고,
R10은 수소 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, m은 0 내지 4의 정수이고, 상기 m이 2 이상인 경우, 상기 R10은 서로 같거나 상이하며,
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 1 및 2에 있어서,
R3와 R7이 결합하는 경우, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하고, 하기 화학식 3으로 표시되고,
R1 내지 R4 중 어느 하나와 R5, R6, 및 R8 중 어느 하나가 결합하거나, R7와 R1, R2 및 R4 중 어느 하나가 결합하는 경우, Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 하기 화학식 3으로 표시되고,
화학식 3이 아닌 Ar1 또는 Ar2는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
상기 R1 내지 R8 중 결합하지 않는 치환기는 수소이며,
R11은 수소 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, n은 0 내지 4의 정수이고, 상기 n이 2 이상인 경우, 상기 R11은 서로 같거나 상이하고,
[화학식 3]
Figure pat00003
상기 화학식 3에 있어서, X는 O 또는 S이며,
R12은 수소 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, o는 0 내지 4의 정수이고, 상기 o가 2 이상인 경우, 상기 R12는 서로 같거나 상이하고,
상기
Figure pat00004
는 화학식 1 또는 2와 결합하는 위치를 의미한다.
또한, 본 출원은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 전술한 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에 사용되어, 유기 발광 소자의 휘도를 높히고, 수명을 늘리며, 구동전압을 낮추고, 광효율을 향상시키며, 화합물의 열적 안정성에 의하여 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
본 명세서에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 비스카바졸 구조의 N에 벤조티아졸 또는 벤즈옥사졸이 결합하여 전자에 대한 안정성을 증가시키는 효과가 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자차단층(7), 발광층(3), 전자수송층(8), 전자주입층(9), 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 명세서에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 3,3'-비스카바졸 구조는 정공에 대한 우수한 안정성을 갖으며, 이 경우에 N에 동일한 벤조티아졸 또는 벤즈옥사졸을 결합하여 화학식 1로 표시되는 화합물은 대칭인 구조가 되어 전자에 대한 안정성도 향상된다.
또한, 1,1'-비스카바졸, 1,2'-비스카바졸, 1,3'-비스카바졸, 2,3'-비스카바졸 등과 같이 3,3'-비스카바졸 이외의 결합위치를 갖는 경우, 벤조옥사졸 또는 벤조티아졸을 결합하여 저전압 및 장수명의 효과가 있다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 24인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라센기, 페난트렌기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이센기, 플루오렌기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se, Si 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 헤테로아릴기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60 또는 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 트리아졸릴기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도피리미디닐기, 피리도피라지닐기, 피라지노피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 디벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 디벤조퓨란기, 벤조실롤기, 디벤조실롤기, 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl group), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기, 페녹사진기 및 이들의 축합구조 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R10은 수소, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R10은 수소, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R10은 수소, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R10은 수소, 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R10은 수소, 페닐기, 바이페닐기, 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 m은 0 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 m은 1 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 m은 4 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11은 수소, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11은 수소, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11은 수소, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11은 수소, 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11은 수소, 페닐기, 바이페닐기, 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n은 0 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n은 1 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n은 4 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R12는 수소, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R12는 수소, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R12는 수소, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R12는 수소, 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R12는 수소, 페닐기, 바이페닐기, 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 o는 0 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 o는 1 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 o는 4 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-1로 표시된다.
[화학식 1-1]
Figure pat00005
상기 화학식 1-1에 대하여,
Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 상기 화학식 3으로 표시되고,
화학식 3이 아닌 Ar1 또는 Ar2는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-2로 표시된다.
[화학식 1-2]
Figure pat00006
상기 화학식 1-2에 있어서,
Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 상기 화학식 3으로 표시되고,
화학식 3이 아닌 Ar1 또는 Ar2는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-2로 표시되는 경우는 1,1'-비스카바졸, 1,2'-비스카바졸, 1,3'-비스카바졸, 1,4'-비스카바졸이 될 수 있으며, 비스카바졸의 1번에 결합하는 것을 의미한다. 이 경우의 화합물을 유기 발광 소자에 사용하는 경우, 저전압의 효과가 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-3 내지 1-5 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-3]
Figure pat00007
[화학식 1-4]
Figure pat00008
[화학식 1-5]
Figure pat00009
상기 화학식 1-3 내지 1-5에 있어서, Ar1 및 Ar2의 정의는 화학식 1에서와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-6 내지 1-8 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-6]
Figure pat00010
[화학식 1-7]
Figure pat00011
[화학식 1-8]
Figure pat00012
상기 화학식 1-6 내지 1-8에 있어서, Ar1 및 Ar2의 정의는 화학식 1에서와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3이 아닌 Ar1 또는 Ar2는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3이 아닌 Ar1 또는 Ar2는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3이 아닌 Ar1 또는 Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기; 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 또는 치환 또는 비치환된 피리딘기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3이 아닌 Ar1 또는 Ar2는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리딘기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3이 아닌 Ar1 또는 Ar2는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 페난쓰렌기; 트리페닐렌기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 벤조티아졸기; 벤조옥사졸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리딘기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3이 아닌 Ar1 또는 Ar2는 페닐기, 나프틸기, 또는 트리페닐렌기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 페닐기, 나프틸기, 또는 트리페닐렌기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 페닐기, 나프틸기, 또는 트리페닐렌기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페닐기, 나프틸기, 또는 트리페닐렌기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 페난쓰렌기; 트리페닐렌기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 벤조티아졸기; 벤조옥사졸기; 페닐기, 나프틸기, 또는 트리페닐렌기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 페닐기, 나프틸기, 또는 트리페닐렌기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 또는 페닐기, 나프틸기, 또는 트리페닐렌기로 치환 또는 비치환된 피리딘기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 구조식들 중에서 선택된다.
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
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Figure pat00024
Figure pat00025
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 구조식들 중에서 선택된다.
Figure pat00026
Figure pat00027
본 출원의 일 실시 상태에 따른 화합물은 후술하는 제조방법으로 제조될 수 있다.
예컨데 상기 화학식 1의 화합물은 하기 반응식 1과 같이 코어구조가 제조될수 있다. 치환기는 당기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
[반응식 1]
Figure pat00028
상기 반응식 1에 있어서, Ar1 및 Ar2는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고, X는 할로겐기이다.
또한, 본 명세서는 상기 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 출원의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자의 대표적인 예로서, 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물은 호스트로 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 화학식 1의 화합물을 제1 호스트로 포함하고, 제2 호스트를 더 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 제1 호스트와 제2 호스트를 2:1 내지 1:2의 중량비로 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 제1 호스트와 제2 호스트를 1: 1의 중량비로 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제2 호스트는 카바졸계 화합물이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제2 호스트는 비스카바졸계 화합물이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제2 호스트는 하기 화학식 A로 표시될 수 있다.
[화학식 A]
Figure pat00029
상기 화학식 A에 있어서, Ar10 및 Ar11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar10 및 Ar11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 피미리딘기; 치환 또는 비치환된 피리딘기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar10 및 Ar11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 피미리딘기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리딘기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar10 및 Ar11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 또는 페닐기, 바이페닐기 및 나프틸기로 이루어진 군에서 선택되는 1이상의 치환기로 치환된 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A로 표시되는 화합물은 하기 구조식으로 표시될 수 있다.
Figure pat00030
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 도펀트 화합물을 더 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 화학식 1의 화합물과 도펀트를 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 화학식 1의 화합물과 도펀트를 포함하고, 화학식 1의 화합물과 도펀트를 100:1 내지 1:1 의 함량비로 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 화학식 1의 화합물과 도펀트를 포함하고, 화학식 1의 화합물과 도펀트를 100:1 내지 2:1 의 함량비로 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 화학식 1의 화합물과 도펀트를 포함하고, 화학식 1의 화합물과 도펀트를 100:1 내지 5:1 의 함량비로 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 도펀트는 금속착체이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 도펀트는 이리듐계 금속착체이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 도펀트를 포함하고, 상기 도펀트 물질은 하기 구조식들 중에서 선택된다.
Figure pat00031
Figure pat00032
Figure pat00033
Dp-1 Dp-2 Dp-3
Figure pat00034
Figure pat00035
Figure pat00036
Dp-4 Dp-5 Dp-6
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Figure pat00039
Dp-7 Dp-8 Dp-9
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Figure pat00042
Dp-10 Dp-11 Dp-12
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DP-13 Dp-14 Dp-15
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DP-13 Dp-14 Dp-15
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Dp-16 Dp-17 Dp-18
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Dp-19 Dp-20 Dp-21
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Dp-22 Dp-23 Dp-24
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Figure pat00059
Figure pat00060
Dp-25 Dp-26 Dp-27
Figure pat00061
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Figure pat00063
Dp-28 Dp-29 Dp-30
Figure pat00064
Figure pat00065
Figure pat00066
Dp-31 Dp-32 Dp-33
Figure pat00067
Figure pat00068
Dp-34 Dp-35
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공주입 및 수송층을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화합물을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 또는 정공 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층 또는 정공 주입 및 수송층은 상기 화합물을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자차단층을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자 주입 및 수송층을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화합물을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층 또는 전자 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 전자주입층, 전자수송층 또는 전자 주입 및 수송층은 상기 화합물을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이, 또는 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 2층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자차단층(7), 발광층(3), 전자수송층(8), 전자주입층(9) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.
상기와 같은 유기 발광 소자의 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
본 출원의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 출원의 화합물, 즉 상기 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 출원의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 화합물, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자 수송 층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로, 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공저지층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이며, 본 명세서의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
< 제조예 >
제조예 1: 화합물 A1의 제조
Figure pat00069
1) 화합물 A1-1의 제조
1-브로모-9H-카바졸 (30 g, 121.90 mmol), 2-클로로벤젠[d]티아졸 (22.7 g, 134.09 mmol) 및 인산칼륨(Potassium phosphate) (51.80 g, 243.79 mmol)을 디메틸아세트아미드(dimethylacetamide) (300 mL)에 넣은 뒤 환류 시켰다. 12시간 동안 환류 시킨 후 반응이 종료되면 상온으로 냉각시킨다. 여과한 후 물과 에탄올로 씻어준 뒤 건조하여 화합물 A1-1을 얻었다.(35.6 g, 수율 77%; MS:[M+H]+=380)
2) 화합물 A1의 제조
화합물 A1-1(30 g, 79.10 mmol)을 1,4-디옥산(300 ml)에 녹인다. 비스(피나콜라토)디보론(17.16 g, 102.83 mmol), 아세트산 칼륨(potassium acetate) (23.3 g, 237.29 mmol) 및 Pd(dppf)Cl2 (1.7 g, 2.37 mmol)를 투입한 후 120℃에서 6시간 동안 교반하였다. 반응이 종료된 후 상온으로 냉각한 후 여과한다. 여과한 용액을 증류하여 용매를 제거한다. 클로로포름과 물로 추출한 뒤 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 A1을 얻었다. (30.0 g, 수율 89%; MS:[M+H]+=427)
제조예 2: 화합물 A2의 제조
Figure pat00070
1) 화합물 A2-1의 제조
화합물 1-브로모-9H-카바졸 대신 2-브로모-9H-카바졸 을 사용한 것을 제외하고 화합물 A1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 A2-1를 제조하였다. (42.1 g, 수율 91%; MS:[M+H]+=380)
2) 화합물 A2의 제조
화합물 A1-1 대신 A2-1을 사용한 것을 제외하고 화합물 A1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 A2를 제조하였다. (28.3 g, 수율 84%; MS:[M+H]+=427)
제조예 3: 화합물 A3의 제조
Figure pat00071
1) 화합물 A3-1의 제조
화합물 1-브로모-9H-카바졸 대신 3-브로모-9H-카바졸 을 사용한 것을 제외하고 화합물 A1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 A3-1를 제조하였다. (42.1 g, 수율 91%; MS:[M+H]+=380)
2) 화합물 A3의 제조
화합물 A1-1 대신 A3-1을 사용한 것을 제외하고 화합물 A1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 A3를 제조하였다. (30.0 g, 수율 89%; MS:[M+H]+=427)
제조예 4: 화합물 A4의 제조
Figure pat00072
1) 화합물 A4-1의 제조
화합물 1-브로모-9H-카바졸 대신 4-브로모-9H-카바졸 을 사용한 것을 제외하고 화합물 A1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 A4-1를 제조하였다. (37.9 g, 수율 82%; MS:[M+H]+=380)
2) 화합물 A4의 제조
화합물 A1-1 대신 A4-1을 사용한 것을 제외하고 화합물 A1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 A4를 제조하였다. (31.7 g, 수율 94%; MS:[M+H]+=427)
제조예 5: 화합물 A5의 제조
Figure pat00073
1) 화합물 A5-1의 제조
화합물 2-클로로벤조[d]티아졸 대신 2-클로로벤조[d]옥사졸 을 사용한 것을 제외하고 화합물 A1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 A5-1를 제조하였다. (36.3 g, 수율 82%; MS:[M+H]+=364)
2) 화합물 A5의 제조
화합물 A1-1 대신 A5-1을 사용한 것을 제외하고 화합물 A1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 A5를 제조하였다. (29.2 g, 수율 90%; MS:[M+H]+=411)
제조예 6: 화합물 A6의 제조
Figure pat00074
1) 화합물 A6-1의 제조
화합물 1-브로모-9H-카바졸 및 2-클로로벤조[d]티아졸 대신 2-브로모-9H-카바졸 및 2-클로로벤조[d]옥사졸 을 사용한 것을 제외하고 화합물 A1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 A6-1를 제조하였다. (38.5 g, 수율 87%; MS:[M+H]+=364)
2) 화합물 A6의 제조
화합물 A1-1 대신 A6-1을 사용한 것을 제외하고 화합물 A1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 A6를 제조하였다. (27.3 g, 수율 84%; MS:[M+H]+=411)
제조예 7: 화합물 A7의 제조
Figure pat00075
1) 화합물 A7-1의 제조
화합물 1-브로모-9H-카바졸 및 2-클로로벤조[d]티아졸 대신 3-브로모-9H-카바졸 및 2-클로로벤조[d]옥사졸 을 사용한 것을 제외하고 화합물 A1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 A7-1를 제조하였다. (35.9 g, 수율 81%; MS:[M+H]+=364)
2) 화합물 A7의 제조
화합물 A1-1 대신 A7-1을 사용한 것을 제외하고 화합물 A1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 A7를 제조하였다. (25.6 g, 수율 79%; MS:[M+H]+=411)
제조예 8: 화합물 A8의 제조
Figure pat00076
1) 화합물 A8-1의 제조
화합물 1-브로모-9H-카바졸 및 2-클로로벤조[d]티아졸 대신 4-브로모-9H-카바졸 및 2-클로로벤조[d]옥사졸 을 사용한 것을 제외하고 화합물 A1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 A8-1를 제조하였다. (38.5 g, 수율 87%; MS:[M+H]+=364)
2) 화합물 A8의 제조
화합물 A1-1 대신 A8-1을 사용한 것을 제외하고 화합물 A1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 A8를 제조하였다. (30.2 g, 수율 93%; MS:[M+H]+=411)
제조예 9: 화합물 B1의 제조
Figure pat00077
화합물 2-클로로벤조[d]티아졸 대신 2-플루오로나프탈렌을 사용한 것을 제외하고 화합물 A1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 B1를 제조하였다. (39.5 g, 수율 87%; MS:[M+H]+=372)
제조예 10: 화합물 B2의 제조
Figure pat00078
화합물 1-브로모-9H-카바졸 및 2-클로로벤조[d]티아졸 대신 2-브로모-9H-카바졸 및 1-플루오로나프탈렌 을 사용한 것을 제외하고 화합물 A1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 B2를 제조하였다. (41.7 g, 수율 92%; MS:[M+H]+=372)
제조예 11: 화합물 B3의 제조
Figure pat00079
화합물 1-브로모-9H-카바졸 및 2-클로로벤조[d]티아졸 대신 화합물 3-브로모-9H-카바졸 및 2-플루오로트리페닐렌을 사용한 것을 제외하고 화합물 A1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 B3를 제조하였다. (46.6 g, 수율 81%; MS:[M+H]+=472)
제조예 12: 화합물 B4의 제조
Figure pat00080
화합물 1-브로모-9H-카바졸 및 2-클로로벤조[d]티아졸 대신 화합물 4-브로모-9H-카바졸 및 9-플루오로페난쓰렌을 사용한 것을 제외하고 화합물 A1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 B4를 제조하였다. (38.6 g, 수율 75%; MS:[M+H]+=422)
제조예 13: 화합물 B5의 제조
Figure pat00081
화합물 1-브로모-9H-카바졸 및 2-클로로벤조[d]티아졸 대신 화합물 3-브로모-9H-카바졸 및 1-브로모디벤조[b,d]퓨란을 사용한 것을 제외하고 화합물 A1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 B5를 제조하였다. (41.2 g, 수율 82%; MS:[M+H]+=412)
제조예 14: 화합물 B6의 제조
Figure pat00082
화합물 1-브로모-9H-카바졸 및 2-클로로벤조[d]티아졸 대신 화합물 2-브로모-9H-카바졸 및 3-브로모디벤조[b,d]퓨란을 사용한 것을 제외하고 화합물 A1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 B6를 제조하였다. (45.7 g, 수율 91%; MS:[M+H]+=412)
제조예 15: 화합물 B7의 제조
Figure pat00083
화합물 1-브로모-9H-카바졸 및 2-클로로벤조[d]티아졸 대신 화합물 3-브로모-9H-카바졸 및 4-브로모디벤조[b,d]티오펜을 사용한 것을 제외하고 화합물 A1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 B7를 제조하였다. (45.4 g, 수율 87%; MS:[M+H]+=428)
제조예 16: 화합물 B8의 제조
Figure pat00084
화합물 1-브로모-9H-카바졸 및 2-클로로벤조[d]티아졸 대신 화합물 2-브로모-9H-카바졸 및 2-브로모디벤조[b,d]티오펜을 사용한 것을 제외하고 화합물 A1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 B8를 제조하였다. (40.7 g, 수율 78%; MS:[M+H]+=428)
제조예 17: 화합물 B9의 제조
Figure pat00085
화합물 1-브로모-9H-카바졸 및 2-클로로벤조[d]티아졸 대신 화합물 3-브로모-9H-카바졸 및 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고 화합물 A1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 B9를 제조하였다. (37.8 g, 수율 65%; MS:[M+H]+=477)
< 실시예 >
실시예 1 : 화합물 1의 제조
Figure pat00086
화합물 A3(30 g, 70.37 mmol)과 2-브로모-9-페닐-9H-카바졸 (22.67 g, 70.37mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) (300 mL)에 녹인 후 탄산칼륨(Potassium carbonate) (29.2 g, 211.10 mmol)을 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0)(2.4 g, 2.11 mmol)을 넣은 후 7시간 동안 가열 및 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 분리하여 제거하였다. 무수황산마그네슘으로 건조한 후 여과하여 감압농축 시키고 에틸 아세테이트(Ethyl acetate)를 이용하여 재결정화한 뒤 여과하여 건조한 후 화합물 1을 제조하였다(26.7 g, 수율 70 %, MS:[M+H]+= 542).
실시예 2 : 화합물 2의 제조
Figure pat00087
화합물 A3 및 2-브로모-9-페닐-9H-카바졸 대신 화합물 A5 및 9-([1,1'-비페닐]-3-일)-3-브로모-9H-카바졸을 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 2를 제조하였다. (28.6 g, 수율 65%; MS:[M+H]+=602)
실시예 3 : 화합물 3의 제조
Figure pat00088
화합물 A3 및 2-브로모-9-페닐-9H-카바졸 대신 화합물 A4 및 9-([1,1':3',1''-터페닐]-5'-일)-3-브로모-9H-카바졸을 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 3를 제조하였다. (36.1 g, 수율 74%; MS:[M+H]+=694)
실시예 4 : 화합물 4의 제조
Figure pat00089
화합물 A3 및 2-브로모-9-페닐-9H-카바졸 대신 화합물 A1 및 9-([1,1'-비페닐]-2-일)-3-브로모-9H-카바졸을 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 4를 제조하였다. (30.9 g, 수율 71%; MS:[M+H]+=618)
실시예 5 : 화합물 5의 제조
Figure pat00090
화합물 A3 및 2-브로모-9-페닐-9H-카바졸 대신 화합물 A2 및 B1을 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 5를 제조하였다. (25.8 g, 수율 62%; MS:[M+H]+=592)
실시예 6 : 화합물 6의 제조
Figure pat00091
화합물 A3 및 2-브로모-9-페닐-9H-카바졸 대신 화합물 A7 및 B2을 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 6를 제조하였다. (25.7 g, 수율 61%; MS:[M+H]+=577)
실시예 7 : 화합물 7의 제조
Figure pat00092
화합물 A3 및 2-브로모-9-페닐-9H-카바졸 대신 화합물 A4 및 B3을 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 7를 제조하였다. (34.6 g, 수율 71%; MS:[M+H]+=692)
실시예 8 : 화합물 8의 제조
Figure pat00093
화합물 A3 및 2-브로모-9-페닐-9H-카바졸 대신 화합물 A 및 B4를 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 8를 제조하였다.
(30.7 g, 수율 67%; MS:[M+H]+=626)
실시예 9 : 화합물 9의 제조
Figure pat00094
화합물 A3 및 2-브로모-9-페닐-9H-카바졸 대신 화합물 A8 및 B5을 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 9를 제조하였다. (27.9 g, 수율 62%; MS:[M+H]+=616)
실시예 10 : 화합물 10의 제조
Figure pat00095
화합물 2-브로모-9-페닐-9H-카바졸 대신 B6을 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 10를 제조하였다. (32.4 g, 수율 73%; MS:[M+H]+=632)
실시예 11 : 화합물11의 제조
Figure pat00096
화합물 A3 및 2-브로모-9-페닐-9H-카바졸 대신 화합물 A2 및 B7을 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 11를 제조하였다. (36.9 g, 수율 81%; MS:[M+H]+=648)
실시예 12 : 화합물12의 제조
Figure pat00097
화합물 A3 및 2-브로모-9-페닐-9H-카바졸 대신 화합물 A7 및 B8을 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 12를 제조하였다. (31.0 g, 수율 67%; MS:[M+H]+=632)
실시예 13 : 화합물13의 제조
Figure pat00098
화합물 A3 및 2-브로모-9-페닐-9H-카바졸 대신 화합물 A1 및 B9을 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 13를 제조하였다. (27.0 g, 수율 55%; MS:[M+H]+=697)
실시예 14 : 화합물14의 제조
Figure pat00099
화합물 A3 및 2-브로모-9-페닐-9H-카바졸 대신 화합물 A3-1 및 A3을 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 14를 제조하였다. (29.4 g, 수율 62%; MS:[M+H]+=599)
실시예 15 : 화합물15의 제조
Figure pat00100
화합물 A3 및 2-브로모-9-페닐-9H-카바졸 대신 화합물 A7-1 및 A7을 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 15를 제조하였다. (32.3 g, 수율 69%; MS:[M+H]+=567)
[ 실험예 ]
실험예 1
ITO(indium tin oxide)가 130nm의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HI-1 화합물을 5nm의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 위에 하기 HT-1 화합물을 25nm의 두께로 열 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하고, HT-1 증착막 위에 하기 HT-2 화합물을 5nm의 두께로 진공 증착하여 전자 차단층을 형성하였다. 이어서, 상기 HT-2 증착막 위에 앞서 제조한 화합물 1과 하기 Dp-25 화합물을 88:12의 중량비로 공증착하여 40nm 두께의 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 하기 ET-1 화합물을 25nm의 두께로 진공 증착하여 전자 수송층을 형성하고, 그 위에 하기 ET-2 화합물과 LiQ를 98:2의 중량비로 진공 증착(두께 10nm)하여 전자 주입층을 형성하였다. 상기 전자 주입층 위에 100nm 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
[ 실험예 ]
실험예 1
ITO(indium tin oxide)가 130nm의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HI-1 화합물을 5nm의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 위에 하기 HT-1 화합물을 25nm의 두께로 열 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하고, HT-1 증착막 위에 하기 HT-2 화합물을 5nm의 두께로 진공 증착하여 전자 차단층을 형성하였다. 이어서, 상기 HT-2 증착막 위에 앞서 제조한 화합물 1과 하기 Dp-25 화합물을 88:12의 중량비로 공증착하여 40nm 두께의 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 하기 ET-1 화합물을 25nm의 두께로 진공 증착하여 전자 수송층을 형성하고, 그 위에 하기 ET-2 화합물과 LiQ를 98:2의 중량비로 진공 증착(두께 10nm)하여 전자 주입층을 형성하였다. 상기 전자 주입층 위에 100nm 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
Figure pat00101
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.04nm/sec 내지 0.07nm/sec를 유지하였고, 알루미늄은 0.2nm/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1×10-7 torr 내지 5×10-8 torr를 유지하였다.
실험예 2 내지 21 및 비교예 1 내지 9
상기 실험예 1에서 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 실험예 1과 동일한 방법으로 실험예 2 내지 15 및 비교예 1 내지 6의 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기 실험예 16 내지 21 및 비교예 7 내지 9에서는 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 1:1의 중량비로 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다. 실험예 16을 예로 들자면, 실험예 1에서 화합물 1 대신 화합물 1 및 화합물 E-2를 1:1의 중량비로 사용한 것이다.
Figure pat00102
Figure pat00103
상기 실험예 및 비교예의 유기 발광 소자에 10 mA/cm2 전류 밀도를 인가할 때의 전압, 효율, 발광색 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 이때, T95은 전류 밀도 20 mA/cm2에서의 초기 휘도를 100%로 하였을 때 휘도가 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
화합물 전압(V)
(@10mA/cm2)		 효율(cd/A)
(@10mA/cm2)		 발광색 T95
(@20mA/cm2)
실험예 1 1 3.01 65.9 녹 색 59
실험예 2 2 3.00 65.8 녹 색 60
실험예 3 3 3.06 66.6 녹 색 69
실험예 4 4 2.97 66.1 녹 색 59
실험예 5 5 2.89 64.0 녹 색 66
실험예 6 6 2.84 66.1 녹 색 69
실험예 7 7 3.11 67.2 녹 색 68
실험예 8 8 2.98 67.9 녹 색 60
실험예 9 9 2.92 66.9 녹 색 65
실험예 10 10 3.05 68.0 녹 색 58
실험예 11 11 3.03 65.9 녹 색 61
실험예 12 12 3.04 63.5 녹 색 69
실험예 13 13 2.98 64.9 녹 색 62
실험예 14 14 2.94 63.1 녹 색 70
실험예 15 15 3.01 66.2 녹 색 71
비교예 1 C1 3.01 60.0 녹 색 45
비교예 2 C2 3.07 62.5 녹 색 51
비교예 3 C3 3.11 59.5 녹 색 62
비교예 4 C4 3.06 59.2 녹 색 60
비교예 5 C5 3.12 61.2 녹 색 61
비교예 6 C6 3.09 60.9 녹 색 63
실험예 16 1, E-2 3.29 72.1 녹 색 160
실험예 17 4, E-2 3.20 74.8 녹 색 169
실험예 18 6, E-2 3.28 74.0 녹 색 161
실험예 19 10, E-2 3.32 74.7 녹 색 165
실험예 20 11, E-2 3.48 74.9 녹 색 169
실험예 21 15, E-2 3.26 74.1 녹 색 171
비교예 7 C2, E-2 3.14 58.9 녹 색 66
비교예 8 C4, E-2 3.50 65.0 녹 색 138
비교예 9 C6, E-2 3.48 65.9 녹 색 141
실험예 1 내지 15와 비교예 1 내지 6는 발광층에 단독 호스트를 사용한 소자예이다.
비교예 1 내지 3에서 사용한 화합물 C1 내지 C3은 3,3'결합의 비스 카바졸에 아릴기 및 하나의 벤조티아졸, 벤조옥사졸로만 치환된 화합물이다. 표 1로부터 실험예 14 내지 15의 소자예는 3,3'결합의 비스 카바졸에 대칭의 벤조티아졸, 벤조옥사졸로 치환된 화합물이다. 비교예 1 내지 3에 비하여 수명 특성이 약 15% 내지 58% 정도 우수한 것을 확인할 수 있다.
비교예 4 내지 6에서 사용한 화합물은 3,3' 이외의 결합의 비스 카바졸에 아릴기 및 디벤조티오펜으로만 치환된 화합물이다. 표 1에서 실험예 1 내지 13의 소자예에 사용된 화합물은 3,3' 이외의 결합의 비스 카바졸에 하나의 벤조티아졸, 벤조옥사졸이 치환된 화합물이다. 비교예 4 내지 6에 비하여 수명 특성이 약 9% 내지 15% 정도 우수한 것을 확인할 수 있다.
실험예 16 내지 21는 발광층에 2종의 호스트를 사용한 소자예이다. 실험예 16 내지 21와 실험예 1 내지 15를 비교하면, 발광층에 2종의 호스트를 사용하는 경우 효율이 보다 높아지고, 특히 수명 특성이 크게 향상되는 것을 확인할 수 있다.
발광층에 2종의 호스트를 사용하는 경우에도, 본 발명의 화합물을 사용한 실시예 16 내지 21의 소자가 비교예 7 내지 9의 소자에 비하여 전류 효율 및 수명 특성이 우수함을 확인할 수 있다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 전자 특성을 띠는 벤조티아졸, 벤조옥사졸이 정공 특성이 강한 비스카바졸에 직접 결합한다. 따라서 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 구조적 특징으로 인하여, 정공과 전자의 유입이 원활하고, 정공과 전자의 밸런스가 잘 맞춰져, 소자의 효율 및 수명 측면에서 장점을 가지는 것으로 이해할 수 있다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자차단층
8: 전자수송층
9: 전자주입층

Claims (12)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00104

    상기 화학식 1에 있어서,
    R1 내지 R4 중 어느 하나는 하기 화학식 2의 R5 내지 R8 중 어느 하나와 직접결합하고,
    R10은 수소 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, m은 0 내지 4의 정수이고, 상기 m이 2 이상인 경우, 상기 R10은 서로 같거나 상이하며,
    [화학식 2]
    Figure pat00105

    상기 화학식 1 및 2에 있어서,
    R3와 R7이 결합하는 경우, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하고, 하기 화학식 3으로 표시되고,
    R1 내지 R4 중 어느 하나와 R5, R6 및 R8 중 어느 하나가 결합하거나, R7과 R1, R2 및 R4 중 어느 하나가 결합하는 경우, Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 하기 화학식 3으로 표시되고, 화학식 3이 아닌 Ar1 또는 Ar2는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
    상기 R1 내지 R8 중 결합하지 않는 치환기는 수소이며,
    R11은 수소 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, n은 0 내지 4의 정수이고, 상기 n이 2 이상인 경우, 상기 R11은 서로 같거나 상이하고,
    [화학식 3]
    Figure pat00106

    상기 화학식 3에 있어서, X는 O 또는 S이며,
    R12은 수소 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, o는 0 내지 4의 정수이고, 상기 o가 2 이상인 경우, 상기 R12는 서로 같거나 상이하고,
    상기
    Figure pat00107
    는 화학식 1 또는 2와 결합하는 위치를 의미한다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1-1]
    Figure pat00108

    상기 화학식 1-1에 대하여,
    Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 상기 화학식 3으로 표시되고,
    화학식 3이 아닌 Ar1 또는 Ar2는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-2로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 1-2]
    Figure pat00109

    상기 화학식 1-2에 있어서,
    Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 상기 화학식 3으로 표시되고,
    화학식 3이 아닌 Ar1 또는 Ar2는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-3 내지 1-5 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 1-3]
    Figure pat00110

    [화학식 1-4]
    Figure pat00111

    [화학식 1-5]
    Figure pat00112

    상기 화학식 1-3 내지 1-5에 있어서, Ar1 및 Ar2의 정의는 화학식 1에서와 같다.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-6 내지 1-8 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 1-6]
    Figure pat00113

    [화학식 1-7]
    Figure pat00114

    [화학식 1-8]
    Figure pat00115

    상기 화학식 1-6 내지 1-8에 있어서, Ar1 및 Ar2의 정의는 화학식 1에서와 같다.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 3이 아닌 Ar1 또는 Ar2는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기인 것인 화합물.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 구조식들 중에서 선택되는 것인 화합물:
    Figure pat00116

    Figure pat00117

    Figure pat00118

    Figure pat00119

    Figure pat00120

    Figure pat00121

    Figure pat00122

    Figure pat00123

    Figure pat00124

    Figure pat00125

    Figure pat00126

    Figure pat00127

    Figure pat00128
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 구조식들 중에서 선택되는 것인 화합물:
    Figure pat00129

    Figure pat00130
  9. 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 적어도 하나는 청구항 1 내지 8 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  10. 청구항 9에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  11. 청구항 9에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 제1 호스트로 포함하고, 제2 호스트를 더 포함하며,
    상기 발광층은 제1 호스트와 제2 호스트를 2:1 내지 1:2의 중량비로 포함하는 것인 유기발광 소자.
  12. 청구항 11에 있어서, 상기 제2 호스트는 하기 화학식 A로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 A]
    Figure pat00131

    상기 화학식 A에 있어서, Ar10 및 Ar11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
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