WO2023008895A1 - 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 - Google Patents
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Definitions
- the present invention relates to an organic compound, and more particularly, to an organic compound employed in an organic layer such as a hole transport layer and an electron blocking layer in an organic light emitting device, and an organic compound having remarkably improved device characteristics such as low voltage driving, long lifespan, and luminous efficiency by employing the same. It is about light emitting devices.
- Organic light emitting devices can not only be formed on a transparent substrate, but also can be driven at a low voltage of 10 V or less compared to plasma display panels or inorganic electroluminescent (EL) displays, and consume relatively little power. , It has the advantage of being excellent in color, and can show three colors of green, blue, and red, so it has recently become a subject of much interest as a next-generation display device.
- materials constituting the organic layer in the device such as a hole injection material, a hole transport material, a hole blocking material, a light emitting material, an electron transport material, an electron injection material, and an electron blocking material are required. It should be supported by a stable and efficient material, but development of a stable and efficient organic layer material for an organic light emitting device has not yet been sufficiently achieved.
- the present invention is employed as an organic layer material such as an electron blocking layer and a hole transport layer in an organic light emitting device and can significantly improve device characteristics such as low voltage driving characteristics, long lifespan, and luminous efficiency, and an organic light emitting device including the same want to provide
- the present invention provides an organic compound represented by the following [Chemical Formula I] and an organic light emitting device including the same.
- the organic light emitting device employing the organic compound according to the present invention in an organic layer such as an electron blocking layer and a hole transport layer has remarkably excellent device characteristics such as low voltage drive, long lifespan, and luminous efficiency compared to conventional devices, and is used in various lighting devices and display devices. can be useful
- the present invention relates to an organic compound represented by the following [Chemical Formula I] and having at least one deuterium as a substituent, and is driven at low voltage when used in various organic layers in an organic light emitting device, preferably a hole transport layer or an electron blocking layer. , it is possible to implement an organic light emitting device with significantly improved device characteristics such as long lifespan and luminous efficiency.
- the compound according to the present invention is represented by the following [Formula I], and is characterized in that it has a structure necessarily containing at least one deuterium in [Formula I].
- L 1 and L 2 are the same as or different from each other, and are each independently selected from a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 2 to 30 carbon atoms.
- n and m are each an integer of 0 to 3, and when n and m are each 2 or more, a plurality of L 1 and L 2 are each the same as or different from each other.
- Ar 1 to Ar 3 are the same as or different from each other, and are each independently selected from a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
- R 1 and R 2 are the same as or different from each other, each independently represent hydrogen or deuterium, o is an integer from 0 to 4, p is an integer from 0 to 3, and when o and p are 2 or more, a plurality of R 1 and R 2 are the same as or different from each other.
- substituted or unsubstituted means that L 1 to L 2 and Ar 1 to Ar 3 are deuterium, a cyano group, a halogen group, a hydroxyl group, a nitro group, Substituted with one or two or more substituents selected from an alkyl group, a halogenated alkyl group, a deuterated alkyl group, an alkoxy group, a halogenated alkoxy group, a deuterated alkoxy group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group and a silyl group , or substituted with a substituent in which two or more substituents among the above substituents are linked, or without any substituent.
- the substituted aryl group refers to a phenyl group, a biphenyl group, a naphthalene group, a fluorenyl group, a pyrenyl group, a phenanthrenyl group, a perylene group, a tetracenyl group, an anthracenyl group, and the like, other substituents such as deuterium
- the substituted heteroaryl group refers to a pyridyl group, a thiophenyl group, a triazine group, a quinoline group, a phenanthroline group, an imidazole group, a thiazole group, an oxazole group, a carbazole group, and condensed heterocyclic groups thereof ,
- the compound represented by [Formula I] according to the present invention is a structure that necessarily includes at least one deuterium in the [Formula I] structure, wherein R 1 , R 2 , and substituted L 1 , L 2 and Ar 1 It is characterized in that at least one or more of the substituents each of Ar 3 is deuterium.
- a plurality of R 1 and R 2 in [Formula I] may each be deuterium, that is, the carbazole structure of [Formula I] is a carbazole structure substituted with deuterium.
- the linking groups L 1 to L 2 may each be a substituted or unsubstituted arylene group or heteroarylene group having deuterium as a substituent.
- the Ar 1 to Ar 3 may each be a substituted or unsubstituted aryl group or heteroaryl group having deuterium as a substituent.
- the alkyl group may be straight or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 20.
- Specific examples include methyl group, ethyl group, propyl group, n-propyl group, isopropyl group, butyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, sec-butyl group, 1-methyl-butyl group, 1- Ethyl-butyl group, pentyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, hexyl group, n-hexyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 4-methyl- 2-pentyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, heptyl group, n-heptyl group, 1-methylhexyl group, 2-
- the alkoxy group may be straight chain or branched chain.
- the number of carbon atoms in the alkoxy group is not particularly limited, but is preferably 1 to 20, which is a range that does not cause steric hindrance.
- a deuterated alkyl or alkoxy group, a halogenated alkyl or alkoxy group means an alkyl or alkoxy group in which the alkyl or alkoxy group is substituted with deuterium or a halogen group.
- the aryl group may be monocyclic or polycyclic, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 6 to 30, and also includes a polycyclic aryl group structure in which cycloalkyl or the like is fused, and a monocyclic aryl group
- examples of include a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a stilbene group, and the like
- examples of the polycyclic aryl group include a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthrenyl group, a pyrenyl group, a perylenyl group, a tetracenyl group, and a chrysenyl group.
- fluorenyl group, acenaphthacenyl group, triphenylene group, fluoranthrene group, etc. but the scope of the present invention is not limited only to these examples.
- the fluorenyl group is a structure in which two ring organic compounds are linked through one atom, for example , , etc.
- the fluorenyl group includes the structure of an open fluorenyl group, where the open fluorenyl group is a structure in which one ring compound is disconnected from a structure in which two ring organic compounds are connected through one atom. , for example , etc.
- the carbon atom of the ring may be substituted with any one or more heteroatoms selected from N, S and O, for example , , , etc.
- the fluorenyl group may have a structure in which a monocyclic or polycyclic aromatic ring and a monocyclic or polycyclic alicyclic ring are further condensed in the above linked structure or open structure.
- the heteroaryl group is a heterocyclic group containing O, N or S as a heteroatom, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but preferably has 2 to 30 carbon atoms, and is a polycyclic group in which cycloalkyl or heterocycloalkyl is fused. It includes a heteroaryl group structure, and specific examples thereof in the present invention include a thiophene group, a furan group, a pyrrole group, an imidazole group, a thiazole group, an oxazole group, an oxadiazole group, a triazole group, a pyridyl group, and a bipyridyl group.
- pyrimidyl group triazine group, triazole group, acridyl group, pyridazine group, pyrazinyl group, quinolinyl group, quinazoline group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group, pyridopyrimidinyl group, pyridopyrazinyl group, pyrazino pyrazinyl group, isoquinoline group, indole group, carbazole group, benzooxazole group, benzoimidazole group, benzothiazole group, benzocarbazole group, benzothiophene group, dibenzothiophene group, benzofuranyl group, Dibenzofuranyl group, phenanthroline group, thiazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group, benzothiazolyl group, phenothiazinyl group, phenoxazinyl
- the silyl group is an unsubstituted silyl group or a silyl group substituted with an alkyl group, an aryl group, etc.
- specific examples of such a silyl group include trimethylsilyl, triethylsilyl, triphenylsilyl, trimethoxysilyl, dimethoxy phenylsilyl, diphenylmethylsilyl, diphenylvinylsilyl, methylcyclobutylsilyl, dimethylfurylsilyl, and the like, but are not limited thereto.
- halogen group used in the present invention include fluorine (F), chlorine (Cl), bromine (Br), and the like.
- the cycloalkyl group refers to and includes monocyclic, polycyclic and spiroalkyl radicals, preferably containing ring carbon atoms of 3 to 20 carbon atoms, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, bicyclo heptyl, spirodecyl, spiêtcyl, adamantyl, and the like, and the cycloalkyl group may be optionally substituted.
- heterocycloalkyl groups refer to and include aromatic and non-aromatic cyclic radicals containing one or more heteroatoms, one or more heteroatoms being O, S, N, P, B, Si and Se, It is preferably selected from O, N, or S, and specifically, when N is included, it may be aziridine, pyrrolidine, piperidine, azepane, azocan, and the like.
- the amine group may be -NH 2 , an alkylamine group, an arylamine group, an arylheteroarylamine group, etc.
- the arylamine group refers to an amine substituted with an aryl
- the alkylamine group refers to an amine substituted with an alkyl.
- the arylheteroarylamine group refers to an amine substituted with aryl and heteroaryl groups, and examples of the arylamine group include a substituted or unsubstituted monoarylamine group, a substituted or unsubstituted diarylamine group, or a substituted or unsubstituted diarylamine group.
- the aryl group and heteroaryl group in the arylamine group and the arylheteroarylamine group may be a monocyclic aryl group or a monocyclic heteroaryl group, or may be a polycyclic aryl group or a polycyclic heteroaryl group.
- the aryl group and heteroaryl group including two or more arylamine groups and arylheteroarylamine groups are monocyclic aryl groups (heteroaryl groups), polycyclic aryl groups (heteroaryl groups), or monocyclic aryl groups (heteroaryl groups).
- aryl group and polycyclic aryl group (heteroaryl group) may be included at the same time.
- the aryl group and heteroaryl group of the arylamine group and the arylheteroarylamine group may be selected from examples of the aryl group and heteroaryl group described above.
- the organic compound according to the present invention represented by [Chemical Formula I] can be used as an organic layer of an organic light emitting device due to its structural specificity, and more specifically, according to the characteristics of various substituents introduced, the organic compound can prevent electrons in the organic layer. It can be used as a material for a layer, a hole transport layer, and the like.
- Preferred specific examples of the compound represented by [Chemical Formula I] according to the present invention include the following compounds, but are not limited thereto.
- the organic light emitting compound according to the present invention can be applied to an organic light emitting device according to a conventional manufacturing method.
- An organic light emitting device may have a structure including a first electrode and a second electrode and an organic layer disposed therebetween, except that the organic compound according to the present invention is used in the organic layer of the device. And can be manufactured using conventional device manufacturing methods and materials.
- the organic layer of the organic light emitting device may have a single-layer structure, or may have a multi-layer structure in which two or more organic layers are stacked.
- it may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an electron blocking layer, and the like.
- it is not limited thereto and may include fewer or more organic layers.
- the organic layer may include a hole transport layer or an electron blocking layer, and at least one of the layers may include the organic compound represented by Formula I.
- the organic light emitting device uses a physical vapor deposition (PVD) method such as sputtering or e-beam evaporation to form a metal or conductive metal oxide or an alloy thereof on a substrate.
- PVD physical vapor deposition
- deposited to form an anode and after forming an organic layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a hole blocking layer, a light emitting layer, an electron blocking layer, an electron transport layer, an electron blocking layer, etc. thereon, which can be used as a cathode thereon It can be made by depositing a material.
- an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic layer, and an anode material on a substrate.
- the organic layer may have a multilayer structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a hole blocking layer, a light emitting layer, an electron blocking layer, an electron transport layer, and an electron blocking layer, but is not limited thereto and may have a single layer structure.
- the organic layer can be formed by using various polymer materials and using a solvent process rather than a deposition method, such as spin coating, dip coating, doctor blading, screen printing, inkjet printing, or thermal transfer. Can be made in layers.
- anode material a material having a high work function is generally preferred so that holes can be smoothly injected into the organic layer.
- the anode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold or alloys thereof, zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO).
- Metal oxides, combinations of metals and oxides such as ZnO:Al or SnO 2 :Sb, poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene] (PEDT) , but conductive polymers such as polypyrrole and polyaniline, but are not limited thereto.
- the cathode material it is preferable to use a material having a small work function so as to easily inject electrons into the organic layer.
- the anode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, and lead, or alloys thereof, and multilayers such as LiF/Al or LiO 2 /Al. structural materials, etc., but are not limited thereto.
- the hole injection material is a material capable of injecting holes well from the anode at a low voltage, and the hole injection material preferably has a highest occupied molecular orbital (HOMO) between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic layer.
- HOMO highest occupied molecular orbital
- Specific examples of the hole injection material include metal porphyrine, oligothiophene, arylamine-based organic materials, hexanitrile hexaazatriphenylene, quinacridone-based organic materials, perylene-based organic materials, Anthraquinone, polyaniline, and polythiophene-based conductive polymers, but are not limited thereto.
- the hole transport material a material capable of transporting holes from the anode or the hole injection layer to the light emitting layer and having high hole mobility is suitable. Specific examples include, but are not limited to, arylamine-based organic materials, conductive polymers, and block copolymers having both conjugated and non-conjugated parts.
- the compound represented by [Formula I] according to the present invention can be used.
- the light emitting material is a material capable of emitting light in the visible ray region by receiving and combining holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and a material having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence is preferable.
- Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ), carbazole-based compounds, dimerized styryl compounds, BAlq, 10-hydroxybenzoquinoline-metal compounds, benzoxazoles, benzthiazoles, and Examples include benzimidazole-based compounds, poly(p-phenylenevinylene) (PPV)-based polymers, spiro compounds, polyfluorene, and rubrene, but are not limited thereto.
- PV poly(p-phenylenevinylene)
- the electron transport material a material capable of receiving electrons from the cathode and transferring them to the light emitting layer is suitable.
- Specific examples include an Al complex of 8-hydroxyquinoline, a complex including Alq 3 , an organic radical compound, and a hydroxyflavone-metal complex, but are not limited thereto.
- the organic light emitting device according to the present invention may be a top emission type, a bottom emission type, or a double side emission type depending on the material used.
- organic light emitting compound according to the present invention may act in organic electronic devices including organic solar cells, organic photoreceptors, organic transistors, and the like, on a principle similar to that applied to organic light emitting devices.
- the ITO transparent electrode is patterned on a glass substrate of 25 mm ⁇ 25 mm ⁇ 0.7 mm so that the light emitting area is 2 mm ⁇ 2 mm in size by using an ITO glass substrate to which the ITO transparent electrode is attached. After that, it was washed. After the substrate was mounted in a vacuum chamber and the base pressure was 1 ⁇ 10 -6 torr, an organic material and a metal were deposited on the ITO in the following structure.
- the compound implemented according to the present invention After employing the compound implemented according to the present invention in the electron blocking layer to manufacture an organic light emitting device having the following device structure, the compound implemented according to the present invention and the organic light emitting device employing the same in the electron blocking layer have Luminescence and driving characteristics were measured.
- ITO / hole injection layer HAT-CN, 5 nm
- hole transport layer ⁇ -NPB, 100 nm
- electron blocking layer 10 nm
- light emitting layer (20 nm
- electron transport layer E1:Liq, 30 nm
- LiF (1 nm) / Al 100 nm
- [HAT-CN] was formed on the ITO transparent electrode to a thickness of 5 nm to form a hole injection layer, and ⁇ -NPB was formed to a thickness of 100 nm to form a hole transport layer. Thereafter, the compound according to the present invention described in [Table 1] was deposited to a thickness of 10 nm to form an electron blocking layer, and the light emitting layer was formed with a thickness of 20 nm using [BH1] as a host compound and [BD1] as a dopant compound. It was formed by evaporation.
- an electron transport layer (the [ET1] compound Liq 50% doped) was deposited to a thickness of 30 nm, and then LiF was deposited to a thickness of 1 nm to form an electron injection layer. Thereafter, an Al film was formed to a thickness of 100 nm to fabricate an organic light emitting device.
- the organic light emitting device for Device Comparative Example 1 was manufactured in the same manner as in the device structures of Examples 1 to 105, except that the following [EB1] was used instead of the compound according to the present invention in the electron blocking layer.
- the organic light emitting device for Device Comparative Example 2 was manufactured in the same manner as in the device structures of Examples 1 to 105, except that the following [EB2] was used instead of the compound according to the present invention in the electron blocking layer.
- the organic light emitting device for Device Comparative Example 3 was manufactured in the same manner as in the device structures of Examples 1 to 105, except that the following [EB3] was used instead of the compound according to the present invention in the electron blocking layer.
- the organic light emitting device for Device Comparative Example 4 was manufactured in the same manner as in the device structures of Examples 1 to 105, except that the following [EB4] was used instead of the compound according to the present invention in the electron blocking layer.
- the organic light emitting device for Device Comparative Example 5 was manufactured in the same manner as in the device structures of Examples 1 to 105, except that the following [EB5] was used instead of the compound according to the present invention in the electron blocking layer.
- the organic light emitting device for Device Comparative Example 6 was manufactured in the same manner as in the device structures of Examples 1 to 105, except that the following [EB6] was used instead of the compound according to the present invention in the electron blocking layer.
- Experimental example 1 element Example Luminescence characteristics of 1 to 105
- Example electronic blocking layer V cd/A CIEx CIEy One Formula 1 4.17 7.73 0.1326 0.1217 2 Formula 2 4.02 7.44 0.1329 0.1221 3 formula 4 3.96 7.61 0.1347 0.1207 4 Formula 13 4.14 7.54 0.1345 0.1344 5 Formula 14 4.23 7.39 0.1330 0.1324 6 Formula 16 4.08 7.60 0.1325 0.1205 7 Formula 18 4.18 7.55 0.1328 0.1208 8 Formula 24 4.11 7.62 0.1315 0.1210 9 Formula 25 4.21 7.42 0.1360 0.1212 10 Formula 33 4.07 7.53 0.1315 0.1352 11 Formula 39 4.20 7.19 0.1294 0.1353 12 Formula 42 4.19 7.22 0.1303 0.1343 13 Formula 46 4.27 7.99 0.1313 0.1355 14 Formula 46 3.97 7.28 0.1337 0.1223 15 Formula 50 3.94 7.38 0.1346 0.1223 16 Formula 51 4.05 7.92 0.1345 0.1227 17 Formula 56 4.14 7.88 0.1287 0.1373 18 Formula 61 3.89 7.70 0.1315 0.1373 19 Formula
- the present invention relates to an organic compound employed in an organic layer such as an electron blocking layer or a hole transport layer in an organic light emitting device, and due to the structural characteristics of the compound according to the present invention, an organic light emitting device employing the same can be driven at a lower voltage than conventional devices, Since device characteristics such as long lifespan and luminous efficiency are remarkably excellent, the present invention can be industrially used for various lighting devices and display devices.
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Abstract
본 발명은 유기발광소자 내의 전자저지층, 정공수송층 등과 같은 유기층에 채용되는 유기 화합물에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 화합물이 갖는 구조적 특징에 의해서 이를 전자저지층 내지 정공수송층에 채용한 유기발광소자는 종래 소자에 비하여 저전압 구동, 장수명 특성, 발광 효율 등의 소자 특성이 현저히 우수하여 본 발명은 다양한 조명 소자 및 디스플레이 소자 등에 산업적으로 유용하게 사용될 수 있다.
Description
본 발명은 유기 화합물에 관한 것으로서, 보다 구체적으로는 유기발광소자 내의 정공수송층, 전자저지층 등의 유기층에 채용되는 유기 화합물 및 이를 채용하여 저전압 구동, 장수명, 발광 효율 등의 소자 특성이 현저히 향상된 유기발광소자에 관한 것이다.
유기발광소자는 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널 (Plasma Display Panel)이나 무기전계발광 (EL) 디스플레이에 비해 10 V 이하의 저전압 구동이 가능하고, 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있고, 녹색, 청색, 적색의 3가지 색을 나타낼 수가 있어 최근에 차세대 디스플레이 소자로 많은 관심의 대상이 되고 있다.
다만, 이러한 유기발광소자가 상기와 같은 특징으로 발휘하기 위해서는 소자 내 유기층을 이루는 물질인 정공주입 물질, 정공수송 물질, 정공저지 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질, 전자저지 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지는 안정하고 효율적인 유기발광소자용 유기층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다.
따라서, 발광 특성을 개선할 수 있는 새로운 재료의 개발과 소자 내 유기층 구조에 대한 개발이 계속 요구되고 있는 실정이다.
따라서, 본 발명은 유기발광소자 내의 전자저지층, 정공수송층 등의 유기층 재료로 채용되어 저전압 구동 특성과, 장수명, 발광 효율 등의 소자 특성을 현저히 향상시킬 수 있는 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자를 제공하고자 한다.
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위하여, 하기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자를 제공한다.
[화학식 Ⅰ]
상기 [화학식 Ⅰ]의 구체적인 구조와 이에 의하여 구현되는 구체적인 화합물, 그리고 L1 내지 L2, Ar1 내지 Ar3 및 R1 내지 R2의 정의에 대해서는 후술한다.
본 발명에 따른 유기 화합물을 전자저지층, 정공수송층 등의 유기층에 채용한 유기발광소자는 종래 소자에 비하여 저전압 구동, 장수명 특성, 발광 효율 등의 소자 특성이 현저히 우수하여 다양한 조명 소자 및 디스플레이 소자 등에 유용하게 사용될 수 있다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명은 하기 [화학식 Ⅰ]로 표시되고, 적어도 하나 이상의 중수소를 치환기로 갖는 유기 화합물에 관한 것으로서, 유기발광소자 내의 다양한 유기층에, 바람직하게는 정공수송층, 전자저지층 등에 채용하는 경우에 저전압 구동, 장수명, 발광 효율 등의 소자 특성이 현저히 향상된 유기발광소자의 구현이 가능하다.
본 발명에 따른 화합물은 하기 [화학식 Ⅰ]로 표시되고, [화학식 Ⅰ] 내에 적어도 하나 이상의 중수소를 반드시 포함하는 구조인 것을 특징으로 한다.
[화학식 Ⅰ]
상기 [화학식 Ⅰ]에서,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합이거나, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기 중에서 선택된다.
n 및 m은 각각 0 내지 3의 정수이고, 상기 n 및 m이 각각 2이상인 경우 복수 개의 L1 및 L2는 각각 서로 동일하거나 상이하다.
Ar1 내지 Ar3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기 중에서 선택된다.
R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이며, o는 0 내지 4의 정수이고, p는 0 내지 3의 정수이며, 상기 o 및 p가 각각 2 이상인 경우 복수 개의 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하다.
또한, 상기 L1 내지 L2 및 Ar1 내지 Ar3의 정의에서, 치환 또는 비치환이란 상기 L1 내지 L2 및 Ar1 내지 Ar3이 각각 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 알킬기, 할로겐화된 알킬기, 중수소화된 알킬기, 알콕시기, 할로겐화된 알콕시기, 중수소화된 알콕시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 및 실릴기 중에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되거나, 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
구체적인 예를 들어 설명하면, 치환된 아릴기라 함은, 페닐기, 비페닐기, 나프탈렌기, 플루오레닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기, 페릴렌기, 테트라세닐기, 안트라센닐기 등이 중수소 등의 다른 치환기로 치환된 것을 의미하고, 치환된 헤테로아릴기라 함은, 피리딜기, 티오페닐기, 트리아진기, 퀴놀린기, 페난트롤린기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 카바졸기 및 이들의 축합헤테로고리기, 예컨대 벤즈퀴놀린기, 벤즈이미다졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈티아졸기, 벤즈카바졸기, 디벤조티오페닐기, 디벤조퓨란기 등이 역시 중수소 등의 다른 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한, 본 발명에 따른 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 화합물은 [화학식 Ⅰ] 구조 내에 적어도 하나 이상의 중수소를 반드시 포함하는 구조로서, 상기 R1, R2, 그리고 치환된 L1, L2 및 Ar1 내지 Ar3가 각각 갖는 치환기 중에서 적어도 하나 이상은 중수소인 것을 특징으로 한다.
이에 따라 본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 [화학식 Ⅰ]에서 복수 개의 R1과 R2가 각각 중수소일 수 있으며, 즉 상기 [화학식 Ⅰ]의 카바졸 구조체가 중수소로 치환된 카바졸 구조체일 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 연결기 L1 내지 L2가 각각 중수소를 치환기로 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 헤테로아릴렌기 등일 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 Ar1 내지 Ar3가 각각 중수소를 치환기로 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수 있다.
본 발명에 있어서, 상기 치환기들의 예시들에 대해서 아래에서 구체적으로 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥틸메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 발명에 있어서, 알콕시기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 입체적 방해를 주지 않는 범위인 1 내지 20개인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, 이소프로폭시기, i-프로필옥시기, n-부톡시기, 이소부톡시기, tert-부톡시기, sec-부톡시기, n-펜틸옥시기, 네오펜틸옥시기, 이소펜틸옥시기, n-헥실옥시기, 3,3-디메틸부틸옥시기, 2-에틸부틸옥시기, n-옥틸옥시기, n-노닐옥시기, n-데실옥시기, 벤질옥시기, p-메틸벤질옥시기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 중수소화된 알킬기 또는 알콕시기, 할로겐화된 알킬기 또는 알콕시기는 상기 알킬기 또는 알콕시기가 중수소 또는 할로겐기로 치환된 알킬기 또는 알콕시기를 의미한다.
본 발명에 있어서, 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 6 내지 30인 것이 바람직하며, 또한 시클로알킬 등이 융합된 다환식 아릴기 구조를 포함하고, 단환식 아릴기의 예로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 스틸벤기 등이 있고, 다환식 아릴기의 예로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 테트라세닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 아세나프타센닐기, 트리페닐렌기, 플루오안트렌기 (fluoranthrene) 등이 있으나, 본 발명의 범위가 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 플루오레닐기는 2개의 고리 유기화합물이 1개의 원자를 통하여 연결된 구조로서, 예로는 
, 
, 
등이 있다.
본 발명에 있어서, 플루오레닐기는 열린 플루오레닐기의 구조를 포함하며, 여기서 열린 플루오레닐기는 2개의 고리 유기화합물이 1개의 원자를 통하여 연결된 구조에서 한쪽 고리 화합물의 연결이 끊어진 상태의 구조로서, 예로는 
, 
등이 있다.
또한, 상기 고리의 탄소원자는 N, S 및 O 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있으며, 예로는 
, 
, 
, 
등이 있다.
또한, 본 발명에 있어서, 플루오레닐기는 상기 연결된 구조, 열린구조에 단환 또는 다환의 방향족 고리와 단환 또는 다환의 지환족 고리 등이 더 축합된 구조일 수 있다.
본 발명에 있어서, 헤테로아릴기는 이종원자로 O, N 또는 S를 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 시클로알킬 또는 헤테로시클로알킬 등이 융합된 다환식 헤테로아릴기 구조를 포함하며, 본 발명에서 이의 구체적인 예를 들면, 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 페난트롤린기, 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기, 페녹사진기, 페노티아진기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 실릴기는 비치환된 실릴기 또는 알킬기, 아릴기 등으로 치환된 실릴기로서, 이러한 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리페닐실릴, 트리메톡시실릴, 디메톡시페닐실릴, 디페닐메틸실릴, 디페닐비닐실릴, 메틸사이클로뷰틸실릴, 디메틸퓨릴실릴 등을 들 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에서 사용되는 할로겐기의 구체적인 예로는 플루오르(F), 클로린(Cl), 브롬(Br) 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 시클로알킬기는 단환, 다환 및 스피로 알킬 라디칼을 지칭하고, 이를 포함하며, 바람직하게는 탄소수 3 내지 20의 고리 탄소 원자를 함유하는 것으로서, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 비시클로헵틸, 스피로데실, 스피로운데실, 아다만틸 등을 포함하며, 시클로알킬기는 임의로 치환될 수 있다.
본 발명에 있어서, 헤테로시클로알킬기는 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하는 방향족 및 비방향족 시클릭 라디칼을 지칭하고, 이를 포함하며, 하나 이상의 헤테로원자는 O, S, N, P, B, Si 및 Se, 바람직하게는 O, N 또는 S로부터 선택되며, 구체적으로 N을 포함하는 경우 아지리딘, 피롤리딘, 피페리딘, 아제판, 아조칸 등일 수 있다.
본 발명에 있어서, 아민기는 -NH2, 알킬아민기, 아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기 등일 수 있고, 아릴아민기는 아릴로 치환된 아민을 의미하고, 알킬아민기는 알킬로 치환된 아민을 의미하는 것이며, 아릴헤테로아릴아민기는 아릴 및 헤테로아릴기로 치환된 아민을 의미하는 것으로서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있고, 상기 아릴아민기 및 아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기 및 헤테로아릴기는 단환식 아릴기, 단환식 헤테로아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기, 다환식 헤테로아릴기일 수 있으며, 상기 아릴기, 헤테로아릴기를 2 이상을 포함하는 아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기는 단환식 아릴기(헤테로아릴기), 다환식 아릴기(헤테로아릴기), 또는 단환식 아릴기(헤테로아릴기)와 다환식 아릴기(헤테로아릴기)를 동시에 포함할 수 있다. 또한, 상기 아릴아민기 및 아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기, 헤테로아릴기는 전술한 아릴기, 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 치환기의 다양한 구체적인 예는 하기 기재된 구체적인 화합물에서 명확하게 확인할 수 있다.
상기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 본 발명에 따른 유기 화합물은 상술한 바와 같이 그 구조적 특이성으로 인하여 유기발광소자의 유기층으로 사용될 수 있고, 보다 구체적으로는 도입되는 다양한 치환기의 특성에 따라 유기층의 전자저지층, 정공수송층 등의 재료로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 화합물의 바람직한 구체예로는 하기 화합물들이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기와 같은 특징적 골격 구조 및 치환기를 통하여 골격 구조 및 치환기의 고유 특성을 갖는 유기 화합물을 합성할 수 있으며, 예컨대, 유기발광소자의 제조시 정공수송층, 전자저지층 등의 각 유기층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 유기발광 화합물 물질을 제조할 수 있으며, 특히, 본 발명에 따른 [화학식 Ⅰ]의 화합물을 전자저지층, 정공수송층 등에 채용한 경우 소자의 발광 효율 등의 소자 특성을 더욱 향상시킬 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광 화합물을 이용하여 통상의 제조방법에 따라 유기발광소자에 적용할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자는 제1 전극과 제2 전극 및 이 사이에 배치된 유기층을 포함하는 구조로 이루어질 수 있으며, 본 발명에 따른 유기 화합물을 소자의 유기층에 사용한다는 것을 제외하고는 통상의 소자의 제조 방법 및 재료를 사용하여 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자의 유기층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 이에 한정되지 않고 더 적은 수 또는 더 많은 수의 유기층을 포함할 수도 있다.
따라서, 본 발명에 따른 유기발광소자에서, 상기 유기층은 정공수송층 또는 전자저지층을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기 화합물을 포함할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기발광소자는 스퍼터링 (sputtering)이나 전자빔 증발 (e-beam evaporation)과 같은 PVD (physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 발광층, 전자저지층, 전자수송층, 전자저지층 등을 포함하는 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기발광소자를 만들 수도 있다. 상기 유기층은 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 발광층, 전자저지층, 전자수송층, 전자저지층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
양극 물질로는 통상 유기층으로 정공주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금, 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물, ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
음극 물질로는 통상 유기층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금, LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입받을 수 있는 물질로서, 정공주입 물질의 HOMO (highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린 (porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌, 퀴나크리돈 (quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌 (perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공수송 물질로는 양극이나 정공주입층으로부터 정공을 수송 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 또한, 본 발명에 따른 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 화합물을 이용할 수 있다.
발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물 (Alq3), 카르바졸 계열 화합물, 이량체화 스티릴 (dimerized styryl) 화합물, BAlq, 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물, 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물, 폴리(p-페닐렌비닐렌) (PPV) 계열의 고분자, 스피로 (spiro) 화합물, 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
전자수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물, Alq3를 포함한 착물, 유기 라디칼 화합물, 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기발광 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기전자소자에서도 유기발광소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 화합물의 합성예 및 소자 실시예를 제시한다. 그러나, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 이에 의하여 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.
합성예
1 : 화합물 4 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 4-1의 합성
4-Bromocarbazole (10.0 g, 0.041 mol), Fluorobenzene-d5 (4.9 g, 0.049 mol), Cs2CO3 (8.4 g, 0.062 mol)에 DMF 500 mL를 넣고 12시간 동안 환류 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 4-1>을 8.8 g (수율 66.2%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 화합물 4의 합성
중간체 4-1 (10.0 g, 0.031 mol), Bis(4-biphenylyl)amine (14.7 g, 0.047 mol), NaOtBu (8.8 g, 0.094 mol), Pd(dba)2 (0.7 g, 1.24 mmol), t-Bu3P (0.5 g, 2.48 mmol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 4>를 13.3 g (수율 76.7%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=567[(M)+]
합성예
2 : 화합물 13 합성
(1)
제조예
1 : 화합물 13의 합성
중간체 4-1 (10.0 g, 0.031 mol), Bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)amine (18.4 g, 0.047 mol), NaOtBu (8.8 g, 0.094 mol), Pd(dba)2 (0.7 g, 1.24 mmol), t-Bu3P (0.5 g, 2.48 mmol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 13>을 14.8 g (수율 74.8%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=647[(M)+]
합성예
3 : 화합물 24의 합성
(1)
제조예1
: 화합물 24의 합성
중간체 4-1 (10.0 g, 0.031 mol), N-(Biphenyl-2-yl)dibenzo[b,d]furan-3-amine (15.4 g, 0.047 mol), NaOtBu (8.8 g, 0.094 mol), Pd(dba)2 (0.7 g, 1.24 mmol), t-Bu3P (0.5 g, 2.48 mmol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 24>를 12.5 g (수율 70.3%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=581[(M)+]
합성예
4 : 화합물 33의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 33-1의 합성
4-(4-Bromophenyl)-6-phenyldibenzo[b,d]furan (10.0 g, 0.025 mol), 4-Aminobiphenyl (6.4 g, 0.038 mol), NaOtBu (7.2 g, 0.076 mol), Pd(dba)2 (0.6 g, 1.0 mmol), t-Bu3P (0.4 g, 2.0 mmol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 33-1>을 8.2 g (수율 67.2%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 화합물 33의 합성
중간체 4-1 (10.0 g, 0.031 mol), 중간체 33-1 (22.4 g, 0.047 mol), NaOtBu (8.8 g, 0.094 mol), Pd(dba)2 (0.7 g, 1.24 mmol), t-Bu3P (0.5 g, 2.48 mmol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 33>을 16.3 g (수율 72.7%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=733[(M)+]
합성예
5 : 화합물
39합성
(1)
제조예
1 : 중간체 39-1의 합성
2-Bromo-9,9'-spirobi[9H-fluorene] (10.0 g, 0.025 mol), 4-Aminobiphenyl-2',3',4',5',6'-d5 (6.6 g, 0.038 mol), NaOtBu (7.3 g, 0.076 mol), Pd(dba)2 (0.6 g, 1.0 mmol), t-Bu3P (0.4 g, 2.0 mmol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 39-1>을 7.9 g (수율 63.9%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 화합물 39의 합성
4-Bromo-9-phenyl-9H-carbazole (10.0 g, 0.031 mol), 중간체 39-1 (22.8 g, 0.047 mol), NaOtBu (9.0 g, 0.094 mol), Pd(dba)2 (0.7 g, 1.24 mmol), t-Bu3P (0.5 g, 2.48 mmol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 39>를 17.1 g (수율 75.5%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=729[(M)+]
합성예
6 : 화합물 48 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 48-1의 합성
3-Bromodibenzothiophene (10.0 g, 0.038 mol), 4-Aminobiphenyl-2',3',4',5',6'-d5 (9.9 g, 0.057 mol), NaOtBu (11.0 g, 0.114 mol), Pd(dba)2 (0.9 g, 1.52 mmol), t-Bu3P (0.6 g, 3.04 mmol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 48-1>을 8.6 g (수율 63.5%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 화합물 48의 합성
4-Bromo-9-phenyl-9H-carbazole (10.0 g, 0.031 mol), 중간체 48-1 (16.6 g, 0.047 mol), NaOtBu (9.0 g, 0.094 mol), Pd(dba)2 (0.7 g, 1.24 mmol), t-Bu3P (0.5 g, 2.48 mmol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 48>을 14.3 g (수율 77.1%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=597[(M)+]
합성예
7 : 화합물 62의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 62-1의 합성
2-Bromo-9-phenyl-9H-carbazole (10.0 g, 0.031 mol), 4-Aminobiphenyl-d9 (8.3 g, 0.047 mol), NaOtBu (9.0 g, 0.094 mol), Pd(dba)2 (0.7 g, 1.24 mmol), t-Bu3P (0.5 g, 2.48 mmol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 62-1>을 8.4 g (수율 64.5%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 화합물 62의 합성
4-Bromo-9-phenyl-9H-carbazole (10.0 g, 0.031 mol), 중간체 62-1 (19.5 g, 0.047 mol), NaOtBu (9.0 g, 0.094 mol), Pd(dba)2 (0.7 g, 1.24 mmol), t-Bu3P (0.5 g, 2.48 mmol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 62>를 14.5 g (수율 70.7%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=660[(M)+]
합성예
8 : 화합물 117의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 117-1의 합성
중간체 4-1 (10.0 g, 0.031 mol), Bis(pinacolato)diboron (9.3 g, 0.037 mol), KOAc (9.0 g, 0.093 mol), Pd(dppf)Cl2 (1.1 g, 1.55 mmol)를 Dioxane 200 mL를 넣고 12시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출하여 농축한 후 컬럼하여 <중간체 117-1>을 9.0 g (수율 78.7%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 중간체 117-2의 합성
4-Bromochlorobenzene-d4 (10.0 g, 0.051 mol), 중간체 117-1 (23.0 g, 0.061 mol), K2CO3 (21.2 g, 0.153 mol), Pd(PPh3)4 (1.2 g, 1.02 mmol)에 Toluene 200 mL, EtOH 50 mL, H2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼하여 <중간체 117-2>를 13.6 g (수율 73.3%) 수득하였다.
(3)
제조예
3 : 화합물 117의 합성
중간체 117-2 (10.0 g, 0.028 mol), N-Biphenyl-4-yl-9,9-dimethyl-9H-fluoren-4-amine (14.9 g, 0.042 mol), NaOtBu (7.9 g, 0.084 mol), Pd(dba)2 (0.6 g, 1.12 mmol), t-Bu3P (0.4 g, 2.24 mmol)에 Xylene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 117>을 13.4 g (수율 70.7%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=687[(M)+]
합성예
9 : 화합물 162의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 162-1의 합성
1-Bromo-4-chlorobenzene (10.0 g, 0.052 mol), (9-Phenyl-9H-carbazol-4-yl)boronic acid (18.0 g, 0.062 mol), K2CO3 (21.7 g, 0.156 mol), Pd(PPh3)4 (1.2 g, 1.04 mmol)에 Toluene 200 mL, EtOH 50 mL, H2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼하여 <중간체 162-1>을 14.2 g (수율 76.8%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 중간체 162-2의 합성
1,3-Dibromo-5-chlorobenzene (10.0 g, 0.037 mol), Phenyl-d5-boronic acid (11.3 g, 0.089 mol), K2CO3 (30.7 g, 0.222 mol), Pd(PPh3)4 (0.9 g, 0.74 mmol)에 Toluene 200 mL, EtOH 50 mL, H2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼하여 <중간체 162-2>를 7.4 g (수율 72.8%) 수득하였다.
(3)
제조예
3 : 중간체 162-3의 합성
중간체 162-2 (10.0 g, 0.036 mol), 3-Dibenzofuranamine (10.0 g, 0.054 mol), NaOtBu (10.5 g, 0.108 mol), Pd(dba)2 (0.8 g, 1.44 mmol), t-Bu3P (0.6 g, 2.88 mmol)에 Xylene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 162-3>을 10.1 g (수율 65.8%) 수득하였다.
(4)
제조예
4 : 화합물 162의 합성
중간체 162-1 (10.0 g, 0.028 mol), 중간체 162-3 (17.9 g, 0.042 mol), NaOtBu (8.2 g, 0.084 mol), Pd(dba)2 (0.7 g, 1.12 mmol), t-Bu3P (0.5 g, 2.24 mmol)에 Xylene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 162>를 14.7 g (수율 70.4%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=738[(M)+]
합성예
10 : 화합물 168의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 168-1의 합성
2-Bromochlorobenzene-d4 (10.0 g, 0.051 mol), (9-Phenyl-9H-carbazol-4-yl)boronic acid (17.6 g, 0.061 mol), K2CO3 (21.2 g, 0.153 mol), Pd(PPh3)4 (1.2 g, 1.02 mmol)에 Toluene 200 mL, EtOH 50 mL, H2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼하여 <중간체 168-1>을 13.8 g (수율 75.4%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 중간체 168-2의 합성
3-Bromodibenzothiophene (10.0 g, 0.038 mol), 4-Aminobiphenyl-2',3',4',5',6'-d5 (9.9 g, 0.057 mol), NaOtBu (11.0 g, 0.114 mol), Pd(dba)2 (0.9 g, 1.52 mmol), t-Bu3P (0.6 g, 3.04 mmol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 168-2>를 9.1 g (수율 67.2%) 수득하였다.
(3)
제조예
3 : 화합물 168의 합성
중간체 168-1 (10.0 g, 0.028 mol), 중간체 168-2 (14.9 g, 0.042 mol), NaOtBu (8.1 g, 0.084 mol), Pd(dba)2 (0.6 g, 1.12 mmol), t-Bu3P (0.5 g, 2.24 mmol)에 Xylene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 168>을 12.4 g (수율 65.5%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=677[(M)+]
합성예
11 : 화합물 172의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 172-1의 합성
3-Chlorobromobenzene-2,4,5,6-d4 (10.0 g, 0.051 mol), (9-Phenyl-9H-carbazol-4-yl)boronic acid (17.6 g, 0.061 mol), K2CO3 (21.2 g, 0.153 mol), Pd(PPh3)4 (1.2 g, 1.02 mmol)에 Toluene 200 mL, EtOH 50 mL, H2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼하여 <중간체 172-1>을 13.4 g (수율 73.2%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 중간체 172-2의 합성
2-Bromo-9,9-dimethylfluorene (10.0 g, 0.037 mol), 4-Aminobiphenyl-d9 (9.8 g, 0.056 mol), NaOtBu (10.6 g, 0.112 mol), Pd(dba)2 (0.8 g, 1.48 mmol), t-Bu3P (0.6 g, 2.96 mmol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 172-2>를 8.7 g (수율 64.1%) 수득하였다.
(3)
제조예
3 : 화합물 172의 합성
중간체 172-1 (10.0 g, 0.028 mol), 중간체 172-2 (15.5 g, 0.042 mol), NaOtBu (8.1 g, 0.084 mol), Pd(dba)2 (0.6 g, 1.12 mmol), t-Bu3P (0.5 g, 2.24 mmol)에 Xylene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 172>를 13.2 g (수율 68.3%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=691[(M)+]
합성예
12 : 화합물 226의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 226-1의 합성
4-Bromocarbazole (10.0 g, 0.041 mol), Bis(pinacolato)diboron (12.4 g, 0.049 mol), KOAc (12.0 g, 0.123 mol), Pd(dppf)Cl2 (1.5 g, 2.05 mmol)를 Dioxane 200 mL를 넣고 12시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출하여 농축한 후 컬럼하여 <중간체 226-1>을 9.2 g (수율 77.2%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 중간체 226-2의 합성
4-Bromochlorobenzene-d4 (10.0 g, 0.051 mol), 중간체 226-1 (18.0 g, 0.061 mol), K2CO3 (21.2 g, 0.153 mol), Pd(PPh3)4 (1.2 g, 1.02 mmol)에 Toluene 200 mL, EtOH 50 mL, H2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼하여 <중간체 226-2>를 10.8 g (수율 74.9%) 수득하였다.
(3)
제조예
3 : 중간체 226-3의 합성
중간체 226-2 (10.0 g, 0.036 mol), 1,2,3,4,5,6,8-Heptadeuterio-7-fluoro-naphthalene (6.5 g, 0.043 mol), Cs2CO3 (7.4 g, 0.054 mol)에 DMF 500 mL를 넣고 12시간 동안 환류 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 226-3>을 9.7 g (수율 65.9%) 수득하였다.
(4)
제조예
4 : 화합물 226의 합성
중간체 226-3 (10.0 g, 0.024 mol), Bis(4-biphenylyl)amine (11.6 g, 0.036 mol), NaOtBu (7.0 g, 0.072 mol), Pd(dba)2 (0.6 g, 0.96 mmol), t-Bu3P (0.4 g, 1.92 mmol)에 Xylene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 226>을 11.8 g (수율 70.0%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=699[(M)+]
합성예
13 : 화합물 229의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 229-1의 합성
중간체 226-1 (10.0 g, 0.036 mol), 1-Fluoro-3,5-diiodo-benzene (14.8 g, 0.043 mol), Cs2CO3 (7.4 g, 0.054 mol)에 DMF 500 mL를 넣고 12시간 동안 환류 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼하여 <중간체 229-1>을 14.3 g (수율 66.1%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 중간체 229-2의 합성
중간체 229-1 (10.0 g, 0.016 mol), Phenyl-d5-boronic acid (5.0 g, 0.038 mol), K2CO3 (13.6 g, 0.096 mol), Pd(PPh3)4 (0.4 g, 0.32 mmol)에 Toluene 200 mL, EtOH 50 mL, H2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 229-2>를 6.5 g (수율 76.2%) 수득하였다.
(3)
제조예
3 : 화합물 229의 합성
중간체 229-2 (10.0 g, 0.019 mol), N-Biphenyl-4-yl-9,9-dimethyl-9H-fluoren-4-amine (10.4 g, 0.029 mol), NaOtBu (5.5 g, 0.058 mol), Pd(dba)2 (0.4 g, 0.76 mmol), t-Bu3P (0.3 g, 1.52 mmol)에 Xylene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 229>를 11.4 g (수율 70.2%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=844[(M)+]
합성예
14 : 화합물 246의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 246-1의 합성
중간체 117-2 (10.0 g, 0.028 mol), Bis(pinacolato)diboron (19.0 g, 0.034 mol), CH3COOK (5.4 g, 0.056 mol), Pd(dppf)Cl2 (0.6 g, 0.84 mmol), X-phos (0.5 g, 1.02 mmol)에 Dioxane 200 mL를 넣고 12시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출하여 농축한 후 컬럼하여 <중간체 246-1>을 8.4 g (수율 67.1%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 중간체 246-2의 합성
2-Bromochlorobenzene-d4 (10.0 g, 0.051 mol), 중간체 246-1 (27.9 g, 0.061 mol), K2CO3 (21.2 g, 0.153 mol), Pd(PPh3)4 (1.2 g, 1.02 mmol)에 Toluene 200 mL, EtOH 50 mL, H2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 246-2>를 16.5 g (수율 72.8%) 수득하였다.
(3)
제조예
3 : 화합물 246의 합성
중간체 246-2 (10.0 g, 0.023 mol), 2-(4-Biphenylyl)amino-9,9-dimethylfluorene (12.2 g, 0.035 mol), NaOtBu (6.5 g, 0.070 mol), Pd(dba)2 (0.5 g, 0.92 mmol), t-Bu3P (0.4 g, 1.84 mmol)에 Xylene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 246>을 12.2 g (수율 70.4%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=767[(M)+]
합성예
15 : 화합물 275의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 275-1의 합성
중간체 168-1 (10.0 g, 0.028 mol), Bis(pinacolato)diboron (19.2 g, 0.034 mol), CH3COOK (5.5 g, 0.056 mol), Pd(dppf)Cl2 (0.6 g, 0.84 mmol), X-phos (0.5 g, 1.02 mmol)에 Dioxane 200 mL를 넣고 12시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출하여 농축한 후 컬럼하여 <중간체 275-1>을 8.7 g (수율 69.3%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 중간체 275-2의 합성
3-Chlorobromobenzene-2,4,5,6-d4 (10.0 g, 0.051 mol), 중간체 275-1 (27.6 g, 0.061 mol), K2CO3 (21.2 g, 0.153 mol), Pd(PPh3)4 (1.2 g, 1.02 mmol)에 Toluene 200 mL, EtOH 50 mL, H2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼하여 <중간체 275-2>를 17.2 g (수율 76.8%) 수득하였다.
(3)
제조예
3 : 중간체 275-3의 합성
4-Bromochlorobenzene-d4 (10.0 g, 0.051 mol), 4-Biphenylboronic acid (12.2 g, 0.061 mol), K2CO3 (21.2 g, 0.153 mol), Pd(PPh3)4 (1.2 g, 1.02 mmol)에 Toluene 200 mL, EtOH 50 mL, H2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼하여 <중간체 275-3>을 10.1 g (수율 73.5%) 수득하였다.
(4)
제조예
4 : 중간체 275-4의 합성
중간체 275-3 (10.0 g, 0.037 mol), 3-Dibenzofuranamine (10.2 g, 0.056 mol), NaOtBu (10.7 g, 0.112 mol), Pd(dba)2 (0.9 g, 1.48 mmol), t-Bu3P (0.6 g, 2.96 mmol)에 Xylene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 275-4>를 10.4 g (수율 67.3%) 수득하였다.
(5)
제조예
5 : 화합물 275의 합성
중간체 275-2 (10.0 g, 0.023 mol), 중간체 275-4 (14.2 g, 0.035 mol), NaOtBu (6.6 g, 0.070 mol), Pd(dba)2 (0.5 g, 0.92 mmol), t-Bu3P (0.4 g, 1.84 mmol)에 Xylene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 275>를 13.4 g (수율 71.8%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=816[(M)+]
합성예
16 : 화합물 291의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 291-1의 합성
중간체 162-1 (10.0 g, 0.028 mol), Bis(pinacolato)diboron (19.5 g, 0.034 mol), CH3COOK (5.6 g, 0.056 mol), Pd(dppf)Cl2 (0.6 g, 0.84 mmol), X-phos (0.5 g, 1.02 mmol)에 Dioxane 200 mL를 넣고 12시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출하여 농축한 후 컬럼하여 <중간체 291-1>을 8.3 g (수율 65.9%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 중간체 291-2의 합성
4-Bromochlorobenzene-d4 (10.0 g, 0.051 mol), 중간체 291-1 (27.3 g, 0.061 mol), K2CO3 (21.2 g, 0.153 mol), Pd(PPh3)4 (1.2 g, 1.02 mmol)에 Toluene 200 mL, EtOH 50 mL, H2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼하여 <중간체 291-2>를 16.4 g (수율 73.9%) 수득하였다.
(3)
제조예
3 : 중간체 291-3의 합성
4-Bromochlorobenzene-d4 (10.0 g, 0.051 mol), 6-Phenyldibenzofuran-4-boronic acid (17.7 g, 0.061 mol), K2CO3 (21.2 g, 0.153 mol), Pd(PPh3)4 (1.2 g, 1.02 mmol)에 Toluene 200 mL, EtOH 50 mL, H2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼하여 <중간체 291-3>을 14.2 g (수율 77.4%) 수득하였다.
(4)
제조예
4 : 중간체 291-4의 합성
중간체 291-3 (10.0 g, 0.028 mol), 4-Aminobiphenyl-d9 (7.5 g, 0.042 mol), NaOtBu (8.0 g, 0.084 mol), Pd(dba)2 (0.6 g, 1.12 mmol), t-Bu3P (0.5 g, 2.24 mmol)에 Xylene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 291-4>를 9.1 g (수율 65.2%) 수득하였다.
(5)
제조예
5 : 화합물 291의 합성
중간체 291-2 (10.0 g, 0.023 mol), 중간체 291-4 (17.3 g, 0.035 mol), NaOtBu (6.6 g, 0.070 mol), Pd(dba)2 (0.5 g, 0.92 mmol), t-Bu3P (0.4 g, 1.84 mmol)에 Xylene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 291>을 14.7 g (수율 71.0%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=897[(M)+]
합성예
17 : 화합물 344의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 344-1의 합성
1-Bromo-2-chlorobenzene (10.0 g, 0.052 mol), 중간체 226-1 (18.4 g, 0.062 mol), K2CO3 (21.7 g, 0.156 mol), Pd(PPh3)4 (1.2 g, 1.04 mmol)에 Toluene 200 mL, EtOH 50 mL, H2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼하여 <중간체 344-1>을 10.5 g (수율 72.4%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 중간체 344-2의 합성
중간체 344-1 (10.0 g, 0.036 mol), 4-Bromofluorobenzene-d4 (7.7 g, 0.043 mol), Cs2CO3 (7.5 g, 0.054 mol)에 DMF 500 mL를 넣고 12시간 동안 환류 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼하여 <중간체 344-2>를 10.4 g (수율 66.1%) 수득하였다.
(3)
제조예
3 : 중간체 344-3의 합성
중간체 344-2 (10.0 g, 0.023 mol), Phenylboronic acid (3.4 g, 0.028 mol), K2CO3 (9.5 g, 0.069 mol), Pd(PPh3)4 (0.5 g, 0.46 mmol)에 Toluene 200 mL, EtOH 50 mL, H2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼하여 <중간체 344-3>을 7.4 g (수율 74.5%) 수득하였다.
(4)
제조예
4 : 중간체 344-4의 합성
중간체 344-3 (10.0 g, 0.023 mol), Bis(pinacolato)diboron (15.9 g, 0.028 mol), CH3COOK (4.5 g, 0.046 mol), Pd(dppf)Cl2 (0.5 g, 0.69 mmol), X-phos (0.4 g, 0.84 mmol)에 Dioxane 200 mL를 넣고 12시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출하여 농축한 후 컬럼하여 <중간체 344-4>를 8.3 g (수율 68.5%) 수득하였다.
(5)
제조예
5 : 중간체 344-5의 합성
2-Bromochlorobenzene-d4 (10.0 g, 0.051 mol), 중간체 344-4 (32.3 g, 0.061 mol), K2CO3 (21.2 g, 0.153 mol), Pd(PPh3)4 (1.2 g, 1.02 mmol)에 Toluene 200 mL, EtOH 50 mL, H2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 344-5>를 20.4 g (수율 77.6%) 수득하였다.
(6)
제조예
6 : 화합물 344의 합성
중간체 344-5 (10.0 g, 0.020 mol), N-[1,1'-Biphenyl]-4yl-dibenzothiophene-3-amine (10.3 g, 0.030 mol), NaOtBu (5.6 g, 0.060 mol), Pd(dba)2 (0.5 g, 0.80 mmol), t-Bu3P (0.3 g, 1.60 mmol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 344>를 11.5 g (수율 71.3%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=828[(M)+]
합성예
18 : 화합물 348의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 348-1의 합성
2-Bromo-6-chloronaphthalene (10.0 g, 0.041 mol), 중간체 117-1 (18.6 g, 0.049 mol), K2CO3 (17.2 g, 0.123 mol), Pd(PPh3)4 (1.0 g, 0.82 mmol)에 Toluene 200 mL, EtOH 50 mL, H2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 348-1>을 12.2 g (수율 72.1%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 화합물 348의 합성
중간체 348-1 (10.0 g, 0.025 mol), N-(4-Biphenylyl)-2-biphenylamine (11.8 g, 0.038 mol), NaOtBu (7.1 g, 0.076 mol), Pd(dba)2 (0.6 g, 1.0 mmol), t-Bu3P (0.4 g, 2.0 mmol)에 Xylene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 348>을 12.0 g (수율 70.7%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=693[(M)+]
합성예
19 : 화합물 364의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 364-1의 합성
2-Bromo-3-chloronaphthalene (10.0 g, 0.041 mol), 중간체 117-1 (18.6 g, 0.049 mol), K2CO3 (17.2 g, 0.123 mol), Pd(PPh3)4 (1.0 g, 0.82 mmol)에 Toluene 200 mL, EtOH 50 mL, H2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼하여 <중간체 364-1>을 12.7 g (수율 75.0%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 중간체 364-2의 합성
2-Bromo-9,9'-spirobi[9H-fluorene] (10.0 g, 0.025 mol), 4-Aminobiphenyl (6.4 g, 0.038 mol), NaOtBu (7.3 g, 0.076 mol), Pd(dba)2 (0.6 g, 1.0 mmol), t-Bu3P (0.4 g, 2.0 mmol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 364-2>를 8.4 g (수율 68.7%) 수득하였다.
(3)
제조예
3 : 화합물 364의 합성
중간체 364-1 (10.0 g, 0.025 mol), 중간체 364-2 (17.7 g, 0.038 mol), NaOtBu (7.1 g, 0.076 mol), Pd(dba)2 (0.6 g, 1.0 mmol), t-Bu3P (0.4 g, 2.0 mmol)에 Xylene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 364>를 13.9 g (수율 66.4%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=855[(M)+]
합성예
20 : 화합물 395의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 395-1의 합성
1-Bromo-4-chloronaphthalene (10.0 g, 0.041 mol), (9-Phenyl-9H-carbazol-4-yl)boronic acid (14.3 g, 0.049 mol), K2CO3 (17.2 g, 0.123 mol), Pd(PPh3)4 (1.0 g, 0.82 mmol)에 Toluene 200 mL, EtOH 50 mL, H2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 395-1>을 12.4 g (수율 74.1%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 화합물 395의 합성
중간체 395-1 (10.0 g, 0.025 mol), 중간체 162-4 (15.7 g, 0.037 mol), NaOtBu (7.1 g, 0.074 mol), Pd(dba)2 (0.6 g, 1.0 mmol), t-Bu3P (0.4 g, 2.0 mmol)에 Xylene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 395>를 13.7 g (수율 70.1%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=788[(M)+]
합성예
21 : 화합물 454의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 454-1의 합성
9-phenyl-9H-carbazol-4-yl-4-boronic acid (10.0 g, 0.035 mol), 1-bromo-4-chloro-2,3,5,6-tetradeuterio-benzene (8.2 g, 0.042 mol), K2CO3 (14.4 g, 0.105 mol), Pd(PPh3)4 (0.8 g, 0.7 mmol)에 Toluene 200 mL, EtOH 50 mL, H2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 454-1>을 8.1 g (수율 65.0%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 화합물 454의 합성
중간체 454-1 (10.0 g, 0.028 mol), Bis(4-biphenylyl)amine (13.5 g, 0.042 mol), NaOtBu (8.1 g, 0.084 mol), Pd(dba)2 (0.6 g, 1.1 mmol), t-Bu3P (0.5 g, 2.2 mmol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 454>를 12.8 g (수율 71.3%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=642[(M)+]
합성예
22 : 화합물 459의 합성
(1)
제조예
1 : 화합물 459의 합성
중간체 454-1 (10.0 g, 0.028 mol), N-[1,1'-Biphenyl]-4-yl[1,1':3',1"-terpheyl]-5'-amine (16.7 g, 0.042 mol), NaOtBu (8.1 g, 0.084 mol), Pd(dba)2 (0.6 g, 1.1 mmol), t-Bu3P (0.5 g, 2.2 mmol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 459>를 12.4 g (수율 61.7%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=642[(M)+]
합성예
23 : 화합물 461의 합성
(1)
제조예
1 : 화합물 461의 합성
중간체 454-1 (10.0 g, 0.028 mol), N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,1':3',1"-terphenyl]-5'-amine (16.7 g, 0.042 mol), NaOtBu (8.1 g, 0.084 mol), Pd(dba)2 (0.6 g, 1.1 mmol), t-Bu3P (0.5 g, 2.2 mmol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 461>을 13.3 g (수율 66.2%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=718[(M)+]
합성예
24 : 화합물 474의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 474-1의 합성
중간체 117-1 (10.0 g, 0.027 mol), 1-Bromo-4-chlorobenzene (6.1 g, 0.032 mol), K2CO3 (11.1 g, 0.080 mol), Pd(PPh3)4 (0.6 g, 0.5 mmol)에 Toluene 200 mL, EtOH 50 mL, H2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼하여 <중간체 474-1>을 5.8 g (수율 60.5%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 중간체 474-2의 합성
4-Aminobiphenyl (10.0 g, 0.059 mol), 2'-Bromo-1,1':4',1"-terphenyl (27.4 g, 0.089 mol), NaOtBu (17.1 g, 0.177 mol), Pd(dba)2 (1.4 g, 2.4 mmol), t-Bu3P (1.0 g, 4.7 mmol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 474-2>를 14.1 g (수율 60.0%) 수득하였다.
(3)
제조예
3 : 화합물 474의 합성
중간체 474-1 (10.0 g, 0.028 mol), 중간체 474-2 (16.6 g, 0.042 mol), NaOtBu (8.0 g, 0.084 mol), Pd(dba)2 (0.6 g, 1.1 mmol), t-Bu3P (0.5 g, 2.2 mmol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 474>를 14.8 g (수율 73.8%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=719[(M)+]
합성예
25 : 화합물 477의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 477-1의 합성
4-Aminobiphenyl (10.0 g, 0.059 mol), 2'-Bromo-1,1':3',1"-terphenyl (27.4 g, 0.089 mol), NaOtBu (17.0 g, 0.177 mol), Pd(dba)2 (1.4 g, 2.4 mmol), t-Bu3P (1.0 g, 4.8 mmol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 477-1>을 13.2 g (수율 56.2%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 화합물 477의 합성
중간체 454-1 (10.0 g, 0.028 mol), 중간체 477-1 (16.7 g, 0.042 mol), NaOtBu (8.1 g, 0.084 mol), Pd(dba)2 (0.6 g, 1.1 mmol), t-Bu3P (0.5 g, 2.2 mmol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 477>을 11.6 g (수율 57.7%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=718[(M)+]
합성예
26 : 화합물 480의 합성
(1)
제조예
1 : 화합물 480의 합성
중간체 454-1 (10.0 g, 0.028 mol), N-[1,1'-Biphenyl]-4-yl-9,9-dimethyl-9H-Fluoren-2-amine (15.2 g, 0.042 mol), NaOtBu (8.1 g, 0.084 mol), Pd(dba)2 (0.6 g, 1.1 mmol), t-Bu3P (0.5 g, 2.2 mmol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 480>을 12.5 g (수율 65.5%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=682[(M)+]
합성예
27 : 화합물 510의 합성
(1)
제조예
1 : 화합물 510의 합성
중간체 454-1 (10.0 g, 0.028 mol), N-[1,1'-Biphenyl]-4-yl-9,9'-spirobi[9H-fluoren]-4-amine (20.3 g, 0.042 mol), NaOtBu (8.1 g, 0.084 mol), Pd(dba)2 (0.6 g, 1.1 mmol), t-Bu3P (0.5 g, 2.2 mmol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 510>을 12.1 g (수율 53.8%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=804[(M)+]
합성예
28 : 화합물 515의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 515-1의 합성
3-Aminodibenzofuran (10.0 g, 0.055 mol), 4-Bromo-9,9'-spirobi[9H-fluorene] (32.4 g, 0.082 mol), NaOtBu (15.7 g, 0.164 mol), Pd(dba)2 (1.3 g, 2.2 mmol), t-Bu3P (0.9 g, 4.4 mmol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 515-1>을 11.3 g (수율 41.6%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 화합물 515의 합성
중간체 474-1 (10.0 g, 0.028 mol), 중간체 515-1 (20.8 g, 0.042 mol), NaOtBu (8.0 g, 0.084 mol), Pd(dba)2 (0.5 g, 1.1 mmol), t-Bu3P (0.5 g, 2.2 mmol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 515>를 12.1 g (수율 53.0%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=819[(M)+]
합성예
29 : 화합물 545의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 545-1의 합성
3-Aminodibenzofuran (10.0 g, 0.055 mol), 4'-Bromro-1,1':2',1"-terphrnyl (25.3 g, 0.082 mol), NaOtBu (15.7 g, 0.164 mol), Pd(dba)2 (1.3 g, 2.2 mmol), t-Bu3P (0.9 g, 4.4 mmol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 545-1>을 10.7 g (수율 47.6%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 화합물 545의 합성
중간체 474-1 (10.0 g, 0.028 mol), 중간체 545-1 (17.2 g, 0.042 mol), NaOtBu (8.0 g, 0.084 mol), Pd(dba)2 (0.6 g, 1.1 mmol), t-Bu3P (0.5 g, 2.2 mmol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 545>를 12.4 g (수율 60.6%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=733[(M)+]
합성예
30 : 화합물 546의 합성
(1)
제조예 : 화합물
546의 합성
중간체 454-1 (10.0 g, 0.028 mol), 중간체 545-1 (17.3 g, 0.042 mol), NaOtBu (8.1 g, 0.084 mol), Pd(dba)2 (0.6 g, 1.1 mmol), t-Bu3P (0.5 g, 2.2 mmol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 546>을 13.5 g (수율 65.9%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=732[(M)+]
합성예
31 : 화합물 555의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 555-1의 합성
4-Aminobiphenyl (10.0 g, 0.059 mol), 4-bromo-6-phenyldibenzo[b,d]furan (28.7 g, 0.089 mol), NaOtBu (17.0 g, 0.177 mol), Pd(dba)2 (1.4 g, 2.4 mmol), t-Bu3P (1.0 g, 4.7 mmol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 555-1>을 12.8 g (수율 52.6%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 화합물 555의 합성
중간체 474-1 (10.0 g, 0.028 mol), 중간체 555-1 (17.2 g, 0.042 mol), NaOtBu (8.0 g, 0.084 mol), Pd(dba)2 (0.6 g, 1.1 mmol), t-Bu3P (0.5 g, 2.2 mmol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 555>를 13.7 g (수율 67.0%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=733[(M)+]
합성예
32 : 화합물 580의 합성
(1)
제조예
1 : 화합물 580의 합성
중간체 454-1 (10.0 g, 0.028 mol), N-[1,1'-Biphenyl]-4-yl-4-dibenzothiophenamine (14.7 g, 0.042 mol), NaOtBu (8.1 g, 0.084 mol), Pd(dba)2 (0.6 g, 1.1 mmol), t-Bu3P (0.5 g, 2.2 mmol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 580>을 12.2 g (수율 64.9%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=672[(M)+]
합성예
33 : 화합물 590의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 590-1의 합성
9-phenyl-9H-carbazol-4-yl-4-boronic acid (10.0 g, 0.035 mol), 1-Bromo-4-chlorobenzene (8.0 g, 0.042 mol), K2CO3 (14.4 g, 0.105 mol), Pd(PPh3)4 (0.8 g, 0.7 mmol)에 Toluene 200 mL, EtOH 50 mL, H2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼하여 <중간체 590-1>을 9.1 g (수율 73.8%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 중간체 590-2의 합성
3,4-dibromobenzenamine (10.0 g, 0.040 mol), B-(Phenyl-2,3,4,5,6-d5)boronic acid (12.1 g, 0.096 mol), K2CO3 (33.1 g, 0.239 mol), Pd(PPh3)4 (0.9 g, 0.8 mmol)에 Toluene 200 mL, EtOH 50 mL, H2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼하여 <중간체 590-2>를 8.1 g (수율 79.6%) 수득하였다.
(3)
제조예
3 : 중간체 590-3의 합성
중간체 590-2 (10.0 g, 0.039 mol), 3-Bromodibenzo[b,d]thiophene (15.5 g, 0.059 mol), NaOtBu (11.3 g, 0.118 mol), Pd(dba)2 (0.9 g, 1.6 mmol), t-Bu3P (0.6 g, 3.1 mmol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 590-3>을 9.8 g (수율 57.2%) 수득하였다.
(4)
제조예
4 : 화합물 590의 합성
중간체 590-1 (10.0 g, 0.028 mol), 중간체 590-3 (18.6 g, 0.042 mol), NaOtBu (8.2 g, 0.085 mol), Pd(dba)2 (0.7 g, 1.1 mmol), t-Bu3P (0.5 g, 2.3 mmol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 590>을 9.2 g (수율 43.1%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=754[(M)+]
합성예
34 : 화합물 600의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 600-1의 합성
dibenzo[b,d]thiophen-3-amine (10.0 g, 0.050 mol), 2'-Bromo-1,1':3',1"-terphenyl (23.3 g, 0.075 mol), NaOtBu (14.5 g, 0.151 mol), Pd(dba)2 (1.2 g, 2.0 mmol), t-Bu3P (0.8 g, 4.0 mmol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 600-1>을 9.7 g (수율 45.2%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 화합물 600의 합성
중간체 454-1 (10.0 g, 0.028 mol), 중간체 600-1 (17.9 g, 0.042 mol), NaOtBu (8.1 g, 0.084 mol), Pd(dba)2 (0.6 g, 1.1 mmol), t-Bu3P (0.5 g, 2.2 mmol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 600>을 12.7 g (수율 72.2%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=748[(M)+]
소자
실시예
(
EBL
)
본 발명에 따른 실시예에서, ITO 투명 전극은 25 mm × 25 mm × 0.7 mm의 유리 기판 위에, ITO 투명 전극이 부착된 ITO 유리 기판을 이용하여, 발광 면적이 2 mm × 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1 × 10-6 torr가 되도록 한 후 유기물을 상기 ITO 위에 하기 구조로 유기물과 금속을 증착하였다.
소자
실시예
1 내지 105
본 발명에 따라 구현되는 화합물을 전자저지층에 채용하여, 하기와 같은 소자 구조를 갖는 유기발광소자를 제작한 후에, 본 발명에 따라 구현되는 화합물 및 이를 전자저지층에 채용한 유기발광소자가 갖는 발광 및 구동 특성을 측정하였다.
ITO / 정공주입층 (HAT-CN, 5 nm) / 정공수송층 (α-NPB, 100 nm) / 전자저지층 (10 nm) / 발광층 (20 nm) / 전자수송층 (ET1:Liq, 30 nm) / LiF (1 nm) / Al (100 nm)
ITO 투명 전극 상부에 [HAT-CN]을 5 nm 두께로 성막하여 정공주입층을 형성한 후에, α-NPB를 100 nm로 성막하여 정공수송층을 형성하였다. 이후, 하기 [표 1]에 기재된 본 발명에 따른 화합물을 10 nm 두께로 성막하여 전자저지층을 형성하였으며, 발광층은 호스트 화합물로 [BH1], 도펀트 화합물로 [BD1]을 사용하여 20 nm로 공증착하여 형성하였다. 이후, 전자수송층 (하기 [ET1] 화합물 Liq 50% 도핑)을 30 nm 증착한 후, LiF를 1 nm의 두께로 성막하여 전자주입층을 형성하였다. 이후, Al을 100 nm의 두께로 성막하여 유기발광소자를 제작하였다.
소자
비교예
1
소자 비교예 1을 위한 유기발광소자는 상기 실시예 1 내지 105의 소자구조에서 전자저지층에 본 발명에 따른 화합물 대신에 하기 [EB1]을 사용한 것을 제외하고 동일하게 제작하였다.
소자
비교예
2
소자 비교예 2를 위한 유기발광소자는 상기 실시예 1 내지 105의 소자구조에서 전자저지층에 본 발명에 따른 화합물 대신에 하기 [EB2]를 사용한 것을 제외하고 동일하게 제작하였다.
소자
비교예
3
소자 비교예 3을 위한 유기발광소자는 상기 실시예 1 내지 105의 소자구조에서 전자저지층에 본 발명에 따른 화합물 대신에 하기 [EB3]을 사용한 것을 제외하고 동일하게 제작하였다.
소자
비교예
4
소자 비교예 4를 위한 유기발광소자는 상기 실시예 1 내지 105의 소자구조에서 전자저지층에 본 발명에 따른 화합물 대신에 하기 [EB4]를 사용한 것을 제외하고 동일하게 제작하였다.
소자
비교예
5
소자 비교예 5를 위한 유기발광소자는 상기 실시예 1 내지 105의 소자구조에서 전자저지층에 본 발명에 따른 화합물 대신에 하기 [EB5]를 사용한 것을 제외하고 동일하게 제작하였다.
소자
비교예
6
소자 비교예 6을 위한 유기발광소자는 상기 실시예 1 내지 105의 소자구조에서 전자저지층에 본 발명에 따른 화합물 대신에 하기 [EB6]을 사용한 것을 제외하고 동일하게 제작하였다.
실험예
1 : 소자
실시예
1 내지 105의 발광 특성
상기 실시예 및 비교예에 따라 제조된 유기발광소자에 대해서 Source meter (Model 237, Keithley)와 휘도계 (PR-650, Photo Research)를 이용하여 구동 전압, 전류 효율 및 색좌표를 측정하였고, 1,000 nit 기준의 결과값은 하기 [표 1]과 같다.
| 실시예 | 전자저지층 | V | cd/A | CIEx | CIEy |
| 1 | 화학식 1 | 4.17 | 7.73 | 0.1326 | 0.1217 |
| 2 | 화학식 2 | 4.02 | 7.44 | 0.1329 | 0.1221 |
| 3 | 화학식 4 | 3.96 | 7.61 | 0.1347 | 0.1207 |
| 4 | 화학식 13 | 4.14 | 7.54 | 0.1345 | 0.1344 |
| 5 | 화학식 14 | 4.23 | 7.39 | 0.1330 | 0.1324 |
| 6 | 화학식 16 | 4.08 | 7.60 | 0.1325 | 0.1205 |
| 7 | 화학식 18 | 4.18 | 7.55 | 0.1328 | 0.1208 |
| 8 | 화학식 24 | 4.11 | 7.62 | 0.1315 | 0.1210 |
| 9 | 화학식 25 | 4.21 | 7.42 | 0.1360 | 0.1212 |
| 10 | 화학식 33 | 4.07 | 7.53 | 0.1315 | 0.1352 |
| 11 | 화학식 39 | 4.20 | 7.19 | 0.1294 | 0.1353 |
| 12 | 화학식 42 | 4.19 | 7.22 | 0.1303 | 0.1343 |
| 13 | 화학식 46 | 4.27 | 7.99 | 0.1313 | 0.1355 |
| 14 | 화학식 46 | 3.97 | 7.28 | 0.1337 | 0.1223 |
| 15 | 화학식 50 | 3.94 | 7.38 | 0.1346 | 0.1223 |
| 16 | 화학식 51 | 4.05 | 7.92 | 0.1345 | 0.1227 |
| 17 | 화학식 56 | 4.14 | 7.88 | 0.1287 | 0.1373 |
| 18 | 화학식 61 | 3.89 | 7.70 | 0.1315 | 0.1373 |
| 19 | 화학식 62 | 4.22 | 7.78 | 0.1342 | 0.1373 |
| 20 | 화학식 68 | 3.99 | 7.51 | 0.1305 | 0.1375 |
| 21 | 화학식 71 | 4.02 | 7.54 | 0.1331 | 0.1376 |
| 22 | 화학식 76 | 3.99 | 7.26 | 0.1316 | 0.1344 |
| 23 | 화학식 83 | 4.22 | 7.54 | 0.1325 | 0.1314 |
| 24 | 화학식 85 | 4.07 | 7.29 | 0.1336 | 0.1314 |
| 25 | 화학식 91 | 4.17 | 7.92 | 0.1299 | 0.1315 |
| 26 | 화학식 94 | 4.23 | 7.39 | 0.1295 | 0.1322 |
| 27 | 화학식 100 | 3.97 | 7.41 | 0.1313 | 0.1328 |
| 28 | 화학식 107 | 4.10 | 7.50 | 0.1337 | 0.1204 |
| 29 | 화학식 117 | 4.26 | 7.69 | 0.1336 | 0.1357 |
| 30 | 화학식 120 | 4.00 | 7.20 | 0.1367 | 0.1357 |
| 31 | 화학식 124 | 4.17 | 7.41 | 0.1283 | 0.1358 |
| 32 | 화학식 135 | 4.17 | 7.29 | 0.1310 | 0.1358 |
| 33 | 화학식 138 | 4.02 | 8.09 | 0.1308 | 0.1360 |
| 34 | 화학식 147 | 4.20 | 7.71 | 0.1310 | 0.1361 |
| 35 | 화학식 149 | 4.26 | 7.61 | 0.1314 | 0.1249 |
| 36 | 화학식 151 | 4.05 | 7.76 | 0.1315 | 0.1255 |
| 37 | 화학식 155 | 4.15 | 7.42 | 0.1323 | 0.1267 |
| 38 | 화학식 162 | 4.19 | 7.75 | 0.1295 | 0.1271 |
| 39 | 화학식 168 | 4.08 | 7.54 | 0.1375 | 0.1308 |
| 40 | 화학식 171 | 3.99 | 7.53 | 0.1383 | 0.1308 |
| 41 | 화학식 172 | 4.20 | 7.72 | 0.1296 | 0.1329 |
| 42 | 화학식 180 | 4.24 | 7.80 | 0.1375 | 0.1332 |
| 43 | 화학식 186 | 4.07 | 7.49 | 0.1319 | 0.1336 |
| 44 | 화학식 190 | 4.27 | 7.34 | 0.1304 | 0.1338 |
| 45 | 화학식 195 | 4.12 | 7.47 | 0.1327 | 0.1338 |
| 46 | 화학식 205 | 4.05 | 7.38 | 0.1301 | 0.1339 |
| 47 | 화학식 226 | 4.10 | 7.65 | 0.1315 | 0.1339 |
| 48 | 화학식 229 | 4.20 | 7.52 | 0.1311 | 0.1342 |
| 49 | 화학식 233 | 4.25 | 7.32 | 0.1309 | 0.1343 |
| 50 | 화학식 236 | 4.07 | 7.89 | 0.1335 | 0.1361 |
| 51 | 화학식 246 | 4.28 | 7.41 | 0.1313 | 0.1336 |
| 52 | 화학식 252 | 4.29 | 7.29 | 0.1317 | 0.1367 |
| 53 | 화학식 261 | 3.92 | 7.68 | 0.1304 | 0.1369 |
| 54 | 화학식 275 | 4.29 | 7.75 | 0.1327 | 0.1369 |
| 55 | 화학식 280 | 4.15 | 7.80 | 0.1315 | 0.1371 |
| 56 | 화학식 290 | 4.04 | 7.41 | 0.1319 | 0.1355 |
| 57 | 화학식 291 | 4.30 | 7.29 | 0.1297 | 0.1357 |
| 58 | 화학식 294 | 4.08 | 7.91 | 0.1295 | 0.1329 |
| 59 | 화학식 297 | 3.83 | 7.69 | 0.1362 | 0.1372 |
| 60 | 화학식 299 | 4.13 | 7.69 | 0.1316 | 0.1344 |
| 61 | 화학식 303 | 4.19 | 7.70 | 0.1316 | 0.1344 |
| 62 | 화학식 311 | 4.18 | 7.68 | 0.1295 | 0.1372 |
| 63 | 화학식 315 | 4.25 | 7.22 | 0.1297 | 0.1372 |
| 64 | 화학식 316 | 4.27 | 7.23 | 0.1298 | 0.1377 |
| 65 | 화학식 321 | 3.88 | 7.65 | 0.1331 | 0.1377 |
| 66 | 화학식 323 | 4.00 | 7.54 | 0.1296 | 0.1379 |
| 67 | 화학식 328 | 4.08 | 7.48 | 0.1300 | 0.1370 |
| 68 | 화학식 330 | 4.29 | 7.30 | 0.1297 | 0.1382 |
| 69 | 화학식 332 | 4.18 | 7.68 | 0.1304 | 0.1383 |
| 70 | 화학식 333 | 3.92 | 7.69 | 0.1303 | 0.1385 |
| 71 | 화학식 344 | 4.21 | 7.34 | 0.1344 | 0.1385 |
| 72 | 화학식 348 | 3.97 | 7.20 | 0.1283 | 0.1387 |
| 73 | 화학식 360 | 4.23 | 8.00 | 0.1314 | 0.1387 |
| 74 | 화학식 364 | 4.07 | 7.73 | 0.1305 | 0.1389 |
| 75 | 화학식 374 | 3.88 | 7.53 | 0.1289 | 0.1351 |
| 76 | 화학식 375 | 4.13 | 7.45 | 0.1387 | 0.1392 |
| 77 | 화학식 380 | 3.98 | 7.29 | 0.1396 | 0.1394 |
| 78 | 화학식 395 | 4.07 | 7.86 | 0.1311 | 0.1398 |
| 79 | 화학식 402 | 4.17 | 7.39 | 0.1313 | 0.1401 |
| 80 | 화학식 417 | 4.36 | 7.72 | 0.1385 | 0.1405 |
| 81 | 화학식 454 | 3.85 | 7.76 | 0.1345 | 0.1352 |
| 82 | 화학식 459 | 4.02 | 7.41 | 0.1322 | 0.1379 |
| 83 | 화학식 461 | 3.82 | 7.99 | 0.1338 | 0.1354 |
| 84 | 화학식 470 | 4.07 | 7.36 | 0.1326 | 0.1367 |
| 85 | 화학식 474 | 3.79 | 7.68 | 0.1327 | 0.1368 |
| 86 | 화학식 477 | 4.03 | 7.72 | 0.1314 | 0.1390 |
| 87 | 화학식 480 | 3.64 | 7.64 | 0.1342 | 0.1359 |
| 88 | 화학식 510 | 3.76 | 7.67 | 0.1311 | 0.1396 |
| 89 | 화학식 515 | 4.21 | 7.60 | 0.1313 | 0.1389 |
| 90 | 화학식 532 | 4.11 | 7.64 | 0.1304 | 0.1399 |
| 91 | 화학식 545 | 3.99 | 7.85 | 0.1307 | 0.1397 |
| 92 | 화학식 546 | 3.87 | 7.99 | 0.1310 | 0.1397 |
| 93 | 화학식 548 | 4.05 | 7.38 | 0.1320 | 0.1386 |
| 94 | 화학식 555 | 3.72 | 7.65 | 0.1316 | 0.1389 |
| 95 | 화학식 561 | 3.99 | 7.30 | 0.1347 | 0.1361 |
| 96 | 화학식 571 | 3.80 | 7.79 | 0.1316 | 0.1399 |
| 97 | 화학식 579 | 3.95 | 7.68 | 0.1304 | 0.1407 |
| 98 | 화학식 580 | 3.83 | 7.75 | 0.1303 | 0.1404 |
| 99 | 화학식 590 | 4.05 | 7.39 | 0.1339 | 0.1380 |
| 100 | 화학식 600 | 3.81 | 7.69 | 0.1346 | 0.1365 |
| 101 | 화학식 604 | 4.09 | 7.90 | 0.1322 | 0.1384 |
| 102 | 화학식 611 | 3.86 | 7.91 | 0.1302 | 0.1402 |
| 103 | 화학식 615 | 3.94 | 7.55 | 0.1348 | 0.1370 |
| 104 | 화학식 619 | 3.77 | 7.92 | 0.1322 | 0.1386 |
| 105 | 화학식 623 | 3.87 | 7.48 | 0.1316 | 0.1388 |
| 비교예 1 | EB1 | 4.42 | 6.81 | 0.1335 | 0.1371 |
| 비교예 2 | EB2 | 4.38 | 6.94 | 0.1310 | 0.1390 |
| 비교예 3 | EB3 | 4.51 | 6.88 | 0.1324 | 0.1378 |
| 비교예 4 | EB4 | 4.48 | 6.92 | 0.1342 | 0.1358 |
| 비교예 5 | EB5 | 4.53 | 6.68 | 0.1334 | 0.1391 |
| 비교예 6 | EB6 | 4.40 | 6.90 | 0.1318 | 0.1338 |
상기 [표 1]에 나타낸 결과를 살펴보면, 본 발명에 따른 화합물을 소자의 전자저지층에 적용한 경우에 종래 전자저지층에 사용된 화합물 및 본 발명에 따른 화합물이 갖는 구조적 특징과 대비되는 화합물 등을 채용한 소자 (비교예 1 내지 6)에 비하여 구동 전압이 감소하고, 전류 효율이 향상되는 것을 확인할 수 있다.
[HAT_CN] [α-NPB] [BH1] [BD1] [ET1]
[EB1] [EB2] [EB3] [EB4]
[EB5] [EB6]
본 발명은 유기발광소자 내의 전자저지층, 정공수송층 등과 같은 유기층에 채용되는 유기 화합물에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 화합물이 갖는 구조적 특징에 의해서 이를 채용한 유기발광소자는 종래 소자에 비하여 저전압 구동, 장수명 특성, 발광 효율 등의 소자 특성이 현저히 우수하여 본 발명은 다양한 조명 소자 및 디스플레이 소자 등에 산업적으로 유용하게 사용될 수 있다.
Claims (6)
- 하기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기 화합물:[화학식 Ⅰ]
상기 [화학식 Ⅰ]에서,L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합이거나, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이며,n 및 m은 각각 0 내지 3의 정수이고, 상기 n 및 m이 각각 2이상인 경우 복수 개의 L1 및 L2는 각각 서로 동일하거나 상이하며,Ar1 내지 Ar3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이며,R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이며, o는 0 내지 4의 정수이고, p는 0 내지 3의 정수이며, 상기 o 및 p가 각각 2 이상인 경우 복수 개의 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하며,상기 L1 내지 L2 및 Ar1 내지 Ar3의 정의에서, 치환 또는 비치환이란 상기 L1 내지 L2 및 Ar1 내지 Ar3이 각각 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 알킬기, 할로겐화된 알킬기, 중수소화된 알킬기, 알콕시기, 할로겐화된 알콕시기, 중수소화된 알콕시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 및 실릴기 중에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되거나, 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미하고,상기 R1; R2; 및 상기 L1, L2 및 Ar1 내지 Ar3가 각각 갖는 치환기; 중에서 적어도 하나 이상은 중수소인 것을 특징으로 한다. - 제1항에 있어서,상기 [화학식 Ⅰ]은 하기 [화학식 1] 내지 [화학식 624] 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물:
- 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기층을 포함하는 유기발광소자로서,상기 유기층 중 1 층 이상은 제1항에 따른 [화학식 Ⅰ]로 구현되는 유기발광 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제3항에 있어서,상기 유기층은 전자주입층, 전자수송층, 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층 및 발광층 중 1층 이상을 포함하고,상기 층들 중 1층 이상이 상기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기발광 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제4항에 있어서,상기 정공수송층에 상기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기발광 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제4항에 있어서,상기 전자저지층에 상기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기발광 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
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