KR102096709B1 - 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1의 화합물 및 이를 포함한 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
Description
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
본명세서는 2017년 6월 23일에 한국특허청에 제출된 한국특허출원 제10-2017-0079703호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용은 전부 본 명세서에 포함된다.
전계 발광 소자는 자체 발광형 표시 소자의 일종으로서, 시야각이 넓고, 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다.
유기발광소자는 2개의 전극 사이에 유기박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기발광소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기박막의 재료는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기박막 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 또는 호스트-도펀트계 발광층의 호스트 또는 도펀트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다. 그 외에도, 유기박막의 재료로서, 정공주입, 정공수송, 전자블록킹, 정공블록킹, 전자수송 또는 전자주입 등의 역할을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.
유기발광소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 출원은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
Ar1은 N을 포함하는 2환의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
X는 O 또는 S이고,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이며,
R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
n은 0 내지 4의 정수이며, n이 2 이상인 경우 R1은 서로 같거나 상이하고,
m은 0 내지 6의 정수이고, m이 2 이상인 경우 R2는 서로 같거나 상이하고,
o는 0 내지 3의 정수이고, o가 2 이상인 경우 R3는 서로 같거나 상이하고,
p는 0 내지 4의 정수이고, p가 2 이상인 경우 R4는 서로 같거나 상이하고,
0≤n+m≤9이다.
또한, 본 출원은 제1 전극; 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 전술한 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 전계 발광 소자에 사용되어, 유기 전계 발광 소자의 구동전압을 낮추고, 광효율을 향상시키며, 화합물의 열적 안정서에 의하여 소자 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 전계 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자저지층(7),발광층(3), 정공저지층(8), 전자 주입 및 수송층(9) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 전계 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 A의 1H-NMR data이다.
도 4는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 B의 1H-NMR data이다.
도 5는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물 1-30의 질량분석 스펙트럼이다.
도 6은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물 2-96의 질량분석 스펙트럼이다.
도 7은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물 3-37의 질량분석 스펙트럼이다.
도 8은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물 4-57의 질량분석 스펙트럼이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자저지층(7),발광층(3), 정공저지층(8), 전자 주입 및 수송층(9) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 전계 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 A의 1H-NMR data이다.
도 4는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 B의 1H-NMR data이다.
도 5는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물 1-30의 질량분석 스펙트럼이다.
도 6은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물 2-96의 질량분석 스펙트럼이다.
도 7은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물 3-37의 질량분석 스펙트럼이다.
도 8은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물 4-57의 질량분석 스펙트럼이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 명세서에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 벤조카바졸에 N을 포함하는 2환의 헤테로고리기가 결합함으로써, 전자 주입 및 수송 능력이 원활해지고, 디벤조퓨란기 및 디벤조티오펜기를 동시에 도입하여 입체적 장애를 발생시켜 분자간 집합체 형성을 방해하여, 유기발광소자 제작시에 구동전압 감소, 효율 및 수명의 특성이 향상된다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 치환 또는 비치환된 포스핀 옥사이드기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 구체적으로 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 24인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
, 
, 
, 
등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 헤테로고리기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오페닐기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 트리아졸릴기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 아크리딜기, 하이드로아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도피리미디닐기, 피리도피라지닐기, 피라지노피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 디벤조카바졸릴기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기. 벤조실롤기. 디벤조실롤기. 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl group), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기, 페노옥사지닐기, 및 이들의 축합구조 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 이외에도 헤테로고리기의 예로서, 술포닐기를 포함하는 헤테로고리 구조, 예컨대, 
등이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 N을 포함하는 2환의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 2개의 N을 포함하고 2환의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 N 포함 2환의 치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 퀴놀린기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기; 치환 또는 비치환된 프탈라진기; 치환 또는 비치환된 퀴녹살린기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸라딘기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기; 치환 또는 비치환된 프탈라진기; 또는 치환 또는 비치환된 퀴녹살린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환된 퀴나졸린기; 치환된 프탈라진기; 또는 치환된 퀴녹살린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 치환된 퀴나졸린기; 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 치환된 프탈라진기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 치환된 퀴녹살린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1의 "치환 또는 비치환된"은 중수소; 니트릴기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1이상의 치환기로 치환 또는 비치환되는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1의 "치환 또는 비치환된"은 중수소, 니트릴기, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 페난쓰렌기; 트리페닐렌기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 스피로비플루오렌기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 피리딘기; 퀴놀린기; 및 이소퀴놀린기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1의 "치환 또는 비치환된"은 페닐기, 중수소로 치환된 페닐기, 나프틸기로 치환된 페닐기, 니트릴기로 치환된 페닐기, 페난쓰렌기로 치환된 페닐기, 피리딘기로 치환된 페닐기, 퀴놀린기로 치환된 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 페난쓰렌기, 트리페닐렌기, 디메틸플루오렌기, 디페닐플루오렌기, 스피로비플루오렌기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 페닐기로 치환된 카바졸기, 비페닐기로 치환된 카바졸기, 나프틸기로 치환된 카바졸기, 페닐기로 치환된 벤조카바졸기, 피리딘기, 퀴놀린기, 및 이소퀴놀린기로 이루어진 군에서 선택되는 1이상의 치환기로 치환 또는 비치환되는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 하기 화학식 2 내지 5 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
상기 화학식 2 내지 5에 있어서,
R21 내지 R25, R31 내지 R35, R41 내지 R45, 및 R51 내지 R55는 서로 같거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 내지 R25 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 내지 R25 중 1개 내지 3개는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 내지 R25 중 1개 또는 2개는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고, 상기 R22 내지 R25는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 내지 R25 중 적어도 하나는 중수소, 니트릴기, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 페난쓰렌기; 트리페닐렌기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 스피로비플루오렌기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 피리딘기; 퀴놀린기; 또는 이소퀴놀린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 내지 R25 중 적어도 하나는 페닐기, 중수소로 치환된 페닐기, 나프틸기로 치환된 페닐기, 니트릴기로 치환된 페닐기, 페난쓰렌기로 치환된 페닐기, 퀴놀린기로 치환된 페닐기, 피리딘기로 치환된 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 페난쓰렌기, 트리페닐렌기, 디메틸플루오렌기, 디페닐플루오렌기, 스피로비플루오렌기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 페닐기로 치환된 카바졸기, 비페닐기로 치환된 카바졸기, 나프틸기로 치환된 카바졸기, 페닐기로 치환된 벤조카바졸기, 피리딘기, 퀴놀린기, 또는 이소퀴놀린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21은 중수소, 니트릴기, 아릴기,로 치또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 페난쓰렌기; 트리페닐렌기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 스피로비플루오렌기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 피리딘기; 퀴놀린기; 또는 이소퀴놀린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21은 페닐기, 중수소로 치환된 페닐기, 나프틸기로 치환된 페닐기, 니트릴기로 치환된 페닐기, 페난쓰렌기로 치환된 페닐기, 퀴놀린기로 치환된 페닐기, 피리딘기로 치환된 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 페난쓰렌기, 트리페닐렌기, 디메틸플루오렌기, 디페닐플루오렌기, 스피로비플루오렌기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 페닐기로 치환된 카바졸기, 비페닐기로 치환된 카바졸기, 나프틸기로 치환된 카바졸기, 페닐기로 치환된 벤조카바졸기, 피리딘기, 퀴놀린기, 또는 이소퀴놀린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R23 및 R24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소, 니트릴기, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 페난쓰렌기; 트리페닐렌기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 스피로비플루오렌기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 피리딘기; 퀴놀린기; 또는 이소퀴놀린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R23 및 R24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 페닐기, 중수소로 치환된 페닐기, 나프틸기로 치환된 페닐기, 니트릴기로 치환된 페닐기, 페난쓰렌기로 치환된 페닐기, 퀴놀린기로 치환된 페닐기, 피리딘기로 치환된 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 페난쓰렌기, 트리페닐렌기, 디메틸플루오렌기, 디페닐플루오렌기, 스피로비플루오렌기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 페닐기로 치환된 카바졸기, 비페닐기로 치환된 카바졸기, 나프틸기로 치환된 카바졸기, 페닐기로 치환된 벤조카바졸기, 피리딘기, 퀴놀린기, 또는 이소퀴놀린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R22 및 R25는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R31 내지 R35 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R31 내지 R35 중 1개 내지 3개는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R31 내지 R35 중 1개 또는 2개는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R31은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고, 상기 R32 내지 R35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R31 내지 R35 중 적어도 하나는 중수소, 니트릴기, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 페난쓰렌기; 트리페닐렌기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 스피로비플루오렌기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 피리딘기; 퀴놀린기; 또는 이소퀴놀린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R31 내지 R35 중 적어도 하나는 페닐기, 중수소로 치환된 페닐기, 나프틸기로 치환된 페닐기, 니트릴기로 치환된 페닐기, 페난쓰렌기로 치환된 페닐기, 퀴놀린기로 치환된 페닐기, 피리딘기로 치환된 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 페난쓰렌기, 트리페닐렌기, 디메틸플루오렌기, 디페닐플루오렌기, 스피로비플루오렌기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 페닐기로 치환된 카바졸기, 비페닐기로 치환된 카바졸기, 나프틸기로 치환된 카바졸기, 페닐기로 치환된 벤조카바졸기, 피리딘기, 퀴놀린기, 또는 이소퀴놀린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R31은 중수소, 니트릴기, 아릴기,로 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 페난쓰렌기; 트리페닐렌기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 스피로비플루오렌기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 피리딘기; 퀴놀린기; 또는 이소퀴놀린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R31은 페닐기, 중수소로 치환된 페닐기, 나프틸기로 치환된 페닐기, 니트릴기로 치환된 페닐기, 페난쓰렌기로 치환된 페닐기, 퀴놀린기로 치환된 페닐기, 피리딘기로 치환된 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 페난쓰렌기, 트리페닐렌기, 디메틸플루오렌기, 디페닐플루오렌기, 스피로비플루오렌기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 페닐기로 치환된 카바졸기, 비페닐기로 치환된 카바졸기, 나프틸기로 치환된 카바졸기, 페닐기로 치환된 벤조카바졸기, 피리딘기, 퀴놀린기, 또는 이소퀴놀린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R33 및 R34는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소, 니트릴기, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 페난쓰렌기; 트리페닐렌기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 스피로비플루오렌기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 피리딘기; 퀴놀린기; 또는 이소퀴놀린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R33 및 R34는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 페닐기, 중수소로 치환된 페닐기, 나프틸기로 치환된 페닐기, 니트릴기로 치환된 페닐기, 페난쓰렌기로 치환된 페닐기, 퀴놀린기로 치환된 페닐기, 피리딘기로 치환된 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 페난쓰렌기, 트리페닐렌기, 디메틸플루오렌기, 디페닐플루오렌기, 스피로비플루오렌기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 페닐기로 치환된 카바졸기, 비페닐기로 치환된 카바졸기, 나프틸기로 치환된 카바졸기, 페닐기로 치환된 벤조카바졸기, 피리딘기, 퀴놀린기, 또는 이소퀴놀린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R32 및 R35는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R41 내지 R45 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R41 내지 R45 중 1개 내지 3개는치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R41 내지 R45 중 1개 또는 2개는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R41은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고, 상기 R42 내지 R45는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R41 내지 R45 중 적어도 하나는 중수소, 니트릴기, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 페난쓰렌기; 트리페닐렌기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 스피로비플루오렌기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 피리딘기; 퀴놀린기; 또는 이소퀴놀린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R41 내지 R45 중 적어도 하나는 페닐기, 중수소로 치환된 페닐기, 나프틸기로 치환된 페닐기, 니트릴기로 치환된 페닐기, 페난쓰렌기로 치환된 페닐기, 퀴놀린기로 치환된 페닐기, 피리딘기로 치환된 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 페난쓰렌기, 트리페닐렌기, 디메틸플루오렌기, 디페닐플루오렌기, 스피로비플루오렌기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 페닐기로 치환된 카바졸기, 비페닐기로 치환된 카바졸기, 나프틸기로 치환된 카바졸기, 페닐기로 치환된 벤조카바졸기, 피리딘기, 퀴놀린기, 또는 이소퀴놀린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R41은 중수소, 니트릴기, 아릴기,또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 페난쓰렌기; 트리페닐렌기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 스피로비플루오렌기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 피리딘기; 퀴놀린기; 또는 이소퀴놀린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R41은 페닐기, 중수소로 치환된 페닐기, 나프틸기로 치환된 페닐기, 니트릴기로 치환된 페닐기, 페난쓰렌기로 치환된 페닐기, 퀴놀린기로 치환된 페닐기, 피리딘기로 치환된 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 페난쓰렌기, 트리페닐렌기, 디메틸플루오렌기, 디페닐플루오렌기, 스피로비플루오렌기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 페닐기로 치환된 카바졸기, 비페닐기로 치환된 카바졸기, 나프틸기로 치환된 카바졸기, 페닐기로 치환된 벤조카바졸기, 피리딘기, 퀴놀린기, 또는 이소퀴놀린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R43 및 R44는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소, 니트릴기, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 페난쓰렌기; 트리페닐렌기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 스피로비플루오렌기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 피리딘기; 퀴놀린기; 또는 이소퀴놀린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R43 및 R44는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 페닐기, 중수소로 치환된 페닐기, 나프틸기로 치환된 페닐기, 니트릴기로 치환된 페닐기, 페난쓰렌기로 치환된 페닐기, 퀴놀린기로 치환된 페닐기, 피리딘기로 치환된 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 페난쓰렌기, 트리페닐렌기, 디메틸플루오렌기, 디페닐플루오렌기, 스피로비플루오렌기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 페닐기로 치환된 카바졸기, 비페닐기로 치환된 카바졸기, 나프틸기로 치환된 카바졸기, 페닐기로 치환된 벤조카바졸기, 피리딘기, 퀴놀린기, 또는 이소퀴놀린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R42 및 R45는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R51 내지 R55 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R51 내지 R55 중 1개 내지 3개는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R51 내지 R55 중 1개 또는 2개는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R51은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고, 상기 R52 내지 R55는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R51 내지 R55 중 적어도 하나는 중수소, 니트릴기, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 페난쓰렌기; 트리페닐렌기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 스피로비플루오렌기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 피리딘기; 퀴놀린기; 또는 이소퀴놀린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R51 내지 R55 중 적어도 하나는 페닐기, 중수소로 치환된 페닐기, 나프틸기로 치환된 페닐기, 니트릴기로 치환된 페닐기, 페난쓰렌기로 치환된 페닐기, 퀴놀린기로 치환된 페닐기, 피리딘기로 치환된 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 페난쓰렌기, 트리페닐렌기, 디메틸플루오렌기, 디페닐플루오렌기, 스피로비플루오렌기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 페닐기로 치환된 카바졸기, 비페닐기로 치환된 카바졸기, 나프틸기로 치환된 카바졸기, 페닐기로 치환된 벤조카바졸기, 피리딘기, 퀴놀린기, 또는 이소퀴놀린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R51은 중수소, 니트릴기, 아릴기,또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 페난쓰렌기; 트리페닐렌기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 스피로비플루오렌기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 피리딘기; 퀴놀린기; 또는 이소퀴놀린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R51은 페닐기, 중수소로 치환된 페닐기, 나프틸기로 치환된 페닐기, 니트릴기로 치환된 페닐기, 페난쓰렌기로 치환된 페닐기, 퀴놀린기로 치환된 페닐기, 피리딘기로 치환된 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 페난쓰렌기, 트리페닐렌기, 디메틸플루오렌기, 디페닐플루오렌기, 스피로비플루오렌기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 페닐기로 치환된 카바졸기, 비페닐기로 치환된 카바졸기, 나프틸기로 치환된 카바졸기, 페닐기로 치환된 벤조카바졸기, 피리딘기, 퀴놀린기, 또는 이소퀴놀린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R53 및 R54는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소, 니트릴기, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 페난쓰렌기; 트리페닐렌기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 스피로비플루오렌기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 피리딘기; 퀴놀린기; 또는 이소퀴놀린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R53 및 R54는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 페닐기, 중수소로 치환된 페닐기, 나프틸기로 치환된 페닐기, 니트릴기로 치환된 페닐기, 페난쓰렌기로 치환된 페닐기, 퀴놀린기로 치환된 페닐기, 피리딘기로 치환된 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 페난쓰렌기, 트리페닐렌기, 디메틸플루오렌기, 디페닐플루오렌기, 스피로비플루오렌기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 페닐기로 치환된 카바졸기, 비페닐기로 치환된 카바졸기, 나프틸기로 치환된 카바졸기, 페닐기로 치환된 벤조카바졸기, 피리딘기, 퀴놀린기, 또는 이소퀴놀린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R52 및 R55는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 직접결합; 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2은 직접결합 또는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 페닐기; 비페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 알킬기; 또는 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 페닐기; 비페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3 및 R4는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 구조식들 중에서 선택된다.
본 출원의 일 실시 상태에 따른 화합물은 후술하는 제조방법으로 제조될 수 있다.
예컨데 상기 화학식 1의 화합물은 하기 제조예 1과 같이 코어구조가 제조될수 있다. 치환기는 당기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
[제조예 1]
본 발명의 화합물은 Buchwald-Hartwig coupling reaction, Heck coupling reaction, Suzuki coupling reaction 등을 이용하여 제조할 수 있다.
1) 화학식 A-1의 제조
나프탈렌-2-아민 200.0 g (1.0 eq), 1-브로모-4-클로로-2-아이오도벤젠 443.25 g (1.0 eq), NaOtBu 201.3 g (1.5 eq), Pd(OAc)2 3.13 g (0.01 eq), 잔포스(Xantphos) 8.08 g (0.01 eq),1,4-다이옥산 4L 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 에틸아세테이트에 완전히 녹여서 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 70% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 헥산을 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 A-1 283.41 g (수율 61 %)를 얻었다. [M+H]=333
2) 화학식 A (3-클로로-5H-벤조[b]카바졸)의 제조
화학식 A-1 283.41 g (1.0 eq) 에 Pd(t-Bu3P)2 3.90 g (0.01 eq), K2CO3 211.11 g (2.00 eq) 을 다이에틸아세트아마이드 (Dimethylacetamide) 2L에 넣고 환류하여 교반했다. 3시간 후 반응물을 물에 부어서 결정을 떨어트리고 여과했다. 여과한 고체를 1,2-디클로로벤젠에 완전히 녹인 후 물로 씻어주고 생성물이 녹아있는 용액을 감압 농축하여 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화학식 A (3-클로로-5H-벤조[b]카바졸)74.97 g (수율 39 %)을 얻었다. 화학식 A의 1H-NMR 측정 그래프를 도 3에 나타내었다. [M+H]=252
제조예 2. 화학식 B (2-클로로-5H-벤조[b]카바졸)의 제조
1-브로모-4-클로로-2-아이오도벤젠 대신 2-브로모-4-클로로-1-아이오도벤젠 을 사용하여 화학식 A의 제조 방법과 같은 방법으로 2-클로로-5H-벤조[b]카바졸을 합성했다. 화학식 B의 1H-NMR 측정 그래프를 도 4에 나타내었다. [M+H]=252
제조예 3. 화학식 C (1-클로로-5H-벤조[b]카바졸) 의 제조
1-브로모-4-클로로-2-아이오도벤젠 대신 2-브로모-1-클로로-3-아이오도벤젠을 사용하여 화학식 A의 제조 방법과 같은 방법으로 1-클로로-5H-벤조[b]카바졸을 합성했다.
제조예 4. 화학식 D (4-클로로-5H-벤조[b]카바졸) 의 제조
1-브로모-4-클로로-2-아이오도벤젠 대신 1-브로모-3-클로로-2-아이오도벤젠을 사용하여 화학식 A의 제조 방법과 같은 방법으로 4-클로로-5H-벤조[b]카바졸을 합성했다.
제조예 5. 화학식 E (9-클로로-5H-벤조[b]카바졸) 제조
나프탈렌-2-아민 대신 6-클로로나프탈렌-2-아민, 1-브로모-4-클로로-2-아이오도벤젠 대신 1-브로모-2-아이오도벤젠을 사용하여 화학식 A의 제조 방법과 같은 방법으로 9-클로로-5H-벤조[b]카바졸을 합성했다.
제조예 6. 화학식 F (8-클로로-5H-벤조[b]카바졸) 제조
나프탈렌-2-아민 대신 7-클로로나프탈렌-2-아민, 1-브로모-4-클로로-2-아이오도벤젠 대신 1-브로모-2-아이오도벤젠을 사용하여 화학식 A의 제조 방법과 같은 방법으로 8-클로로-5H-벤조[b]카바졸을 합성했다.
제조예 7. 화학식 G (7-클로로-5H-벤조[b]카바졸) 제조
나프탈렌-2-아민 대신 8-클로로나프탈렌-2-아민, 1-브로모-4-클로로-2-아이오도벤젠 대신 1-브로모-2-아이오도벤젠을 사용하여 화학식 A의 제조 방법과 같은 방법으로 7-클로로-5H-벤조[b]카바졸을 합성했다.
제조예 8. 화학식 H (6-클로로-5H-벤조[b]카바졸) 제조
나프탈렌-2-아민 대신 1-클로로나프탈렌-2-아민, 1-브로모-4-클로로-2-아이오도벤젠 대신 1-브로모-2-아이오도벤젠을 사용하여 화학식 A의 제조 방법과 같은 방법으로 6-클로로-5H-벤조[b]카바졸을 합성했다.
제조예 9. 화학식 I (11-클로로-5H-벤조[b]카바졸) 제조
나프탈렌-2-아민 대신 4-클로로나프탈렌-2-아민, 1-브로모-4-클로로-2-아이오도벤젠 대신 1-브로모-2-아이오도벤젠을 사용하여 화학식 A의 제조 방법과 같은 방법으로 11-클로로-5H-벤조[b]카바졸을 합성했다.
제조예 10. 화학식 I (10-클로로-5H-벤조[b]카바졸) 제조
나프탈렌-2-아민 대신 5-클로로나프탈렌-2-아민, 1-브로모-4-클로로-2-아이오도벤젠 대신 1-브로모-2-아이오도벤젠을 사용하여 화학식 A의 제조 방법과 같은 방법으로 10-클로로-5H-벤조[b]카바졸을 합성했다.
상기 제조예 1 내지 10의 N에 결합된 수소는 본 발명의 -L1-Ar1으로, Cl은 -L2-Ar2로 Buchwald-Hartwig coupling reaction, Heck coupling reaction, Suzuki coupling reaction 의 방법을 이용하여 치환된다.
또한, 본 명세서는 상기 전술한 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 출원의 유기 전계 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 대표적인 예로서, 유기 전계 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 전계 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하고, 상기 발광층은 적색 발광층이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물 호스트로 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물 적색호스트로 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물 및 도펀트를 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물 및 도펀트를 1:1 내지 100:1의 중량비로 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 도펀트를 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 도펀트를 포함하고, 상기 도펀트는 금속착체이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 도펀트를 포함하고, 상기 도펀트는 이리듐계 금속착체이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 도펀트는 하기 구조 중에서 선택될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층의 두께는 100 Å 내지 700 Å이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층의 두께는 300 Å 내지 500 Å이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층의 두께는 400 Å이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 또는 정공 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층 또는 정공 주입 및 수송층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층을 포함하고, 상기 정공주입층은 도핑된다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층을 포함하고, 상기 정공주입층은 p-도핑된다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층 또는 전자 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 전자주입층, 전자수송층 또는 전자 주입 및 수송층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자 주입 및 수송층을 포함하고 상기 전자 주입 및 수송층은 리튬퀴놀레이트를 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자저지층 또는 정공저지층을 포함하고, 상기 전자저지층 또는 정공저지층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 전계 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이, 또는 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층, 및 전자 주입 및 수송층으로 이루어진 군에서 2 이상 선택될 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 전계 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 전계 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 전계 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 전계 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자저지층(7), 발광층(3), 정공저지층(8), 전자 주입 및 수송층(9) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 전계 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서 상기 화합물은 상기 발광층(3) 에 포함될 수 있다.
이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 중 1층 이상에 포함될 수 있다.
본 출원의 유기 전계 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 출원의 화합물, 즉 상기 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 출원의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 전계 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 전계 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 화합물, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자 수송 물질로는 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공저지층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 전계 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이며, 본 명세서의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
<
합성예
>
합성예
1
화학식 B 10.0 g (1.0 eq), 2-클로로-4-(나프탈렌-2-일)퀴나졸린 12.71 g (1.1 eq), K3PO4 16.86 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.05 g (0.002 eq)를 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 1-9-a 12.26 g (수율 61 %)을 얻었다. [M+H]=507
화학식 1-9-a 12.26 g (1.0 eq), 디벤조[b,d]퓨란-4-일보론산 5.65 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.13 g (0.01 eq) 를 다이옥산 250ml에 넣고 물 80ml에 녹인 K3PO4 10.29 g (2.0 eq)를 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 염이 녹아 있는 물층을 제거하고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 1-9 10.45 g (수율 67 %)를 얻었다. [M+H]=638
합성예
2
화학식 C 10.0 g (1.0 eq), 2-클로로-4-(4-(페난트렌-9-일)페닐)퀴나졸린 18.22 g (1.1 eq), K3PO4 16.86 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.05 g (0.002 eq)를 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 1-16-a 15.81 g (수율 63 %)을 얻었다. [M+H]=633
화학식 1-16-a 15.81 g (1.0 eq), (2-(디벤조[b,d]티오펜-2-일_페닐)보론산 8.37 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.13 g (0.01 eq) 를 다이옥산 250ml에 넣고 물 80ml에 녹인 K3PO4 10.62 g (2.0 eq)를 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 염이 녹아 있는 물층을 제거하고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 1-16 16.21 g (수율 75 %)를 얻었다. [M+H]=857
합성예
3
화학식 A 10.0 g (1.0 eq), 2-클로로-4-(디벤조[b,d]퓨란-3-일)퀴나졸린 14.46 g (1.1 eq), K3PO4 16.86 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.05 g (0.002 eq)를 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 1-30-a 13.84 g (수율 64 %)을 얻었다. [M+H]=547
화학식 1-30-a 13.84 g (1.0 eq), 디벤조[b,d]퓨란-3-일보론산.91 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.13 g (0.01 eq) 를 다이옥산 250ml에 넣고 물 80ml에 녹인 K3PO4 10.76 g (2.0 eq)를 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 염이 녹아 있는 물층을 제거하고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 1-30 11.84 g (수율 69 %)를 얻었다. 화학식 1-30의 질량 분석 스펙트럼을 도 5에 나타내었다. [M+H]=678
합성예
4
화학식 E 10.0 g (1.0 eq), 3-(2-클로로퀴나졸린-4-일)-11-페닐-11H-벤조[a]카바졸 19.93 g (1.1 eq), K3PO4 16.86 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.05 g (0.002 eq)를 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 1-44-a 17.21 g (수율 64 %)을 얻었다. [M+H]=672
화학식 1-44-a 17.21 g (1.0 eq), (2-(디벤조[b,d]퓨란-3-일)페닐)보론산 8.13 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.13 g (0.01 eq) 를 다이옥산 250ml에 넣고 물 80ml에 녹인 K3PO4 10.88 g (2.0 eq)를 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 염이 녹아 있는 물층을 제거하고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 1-44 14.25 g (수율 63 %)를 얻었다. [M+H]=880
합성예
5
화학식 G 10.0 g (1.0 eq), 2-클로로-4-(4-(퀴놀린-8-일)페닐)퀴나졸린 16.08 g (1.1 eq), K3PO4 16.86 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.05 g (0.002 eq)를 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 1-59-a 15.34 g (수율 66 %)을 얻었다. [M+H]=584
화학식 1-59-a 15.34 g (1.0 eq), 디벤조[b,d]티오펜-3-일보론산 6.60 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.13 g (0.01 eq) 를 다이옥산 250ml에 넣고 물 80ml에 녹인 K3PO4 11.17 g (2.0 eq)를 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 염이 녹아 있는 물층을 제거하고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 1-59 13.82 g (수율 72 %)를 얻었다. [M+H]=731
합성예
6
화학식 A 10.0 g (1.0 eq), 2-클로로-4-(나프탈렌-1-일)-6-페닐퀴나졸린 16.03 g (1.1 eq), K3PO4 16.86 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.05 g (0.002 eq)를 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 1-68-a 14.87 g (수율 64 %)을 얻었다. [M+H]=583
화학식 1-68-a 14.87 g (1.0 eq), (4-(디벤조[b,d]티오펜-1-일)페닐)보론산 8.55 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.13 g (0.01 eq) 를 다이옥산 250ml에 넣고 물 80ml에 녹인 K3PO4 10.84 g (2.0 eq)를 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 염이 녹아 있는 물층을 제거하고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 1-68 14.22 g (수율 69 %)를 얻었다. [M+H]=807
합성예
7
화학식 I 10.0 g (1.0 eq), 6-([1,1'-비페닐]-3-일)-2-(4-브로모나프탈렌-1-일)-4-(디벤조[b,d]퓨란-2-일)퀴나졸린 28.56 g (1.1 eq), K3PO4 16.86 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.05 g (0.002 eq)를 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 1-89-a 20.44 g (수율 62 %)을 얻었다. [M+H]=825
화학식 1-89-a 20.44 g (1.0 eq), 디벤조[b,d]티오펜-3-일보론산 6.22 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.13 g (0.01 eq) 를 다이옥산 250ml에 넣고 물 80ml에 녹인 K3PO4 10.52 g (2.0 eq)를 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 염이 녹아 있는 물층을 제거하고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 1-89 17.47 g (수율 72 %)를 얻었다. [M+H]=973
합성예
8
화학식 J 10.0 g (1.0 eq), 2-(4-브로모나프탈렌-2-일)-4-(디벤조[b,d]티오펜-4-일)-6-(나프탈렌-1-일)퀴나졸린 28.13 g (1.1 eq), K3PO4 16.86 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.05 g (0.002 eq)를 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 1-95-a 21.42 g (수율 66 %)을 얻었다. [M+H]=815
화학식 1-95-a 21.42 g (1.0 eq), 디벤조[b,d]퓨란-2-일보론산 6.14 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.13 g (0.01 eq) 를 다이옥산 250ml에 넣고 물 80ml에 녹인 K3PO4 11.17 g (2.0 eq)를 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 염이 녹아 있는 물층을 제거하고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 1-95 15.48 g (수율 62 %)를 얻었다. [M+H]=947
합성예
9
화학식 G 10.0 g (1.0 eq), 2-(2-클로로-6-페닐퀴나졸린-4-일)-5-페닐-5H-벤조[b]카바졸 23.25 g (1.1 eq), K3PO4 16.86 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.05 g (0.002 eq)를 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 1-107-a 19.28 g (수율 65 %)을 얻었다. [M+H]=748
화학식 1-107-a 19.28 g (1.0 eq), 디벤조[b,d]티오펜-1-일보론산 6.47 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.13 g (0.01 eq) 를 다이옥산 250ml에 넣고 물 80ml에 녹인 K3PO4 10.95 g (2.0 eq)를 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 염이 녹아 있는 물층을 제거하고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 1-107 16.13 g (수율 70 %)를 얻었다. [M+H]=896
합성예
10
화학식 B 10.0 g (1.0 eq), 2-([1,1':3',1''-터페닐]-5'-일)-4-클로로퀴나졸린 17.17 g (1.1 eq), K3PO4 16.86 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.05 g (0.002 eq)를 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 2-7-a 15.24 g (수율 63 %)을 얻었다. [M+H]=609
화학식 2-7-a 15.24 g (1.0 eq), (3-(디벤조[b,d]티오펜-3-일)페닐)보론산 8.38 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.13 g (0.01 eq) 를 다이옥산 250ml에 넣고 물 80ml에 녹인 K3PO4 10.64 g (2.0 eq)를 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 염이 녹아 있는 물층을 제거하고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 2-7 13.64 g (수율 65 %)를 얻었다. [M+H]=833
합성예
11
화학식 D 10.0 g (1.0 eq), 4-클로로-2-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-4-일)퀴나졸린 15.59 g (1.1 eq), K3PO4 16.86 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.05 g (0.002 eq)를 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 2-21-a 14.76 g (수율 65 %)을 얻었다. [M+H]=573
화학식 2-21-a 14.76 g (1.0 eq), (3-(디벤조[b,d]퓨란-4-일)페닐)보론산 8.18 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.13 g (0.01 eq) 를 다이옥산 250ml에 넣고 물 80ml에 녹인 K3PO4 10.95 g (2.0 eq)를 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 염이 녹아 있는 물층을 제거하고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 2-21 12.94 g (수율 64 %)를 얻었다. [M+H]=781
합성예
12
화학식 A 10.0 g (1.0 eq), 4-클로로-2-(디벤조[b,d]퓨란-1-일)퀴나졸린 14.46 g (1.1 eq), K3PO4 16.86 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.05 g (0.002 eq)를 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 2-28-a 13.25 g (수율 65 %)을 얻었다. [M+H]=547
화학식 2-28-a 13.25 g (1.0 eq), (디벤조[b,d]티오펜-1-일보론산 6.09 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.12 g (0.01 eq) 를 다이옥산 250ml에 넣고 물 80ml에 녹인 K3PO4 10.30 g (2.0 eq)를 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 염이 녹아 있는 물층을 제거하고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 2-28 12.1 g (수율 72 %)를 얻었다. [M+H]=695
합성예
13
화학식 I 10.0 g (1.0 eq), 3-(4-클로로퀴나졸린-2-일)-7-페닐-7H-벤조[c]카바졸 19.93 g (1.1 eq), K3PO4 16.86 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.05 g (0.002 eq)를 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 2-53-a 18.92 g (수율 71 %)을 얻었다. [M+H]=672
화학식 2-53-a 18.92 g (1.0 eq), 디벤조[b,d]티오펜-4-일보론산 7.07 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.14 g (0.01 eq) 를 다이옥산 250ml에 넣고 물 80ml에 녹인 K3PO4 11.97 g (2.0 eq)를 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 염이 녹아 있는 물층을 제거하고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 2-53 16.54 g (수율 72 %)를 얻었다. [M+H]=820
합성예
14
화학식 J 10.0 g (1.0 eq), 2-([1,1'-비페닐]-3-일)-4-(4-브로모페닐)-7-(나프탈렌-2-일)퀴나졸린 24.63 g (1.1 eq), K3PO4 16.86 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.05 g (0.002 eq)를 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 2-64-a 17.96 g (수율 62 %)을 얻었다. [M+H]=735
화학식 2-64-a 17.96 g (1.0 eq), 디벤조[b,d]퓨란-3-일보론산 5.70 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.13 g (0.01 eq) 를 다이옥산 250ml에 넣고 물 80ml에 녹인 K3PO4 10.38 g (2.0 eq)를 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 염이 녹아 있는 물층을 제거하고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 2-64 14.58 g (수율 69 %)를 얻었다. [M+H]=867
합성예
15
화학식 E 10.0 g (1.0 eq), 4-(4-브로모페닐)-2-(4-(페난트렌-9-일)페닐)-7-페닐퀴나졸린 26.81 g (1.1 eq), K3PO4 16.86 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.05 g (0.002 eq)를 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 2-76-a 19.74 g (수율 63 %)을 얻었다. [M+H]=785
화학식 2-76-a 17.96 g (1.0 eq), 디벤조[b,d]팅펜-2-일보론산 6.31 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.13 g (0.01 eq) 를 다이옥산 250ml에 넣고 물 80ml에 녹인 K3PO4 10.68 g (2.0 eq)를 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 염이 녹아 있는 물층을 제거하고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 2-76 14.65 g (수율 62 %)를 얻었다. [M+H]=933
합성예
16
화학식 F 10.0 g (1.0 eq), 4-(4-브로모나프탈렌-1-일)-2-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)-7-(피리딘-3-일)퀴나졸린 26.42 g (1.1 eq), K3PO4 16.86 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.05 g (0.002 eq)를 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 2-79-a 18.96 g (수율 62 %)을 얻었다. [M+H]=776
화학식 2-79-a 18.96 g (1.0 eq), dibenzo[b,d]furan-1-ylboronic acid 5.70 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.13 g (0.01 eq) 를 다이옥산 250ml에 넣고 물 80ml에 녹인 K3PO4 10.38 g (2.0 eq)를 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 염이 녹아 있는 물층을 제거하고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 2-79 13.68 g (수율 62 %)를 얻었다. [M+H]=908
합성예
17
화학식 H 10.0 g (1.0 eq), 2-(4-클로로-6-(나프탈렌-2-일)퀴나졸린-2-일)-9-페닐-9H-카바졸 23.25 g (1.1 eq), K3PO4 16.86 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.05 g (0.002 eq)를 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 2-96-a 19.24 g (수율 65 %)을 얻었다. [M+H]=748
화학식 2-96-a 19.24 g (1.0 eq), 디벤조[b,d]티오펜-2-일보론산 6.46 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.13 g (0.01 eq) 를 다이옥산 250ml에 넣고 물 80ml에 녹인 K3PO4 10.93 g (2.0 eq)를 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 염이 녹아 있는 물층을 제거하고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 2-96 16.59 g (수율 72 %)를 얻었다. 화학식 2-96의 질량 분석 스펙트럼을 도 6에 나타내었다. [M+H]=896
합성예
18
화학식 D 10.0 g (1.0 eq), 4-(4-(4-브로모페닐)-2-(피리딘-2-일)퀴나졸린-7-일)벤조니트릴 20.25 g (1.1 eq), K3PO4 16.86 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.05 g (0.002 eq)를 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 2-114-a 16.47 g (수율 65 %)을 얻었다. [M+H]=635
화학식 2-114-a 16.47 g (1.0 eq), (3-(디벤조[b,d]티오펜-2-일)페닐)보론산 8.69 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.13 g (0.01 eq) 를 다이옥산 250ml에 넣고 물 80ml에 녹인 K3PO4 11.03 g (2.0 eq)를 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 염이 녹아 있는 물층을 제거하고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 2-114 13.98 g (수율 63 %)를 얻었다. [M+H]=859
합성예
19
화학식 B 10.0 g (1.0 eq), 1-클로로-4-(페닐-d5)프탈라진 10.74 g (1.1 eq), K3PO4 16.86 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.05 g (0.002 eq)를 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 3-2-a 12.41 g (수율 68 %)을 얻었다. [M+H]=462
화학식 3-2-a 12.41 g (1.0 eq), 디벤조[b,d]티오펜-2-일보론산 6.75 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.14 g (0.01 eq) 를 다이옥산 250ml에 넣고 물 80ml에 녹인 K3PO4 11.42 g (2.0 eq)를 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 염이 녹아 있는 물층을 제거하고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 3-2 11.09 g (수율 68 %)를 얻었다. [M+H]=610
합성예
20
화학식 I 10.0 g (1.0 eq), 1-클로로-4-(9,9-디페닐-9H-플루오렌-3-일)프탈라진 21.02 g (1.1 eq), K3PO4 16.86 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.05 g (0.002 eq)를 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 3-23-a 17.53 g (수율 63 %)을 얻었다. [M+H]=697
화학식 3-23-a 17.53 g (1.0 eq), (4-(디벤조[b,d]퓨란-1-일)페닐)보론산 7.98 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.13 g (0.01 eq) 를 다이옥산 250ml에 넣고 물 80ml에 녹인 K3PO4 10.69 g (2.0 eq)를 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 염이 녹아 있는 물층을 제거하고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 3-23 17.12 g (수율 75 %)를 얻었다. [M+H]=905
합성예
21
화학식 H 10.0 g (1.0 eq), 1-클로로-4-(디벤조[b,d]퓨란-2-일)프탈라진 14.46 g (1.1 eq), K3PO4 16.86 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.05 g (0.002 eq)를 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 3-29-a 13.41 g (수율 62 %)을 얻었다. [M+H]=547
화학식 3-29-a 13.41 g (1.0 eq), 디벤조[b,d]티오펜-3-일보론산 6.16 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.13 g (0.01 eq) 를 다이옥산 250ml에 넣고 물 80ml에 녹인 K3PO4 10.43 g (2.0 eq)를 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 염이 녹아 있는 물층을 제거하고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 3-29 11.74 g (수율 69 %)를 얻었다. [M+H]=695
합성예
22
화학식 C 10.0 g (1.0 eq), 3-(4-클로로프탈라진-1-일)-9-페닐-9H-카바졸 17.74 g (1.1 eq), K3PO4 16.86 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.05 g (0.002 eq)를 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 3-37-a 15.57 g (수율 63 %)을 얻었다. [M+H]=622
화학식 3-37-a 15.57 g (1.0 eq), 디벤조[b,d]티오펜-1-일보론산 6.29 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.13 g (0.01 eq) 를 다이옥산 250ml에 넣고 물 80ml에 녹인 K3PO4 10.64 g (2.0 eq)를 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 염이 녹아 있는 물층을 제거하고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 3-37 14.01 g (수율 73 %)를 얻었다. 화학식 3-37의 질량 분석 스펙트럼을 도 7에 나타내었다. [M+H]=770
합성예
23
화학식 F 10.0 g (1.0 eq), 3-(4-클로로프탈라진-1-일)-11-페닐-11H-벤조[a]카바졸 19.93 g (1.1 eq), K3PO4 16.86 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.05 g (0.002 eq)를 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 3-45-a 16.74 g (수율 63 %)을 얻었다. [M+H]=672
화학식 3-45-a 16.74 g (1.0 eq), (4-(디벤조[b,d]퓨란-2-일)페닐)보론산 7.90 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.13 g (0.01 eq) 를 다이옥산 250ml에 넣고 물 80ml에 녹인 K3PO4 10.59 g (2.0 eq)를 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 염이 녹아 있는 물층을 제거하고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 3-45 15.29 g (수율 70 %)를 얻었다. [M+H]=880
합성예
24
화학식 E 10.0 g (1.0 eq), 4-클로로-1-(나프탈렌-2-일)-6-(페닐-d5)프탈라진 16.25 g (1.1 eq), K3PO4 16.86 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.05 g (0.002 eq)를 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 3-69-a 15.47 g (수율 66 %)을 얻었다. [M+H]=588
화학식 3-69-a 15.47 g (1.0 eq), (4-(디벤조[b,d]티오펜-2-일)페닐)보론산 8.82 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.13 g (0.01 eq) 를 다이옥산 250ml에 넣고 물 80ml에 녹인 K3PO4 11.19 g (2.0 eq)를 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 염이 녹아 있는 물층을 제거하고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 3-69 14.92 g (수율 70 %)를 얻었다. [M+H]=812
합성예
25
화학식 D 10.0 g (1.0 eq), 1-(4-브로모나프탈렌-1-일)-4-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)프탈라진 23.05 g (1.1 eq), K3PO4 16.86 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.05 g (0.002 eq)를 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 3-79-a 18.55 g (수율 67 %)을 얻었다. [M+H]=699
화학식 3-79-a 18.55 g (1.0 eq), 디벤조[b,d]퓨란-2-일보론산 6.20 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.14 g (0.01 eq) 를 다이옥산 250ml에 넣고 물 80ml에 녹인 K3PO4 11.28 g (2.0 eq)를 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 염이 녹아 있는 물층을 제거하고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 3-79 14.07 g (수율 64 %)를 얻었다. [M+H]=831
합성예
26
화학식 A 10.0 g (1.0 eq), 6-([1,1'-비페닐]-3-일)-1-(4-브로모나프탈렌-1-일)-4-(디벤조[b,d]퓨란-3-일)프탈라진 28.56 g (1.1 eq), K3PO4 16.86 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.05 g (0.002 eq)를 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 3-90-a 20.15 g (수율 62 %)을 얻었다. [M+H]=825
화학식 3-90-a 20.15 g (1.0 eq), (3-(디벤조[b,d]티오펜-4-일)페닐)보론산 8.18 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.12 g (0.01 eq) 를 다이옥산 250ml에 넣고 물 80ml에 녹인 K3PO4 10.38 g (2.0 eq)를 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 염이 녹아 있는 물층을 제거하고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 3-90 18.94 g (수율 74 %)를 얻었다. [M+H]=1049
합성예
27
화학식 G 10.0 g (1.0 eq), 2-(4-(4-브로모페닐)프탈라진-1-일)-9-(나프탈렌-2-일)-9H-카바졸 25.19 g (1.1 eq), K3PO4 16.86 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.05 g (0.002 eq)를 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 3-100-a 19.66 g (수율 66 %)을 얻었다. [M+H]=748
화학식 3-100-a 19.66 g (1.0 eq), (4-(디벤조[b,d]퓨란-3-일)페닐)보론산 8.34 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.12 g (0.01 eq) 를 다이옥산 250ml에 넣고 물 80ml에 녹인 K3PO4 11.17 g (2.0 eq)를 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 염이 녹아 있는 물층을 제거하고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 3-100 16.82 g (수율 67 %)를 얻었다. [M+H]=956
합성예
28
화학식 D 10.0 g (1.0 eq), 2-클로로-3-(4-(나프탈렌-2-일)페닐)퀴녹살린 16.03 g (1.1 eq), K3PO4 16.86 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.05 g (0.002 eq)를 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 4-15-a 15.03 g (수율 65 %)을 얻었다. [M+H]=583
화학식 4-15-a 15.03 g (1.0 eq), (4-(디벤조[b,d]퓨란-3-일)페닐)보론산 8.18 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.13 g (0.01 eq) 를 다이옥산 250ml에 넣고 물 80ml에 녹인 K3PO4 10.96 g (2.0 eq)를 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 염이 녹아 있는 물층을 제거하고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 4-15 12.25 g (수율 60 %)를 얻었다. [M+H]=791
합성예
29
화학식 I 10.0 g (1.0 eq), 2-(9,9'-스피로비[플루오렌]-3-일)-3-클로로퀴녹살린 20.93 g (1.1 eq), K3PO4 16.86 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.05 g (0.002 eq)를 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 4-26-a 17.93 g (수율 65 %)을 얻었다. [M+H]=695
화학식 4-26-a 17.93 g (1.0 eq), 디벤조[b,d]퓨란-1-일보론산 6.02 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.13 g (0.01 eq) 를 다이옥산 250ml에 넣고 물 80ml에 녹인 K3PO4 10.96 g (2.0 eq)를 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 염이 녹아 있는 물층을 제거하고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 4-26 15.33 g (수율 72 %)를 얻었다. [M+H]=827
합성예
30
화학식 B 10.0 g (1.0 eq), 8-(3-클로로퀴녹살린-2-일)-5-페닐-5H-벤조[b]카바졸 19.93 g (1.1 eq), K3PO4 16.86 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.05 g (0.002 eq)를 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 4-48-a 16.65 g (수율 62 %)을 얻었다. [M+H]=672
화학식 4-48-a 16.65 g (1.0 eq), 디벤조[b,d]퓨란-4-일보론산 5.79 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.13 g (0.01 eq) 를 다이옥산 250ml에 넣고 물 80ml에 녹인 K3PO4 10.53 g (2.0 eq)를 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 염이 녹아 있는 물층을 제거하고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 4-48 13.74 g (수율 69 %)를 얻었다. [M+H]=804
합성예
31
화학식 F 10.0 g (1.0 eq), 2-클로로-3-(퀴놀린-7-일)퀴녹살린 12.75 g (1.1 eq), K3PO4 16.86 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.05 g (0.002 eq)를 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 4-57-a 14.25 g (수율 71 %)을 얻었다. [M+H]=508
화학식 4-57-a 14.25 g (1.0 eq), (4-(디벤조[b,d]퓨란-1-일)페닐)보론산 8.91 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.14 g (0.01 eq) 를 다이옥산 250ml에 넣고 물 80ml에 녹인 K3PO4 11.93 g (2.0 eq)를 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 염이 녹아 있는 물층을 제거하고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 4-57 12.62 g (수율 63 %)를 얻었다. 화학식 4-57의 질량 분석 스펙트럼을 도 8에 나타내었다. [M+H]=716
합성예
32
화학식 C 10.0 g (1.0 eq), 2-([1,1'-비페닐]-3-일)-3-(6-브로모나프탈렌-2-일)퀴녹살린 21.30 g (1.1 eq), K3PO4 16.86 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.05 g (0.002 eq)를 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 4-64-a 17.47 g (수율 67 %)을 얻었다. [M+H]=659
화학식 4-64-a 17.47 g (1.0 eq), (3-(디벤조[b,d]퓨란-3-일)페닐)보론산 8.41 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.14 g (0.01 eq) 를 다이옥산 250ml에 넣고 물 80ml에 녹인 K3PO4 11.27 g (2.0 eq)를 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 염이 녹아 있는 물층을 제거하고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 4-64 15.67 g (수율 68 %)를 얻었다. [M+H]=867
합성예
33
화학식 H 10.0 g (1.0 eq), 2-(4-브로모나프탈렌-2-일)-6-페닐-3-(트리페닐렌-2-일)퀴녹살린 27.86 g (1.1 eq), K3PO4 16.86 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.05 g (0.002 eq)를 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 4-73-a 20.64 g (수율 64 %)을 얻었다. [M+H]=809
화학식 4-73-a 20.64 g (1.0 eq), (3-(디벤조[b,d]티오펜-2-일)페닐)보론산 8.54 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.13 g (0.01 eq) 를 다이옥산 250ml에 넣고 물 80ml에 녹인 K3PO4 10.84 g (2.0 eq)를 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 염이 녹아 있는 물층을 제거하고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 4-73 17.49 g (수율 66 %)를 얻었다. [M+H]=1033
합성예
34
화학식 A 10.0 g (1.0 eq), 3-(4-브로모페닐)-2-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-3-일)-6-(페난트렌-9-일)퀴녹살린 28.56 g (1.1 eq), K3PO4 16.86 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.05 g (0.002 eq)를 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 4-80-a 21.61 g (수율 66 %)을 얻었다. [M+H]=825
화학식 4-80-a 21.61 g (1.0 eq), 디벤조[b,d]티오펜-4-일보론산 6.58 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.13 g (0.01 eq) 를 다이옥산 250ml에 넣고 물 80ml에 녹인 K3PO4 11.13 g (2.0 eq)를 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 염이 녹아 있는 물층을 제거하고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 4-80 18.10 g (수율 71 %)를 얻었다. [M+H]=973
합성예
35
화학식 J 10.0 g (1.0 eq), 9-([1,1'-비페닐]-4-일)-3-(3-클로로-6-(피리딘-4-일)퀴녹살린-2-일)-9H-카바졸 24.43 g (1.1 eq), K3PO4 16.86 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.05 g (0.002 eq)를 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 4-99-a 17.92 g (수율 58 %)을 얻었다. [M+H]=775
화학식 4-99-a 17.92 g (1.0 eq), (4-(디벤조[b,d]티오펜-4-일)페닐)보론산 7.74 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.12 g (0.01 eq) 를 다이옥산 250ml에 넣고 물 80ml에 녹인 K3PO4 9.82 g (2.0 eq)를 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 염이 녹아 있는 물층을 제거하고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 4-99 15.36 g (수율 66 %)를 얻었다. [M+H]=999
합성예
36
화학식 E 10.0 g (1.0 eq), 3-(6,7-디([1,1'-비페닐]-2-일)-3-클로로퀴녹살린-2-일)-7-페닐-7H-벤조[c]카바졸 33.23 g (1.1 eq), K3PO4 16.86 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.05 g (0.002 eq)를 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 4-113-a 23.64 g (수율 61 %)을 얻었다. [M+H]=976
화학식 4-113-a 23.64 g (1.0 eq), (4-(디벤조[b,d]티오펜-2-일)페닐)보론산 8.11 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.12 g (0.01 eq) 를 다이옥산 250ml에 넣고 물 80ml에 녹인 K3PO4 10.23 g (2.0 eq)를 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 염이 녹아 있는 물층을 제거하고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 4-113 18.09 g (수율 62 %)를 얻었다. [M+H]=1200
<
실험예
>
비교예
1
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 정공주입층으로 하기 HI-1 화합물을 1150Å의 두께로 형성하되 하기 A-1 화합물을 1.5% 농도로 p-도핑 하였다. 상기 정공주입층 위에 하기 HT-1 화합물을 진공 증착하여 막 두께 800Å 의 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공수송층 위에 막 두께 150Å으로 하기 EB-1 화합물을 진공 증착하여 전자저지층을 형성하였다. 이어서, 상기 EB-1 증착막 위에 하기 RH-1 화합물과 하기 Dp-39 화합물을 98:2의 중량비로 진공 증착하여 400Å 두께의 적색 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 막 두께 30Å으로 하기 HB-1 화합물을 진공 증착하여 정공저지층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공저지층 위에 하기 ET-1 화합물과 하기 LiQ 화합물을 2:1의 중량비로 진공 증착하여 300Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께로 리튬플로라이드(LiF)와 1,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4~0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2×10-7 ~ 5×10-6 torr를 유지하여, 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
실시예
1 내지
실시예
36
비교예 1의 유기 전계 발광 소자에서 RH-1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
비교예
2 내지
비교예
10
비교예 1의 유기 전계 발광 소자에서 RH-1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
상기 실시예 1 내지 실시예 36, 비교예 1 내지 비교예 10에서 제조한 유기 전계 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율, 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. T95는 휘도가 초기 휘도(5000 nit)에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
| 구분 | 물질 | 구동전압(V) | 효율(cd/A) | 수명 T95(hr) | 발광색 |
| 비교예 1 | RH-1 | 4.66 | 30.2 | 160 | 적색 |
| 실시예 1 | 화합물 1-9 | 4.23 | 42.8 | 318 | 적색 |
| 실시예 2 | 화합물 1-16 | 4.37 | 39.7 | 329 | 적색 |
| 실시예 3 | 화합물 1-30 | 4.29 | 42.8 | 253 | 적색 |
| 실시예 4 | 화합물 1-44 | 4.51 | 46.5 | 198 | 적색 |
| 실시예 5 | 화합물 1-59 | 4.16 | 45.8 | 248 | 적색 |
| 실시예 6 | 화합물 1-68 | 4.38 | 40.9 | 273 | 적색 |
| 실시예 7 | 화합물 1-89 | 4.17 | 42.1 | 329 | 적색 |
| 실시예 8 | 화합물 1-95 | 4.52 | 40.7 | 347 | 적색 |
| 실시예 9 | 화합물 1-107 | 4.29 | 42.7 | 291 | 적색 |
| 실시예 10 | 화합물 2-7 | 4.43 | 41.7 | 306 | 적색 |
| 실시예 11 | 화합물 2-21 | 4.29 | 43.1 | 314 | 적색 |
| 실시예 12 | 화합물 2-28 | 4.31 | 44.8 | 276 | 적색 |
| 실시예 13 | 화합물 2-53 | 4.18 | 42.7 | 294 | 적색 |
| 실시예 14 | 화합물 2-64 | 4.45 | 43.1 | 287 | 적색 |
| 실시예 15 | 화합물 2-76 | 4.23 | 44.8 | 267 | 적색 |
| 실시예 16 | 화합물 2-79 | 4.18 | 41.7 | 294 | 적색 |
| 실시예 17 | 화합물 2-96 | 4.25 | 43.1 | 283 | 적색 |
| 실시예 18 | 화합물 2-114 | 4.19 | 42.5 | 296 | 적색 |
| 실시예 19 | 화합물 3-2 | 4.33 | 41.7 | 342 | 적색 |
| 실시예 20 | 화합물 3-23 | 4.23 | 40.9 | 323 | 적색 |
| 실시예 21 | 화합물 3-29 | 4.41 | 43.1 | 298 | 적색 |
| 실시예 22 | 화합물 3-37 | 4.19 | 40.9 | 329 | 적색 |
| 실시예 23 | 화합물 3-45 | 4.32 | 41.5 | 319 | 적색 |
| 실시예 24 | 화합물 3-69 | 4.25 | 43.9 | 295 | 적색 |
| 실시예 25 | 화합물 3-79 | 4.04 | 44.2 | 281 | 적색 |
| 실시예 26 | 화합물 3-90 | 4.18 | 43.5 | 279 | 적색 |
| 실시예 27 | 화합물 3-100 | 4.35 | 41.8 | 335 | 적색 |
| 실시예 28 | 화합물 4-15 | 4.27 | 43.8 | 302 | 적색 |
| 실시예 29 | 화합물 4-26 | 4.12 | 41.2 | 325 | 적색 |
| 실시예 30 | 화합물 4-48 | 4.50 | 42.5 | 284 | 적색 |
| 실시예 31 | 화합물 4-57 | 4.31 | 38.9 | 302 | 적색 |
| 실시예 32 | 화합물 4-64 | 4.28 | 39.8 | 289 | 적색 |
| 실시예 33 | 화합물 4-73 | 4.42 | 40.8 | 233 | 적색 |
| 실시예 34 | 화합물 4-80 | 4.39 | 36.8 | 201 | 적색 |
| 실시예 35 | 화합물 4-99 | 4.37 | 37.2 | 171 | 적색 |
| 실시예 36 | 화합물 4-113 | 4.21 | 36.8 | 187 | 적색 |
| 비교예 2 | RH-2 | 4.68 | 31.0 | 163 | 적색 |
| 비교예 3 | RH-3 | 4.34 | 33.6 | 173 | 적색 |
| 비교예 4 | RH-4 | 4.58 | 37.1 | 121 | 적색 |
| 비교예 5 | RH-5 | 4.43 | 30.6 | 106 | 적색 |
| 비교예 6 | RH-6 | 4.62 | 32.9 | 154 | 적색 |
| 비교예 7 | RH-7 | 4.42 | 36.7 | 140 | 적색 |
| 비교예 8 | RH-8 | 4.49 | 34.0 | 147 | 적색 |
| 비교예 9 | RH-9 | 4.35 | 37.3 | 126 | 적색 |
| 비교예 10 | RH-10 | 4.81 | 32.8 | 81 | 적색 |
상기 표 1의 결과로부터, 실험예 1 내지 36과 비교예 1 내지 5, 7 내지 8, 및 10을 비교하면, 상기 화학식 1의 Ar1이 2환의 헤테로고리인 화합물은 Ar1이 N포함 단환의 헤테로고리, N포함 3환 또는 4환의 헤테로고리인 화합물에 비하여 유기 전계 발광 소자에서 구동전압, 효율 및 수명면에서 우수한 특성을 나타내는 것을 확인할 수 있었다.
또한, 실험예 1 내지 36과 비교예 6을 비교하면, 상기 화학식 1의 벤조[b]카바졸인 화합물은 벤조[a]카바졸인 화합물에 비하여 유기 전계 발광 소자에서 구동전압, 효율 및 수명면에서 우수한 특성을 나타내는 것을 확인할 수 있었다.
실험예 1 내지 36과 비교예 9를 비교하면, Ar1이 디벤조티오펜인 화합물에 비하여 본 발명의 화합물이 유기 전계 발광 소자에서 구동전압, 효율 및 수명면에서 우수한 특성을 나타내는 것을 확인할 수 있었다
또한, 실험예 1 내지 36과 비교예 10을 비교하면, 본원 발명의 화합물은 Ar1이 N포함 단환의 헤테로고리이고, X가 C인 화합물과 비교하여 유기 전계 발광 소자에서 구동전압, 효율에서 우수한 특성을 갖으며, 특히 수명면에서 보다 우수한 특성을 갖는 것을 확인할 수 있었다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자저지층
8: 정공저지층
9: 전자 주입 및 수송층
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자저지층
8: 정공저지층
9: 전자 주입 및 수송층
Claims (12)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
Ar1은 N을 포함하는 2환의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
X는 O 또는 S이고,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이며,
R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
n은 0 내지 4의 정수이며, n이 2 이상인 경우 R1은 서로 같거나 상이하고,
m은 0 내지 5의 정수이고, m이 2 이상인 경우 R2는 서로 같거나 상이하고,
o는 0 내지 3의 정수이고, o가 2 이상인 경우 R3는 서로 같거나 상이하고,
p는 0 내지 4의 정수이고, p가 2 이상인 경우 R4는 서로 같거나 상이하고,
0≤n+m≤8이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기; 치환 또는 비치환된 프탈라진기; 또는 치환 또는 비치환된 퀴녹살린기인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1은 하기 화학식 2 내지 5 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
상기 화학식 2 내지 5에 있어서,
은 상기 화학식 1의 L1과 결합하는 위치를 의미하고,
R21 내지 R25, R31 내지 R35, R41 내지 R45, 및 R51 내지 R55는 서로 같거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 R3 및 R4는 수소인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 페닐렌기; 또는 나프틸렌기인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 L2은 직접결합 또는 페닐렌기인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 R1 및 R2는 수소인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 구조식들 중에서 선택되어지는 것인 화합물:
- 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 내지 8 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자.
- 청구항 9에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자.
- 청구항 9에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자 주입 및 수송층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자.
- 청구항 9에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입 및 수송층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자.
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| Date | Code | Title | Description |
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| E701 | Decision to grant or registration of patent right |