JP2017005202A - 有機電界発光素子 - Google Patents

Abstract

【課題】発光効率および発光寿命が向上した有機電界発光素子を提供する。【解決手段】陽極と、発光層と、陽極と発光層との間に設けられ、陽極側正孔輸送材料を含み、電子受容性材料がドープされた陽極側正孔輸送層と、陽極側正孔輸送層と発光層との間に設けられた中間正孔輸送層と、中間正孔輸送層と発光層との間に設けられ、発光層と隣接する下記一般式（１）で表される発光層側正孔輸送層からなる有機電界発光素子。【選択図】なし

Description

本発明は、有機電界発光素子に関する。

近年、有機電界発光表示装置（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｄｉｓｐｌａｙ）の開発が進められている。また、有機電界発光表示装置に使用される自発光型の発光素子である有機電界発光素子（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｄｅｖｉｃｅ）の開発も盛んに行われている。

ここで、有機電界発光素子の構造としては、例えば、陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、および陰極を順に積層した積層構造が知られている。

このような有機電界発光素子では、陽極および陰極から注入された正孔および電子が発光層中において再結合することで励起子を生成する。さらに、生成された励起子が基底状態に遷移することにより発光が行われる。

例えば、特許文献１〜４には、有機電界発光素子における正孔輸送材料または正孔輸送層に関する技術が開示されている。具体的には、特許文献１には、正孔輸送層に使用可能なカルバゾリル（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）基を含む正孔輸送材料が開示されている。また、特許文献２には、正孔輸送層等に電子受容性材料を添加する技術が開示されている。さらに、特許文献３〜４には、正孔輸送層を複数層の積層構造にて形成する技術が開示されている。

特開２００２−２４１３５２号公報 国際公開第２００７／１０５９０６号 韓国公開特許第２０１３−０００７１５９号公報 特開２０１１−１８７９５９号公報

しかし、特許文献１〜４に開示された技術では、有機電界発光素子の発光効率および発光寿命について、満足な値が得られておらず、さらなる改善が必要であった。

そこで、本発明は、上記問題に鑑みてなされたものであり、本発明の目的とするところは、発光効率および発光寿命が向上した、新規かつ改良された有機電界発光素子を提供することにある。

上記課題を解決するために、本発明のある観点によれば、陽極と、発光層と、陽極と発光層との間に設けられ、陽極側正孔輸送材料を含み、電子受容性材料がドープされた陽極側正孔輸送層と、陽極側正孔輸送層と発光層との間に設けられ、中間正孔輸送材料を含む中間正孔輸送層と、中間正孔輸送層と発光層との間に設けられ、発光層と隣接する発光層側正孔輸送層と、を備え、発光層側正孔輸送層は、下記一般式（１）で表される発光層側正孔輸送材料を含むことを特徴とする、有機電界発光素子が提供される。

一般式（１）中、Ａｒ_１〜Ａｒ_５は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数５以上５０以下のヘテロアリール基であり、ｍは０以上４以下の整数、ｎは０以上３以下の整数であり、
Ｒ_１は水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５以上５０以下のヘテロアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数１以上５０以下のアルキル基であり、
Ｌ_１は単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上１８以下のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数５以上１５以下のヘテロアリーレン基である。

この観点によれば、有機電界発光素子の発光効率および発光寿命を向上させることができる。

ここで、中間正孔輸送材料は、下記一般式（２）で表される化合物であってもよい。

上記一般式（２）において、Ａｒ_１〜Ａｒ_３は、互いに独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数５以上５０以下のヘテロアリール基であり、Ａｒ_４は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５以上５０以下のヘテロアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数１以上５０以下のアルキル基であり、Ｌ_１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上１８以下のアリーレン基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数５以上１５以下のヘテロアリーレン基である。

この観点によれば、有機電界発光素子の発光効率および発光寿命を向上させることができる。

また、電子受容性材料は、−９．０ｅＶ以上−４．０ｅＶ以下のＬＵＭＯ（Ｌｏｗｅｓｔ Ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ）準位を有するものであってもよい。

この観点によれば、有機電界発光素子の発光効率および発光寿命を向上させることができる。

また、陽極側正孔輸送層は、陽極に隣接してもよい。

この観点によれば、有機電界発光素子の発光効率および発光寿命を向上させることができる。

また、陽極側正孔輸送材料は、一般式（２）で表される化合物であってもよい。

この観点によれば、有機電界発光素子の発光効率および発光寿命を向上させることができる。

また、発光層は、下記一般式（３）で表される化合物を含んでいてもよい。

上記一般式（３）において、Ａｒ_１は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１以上５０以下のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上５０以下のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１以上５０以下のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７以上５０以下のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２以上５０以下のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５以上５０以下のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、またはヒドロキシル基であり、ｎは、１以上１０以下の整数である。

この観点によれば、有機電界発光素子の発光効率および発光寿命を向上させることができる。

以上説明したように本発明によれば、陽極と発光層との間に陽極側正孔輸送層、中間正孔輸送層、および発光層側正孔輸送層が設けられるため、有機電界発光素子の発光効率および発光寿命を向上させることができる。

本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子の概略構成を示す説明図である。

以下に添付図面を参照しながら、本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。なお、本明細書及び図面において、実質的に同一の機能構成を有する構成要素については、同一の符号を付することにより重複説明を省略する。

＜１．有機電界発光素子の構成＞
（１−１．全体構成）
まず、図１に基づいて、本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子１００の全体構成について説明する。

図１に示すように、本実施形態に係る有機電界発光素子１００は、基板１１０と、基板１１０上に配置された第１電極１２０と、第１電極１２０上に配置された正孔輸送層１３０と、正孔輸送層１３０上に配置された発光層１４０と、発光層１４０上に配置された電子輸送層１５０と、電子輸送層１５０上に配置された電子注入層１６０と、電子注入層１６０上に配置された第２電極１７０と、を備える。ここで、正孔輸送層１３０は、複数層１３１、１３３、１３５からなる多層構造にて形成される。

（１−２．基板の構成）
基板１１０は、一般的な有機電界発光素子で使用される基板を使用することができる。例えば、基板１１０は、ガラス（ｇｌａｓｓ）基板、半導体基板、または、透明なプラスチック（ｐｌａｓｔｉｃ）基板等であってもよい。

（１−３．第１電極の構成）
第１電極１２０は、例えば、陽極（アノード（ａｎｏｄｅ））であり、蒸着法またはスパッタリング（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）法などを用いて基板１１０上に形成される。具体的には、第１電極１２０は、仕事関数が大きい金属、合金、導電性化合物等によって透過型電極として形成される。例えば、第１電極１２０は、透明性および導電性に優れる酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ_２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等で形成されてもよい。また、第１電極１２０は、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）などを用いて反射型電極として形成されてもよい。

（１−４．正孔輸送層の構成）
正孔輸送層１３０は、正孔輸送材料を含み、正孔を輸送する機能を有する層である。正孔輸送層１３０は、例えば、第１電極１２０上に約１０ｎｍ〜約１５０ｎｍの膜厚（積層構造の総膜厚）にて形成される。

ここで、本実施形態に係る有機電界発光素子１００の正孔輸送層１３０は、第１電極１２０側から、陽極側正孔輸送層１３１、中間正孔輸送層１３３、および発光層側正孔輸送層１３５の順に積層された複数層にて形成される。なお、これらの層の膜厚の割合は特に制限されない。

（１−４−１．陽極側正孔輸送層の構成）
陽極側正孔輸送層１３１は、陽極側正孔輸送材料を含み、さらに、電子受容性材料がドープされた層である。例えば、陽極側正孔輸送層１３１は、第１電極１２０上に形成される。

陽極側正孔輸送層１３１は、電子受容性材料がドープされることによって、第１電極１２０からの正孔注入性を向上させることができる。そのため、陽極側正孔輸送層１３１は、第１電極１２０の近傍に設けられることが好ましく、特に、第１電極１２０に隣接して設けられることがより好ましい。

陽極側正孔輸送層１３１に含まれる陽極側正孔輸送材料は、公知の正孔輸送材料ならば、いずれも使用可能である。陽極側正孔輸送層１３１に含まれる陽極側正孔輸送材料の具体例としては、１，１−ビス［（ジ−４−トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（ＴＡＰＣ）、Ｎ−フェニルカルバゾール（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌ ｃａｒｂａｚｏｌｅ）、ポリビニルカルバゾール（ｐｏｌｙｖｉｎｙｌ ｃａｒｂａｚｏｌｅ）などのカルバゾール誘導体、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、およびＮ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）等を挙げることができる。

陽極側正孔輸送層１３１に含まれる電子受容性材料は、公知の電子受容性材料ならば、いずれも使用することが可能である。ただし、陽極側正孔輸送層１３１に含まれる電子受容性材料は、−９．０ｅＶ以上−４．０ｅＶ以下のＬＵＭＯ準位を有することが好ましく、−６．０ｅＶ以上−４．０ｅＶ以下のＬＵＭＯ準位を有することがより好ましい。

ここで、−９．０ｅＶ以上−４．０ｅＶ以下のＬＵＭＯ準位を有する電子受容性材料の具体例としては、以下の化学式４−１〜４−１４で表される化合物が挙げられる。

上記の化学式４−１〜４−１４において、
Ｒは、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、炭素数１以上５０以下のフッ化アルキル基、シアノ基、炭素数１以上５０以下のアルコキシ基、炭素数１以上５０以下のアルキル基、環形成炭素数６以上５０以下のアリール基、または環形成原子数５以上５０以下のヘテロアリール基であり、
Ａｒは、電子吸引性の置換基を有する、もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５以上５０以下のヘテロアリール基であり、
Ｙは、メチン基（−ＣＨ＝）、または窒素原子（−Ｎ＝）であり、
Ｚは、擬ハロゲン原子、または硫黄（Ｓ）原子であり、
ｎは、１０以下の範囲内の整数であり、
Ｘは、以下の化学式Ｘ１〜Ｘ７に示す置換基のいずれかである。

化学式Ｘ１〜Ｘ７において、
Ｒａは、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、炭素数１以上５０以下のフッ化アルキル基、シアノ基、炭素数１以上５０以下のアルコキシ基、炭素数１以上５０以下のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５以上５０以下のヘテロアリール基である。

Ｒ、ＡｒおよびＲａが示す、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリール基の具体例としては、フェニル（ｐｈｅｎｙｌ）基、１−ナフチル（１−ｎａｐｈｔｈｙｌ）基、２−ナフチル（２−ｎａｐｈｔｈｙｌ）基、１−アントリル（１−ａｎｔｈｒｙｌ）基、２−アントリル（２−ａｎｔｈｒｙｌ）基、９−アントリル（９−ａｎｔｈｒｙｌ）基、１−フェナントリル（１−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｙｌ）基、２−フェナントリル（２−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｙｌ）基、３−フェナントリル（３−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｙｌ）基、４−フェナントリル（４−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｙｌ）基、９−フェナントリル（９−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｙｌ）基、１−ナフタセニル（１−ｎａｐｈｔｈａｃｅｎｙｌ）基、２−ナフタセニル（２−ｎａｐｈｔｈａｃｅｎｙｌ）基、９−ナフタセニル（９−ｎａｐｈｔｈａｃｅｎｙｌ）基、１−ピレニル（１−ｐｙｒｅｎｙｌ）基、２−ピレニル（２−ｐｙｒｅｎｙｌ）基、４−ピレニル（４−ｐｙｒｅｎｙｌ）基、２−ビフェニルイル（２−ｂｉｐｈｅｎｙｌｙｌ）基、３−ビフェニルイル（３−ｂｉｐｈｅｎｙｌｙｌ）基、４−ビフェニルイル（４−ｂｉｐｈｅｎｙｌｙｌ）基、ｐ−ターフェニル−４−イル（ｐ−ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ−４−ｙｌ）基、ｐ−ターフェニル−３−イル（ｐ−ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ−３−ｙｌ）基、ｐ−ターフェニル−２−イル（ｐ−ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ−２−ｙｌ）基、ｍ−ターフェニル−４−イル（ｍ−ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ−４−ｙｌ）基、ｍ−ターフェニル−３−イル（ｍ−ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ−３−ｙｌ）基、ｍ−ターフェニル−２−イル（ｍ−ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ−２−ｙｌ）基、ｏ−トリル（ｏ−ｔｏｌｙｌ）基、ｍ−トリル（ｍ−ｔｏｌｙｌ）基、ｐ−トリル（ｐ−ｔｏｌｙｌ）基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル（ｐ−ｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル（ｐ−（２−ｐｈｅｎｙｌｐｒｏｐｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）基、３−メチル−２−ナフチル（３−ｍｅｔｈｙｌ−２−ｎａｐｈｔｈｙｌ）基、４−メチル−１−ナフチル（４−ｍｅｔｈｙｌ−１−ｎａｐｈｔｈｙｌ）基、４−メチル−１−アントリル（４−ｍｅｔｈｙｌ−１−ａｎｔｈｒｙｌ）基、４’−メチルビフェニルイル（４’−ｍｅｔｈｙｌ−ｂｉｐｈｅｎｙｌｙｌ）基、４’’−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル（４’’−ｔ−ｂｕｔｙｌ−ｐ−ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ−４−ｙｌ）基、フルオランテニル（ｆｌｕｏｒａｎｔｈｅｎｙｌ）基、フルオレニル（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）基などが挙げられる。

Ｒ、ＡｒおよびＲａが示す、置換もしくは無置換の環形成原子数５以上５０以下のヘテロアリール基の具体例としては、１−ピロリル（１−ｐｙｒｒｏｌｙｌ）基、２−ピロリル（２−ｐｙｒｒｏｌｙｌ）基、３−ピロリル（３−ｐｙｒｒｏｌｙｌ）基、ピラジニル（ｐｙｒａｚｉｎｙｌ）基、２−ピリジニル（２−ｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）基、３−ピリジニル（３−ｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）基、４−ピリジニル（４−ｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）基、１−インドリル（１−ｉｎｄｏｌｙｌ）基、２−インドリル（２−ｉｎｄｏｌｙｌ）基、３−インドリル（３−ｉｎｄｏｌｙｌ）基、４−インドリル（４−ｉｎｄｏｌｙｌ）基、５−インドリル（５−ｉｎｄｏｌｙｌ）基、６−インドリル（６−ｉｎｄｏｌｙｌ）基、７−インドリル（７−ｉｎｄｏｌｙｌ）基、１−イソインドリル（１−ｉｓｏｉｎｄｏｌｙｌ）基、２−イソインドリル（２−ｉｓｏｉｎｄｏｌｙｌ）基、３−イソインドリル（３−ｉｓｏｉｎｄｏｌｙｌ）基、４−イソインドリル（４−ｉｓｏｉｎｄｏｌｙｌ）基、５−イソインドリル（５−ｉｓｏｉｎｄｏｌｙｌ）基、６−イソインドリル（６−ｉｓｏｉｎｄｏｌｙｌ）基、７−イソインドリル（７−ｉｓｏｉｎｄｏｌｙｌ）基、２−フリル（２−ｆｕｒｙｌ）基、３−フリル（３−ｆｕｒｙｌ）基、２−ベンゾフラニル（２−ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、３−ベンゾフラニル（３−ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、４−ベンゾフラニル（４−ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、５−ベンゾフラニル（５−ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、６−ベンゾフラニル（６−ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、７−ベンゾフラニル（７−ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、１−イソベンゾフラニル（１−ｉｓｏｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、３−イソベンゾフラニル（３−ｉｓｏｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、４−イソベンゾフラニル（４−ｉｓｏｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、５−イソベンゾフラニル（５−ｉｓｏｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、６−イソベンゾフラニル（６−ｉｓｏｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、７−イソベンゾフラニル（７−ｉｓｏｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、キノリル（ｑｕｉｎｏｌｙｌ）基、３−キノリル（３−ｑｕｉｎｏｌｙｌ）基、４−キノリル（４−ｑｕｉｎｏｌｙｌ）基、５−キノリル（５−ｑｕｉｎｏｌｙｌ）基、６−キノリル（６−ｑｕｉｎｏｌｙｌ）基、７−キノリル（７−ｑｕｉｎｏｌｙｌ）基、８−キノリル（８−ｑｕｉｎｏｌｙｌ）基、１−イソキノリル（１−ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｙｌ）基、３−イソキノリル（３−ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｙｌ）基、４−イソキノリル（４−ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｙｌ）基、５−イソキノリル（５−ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｙｌ）基、６−イソキノリル（６−ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｙｌ）基、７−イソキノリル（７−ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｙｌ）基、８−イソキノリル（８−ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｙｌ）基、２−キノキサリニル（２−ｑｕｉｎｏｘａｌｉｎｙｌ）基、５−キノキサリニル（５−ｑｕｉｎｏｘａｌｉｎｙｌ）基、６−キノキサリニル（６−ｑｕｉｎｏｘａｌｉｎｙｌ）基、１−カルバゾリル（１−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）基、２−カルバゾリル（２−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）基、３−カルバゾリル（３−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）基、４−カルバゾリル（４−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）基、９−カルバゾリル（９−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）基、１−フェナンスリジニル（１−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｙｌ）基、２−フェナンスリジニル（２−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｙｌ）基、３−フェナンスリジニル（３−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｙｌ）基、４−フェナンスリジニル（４−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｙｌ）基、６−フェナンスリジニル（６−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｙｌ）基、７−フェナンスリジニル（７−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｙｌ）基、８−フェナンスリジニル（８−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｙｌ）基、９−フェナンスリジニル（９−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｙｌ）基、１０−フェナンスリジニル基（１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｙｌ）、１−アクリジニル（１−ａｃｒｉｄｉｎｙｌ）基、２−アクリジニル（２−ａｃｒｉｄｉｎｙｌ）基、３−アクリジニル（３−ａｃｒｉｄｉｎｙｌ）基、４−アクリジニル（４−ａｃｒｉｄｉｎｙｌ）基、９−アクリジニル（９−ａｃｒｉｄｉｎｙｌ）基、１，７−フェナンスロリン−２−イル（１，７−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−２−ｙｌ）基、１，７−フェナンスロリン−３−イル（１，７−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−３−ｙｌ）基、１，７−フェナンスロリン−４−イル（１，７−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−４−ｙｌ）基、１，７−フェナンスロリン−５−イル（１，７−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−５−ｙｌ）基、１，７−フェナンスロリン−６−イル（１，７−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−６−ｙｌ）基、１，７−フェナンスロリン−８−イル（１，７−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−８−ｙｌ）基、１，７−フェナンスロリン−９−イル（１，７−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−９−ｙｌ）基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル（１，７−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−１０−ｙｌ）基、１，８−フェナンスロリン−２−イル（１，８−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−２−ｙｌ）基、１，８−フェナンスロリン−３−イル（１，８−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−３−ｙｌ）基、１，８−フェナンスロリン−４−イル（１，８−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−４−ｙｌ）基、１，８−フェナンスロリン−５−イル（１，８−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−５−ｙｌ）基、１，８−フェナンスロリン−６−イル（１，８−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−６−ｙｌ）基、１，８−フェナンスロリン−７−イル（１，８−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−７−ｙｌ）基、１，８−フェナンスロリン−９−イル（１，８−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−９−ｙｌ）基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル（１，８−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−１０−ｙｌ）基、１，９−フェナンスロリン−２−イル（１，９−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−２−ｙｌ）基、１，９−フェナンスロリン−３−イル（１，９−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−３−ｙｌ）基、１，９−フェナンスロリン−４−イル（１，９−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−４−ｙｌ）基、１，９−フェナンスロリン−５−イル（１，９−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−５−ｙｌ）基、１，９−フェナンスロリン−６−イル（１，９−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−６−ｙｌ）基、１，９−フェナンスロリン−７−イル（１，９−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−７−ｙｌ）基、１，９−フェナンスロリン−８−イル（１，９−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−８−ｙｌ）基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル（１，９−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−１０−ｙｌ）基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル（１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−２−ｙｌ）基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル（１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−３−ｙｌ）基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル（１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−４−ｙｌ）基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル（１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−５−ｙｌ）基、２，９−フェナンスロリン−１−イル（２，９−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−１−ｙｌ）基、２，９−フェナンスロリン−３−イル（２，９−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−３−ｙｌ）基、２，９−フェナンスロリン−４−イル（２，９−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−４−ｙｌ）基、２，９−フェナンスロリン−５−イル（２，９−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−５−ｙｌ）基、２，９−フェナンスロリン−６−イル（２，９−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−６−ｙｌ）基、２，９−フェナンスロリン−７−イル（２，９−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−７−ｙｌ）基、２，９−フェナンスロリン−８−イル（２，９−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−８−ｙｌ）基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル（２，９−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−１０−ｙｌ）基、２，８−フェナンスロリン−１−イル（２，８−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−１−ｙｌ）基、２，８−フェナンスロリン−３−イル（２，８−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−３−ｙｌ）基、２，８−フェナンスロリン−４−イル（２，８−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−４−ｙｌ）基、２，８−フェナンスロリン−５−イル（２，８−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−５−ｙｌ）基、２，８−フェナンスロリン−６−イル（２，８−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−６−ｙｌ）基、２，８−フェナンスロリン−７−イル（２，８−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−７−ｙｌ）基、２，８−フェナンスロリン−９−イル（２，８−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−９−ｙｌ）基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル（２，８−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−１０−ｙｌ）基、２，７−フェナンスロリン−１−イル（２，７−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−１−ｙｌ）基、２，７−フェナンスロリン−３−イル（２，７−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−３−ｙｌ）基、２，７−フェナンスロリン−４−イル（２，７−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−４−ｙｌ）基、２，７−フェナンスロリン−５−イル（２，７−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−５−ｙｌ）基、２，７−フェナンスロリン−６−イル（２，７−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−６−ｙｌ）基、２，７−フェナンスロリン−８−イル（２，７−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−８−ｙｌ）基、２，７−フェナンスロリン−９−イル（２，７−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−９−ｙｌ）基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル（２，７−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−１０−ｙｌ）基、１−フェナジニル（１−ｐｈｅｎａｚｉｎｙｌ）基、２−フェナジニル（２−ｐｈｅｎａｚｉｎｙｌ）基、１−フェノチアジニル（１−ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｙｌ）基、２−フェノチアジニル（２−ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｙｌ）基、３−フェノチアジニル（３−ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｙｌ）基、４−フェノチアジニル（４−ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｙｌ）基、１０−フェノチアジニル（１０−ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｙｌ）基、１−フェノキサジニル（１−ｐｈｅｎｏｘａｚｉｎｙｌ）基、２−フェノキサジニル（２−ｐｈｅｎｏｘａｚｉｎｙｌ）基、３−フェノキサジニル（３−ｐｈｅｎｏｘａｚｉｎｙｌ）基、４−フェノキサジニル（４−ｐｈｅｎｏｘａｚｉｎｙｌ）基、１０−フェノキサジニル（１０−ｐｈｅｎｏｘａｚｉｎｙｌ）基、２−オキサゾリル（２−ｏｘａｚｏｌｙｌ）基、４−オキサゾリル（４−ｏｘａｚｏｌｙｌ）基、５−オキサゾリル（５−ｏｘａｚｏｌｙｌ）基、２−オキサジアゾリル（２−ｏｘａｄｉａｚｏｌｙｌ）基、５−オキサジアゾリル（５−ｏｘａｄｉａｚｏｌｙｌ）基、３−フラザニル（３−ｆｕｒａｚａｎｙｌ）基、２−チエニル（２−ｔｈｉｅｎｙｌ）基、３−チエニル（３−ｔｈｉｅｎｙｌ）基、２−メチルピロール−１−イル（２−ｍｅｔｈｙｌｐｙｒｒｏｌｅ−１−ｙｌ）基、２−メチルピロール−３−イル（２−ｍｅｔｈｙｌｐｙｒｒｏｌｅ−３−ｙｌ）基、２−メチルピロール−４−イル（２−ｍｅｔｈｙｌｐｙｒｒｏｌｅ−４−ｙｌ）基、２−メチルピロール−５−イル（２−ｍｅｔｈｙｌｐｙｒｒｏｌｅ−５−ｙｌ）基、３−メチルピロール−１−イル（３−ｍｅｔｈｙｌｐｙｒｒｏｌｅ−１−ｙｌ）基、３−メチルピロール−２−イル（３−ｍｅｔｈｙｌｐｙｒｒｏｌｅ−２−ｙｌ）基、３−メチルピロール−４−イル（３−ｍｅｔｈｙｌｐｙｒｒｏｌｅ−４−ｙｌ）基、３−メチルピロール−５−イル（３−ｍｅｔｈｙｌｐｙｒｒｏｌｅ−５−ｙｌ）基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル（２−ｔ−ｂｕｔｙｌ−ｐｙｒｒｏｌ−４−ｙｌ）基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル（３−（２−ｐｈｅｎｙｌｐｒｏｐｙｌ）ｐｙｒｒｏｌ−１−ｙｌ）基、２−メチル−１−インドリル（２−ｍｅｔｈｙｌ−１−ｉｎｄｏｌｙｌ）基、４−メチル−１−インドリル（４−ｍｅｔｈｙｌ−１−ｉｎｄｏｌｙｌ）基、２−メ
チル−３−インドリル（２−ｍｅｔｈｙｌ−３−ｉｎｄｏｌｙｌ）基、４−メチル−３−インドリル（４−ｍｅｔｈｙｌ−３−ｉｎｄｏｌｙｌ）基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル（２−ｔ−ｂｕｔｙｌ−１−ｉｎｄｏｌｙｌ）基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル（４−ｔ−ｂｕｔｙｌ−１−ｉｎｄｏｌｙｌ）基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル（２−ｔ−ｂｕｔｙｌ−３−ｉｎｄｏｌｙｌ）基、４−ｔ−ブチル３−インドリル（４−ｔ−ｂｕｔｙｌ−３−ｉｎｄｏｌｙｌ）基等が挙げられる。

Ｒ、Ｒａが示す、置換もしくは無置換の炭素数１以上５０以下のフッ化アルキル基の具体例としては、トリフルオロメチル（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）基、ペンタフルオロエチル（ｐｅｎｔａｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ）基、ヘプタフルオロプロピル（ｈｅｐｔａｆｌｕｏｒｏｐｒｏｐｙｌ）基、またはヘプタデカフルオロオクタン（ｈｅｐｔａｆｌｕｏｒｏｏｃｔａｎｙｌ）基等のパーフルオロアルキル（ｐｅｒｆｌｕｏｒｏａｌｋｙｌ）基、モノフルオロメチル（ｍｏｎｏｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）基、ジフルオロメチル（ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）基、トリフルオロエチル（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ）基、テトラフルオロプロピル（ｔｅｔｒａｆｌｕｏｒｏｐｒｏｐｙｌ）基、オクタフルオロペンチル（ｏｃｔａｆｌｕｏｒｏｐｅｎｔｙｌ）基などが挙げられる。

Ｒ、Ｒａが示す、置換もしくは無置換の炭素数１以上５０以下のアルキル基の具体例としては、メチル（ｍｅｔｈｙｌ）基、エチル（ｅｔｈｙｌ）基、プロピル（ｐｒｏｐｙｌ）基、イソプロピル（ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）基、ｎ−ブチル（ｎ−ｂｕｔｙｌ）基、ｓ−ブチル（ｓ−ｂｕｔｙｌ）基、イソブチル（ｉｓｏｂｕｔｙｌ）基、ｔ−ブチル（ｔ−ｂｕｔｙｌ）基、ｎ−ペンチル（ｎ−ｐｅｎｔｙｌ）基、ｎ−ヘキシル（ｎ−ｈｅｘｙｌ）基、ｎ−ヘプチル（ｎ−ｈｅｐｔｙｌ）基、ｎ−オクチル（ｎ−ｏｃｔｙｌ）基、ヒドロキシメチル（ｈｙｄｒｏｘｙｍｅｔｈｙｌ）基、１−ヒドロキシエチル（１−ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）基、２−ヒドロキシエチル（２−ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）基、２−ヒドロキシイソブチル（２−ｈｙｄｒｏｘｙｉｓｏｂｕｔｙｌ）基、１，２−ジヒドロキシエチル（１，２−ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル（１，３−ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル（２，３−ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ−ｔ−ｂｕｔｙｌ）基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル（１，２，３−ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙ−ｐｒｏｐｙｌ）基、クロロメチル（ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）基、１−クロロエチル（１−ｃｈｌｏｒｏｅｔｈｙｌ）基、２−クロロエチル（２−ｃｈｌｏｒｏｅｔｈｙｌ）基、２−クロロイソブチル（２−ｃｈｌｏｒｏｉｓｏｂｕｔｙｌ）基、１，２−ジクロロエチル（１，２−ｄｉｃｈｌｏｒｏｅｔｈｙｌ）基、１，３−ジクロロイソプロピル（１，３−ｄｉｃｈｌｏｒｏ ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル（２，３−ｄｉｃｈｌｏｒｏ−ｔ−ｂｕｔｙｌ）基、１，２，３−トリクロロプロピル（１，２，３−ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｙｌ）基、ブロモメチル（ｂｒｏｍｏｍｅｔｈｙｌ）基、１−ブロモエチル（１−ｂｒｏｍｏｅｔｈｙｌ）基、２−ブロモエチル（２−ｂｒｏｍｏｅｔｈｙｌ）基、２−ブロモイソブチル（２−ｂｒｏｍｏｉｓｏｂｕｔｙｌ）基、１，２−ジブロモエチル（１，２−ｄｉｂｒｏｍｏｅｔｈｙｌ）基、１，３−ジブロモイソプロピル（１，３−ｄｉｂｒｏｍｏｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル（２，３−ｄｉｂｒｏｍｏ−ｔ−ｂｕｔｙｌ）基、１，２，３−トリブロモプロピル（１，２，３−ｔｒｉｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌ）基、ヨードメチル（ｉｏｄｏｍｅｔｈｙｌ）基、１−ヨードエチル（１−ｉｏｄｏｅｔｈｙｌ）基、２−ヨードエチル（２−ｉｏｄｏｅｔｈｙｌ）基、２−ヨードイソブチル（２−ｉｏｄｏｉｓｏｂｕｔｙｌ）基、１，２−ジヨードエチル（１，２−ｄｉｉｏｄｏｍｅｔｈｙｌ）基、１，３−ジヨードイソプロピル（１，３−ｄｉｉｏｄｏｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル（２，３−ｄｉｉｏｄｏ−ｔ−ｂｕｔｙｌ）基、１，２，３−トリヨードプロピル（１，２，３−ｔｒｉｉｏｄｏｐｒｏｐｙｌ）基、アミノメチル（ａｍｉｎｏｍｅｔｈｙｌ）基、１−アミノエチル（１−ａｍｉｎｏｅｔｈｙｌ）基、２−アミノエチル（２−ａｍｉｎｏｅｔｈｙｌ）基、２−アミノイソブチル（２−ａｍｉｎｏｉｓｏｂｕｔｙｌ）基、１，２−ジアミノエチル（１，２−ｄｉａｍｉｎｏｅｔｈｙｌ）基、１，３−ジアミノイソプロピル（１，３−ｄｉａｍｉｎｏｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル（２，３−ｄｉａｍｉｎｏ−ｔ−ｂｕｔｙｌ）基、１，２，３−トリアミノプロピル（１，２，３−ｔｒｉａｍｉｎｏｐｒｏｐｙｌ）基、シアノメチル（ｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌ）基、１−シアノエチル（１−ｃｙａｎｏｅｔｈｙｌ）基、２−シアノエチル（２−ｃｙａｎｏｅｔｈｙｌ）基、２−シアノイソブチル（２−ｃｙａｎｏｉｓｏｂｕｔｙｌ）基、１，２−ジシアノエチル（１，２−ｄｉｃｙａｎｏｅｔｈｙｌ）基、１，３−ジシアノイソプロピル（１，３−ｄｉｃｙａｎｏｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル（２，３−ｄｉｃｙａｎｏ−ｔ−ｂｕｔｙｌ）基、１，２，３−トリシアノプロピル（１，２，３−ｔｒｉｃｙａｎｏｐｒｏｐｙｌ）基、ニトロメチル（ｎｉｔｒｏｍｅｔｈｙｌ）基、１−ニトロエチル基（１−ｎｉｔｒｏｅｔｈｙｌ）、２−ニトロエチル（２−ｎｉｔｒｏｅｔｈｙｌ）基、２−ニトロイソブチル（２−ｎｉｔｒｏｉｓｏｂｕｔｙｌ）基、１，２−ジニトロエチル（１，２−ｄｉｎｉｔｒｏｅｔｈｙｌ）基、１，３−ジニトロイソプロピル（１，３−ｄｉｎｉｔｒｏｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル（２，３−ｄｉｎｉｔｒｏ−ｔ−ｂｕｔｙｌ）基、１，２，３−トリニトロプロピル（１，２，３−ｔｒｉｎｉｔｒｏｐｒｏｐｙｌ）基、シクロプロピル（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ）基、シクロブチル（ｃｙｃｌｏｂｕｔｙｌ）基、シクロペンチル（ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｙｌ）基、シクロヘキシル（ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌ）基、４−メチルシクロヘキシル（４−ｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌ）基、１−アダマンチル（１−ａｄａｍａｎｔｙｌ）基、２−アダマンチル（２−ａｄａｍａｎｔｙｌ）基、１−ノルボルニル（１−ｎｏｒｂｏｒｎｙｌ）基、２−ノルボルニル（２−ｎｏｒｂｏｒｎｙｌ）基等が挙げられる。

Ｒ、Ｒａが示す、置換もしくは無置換の炭素数１以上５０以下のアルコキシ（ａｌｃｏｘｙ）基は、−ＯＹで表される基である。Ｙの具体例としては、メチル（ｍｅｔｈｙｌ）基、エチル（ｅｔｈｙｌ）基、プロピル（ｐｒｏｐｙｌ）基、イソプロピル（ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）基、ｎ−ブチル（ｎ−ｂｕｔｙｌ）基、ｓ−ブチル（ｓ−ｂｕｔｙｌ）基、イソブチル（ｉｓｏｂｕｔｙｌ）基、ｔ−ブチル（ｔ−ｂｕｔｙｌ）基、ｎ−ペンチル（ｎ−ｐｅｎｔｙｌ）基、ｎ−ヘキシル（ｎ−ｈｅｘｙｌ）基、ｎ−ヘプチル（ｎ−ｈｅｐｔｙｌ）基、ｎ−オクチル（ｎ−ｏｃｔｙｌ）基、ヒドロキシメチル（ｈｙｄｒｏｘｙｍｅｔｈｙｌ）基、１−ヒドロキシエチル（１−ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）基、２−ヒドロキシエチル（２−ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）基、２−ヒドロキシイソブチル（２−ｈｙｄｒｏｘｙｉｓｏｂｕｔｙｌ）基、１，２−ジヒドロキシエチル（１，２−ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル（１，３−ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル（２，３−ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ−ｔ−ｂｕｔｙｌ）基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル（１，２，３−ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐｙｌ）基、クロロメチル（ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）基、１−クロロエチル（１−ｃｈｌｏｒｏｅｔｈｙｌ）基、２−クロロエチル（２−ｃｈｌｏｒｏｅｔｈｙｌ）基、２−クロロイソブチル（２−ｃｈｌｏｒｏｉｓｏｂｕｔｙｌ）基、１，２−ジクロロエチル（１，２−ｃｈｌｏｒｏｅｔｈｙｌ）基、１，３−ジクロロイソプロピル（１，３−ｄｉｃｈｌｏｒｏｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル（２，３−ｄｉｃｈｌｏｒｏ−ｔ−ｂｕｔｙｌ）基、１，２，３−トリクロロプロピル（１，２，３−ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｙｌ）基、ブロモメチル（ｂｒｏｍｏｍｅｔｈｙｌ）基、１−ブロモエチル（１−ｂｒｏｍｏｅｔｈｙｌ）基、２−ブロモエチル（２−ｂｒｏｍｏｅｔｈｙｌ）基、２−ブロモイソブチル（３−ｂｒｏｍｏｉｓｏｂｕｔｙｌ）基、１，２−ジブロモエチル（１，２−ｄｉｂｒｏｍｏｅｔｈｙｌ）基、１，３−ジブロモイソプロピル（１，３−ｄｉｂｒｏｍｏｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル（２，３−ｄｉｂｒｏｍｏ−ｔ−ｂｕｔｙｌ）基、１，２，３−トリブロモプロピル（１，２，３−ｔｒｉｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌ）基、ヨードメチル（ｉｏｄｏｍｅｔｈｙｌ）基、１−ヨードエチル（１−ｉｏｄｏｅｔｈｙｌ）基、２−ヨードエチル（２−ｉｏｄｏｅｔｈｙｌ）基、２−ヨードイソブチル（２−ｉｏｄｏｉｓｏｂｕｔｙｌ）基、１，２−ジヨードエチル（１，２−ｄｉｉｏｄｏｅｔｈｙｌ）基、１，３−ジヨードイソプロピル（１，３−ｄｉｉｏｄｏｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル（２，３−ｄｉｉｏｄｏ−ｔ−ｂｕｔｙｌ）基、１，２，３−トリヨードプロピル（１，２，３−ｔｒｉｉｏｄｏｐｒｏｐｙｌ）基、アミノメチル（ａｍｉｎｏｍｅｔｈｙｌ）基、１−アミノエチル（１−ａｍｉｎｏｅｔｈｙｌ）基、２−アミノエチル（２−ａｍｉｎｏｅｔｈｙｌ）基、２−アミノイソブチル（２−ａｍｉｎｏｉｓｏｂｕｔｙｌ）基、１，２−ジアミノエチル（１，２−ｄｉａｍｉｎｏｅｔｈｙｌ）基、１，３−ジアミノイソプロピル（１，３−ｄｉａｍｉｎｏｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル（２，３−ｄｉａｍｉｎｏ−ｔ−ｂｕｔｙｌ）基、１，２，３−トリアミノプロピル（１，２，３−ｔｒｉａｍｉｎｏｐｒｏｐｙｌ）基、シアノメチル（ｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌ）基、１−シアノエチル（１−ｃｙａｎｏｅｔｈｙｌ）基、２−シアノエチル（２−ｃｙａｎｏｅｔｈｙｌ）基、２−シアノイソブチル（２−ｃｙａｎｏｉｓｏｂｕｔｙｌ基、１，２−ジシアノエチル（１，２−ｄｉｃｙａｎｏｅｔｈｙｌ）基、１，３−ジシアノイソプロピル（１，３−ｄｉｃｙａｎｏｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル（２，３−ｄｉｃｙａｎｏ−ｔ−ｂｕｔｙｌ）基、１，２，３−トリシアノプロピル（１，２，３−ｔｒｉｃｙａｎｏｐｒｏｐｙｌ）基、ニトロメチル（ｎｉｔｒｏｍｅｔｈｙｌ）基、１−ニトロエチル（１−ｎｉｔｒｏｅｔｈｙｌ）基、２−ニトロエチル（２−ｎｉｔｒｏｅｔｈｙｌ）基、２−ニトロイソブチル（２−ｎｉｔｒｏｉｓｏｂｕｔｙｌ）基、１，２−ジニトロエチル（１，２−ｄｉｎｉｔｒｏｅｔｈｙｌ）基、１，３−ジニトロイソプロピル（１，３−ｄｉｎｉｔｒｏｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル（２，３−ｄｉｎｉｔｒｏ−ｔ−ｂｕｔｙｌ）基、１，２，３−トリニトロプロピル（１，２，３−ｔｒｉｎｉｔｒｏｐｒｏｐｙｌ）基等が挙げられる。

Ｒ、Ｒａが示すハロゲン原子の具体例としては、フッ素（Ｆ）、塩素（Ｃｌ）、臭素（Ｂｒ）、ヨウ素（Ｉ）などが挙げられる。

ここで、電子受容性材料の具体的な化合物として、以下の化合物４−１５および４−１６を例示することができる。例えば、化合物４−１５のＬＵＭＯ準位は、−４．４０ｅＶであり、化合物４−１６のＬＵＭＯ準位は、−５．２０ｅＶである。ただし、電子受容性材料が以下の化合物４−１５および４−１６に限定されるわけではない。

なお、電子受容性材料のドープ量は、陽極側正孔輸送層１３１にドープ可能な量であれば特に制限されない。例えば、電子受容性材料のドープ量は、陽極側正孔輸送層１３１に含まれる陽極側正孔輸送材料の総質量に対して、０．１質量％以上５０質量％以下であってもよく、好ましくは、０．５質量％以上５質量％以下であってもよい。

（１−４−２．中間正孔輸送層の構成）
中間正孔輸送層１３３は、中間正孔輸送材料を含む。中間正孔輸送層１３３は、例えば、陽極側正孔輸送層１３１上に形成される。

中間正孔輸送層１３３に含まれる中間正孔輸送材料は、公知の正孔輸送材料ならば、いずれも使用可能である。具体的には、中間正孔輸送材料は、陽極側正孔輸送材料にて具体例を上述した正孔輸送材料を使用することができる。

ただし、中間正孔輸送材料は、下記の一般式（２）で表される化合物であることが好ましい。

上記一般式（２）において、Ａｒ_１〜Ａｒ_３は、互いに独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数５以上５０以下のヘテロアリール基である。Ａｒ_４は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５以上５０以下のヘテロアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数１以上５０以下のアルキル基である。Ｌ_１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上１８以下のアリーレン基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数５以上１５以下のヘテロアリーレン基である。

Ａｒ_１〜Ａｒ_３の具体例としては、フェニル（ｐｈｅｎｙｌ）基、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）基、ターフェニル（ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）基、ナフチル（ｎａｐｈｔｙｌ）基、アントリル（ａｎｔｈｒｙｌ）基、フェナントリル（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｙｌ）基、フルオレニル（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）基、インデニル（ｉｎｄｅｎｙｌ）基、ピレニル（ｐｙｒｅｎｙｌ）基、アセトナフテニル（ａｃｅｔｏｎａｐｈｔｅｎｙｌ）基、フルオランテニル（ｆｌｕｏｒｏａｎｔｈｅｎｙｌ）基、トリフェニレニル（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｙｌ）基、ピリジル（ｐｙｒｉｄｙｌ）基、フラニル（ｆｕｒａｎｙｌ）基、ピラニル（ｐｙｒａｎｙｌ）基、チエニル（ｔｈｉｅｎｙｌ）基、キノリル（ｑｕｉｎｏｌｙｌ）基、イソキノリル（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｙｌ）基、ベンゾフラニル（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、ベンゾチエニル（ｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｙｌ）基、インドリル（ｉｎｄｏｌｙｌ）基、カルバゾリル（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）基、ベンゾオキサゾリル（ｂｅｎｚｏｘａｚｏｌｙｌ）基、ベンゾチアゾリル（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ）基、キノキサリル（ｑｕｉｎｏｘａｌｙｌ）基、ベンゾイミダゾリル（ｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）基、ピラゾリル（ｐｙｒａｚｏｌｙｌ）基、ジベンゾフラニル（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、およびジベンゾチエニル（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｙｌ）基などを挙げることができる。Ａｒ_１〜Ａｒ_３の好ましい具体例としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、およびジベンゾフラニル基などを挙げることができる。

Ａｒ_４の具体例としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、アセトナフテニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基などを挙げることができる。Ａｒ_４の好ましい具体例としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、メチル基、およびエチル基などを挙げることができる。

Ｌ_１の単結合以外の具体例としては、フェニレン（ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）基、ビフェニリレン（ｂｉｐｈｅｎｙｌｙｌｅｎｅ）基、ターフェニレン（ｔｅｒｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）基、ナフチレン（ｎａｐｈｔｈｙｌｅｎｅ）基、アントリレン（ａｎｔｈｒｙｌｅｎｅ）基、フェナントリレン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｙｌｅｎｅ）基、フルオレニレン（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌｅｎｅ）基、インデニレン（ｉｎｄｅｎｙｌｅｎｅ）基、ピレニレン（ｐｙｒｅｎｙｌｅｎｅ）基、アセトナフテニレン（ａｃｅｔｏｎａｐｈｔｅｎｙｌｅｎｅ）基、フルオランテニレン（ｆｌｕｏｒｏａｎｔｈｒｙｌｅｎｅ）基、トリフェニレニレン（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｙｌｅｎｅ）基、ピリジレン（ｐｙｒｉｄｉｌｅｎｅ）基、フラニレン（ｆｕｒａｎｙｌｅｎｅ）基、ピラニレン（ｐｙｒａｎｙｌｅｎｅ）基、チエニレン（ｔｈｉｅｎｙｌｅｎｅ）基、キノリレン（ｑｕｉｎｏｌｙｌｅｎｅ）基、イソキノリレン（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｙｌｅｎｅ）基、ベンゾフラニレン（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌｅｎｅ）基、ベンゾチエニレン（ｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｙｌｅｎｅ）基、インドリレン（ｉｎｄｏｌｙｌｅｎｅ）基、カルバゾリレン（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌｅｎｅ）基、ベンゾオキサゾリレン（ｂｅｎｚｏｘａｚｏｌｙｌｅｎｅ）基、ベンゾチアゾリレン（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｙｌｅｎｅ）基、キノキサリレン（ｑｕｉｎｏｘａｌｙｌｅｎｅ）基、ベンゾイミダゾリレン（ｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｙｌｅｎｅ）基、ピラゾリレン（ｐｙｒａｚｏｌｙｌｅｎｅ）基、ジベンゾフラニレン（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌｅｎｅ）基、およびジベンゾチエニレン（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｙｌｅｎｅ）基などを挙げることができる。Ｌ_１は、好ましくは、単結合、フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニレン基、フルオレニレン基、カルバゾリレン基、またはジベンゾフラニレン基であってもよい。

一般式（２）で表される化合物の具体例としては、以下の化合物２−１〜２−１７を例示することができる。ただし、一般式（２）で表される化合物が、以下の化合物２−１〜２−１７に限定されるわけではない。

中間正孔輸送層１３３は、中間正孔輸送材料として、上記の一般式（２）で表される化合物を含むことにより、正孔輸送層１３０の正孔輸送性を向上させ、有機電界発光素子１００の発光効率を向上させることができる。

なお、一般式（２）で表される化合物は、陽極側正孔輸送材料として、陽極側正孔輸送層１３１に含まれていてもよい。陽極側正孔輸送層１３１が陽極側正孔輸送材料として、一般式（２）で表される化合物を含む場合、正孔輸送層１３０の正孔輸送性が向上し、有機電界発光素子１００の発光効率が向上するため、より好ましい。

特に、正孔輸送層１３０において、一般式（１）または一般式（２）で表される化合物のようなカルバゾール誘導体の濃度が高い場合、有機電界発光素子１００の発光寿命が向上するため、より好ましい。

また、陽極側正孔輸送層１３１は、陽極側正孔輸送材料として、一般式（２）で表される化合物に加えて、上述した他の正孔輸送材料をさらに含んでもよい。

（１−４−３．発光層側正孔輸送層の構成）
発光層側正孔輸送層１３５は、下記の一般式（１）で表される化合物を含む。発光層側正孔輸送層１３５は、例えば、中間正孔輸送層１３３上に発光層１４０と隣接するように形成される。

一般式（１）中、Ａｒ_１〜Ａｒ_５は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数５以上５０以下のヘテロアリール基であり、ｍは０以上４以下の整数、ｎは０以上３以下の整数である。Ｒ_１は水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５以上５０以下のヘテロアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数１以上５０以下のアルキル基である。Ｌ_１は単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上１８以下のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数５以上１５以下のヘテロアリーレン基である。ここで、隣り合うＡｒ_１〜Ａｒ_５は環を形成してもよい。即ち、互いに隣り合うＡｒ_１とＡｒ_２とは結合して環を形成してもよい。また、隣り合うＡｒ_３同士、Ａｒ_４同士は互いに結合して環を形成してもよく、Ａｒ_３またはＡｒ_４とカルバゾール基の芳香環は互いに結合して環を形成してもよい。

Ａｒ_１〜Ａｒ_５の具体例としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、アセトナフテニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、およびジベンゾチエニル基などを挙げることができる。Ａｒ_１〜Ａｒ_５の好ましい具体例としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、およびジベンゾフラニル基などを挙げることができる。

Ｒ_１の水素原子および重水素原子以外の具体例としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、アセトナフテニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピラニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ジベンゾフラニル基、およびジベンゾチエニル基などを挙げることができる。Ｒ_１は、好ましくは、好ましくは、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基などを挙げることができる。

Ｌ_１の単結合以外の具体例としては、上述したＡｒ_１〜Ａｒ_５を２価の置換基としたものが挙げられる。例えば、Ｌ_１の単結合以外の具体例としては、フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フェナントリレン基、フルオリレン（ｆｌｕｏｒｉｒｅｎｅ）基、インダンジイル（ｉｎｄａｎｅｄｉｙｌ）基、ピレンジイル（ｐｙｒｅｎｅｄｉｙｌ）基、アセナフテンジイル（ａｃｅｎａｐｈｔｈｅｎｅｄｉｙｌ）基、フルオランテンジイル（ｆｌｕｏｒａｎｔｈｅｎｅｄｉｙｌ）基、トリフェニレンジイル（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅｄｉｙｌ）基、ピリジンジイル（ｐｙｒｉｄｉｎｅｄｉｙｌ）基、ピランジイル（ｐｙｒａｎｅｄｉｙｌ）基、キノリンジイル（ｑｕｉｎｏｌｉｎｅｄｉｙｌ）基、イソキノリンジイル（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅｄｉｙｌ）基、ベンゾフランジイル（ｂｅｎｚｏｐｈｒａｎｄｉｙｌ）基、ベンゾチオフェンジイル（ｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅｄｉｙｌ）基、インドールジイル（ｉｎｄｏｌｅｄｉｙｌ）基、カルバゾールジイル（ｃａｒｂａｚｏｌｅｄｉｙｌ）基、ベンゾオキサゾールジイル（ｂｅｎｚｏｘａｚｏｌｅｄｉｙｌ）基、ベンゾチアゾールジイル（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｅｄｉｙｌ）基、キノキサリンジイル（ｑｕｉｎｏｘａｌｉｎｅｄｉｙｌ）基、ベンゾイミダゾールジイル（ｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｅｄｉｙｌ）基、ジベンゾフランジイル（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｄｉｙｌ）基を挙げることができる。好ましくは、フェニレン基、ターフェニレン基、フルオレンジイル基、カルバゾールジイル基、ジベンゾフランジイル基等を挙げることができる。

一般式（１）で表される化合物の具体例としては、以下の化合物１−１〜１−２８を例示することができる。ただし、一般式（１）で表される化合物が、以下の化合物１−１〜１−２８に限定されるわけではない。

発光層側正孔輸送層１３５は、発光層側正孔輸送材料として、上記の一般式（１）で表される化合物を含むことにより、発光層１４０にて消費されなかった電子から正孔輸送層１３０を保護することができる。また、発光層側正孔輸送層１３５は、上記の一般式（１）で表される化合物を含むことにより、発光層１４０で発生した励起状態のエネルギー（ｅｎｅｒｇｙ）が正孔輸送層１３０に拡散することを防止することができる。したがって、この構成によれば、発光層側正孔輸送層１３５は、正孔輸送層１３０の通電耐久性を向上させることができる。

なお、発光層側正孔輸送層１３５は、発光層１４０からの電子やエネルギーの拡散をより効果的に防止するためには、発光層１４０の近傍に形成されることが好ましく、発光層１４０に隣接して形成されることがさらに好ましい。

また、発光層側正孔輸送層１３５は、上記の一般式（１）で表される化合物を含むことにより、有機電界発光素子１００全体の電荷バランス（ｂａｌａｎｃｅ）を整え、陽極側正孔輸送層１３１にドープされた電子受容性材料が発光層１４０に拡散することを抑制することができる。これにより、発光層側正孔輸送層１３５は、正孔輸送層１３０の電荷輸送性を向上させることができる。

よって、発光層側正孔輸送層１３５は、上記の一般式（１）で表される化合物を含むことで、正孔輸送層１３０の電荷輸送性および通電耐久性を向上させることができるため、有機電界発光素子１００の発光効率および発光寿命を向上させることができる。

以上にて説明したように、陽極側正孔輸送層１３１、中間正孔輸送層１３３、および発光層側正孔輸送層１３５を含む正孔輸送層１３０は、有機電界発光素子１００の通電耐久性および正孔輸送性を向上させることができる。よって、本実施形態に係る有機電界発光素子１００では、発光効率および発光寿命が向上する。

（１−５．発光層の構成）
発光層１４０は、ホスト（ｈｏｓｔ）材料、および発光材料であるドーパント（ｄｏｐａｎｔ）材料等を含み、蛍光やりん光等によって光を発する層である。発光層１４０は、例えば、正孔輸送層１３０上に約１０ｎｍ〜約６０ｎｍの膜厚で形成される。

発光層１４０に含まれるホスト材料およびドーパント材料は、公知のホスト材料およびドーパント材料ならば、いずれも使用することが可能である。例えば、発光層１４０は、フルオランテン誘導体、ピレン（及びその誘導体）、アリールアセチレン誘導体、フルオレン誘導体、ペリレン（及びその誘導体）、クリセン誘導体、またはスチリル誘導体等をホスト材料またはドーパント材料として含んでもよい。より具体的には、発光層１４０は、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）、ポリ（ｎ−ビニルカルバゾール）（ＰＶＫ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、１，３，５−トリス（Ｎ−フェニルベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン（ＴＰＢＩ）、３−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（ナフト−２−イル）アントラセン（ＴＢＡＤＮ）、ジスチリルアリーレン（ＤＳＡ）、４，４’−ビス（９−カルバゾール）−２，２’−ジメチル−ビフェニル（ｄｍＣＢＰ）、ビス（２，２−ジフェニルビニル）−１，１’−ビフェニル（ＤＰＶＢｉ）、１，４−ビス（２−（３−Ｎ−エチルカルバゾリル）ビニル）ベンゼン（ＢＣｚＶＢ）、４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−４’−（（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル）スチルベン（ＤＰＡＶＢ）、Ｎ−（４−（（Ｅ）−２−（６−（（Ｅ）−４−（ジフェニルアミノ）スチリル）ナフタレン−２−イル）ビニル）フェニル）−Ｎ−フェニルベンゼンアミン（Ｎ−ＢＤＡＶＢｉ）、２，５，８，１１−テトラ−ｔ−ブチルペリレン（ＴＢＰｅ）１，１−ジピレン、１，４−ジピレニルベンゼン、１，４−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）ピレン（１，４−ｐｙｒｅｎｙｌｂｅｎｚｅｎｅ， １，４−ｂｉｓ （Ｎ， Ｎ− ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ） ｐｙｒｅｎｅ）などをホスト材料またはドーパント材料として含んでもよい。

また、発光層１４０は、下記の一般式（３）で表される化合物を含むことがより好ましい。

上記一般式（３）において、Ａｒ_１は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１以上５０以下のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上５０以下のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１以上５０以下のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７以上５０以下のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２以上５０以下のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５以上５０以下のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、またはヒドロキシル基である。ｎは、１以上１０以下の整数である。

また、一般式（３）で表される化合物の具体例としては、以下の化合物３−１〜３−１２を例示することができる。ただし、一般式（３）で表される化合物が以下の化合物３−１〜３−１２に限定されるわけではない。

発光層１４０が一般式（３）で表される化合物を含む場合、陽極側正孔輸送層１３１は、より顕著に第１電極１２０からの正孔注入性を向上させることができる。そのため、発光層１４０は、一般式（３）で表される化合物を含むことにより、有機電界発光素子１００の発光効率および発光寿命をさらに向上させることができる。

なお、発光層１４０は、一般式（３）で表される化合物をホスト材料として含んでもよく、ドーパント材料として含んでもよい。

また、発光層１４０は、特定の色の光を発する層として形成されてもよい。例えば、発光層１４０は、赤色発光層、緑色発光層、または青色発光層として形成されてもよい。

発光層１４０が青色発光層である場合、公知の青色ドーパントを使用することができる。例えば、青色ドーパントとして、ペリレン（ｐｅｒｌｅｎｅ）およびその誘導体、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジネート］ピコリネートイリジウム（ＩＩＩ）（ＦＩｒｐｉｃ）等のイリジウム（Ｉｒ）錯体などを使用することができる。

また、発光層１４０が赤色発光層である場合、公知の赤色ドーパントを使用することができる。例えば、赤色ドーパントとして、ルブレン（ｒｕｂｒｅｎｅ）およびその誘導体、４−ジシアノメチレン−２−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−６−メチル−４Ｈ−ピラン（ＤＣＭ）およびその誘導体、ビス（１‐フェニルイソキノリン）（アセチルアセトネート）イリジウム（ＩＩＩ）（Ｉｒ（ｐｉｑ）_２（ａｃａｃ））等のイリジウム錯体、オスミウム（Ｏｓ）錯体、白金錯体などを使用することができる。

さらに、発光層１４０が緑色発光層である場合、公知の緑色ドーパントを使用することができる。例えば、クマリン（ｃｏｕｍａｒｉｎ）およびその誘導体、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）（Ｉｒ（ｐｐｙ）_３）等のイリジウム錯体などを使用することができる。

（１−６．電子輸送層の構成）
電子輸送層１５０は、電子輸送材料を含み、電子を輸送する機能を有する層である。電子輸送層１５０は、例えば、発光層１４０上に約１５ｎｍ〜約５０ｎｍの膜厚にて形成される。電子輸送層１５０に含まれる電子輸送材料は、公知の電子輸送材料ならば、いずれも使用することが可能である。電子輸送材料の具体例としては、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）などのキノリン誘導体、１，２，４−トリアゾール誘導体（ＴＡＺ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）−（ｐ−フェニルフェノラート）−アルミニウム（ＢＡｌｑ）、ベリリウムビス（ベンゾキノリン−１０−オラート）（ＢｅＢｑ２）、リチウムキノレート（ＬｉＱ）等のＬｉ錯体等、含窒素芳香環を有する材料等が挙げられる。ここで、含窒素芳香環を有する材料としては、例えば、１，３，５−トリ（（３−ピリジル）−フェン−３−イル）ベンゼン等のようなピリジン環を含む材料、２，４，６−トリス（３’−（ピリジン−３−イル）ビフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジンのようなトリアジン環を含む材料、２−（４−（Ｎ−フェニルベンゾイミダゾリル−１−イルフェニル）−９，１０−ジナフチルアントラセンのようなイミダゾール誘導体を含む材料等が挙げられる。

（１−７．電子注入層の構成）
電子注入層１６０は、第２電極１７０からの電子の注入を容易にする機能を備えた層である。電子注入層１６０は、例えば、電子輸送層１５０上に約０．３ｎｍ〜約９ｎｍの膜厚にて形成される。電子注入層１６０は、電子注入層１６０を形成する材料として公知の材料ならば、いずれを使用して形成されてもよい。電子注入層１６０を形成する材料の具体例としては、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、酸化リチウム（Ｌｉ_２Ｏ）、酸化バリウム（ＢａＯ）、リチウムキノレート（ＬｉＱ）等が挙げられる。

（１−８．第２電極の構成）
第２電極１７０は、例えば、陰極（カソード（ｃａｔｈｏｄｅ））であり、蒸着法またはスパッタリング法などを用いて電子注入層１６０上に形成される。具体的には、第２電極１７０は、仕事関数が小さい金属、合金、導電性化合物等で反射型電極として形成される。第２電極１７０は、例えば、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、銀（Ａｇ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）等で形成されてもよい。また、第２電極１７０は、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）などを用いて透過型電極として形成されてもよい。

（１−９．有機電界発光素子の変形例）
なお、図１で示した有機電界発光素子１００の構造は、あくまでも一例であって、本実施形態に係る有機電界発光素子１００が図１の構造に限定されるものではない。本実施形態に係る有機電界発光素子１００は、一部の層がさらに複数層で形成されてもよく、他の層が追加されていてもよい。また、本実施形態に係る有機電界発光素子１００は、電子輸送層１５０および電子注入層１６０のうち、少なくとも１層以上を備えていなくともよい。

また、本実施形態に係る有機電界発光素子１００は、第１電極１２０と正孔輸送層１３０との間に正孔注入層を備えていてもよい。

正孔注入層は、第１電極１２０からの正孔の注入を容易にする機能を備えた層である。正孔注入層は、例えば、第１電極１２０上に約１０ｎｍ〜約１５０ｎｍの膜厚にて形成される。正孔注入層は、正孔注入層を形成する材料として公知の材料ならば、いずれを使用して形成されてもよい。正孔注入層を形成する材料の具体例としては、トリフェニルアミン含有ポリエーテルケトン（ＴＰＡＰＥＫ）、４−イソプロピル−４’−メチルジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート（ＰＰＢＩ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス−［４−（フェニル−ｍ−トリル−アミノ）−フェニル］−ビフェニル−４，４’−ジアミン（ＤＮＴＰＤ）、銅フタロシアニン等のフタロシアニン化合物、４，４’，４’’−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）、４，４’，４’’−トリス｛Ｎ，Ｎジフェニルアミノ｝トリフェニルアミン（ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−２−ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、またはポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）等が挙げられる。

（１−９．有機電界発光素子の製造方法）
以上にて説明した、本実施形態に係る有機電界発光素子１００の各層は、真空蒸着、スパッタ、各種塗布法など、材料に応じて適切な成膜方法を選択することにより形成することができる。

例えば、第１電極１２０、第２電極１７０、および電子注入層１６０などの金属層は、電子ビーム蒸着（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）法、熱フィラメント蒸着（ｈｏｔ ｆｉｌａｍｅｎｔ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）法および真空蒸着法などの蒸着法、スパッタリング法、または電気メッキ法および無電解メッキ法などのメッキ（ｐｌａｔｉｎｇ）法により形成することができる。

また、正孔輸送層１３０、発光層１４０、および電子輸送層１５０などの有機層は、例えば、真空蒸着法等の物理的気相成長法（ＰＶＤ法）、スクリーン印刷（ｓｃｒｅｅｎ ｐｒｉｎｔｉｎｇ）法およびインクジェット（ｉｎｋ ｊｅｔ）印刷法といった印刷法、レーザ（ｌａｓｅｒ）転写法、およびスピンコート（ｓｐｉｎ ｃｏａｔ）法等の塗布法などにより形成することができる。

以上にて、本実施形態に係る有機電界発光素子１００の一例について詳細に説明した。

以下では、実施例および比較例を参照しながら、本実施形態に係る有機電界発光素子について具体的に説明する。なお、以下に示す実施例は、あくまでも一例であって、本実施形態に係る有機電界発光素子が下記の例に限定されるものではない。

（有機電界発光素子の作製）
以下の作製方法により、本実施形態に係る有機電界発光素子を作製した。

まず、あらかじめパターニング（ｐａｔｔｅｒｎｉｎｇ）して洗浄処理を施したＩＴＯ−ガラス基板に、紫外線オゾン（Ｏ_３）による表面処理を行った。なお、ガラス基板におけるＩＴＯ膜（第１電極）の膜厚は、１５０ｎｍであった。オゾン処理後、基板を洗浄し、洗浄済基板を有機層成膜用ガラスベルジャー（ｇｌａｓｓ ｂｅｌｌ ｊａｒ）型蒸着機に投入し、１０^−４〜１０^−５Ｐａの真空度にて、陽極側正孔輸送層、中間正孔輸送層、発光層側正孔輸送層、発光層、および電子輸送層を順に蒸着した。陽極側正孔輸送層、中間正孔輸送層、および発光層側正孔輸送層の膜厚はそれぞれ１０ｎｍとした。発光層の膜厚は、２５ｎｍとし、電子輸送層の膜厚は２５ｎｍとした。続いて、基板を金属成膜用ガラスベルジャー型蒸着機に移し、１０^−４〜１０^−５Ｐａの真空度にて電子注入層、および第２電極を蒸着した。電子注入層の膜厚は１ｎｍとし、第２電極の膜厚は１００ｎｍとした。

ここで、陽極側正孔輸送層、中間正孔輸送層、および発光層側正孔輸送層が、積層構造の正孔輸送層に相当する。陽極側正孔輸送層、中間正孔輸送層、および発光層側正孔輸送層は、実施例および比較例ごとに、それぞれ以下の表１に示した材料を用いて作製した。

なお、表１において、例えば「化合物２−３，４−１５」とあるのは、陽極側正孔輸送材料である化合物２−３に電子受容材料である化合物４−１５をドープしたことを意味する。なお、電子受容性材料のドープ量は、陽極側正孔輸送材料の質量に対して３質量％とした。

また、表１において、化合物６−１、６−２、および６−３は、以下の化学式で表される一般的な正孔輸送材料を意味する。

発光層のホスト材料としては、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（ＡＤＮ、化合物３−２）を用い、ドーパント材料としては、２，５，８，１１−テトラ−ｔ−ブチルペリレン（ＴＢＰ）を用いた。なお、ドーパント材料は、ホスト材料の質量に対して３質量％添加した。さらに、電子輸送層は、Ａｌｑ３にて形成し、電子注入層は、ＬｉＦにて形成し、第２電極は、アルミニウム（Ａｌ）にて形成した。

（２−２．評価結果）
次に、作製した有機電界発光素子の駆動電圧、発光効率、および半減寿命を評価した。評価結果を以下の表２に示す。なお、各実施例および比較例の駆動電圧、および発光効率は、１０ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度における測定値である。また、半減寿命は、１０００ｃｄ／ｍ^２を初期輝度として測定した結果である。

なお、測定は、Ｋｅｉｔｈｌｅｙ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ社製２４００シリーズのソースメーター（ｓｏｕｒｃｅ ｍｅｔｅｒ）、色彩輝度計ＣＳ−２００（株式会社コニカミノルタホールディングス（Ｋｏｎｉｃａ Ｍｉｎｏｌｔａ Ｈｏｌｄｉｎｇｓ）製、測定角１°）、測定用ＰＣプログラムＬａｂＶＩＥＷ８．２（株式会社日本ナショナルインスツルメンツ（Ｎａｔｉｏｎａｌ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ）製）を使用して暗室内で行った。

表１及び表２の結果を参照すると、実施例１〜５は、比較例１〜５に対して、発光効率が向上し、半減寿命が長くなることがわかった。したがって、第１電極と発光層との間に、陽極側正孔輸送層、中間正孔輸送層、および発光層側正孔輸送層を設けることによって、有機電界発光素子の発光効率および発光寿命が向上することが確認できた。

具体的には、実施例１と、比較例２、５とを比較すると、実施例１の特性の方が良好であった。比較例２、５では、陽極側正孔輸送層に電子受容性材料（例えば、化合物４−１５）がドープされていない。したがって、陽極側正孔輸送層には、電子受容性材料がドープされていることが好ましいとわかる。

また、実施例１と、比較例１とを比較すると、実施例１の特性の方が良好であった。比較例１では、中間正孔輸送層および発光層側正孔輸送層に含まれる化合物が、実施例１に対して入れ替わっている。したがって、一般式（１）で表される化合物を含む発光層側正孔輸送層は、発光層に隣接することが好ましいとわかる。

また、実施例１および２と比較例３とを比較し、実施例４および５と比較例４とを比較すると、実施例１および２、実施例４および５の特性の方が良好であった。比較例３、比較例４では、いずれも発光層側正孔輸送層に含まれる発光層側正孔輸送材料が、一般式（１）で表される化合物ではなく、一般的な正孔輸送材料６−１が用いられている。したがって、発光層側正孔輸送層は、一般式（１）で表される化合物を含むことが好ましいとわかる。

さらに、実施例１と、実施例２とを比較すると、実施例１の特性の方が良好であった。実施例２では、陽極側正孔輸送層に含まれる陽極側正孔輸送材料が、一般式（２）で表される化合物ではなく、カルバゾリル基を含まない一般的な正孔輸送材料６−２が用いられている。したがって、陽極側正孔輸送層に含まれる陽極側正孔輸送材料は、一般式（２）で表される化合物であることが好ましいとわかる。

また、実施例１と、実施例３とを比較すると、実施例１の特性の方が良好であった。実施例３では、中間正孔輸送層に含まれる中間正孔輸送材料が、一般式（２）で表される化合物ではなく、カルバゾリル基を含まない一般的な正孔輸送材料６−３が用いられている。したがって、中間正孔輸送層に含まれる中間正孔輸送材料は、一般式（２）で表される化合物であることが好ましいとわかる。

以上にて説明したように、本実施形態によれば、第１電極（陽極）と発光層との間に、電子受容性材料がドープされた陽極側正孔輸送層、中間正孔輸送層、および一般式（１）で表される化合物を含む発光層側正孔輸送層が積層されるため、有機電界発光素子の発光効率および発光寿命が向上する。

これは、一般式（１）で表される化合物を含む発光層側正孔輸送層を配置することにより、発光層側正孔輸送層が、発光層で消費されなかった電子から正孔輸送層を保護し、また、発光層で発生した励起状態のエネルギーの正孔輸送層への拡散を防止し、さらに、素子全体のチャージバランス（ｃｈａｒｇｅ ｂａｌａｎｃｅ）を整えるためであると考えられる。また、一般式（１）で表される化合物を含む発光層側正孔輸送層を配置することにより、発光層側正孔輸送層が第１電極（陽極）付近に設けた陽極側正孔輸送層に含まれる電子受容性材料の発光層への拡散を抑制するためであると考えられる。

以上、添付図面を参照しながら本発明の好適な実施形態について詳細に説明したが、本発明はかかる例に限定されない。本発明の属する技術の分野における通常の知識を有する者であれば、特許請求の範囲に記載された技術的思想の範疇内において、各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり、これらについても、当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。

１００ 有機電界発光素子
１１０ 基板
１２０ 第１電極
１３０ 正孔輸送層
１３１ 陽極側正孔輸送層
１３３ 中間正孔輸送層
１３５ 発光層側正孔輸送層
１４０ 発光層
１５０ 電子輸送層
１６０ 電子注入層
１７０ 第２電極

Claims (6)

1. 陽極と、
   発光層と、
   前記陽極と前記発光層との間に設けられ、陽極側正孔輸送材料を含み、電子受容性材料がドープされた陽極側正孔輸送層と、
   前記陽極側正孔輸送層と前記発光層との間に設けられ、中間正孔輸送材料を含む中間正孔輸送層と、
   前記中間正孔輸送層と前記発光層との間に設けられ、前記発光層と隣接する発光層側正孔輸送層と、を備え、
   前記発光層側正孔輸送層は、下記一般式（１）で表される発光層側正孔輸送材料を含む、有機電界発光素子。
   

   

   前記一般式（１）中、Ａｒ_１〜Ａｒ_５は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数５以上５０以下のヘテロアリール基であり、ｍは０以上４以下の整数、ｎは０以上３以下の整数であり、
   Ｒ_１は水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５以上５０以下のヘテロアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数１以上５０以下のアルキル基であり、
   Ｌ_１は単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上１８以下のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数５以上１５以下のヘテロアリーレン基である。
2. 前記中間正孔輸送材料は、下記一般式（２）で表される化合物である、請求項１に記載の有機電界発光素子。
   

   

   上記一般式（２）において、
   Ａｒ_１〜Ａｒ_３は、互いに独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数５以上５０以下のヘテロアリール基であり、
   Ａｒ_４は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５以上５０以下のヘテロアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数１以上５０以下のアルキル基であり、
   Ｌ_１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上１８以下のアリーレン基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数５以上１５以下のヘテロアリーレン基である。
3. 前記電子受容性材料は、−９．０ｅＶ以上−４．０ｅＶ以下のＬＵＭＯ（Ｌｏｗｅｓｔ Ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ）準位を有する、請求項１または２に記載の有機電界発光素子。
4. 前記陽極側正孔輸送層は、前記陽極に隣接する、請求項１〜３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
5. 前記陽極側正孔輸送材料は、前記一般式（２）で表される化合物である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
6. 前記発光層は、下記一般式（３）で表される化合物を含む、請求項１〜５のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
   

   

   上記一般式（３）において、
   Ａｒ_１は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１以上５０以下のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上５０以下のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１以上５０以下のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７以上５０以下のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２以上５０以下のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５以上５０以下のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、またはヒドロキシル基であり、
   ｎは、１以上１０以下の整数である。
   

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