KR20160132822A - 잉크 조성물, 유기 일렉트로루미네선스 소자, 및 전자 기기 - Google Patents

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타다히코 요시나가
에미코 캄베
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Abstract

하기한 (A)성분, (B)성분 및 (C)성분을 포함하는 잉크 조성물.
(A)성분 하기한 식(A1)으로 표시되는 안트라센 유도체
(B)성분 하기한 식(B1)으로 표시되는 방향족 아민 유도체
(C)성분 하기한 식(C1)으로 표시되고, 비점이 110℃ 이상이고, 물에의 용해도가 1wt% 이하인 용매

Description

잉크 조성물, 유기 일렉트로루미네선스 소자, 및 전자 기기{INK COMPOSITION, ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT, AND ELECTRONIC DEVICE}
본 기술은, 잉크 조성물, 그것을 사용하여 제작된 유기 박막을 포함하는 유기 일렉트로루미네선스 소자, 및 그것을 탑재하는 전자 기기에 관한 것이다.
발광성 저분자 재료는 용매에 녹기 어려운 것이 많고, 통상, 진공 증착에 의해 성막하고 있다. 그런데, 진공 증착법은 프로세스가 복잡하고, 대형의 증착 장치가 필요해지는 등 많은 결점이 존재한다. 그 때문에, 발광 재료를 습식 제막에 의해, 간편하게 성막할 것이 요망되고 있다.
유기 EL 소자의 발광층을 형성하는 잉크 조성물의 기술에 관해, 특허 문헌 1에는, 유기 재료와, 도포 가능하게 하기 위한 특정한 용매로 이루어지는 잉크 조성물이 개시되어 있고, 특허 문헌 2에도, 습식 프로세스에 사용하는 발광성 잉크 조성물이 개시되어 있다.
또한, 도포막 형성용 발광성 잉크에 사용되는 발광 재료로서는, 예를 들면, 특허 문헌 3에 개시되어 있는 안트라센 유도체가 알려져 있다.
그렇지만, 발광 효율이 충분하지가 않아, 보다 높은 발광 효율을 얻을 수 있는 잉크 조성물이 요구되고 있다.
특허 문헌 1 : 일본국 특개2003-308969호 공보 특허 문헌 2 : 국제 공개 제2006/070712호 팜플렛 특허 문헌 3 : 일본국 특개2004-224766호 공보
따라서 발광 효율에 우수한 유기 EL 소자를 제조할 수 있는 잉크 조성물, 및 그것을 사용한 유기 일렉트로루미네선스 소자 및 전자 기기를 제공하는 것이 바람직하다.
본 기술의 한 실시 형태에 의하면, 이하의 잉크 조성물 등이 제공된다.
하기한 (A)성분, (B)성분 및 (C)성분을 포함하는 잉크 조성물.
(A)성분 하기한 식(A1)으로 표시되는 안트라센 유도체
[화학식 1]
Figure pct00001
(식(A1) 중,
A1∼A3은, 각각 치환 또는 무치환(無置換)의 환형성(環形成) 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 또는 무치환의 환형성 원자수 5∼50의 헤테로아릴기이고,
l은, 0∼9의 정수이고,
m은, 0∼8의 정수이고,
l 및 m이 2 이상인 경우, 각각 복수 있는 A1 및 A2는 서로 동일하여도 달라도 좋고, 인접하는 A1끼리 및 A2끼리가 서로 결합하여 환을 형성하여도 좋다.)
(B)성분 하기한 식(B1)으로 표시되는 방향족 아민 유도체
[화학식 2]
Figure pct00002
(식(B1) 중, R1∼R8은, 각각 수소 원자 또는 치환기이고, Ar1∼Ar4는, 각각 치환 또는 무치환의 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기 또는 치환 또는 무치환의 환형성 원자수 5∼30의 복소환기이다. 단, Ar1∼Ar4 중 적어도 하나는 하기한 식(B1')으로 표시되는 복소환기이다.)
[화학식 3]
Figure pct00003
(식(B1') 중, R11∼R17은, 각각 수소 원자 또는 치환기이고, R11∼R17은, 인접하는 치환기끼리로 포화 또는 불포화의 환을 형성하여도 좋다. X1은, 산소 원자 또는 유황 원자이다.)
(C)성분 하기한 식(C1)으로 표시되고, 비점(沸點)이 110℃ 이상이고, 물에의 용해도가 1wt% 이하인 용매
[화학식 4]
Figure pct00004
(식(C1) 중, R은 치환기이고, n은 1 이상 6 이하의 정수이다. n이 2 이상인 경우, 복수의 R은 각각 동일하여도 달라도 좋다.)
음극과 양극의 사이에 적어도 발광층을 포함하는 하나 이상의 유기 박막층이 끼여지지(挾持)되고, 상기 발광층으로서 상기한 잉크 조성물을 사용하여 제작된 유기 박막을 포함하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
상기한 유기 일렉트로루미네선스 소자를 탑재하는 전자 기기.
본 기술에 의하면, 발광 효율에 우수한 유기 EL 소자를 제조할 수 있는 잉크 조성물, 및 그것을 사용한 유기 일렉트로루미네선스 소자 및 전자 기기를 제공할 수 있다.
도 1 은 본 기술의 한 실시 형태에 관한 유기 EL 소자를 도시하는 단면도.
본 기술의 한 실시 형태의 잉크 조성물은, 하기한 (A)성분, (B)성분 및 (C)성분을 포함한다.
(A)성분 식(A1)으로 표시되는 안트라센 유도체
(B)성분 식(B1)으로 표시되는 방향족 아민 유도체
(C)성분 식(C1)으로 표시되고, 비점이 110℃ 이상이고, 물에의 용해도가 1wt% 이하인 용매
상기 성분을 함유하는 잉크 조성물은, 습식 프로세스에 의한 박막 형성이 가능하고, 이것을 사용하여 제작된 유기 박막을 갖는 유기 EL 소자는, 높은 발광 효율을 실현할 수 있다.
또한, 본 명세서에서, 환형성 탄소수란, 원자가 환상(環狀)으로 결합한 구조의 화합물(예를 들면, 단환(單環) 화합물, 축합환(縮合環) 화합물, 가교 화합물, 탄소환 화합물, 복소환(複素環) 화합물)의 당해 환 자체를 구성하는 원자 중의 탄소 원자의 수를 나타낸다. 당해 환이 치환기에 의해 치환된 경우, 치환기에 포함되는 탄소는 환형성 탄소수에는 포함하지 않는다. 이하에서 기재된 「환형성 탄소수」에 관해서는, 특필(特筆)하지 않는 한 마찬가지로 한다. 예를 들면, 벤젠환은 환형성 탄소수가 6이고, 나프탈렌환은 환형성 탄소수가 10이고, 피리디닐기는 환형성 탄소수 5이고, 푸라닐기는 환형성 탄소수 4이다. 또한, 벤젠환이나 나프탈렌환에 치환기로서 예를 들면 알킬기가 치환하고 있는 경우, 당해 알킬기의 탄소수는, 환형성 탄소수의 수에 포함하지 않는다. 또한, 플루오렌환에 치환기로서 예를 들면 플루오렌환이 결합하여 있는 경우(스피로플루오렌환을 포함한다), 치환기로서의 플루오렌환의 탄소수는 환형성 탄소수의 수에 포함하지 않는다.
본 명세서에서, 환형성 원자수란, 원자가 환상으로 결합한 구조(예를 들면 단환, 축합환, 환집합)의 화합물(예를 들면 단환 화합물, 축합환 화합물, 가교 화합물, 탄소환 화합물, 복소환 화합물)의 당해 환 자체를 구성하는 원자의 수를 나타낸다. 환을 구성하지 않는 원자(예를 들면 환을 구성하는 원자의 결합수를 종단(終端)하는 수소 원자)나, 당해 환이 치환기에 의해 치환된 경우의 치환기에 포함되는 원자는 환형성 원자수에는 포함하지 않는다. 이하에서 기재되는 「환형성 원자수」에 관해서는, 특필하지 않는 한 마찬가지로 한다. 예를 들면, 피리딘환은 환형성 원자수는 6이고, 퀴나졸린환은 환형성 원자수가 10이고, 푸란환의 환형성 원자수가 5이다. 피리딘환이나 퀴나졸린환의 탄소 원자에 각각 결합하여 있는 수소 원자나 치환기를 구성하는 원자에 관해서는, 환형성 원자수의 수에 포함하지 않는다. 또한, 플루오렌환에 치환기로서 예를 들면 플루오렌환이 결합하여 있는 경우(스피로플루오렌환을 포함한다), 치환기로서의 플루오렌환의 원자수는 환형성 원자수의 수에 포함하지 않는다.
본 명세서에서, 「치환 또는 무치환의 탄소수 XX∼YY의 ZZ기」라는 표현에서의 「탄소수 XX∼YY」는, ZZ기가 무치환인 경우의 탄소수를 나타내는 것이고, 치환되어 있는 경우의 치환기의 탄소수는 포함하지 않는다. 여기서, 「YY」는 「XX」보다도 크고, 「XX」와 「YY」는 각각 1 이상의 정수를 의미한다.
본 명세서에서, 「치환 또는 무치환의 원자수 XX∼YY의 ZZ기」라는 표현에서의 「원자수 XX∼YY」는, ZZ기가 무치환인 경우의 원자수를 나타내는 것이고, 치환되어 있는 경우의 치환기의 원자수는 포함하지 않는다. 여기서, 「YY」는 「XX」보다도 크고, 「XX」와 「YY」는 각각 1 이상의 정수를 의미한다.
본 명세서에서, 「치환 또는 무치환의 」라는 경우에서의 「무치환」이란 상기 치환기로 치환되지 않고, 수소 원자가 결합하여 있는 것을 의미한다.
본 명세서에서, 수소 원자란, 중성자수가 다른 동위체(同位體), 즉, 경수소(protium), 중수소(deuterium), 3중수소(tritium)를 포함한다.
이하, 각 성분에 관해 설명한다.
[(A)성분 : 안트라센 유도체]
(A)성분은, 하기한 식(A1)으로 표시되는 안트라센 유도체이다.
[화학식 5]
Figure pct00005
(식(A1) 중, A1∼A3은, 각각 치환 또는 무치환의 환형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 또는 무치환의 환형성 원자수 5∼50의 헤테로아릴기이고,
l은, 0∼9의 정수이고,
m은, 0∼8의 정수이고,
l 및 m이 2 이상인 경우, 각각 복수 있는 A1 및 A2는 서로 동일하여도 달라도 좋고, 인접하는 A1끼리 및 A2끼리가 서로 결합하여 환을 형성하여도 좋다.)
상기 안트라센 유도체는, 바람직하게는 하기한 식(A2)으로 표시된다.
[화학식 6]
Figure pct00006
(식(A2) 중, A1, A2, A3, l 및 m은 상기 식(A1)과 같다.)
상기 식(A1) 및 (A2)에서, l은, 바람직하게는 1 또는 2이고, 보다 바람직하게는 1이다.
상기 안트라센 유도체는, 보다 바람직하게는 하기한 식(A3)으로 표시된다.
[화학식 7]
Figure pct00007
(식(A3) 중, A1, A2, A3 및 m은 상기 식(A1)과 같다.)
상기 식(A1)∼(A3)에서, A3은, 바람직하게는 치환 또는 무치환의 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기이고, 보다 바람직하게는 치환 또는 무치환의 페닐기이다.
상기 안트라센 유도체는, 더욱 바람직하게는 하기한 식(A4)으로 표시된다.
[화학식 8]
Figure pct00008
(식(A4) 중, A1, A2 및 m은 상기 식(A1)과 같고, Ra는 치환기이고, s는 0∼5의 정수이다. s가 2 이상인 경우, 복수 있는 Ra는 서로 동일하여도 달라도 좋고, 인접하는 Ra끼리가 서로 결합하여 환을 형성하여도 좋다.)
상기 식(A1)∼(A4)에서, m은, 바람직하게는 0 또는 1이다. 상기 식(A4)에서, s는, 바람직하게는 0 또는 1이다.
Ra의 치환기로서는, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알콕시기, 치환 또는 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기, 치환 또는 무치환의 환형성 원자수 5∼50의 아릴옥시기, 치환 또는 무치환의 환형성 원자수 5∼50의 아릴티오기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알콕시카르보닐기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기 또는 하이드록실기이다.
상기 식(A1)∼(A4)에서, A1 및 A2는, 바람직하게는 치환 또는 무치환의 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기이다.
식(A1)∼(A4) 중의 「치환 또는 무치환의 …」에서의 치환기로서는, 알킬기, 알콕시기, 아랄킬기, 아릴기, 아릴옥시기, 아릴티오기, 헤테로아릴기, 알콕시카르보닐기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 하이드록실기 등을 들 수 있다.
이들의 치환기에는, 상기한 치환기에 의해 다시 치환되어도 좋다. 또한, 이들의 치환기는 복수가 서로 결합하여 환을 형성하여도 좋다.
상기 식(A1)∼(A4)에서의 각 기(基)의 구체례를 이하에 든다.
환형성 탄소수 6∼50의 아릴기의 예로서는, 페닐, 2-비페니릴, 3-비페니릴, 4-비페니릴, 터페니릴, 3,5-디페닐페닐, 3,5-디(1-나프틸)페닐, 3,5-디(2-나프틸)페닐, 3,4-디페닐페닐, 펜터페닐페닐, 4-(2,2-디페닐비닐)페닐, 4-(1,2,2-트리페닐비닐)페닐, 플루오레닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 4-(1-나프틸)페닐, 4-(2-나프틸)페닐, 3-(1-나프틸)페닐, 3-(2-나프틸)페닐, 9-안트릴, 2-안트릴, 9-페난트릴, 1-피레닐, 크리세닐, 나프타세닐, 코로닐 등을 들 수 있다.
환형성 탄소수 6∼50의 알릴렌기로서는 상기한 아릴기에 대응하는 2가의 기를 들 수 있다.
환형성 원자수 5∼50의 헤테로아릴기의 예로서는, 1-피롤릴기, 2-피롤릴기, 3-피롤릴기, 피라지닐기, 피리미딜기, 피리다질기, 2-피리디닐기, 3-피리디닐기, 4-피리디닐기, 1-인돌릴기, 2-인돌릴기, 3-인돌릴기, 4-인돌릴기, 5-인돌릴기, 6-인돌릴기, 7-인돌릴기, 1-이소인돌릴기, 2-이소인돌릴기, 3-이소인돌릴기, 4-이소인돌릴기, 5-이소인돌릴기, 6-이소인돌릴기, 7-이소인돌릴기, 2-푸릴기, 3-푸릴기, 2-벤조푸라닐기, 3-벤조푸라닐기, 4-벤조푸라닐기, 5-벤조푸라닐기, 6-벤조푸라닐기, 7-벤조푸라닐기, 1-이소벤조푸라닐기, 3-이소벤조푸라닐기, 4-이소벤조푸라닐기, 5-이소벤조푸라닐기, 6-이소벤조푸라닐기, 7-이소벤조푸라닐기, 퀴놀릴기, 3-퀴놀릴기, 4-퀴놀릴기, 5-퀴놀릴기, 6-퀴놀릴기, 7-퀴놀릴기, 8-퀴놀릴기, 1-이소퀴놀릴기, 3-이소퀴놀릴기, 4-이소퀴놀릴기, 5-이소퀴놀릴기, 6-이소퀴놀릴기, 7-이소퀴놀릴기, 8-이소퀴놀릴기, 2-퀴녹살리닐기, 5-퀴녹살리닐기, 6-퀴녹살리닐기, 1-페난트리디닐기, 2-페난트리디닐기, 3-페난트리디닐기, 4-페난트리디닐기, 6-페난트리디닐기, 7-페난트리디닐기, 8-페난트리디닐기, 9-페난트리디닐기, 10-페난트리디닐기, 1-아크리디닐기, 2-아크리디닐기, 3-아크리디닐기, 4-아크리디닐기, 9-아크리디닐기, 1,7-페난트롤린-2-일기, 1,7-페난트롤린-3-일기, 1,7-페난트롤린-4-일기, 1,7-페난트롤린-5-일기, 1,7-페난트롤린-6-일기, 1,7-페난트롤린-8-일기, 1,7-페난트롤린-9-일기, 1,7-페난트롤린-10-일기, 1,8-페난트롤린-2-일기, 1,8-페난트롤린-3-일기, 1,8-페난트롤린-4-일기, 1,8-페난트롤린-5-일기, 1,8-페난트롤린-6-일기, 1,8-페난트롤린-7-일기, 1,8-페난트롤린-9-일기, 1,8-페난트롤린-10-일기, 1,9-페난트롤린-2-일기, 1,9-페난트롤린-3-일기, 1,9-페난트롤린-4-일기, 1,9-페난트롤린-5-일기, 1,9-페난트롤린-6-일기, 1,9-페난트롤린-7-일기, 1,9-페난트롤린-8-일기, 1,9-페난트롤린-10-일기, 1,10-페난트롤린-2-일기, 1,10-페난트롤린-3-일기, 1,10-페난트롤린-4-일기, 1,10-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-1-일기, 2,9-페난트롤린-3-일기, 2,9-페난트롤린-4-일기, 2,9-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-6-일기, 2,9-페난트롤린-7-일기, 2,9-페난트롤린-8-일기, 2,9-페난트롤린-10-일기, 2,8-페난트롤린-1-일기, 2,8-페난트롤린-3-일기, 2,8-페난트롤린-4-일기, 2,8-페난트롤린-5-일기, 2,8-페난트롤린-6-일기, 2,8-페난트롤린-7-일기, 2,8-페난트롤린-9-일기, 2,8-페난트롤린-10-일기, 2,7-페난트롤린-1-일기, 2,7-페난트롤린-3-일기, 2,7-페난트롤린-4-일기, 2,7-페난트롤린-5-일기, 2,7-페난트롤린-6-일기, 2,7-페난트롤린-8-일기, 2,7-페난트롤린-9-일기, 2,7-페난트롤린-10-일기, 1-페나지닐기, 2-페나지닐기, 1-페노티아지닐기, 2-페노티아지닐기, 3-페노티아지닐기, 4-페노티아지닐기, 10-페노티아지닐기, 1-페녹사지닐기, 2-페녹사지닐기, 3-페녹사지닐기, 4-페녹사지닐기, 10-페녹사지닐기, 2-옥사졸릴기, 4-옥사졸릴기, 5-옥사졸릴기, 2-옥사디아졸릴기, 5-옥사디아졸릴기, 3-푸라자닐기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 2-메틸피롤-1-일기, 2-메틸피롤-3-일기, 2-메틸피롤-4-일기, 2-메틸피롤-5-일기, 3-메틸피롤-1-일기, 3-메틸피롤-2-일기, 3-메틸피롤-4-일기, 3-메틸피롤-5-일기, 2-t-부틸피롤-4-일기, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일기, 2-메틸-1-인돌릴기, 4-메틸-1-인돌릴기, 2-메틸-3-인돌릴기, 4-메틸-3-인돌릴기, 2-t-부틸1-인돌릴기, 4-t-부틸1-인돌릴기, 2-t-부틸3-인돌릴기, 4-t-부틸3-인돌릴기 등을 들 수 있다.
환형성 원자수 6∼50의 헤테로 알릴렌기로서는, 상기한 헤테로아릴기에 대응하는 2가의 기를 들 수 있다.
치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기의 예로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 히드록시메틸기, 1-히드록시에틸기, 2-히드록시에틸기, 2-히드록시이소부틸기, 1,2-디히드록시에틸기, 1,3-디히드록시이소프로필기, 2,3-디히드록시-t-부틸기, 1,2,3-트리히드록시프로필기, 클로로메틸기, 1-클로로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-클로로이소부틸기, 1,2-디클로로에틸기, 1,3-디클로로이소프로필기, 2,3-디클로로-t-부틸기, 1,2,3-트리클로로프로필기, 브로모메틸기, 1-브로모에틸기, 2-브로모에틸기, 2-브로모이소부틸기, 1,2-디부로모에틸기, 1,3-디부로모이소프로필기, 2,3-디부로모-t-부틸기, 1,2,3-트리브로모프로필기, 요도메틸기, 1-요도에틸기, 2-요도에틸기, 2-요도이소부틸기, 1,2-디요도에틸기, 1,3-디요도이소프로필기, 2,3-디요도-t-부틸기, 1,2,3-트리요도프로필기, 아미노메틸기, 1-아미노에틸기, 2-아미노에틸기, 2-아미노이소부틸기, 1,2-디아미노에틸기, 1,3-디아미노이소프로필기, 2,3-디아미노-t-부틸기, 1,2,3-트리아미노프로필기, 시아노메틸기, 1-시아노에틸기, 2-시아노에틸기, 2-시아노이소부틸기, 1,2-디시아노에틸기, 1,3-디시아노이소프로필기, 2,3-디시아노-t-부틸기, 1,2,3-트리시아노프로필기, 니트로메틸기, 1-니트로에틸기, 2-니트로에틸기, 2-니트로이소부틸기, 1,2-디니트로에틸기, 1,3-디니트로이소프로필기, 2,3-디니트로-t-부틸기, 1,2,3-트리니트로프로필기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기, 1-노르보르닐기, 2-노르보르닐기 등을 들 수 있다.
치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알콕시기는, -OY1로 표시되는 기이고, Y1의 예로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 히드록시메틸기, 1-히드록시에틸기, 2-히드록시에틸기, 2-히드록시이소부틸기, 1,2-디히드록시에틸기, 1,3-디히드록시이소프로필기, 2,3-디히드록시-t-부틸기, 1,2,3-트리히드록시프로필기, 클로로메틸기, 1-클로로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-클로로이소부틸기, 1,2-디클로로에틸기, 1,3-디클로로이소프로필기, 2,3-디클로로-t-부틸기, 1,2,3-트리클로로프로필기, 브로모메틸기, 1-브로모에틸기, 2-브로모에틸기, 2-브로모이소부틸기, 1,2-디부로모에틸기, 1,3-디부로모이소프로필기, 2,3-디부로모-t-부틸기, 1,2,3-트리브로모프로필기, 요도메틸기, 1-요도에틸기, 2-요도에틸기, 2-요도이소부틸기, 1,2-디요도에틸기, 1,3-디요도이소프로필기, 2,3-디요도-t-부틸기, 1,2,3-트리요도프로필기, 아미노메틸기, 1-아미노에틸기, 2-아미노에틸기, 2-아미노이소부틸기, 1,2-디아미노에틸기, 1,3-디아미노이소프로필기, 2,3-디아미노-t-부틸기, 1,2,3-트리아미노프로필기, 시아노메틸기, 1-시아노에틸기, 2-시아노에틸기, 2-시아노이소부틸기, 1,2-디시아노에틸기, 1,3-디시아노이소프로필기, 2,3-디시아노-t-부틸기, 1,2,3-트리시아노프로필기, 니트로메틸기, 1-니트로에틸기, 2-니트로에틸기, 2-니트로이소부틸기, 1,2-디니트로에틸기, 1,3-디니트로이소프로필기, 2,3-디니트로-t-부틸기, 1,2,3-트리니트로프로필기 등을 들 수 있다.
치환 또는 무치환의 아랄킬기의 예로서는, 벤질기, 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기, 1-페닐이소프로필기, 2-페닐이소프로필기, 페닐-t-부틸기, α-나프틸메틸기, 1-α-나프틸에틸기, 2-α-나프틸에틸기, 1-α-나프틸이소프로필기, 2-α-나프틸이소프로필기, β-나프틸메틸기, 1-β-나프틸에틸기, 2-β-나프틸에틸기, 1-β-나프틸이소프로필기, 2-β-나프틸이소프로필기, 1-피롤릴메칠기, 2-(1-피롤릴)에틸기, p-메틸벤질기, m-메틸벤질기, o-메틸벤질기, p-클로로벤질기, m-클로로벤질기, o-클로로벤질기, p-브로모벤질기, m-브로모벤질기, o-브로모벤질기, p-요도벤질기, m-요도벤질기, o-요도벤질기, p-히드록시벤질기, m-히드록시벤질기, o-히드록시벤질기, p-아미노벤질기, m-아미노벤질기, o-아미노벤질기, p-니트로벤질기, m-니트로벤질기, o-니트로벤질기, p-시아노벤질기, m-시아노벤질기, o-시아노벤질기, 1-히드록시-2-페닐이소프로필기, 1-클로로-2-페닐이소프로필기 등을 들 수 있다.
치환 또는 무치환의 아릴옥시기는, -OY'로 표시되고, Y'의 예로서는 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트릴기, 2-안트릴기, 9-안트릴기, 1-페난트릴기, 2-페난트릴기, 3-페난트릴기, 4-페난트릴기, 9-페난트릴기, 1-나프타세닐기, 2-나프타세닐기, 9-나프타세닐기, 1-피레닐기, 2-피레닐기, 4-피레닐기, 2-비페닐일기, 3-비페닐일기, 4-비페닐일기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, p-t-부틸페닐기, p-(2-페닐프로필)페닐기, 3-메틸-2-나프틸기, 4-메틸-1-나프틸기, 4-메틸-1-안트릴기, 4'-메틸비페닐일기, 4"-t-부틸-p-터페닐-4-일기, 2-피롤릴기, 3-피롤릴기, 피라지닐기, 2-피리디닐기, 3-피리디닐기, 4-피리디닐기, 2-인돌릴기, 3-인돌릴기, 4-인돌릴기, 5-인돌릴기, 6-인돌릴기, 7-인돌릴기, 1-이소인돌릴기, 3-이소인돌릴기, 4-이소인돌릴기, 5-이소인돌릴기, 6-이소인돌릴기, 7-이소인돌릴기, 2-푸릴기, 3-푸릴기, 2-벤조푸라닐기, 3-벤조푸라닐기, 4-벤조푸라닐기, 5-벤조푸라닐기, 6-벤조푸라닐기, 7-벤조푸라닐기, 1-이소벤조푸라닐기, 3-이소벤조푸라닐기, 4-이소벤조푸라닐기, 5-이소벤조푸라닐기, 6-이소벤조푸라닐기, 7-이소벤조푸라닐기, 2-퀴놀릴기, 3-퀴놀릴기, 4-퀴놀릴기, 5-퀴놀릴기, 6-퀴놀릴기, 7-퀴놀릴기, 8-퀴놀릴기, 1-이소퀴놀릴기, 3-이소퀴놀릴기, 4-이소퀴놀릴기, 5-이소퀴놀릴기, 6-이소퀴놀릴기, 7-이소퀴놀릴기, 8-이소퀴놀릴기, 2-퀴녹살리닐기, 5-퀴녹살리닐기, 6-퀴녹살리닐기, 1-카르바졸릴기, 2-카르바졸릴기, 3-카르바졸릴기, 4-카르바졸릴기, 1-페난트리디닐기, 2-페난트리디닐기, 3-페난트리디닐기, 4-페난트리디닐기, 6-페난트리디닐기, 7-페난트리디닐기, 8-페난트리디닐기, 9-페난트리디닐기, 10-페난트리디닐기, 1-아크리디닐기, 2-아크리디닐기, 3-아크리디닐기, 4-아크리디닐기, 9-아크리디닐기, 1,7-페난트롤린-2-일기, 1,7-페난트롤린-3-일기, 1,7-페난트롤린-4-일기, 1,7-페난트롤린-5-일기, 1,7-페난트롤린-6-일기, 1,7-페난트롤린-8-일기, 1,7-페난트롤린-9-일기, 1,7-페난트롤린-10-일기, 1,8-페난트롤린-2-일기, 1,8-페난트롤린-3-일기, 1,8-페난트롤린-4-일기, 1,8-페난트롤린-5-일기, 1,8-페난트롤린-6-일기, 1,8-페난트롤린-7-일기, 1,8-페난트롤린-9-일기, 1,8-페난트롤린-10-일기, 1,9-페난트롤린-2-일기, 1,9-페난트롤린-3-일기, 1,9-페난트롤린-4-일기, 1,9-페난트롤린-5-일기, 1,9-페난트롤린-6-일기, 1,9-페난트롤린-7-일기, 1,9-페난트롤린-8-일기, 1,9-페난트롤린-10-일기, 1,10-페난트롤린-2-일기, 1,10-페난트롤린-3-일기, 1,10-페난트롤린-4-일기, 1,10-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-1-일기, 2,9-페난트롤린-3-일기, 2,9-페난트롤린-4-일기, 2,9-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-6-일기, 2,9-페난트롤린-7-일기, 2,9-페난트롤린-8-일기, 2,9-페난트롤린-10-일기, 2,8-페난트롤린-1-일기, 2,8-페난트롤린-3-일기, 2,8-페난트롤린-4-일기, 2,8-페난트롤린-5-일기, 2,8-페난트롤린-6-일기, 2,8-페난트롤린-7-일기, 2,8-페난트롤린-9-일기, 2,8-페난트롤린-10-일기, 2,7-페난트롤린-1-일기, 2,7-페난트롤린-3-일기, 2,7-페난트롤린-4-일기, 2,7-페난트롤린-5-일기, 2,7-페난트롤린-6-일기, 2,7-페난트롤린-8-일기, 2,7-페난트롤린-9-일기, 2,7-페난트롤린-10-일기, 1-페나지닐기, 2-페나지닐기, 1-페노티아지닐기, 2-페노티아지닐기, 3-페노티아지닐기, 4-페노티아지닐기, 1-페녹사지닐기, 2-페녹사지닐기, 3-페녹사지닐기, 4-페녹사지닐기, 2-옥사졸릴기, 4-옥사졸릴기, 5-옥사졸릴기, 2-옥사디아졸릴기, 5-옥사디아졸릴기, 3-푸라자닐기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 2-메틸피롤-1-일기, 2-메틸피롤-3-일기, 2-메틸피롤-4-일기, 2-메틸피롤-5-일기, 3-메틸피롤-1-일기, 3-메틸피롤-2-일기, 3-메틸피롤-4-일기, 3-메틸피롤-5-일기, 2-t-부틸피롤-4-일기, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일기, 2-메틸-1-인돌릴기, 4-메틸-1-인돌릴기, 2-메틸-3-인돌릴기, 4-메틸-3-인돌릴기, 2-t-부틸1-인돌릴기, 4-t-부틸1-인돌릴기, 2-t-부틸3-인돌릴기, 4-t-부틸3-인돌릴기 등을 들 수 있다.
치환 또는 무치환의 아릴티오기는, -SY"로 표시되고, Y"의 예로서는 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트릴기, 2-안트릴기, 9-안트릴기, 1-페난트릴기, 2-페난트릴기, 3-페난트릴기, 4-페난트릴기, 9-페난트릴기, 1-나프타세닐기, 2-나프타세닐기, 9-나프타세닐기, 1-피레닐기, 2-피레닐기, 4-피레닐기, 2-비페닐일기, 3-비페닐일기, 4-비페닐일기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, p-t-부틸페닐기, p-(2-페닐프로필)페닐기, 3-메틸-2-나프틸기, 4-메틸-1-나프틸기, 4-메틸-1-안트릴기, 4'-메틸비페닐일기, 4"-t-부틸-p-터페닐-4-일기, 2-피롤릴기, 3-피롤릴기, 피라지닐기, 2-피리디닐기, 3-피리디닐기, 4-피리디닐기, 2-인돌릴기, 3-인돌릴기, 4-인돌릴기, 5-인돌릴기, 6-인돌릴기, 7-인돌릴기, 1-이소인돌릴기, 3-이소인돌릴기, 4-이소인돌릴기, 5-이소인돌릴기, 6-이소인돌릴기, 7-이소인돌릴기, 2-푸릴기, 3-푸릴기, 2-벤조푸라닐기, 3-벤조푸라닐기, 4-벤조푸라닐기, 5-벤조푸라닐기, 6-벤조푸라닐기, 7-벤조푸라닐기, 1-이소벤조푸라닐기, 3-이소벤조푸라닐기, 4-이소벤조푸라닐기, 5-이소벤조푸라닐기, 6-이소벤조푸라닐기, 7-이소벤조푸라닐기, 2-퀴놀릴기, 3-퀴놀릴기, 4-퀴놀릴기, 5-퀴놀릴기, 6-퀴놀릴기, 7-퀴놀릴기, 8-퀴놀릴기, 1-이소퀴놀릴기, 3-이소퀴놀릴기, 4-이소퀴놀릴기, 5-이소퀴놀릴기, 6-이소퀴놀릴기, 7-이소퀴놀릴기, 8-이소퀴놀릴기, 2-퀴녹살리닐기, 5-퀴녹살리닐기, 6-퀴녹살리닐기, 1-카르바졸릴기, 2-카르바졸릴기, 3-카르바졸릴기, 4-카르바졸릴기, 1-페난트리디닐기, 2-페난트리디닐기, 3-페난트리디닐기, 4-페난트리디닐기, 6-페난트리디닐기, 7-페난트리디닐기, 8-페난트리디닐기, 9-페난트리디닐기, 10-페난트리디닐기, 1-아크리디닐기, 2-아크리디닐기, 3-아크리디닐기, 4-아크리디닐기, 9-아크리디닐기, 1,7-페난트롤린-2-일기, 1,7-페난트롤린-3-일기, 1,7-페난트롤린-4-일기, 1,7-페난트롤린-5-일기, 1,7-페난트롤린-6-일기, 1,7-페난트롤린-8-일기, 1,7-페난트롤린-9-일기, 1,7-페난트롤린-10-일기, 1,8-페난트롤린-2-일기, 1,8-페난트롤린-3-일기, 1,8-페난트롤린-4-일기, 1,8-페난트롤린-5-일기, 1,8-페난트롤린-6-일기, 1,8-페난트롤린-7-일기, 1,8-페난트롤린-9-일기, 1,8-페난트롤린-10-일기, 1,9-페난트롤린-2-일기, 1,9-페난트롤린-3-일기, 1,9-페난트롤린-4-일기, 1,9-페난트롤린-5-일기, 1,9-페난트롤린-6-일기, 1,9-페난트롤린-7-일기, 1,9-페난트롤린-8-일기, 1,9-페난트롤린-10-일기, 1,10-페난트롤린-2-일기, 1,10-페난트롤린-3-일기, 1,10-페난트롤린-4-일기, 1,10-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-1-일기, 2,9-페난트롤린-3-일기, 2,9-페난트롤린-4-일기, 2,9-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-6-일기, 2,9-페난트롤린-7-일기, 2,9-페난트롤린-8-일기, 2,9-페난트롤린-10-일기, 2,8-페난트롤린-1-일기, 2,8-페난트롤린-3-일기, 2,8-페난트롤린-4-일기, 2,8-페난트롤린-5-일기, 2,8-페난트롤린-6-일기, 2,8-페난트롤린-7-일기, 2,8-페난트롤린-9-일기, 2,8-페난트롤린-10-일기, 2,7-페난트롤린-1-일기, 2,7-페난트롤린-3-일기, 2,7-페난트롤린-4-일기, 2,7-페난트롤린-5-일기, 2,7-페난트롤린-6-일기, 2,7-페난트롤린-8-일기, 2,7-페난트롤린-9-일기, 2,7-페난트롤린-10-일기, 1-페나지닐기, 2-페나지닐기, 1-페노티아지닐기, 2-페노티아지닐기, 3-페노티아지닐기, 4-페노티아지닐기, 1-페녹사지닐기, 2-페녹사지닐기, 3-페녹사지닐기, 4-페녹사지닐기, 2-옥사졸릴기, 4-옥사졸릴기, 5-옥사졸릴기, 2-옥사디아졸릴기, 5-옥사디아졸릴기, 3-푸라자닐기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 2-메틸피롤-1-일기, 2-메틸피롤-3-일기, 2-메틸피롤-4-일기, 2-메틸피롤-5-일기, 3-메틸피롤-1-일기, 3-메틸피롤-2-일기, 3-메틸피롤-4-일기, 3-메틸피롤-5-일기, 2-t-부틸피롤-4-일기, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일기, 2-메틸-1-인돌릴기, 4-메틸-1-인돌릴기, 2-메틸-3-인돌릴기, 4-메틸-3-인돌릴기, 2-t-부틸1-인돌릴기, 4-t-부틸1-인돌릴기, 2-t-부틸3-인돌릴기, 4-t-부틸3-인돌릴기 등을 들 수 있다.
치환 또는 무치환의 알콕시카르보닐기는 -COOZ로 표시되고, Z의 예로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 히드록시메틸기, 1-히드록시에틸기, 2-히드록시에틸기, 2-히드록시이소부틸기, 1,2-디히드록시에틸기, 1,3-디히드록시이소프로필기, 2,3-디히드록시-t-부틸기, 1,2,3-트리히드록시프로필기, 클로로메틸기, 1-클로로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-클로로이소부틸기, 1,2-디클로로에틸기, 1,3-디클로로이소프로필기, 2,3-디클로로-t-부틸기, 1,2,3-트리클로로프로필기, 브로모메틸기, 1-브로모에틸기, 2-브로모에틸기, 2-브로모이소부틸기, 1,2-디부로모에틸기, 1,3-디부로모이소프로필기, 2,3-디부로모-t-부틸기, 1,2,3-트리브로모프로필기, 요도메틸기, 1-요도에틸기, 2-요도에틸기, 2-요도이소부틸기, 1,2-디요도에틸기, 1,3-디요도이소프로필기, 2,3-디요도-t-부틸기, 1,2,3-트리요도프로필기, 아미노메틸기, 1-아미노에틸기, 2-아미노에틸기, 2-아미노이소부틸기, 1,2-디아미노에틸기, 1,3-디아미노이소프로필기, 2,3-디아미노-t-부틸기, 1,2,3-트리아미노프로필기, 시아노메틸기, 1-시아노에틸기, 2-시아노에틸기, 2-시아노이소부틸기, 1,2-디시아노에틸기, 1,3-디시아노이소프로필기, 2,3-디시아노-t-부틸기, 1,2,3-트리시아노프로필기, 니트로메틸기, 1-니트로에틸기, 2-니트로에틸기, 2-니트로이소부틸기, 1,2-디니트로에틸기, 1,3-디니트로이소프로필기, 2,3-디니트로-t-부틸기, 1,2,3-트리니트로프로필기 등을 들 수 있다.
할로겐 원자로서, 불소, 염소, 브롬, 요오드 등을 들 수 있고, 바람직하게는 불소 원자이다.
이하에, 안트라센 유도체의 구체례를 나타낸다.
[화학식 9]
Figure pct00009
[(B)성분 : 방향족 아민 유도체]
(B)성분은, 하기한 식(B1)으로 표시되는 방향족 아민 유도체이다.
[화학식 10]
Figure pct00010
식(B1) 중, R1∼R8은, 각각 수소 원자 또는 치환기이고, Ar1∼Ar4는, 각각 치환 또는 무치환의 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기 또는 치환 또는 무치환의 환형성 원자수 5∼30의 복소환기이다. 단, Ar1∼Ar4 중 적어도 하나는 하기한 식(B1')으로 표시되는 복소환기이다.
[화학식 11]
Figure pct00011
식(B1') 중, R11∼R17은, 각각 수소 원자 또는 치환기이고, R11∼R17은, 인접하는 치환기끼리로 포화 또는 불포화의 환을 형성하여도 좋다. X1은, 산소 원자 또는 유황 원자이다.
식(B1)에서, Ar1∼Ar4 중 2개가 식(B1')으로 표시되는 복소환기면 바람직하다. 또한, X1은, 산소 원자면 바람직하다.
방향족 아민 유도체는, 바람직하게는 하기한 식(B2)으로 표시된다.
[화학식 12]
Figure pct00012
식(B2) 중, R1∼R8, Ar2 및 Ar4는, 식(B1)과 같다.
R21∼R27 및 R31∼R37은, 각각 수소 원자 또는 치환기이고, R21∼R27 및 R31∼R37은 인접하는 치환기끼리로 포화 또는 불포화의 환을 형성하여도 좋다.
X2 및 X3은, 각각 산소 원자 또는 유황 원자이다.
R1∼R8, R11∼R17, R21∼R27 및 R31∼R37의 치환기로서는, 할로겐 원자, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼20의 알킬기, 치환 또는 무치환의 환형성 탄소수 3∼10의 시클로알킬기, 치환 또는 무치환의 실릴기, 시아노기 또는 치환 또는 무치환의 탄소수 6∼30의 아릴기 등을 들 수 있다.
상기 식(B2)에서, Ar2 및 Ar4는, 각각 치환 또는 무치환의 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기면 바람직하고, 각각 치환 또는 무치환의 페닐기인 것이 보다 바람직하다.
R1∼R8은 수소 원자라도 좋고, R2이 할로겐 원자, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼20의 알킬기, 치환 또는 무치환의 환형성 탄소수 3∼10의 시클로알킬기, 치환 또는 무치환의 실릴기, 또는 치환 또는 무치환의 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기이고, R1, R3∼R8이 수소 원자라도 좋고, R2 및 R6이 각각 할로겐 원자, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼20의 알킬기, 치환 또는 무치환의 환형성 탄소수 3∼10의 시클로알킬기, 치환 또는 무치환의 실릴기, 또는 치환 또는 무치환의 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기이고, R1, R3, R4, R5, R7, R8이 수소 원자라도 좋다.
X2 및 X3은 산소 원자면 바람직하다.
식(B1), (B2) 중의 「치환 또는 무치환의 …」에서의 치환기로서는, 알킬기, 치환 또는 무치환의 실릴기, 알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 아랄킬기, 시클로알킬기, 복소환기, 할로겐 원자, 할로겐화 알킬기, 하이드록실기, 니트로기, 시아노기, 카르복시기 등을 들 수 있다. 이들의 치환기에는, 상기한 치환기에 의해 다시 치환되어도 좋다. 또한, 이들의 치환기는 복수가 서로 결합하여 환을 형성하여도 좋다.
상기 식(B1), (B2)에서의 각 기의 구체례를 이하에 든다.
알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기 등을 들 수 있고, 알킬렌기와 아릴기 등을 조합시킨 치환기(예를 들면, 페닐메틸기, 2-페닐이소프로필기 등)라도 좋다.
상기 탄소수는, 1∼10이 바람직하고, 1∼6이 더욱 바람직하다. 그 중에서도 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기가 바람직하다.
치환의 실릴기로서는, 탄소수 3∼30의 알킬실릴기, 환형성 탄소수 8∼30의 아릴실릴기 등을 들 수 있고, 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리이소프로필실릴기, 트리페닐실릴기 등을 들 수 있다.
알콕시기는, -OY로 표시되고, Y의 예로서 상기한 알킬의 예를 들 수 있다. 알콕시기는, 예를 들면 메톡시기, 에톡시기이다.
R11∼R17, R21∼R27, R31∼R37, R41∼48로서 기재된 알케닐기는 바람직하게는 비닐기이고, 알키닐기는 바람직하게는 에티닐기이다.
아릴기로서는, 예를 들면, 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트릴기, 2-안트릴기, 9-안트릴기, 1-페난트릴기, 2-페난트릴기, 3-페난트릴기, 4-페난트릴기, 9-페난트릴기, 나프타세닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 벤조[c]페난트릴기, 벤조[g]크리세닐기, 트리페닐레닐기, 1-플루오레닐기, 2-플루오레닐기, 3-플루오레닐기, 4-플루오레닐기, 9-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 2-비페닐일기, 3-비페닐일기, 4-비페닐일기, 터페닐기, 플루오란테닐기 등을 들 수 있다.
R1∼R8로서 기재된 아릴기는, 환형성 탄소수가 6∼20인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 6∼12이고, 상술한 아릴기 중에서도 페닐기, 비페닐기, 톨릴기, 크시릴기, 1-나프틸기가 특히 바람직하다.
아릴옥시기는, -OZ로 표시되고, Z의 예로서 상기한 아릴기 또는, 후술하는 단환기 및 축합환기의 예를 들 수 있다. 아릴옥시기는, 예를 들면 페녹시기이다.
아랄킬기는, -Y-Z로 표시되고, Y의 예로서 상기한 알킬의 예에 대응하는 알킬렌의 예를 들 수 있고, Z의 예로서 상기한 아릴의 예를 들 수 있다. 아랄킬기는, 탄소수 7∼50 아랄킬기(아릴 부분은 탄소수 6∼49(바람직하게는 6∼30, 보다 바람직하게는 6∼20, 특히 바람직하게는 6∼12), 알킬 부분은 탄소수 1∼44(바람직하게는 1∼30, 보다 바람직하게는 1∼20, 더욱 바람직하게는 1∼10, 특히 바람직하게는 1∼6))인 것이 바람직하고, 예를 들면 벤질기, 페닐에틸기, 2-페닐프로판-2-일 기이다.
시클로알킬기로서, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 아다만틸기, 노르보르닐기 등을 들 수 있다. 환형성 탄소수는, 3∼10이 바람직하고, 5∼8이 더욱 바람직하고 환형성 탄소수 3∼8이 보다 바람직하고 , 환형성 탄소수 3∼6이 특히 바람직하다.
복소환기로서는, 예를 들면, 피롤릴기, 피라지닐기, 피리디닐기, 인돌릴기, 이소인돌릴기, 이미다졸릴기, 푸릴기, 벤조푸라닐기, 이소벤조푸라닐기, 1-디벤조푸라닐기, 2-디벤조푸라닐기, 3-디벤조푸라닐기, 4-디벤조푸라닐기, 1-디벤조티오페닐기, 2-디벤조티오페닐기, 3-디벤조티오페닐기, 4-디벤조티오페닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 1-카르바졸릴기, 2-카르바졸릴기, 3-카르바졸릴기, 4-카르바졸릴기, 9-카르바졸릴기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 페노티아지닐기, 페녹사지닐기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 푸라자닐기, 티에닐기, 벤조티오페닐기 등을 들 수 있다.
상기 복소환기의 환형성 원자수는, 5∼20이 바람직하고, 5∼14가 더욱 바람직하다.
바람직하게는, 1-디벤조푸라닐기, 2-디벤조푸라닐기, 3-디벤조푸라닐기, 4-디벤조푸라닐기, 1-디벤조티오페닐기, 2-디벤조티오페닐기, 3-디벤조티오페닐기, 4-디벤조티오페닐기, 1-카르바졸릴기, 2-카르바졸릴기, 3-카르바졸릴기, 4-카르바졸릴기, 9-카르바졸릴기이다.
할로겐 원자로서, 불소, 염소, 브롬, 요오드 등을 들 수 있고, 바람직하게는 불소 원자이다.
할로겐화 알킬기로서, 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 플루오로에틸기, 트리플루오로메틸메틸기 등을 들 수 있다.
이하에, 방향족 아민 유도체의 구체례를 나타낸다.
[화학식 13]
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[화학식 112]
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[화학식 113]
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[화학식 114]
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[화학식 115]
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[화학식 116]
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[화학식 117]
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[화학식 118]
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[화학식 119]
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[화학식 120]
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[화학식 121]
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[(C)성분 : 용매]
(C)성분인 용매는, 하기한 식(C1)으로 표시되고, 비점이 110℃ 이상이고, 물에의 용해도가 1wt% 이하이다.
[화학식 122]
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식(C1) 중, R은 치환기이고, n은 1 이상 6 이하의 정수이다. n이 2 이상인 경우, 복수의 R은 각각 동일하여도 달라도 좋다.
식(C1)에서, R(치환기)으로서는, 탄소수 1∼20의 알킬기, 환형성 탄소수 3∼10의 시클로알킬기, 에테르 결합 함유기, 카르보닐 결합 함유기, 에스테르 결합 함유기 등을 들 수 있다. n은 바람직하게는 1 이상 3 이하의 정수이다.
이들의 치환기는, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 등에 의해 다시 치환되어도 좋다. 또한, 이들의 치환기는 복수가 서로 결합하여 환을 형성하여도 좋다.
상기 식(C1)에서의 각 기의 구체례를 이하에 든다.
탄소수 1∼20의 알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기 등을 들 수 있다.
환형성 탄소수 3∼10의 시클로알킬기로서는, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 아다만틸기, 노르보르닐기 등을 들 수 있다.
에테르 결합 함유기는, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭실기, 페녹시기를 들 수 있다.
카르보닐 결합 함유기로서는, 벤조일기 등을 들 수 있다.
에스테르 결합 함유기로서는, 메틸에스테르기, 에틸에스테르기, 프로필에스테르 기를 들 수 있다.
용매의 비점은 110℃ 이상이고, 바람직하게는 120℃ 이상이다. 비점이 110℃ 이상이면 수분을 제거할 수 있기 때문에 바람직하다.
또한, 용매의 물에의 용해도는 1wt% 이하이고, 바람직하게는 0.5wt% 이하이다. 유기 EL 소자는, 수분에 의해 현저하게 성능이 열화될 우려가 있기 때문에, 물에의 용해성이 낮은 용매가 바람직하다.
비점 및 물에의 용해도는, 안전위생정보 센터 홈페이지 또는 아메리카 합중국 보험복지성 홈페이지(HSDS(Hazard Substances Data Base))에 기재된 것이다.
(C)성분인 용매로서는, 구체적으로는 톨루엔, 크실렌, 에틸벤젠, 디에틸벤젠, 메시틸렌, 프로필벤젠, 시클로헥실벤젠, 디메톡시벤젠, 아니솔, 에톡시톨루엔, 페녹시톨루엔, 이소프로필비페닐, 디메틸아니솔. 아세트산페닐, 프로피온산페닐, 안식향산메틸, 안식향산에틸 등을 들 수 있다.
(C)성분의 용매는, 1종 또는 2종 이상을 사용할 수 있다. 또한, 잉크 조성물은 (C)성분 이외의 용매를 함유하여도 좋다.
본 기술의 한 실시 형태의 잉크 조성물은, (A)성분인 안트라센 유도체의 함유량이 0.5wt% 이상인 것이 바람직하고, 1wt% 이상인 것이 보다 바람직하다. 통상, 유기 EL 소자의 발광층 막두께는 10∼100㎚이지만, 일반적으로는 50㎚의 경우가 많다. 50㎚ 이상이라면 발광 성능이나 색조를 안정화된 것을 할 수 있다. 상
기한 잉크 조성물을 유기 EL 소자에 이용한 경우, 50㎚ 이상의 막두께를 용이하게 형성하려면 0.5wt% 이상의 용액 농도인 것이 바람직하다. 0.5wt% 이상이면 문제 없이 성막할 수 있다.
또한, (B)성분인 방향족 아민 유도체의 함유량이 0.001wt% 이상인 것이 바람직하고, 특히 0.01wt%인 것이 바람직하다.
또한, 본 기술의 한 실시 형태의 잉크 조성물은, 상술한 (A)∼(C)성분 외에, 필요에 응하여 공지의 첨가제를 첨가하여도 좋다. 첨가재는, 제막성의 향상이나 막의 핀 홀 방지 등을 위해, 본 기술의 목적이 손상되지 않는 범위에서, 소망에 의해, 적절한 수지나 각종 첨가제 등을 배합할 수 있다. 사용 가능한 수지로서는, 예를 들면 폴리스티렌, 폴리카보네이트, 폴리아릴레이트, 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리우레탄, 폴리술폰, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리메틸아크릴레이트, 셀룰로스 등의 절연성 수지 및 그들의 공중합체, 폴리-N-비닐카르바졸, 폴리실란 등의 광도전성 수지, 폴리티오펜, 폴리피롤 등의 도전성 수지 등을 들 수 있다. 또한, 각종 첨가제로서는, 예를 들면 산화방지제, 자외선 흡수제, 가소제 등을 들 수 있다.
본 기술의 한 실시 형태의 잉크 조성물은, 예를 들면, 90wt% 이상, 95wt% 이상, 98wt% 이상, 100wt%가, (A)∼(C)성분으로 되어도 좋다.
본 기술의 한 실시 형태의 잉크 조성물은, 공지의 습식법, 예를 들면, 도포법, 잉크젯법, 스프레이법, 스피너법, 습지(濕漬) 도포법, 스크린 인쇄법, 롤 코터법, LB법 등에 의해 성막할 수 있다.
본 기술의 한 실시 형태의 잉크 조성물은, 유기 EL 소자의 유기 박막 형성에 알맞다.
계속해서, 본 기술의 한 실시 형태의 유기 EL 소자에 관해 설명한다. 본 기술의 한 실시 형태의 유기 EL 소자는, 음극과 양극의 사이에 적어도 발광층을 포함하는 하나 이상의 유기 박막층이 끼여지지되고, 발광층이 상기한 잉크 조성물을 사용하여 성막한 것이다.
도 1은, 본 기술의 한 실시 형태의 유기 EL 소자를 도시하는 단면도이다.
상기한 유기 EL 소자는, 음극(30)과 양극(10) 사이에, 정공 주입층(22), 발광층(24), 전자 주입층(26)이 끼여지지되어 있다. 발광층(24)이 상기한 잉크 조성물을 사용하여 형성한 것이다.
또한, 유기 EL 소자의 대표적인 소자 구성으로서는,
(1) 양극/발광층/음극
(2) 양극/정공 주입층/발광층/음극
(3) 양극/발광층/전자 주입층/음극
(4) 양극/정공 주입층/발광층/전자 주입층/음극(도 1)
(5) 양극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 주입층/음극
(6) 양극/정공 주입층/발광층/정공 저지 층/전자 주입층/음극
(7) 양극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/정공 저지 층/전자 주입층/음극
등의 구조를 들 수 있지만, 이들로 한정되는 것이 아니다.
이들 중에서 통상 (5)의 구성이 바람직하게 이용된다.
또한, 상기한 소자에서, 양극과 음극에 끼여지지된 하나 또는 복수의 층이 유기 박막에 상당하지만, 이들 층의 전부가 유기 화합물로 구성되지 않아도 좋고, 무기 화합물로 이루어지는 층 또는 무기 화합물을 포함하는 층이 포함되어 있어도 좋다.
상기한 잉크 조성물을 사용하여 성막한 유기 박막은, 상기한 어느 유기층에 사용되어도 좋지만, 이들의 구성 요소 중의 발광 대역(帶域) 또는 정공 수송 대역에 함유되어 있는 것이 바람직하다.
발광층은 이하의 기능을 겸비하는 것이다.
(i) 주입 기능 ; 전계 인가시에 양극 또는 정공 주입층부터 정공을 주입할 수 있고, 음극 또는 전자 주입층부터 전자를 주입할 수 있는 기능,
(ⅱ) 수송 기능 ; 주입한 전하(전자와 정공)를 전계의 힘으로 이동시키는 기능,
(ⅲ) 발광 기능 ; 전자와 정공의 재결합의 장(場)을 제공하고, 이것을 발광으로 잇는 기능
단, 정공이 주입되기 쉬움과 전자가 주입되기 쉬움에 차이가 있어도 좋고, 또한 정공과 전자의 이동도로 표시되는 수송능에 대소가 있어도 좋지만, 어느 일방의 전하를 이동하는 것이 바람직하다.
이 발광층을 형성하는 방법으로서는, 예를 들면, 증착법, 스핀 코트법, LB법 등의 공지의 방법을 적용할 수 있다.
또한, 수지 등의 결착제와 재료 화합물을 용제에 녹여서 용액으로 한 후, 이것을 스핀 코트법 등에 의해 박막화함에 의해서도, 발광층을 형성할 수 있다.
본 기술의 한 실시 형태에서, 본 기술의 목적이 손상되지 않는 범위에서, 소망에 의해 발광층에 상기한 잉크 조성물에, 다른 공지의 발광 재료를 함유시켜도 좋고, 또한, 상기한 조성물로 성막된 발광층에, 다른 공지의 발광 재료를 포함하는 발광층을 적층하여도 좋다. 또한, 이 경우, 발광층을 진공 증착법 등의 건식법으로 형성하여도 좋다.
[기판]
기판으로서는 유리판, 폴리머판 등을 사용할 수 있다.
유리판으로서는, 특히 소다석회 유리, 바륨·스트론튬 함유 유리, 납유리, 알루미노규산 유리, 붕규산 유리, 바륨붕규산 유리, 석영 등을 들 수 있다. 또한, 폴리머 판으로서는, 폴리카보네이트, 아크릴, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에테르술폰, 폴리술폰 등을 들 수 있다.
[양극]
양극은 예를 들면 도전성 재료로 이루어지고, 4eV보다 큰 일 함수를 갖는 도전성 재료가 적합하다.
상기 도전성 재료로서는, 탄소, 알루미늄, 바나듐, 철, 코발트, 니켈, 텅스텐, 은, 금, 백금, 팔라듐 등 및 그들의 합금, ITO 기판, NESA 기판에 사용되는 산화주석, 산화인듐 등의 산화금속, 나아가서는 폴리티오펜이나 폴리피롤 등의 유기 도전성 수지를 들 수 있다.
양극은, 필요가 있으면 2층 이상의 층구성에 의해 형성되어 있어도 좋다.
[음극]
음극은 예를 들면 도전성 재료로 이루어지고, 4eV보다 작은 일 함수를 갖는 도전성 재료가 적합하다.
상기 도전성 재료로서는, 마그네슘, 칼슘, 주석, 납, 티타늄, 이트륨, 리튬, 루테늄, 망간, 알루미늄, 불화리튬 등 및 이들의 합금을 들 수 있지만, 이들로 한정되는 것이 아니다.
또한, 상기 합금으로서는, 마그네슘/은, 마그네슘/인듐, 리튬/알루미늄 등이 대표례로서 들 수 있지만, 이들로 한정되는 것이 아니다. 합금의 비율은, 증착원의 온도, 분위기, 진공도 등에 의해 제어되고, 적절한 비율로 선택된다.
음극은, 필요가 있으면 2층 이상의 층구성에 의해 형성되어 있어도 좋고, 음극은 상기 도전성 재료를 증착이나 스퍼터링 등의 방법에 의해 박막을 형성시킴에 의해, 제작할 수 있다.
발광층에서의 발광을 음극으로부터 취출하는 경우, 음극의 발광에 대한 투과율은 10%보다 크게 하는 것이 바람직하다. 또한, 음극으로서의 시트 저항은 수백Ω/□이하가 바람직하고, 막두께는 통상 10㎚∼1㎛이고, 바람직하게는 50∼200㎚이다.
[정공 주입층 및 정공 수송층]
정공 주입·수송층은, 발광층으로의 정공 주입을 돕고, 발광 영역까지 수송하는 층으로서, 정공 이동도가 크고, 이온화 에너지가 통상 5.6eV 이하로 작은 층이다.
정공 주입·수송층의 재료로서는, 보다 낮은 전계 강도로 정공을 발광층에 수송하는 재료가 바람직하고, 또한 정공의 이동도가, 예를 들면 104∼106V/㎝의 전계 인가시에, 적어도 10-4㎠/V·초(秒)라면 바람직하다.
정공 주입·수송층의 재료로서는, 구체적으로는, 트리아졸 유도체, 옥사디아졸 유도체, 이미다졸 유도체, 폴리아릴알칸 유도체, 피라졸린 유도체 및 피라졸론 유도체, 페닐렌디아민 유도체, 아릴아민 유도체, 아미노 치환 칼콘 유도체, 옥사졸 유도체, 스티릴안트라센 유도체, 플루오레논 유도체, 히드라존 유도체, 스틸벤 유도체, 실라잔 유도체, 폴리실란계, 아닐린계 공중합체, 도전성 고분자 올리고머(특히 티오펜올리고머) 등을 들 수 있다.
또한, p형 Si, p형 SiC 등의 무기 화합물도 정공 주입재료로서 사용할 수 있다.
정공 주입·수송층의 재료로는 가교형 재료를 사용할 수 있고, 가교형의 정공 주입 수송층으로서는, 공지의 가교재를, 열, 광 등에 의해 불용화한 층을 들 수 있다.
발광층과 접하는 정공 주입·수송층을 습식 프로세스로 형성하는 경우에는, 이들의 사이에 인터레이어층을 마련하여도 좋다.
인터레이어층은, 전자 블로킹층이라고도 불린다. 인터레이어층을 마련함에 의해, 전자 블로킹 능력을 높일 수 있고, 또한, 정공 주입층에 사용한 재료에 의한 발광층에의 경시적인 데미지를 완화할 수 있다. 또한, 인터레이어는 정공 수송층으로서의 기능을 갖는 것이 바람직하다. 인터레이어에 의해, 유기 일렉트로루미네선스 소자의 발광 효율의 향상 및 내구성 개선이 도모될 수 있다. 인터레이어는, 통상, 정공 주입층과 발광층의 사이에 발광층과 인접하도록 형성된다. 또한, 인터레이어는, 바람직하게는 , 정공 주입층과도 인접한다.
인터레이어를 구성하는 재료로서는, LUMO가 작은 저분자∼고분자 재료를 사용할 수 있고, 예를 들면, 폴리비닐카르바졸(PVC)이나, 폴리피리딘, 폴리아닐린 등의 측쇄나 주쇄에 방향족 아민을 갖는 폴리아릴렌 유도체 등의 방향족 아민을 포함하는 폴리머 등을 들 수 있지만, 이들로 한정되는 것이 아니다. 인터레이어의 두께는, 10∼30㎚ 정도로 할 수 있지만, 이것으로 한정되는 것이 아니다. 또한, 이 두께는, 인터레이어의 재료만으로 구성하는 층의 두께인 것이고, 발광층의 재료가 포함되지 않는 영역의 두께인 것이다.
[전자 주입층 및 전자 수송층]
전자 주입·수송층은, 발광층에의 전자의 주입을 돕고, 발광 영역까지 수송하는 층이고, 전자 이동도가 큰 층이다.
유기 EL 소자는 발광한 광이 전극(예를 들면 음극)에 의해 반사되기 때문에, 직접 양극으로부터 취출되는 발광과, 전극에 의한 반사를 경유하여 취출되는 발광이 간섭하는 것이 알려져 있다. 이 간섭 효과를 효율적으로 이용하기 위해, 전자 주입·수송층은 수㎚∼수㎛의 막두께로 적절히 선택되지만, 특히 막두께가 두꺼운 때, 전압 상승을 피하기 위해, 104∼106V/㎝의 전계 인가시에 전자 이동도가 적어도 10-5㎠/Vs 이상인 것이 바람직하다.
전자 주입·수송층에 사용하는 전자 수송성 재료로서는, 분자 내에 헤테로 원자를 1개 이상 함유하는 방향족 헤테로환(環) 화합물이 바람직하게 사용되고, 특히 함질소환(含窒素環) 유도체가 바람직하다. 또한, 함질소환 유도체로서는, 함질소 6원환(員環) 또는 5원환 골격을 갖는 방향족환, 또는 함질소 6원환 또는 5원환 골격을 갖는 축합방향족환 화합물이 바람직하다.
[층간 절연막]
본 기술의 유기 EL 다색 발광 장치에서의 층간 절연막은, 주로, 각 발광 소자(발광층)를 분리하는 것을 목적으로 사용되지만, 그 밖에, 고정밀 전극의 에지의 평탄화, 유기 EL 소자의 하부 전극과 상부 전극 사이의 전기 절연(단락 방지)에 사용된다.
층간 절연막에 사용되는 구성 재료로서는, 통상, 아크릴 수지, 폴리카보네이트 수지, 폴리이미드 수지 등의 유기 재료, 산화규소(SiO2 또는 SiOx), 산화알루미늄(Al2O3 또는 AlOx), 산화티탄(TiO2), 질화실리콘(Si3N4), 질화실리콘산화물(SiOxNy) 등의 무기산화물을 들 수 있다.
층간 절연막은, 상기 구성 재료에 감광성기를 도입하여 포토 리소그래피법으로 소망하는 패턴으로 가공하는데, 인쇄 수법에 소망하는 패턴으로 형성하는 것이 바람직하다.
[유기 EL 다색(多色) 발광 장치의 제조 방법]
본 기술의 유기 EL 다색 발광 장치의 각 층의 형성은, 진공 증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온 플레이팅 등의 공지의 건식 성막법이나 스핀 코트법, 캐스팅법, 마이크로그라비어 코트법, 그라비어 코트법, 바 코트법, 롤 코트법, 슬릿 코트법, 와이어 바 코트법, 딥 코트법, 스프레이 코트법, 스크린 인쇄법, 플렉소 인쇄법, 오프셋 인쇄법, 잉크젯법, 노즐 프린팅법 등의 공지의 습식 성막법을 적용할 수 있고, 패턴 형성을 하는 경우에는, 스크린 인쇄법, 플렉소 인쇄법, 오프셋 인쇄법, 잉크젯 인쇄법 등의 방법을 적용할 수 있다.
각 층의 막두께는 특히 한정되는 것은 아니지만, 적절한 막두께로 설정할 필요가 있다. 막두께가 너무 두꺼우면, 일정한 광출력을 얻기 위해 큰 인가 전압이 필요해지고 효율이 나빠진다. 막두께가 너무 얇으면 핀 홀 등이 발생하고, 전계를 인가하여도 충분한 발광 휘도가 얻어지지 않는다. 통상의 막두께는 5㎚∼10㎛의 범위가 적합하지만, 10㎚∼0.2㎛의 범위가 더욱 바람직하다.
예를 들면 정공 주입·수송층을 형성하는 방법으로서는, 방향족 아민 유도체를 포함하는 용액을 사용한 성막을 들 수 있다. 성막 방법으로서는, 스핀 코트법, 캐스팅법, 마이크로그라비어 코트법, 그라비어 코트법, 바 코트법, 롤 코트법, 슬릿 코트법, 와이어 바 코트법, 딥 코트법, 스프레이 코트법, 스크린 인쇄법, 플렉소 인쇄법, 오프셋 인쇄법, 잉크젯법, 노즐 프린팅법 등을 들 수 있고, 패턴 형성을 하는 경우에는, 스크린 인쇄법, 플렉소 인쇄법, 오프셋 인쇄법, 잉크젯 인쇄법이 바람직하다. 이들의 방법에 의한 성막은 당업자에게 주지의 조건에 의해 행할 수 있다.
성막 후, 진공, 가열 건조하여, 용매를 제거하면 좋고, 광, 고온(200℃ 이상)가열에 의한 중합 반응은 불필요하다. 따라서, 광, 고온가열에 의한 성능 열화는 억제된다.
정공 주입·수송층 성막용 용액은, 적어도 1종류의 방향족 아민 유도체를 함유하고 있으면 되고, 방향족 아민 유도체 이외에 다른 정공 수송 재료, 전자 수송 재료, 발광 재료, 억셉터 재료, 용매, 안정제 등의 첨가제를 포함하고 있어도 좋다.
성막용 용액 중의 방향족 아민 유도체의 함유량은, 용매를 제외한 조성물의 전중량에 대해 바람직하게는 20∼100중량%이고, 보다 바람직하게는 51∼100중량%이고, 용매를 제외한 조성물의 주성분이면 좋다. 용매의 비율은, 성막용 용액의 1∼99.9중량%가 바람직하고, 80∼99중량%가 보다 바람직하다.
또한, 「주성분」이란, 방향족 아민 유도체의 함유량이 50질량% 이상인 것을 의미한다.
상기 성막용 용액은, 점도 및/또는 표면장력을 조절하기 위한 첨가제, 예를 들면, 증점제(고분자량 화합물, 방향족 아민 유도체의 빈용매(貧溶媒) 등), 점도 강하제(저분자량 화합물 등), 계면활성제 등을 함유하고 있어도 좋다. 또한, 보존 안정성을 개선하기 위해, 페놀계 산화방지제, 인계 산화방지제 등, 유기 EL 소자의 성능에 영향을 주지 않는 산화방지제를 함유하고 있어도 좋다.
성막용 용액의 용매로서는, 클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 클로로벤젠, o-디클로로벤젠 등의 염소계 용매, 테트라히드로푸란, 디옥산, 디옥솔란, 아니솔의 에테르계 용매 ; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소계 용매 ; 시클로헥산, 메틸시클로헥산, n-펜탄, n-헥산, n-헵탄, n-옥탄, n-노난, n-데칸 등의 지방족 탄화수소계 용매 ; 아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논, 벤조페논, 아세토페논 등의 케톤계 용매 ; 아세트산에틸, 아세트산부틸, 에틸셀로솔브아세테이트, 안식향산메틸, 아세트산페닐 등의 에스테르계 용매 ; 에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디메톡시에탄, 프로필렌글리콜, 디에톡시메탄, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 글리세린, 1,2-헥산디올 등의 다가알코올 및 그 유도체 ; 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 시클로헥산올 등의 알코올계 용매 ; 디메틸술폭시드 등의 술폭시드계 용매 ; N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드 등의 아미드계 용매가 예시된다. 또한, 이들의 유기 용매는, 단독으로, 또는 복수 조합하여 사용할 수 있다. 이들 중, 용해성, 성막의 균일성, 점도 특성 등의 관점에서, 방향족 탄화수소계 용매, 에테르계 용매, 지방족 탄화수소계 용매, 에스테르계 용매, 케톤계 용매가 바람직하고, 톨루엔, 크실렌, 에틸벤젠, 디에틸벤젠, 트리메틸벤젠, n-프로필벤젠, 이소프로필벤젠, n-부틸벤젠, 이소부틸벤젠, 5-부틸벤젠, n-헥실벤젠, 시클로헥실벤젠, 1-메틸나프탈렌, 테트라린, 1,3-디옥산, 1,4-디옥산, 1,3-디옥솔란, 아니솔, 에톡시벤젠, 시클로헥산, 비시클로헥실, 시클로헥세닐시클로헥사논, n-헵틸시클로헥산, n-헥실시클로헥산, 데칼린, 안식향산메틸, 시클로헥사논, 2-프로필시클로헥사논, 2-헵탄온, 3-헵탄온, 4-헵탄온, 2-옥탄온, 2-노난온, 2-데칸온, 디시클로헥실케톤, 아세토페논, 벤조페논이 바람직하다.
발광층이나 정공 주입·수송층 등을 패터닝하여 형성할때의 나누어 칠하는(塗分け) 공정으로서, 상술의 도포 방법을 이용하여 형성하는 것도 바람직하지만, 이들로 한정되는 것이 아니고, 공지의 방법에 의해서도 나누어 칠할 수 있다. 도포법 외에도 메탈 마스크를 사용하고 패턴 형성하여도 좋다. 공지의 레이저 전사법에 의해 패턴 형성하여도 좋다.
상기한 유기 EL 소자는, 벽걸이 텔레비전의 플랫 패널 디스플레이 등의 평면 발광체, 복사기, 프린터, 액정 디스플레이의 백라이트 또는 계기류 등의 광원, 표시판, 표지등 등에 이용할 수 있다.
실시례
이하, 본 기술을 실시례에 의해 설명한다.
또한, 실시례 1∼12에서 사용한 화합물의 구조를 이하에 나타낸다.
[화학식 123]
Figure pct00123
[유기 EL 소자용 발광성 잉크 조성물]
실시례 1
(A)성분으로서 0.01g의 H-1, (B)성분으로서 0.001g의 D-2, 및 (C)성분으로서 1g의 톨루엔을, 유리병에 취하여 교반하였다.
육안으로 용액 중에 불용물이 없음을 확인하였다.
실시례 2∼12
(A)∼(C)성분으로서 표 1에 기재된 것을 사용한 이외는 실시례 1과 마찬가지로 하여 조성물을 조제하였다. 모두 육안으로 용액 중에 불용물이 없음을 확인하였다.
[표 1]
Figure pct00124
[유기 EL 소자]
하기한 실시례 13∼15, 비교례 1, 2에서 사용한 화합물을 이하에 나타낸다.
[화학식 124]
Figure pct00125
HT2 : WO2012/157211의 화합물 HT2
ET1 : WO2012/157211의 화합물 ET1
BDa : WO2006-070712의 화합물 I
BHa : WO2006-070712의 화합물 A
실시례 13
25㎜×75㎜×1.1㎜ 두께의 ITO 투명 전극 부착 유리 기판(지오마틱사제)을 이소프로필알코올 중에서, 5분간의 초음파 세정을 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다.
그 기판의 위에, 스핀 코트법으로 폴리에틸렌디옥시티오펜/폴리스티렌술폰산(PEDOT : PSS)을 40㎚의 막두께로 성막하여, 정공 주입층으로 하였다.
뒤이어, HT2의 크실렌 용액(1wt%)을, 스핀 코트법으로 20㎚의 막두께로 성막하고, 230℃ 가열 건조하여, 정공 수송층을 형성하였다. 다음에, 호스트 화합물 H-1과 도펀트 화합물 D-2의 90 : 10의 중량비의 톨루엔 용액(1.0wt%)을 조제하고, 스핀 코트법으로 50㎚의 막두께로 성막하고, 120℃로 건조하여 발광층을 형성하였다.
뒤이어, 발광층의 위에 막두께 20㎚의 ET1을, 증착에 의해 성막하였다. 이 층은, 전자 주입층으로서 기능한다. 이 후, 전자 공여성 도펀트인 Li(Li원(源) : 사에스게타사제)와 Alq를 2원 증착시켜, 전자 주입층(음극)으로서 Alq : Li막을 형성하였다.
이 Alq : Li막상에 금속 Al를 증착시켜, 금속 음극을 형성하여, 유기 EL 소자를 제작하였다.
이 발광 소자에, 전류(10㎃/㎠)를 흘려서 성능을 평가한 바, 전압 4.1V, 발광색도(0.128, 0.144), 외부 양자 수율(EQE ; %)이 5.9%였다. 결과를 표 2에 표시한다.
발광색도(CIEx, y)는, 분광 방사 휘도계(CS-1000, 미노르타제)에 의해 측정하였다.
외부 양자 수율의 측정 방법은 이하와 같다.
얻어진 유기 EL 소자에 전류 밀도 10㎃/㎠의 전류를 통전하고, 분광 방사 휘도계(CS1000 : 미노르타제)로 발광 스펙트럼을 측정하고, 하기한 수식(1)에 의해 외부 양자 수율을 산출하였다.
[수식 1]
Figure pct00126
NP : 광자수
NE : 전자수
π : 원주율=3.1416
λ : 파장(㎚)
φ : 발광 강도(W/sr·m2·㎚)
h : 프랑크 정수 = 6.63×10-34(J·s)
c : 광속도 = 3×108(m/s)
J : 전류 밀도(㎃/㎠)
e : 전하 = 1.6×10-19 (C)
실시례 14, 15 및 비교례 1, 2
실시례 13과 마찬가지로 하여 유기 EL 소자를 제작하고, 평가하였다. 결과를 표 2에 표시한다.
[표 2]
Figure pct00127
비교례 1에서는 , CIEy가 크게 되어 있고, 색도가 악화하고 있다. 이에 대해 실시례 13∼15에서는 , 색도가 악화하는 일 없이, 높은 외부 양자 수율이 얻어지고 있다. 이것은 WO2010/122810에 기재되어 있는 바와 같이, 식(B1)으로 표시되는 방향족 아민 유도체가 갖는 디벤조푸라닐기의 단파장 발광 효과에 더하여, 디벤조푸란 유도체가 유기 용매와의 상용성에 우수하고, 도펀트(성분(B))의 분산성이 향상하고, 자기 흡수를 억제한 효과 때문으로 추찰된다.
또한, 도펀트로서 D-2를 사용하여도, 호스트 재료(성분(A))로서, 식(A1)으로 표시되는 구조를 갖지 않는 BHa를 사용한 비교례 2에서는 , 발광 효율이 저하되어 있다.
본 출원은, 일본 특허청에서 2014년 3월 14일에 출원된 일본 특허출원 번호 제2014-051344호를 기초로서 우선권을 주장하는 것이고, 이 출원의 모든 내용을 참조에 의해 본 출원에 원용한다.
당업자라면, 설계상의 요건이나 다른 요인에 응하여, 여러가지의 수정, 콤비네이션, 서브콤비네이션, 및 변경을 상도할 수 있는데, 그들은 첨부한 청구의 범위의 취지나 그 균등물의 범위에 포함되는 것으로 이해된다.

Claims (21)

  1. 하기한 (A)성분, (B)성분 및 (C)성분을 포함하는 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
    (A)성분 하기한 식(A1)으로 표시되는 안트라센 유도체
    [화학식 125]
    Figure pct00128

    (식(A1) 중,
    A1∼A3은, 각각 치환 또는 무치환의 환형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 또는 무치환의 환형성 원자수 5∼50의 헤테로아릴기이고,
    l은, 0∼9의 정수이고,
    m은, 0∼8의 정수이고,
    l 및 m이 2 이상인 경우, 각각 복수 있는 A1 및 A2는 서로 동일하여도 달라도 좋고, 인접하는 A1끼리 및 A2끼리가 서로 결합하여 환을 형성하여도 좋다.)
    (B)성분 하기한 식(B1)으로 표시되는 방향족 아민 유도체
    [화학식 126]
    Figure pct00129

    (식(B1) 중, R1∼R8은, 각각 수소 원자 또는 치환기이고, Ar1∼Ar4는, 각각 치환 또는 무치환의 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기 또는 치환 또는 무치환의 환형성 원자수 5∼30의 복소환기이다. 단, Ar1∼Ar4 중 적어도 하나는 하기한 식(B1')으로 표시되는 복소환기이다.)
    [화학식 127]
    Figure pct00130

    (식(B1') 중, R11∼R17은, 각각 수소 원자 또는 치환기이고, R11∼R17은, 인접하는 치환기끼리로 포화 또는 불포화의 환을 형성하여도 좋다. X1은, 산소 원자 또는 유황 원자이다.)
    (C)성분 하기한 식(C1)으로 표시되고, 비점이 110℃ 이상이고, 물에의 용해도가 1wt% 이하인 용매
    [화학식 128]
    Figure pct00131

    (식(C1) 중, R은 치환기이고, n은 1 이상 6 이하의 정수이다. n이 2 이상인 경우, 복수의 R은 각각 동일하여도 달라도 좋다.)
  2. 제1항에 있어서,
    상기 안트라센 유도체가 하기한 식(A2)으로 표시되는 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
    [화학식 129]
    Figure pct00132

    (식(A2) 중, A1, A2, A3, l 및 m은 상기 식(A1)과 같다.)
  3. 제2항에 있어서,
    상기 안트라센 유도체가 하기한 식(A3)으로 표시되는 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
    [화학식 130]
    Figure pct00133

    (식(A3) 중, A1, A2, A3 및 m은 상기 식(A1)과 같다.)
  4. 제3항에 있어서,
    상기 안트라센 유도체가 하기한 식(A4)으로 표시되는 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
    [화학식 131]
    Figure pct00134

    (식(A4) 중, A1, A2 및 m은 상기 식(A1)과 같고, Ra는 치환기이고, s는 0∼5의 정수이다. s가 2 이상인 경우, 복수 있는 Ra는 서로 동일하여도 달라도 좋고, 인접하는 Ra끼리가 서로 결합하여 환을 형성하여도 좋다.)
  5. 제1항에 있어서,
    A1 및 A2가, 각각 치환 또는 무치환의 환형성 탄소수 6∼50의 아릴기인 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
  6. 제5항에 있어서,
    A1 및 A2가 각각 치환 또는 무치환의 페닐기 또는 치환 또는 무치환의 나프틸기인 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
  7. 제4항에 있어서,
    Ra가, 치환 또는 무치환의 환형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알콕시기, 치환 또는 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기, 치환 또는 무치환의 환형성 원자수 5∼50의 아릴옥시기, 할로겐기, 및 시아노기로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 인접하는 치환기끼리로 포화 또는 불포화의 환을 형성하여도 좋은 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 방향족 아민 유도체가 하기한 식(B2)으로 표시되는 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
    [화학식 132]
    Figure pct00135

    (식(B2) 중, R1∼R8, Ar2 및 Ar4는, 상기 식(B1)과 같다.
    R21∼R27 및 R31∼R37은, 각각 수소 원자 또는 치환기이고, R21∼R27 및 R31∼R37은 인접하는 치환기끼리로 포화 또는 불포화의 환을 형성하여도 좋다. X2 및 X3은, 각각 산소 원자 또는 유황 원자이다.)
  9. 제1항에 있어서,
    상기 (B)성분에서의 R1∼R8, R11∼R17, R21∼R27 및 R31∼R37의 치환기가, 각각 할로겐 원자, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼20의 알킬기, 치환 또는 무치환의 환형성 탄소수 3∼10의 시클로알킬기, 치환 또는 무치환의 실릴기, 시아노기 또는 치환 또는 무치환의 탄소수 6∼30의 아릴기인 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
  10. 제8항에 있어서,
    상기 식(B2)에서, Ar2 및 Ar4가, 각각 치환 또는 무치환의 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기인 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
  11. 제10항에 있어서,
    상기 식(B2)에서, Ar2 및 Ar4가, 각각 치환 또는 무치환의 페닐기인 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
  12. 제8항에 있어서,
    상기 식(B2)에서, R27 및 R37이, 각각 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼20의 알킬기, 치환 또는 무치환의 실릴기, 또는 치환 또는 무치환의 환형성 탄소수 6∼20의 아릴기이고, R21∼R26 및 R31∼R36이 수소 원자인 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
  13. 제8항에 있어서,
    상기 식(B2)에서, R1∼R8이 수소 원자인 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
  14. 제8항에 있어서,
    상기 식(B2)에서, R2가 할로겐 원자, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼20의 알킬기, 치환 또는 무치환의 환형성 탄소수 3∼10의 시클로알킬기, 치환 또는 무치환의 실릴기, 또는 치환 또는 무치환의 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기이고, R1, R3∼R8이 수소 원자인 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
  15. 제8항에 있어서,
    상기 식(B2)에서, R2, R6이 각각 할로겐 원자, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼20의 알킬기, 치환 또는 무치환의 환형성 탄소수 3∼10의 시클로알킬기, 치환 또는 무치환의 실릴기, 또는 치환 또는 무치환의 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기이고, R1, R3, R4, R5, R7, R8이 수소 원자인 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
  16. 제1항에 있어서,
    상기 식(B1)에서의 X1, 또는 상기 식(B2)에서의 X2 및 X3이 산소 원자인 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
  17. 제1항에 있어서,
    상기 식(C1)에서, R이 탄소수 1∼20의 알킬기, 환형성 탄소수 3∼10의 시클로알킬기, 에테르 결합 함유기, 카르보닐 결합 함유기, 또는 에스테르 결합 함유 기인 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
  18. 제17항에 있어서,
    상기 용매가 톨루엔 또는 크실렌인 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
  19. 제1항에 있어서,
    상기 (A)성분의 함유량이 0.5wt% 이상이고, 상기 (B)성분의 함유량이 0.001wt% 이상인 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
  20. 음극과 양극의 사이에, 적어도 발광층을 포함하는 하나 이상의 유기 박막층이 끼여지지되고,
    상기 발광층으로서, 잉크 조성물을 사용하여 제작된 유기 박막을 포함하고,
    상기 잉크 조성물은, 하기한 (A)성분, (B)성분 및 (C)성분을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
    (A)성분 하기한 식(A1)으로 표시되는 안트라센 유도체
    [화학식 133]
    Figure pct00136

    (식(A1) 중,
    A1∼A3은, 각각 치환 또는 무치환의 환형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 또는 무치환의 환형성 원자수 5∼50의 헤테로아릴기이고,
    l은, 0∼9의 정수이고,
    m은, 0∼8의 정수이고,
    l 및 m이 2 이상인 경우, 각각 복수 있는 A1 및 A2는 서로 동일하여도 달라도 좋고, 인접하는 A1끼리 및 A2끼리가 서로 결합하여 환을 형성하여도 좋다.)
    (B)성분 하기한 식(B1)으로 표시되는 방향족 아민 유도체
    [화학식 134]
    Figure pct00137

    (식(B1) 중, R1∼R8은, 각각 수소 원자 또는 치환기이고, Ar1∼Ar4는, 각각 치환 또는 무치환의 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기 또는 치환 또는 무치환의 환형성 원자수 5∼30의 복소환기이다.
    단, Ar1∼Ar4 중 적어도 하나는 하기한 식(B1')으로 표시되는 복소환기이다.)
    [화학식 135]
    Figure pct00138

    (식(B1') 중, R11∼R17은, 각각 수소 원자 또는 치환기이고, R11∼R17은, 인접하는 치환기끼리로 포화 또는 불포화의 환을 형성하여도 좋다. X1은, 산소 원자 또는 유황 원자이다.)
    (C)성분 하기한 식(C1)으로 표시되고, 비점이 110℃ 이상이고, 물에의 용해도가 1wt% 이하인 용매
    [화학식 136]
    Figure pct00139

    (식(C1) 중, R은 치환기이고, n은 1 이상 6 이하의 정수이다. n이 2 이상인 경우, 복수의 R은 각각 동일하여도 달라도 좋다.)
  21. 유기 일렉트로루미네선스 소자를 탑재하고,
    상기 일렉트로루미네선스 소자는, 음극과 양극의 사이에, 적어도 발광층을 포함하는 하나 이상의 유기 박막층이 끼여지지되고, 그 발광층으로서, 잉크 조성물을 사용하여 제작된 유기 박막을 포함하고,
    상기 잉크 조성물은, 하기한 (A)성분, (B)성분 및 (C)성분을 포함하는 것을 특징으로 하는 전자 기기.
    (A)성분 하기한 식(A1)으로 표시되는 안트라센 유도체
    [화학식 137]
    Figure pct00140

    (식(A1) 중,
    A1∼A3은, 각각 치환 또는 무치환의 환형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 또는 무치환의 환형성 원자수 5∼50의 헤테로아릴기이고,
    l은, 0∼9의 정수이고,
    m은, 0∼8의 정수이고,
    l 및 m이 2 이상인 경우, 각각 복수 있는 A1 및 A2는 서로 동일하여도 달라도 좋고, 인접하는 A1끼리 및 A2끼리가 서로 결합하여 환을 형성하여도 좋다.)
    (B)성분 하기한 식(B1)으로 표시되는 방향족 아민 유도체
    [화학식 138]
    Figure pct00141

    (식(B1) 중, R1∼R8은, 각각 수소 원자 또는 치환기이고, Ar1∼Ar4는, 각각 치환 또는 무치환의 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기 또는 치환 또는 무치환의 환형성 원자수 5∼30의 복소환기이다.
    단, Ar1∼Ar4 중 적어도 하나는 하기한 식(B1')으로 표시되는 복소환기이다.)
    [화학식 139]
    Figure pct00142

    (식(B1') 중, R11∼R17은, 각각 수소 원자 또는 치환기이고, R11∼R17은, 인접하는 치환기끼리로 포화 또는 불포화의 환을 형성하여도 좋다. X1은, 산소 원자 또는 유황 원자이다.)
    (C)성분 하기한 식(C1)으로 표시되고, 비점이 110℃ 이상이고, 물에의 용해도가 1wt% 이하인 용매
    [화학식 140]
    Figure pct00143

    (식(C1) 중, R은 치환기이고, n은 1 이상 6 이하의 정수이다. n이 2 이상인 경우, 복수의 R은 각각 동일하여도 달라도 좋다.)
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