KR102179702B1 - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 출원은 2018년 05월 14일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2018-0054941호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 출원은 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 출원은 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 출원은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
화학식 1에 있어서,
X1 내지 X4 중 적어도 하나는 N이며, 나머지는 CR2이고,
R, Ra, Rb, R1 및 R2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기이며, 나머지는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
m은 1 또는 2이며,
a 내지 c는 각각 독립적으로, 0 내지 4의 정수이며,
a 내지 c가 각각 독립적으로 2 이상의 정수인 경우, 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 같다.
또한, 본 출원은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 전술한 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 화합물을 사용하는 유기 발광 소자는 낮은 구동전압, 높은 발광효율 또는 장수명이 가능하다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7), 전자주입층(8) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7), 전자주입층(8) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물를 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기와 같은 코어 구조를 가짐으로써, 삼중항 에너지를 조절할 수 있는 장점이 있고, 장수명 및 고효율의 특성을 나타낼 수 있다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 에스테르기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서 상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 24인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
, 
, 
및 
등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 헤테로고리기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀린기, 퀴나졸기, 퀴녹살린기, 프탈라진기, 피리도 피리미딘기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아진기 및 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기, 아릴포스핀기, 아르알킬기, 아랄킬아민기, 아르알케닐기, 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, 아르알킬기, 아랄킬아민기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다는 의미는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소고리란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리의 예로는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 등이 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 방향족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리, 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 내지 X4 중 적어도 하나는 N이며, 나머지는 CR2이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 내지 X4 중 어느 하나는 N이며, 나머지는 CR2이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R, Ra, Rb, R1 및 R2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기이며, 나머지는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R, Ra, Rb, R1 및 R2 중 적어도 하나는 중수소로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기이며, 나머지는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R, Ra, Rb, R1 및 R2 중 적어도 하나는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 3 내지 30의 시클로알킬기이며, 나머지는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R, Ra, Rb, R1 및 R2 중 적어도 하나는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 3 내지 15의 시클로알킬기이며, 나머지는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R, Ra, Rb, R1 및 R2 중 적어도 하나는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 5의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 3 내지 10의 시클로알킬기이며, 나머지는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 15의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 15의 시클로알킬기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 5의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R은 수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 이소프로필기; 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로헥실기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R은 수소; 메틸기; 이소프로필기; 시클로펜틸기; 또는 시클로헥실기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 실릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소; 중수소로 치환된 메틸기; 또는 메틸기로 치환된 실릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R1은 수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 이소프로필기; 치환 또는 비치환된 네오펜틸기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로헥실기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R1은 수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 이소프로필기; 치환 또는 비치환된 네오펜틸기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로헥실기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R1은 수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 이소프로필기; 중수소로 치환 또는 비치환된 네오펜틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 시클로헥실기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R1은 수소; 중수소로 치환된 메틸기; 중수소로 치환된 이소프로필기; 중수소로 치환된 네오펜틸기; 또는 중수소로 치환된 시클로헥실기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R2는 수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로헥실기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R2는 수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 시클로헥실기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R2는 수소; 중수소로 치환된 메틸기; 또는 중수소로 치환된 시클로헥실기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 구조식들 중에서 선택되는 어느 하나이다.
또한, 본 출원은 상기 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 출원에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 출원에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 출원의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자 주입 및 수송층은 상기 화합물을 포함한다. 상기 전자 주입 및 수송층은 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입 및 수송층은 상기 화합물을 포함한다. 상기 정공 주입 및 수송층은 정공 주입 및 수송을 동시에 하는 층이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공주입층, 정공수송층. 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.
상기 발광층은 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 화합물, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 호스트 및 도펀트는 혼합되어 사용될 수 있다.
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있고, 상기 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 유기 금속 화합물을 포함한다. 상기 호스트는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 또는 트리아진 유도체 등이 있으며, 이들의 2 종 이상의 혼합물일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트는 헤테로환 함유 화합물일 수 있으며, 구체적으로 카바졸 유도체 또는 트리아진 유도체일 수 있고, 카바졸 유도체 및 트리아진 유도체의 혼합물일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트는 하기 화학식 A로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 A]
상기 화학식 A에 있어서,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
A1 내지 A4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 아릴기이며,
a1 및 a4은 0 내지 4의 정수이고, a2 및 a3은 0 내지 3의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 40의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 40의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 비페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기로 치환된 페닐기; 또는 비페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1 내지 A4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 40의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 3 내지 40의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 탄소수 6 내지 40의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 3 내지 40의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1 내지 A4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 3 내지 30의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 3 내지 30의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1 내지 A4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1 내지 A4는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A는 하기 화학식 A-1로 표시될 수 있다.
[화학식 A-1]
상기 화학식 A-1에 있어서, Ar1 및 Ar2, A1 내지 A4 및 a1 내지 a4는 상기 화학식 A에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A는 하기 화학식으로 표시될 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트는 하기 화학식 B로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 B]
상기 화학식 B에서,
Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
L은 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
B1 및 B2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 아릴기이거나, 인접하는 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
b1 및 b2는 0 내지 4의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 40의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 40의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 비페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 페닐기로 치환된 페닐기; 또는 비페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 탄소수 6 내지 40의 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 탄소수 2 내지 40의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 탄소수 2 내지 30의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 탄소수 2 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 B1 및 B2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 40의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 3 내지 40의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 탄소수 6 내지 40의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 3 내지 40의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접하는 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 B1 및 B2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 3 내지 30의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 3 내지 30의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접하는 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 B1 및 B2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접하는 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 B1 및 B2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소이거나, 인접하는 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 플루오레닐기를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 B1 및 B2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소이거나, 인접하는 치환기와 결합하여 메틸기로 치환된 플루오레닐기를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 B는 하기 화학식 B-1로 표시될 수 있다.
[화학식 B-1]
상기 화학식 B-1에 있어서, Ar3, Ar4, L, B1 및 b1은 상기 화학식 B에서 정의한 바와 같고,
B3 및 B4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
b3는 0 내지 2의 정수이고, b4는 0 내지 4의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B3 및 B4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 40의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 3 내지 40의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 탄소수 6 내지 40의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 3 내지 40의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B3 및 B4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 3 내지 30의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 3 내지 30의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B3 및 B4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B3 및 B4는 각각 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 B는 하기 화학식으로 표시될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 호스트 100 중량부를 기준으로 5 내지 20 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되지 않는다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층의 두께는 10Å 내지 500Å 다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이, 또는 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 2층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화합물을 포함한다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 전자수송층, 전자주입층, 전자 수송과 전자주입을 동시에 하는 층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 전자수송층을 포함하고, 상기 2층 이상의 전자수송층 중 적어도 하나는 상기 화합물을 포함한다. 구체적으로 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물은 상기 2층 이상의 전자수송층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 전자수송층에 포함될 수 있다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물이 상기 각각의 2층 이상의 전자수송층에 포함되는 경우, 상기 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화합물을 포함하는 유기물층 이외에 아릴아미노기, 카바졸기 또는 벤조카바졸기를 포함하는 화합물을 포함하는 정공주입층 또는 정공수송층을 더 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 노멀 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7), 전자주입층(8) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서 상기 화합물은 상기 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7) 및 전자주입층(8) 중 1층 이상에 포함될 수 있다.
본 출원의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 출원의 화합물, 즉 상기 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 출원의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 출원의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송 물질로는 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공저지층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 출원에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이며, 본 명세서의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
[제조예]
제조예 1-1: 중간체 A1 및 B1 의 화합물 합성
(1) 중간체 A1의 제조
질소 분위기에서 둥근 바닥 플라스크에 2-브로모피리딘(2-bromopyridine)(47 g, 0.30 mol), 페닐보로닉산(phenylboronic acid)(40 g, 0.33 mol)을 THF(500ml)에 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(potassium carbonate solution)(200ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(10 g, 9.0 mmol)을 넣은 후 5 시간 동안 60 도씨에서 가열 교반하였다. 반응 종료 후 온도를 낮추고 수층을 분리한 뒤 유기층의 용매를 제거하였다. 클로로포름(chloroform)을 사용해 녹인 후 물로 씻어주고 황산마그네슘(magnesium sulfate)과 산성백토를 넣고 교반 후 여과하여 감압 농축시켰다. 이 후 헥산(hexane) : 에틸아세테이트(ethyl acetate) = 50 : 1 조건에서 컬럼크로마토그래피를 통해 분리한 화합물 A1 을 제조하였다(40 g, 수율 86%).
(2) 중간체 1-1a의 제조
질소 분위기에서 둥근 바닥 플라스크에 이리듐클로라이드(iridium chloride)(35 g, 0.12 mol)과 화합물 A1(40 g, 0.26 mol)을 2-에톡시에탄올(2-ethoxyethanol)(600 ml) 및 증류수(200ml)에 넣고 24 시간 동안 120 도씨에서 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 에탄올 2L 로 씻어주어 고체 화합물 1-1a 를 제조하였다(36g, 수율 55%).
(3) 중간체 B1의 제조
중간체 1-1a (36 g, 0.033 mol)와 메틸렌클로라이드 (methylene chloride) 1500 ml 를 넣은 AgOTf(18 g, 0.07 mol)를 메탄올 500 ml 에 녹여 넣어준 뒤, 빛을 차단한 상태로 상온 교반하였다. 24 시간 뒤 필터한 후 걸러진 여액의 용매를 날리고 톨루엔 (toluene) 침전하여 추가정제 없이 화합물 B1을 얻었다(수율 95%).
제조예 1-2: 중간체 A2 및 B2 의 화합물 합성
(1) 중간체 1-1b의 제조
2-브로모피리딘(2-bromopyridine) 대신 2,5-브로모피리딘(2,5-bromopyridine)(50 g, 0.21 mol) 을 사용한 것을 제외하고 중간체 A1 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 1-1c 를 제조하였다(36g, 수율 72%).
(2) 중간체 1-1c의 제조
질소 분위기에서 둥근 바닥 플라스크에 5-브로보-2-페닐피리딘(5-bromo-2-phenylpyridine)(36 g, 0.15 mol)을 다이에틸이써(diethylether)에 녹인 후 -78 도씨에서 2.5 M n-BuLi (65 ml, 0.16 mol)를 첨가한 후 1 시간 동안 교반하였다. -78 도씨에서 트리에틸보레이트(triethyl borate)(33 g, 0.23 mol)를 넣은 후 상온에서 1 시간 동안 교반하였다. 2M 하이드로클로라이드수용액(hydrochloride solution)(100ml)을 첨가하고 30 분 동안 교반한 후 20% 소듐하이드록사이드수용액(sodium hydroxide solution)(100ml)으로 중화하였다. 수층을 분리한 뒤 유기층의 용매를 제거하였다. 헥산(hexane):에틸아세테이트(ethyl acetate) = 50:1 조건에서 컬럼크로마토그래피를 통해 분리한 화합물 1-1c 를 제조하였다 (21 g, 수율 73%).
(3) 중간체 A2의 제조
질소 분위기에서 둥근 바닥 플라스크에 (6-페닐피리딘-3-일)보로닉산((6-phenylpyridin-3-yl)boronic acid)(21 g, 0.11 mol), 아이오도메테인-d3(iodomethane-d3)(23 g, 0.16 mol)을 테트라하이드로퓨란(150ml)과 메탄올(50ml)에 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(potassium carbonate solution)(50ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(3.8 g, 3.3 mmol)을 넣은 후 60 도씨에서 6 시간 동안 가열 교반하였다. 클로로포름(chloroform)을 사용해 녹인 후 물로 씻어주고 황산마그네슘(magnesium sulfate)과 산성백토를 넣고 교반 후 여과하여 감압 농축시켰다. 이 후 헥산(hexane): 에틸아세테이트(ethyl acetate) = 50:1 조건에서 컬럼크로마토그래피를 통해 분리한 화합물 A2를 제조하였다(9 g, 수율 54%).
(4) 중간체 1-1d의 제조
중간체 A1 대신 중간체 A2 를 사용한 것을 제외하고 중간체 1-1a 를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 1-1d 를 제조하였다 (10.2 g, 수율 58%).
(5) 중간체 B2의 제조
중간체 1-1a 대신 중간체 1-1d 를 사용한 것을 제외하고 중간체 B1 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 B2 를 제조하였다 (수율 93%).
제조예 1-3: 중간체 A3 및 B3 의 화합물 합성
(1) 중간체 1-1e의 제조
2-브로모피리딘(2-bromopyridine) 대신 2-브로모-4,5-다이메틸피리딘(2-bromo-4,5-dimethylpyridine)(50 g, 0.27 mol)을 사용한 것을 제외하고 중간체 A1 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 1-1e 를 제조하였다(42 g, 수율 86%).
(2) 중간체 A3의 제조
질소 분위기에서 둥근 바닥 플라스크에 중간체 1-1e (42 g, 0.23 mol)와 소듐에톡사이드(sodium ethoxide)(8.0 g, 0.11 mol)을 디메틸설폭사이드-d6(dimethylsulfoxide-d6) 500 ml에 녹인 후 100도씨에서 26 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮춘 후, D2O 200 ml로 켄칭하고 1 시간 동안 충분히 교반하였다. H2O 과량을 넣고 에틸아세테이트로 추출한 후 감압 농축 시켰다. 이 후 헥산(hexane):에틸아세테이트(ethyl acetate) = 30:1 조건에서 컬럼크로마토그래피를 통해 화합물 A3를 분리하였다. (17 g, 수율 38%)
(3) 중간체 1-1f의 제조
중간체 A1 대신 중간체 A3 를 사용한 것을 제외하고 중간체 1-1a 를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 1-1f 를 제조하였다 (13 g, 수율 60%).
(5) 중간체 B3의 제조
중간체 1-1a 대신 중간체 1-1f 를 사용한 것을 제외하고 중간체 B1 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 B3 을 제조하였다 (수율 82%).
제조예 1-4: 중간체 A4 및 B4 의 화합물 합성
(1) 중간체 1-1g의 제조
2-브로모피리딘(2-bromopyridine) 대신 2-브로모-4,5-디메틸피리딘(2-bromo-4,5-methylpyridine)(50 g, 0.27 mol), 페닐보로닉산(phenylboronic acid) 대신 파라-톨릴보로닉산(p-tolylboronic acid)(40 g, 0.30 mol)을 사용한 것을 제외하고 중간체 A1 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 A4 를 제조하였다(38 g, 수율 71%).
(2) 중간체 A4의 제조
중간체 1-1e 대신 중간체 1-1g 를 사용한 것을 제외하고 중간체 A3 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 A4 를 제조하였다 (24 g, 수율 63%).
(3) 중간체 1-1h의 제조
중간체 A1 대신 중간체 A4 를 사용한 것을 제외하고 중간체 1-1a 를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 1-1h 를 제조하였다 (23 g, 수율 55%).
(4) 중간체 B4의 제조
중간체 1-1a 대신 중간체 1-1h 를 사용한 것을 제외하고 중간체 B1 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 B4 를 제조하였다 (수율 89%).
제조예 2
제조예 2-1: 중간체 C1 및 D1 의 화합물 합성
(1) 중간체 2-1a의 제조
질소 분위기에서 둥근 바닥 플라스크에 3-브로모-N-(2-클로로페닐)-N,6-다이메틸피리딘-2-아민(3-bromo-N-(2-chlorophenyl)-N,6-dimethylpyridin-2-amine)(50 g, 0.16 mol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)(Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0))(15 g, 0.016mol, 10 mol%), 트리-터트-뷰틸포스핀(Tri-tert-butylphosphine)(13 g, 0.064mol, 40 mol%), 트리포타슘 포스페이트(Tripotassium phosphate)(68 g, 0.32 mol)을 1,4-다이옥세인(1,4-dioxane) 800 ml에 녹인 후 36 시간 동안 120 도씨에서 가열 교반하였다. 반응 종료 후 온도를 낮추고 암모늄 클로라이드 수용액 (NH4Cl solution)을 붓고 수층을 분리한 뒤 유기층의 용매를 제거하였다. 클로로포름(chloroform)을 사용해 녹인 후 물로 씻어주고 황산마그네슘(magnesium sulfate)과 산성백토를 넣고 교반 후 여과하여 감압 농축시켰다. 이 후 다이클로로메테인(dichloromethane) : 메탄올(methanol) = 50 : 1 조건에서 컬럼크로마토그래피를 통해 분리한 화합물 2-1a 를 제조하였다(31 g, 수율 84%).
(2) 중간체 2-1b의 제조
둥근 바닥 플라스크에 화합물 2-1a (31 g, 0.13 mol), 4,4,5,5-테트라메틸-[1,2,3]-다이옥사보로레인(4,4,5,5,-tetramethyl-[1,2,3]-dioxaborolane)(37 g, 0.15 mol), Pd(dppf)Cl2 (2.8 g, 3.9 mmol, 3 mol%), 포타슘 아세테이트(potassium acetate)(32 g, 0.33 mol)을 dioxane (400 ml)에 녹인 후 12 시간 동안 80도씨에서 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고, 용매를 감압 농축하였다. 이 농축액을 클로로포름에 녹인 후 물로 씻어주고, 생성물이 녹아있는 용액을 감압 농축하면서 에탄올(ethanol)에 침전시켜 화합물 2-1b를 제조하였다. (33 g, 수율 78%)
(3) 중간체 2-1c의 제조
페닐보로닉산 (phenylboronic acid) 대신 중간체 2-1b 를 사용한 것을 제외하고 중간체 A1 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 2-1c 를 제조하였다 (25 g, 수율 90%).
(4) 중간체 C1의 제조
중간체 1-1e 대신 중간체 2-1c 를 사용한 것을 제외하고 중간체 A3 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 C1 을 제조하였다 (20 g, 수율 77%).
(5) 중간체 2-1d의 제조
중간체 A1 대신 중간체 C1 을 사용한 것을 제외하고 중간체 1-1a 를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 2-1d 를 제조하였다 (22 g, 수율 54%).
(6) 중간체 D1의 제조
중간체 1-1a 대신 중간체 2-1d 를 사용한 것을 제외하고 중간체 B1 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 D1 을 제조하였다 (20 g, 수율 92%).
제조예 2-2: 중간체 C2 및 D2 의 화합물 합성
(1) 중간체 2-1e의 제조
페닐보로닉산 (phenylboronic acid) 대신 중간체 2-1b, 2-브로모피리딘 (2-bromopyridine) 대신 2-브로모-5-메틸피리딘 (2-bromo-5-methylpyridine) 을 사용한 것을 제외하고 중간체 A1 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 2-1e 를 제조하였다 (45 g, 수율 90%).
(2) 중간체 C2의 제조
중간체 1-1e 대신 중간체 2-1e 를 사용한 것을 제외하고 중간체 A3 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 C2 를 제조하였다 (33 g, 수율 73%).
(5) 중간체 2-1f의 제조
중간체 A1 대신 중간체 C2 를 사용한 것을 제외하고 중간체 1-1a 를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 2-1f 를 제조하였다 (30 g, 수율 89%).
(6) 중간체 D2의 제조
중간체 1-1a 대신 중간체 2-1f 를 사용한 것을 제외하고 중간체 B1 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 D2 를 제조하였다 (28 g, 수율 95%).
제조예 2-3: 중간체 C3의 화합물 합성
(1) 중간체 2-1g 의 제조
질소 분위기에서 둥근 바닥 플라스크에 4-브로모-2-클로로피리딘 (4-bromo-2-chloropyridine)(50 g, 0.26 mol)을 테트라하이드로퓨란 (tetrahydrofuran)에 녹인 후 -78 도씨에서 2.5 M n-BuLi (116 ml, 0.29 mol)를 첨가한 후 1 시간 동안 교반하였다. -78 도씨에서 2-아이오도프로페인 (2-iodopropane) (53 g, 0.31 mol)을 넣은 후 상온에서 1 시간 동안 교반하였다. 암모늄클로라이드 수용액 (ammonium chloride solution)으로 반응을 켄칭시킨 후 유기층을 분리하여 감압 농축하였다. 헥산(hexane):에틸아세테이트(ethyl acetate) = 100:1 조건에서 컬럼크로마토그래피를 통해 분리한 화합물 2-1g 를 제조하였다 (33 g, 수율 81%).
(2) 중간체 2-1h의 제조
페닐보로닉산 (phenylboronic acid) 대신 중간체 2-1b, 2-브로모피리딘 (2-bromopyridine) 대신 중간체 2-1g 를 사용한 것을 제외하고 중간체 A1 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 2-1h 를 제조하였다 (38 g, 수율 85%).
(3) 중간체 C3의 제조
중간체 1-1e 대신 중간체 2-1h 를 사용한 것을 제외하고 중간체 A3 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 C3 를 제조하였다 (35 g, 수율 90%).
제조예 2-4: 중간체 C4의 화합물 합성
(1) 중간체 2-1i의 제조
2-아이오도프로페인 (2-iodopropane) 대신 1-아이오도-2,2-다이메틸프로페인(1-iodo-2,2-dimethylpropane)을 사용한 것을 제외하고 중간체 A3 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 2-1i 를 제조하였다 (41 g, 수율 79%).
(2) 중간체 2-1j의 제조
페닐보로닉산 (phenylboronic acid) 대신 중간체 2-1b, 2-브로모피리딘 (2-bromopyridine) 대신 중간체 2-1i 를 사용한 것을 제외하고 중간체 A1 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 2-1j 를 제조하였다 (36 g, 수율 82%).
(3) 중간체 C4의 제조
중간체 1-1e 대신 중간체 2-1j 를 사용한 것을 제외하고 중간체 A3 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 C4 를 제조하였다 (31 g, 수율 86%).
제조예 2-5: 중간체 C5의 화합물 합성
(1) 중간체 2-1k의 제조
2-아이오도프로페인 (2-iodopropane) 대신 아이오도싸이클로헥세인 (iodocyclohexane)을 사용한 것을 제외하고 중간체 A3 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 2-1k 를 제조하였다 (35 g, 수율 80%).
(2) 중간체 2-1l의 제조
페닐보로닉산 (phenylboronic acid) 대신 중간체 2-1b, 2-브로모피리딘 (2-bromopyridine) 대신 중간체 2-1k 를 사용한 것을 제외하고 중간체 A1 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 2-1l 을을 제조하였다 (33 g, 수율 78%)
(3) 중간체 C5의 제조
중간체 1-1e 대신 중간체 2-1l 를 사용한 것을 제외하고 중간체 A3 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 C5 를 제조하였다 (30 g, 수율 83%).
제조예 2-6: 중간체 C6의 화합물 합성
(1) 중간체 2-1m의 제조
2-브로모-6-클로로-N-사이클로헥실아닐린 (2-bromo-6-chloro-N-cyclohexylaniline) (50 g, 0.17 mol), 2-브로모-6-메틸피리딘 (2-bromo-6-methylpyridine) (32 g, 0.19 mol), 소듐 터트-뷰톡사이드 (sodium tert-butoxide) (33 g, 0.34 mol), 팔라듐아세테이트 (palladium acetate) (1.2 g, 5.1 mmol, 3 mol%)을 톨루엔(toulene) 500 ml에 녹인 후 1 시간 동안 100 도씨에서 가열 교반하였다. 상온으로 식힌 후 에틸아세테이트 (ethyl acetate)와 염수를 붓고 유기층을 분리하여 감압 증류하였다. 헥산 : 에틸아세테이트 = 50 : 1 조건에서 컬럼크로마토그래피를 통해 분리한 화합물 2-1m을 제조하였다. (53 g, 수율 82%)
(2) 중간체 2-1n의 제조
3-브로모-N-(2-클로로페닐)-N,6-다이메틸피리딘-2-아민(3-bromo-N-(2-chlorophenyl)-N,6-dimethylpyridin-2-amine) 대신 중간체 2-1m 을 사용한 것을 제외하고 중간체 2-1a 를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 2-1n 을 제조하였다 (48 g, 수율 87%).
(3) 중간체 2-1o의 제조
중간체 2-1a 대신 중간체 2-1n 을 사용한 것을 제외하고 중간체 2-1b 를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 2-1o 를 제조하였다 (47 g, 수율 88%).
(4) 중간체 2-1p의 제조
페닐보로닉산 (phenylboronic acid) 대신 중간체 2-1o 를 사용한 것을 제외하고 중간체 A1 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 2-1p 를 제조하였다 (31 g, 수율 76%)
(5) 중간체 C6의 제조
중간체 1-1e 대신 중간체 2-1p 를 사용한 것을 제외하고 중간체 A3 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 C6 을 제조하였다 (28 g, 수율 90%).
제조예 2-7: 중간체 C7 및 D3 의 화합물 합성
(1) 중간체 2-1q의 제조
페닐보로닉산 (phenylboronic acid) 대신 중간체 2-1o, 2-브로모피리딘 (2-bromopyridine) 대신 2-브로모-5-메틸피리딘 (2-bromo-5-methylpyridine) 을 사용한 것을 제외하고 중간체 A1 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 2-1q 를 제조하였다 (52 g, 수율 82%)
(2) 중간체 C7의 제조
중간체 1-1e 대신 중간체 2-1q 를 사용한 것을 제외하고 중간체 A3 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 C7 을 제조하였다 (46 g, 수율 88%).
(5) 중간체 2-1r의 제조
중간체 A1 대신 중간체 C7을 사용한 것을 제외하고 중간체 1-1a 를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 2-1r 를 제조하였다 (43 g, 수율 51%).
(6) 중간체 D3의 제조
중간체 1-1a 대신 중간체 2-1r 을 사용한 것을 제외하고 중간체 B1 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 D3 을 제조하였다 (40 g, 수율 95%).
제조예 3
제조예 3-1: 화합물 1의 화합물 합성
질소 분위기에서 화합물 B1(20 g, 28 mmol) 과 화합물 C1(19 g, 70 mmol)을 메탄올(methanol) 200 ml, 에탄올(ethnol) 200 ml 에 녹이고 반응온도 70 도씨에서 48시간 동안 가열 교반하였다. 반응 종료 후 필터하고 에탄올로 씻어준 후 헥산(hexane) : 메탄올(methanol) = 20 : 1 조건에서 컬럼크로마토그래피를 통해 분리한 화합물 1 을 제조하였다 (8.7 g, 수율 40%).
MS: [M+H]+ = 777.2.
제조예 3-2: 화합물 2의 화합물 합성
중간체 C1 대신 중간체 C2 를 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물2 를 제조하였다 (9.1 g, 수율 53%).
MS: [M+H]+ = 794.3.
제조예 3-3: 화합물 3의 화합물 합성
중간체 C1 대신 중간체 C3 을 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물3 을 제조하였다 (9.0 g, 수율 50%).
MS: [M+H]+ = 820.3.
제조예 3-4: 화합물 4의 화합물 합성
중간체 C1 대신 중간체 C4 를 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물4 를 제조하였다 (9.3 g, 수율 49%).
MS: [M+H]+ = 849.3.
제조예 3-5: 화합물 5의 화합물 합성
중간체 C1 대신 중간체 C5를 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물5 를 제조하였다 (6.8 g, 수율 56%).
MS: [M+H]+ = 860.3.
제조예 3-6: 화합물 6의 화합물 합성
중간체 C1 대신 중간체 C6을 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물6 을 제조하였다 (7.6 g, 수율 52%).
MS: [M+H]+ = 845.3.
제조예 3-7: 화합물 7의 화합물 합성
중간체 C1 대신 중간체 C7을 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물7 을 제조하였다 (7.8 g, 수율 38%).
MS: [M+H]+ = 862.3.
제조예 3-8: 화합물 8의 화합물 합성
중간체 B1 대신 중간체 B2 를 사용한 것을 제외하고 화합물1 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물8 을 제조하였다 (8.4 g, 수율 42%).
MS: [M+H]+ = 811.3.
제조예 3-9: 화합물 9의 화합물 합성
중간체 B1 대신 중간체 B2, 중간체 C1 대신 중간체 C2 를 사용한 것을 제외하고 화합물1 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물9 을 제조하였다 (8.2 g, 수율 47%).
MS: [M+H]+ = 828.3.
제조예 3-10: 화합물 10의 화합물 합성
중간체 B1 대신 중간체 B2, 중간체 C1 대신 중간체 C3 을 사용한 것을 제외하고 화합물1 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물10 을 제조하였다 (9.0 g, 수율 51%).
MS: [M+H]+ = 854.4.
제조예 3-11: 화합물 11의 화합물 합성
중간체 B1 대신 중간체 B2, 중간체 C1 대신 중간체 C4 를 사용한 것을 제외하고 화합물1 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물11 을 제조하였다 (9.3 g, 수율 50%).
MS: [M+H]+ = 883.4.
제조예 3-12: 화합물 12의 화합물 합성
중간체 B1 대신 중간체 B2, 중간체 C1 대신 중간체 C5 를 사용한 것을 제외하고 화합물1 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물12 를 제조하였다 (8.8 g, 수율 52%).
MS: [M+H]+ = 894.4.
제조예 3-13: 화합물 13의 화합물 합성
중간체 B1 대신 중간체 B2, 중간체 C1 대신 중간체 C6 을 사용한 것을 제외하고 화합물1 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물13 을 제조하였다 (7.4 g, 수율 46%).
MS: [M+H]+ = 894.4.
제조예 3-14: 화합물 14의 화합물 합성
중간체 B1 대신 중간체 B2, 중간체 C1 대신 중간체 C7 을 사용한 것을 제외하고 화합물1 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물14 를 제조하였다 (6.4 g, 수율 41%).
MS: [M+H]+ = 896.4.
제조예 3-15: 화합물 15의 화합물 합성
중간체 B1 대신 중간체 B3 을 사용한 것을 제외하고 화합물1 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물15 를 제조하였다 (10 g, 수율 46%).
MS: [M+H]+ = 845.4.
제조예 3-16: 화합물 16의 화합물 합성
중간체 B1 대신 중간체 B3, 중간체 C1 대신 중간체 C2 를 사용한 것을 제외하고 화합물1 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물16 을 제조하였다 (7.6 g, 수율 45%).
MS: [M+H]+ = 862.4.
제조예 3-17: 화합물 17의 화합물 합성
중간체 B1 대신 중간체 B3, 중간체 C1 대신 중간체 C3 을 사용한 것을 제외하고 화합물1 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물17 을 제조하였다 (7.1 g, 수율 40%).
MS: [M+H]+ = 888.4.
제조예 3-18: 화합물 18의 화합물 합성
중간체 B1 대신 중간체 B3, 중간체 C1 대신 중간체 C4 을 사용한 것을 제외하고 화합물1 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물18 을 제조하였다 (9.2 g, 수율 49%).
MS: [M+H]+ = 917.5.
제조예 3-19: 화합물 19의 화합물 합성
중간체 B1 대신 중간체 B3, 중간체 C1 대신 중간체 C5 를 사용한 것을 제외하고 화합물1 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물19 를 제조하였다 (8.4 g, 수율 50%).
MS: [M+H]+ = 928.5.
제조예 3-20: 화합물 20의 화합물 합성
중간체 B1 대신 중간체 B3, 중간체 C1 대신 중간체 C6 을 사용한 것을 제외하고 화합물1 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물20 를 제조하였다 (8.0 g, 수율 48%).
MS: [M+H]+ = 913.4.
제조예 3-21: 화합물 21의 화합물 합성
중간체 B1 대신 중간체 B3, 중간체 C1 대신 중간체 C7 을 사용한 것을 제외하고 화합물1 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물21 을 제조하였다 (8.5 g, 수율 53%).
MS: [M+H]+ = 930.5.
제조예 3-22: 화합물 22의 화합물 합성
중간체 B1 대신 중간체 B4 를 사용한 것을 제외하고 화합물1 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물22 를 제조하였다 (10.1 g, 수율 55%).
MS: [M+H]+ = 879.4.
제조예 3-23: 화합물 23의 화합물 합성
중간체 B1 대신 중간체 B4, 중간체 C1 대신 중간체 C2 를 사용한 것을 제외하고 화합물1 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물23 을 제조하였다 (9.8 g, 수율 51%).
MS: [M+H]+ = 896.5.
제조예 3-24: 화합물 24의 화합물 합성
중간체 B1 대신 중간체 B4, 중간체 C1 대신 중간체 C3 을 사용한 것을 제외하고 화합물1 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물24 를 제조하였다 (9.0 g, 수율 52%).
MS: [M+H]+ = 922.5.
제조예 3-25: 화합물 25의 화합물 합성
중간체 B1 대신 중간체 B4, 중간체 C1 대신 중간체 C4 를 사용한 것을 제외하고 화합물1 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물25 를 제조하였다 (7.7 g, 수율 49%).
MS: [M+H]+ = 950.5.
제조예 3-26: 화합물 26의 화합물 합성
중간체 B1 대신 중간체 B4, 중간체 C1 대신 중간체 C5 를 사용한 것을 제외하고 화합물1 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물26 을 제조하였다 (8.5 g, 수율 52%).
MS: [M+H]+ = 962.5.
제조예 3-27: 화합물 27의 화합물 합성
중간체 B1 대신 중간체 B4, 중간체 C1 대신 중간체 C6 을 사용한 것을 제외하고 화합물1 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물27 을 제조하였다 (8.0 g, 수율 48%).
MS: [M+H]+ = 947.5.
제조예 3-28: 화합물 28의 화합물 합성
중간체 B1 대신 중간체 B4, 중간체 C1 대신 중간체 C7 을 사용한 것을 제외하고 화합물1 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물28 을 제조하였다 (8.2 g, 수율 49%).
MS: [M+H]+ = 964.5.
제조예 3-29: 화합물 29의 화합물 합성
중간체 B1 대신 중간체 D1, 중간체 C1 대신 중간체 A2 를 사용한 것을 제외하고 화합물1 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물29 를 제조하였다 (11.3 g, 수율 45%).
MS: [M+H]+ = 915.3.
제조예 3-30: 화합물 30의 화합물 합성
중간체 B1 대신 중간체 D2, 중간체 C1 대신 중간체 A2 를 사용한 것을 제외하고 화합물1 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물30 을 제조하였다 (9.5 g, 수율 49%).
MS: [M+H]+ = 949.4.
제조예 3-31: 화합물 31의 화합물 합성
중간체 B1 대신 중간체 D3, 중간체 C1 대신 중간체 A2 를 사용한 것을 제외하고 화합물1 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물31 을 제조하였다 (12 g, 수율 52%).
MS: [M+H]+ = 1085.5.
실시예 1
ITO(indium tin oxide)가 1,300 Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기와 같은 HI-1 화합물을 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다.
상기 정공 주입층 위에 HT-1 화합물을 800Å의 두께로 열 진공증착하고, 순차적으로 HT-3 화합물을 500Å 두께로 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.
이어서, 상기 정공수송층 위에 호스트 H1, H2 혼합물과 인광 도펀트로서 상기 제조예에서 합성한 화합물 1을 호스트 H1, H2 혼합물 100 중량부 기준으로 6의 중량비로 진공증착하여 400Å 두께의 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 위에 ET-3 물질을 50Å의 두께로 진공 증착하여 정공저지층을 형성하고, 상기 정공저지층 위에 ET-4 물질 및 LiQ를 1:1의 중량비로 진공증착하여 250Å의 전자 수송층을 형성하였다. 상기 전자 수송층 위에 순차적으로 10Å 두께의 리튬 프루라이드(LiF)를 증착하고, 이위에 1000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.7 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1 × 10-7 ~ 5 × 10-8 torr를 유지하였다.
실시예 2 내지 12
발광층 형성시 인광 도펀트로서 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 각각 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 실시예 2 내지 12의 유기 발광 소자를 각각 제작하였다.
비교예 1 내지 6
발광층 형성시 인광 도펀트로서 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 비교예 1 내지 6의 유기 발광 소자를 각각 제작하였다.
실험예 1
상기 실시예 1 내지 12 및 비교예 1 내지 6에서 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하여, 전압, 효율, 색좌표, 및 수명을 측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
T95는 휘도가 초기 휘도에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
| 도펀트 물질 |
중량비 (%) |
μ max (nm) |
전압 (V @10mA/cm2) |
효율 (cd/A @10mA/cm2) |
색좌표 (x,y) |
수명 (T95, h, @50mA/cm2) |
|
| 실시예 1 | 1 | 6 | 538 | 3.8 | 71 | (0.402, 0.602) | 240 |
| 실시예 2 | 1 | 10 | 541 | 4.1 | 70 | (0.411, 0.575) | 265 |
| 실시예 3 | 2 | 6 | 536 | 3.9 | 74 | (0.379, 0.610) | 253 |
| 실시예 4 | 2 | 10 | 539 | 4.1 | 72 | (0.405, 0.601) | 272 |
| 실시예 5 | 8 | 6 | 534 | 4.0 | 80 | (0.370, 0.613) | 280 |
| 실시예 6 | 8 | 10 | 537 | 4.2 | 75 | (0.385, 0.609) | 315 |
| 실시예 7 | 9 | 6 | 534 | 4.2 | 80 | (0.382, 0.587) | 300 |
| 실시예 8 | 9 | 10 | 536 | 4.3 | 78 | (0.383, 0.594) | 328 |
| 실시예 9 | 23 | 6 | 534 | 4.3 | 86 | (0.362, 0.602) | 330 |
| 실시예 10 | 23 | 10 | 538 | 4.5 | 84 | (0.390, 0.598) | 345 |
| 실시예 11 | 25 | 6 | 528 | 4.0 | 82 | (0.361, 0.611) | 328 |
| 실시예 12 | 25 | 10 | 531 | 4.1 | 80 | (0.349, 0.628) | 350 |
| 비교예 1 | E1 | 6 | 560 | 4.6 | 59 | (0.405, 0.582) | 216 |
| 비교예 2 | E1 | 10 | 572 | 4.8 | 57 | (0.412, 0.568) | 245 |
| 비교예 3 | E2 | 6 | 576 | 4.5 | 64 | (0.449, 0.546) | 183 |
| 비교예 4 | E2 | 10 | 583 | 4.7 | 60 | (0.460, 0.538) | 205 |
| 비교예 5 | E3 | 6 | 536 | 4.6 | 53 | (0.379, 0.613) | 176 |
| 비교예 6 | E3 | 10 | 538 | 4.7 | 56 | (0.385, 0.615) | 180 |
상기 표 1의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 화합물을 사용한 유기 발광 소자는 구동전압이 낮아지고 발광 효율 및 수명, 색 순도가 개선되었다. 비교예 물질 E1과 E2는 보조 리간드에 전자가 풍부한 카바졸 구조를 사용하여 작은 에너지 밴드 갭을 가진다. 비교예 1 내지 4는 황록색 계열의 발광 파장을 보이며, 최대 583 nm까지 이동한 것을 볼 수 있다. 본 발명의 화합물은 카바졸의 한 쪽 페닐 고리에 C 보다 전기 음성도가 큰 헤테로 원자 N을 추가하여 HOMO level을 낮췄고, 비교예 물질 보다 에너지 밴드 갭을 크게 유도하였다. 실시예 1 내지 12는 비교예에 비해 단파장 영역의 최대 발광 파장을 보였으며, 실시예 11의 경우 최대 528 nm까지 이동하여 좋은 순도의 녹색 색 좌표를 나타냈다. 또한, 단파장의 최대 발광 파장을 보이면서 동시에 낮은 구동 전압, 높은 효율, 긴 수명을 보였다. 비교예 5내지 6의 디벤조퓨란 리간드보다 본 발명의 카바졸 리간드는 전자 이동에 더 용이한 구조이다. 빠르게 이동하는 정공의 속도에 맞춰 전자를 빠르게 주입 및 이동시킬 수 있어서 정공과 전자의 밸런스를 맞추기에 용이하다. 이는 효율의 상승으로 이어지며, 실시예 1 내지 12의 효율이 비교예에 비해 월등히 좋은 것을 확인할 수 있다. 따라서, 본 발명의 화합물은 유기 발광 소자의 녹색 인광 도펀트로 사용되기에 적합하다고 판단할 수 있다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자수송층
8: 전자주입층
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자수송층
8: 전자주입층
Claims (8)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
화학식 1에 있어서,
X1이 N이고 X2 내지 X4는 CR2이거나,
X2이 N이고, X1, X3 및 X4는 CR2이거나,
X3가 N이고, X1, X2 및 X4가 CR2이거나,
X4가 N이고, X1 내지 X3이 CR2이고,
R, Ra, Rb, R1 및 R2 중 적어도 하나는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 5의 알킬기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기이며, 나머지는 수소; 중수소; 또는 메틸기로 치환된 실릴기이고,
m은 1 또는 2이며,
a 내지 c는 각각 독립적으로, 0 내지 4의 정수이며,
a 내지 c가 각각 독립적으로 2 이상의 정수인 경우, 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하다. - 삭제
- 삭제
- 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 구조식들 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:
.
- 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 및 4 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 5에 있어서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 5에 있어서,
상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자 주입 및 수송층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 5에 있어서,
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입 및 수송층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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