JP2011222974A - 有機半導体材料及び有機半導体素子 - Google Patents
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Abstract
【課題】高電荷移動度，溶媒可溶性、酸化安定性、良好な製膜性を有する有機半導体材料並びにこれを使用した有機半導体素子を提供する。
【解決手段】有機発光材料は、アリールエチニル基を１つ以上有するN置換インドロカルバゾール誘導体からなる。有機半導体素子としては、上記有機半導体材料を薄膜層として有する。アリールエチニル基を１つ以上有するN置換インドロカルバゾール誘導体としては、下記式（１０１）で示される化合物が例示される。
【選択図】なし
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【選択図】なし
Description
本発明は、有機半導体材料、有機半導体膜、有機半導体素子、有機薄膜トランジスタに関するものである。
一般に、無機半導体材料のシリコンを用いる半導体素子では、その薄膜形成において、高温プロセスと高真空プロセスが必須である。高温プロセスを要することから、シリコンをプラスチック基板上等に薄膜形成することができないため、半導体素子を組み込んだ製品に対して、可とう性の付与や、軽量化を行うことは困難であった。また、高真空プロセスを要することから、半導体素子を組み込んだ製品の大面積化と低コスト化が困難であった。
そこで、近年、有機半導体材料を有機電子部品として利用する有機半導体デバイス(例えば、有機エレクトロルミネッセンス(EL)素子、有機薄膜トランジスタ素子または有機薄膜光電変換素子など)に関する研究がなされている。これら有機半導体材料は、無機半導体材料に比べて、作製プロセス温度を著しく低減できるため、プラスチック基板上等に形成することが可能となる。さらに、溶媒への溶解性が大きく、かつ、良好な成膜性を有する有機半導体を用いることにより、真空プロセスを要さない塗布法、例えば、インクジェット装置等を用いて薄膜形成が可能となり、結果として、無機半導体材料であるシリコンを用いる半導体素子では困難であった大面積化と低コスト化の実現が期待される。このように、有機半導体材料は、無機半導体材料と比べて、大面積化、可とう性、軽量化、低コスト化等の点で有利であるため、これらの特性を生かした有機半導体製品への応用、例えば、情報タグ、電子人工皮膚シートやシート型スキャナー等の大面積センサー、液晶ディスプレイ、電子ペーパーおよび有機ＥＬパネル等のディスプレイなどへの応用が期待されている。
このように、広範な用途が期待される有機半導体素子に用いられる有機半導体材料には、高い電荷移動度が要求される。例えば、有機FETデバイスでは、スイッチング速度や駆動する装置の性能に直接影響するので、実用化のためには電荷移動度の向上が必須の課題である。さらに前述のように、塗布法による半導体素子の作成を可能とするためには、溶媒可溶性、酸化安定性、良好な製膜性が求められる。
特に、電荷移動度が大きいことが有機半導体に対する要求特性として挙げられる。この観点から、近年、アモルファスシリコンに匹敵する電荷輸送性を有する有機半導体材料が報告されている。例えば、5個のベンゼン環が直線状に縮合した炭化水素系アセン型多環芳香族分子であるペンタセンを有機半導体材料として用いた有機電界効果型トランジスタ素子（ＯＦＥＴ）では、アモルファスシリコン並みの電荷移動度が報告されている（非特許文献１）。しかしながら、ペンタセンをＯＦＥＴの有機半導体材料として用いる場合、有機半導体薄膜層は、超高真空での蒸着法で形成されるため、大面積化、可とう性、軽量化および低コスト化の観点で不利である。また、真空蒸着法を用いずに、トリクロロベンゼンの希薄溶液中でペンタセン結晶を形成させる方法も提案されているが、製造方法が難しく安定な素子を得るには至っていない（特許文献１）。ペンタセンのような炭化水素系アセン型多環芳香族分子では酸化安定性が低いことも課題として挙げられる。
また、ポリ(3-ヘキシルチオフェン)等の長鎖アルキル基を有するポリチオフェン誘導体は溶媒に可溶であり、塗布法による有機半導体デバイス作製が報告されてはいるが、電荷移動度が結晶性化合物より低いことから、得られた有機半導体デバイスの特性が低いという問題があった(非特許文献２)。
また、チオフェン環が縮環したペンタチエノアセンはペンタセンに比べ耐酸化性が向上しているが、キャリア移動度が低いこと及びその合成に多工程を必要とすることから実用上好ましい材料ではなかった(非特許文献３)。
また、最近では溶解性の高いアセン類であるルブレンの単結晶によって非常に高い移動度が報告されているが、溶液キャストで成膜したルブレンの膜はこのような単結晶構造を取らず、十分な移動度は得られていない（非特許文献４）。
溶媒溶解性が高く酸化に対して比較的安定な炭化水素系アセン型化合物の例として、ペンタセンの６、１３位をシリルエチニル基で置換した一部の化合物が、塗布膜の安定性が良いとの報告がされている（非特許文５）。しかしながら、これらの報告においては、文章中において酸化に対する安定性が向上したと定性的な性状を述べているのみであり、いまだ実用に耐えうる程度の安定性は得られていない。
一方、炭化水素系アセン型多環芳香族骨格に、窒素や硫黄のようなヘテロ原子を導入したヘテロアセン系骨格が最近報告されている。しかしながら、その特性は十分なものではなく、例えば、ヘテロ原子として窒素を導入することにより得られるインドロカルバゾール系材料の場合、十分な電荷移動度を得るにいたっていない（特許文献２）。
Journal of Applied Physics, Vol.92, 5259(2002)
Science, Vol.280,(5370) 1741(1998)
Journal Of American Chemical Society, Vol.127, 13281(2005)
Science, Vol.303(5664),1644(2004)
Org. Lett., Vol.4, 15(2002)
本発明は、高い電荷移動性、酸化安定性、溶媒可溶性を有する有機半導体材料及びそれを使用した有機半導体素子を提供することを目的とする。
本発明者らは、鋭意検討した結果、高い電荷移動性、酸化安定性、溶媒可溶性を有する有機半導体材料を見出し、これを有機半導体素子に使用することで、高特性の有機半導体素子が得られることを見出し、本発明に到達した。
本発明は、下記一般式（１）で示される化合物からなることを特徴とする有機半導体材料である。
ここで、環Ａは隣接環と縮合する式（１ａ）で表される芳香環を表し、環Ｂは隣接環と縮合する式（１ｂ）で表される複素環を表す。一般式（１）、式（１ａ）中のＲ1は、独立に炭素数１〜３０のアルキル基、又は炭素数３〜５０の芳香族基を示す。一般式（１）、式（１ｂ）中のＲ2は、独立に水素、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数３〜５０の芳香族基又は下式（１ｃ）
で表されるアセチレン結合含有基を示し、少なくとも1つは式（１ｃ）で表されるアセチレン結合含有基である。式（１ｃ）中のＡｒは炭素数３〜５０の芳香族基を示す。
一般式（１）で示される化合物が、下記一般式（２）、（３）、及び（４）から選ばれるいずれかであることが好ましい。
ここで、一般式（２）、（３）、（４）中のＲ1、Ｒ2は一般式（１）、及び式（１ａ）又は式（１ｂ）と同じ意味を示す。
また、一般式（１）で示される化合物が、下記一般式（５）で示される化合物であることが好ましい。
ここで、Ｒ1、Ｒ2は一般式（１）、及び式（１ａ）又は式（１ｂ）と同じ意味を示す。
更に、一般式（１）で示される化合物が、下記一般式（６）で示される化合物であることが好ましい。
ここで、Ｒ1は一般式（１）、式（１ａ）と同意であり、Ｒ3は独立に水素、又は式（１ｃ）で表されるアセチレン結合含有基を示し、少なくとも1つは式（１ｃ）で表されるアセチレン結合含有基である。
また、本発明は上記のいずれかに記載の有機半導体材料を含有することを特徴とする有機半導体膜である。更に、本発明は上記のいずれかに記載の有機半導体材料を有機溶媒に溶解し、調製された溶液を塗布・乾燥する工程を経て、形成されたことを特徴とする有機半導体膜である。
また、本発明は上記のいずれかに記載の有機半導体材料を用いることを特徴とする有機半導体デバイス、及び有機薄膜トランジスタである。
本発明の有機半導体材料は高い電荷移動特性を有する。従って、本発明の有機半導体素子は、高い特性を発現することが可能となり、例えば、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜太陽電池、情報タグ、電子人工皮膚シートやシート型スキャナー等の大面積センサー、液晶ディスプレイ、電子ペーパーおよび有機ＥＬパネル等のディスプレイ等への応用が考えられ、その技術的価値は大きいものである。
本発明の有機半導体材料は、一般式（１）で示される化合物である。
一般式（１）で示される化合物は、インドロカルバゾール骨格を有する。そして、Ｒ1がインドロカルバゾール環のＮに結合し、Ｎを含まない環にＲ2が結合した構造を有する。
すなわち、一般式（１）において、環Ａは式（１ａ）で表される複素環であり、環Ｂは式（１ｂ）で表される芳香環である。そして、環Ａと環Ｂと縮合した環はインドール環となる。
一般式（１）で示される化合物の骨格は、左からベンゼン環、環Ａと環Ｂが縮合した環、インドール環が連結した縮環構造を有する。例えば、環Ａの左側のベンゼン環、環Ａ、環Ｂで構成される３環の縮合環をカルバゾール環、環Ｂの右側をインドール環とすれば、カルバゾール環の1,2-位、2,3-位又は3,4-位の位置とインドール環の2,3-位又は3,2-位の位置で縮合することができるので、式（１ａ）で表される複素環中のＮの向きが異なる異性体がある。したがって、一般式（１）で示される化合物の骨格であるインドロカルバゾール環には下記一般式（７）〜（１１）に示す5種類の異性体がある。
一般式（１）及び式（１ａ）において、Ｒ1は、独立に炭素数１〜３０のアルキル基、又は炭素数３〜５０の芳香族基を示し、好ましくは炭素数１〜１６のアルキル基、又は炭素数３〜３６の芳香族基である。これらアルキル基、又は芳香族基は置換基を有してもよく、１つ以上の置換基を有する場合は、炭素数の計算にはそれら置換基の炭素数を含む。
Ｒ1の好ましいアルキル基としては、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−テトラコシル基の如き直鎖飽和炭化水素基、イソブチル基、ネオペンチル基、２−エチルヘキシル基、２−ヘキシルオクチル基、４−デシルドデシル基等の分岐飽和炭化水素基、アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、４−ブチルシクロヘキシル基、４−ドデシルシクロヘキシル基等の飽和脂環炭化水素基が例示できる。
Ｒ1の好ましい芳香族基としては、ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、ヘプタレン、オクタレン、インダセン、アセナフチレン、フェナレン、フェナンスレン、アントラセン、トリンデン、フルオランテン、アセフェナントリレン、アセアントリレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、テトラフェン、テトラセン、プレイアデン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、ペンタセン、テトラフェニレン、ヘリセン、ヘキサフェン、ルビセン、コロネン、トリナフチレン、ヘプタフェン、ピラントレン、オバレン、コラヌレン、フルミネン、アンタントレン、ゼトレン、テリレン、ナフタセノナフタセン、トルキセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、キサンテン、オキサトレン、ジベンゾフラン、ペリキサンテノキサンテン、チオフェン、チオキサンテン、チアントレン、フェノキサチイン、チオナフテン、イソチアナフテン、チオフテン、チオファントレン、ジベンゾチオフェン、ピロール、ピラゾール、テルラゾール、セレナゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、フラザン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、インドリジン、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、キノリジン、イソキノリン、カルバゾール、イミダゾール、ナフチリジン、フタラジン、キナゾリン、ベンゾジアゼピン、キノキサリン、シンノリン、キノリン、プテリジン、フェナントリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナントロリン、フェナジン、カルボリン、フェノテルラジン、フェノセレナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、アンチリジン、テベニジン、キンドリン、キニンドリン、アクリンドリン、フタロペリン、トリフェノジチアジン、トリフェノジオキサジン、フェナントラジン、アントラジン、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾイソチアゾール、インドロカルバゾール又はこれら芳香環が複数連結された芳香族化合物から水素を除いて生じる基等が挙げられる。より好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、フェナンスレン、アントラセン、クリセン、フラン、チオフェン、ピロール、カルバゾール、インドロカルバゾール又はこれら芳香環が複数連結された芳香族化合物から水素を除いて生じる基が挙げられる。なお、芳香環が複数連結された芳香族化合物から生じる基である場合、連結される数は２〜１０が好ましく、より好ましくは２〜７であり、連結される芳香環は同一であっても異なっていても良い。
ここで、芳香環が複数連結されて生じる基は、例えば、下記式で表わされる。
ここで、Ａｒ1〜Ａｒ6は、置換又は無置換の芳香環を示す。但し、この場合、分岐して連結する芳香族基は置換基としては扱わない。
上記芳香環が複数連結されて生じる基の具体例としては、例えばビフェニル、ターフェニル、ビピリジン、ビピリミジン、フェニルナフタレン、ジフェニルナフタレン、フェニルフェナンスレン、ピリジルベンゼン、ピリジルフェナンスレン、フェニルインドロカルバゾール等から水素を除いて生じる基が挙げられる。
Ｒ1のアルキル基又は芳香族基は置換基を有していても良く、置換基は半導体材料の性能を損なわなければ限定されるものではないが、置換基の総数は１〜４、好ましくは１〜２である。なお、芳香環が複数連結された芳香族化合物から生じる基も同様に置換基を有することができる。これらの好ましい置換基としては炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数２〜１０のアルケニル基、炭素数２〜１０のアルキニル基、炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜１０のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１０のハロアルキル基、炭素数２〜１０のアルキルアミド基、炭素数３〜２０のトリアルキルシリル基、炭素数４〜２０のトリアルキルシリルアルキル基、炭素数５〜２０のトリアルキルシリルアルケニル基、炭素数５〜２０のトリアルキルシリルアルキニル基等が挙げられる。より好ましくは、メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−テトラコシル基の如き直鎖飽和炭化水素基、イソブチル基、ネオペンチル基、２−エチルヘキシル基、２−ヘキシルオクチル基、４−デシルドデシル基等の分岐飽和炭化水素基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、４−ブチルシクロヘキシル基、４−ドデシルシクロヘキシル基等の飽和脂環炭化水素基、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基等が例示できる。置換基を２つ以上有する場合は、同一であっても異なっていても良い。
上記一般式（１）及び式（１ｂ）中のＲ2は、独立に水素、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数３〜５０の芳香族基又は式（１ｃ）で表されるアセチレン結合含有基を示すが、Ｒ2の内、少なくとも一つはこのアセチレン結合含有基である。Ｒ2が、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数３〜５０の芳香族基である場合は、前記Ｒ1で説明したアルキル基、芳香族基の場合と同様である。また、式（１ｃ）中のＡｒは炭素数３〜５０の芳香族基を示すが、前記Ｒ1で説明した芳香族基の場合と同様である。一般式（１）で表わされる化合物は、式（１ｃ）で表されるアセチレン結合含有基を１つ以上有するが、好ましくは１〜４、より好ましくは２有することがよい。
本発明の一般式（１）で表わされる化合物は以下の公知文献を参考にして製造することができる。例えば、一般式（２）に示されるインドロカルバゾール骨格を有する化合物において、両端のベンゼン環にＲ2として式（１ｃ）で示されるアリールエチニル基を有する下記一般式（１２）の場合、J. Chem. Soc. 1963, 2504.やJ. Chem. Soc. 1963, 3097.に示される合成例を参考にして以下の反応式Ａにより製造することができる。
反応式Ａ
すなわち、２分子のハロゲン置換フェニルヒドラジンと１，４−シクロヘキサンジオンを酸触媒存在下で作用させることにより中間体Ａ−１を得た後、インドロカルバゾール骨格のＮにＲ1を導入し、その後、アリールエチニル基を導入する方法である。
一般式（３）に示されるインドロカルバゾール骨格を有する化合物において、両端のベンゼン環にＲ2として式（１ｃ）で示されるアリールエチニル基を有する下記一般式（１３）の場合、反応式Ａの方法で用いた１，４−シクロヘキサンジオンの代わりに１，２−シクロヘキサンジオンを用いる反応式Ｂの方法により製造できる。
反応式Ｂ
一般式（３）に示されるインドロカルバゾール骨格を有する化合物において、中央のベンゼン環にＲ2として式（１ｃ）で示されるアリールエチニル基を有する下記一般式（１４）の場合、以下の反応式Ｃの方法により製造できる。
反応式Ｃ
一般式（４）に示されるインドロカルバゾール骨格を有する化合物において、両端のベンゼン環にＲ2として式（１ｃ）で示されるアリールエチニル基を有する下記一般式（１５）の場合、Tetrahedron, 1999, 55,2371に示される合成例を参考にして以下の反応式Ｄにより製造することができる。
反応式Ｄ
一般式（１）に示されるインドロカルバゾール骨格を有する化合物において、中央のベンゼン環にＲ2として式（１ｃ）で示されるアリールエチニル基を有する下記一般式（１６）の場合、以下の反応式Eの方法により製造できる。
反応式E
一般式（１）で表される化合物の好ましい具体例を以下に示すが、これらに限定するものではない。
続いて、本発明の有機半導体材料からなる有機半導体材料を備える有機半導体デバイスについて、図１、図２、図３、図４、図５、及び図６に基づいて説明する。
図１、図２、図３、図４、図５、及び図６は、本発明の有機半導体デバイスの実施形態を示すものであり、いずれも有機電界効果トランジスタデバイスの構造を示す模式的断面図である。
図１において、有機電界効果トランジスタデバイスは、基板１の表面上にゲート電極２を備え、基板１に関してゲート電極２と逆側の表面上には絶縁膜層３が形成されており、絶縁膜層３上にはソース電極５およびドレイン電極６が設けられ、さらに有機半導体層４が形成されている。
図２において、本発明に係る有機電界効果トランジスタデバイスは、基板１の表面上にゲート電極２を備え、基板１に関してゲート電極２と逆側の表面上には絶縁膜層３および有機半導体層４が形成されており、有機半導体層４上にはソース電極５およびドレイン電極６が設けられている。
図３において、本発明に係る有機電界効果トランジスタデバイスは、基板1の表面上にゲート電極２を備え、その上に絶縁層３が形成されており、絶縁層３上にはソース電極５およびドレイン電極６が設けられ、さらに有機半導体層４が形成されている。
図４において、本発明に係る有機電界効果トランジスタデバイスは、基板１の表面上にゲート電極２を備え、その上に絶縁層３が形成されており、さらにその上に有機半導体層４が形成され、有機半導体層４上にはソース電極５およびドレイン電極６が設けられている。
図５において、本発明に係る有機電界効果トランジスタデバイスは、基板１上にソース電極５およびドレイン電極６が設けられ、その上に有機半導体層４が形成される。有機半導体層４上には、絶縁層３を形成し、さらにその上にゲート電極２が設けられる。
図６において、本発明に係る有機電界効果トランジスタデバイスは、基板１上に有機半導体層４が形成され、その上にソース電極５およびドレイン電極６が設けられる。さらにその上に絶縁層３が形成され、絶縁層３上にはゲート電極２が設けられる。
基板１に用いる基板材料としては、例えば、ガラス、石英、酸化アルミニウム、サファイア、窒化珪素、炭化珪素等のセラミックス基板、シリコン、ゲルマニウム、ガリウム枇素、ガリウム燐、ガリウム窒素等半導体基板、ポリエチレンテレフタレート、ポリナフタレンテレフタレート等のポリエステル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリビニルアルコール、エチレンビニルアルコール共重合体、環状ポリオレフィン、ポリイミド、ポリアミド、ポリスチレン等の樹脂基板等が挙げられる。基板の厚さは、約１０ マイクロメートル〜約２ミリメートルとすることができるが、特に可撓性のプラスチック基板ではたとえば約５０〜約１００μｍ、剛直な基板、たとえばガラスプレートまたはシリコンウェーハなどでは約０．１〜 約２ｍｍとすることができる。
ゲート電極２は、金属薄膜、導電性ポリマ膜、導電性のインキまたはペーストから作った導電性膜などであってもよく、あるいは、たとえば重度にドープしたシリコンのように、基板そのものをゲート電極とすることができる。ゲート電極の材料の例としては、アルミニウム、金、クロム、インジウムスズ酸化物、導電性ポリマたとえば、ポリスチレンスルホン酸をドープしたポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）、カーボンブラック／グラファイトを含む導電性インキ／ペースト、または、ポリマバインダの中にコロイド状の銀を分散させたもの等を例示できる。
ゲート電極２は、真空蒸着、金属または導電性金属酸化物のスパッタリング、スピンコート法による導電性ポリマ溶液または導電性インキからのコーティング、キャスティング等を用いることにより作成できる。ゲート電極２の厚さは、たとえば、金属膜の場合で約１０〜約２００ｎｍの範囲、導電性ポリマの場合で約１〜約１０μｍの範囲が好ましい。
絶縁膜層３は一般に、無機材料膜または有機ポリマ膜とすることができる。絶縁膜層３として好適な無機材料の例としては、酸化ケイ素、窒化ケイ素、酸化アルミニウム、チタン酸バリウム、チタン酸ジルコニウムバリウム等が例示できる。絶縁膜層３として好適な有機化合物の例としては、ポリエステル類、ポリカーボネート類、ポリ（ビニルフェノール）、ポリイミド類、ポリスチレン、ポリ（メタクリレート）類、ポリ（アクリレート）類、エポキシ樹脂などがある。絶縁膜層の厚さは、使用する絶縁材料の誘電率によって異なるが、例えば約１００ｎｍ〜約５００ｎｍである。
ソース電極５およびドレイン電極６は、後述する有機半導体層４に対して低抵抗オーム性接触を与える材料から作ることができる。ソース電極５およびドレイン電極６として好ましい材料としては、ゲート電極２に好ましい材料として例示したものを用いることができ、例えば、金、ニッケル、アルミニウム、白金、導電性ポリマおよび導電性インキなどがある。ソース電極５およびドレイン電極６の厚さは、典型的には、たとえば、約４０ｎｍ〜約１０μｍ、より好ましくは厚さが約１００〜約４００ｎｍである。
有機半導体層４を形成する手段としては、例えば、真空蒸着法、CVD法、スパッタリング法、レーザー蒸着法等のドライ成膜方法と、基板上に溶液や分散液を塗布した後に、溶媒や分散媒を除去することで薄膜を形成するウエット成膜法が挙げられるが、ウエット成膜法を用いることが好ましい。ウエット成膜法としては、スピンコート法、ブレードコート法、ロッドコート法、スクリーン印刷、インキジェット印刷、スタンプ法などが例示できる。例えばスピンコート法を用いる場合、本発明の有機半導体材料が溶解度を有する適切な溶媒に溶解させることにより、濃度が０．０１ｗｔ％〜１０ｗｔ％の溶液を調製した後、基板１に形成した絶縁膜層３上に有機半導体溶液を滴下し、次いで５００〜６０００回転で５〜１２０秒回転することにより行われる。有機半導体材料溶液を調製する溶媒としては、有機半導体材料が有する各溶媒に対する溶解度と製膜後の膜質によって選択されるが、たとえば、水、メタノールに代表されるアルコール類、トルエンに代表される芳香族炭化水素類、ヘキサンやシクロヘキサン等に代表される脂肪族炭化水素類、ニトロメタンやニトロベンゼン等の有機ニトロ化合物、テトラヒドロフランやジオキサン等の環状エーテル化合物、アセトニトリルやベンゾニトリル等のニトリル系化合物、アセトンやメチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド、スルホラン、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルイミダゾリジノン等に代表される非プロトン性極性溶媒等から選ばれる溶媒を用いることができる。また、これらの溶媒は２種類以上を組合せて用いることもできる。有機半導体層４に使用する有機半導体材料としては、必要により本発明の有機半導体材料と共に他の材料を使用することも可能である。
上述の方法により、本発明の有機半導体材料を用いた有機電界効果トランジスタ素子を作成することが可能である。この際、ソース電極５を接地させ、バイアス電圧、一般にたとえば、約０Ｖ〜約−８０Ｖの電圧をドレイン電極６に印加し、さらに、約０Ｖ〜約−８０Ｖの電圧をゲート電極に印加することにより、電界効果トランジスタとして動作する。
本発明の有機半導体材料は、高電荷移動度，溶媒可溶性、酸化安定性、良好な製膜性を有しており、これを使用した有機半導体デバイスも高い特性を発揮する。本発明の有機半導体材料の特徴を生かせる具体的な有機半導体デバイスとしては、例えば、有機電界効果トランジスタや有機薄膜太陽電池を示すことができ、さらには、これらの有機半導体デバイスを組み込むことにより、情報タグ、電子人工皮膚シートやシート型スキャナー等の大面積センサー、液晶ディスプレイ、電子ペーパーおよび有機ＥＬパネル等のディスプレイに応用していくことができる。
以下、本発明につき、実施例によって更に詳しく説明するが、本発明は勿論、これらの実施例に限定されるものではなく、その要旨を越えない限りにおいて、種々の形態で実施することが可能である。なお、化合物番号は上記化学式に付した番号に対応する。
実施例１
化合物（１２２）の合成例
還流管、メカニカルスタラーを備え付けた３０００ｍｌ三口フラスコに、３-ブロモフェニルヒドラジン塩酸塩（１４８．１ｇ、６６２ｍｍｏｌ）、１，２−シクロヘキサンジオン（３５．９ｇ、３２０ｍｍｏｌ）、酢酸１６００ｍｌを量り取り、撹拌しながら、硫酸（４００ｇ）を１５分かけて滴下し、室温で撹拌した。一晩撹拌を行った後、反応混合物を水２０００ｍｌの中に注いだ。沈殿物を濾取した後、濾取した固体をメタノール５００mｌで２回洗浄し、５０℃で一晩真空乾燥をおこなった。これを減圧乾燥し、３，９−ジブロモインドロ[３，２ｂ]カルバゾールを２１．７ｇ（白色固体）得た。
化合物（１２２）の合成例
還流管、メカニカルスタラーを備え付けた３０００ｍｌ三口フラスコに、３-ブロモフェニルヒドラジン塩酸塩（１４８．１ｇ、６６２ｍｍｏｌ）、１，２−シクロヘキサンジオン（３５．９ｇ、３２０ｍｍｏｌ）、酢酸１６００ｍｌを量り取り、撹拌しながら、硫酸（４００ｇ）を１５分かけて滴下し、室温で撹拌した。一晩撹拌を行った後、反応混合物を水２０００ｍｌの中に注いだ。沈殿物を濾取した後、濾取した固体をメタノール５００mｌで２回洗浄し、５０℃で一晩真空乾燥をおこなった。これを減圧乾燥し、３，９−ジブロモインドロ[３，２ｂ]カルバゾールを２１．７ｇ（白色固体）得た。
次に、５００ｍｌの三口丸底フラスコに、３，９−ジブロモインドロ[３，２ｂ]カルバゾール（１０．３５ｇ、２５．０ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（２５０mｌ）を量り入れ、フラスコ内を窒素置換した。５０ｍｌビーカーに含有量６０．２％のＮａＨ（２．１９ｇ、５４．９ｍｍｏｌ）を加え、ヘキサン３０ｍｌを加えスパチュラでかき混ぜ、静置して上澄みをパスツールピペットで除いた。新たに、ヘキサン３０ｍｌを加えて、撹拌、静置、上澄み液除去の作業をもう二度行った。新たに、ヘキサン３０ｍｌを加え、ＮａＨのヘキサンけん濁液を調製した。ＮａＨのヘキサンけん濁液を１０分かけて少しずつ反応液に加えた。その後、ヨードオクタン（１３．２ｇ、５５．０ｍｍｏｌ）を１０分かけて少しずつ滴下し、その後、室温で一晩撹拌した。反応液にメタノールを少しずつ加えて、泡が出ないことを確認し、反応混合物を水１０００mlの中に注いだ。沈殿物をろ取した後、ろ取物をメタノール１５００mｌで洗浄した後に、ヘキサン５００ｍｌ、メタノール１５００ｍｌで順に洗浄した。５０℃で一晩真空乾燥を行うことで、３，９−ジブロモ−５，１１−ジオクチルインドロ[３，２ｂ]カルバゾールを１０．６ｇ（黄色固体）得た。
次に、還流管を備え付けた２００ｍｌの三口丸底フラスコを窒素雰囲気下にした後、３，９−ジブロモ−５，１１−ジオクチルインドロ[３，２ｂ]カルバゾール（４．８２ｇ、７．５ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（６０ｍｌ）、ジイソプロピルアミン（６０ｍｌ）、エチニルベンゼン（１．８５ｇ、１８．１ｍｍｏｌ）、よう化銅（Ｉ）（０．５７ｇ、３．０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．８２ｇ、１．６ｍｍｏｌ）を加えた。窒素雰囲気下、８５℃で８時間撹拌した。反応混合物の溶媒を減圧留去し、残渣をジクロロメタン３００ｍｌに溶解し、水１００ｍｌで３回洗浄し、減圧濃縮した。残渣をメタノール1000mlでリスラリーを行った。これを、５０℃で一晩真空乾燥を行うことで、化合物（１２２）を１．８２ｇ（黄色固体）得た。
1Ｈ―ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ８．１５（ｄ）、７．９６（ｓ）、７．５８−７．６２（ｍ）、７．３２−７．４３（ｍ）、４．３７（ｔ）、１．９５（ｍ）、１．２５−１．５０（ｍ）、０．８６（ｍ）
1Ｈ―ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ８．１５（ｄ）、７．９６（ｓ）、７．５８−７．６２（ｍ）、７．３２−７．４３（ｍ）、４．３７（ｔ）、１．９５（ｍ）、１．２５−１．５０（ｍ）、０．８６（ｍ）
実施例２
化合物（１０１）の合成例
還流管を備え付けた２００ｍｌの三口丸底フラスコを窒素雰囲気下にした後、３，９−ジブロモ−５，１１−ジオクチルインドロ[３，２ｂ]カルバゾール（４．８０ｇ、７．５ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（６０ｍｌ）、ジイソプロピルアミン（６０ｍｌ）、４−エチニルビフェニル（３．２４ｇ、１８．２ｍｍｏｌ）、よう化銅（Ｉ）（０．５８ｇ、３．０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．７６ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を加えた。窒素雰囲気下、８５℃で８時間撹拌した。反応混合物の溶媒を減圧留去し、残渣を水、メタノールで洗浄をした。得られた固体をジクロロメタンでリスラリーを行った。これを５０℃で一晩真空乾燥を行うことで、化合物（１０１）を２．７５ｇ（黄色固体）得た。
1Ｈ―ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ８．１６（ｄ）、７．９８（ｓ）、７．６０−７．６８（ｍ）、７．４２−７．４７（ｍ）、７．３４−７．３８（ｍ）、４．４０（ｔ）、１．９８（ｍ）、１．２８−１．５３（ｍ）、０．８７（ｍ）
化合物（１０１）の合成例
還流管を備え付けた２００ｍｌの三口丸底フラスコを窒素雰囲気下にした後、３，９−ジブロモ−５，１１−ジオクチルインドロ[３，２ｂ]カルバゾール（４．８０ｇ、７．５ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（６０ｍｌ）、ジイソプロピルアミン（６０ｍｌ）、４−エチニルビフェニル（３．２４ｇ、１８．２ｍｍｏｌ）、よう化銅（Ｉ）（０．５８ｇ、３．０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．７６ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を加えた。窒素雰囲気下、８５℃で８時間撹拌した。反応混合物の溶媒を減圧留去し、残渣を水、メタノールで洗浄をした。得られた固体をジクロロメタンでリスラリーを行った。これを５０℃で一晩真空乾燥を行うことで、化合物（１０１）を２．７５ｇ（黄色固体）得た。
1Ｈ―ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ８．１６（ｄ）、７．９８（ｓ）、７．６０−７．６８（ｍ）、７．４２−７．４７（ｍ）、７．３４−７．３８（ｍ）、４．４０（ｔ）、１．９８（ｍ）、１．２８−１．５３（ｍ）、０．８７（ｍ）
実施例３
本発明の有機半導体材料の特性を、図１に示す構成の有機電界効果トランジスタを作成し、評価した。まず、約３００nmの厚みの熱成長酸化ケイ素層を有するシリコンウェハ（ｎドープ）を、硫酸−過酸化水素水溶液で洗浄し、イソプロピルアルコールで煮沸した後、乾燥した。得られたシリコンウェハにフォトレジストをスピンコート後、フォトマスクを介して露光機により露光した。次いで、現像液で現像を行った後、イオン交換水で洗浄し、空気乾燥した。そのパターニングされたフォトレジストが塗布されたシリコンウェハ上に、真空蒸着法により、厚さ３nmのクロム、更にその上から５０nmの金を蒸着した。そのシリコンウェハを、リムーバー溶液に浸すことでシリコンウェハ上にソース電極およびドレイン電極を作製した。ソース電極およびドレイン電極が作成されたシリコンウェハをアセトンで洗浄し、さらに、イソプロピルアルコールで煮沸し乾燥した後、オクチルトリクロロシランの約１×１０-6Ｍ トルエン溶液中に、一晩浸漬した。その後、トルエン、イソプロピルアルコールで洗浄した後、１１０℃で約１０分間加熱することで、オクチルトリクロロシラン（ＯＴＳ）処理を行った有機電界効果トランジスタ基板を作製した。チャネル長はＬ＝２５μｍ、チャネル幅はＷ＝１５．６ｃｍであった。
次に実施例１で得た化合物（１２２）のクロロベンゼン溶液（２重量％）を０．２μｍのシリンジフィルターを用いてろ過し、ＯＴＳ処理を行った基板上に、室温、１０００ｒｐｍ、３０秒間の条件でスピンコートした。次いでそれを８０℃で３０分間乾燥した。この時、有機半導体層の厚さは５０nmであった。このようにして図１に示す構造を有する有機電界効果トランジスタを得た。
本発明の有機半導体材料の特性を、図１に示す構成の有機電界効果トランジスタを作成し、評価した。まず、約３００nmの厚みの熱成長酸化ケイ素層を有するシリコンウェハ（ｎドープ）を、硫酸−過酸化水素水溶液で洗浄し、イソプロピルアルコールで煮沸した後、乾燥した。得られたシリコンウェハにフォトレジストをスピンコート後、フォトマスクを介して露光機により露光した。次いで、現像液で現像を行った後、イオン交換水で洗浄し、空気乾燥した。そのパターニングされたフォトレジストが塗布されたシリコンウェハ上に、真空蒸着法により、厚さ３nmのクロム、更にその上から５０nmの金を蒸着した。そのシリコンウェハを、リムーバー溶液に浸すことでシリコンウェハ上にソース電極およびドレイン電極を作製した。ソース電極およびドレイン電極が作成されたシリコンウェハをアセトンで洗浄し、さらに、イソプロピルアルコールで煮沸し乾燥した後、オクチルトリクロロシランの約１×１０-6Ｍ トルエン溶液中に、一晩浸漬した。その後、トルエン、イソプロピルアルコールで洗浄した後、１１０℃で約１０分間加熱することで、オクチルトリクロロシラン（ＯＴＳ）処理を行った有機電界効果トランジスタ基板を作製した。チャネル長はＬ＝２５μｍ、チャネル幅はＷ＝１５．６ｃｍであった。
次に実施例１で得た化合物（１２２）のクロロベンゼン溶液（２重量％）を０．２μｍのシリンジフィルターを用いてろ過し、ＯＴＳ処理を行った基板上に、室温、１０００ｒｐｍ、３０秒間の条件でスピンコートした。次いでそれを８０℃で３０分間乾燥した。この時、有機半導体層の厚さは５０nmであった。このようにして図１に示す構造を有する有機電界効果トランジスタを得た。
得られた有機電界効果トランジスタ素子のソース電極及びドレイン電極間に-10〜-100 Ｖ の電圧を印加し、ゲート電圧を-30〜-80 Ｖの範囲で変化させて、電圧−電流曲線を25 ℃の温度において求め、そのトランジスタ特性を評価した。電界効果移動度（μ）は、ドレイン電流Ｉdを表わす下記式（Ｉ）を用いて算出した。
Ｉd＝（Ｗ／２Ｌ）μＣi（Ｖg−Ｖt）2 （Ｉ）
Ｉd＝（Ｗ／２Ｌ）μＣi（Ｖg−Ｖt）2 （Ｉ）
上記式（Ｉ）において、Ｌはゲート長であり、Ｗはゲート幅である。また、Ｃiは絶縁層の単位面積当たりの容量であり、Ｖgはゲート電圧であり、Ｖtは閾値電圧である。また、オン／オフ比は、最大及び最小ドレイン電流値（Ｉd）の比より算出した。
移動度；８．８×１０-2ｃｍ2／Vｓ、オンオフ比；１０7であった。
移動度；８．８×１０-2ｃｍ2／Vｓ、オンオフ比；１０7であった。
実施例４
実施例３において、化合物（１２２）のクロロベンゼン溶液（２重量％）の代わりに、実施例２で得られた化合物（１０１）のクロロホルム溶液（１重量％）を使用し、室温にて１０００ｒｐｍ、３０秒の条件でスピンコートを行ったほかは同様の操作を行い、有機電界効果トランジスタ素子を作製した。得られた素子の特性を実施例３と同様に評価したところ、移動度；１．４×１０-1ｃｍ2／Vｓ、オンオフ比；１０6であった。
実施例３において、化合物（１２２）のクロロベンゼン溶液（２重量％）の代わりに、実施例２で得られた化合物（１０１）のクロロホルム溶液（１重量％）を使用し、室温にて１０００ｒｐｍ、３０秒の条件でスピンコートを行ったほかは同様の操作を行い、有機電界効果トランジスタ素子を作製した。得られた素子の特性を実施例３と同様に評価したところ、移動度；１．４×１０-1ｃｍ2／Vｓ、オンオフ比；１０6であった。
比較例１
実施例３において、化合物（１２２）のクロロベンゼン溶液（２重量％）の代わりに、５，１１−ジオクチルインドロ[３，２ｂ]カルバゾールのクロロベンゼン溶液（２重量％）を使用し、室温にて１０００ｒｐｍ、３０秒の条件でスピンコートを行ったほかは同様の操作を行い、有機電界効果トランジスタ素子を作製した。得られた素子を実施例３と同様に評価したところ、移動度；１．１×１０-4ｃｍ2／Vｓ、オンオフ比；１０5であった。
実施例３において、化合物（１２２）のクロロベンゼン溶液（２重量％）の代わりに、５，１１−ジオクチルインドロ[３，２ｂ]カルバゾールのクロロベンゼン溶液（２重量％）を使用し、室温にて１０００ｒｐｍ、３０秒の条件でスピンコートを行ったほかは同様の操作を行い、有機電界効果トランジスタ素子を作製した。得られた素子を実施例３と同様に評価したところ、移動度；１．１×１０-4ｃｍ2／Vｓ、オンオフ比；１０5であった。
以上のように、実施例３、４と比較例１を比較することにより、式（１ｃ）で示される置換基を導入したインドロカルバゾール誘導体が、有機半導体として高い特性を有していることが明らかとなった。
実施例５
３，９−ビス（フェニルエチニル）−５，１１−ビス（２−ヘキシルデシル）インドロ[３，２ｂ]カルバゾール；化合物（１４２）の合成例
２００ mLの三口フラスコに３，９−ジブロモインドロ[３，２ｂ]カルバゾール (4.5 g、10.95 mmol)、脱水ＤＭＦ（５０mL）を量り入れ、フラスコ内を窒素置換した。６０．２％ＮａＨ（１．０３ｇ、２４．１ｍｍｏｌ）のヘキサン（１５ｍL）けん濁溶液を反応液に加えた。その後、p−トルエンスルホン酸２−ヘキシルデシルエステル (１０ ｇ、２４．１ mmol、２．２ eq. )を滴下し、室温で一晩撹拌した。反応溶液に水２００ｍLを加え、ヘキサン３００ ｍLで3回抽出を行った。溶媒を減圧留去することにより、３，９−ジブロモ−５，１１−ビス（２−ヘキシルデシル）インドロ[３，２ｂ]カルバゾール（粘性の液体７．２ g）を得た。
３，９−ビス（フェニルエチニル）−５，１１−ビス（２−ヘキシルデシル）インドロ[３，２ｂ]カルバゾール；化合物（１４２）の合成例
２００ mLの三口フラスコに３，９−ジブロモインドロ[３，２ｂ]カルバゾール (4.5 g、10.95 mmol)、脱水ＤＭＦ（５０mL）を量り入れ、フラスコ内を窒素置換した。６０．２％ＮａＨ（１．０３ｇ、２４．１ｍｍｏｌ）のヘキサン（１５ｍL）けん濁溶液を反応液に加えた。その後、p−トルエンスルホン酸２−ヘキシルデシルエステル (１０ ｇ、２４．１ mmol、２．２ eq. )を滴下し、室温で一晩撹拌した。反応溶液に水２００ｍLを加え、ヘキサン３００ ｍLで3回抽出を行った。溶媒を減圧留去することにより、３，９−ジブロモ−５，１１−ビス（２−ヘキシルデシル）インドロ[３，２ｂ]カルバゾール（粘性の液体７．２ g）を得た。
次に、還流管を備え付けた３００ mLの三口丸底フラスコを窒素雰囲気下にした後、３，９−ジブロモ−５，１１−ビス（２−ヘキシルデシル）インドロ[３，２ｂ]カルバゾール (３．６ g、４．２ mmol)、ＴＨＦ（６０ｍｌ）、ジイソプロピルアミン（６０ｍｌ）、エチニルベンゼン (１．１６ g、１１．３ mmol)、よう化銅（Ｉ） (１６０ mg、０．８４ mmol)、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０） (４８５ mg、０．４２ mmol)を加えて80℃窒素雰囲気下で一晩撹拌した。得られた反応溶液に水１３０ mLを加え、ジクロロメタン１３０ mLで3回抽出を行った後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムにより精製を行なうことで３，９−ビス（フェニルエチニル）−５，１１−ビス（２−ヘキシルデシル）インドロ[３，２ｂ]カルバゾールを２．０ g（黄色固体）得た。
1Ｈ―ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ８．１６（ｄ、２H）、７．９０（ｓ、２H）、７．５８（s、２H）、７．５２−７．３（ｍ、１２H）、１．４０（ｍ、６H）、１．２３−１．２０（ｍ、４８H）、０．８５-０．８３（ｍ、１２H）
1Ｈ―ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ８．１６（ｄ、２H）、７．９０（ｓ、２H）、７．５８（s、２H）、７．５２−７．３（ｍ、１２H）、１．４０（ｍ、６H）、１．２３−１．２０（ｍ、４８H）、０．８５-０．８３（ｍ、１２H）
実施例６
３，９−ビス（（１，１’−ビフェニル）−４―エチニル）−５，１１−ビス（２−ヘキシルデシル）インドロ[３，２ｂ]カルバゾール；化合物（１４３）の合成例
還流管を備え付けた３００ mLの三口丸底フラスコを窒素雰囲気下にした後、３，９−ジブロモ−５，１１−ビス（２−ヘキシルデシル）インドロ[３，２ｂ]カルバゾール (３．６２ g、４．２ mmol)、ＴＨＦ（６０ｍｌ）、ジイソプロピルアミン（６０ｍｌ）、４−エチニルビフェニル(２．０ g、１１．２ mmol)、よう化銅（Ｉ） (１６０ mg、０．８４ mmol)、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０） (４８５ ｍｇ、０．４２ mmol)を加えて80℃窒素雰囲気下で一晩撹拌した。溶液に水１３０ mLを加え、ジクロロメタン１３０ mLで３回抽出を行った後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムにより精製を行なうことで３，９−ビス（（１，１’−ビフェニル）−４−エチニル）−５，１１−ビス（２−ヘキシルデシル）インドロ[３，２ｂ]カルバゾールを１．５ g（黄色固体）得た。
1Ｈ―ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ８．１６（ｄ、２H）、７．９７（ｓ、２H）、７．６９（ｄ、２H）、７．６５−７．６２（ｍ、１０H）、７．６（s、２H）、 ７．３５−７．３１（ｍ、８H）、１．４１（ｍ、６H）、１．２５−１．２２（ｍ、４８H）、０．８６-０．８３（ｍ、１２H）
３，９−ビス（（１，１’−ビフェニル）−４―エチニル）−５，１１−ビス（２−ヘキシルデシル）インドロ[３，２ｂ]カルバゾール；化合物（１４３）の合成例
還流管を備え付けた３００ mLの三口丸底フラスコを窒素雰囲気下にした後、３，９−ジブロモ−５，１１−ビス（２−ヘキシルデシル）インドロ[３，２ｂ]カルバゾール (３．６２ g、４．２ mmol)、ＴＨＦ（６０ｍｌ）、ジイソプロピルアミン（６０ｍｌ）、４−エチニルビフェニル(２．０ g、１１．２ mmol)、よう化銅（Ｉ） (１６０ mg、０．８４ mmol)、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０） (４８５ ｍｇ、０．４２ mmol)を加えて80℃窒素雰囲気下で一晩撹拌した。溶液に水１３０ mLを加え、ジクロロメタン１３０ mLで３回抽出を行った後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムにより精製を行なうことで３，９−ビス（（１，１’−ビフェニル）−４−エチニル）−５，１１−ビス（２−ヘキシルデシル）インドロ[３，２ｂ]カルバゾールを１．５ g（黄色固体）得た。
1Ｈ―ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ８．１６（ｄ、２H）、７．９７（ｓ、２H）、７．６９（ｄ、２H）、７．６５−７．６２（ｍ、１０H）、７．６（s、２H）、 ７．３５−７．３１（ｍ、８H）、１．４１（ｍ、６H）、１．２５−１．２２（ｍ、４８H）、０．８６-０．８３（ｍ、１２H）
実施例７
３，９−ビス(（2,2':5',2''-ターチエニル）-5-エチニル)−５，１１−ビス（2-ヘキシルデシル）インドロ[３，２ｂ]カルバゾール；化合物（１２５）の合成例
還流管を備え付けた３００ mLの三口丸底フラスコを窒素雰囲気下にした後、３，９−ジブロモ−５，１１−ビス（2-ヘキシルデシル）インドロ[３，２ｂ]カルバゾール (３．６２ g、４．２ mmol)、ＴＨＦ（６０ｍｌ）、ジイソプロピルアミン（６０ｍｌ）、5-エチニル-2, 2':5', 2''-ターチオフェン(２．９７ g、１０．９ mmol)、よう化銅（Ｉ） (１６０ ｍｇ、０．８４ mmol)、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０） (４８５ ｍｇ、０．４２ mmol)を加えて80℃窒素雰囲気下で一晩撹拌した。溶液に水１３０ mLを加え、ジクロロメタン１３０ mLで３回抽出を行った後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラム精製、メタノール再沈を行なうことで３，９−ビス(（2,2':5',2''-ターチエニル）-5-エチニル)−５，１１−ビス（2-ヘキシルデシル）インドロ[３，２ｂ]カルバゾールを０．８ g（黄色固体）得た。
1Ｈ―ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ８．１(ｄ、２H)、８．０(ｓ、２H)、７．６(ｓ、２H)、７．４(ｄ、２H)、 ７．２−７．０（ｍ、１２H）、６．７（ｄ、２H）、１．５６（ｍ、６H）、１．２５−１．１８（ｍ、４８H）、０．８９-０．８２（ｍ、１２H）
３，９−ビス(（2,2':5',2''-ターチエニル）-5-エチニル)−５，１１−ビス（2-ヘキシルデシル）インドロ[３，２ｂ]カルバゾール；化合物（１２５）の合成例
還流管を備え付けた３００ mLの三口丸底フラスコを窒素雰囲気下にした後、３，９−ジブロモ−５，１１−ビス（2-ヘキシルデシル）インドロ[３，２ｂ]カルバゾール (３．６２ g、４．２ mmol)、ＴＨＦ（６０ｍｌ）、ジイソプロピルアミン（６０ｍｌ）、5-エチニル-2, 2':5', 2''-ターチオフェン(２．９７ g、１０．９ mmol)、よう化銅（Ｉ） (１６０ ｍｇ、０．８４ mmol)、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０） (４８５ ｍｇ、０．４２ mmol)を加えて80℃窒素雰囲気下で一晩撹拌した。溶液に水１３０ mLを加え、ジクロロメタン１３０ mLで３回抽出を行った後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラム精製、メタノール再沈を行なうことで３，９−ビス(（2,2':5',2''-ターチエニル）-5-エチニル)−５，１１−ビス（2-ヘキシルデシル）インドロ[３，２ｂ]カルバゾールを０．８ g（黄色固体）得た。
1Ｈ―ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ８．１(ｄ、２H)、８．０(ｓ、２H)、７．６(ｓ、２H)、７．４(ｄ、２H)、 ７．２−７．０（ｍ、１２H）、６．７（ｄ、２H）、１．５６（ｍ、６H）、１．２５−１．１８（ｍ、４８H）、０．８９-０．８２（ｍ、１２H）
実施例８〜１０
実施例３において、化合物（１２２）のクロロベンゼン溶液（２重量％）の代わりに、実施例５〜７で得られた化合物（１４２）、化合物（１４３）、化合物（１２５）のクロロホルム溶液（１重量％）を使用し、室温にて１０００ｒｐｍ、３０秒の条件でスピンコートを行った後、５０℃で３０分乾燥を行った他は同様の操作を行い、有機電界効果トランジスタ素子を作製した。得られた素子を実施例３と同様に評価した結果を表１に示す。
実施例３において、化合物（１２２）のクロロベンゼン溶液（２重量％）の代わりに、実施例５〜７で得られた化合物（１４２）、化合物（１４３）、化合物（１２５）のクロロホルム溶液（１重量％）を使用し、室温にて１０００ｒｐｍ、３０秒の条件でスピンコートを行った後、５０℃で３０分乾燥を行った他は同様の操作を行い、有機電界効果トランジスタ素子を作製した。得られた素子を実施例３と同様に評価した結果を表１に示す。
実施例１１
本発明の有機半導体材料の耐酸化安定性試験
化合物（１０１）の１ｍＭ溶液（クロロホルム）を調製した。このクロロホルム溶液を室温で空気を100ｍｌ／Ｍｉｎでバブリングしながら撹拌した。この間、蒸散したクロロホルムの量に応じて随時、クロロホルムを添加し、一定濃度を保つようにした。このクロロホルム溶液の空気バブリング前のＨＰＬＣでの純度（当初純度）と、空気バブリング開始後24時間経過したクロロホルム溶液のＨＰＬＣでの純度（24hr後純度）を比較する事により、耐酸化安定性を評価した。結果を表２に示す。
本発明の有機半導体材料の耐酸化安定性試験
化合物（１０１）の１ｍＭ溶液（クロロホルム）を調製した。このクロロホルム溶液を室温で空気を100ｍｌ／Ｍｉｎでバブリングしながら撹拌した。この間、蒸散したクロロホルムの量に応じて随時、クロロホルムを添加し、一定濃度を保つようにした。このクロロホルム溶液の空気バブリング前のＨＰＬＣでの純度（当初純度）と、空気バブリング開始後24時間経過したクロロホルム溶液のＨＰＬＣでの純度（24hr後純度）を比較する事により、耐酸化安定性を評価した。結果を表２に示す。
実施例１２〜１５
実施例１３において化合物（１０１）の代わりに化合物（１２２）、（１４２）、（１４３）、（１２５）を用いたほかは同様に操作を行った。結果を表2に示す。
実施例１３において化合物（１０１）の代わりに化合物（１２２）、（１４２）、（１４３）、（１２５）を用いたほかは同様に操作を行った。結果を表2に示す。
比較例２
実施例１１において化合物（１０１）の代わりに、ルブレンを用いたほかは同様に操作を行った。結果を表2に示す。
実施例１１において化合物（１０１）の代わりに、ルブレンを用いたほかは同様に操作を行った。結果を表2に示す。
１ 基板、２ ゲート電極、３ 絶縁層、４ 有機半導体層、５ ソース電極、６ ドレイン電極
Claims (8)
- 下記一般式（１）で示される化合物からなることを特徴とする有機半導体材料。
- 一般式（１）で示される化合物が、下記一般式（２）、（３）、及び（４）から選ばれるいずれかであることを特徴とする請求項１記載の有機半導体材料。
- 一般式（１）で示される化合物が、下記一般式（５）で示される化合物であることを特徴とする請求項１記載の有機半導体材料。
- 一般式（１）で示される化合物が、下記一般式（６）で示される化合物であることを特徴とする請求項１記載の有機半導体材料。
- 請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機半導体材料を含有することを特徴とする有機半導体膜。
- 請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機半導体材料を有機溶媒に溶解し、調製された溶液を塗布・乾燥する工程を経て、形成されたことを特徴とする有機半導体膜。
- 請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機半導体材料を用いることを特徴とする有機半導体デバイス。
- 請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機半導体材料を半導体層に用いることを特徴とする有機薄膜トランジスタ。
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