WO2015137293A1 - インク組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 - Google Patents
インク組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 Download PDFInfo
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Abstract
Description
また、塗布膜形成用発光性インクに用いられる発光材料としては、例えば、特許文献3に開示されているアントラセン誘導体が知られている。
しかしながら、発光効率が十分ではなく、より高い発光効率が得られるインク組成物が求められている。
下記の(A)成分、(B)成分及び(C)成分を含むインク組成物。
(A)成分 下記の式(A1)で表されるアントラセン誘導体
A1~A3は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50のヘテロアリール基であり、
lは、0~9の整数であり、
mは、0~8の整数であり、
l及びmが2以上の場合、それぞれ複数あるA1及びA2は互いに同一であっても異なっていてもよく、隣接するA1同士及びA2同士が互いに結合して環を形成してもよい。)
(B)成分 下記の式(B1)で表される芳香族アミン誘導体
(C)成分 下記の式(C1)で表され、沸点が110℃以上であり、水への溶解度が1wt%以下である溶媒
陰極と陽極の間に少なくとも発光層を含む1以上の有機薄膜層が挟持され、前記発光層として上記のインク組成物を用いて作製された有機薄膜を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
上記の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器。
(A)成分 式(A1)で表されるアントラセン誘導体
(B)成分 式(B1)で表される芳香族アミン誘導体
(C)成分 式(C1)で表され、沸点が110℃以上であり、水への溶解度が1wt%以下である溶媒
以下、各成分について説明する。
(A)成分は、下記の式(A1)で表されるアントラセン誘導体である。
A1~A3は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50のヘテロアリール基であり、
lは、0~9の整数であり、
mは、0~8の整数であり、
l及びmが2以上の場合、それぞれ複数あるA1及びA2は互いに同一であっても異なっていてもよく、隣接するA1同士及びA2同士が互いに結合して環を形成してもよい。
)
上記式(A4)において、sは、好ましくは0又は1である。
これらの置換基には、上記の置換基によって更に置換されてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
環形成炭素数6~50のアリール基の例としては、フェニル、2-ビフェニリル、3-ビフェニリル、4-ビフェニリル、ターフェニリル、3,5-ジフェニルフェニル、3,5-ジ(1-ナフチル)フェニル、3,5-ジ(2-ナフチル)フェニル、3,4-ジフェニルフェニル、ペンタフェニルフェニル、4-(2,2-ジフェニルビニル)フェニル、4-(1,2,2-トリフェニルビニル)フェニル、フルオレニル、1-ナフチル、2-ナフチル、4-(1-ナフチル)フェニル、4-(2-ナフチル)フェニル、3-(1-ナフチル)フェニル、3-(2-ナフチル)フェニル、9-アントリル、2-アントリル、9-フェナントリル、1-ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、コロニル等が挙げられる。
環形成炭素数6~50のアリーレン基としては上記のアリール基に対応する2価の基が挙げられる。
環形成原子数6~50のヘテロアリーレン基としては、上記のヘテロアリール基に対応する2価の基が挙げられる。
(B)成分は、下記の式(B1)で表される芳香族アミン誘導体である。
ただし、Ar1~Ar4のうち少なくとも1つは下記の式(B1’)で表される複素環基である。
R21~R27及びR31~R37は、それぞれ水素原子又は置換基であり、R21~R27及びR31~R37は隣接する置換基同士で飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
X2及びX3は、それぞれ酸素原子又は硫黄原子である。
X2及びX3は酸素原子であると好ましい。
これらの置換基には、上記の置換基によってさらに置換されてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、イソブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基等が挙げられ、アルキレン基とアリール基等を組み合わせた置換基(例えば、フェニルメチル基、2-フェニルイソプロピル基等)でもよい。
上記炭素数は、1~10が好ましく、1~6がさらに好ましい。中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、イソブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基が好ましい。
好ましくは、1-ジベンゾフラニル基、2-ジベンゾフラニル基、3-ジベンゾフラニル基、4-ジベンゾフラニル基、1-ジベンゾチオフェニル基、2-ジベンゾチオフェニル基、3-ジベンゾチオフェニル基、4-ジベンゾチオフェニル基、1-カルバゾリル基、2-カルバゾリル基、3-カルバゾリル基、4-カルバゾリル基、9-カルバゾリル基である。
ハロゲン化アルキル基として、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基等が挙げられる。
(C)成分である溶媒は、下記の式(C1)で表され、沸点が110℃以上であり、水への溶解度が1wt%以下である。
nは好ましくは1以上3以下の整数である。
炭素数1~20のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、イソブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基等が挙げられる。
環形成炭素数3~10のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、4-メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等が挙げられる。
エーテル結合含有基は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシル基、フェノキシ基が挙げられる。
カルボニル結合含有基としては、ベンゾイル基等が挙げられる。
エステル結合含有基としては、メチルエステル基、エチルエステル基、プロピルエステル基が挙げられる。
沸点が110℃以上であると水分を除去できるため好ましい。
有機EL素子は、水分により著しく性能が劣化するおそれがあるため、水への溶解性が低い溶媒が望ましい。
通常、有機EL素子の発光層膜厚は10~100nmであるが、一般的には50nmの場合が多い。50nm以上であれば発光性能や色調を安定化することができる。
上記のインク組成物を有機EL素子に用いる場合、50nm以上の膜厚を容易に形成するには0.5wt%以上の溶液濃度であることが好ましい。0.5wt%以上であれば問題なく成膜することができる。
本技術の一実施形態の有機EL素子は、陰極と陽極の間に少なくとも発光層を含む1以上の有機薄膜層が挟持され、発光層が上記のインク組成物を使用して成膜したものである。
上記の有機EL素子は、陰極30と陽極10間に、正孔注入層22、発光層24、電子注入層26が挟持されている。発光層24が上記のインク組成物を使用して形成したものである。
(1)陽極/発光層/陰極
(2)陽極/正孔注入層/発光層/陰極
(3)陽極/発光層/電子注入層/陰極
(4)陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極(図1)
(5)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
(6)陽極/正孔注入層/発光層/正孔阻止層/電子注入層/陰極
(7)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子注入層/陰極
等の構造を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
これらの中で通常(5)の構成が好ましく用いられる。
上記のインク組成物を使用して成膜した有機薄膜は、上記のどの有機層に用いられてもよいが、これらの構成要素の中の発光帯域もしくは正孔輸送帯域に含有されていることが好ましい。
(i)注入機能;電界印加時に陽極又は正孔注入層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入層より電子を注入することができる機能、
(ii)輸送機能;注入した電荷(電子と正孔)を電界の力で移動させる機能、(iii)発光機能;電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能
ただし、正孔の注入されやすさと電子の注入されやすさに違いがあってもよく、また正孔と電子の移動度で表される輸送能に大小があってもよいが、どちらか一方の電荷を移動することが好ましい。
また、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。
基板としてはガラス板、ポリマー板等を用いることができる。
ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。また、ポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルフォン、ポリサルフォン等を挙げることができる。
陽極は例えば導電性材料からなり、4eVより大きな仕事関数を有する導電性材料が適している。
上記導電性材料としては、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等及びそれらの合金、ITO基板、NESA基板に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹脂が挙げられる。
陽極は、必要があれば2層以上の層構成により形成されていてもよい。
陰極は例えば導電性材料からなり、4eVより小さな仕事関数を有する導電性材料が適している。
上記導電性材料としては、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム、フッ化リチウム等及びこれらの合金が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
また、上記合金としては、マグネシウム/銀、マグネシウム/インジウム、リチウム/アルミニウム等が代表例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により制御され、適切な比率に選択される。
陰極は、必要があれば2層以上の層構成により形成されていてもよく、陰極は上記導電性材料を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。
また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm~1μmであり、好ましくは50~200nmである。
正孔注入・輸送層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常5.6eV以下と小さい層である。
正孔注入・輸送層の材料としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば104 ~106 V/cmの電界印加時に、少なくとも10-4cm2 /V・秒であれば好ましい。
また、p型Si、p型SiC等の無機化合物も正孔注入材料として使用することができる。
電子注入・輸送層は、発光層への電子の注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、電子移動度が大きい層である。
有機EL素子は発光した光が電極(例えば陰極)により反射するため、直接陽極から取り出される発光と、電極による反射を経由して取り出される発光とが干渉することが知られている。この干渉効果を効率的に利用するため、電子注入・輸送層は数nm~数μmの膜厚で適宜選ばれるが、特に膜厚が厚いとき、電圧上昇を避けるために、104 ~106 V/cmの電界印加時に電子移動度が少なくとも10-5cm2 /Vs以上であることが好ましい。
本技術の有機EL多色発光装置における層間絶縁膜は、主に、各発光素子(発光層)を分離することを目的に用いられるが、その他、高精細な電極のエッジの平坦化、有機EL素子の下部電極と上部電極との間の電気絶縁(短絡防止)に用いられる。
層間絶縁膜に用いられる構成材料としては、通常、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリイミド樹脂等の有機材料、酸化ケイ素(SiO2 又はSiOx )、酸化アルミニウム(Al2 O3 又はAlOx )、酸化チタン(TiO2 )、窒化シリコン(Si3 N4 )、窒化シリコン酸化物(SiOx Ny )等の無機酸化物が挙げられる。
層間絶縁膜は、上記構成材料に感光性基を導入してフォトリソグラフィー法で所望のパターンに加工するか、印刷手法にて所望のパターンに形成することが好ましい。
本技術の有機EL多色発光装置の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の公知の乾式成膜法やスピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、スリットコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット法、ノズルプリンティング法等の公知の湿式成膜法を適用することができ、パターン形成をする場合には、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法等の方法を適用することができる。
各層の膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。通常の膜厚は5nm~10μmの範囲が適しているが、10nm~0.2μmの範囲がさらに好ましい。
成膜後、真空、加熱乾燥して、溶媒を除去すればよく、光、高温(200℃以上)加熱による重合反応は不要である。従って、光、高温加熱による性能劣化は抑制される。
成膜用溶液中の芳香族アミン誘導体の含有量は、溶媒を除いた組成物の全重量に対して好ましくは20~100重量%であり、より好ましくは51~100重量%であり、溶媒を除いた組成物の主成分であるとよい。溶媒の割合は、成膜用溶液の1~99.9重量%が好ましく、80~99重量%がより好ましい。
尚、「主成分」とは、芳香族アミン誘導体の含有量が50質量%以上であることを意味する。
これらのうち、溶解性、成膜の均一性、粘度特性等の観点から、芳香族炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒が好ましく、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、トリメチルベンゼン、n-プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、n-ブチルベンゼン、イソブチルベンゼン、5-ブチルベンゼン、n-へキシルベンゼン、シクロへキシルベンゼン、1-メチルナフタレン、テトラリン、1,3-ジオキサン、1,4-ジオキサン、1,3-ジオキソラン、アニソール、エトキシベンゼン、シクロへキサン、ビシクロへキシル、シクロヘキセニルシクロヘキサノン、n-ヘプチルシクロへキサン、n-へキシルシクロヘキサン、デカリン、安息香酸メチル、シクロへキサノン、2-プロピルシクロへキサノン、2-へプタノン、3-へプタノン、4-へプタノン、2-オクタノン、2-ノナノン、2-デカノン、ジシクロへキシルケトン、アセトフェノン、ベンゾフェノンが好ましい。
実施例1
(A)成分として0.01gのH-1、(B)成分として0.001gのD-2、及び(C)成分として1gのトルエンを、ガラス瓶にとり撹拌した。
目視で溶液中に不溶物が無いことを確認した。
(A)~(C)成分として表1に記載のものを用いた以外は実施例1と同様にして組成物を調製した。いずれも目視で溶液中に不溶物が無いことを確認した。
ET1:WO2012/157211の化合物ET1
BDa:WO2006-070712の化合物I
BHa:WO2006-070712の化合物A
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で、5分間の超音波洗浄を行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。
その基板の上に、スピンコート法でポリエチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルホン酸(PEDOT:PSS)を40nmの膜厚で成膜し、正孔注入層とした。
この後、電子供与性ドーパントであるLi(Li源:サエスゲッター社製)とAlqを二元蒸着させ、電子注入層(陰極)としてAlq:Li膜を形成した。
このAlq:Li膜上に金属Alを蒸着させ、金属陰極を形成し、有機EL素子を作製した。
得られた有機EL素子に電流密度10mA/cm2 の電流を通電し、分光放射輝度計(CS1000:ミノルタ製)で発光スペクトルを測定し、下記の数式(1)により外部量子収率を算出した。
NE:電子数
π:円周率=3.1416
λ:波長(nm)
φ:発光強度(W/sr・m2 ・nm)
h:プランク定数=6.63x10-34 (J・s)
c:光速度=3x108 (m/s)
J:電流密度(mA/cm2 )
e:電荷=1.6x10-19 (C)
実施例13と同様にして有機EL素子を作製し、評価した。結果を表2に示す。
また、ドーパントとしてD-2を用いても、ホスト材料(成分(A))として、式(A1)で表される構造を有していないBHaを用いた比較例2では、発光効率が低下している。
Claims (21)
- 下記の(A)成分、(B)成分及び(C)成分を含む、
インク組成物。
(A)成分 下記の式(A1)で表されるアントラセン誘導体
A1~A3は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50のヘテロアリール基であり、
lは、0~9の整数であり、
mは、0~8の整数であり、
l及びmが2以上の場合、それぞれ複数あるA1及びA2は互いに同一であっても異なっていてもよく、隣接するA1同士及びA2同士が互いに結合して環を形成してもよい。)
(B)成分 下記の式(B1)で表される芳香族アミン誘導体
ただし、Ar1~Ar4のうち少なくとも1つは下記の式(B1’)で表される複素環基である。)
(C)成分 下記の式(C1)で表され、沸点が110℃以上であり、水への溶解度が1wt%以下である溶媒
- A1及びA2が、それぞれ置換若しくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である、
請求項1に記載のインク組成物。 - A1及びA2がそれぞれ置換若しくは無置換のフェニル基又は置換若しくは無置換のナフチル基である、
請求項5に記載のインク組成物。 - Raが、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~50のアリールオキシ基、ハロゲン基、及びシアノ基からなる群から選択され、隣接する置換基同士で飽和又は不飽和の環を形成してもよい、
請求項4に記載のインク組成物。 - 前記(B)成分におけるR1~R8、R11~R17、R21~R27及びR31~R37の置換基が、それぞれハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~10のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基又は置換もしくは無置換の炭素数6~30のアリール基である、
請求項1に記載のインク組成物。 - 前記式(B2)において、Ar2及びAr4が、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基である、
請求項8に記載のインク組成物。 - 前記式(B2)において、Ar2及びAr4が、それぞれ置換もしくは無置換のフェニル基である、
請求項10に記載のインク組成物。 - 前記式(B2)において、R27及びR37が、それぞれ置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~20のアリール基であり、R21~R26及びR31~R36が水素原子である、
請求項8に記載のインク組成物。 - 前記式(B2)において、R1~R8が水素原子である、
請求項8に記載のインク組成物。 - 前記式(B2)において、R2がハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~10のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基であり、R1、R3~R8が水素原子である、
請求項8に記載のインク組成物。 - 前記式(B2)において、R2、R6がそれぞれハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~10のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基であり、R1、R3、R4、R5、R7、R8が水素原子である、
請求項8に記載のインク組成物。 - 前記式(B1)におけるX1、又は前記式(B2)におけるX2及びX3が酸素原子である、
請求項1に記載のインク組成物。 - 前記式(C1)において、Rが炭素数1~20のアルキル基、環形成炭素数3~10のシクロアルキル基、エーテル結合含有基、カルボニル結合含有基、又はエステル結合含有基である、
請求項1に記載のインク組成物。 - 前記溶媒がトルエン又はキシレンである、
請求項17に記載のインク組成物。 - 前記(A)成分の含有量が0.5wt%以上であり、前記(B)成分の含有量が0.001wt%以上である、
請求項1に記載のインク組成物。 - 陰極と陽極の間に、少なくとも発光層を含む1以上の有機薄膜層が挟持され、
前記発光層として、インク組成物を用いて作製された有機薄膜を含み、
前記インク組成物は、下記の(A)成分、(B)成分及び(C)成分を含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
(A)成分 下記の式(A1)で表されるアントラセン誘導体
A1~A3は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50のヘテロアリール基であり、
lは、0~9の整数であり、
mは、0~8の整数であり、
l及びmが2以上の場合、それぞれ複数あるA1及びA2は互いに同一であっても異なっていてもよく、隣接するA1同士及びA2同士が互いに結合して環を形成してもよい。)
(B)成分 下記の式(B1)で表される芳香族アミン誘導体
ただし、Ar1~Ar4のうち少なくとも1つは下記の式(B1’)で表される複素環基である。)
(C)成分 下記の式(C1)で表され、沸点が110℃以上であり、水への溶解度が1wt%以下である溶媒
- 有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載し、
前記エレクトロルミネッセンス素子は、陰極と陽極の間に、少なくとも発光層を含む1以上の有機薄膜層が挟持され、その発光層として、インク組成物を用いて作製された有機薄膜を含み、
前記インク組成物は、下記の(A)成分、(B)成分及び(C)成分を含む、
電子機器。
(A)成分 下記の式(A1)で表されるアントラセン誘導体
A1~A3は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50のヘテロアリール基であり、
lは、0~9の整数であり、
mは、0~8の整数であり、
l及びmが2以上の場合、それぞれ複数あるA1及びA2は互いに同一であっても異なっていてもよく、隣接するA1同士及びA2同士が互いに結合して環を形成してもよい。)
(B)成分 下記の式(B1)で表される芳香族アミン誘導体
ただし、Ar1~Ar4のうち少なくとも1つは下記の式(B1’)で表される複素環基である。)
(C)成分 下記の式(C1)で表され、沸点が110℃以上であり、水への溶解度が1wt%以下である溶媒
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