KR102202886B1 - 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

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Abstract

본 명세서는 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

Description

헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 명세서는 2017년 6월 30일에 한국특허청에 제출된 한국특허출원 제10-2017-0083377호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용은 전부 본 명세서에 포함된다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
미국 특허 출원 공개 제2004-0251816호
본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112020074224173-pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
Z는 O 또는 S이고,
R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
n1 내지 n4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고, n1 내지 n4가 2 이상의 정수인 경우, 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
A1은 수소 또는 -L1-Ar1이고, A2는 수소 또는 -L2-Ar2이고, A3은 수소 또는 -L3-Ar3이고, A4는 수소 또는 -L4-Ar4이고,
L1 및 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
L2 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
A1 내지 A4 중 적어도 두 개는 수소가 아니고,
A1과 A2는 코어구조의 대칭위치에 결합하고,
A3과 A4는 코어구조의 대칭위치에 결합하고,
Ar1 및 Ar3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 화학식 A로 표시되고, Ar2 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 니트릴기; 또는 하기 화학식 B 내지 D 중 선택되는 하나로 표시되고,
[화학식 A]
Figure 112020074224173-pat00002
[화학식 B]
Figure 112020074224173-pat00003
[화학식 C]
Figure 112020074224173-pat00004
[화학식 D]
Figure 112020074224173-pat00005
상기 화학식 A 내지 D에 있어서,
*는 결합하는 부위이고,
X1 내지 X3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CR5이고, X1 내지 X3 중 적어도 두 개는 N이고,
R5 내지 R8, Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
n6은 0 내지 4의 정수이고, n7은 0 내지 3의 정수이고, n8은 0 내지 6의 정수이고, n6 내지 n8이 2 이상의 정수인 경우, 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있고, 이를 사용함으로써 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성의 향상이 가능하다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 발광 소자(10)를 도시한 것이다.
도 2는 본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르는 유기 발광 소자(11)를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 비선형 구조로 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성의 향상 등이 가능하다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물의 구조에서 치환기 A1 내지 A4가 전자 공핍 구조의 치환기를 가짐으로 분자의 극성(dipole moment)을 무극성에 가깝게 설계할 수 있기 때문에, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기 발광 소자의 제작 시 무정형(amorphous)한 층의 형성을 가능하게 한다. 따라서, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 효율의 향상, 낮은 구동전압 및 수명 특성의 향상 등이 가능하다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에 있어서, "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 카르보닐기; 에스테르기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112020074224173-pat00006
본 명세서에 있어서, 아미드기는 아미드기의 질소가 수소, 탄소수 1 내지 30의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112020074224173-pat00007
본 명세서에서 카르보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112020074224173-pat00008
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112020074224173-pat00009
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 더 구체적으로는 탄소수 1 내지 10인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸기; 에틸기; 프로필기; n-프로필기; 이소프로필기; 부틸기; n-부틸기; 이소부틸기; tert-부틸기; sec-부틸기; 1-메틸부틸기; 1-에틸부틸기; 펜틸기; n-펜틸기; 이소펜틸기; 네오펜틸기; tert-펜틸기; 헥실기; n-헥실기; 1-메틸펜틸기; 2-메틸펜틸기; 4-메틸-2-펜틸기; 3,3-디메틸부틸기; 2-에틸부틸기; 헵틸기; n-헵틸기; 1-메틸헥실기; 시클로펜틸메틸기; 시클로헥실메틸기; 옥틸기; n-옥틸기; tert-옥틸기; 1-메틸헵틸기; 2-에틸헥실기; 2-프로필펜틸기; n-노닐기; 2,2-디메틸헵틸기; 1-에틸프로필기; 1,1-디메틸프로필기; 이소헥실기; 2-메틸펜틸기; 4-메틸헥실기; 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 탄소수 3 내지 20인 것이 더 바람직하다. 구체적으로 시클로프로필기; 시클로부틸기; 시클로펜틸기; 3-메틸시클로펜틸기; 2,3-디메틸시클로펜틸기; 시클로헥실기; 3-메틸시클로헥실기; 4-메틸시클로헥실기; 2,3-디메틸시클로헥실기; 3,4,5-트리메틸시클로헥실기; 4-tert-부틸시클로헥실기; 시클로헵틸기; 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 더 구체적으로 탄소수 1 내지 10인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시기; 에톡시기; n-프로폭시기; 이소프로폭시기; i-프로필옥시기; n-부톡시기; 이소부톡시기; tert-부톡시기; sec-부톡시기; n-펜틸옥시기; 네오펜틸옥시기; 이소펜틸옥시기; n-헥실옥시기; 3,3-디메틸부틸옥시기; 2-에틸부틸옥시기; n-옥틸옥시기; n-노닐옥시기; n-데실옥시기; 벤질옥시기; p-메틸벤질옥시기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기; 디메틸아민기; 에틸아민기; 디에틸아민기; 페닐아민기; 나프틸아민기; 바이페닐아민기; 안트라세닐아민기; 9-메틸안트라세닐아민기; 디페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; 디톨릴아민기; N-페닐톨릴아민기; 트리페닐아민기; N-페닐바이페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-바이페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기, N-아릴알킬아민기, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기; 에틸티옥시기; tert－부틸티옥시기; 헥실티옥시기; 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메실; 에틸술폭시기; 프로필술폭시기; 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 더 구체적으로는 탄소수 2 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐기; 1-프로페닐기; 이소프로페닐기; 1-부테닐기; 2-부테닐기; 3-부테닐기; 1-펜테닐기; 2-펜테닐기; 3-펜테닐기; 3-메틸-1-부테닐기; 1,3-부타디에닐기; 알릴기; 1-페닐비닐-1-일기; 2-페닐비닐-1-일기; 2,2-디페닐비닐-1-일기; 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기; 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기; 스틸베닐기; 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiRaRbRc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ra, Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기; 트리에틸실릴기; t-부틸디메틸실릴기; 비닐디메틸실릴기; 프로필디메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 디페닐실릴기; 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BR100R101일 수 있으며, 상기 R100 및 R101 은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 구체적으로 디페닐포스핀옥사이드기; 디나프틸포스핀옥사이드기 등이 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 탄소수 6 내지 20인 것이 더 바람직하다. 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 더 구체적으로는 탄소수 6 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하고 더 구체적으로 탄소수 10 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기; 안트라세닐기; 페난트릴기; 트리페닐기; 파이레닐기; 페날레닐기; 페릴레닐기; 크라이세닐기; 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure 112020074224173-pat00010
,
Figure 112020074224173-pat00011
,
Figure 112020074224173-pat00012
,
Figure 112020074224173-pat00013
,
Figure 112020074224173-pat00014
,
Figure 112020074224173-pat00015
,
Figure 112020074224173-pat00016
및
Figure 112020074224173-pat00017
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기, N-아릴알킬아민기, N-아릴헤테로아릴아민기 및 아릴포스핀기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기; p-토릴옥시기; m-토릴옥시기; 3,5-디메틸페녹시기; 2,4,6-트리메틸페녹시기; p-tert-부틸페녹시기; 3-바이페닐옥시기; 4-바이페닐옥시기; 1-나프틸옥시기; 2-나프틸옥시기; 4-메틸-1-나프틸옥시기; 5-메틸-2-나프틸옥시기; 1-안트릴옥시기; 2-안트릴옥시기; 9-안트릴옥시기; 1-페난트릴옥시기; 3-페난트릴옥시기; 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기; 2－메틸페닐티옥시기; 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 아릴술폭시기로는 벤젠술폭시기; p－톨루엔술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 즉 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 탄소수 2 내지 20인 것이 더 바람직하고, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기; 퓨라닐기; 피롤기; 이미다졸릴기; 티아졸릴기; 옥사졸릴기; 옥사디아졸릴기; 피리딜기; 바이피리딜기; 피리미딜기; 트리아지닐기; 트리아졸릴기; 아크리딜기; 피리다지닐기; 피라지닐기; 퀴놀리닐기; 퀴나졸리닐기; 퀴녹살리닐기; 프탈라지닐기; 피리도 피리미딜기; 피리도 피라지닐기; 피라지노 피라지닐기; 이소퀴놀리닐기; 인돌릴기; 카바졸릴기; 벤즈옥사졸릴기; 벤즈이미다졸릴기; 벤조티아졸릴기; 벤조카바졸릴기; 벤조티오펜기; 디벤조티오펜기; 벤조퓨라닐기; 페난쓰롤리닐기(phenanthroline); 이소옥사졸릴기; 티아디아졸릴기; 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴기가 2 이상을 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기 및 N-알킬헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기의 예시는 전술한 헤테로아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고, 상기 L2 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기이고, 상기 L2 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 아릴렌기; 또는 헤테로아릴렌기이고, 상기 L2 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 내지 및 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기; 치환 또는 비치환된 트라이페닐레닐렌기; 치환 또는 비치환된 파이레닐렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 치환 또는 비치환된 스피로사이클로펜탄플루오레닐렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 카바졸렌기; 치환 또는 비치환된 피리딜렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 는 및 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 니트릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 나프틸렌기; 터페닐렌기; 쿼터페닐렌기; 안트라세닐렌기; 페난트레닐렌기; 트라이페닐레닐렌기; 파이레닐렌기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 스피로사이클로펜탄플루오레닐렌기; 디벤조퓨라닐렌기; 2가의 디벤조티오펜기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸렌기; 피리딜렌기; 2가의 퓨란기; 또는 2가의 티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기; 치환 또는 비치환된 트라이페닐레닐렌기; 치환 또는 비치환된 파이레닐렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 스피로사이클로펜탄플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 니트릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 나프틸렌기; 터페닐렌기; 쿼터페닐렌기; 안트라세닐렌기; 페난트레닐렌기; 트라이페닐레닐렌기; 파이레닐렌기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 또는 스피로사이클로펜탄플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 하기의 구조식들로 표시될 수 있다.
Figure 112020074224173-pat00018
상기 구조들 중에서
Figure 112020074224173-pat00019
는 주쇄에 결합되는 부위이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 하기의 구조식들로 표시될 수 있다.
Figure 112020074224173-pat00020
상기 구조들 중에서
Figure 112020074224173-pat00021
는 주쇄에 결합되는 부위이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐릴렌기; 나프틸렌기; 또는 피리딜렌기이고, 상기 L2 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐릴렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 화학식 A로 표시될 수 있다.
[화학식 A]
Figure 112020074224173-pat00022
상기 화학식 A에 있어서,
*는 결합하는 부위이고,
X1 내지 X3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CR5이고, X1 내지 X3 중 적어도 두 개는 N이고,
R5, Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R5는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A는 하기 화학식 A-1 내지 A-4 중 선택되는 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 A-1]
Figure 112020074224173-pat00023
[화학식 A-2]
Figure 112020074224173-pat00024
[화학식 A-3]
Figure 112020074224173-pat00025
[화학식 A-4]
Figure 112020074224173-pat00026
상기 화학식 A-1 내지 A-4에 있어서, 치환기들의 정의는 화학식 A에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트라이페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 파이레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 스피로사이클로펜탄플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 티오펜기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 터페닐기; 쿼터페닐기; 안트라세닐기; 페난트레닐기; 트라이페닐레닐기; 파이레닐기; 플루오레닐기; 스피로사이클로펜탄플루오레닐기; 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오펜기; 카바졸기; 피리딜기; 퓨란기; 또는 티오펜기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 나프틸기; 또는 바이페닐기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 니트릴기; 또는 하기 화학식 B 내지 D 중 선택되는 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 B]
Figure 112020074224173-pat00027
[화학식 C]
Figure 112020074224173-pat00028
[화학식 D]
Figure 112020074224173-pat00029
상기 화학식 B 내지 D에 있어서,
*는 결합하는 부위이고,
R6 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
n6은 0 내지 4의 정수이고, n7은 0 내지 3의 정수이고, n8은 0 내지 6의 정수이고, n6 내지 n8이 2 이상의 정수인 경우 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 B는 하기 화학식 B-1 내지 B-3 중 선택되는 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 B-1]
Figure 112020074224173-pat00030
[화학식 B-2]
Figure 112020074224173-pat00031
[화학식 B-3]
Figure 112020074224173-pat00032
상기 화학식 B-1 내지 B-3에 있어서, 치환기들의 정의는 화학식 B에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 C는 하기 화학식 C-1 내지 C-6 중 선택되는 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 C-1]
Figure 112020074224173-pat00033
[화학식 C-2]
Figure 112020074224173-pat00034
[화학식 C-3]
Figure 112020074224173-pat00035
[화학식 C-4]
Figure 112020074224173-pat00036
[화학식 C-5]
Figure 112020074224173-pat00037
[화학식 C-6]
Figure 112020074224173-pat00038
상기 화학식 C-1 내지 C-6에 있어서, 치환기들의 정의는 상기 화학식 C에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 D는 하기 화학식 D-1 내지 D-9 중 선택되는 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 D-1]
Figure 112020074224173-pat00039
[화학식 D-2]
Figure 112020074224173-pat00040
[화학식 D-3]
Figure 112020074224173-pat00041
[화학식 D-4]
Figure 112020074224173-pat00042
[화학식 D-5]
Figure 112020074224173-pat00043
[화학식 D-6]
Figure 112020074224173-pat00044
[화학식 D-7]
Figure 112020074224173-pat00045
[화학식 D-8]
Figure 112020074224173-pat00046
[화학식 D-9]
Figure 112020074224173-pat00047
상기 화학식 D-1 내지 D-9에 있어서, 치환기들의 정의는 상기 화학식 D에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R6 내지 R8은 수소일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z는 O일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z는 S일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 코어구조를 기준으로 비대칭일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112020074224173-pat00048
[화학식 3]
Figure 112020074224173-pat00049
상기 화학식 2 및 3에 있어서,
A1은 -L1-Ar1이고, A2는 -L2-Ar2이고, A3은 -L3-Ar3이고, A4는 -L4-Ar4이고,
치환기들의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1 및 A2는 각각 수소이고, A3은 -L3-Ar3이고, A4는 -L4-Ar4일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A3 및 A4는 각각 수소이고, A1은 -L1-Ar1이고, A2는 -L2-Ar2일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1과 A2는 코어구조의 대칭위치에 결합할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A3과 A4는 코어구조의 대칭위치에 결합할 수 있다.
본 명세서에 있어서, "대칭위치"라 함은, 코어구조의 Z와 스피로 결합부분을 잇는 선을 연장하여 만들어진 가상의 기준선을 중심으로, 거울상 위치에 있는 결합위치를 말한다. 예컨대, 하기의 구조식에서, 2개의 *1은 대칭위치이고, 마찬가지로 2개의 *2 내지 *8도 각각 대칭위치이다.
Figure 112020074224173-pat00050
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-8 중 선택되는 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure 112020074224173-pat00051
[화학식 1-2]
Figure 112020074224173-pat00052
[화학식 1-3]
Figure 112020074224173-pat00053
[화학식 1-4]
Figure 112020074224173-pat00054
[화학식 1-5]
Figure 112020074224173-pat00055
[화학식 1-6]
Figure 112020074224173-pat00056
[화학식 1-7]
Figure 112020074224173-pat00057
[화학식 1-8]
Figure 112020074224173-pat00058
상기 화학식 1-1 내지 1-8에 있어서,
A1은 -L1-Ar1이고, A2는 -L2-Ar2이고, A3은 -L3-Ar3이고, A4는 -L4-Ar4이고,
치환기들의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 선택되는 하나로 표시될 수 있다.
Figure 112020074224173-pat00059
Figure 112020074224173-pat00060
Figure 112020074224173-pat00061
Figure 112020074224173-pat00062
Figure 112020074224173-pat00063
Figure 112020074224173-pat00064
Figure 112020074224173-pat00065
Figure 112020074224173-pat00066
Figure 112020074224173-pat00067
Figure 112020074224173-pat00068
Figure 112020074224173-pat00069
Figure 112020074224173-pat00070
Figure 112020074224173-pat00071
Figure 112020074224173-pat00072
Figure 112020074224173-pat00073
Figure 112020074224173-pat00074
Figure 112020074224173-pat00075
Figure 112020074224173-pat00076
Figure 112020074224173-pat00077
Figure 112020074224173-pat00078
Figure 112020074224173-pat00079
Figure 112020074224173-pat00080
Figure 112020074224173-pat00081
Figure 112020074224173-pat00082
본 출원의 일 실시 상태에 따른 화합물은 후술하는 제조방법으로 제조될 수 있다.
예컨대 상기 화학식 1의 화합물은 하기 반응식 1-1, 1-2, 2, 및 3과 같이 코어구조가 제조될 수 있다. 치환기는 당기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
[반응식 1-1]
Figure 112020074224173-pat00083
[반응식 1-2]
Figure 112020074224173-pat00084
[반응식 2]
Figure 112020074224173-pat00085
[반응식 3]
Figure 112020074224173-pat00086
상기 반응식 1-1, 1-2, 2, 및 3에 있어서, Ar3 및 L2 내지 L4는 본원 발명의 화학식 1의 정의와 같고, Y1 및 Y2는 할로겐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 전술한 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 발광층, 정공차단층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적거나 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타난 것과 같은 구조를 가질 수 있으나 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(20) 위에 제1 전극(30), 발광층(40) 및 제2 전극(50)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자(10)의 구조가 예시 되어 있다. 상기 도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있다.
도 2에는 기판(20) 위에 제1 전극(30), 정공주입층(60), 정공수송층(70), 발광층(40), 전자수송층(80), 전자주입층(90) 및 제2 전극(50)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자(11)의 구조가 예시되어 있다. 상기 도 2는 본 명세서의 실시상태에 따른 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층 또는 전자주입과 전자수송을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 전자주입층, 전자수송층 또는 전자주입과 전자수송을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 전자주입 및 전자수송을 동시에 할 수 있는 유기물층에 사용할 경우, 당업계에서 사용되는 n-형 도펀트를 혼합하여 사용 가능하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자수송층, 전자주입층 또는 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는 층에 상기 화학식 1의 화합물 외에 n형 도펀트를 더 포함하는 경우, 상기 화학식 1의 화합물과 n형 도펀트의 중량비는 1:100 내지 100:1 일 수 있다. 구체적으로 1:10 내지 10:1 일 수 있다. 더 구체적으로는 1:1 일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n형 도펀트는 금속착체 등일 수 있고, 알칼리금속, 예컨대 Li, Na, K, Rb, Cs 또는 Fr; 알칼리 토금속, 예컨대 Be, Mg, Ca, Sr, Ba 또는 Ra; 희토류 금속, 예컨대 La, Ce, Pr, Nd, Sm, Eu, Tb, Th, Dy, Ho, Er, Em, Gd, Yb, Lu, Y 또는 Mn; 또는 상기 금속들 중 1 이상의 금속을 포함하는 금속 화합물을 사용할 수 있으며, 상기에 한정되는 것은 아니며, 당기술분야에 알려져 있는 것들을 사용할 수 있다. 일 예에 따르면 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 전자수송층, 전자주입층 또는 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는 층은 LiQ를 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 정공차단층을 포함하고, 상기 정공차단층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 전자조절층을 포함하고, 상기 전자조절층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1층 이상을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 명세서의 헤테로고리 화합물, 즉, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이때 스퍼터링법(Sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 물리 증착 방법(PVD: Physical Vapor Deposition)을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 제1 전극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 제2 전극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 제2 전극 물질부터 유기물층, 제1 전극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al, Mg/Ag과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤즈옥사졸, 벤조티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로 고리 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 파이렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로 고리 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스티릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 파이렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로, 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공차단층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이며, 본 명세서의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
< 제조예 >
실시예 1 (E1)
Figure 112020074224173-pat00087
상기 화학식 E1-P1-A 로 표시되는 화합물(10g, 22.4mmol)과 E1-P1-B로 표시되는 화합물(3.3, 22.4mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF)(100mL)에 완전히 녹인 후, 탄산칼륨(9.3, 67.2mmol)을 물 40mL에 용해시켜 첨가하였다. 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(0.8g, 0.673mmol)을 넣은 후, 8시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후, 탄산칼륨 용액을 제거하여 흰색 고체를 여과하였다. 여과된 흰색 고체를 THF 및 에틸아세테이트로 각각 2번씩 세척하여 상기 화학식 E1-P1으로 표시되는 화합물(7.3, 수율 70%)을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 468
Figure 112020074224173-pat00088
상기 화학식 E1-P1로 표시되는 화합물(7.3g, 15.6mmol)과 화학식 E1-P2-A 화합물(4.4g, 17.2mmol)을 디옥산(Dioxane)(80mL)에 완전히 녹인 후, 초산칼륨(4.6g, 46.8mmol)을 첨가하여 가열 교반 하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후, 탄산칼륨 용액을 제거하고 여과하여 초산칼륨을 제거하였다. 여과 용액을 에탄올로 고체화 시켜 여과하였다. 흰색 고체를 에탄올로 각각 2번씩 세척하여 상기 화학식 E1-P2로 표시되는 화합물(7.85g, 수율 90%)을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 560
Figure 112020074224173-pat00089
상기 화학식 E1-P2로 표시되는 화합물(7.8g, 13.9mmol)과 상기 화학식 E1- -A로 표시되는 화합물(3.7, 13.9mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF)(70mL)에 완전히 녹인 후, 탄산칼륨(5.8g, 41.8mmol)을 물 40mL에 용해시켜 첨가하였다. 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(0.5g, 0.418mmol)을 넣은 후, 8시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후, 탄산칼륨 용액을 제거하여 흰색 고체를 여과하였다. 여과된 흰색 고체를 THF 및 에틸아세테이트로 각각 2번씩 세척하여 상기 화학식 E1으로 표시되는 화합물(6.5, 수율 70%)을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 665
실시예 2 (E2)
Figure 112020074224173-pat00090
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 E1-P1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E2-P1로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 468
Figure 112020074224173-pat00091
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 E1-P2의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E2-P2로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 560
Figure 112020074224173-pat00092
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 E1 의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E2 로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 741
실시예 3 (E3)
Figure 112020074224173-pat00093
상기 화학식 E3-P1-A로 표시되는 화합물(20g, 44.9mmol)과 시안화아연(Zinc cyanide) 화합물(2.6g, 22.4mmol)을 디메틸아세트아미드(200mL)에 완전히 녹인 후, 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(1.6g, 1.34mmol)을 넣은 후, 2시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후, 물 200ml를 투입 후, 흰색 고체를 여과하였다. 여과된 흰색 고체를 에탄올 및 물로 각각 2번씩 세척하여 상기 화학식 E3-P1으로 표시되는 화합물(14.1g, 수율 80%)을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 392
Figure 112020074224173-pat00094
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 E1-P2의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E3-P2로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 484
Figure 112020074224173-pat00095
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 E1 의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E3 로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 741
실시예 4 (E4)
Figure 112020074224173-pat00096
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 E1-P1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E4-P1로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 518
Figure 112020074224173-pat00097
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 E1-P2의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E4-P2로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 610
Figure 112020074224173-pat00098
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 E1 의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E4 로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 715
실시예 5 (E5)
Figure 112020074224173-pat00099
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 E1-P1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E5-P1로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 544
Figure 112020074224173-pat00100
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 E1-P2의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E5-P2로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 636
Figure 112020074224173-pat00101
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 E1 의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E5 로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 741
실시예 6 (E6)
Figure 112020074224173-pat00102
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 3의 E3-P1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E6-P1로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 392
Figure 112020074224173-pat00103
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 E1-P2의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E6-P2로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 484
Figure 112020074224173-pat00104
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 E1 의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E6 로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 665
실시예 7 (E7)
Figure 112020074224173-pat00105
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 E1-P1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E7-P1로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 468
Figure 112020074224173-pat00106
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 E1-P2의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E7-P2로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 560
Figure 112020074224173-pat00107
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 E1 의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E7 로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 741
실시예 8 (E8)
Figure 112020074224173-pat00108
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 E1 의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E8 로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 714
실시예 9 (E9)
Figure 112020074224173-pat00109
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 E1-P1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E9-P1로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 468
Figure 112020074224173-pat00110
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 E1-P2의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E9-P2로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 560
Figure 112020074224173-pat00111
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 E1 의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E9 로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 664
실시예 10 (E10)
Figure 112020074224173-pat00112
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 3의 E3 의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E10 로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 664
실시예 11 (E11)
Figure 112020074224173-pat00113
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 E1-P1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E11-P1로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 468
Figure 112020074224173-pat00114
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 E1-P2의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E11-P2로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 560
Figure 112020074224173-pat00115
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 E1 의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E11 로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 664
실시예 12 (E12)
Figure 112020074224173-pat00116
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 E1-P1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E12-P1로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 468
Figure 112020074224173-pat00117
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 E1-P2의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E12-P2로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 560
Figure 112020074224173-pat00118
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 E1 의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E12 로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 740
실시예 13 (E13)
Figure 112020074224173-pat00119
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 E1-P1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E13-P1로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 468
Figure 112020074224173-pat00120
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 E1-P2의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E13-P2로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 560
Figure 112020074224173-pat00121
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 E1 의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E13 로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 740
실시예 14 (E14)
Figure 112020074224173-pat00122
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 3의 E3-P1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E14-P1로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 408
Figure 112020074224173-pat00123
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 E1-P2의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E14-P2로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 500
Figure 112020074224173-pat00124
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 E1 의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E14 로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 605
실시예 15 (E15)
Figure 112020074224173-pat00125
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 E1-P1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E15-P1로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 484
Figure 112020074224173-pat00126
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 E1-P2의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E15-P2로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 576
Figure 112020074224173-pat00127
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 E1 의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E15 로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 757
실시예 16 (E16)
Figure 112020074224173-pat00128
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 3의 E3-P1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E16-P1로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 408
Figure 112020074224173-pat00129
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 E1-P2의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E16-P2로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 500
Figure 112020074224173-pat00130
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 E1 의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E16 로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 681
실시예 17 (E17)
Figure 112020074224173-pat00131
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 3의 E3-P1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E17-P1로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 408
Figure 112020074224173-pat00132
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 E1-P2의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E17-P2로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 500
Figure 112020074224173-pat00133
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 E1 의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E17 로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 757
실시예 18 (E18)
Figure 112020074224173-pat00134
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 E1-P1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E18-P1로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 484
Figure 112020074224173-pat00135
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 E1-P2의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E18-P2로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 576
Figure 112020074224173-pat00136
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 E1 의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E18 로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 757
실시예 19 (E19)
Figure 112020074224173-pat00137
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 E1-P1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E19-P1로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 484
Figure 112020074224173-pat00138
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 E1-P2의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E19-P2로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 576
Figure 112020074224173-pat00139
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 E1 의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E19 로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 680
실시예 20 (E20)
Figure 112020074224173-pat00140
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 E1-P1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E20-P1로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 484
Figure 112020074224173-pat00141
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 E1-P2의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E20-P2로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 576
Figure 112020074224173-pat00142
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 E1 의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E20 로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 680
< 실험예 1-1>
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 [HI-A]를 600Å의 두께로 열 진공증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 위에 하기 화학식의 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌 (hexaazatriphenylene; HAT)를 50Å 및 하기 화합물 [HT-A] (600Å)를 순차적으로 진공증착하여 정공 수송층을 형성하였다.
이어서, 상기 정공 수송층 위에 막 두께 200Å으로 하기 화합물 [BH]와 [BD]를 25:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 위에 상기 [화학식 E1]의 화합물과 상기 화합물 [LiQ](Lithiumquinolate)를 1:1 중량비로 진공증착하여 350Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 10Å 두께로 리튬 플루라이드(LiF)와 1,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 내지 0.9 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1 × 10-7 내지 5 × 10- 8torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure 112020074224173-pat00143
Figure 112020074224173-pat00144
< 실험예 1-2>
상기 실험예 1-1에서 화학식 E1의 화합물 대신 상기 화학식 E2의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-3>
상기 실험예 1-1에서 화학식 E1의 화합물 대신 상기 화학식 E3의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-4>
상기 실험예 1-1에서 화학식 E1의 화합물 대신 상기 화학식 E4의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-5>
상기 실험예 1-1에서 화학식 E1의 화합물 대신 상기 화학식 E5의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-6>
상기 실험예 1-1에서 화학식 E1의 화합물 대신 상기 화학식 E6의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-7>
상기 실험예 1-1에서 화학식 E1의 화합물 대신 상기 화학식 E7의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-8>
상기 실험예 1-1에서 화학식 E1의 화합물 대신 상기 화학식 E8의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-9>
상기 실험예 1-1에서 화학식 E1의 화합물 대신 상기 화학식 E9의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-10>
상기 실험예 1-1에서 화학식 E1의 화합물 대신 상기 화학식 E10의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-11>
상기 실험예 1-1에서 화학식 E1의 화합물 대신 상기 화학식 E11의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-12>
상기 실험예 1-1에서 화학식 E1의 화합물 대신 상기 화학식 E12의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-13>
상기 실험예 1-1에서 화학식 E1의 화합물 대신 상기 화학식 E13의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-14>
상기 실험예 1-1에서 화학식 E1의 화합물 대신 상기 화학식 E14의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-15>
상기 실험예 1-1에서 화학식 E1의 화합물 대신 상기 화학식 E15의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-16>
상기 실험예 1-1에서 화학식 E1의 화합물 대신 상기 화학식 E16의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-17>
상기 실험예 1-1에서 화학식 E1의 화합물 대신 상기 화학식 E17의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-18>
상기 실험예 1-1에서 화학식 E1의 화합물 대신 상기 화학식 E18의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-19>
상기 실험예 1-1에서 화학식 E1의 화합물 대신 상기 화학식 E19의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-20>
상기 실험예 1-1에서 화학식 E1의 화합물 대신 상기 화학식 E20의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 비교예 1-1>
상기 실험예 1-1에서 화학식 E1의 화합물 대신 상기 화학식 ET-A의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 비교예 1-2>
상기 실험예 1-1에서 화학식 E1의 화합물 대신 상기 화학식 ET-B의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 비교예 1-3>
상기 실험예 1-1에서 화학식 E1의 화합물 대신 상기 화학식 ET-C의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 비교예 1-4>
상기 실험예 1-1에서 화학식 E1의 화합물 대신 상기 화학식 ET-D의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 비교예 1-5>
상기 실험예 1-1에서 화학식 E1의 화합물 대신 상기 화학식 ET-E의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 비교예 1-6>
상기 실험예 1-1에서 화학식 E1의 화합물 대신 상기 화학식 ET-F의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 비교예 1-7>
상기 실험예 1-1에서 화학식 E1의 화합물 대신 상기 화학식 ET-G의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 비교예 1-8>
상기 실험예 1-1에서 화학식 E1의 화합물 대신 상기 화학식 ET-H의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 비교예 1-9>
상기 실험예 1-1에서 화학식 E1의 화합물 대신 상기 화학식 ET-I의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 비교예 1-10>
상기 실험예 1-1에서 화학식 E1의 화합물 대신 상기 화학식 ET-J의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 비교예 1-11>
상기 실험예 1-1에서 화학식 E1의 화합물 대신 상기 화학식 ET-K의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 비교예 1-12>
상기 실험예 1-1에서 화학식 E1의 화합물 대신 상기 화학식 ET-L의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 비교예 1-13>
상기 실험예 1-1에서 화학식 E1의 화합물 대신 상기 화학식 ET-M의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 비교예 1-14>
상기 실험예 1-1에서 화학식 E1의 화합물 대신 상기 화학식 ET-N의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 비교예 1-15>
상기 실험예 1-1에서 화학식 E1의 화합물 대신 상기 화학식 ET-O의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
전술한 실험예 1-1 내지 1-20 및 비교예 1-1 내지 1-15의 방법으로 제조한 유기 발광 소자를 10 mA/Cm2의 전류밀도에서 구동전압과 발광 효율을 측정하였고, 20 mA/Cm2의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 90%가 되는 시간(T90)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
화학식 전압
(V@10mA/cm2)		 효율
(cd/A@10mA/cm2)		 색좌표
(x,y)		 수명(h)
T90 at 20mA/Cm2
실험예 1-1 E1 4.37 5.47 (0.142, 0.097) 140
실험예 1-2 E2 4.33 5.53 (0.142, 0.096) 138
실험예 1-3 E3 4.21 5.55 (0.142, 0.096) 120
실험예 1-4 E4 4.30 5.40 (0.142, 0.096) 155
실험예 1-5 E5 4.20 5.60 (0.142, 0.096) 118
실험예 1-6 E6 4.27 5.57 (0.142, 0.097) 115
실험예 1-7 E7 4.30 5.59 (0.142, 0.096) 120
실험예 1-8 E8 4.21 5.41 (0.142, 0.099) 122
실험예 1-9 E9 4.20 5.48 (0.142, 0.096) 110
실험예 1-10 E10 4.22 5.45 (0.142, 0.098) 117
실험예 1-11 E11 4.24 5.48 (0.142, 0.096) 105
실험예 1-12 E12 4.40 5.33 (0.142, 0.097) 108
실험예 1-13 E13 4.24 5.35 (0.142, 0.096) 110
실험예 1-14 E14 4.39 5.32 (0.142, 0.097) 166
실험예 1-15 E15 4.33 5.43 (0.142, 0.097) 150
실험예 1-16 E16 4.27 5.51 (0.142, 0.097) 138
실험예 1-17 E17 4.35 5.48 (0.142, 0.097) 136
실험예 1-18 E18 4.28 5.65 (0.142, 0.096) 120
실험예 1-19 E19 4.49 5.20 (0.142, 0.096) 130
실험예 1-20 E20 4.30 5.26 (0.142, 0.097) 122
비교예 1-1 ET-A 4.42 4.91 (0.142, 0.098) 20
비교예 1-2 ET-B 4.34 5.01 (0.142, 0.102) 14
비교예 1-3 ET-C 4.33 4.99 (0.142, 0.096) 12
비교예 1-4 ET-D 4.47 4.80 (0.142, 0.096) 25
비교예 1-5 ET-E 4.51 4.61 (0.142, 0.096) 28
비교예 1-6 ET-F 4.40 4.52 (0.142, 0.096) 22
비교예 1-7 ET-G 5.33 3.20 (0.142, 0.096) 50
비교예 1-8 ET-H 5.45 3.19 (0.142, 0.096) 52
비교예 1-9 ET-I 5.25 3.38 (0.142, 0.096) 38
비교예 1-10 ET-J 5.99 2.33 (0.142, 0.096) 88
비교예 1-11 ET-K 6.00 2.60 (0.142, 0.097) 78
비교예 1-12 ET-L 5.00 3.22 (0.142, 0.096) 92
비교예 1-13 ET-M 5.23 3.38 (0.142, 0.096) 98
비교예 1-14 ET-N 5.55 3.13 (0.142, 0.096) 89
비교예 1-15 ET-O 5.60 3.06 (0.142, 0.097) 88
상기 표 1의 결과로부터, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 전자주입 및 전자수송을 동시에 할 수 있는 유기물층에 사용될 수 있음을 확인할 수 있다.
구체적으로 실험예 1-1 내지 1-20과 비교예 1-1 내지 1-6 를 비교하면, 상기 화학식 1과 같이 스피로 플루오렌 잔텐,티오잔텐 골격에 시아노기 및 대칭위치에 헤테로아릴기가 치환된 화합물은 스피로 플루오렌 잔텐,티오잔텐 골격에 시아노기가 미치환된 화합물에 비하여 유기 발광 소자에서 구동전압, 효율 및 특히 수명면에서 우수한 특성을 나타내는 것을 확인할 수 있다.
구체적으로 실험예 1-1 내지 1-20과 비교예 1-7 내지 1-11 를 비교하면, 상기 화학식 1과 같이 스피로 플루오렌 잔텐,티오잔텐 골격에 시아노기 및 대칭위치에 헤테로아릴기가 치환된 화합물은 스피로 플루오렌 잔텐,티오잔텐 골격에 시아노기가 아닌 다른 헤테로아릴기가 치환된 화합물에 비하여 유기 발광 소자에서 구동전압, 효율 및 수명면에서 우수한 특성을 나타내는 것을 확인할 수 있다.
구체적으로 실험예 1-1 내지 1-20과 비교예 1-12 내지 1-15 를 비교하면, 상기 화학식 1과 같이 스피로 플루오렌 잔텐,티오잔텐 골격에 시아노기 및 대칭위치에 헤테로아릴기가 치환된 화합물은 스피로 플루오렌 잔텐,티오잔텐 골격에 카바졸기가 치환된 화합물에 비하여 유기 발광 소자에서 구동전압, 효율 및 수명면에서 우수한 특성을 나타내는 것을 확인할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 전자 주입 및 전자수송을 동시에 할 수 있는 유기물층에 사용할 경우, 당업계에서 사용되는 n-형 도펀트를 혼합하여 사용 가능하다.
이에 따라, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 낮은 구동전압 및 높은 효율을 가지며, 화합물의 정공 안정성에 의하여 소자의 안정성을 향상시킬 수 있다.
10, 11: 유기 발광 소자
20: 기판
30: 제1 전극
40: 발광층
50: 제2 전극
60: 정공주입층
70: 정공수송층
80: 전자수송층
90: 전자주입층

Claims (17)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물:
    [화학식 1]
    Figure 112020074255111-pat00208

    상기 화학식 1에 있어서,
    Z는 O 또는 S이고,
    R1 및 R2는 수소이고,
    n1 및 n2는 3이고,
    A1은 -L1-Ar1이고, A2는 -L2-Ar2이고,
    L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
    L2는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
    Ar1은 하기 화학식 A로 표시되고, Ar2는 니트릴기; 또는 하기 화학식 B 내지 D 중 선택되는 하나로 표시되고,
    [화학식 A]
    Figure 112020074255111-pat00146

    [화학식 B]
    Figure 112020074255111-pat00147

    [화학식 C]
    Figure 112020074255111-pat00148

    [화학식 D]
    Figure 112020074255111-pat00209

    상기 화학식 A 내지 D에 있어서,
    *는 결합하는 부위이고,
    X1 내지 X3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CR5이고, X1 내지 X3 중 적어도 두 개는 N이고,
    R5 내지 R8은 수소이고,
    Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 나프틸기; 또는 바이페닐기이고,
    n6은 4이고, n7은 3이고, n8은 6이다.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기; 치환 또는 비치환된 트라이페닐레닐렌기; 치환 또는 비치환된 파이레닐렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 스피로사이클로펜탄플루오레닐렌기인 것인 헤테로고리 화합물.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 A는 하기 화학식 A-1 내지 A-4 중 선택되는 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
    [화학식 A-1]
    Figure 112020074224173-pat00160

    [화학식 A-2]
    Figure 112020074224173-pat00161

    [화학식 A-3]
    Figure 112020074224173-pat00162

    [화학식 A-4]
    Figure 112020074224173-pat00163

    상기 화학식 A-1 내지 A-4에 있어서, 상기 치환기들의 정의는 화학식 A에서 정의한 바와 동일하다.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 B는 하기 화학식 B-1 내지 B-3 중 선택되는 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
    [화학식 B-1]
    Figure 112020074224173-pat00164

    [화학식 B-2]
    Figure 112020074224173-pat00165

    [화학식 B-3]
    Figure 112020074224173-pat00166

    상기 화학식 B-1 내지 B-3에 있어서, 상기 치환기들의 정의는 화학식 B에서 정의한 바와 동일하다.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 C는 하기 화학식 C-1 내지 C-6 중 선택되는 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
    [화학식 C-1]
    Figure 112020074224173-pat00167

    [화학식 C-2]
    Figure 112020074224173-pat00168

    [화학식 C-3]
    Figure 112020074224173-pat00169

    [화학식 C-4]
    Figure 112020074224173-pat00170

    [화학식 C-5]
    Figure 112020074224173-pat00171

    [화학식 C-6]
    Figure 112020074224173-pat00172

    상기 화학식 C-1 내지 C-6에 있어서, 상기 치환기들의 정의는 상기 화학식 C에서 정의한 바와 동일하다.
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 D는 하기 화학식 D-1 내지 D-9 중 선택되는 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
    [화학식 D-1]
    Figure 112020074224173-pat00173

    [화학식 D-2]
    Figure 112020074224173-pat00174

    [화학식 D-3]
    Figure 112020074224173-pat00175

    [화학식 D-4]
    Figure 112020074224173-pat00176

    [화학식 D-5]
    Figure 112020074224173-pat00177

    [화학식 D-6]
    Figure 112020074224173-pat00178

    [화학식 D-7]
    Figure 112020074224173-pat00179

    [화학식 D-8]
    Figure 112020074224173-pat00180

    [화학식 D-9]
    Figure 112020074224173-pat00181

    상기 화학식 D-1 내지 D-9에 있어서, 상기 치환기들의 정의는 상기 화학식 D에서 정의한 바와 동일하다.
  10. 삭제
  11. 삭제
  12. 삭제
  13. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 선택되는 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
    Figure 112020074255111-pat00183

    Figure 112020074255111-pat00189

    Figure 112020074255111-pat00195

    Figure 112020074255111-pat00201
  14. 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1, 5 내지 9 및 13 중 어느 한 항의 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  15. 청구항 14에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층 또는 전자주입과 전자수송을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 전자주입층, 전자수송층 또는 전자주입과 전자수송을 동시에 하는 층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  16. 청구항 14에 있어서, 상기 유기물층은 정공차단층을 포함하고, 상기 정공차단층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  17. 청구항 14에 있어서, 상기 유기물층은 전자조절층을 포함하고, 상기 전자조절층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020045954A1 (ko) * 2018-08-28 2020-03-05 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR101987256B1 (ko) * 2018-12-14 2019-06-10 주식회사 엘지화학 축합환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
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KR102388876B1 (ko) * 2019-09-16 2022-04-21 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US20230119911A1 (en) * 2020-02-20 2023-04-20 Lg Chem, Ltd. Organic light-emitting device
KR20210106645A (ko) * 2020-02-21 2021-08-31 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20220090265A (ko) * 2020-12-22 2022-06-29 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018038401A1 (ko) 2016-08-23 2018-03-01 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10135513B4 (de) 2001-07-20 2005-02-24 Novaled Gmbh Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
JP5416906B2 (ja) 2008-02-18 2014-02-12 凸版印刷株式会社 蛍光性化合物、発光性インク組成物および有機ｅｌ素子
CN101440082A (zh) 2008-12-12 2009-05-27 南京邮电大学 螺芴氧杂蒽材料及其制备和应用方法
JP2011222974A (ja) 2010-03-23 2011-11-04 Nippon Steel Chem Co Ltd 有機半導体材料及び有機半導体素子
CN104321406B (zh) * 2012-04-02 2017-06-16 诺瓦尔德股份有限公司 半导体化合物在有机发光器件中的用途
WO2014072017A1 (de) 2012-11-12 2014-05-15 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
KR101964606B1 (ko) * 2014-05-26 2019-04-02 주식회사 엘지화학 디벤조 5원고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
EP2963697B1 (en) * 2014-06-30 2020-09-23 Novaled GmbH Electrically doped organic semiconducting material and organic light emitting device comprising it
KR102479149B1 (ko) 2014-07-21 2022-12-19 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 재료
KR102285381B1 (ko) * 2014-10-22 2021-08-04 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US9782771B2 (en) * 2015-01-16 2017-10-10 Xerox Corporation Method for making hydrophobic barriers requiring UV-light treatment
KR101593368B1 (ko) 2015-04-22 2016-02-11 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101921377B1 (ko) * 2015-12-15 2018-11-22 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20180069423A (ko) * 2016-12-15 2018-06-25 (주)씨엠디엘 스파이로플루오렌 잔텐닐 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102043550B1 (ko) * 2017-04-13 2019-11-11 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
EP3406691A1 (en) * 2017-05-22 2018-11-28 Commissariat à l'Energie Atomique et aux Energies Alternatives Organic photochromic dye and uses thereof for dye sensitized solar cells
US11143958B2 (en) * 2018-04-04 2021-10-12 Xerox Corporation Method for applying curable gellant composition for digital embossing and other raised print applications
CN117304425A (zh) * 2018-12-31 2023-12-29 浙江迅实科技有限公司 用于制造3d聚合结构的双固化方法和系统

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018038401A1 (ko) 2016-08-23 2018-03-01 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

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