CN115023820A - 有机发光器件 - Google Patents

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CN115023820A
CN115023820A CN202180011500.3A CN202180011500A CN115023820A CN 115023820 A CN115023820 A CN 115023820A CN 202180011500 A CN202180011500 A CN 202180011500A CN 115023820 A CN115023820 A CN 115023820A
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unsubstituted
light emitting
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卢持荣
车龙范
许东旭
李禹哲
宋东根
李在九
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LG Chem Ltd
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Abstract

本说明书提供了有机发光器件，所述有机发光器件包括：阳极；阴极；设置在阳极与阴极之间并且包含由化学式2表示的化合物的发光层；设置在阳极与发光层之间并且包含由化学式1表示的化合物的第一有机材料层；和设置在发光层与阴极之间并且包含由化学式3表示的化合物的第二有机材料层。

Description

有机发光器件
技术领域
本说明书涉及有机发光器件。
本申请要求于2020年2月20日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2020-0021078号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
背景技术
有机发光现象通常是指使用有机材料将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和其间的有机材料层的结构。在本文中，有机材料层通常形成为由不同材料形成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。当在这样的有机发光器件结构中的两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入至有机材料层，并且当注入的空穴和电子相遇时，形成激子，并且当这些激子落回至基态时发光。
持续需要开发用于这样的有机发光器件的新材料。
<现有技术文件>
<专利文件>
(专利文件1)韩国专利申请特许公开第2016-132822号
<非专利文件>
(非专利文件1)A.D.Becke,Phys.Rev.A,38,3098(1988)
(非专利文件2)J.P.Perdew和Y.Wang,Phys.Rev.B,45,13244(1992)
(非专利文件3)B.Delley,J.Chem.Phys.,92,508(1990)
(非专利文件4)J.A.Pople等,J.Chem.Phys.56,2257(1972)
发明内容
技术问题
本说明书旨在提供有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：阳极；阴极；设置在阳极与阴极之间并且包含由以下化学式2表示的化合物的发光层；设置在阳极与发光层之间并且包含由以下化学式1表示的化合物的第一有机材料层；和设置在发光层与阴极之间并且包含由以下化学式3表示的化合物的第二有机材料层。
[化学式1]
Figure BDA0003769313200000021
在化学式1中，
L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；或者经取代或未经取代的芳基，
R1至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或氘，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，以及
R9至R16彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或氘，
[化学式2]
Figure BDA0003769313200000031
在化学式2中，
L101和L102彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚烷基；或者经取代或未经取代的亚芳基，以及
Ar101、Ar102和R101至R108彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，
[化学式3]
Figure BDA0003769313200000032
在化学式3中，
Z为O或S，
R201至R204彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
m1至m4各自为0至3的整数，并且当m1至m4各自为2或更大时，两个或更多个括号中的取代基彼此相同或不同，
Ar201和Ar202彼此相同或不同，Ar201和Ar202中的至少一者为-L201-CN，以及余者为氢，
L201为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基，以及
Ar203和Ar204彼此相同或不同，Ar203和Ar204中的至少一者由以下化学式A-1表示，以及余者为氢，
[化学式A-1]
Figure BDA0003769313200000041
在化学式A-1中，
X1至X3各自为N或CY3，以及X1至X3中的至少两者为N，
Y1至Y3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烃环基；或者经取代或未经取代的杂环基，
L202为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基，以及
*意指键合位置。
有益效果
本说明书中描述的有机发光器件在发光层中包含由化学式2表示的化合物，在设置在阳极与发光层之间的第一有机材料层中包含由化学式1表示的化合物，以及在设置在发光层与阴极之间的第二有机材料层中包含由化学式3表示的化合物，并因此，可以获得具有优异的发光效率、低驱动电压、高效率和长寿命的有机发光器件。
附图说明
图1示出了根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件。
[附图标记]
1：基底
2：阳极
3：空穴注入层
4：空穴传输层
5：电子阻挡层
6：发光层
7：空穴阻挡层
8：电子传输层
9：阴极
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书的一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：阳极；阴极；设置在阳极与阴极之间并且包含由化学式2表示的化合物的发光层；设置在阳极与发光层之间并且包含由化学式1表示的化合物的第一有机材料层；和设置在发光层与阴极之间并且包含由化学式3表示的化合物的第二有机材料层。
为了改善有机发光器件的性能，调节发光层的载流子平衡是重要的，并且通过结合发光层和相邻层的材料，可以调节发光层中的载流子平衡。
通过使用化学式2的化合物(其是具有增强的空穴注入和传输特性的材料)作为发光层的材料，使用具有增强的空穴注入和电子阻挡特性的化学式1的化合物作为第一有机材料层的材料，并使用具有增强的电子注入和传输特性的化学式3的化合物作为第二有机材料层的材料的本说明书的有机发光器件，在第一有机材料层与发光层之间的界面处形成发光区域，并且通过增加载流子密度的效果，优化载流子平衡，从而实现具有高效率的器件。
在本说明书中，除非特别相反地说明，否则某个部分“包括”某些构成要素的描述意指还能够包括另外的构成要素，并且不排除另外的构成要素。
下面描述本说明书中的取代基的实例，然而，取代基不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另一取代基，并且取代的位置没有限制，只要其是氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基(-CN)；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；胺基；甲硅烷基；硼基；烷氧基；烷基；环烷基；芳基；和杂环基，或者经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以包括联苯基。换言之，联苯基可以为芳基，或者被解释为两个苯基相连接的取代基。
此外，本说明书中的术语“经取代或未经取代的”意指经选自氘、卤素基团、氰基、烷基、环烷基、芳基和杂环基中的一个、两个或更多个取代基取代，或者未经取代。
在本说明书中，卤素基团可以为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可以为线性或支化的，并且虽然没有特别限于此，但碳原子数优选为1至30，更优选为1至20，并且甚至更优选为1至10。其具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以为线性、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。其具体实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至30个碳原子，并且更优选具有3至20个碳原子。环烷基的实例可以包括环丙基；环丁基；环戊基；3-甲基环戊基；2,3-二甲基环戊基；环己基；环庚基；环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，环烯基没有特别限制，但优选具有3至30个碳原子。环烯基在上述环烷基中包含双键(-C＝C-)。
在本说明书中，甲硅烷基可以由-Si(Ra)(Rb)(Rc)-表示，并且Ra、Rb和Rc可以各自独立地为氢；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基，但不限于此。甲硅烷基可以为烷基甲硅烷基、或芳基甲硅烷基，并且此外，可以为三烷基甲硅烷基或三芳基甲硅烷基。甲硅烷基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30，并且烷基甲硅烷基的碳原子数可以为1至30，芳基甲硅烷基的碳原子数可以为6至30。其具体实例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基可以由-B(Rd)(Re)表示，并且Rd和Re可以各自独立地选自氢；氘；卤素；腈基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；以及经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基，但不限于此。
在本说明书中，胺基可以由-N(Rf)(Rg)表示，并且Rf和Rg可以各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基，但不限于此。根据与Rf和Rg键合的取代基，胺基可以为-NH2；烷基胺基；烷基芳基胺基；芳基胺基；芳基杂芳基胺基；烷基杂芳基胺基；和杂芳胺基。胺基的具体实例可以包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子，例如6至30个碳原子，并且更优选6至20个碳原子，并且芳基可以为单环或多环的。当芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为6至60。单环芳基的具体实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
当芳基是多环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为10至60。多环芳基的具体实例可以包括萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、非那烯基(phenalenyl group)、
Figure BDA0003769313200000071
基、
Figure BDA0003769313200000072
基、芴基、荧蒽基等，但不限于此。
在本说明书中，被取代的芴基包含彼此键合以形成环的与芴的第9号碳原子键合的两个取代基，并且其实例可以包括
Figure BDA0003769313200000081
等。然而，结构不限于此。
在本说明书中，杂环基为包含一个或更多个非碳的原子(即杂原子)的基团，并且具体地，杂原子可以包括选自O、N、S、Si、P等中的一个或更多个原子。碳原子数没有特别限制，但优选为1至60，此外，为2至60，并且杂环基可以为单环或多环的。杂环基可以为芳族环、脂族环及其稠合环。杂环基的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure BDA0003769313200000082
唑基、
Figure BDA0003769313200000083
二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure BDA0003769313200000084
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异
Figure BDA0003769313200000085
唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
杂芳基意指一价芳族杂环基，并且以上提供的关于杂环基的描述可以应用于杂芳基，不同之处在于杂芳基为芳族的。
在本说明书中，烃环基可以为芳族的、脂族的或芳族和脂族的稠环基。
在本说明书中，以上提供的关于芳基的描述可以应用于芳族烃环，不同之处在于芳族烃环为二价基团。
在本说明书中，脂族烃环意指除芳族烃环之外的所有烃环，并且可以包括环烷基环和环烯烃环。以上提供的关于环烷基的描述可以应用于环烷基环，不同之处在于环烷基环为二价基团，以及关于环烯基的描述可以应用于环烯烃环，不同之处在于环烯烃环为二价基团。
在本说明书中，“相邻”基团可以意指对与被相应取代基取代的原子直接连接的原子进行取代的取代基、设置成空间上最接近相应取代基的取代基、或者对被相应取代基取代的原子进行取代的另一取代基。例如，在苯环的邻位上取代的两个取代基、以及在脂族环中同一碳上取代的两个取代基可以被解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中，通过彼此键合而形成的经取代或未经取代的环中的“环”意指烃环；或杂环。以上提供的关于烃环基的描述可以应用于烃环，不同之处在于烃环为二价的。关于杂环基的描述可以适用于杂环，不同之处在于杂环为二价的。
在本说明书中，以上提供的关于芳基的描述可以应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基为二价基团。
在本说明书中，以上提供的关于烷基的描述可以应用于亚烷基，不同之处在于亚烷基为二价基团。
本说明书的有机发光器件包括在阳极与发光层之间的第一有机材料层，并且第一有机材料层包含由化学式1表示的化合物。
在下文中，将描述化学式1。
根据本说明书的一个实施方案，R1至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或氘，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的一个实施方案，R1至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或氘，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的芳族烃环。
根据本说明书的一个实施方案，R1至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或氘，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳族烃环。
R1至R8中的R1和R2；R2和R3；或R3和R4彼此键合以形成经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳族烃环。
根据另一个实施方案，R1至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或氘，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的苯环。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1由以下化学式1-1至1-4中的任一者表示。
[化学式1-1]
Figure BDA0003769313200000101
[化学式1-2]
Figure BDA0003769313200000102
[化学式1-3]
Figure BDA0003769313200000111
[化学式1-4]
Figure BDA0003769313200000112
在化学式1-1至1-4中，
R9至R16、L1、L2、Ar1和Ar2具有与化学式1中相同的限定，
Q1至Q4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或氘，
n1为0至8的整数，以及n2至n4各自为0至10的整数，并且
当n1至n4各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案，Q1至Q4全部为氢。
根据本说明书的一个实施方案，Q1至Q4全部为氘。
根据本说明书的一个实施方案，n1为0至8的整数，并且当n1为2或更大时，两个或更多个Q1彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案，n2为0至10的整数，并且当n2为2或更大时，两个或更多个Q2彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案，n3为0至10的整数，并且当n3为2或更大时，两个或更多个Q3彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案，n4为0至10的整数，并且当n4为2或更大时，两个或更多个Q4彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案，R9至R16全部为氢。
根据本说明书的一个实施方案，R9至R16全部为氘。
根据本说明书的一个实施方案，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基。
根据另一个实施方案，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基。
根据另一个实施方案，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。
根据另一个实施方案，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；或者经取代或未经取代的亚芴基。
根据另一个实施方案，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；亚苯基；亚联苯基；或者未经取代或经甲基取代的亚芴基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的甲硅烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环烷基；或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基。
根据另一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的菲基；或者经取代或未经取代的三亚苯基。
根据另一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；未经取代或者经选自氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、烷基和芳基中的一个或更多个取代基取代的苯基；未经取代或者经选自氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、烷基和芳基中的一个或更多个取代基取代的联苯基；未经取代或者经选自氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、烷基和芳基中的一个或更多个取代基取代的三联苯基；未经取代或者经选自氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、烷基和芳基中的一个或更多个取代基取代的芴基；未经取代或者经选自氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、烷基和芳基中的一个或更多个取代基取代的萘基；未经取代或者经选自氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、烷基和芳基中的一个或更多个取代基取代的菲基；或者未经取代或者经选自氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、烷基和芳基中的一个或更多个取代基取代的三亚苯基。
根据另一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；未经取代或者经选自氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、烷基和芳基中的一个或更多个取代基取代的苯基；未经取代或者经选自氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、烷基和芳基中的一个或更多个取代基取代的联苯基；未经取代或者经选自氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、烷基和芳基中的一个或更多个取代基取代的三联苯基；未经取代或者经选自氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、烷基和芳基中的一个或更多个取代基取代的二甲基芴基；未经取代或者经选自氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、烷基和芳基中的一个或更多个取代基取代的二苯基芴基；未经取代或者经选自氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、烷基和芳基中的一个或更多个取代基取代的螺二芴基；未经取代或者经选自氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、烷基和芳基中的一个或更多个取代基取代的萘基；未经取代或者经选自氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、烷基和芳基中的一个或更多个取代基取代的菲基；或者未经取代或者经选自氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、烷基和芳基中的一个或更多个取代基取代的三亚苯基。
根据另一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为苯基；联苯基；三联苯基；或经苯基取代的芴基。
根据本说明书的一个实施方案，-L1-Ar1和-L2-Ar2彼此不同。
根据本说明书的一个实施方案，由化学式1表示的化合物为选自以下化合物中的任一者。
Figure BDA0003769313200000141
Figure BDA0003769313200000151
Figure BDA0003769313200000161
Figure BDA0003769313200000171
本说明书的有机发光器件包括发光层，并且发光层包含由化学式2表示的化合物。
在下文中，将描述化学式2。
根据本说明书的一个实施方案，L101和L102彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的亚烷基；或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基。
根据另一个实施方案，L101和L102彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的亚烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。
根据另一个实施方案，L101和L102彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的亚苯基。
根据另一个实施方案，L101和L102彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者未经取代或经氘取代的亚苯基。
根据另一个实施方案，L101和L102为直接键。
根据本说明书的一个实施方案，Ar101和Ar102彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基。
根据另一个实施方案，Ar101和Ar102彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
根据另一个实施方案，Ar101和Ar102彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的苯基；或者经取代或未经取代的萘基。
根据另一个实施方案，Ar101和Ar102彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；未经取代或经氘取代的苯基；或者未经取代或经氘取代的萘基。
根据本说明书的一个实施方案，R101至R108彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基。
根据另一个实施方案，R101至R108彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
根据另一个实施方案，R102为氢；氘；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基，以及R101和R103至R108彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或氘。
根据另一个实施方案，R101至R108为氢；或氘。
根据另一个实施方案，R101至R108全部为氢。
根据另一个实施方案，R101至R108全部为氘。
根据本说明书的一个实施方案，由化学式2表示的化合物为选自以下化合物中的任一者。
Figure BDA0003769313200000191
Figure BDA0003769313200000201
Figure BDA0003769313200000211
本说明书的有机发光器件包括在阴极与发光层之间的第二有机材料层，并且第二有机材料层包含由化学式3表示的化合物。
在下文中，将描述化学式3。
根据本说明书的一个实施方案，Z为O或S。
根据本说明书的一个实施方案，Ar201和Ar202彼此相同或不同，并且Ar201和Ar202中的至少一者为-L201-CN，以及余者为氢。
根据本说明书的一个实施方案，Ar201和Ar202中的任一者为-L201-CN，以及余者为氢。
根据本说明书的一个实施方案，Ar201为-L201-CN，以及Ar202为氢。
根据本说明书的一个实施方案，Ar202为-L201-CN，以及Ar201为氢。
根据本说明书的一个实施方案，Ar203和Ar204彼此相同或不同，Ar203和Ar204中的至少一者由以下化学式A-1表示，以及余者为氢。
[化学式A-1]
Figure BDA0003769313200000221
在化学式A-1中，
X1至X3各自为N或CY3，并且X1至X3中的至少两者为N，
Y1至Y3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烃环基；或者经取代或未经取代的杂环基，
L202为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基，以及
*意指键合位置。
根据本说明书的一个实施方案，Ar203和Ar204中的任一者为化学式A-1，以及余者为氢。
根据本说明书的一个实施方案，Ar203为化学式A-1，以及Ar204为氢。
根据本说明书的一个实施方案，Ar204为化学式A-1，以及Ar203为氢。
根据本说明书的一个实施方案，化学式3由以下化学式3-1至3-4中的任一者表示。
[化学式3-1]
Figure BDA0003769313200000222
[化学式3-2]
Figure BDA0003769313200000231
[化学式3-3]
Figure BDA0003769313200000232
[化学式3-4]
Figure BDA0003769313200000233
在化学式3-1至3-4中，
Z、R201至R204、m1至m4、L201、L202、X1至X3、Y1和Y2具有与化学式3中相同的限定。
根据本说明书的一个实施方案，L201为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基。
根据另一个实施方案，L201为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。
根据另一个实施方案，L201为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；或者经取代或未经取代的亚萘基。
根据另一个实施方案，L201为直接键。
根据本说明书的一个实施方案，X1至X3中的两者为N，以及剩余的一者为CY3。
根据本说明书的一个实施方案，X1至X3全部为N。
根据本说明书的一个实施方案，Y1至Y3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至60个碳原子的烃环基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，Y3为氢。
根据本说明书的一个实施方案，Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；或者经取代或未经取代的萘基。
根据本说明书的一个实施方案，L202为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基。
根据另一个实施方案，L202为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。
根据另一个实施方案，L202为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；或者经取代或未经取代的亚萘基。
根据另一个实施方案，L202为经取代或未经取代的亚苯基；或者经取代或未经取代的亚联苯基。
根据本说明书的一个实施方案，R201至R204彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基。
根据另一个实施方案，R201至R204彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至20个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
根据另一个实施方案，R201至R204彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或氘。
根据本说明书的一个实施方案，m1为0至3的整数，并且当m1为2或更大时，两个或更多个R201彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案，m2为0至3的整数，并且当m2为2或更大时，两个或更多个R202彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案，m3为0至3的整数，并且当m3为2或更大时，两个或更多个R203彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案，m4为0至3的整数，并且当m4为2或更大时，两个或更多个R204彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案，m1至m4各自为0或1。
根据本说明书的一个实施方案，由化学式3表示的化合物为选自以下化合物中的任一者。
Figure BDA0003769313200000261
根据本说明书的一个实施方案，化学式1和化学式3满足以下式1和式2中的至少一者。
[式1]
|EH1|＜|EH3|
[式2]
|EL1|＜|EL3|
在式1和式2中，
EH1意指由化学式1表示的化合物的HOMO能级(eV)，
EH3意指由化学式3表示的化合物的HOMO能级(eV)，
EL1意指由化学式1表示的化合物的LUMO能级(eV)，以及
EL3意指由化学式3表示的化合物的LUMO能级(eV)。
根据本说明书的一个实施方案，化学式2和化学式3满足以下式3和式4中的至少一者。
[式3]
ES3＞ES2
[式4]
ET3＞ET2
在式3和式4中，
ES3意指由化学式3表示的化合物的单线态能量(eV)，
ES2意指由化学式2表示的化合物的单线态能量(eV)，
ET3意指由化学式3表示的化合物的三线态能量(eV)，以及
ET2意指由化学式2表示的化合物的三态线态能量(eV)。
在本说明书中，“能级”意指能量的大小。因此，能级解释为意指相应能量值的绝对值。例如，为低或深的能级意指从真空能级在负方向上增加的绝对值。
在本说明书中，HOMO(最高占据分子轨道)意指电子在能够参与键合的区域中具有最高能量的区域中的分子轨道函数，LUMO(最低未占分子轨道)意指电子在反键合区域中具有最低能量的区域中的分子轨道函数，并且HOMO能级意指从真空能级到HOMO的距离。此外，LUMO能级意指从真空能级到LUMO的距离。需要确定的结构以了解分子中的电子分布并且了解光学特性。此外，根据分子的电荷状态，电子结构在中性、阴离子和阳离子状态下具有不同结构。尽管为了驱动器件，中性、阳离子和阴离子状态下的能级均是重要的，但中性状态下的HOMO(最高占据分子轨道)和LUMO(最低未占分子轨道)通常认为是重要的特性。为了确定化学物质的分子结构，使用密度泛函理论来优化输入结构。关于DFT计算，使用BPW91计算方法(Becke交换和Perdew关联-关联泛函)和DNP(double numerical basis setincluding polarization functional，包含极化函数在内的双数值基组)基组。BPW91计算方法在文献“A.D.Becke,Phys.Rev.A,38,3098(1988)”和“J.P.Perdew和Y.Wang,Phys.Rev.B,45,13244(1992)”中描述，以及DNP基组在文献“B.Delley,J.Chem.Phys.,92,508(1990)”中描述。
Biovia的“DMol3”程序包可以使用密度泛函理论来用于进行计算。当使用给定方法来确定最佳分子结构时，作为结果，可以获得电子可以占据的能级。
在本说明书中，三线态能量意指分子中自旋量子数为1的电子状态，以及单线态能量意指自旋量子数为0的电子状态。使用含时密度泛函理论(time dependent densityfunctional theory，TD-DFT)计算单线态能级和三线态能级，以获得使用上述方法确定的最佳分子结构的激发态的特性。密度泛函计算可以使用由Gaussian公司开发的商业化计算程序“Gaussian09”程序包来进行。B3PW91计算方法(Becke交换和Perdew关联-关联泛函)和6-31G*基组用于计算含时密度泛函理论。6-31G*基组在文献“J.A.Pople等,J.Chem.Phys.56,2257(1972)”中描述。使用含时密度泛函理论(TD-DFT)来计算对于使用密度泛函理论确定的最佳分子结构而言当电子排列为单线态和三线态时获得的能量。
根据本公开内容的一个实施方案，化学式1可以通过胺取代反应合成，并且该反应优选在钯催化剂和碱的存在下进行。胺取代反应的反应性取代基可以根据本领域已知的信息而改变，并且化学式1的具体制备方法将在稍后描述的制备例中描述。
根据本说明书的一个实施方案，化学式3可以具有如以下反应式1-1至1-4中制备的核结构。在以下反应式中，取代基可以使用本领域已知的方法键合，并且取代基的类型、位置或数量可以根据本领域已知的技术而改变。
[反应式1-1]
Figure BDA0003769313200000281
[反应式1-2]
Figure BDA0003769313200000291
[反应式1-3]
Figure BDA0003769313200000292
[反应式1-4]
Figure BDA0003769313200000293
在反应式1-1至1-4中，L1意指化学式3的L201，L2意指化学式3的L202，HAr意指化学式A-1中的与L202键合的单环杂环基，以及Y1和Y2意指卤素基团。
本说明书的有机发光器件可以使用常见的有机发光器件制造方法和材料来制造，不同之处在于使用上述由化学式1表示的化合物形成第一有机材料层，使用上述由化学式2表示的化合物形成发光层，以及使用上述由化学式3表示的化合物形成第二有机材料层。
包含化学式1的化合物的第一有机材料层、包含化学式2的化合物的发光层和包含化学式3的化合物的第二有机材料层可以使用溶液涂覆法以及真空沉积方法形成为有机材料层。在本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
本说明书的有机发光器件的有机材料层可以具有在阳极与阴极之间包括第一有机材料层、发光层和第二有机材料层的结构，然而，还可以包括另外的有机材料层。例如，除了包含化学式1的化合物的第一有机材料层、包含化学式2的化合物的发光层和包含化学式3的化合物的第二有机材料层之外，本公开内容的有机发光器件还可以具有进一步包括以下的结构：作为另外的有机材料层的空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴传输和空穴注入的层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层、同时进行电子传输和电子注入的层、空穴阻挡层等。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少数量或更多数量的有机材料层。
根据本说明书的一个实施方案，还包括在阳极与第一有机材料层之间的一个或更多个有机材料层。一个或更多个有机材料层可以各自为空穴注入层或空穴传输层。
在本说明书的一个实施方案中，还包括在阳极与第一有机材料层之间的两个有机材料层。
根据本说明书的一个实施方案，第一有机材料层与发光层相邻。
根据本说明书的一个实施方案，第一有机材料层为空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层。
根据本说明书的一个实施方案，第一有机材料层为电子阻挡层。
根据本说明书的一个实施方案，第一有机材料层为电子阻挡层，并且在阳极与第一有机材料层之间还可以形成空穴注入层和空穴传输层中的一者或更多者。
根据本说明书的一个实施方案，还包括在发光层与第二有机材料层之间的一个或更多个有机材料层。一个或更多个有机材料层可以各自为电子传输层或空穴阻挡层。
根据本说明书的一个实施方案，还包括在发光层与第二有机材料层之间的一个有机材料层。
根据本说明书的一个实施方案，还包括在阴极与第二有机材料层之间的一个或更多个有机材料层。
根据本说明书的一个实施方案，第二有机材料层为电子传输层或空穴阻挡层。
根据本说明书的一个实施方案，第二有机材料层包含上述化学式3的化合物，并且可以包含另外的化合物或另外的金属材料。金属材料的实例可以包括LiQ。当第二有机材料层包含另外的化合物或金属材料以及化学式3的化合物时，化学式3的化合物:另外的化合物或金属材料的质量比为约3:7至7:3。
根据本说明书的一个实施方案，第二有机材料层为电子传输层。
根据本说明书的一个实施方案，第二有机材料层为电子传输层，并且在阴极与第二有机材料层之间还可以形成空穴阻挡层。
根据本说明书的一个实施方案，发光层包含上述化学式2的化合物，并且还包含掺杂剂。
根据另一个实施方案，发光层包含上述化学式2的化合物作为发光层的主体，并且还包含掺杂剂。掺杂剂的实例可以包括基于芘的化合物，但不限于此。
在根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件中，基于100重量份的主体，掺杂剂可以以0.1重量份至50重量份包含在发光层中。根据另一个实施方案，基于100重量份的主体，掺杂剂可以以1重量份至30重量份包含在发光层中。当掺杂剂含量在上述范围内时，能量从主体有效地转移至掺杂剂。
根据本说明书的一个实施方案，包含化学式2的化合物的发光层发出蓝色光。
本公开内容的有机发光器件可以具有如图1所示的结构，然而，结构不限于此。
图1示出了其中在基底1上顺序地层合有阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层6、空穴阻挡层7、电子传输层8和阴极9的有机发光器件的结构。发光层6可以包含上述化学式2的化合物，电子阻挡层5可以包含上述化学式1的化合物，以及电子传输层8可以包含上述化学式3的化合物。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过以下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法例如溅射或电子束蒸镀沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金来在基底上形成阳极，并在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
阳极是注入空穴的电极，并且作为阳极材料，通常优选具有大的功函数的材料，使得空穴注入至有机材料层是顺利的。在本公开内容中可使用的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极是注入电子的电极，并且作为阴极材料，通常优选具有小的功函数的材料，使得电子注入至有机材料层是顺利的。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅、或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al等，但不限于此。
空穴注入层是起到将空穴从阳极顺利地注入至发光层的作用的层。空穴注入材料是能够在低电压下有利地接收来自阳极的空穴的材料，并且空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选地在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于
Figure BDA0003769313200000321
的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层可以起到顺利地传输空穴的作用。作为空穴传输材料，这样的材料是合适的：其能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴，使空穴移动至发光层，并且具有高的空穴迁移率。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
在空穴传输层与发光层之间可以设置电子阻挡层。作为电子阻挡层，可以使用上述化学式1的化合物或本领域已知的材料。
除了包含化学式2的化合物的发光层之外，本公开内容的有机发光器件可以包括另外的发光层。在本文中，发光层可以发出红色、绿色或蓝色的光，并且可以由磷光材料或荧光材料形成。发光材料是能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合而发出可见区域内的光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有有利的量子效率的材料。
作为另外的发光层的主体材料，可以包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，作为稠合芳族环衍生物，可以包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等；以及作为含杂环的化合物，可以包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，然而，主体材料不限于此。
作为另外的发光层的发光掺杂剂，可以使用以下作为发光掺杂剂：磷光材料，例如双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮铱(PIQIr(acac))、双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮铱(PQIr(acac))、三(1-苯基喹啉)铱(PQIr)或八乙基卟啉铂(PtOEP)，或者荧光材料例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)，然而，发光掺杂剂不限于此。当发光层发出绿色光时，可以使用以下作为发光掺杂剂：磷光材料，例如面式三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)；或者荧光材料，例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)，然而，发光掺杂剂不限于此。当发光层发出蓝色光时，可以使用以下作为发光掺杂剂：磷光材料，例如(4,6-F2ppy)2Irpic；或者荧光材料，例如螺-DPVBi、螺-6P、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基亚芳基(DSA)、基于PFO的聚合物或基于PPV的聚合物，然而，发光掺杂剂不限于此。
在本说明书的一个实施方案中，在电子传输层与发光层之间可以设置空穴阻挡层，并且可以使用本领域已知的材料作为空穴阻挡层。
电子传输层可以起到顺利地传输电子的作用。作为电子传输材料，这样的材料是合适的：其能够有利地接收来自阴极的电子，使电子移动至发光层，并且具有高的电子迁移率。其具体实例包括：上述化学式3的化合物；8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物；等等，但不限于此。
电子注入层可以起到顺利地注入电子的作用。作为电子注入材料，这样的化合物是优选的：其具有电子传输能力，具有从阴极的电子注入效应，对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，并且防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，并且除此之外，还具有优异的薄膜形成能力。其具体实例可以包括：芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure BDA0003769313200000331
唑、
Figure BDA0003769313200000333
二唑、三唑、咪唑、
Figure BDA0003769313200000332
四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物、金属配合物化合物、含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本公开内容的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双发射型。
在下文中，将参照实施例更详细地描述本说明书。然而，以下实施例仅用于说明性目的，并不是为了限制本说明书。
[制备例]
制备例1.化合物EBL-1的制备
Figure BDA0003769313200000341
在氮气气氛下在500ml圆底烧瓶中在将(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)硼酸(6.34g，16.68mmol)和N-(4-溴苯基)-N,9,9-三苯基-9H-芴-2-胺(8.57g，15.17mmol)完全溶解在四氢呋喃(240ml)中之后，向其中引入2M碳酸钾水溶液(120ml)，并向其中引入四(三苯基膦)钯(0.53g，0.46mmol)，然后将所得物在加热的同时搅拌3小时。在使温度降低至室温之后，除去水层，并将所得物用无水硫酸镁干燥，然后真空浓缩，并用乙酸乙酯(240ml)重结晶以制备化合物EBL-1(8.89g，71％)。
MS[M+H]+＝821
制备例2.化合物EBL-2的制备
Figure BDA0003769313200000342
在氮气气氛下在500ml圆底烧瓶中在将N,N-双(4-溴苯基)-[1,1’-联苯]-4-胺(6.74g，12.23mmol)和(2-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸(4.04g，14.07mmol)完全溶解在四氢呋喃(240ml)中之后，向其中引入2M碳酸钾水溶液(120ml)，并向其中引入四(三苯基膦)钯(0.42g，0.37mmol)，然后将所得物在加热的同时搅拌3小时。在使温度降低至室温之后，除去水层，并将所得物用无水硫酸镁干燥，然后真空浓缩，并用乙酸乙酯(240ml)重结晶以制备化合物EBL-2(6.11g，70％)。
MS[M+H]+＝715
制备例3.化合物EBL-3的制备
Figure BDA0003769313200000351
在氮气气氛下在500ml圆底烧瓶中在将4’-溴-N-(4-溴苯基)-N-苯基-[1,1’-联苯]-4-胺(8.45g，22.06mmol)和(2-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸(5.06g，17.64mmol)完全溶解在四氢呋喃(240ml)中之后，向其中引入2M碳酸钾水溶液(120ml)，并向其中引入四(三苯基膦)钯(0.53g，0.46mmol)，然后将所得物在加热的同时搅拌3小时。在使温度降低至室温之后，除去水层，并将所得物用无水硫酸镁干燥，然后真空浓缩，并用乙酸乙酯(250ml)重结晶以制备化合物EBL-3(7.16g，63％)。
MS[M+H]+＝727
制备例4.化合物主体-2的制备
Figure BDA0003769313200000352
在氮气气氛下在将苯基溴(1当量)溶解在四氢呋喃(THF)中之后，在-78℃下向其中缓慢滴加n-BuLi(1.1当量)。在30分钟之后，向其中添加2-萘基蒽醌(1当量)。使温度升至室温，并且当反应完成时，将所得物用乙酸乙酯萃取，然后用水洗涤。使用苯基溴再次进行这样的方法。在反应完成之后，将所得物用乙酸乙酯萃取，然后用水洗涤。在蒸发全部乙酸乙酯之后，使用己烷滴加固体，以50％的产率获得2-(萘-1-基)-9,10-二苯基-9,10-二氢蒽-9,10-二醇。将2-(萘-1-基)-9,10-二苯基-9,10-二氢蒽-9,10-二醇(1当量)、KI(3当量)和NaPO2H2(5当量)引入至乙酸中，并将所得物在升高温度之后回流。在反应完成之后，向其中倒入过量的量水，并将产生的固体过滤。将所得物用乙酸乙酯萃取，然后用水洗涤，并用甲苯重结晶以70％的产率获得主体-2。[cal.m/s：456.19，exp.m/s(M+)456.5]
制备例5.化合物主体-3的制备
Figure BDA0003769313200000361
将9-(萘-1-基)-10-(萘-2-基)蒽(20g)和三氟甲磺酸(2g，0.1体积)引入至C6D6(500ml，25体积)中，并将混合物在70℃下搅拌2小时。在反应完成之后，向其中引入D2O(60ml)，并在将所得物搅拌30分钟之后，向其中滴加三甲胺(6ml)。将反应溶液转移至分液漏斗，并用水和甲苯萃取。将萃取物用MgSO4干燥，然后用乙酸乙酯重结晶以64％的产率获得主体-3。[cal.m/s：430.55，exp.m/s(M+)448至452(分子量呈现为由于氘取代的性质的分布)]
制备例6.化合物ETL-1的制备
Figure BDA0003769313200000362
在氮气气氛下将ETL-1-A(12g，21.4mmol)和ETL-1-B(5.5g，21.4mmol)引入至四氢呋喃(240ml)中，并将混合物搅拌并回流。此后，向其中引入溶解在水(9ml)中的碳酸钾(8.9g，64.1mmol)，并且，在将所得物充分搅拌之后，向其中引入四三苯基-膦基钯(0.7g，0.6mmol)。在反应3小时之后，将所得物冷却至室温，然后分离成有机层和水层，并将有机层蒸馏。将其再次引入至氯仿(20倍，262mL)并溶解在其中，并用水洗涤两次。将有机层分离，向其中引入无水硫酸镁之后搅拌，然后过滤，并将滤出物真空蒸馏。将浓缩的化合物用氯仿和乙酸乙酯重结晶以制备白色固体化合物ETL-1(9.8g，产率：75％)。
MS[M+H]+＝613
制备例7.化合物ETL-2的制备
Figure BDA0003769313200000371
在将由化学式ETL-2-P1-A表示的化合物(20g，44.9mmol)和氰化锌化合物(2.6g，22.4mmol)完全溶解在二甲基乙酰胺(200mL)中之后，向其中引入四三苯基-膦钯(1.6g，1.34mmol)，并将所得物在加热的同时搅拌2小时。在使温度降至室温并终止反应之后，向其中引入水(200ml)以过滤白色固体。将过滤的白色固体各自用乙醇和水洗涤两次以制备由化学式ETL-2-P1表示的化合物(14.1g，产率80％)。
MS[M+H]+＝392
Figure BDA0003769313200000372
在氮气气氛下将ETL-2-P1(20g，51mmol)和双(频哪醇合)二硼(20.2g，51mmol)引入至Diox(400ml)中，并将混合物搅拌并回流。此后，向其中引入磷酸三钾(32.5g，153.1mmol)，并且，在将所得物充分搅拌之后，向其中引入二亚苄基丙酮钯(0.9g，1.5mmol)和三环己基膦(0.9g，3.1mmol)。在反应6小时之后，将所得物冷却至室温，将有机层过滤以除去盐，并将过滤的有机层蒸馏。将其再次引入至氯仿(10倍，247mL)并溶解在其中，并用水洗涤两次。将有机层分离，向其中引入无水硫酸镁之后搅拌，然后过滤，并将滤出物真空蒸馏。将浓缩的化合物用氯仿和乙醇重结晶以制备白色固体化合物ETL-2-P2(12.6g，产率：51％)。
MS[M+H]+＝484
Figure BDA0003769313200000381
在氮气气氛下将ETL-2-P2(12g，24.8mmol)和ETL-2-B(9.6g，24.8mmol)引入至四氢呋喃(240ml)中，并将混合物搅拌并回流。此后，向其中引入溶解在水(10ml)中的碳酸钾(10.3g，74.5mmol)，并且，在将所得物充分搅拌之后，向其中引入四三苯基-膦基钯(0.9g，0.7mmol)。在反应1小时之后，将所得物冷却至室温，然后分离成有机层和水层，并将有机层蒸馏。将其再次引入至氯仿(20倍，330mL)并溶解在其中，并用水洗涤两次。将有机层分离，向其中引入无水硫酸镁之后搅拌，然后过滤，并将滤出物真空蒸馏。将浓缩的化合物用氯仿和乙酸乙酯重结晶以制备白色固体化合物ETL-2(10.1g，产率：61％)。
MS[M+H]+＝665
制备例8.化合物ETL-3的制备
Figure BDA0003769313200000391
以与制备例6的ETL-1的制备中相同的方式制备由化学式ETL-3表示的化合物，不同之处在于使用各自的起始材料。
MS[M+H]+＝741
制备例9.化合物ETL-4的制备
Figure BDA0003769313200000392
以与制备例6的ETL-1的制备中相同的方式制备由化学式ETL-4表示的化合物，不同之处在于使用各自的起始材料。
MS[M+H]+＝741
[实验例]
[比较例1]
将其上涂覆有厚度为
Figure BDA0003769313200000393
的氧化铟锡(ITO)作为薄膜的玻璃基底置于溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声清洗。在本文中，使用Fischer Co.的产品作为清洁剂，以及使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，将基底用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声清洗，然后干燥，然后将其转移至等离子清洗器。此外，使用氮等离子体清洗基底5分钟，然后转移到真空沉积装置中。
在如上准备的透明ITO电极上，以100:6的重量比(HT1:HI1)真空沉积以下HT1化合物和HI1化合物至
Figure BDA0003769313200000394
的厚度以形成空穴注入层。在空穴注入层上，真空沉积以下HT1化合物至
Figure BDA0003769313200000401
的厚度以形成空穴传输层。在空穴传输层上通过真空沉积以上制备的EBL-1化合物至
Figure BDA0003769313200000402
的厚度来形成电子阻挡层。在电子阻挡层上，以96:4的重量比(主体-1:BD)真空沉积主体-1化合物和以下BD化合物至
Figure BDA0003769313200000403
的厚度以形成发光层。在发光层上通过真空沉积以下HBL化合物至
Figure BDA0003769313200000404
的厚度来形成空穴阻挡层。在空穴阻挡层上，以1:1的重量比真空沉积以上制备的ETL-1化合物和以下LiQ化合物至
Figure BDA0003769313200000405
的厚度以形成电子传输层。在电子传输层上，以9:1的重量比(镁:银)沉积镁和银至
Figure BDA0003769313200000406
的厚度，然后沉积铝至
Figure BDA0003769313200000407
Figure BDA0003769313200000408
的厚度以形成阴极。
在上述过程中，将银(Ag)和铝的沉积速率分别保持在
Figure BDA0003769313200000409
/秒和
Figure BDA00037693132000004010
Figure BDA00037693132000004011
/秒，并且将沉积期间的真空度保持在5×10-8托至1×10-7托，并因此，制造了有机发光器件。
Figure BDA00037693132000004012
Figure BDA0003769313200000411
Figure BDA0003769313200000421
[比较例2至9和实施例1至12]
以与比较例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1中描述的化合物代替EBL-1、主体-1和ETL-1。
对于比较例1至9和实施例1至12中制造的各有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量效率，并且结果示于下表1中。
[表1]
Figure BDA0003769313200000431
根据表1的实验结果，确定了与在电子阻挡层、发光层和电子传输层中的一者或更多者中不包含对应于本申请的化学式1至3的化合物的比较例1至9的器件相比，本公开内容的实施例1至12的器件具有优异的效率。
具体地，比较例1和5不包含对应于本申请的化学式1至3的化合物，比较例2不包含对应于本申请的化学式1和3的化合物，比较例3和4不包含对应于本申请的化学式3的化合物，比较例6不包含对应于本申请的化学式1和3的化合物，比较例7不包含对应于本申请的化学式2和3的化合物，比较例8不包含对应于本申请的化学式2的化合物，以及比较例9不包含对应于本申请的化学式1和2的化合物。可以看出，与比较例1至9相比，本申请的实施例1至12具有更高的器件效率。

Claims (10)

1.一种有机发光器件，包括：
阳极；
阴极；
设置在所述阳极与所述阴极之间并且包含由以下化学式2表示的化合物的发光层；
设置在所述阳极与所述发光层之间并且包含由以下化学式1表示的化合物的第一有机材料层；和
设置在所述发光层与所述阴极之间并且包含由以下化学式3表示的化合物的第二有机材料层：
[化学式1]
Figure FDA0003769313190000011
其中，在化学式1中，
L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基；
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；或者经取代或未经取代的芳基；
R1至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或氘，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环；以及
R9至R16彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或氘，
[化学式2]
Figure FDA0003769313190000021
在化学式2中，
L101和L102彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚烷基；或者经取代或未经取代的亚芳基；以及
Ar101、Ar102和R101至R108彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，
[化学式3]
Figure FDA0003769313190000022
在化学式3中，
Z为O或S；
R201至R204彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基；
m1至m4各自为0至3的整数，并且当m1至m4各自为2或更大时，两个或更多个括号中的取代基彼此相同或不同；
Ar201和Ar202彼此相同或不同，Ar201和Ar202中的至少一者为-L201-CN，以及余者为氢；
L201为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基；以及
Ar203和Ar204彼此相同或不同，Ar203和Ar204中的至少一者由以下化学式A-1表示，以及余者为氢，
[化学式A-1]
Figure FDA0003769313190000031
在化学式A-1中，
X1至X3各自为N或CY3，以及X1至X3中的至少两者为N；
Y1至Y3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烃环基；或者经取代或未经取代的杂环基；
L202为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基；以及
*意指键合位置。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中化学式1由以下化学式1-1至1-4中的任一者表示：
[化学式1-1]
Figure FDA0003769313190000032
[化学式1-2]
Figure FDA0003769313190000041
[化学式1-3]
Figure FDA0003769313190000042
[化学式1-4]
Figure FDA0003769313190000051
在化学式1-1至1-4中，
R9至R16、L1、L2、Ar1和Ar2具有与化学式1中相同的限定；
Q1至Q4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或氘；
n1为0至8的整数，以及n2至n4各自为0至10的整数，并且
当n1至n4各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中化学式3由以下化学式3-1至3-4中的任一者表示：
[化学式3-1]
Figure FDA0003769313190000052
[化学式3-2]
Figure FDA0003769313190000061
[化学式3-3]
Figure FDA0003769313190000062
[化学式3-4]
Figure FDA0003769313190000063
在化学式3-1至3-4中，
Z、R201至R204、m1至m4、L201、L202、X1至X3、Y1和Y2具有与化学式3中相同的限定。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中化学式1为选自以下化合物中的任一者：
Figure FDA0003769313190000071
Figure FDA0003769313190000081
Figure FDA0003769313190000091
Figure FDA0003769313190000101
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中化学式2为选自以下化合物中的任一者：
Figure FDA0003769313190000111
Figure FDA0003769313190000121
Figure FDA0003769313190000131
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中化学式3为选自以下化合物中的任一者：
Figure FDA0003769313190000141
7.根据权利要求1所述的有机发光器件，包括在所述阳极与所述第一有机材料层之间的一个或更多个有机材料层。
8.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述第一有机材料层与所述发光层相邻。
9.根据权利要求1所述的有机发光器件，包括在所述发光层与所述第二有机材料层之间的一个或更多个有机材料层。
10.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述发光层还包含掺杂剂。
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