JP2016039188A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
【課題】高効率且つ長寿命の有機EL素子を提供する。【解決手段】陽極110と発光層130との間に、LUMO準位が−9.0eV以上−4.0eV以下である電子受容性化合物を含む第1の層121と、第1の層と発光層との間に配置され、以下の一般式(1)で表される化合物を含む第2の層125と、を含む。【選択図】図1
Description
本発明は有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。特に、低電圧で駆動し、高効率で長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
近年、画像表示装置として、有機エレクトロルミネッセンス表示装置(Organic Electroluminescence Display:有機EL表示装置)の開発が盛んになってきている。有機EL表示装置は、液晶表示装置等とは異なり、陽極及び陰極から注入された正孔及び電子を発光層において再結合させることにより、発光層における有機化合物を含む発光材料を発光させて表示を実現するいわゆる自発光型の表示装置である。
有機エレクトロルミネッセンス素子(有機EL素子)としては、例えば、陽極、陽極上に配置された正孔輸送層、正孔輸送層上に配置された発光層、発光層上に配置された電子輸送層及び電子輸送層上に配置された陰極から構成された有機エレクトロルミネッセンス素子が知られている。陽極からは正孔が注入され、注入された正孔は正孔輸送層を移動して発光層に注入される。一方、陰極からは電子が注入され、注入された電子は電子輸送層を移動して発光層に注入される。発光層に注入された正孔と電子とが再結合することにより、発光層内で励起子が生成される。有機エレクトロルミネッセンス素子は、その励起子の輻射失活によって発生する光を利用して発光する。尚、有機エレクトロルミネッセンス素子は、以上に述べた構成に限定されず、種々の変更が可能である。
有機エレクトロルミネッセンス素子を表示装置に応用するにあたり、有機エレクトロルミネッセンス素子の低電圧駆動と、高効率化及び長寿命化が求められている。特に、青色発光領域及び緑色発光領域においては、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率と寿命は十分なものとは言い難い。有機エレクトロルミネッセンス素子の駆動電圧の低電圧化及び高効率化を実現するために、陽極と発光層との帯域と、発光層との定常化、安定化が重要である。このため、正孔輸送を補助する目的で電子アクセプタ性の材料を含む層(以下、アクセプタ層と呼ぶ)を配置することが提案されている。
正孔輸送層に用いられる正孔輸送材料としては、アントラセン誘導体や芳香族アミン系化合物等の様々な化合物が知られているが、有機エレクトロルミネッセンス素子の駆動電圧の更なる低電圧化と、高効率化を実現するためには、新たな材料の開発が必要である。例えば、特許文献1には、フルオレン部を介してカルバゾール部と結合したアミン化合物を正孔注入層又は正孔輸送層に用いた有機電界発光素子が提案されている。特許文献2には、カルバゾール部とフルオレン部とを有するアミン誘導体を正孔輸送材料に用いることが提案されている。また、特許文献3には、発光層と陽極との間に配置された有機物質層の少なくとも1つにLUMO準位が−9.0eV以上−4.0eV以下の電子アクセプタ性のドーパントを含む有機発光素子が提案されている。
また、有機エレクトロルミネッセンス素子の材料と構造との関係について検討した特許文献4には、発光層と陽極との間に配置された複数の有機薄膜層の少なくと一層にフルオレン部を介してカルバゾール部と結合したアミン誘導体を含有し、該有機薄膜層の少なくと一層にアクセプタ材料(HAT)を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子が提案されている。特許文献5には、カルバゾール部とフルオレン部とを有するアミン誘導体からなる正孔輸送層を発光層に接して積層し、陽極と該正孔輸送層との間に三層構造の正孔注入層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子が提案されており、該正孔注入層は陽極側から、(1)2つの窒素原子にそれぞれカルバゾール部が結合したジアミン誘導体を含む層、(2)2つの窒素原子にそれぞれカルバゾール部が結合したジアミン誘導体と窒素原子にカルバゾール部及びフルオレン部が結合したアミン誘導体とを含む層、(3)HATを含む層により形成されることが記載されている。また、特許文献6には、陽極と発光層との間に、(1)カルバゾール部とフルオレン部とを有するアミン誘導体を含む層、(2)HATをドープしたカルバゾール部とフルオレン部とを有するアミン誘導体を含む層、(3)カルバゾール部とフルオレン部とを有するアミン誘導体を含む層の繰り返し構造を有し、発光層にカルバゾール部とフルオレン部とを有するアミン誘導体を含む層が接するように配置された有機エレクトロルミネッセンス素子が提案されている。
一方、特許文献7及び特許文献8には、特定のジアミン構造を有する化合物を第1正孔輸送層材料として用い、ターフェル構造及びカルバゾール構造を有する芳香族アミン誘導体を第2正孔輸送層材料として用いる、あるいは、特定の電子受容性化合物を用い、かつ、ターフェルアミン構造及びカルバゾール構造を有する芳香族アミン誘導体を第1正孔輸送材料として用いることが提案されている。また、第1正孔輸送層が電子受容性化合物としてトリフェニレンを含むことが記載されている。
有機エレクトロルミネッセンス素子の特定の層を形成する材料についての検討は数多くなされてきたが、素子の構成を含めた検討は僅かである。また、更なる低電圧駆動が可能で、高効率且つ長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子を実現するためには、特許文献4〜8の構成では十分とは言い難く、材料と層構成の組み合わせについて、更なる検討が必要であった。
本発明は、上述の問題を解決するものであって、低電圧駆動が可能で、高効率且つ長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することを目的とする。
本発明の一実施形態によると、陽極と主に1重項励起状態を経た発光が得られる発光層との間に、膜組成の異なる3層以上の積層構造、を備え、前記積層構造は、LUMO準位が−9.0eV以上−4.0eV以下である電子受容性化合物を主体として形成された第1の層と、前記第1の層と前記発光層との間に配置され、且つ前記発光層に隣接し、以下の一般式(1)で表される化合物を含む第2の層と、を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
一般式(1)中、Ar5、Ar6及びAr7は置換若しくは無置換の炭素数6以上30以下のアリール基、置換若しくは無置換の炭素数3以上30以下のヘテロアリール基、又は炭素数1以上10以下のアルキル基或はアルケニル基であり、L2は置換若しくは無置換のフルオレンジイル基であり、mは0以上8以下の整数である。ここで、mが2以上の場合、Ar7はそれぞれ同一であっても異なってもよく、隣接するAr7同士が結合して環状構造を形成してもよい。
一般式(1)中、Ar5、Ar6及びAr7は置換若しくは無置換の炭素数6以上30以下のアリール基、置換若しくは無置換の炭素数3以上30以下のヘテロアリール基、又は炭素数1以上10以下のアルキル基或はアルケニル基であり、L2は置換若しくは無置換のフルオレンジイル基であり、mは0以上8以下の整数である。ここで、mが2以上の場合、Ar7はそれぞれ同一であっても異なってもよく、隣接するAr7同士が結合して環状構造を形成してもよい。
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極からの正孔注入性を向上させるとともに、発光層で消費されなかった電子から正孔輸送性の積層構造を保護することができ、発光層で発生した励起状態のエネルギーが正孔輸送性の積層構造に拡散することを防止し、さらに素子全体の電荷バランスを整えることができるため、低電圧駆動が可能であり、且つ発光効率の向上及び長寿命化を達成することができる。
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、前記第1の層と前記第2の層と間に、以下の一般式(2)で表わされる化合物を含む第3の層を含んでもよい。
一般式(2)中、Ar1、Ar2及びAr3は置換若しくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数3以上30以下のヘテロアリール基又は炭素数1以上10以下のアルキル基或はアルケニル基であり、Ar4は置換若しくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数3以上30以下のヘテロアリール基、炭素数1以上10以下のアルキル基或はアルケニル基、重水素原子、又はハロゲン原子であり、L1は単結合、置換若しくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリーレン基、環形成炭素数3以上30以下のヘテロアリーレン基又は炭素数1以上10以下のアルキレン基であり、oは0以上7以下の整数である。ここで、oが2以上の場合、Ar4はそれぞれ同一であっても異なってもよく、隣接するAr4同士が結合して環状構造を形成してもよい。
一般式(2)中、Ar1、Ar2及びAr3は置換若しくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数3以上30以下のヘテロアリール基又は炭素数1以上10以下のアルキル基或はアルケニル基であり、Ar4は置換若しくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数3以上30以下のヘテロアリール基、炭素数1以上10以下のアルキル基或はアルケニル基、重水素原子、又はハロゲン原子であり、L1は単結合、置換若しくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリーレン基、環形成炭素数3以上30以下のヘテロアリーレン基又は炭素数1以上10以下のアルキレン基であり、oは0以上7以下の整数である。ここで、oが2以上の場合、Ar4はそれぞれ同一であっても異なってもよく、隣接するAr4同士が結合して環状構造を形成してもよい。
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、正孔輸送性の積層構造にカルバゾリル基を有する化合物を含むことにより、正孔輸送性及び通電耐久性を向上することができ、低電圧駆動が可能であり、且つ発光効率の向上及び長寿命化を達成することができる。
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、発光層で消費されなかった電子から正孔輸送性の積層構造を保護することができ、発光層で発生した励起状態のエネルギーが正孔輸送性の積層構造に拡散することを防止し、さらに素子全体の電荷バランスを整えることができるため、発光効率の向上及び長寿命化を達成することができる。
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、前記発光層が、以下の一般式(3)で表わされるアントラセン誘導体を含んでもよい。
一般式(3)中、Ar8はそれぞれ独立的に、水素原子、重水素原子置換若しくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数3以上30以下のヘテロアリール基又は炭素数1以上10以下のアルキル基であり、nは1以上10以下の整数である。
一般式(3)中、Ar8はそれぞれ独立的に、水素原子、重水素原子置換若しくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数3以上30以下のヘテロアリール基又は炭素数1以上10以下のアルキル基であり、nは1以上10以下の整数である。
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、低電圧駆動が可能であり、且つ発光効率の向上及び長寿命化を達成することができる。
本発明によると、低電圧駆動が可能で、高効率且つ長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。
上述の問題を解決すべく鋭意検討した結果、本発明者らは、陽極側に電子受容性化合物で形成された層を配置することにより、陽極からの正孔注入性を向上させることができることを見出し、発明を完成させた。本発明は、発光層と陽極との間の正孔輸送性の多重積層膜を一つの構造体と考えて、この積層構造のうち、陽極側に配置する層に電子受容性材料で形成された層を積層し、発光層側にカルバゾリル基を有するアミン誘導体を含む中間層を積層したものである。
以下、図面を参照して本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子について説明する。但し、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は多くの異なる態様で実施することが可能であり、以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。なお、本実施の形態で参照する図面において、同一部分又は同様な機能を有する部分には同一の符号を付し、その繰り返しの説明は省略する。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子について説明する。図1は、本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子100を示す模式図である。有機エレクトロルミネッセンス素子100は、例えば、基板101上に陽極110、発光層130、電子輸送層140、電子注入層150及び陰極160を備える。陽極110と発光層130との間には、正孔輸送帯域120が配置される。正孔輸送帯域120は、正孔輸送層や正孔注入層等を配置する帯域である。
本発明においては、有機エレクトロルミネッセンス素子を低電圧で駆動し、発光効率の向上及び長寿命化を実現するために、陽極110と発光層130との間の正孔輸送帯域120に、膜組成の異なる3層以上の積層構造を備える。該積層構造は、少なくとも第1の層121及び第2の層125を備える。積層構造の陽極110側に配置する少なくとも一層(第1の層121)は、LUMO準位が−9.0eV以上−4.0eV以下である電子受容性化合物を主体として形成される。第1の層121と発光層130との間に配置され、且つ発光層に隣接して配置される少なくとも一層(第2の層125)は、以下の一般式(1)で表される化合物を含む。
一般式(1)中、Ar5、Ar6及びAr7は置換若しくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数3以上30以下のヘテロアリール基又は炭素数1以上10以下のアルキル基或はアルケニル基であり、L2は置換若しくは無置換のフルオレンジイル基である。一般式(1)中、mは0以上8以下の整数である。ここで、mが2以上の場合、Ar7はそれぞれ同一であっても異なってもよい。また、mが2以上の場合、隣接するAr7同士が結合して環状構造を形成してもよい。
Ar5、Ar6及びAr7として具体的には、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、アセトナフテニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、およびジベンゾチエニル基などを挙げることができる。好ましくは、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基などを挙げることができる。
一般式(1)で表される化合物は、一例として、以下の構造式により示された化合物である。但し、一般式(1)で表される化合物は以下に限定されるわけではない。
積層構造の陽極110側に配置された少なくとも一層(第1の層121)は、LUMO準位が−9.0eV以上−4.0eV以下である電子受容性化合物を主体として含む。第1の層121中の電子受容性化合物は、第1の層121を構成する全ての材料に対して50%以上である。電子受容性化合物は、一例として、以下のac1〜ac14の構造式により示された化合物である。但し、本発明に係る電子受容性化合物は以下に限定されるわけではない。
以上の電子受容性化合物ac1〜ac14において、Rは水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、炭素数1以上10以下のフッ化アルキル基、シアノ基、炭素数1以上10以下のアルコキシ基、炭素数1以上10以下のアルキル基又は置換若しくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基である。ただし、同一分子内で全てが水素原子、重水素原子又はフッ素原子で置換されることはない。Arはそれぞれ独立的に、電子吸引性の置換若しくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基又は置換若しくは無置換の環形成炭素数3以上30以下のヘテロアリール基である。Yはメチン基(-CH=)又は窒素原子(-N=)である。Zは擬ハロゲン又は硫黄原子(S)である。Xは以下に示すX1〜X7の置換基の何れかである。
ここで、Raは水素原子、重水素原子ハロゲン原子、炭素数1以上10以下のフッ化アルキル基、シアノ基、炭素数1以上10以下のアルコキシ基、炭素数1以上10以下のアルキル基又は置換若しくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基又は置換若しくは無置換の環形成炭素数3以上30以下のヘテロアリール基である。
R、Ar、Raが示す置換若しくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基又は置換若しくは無置換の環形成炭素数3以上30以下のヘテロアリール基の例としては、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントリル基、2−アントリル基、9−アントリル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基、9−フェナントリル基、1−ナフタセニル基、2−ナフタセニル基、9−ナフタセニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、2−ビフェニルイル基、3−ビフェニルイル基、4−ビフェニルイル基、p−ターフェニル−4−イル基、p−ターフェニル−3−イル基、p−ターフェニル−2−イル基、m−ターフェニル−4−イル基、m−ターフェニル−3−イル基、m−ターフェニル−2−イル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、p−t−ブチルフェニル基、p−(2−フェニルプロピル)フェニル基、3−メチル−2−ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基、4−メチル−1−アントリル基、4’−メチルビフェニルイル基、4”−t−ブチル−p−ターフェニル−4−イル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、1−ピロリル基、2−ピロリル基、3−ピロリル基、ピラジニル基、2−ピリジニル基、3−ピリジニル基、4−ピリジニル基、1−インドリル基、2−インドリル基、3−インドリル基、4−インドリル基、5−インドリル基、6−インドリル基、7−インドリル基、1−イソインドリル基、2−イソインドリル基、3−イソインドリル基、4−イソインドリル基、5−イソインドリル基、6−イソインドリル基、7−イソインドリル基、2−フリル基、3−フリル基、2−ベンゾフラニル基、3−ベンゾフラニル基、4−ベンゾフラニル基、5−ベンゾフラニル基、6−ベンゾフラニル基、7−ベンゾフラニル基、1−イソベンゾフラニル基、3−イソベンゾフラニル基、4−イソベンゾフラニル基、5−イソベンゾフラニル基、6−イソベンゾフラニル基、7−イソベンゾフラニル基、キノリル基、3−キノリル基、4−キノリル基、5−キノリル基、6−キノリル基、7−キノリル基、8−キノリル基、1−イソキノリル基、3−イソキノリル基、4−イソキノリル基、5−イソキノリル基、6−イソキノリル基、7−イソキノリル基、8−イソキノリル基、2−キノキサリニル基、5−キノキサリニル基、6−キノキサリニル基、1−カルバゾリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基、4−カルバゾリル基、9−カルバゾリル基、1−フェナンスリジニル基、2−フェナンスリジニル基、3−フェナンスリジニル基、4−フェナンスリジニル基、6−フェナンスリジニル基、7−フェナンスリジニル基、8−フェナンスリジニル基、9−フェナンスリジニル基、10−フェナンスリジニル基、1−アクリジニル基、2−アクリジニル基、3−アクリジニル基、4−アクリジニル基、9−アクリジニル基、1,7−フェナンスロリン−2−イル基、1,7−フェナンスロリン−3−イル基、1,7−フェナンスロリン−4−イル基、1,7−フェナンスロリン−5−イル基、1,7−フェナンスロリン−6−イル基、1,7−フェナンスロリン−8−イル基、1,7−フェナンスロリン−9−イル基、1,7−フェナンスロリン−10−イル基、1,8−フェナンスロリン−2−イル基、1,8−フェナンスロリン−3−イル基、1,8−フェナンスロリン−4−イル基、1,8−フェナンスロリン−5−イル基、1,8−フェナンスロリン−6−イル基、1,8−フェナンスロリン−7−イル基、1,8−フェナンスロリン−9−イル基、1,8−フェナンスロリン−10−イル基、1,9−フェナンスロリン−2−イル基、1,9−フェナンスロリン−3−イル基、1,9−フェナンスロリン−4−イル基、1,9−フェナンスロリン−5−イル基、1,9−フェナンスロリン−6−イル基、1,9−フェナンスロリン−7−イル基、1,9−フェナンスロリン−8−イル基、1,9−フェナンスロリン−10−イル基、1,10−フェナンスロリン−2−イル基、1,10−フェナンスロリン−3−イル基、1,10−フェナンスロリン−4−イル基、1,10−フェナンスロリン−5−イル基、2,9−フェナンスロリン−1−イル基、2,9−フェナンスロリン−3−イル基、2,9−フェナンスロリン−4−イル基、2,9−フェナンスロリン−5−イル基、2,9−フェナンスロリン−6−イル基、2,9−フェナンスロリン−7−イル基、2,9−フェナンスロリン−8−イル基、2,9−フェナンスロリン−10−イル基、2,8−フェナンスロリン−1−イル基、2,8−フェナンスロリン−3−イル基、2,8−フェナンスロリン−4−イル基、2,8−フェナンスロリン−5−イル基、2,8−フェナンスロリン−6−イル基、2,8−フェナンスロリン−7−イル基、2,8−フェナンスロリン−9−イル基、2,8−フェナンスロリン−10−イル基、2,7−フェナンスロリン−1−イル基、2,7−フェナンスロリン−3−イル基、2,7−フェナンスロリン−4−イル基、2,7−フェナンスロリン−5−イル基、2,7−フェナンスロリン−6−イル基、2,7−フェナンスロリン−8−イル基、2,7−フェナンスロリン−9−イル基、2,7−フェナンスロリン−10−イル基、1−フェナジニル基、2−フェナジニル基、1−フェノチアジニル基、2−フェノチアジニル基、3−フェノチアジニル基、4−フェノチアジニル基、10−フェノチアジニル基、1−フェノキサジニル基、2−フェノキサジニル基、3−フェノキサジニル基、4−フェノキサジニル基、10−フェノキサジニル基、2−オキサゾリル基、4−オキサゾリル基、5−オキサゾリル基、2−オキサジアゾリル基、5−オキサジアゾリル基、3−フラザニル基、2−チエニル基、3−チエニル基、2−メチルピロール−1−イル基、2−メチルピロール−3−イル基、2−メチルピロール−4−イル基、2−メチルピロール−5−イル基、3−メチルピロール−1−イル基、3−メチルピロール−2−イル基、3−メチルピロール−4−イル基、3−メチルピロール−5−イル基、2−t−ブチルピロール−4−イル基、3−(2−フェニルプロピル)ピロール−1−イル基、2−メチル−1−インドリル基、4−メチル−1−インドリル基、2−メチル−3−インドリル基、4−メチル−3−インドリル基、2−t−ブチル1−インドリル基、4−t−ブチル1−インドリル基、2−t−ブチル3−インドリル基、4−t−ブチル3−インドリル基等が挙げられる。
R、Raが示す炭素数1以上10以下のフッ化アルキル基の例としては、置換もしくは無置換の炭素数1〜10のフッ化アルキル基の例としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタデカフルオロオクタン基等のパーフルオロアルキル基、またはモノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリイフルオロエチル基、テトラフルオロプロピル基、オクタフルオロペンチル基などが挙げられる。
R、Raが示す炭素数1以上10以下のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシイソブチル基、1,2−ジヒドロキシエチル基、1,3−ジヒドロキシイソプロピル基、2,3−ジヒドロキシ−t−ブチル基、1,2,3−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、1−クロロエチル基、2−クロロエチル基、2−クロロイソブチル基、1,2−ジクロロエチル基、1,3−ジクロロイソプロピル基、2,3−ジクロロ−t−ブチル基、1,2,3−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、1−ブロモエチル基、2−ブロモエチル基、2−ブロモイソブチル基、1,2−ジブロモエチル基、1,3−ジブロモイソプロピル基、2,3−ジブロモ−t−ブチル基、1,2,3−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、1−ヨードエチル基、2−ヨードエチル基、2−ヨードイソブチル基、1,2−ジヨードエチル基、1,3−ジヨードイソプロピル基、2,3−ジヨード−t−ブチル基、1,2,3−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、1−アミノエチル基、2−アミノエチル基、2−アミノイソブチル基、1,2−ジアミノエチル基、1,3−ジアミノイソプロピル基、2,3−ジアミノ−t−ブチル基、1,2,3−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、1−シアノエチル基、2−シアノエチル基、2−シアノイソブチル基、1,2−ジシアノエチル基、1,3−ジシアノイソプロピル基、2,3−ジシアノ−t−ブチル基、1,2,3−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、1−ニトロエチル基、2−ニトロエチル基、2−ニトロイソブチル基、1,2−ジニトロエチル基、1,3−ジニトロイソプロピル基、2,3−ジニトロ−t−ブチル基、1,2,3−トリニトロプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、1−アダマンチル基、2−アダマンチル基、1−ノルボルニル基、2−ノルボルニル基等が挙げられる。
R、Raが示す炭素数1以上10以下のアルコキシ基は−OYで表される基であり、Yの例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシイソブチル基、1,2−ジヒドロキシエチル基、1,3−ジヒドロキシイソプロピル基、2,3−ジヒドロキシ−t−ブチル基、1,2,3−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、1−クロロエチル基、2−クロロエチル基、2−クロロイソブチル基、1,2−ジクロロエチル基、1,3−ジクロロイソプロピル基、2,3−ジクロロ−t−ブチル基、1,2,3−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、1−ブロモエチル基、2−ブロモエチル基、2−ブロモイソブチル基、1,2−ジブロモエチル基、1,3−ジブロモイソプロピル基、2,3−ジブロモ−t−ブチル基、1,2,3−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、1−ヨードエチル基、2−ヨードエチル基、2−ヨードイソブチル基、1,2−ジヨードエチル基、1,3−ジヨードイソプロピル基、2,3−ジヨード−t−ブチル基、1,2,3−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、1−アミノエチル基、2−アミノエチル基、2−アミノイソブチル基、1,2−ジアミノエチル基、1,3−ジアミノイソプロピル基、2,3−ジアミノ−t−ブチル基、1,2,3−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、1−シアノエチル基、2−シアノエチル基、2−シアノイソブチル基、1,2−ジシアノエチル基、1,3−ジシアノイソプロピル基、2,3−ジシアノ−t−ブチル基、1,2,3−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、1−ニトロエチル基、2−ニトロエチル基、2−ニトロイソブチル基、1,2−ジニトロエチル基、1,3−ジニトロイソプロピル基、2,3−ジニトロ−t−ブチル基、1,2,3−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
R、Raが示すハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
また、有機エレクトロルミネッセンス素子100の正孔輸送帯域120における3層以上の積層構造は、第1の層121と第2の層125との間に、以下の一般式(2)で表わされる化合物を含む層を少なくとも一層(第3の層123)備えてもよい。
一般式(2)中、Ar1、Ar2及びAr3は置換若しくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数3以上30以下のヘテロアリール基又は炭素数1以上10以下のアルキル基或はアルケニル基であり、Ar4は置換若しくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数3以上30以下のヘテロアリール基、炭素数1以上10以下のアルキル基或はアルケニル基、重水素原子又はハロゲン原子であり、L1は単結合、置換若しくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリーレン基、環形成炭素数3以上30以下のヘテロアリーレン基又は炭素数1以上10以下のアルキレン基である。一般式(2)中、oは0以上7以下の整数である。ここで、oが2以上の場合、Ar4はそれぞれ同一であっても異なってもよい。また、oが2以上の場合、隣接するAr4同士が結合して環状構造を形成してもよい。
一般式(2)中、Ar1〜Ar4として具体的には、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、アセトナフテニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、およびジベンゾチエニル基などを挙げることができる。好ましくは、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基などを挙げることができる。
一般式(2)中、L1は、単結合のほか、具体的には、フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フェナントリレン基、フルオリレン基、インダンジイル基、ピレンジイル基、アセナフテンジイル基、フルオランテンジイル基、トリフェニレンジイル基、ピリジンジイル基、フランジイル基、ピランジイル基、チオフェンジイル基、キノリンジイル基、イソキノリンジイル基、ベンゾフランジイル基、ベンゾチオフェンジイル基、インドールジイル基、カルバゾールジイル基、ベンゾオキサゾールジイル基、ベンゾチアゾールジイル基、キノキサリンジイル基、ベンゾイミダゾールジイル基、ピラゾールジイル基、ジベンゾフランジイル基を挙げることができる。好ましくは、フェニレン基、ターフェニレン基、フルオレンジイル基、カルバゾールジイル基、ジベンゾフランジイル基などを挙げることができる。
一般式(2)で表される化合物は、一例として、以下の構造式により示された化合物である。但し、一般式(2)で表される化合物は以下に限定されるわけではない。
有機エレクトロルミネッセンス素子100においては、正孔輸送帯域120に配置した膜組成の異なる3層以上の積層構造において、陽極110側にLUMO準位が−9.0eV以上−4.0eV以下である電子受容性化合物を主体として形成された第1の層121を少なくとも一層配置し、発光層130に隣接して一般式(1)で表される化合物を含む第2の層125を少なくとも一層配置する。
第1の層がLUMO準位が−9.0eV以上−4.0eV以下である電子受容性化合物を主体として形成されることにより、陽極110からの正孔注入性を向上させることができる。したがって、一実施形態において、電子受容性化合物を含む第1の層121が陽極110側、特に、陽極110に隣接して配置されることが好ましく、有機エレクトロルミネッセンス素子100の陽極110からの正孔注入性を顕著に向上させることができる。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子100は、一般式(1)で表わされるカルバゾリル基を有するアミン誘導体を含む正孔輸送性の第2の層125が発光層130に隣接して配置されることにより、発光層130で消費されなかった電子から正孔輸送性の積層構造を保護することができる。また、発光層130で発生した励起状態のエネルギーが正孔輸送性の積層構造に拡散することを防止し、有機エレクトロルミネッセンス素子100全体の電荷バランスを整えることができる。
有機エレクトロルミネッセンス素子100においては、一般式(2)で表される、カルバゾリル基を有する化合物を含む第3の層123が、第1の層121よりも発光層130側に配置されてもよい。正孔輸送性の積層構造にカルバゾリル基を有する化合物を含む第3の層123を配置することにより、電荷輸送性及び通電耐久性を向上することができる。また、第3の層123が一般式(2)で表される化合物を含むことにより、発光層130で消費されなかった電子から正孔輸送性の積層構造を保護するとともに、発光層130で発生した励起状態のエネルギーが正孔輸送性の積層構造に拡散するのを防止することができる。また、カルバゾリル基を有するアミン誘導体である一般式(2)で表される化合物は、電子受容性化合物が発光層130に拡散することを抑制する。
さらに、上述したように、一般式(1)で表される化合物を含む第2の層125が発光層130に隣接して配置されることにより、第1の層121に含まれる電子受容性化合物が発光層130に拡散することを抑制するとともに、発光層130で消費されなかった電子から正孔輸送性の第1の層121及び第3の層123を保護し、発光層130で発生した励起状態のエネルギーが正孔輸送性の第1の層121及び第3の層123に拡散することを防止することができる。また、第2の層125が一般式(1)で表されるカルバゾリル基を有するアミン誘導体を含むことにより、積層構造の正孔輸送性及び通電耐久性を向上させることができる。
また、有機エレクトロルミネッセンス素子100においては、陽極110と発光層130との間の正孔輸送帯域120の積層構造を構成する層にカルバゾリル基を有する化合物を含むことが好ましい。正孔輸送帯域120の積層構造を構成する層にカルバゾリル基を有する化合物を含むことにより、電荷輸送性及び通電耐久性を向上することができる。また、有機エレクトロルミネッセンス素子100においては、陽極110と発光層130との間の正孔輸送帯域120の積層構造を構成する層に一般式(1)又は(2)で表される化合物を含むことが好ましい。これにより、発光層130で消費されなかった電子から正孔輸送性の積層構造を保護するとともに、発光層130で発生した励起状態のエネルギーが正孔輸送性の積層構造に拡散するのを防止することができる。
有機エレクトロルミネッセンス素子100において、発光層130では、主に1重項励起状態を経た発光が得られる。発光層130の材料としては、既知の発光材料を用いることができ、特に限定されるわけではないが、フルオランテン誘導体、ピレン誘導体、アリールアセチレン誘導体、フルオレン誘導体、ペリレン誘導体、クリセン誘導体等から選ばれる。好ましくは、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、アントラセン誘導体が挙げられる。例えば、発光層130の材料として、以下の一般式(3)で表わされるアントラセン誘導体を用いてもよい。
一般式(3)中、Ar8はそれぞれ独立的に、水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数3以上30以下のヘテロアリール基又は炭素数1以上10以下のアルキル基であり、nは1以上10以下の整数である。
一般式(3)中、Ar8として具体的には、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェニルナフチル基、ナフチルフェニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、アセトナフテニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、およびジベンゾチエニル基などを挙げることができる。好ましくは、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基などを挙げることができる。
一般式(3)で表される化合物は、一例として、以下の構造式により示された化合物である。但し、一般式(3)で表される化合物は以下に限定されるわけではない。
上述したように、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子100は、第1の層121がLUMO準位が−9.0eV以上−4.0eV以下である電子受容性化合物を主体として形成されることにより、陽極110からの正孔注入性を向上させることができるが、このような効果は、一般式(3)で表される化合物を含む発光層130と組み合わせた時に顕著であり、有機エレクトロルミネッセンス素子100の低電圧駆動を実現することができる。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子について、図1に示した有機エレクトロルミネッセンス素子100を参照してより詳細に説明する。本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子100において、基板101は、例えば、透明ガラス基板や、シリコン等から成る半導体基板や、樹脂等のフレキシブルな基板であってもよい。陽極110は、基板101上に配置され、酸化インジウムスズ(ITO)やインジウム亜鉛酸化物(IZO)等を用いて形成することができる。
上述したように、陽極110と発光層130との間に、正孔輸送帯域120が配置される。一例として、陽極110上には、電子受容性化合物材料を主に用いて第1の層121として正孔注入層が形成される。
正孔注入層121よりも発光層130側の層には、一般式(2)で表される正孔輸送材料を含む材料を用いて第3の層123として正孔輸送層が形成される。また、正孔輸送層123は複数積層してもよく、その場合には、正孔注入層121側に配置される正孔輸送層には、上述した電子受容性化合物を含んでもよい。
正孔輸送層123よりも発光層130側には、一般式(1)で表される正孔輸送材料を含む材料を用いて第2の層125として中間層が形成される。中間層125は、発光層130に隣接して形成される。これにより、正孔注入層121及び/又は正孔輸送層123に含まれる電子受容性化合物が発光層130に拡散することを抑制するとともに、発光層130で消費されなかった電子から正孔輸送性の積層構造を保護し、発光層130で発生した励起状態のエネルギーが正孔輸送性の積層構造に拡散することを防止することができる。したがって、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率と寿命を改善することができる。
中間層125に隣接して、発光層130が形成される。発光層130のホスト材料としては、例えば、一般式(3)で表わされるアントラセン誘導体を用いてもよい。また、発光層130は、2,5,8,11-Tetra-t-butylperylene(TBP)等の公知のP型ドーパントを含み、本発明においては特に限定されない。
発光層130上には、例えば、Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminium(Alq3)を含む材料を用いて、電子輸送層140が形成される。電子輸送層140上には、例えば、フッ化リチウム、リチウム8−キノリナート等を含む材料を用いて、電子注入層150が形成される。また、電子注入層150上には、例えば、Al、Ag等の金属や酸化インジウムスズ(ITO)やインジウム亜鉛酸化物(IZO)等の透明材料を用いて、陰極160が形成される。以上の各層は、真空蒸着、スパッタ、各種塗布など材料に応じた適切な成膜方法を選択することにより、形成することができる。
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子においては、上述した本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を、TFTを用いたアクティブマトリクスの有機EL発光装置にも適用することができる。
また、本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子100においては、上述した層構造と材料との組合せにより、発光層130で消費されなかった電子から正孔輸送性の積層構造を保護するとともに、発光層130で発生した励起状態のエネルギーが正孔輸送性の積層構造に拡散するのを防止し、有機エレクトロルミネッセンス素子100全体の電荷バランスを整えることができる。また、中間層125を発光層130側に配置することにより、電子受容性化合物が発光層130に拡散することを抑制し、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率と寿命を改善することができる。
(製造方法)
上述した材料を用いて実施例の有機エレクトロルミネッセンス素子を形成した。図2は、実施例の有機エレクトロルミネッセンス素子200を示す模式図である。本実施例においては、150nmの膜厚のITOで陽極110を形成した。10nmの膜厚の層を形成し、電子受容性化合物として構造式ac14で表される以下に示す化合物32を用いて正孔注入送層221としてHTL1を形成した。一般式(2)で表される化合物として化合物18又は後述する化合物34を用い、正孔輸送層223として10nmの膜厚のHTL2を形成した。また、一般式(1)で表される化合物として化合物4を用いて、10nmの膜厚のでHTL3を形成して中間層225とした。
上述した材料を用いて実施例の有機エレクトロルミネッセンス素子を形成した。図2は、実施例の有機エレクトロルミネッセンス素子200を示す模式図である。本実施例においては、150nmの膜厚のITOで陽極110を形成した。10nmの膜厚の層を形成し、電子受容性化合物として構造式ac14で表される以下に示す化合物32を用いて正孔注入送層221としてHTL1を形成した。一般式(2)で表される化合物として化合物18又は後述する化合物34を用い、正孔輸送層223として10nmの膜厚のHTL2を形成した。また、一般式(1)で表される化合物として化合物4を用いて、10nmの膜厚のでHTL3を形成して中間層225とした。
続いて、一般式(3)で表される化合物として、9,10-Di(2-naphthyl)anthracene(ADN)を含むホスト材料に2,5,8,11-Tetra-t-butylperylene(TBP)を3%ドープして25nmの膜厚の発光層130を形成した。Alq3で25nmの膜厚の電子輸送層140を形成し、LiFで1nmの膜厚の電子注入層150を形成し、Alで100nmの膜厚の陰極116を形成した。
また、比較例として、HTL1〜HTL3に上記の化合物の他、以下に示す化合物33乃至35を用いて、有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
作製した有機エレクトロルミネッセンス素子のHTL1〜HTL3に用いた化合物の組合せを表1にまとめる。
作製した実施例及び比較例の有機エレクトロルミネッセンス素子について、電圧、電力効率及び電流効率を評価した。なお、電流密度は、10mA/cm2とした。評価結果を表2に示す。
表2から明らかなように、本発明の実施例1及び実施例2は、HTL2とHTL3とを入れ替えた場合(比較例1)と比較した場合、及び、HTL1に電子受容性化合物を用いない(比較例2)と比較した場合、ともに駆動電圧の低下、発光効率の改善及び素子寿命の向上効果が認められた。また、正孔輸送層HTL2に非カルバゾール系正孔輸送材料である化合物34を用いた場合(実施例2)でも、駆動電圧の低下、発光効率の改善、及び素子寿命の向上効果が認められた。また、本発明の実施例1をHTL3に一般式(1)で表わされる化合物におけるL2がフルオレンジイル基に代わってビフェニル基に置き換えられた化合物33をHTL3に用いた場合(比較例3)、及び非カルバゾール系の正孔輸送性化合物35を用いた場合(比較例4)と比較すると、駆動電圧の低下、発光効率の改善及び素子寿命の向上効果が認められた。
以上から、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子においては、正孔輸送帯域に配置した膜組成の異なる3層以上の積層構造において、陽極側にLUMO準位が−9.0eV以上−4.0eV以下である電子受容性化合物を主体として形成された層を少なくとも一層配置し、電子受容性化合物を主体として形成された層と発光層との間に、該発光層に隣接して一般式(1)で表される化合物を含む層を少なくとも一層配置することにより、低駆動電圧、高効率且つ長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができることが分かる。
100 有機EL素子、101 基板、110 陽極、120 正孔輸送帯域、121 第1の層、125 第2の層、123 第3の層、130 発光層、140 電子輸送層、150 電子注入層、160 陰極、200 有機EL素子、220 正孔輸送帯域、221 第1の層、225 第2の層、223 第3の層
Claims (3)
- 陽極と主に1重項励起状態を経た発光が得られる発光層との間に、膜組成の異なる3層以上の積層構造と、
を備え、
前記積層構造は、
LUMO準位が−9.0eV以上−4.0eV以下である電子受容性化合物を主体として形成された第1の層と、
前記第1の層と前記発光層との間に配置され、且つ前記発光層に隣接し、以下の一般式(1)で表される化合物を含む第2の層と、を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
[一般式(1)中、Ar5、Ar6及びAr7は置換若しくは無置換の炭素数6以上30以下のアリール基、置換若しくは無置換の炭素数3以上30以下のヘテロアリール基、又は炭素数1以上10以下のアルキル基或はアルケニル基であり、L2は置換若しくは無置換のフルオレンジイル基であり、mは0以上8以下の整数である。] - 前記第1の層と前記第2の層との間に、以下の一般式(2)で表わされる化合物を含む第3の層を含むことを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
[一般式(2)中、Ar1、Ar2及びAr3は置換若しくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数3以上30以下のヘテロアリール基又は炭素数1以上10以下のアルキル基或はアルケニル基であり、Ar4は置換若しくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数3以上30以下のヘテロアリール基、炭素数1以上10以下のアルキル基或はアルケニル基、重水素原子又はハロゲン原子であり、L1は単結合、置換若しくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリーレン基、環形成炭素数3以上30以下のヘテロアリーレン基又は炭素数1以上10以下のアルキレン基であり、oは0以上7以下の整数である。] - 前記発光層が、以下の一般式(3)で表わされるアントラセン誘導体を含むことを特徴とする請求項1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
[一般式(3)中、Ar8はそれぞれ独立的に、水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数3以上30以下のヘテロアリール基又は炭素数1以上10以下のアルキル基であり、nは1以上10以下の整数である。]
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2017199669A (ja) * | 2016-04-22 | 2017-11-02 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、表示装置、電子機器、及び照明装置 |
-
2014
- 2014-08-05 JP JP2014159844A patent/JP2016039188A/ja active Pending
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