KR20200050896A - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1의 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 출원은 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 출원은 2018년 11월 2일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10- 2018-0133613호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 제1 전극과 제2 전극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 제1 전극에서는 정공이, 제2 전극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 출원은 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 출원은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
화학식 1에 있어서,
X1은 NAr, X2는 직접결합; 또는 X1은 직접결합, X2는 NAr이며,
A는 나프탈렌이고,
Ar은 치환 또는 비치환된 N포함 헤테로고리기이다.
또한, 본 출원은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 전술한 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 화합물을 사용하는 유기 발광 소자는 낮은 구동전압, 높은 발광효율 또는 장수명이 가능하다.
도 1은 기판(1), 제1 전극(2), 발광층(3), 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 제1 전극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7) 및 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 기판(1), 제1 전극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자억제층(8), 발광층(3), 정공저지층(9), 전자주입 및 수송층(10) 및 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 제1 전극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7) 및 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 기판(1), 제1 전극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자억제층(8), 발광층(3), 정공저지층(9), 전자주입 및 수송층(10) 및 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물를 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기와 같은 코어 구조를 가짐으로써, 삼중항 에너지를 조절할 수 있는 장점이 있고, 장수명 및 고효율의 특성을 나타낼 수 있다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 24인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
, 
, 
및 
등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 헤테로고리기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, X1은 NAr, X2는 직접결합; 또는 X1은 직접결합, X2는 NAr이다. 즉, X1 및 X2가 모두 직접결합이거나, X1 및 X2가 모두 NAr은 아니며, X1 및 X2 중 하나는 직접결합, 나머지 하나는 NAr이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, A는 나프탈렌이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar은 적어도 2개의 N을 포함하는 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar은 N을 포함하는 2환의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar은 적어도 2개의 N을 포함하는 2환의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar은 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기; 또는 치환 또는 비치환된 퀴녹살린기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar은 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 퀴녹살린기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar은 하기 화학식 2-1 또는 2-2로 표시된다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
상기 화학식 2-1 및 2-2에 있어서, R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며, n은 0 내지 5의 정수이고, n이 2 이상인 경우, 2이상의 R은 서로 같거나 상이하다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar은 하기 화학식 2-3 또는 2-4로 표시된다.
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
상기 화학식 2-3 및 2-4에 있어서, R은 전술한 바와 같다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 15의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 중수소, 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소, 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 중수소, 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소, 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 3원고리의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 "치환 또는 비치환된"은 중수소, 알킬기, 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1이상의 치환기로 치환 또는 비치환 되는 것을 의미한다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 "치환 또는 비치환된"은 중수소, 메틸기, 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택되는 1이상의 치환기로 치환 또는 비치환 되는 것을 의미한다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 중수소, 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소, 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소, 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소, 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 중수소, 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 중수소, 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 중수소, 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 중수소, 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 중수소, 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 중수소; 중수소, 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소, 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소, 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소, 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 중수소, 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 중수소, 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 중수소, 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소, 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소, 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소, 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 중수소, 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 중수소, 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-3 중에서 선택되는 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
상기 화학식 1-1 내지 1-3에 있어서,
Ar은 상기 정의와 같다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-4 내지 1-6 중에서 선택되는 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
상기 화학식 1-4 내지 1-6에 있어서,
Ar은 상기 정의와 같다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 구조식들 중에서 선택되는 어느 하나이다.
또한, 본 명세서는 상기 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 전자억제층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자 주입 및 수송층, 정공저지층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층의 호스트로 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층의 적색 호스트로 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 도펀트를 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1의 화합물을 호스트로서 포함하고, 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 도펀트로 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1의 화합물을 호스트로서 포함하고, 이리듐계 도펀트를 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1의 화합물을 호스트로서 포함하고, 인광 도펀트를 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1의 화합물을 호스트로서 포함하고, 적색 또는 녹색 인광 도펀트를 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1의 화합물을 호스트로서 포함하고, 이리듐계 인광 도펀트를 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 상기 화합물과 도펀트를 1:99 내지 99:1의 중량비로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 상기 화합물과 도펀트를 2:1 내지 99:1의 중량비로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 이리듐계 도펀트는 하기 구조에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 또는 전자억제층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 및 전자억제층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공저지층; 또는 전자 주입 및 수송층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공저지층; 및 전자 주입 및 수송층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층, 전자주입층, 전자주입 및 수송층, 전자억제층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이, 또는 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 2층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화합물을 포함한다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 전자수송층, 전자주입층, 전자 수송과 전자주입을 동시에 하는 층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 전자수송층을 포함하고, 상기 2층 이상의 전자수송층 중 적어도 하나는 상기 화합물을 포함한다. 구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물은 상기 2층 이상의 전자수송층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 전자수송층에 포함될 수 있다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물이 상기 각각의 2층 이상의 전자수송층에 포함되는 경우, 상기 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화합물을 포함하는 유기물층 이외에 아릴아미노기, 카바졸기 또는 벤조카바졸기를 포함하는 화합물을 포함하는 정공주입층 또는 정공수송층을 더 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 1층 이상의 유기물층 및 제2 전극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 제2 전극, 1층 이상의 유기물층 및 제1 전극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.
도 1은 기판(1), 제1 전극(2), 발광층(3), 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
도 2는 기판 (1), 제1 전극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7) 및 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서 상기 화합물은 상기 정공주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(3) 및 전자 수송층(7) 중 1층 이상에 포함될 수 있다.
도 3은 기판(1), 제1 전극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자억제층(8), 발광층(3), 정공저지층(9), 전자주입 및 수송층(10) 및 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조사 예시되어 있으며, 상기 화합물은 발광층(3)에 포함될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 중 1층 이상에 포함될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 명세서의 화합물, 즉 상기 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 제1 전극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 제2 전극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 제2 전극 물질부터 유기물층, 제1 전극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 제2 전극 물질로부터 유기물층, 제1 전극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 제1 전극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 제1 전극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 제2 전극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 제2 전극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 제1 전극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 제1 전극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층을 포함하고, 상기 정공주입층은 p-도핑된다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층을 포함하고, 상기 정공주입층은 p-도핑된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 정공주입층은 p-도핑물질을 더 포함한다.
본 명세서에서 상기 p 도핑 물질이란, 호스트 물질을 p 반도체 특성을 갖도록 하는 물질을 의미한다. p 반도체 특성이란 HOMO(highest occupied molecular orbital)에너지 준위로 정공을 주입받거나 수송하는 특성 즉, 정공의 전도도가 큰 물질의 특성을 의미한다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 제1 전극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자 수송 층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 제2 전극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 제2 전극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 플루오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공저지층은 정공의 제2 전극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물의 제조방법 및 이들을 이용한 유기 발광 소자의 제조는 이하의 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 화합물은 대표적인 반응으로 Buchwald-Hartwig coupling reaction, Suzuki coupling reaction, Heck coupling reaction 등을 이용하여 제조되었다.
제조예 1.
2-니트로나프탈렌-1-일 트리플루오로메텐설포네이트 100.0g (1.0 eq), 트리페닐렌-1-일 보로닉산 93.17 g (1.1 eq)을 테트라하이드로퓨란(THF) 1000ml 에 녹인 후 물 300ml 에 녹인 K2CO3 86.05 g (2.0 eq)을 같이 넣어 주었다. Pd(t-Bu3P)2 1.59 g (0.005 eq) 을 넣어 주고 환류하여 교반하였다. 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 무수황산마그네슘으로 처리하여 다시 감압하여 용매를 제거하고 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 A-1 (90.77 g, 수율 73 %)를 얻었다. [M+H]+=400
화학식 A-1 90.77g (1.0 eq) 트리에틸포스파이트 200 mL에 넣고 환류하여 교반하였다. 2시간 후 반응 종결하고 에탄올 2L에 반응물을 부어서 고체를 떨어트렸다. 이 고체를 CHCl3에 완전히 녹인 후 물로 씻어주고 무수황산마그네슘으로 처리하여 용액을 감압 농축하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제하였다. 화합물 A 53.44g, 수율 63 %)을 얻었다. [M+H]+=218
제조예 2.
제조예1에서 2-니트로나프탈렌-1-일 트리플루오로메탄설포네이트 대신 3-니트로나프탈렌-2-일 트리플루오로메탄설포네이트를 사용하여 화학식 A의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 B 를 합성하였다.
제조예 3.
제조예1에서 2-니트로나프탈렌-1-일 트리플루오로메탄설포네이트 대신 1-니트로나프탈렌-2-일 트리플루오로메탄설포네이트를 사용하여 화학식 A의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 C 를 합성하였다.
제조예 4.
1-클로로나프탈렌-2-아민 100.0g (1.0 eq), 1-브로모트리페닐렌 190.13 g (1.1 eq)을 톨루엔 1000ml 에 녹인 후 NaOtBu 108.58 g (2.0 eq)을 같이 넣어 주었다. Pd(t-Bu3P)2 2.88 g (0.01 eq) 을 넣어 주고 환류하여 교반하였다. 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 무수황산마그네슘으로 처리하여 다시 감압하여 용매를 제거하고 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 D-1 (152.56 g , 수율 67 %)를 얻었다. [M+H]+=404
화합물 D-1 152.56 g (1.0 eq) 을 디메틸아세트아미드(DMAc) 1000ml 에 녹인 후 K3PO4 160.67 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 1.93 g (0.01 eq) 을 넣어 주고 환류하여 교반하였다. 반응이 종료되면 식힌 후 물에 부어서 교반 및 고체화 진행 후 여과하였다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 무수황산마그네슘으로 처리하여 다시 감압하여 용매를 제거하고 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 D 94.48 g, 수율 68 %)를 얻었다. [M+H]+=368
제조예 5.
제조예4에서 1-클로로나프탈렌-2-아민 대신 3-클로로나프탈렌-2-아민을 사용하여 화학식 D의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 E 를 합성하였다.
제조예 6.
제조예4에서 1-클로로나프탈렌-2-아민 대신 2-클로로나프탈렌-1-아민을 사용하여 화학식 D의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 F 를 합성하였다.
<합성예>
합성예 1
화합물 D 10.0 g (1.0 eq), 2-클로로-4-페닐퀴나졸린 7.19 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.13 g (0.01 eq), K3PO4 11.55 g (2.0 eq)를 자일렌 250ml에 넣어서 환류하여 교반하였다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거하였다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과하였다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 1 (11.35 g, 수율 73 %)를 얻었다. [M+H]+=572
합성예 2
화합물 D 10.0 g (1.0 eq), 4-([1,1'-비페닐]-3-일)-2-클로로퀴나졸린 9.47 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.16 g (0.01 eq), K3PO4 13.39 g (2.0 eq)를 자일렌 250ml에 넣어서 환류하여 교반하였다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거하였다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과하였다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 2 (12.34 g, 수율 70 %)를 얻었다. [M+H]+=648
합성예 3
화합물 D 10.0 g (1.0 eq), 2-([1,1':3',1''-터페닐]-4'-일)-3-클로로퀴녹살린 11.74 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.16 g (0.01 eq), K3PO4 13.39 g (2.0 eq)를 자일렌 250ml에 넣어서 환류하여 교반하였다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거하였다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과하였다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 3 (13.39 g, 수율 68 %)를 얻었다. [M+H]+=724
합성예
4
화합물 D 10.0 g (1.0 eq), 2-클로로-3-(나프탈렌-2-일)퀴녹살린 8.69 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.16 g (0.01 eq), K3PO4 13.39 g (2.0 eq)를 자일렌 250ml에 넣어서 환류하여 교반하였다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거하였다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과하였다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 4 (12.01 g, 수율 71 %)를 얻었다. [M+H]+=622
합성예 5
화합물 E 10.0 g (1.0 eq), 4-([1,1'-비페닐]-4-일)-2-클로로퀴나졸린 9.47 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.16 g (0.01 eq), K3PO4 13.39 g (2.0 eq)를 자일렌 250ml에 넣어서 환류하여 교반하였다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거하였다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과하였다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 5 (11.45 g, 수율 65 %)를 얻었다. [M+H]+=648
합성예 6
화합물 E 10.0 g (1.0 eq), 4-([1,1':3',1''-터페닐]-5'-일)-2-클로로퀴나졸린 11.74 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.16 g (0.01 eq), K3PO4 13.39 g (2.0 eq)를 자일렌 250ml에 넣어서 환류하여 교반하였다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거하였다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과하였다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 6 (12.60 g, 수율 64 %)를 얻었다. [M+H]+=724
합성예 7
화합물 E 10.0 g (1.0 eq), 2-클로로-3-(디벤조[b,d]퓨란-1-일)퀴녹살린 9.89 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.16 g (0.01 eq), K3PO4 13.39 g (2.0 eq)를 자일렌 250ml에 넣어서 환류하여 교반하였다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거하였다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과하였다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 7 (10.98 g, 수율 61 %)를 얻었다. [M+H]+=662
합성예
8
화합물 E 10.0 g (1.0 eq), 2-([1,1'-비페닐]-4-일)-3-클로로퀴녹살린 9.47 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.16 g (0.01 eq), K3PO4 13.39 g (2.0 eq)를 자일렌 250ml에 넣어서 환류하여 교반하였다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거하였다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과하였다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 8 (11.10 g, 수율 63 %)를 얻었다. [M+H]+=648
합성예 9
화합물 F 10.0 g (1.0 eq), 2-클로로-4-(4-(나프탈렌-1-일)페닐)퀴나졸린 10.96 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.16 g (0.01 eq), K3PO4 13.39 g (2.0 eq)를 자일렌 250ml에 넣어서 환류하여 교반하였다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거하였다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과하였다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 9 (11.58 g, 수율 61 %)를 얻었다. [M+H]+=698
합성예 10
화합물 F 10.0 g (1.0 eq), 2-클로로-4-(페난쓰렌-9-일)퀴나졸린 10.18 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.16 g (0.01 eq), K3PO4 13.39 g (2.0 eq)를 자일렌 250ml에 넣어서 환류하여 교반하였다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거하였다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과하였다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 10 (10.60 g, 수율 58 %)를 얻었다. [M+H]+=672
합성예 11
화합물 F 10.0 g (1.0 eq), 2-클로로-3-(디벤조[b,d]티오펜-3-일)퀴녹살린 10.36 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.16 g (0.01 eq), K3PO4 13.39 g (2.0 eq)를 자일렌 250ml에 넣어서 환류하여 교반하였다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거하였다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과하였다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 11 (10.88 g, 수율 59 %)를 얻었다. [M+H]+=678
합성예 12
화합물 F 10.0 g (1.0 eq), 2-클로로-3-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-4-일)퀴녹살린 10.66 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.16 g (0.01 eq), NaOtBu 6.06 g (2.0 eq)를 자일렌 250ml에 넣어서 환류하여 교반하였다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거하였다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과하였다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 12 (9.73 g, 수율 52 %)를 얻었다. [M+H]+=687.27
합성예 13
화합물 A 10.0 g (1.0 eq), 2-클로로-4-(나프탈렌-2-일)퀴나졸린 8.87 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.16 g (0.01 eq), NaOtBu 6.06 g (2.0 eq)를 자일렌 250ml에 넣어서 환류하여 교반하였다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거하였다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과하였다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 13 (12.01 g, 수율 71 %)를 얻었다. [M+H]+=622
합성예
14
화합물 A 10.0 g (1.0 eq), 2-클로로-4-(디벤조[b,d]퓨란-4-일)퀴나졸린 9.89 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.16 g (0.01 eq), NaOtBu 6.06 g (2.0 eq)를 자일렌 250ml에 넣어서 환류하여 교반하였다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거하였다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과하였다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 14 (13.14 g, 수율 73 %)를 얻었다. [M+H]+=662
합성예 15
화합물 A 10.0 g (1.0 eq), 2-([1,1':4',1''-터페닐]-4-일)-3-클로로퀴녹살린 11.75 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.16 g (0.01 eq), NaOtBu 6.06 g (2.0 eq)를 자일렌 250ml에 넣어서 환류하여 교반하였다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거하였다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과하였다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 15 (13.79 g, 수율 70 %)를 얻었다. [M+H]+=724
합성예 16
화합물 A 10.0 g (1.0 eq), 2-클로로-3-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-3-일)퀴녹살린 10.66 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.16 g (0.01 eq), NaOtBu 6.06 g (2.0 eq)를 자일렌 250ml에 넣어서 환류하여 교반하였다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거하였다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과하였다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 16 (12.73 g, 수율 68 %)를 얻었다. [M+H]+=688
합성예 17
화합물 B 10.0 g (1.0 eq), 2-클로로-3-페닐퀴녹살린 7.19 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.16 g (0.01 eq), NaOtBu 6.06 g (2.0 eq)를 자일렌 250ml에 넣어서 환류하여 교반하였다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거하였다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과하였다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 17 (10.11 g, 수율 65 %)를 얻었다. [M+H]+=572
합성예 18
화합물 B 10.0 g (1.0 eq), 2-클로로-3-(페닐-d5)퀴녹살린 7.34 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.16 g (0.01 eq), K3PO4 13.39 g (2.0 eq)를 자일렌 250ml에 넣어서 환류하여 교반하였다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거하였다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과하였다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 18 (9.73 g, 수율 62 %)를 얻었다. [M+H]+=577
합성예 19
화합물 B 10.0 g (1.0 eq), 2-([1,1'-비페닐]-4-일-2',3',4',5',6'-d5)-3-클로로퀴녹살린 9.62 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.16 g (0.01 eq), K3PO4 13.39 g (2.0 eq)를 자일렌 250ml에 넣어서 환류하여 교반하였다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거하였다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과하였다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 19 (10.65 g, 수율 60 %)를 얻었다. [M+H]+=653
합성예 20
화합물 B 10.0 g (1.0 eq), 2-클로로-4-(디벤조[b,d]티오펜-3-일)퀴나졸린 10.36 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.16 g (0.01 eq), K3PO4 13.39 g (2.0 eq)를 자일렌 250ml에 넣어서 환류하여 교반하였다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거하였다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과하였다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 20 (13.09 g, 수율 71 %)를 얻었다. [M+H]+=678
합성예 21
화합물 B 10.0 g (1.0 eq), 2-클로로-3-(디벤조[b,d]티오펜-2-일)퀴녹살린 10.36 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.16 g (0.01 eq), K3PO4 13.39 g (2.0 eq)를 자일렌 250ml에 넣어서 환류하여 교반하였다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거하였다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과하였다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 21 (11.62 g, 수율 63 %)를 얻었다. [M+H]+=678
합성예 22
화합물 C 10.0 g (1.0 eq), 2-클로로-4-(4-(나프탈렌-2-일)페닐)퀴나졸린 10.96 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.16 g (0.01 eq), K3PO4 13.39 g (2.0 eq)를 자일렌 250ml에 넣어서 환류하여 교반하였다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거하였다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과하였다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 22 (13.48 g, 수율 71 %)를 얻었다. [M+H]+=698
합성예 23
화합물 C 10.0 g (1.0 eq), 2-(2-클로로퀴나졸린-4-일)-9-페닐-9H-카바졸 12.13 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.16 g (0.01 eq), K3PO4 13.39 g (2.0 eq)를 자일렌 250ml에 넣어서 환류하여 교반하였다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거하였다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과하였다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 23 (13.63 g, 수율 68 %)를 얻었다. [M+H]+=737
합성예
24
화합물 C 10.0 g (1.0 eq), 3-(3-클로로퀴녹살린-2-일)-9-페닐-9H-카바졸 12.13 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.16 g (0.01 eq), K3PO4 13.39 g (2.0 eq)를 자일렌 250ml에 넣어서 환류하여 교반하였다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거하였다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과하였다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 24 (12.23 g, 수율 61 %)를 얻었다. [M+H]+=737
합성예 25
화합물 C 10.0 g (1.0 eq), 2-클로로-3-(4-페닐나프탈렌-1-일)퀴녹살린 10.96 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.16 g (0.01 eq), NaOtBu 6.06 g (2.0 eq)를 자일렌 250ml에 넣어서 환류하여 교반하였다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거하였다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과하였다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 25 (10.82 g, 수율 57 %)를 얻었다. [M+H]+=698
<실험예>
비교예 1
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 정공주입층으로 하기 HI-1 화합물을 1150Å의 두께로 형성하되 하기 A-1 화합물을 1.5% 농도로 p-도핑 하였다. 상기 정공주입층 위에 하기 HT-1 화합물을 진공 증착하여 막 두께 800Å 의 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공수송층 위에 막 두께 150Å으로 하기 EB-1 화합물을 진공 증착하여 전자억제층을 형성하였다. 이어서, 상기 EB-1 증착막 위에 하기 RH-1 화합물과 하기 Dp-7 화합물을 98:2의 중량비로 진공 증착하여 400Å 두께의 적색 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 막 두께 30Å으로 하기 HB-1 화합물을 진공 증착하여 정공저지층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공저지층 위에 하기 ET-1 화합물과 하기 LiQ 화합물을 2:1의 중량비로 진공 증착하여 300Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께로 리튬플로라이드(LiF)와 1,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4~0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2×10-7 ~ 5×10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 1 내지 실시예 25
비교예 1의 유기 발광 소자에서 RH-1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 2 내지 비교예 21
비교예 1의 유기 발광 소자에서 RH-1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
[비교예 화합물]
상기 실시예 1 내지 실시예 25, 및 비교예 1 내지 비교예 21 에서 제조한 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율, 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. T95은 휘도가 초기 휘도(10,000 nit)에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
| 구분 | 물질 | 구동전압(V) | 효율(cd/A) | 수명 T95(hr) | 발광색 |
| 비교예 1 | RH-1 | 4.46 | 35.7 | 163 | 적색 |
| 실시예 1 | 화합물 1 | 4.12 | 41.2 | 278 | 적색 |
| 실시예 2 | 화합물 2 | 4.13 | 41.1 | 305 | 적색 |
| 실시예 3 | 화합물 3 | 4.03 | 47.8 | 242 | 적색 |
| 실시예 4 | 화합물 4 | 3.99 | 48.9 | 252 | 적색 |
| 실시예 5 | 화합물 5 | 4.17 | 43.7 | 301 | 적색 |
| 실시예 6 | 화합물 6 | 4.15 | 43.1 | 292 | 적색 |
| 실시예 7 | 화합물 7 | 3.97 | 47.0 | 237 | 적색 |
| 실시예 8 | 화합물 8 | 3.95 | 49.5 | 259 | 적색 |
| 실시예 9 | 화합물 9 | 4.28 | 41.5 | 297 | 적색 |
| 실시예 10 | 화합물 10 | 4.12 | 40.3 | 285 | 적색 |
| 실시예 11 | 화합물 11 | 4.27 | 45.8 | 259 | 적색 |
| 실시예 12 | 화합물 12 | 4.35 | 46.1 | 231 | 적색 |
| 실시예 13 | 화합물 13 | 4.19 | 43.7 | 343 | 적색 |
| 실시예 14 | 화합물 14 | 4.15 | 43.0 | 331 | 적색 |
| 실시예 15 | 화합물 15 | 3.95 | 52.9 | 280 | 적색 |
| 실시예 16 | 화합물 16 | 4.10 | 50.5 | 250 | 적색 |
| 실시예 17 | 화합물 17 | 3.86 | 51.5 | 261 | 적색 |
| 실시예 18 | 화합물 18 | 3.87 | 51.7 | 303 | 적색 |
| 실시예 19 | 화합물 19 | 3.83 | 52.3 | 317 | 적색 |
| 실시예 20 | 화합물 20 | 4.29 | 40.5 | 326 | 적색 |
| 실시예 21 | 화합물 21 | 4.08. | 45.7 | 231 | 적색 |
| 실시예 22 | 화합물 22 | 4.21 | 43.5 | 285 | 적색 |
| 실시예 23 | 화합물 23 | 4.10 | 47.0 | 307 | 적색 |
| 실시예 24 | 화합물 24 | 3.86 | 50.1 | 251 | 적색 |
| 실시예 25 | 화합물 25 | 3.88 | 51.0 | 277 | 적색 |
| 비교예 2 | C-1 | 5.00 | 18.4 | 15 | 적색 |
| 비교예 3 | C-2 | 4.96 | 19.9 | 21 | 적색 |
| 비교예 4 | C-3 | 5.03 | 19.6 | 23 | 적색 |
| 비교예 5 | C-4 | 4.98 | 17.3 | 15 | 적색 |
| 비교예 6 | C-5 | 4.95 | 16.8 | 28 | 적색 |
| 비교예 7 | C-6 | 4.90 | 18.9 | 23 | 적색 |
| 비교예 8 | C-7 | 5.01 | 17.8 | 23 | 적색 |
| 비교예 9 | C-8 | 5.03 | 28.4 | 28 | 적색 |
| 비교예 10 | C-9 | 4.20 | 37.9 | 152 | 적색 |
| 비교예 11 | C-10 | 4.45 | 33.5 | 221 | 적색 |
| 비교예 12 | C-11 | 4.28 | 31.7 | 182 | 적색 |
| 비교예 13 | C-12 | 4.23 | 33.6 | 179 | 적색 |
| 비교예 14 | C-13 | 4.70 | 35.5 | 210 | 적색 |
| 비교예 15 | C-14 | 4.88 | 31.9 | 125 | 적색 |
| 비교예 16 | C-15 | 4.43 | 32.1 | 230 | 적색 |
| 비교예 17 | C-16 | 4.25 | 36.7 | 112 | 적색 |
| 비교예 18 | C-17 | 4.61 | 29.8 | 151 | 적색 |
| 비교예 19 | C-18 | 4.57 | 33.8 | 185 | 적색 |
| 비교예 20 | C-19 | 4.33 | 32.1 | 238 | 적색 |
| 비교예 21 | C-20 | 4.29 | 36.8 | 147 | 적색 |
상기 비교예 1의 적색 유기 발광 소자는 종래 널리 사용되고 있는 물질을 사용하였다. 비교예 2 내지 21은 RH-1 대신 C-1 내지 C-20을 사용하여 유기 발광 소자를 제조하였다. 상기 표 1의 결과를 보면 본 발명의 화합물이 적색 발광층의 호스트로 사용 ?을 때 비교예 물질에 비해서 구동전압이 크게는 20% 가까이 낮아졌으며, 효율 측면에서도 20% 이상 상승을 한 것으로 보아 호스트에서 적색 도펀트로의 에너지 전달이 잘 이뤄진다는 것을 알 수 있었다. 또한 높은 효율을 유지하면서도 수명 특성을 크게 개선되는 것을 확인하였다. 이것은 비교예 화합물 보다 본 발명의 화합물이 전자와 정공에 대한 안정도가 높으며 OLED Red 소자내에서 전자와 정공 이동의 균형이 잘 맞기 때문이라 판단 할 수 있다. 결론적으로 본 발명의 화합물을 적색 발광층의 호스트로 사용하였을 때 유기 발광 소자의 구동전압, 발광 효율 및 수명 특성을 개선할 수 있다는 것을 확인할 수 있다.
1: 기판
2: 제1 전극
3: 발광층
4: 제2 전극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자수송층
8: 전자억제층
9: 정공저지층
10: 전자주입 및 수송층
2: 제1 전극
3: 발광층
4: 제2 전극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자수송층
8: 전자억제층
9: 정공저지층
10: 전자주입 및 수송층
Claims (11)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
화학식 1에 있어서,
X1은 NAr, X2는 직접결합; 또는 X1은 직접결합, X2는 NAr이며,
A는 나프탈렌이고,
Ar은 치환 또는 비치환된 N포함 헤테로고리기이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-3 중에서 선택되는 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
상기 화학식 1-1 내지 1-3에 있어서,
Ar은 청구항 1에서의 정의와 같다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-4 내지 1-6 중에서 선택되는 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
상기 화학식 1-4 내지 1-6에 있어서,
Ar은 청구항 1에서의 정의와 같다. - 청구항 1에 있어서,
상기 Ar은 N을 적어도 2개 포함하는 2환 헤테로고리기인 것인 화합물. - 청구항 1에 있어서,
상기 Ar은 화학식 2-1 또는 2-2로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
상기 화학식 2-1 및 2-2에 있어서,
R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며, n은 0 내지 5의 정수이고, n이 2 이상인 경우, 2이상의 R은 서로 같거나 상이하다.
는 화학식 1의 N과 결합하는 위치를 의미한다.
- 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 것인 화합물:
.
- 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 내지 6 중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 7에 있어서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 7에 있어서,
상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고,
상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 7에 있어서,
상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고,
상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 7에 있어서,
상기 유기 발광 소자는 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층, 전자주입층, 전자주입 및 수송층, 전자억제층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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