KR20210093790A - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDF

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KR20210093790A
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이우철
최지영
김주호
김훈준
이호중
홍완표
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주식회사 엘지화학
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Abstract

본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.

Description

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 출원은 2020년 1월 20일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2020-0007442호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자는 2개의 전극 사이에 유기박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기 발광 소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 전공이 유기박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기 발광 소자에서 사용되는 물질로는 순수 유기 물질 또는 유기 물질과 금속이 착물을 이루는 착화합물이 대부분을 차지하고 있으며, 용도에 따라 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등으로 구분될 수 있다. 여기서, 정공주입 물질이나 정공수송 물질로는 p-타입의 성질을 가지는 유기물질, 즉 쉽게 산화가 되고 산화시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 한편, 전자주입 물질이나 전자수송 물질로는 n-타입 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 환원이 되고 환원시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 발광층 물질로는 p-타입 성질과 n-타입 성질을 동시에 가진 물질, 즉 산화와 환원 상태에서 모두 안정한 형태를 갖는 물질이 바람직하며, 정공 및 전자가 발광층에서 재결합하여 생성되는 엑시톤(exciton)이 형성되었을 때 이를 빛으로 전환하는 발광 효율이 높은 물질이 바람직하다.
유기 발광 소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
한국특허공개 제2016-132822호
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
R1은 수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
R2는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
L1은 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
L2는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
Ar1은 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
Ar2는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
상기 R2, L1, L2, Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나가 중수소를 포함하고,
a 및 b는 각각 1 내지 7의 정수이며,
a가 2 이상일 경우, 2 이상의 R1은 서로 같거나 상이하고,
b가 2 이상일 경우, 2 이상의 R2는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 본 발명의 일 실시상태에 따른 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제조하는 경우, 발광 효율이 우수하고, 낮은 구동전압, 고효율 및 장수명을 갖는 유기 발광 소자를 얻을 수 있다. 특히, 본 발명의 일 실시상태에 따라, 본 발명의 화합물을 발광층의 호스트로 포함하는 경우, 소자의 구동전압을 낮출 수 있다.
도 1 및 도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자를 도시한 것이다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00002
상기 화학식 1에 있어서,
R1은 수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
R2는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
L1은 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
L2는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
Ar1은 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
Ar2는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
상기 R2, L1, L2, Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나가 중수소를 포함하고,
a 및 b는 각각 1 내지 7의 정수이며,
a가 2 이상일 경우, 2 이상의 R1은 서로 같거나 상이하고,
b가 2 이상일 경우, 2 이상의 R2는 서로 같거나 상이하다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하나 이상의 중수소를 포함하고 있다. 탄소와 중수소 사이에서 진동모드에 따른 진동수는 탄소와 다른 치환기 사이의 진동모드에 따른 진동수보다 작으므로, 중수소를 포함할 경우 분자의 전기적 안정도가 높아지는 효과가 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 안트라센의 2번 위치에 치환 또는 비치환된 아릴기가 포함됨으로써, HOMO 에너지 준위가 상승되어 정공의 주입을 개선하는 효과를 나타낸다. 또한, 9번 위치, 또는 9번 위치 및 10번 위치에 디벤조퓨란(dibenzofuran)기를 포함함으로써 전자 이동이 용이해지므로, 전자의 주입을 개선하는 효과도 나타낸다. 따라서, 유기발광소자의 호스트로 적용시 정공 주입 및 전자 주입 효과가 모두 개선되는 효과를 나타낸다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 HOMO 에너지 준위는 Gaussian 프로그램을 이용한 분자에너지 계산 기준으로 5.85 eV 내지 5.70 eV 이다.
본 명세서에 있어서, 안트라센의 2번, 9번 및 10번 위치는 하기와 같다
Figure pat00003
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서,
Figure pat00004
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치, 즉 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아민기; 실릴기; 붕소기; 알콕시기; 알킬기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 도 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 0 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-페닐바이페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, N-바이페닐나프틸아민기, N-나프틸플루오레닐아민기, N-페닐페난트레닐아민기, N-바이페닐페난트레닐아민기, N-페닐플루오레닐아민기, N-페닐터페닐아민기, N-페난트레닐플루오레닐아민기, N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기, N-아릴알킬아민기, N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 알킬실릴기 또는 아릴실릴기일 수 있으며, 나아가 트리알킬실릴기 또는 트리아릴실릴기일 수 있다. 상기 실릴기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하며, 알킬실릴기의 탄소수는 1 내지 30이고, 아릴실릴기의 탄소수는 5 내지 30일 수 있다. 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, tert-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BR100R101일 수 있으며, 상기 R100 및 R101은 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 50, 예컨대 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 피렌기, 페날레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 플루오란텐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure pat00005
,
Figure pat00006
,
Figure pat00007
,
Figure pat00008
,
Figure pat00009
및
Figure pat00010
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴렌기는 2가인 것을 제외하고 상술한 아릴기의 설명을 인용할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기, N-아릴알킬아민기, N-아릴헤테로아릴아민기 및 아릴포스핀기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다.
상기 아릴옥시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있다.
상기 아릴티옥시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 5 내지 30, 나아가 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 아릴술폭시기로는 벤젠술폭시기, p－톨루엔술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 디아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, S 및 P 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 50, 나아가 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로고리기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 상기 헤테로고리기는 방향족 고리, 지방족 고리 및 이들이 축합된 고리일 수 있다. 상기 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피리딜기, 바이피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀릴기, 퀴나졸릴기, 퀴녹살릴기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미딜기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 헤테로아릴기는 1가의 방향족 헤테로고리기를 의미하며, 헤테로아릴렌기는 2가의 방향족 헤테로고리기를 의미한다. 상기 헤테로아릴기 및 헤테로아릴렌기는 방향족 헤테로고리기인 점을 제외하고, 상술한 헤테로고리기의 설명을 인용할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기가 있다. 또한, 상기 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기 및 N-알킬헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기의 예시는 전술한 헤테로아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, "에너지 준위"는 에너지의 크기를 의미하는 것이다. 따라서, 진공준위로부터 마이너스(-) 방향으로 에너지 준위가 표시되는 경우에도, 에너지 준위는 해당 에너지 값의 절대값을 의미하는 것으로 해석된다. 예컨대, HOMO(highest occupied molecular orbital) 에너지 준위란 진공준위로부터 최고 점유 분자 오비탈까지의 거리를 의미한다. 또한, LUMO(lowest unoccupied molecular orbital) 에너지 준위란 진공준위로부터 최저 비점유 분자 오비탈까지의 거리를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-1]
Figure pat00011
[화학식 1-2]
Figure pat00012
[화학식 1-3]
Figure pat00013
[화학식 1-4]
Figure pat00014
상기 화학식 1-1 내지 1-4에 있어서,
R1, R2, L1, L2, Ar1, Ar2, a 및 b의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소; 또는 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소; 페닐기; 나프틸기; 플루오레닐기; 또는 페난트렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 수소; 중수소; 또는 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 페닐렌기; 나프틸렌기; 중수소로 치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 직접결합; 페닐렌기; 나프틸렌기; 중수소로 치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 페닐기; 나프틸기; 페난트렌기; 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 또는 중수소로 치환된 페난트렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 및 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 및 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 중수소, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 아릴기; 헤테로아릴기; 중수소로 치환된 아릴기; 알킬기 및 중수소로 치환된 아릴기; 중수소로 치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기로 치환된 헤테로아릴기; 또는 중수소 및 치환 또는 비치환된 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 알킬기 및 중수소로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 아릴기 및 중수소로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 메틸기 및 중수소로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 페닐기 및 중수소로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 페닐기; 나프틸기; 플루오레닐기; 페난트렌기; 디벤조티오펜기; 카바졸기; 디벤조퓨란기; 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 메틸기로 치환된 플루오레닐기; 중수소로 치환된 플루오레닐기; 메틸기 및 중수소로 치환된 플루오레닐기; 중수소로 치환된 페난트렌기; 중수소로 치환된 디벤조티오펜기; 페닐기로 치환된 카바졸기; 중수소로 치환된 카바졸기; 중수소로 치환된 페닐기로 치환된 카바졸기; 중수소로 치환된 페닐기 및 중수소로 치환된 카바졸기; 또는 중수소로 치환된 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 하기 구조 중 어느 하나이고, 하기 구조는 다른 치환기로 치환될 수 있다.
Figure pat00015
상기 구조들에 있어서, R101은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2로 예시된 구조들은 중수소로 치환될 수 있다. 예컨대,
Figure pat00016
는
Figure pat00017
(z3: 1 내지 5의 정수)일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며, 상기 Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기이고, 상기 Ar2는 중수소 및 치환 또는 비치환된 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소 및 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며, 상기 Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기이고, 상기 Ar2는 중수소 및 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고, 상기 L2는 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며, 상기 Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기이고, 상기 Ar2는 중수소 및 치환 또는 비치환된 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소 및 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2, L1, L2, Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나가 중수소를 포함한다. 즉, 상기 R2가 중수소이거나, L1, L2, Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나가 중수소로 치환되어 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2, L1, L2, Ar1 및 Ar2 중 1개 내지 5개가 중수소를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1이 중수소를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소를 포함하고, R1, R2, L1, L2 및 Ar2는 중수소를 포함하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환된 아릴기이고, R1, R2, L1, L2 및 Ar2는 중수소를 포함하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환된 아릴기이고, R1 및 R2는 각각 수소; 또는 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기이며, L1은 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고, L2는 직접결합; 또는 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며, Ar2는 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환된 아릴기이고, R1 및 R2는 각각 수소; 또는 아릴기이며, L1은 아릴렌기이고, L2는 직접결합; 또는 아릴렌기이며, Ar2는 아릴기; 또는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 또는 중수소로 치환된 페난트렌기이고, R1, R2, L1, L2 및 Ar2는 중수소를 포함하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 또는 중수소로 치환된 페난트렌기이고, R1 및 R2는 각각 수소; 또는 아릴기이며, L1은 아릴렌기이고, L2는 직접결합; 또는 아릴렌기이며, Ar2는 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 또는 중수소로 치환된 페난트렌기이고, R1은 수소; 또는 페닐기이며, R2는 수소이고, L1은 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이며, L2는 직접결합; 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이고, Ar2는 페닐기; 나프틸기; 페난트렌기; 알킬기로 치환된 플루오레닐기; 디벤조티오펜기; 디벤조퓨란기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환된 페닐기; 또는 중수소로 치환된 나프틸기이고, R1 및 R2는 각각 수소이며, L1은 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이고, L2는 직접결합; 또는 페닐렌기이며, Ar2는 페닐기; 나프틸기; 또는 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2가 중수소를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 중수소를 포함하고, R1, R2, L1, L2 및 Ar1은 중수소를 포함하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 중수소로 치환된 아릴기; 또는 중수소로 치환된 헤테로아릴기이고, 상기 Ar2는 추가적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환 또는 비치환되며, R1, R2, L1, L2 및 Ar1은 중수소를 포함하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 중수소로 치환된 아릴기; 또는 중수소로 치환된 헤테로아릴기이고, 상기 Ar2는 추가적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환 또는 비치환되며, R1 및 R2는 각각 수소; 또는 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기이고, L1은 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며, L2는 직접결합; 또는 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고, Ar1은 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 중수소로 치환된 아릴기; 또는 중수소로 치환된 헤테로아릴기이고, 상기 Ar2는 추가적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환 또는 비치환되며, R1 및 R2는 각각 수소; 또는 아릴기이고, L1은 아릴렌기이며, L2는 직접결합; 또는 아릴렌기이고, Ar1은 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 중수소로 치환된 페난트렌기; 중수소 및 알킬기로 치환된 플루오레닐기; 중수소로 치환된 디벤조티오펜기; 중수소로 치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기와 중수소로 치환된 카바졸기이고, R1, R2, L1, L2 및 Ar1은 중수소를 포함하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 중수소로 치환된 페난트렌기; 중수소 및 알킬기로 치환된 플루오레닐기; 중수소로 치환된 디벤조티오펜기; 중수소로 치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기와 중수소로 치환된 카바졸기이고, R1 및 R2는 각각 수소; 또는 아릴기이고, L1은 아릴렌기이며, L2는 직접결합; 또는 아릴렌기이고, Ar1은 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 중수소로 치환된 페난트렌기; 중수소 및 알킬기로 치환된 플루오레닐기; 중수소로 치환된 디벤조티오펜기; 중수소로 치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기와 중수소로 치환된 카바졸기이고, R1은 수소; 또는 페닐기이고, R2는 수소이며, L1은 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이고, L2는 직접결합; 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이며, Ar1은 페닐기; 나프틸기; 또는 페난트렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 중수소로 치환된 페난트렌기; 메틸기 및 중수소로 치환된 플루오레닐기; 중수소로 치환된 디벤조티오펜기; 중수소로 치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소로 치환된 페닐기와 중수소로 치환된 카바졸기이고, R1 및 R2는 각각 수소이며, L1은 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이고, L2는 직접결합; 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이며, Ar1은 페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2가 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 중수소이고, R1, L1, L2, Ar1 및 Ar2는 중수소를 포함하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 중수소이고, R1은 수소; 또는 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기이며, L1은 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고, L2는 직접결합; 또는 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며, Ar1은 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기이고, Ar2는 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 중수소이고, R1은 수소; 또는 아릴기이며, L1은 아릴렌기이고, L2는 직접결합; 또는 아릴렌기이며, Ar1은 아릴기이고, Ar2는 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 중수소이고, R1은 수소; 또는 페닐기이며, L1은 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이고, L2는 직접결합; 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이며, Ar1은 페닐기; 나프틸기; 또는 페난트렌기이고, Ar2는 페닐기; 나프틸기; 페난트렌기; 알킬기로 치환된 플루오레닐기; 디벤조티오펜기; 디벤조퓨란기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 중수소이고, R1은 수소; 또는 페닐기이며, L1은 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이고, L2는 직접결합; 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이며, Ar1은 페닐기; 나프틸기; 또는 페난트렌기이고, Ar2는 페닐기; 나프틸기; 페난트렌기; 디벤조퓨란기; 또는 페닐기로 치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1이 중수소를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 중수소를 포함하고, R1, R2, L2, Ar1 및 Ar2는 중수소를 포함하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 중수소로 치환된 아릴렌기이고, R1 및 R2는 각각 수소; 또는 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기이며, L2는 직접결합; 또는 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고, Ar1은 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기이며, Ar2는 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 중수소로 치환된 아릴렌기이고, R1 및 R2는 각각 수소; 또는 아릴기이며, L2는 직접결합; 또는 아릴렌기이고, Ar1은 아릴기이며, Ar2는 아릴기; 또는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 중수소로 치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환된 나프틸렌기이고, R1, R2, L2, Ar1 및 Ar2는 중수소를 포함하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 중수소로 치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환된 나프틸렌기이고, R1 및 R2는 각각 수소; 또는 아릴기이며, L2는 직접결합; 또는 아릴렌기이고, Ar1은 아릴기이며, Ar2는 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 중수소로 치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환된 나프틸렌기이고, 상기 R1은 수소; 또는 페닐기이며, R2는 수소이고, L2는 직접결합; 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이며, Ar1은 페닐기; 나프틸기; 또는 페난트렌기이고, Ar2는 페닐기; 나프틸기; 페난트렌기; 알킬기로 치환된 플루오레닐기; 디벤조티오펜기; 디벤조퓨란기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 중수소로 치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환된 나프틸렌기이고, R1 및 R2는 각각 수소이며, L2는 직접결합; 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이고, Ar1 및 Ar2는 각각 페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 중수소로 치환된 페닐렌기이고, R1 및 R2는 각각 수소이며, L2는 직접결합이고, Ar1은 나프틸기이며, Ar2는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2가 중수소를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 중수소를 포함하고, R1, R2, L1, Ar1 및 Ar2는 중수소를 포함하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 중수소로 치환된 아릴렌기이고, R1 및 R2는 각각 수소; 또는 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기이며, L1은 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고, Ar1은 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기이며, Ar2는 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 중수소로 치환된 아릴렌기이고, R1 및 R2는 각각 수소; 또는 아릴기이며, L1은 아릴렌기이고, Ar1은 아릴기이며, Ar2는 아릴기; 또는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 중수소로 치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환된 나프틸렌기이고, R1, R2, L1, Ar1 및 Ar2는 중수소를 포함하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 중수소로 치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환된 나프틸렌기이고, R1 및 R2는 각각 수소; 또는 아릴기이며, L1은 아릴렌기이고, Ar1은 아릴기이며, Ar2는 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 중수소로 치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환된 나프틸렌기이고, 상기 R1은 수소; 또는 페닐기이며, R2는 수소이고, L1은 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이며, Ar1은 페닐기; 나프틸기; 또는 페난트렌기이고, Ar2는 페닐기; 나프틸기; 페난트렌기; 알킬기로 치환된 플루오레닐기; 디벤조티오펜기; 디벤조퓨란기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 중수소로 치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환된 나프틸렌기이고, R1 및 R2는 각각 수소이며, L1은 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이고, Ar1 및 Ar2는 각각 페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2가 중수소를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 중수소를 포함하고, R1, R2, L1 및 L2는 중수소를 포함하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환된 아릴기이고, Ar2는 중수소로 치환된 아릴기; 또는 중수소로 치환된 헤테로아릴기이며, 상기 Ar2는 추가적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환 또는 비치환되고, R1, R2, L1 및 L2는 중수소를 포함하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환된 아릴기이고, Ar2는 중수소로 치환된 아릴기; 또는 중수소로 치환된 헤테로아릴기이며, 상기 Ar2는 추가적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환 또는 비치환되고, R1 및 R2는 각각 수소; 또는 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기이며, L1은 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고, L2는 직접결합; 또는 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환된 아릴기이고, Ar2는 중수소로 치환된 아릴기; 또는 중수소로 치환된 헤테로아릴기이며, 상기 Ar2는 추가적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환 또는 비치환되고, R1 및 R2는 각각 수소; 또는 아릴기이며, L1은 아릴렌기이고, L2는 직접결합; 또는 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 또는 중수소로 치환된 페난트렌기이고, Ar2는 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 중수소로 치환된 페난트렌기; 중수소 및 알킬기로 치환된 플루오레닐기; 중수소로 치환된 디벤조티오펜기; 중수소로 치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기와 중수소로 치환된 카바졸기이며, R1, R2, L1 및 L2는 중수소를 포함하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 또는 중수소로 치환된 페난트렌기이고, Ar2는 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 중수소로 치환된 페난트렌기; 중수소 및 알킬기로 치환된 플루오레닐기; 중수소로 치환된 디벤조티오펜기; 중수소로 치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기와 중수소로 치환된 카바졸기이고, R1 및 R2는 각각 수소; 또는 아릴기이며, L1은 아릴렌기이고, L2는 직접결합; 또는 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 또는 중수소로 치환된 페난트렌기이고, Ar2는 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 중수소로 치환된 페난트렌기; 중수소 및 알킬기로 치환된 플루오레닐기; 중수소로 치환된 디벤조티오펜기; 중수소로 치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기와 중수소로 치환된 카바졸기이며, R1 및 R2는 각각 수소이고, L1은 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이며, L2는 직접결합; 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환된 페닐기; 또는 중수소로 치환된 나프틸기이고, Ar2는 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 중수소로 치환된 페난트렌기; 메틸기 및 중수소로 치환된 플루오레닐기; 중수소로 치환된 디벤조티오펜기; 중수소로 치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소로 치환된 페닐기와 중수소로 치환된 카바졸기이며, R1 및 R2는 각각 수소이고, L1은 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이며, L2는 직접결합; 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 R2가 중수소를 포함하고, R1, L1, L2 및 Ar2는 중수소를 포함하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환된 아릴기이고, R2는 중수소이며, R1, L1, L2 및 Ar2는 중수소를 포함하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환된 아릴기이고, R2는 중수소이며, R1은 수소; 또는 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기이고, L1은 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며, L2는 직접결합; 또는 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고, Ar2는 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환된 아릴기이고, R2는 중수소이며, R1은 수소; 또는 아릴기이고, L1은 아릴렌기이며, L2는 직접결합; 또는 아릴렌기이고, Ar2는 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 또는 중수소로 치환된 페난트렌기이고, R2는 중수소이며, R1은 수소; 또는 아릴기이고, L1은 아릴렌기이며, L2는 직접결합; 또는 아릴렌기이고, Ar2는 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 또는 중수소로 치환된 페난트렌기이고, R2는 중수소이며, R1은 수소; 또는 페닐기이고, L1은 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이며, L2는 직접결합; 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이고, Ar2는 페닐기; 나프틸기; 페난트렌기; 알킬기로 치환된 플루오레닐기; 디벤조티오펜기; 디벤조퓨란기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2 및 L2가 중수소를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2 및 L2는 중수소를 포함하고, R1, R2, L1 및 Ar1은 중수소를 포함하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 중수소로 치환된 아릴기; 또는 중수소로 치환된 헤테로아릴기이고, 상기 Ar2는 추가적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환 또는 비치환되며, L2는 중수소로 치환된 아릴렌기이고, R1, R2, L1 및 Ar1은 중수소를 포함하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 중수소로 치환된 아릴기; 또는 중수소로 치환된 헤테로아릴기이고, 상기 Ar2는 추가적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환 또는 비치환되며, L2는 중수소로 치환된 아릴렌기이고, R1 및 R2는 각각 수소; 또는 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기이며, L1은 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고, Ar1은 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 중수소로 치환된 아릴기; 또는 중수소로 치환된 헤테로아릴기이고, 상기 Ar2는 추가적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환 또는 비치환되며, L2는 중수소로 치환된 아릴렌기이고, R1 및 R2는 각각 수소; 또는 아릴기이며, L1은 아릴렌기이고, Ar1은 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 중수소로 치환된 페난트렌기; 중수소 및 알킬기로 치환된 플루오레닐기; 중수소로 치환된 디벤조티오펜기; 중수소로 치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기와 중수소로 치환된 카바졸기이고, L2는 중수소로 치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환된 나프틸렌기이며, R1, R2, L1 및 Ar1은 중수소를 포함하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 중수소로 치환된 페난트렌기; 중수소 및 알킬기로 치환된 플루오레닐기; 중수소로 치환된 디벤조티오펜기; 중수소로 치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기와 중수소로 치환된 카바졸기이고, L2는 중수소로 치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환된 나프틸렌기이며, R1 및 R2는 각각 수소; 또는 아릴기이고, L1은 아릴렌기며, Ar1은 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 중수소로 치환된 페난트렌기; 중수소 및 알킬기로 치환된 플루오레닐기; 중수소로 치환된 디벤조티오펜기; 중수소로 치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기와 중수소로 치환된 카바졸기이고, L2는 중수소로 치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환된 나프틸렌기이며, R1은 수소; 또는 페닐기이고, R2는 수소이며, L1은 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이고, Ar1은 페닐기; 나프틸기; 또는 페난트렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 중수소로 치환된 페난트렌기; 메틸기 및 중수소로 치환된 플루오레닐기; 중수소로 치환된 디벤조티오펜기; 중수소로 치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소로 치환된 페닐기와 중수소로 치환된 카바졸기이고, L2는 중수소로 치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환된 나프틸렌기이며, R1 및 R2는 각각 수소이고, L1은 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이며, Ar1은 페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 R2가 중수소를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 R2는 중수소를 포함하고, R1, L2, Ar1 및 Ar2는 중수소를 포함하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 중수소로 치환된 아릴렌기이고, R2는 중수소이며, R1, L2, Ar1 및 Ar2는 중수소를 포함하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 중수소로 치환된 아릴렌기이고, R2는 중수소이며, R1은 수소; 또는 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기이고, L2는 직접결합; 또는 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며, Ar1은 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기이고, Ar2는 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 중수소로 치환된 아릴렌기이고, R2는 중수소이며, R1은 수소; 또는 아릴기이고, L2는 직접결합; 또는 아릴렌기이며, Ar1은 아릴기이고, Ar2는 아릴기; 또는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 중수소로 치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환된 나프틸렌기이고, R2는 중수소이며, R1, L2, Ar1 및 Ar2는 중수소를 포함하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 중수소로 치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환된 나프틸렌기이고, R2는 중수소이며, R1은 수소; 또는 아릴기이고, L2는 직접결합; 또는 아릴렌기이며, Ar1은 아릴기이고, Ar2는 아릴기; 또는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 중수소로 치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환된 나프틸렌기이고, R2는 중수소이며, R1은 수소; 또는 페닐기이고, L2는 직접결합; 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이며, Ar1은 페닐기; 나프틸기; 또는 페난트렌기이고, Ar2는 페닐기; 나프틸기; 페난트렌기; 알킬기로 치환된 플루오레닐기; 디벤조티오펜기; 디벤조퓨란기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 중수소로 치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환된 나프틸렌기이고, R2는 중수소이며, R1은 수소이고, L2는 직접결합; 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이며, Ar1은 페닐기; 또는 나프틸기이고, Ar2는 페닐기; 나프틸기; 알킬기로 치환된 플루오레닐기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 페닐기로 치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1, Ar2 및 R2가 중수소를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1, Ar2 및 R2는 중수소를 포함하고, R1, L1 및 L2는 중수소를 포함하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환된 아릴기이고, Ar2는 중수소로 치환된 아릴기; 또는 중수소로 치환된 헤테로아릴기이며, 상기 Ar2는 추가적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환 또는 비치환되고, R2는 중수소이며, R1, L1 및 L2는 중수소를 포함하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환된 아릴기이고, Ar2는 중수소로 치환된 아릴기; 또는 중수소로 치환된 헤테로아릴기이며, 상기 Ar2는 추가적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환 또는 비치환되고, R2는 중수소이며, R1은 수소; 또는 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기이고, L1은 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며, L2는 직접결합; 또는 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환된 아릴기이고, Ar2는 중수소로 치환된 아릴기; 또는 중수소로 치환된 헤테로아릴기이며, 상기 Ar2는 추가적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환 또는 비치환되고, R2는 중수소이며, R1은 수소; 또는 아릴기이고, L1은 아릴렌기이며, L2는 직접결합; 또는 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 또는 중수소로 치환된 페난트렌기이고, Ar2는 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 중수소로 치환된 페난트렌기; 중수소 및 알킬기로 치환된 플루오레닐기; 중수소로 치환된 디벤조티오펜기; 중수소로 치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기와 중수소로 치환된 카바졸기이며, R2는 중수소이고, R1, L1 및 L2는 중수소를 포함하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 또는 중수소로 치환된 페난트렌기이고, Ar2는 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 중수소로 치환된 페난트렌기; 중수소 및 알킬기로 치환된 플루오레닐기; 중수소로 치환된 디벤조티오펜기; 중수소로 치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기와 중수소로 치환된 카바졸기이며, R2는 중수소이고, R1은 수소; 또는 아릴기이며, L1은 아릴렌기이고, L2는 직접결합; 또는 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 또는 중수소로 치환된 페난트렌기이고, Ar2는 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 중수소로 치환된 페난트렌기; 중수소 및 알킬기로 치환된 플루오레닐기; 중수소로 치환된 디벤조티오펜기; 중수소로 치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기와 중수소로 치환된 카바졸기이며, R2는 중수소이고, 상기 R1은 수소; 또는 페닐기이며, L1은 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이고, L2는 직접결합; 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 중수소로 치환된 페닐기; 또는 중수소로 치환된 나프틸기이고, R2는 중수소이며, R1은 수소이고, L1은 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이며, L2는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1, Ar2 및 L2가 중수소를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1, Ar2 및 L2는 중수소를 포함하고, R1, R2 및 L1은 중수소를 포함하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환된 아릴기이고, Ar2는 중수소로 치환된 아릴기; 또는 중수소로 치환된 헤테로아릴기이며, 상기 Ar2는 추가적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환 또는 비치환되고, L2는 중수소로 치환된 아릴렌기이며, R1, R2 및 L1은 중수소를 포함하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환된 아릴기이고, Ar2는 중수소로 치환된 아릴기; 또는 중수소로 치환된 헤테로아릴기이며, 상기 Ar2는 추가적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환 또는 비치환되고, L2는 중수소로 치환된 아릴렌기이며, R1 및 R2는 각각 수소; 또는 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기이고, L1은 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환된 아릴기이고, Ar2는 중수소로 치환된 아릴기; 또는 중수소로 치환된 헤테로아릴기이며, 상기 Ar2는 추가적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환 또는 비치환되고, L2는 중수소로 치환된 아릴렌기이며, R1 및 R2는 각각 수소; 또는 아릴기이고, L1은 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 또는 중수소로 치환된 페난트렌기이고, Ar2는 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 중수소로 치환된 페난트렌기; 중수소 및 알킬기로 치환된 플루오레닐기; 중수소로 치환된 디벤조티오펜기; 중수소로 치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기와 중수소로 치환된 카바졸기이며, L2는 중수소로 치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환된 나프틸렌기이고, R1, R2 및 L1은 중수소를 포함하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 또는 중수소로 치환된 페난트렌기이고, Ar2는 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 중수소로 치환된 페난트렌기; 중수소 및 알킬기로 치환된 플루오레닐기; 중수소로 치환된 디벤조티오펜기; 중수소로 치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기와 중수소로 치환된 카바졸기이며, L2는 중수소로 치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환된 나프틸렌기이고, R1 및 R2는 각각 수소; 또는 아릴기이며, L1은 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 또는 중수소로 치환된 페난트렌기이고, Ar2는 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 중수소로 치환된 페난트렌기; 중수소 및 알킬기로 치환된 플루오레닐기; 중수소로 치환된 디벤조티오펜기; 중수소로 치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기와 중수소로 치환된 카바졸기이며, L2는 중수소로 치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환된 나프틸렌기이고, R1은 수소; 또는 페닐기이며, R2는 수소이고, L1은 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환된 페닐기; 또는 중수소로 치환된 나프틸기이고, Ar2는 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 중수소로 치환된 페난트렌기; 메틸기 및 중수소로 치환된 플루오레닐기; 중수소로 치환된 디벤조티오펜기; 중수소로 치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소로 치환된 페닐기와 중수소로 치환된 카바졸기이며, L2는 중수소로 치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환된 나프틸렌기이고, R1 및 R2는 각각 수소이며, L1은 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1, R2 및 Ar2가 중수소를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1, R2 및 Ar2는 중수소를 포함하고, R1, L2 및 Ar1은 중수소를 포함하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 중수소로 치환된 아릴렌기이고, R2는 중수소이며, Ar2는 중수소로 치환된 아릴기; 또는 중수소로 치환된 헤테로아릴기이고, 상기 Ar2는 추가적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환 또는 비치환되며, R1, L2 및 Ar1은 중수소를 포함하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 중수소로 치환된 아릴렌기이고, R2는 중수소이며, Ar2는 중수소로 치환된 아릴기; 또는 중수소로 치환된 헤테로아릴기이고, 상기 Ar2는 추가적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환 또는 비치환되며, R1은 수소; 또는 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기이고, L2는 직접결합; 또는 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며, Ar1은 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 중수소로 치환된 아릴렌기이고, R2는 중수소이며, Ar2는 중수소로 치환된 아릴기; 또는 중수소로 치환된 헤테로아릴기이고, 상기 Ar2는 추가적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환 또는 비치환되며, R1은 수소; 또는 아릴기이고, L2는 직접결합; 또는 아릴렌기이며, Ar1은 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 중수소로 치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환된 나프틸렌기이고, R2는 중수소이며, Ar2는 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 중수소로 치환된 페난트렌기; 중수소 및 알킬기로 치환된 플루오레닐기; 중수소로 치환된 디벤조티오펜기; 중수소로 치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기와 중수소로 치환된 카바졸기이고, R1, L2 및 Ar1은 중수소를 포함하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 중수소로 치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환된 나프틸렌기이고, R2는 중수소이며, Ar2는 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 중수소로 치환된 페난트렌기; 중수소 및 알킬기로 치환된 플루오레닐기; 중수소로 치환된 디벤조티오펜기; 중수소로 치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기와 중수소로 치환된 카바졸기이고, R1은 수소; 또는 아릴기이고, L2는 직접결합; 또는 아릴렌기이며, Ar1은 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 중수소로 치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환된 나프틸렌기이고, R2는 중수소이며, Ar2는 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 중수소로 치환된 페난트렌기; 중수소 및 알킬기로 치환된 플루오레닐기; 중수소로 치환된 디벤조티오펜기; 중수소로 치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기와 중수소로 치환된 카바졸기이고, R1은 수소; 또는 페닐기이며, L2는 직접결합; 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이고, Ar1은 페닐기; 나프틸기; 또는 페난트렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 중수소로 치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환된 나프틸렌기이고, R2는 중수소이며, Ar2는 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 중수소로 치환된 페난트렌기; 메틸기 및 중수소로 치환된 플루오레닐기; 중수소로 치환된 디벤조티오펜기; 중수소로 치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소로 치환된 페닐기와 중수소로 치환된 카바졸기이고, R1은 수소이며, L2는 직접결합; 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이고, Ar1은 페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 중수소로 치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환된 나프틸렌기이고, R2는 중수소이며, Ar2는 중수소로 치환된 페닐기; 또는 중수소로 치환된 나프틸기이고, R1은 수소이며, L2는 직접결합; 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이고, Ar1은 페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1, R2 및 L1이 중수소를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1, R2 및 L1은 중수소를 포함하고, R1, L2 및 Ar2는 중수소를 포함하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 중수소로 치환된 아릴기이고, R2는 중수소이며, L1은 중수소로 치환된 아릴렌기이고, R1, L2 및 Ar2는 중수소를 포함하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 중수소로 치환된 아릴기이고, R2는 중수소이며, L1은 중수소로 치환된 아릴렌기이고, R1은 수소; 또는 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기이며, L2는 직접결합; 또는 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고, Ar2는 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 중수소로 치환된 아릴기이고, R2는 중수소이며, L1은 중수소로 치환된 아릴렌기이고, R1은 수소; 또는 아릴기이며, L2는 직접결합; 또는 아릴렌기이고, Ar2는 아릴기; 또는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 또는 중수소로 치환된 페난트렌기이고, R2는 중수소이며, L1은 중수소로 치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환된 나프틸렌기이고, R1, L2 및 Ar2는 중수소를 포함하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 또는 중수소로 치환된 페난트렌기이고, R2는 중수소이며, L1은 중수소로 치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환된 나프틸렌기이고, R1은 수소; 또는 아릴기이며, L2는 직접결합; 또는 아릴렌기이고, Ar2는 아릴기; 또는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 또는 중수소로 치환된 페난트렌기이고, R2는 중수소이며, L1은 중수소로 치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환된 나프틸렌기이고, R1은 수소; 또는 페닐기이며, L2는 직접결합; 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이고, Ar2는 페닐기; 나프틸기; 페난트렌기; 알킬기로 치환된 플루오레닐기; 디벤조티오펜기; 디벤조퓨란기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1, R2 및 L2가 중수소를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1, R2 및 L2는 중수소를 포함하고, R1, L1 및 Ar2은 중수소를 포함하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환된 아릴기이고, R2는 중수소이며, L2는 중수소로 치환된 아릴렌기이고, R1, L1 및 Ar2은 중수소를 포함하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환된 아릴기이고, R2는 중수소이며, 상기 L2는 중수소로 치환된 아릴렌기이고, R1은 수소; 또는 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기이며, L1은 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고, Ar2는 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환된 아릴기이고, R2는 중수소이며, L2는 중수소로 치환된 아릴렌기이고, R1은 수소; 또는 아릴기이며, L1은 아릴렌기이고, Ar2는 아릴기; 또는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환된 페닐기; 또는 중수소로 치환된 나프틸기이고, R2는 중수소이며, L2는 중수소로 치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환된 나프틸렌기이고, R1, L1 및 Ar2는 중수소를 포함하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환된 페닐기; 또는 중수소로 치환된 나프틸기이고, R2는 중수소이며, L2는 중수소로 치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환된 나프틸렌기이고, R1은 수소; 또는 아릴기이며, L1은 아릴렌기이고, Ar2는 아릴기; 또는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환된 페닐기; 또는 중수소로 치환된 나프틸기이고, R2는 중수소이며, L2는 중수소로 치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환된 나프틸렌기이고, R1은 수소; 또는 페닐기이며, L1은 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이고, Ar2는 페닐기; 나프틸기; 페난트렌기; 알킬기로 치환된 플루오레닐기; 디벤조티오펜기; 디벤조퓨란기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2, L1, Ar1 및 Ar2가 중수소를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2, L1, Ar1 및 Ar2는 중수소를 포함하고, R1 및 L2는 중수소를 포함하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 중수소이고, L1은 중수소로 치환된 아릴렌기이며, Ar1은 중수소로 치환된 아릴기이고, Ar2는 중수소로 치환된 아릴기; 또는 중수소로 치환된 헤테로아릴기이며, 상기 Ar2는 추가적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환 또는 비치환되고, R1은 수소; 또는 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기이고, L2는 직접결합; 또는 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 중수소이고, L1은 중수소로 치환된 아릴렌기이며, Ar1은 중수소로 치환된 아릴기이고, Ar2는 중수소로 치환된 아릴기; 또는 중수소로 치환된 헤테로아릴기이며, 상기 Ar2는 추가적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환 또는 비치환되고, R1은 수소; 또는 아릴기이며, L2는 직접결합; 또는 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 중수소이고, L1은 중수소로 치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환된 나프틸렌기이며, Ar1은 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 또는 중수소로 치환된 페난트렌기이고, Ar2는 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 중수소로 치환된 페난트렌기; 중수소 및 알킬기로 치환된 플루오레닐기; 중수소로 치환된 디벤조티오펜기; 중수소로 치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기와 중수소로 치환된 카바졸기이며, R1 및 L2는 중수소를 포함하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 중수소이고, L1은 중수소로 치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환된 나프틸렌기이며, Ar1은 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 또는 중수소로 치환된 페난트렌기이고, Ar2는 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 중수소로 치환된 페난트렌기; 중수소 및 알킬기로 치환된 플루오레닐기; 중수소로 치환된 디벤조티오펜기; 중수소로 치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기와 중수소로 치환된 카바졸기이며, R1은 수소; 또는 아릴기이고, L2는 직접결합; 또는 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 중수소이고, L1은 중수소로 치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환된 나프틸렌기이며, Ar1은 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 또는 중수소로 치환된 페난트렌기이고, Ar2는 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 중수소로 치환된 페난트렌기; 중수소 및 알킬기로 치환된 플루오레닐기; 중수소로 치환된 디벤조티오펜기; 중수소로 치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기와 중수소로 치환된 카바졸기이며, R1은 수소; 또는 페닐기이고, L2는 직접결합; 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 중수소이고, L1은 중수소로 치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환된 나프틸렌기이며, Ar1 및 Ar2는 각각 중수소로 치환된 페닐기; 또는 중수소로 치환된 나프틸기이고, R1은 수소이며, L2는 직접결합; 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2, L1, L2, Ar1 및 Ar2가 중수소를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2, L1, L2, Ar1 및 Ar2는 중수소를 포함하고, R1은 중수소를 포함하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 중수소이고, L1 및 L2는 각각 중수소로 치환된 아릴렌기이며, Ar1은 중수소로 치환된 아릴기이고, Ar2는 중수소로 치환된 아릴기; 또는 중수소로 치환된 헤테로아릴기이며, 상기 Ar2는 추가적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환 또는 비치환되고, R1은 중수소를 포함하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 중수소이고, L1 및 L2는 각각 중수소로 치환된 아릴렌기이며, Ar1은 중수소로 치환된 아릴기이고, Ar2는 중수소로 치환된 아릴기; 또는 중수소로 치환된 헤테로아릴기이며, 상기 Ar2는 추가적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환 또는 비치환되고, R1은 수소; 또는 중수소가 아닌 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 중수소이고, L1 및 L2는 각각 중수소로 치환된 아릴렌기이며, Ar1은 중수소로 치환된 아릴기이고, Ar2는 중수소로 치환된 아릴기; 또는 중수소로 치환된 헤테로아릴기이며, 상기 Ar2는 추가적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환 또는 비치환되고, R1은 수소; 또는 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 중수소이고, L1 및 L2는 각각 중수소로 치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환된 나프틸렌기이며, Ar1은 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 또는 중수소로 치환된 페난트렌기이고, Ar2는 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 중수소로 치환된 페난트렌기; 중수소 및 알킬기로 치환된 플루오레닐기; 중수소로 치환된 디벤조티오펜기; 중수소로 치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기와 중수소로 치환된 카바졸기이며, R1은 중수소를 포함하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 중수소이고, L1 및 L2는 각각 중수소로 치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환된 나프틸렌기이며, Ar1은 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 또는 중수소로 치환된 페난트렌기이고, Ar2는 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 중수소로 치환된 페난트렌기; 중수소 및 알킬기로 치환된 플루오레닐기; 중수소로 치환된 디벤조티오펜기; 중수소로 치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기와 중수소로 치환된 카바졸기이며, R1은 수소; 또는 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 중수소이고, L1 및 L2는 각각 중수소로 치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환된 나프틸렌기이며, Ar1 및 Ar2는 각각 중수소로 치환된 페닐기; 또는 중수소로 치환된 나프틸기이고, R1은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물의 중수소 치환율은 10% 내지 100%이다.
본 명세서에 있어서, 중수소 치환율이란 분자 내에서 중수소의 치환 비율을 의미하는 것으로서, 분자 내에서 중수소의 치환 분포 파악은 하기와 같은 2가지 방법을 따른다. 하기 2가지 방법 중 TLC-MS은 화합물의 합성 과정에서 중수소의 치환비율을 조절하기 위한 방법이다.
1. TLC-MS (Thin-Layer Chromatography/Mass Spectrometry) 를 활용 (합성 과정 확인법)
　반응의 종결시점에 분자량들이 이루는 분포의 최대값(max.값)을 기준으로 치환율을 계산할 수 있다.
2. NMR을 이용한 정량분석
Internal standard로 DMF(dimethylformamide)를 첨가하고, 1H　NMR 상의 integration 비율을 이용하여　총　peak의 적분량으로부터 중수소 치환율을 계산할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 중수소로 치환된 페난트렌기; 중수소로 치환된 플루오레닐기; 중수소로 치환된 디벤조티오펜기; 중수소로 치환된 디벤조퓨란기; 및 중수소로 치환된 카바졸기의 중수소 치환율은 70% 내지 100%이다. 구체적으로, 70% 내지 99%이며, 더욱 구체적으로는 85% 내지 99%이다.
하나의 예로, 중수소로 치환된 페닐기는
Figure pat00018
또는
Figure pat00019
로 표현될 수 있으며, 상기 구조의 중수소 치환율은 70% 내지 100%이다.
또 하나의 예로, 중수소로 치환된 디벤조티오펜기는 하기 구조 중 어느 하나로 표현될 수 있으며, 하기 구조의 중수소 치환율을 70% 내지 100%이다.
Figure pat00020
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 카바졸기가 중수소 외에 다른 치환기로 추가로 치환될 경우, 카바졸기에서 다른 치환기로 치환되는 부분을 제외한 부분의 중수소 치환율은 70% 내지 100%이다. 예컨대, 치환 또는 비치환된 아릴기와 중수소로 치환된 카바졸기는 하기 구조로 표현될 수 있으며, 하기 구조의 중수소 치환율은 70% 내지 100%이다.
Figure pat00021
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 플루오레닐기가 중수소 외에 다른 치환기로 추가로 치환될 경우, 플루오레닐기에서 다른 치환기로 치환되는 부분을 제외한 부분의 중수소 치환율은 70% 내지 100%이다. 예컨대, 메틸기 및 중수소로 치환된 플루오레닐기는 하기 구조로 표현될 수 잇으며, 하기 구조의 중수소 치환율은 70% 내지 100%이다.
Figure pat00022
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 중수소로 치환된 페닐렌기; 및 중수소로 치환된 나프틸렌기의 중수소 치환율은 70% 내지 100%이다.
하나의 예로, 중수소로 치환된 페닐렌기는
Figure pat00023
,
Figure pat00024
또는
Figure pat00025
로 표현될 수 있으며, 상기 구조의 중수소 치환율은 70% 내지 100%이다.
또 하나의 예로, 중수소로 치환된 나프틸렌기는 하기 구조 중 어느 하나로 표현될 수 있으며, 하기 구조의 중수소 치환율은 70% 내지 100%이다.
Figure pat00026
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2가 중수소일 경우, 안트라센의 중수소 치환율은 70% 내지 100%이다. 예컨대, R3가 중수소일 경우
Figure pat00027
또는
Figure pat00028
로 표시될 수 있이며, 상기 구조의 중수소 치환율은 70% 내지 100%이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택된다.
Figure pat00029
Figure pat00030
Figure pat00031
Figure pat00032
Figure pat00033
Figure pat00034
Figure pat00035
Figure pat00036
Figure pat00037
Figure pat00038
Figure pat00039
Figure pat00040
Figure pat00041
Figure pat00042
Figure pat00043
Figure pat00044
Figure pat00045
Figure pat00046
Figure pat00047
Figure pat00048
Figure pat00049
Figure pat00050
Figure pat00051
상기 구조에 있어서, z1은 1 내지 7의 정수이고, z2는 1 내지 4의 정수이며, z3는 1 내지 5의 정수이다.
상기 구조에 있어서, 하기 구조들의 중수소 치환율은 70% 내지 100%이다. 구체적으로, 70% 내지 99%이며, 더욱 구체적으로는 85% 내지 99%이다.
Figure pat00052
Figure pat00053
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 반응식에 따라 제조될 수 있다.
[반응식]
Figure pat00054
상기 반응식에 있어서, R1, R2, L1, L2, Ar1, Ar2, a 및 b는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층, 전자억제층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층, 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수 또는 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 발광층의 호스트로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화합물을 발광층의 호스트로서 포함하고, 도펀트를 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자억제층을 포함하고, 상기 전자억제층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 제2 전극은 양극이다.
상기 유기 발광 소자는 예컨대 하기와 같은 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
(1) 양극/정공수송층/발광층/음극
(2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극
(3) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/음극
(4) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(5) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(7) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(8) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(9) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층 /음극
(10) 양극/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/음극
(11) 양극/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(12) 양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/음극
(13) 양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입 층/음극
(14) 양극/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/음극
(15) 양극/정공수송층/발광층/ 정공억제층/전자수송층/전자주입층/음극
(16) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/음극
(17) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/전자주입 층/음극
(18) 양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/정공억제층/전자수송층/전자주입층/음극
본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
도 2에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8), 전자주입층(9) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 또는 전자주입층(9)에 포함될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자억제층, 전자수송층 및 전자주입층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는층, 전자억제층, 발광층 및 전자수송층, 전자주입층, 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는 층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 양극은 정공을 주입하는 전극으로, 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 및 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극은 전자를 주입하는 전극으로, 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 양극으로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 정공주입층의 두께는 1nm 내지 150nm일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 예컨대, 아릴아민 계열의 화합물, 카바졸 계열의 화합물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 구체적으로, 상기 정공수송층에는 아릴아민 계열의 화합물, 카바졸 계열의 화합물이 사용될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다. 상기 정공수송층은 단층 또는 다층으로 형성될 수 있다. 예컨대, 상기 정공수송층은 단층 또는 서로 다른 물질을 포함하는 2층으로 형성될 수 있다.
정공주입층과 정공수송층 사이에 추가로 정공버퍼층이 구비될 수 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 정공주입 또는 수송재료를 포함할 수 있다.
정공수송층과 발광층 사이에 전자억제층이 구비될 수 있다. 상기 전자억제층은 전술한 화합물 또는 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌; 및 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화합물을 호스트로 포함하고, 상기 화합물 외에 추가의 호스트를 포함할 수 있다.
상기 추가의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 또한, 상기 도펀트는 붕소계 도펀트가 사용될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 도펀트로는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물이 사용될 수있다.
[화학식 2]
Figure pat00055
화학식 2에 있어서,
A1, A2 및 A3는 각각 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Y1은 붕소; 또는 포스핀옥사이드이며,
X1 및 X2는 각각 O; 또는 NR이고,
R은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R, A2 및 A3 중에서 서로 인접한 기는 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1로 표시된다.
[화학식 2-1]
Figure pat00056
상기 화학식 2-1에 있어서,
A1, A2 및 A3의 정의는 화학식 2에서 정의한 바와 같고,
R' 및 R"은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
R', A2, A3 및 R" 중에서 서로 인접한 기는 결합하여 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기를 형성할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1, A2 및 A3는 각각 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 헤테로고리이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1, A2 및 A3는 각각 알킬기, 아민기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 알킬기, 아민기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 치환 또는 비치환된 헤테로고리이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1, A2 및 A3는 각각 치환 또는 비치환된 2가 이상의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 2가 이상의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1, A2 및 A3는 각각 알킬기, 아민기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 알킬기, 아민기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 알킬기, 아민기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다. 이때, 상기 페닐기, 나프틸기 및 디벤조퓨란기는 2가 이상일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1은 붕소 또는 포스핀옥사이드이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1은 붕소이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 각각 O; 또는 NR이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R, A2 및 A3 중에서 서로 인접한 기는 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R, A2 및 A3 중에서 서로 인접한 기는 결합하여 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 구조이다.
Figure pat00057
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고, 호스트 및 도펀트는 90:10 내지 99:1의 중량비(호스트:도펀트)로 포함한다. 바람직하게는 99:1 내지 95:5의 중량비로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트와 도펀트를 포함하고, 상기 호스트는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하며, 상기 도펀트는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 1 및 화학식 2를 포함하고, 상기 화학식 1 및 화학식 2는 90:10 내지 99:1의 중량비(화학식 1:화학식 2)로 포함한다. 바람직하게는 99:1 내지 95:5의 중량비로 포함한다.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 안트라센계 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층의 두께는 1nm 내지 50nm일 수 있다. 전자수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공주입층으로의 이동을 방지하고, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 상기 전자 주입 물질의 예로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 플루오린화리튬(LiF), 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 구체적으로, 상기 전자주입층에는 LiF가 사용될 수 있으나, 이에만 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄 및 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자수송층과 발광층 사이에 정공억제층이 구비될 수 있다. 상기 정공억제층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있으며, 정공억제층에는 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP 및 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이며, 본 명세서의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
< 합성예 >
합성예 1. 화합물 1의 합성
Figure pat00058
합성예 1-1. 화합물 1-a의 합성
2-디벤조[b,d]퓨란 보론산 (1 eq)과 1-브로모-4-클로로페닐 (1 eq)을 테트라하이드로퓨란(THF, 1500ml)에 녹인 후, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(Pd(PPh3)4, TTP) (0.05 eq)와 2M 탄산칼륨(K2CO3) 수용액 300ml를 넣고 24시간 동안 환류 교반시켰다. 반응 용액을 식히고, 유기층을 에틸아세테이트로 추출한 후 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 감압하여 유기용매를 제거하고 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 정제하여 화합물 1-a (수율 73%)를 얻었다.
합성예 1-2. 화합물 1의 합성
화합물 1-a (1 eq), 비스(피나콜라토)디보론 (1.3 eq), 포타슘아세테이트(KOAc) (2 eq)을 플라스크에 다이옥산(Dioxane) 400ml와 함께 넣어 분산시켰다. 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐(0) (Pd(dba)2) (0.02 eq), 트리시클로헥실포스핀(PCy3) (0.04 eq)을 넣어준 후 24시간 동안 환류교반 하였다. 반응 종료 후 다이옥산(Dioxane)을 감압 증류하여 제거하였다. 클로로포름에 녹인 후 증류수로 3회 추출한 후 유기층을 감압 증류하여 클로로포름을 제거하였다. 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제하여 화합물 1을 얻었다. (수율 72%)
합성예 2. 화합물 2의 합성
Figure pat00059
합성예 2-1. 화합물 2-a의 합성
합성예 1-1에서 1-브로모-4-클로로페닐 대신 1-브로모-3-클로로페닐을 이용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 화합물 2-a를 얻었다.
합성예 2-2. 화합물 2의 합성
합성예 1-2에서 화합물 1-a 대신 화합물 2-a를 이용한 것을 제외하고는 합성예 1-2와 동일한 방법으로 화합물 2를 얻었다.
합성예 3. 화합물 3의 합성
Figure pat00060
합성예 3-1. 화합물 3-a의 합성
합성예 1-1에서 2-디벤조[b,d]퓨란 보론산 대신 1-디벤조[b,d]퓨란 보론산을 이용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 화합물 3-a를 얻었다.
합성예 3-2. 화합물 3의 합성
합성예 1-2에서 화합물 1-a 대신 화합물 3-a를 이용한 것을 제외하고는 합성예 1-2와 동일한 방법으로 화합물 3을 얻었다.
합성예 4. 화합물 4의 합성
Figure pat00061
합성예 4-1. 화합물 4-a의 합성
합성예 1-1에서 2-디벤조[b,d]퓨란 보론산 대신 1-디벤조[b,d]퓨란 보론산을, 1-브로모-4-클로로페닐 대신 1-브로모-3-클로로페닐을 이용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 화합물 4-a를 얻었다.
합성예 4-2. 화합물 4의 합성
합성예 1-2에서 화합물 1-a 대신 화합물 4-a를 이용한 것을 제외하고는 합성예 1-2와 동일한 방법으로 화합물 4를 얻었다.
합성예 5. 화합물 5의 합성
Figure pat00062
합성예 5-1. 화합물 5-a의 합성
합성예 1-1에서 2-디벤조[b,d]퓨란 보론산 대신 1-디벤조[b,d]퓨란 보론산을, 1-브로모-4-클로로페닐 대신 1-브로모-2-클로로페닐을 이용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 화합물 5-a를 얻었다.
합성예 5-2. 화합물 5의 합성
합성예 1-2에서 화합물 1-a 대신 화합물 5-a를 이용한 것을 제외하고는 합성예 1-2와 동일한 방법으로 화합물 5를 얻었다.
합성예 6. 화합물 6의 합성
Figure pat00063
합성예 6-1. 화합물 6-a의 합성
합성예 1-1에서 2-디벤조[b,d]퓨란 보론산 대신 1-디벤조[b,d]퓨란 보론산을, 1-브로모-4-클로로페닐 대신 1-브로모-4-클로로나프탈렌을 이용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 화합물 6-a를 얻었다.
합성예 6-2. 화합물 6의 합성
합성예 1-2에서 화합물 1-a 대신 화합물 6-a를 이용한 것을 제외하고는 합성예 1-2와 동일한 방법으로 화합물 6을 얻었다.
합성예 7. 화합물 7의 합성
Figure pat00064
합성예 7-1. 화합물 7-a의 합성
합성예 1-1에서 2-디벤조[b,d]퓨란 보론산 대신 3-디벤조[b,d]퓨란 보론산을 이용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 화합물 7-a를 얻었다.
합성예 7-2. 화합물 7의 합성
합성예 1-2에서 화합물 1-a 대신 화합물 7-a를 이용한 것을 제외하고는 합성예 1-2와 동일한 방법으로 화합물 7을 얻었다.
합성예 8. 화합물 8의 합성
Figure pat00065
합성예 8-1. 화합물 8-a의 합성
합성예 1-1에서 2-디벤조[b,d]퓨란 보론산 대신 1-디벤조[b,d]퓨란 보론산을, 1-브로모-4-클로로페닐 대신 1-브로모-3-클로로나프탈렌을 이용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 화합물 8-a를 얻었다.
합성예 8-2. 화합물 8의 합성
합성예 1-2에서 화합물 1-a 대신 화합물 8-a를 이용한 것을 제외하고는 합성예 1-2와 동일한 방법으로 화합물 8를 얻었다.
합성예 9. 화합물 9의 합성
Figure pat00066
합성예 9-1. 화합물 9-a의 합성
합성예 1-1에서 2-디벤조[b,d]퓨란 보론산 대신 8-페닐-디벤조[b,d]퓨란-2-보론산을 이용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 화합물 9-a를 얻었다.
합성예 9-2. 화합물 9의 합성
합성예 1-2에서 화합물 1-a 대신 화합물 9-a를 이용한 것을 제외하고는 합성예 1-2와 동일한 방법으로 화합물 9를 얻었다.
합성예 10. 화합물 10의 합성
Figure pat00067
합성예 10-1. 화합물 10-a의 합성
합성예 1-1에서 2-디벤조[b,d]퓨란 보론산 대신 7-페닐-디벤조[b,d]퓨란-2-보론산을 이용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 화합물 10-a를 얻었다.
합성예 10-2. 화합물 10의 합성
합성예 1-2에서 화합물 1-a 대신 화합물 10-a를 이용한 것을 제외하고는 합성예 1-2와 동일한 방법으로 화합물 10를 얻었다.
합성예 11. 화합물 11의 합성
Figure pat00068
합성예 11-1. 화합물 11-a의 합성
합성예 1-1에서 2-디벤조[b,d]퓨란 보론산 대신 7-페닐-디벤조[b,d]퓨란-1-보론산을 이용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 화합물 11-a를 얻었다.
합성예 11-2. 화합물 11의 합성
합성예 1-2에서 화합물 1-a 대신 화합물 11-a를 이용한 것을 제외하고는 합성예 1-2와 동일한 방법으로 화합물 11를 얻었다.
합성예 12. 화합물 12의 합성
Figure pat00069
합성예 12-1. 화합물 12-a의 합성
합성예 1-1에서 2-디벤조[b,d]퓨란 보론산 대신 3-페닐-디벤조[b,d]퓨란-1-보론산을 이용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 화합물 12-a를 얻었다.
합성예 12-2. 화합물 12의 합성
합성예 1-2에서 화합물 1-a 대신 화합물 12-a를 이용한 것을 제외하고는 합성예 1-2와 동일한 방법으로 화합물 12를 얻었다.
합성예 13. 화합물 13의 합성
Figure pat00070
합성예 13-1. 화합물 13-a의 합성
합성예 1-1에서 1-브로모-4-클로로페닐 대신 1-브로모-4-클로로페닐(D4)를 이용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 화합물 13-a를 얻었다.
합성예 13-2. 화합물 13의 합성
합성예 1-2에서 화합물 1-a 대신 화합물 13-a를 이용한 것을 제외하고는 합성예 1-2와 동일한 방법으로 화합물 13을 얻었다.
합성예 14. 화합물 14의 합성
Figure pat00071
합성예 14-1. 화합물 14-a의 합성
합성예 1-1에서 2-디벤조[b,d]퓨란 보론산 대신 1-디벤조[b,d]퓨란 보론산을, 1-브로모-4-클로로페닐 대신 1-브로모-4-클로로페닐(D4)를 이용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 화합물 14-a를 얻었다.
합성예 14-2. 화합물 14의 합성
합성예 1-2에서 화합물 1-a 대신 화합물 14-a를 이용한 것을 제외하고는 합성예 1-2와 동일한 방법으로 화합물 14를 얻었다.
합성예 15. 화합물 15의 합성
Figure pat00072
합성예 15-1. 화합물 15-a의 합성
합성예 1-1에서 2-디벤조[b,d]퓨란 보론산 대신 9-페닐카바졸-3-보론산을, 1-브로모-4-클로로페닐 대신 2-브로모-6-클로로나프탈렌을 이용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 화합물 15-a를 얻었다.
합성예 15-2. 화합물 15의 합성
합성예 1-2에서 화합물 1-a 대신 화합물 15-a를 이용한 것을 제외하고는 합성예 1-2와 동일한 방법으로 화합물 15를 얻었다.
합성예 16. 화합물 16의 합성
Figure pat00073
2-클로로안트라센 (1 eq)과 염화알루미늄(AlCl3) (0.1 eq)을 C6D6 (600ml)에 넣고 2시간 교반하였다. 반응 종료 후 D2O (30ml)를 넣고 30분 교반한 뒤 트리메틸아민(trimethylamine) (2.4ml)을 적가하였다. 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 황산마그네슘(MgSO4)으로 건조 후, 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 16을 얻었다. 최종 화합물은 mass로 확인 한다. 중수소 치환반응에서는 분자량이 분포로 나타난다. [cal. m/s: 221.7, exp. m/s (M+H) 220 ~ 222]
합성예 17. BH-A의 합성
Figure pat00074
합성예 17-1. 화합물 17-a의 합성
2-클로로안트라센_D9 (1 eq)와 1-나프탈렌보론산 (1 eq)을 THF (2000ml)에 녹인 후, Pd(PPh3)4 (0.05 eq)와 2M K2CO3 수용액 400ml를 넣고 24시간 동안 환류 교반시켰다. 반응 용액을 식히고, 유기층을 에틸아세테이트로 추출한 후 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 감압하여 유기용매를 제거하고 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 정제하여 화합물 17-a (수율 85%)를 얻었다.
합성예 17-2. 화합물 17-b의 합성
화합물 17-a (1 eq)를 DMF 1200ml에 녹인 후, DMF 300ml에 녹인 N-브로모숙신이미드(NBS) (1 eq)을 천천히 적가하였다. 상온에서 2시간 교반 후 물 3000ml를 적가하였다. 고체가 생성되면 필터 후 클로로포름에 녹여 증류수로 여러 번 추출하였다. 에틸아세테이트에서 재결정하여 화합물 17-b를 얻었다. (수율 61%)
합성예 17-3. 화합물 17-c의 합성
화합물 17-b (1 eq)와 화합물 1 (1 eq)을 THF (1000ml)에 녹인 후, Pd(PPh3)4 (0.05 eq)와 2M K2CO3 수용액 200ml를 넣고 24시간 동안 환류교반시켰다. 반응 용액을 식히고, 유기층을 에틸아세테이트로 추출한 후 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 감압하에 유기용매를 제거하고 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 정제하여 화합물 17-c (수율 72%)를 얻었다.
합성예 17-4. 화합물 17-d의 합성
화합물 17-c (1 eq)를 DMF 600ml에 녹인 후 DMF 100ml에 녹인 N-브로모숙신이미드 (1 eq)을 천천히 적가하였다. 상온에서 2시간 교반 후 물 1500ml를 적가하였다. 고체가 생성되면 필터 후 클로로포름에 녹여 증류수로 여러 번 추출하였다. 에틸아세테이트에서 재결정하여 화합물 17-d를 얻었다. (수율 66%)
합성예 17-5. BH-A의 합성
화합물 17-d (1 eq)와 페닐보론산 (1 eq)을 THF (500ml)에 녹인 후, Pd(PPh3)4 (0.05 eq)와 2M K2CO3 수용액 100ml를 넣고 24시간 동안 환류교반시켰다. 반응 용액을 식히고, 유기층을 에틸아세테이트로 추출한 후 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 감압하에 유기용매를 제거하고 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 정제하여 화합물 BH-A (수율 78%)를 얻었다. 최종 화합물은 mass로 확인 한다. [cal. m/s: 629.8, exp. m/s (M+H) 628 ~ 630]
합성예 18. BH-B의 합성
합성예 17에서 페닐보론산 대신 1-나프탈렌보론산을 이용하여 동일한 방법으로 BH-B를 얻었다. 최종 화합물은 mass로 확인 한다. [cal. m/s: 679.9, exp. m/s (M+H) 679 ~ 681]
합성예 19. BH-C의 합성
합성예 17에서 화합물 1 대신 화합물 2를, 페닐보론산 대신 2-나프탈렌보론산을 이용하여 동일한 방법으로 BH-C를 얻었다. 최종 화합물은 mass로 확인 한다. [cal. m/s: 679.9, exp. m/s (M+H) 679 ~ 681]
합성예 20. BH-D의 합성
합성예 17에서 화합물 1 대신 화합물 2를, 페닐보론산 대신 9-펜안트릴보론산을 이용하여 동일한 방법으로 BH-D를 얻었다. 최종 화합물은 mass로 확인 한다. [cal. m/s: 729.9, exp. m/s (M+H) 729 ~ 731]
합성예 21. BH-E의 합성
합성예 17에서 화합물 1 대신 화합물 3을 이용하여 동일한 방법으로 BH-E를 얻었다. 최종 화합물은 mass로 확인 한다. [cal. m/s: 629.8, exp. m/s (M+H) 628 ~ 630]
합성예 22. BH-F의 합성
합성예 17에서 화합물 1 대신 화합물 3을, 페닐보론산 대신 1-나프탈렌보론산을 이용하여 동일한 방법으로 BH-F를 얻었다. 최종 화합물은 mass로 확인 한다. [cal. m/s: 679.9, exp. m/s (M+H) 679 ~ 681]
합성예 23. BH-G의 합성
합성예 17에서 화합물 1 대신 화합물 4를, 페닐보론산 대신 2-나프탈렌보론산을 이용하여 동일한 방법으로 BH-G를 얻었다. 최종 화합물은 mass로 확인 한다. [cal. m/s: 679.9, exp. m/s (M+H) 679 ~ 681]
합성예 24. BH-H의 합성
합성예 17에서 1-나프탈렌보론산 대신 9-펜안트렌보론산을, 화합물 1 대신 화합물 4을 이용하여 동일한 방법으로 BH-H를 얻었다. 최종 화합물은 mass로 확인 한다. [cal. m/s: 679.9, exp. m/s (M+H) 679 ~ 681]
합성예 25. BH-I의 합성
합성예 17에서 1-나프탈렌보론산 대신 페닐보론산을, 화합물 1 대신 화합물 5를, 페닐보론산 대신 4-바이페닐보론산을 이용하여 동일한 방법으로 BH-I를 얻었다. 최종 화합물은 mass로 확인 한다. [cal. m/s: 655.8, exp. m/s (M+H) 655 ~ 657]
합성예 26. BH-J의 합성
합성예 17에서 1-나프탈렌보론산 대신 페닐보론산을, 화합물 1 대신 화합물 6을, 페닐보론산 대신 화합물 4를 이용하여 동일한 방법으로 BH-J를 얻었다. 최종 화합물은 mass로 확인 한다. [cal. m/s: 729.9, exp. m/s (M+H) 729 ~ 731]
합성예 27. BH-K의 합성
합성예 17에서 1-나프탈렌보론산 대신 페닐보론산을, 화합물 1 대신 화합물 7을, 페닐보론산 대신 3-페닐-1-나프탈렌보론산 이용하여 동일한 방법으로 BH-K를 얻었다. 최종 화합물은 mass로 확인 한다. [cal. m/s: 705.9, exp. m/s (M+H) 705 ~ 707]
합성예 28. BH-L의 합성
합성예 17에서 화합물 1 대신 화합물 8을, 페닐보론산 대신 화합물 15를 이용하여 동일한 방법으로 BH-L를 얻었다. 최종 화합물은 mass로 확인 한다. [cal. m/s: 971.2, exp. m/s (M+H) 971 ~ 973]
합성예 29. BH-M의 합성
합성예 17에서 화합물 1 대신 화합물 9를 이용하여 동일한 방법으로 BH-M를 얻었다. 최종 화합물은 mass로 확인 한다. [cal. m/s: 705.9, exp. m/s (M+H) 705 ~ 707]
합성예 30. BH-N의 합성
합성예 17에서 화합물 1 대신 화합물 10을 이용하여 동일한 방법으로 BH-N를 얻었다. 최종 화합물은 mass로 확인 한다. [cal. m/s: 705.9, exp. m/s (M+H) 705 ~ 707]
합성예 31. BH-O의 합성
합성예 17에서 화합물 1 대신 화합물 11을 이용하여 동일한 방법으로 BH-O를 얻었다. 최종 화합물은 mass로 확인 한다. [cal. m/s: 705.9, exp. m/s (M+H) 705 ~ 707]
합성예 32. BH-P의 합성
합성예 17에서 화합물 1 대신 화합물 12를 이용하여 동일한 방법으로 BH-P를 얻었다. 최종 화합물은 mass로 확인 한다. [cal. m/s: 705.9, exp. m/s (M+H) 705 ~ 707]
합성예 33. BH-Q의 합성
합성예 17에서 2-클로로안트라센_D9 대신 2-클로로안트라센을, 화합물 1 대신 화합물 13를 이용하여 동일한 방법으로 BH-Q를 얻었다. 최종 화합물은 mass로 확인 한다. [cal. m/s: 626.8, exp. m/s (M+H) 627.8]
합성예 34. BH-R의 합성
합성예 17에서 2-클로로안트라센_D9 대신 2-클로로안트라센을, 페닐보론산 대신 페닐보론산_D5을 이용하여 동일한 방법으로 BH-R를 얻었다. 최종 화합물은 mass로 확인 한다. [cal. m/s: 672.8, exp. m/s (M+H) 673.9]
합성예 35. BH-S의 합성
합성예 17에서 2-클로로안트라센_D9 대신 2-클로로안트라센을, 1-나프탈렌보론산 대신 1-나프탈렌보론산_D7을 이용하여 동일한 방법으로 BH-S를 얻었다. 최종 화합물은 mass로 확인 한다. [cal. m/s: 629.8, exp. m/s (M+H) 630.7]
합성예 36. BH-T의 합성
합성예 17에서 1-나프탈렌보론산 대신 1-나프탈렌보론산_D7을, 페닐보론산 대신 페닐보론산_D5를 이용하여 동일한 방법으로 BH-T를 얻었다. 최종 화합물은 mass로 확인 한다. [cal. m/s: 657.9, exp. m/s (M+H) 657 ~ 659]
합성예 37. BH-U의 합성
합성예 17에서 1-나프탈렌보론산 대신 1-나프탈렌보론산_D7을, 화합물 1 대신 화합물 14를, 페닐보론산 대신 페닐보론산_D5를 이용하여 동일한 방법으로 BH-U를 얻었다. 최종 화합물은 mass로 확인 한다. [cal. m/s: 662.0, exp. m/s (M+H) 662 ~ 664]
합성예 38. BH-V의 합성
합성예 17에서 화합물 1 대신 화합물 14를 이용하여 동일한 방법으로 BH-V를 얻었다. 최종 화합물은 mass로 확인 한다. [cal. m/s: 663.8, exp. m/s (M+H) 663 ~ 665]
합성예 39. BH-W의 합성
합성예 17에서 화합물 1 대신 화합물 14를, 페닐보론산 대신 페닐보론산_D5를 이용하여 동일한 방법으로 BH-W를 얻었다. 최종 화합물은 mass로 확인 한다. [cal. m/s: 654.9, exp. m/s (M+H) 654 ~ 656]
합성예 40. BH-X의 합성
합성예 17에서 1-나프탈렌보론산 대신 1-나프탈렌보론산_D7을, 화합물 1 대신 화합물 3을 이용하여 동일한 방법으로 BH-X를 얻었다. 최종 화합물은 mass로 확인 한다. [cal. m/s: 652.9, exp. m/s (M+H) 652 ~ 654]
상기 합성예 17 내지 40에서 제조된 BH-A 내지 BH-X의 구조는 하기와 같다.
Figure pat00075
Figure pat00076
상기 구조에 있어서, z1은 1 내지 7의 정수이고, z2는 1 내지 4의 정수이며, z3는 1 내지 5의 정수이다.
< 실험예 >
실시예 1. 유기 발광 소자의 제조
ITO(indium tin oxide)가 150 nm의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 질소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HAT-CN 화합물을 5 nm의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 이어서, HTL1을 100 nm의 두께로 열 진공 증착하고, 이어 HTL2를 10 nm의 두께로 열 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 호스트로서 상기 화합물 BH-A 및 도펀트로서 BD-A (중량비 99:1)를 동시에 진공 증착하여 20 nm 두께의 발광층을 형성하였다. 이어서, ETL을 20 nm의 두께로 진공 증착하여 전자수송층을 형성하였다. 이어서, LiF을 0.5 nm의 두께로 진공 증착하여 전자주입층을 형성하였다. 이어서, 알루미늄을 100 nm의 두께로 증착하여 음극을 형성하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예에서 사용된 화합물의 구조는 하기와 같다.
Figure pat00077
Figure pat00078
실시예 2 내지 24.
상기 실시예 1에서 화합물 BH-A 대신 하기 표 1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 1 및 2.
상기 실시예 1에서 화합물 BH-A 대신 하기 표 1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예에서 사용된 화합물의 구조는 하기와 같다.
Figure pat00079
상기 실시예 1 내지 24, 비교예 1 및 2에서 제조된 유기 발광 소자에 있어서, 10 mA/cm2 의 전류밀도에서 구동전압과 발광 효율을 측정하였고, 20 mA/cm2 의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간(LT)을 측정하여, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
화합물 10 mA/cm2 측정 값 LT
(T95%)
(발광층 호스트) 구동전압
(Voc)		 발광효율
(Cd/A)
실시예 1 BH-A 3.42 5.54 145
실시예 2 BH-B 3.45 5.71 142
실시예 3 BH-C 3.45 5.65 145
실시예 4 BH-D 3.49 5.75 134
실시예 5 BH-E 3.38 5.58 123
실시예 6 BH-F 3.41 5.75 127
실시예 7 BH-G 3.41 5.62 127
실시예 8 BH-H 3.42 5.66 120
실시예 9 BH-I 3.43 5.42 120
실시예 10 BH-J 3.40 5.38 115
실시예 11 BH-K 3.46 5.24 126
실시예 12 BH-L 3.43 5.24 115
실시예 13 BH-M 3.45 5.56 148
실시예 14 BH-N 3.45 5.56 153
실시예 15 BH-O 3.40 5.49 150
실시예 16 BH-P 3.41 5.66 141
실시예 17 BH-Q 3.42 5.55 115
실시예 18 BH-R 3.42 5.56 117
실시예 19 BH-S 3.41 5.56 117
실시예 20 BH-T 3.42 5.55 154
실시예 21 BH-U 3.39 5.58 141
실시예 22 BH-V 3.38 5.58 138
실시예 23 BH-W 3.38 5.57 138
실시예 24 BH-X 3.39 5.58 135
비교예 1 BH-1 3.78 5.20 95
비교예 2 BH-2 3.42 5.21 110
상기 표 1로부터 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용한 실시예 1 내지 24는 비교예 1 내지 2에 비하여 모두 저전압 및 고효율의 특성을 나타내었으며, 화학식 1의 R2, L1, L2, Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나가 중수소를 포함함으로써 우수한 수명을 나타냄을 확인할 수 있다.
비교예 1은 화학식 1의 R1 중수소이고 Ar1이 수소인 화합물 BH-1을 사용하였으며 실시예 1 내지 24에 비하여 구동전압이 높고 효율 및 수명이 떨어지는 것을 확인할 수 있다. 또한 비교예 2 에서 사용된 화합물 BH-2는 화학식 1에서 Ar1이 아릴기로 치환 됐으나, R2, L1, L2, Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나가 중수소로 치환되지 않은 경우에 해당하며 비교예 1에 비하여 구동전압의 감소와 수명의 개선은 보이나 실시예 대비 낮은 효율과 짧은 수명을 나타낸 것을 확인할 수 있다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 발광층
8: 전자수송층
9: 전자주입층

Claims (13)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00080

    상기 화학식 1에 있어서,
    R1은 수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
    R2는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
    L1은 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
    L2는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
    Ar1은 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
    Ar2는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
    상기 R2, L1, L2, Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나가 중수소를 포함하고,
    a 및 b는 각각 1 내지 7의 정수이며,
    a가 2 이상일 경우, 2 이상의 R1은 서로 같거나 상이하고,
    b가 2 이상일 경우, 2 이상의 R2는 서로 같거나 상이하다.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 1-1]
    Figure pat00081

    [화학식 1-2]
    Figure pat00082

    [화학식 1-3]
    Figure pat00083

    [화학식 1-4]
    Figure pat00084

    상기 화학식 1-1 내지 1-4에 있어서,
    R1, R2, L1, L2, Ar1, Ar2, a 및 b의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 L1은 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기인 것인 화합물.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 L2는 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기인 것인 화합물.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 Ar2는 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기인 것인 화합물.
  6. 청구항 1에 있어서,
    상기 Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트렌기인 것인 화합물.
  7. 청구항 1에 있어서,
    상기 L1은 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
    상기 L2는 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
    상기 Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
    상기 Ar2는 중수소 및 치환 또는 비치환된 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소 및 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기인 것인 화합물.
  8. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 것인 화합물:
    Figure pat00085

    Figure pat00086

    Figure pat00087

    Figure pat00088

    Figure pat00089

    Figure pat00090

    Figure pat00091

    Figure pat00092

    Figure pat00093

    Figure pat00094

    Figure pat00095

    Figure pat00096

    Figure pat00097

    Figure pat00098

    Figure pat00099

    Figure pat00100

    Figure pat00101

    Figure pat00102

    Figure pat00103

    Figure pat00104

    Figure pat00105

    Figure pat00106

    Figure pat00107

    상기 구조에 있어서, z1은 1 내지 7의 정수이고, z2는 1 내지 4의 정수이며, z3는 1 내지 5의 정수이다.
  9. 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 청구항 1 내지 8 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  10. 청구항 9에 있어서,
    상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  11. 청구항 9에 있어서,
    상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  12. 청구항 9에 있어서,
    상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  13. 청구항 9에 있어서,
    상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 발광층의 호스트로 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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