KR102616376B1 - 조성물, 증착소스, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 이의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 유기 전계 발광 소자의 제조에 사용되는 조성물 및 증착소스에 관한 것이며, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 제조 방법에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 유기 전계 발광 소자의 제조에 사용되는 조성물 및 증착소스에 관한 것이며, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 제조 방법에 관한 것이다.
본 출원은 2020년 6월 1일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2020-0065906호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
우수한 수명 및 효율을 보이는 OLED 디바이스의 발광층(EML)은 2 초과의 성분(예를 들어 3 또는 4가지 성분)을 필요로 한다. 이러한 혼합호스트 물질을 갖는 청색 형광의 발광층을 제조하기 위하여, 3가지 증발원(증착소스)이 필요하다(2 종의 호스트 및 청색 형광 도펀트). 통상적으로, 각 성분의 증착 속도는 증착 중에 개별 측정된다. 이것은 제조 공정을 복잡하고 많은 비용이 들게 한다.
본 명세서는 유기 전계 발광 소자의 제조에 사용되는 조성물 및 증착소스, 상기 조성물을 이용하여 제조된 유기 전계 발광 소자 및 이의 제조 방법을 제공하고자 한다.
본 명세서는 하기 화학식 1의 화합물 H1; 및
상기 화합물 H1의 중수소 치환체인 화합물 H2를 포함하는 조성물을 제공한다.
[화학식 1] [화학식 1-1]
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R10 중 1 이상은 상기 화학식 1-1의 * 부위와 결합되고, 나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이며,
L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
p는 1 내지 5의 정수이고, p가 2 이상인 경우 L1은 서로 동일하거나 상이하다.
또한, 본 명세서는 전술한 조성물을 이용하여 제조된 증착소스를 제공한다. 구체적으로, 증착 소스(Source)는 전술한 조성물을 포함한다.
또한, 본 명세서는 양극; 음극; 및 상기 양극 및 상기 음극 사이에 구비된 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 조성물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
또한, 본 명세서는
기판을 준비하는 단계;
상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계;
상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및
상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고,
상기 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 상기 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자의 제조방법를 제공한다.
본 명세서에 기재된 실시상태들에 따른 조성물은 매우 우수한 안정성을 가지며, 유기 전계 발광 소자에 적용시 소자의 효율 특성, 구동전압 특성 및 수명 특성이 우수하다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 전계 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 화합물 B (중수소 비치환)의 NMR 스펙트럼이다.
도 3은 화합물 1-B (중수소 치환체)의 NMR 스펙트럼이다.
도 4는 화합물 B 및 화합물 1-B의 물리 혼합물(1 : 1 중량비)의 NMR 스펙트럼이다.
도 5는 화합물 B 및 화합물 1-B의 증착 혼합 조성물(1 : 1 중량비)의 NMR 스펙트럼이다.
도 6은 화합물 B 및 화합물 1-B의 증착 혼합 조성물(2 : 1 중량비)의 NMR 스펙트럼이다.
도 7은 화합물 B 및 화합물 1-B의 증착 혼합 조성물(1 : 2 중량비)의 NMR 스펙트럼이다.
도 8은 화합물 1-B의 비율에 따른 중수소 치환율을 나타낸 것이다.
도 2는 화합물 B (중수소 비치환)의 NMR 스펙트럼이다.
도 3은 화합물 1-B (중수소 치환체)의 NMR 스펙트럼이다.
도 4는 화합물 B 및 화합물 1-B의 물리 혼합물(1 : 1 중량비)의 NMR 스펙트럼이다.
도 5는 화합물 B 및 화합물 1-B의 증착 혼합 조성물(1 : 1 중량비)의 NMR 스펙트럼이다.
도 6은 화합물 B 및 화합물 1-B의 증착 혼합 조성물(2 : 1 중량비)의 NMR 스펙트럼이다.
도 7은 화합물 B 및 화합물 1-B의 증착 혼합 조성물(1 : 2 중량비)의 NMR 스펙트럼이다.
도 8은 화합물 1-B의 비율에 따른 중수소 치환율을 나타낸 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 조성물은 상기 화학식 1의 화합물 H1 및 상기 화합물 H1의 중수소 치환체인 화합물 H2를 포함하는 조성물로서, 동일한 화학 구조를 가지는 중수소 비치환체(화합물 H1) 및 중수소 치환체(화합물 H2)를 함께 포함하는 것을 특징으로 한다. 상기 조성물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제조 시, 우수한 효율을 유지하면서 수명이 큰 폭으로 개선된 소자를 얻을 수 있다.
상기 화학식 1과 같이, 안트라센 유도체는 유기 전계 발광 소자의 호스트로 사용되는 경우 안정적인 성능을 가져 현재까지 상용화 되고 있다. 하지만 단일 호스트는 수명과 효율의 상반된 효과를 가지고 있어 두 가지 모두를 만족시키기에는 어려움이 많았다.
본 명세서에서는 중수소로 치환된 안트라센 유도체를 혼합 호스트로 도입시킴으로써, 유기 전계 발광 소자의 효율을 유지하면서도 수명 문제를 큰 폭으로 개선하였다.
탄소-중수소의 결합은 탄소-수소의 결합보다 강하며, 중수소는 수소보다 높은 질량값을 가짐으로써 탄소와의 영점에너지(Zero point energy) 를 낮춤으로써 결합의 에너지가 높아지게 된다.
영점에너지 =
유기 전계 발광 소자의 발광층은 발광을 하는 직접적인 영향력을 가진 영역으로 에너지에 의한 분자의 손실이 큰 구간이고 해당 분자는 많은 탄소-수소 결합을 가지므로, 호스트로 사용되는 화합물의 일정 비율 이상의 탄소-수소 결합을 탄소-중수소 결합으로 대체하여 분자의 결합에너지를 높일 수 있고 이에 따른 유기 전계 발광 소자의 수명을 향상시킬 수 있다.
2종 이상의 호스트를 갖는 소자의 제작을 위해서는 화합물마다 개별 증발원(source)을 사용하는 방법이 사용되어 왔다. 발광층 성분들의 상대적 농도는 소자 성능에 중요한 요소로, 증착 공정 중에 각 성분의 증착 속도를 측정하여 성분의 상대적 농도를 모니터링한다. 개별 증발원(증착소스)을 사용하여 여러 물질을 증착시키면서 증착 속도를 측정하는 것은 제작 공정을 복잡하게 만들고 고비용을 요한다.
본 발명은 동일한 화학 구조를 가지는 중수소 비치환체(화합물 H1) 및 중수소 치환체(화합물 H2)을 증착 공정 전 혼합(예비 혼합, pre-mix)하고, 단일 소스로부터 이를 증발시켜 유기 발광 소자의 발광층 호스트로 사용한다. 이 경우, 상기 조성물의 조성 모니터링 및 특정 조건을 만족하는 구성의 혼합물을 찾는 시간을 단축시킬 수 있다. 또한, 유기 발광 소자의 제작 공정의 복잡도를 감소시키고, 원가 경쟁력에서도 우위를 가질 수 있다.
유기 발광 소자의 제작 시에 동시 증발원을 사용함으로써 증착소스의 사용을 최소화할 수 있으며, 증착 전후의 혼합물 농도비 차이를 일정 범위 이하로 유지시켜 소자의 재현성 위험도를 현저히 감소시키고 소자의 안정성을 갖게 한다.
또한, 화합물 H1 및 H2는 동일한 중수소 치환 여부를 제외하고 동일한 골격을 가짐으로써, 동일한 증발온도 및 안정성을 확보하여 혼합물의 제조에 필요한 노력과 시간, 비용, 분석 등을 절감할 수 있다. 또한, 동일한 캐리어 운반 능력, 동일한 발광층 성능 등이 소자의 안정성을 확보할 수 있게 하고, 발광층에 소요되는 비용 및 수명 또한 조절 할 수 있게 된다.
중수소를 포함하는 화합물 H2은 공지된 중수소화 반응에 의하여 제조될 수 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 화합물 H2는 중수소화된 화합물을 전구체로 사용하여 형성하거나, 중수소화된 용매를 이용하여 산 촉매 하에서 화G합물 H1의 수소-중수소 교환 반응을 통하여 중수소를 화합물에 도입할 수도 있다.
본 명세서에 있어서, “증발”은 고체 또는 액체 상의 물질이 기체 상으로 변화하는 것을 의미하는 것으로, 증착 또는 승화를 의미할 수 있다.
본 명세서에 있어서, "중수소화" 또는 "중수소화된"은 화합물의 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 치환되는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, "과중수소화된"은 분자 내 모든 수소가 중수소로 치환된 화합물 또는 기를 의미하고, "100% 중수소화된"과 동일한 의미를 가진다.
본 명세서에 있어서, "X% 중수소화된", "중수소화도 X%", 또는 "중수소 치환율 X%"는 해당 구조에서 치환 가능한 위치의 수소 중 X%가 중수소로 치횐된 것을 의미한다. 예컨대, 해당 구조가 디벤조퓨란인 경우, 상기 디벤조퓨란이 "25% 중수소화된", 상기 디벤조퓨란의 "중수소화도 25%", 또는 상기 디벤조퓨간의 "중수소 치환율 25%"는 상기 디벤조퓨란의 치환 가능한 위치의 8개의 수소 중 2개가 중수소로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, "중수소화도" 또는 "중수소 치환율"은 핵자기 공명 분광법(1H NMR), TLC/MS(Thin-Layer Chromatography/Mass Spectrometry), 또는 GC/MS(Gas Chromatography/Mass Spectrometry) 등의 공지의 방법으로 확인할 수 있다.
구체적으로, 핵자기 공명 분광법(1H NMR)으로 "중수소화도" 또는 "중수소 치환율"을 분석하는 경우, Internal standard로 (trimethoxybenzene) 을 첨가하여, 1H NMR 상의 적분(integration) 비율을 통하여, 총 peak의 적분량으로부터 중수소화도 또는 중수소 치환율을 계산 할 수 있다.
본 명세서에 있어서, D는 중수소를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 중수소 치환체란 중수소화된 화합물 즉, 중수소를 포함한 화합물을 의미한다.
본 명세서에 있어서, Cn은 탄소수가 n개인 것을 의미하고, Cn-Cm은 탄소수 n 내지 m인 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, *은 축합 또는 연결되는 부위를 의미한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 알킬기; 실릴기; 알콕시기; 티오알킬기; 시클로알킬기; 아민기; 아릴기; 아릴옥시기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 2 이상의 치환기가 연결된다는 것은 어느 하나의 치환기의 수소가 다른 치환기로 치환된 것을 말한다. 예를 들어, 이소프로필기와 페닐기가 연결되어 또는 의 치환기가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 3개의 치환기가 연결되는 것은 (치환기 1)-(치환기 2)-(치환기 3)이 연속하여 연결되는 것뿐만 아니라, (치환기 1)에 (치환기 2) 및 (치환기 3)이 연결되는 것도 포함한다. 예를 들어, 2개의 페닐기 및 이소프로필기가 연결되어 또는 의 치환기가 될 수 있다. 4 이상의 치환기가 연결되는 것에도 전술한 것과 동일하게 적용된다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬, 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30; 1 내지 20; 1 내지 10; 또는 1 내지 5인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, t-부틸, sec-부틸, 1-메틸부틸, 1-에틸부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, t-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, t-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 탄소수 3 내지 20인 것이 더 바람직하다. 시클로알킬기는 단일고리기뿐만 아니라 다리목(bridgehead), 접합고리(fused ring), 스피로고리(spiro)와 같은 이중고리기를 포함한다. 구체적으로 시클로프로필기; 시클로부틸기; 시클로펜틸기; 3-메틸시클로펜틸기; 2,3-디메틸시클로펜틸기; 시클로헥실기; 3-메틸시클로헥실기; 4-메틸시클로헥실기; 2,3-디메틸시클로헥실기; 3,4,5-트리메틸시클로헥실기; 4-tert-부틸시클로헥실기; 시클로헵틸기; 시클로옥틸기; 또는 아다만틸기(adamantly group) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 산소원자에 알킬기가 연결된 것으로, 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30; 1 내지 20; 1 내지 10; 또는 1 내지 5인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiYaYbYc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ya, Yb 및 Yc는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 Ya, Yb 및 Yc가 각각 알킬기인 경우, 상기 실릴기는 트리알킬실릴기이며, 상기 Ya, Yb 및 Yc가 각각 아릴인 경우, 상기 실릴기는 트리아릴실릴기이다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, tert-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NYfYg의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Yf 및 Yg는 각각 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기일 수 있다. 상기 아민기는 알킬아민기; 아릴알킬아민기; 아릴아민기; 아릴헤테로아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기; 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 보다 구체적으로 디메틸아민기; 디페닐아민기; 등일 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 1가의 방향족 탄화수소 또는 방향족 탄화수소 유도체의 1가의 기를 의미한다. 방향족 탄화수소는 pi 전자가 완전히 콘쥬게이션되고 평면인 고리를 포함하는 화합물을 의미하며, 방향족 탄화수소에서 유도되는 기란, 방향족 탄화수소에 방향족 탄화수소 또는 고리형 지방족 탄화수소가 축합된 구조를 의미한다. 또한 본 명세서에 있어서, 아릴기는 2 이상의 방향족 탄화수소 또는 방향족 탄화수소의 유도체가 서로 연결된 1가의 기를 포함하고자 한다. 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 50; 6 내지 30; 6 내지 25; 6 내지 20; 6 내지 18; 또는 6 내지 13인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기가 치환될 수 있다고 할 때, 치환된 플루오레닐기는 플루오렌의 5각 고리의 치환기가 서로 스피로 결합하여 방향족 탄화수소고리를 형성하는 화합물까지 모두 포함하는 것이다. 상기 치환된 플루오레닐기는 9,9'-스피로바이플루오렌, 스피로[사이클로펜탄-1,9'-플루오렌], 스피로[벤조[c]플루오렌-7,9-플루오렌] 등을 포함하나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기는 산소원자에 아릴기가 연결된 것으로, 아릴옥시기의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 1가의 방향족 헤테로고리를 의미한다. 여기서 방향족 헤테로고리란 방향족 고리 또는 방향족 고리의 유도체의 1가의 기로서, 이종 원자로 N, O 및 S 중 1개 이상을 고리에 포함하는 기를 의미한다. 상기 방향족 고리의 유도체란, 방향족 고리에 방향족 고리 또는 지방족 고리가 축합된 구조를 모두 포함한다. 또한 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 2 이상의 이종원자를 포함한 방향족 고리 또는 이종원자를 포함한 방향족 고리의 유도체가 서로 연결된 1가의 기를 포함하고자 한다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수 2 내지 50; 2 내지 30; 2 내지 20; 2 내지 18; 또는 2 내지 13인 것이 바람직하다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딘기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 페난쓰롤리닐기, 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
이하, 하기 화학식 1에 관하여 상세히 설명한다.
[화학식 1] [화학식 1-1]
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R10 중 2 이상은 상기 화학식 1-1의 * 부위와 결합되고, 나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R10 중 둘 또는 셋은 상기 화학식 1-1의 * 부위와 결합된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1, R2, R9 및 R10 중 둘 또는 셋은 상기 화학식 1-1의 * 부위와 결합된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R9 및 R10은 상기 화학식 1-1의 * 부위와 결합된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R9 및 R10은 상기 화학식 1-1의 * 부위와 결합되고, R1 및 R2 중 하나가 상기 화학식 1-1의 * 부위와 결합되고, 나머지 하나는 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R10 중 상기 화학식 1-1과 결합하지 않는 치환기는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R8 중 넷 이상은 중수소이고, 나머지는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R8는 각각 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R8는 각각 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C20의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1의 헤테로아릴렌기는 이종원소로서 O 또는 S를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 페난트렌일렌기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌일렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 2가의 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 비치환된 2가의 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 또는 하기 구조에서 선택된 어느 하나이다.
상기 구조에 있어서,
점선은 상기 화학식 1 또는 Ar에 연결되는 부위이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, p는 1 내지 5의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, p는 1 또는 2 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar은 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar은 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar은 C6-C30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 C6-C30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar의 헤테로아릴기는 이종원소로서 O 또는 S를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 파이레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 치환 또는 비치환되고, O 또는 S 함유 3환 내지 6환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 파이레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 하기 화학식 1-A이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar은 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기, 트리페닐렌기, 파이레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 또는 하기 화학식 1-A으로 이루어진 군에서 선택된 하나의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기이다.
[화학식 1-A]
상기 화학식 1-A에 있어서,
X는 O 또는 S이고,
A1 및 A2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 또는 단환 또는 다환의 방향족 헤테로고리이고,
R11 및 R12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이고,
r11 및 r12는 각각 0 이상의 정수이고,
r11 및 r12가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1 및 A2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단환 내지 4환의 방향족 탄화수소고리; 또는 단환 내지 4환의 방향족 헤테로고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1 및 A2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단환 내지 3환의 방향족 탄화수소고리; 또는 단환 내지 3환의 O 또는 S 함유 방향족 헤테로고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1 및 A2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 벤젠고리; 나프탈렌고리; 페난트렌고리; 트리페닐렌고리; 디메틸플루오렌고리; 디페닐플루오렌고리; 디벤조퓨란고리; 또는 디벤조티오펜고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1 및 A2 중 어느 하나는 벤젠고리; 또는 나프탈렌고리이고, 나머지 하나는 벤젠고리; 나프탈렌고리; 페난트렌고리; 트리페닐렌고리; 디메틸플루오렌고리; 디페닐플루오렌고리; 디벤조퓨란고리; 또는 디벤조티오펜고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1 및 A2 중 하나는 벤젠고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-A는 하기 구조에서 선택된다.
상기 구조에 있어서,
점선은 상기 L에 연결되는 위치이고,
X1 및 X2는 서로 동일하거나, 상이하고 각각 독립적으로 O; S; 또는 CR13R14이고, X1 및 X2 중 하나 이상은 O 또는 S이고,
R13 및 R14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
상기 구조는 R11 및 R12로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 구조는 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R13 및 R14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R13 및 R14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 및 R12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 및 R12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 및 R12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 및 R12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 및 R12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r11 및 r12는 각각 0 내지 6의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r11 및 r12는 각각 0 내지 4의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r11 및 r12는 각각 1 또는 2 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r11+r12는 1 이상이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r11가 각각 2 이상인 경우, R11는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r12가 각각 2 이상인 경우, R12는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-A 내지 1-C로 표시된다.
[화학식 1-A]
[화학식 1-B]
[화학식 1-C]
상기 화학식 1-A 내지 1-C에 있어서,
R1’ 내지 R8’는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이며,
L11 내지 L14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
Ar11 내지 Ar14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1’ 내지 R8’는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L11 내지 L14에는 전술한 L1의 설명이 적용된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar11 내지 Ar14에는 전술한 Ar의 설명이 적용된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar11 및 Ar12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar11 및 Ar12 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, 다른 하나는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar11 및 Ar12 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, 다른 하나는 상기 화학식 1-A이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar11 내지 Ar13 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다. 구체적으로 상기 화학식 1-A이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar11 및 Ar12 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 테트라페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기이고, 다른 하나는 상기 화학식 1-A이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 구조식 중에서 선택될 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 하기 구조식은 구체적으로 상기 화합물 H2에 대응되는 것으로, 중수소를 포함하고 있다. 하기 구조식에서 중수소(-D)를 제외한 구조는 상기 화합물 H1에 대응될 수 있다.
이하, 유기 발광 소자의 제작에 사용되는 조성물에 관하여 자세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 조성물은 상기 화학식 1의 화합물 H1; 및 상기 화합물 H1의 중수소 치환체인 화합물 H2을 포함한다. 화합물 H1 및 H2는 중수소를 제외하고는 화학 구조가 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 조성물은 화합물 H1 및 H2를 혼합하여 분쇄한 것이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물 H2의 중수소 치환율이 10 % 내지 100 %이다. 중수소 치환율이 10% 미만인 경우 합성이 어려우며, 소자에 적용시 수명 개선의 효과가 미비하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물 H2의 중수소 치환율이 40 % 내지 100 %이며, 바람직하게는 60 % 내지 100 %, 더욱 바람직하게는 80% 내지 100 %이다.
중수소 치환율이 상기 범위일 때, 소자에 적용시 수명 개선의 효과가 매우 우수하며, 중수소 치환율이 높을수록 소자의 장수명 특성이 우수해진다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물 H2의 중수소 치환율은 95 % 내지 100 % 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화합물 H1과 상기 화합물 H2은 하기 식 1을 만족한다. 상기 화합물 H1과 상기 화합물 H2을 미리 혼합하여(pre-mix) 하나의 증착소스를 통하여 유기물층을 형성하는 경우, 하기 식 1을 만족함으로써 균일도가 우수한 혼합물을 얻을 수 있으며, 소자를 제조하는 단계에서도 균일한 필름을 얻을 수 있다.
[식 1]
| Tsub1 - Tsub2 | ≤ 5 ℃
상기 Tsub1은 상기 화합물 H1의 증발온도이고,
상기 Tsub2는 상기 화합물 H2의 증발온도이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 “| Tsub1 - Tsub2 |” 값은 3 ℃이하이다. 상기 화합물 H1 및 H2는 중수소 치환 여부를 제외하고 동일한 골격으로 증발온도가 거의 동일하며, 지속적인 동시 증발이 가능하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물 H1 및 상기 화합물 H2의 증발 온도(Tsub1 및 Tsub2)는 각각 400 ℃ 이하이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물 H1 및 상기 화합물 H2의 증발 온도(Tsub1 및 Tsub2)는 각각 200 ℃ 이상 400 ℃ 미만, 바람직하게는 230 ℃ 이상 370 ℃ 이하이다.
본 발명의 일 실시상태에 따라 화합물 H1 및 화합물 H2가 증착 전 미리 혼합되는 경우, 하나의 증착소스에 의하여 동시 증발되므로 증발과정에서 안정적이여야 한다. 즉, 제조 공정동안 된 막의 조성은 일정하게 유지되어야 하고, 그러기 위하여 혼합된 물질은 조성의 변화가 일정범위 이하여야 한다. 조성의 변화가 높은 경우 제조된 소자의 성능에 나쁜 영향을 미칠 수 있다. 따라서, 혼합되는 물질의 증발온도 값의 차가 작아야 한다. 상기 증발온도는 1x10-6 Torr 내지 1x10-9 Torr의 챔버 기저 압력을 갖는 고진공 증착 기구 중에서, 물질의 증발원이 증발되는 곳, 예를 들어 VTE 기구 중의 증발 도가니로부터 정해진 거리로 떨어져 위치한 표면 상에 2Å/s의 증착 속도로 측정된다. 본 명세서에 개시된 온도, 압력, 증착 속도 등과 같은 다양한 측정된 값은, 당업자에게 이해되는 바와 같이 이러한 정량적인 값을 생성하는 측정 에서의 기대되는 오차로 인해, 명목 편차(nominal variation)를 가질 것으로 예상된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물 H1은 상기 조성물에서 농도 C1을 갖고, 상기 조성물을 1x10-4 Torr 내지 1x10-9 Torr의 챔버 기저 압력을 갖는 고진공 증착 기구 중에서, 조성물이 증발되는 곳으로부터 표면 상에 1 Å/s 내지 10 Å/s의 증착속도로 증발시킴으로써 형성된 필름에서 농도 C2를 가지며, 하기 식 2을 만족한다.
[식 2]
| (C1-C2)/C1 × 100| < 5 %
상기 표면은 조성물이 증발되는 곳으로부터 정해진 거리로 떨어진 곳에 위치하고, “정해진 거리”는 증착 기구 내의 증발원과 증착되는 표면의 거리를 의미하며, 이는 챔버의 크기에 따라 정해진다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 농도 C1 및 C2는 상기 화합물 H1의 상대적 농도이다. 따라서, 상기 기술된 조성물을 형성하는 두 화합물에 대한 종래의 요건은 증착된 대로의 필름 중 상기 화합물 H1의 상대적 농도(C2)가 증발원 조성물 중 상기 화합물 H1의 원래의 상대적 농도(C1)와 가능한 한 가까워야한다는 것을 의미한다. 당업자는 각 성분의 농도가 상대적 백분율로 표현된다는 것을 이해할 것이다. 상기 조성물 중 각 성분의 농도는 고압 액체 크로마토그래피(HPLC) 및 핵 자기 공명 분광법(NMR)과 같은 적합한 분석 방법에 의해 측정될 수 있다. 본 발명자들은 HPLC를 사용하였으며 각 성분의 HPLC 트레이스 하의 적분 면적을 총 적분 면적으로 나누어 백분율을 계산하였다. HPLC는 상이한 검출기들, 예컨대 UV-vis, 포토 다이오드 어레이 검출기, 굴절률 검출기, 형광 검출기, 및 광 산란 검출기를 사용할 수 있다. 상이한 물질 특성으로 인해, 조성물 중의 각 성분은 상이하게 반응할 수 있다. 따라서, 측정된 농도는 조성물 중 이의 실제 농도와 다를 수 있지만, (C1-C2)/C1의 상대적 비율 값은 실험 조건이 일정하게 계산되는 한, 예를 들어 모든 농도가 각 성분에 대한 정확히 동일한 HPLC 매개변수 하에 유지되어야 한다는 조건 하에 상기의 변수들로부터 독립적이다. 계산된 농도가 실제 농도에 가깝도록 측정 조건을 선택하는 것이 때때로 바람직하다. 그러나, 이는 필수적이지 않다. 각 성분을 정확하게 검출하는 검출 조건을 선택하는 것이 중요하다. 예를 들어, 형광 검출기는 성분 중 하나가 형광이지 않은 경우 사용해서는 안 된다.
본 명세서에 있어서, 상기 조성물은 상기 화합물 H1과 상기 화합물 H2을 포함하는 것으로, 상기 화합물 H1과 상기 화합물 H2의 혼합형태, 혼합비 등은 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화합물 H1 및 상기 화합물 H2의 중량비(화합물 H1의 중량: 화합물 H2의 중량)가 1:9 내지 9:1이다. 바람직하게는 3: 7 내지 7:3 이다.
본 명세서는 상기 조성물을 이용하여 제조된 증착소스를 제공한다. 구체적으로, 증착 소스(Source)는 전술한 조성물을 포함한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 층의 "상"에 다른 층이 형성된다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 어떤 층과 인접하도록 다른 층이 형성되는 것과 어떤 층과 다른 층 사이에 1층 이상의 추가의 층이 형성된 후, 1층 이상의 추가의 층과 인접하도록 다른 층이 형성되는 것을 의미한다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서, 상기 "층"은 본 기술분야에 주로 사용되는 '필름'과 호환되는 의미이며, 목적하는 영역을 덮는 코팅을 의미한다. 상기 "층"의 크기는 한정되지 않으며, 각각의 "층"은 그 크기가 동일하거나 상이할 수 있다. 일 실시상태에 있어서, "층"의 크기는 전체 소자와 같을 수 있고, 특정 기능성 영역의 크기에 해당할 수 있으며, 단일 서브픽셀(sub-pixel)만큼 작을 수도 있다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 B층에 포함된다는 의미는 i) 1종 이상의 A 물질이 하나의 B층에 포함되는 것과 ii) B층이 1층 이상으로 구성되고, A 물질이 다층의 B층 중 1층 이상에 포함되는 것을 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 C층 또는 D층에 포함된다는 의미는 i) 1층 이상의 C층 중 1층 이상에 포함되거나, ii) 1층 이상의 D층 중 1층 이상에 포함되거나, iii) 1층 이상의 C층 및 1층 이상의 D층에 각각 포함되는 것을 모두 의미하는 것이다.
본 명세서는 양극; 음극; 및 상기 양극 및 상기 음극 사이에 구비된 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 전술한 조성물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
상기 조성물을 포함하는 발광층을 형성하기 위하여, 상기 화합물 H1 및 상기 화합물 H2을 각각 다른 증착원을 통하여 증착하는 공증착을 이용할 수 있으며, 상기 화합물 H1 및 상기 화합물 H2을 미리 혼합하여 하나의 증착소스에 의하여 증착하는 방법을 이용할 수 있다.
이러한 혼합 호스트 물질을 갖는 청생 형광 발광층을 제조하기 위하여 일반적으로 3가지 증착소스(호스트 각각의 증착소스 및 도펀트의 증착소스)가 필요하며, 이로 인하여 공정이 매우 복잡하고 비용이 많이 들게 된다. 따라서, 3종 이상의 화합물 중 2종 이상의 물질을 미리 혼합하여 하나의 증착소스로부터 증발시켜 유기물층을 형성함으로써, 제조 공정의 복잡성을 감소시키고 동시 증발로 인한 안정한 증착을 달성할 수 있다.
상기 호스트는 안정한 혼합성을 나타내며, 혼합된 후에 조성의 변화가 일정범위 이하이므로 하나의 소스로부터 동시 증착될 수 있다. 2종의 호스트의 균일한 동시 증발은 제조된 유기 전계 발광 소자의 성능의 지속성에 중요하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 전계 발광 소자는 다중 스택형이고, 그 중 1 혹은 2 가지의 스택이 상기 조성물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 조성물을 포함하는 발광층의 최대 발광 피크가 400 nm 내지 470 nm의 범위 내에 존재한다. 즉. 상기 조성물을 포함하는 발광층은 청색을 띤다.
상기 화합물 H1 및 H2는 청색 호스트로 사용되는 것으로, 상기 발광층은 도펀트를 추가로 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 도펀트는 인광 도펀트 또는 형광 도펀트이다. 형광 도펀트로서는 아릴아민계 화합물, 파이란계 화합물, 또는 보론계 화합물을 예시할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 조성물을 포함하는 발광층은 발광층은 형광 도펀트를 더 포함하고, 상기 형광 도펀트는 파이렌계 화합물 또는 보론계 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 도펀트는 중수소로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 도펀트는 하기 화학식 Z1 또는 Z2의 화합물이다. 구체적으로 상기 아릴아민계 화합물은 하기 화학식 Z1의 화합물이고, 보론계 화합물은 하기 화학식 Z2의 화합물이다.
[화학식 Z1]
[화학식 Z2]
상기 화학식 Z1 및 Z2에 있어서,
Ar31 내지 Ar34, Ar41 및 Ar42는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Cy1 내지 Cy3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단환 내지 다환의 방향족 탄화수소고리; 또는 단환 내지 다환의 방향족 헤테로고리이고,
R31, R32 및 R41 내지 R43은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r41 내지 r43는 각각 0 내지 4의 정수이고, 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar31 내지 Ar34, Ar41 및 Ar42는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar31 내지 Ar34, Ar41 및 Ar42는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 및 C6-C20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 C3-C20의 시클로알킬기; 중수소, 할로겐기, 및 C1-C6의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐기, 및 C1-C6의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1 내지 Cy3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단환 내지 3환의 방향족 탄화수소고리; 또는 N, O, 또는 S 함유 단환 내지 3환의 방향족 헤테로고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1 내지 Cy3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 벤젠고리; 나프탈렌고리; 퓨란고리; 티오펜고리; 벤조퓨란고리; 벤조티오펜고리; 디벤조퓨란고리; 또는 디벤조티오펜고리이고, C5-C10의 지방족 탄화수소고리가 추가로 축합될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31, R32 및 R41 내지 R43은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C90의 아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 C2-C60의 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 C3-C30의 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar41 및 Ar42는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합된 C6-C30의 아릴기; 또는 C2-C30의 헤테로고리기이고, 상기 아릴기 또는 헤테로고리기는 중수소, 할로겐기, 및 C1-C10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar41의 아릴기 또는 헤테로고리기는 연결되는 N에 대해 ortho 배향의 위치에 수소가 아닌 치환기를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar42의 아릴기 또는 헤테로고리기는 연결되는 N에 대해 ortho 배향의 위치에 수소가 아닌 치환기를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R41 내지 R43은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C90의 아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 C2-C60의 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 C3-C30의 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R41 내지 R43은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; tert-부틸기; 페닐기; tert-부틸기로 치환된 페닐기; 다이페닐아민기; 또는 비스((tert-부틸)페닐)아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 인접한 2개의 R41, 인접한 2개의 R42, 또는 인접한 2개의 R43이 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다. 이때 고리는 C3-C30의 지방족 탄화수소고리; 또는 C6-C30의 방향족 탄화수소고리이며, 구체적으로는 사이클로펜텐, 사이클로헥센, 테트라하이드로나프탈렌고리, 벤젠고리, 또는 나프탈렌고리이다.
본 명세서의 일 실시 상태에 있어서, 상기 도펀트는 하기의 구조에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 발광층 내에 도펀트는 호스트 총 중량 100 중량부를 기준으로 0.01 중량부 내지 50 중량부로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 0.1 중량부 내지 30 중량부, 더욱 바람직하게는 1 중량부 내지 10 중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위 내일 때, 호스트에서 도펀트로 에너지 전달이 효율적으로 일어난다.
본 명세서는
기판을 준비하는 단계;
상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계;
상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및
상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고,
상기 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 상기 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자의 제조방법을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 상기 조성물을 포함하는 증착소스를 이용한 증착 방법에 의한 것이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는
상기 화합물 H1 및 H2를 혼합한 조성물을 얻는 단계; 및
상기 조성물을 증착소스로 이송시키는 단계를 포함한다.
이때, 상기 조성물은 화합물 H1 및 H2가 분쇄 혼합(물리 혼합)된 상태이다.물리 혼합된 조성물은 하나의 증착소스에 이송되어 증착이 진행된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는
상기 화합물 H1 및 H2를 혼합한 조성물을 얻는 단계;
상기 조성물로부터 증착 혼합 조성물을 얻는 단계; 및
상기 증착 혼합 조성물을 증착소스로 이송시키는 단계를 포함한다.
이때, 상기 증착 혼합 조성물이란, 상기 화합물 H1 및 H2의 조성물을 증착기에서 처리한 것을 말한다. 구체적으로 상기 조성물을 증착시켜 얻은 막, 또는 입자를 회수한 조성물을 말한다.
상기와 같이, 조성물을 증착시킨 후 수득한 증착 혼합 조성물을 사용하여 제조한 유기 발광 소자의 경우, 균일한 막을 얻을 수 있어 효율 또는 수명이 상승할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물 H1 및 H2를 혼합한 조성물을 얻는 단계는 상기 화합물 H1 및 H2를 분쇄하여 혼합한 조성물을 얻는 단계이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 조성물을 이용하여 형성된 유기물층은 발광층이다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 차단층, 정공 차단층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 1층 이상의 발광층을 더 포함한다. 추가로 포함되는 발광층의 최대 발광 피크는 전술한 화학식 1의 화합물(구체적으로 화합물 H1 및 H2)을 포함하는 발광층의 최대 발광 피크와 상이할 수 있다. 상기 화학식 1의 화합물을 포함한 발광층은 청색을 띠며, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하지 않은 발광층은 당업계에 알려진 청색, 적색 또는 녹색 발광 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조가 도 1에 예시되어 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(101) 위에 양극(102), 발광층(106) 및 음극(110)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층이 상기 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질, 유기물층 및 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다.
또한, 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 예를 들어, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 예를 들어, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로, 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로, 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있다. 또한, 스티릴아민 화합물은 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 수취하는 층이다. 정공 주입 물질은 정공을 수송하는 능력을 가져 양극으로부터 정공 수취 효과 및 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지할 수 있는 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는, 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물; 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물; 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물; 페릴렌(perylene) 계열의 유기물; 안트라퀴논, 폴리아닐린과 같은 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 단층 또는 2층 이상의 다층구조일 수 있다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 정공 수송층은 2층 이상의 다층구조이다. 구체적으로는 2층 구조이다.
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층이다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이, 임의의 원하는 음극 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 음극 물질은 낮은 일함수를 가지며, 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로, 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨 등이 있고, 각 경우 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 수취하는 층이다. 전자 주입물로는 전자를 수송하는 능력이 우수하고, 제2 전극으로부터의 전자 수취 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤이 정공 주입층으로 이동하는 것을 방지하고, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 구체적으로는, 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 금속 착체 화합물로는 8-히드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 차단층은 전자 주입층으로부터 주입된 전자가 발광층을 지나 정공 주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이다. 공지된 재료는 제한 없이 사용 가능하며, 발광층과 정공 주입층 사이에, 또는 발광층과 정공 주입 및 정공 수송을 동시에 하는 층 사이에 형성될 수 있다.
상기 정공 차단층은 정공의 음극으로 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 전자 주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 다양한 전자 장치에 포함되어 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 전자 장치는 디스플레이 패널, 터치 패널, 태양광 모듈, 조명 장치 등일 수 있고, 이에 한정되지 않는다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예 및 비교예 등을 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예 및 비교예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예 및 비교예에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예 및 비교예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
제조예 1 (화합물 H1 및 화합물 H2의 합성-1)
(Ra는 R1 내지 R10의 정의와 동일하고, m은 화학식 1-1의 개수이며, r은 10-m이며, 나머지 치환기는 전술한 바와 같다.)
반응물(1eq), Trifluoromethanesulfonic acid (cat.)을 C6D6 (반응물 대비 질량비 10~150 배)에 넣고 70℃에서 10분 내지 100분 사이에서 교반하였다. 반응 종료 후 D2O (excess)를 넣고 30분 교반한 뒤 트리메틸아민(trimethylamine) (excess)를 적가하였다. 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 클로로포름으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 톨루엔으로 가열하여 재결정하여 하기 표 1의 생성물을 수득하였다. 이때, 반응물은 본 발명의 화합물 H1이며, 생성물은 본 발명의 화합물 H2이다.
[각 생성물은 반응시간에 따라 중수소 치환의 정도가 다르며 최대 m/z (M+) 값에 따라 치환율을 결정함]
상기 반응물(화합물 H1)인 화합물은 JP 4070676 B2, KR 10-1477844 B1, US 6465115 B2, JP 3148176 B2, JP 4025136 B2, JP 4188082 B2, JP 5015459 B2, KR 10-1979037 B1, KR 10-1550351 B1, KR 10-1503766 B1, KR 10-0826364 B1, KR 10-0749631 B1, KR 10-1115255 B1 와 같은 선행문헌을 참고하여 합성하였다. 또한 중수소가 치환된 생성물(화합물 H2)은 KR 10-1538534 B1의 선행문헌을 참고하였다.
제조예 2 (화합물 H1 및 화합물 H2의 합성-2)
(Ra는 R1 내지 R10의 정의와 동일하고, m은 화학식 1-1의 개수이며, r은 10-m이며, 나머지 치환기는 전술한 바와 같다.)
반응물(1eq), Trifluoromethanesulfonic acid (cat.)을 C6D6 (반응물 대비 질량비 10~150 배)에 넣고 70℃에서 10분 내지 100분 사이에서 교반하였다. 반응 종료 후 D2O (excess)를 넣고 30분 교반한 뒤 트리메틸아민(trimethylamine) (excess)를 적가하였다. 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 클로로포름으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 톨루엔으로 가열하여 재결정하여 하기 표 2 내지 표 3의 생성물을 수득하였다. 이때, 반응물은 본 발명의 화합물 H1이며, 생성물은 본 발명의 화합물 H2이다.
[각 생성물은 반응시간에 따라 중수소 치환의 정도가 다르며 최대 m/z (M+) 값에 따라 치환율을 결정함]
상기 반응물(화합물 H1)은 KR 10-1964435 B1, KR 10-1899728 B1, KR 10-1975945 B1, KR 10-2018-0098122 A, KR 10-2018-0102937 A, KR 10-2018-0103352 A 와 같은 선행문헌을 참고하여 합성하였다. 또한 중수소가 치환된 생성물(화합물 H2)인 화합물 2-1 내지 2-27 은 KR 10-1538534 B1의 선행문헌을 참고하였다.
[각 생성물은 반응시간에 따라 중수소 치환의 정도가 다르며 최대 m/z (M+) 값에 따라 치환율을 결정함]
상기 반응물(화합물 H1)인 화합물 28 내지 화합물 47 은 KR 10-1994238 B1, KR 19-1670193 B1, KR 10-1754445 B1, KR 10-1368164 B1 와 같은 선행문헌을 참고하여 합성하였다. 또한 중수소가 치환된 생성물(화합물 H2)인 화합물 1-28 내지 1-47 은 KR 10-1538534 B1 의 선행문헌을 참고하였다.
제조예 1 및 2 의 증발 온도(승화 온도, 증착 온도)
증발온도는 TGA (Thermal gravity analisys)에 의해 측정된다. 시료의 1%의 무게 감소가 일어나는 지점의 온도를 Td -1% 라 하며, 그 온도를 기점으로 60℃ 내지 80℃ 낮은 온도에서 증착된다. 이 때의 압력은 10-4 torr 내지 10-6 torr 의 범위 내이다. 증발온도는 당업자가 이해할 수 있는 범위 내에서 유동성을 가질 수 있으며, 증착온도는 ±10℃의 변동범위를 포함할 수 있다.
하기 표 4의 값은 실제 적용한 증발온도의 값이다.
상기 제조예에서 합성된 화합물의 물성을 상기 [표 4]에 나타내었다. 화합물 H1 및 화합물 H2는 탄소-수소 골격 및 탄소-중수소 골격의 화학적 구조차이를 제외하고 기본적인 화학적 골격이 동일하므로, 증발 온도가 동일한 것으로 본다. 따라서, 상기 화합물 1-A 내지 1-M 및 화합물 1-O 내지 1-W의 증발 온도는 상기 표 4의 화합물 A 내지 M 및 화합물 O 내지 W의 증발 온도와 동일하며, 상기 화합물 3-1, 3-9, 3-17 및 3-24의 증발 온도는 상기 표 4의 101, 109, 117 및 124의 증발 온도와 동일하며, 상기 화합물 2-1 내지 2-47의 증발 온도는 상기 표 4의 화합물 1 내지 47의 증발 온도와 동일하다.
상기 표 4를 보면, 본 발명의 화합물의 증발 온도는 400 ℃ 미만임을 확인할 수 있다. 400 ℃ 이상의 승화온도를 가질 경우 유기 전계 발광 소자의 소재로 사용하기에 많은 제약점을 가지게 된다.
혼합 호스트를 포함한 발광층의 제조 방법
하기 실시예의 소자에서 발광층은 하기에 기재된 방법 중 하나 방법에 의해 제조되어 화합물 H1 및 화합물 H2의 혼합 호스트를 포함하였다.
방법 1 - 물리 혼합
0.15 g의 화합물 H1와 0.15 g의 화합물 H2를 혼합(1:1 중량비 혼합) 하고 분쇄 혼합한 후 하나의 증착 소스에서 증착하여 발광층을 형성하여 소자를 제작하였다.
방법 2 - 증착 혼합 조성물 제조
0.15 g의 화합물 H1와 0.15 g의 화합물 H2의 혼합물 0.3 g을 VTE 진공 챔버의 증발원 내로 로딩하였다. 챔버를 펌핑하여 10-7 Torr의 압력으로 감압하였다. 예비혼합된 성분들을 유리 기판 상에 2 Å/sec의 속도로 증착시킨 후 냉각하여 유리 기판 상의 혼합물(증착 혼합 조성물)을 회수하여 이를 하나의 증착 소스에서 증착하여 발광층을 형성하여 소자를 제작하였다.
방법 3 - 공증착 제조
0.15 g의 화합물 H1와 0.15 g의 화합물 H2를 각각의 증착 소스에 로딩한 후, 증착하여 발광층을 형성하여 소자를 제작하였다.
실험예 1. <실시예 1> OLED 의 제조
양극으로서 ITO/Ag/ITO가 70/1000/70Å 증착된 기판을 50 mm × 50 mm × 0.5 mm크기로 잘라서 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.
이렇게 준비된 양극 위에 HI-1을 50Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하고, 그 위에 정공을 수송하는 물질인 HT1 을 두께 1150Å로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다. 그 다음에 EB1 (150Å) 를 이용하여 제 전자차단층을 형성하였다. 그 다음에 혼합 호스트로서 화합물 A 및 화합물 1-A 를 사용하여 제작한 혼합물과 도펀트 BD1 (호스트 총 중량 대비 2중량%) 을 360Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다. 그 후 HB1을 50Å 증착하여 정공차단층을 형성하고, 화합물 ET1와 Liq를 5:5 (질량비) 로 혼합하여 두께 250Å의 전자수송층을 형성하였다. 순차적으로 50Å 두께의 마그네슘과 리튬 플루오라이드(LiF)을 전자주입층로 성막한 후 음극으로 마그네슘과 은(1:4)로 200Å 형성시킨 후 CP1을 600 Å 증착하여 소자를 완성하였다. 상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였다.
<실시예 2 내지 97 및 비교예 1 내지 8>
상기 실시예 1에서, 발광층의 호스트 및 도펀트를 하기 표 5와 같이 변경한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 소자를 제작하였다. 하기 표 5에서, 물리혼합으로 기재된 것은 상기 방법 1과 같은 방법으로 제조된 것이며, 공증착으로 기재된 것은 상기 방법 3과 같은 방법으로 제조된 것이며, 혼합방식이 따로 표시되지 않은 것은 상기 방법 2와 같이 증착 혼합 조성물 제조를 통해 발광층이 제조되었다.
상기 실시예 및 비교예 1 내지 8에서 제작한 소자 결과를 하기 [표 5] 에 기재하였다.
| 실험예 | 발광층 | 소자 결과 | ||||
| 제1호스트: 제2호스트 (비율, 혼합방식) |
도펀트 | 전압(V) (@20mA/cm2) |
Cd/A (@20mA/cm2) |
색좌표 (x,y) |
수명 (T95, h) (@20mA/cm2) |
|
| 비교예1 | 화합물J : 화합물3 (1:1) |
BD1 | 3.93 | 5.25 | (0.140, 0.050) | 43.8 |
| 비교예2 | 화합물B : 화합물6 (1:1) |
BD2 | 3.98 | 5.33 | (0.129, 0.099) | 38.2 |
| 비교예3 | 화합물J : 화합물101 (1:1) |
BD1 | 3.60 | 5.46 | (0.140, 0.050) | 36.1 |
| 비교예4 | 화합물J : 화합물109 (2:1) |
BD2 | 3.68 | 5.77 | (0.129, 0.099) | 34.8 |
| 비교예5 | 화합물J : 화합물3 (1:1, 공증착) |
BD1 | 3.99 | 5.19 | (0.140, 0.050) | 39.1 |
| 비교예6 | 화합물B : 화합물6 (1:1, 공증착) |
BD2 | 4.04 | 5.20 | (0.129, 0.099) | 33.5 |
| 비교예7 | 화합물J : 화합물3 (1:1, 물리혼합) |
BD1 | 4.12 | 5.21 | (0.140, 0.050) | 30.1 |
| 비교예8 | 화합물B : 화합물6 (1:1, 물리혼합) |
BD2 | 4.10 | 5.16 | (0.129, 0.098) | 30.5 |
| 실시예1 | 화합물A : 화합물1-A (1:1) |
BD1 | 3.81 | 5.60 | (0.140, 0.050) | 58.2 |
| 실시예2 | 화합물B : 화합물1-B (1:1) |
BD2 | 3.78 | 5.92 | (0.129, 0.099) | 46.7 |
| 실시예3 | 화합물C : 화합물1-C (1:1) |
BD1 | 3.73 | 5.53 | (0.140, 0.049) | 55.1 |
| 실시예4 | 화합물D : 화합물1-D (1:1) |
BD2 | 3.75 | 5.78 | (0.129, 0.099) | 47.8 |
| 실시예5 | 화합물E : 화합물1-E (1:1) |
BD1 | 3.80 | 5.60 | (0.140, 0.049) | 56.4 |
| 실시예6 | 화합물F : 화합물1-F (1:1) |
BD1 | 3.71 | 5.59 | (0.140, 0.050) | 53.9 |
| 실시예7 | 화합물G : 화합물1-G (1:1) |
BD1 | 3.77 | 5.54 | (0.140, 0.049) | 57.0 |
| 실시예8 | 화합물H : 화합물1-H (1:1) |
BD2 | 3.81 | 5.83 | (0.129, 0.099) | 48.0 |
| 실시예9 | 화합물I : 화합물1-I (1:1) |
BD2 | 3.80 | 5.88 | (0.129, 0.098) | 47.2 |
| 실시예10 | 화합물J : 화합물1-J (1:1) |
BD2 | 3.74 | 5.79 | (0.129, 0.099) | 49.2 |
| 실시예11 | 화합물K : 화합물1-K (1:1) |
BD1 | 3.75 | 5.58 | (0.140, 0.049) | 55.5 |
| 실시예12 | 화합물L : 화합물1-L (1:1) |
BD1 | 3.77 | 5.52 | (0.140, 0.049) | 53.9 |
| 실시예13 | 화합물M : 화합물1-M (1:1) |
BD2 | 3.78 | 5.81 | (0.129, 0.099) | 48.9 |
| 실시예14 | 화합물N : 화합물1-N (1:1) |
BD1 | 3.72 | 5.59 | (0.140, 0.075) | 56.1 |
| 실시예15 | 화합물O : 화합물1-O (1:1) |
BD2 | 3.73 | 5.90 | (0.129, 0.099) | 48.1 |
| 실시예16 | 화합물P : 화합물1-P (1:1) |
BD1 | 3.77 | 5.59 | (0.140, 0.050) | 57.5 |
| 실시예17 | 화합물Q : 화합물1-Q (1:1) |
BD1 | 3.78 | 5.62 | (0.140, 0.050) | 56.1 |
| 실시예18 | 화합물R : 화합물1-R (1:1) |
BD1 | 3.80 | 5.57 | (0.140, 0.050) | 57.9 |
| 실시예19 | 화합물S : 화합물1-S (1:1) |
BD1 | 3.74 | 5.59 | (0.140, 0.050) | 58.5 |
| 실시예20 | 화합물T : 화합물1-T (1:1) |
BD2 | 3.70 | 5.79 | (0.129, 0.099) | 49.1 |
| 실시예21 | 화합물U : 화합물1-U (1:1) |
BD2 | 3.78 | 5.84 | (0.129, 0.099) | 46.5 |
| 실시예22 | 화합물V : 화합물1-V (1:1) |
BD1 | 3.70 | 5.60 | (0.140, 0.050) | 54.8 |
| 실시예23 | 화합물W : 화합물1-W (1:1) |
BD1 | 3.72 | 5.54 | (0.140, 0.050) | 55.9 |
| 실시예24 | 화합물101 : 화합물3-1 (1:1) |
BD1 | 3.48 | 5.50 | (0.140, 0.050) | 49.0 |
| 실시예25 | 화합물109 : 화합물3-9 (1:1) |
BD1 | 3.50 | 5.48 | (0.140, 0.050) | 48.8 |
| 실시예26 | 화합물117 : 화합물3-17 (1:1) |
BD1 | 3.44 | 5.65 | (0.140, 0.050) | 50.1 |
| 실시예27 | 화합물124 : 화합물3-24 (1:1) |
BD2 | 3.52 | 5.75 | (0.129, 0.099) | 46.8 |
| 실시예28 | 화합물A : 화합물1-A (1:1, 공증착) |
BD1 | 3.82 | 5.61 | (0.140, 0.050) | 58.0 |
| 실시예29 | 화합물J : 화합물1-J (1:1, 공증착) |
BD1 | 3.78 | 5.63 | (0.140, 0.049) | 49.0 |
| 실시예30 | 화합물Q : 화합물1-Q (1:1, 공증착) |
BD2 | 3.81 | 5.76 | (0.129, 0.099) | 56.0 |
| 실시예31 | 화합물101 : 화합물3-1 (1:1, 공증착) |
BD1 | 3.48 | 5.51 | (0.140, 0.050) | 49.0 |
| 실시예32 | 화합물A : 화합물1-A (1:1, 물리혼합) |
BD1 | 3.81 | 5.60 | (0.140, 0.049) | 57.8 |
| 실시예33 | 화합물J : 화합물1-J (1:1, 물리혼합) |
BD1 | 3.74 | 5.79 | (0.140, 0.049) | 48.9 |
| 실시예34 | 화합물Q : 화합물1-Q (1:1, 물리혼합) |
BD2 | 3.79 | 5.62 | (0.129, 0.099) | 55.9 |
| 실시예35 | 화합물101 : 화합물3-1 (1:1, 물리혼합) |
BD1 | 3.48 | 5.50 | (0.140, 0.050) | 48.8 |
| 실시예36 | 화합물C : 화합물1-C (2:1) |
BD1 | 3.73 | 5.52 | (0.140, 0.049) | 45.1 |
| 실시예37 | 화합물T : 화합물1-T (1:2) |
BD2 | 3.71 | 5.79 | (0.129, 0.099) | 60.5 |
| 실시예38 | 화합물1 : 화합물2-1 (1:1) |
BD1 | 3.59 | 5.64 | (0.129, 0.098) | 45.9 |
| 실시예39 | 화합물2 : 화합물2-2 (1:1) |
BD1 | 3.48 | 5.50 | (0.129, 0.099) | 51.8 |
| 실시예40 | 화합물3 : 화합물2-3 (1:1) |
BD2 | 3.58 | 5.80 | (0.140, 0.050) | 42.8 |
| 실시예41 | 화합물4 : 화합물2-4 (1:1) |
BD1 | 3.55 | 5.48 | (0.129, 0.098) | 55.1 |
| 실시예42 | 화합물5 : 화합물2-5 (1:1) |
BD1 | 3.49 | 5.55 | (0.129, 0.099) | 50.8 |
| 실시예43 | 화합물6 : 화합물2-6 (1:1) |
BD2 | 3.56 | 5.68 | (0.140, 0.050) | 43.2 |
| 실시예44 | 화합물7 : 화합물2-7 (1:1) |
BD2 | 3.60 | 5.79 | (0.140, 0.050) | 44.0 |
| 실시예45 | 화합물8 : 화합물2-8 (1:1) |
BD1 | 3.55 | 5.60 | (0.129, 0.098) | 50.8 |
| 실시예46 | 화합물9 : 화합물2-9 (1:1) |
BD1 | 3.53 | 5.53 | (0.129, 0.099) | 55.4 |
| 실시예47 | 화합물10 : 화합물2-10 (1:1) |
BD1 | 3.61 | 5.48 | (0.129, 0.099) | 53.5 |
| 실시예48 | 화합물11 : 화합물2-11 (1:1) |
BD1 | 3.58 | 5.39 | (0.129, 0.098) | 58.1 |
| 실시예49 | 화합물12 : 화합물2-12 (1:1) |
BD1 | 3.51 | 5.44 | (0.129, 0.099) | 51.8 |
| 실시예50 | 화합물13 : 화합물2-13 (1:1) |
BD1 | 3.48 | 5.61 | (0.129, 0.099) | 56.8 |
| 실시예51 | 화합물14 : 화합물2-14 (1:1) |
BD1 | 3.50 | 5.57 | (0.129, 0.099) | 57.1 |
| 실시예52 | 화합물15 : 화합물2-15 (1:1) |
BD2 | 3.61 | 5.68 | (0.140, 0.050) | 45.1 |
| 실시예53 | 화합물16 : 화합물2-16 (1:1) |
BD2 | 3.58 | 5.72 | (0.140, 0.050) | 50.8 |
| 실시예54 | 화합물17 : 화합물2-17 (1:1) |
BD2 | 3.62 | 5.70 | (0.140, 0.049) | 44.6 |
| 실시예55 | 화합물18 : 화합물2-18 (1:1) |
BD1 | 3.58 | 5.56 | (0.129, 0.099) | 51.3 |
| 실시예56 | 화합물19 : 화합물2-19 (1:1) |
BD1 | 3.54 | 5.55 | (0.129, 0.099) | 52.2 |
| 실시예57 | 화합물20 : 화합물2-20 (1:1) |
BD1 | 3.52 | 5.49 | (0.129, 0.098) | 53.8 |
| 실시예58 | 화합물21 : 화합물2-21 (1:1) |
BD2 | 3.66 | 5.66 | (0.140, 0.050) | 46.8 |
| 실시예59 | 화합물22 : 화합물2-22 (1:1) |
BD2 | 3.58 | 5.75 | (0.140, 0.050) | 48.1 |
| 실시예60 | 화합물23 : 화합물2-23 (1:1) |
BD2 | 3.59 | 5.81 | (0.140, 0.050) | 44.9 |
| 실시예61 | 화합물24 : 화합물2-24 (1:1) |
BD2 | 3.61 | 5.68 | (0.140, 0.049) | 48.3 |
| 실시예62 | 화합물26 : 화합물2-26 (1:1) |
BD1 | 3.49 | 5.51 | (0.129, 0.099) | 55.1 |
| 실시예63 | 화합물27 : 화합물2-27 (1:1) |
BD1 | 3.46 | 5.55 | (0.129, 0.099) | 53.9 |
| 실시예64 | 화합물28 : 화합물2-28 (1:1) |
BD1 | 3.57 | 5.54 | (0.129, 0.098) | 51.5 |
| 실시예65 | 화합물29 : 화합물2-29 (1:1) |
BD1 | 3.50 | 5.49 | (0.129, 0.099) | 53.8 |
| 실시예66 | 화합물30 : 화합물2-30 (1:1) |
BD1 | 3.55 | 5.47 | (0.129, 0.099) | 54.6 |
| 실시예67 | 화합물31 : 화합물2-31 (1:1) |
BD1 | 3.53 | 5.50 | (0.129, 0.098) | 50.5 |
| 실시예68 | 화합물32 : 화합물2-32 (1:1) |
BD2 | 3.68 | 5.69 | (0.140, 0.050) | 49.1 |
| 실시예69 | 화합물33 : 화합물2-33 (1:1) |
BD2 | 3.60 | 5.77 | (0.140, 0.049) | 47.5 |
| 실시예70 | 화합물34 : 화합물2-34 (1:1) |
BD1 | 3.51 | 5.58 | (0.129, 0.099) | 52.8 |
| 실시예71 | 화합물35 : 화합물2-35 (1:1) |
BD1 | 3.50 | 5.50 | (0.129, 0.099) | 53.6 |
| 실시예72 | 화합물36 : 화합물2-36 (1:1) |
BD1 | 3.55 | 5.60 | (0.129, 0.099) | 51.0 |
| 실시예73 | 화합물37 : 화합물2-37 (1:1) |
BD1 | 3.56 | 5.54 | (0.129, 0.099) | 49.0 |
| 실시예74 | 화합물38 : 화합물2-38 (1:1) |
BD1 | 3.52 | 5.61 | (0.129, 0.099) | 50.9 |
| 실시예75 | 화합물39 : 화합물2-39 (1:1) |
BD2 | 3.69 | 5.80 | (0.140, 0.050) | 46.9 |
| 실시예76 | 화합물40 : 화합물2-40 (1:1) |
BD2 | 3.66 | 5.85 | (0.140, 0.050) | 49.1 |
| 실시예77 | 화합물41 : 화합물2-41 (1:1) |
BD2 | 3.64 | 5.69 | (0.140, 0.049) | 45.2 |
| 실시예78 | 화합물42 : 화합물2-42 (1:1) |
BD2 | 3.67 | 5.77 | (0.140, 0.050) | 43.9 |
| 실시예79 | 화합물43 : 화합물2-43 (1:1) |
BD2 | 3.70 | 5.78 | (0.140, 0.049) | 44.9 |
| 실시예80 | 화합물44 : 화합물2-44 (1:1) |
BD1 | 3.50 | 5.56 | (0.129, 0.099) | 50.2 |
| 실시예81 | 화합물45 : 화합물2-45 (1:1) |
BD1 | 3.55 | 5.57 | (0.129, 0.099) | 55.1 |
| 실시예82 | 화합물46 : 화합물2-46 (1:1) |
BD1 | 3.52 | 5.58 | (0.129, 0.099) | 50.9 |
| 실시예83 | 화합물47 : 화합물2-47 (1:1) |
BD1 | 3.49 | 5.62 | (0.129, 0.099) | 58.1 |
| 실시예84 | 화합물1 : 화합물2-1 (1:1, 공증착) |
BD1 | 3.59 | 5.63 | (0.129, 0.098) | 45.0 |
| 실시예85 | 화합물3 : 화합물2-3 (1:1, 공증착) |
BD2 | 3.58 | 5.81 | (0.140, 0.050) | 42.5 |
| 실시예86 | 화합물6 : 화합물2-6 (1:1, 공증착) |
BD2 | 3.57 | 5.69 | (0.140, 0.050) | 43.1 |
| 실시예87 | 화합물14 : 화합물2-14 (1:1, 공증착) |
BD1 | 3.51 | 5.57 | (0.129, 0.099) | 56.4 |
| 실시예88 | 화합물30 : 화합물2-30 (1:1, 공증착) |
BD1 | 3.54 | 5.47 | (0.129, 0.099) | 54.2 |
| 실시예89 | 화합물39 : 화합물2-39 (1:1, 공증착) |
BD2 | 3.69 | 5.80 | (0.140, 0.050) | 46.7 |
| 실시예90 | 화합물1 : 화합물2-1 (1:1, 물리혼합) |
BD1 | 3.58 | 5.64 | (0.129, 0.098) | 45.1 |
| 실시예91 | 화합물3 : 화합물2-3 (1:1, 물리혼합) |
BD2 | 3.58 | 5.80 | (0.140, 0.050) | 42.4 |
| 실시예92 | 화합물6 : 화합물2-6 (1:1, 물리혼합) |
BD2 | 3.58 | 5.68 | (0.140, 0.050) | 43.0 |
| 실시예93 | 화합물14 : 화합물2-14 (1:1, 물리혼합) |
BD1 | 3.50 | 5.56 | (0.129, 0.099) | 56.8 |
| 실시예94 | 화합물30 : 화합물2-30 (1:1, 물리혼합) |
BD1 | 3.55 | 5.48 | (0.129, 0.099) | 54.1 |
| 실시예95 | 화합물39 : 화합물2-39 (1:1, 물리혼합) |
BD2 | 3.70 | 5.80 | (0.140, 0.050) | 46.9 |
| 실시예96 | 화합물16 : 화합물2-16 (2:1) |
BD2 | 3.58 | 5.72 | (0.140, 0.050) | 40.1 |
| 실시예97 | 화합물33 : 화합물2-33 (1:2) |
BD2 | 3.60 | 5.77 | (0.140, 0.049) | 64.8 |
상기 실시예 1 내지 37 은 아릴계 치환기를 가지는 안트라센 유도체와 이의 중수소 치환체 (화합물 A 내지 M, 화합물 O 내지 W, 화합물 101, 109, 117 및 124 / 화합물 1-A 내지 1-M, 화합물 1-O 내지 1-W, 화합물 3-1, 3-9, 3-17 및 3-24)를 포함한 혼합 호스트를 이용한 것이다.
실시예 1 내지 23 은 비교예 1 내지 4 와 비교하면 확실한 수명 개선효과를 가지면서 혼합물의 구성요소에 따라 전압 및 효율이 확연하게 달라지는 비교예와는 달리 소자의 안정성을 가질 수 있다. 아릴계열 안트라센 유도체 중 디메틸플루오렌을 포함한 실시예 24 내지 27도 실시예 1 내지 23 과 마찬가지로 같은 장점을 보여주고 있고, 디메틸플루오렌의 정공 주입효과로 인한 구동전압 하강효과를 그대로 유지하면서 수명을 상승시키는 특성을 보여준다.
실시예 28 내지 31 은 상기 방법 3의 공증착 제조방법으로 발광층을 제조하여 청색 발광 소자를 제작한 결과로, 안정적인 소자의 형성이 공증착에서도 가능하다는 결과를 보여준다.
실시예 32 내지 35 는 상기 방법 1의 물리 혼합을 통한 혼합물을 사용하여 발광층을 제조하여 청색 발광 소자를 제작한 결과로, 안정적인 소자의 형성이 물리 혼합 제조혼합물에서도 가능하다는 결과를 보여준다.
비교예 5(방법 3의 공증착) 및 비교예 7(방법 1의 물리 혼합)은 비교예 1(증착 혼합 조성물 제조) 과 비교하여 같은 구성 성분 요소를 사용하였지만 소자의 성능이 크게 상이한 결과를 보여주며 소자의 안정성 구현에 어려움이 존재한다는 것을 보여준다.
실시예 36 및 37 은 본 발명의 화합물 H1 및 화합물 H2(중수소 비치환 화합물 및 이의 중수소 치환체)의 비율을 바꾸었을 때의 소자 결과이다. 이는 청색 유기 발광 소자의 안정성 (전압 및 효율, 안정적인 소자 구성)을 유지하면서 수명을 조절할 수 있고 이에 따른 발광층 구성을 위한 생산 가격 경쟁력 또한 가질 수 있음을 보여준다.
실시예 38 내지 83 은 헤테로아릴계 치환기(대표적으로 디벤조퓨란 유닛 및 이의 다환체)를 가지는 안트라센 유도체와 이의 중수소 치환체(화합물 1 내지 47 / 화합물 2-1 내지 2-47)을 포함한 혼합 호스트를 이용한 것이다.
실시예 38 내지 83은 확실한 수명 개선효과를 가지면서 소자의 안정성을 가짐을 확인할 수 있다. 또한 실시예 84 내지 95을 통해, 공증착 또는 물리 혼합에서도 안정적인 소자의 형성이 가능함을 알 수 있고, 실시예 96 및 97을 통해 화합물 H1 및 화합물 H2의 비율을 변경하여 수명을 조절할 수 있음을 알 수 있다. 따라서, 본 발명을 통해 발광층 구성을 위한 생산 가격 경쟁력 또한 가질 수 있음을 보여준다.
실험예 2. 혼합 전후의 중수소 치환율 변화
1) 제조예 1의 화합물 B (중수소 비치환) 6mg (0.0139mmol) 과 internal standard (trimethoxybenzene) 0.78mg (0.046mmol) 을 정량하여 THF-d8 1 mL에 녹여 NMR 측정하여 도 2에 표시하였다.
2) 제조예 1의 화합물 1-B (중수소 치환체) 6mg 와 정량하여 internal standard (trimethoxybenzene)를 THF-d8 1 mL에 녹여 NMR 측정하여 도 3에 표시하였다.
3) 중수소가 치환되지 않은 화합물 B를 기준으로, 중수소 치환체 화합물 1-B의 NMR 스펙트럼을 분석하여, 수소(proton) 위치 별 피크(peak) 적분값 ratio을 이용하여(중수소 치환된 만큼 감소) 각 위치의 중수소 치환율을 계산하였다.
| 적분합 |
D치환율 (%) |
|
| 화합물B |
22.6 |
0 |
| 화합물1-B |
4.68 |
79.292035 |
화합물 1-B의 중수소 치환율 = 79.29%
4) [물리 혼합물] 화합물 B (중수소 비치환) 1g 과 화합물 1-B 1g (1:1 중량비)을 혼합하여 분쇄하였다.
[증착 혼합 조성물] 화합물 B과 화합물 1-B의 혼합물을 VTE 진공 챔버의 증발원 내로 로딩하였다. 챔버를 펌핑하여 10-7 Torr의 압력으로 감압하였다. 예비혼합된 성분들을 유리 기판 상에 2 Å/sec의 속도로 증착시킨 후 냉각하여 유기 기판상의 혼합물을 회수하였다.
5) 상기 4)에서 제조한 물리 혼합물 및 증착 혼합 조성물을 상기 2)와 같은 방법으로 NMR 측정하여 도 4 및 5에 나타내었다.
[도 4] 화합물 B : 화합물 1-B = 1 : 1의 물리 혼합물
[도 5] 화합물 B : 화합물 1-B = 1 : 1의 증착 혼합 조성물
6) 상기 4)의 증착 혼합 조성물 제조방법과 같이 화합물 B 및 화합물 1-B의 중량비가 1:2 및 2:1인 증착 혼합 조성물을 제조하고, 상기 5)와 같이 NMR 측정하여 도 6 및 7에 나타내었다.
[도 6] 화합물 B : 화합물 1-B = 2 : 1의 증착 혼합 조성물
[도 7] 화합물 B : 화합물 1-B = 1 : 2의 증착 혼합 조성물
7) 상기 5) 및 6)에서 측정한 NMR 스펙트럼을 분석하여 중수소 치환율을 하기 표 7에 나타내었다. 또한, 화합물 1-B의 비율에 따른 중수소 치환율을 도 8에 나타내었다. 도 8에서 x축은 하기 표 7의 화합물 1-B / (화합물 B + 화합물 1-B)이며, y축은 하기 표 7의 D 치환율(%)이다.
| 혼합물 제조 |
화합물 1-B / (화합물 B + 화합물 1-B) |
적분합 |
D치환율 (%) |
|
| 화합물B |
- |
0 |
22.6 |
0 |
| 화합물1-B |
- |
1 |
4.68 |
79.292035 |
| 화합물 B : 화합물1-B = 1 : 1 |
물리 |
0.5 |
13.7 |
39.380531 |
| 화합물 B : 화합물1-B = 1 : 1 |
증착 |
0.5 |
13.7 |
39.380531 |
| 화합물 B : 화합물1-B = 2 : 1 |
증착 |
0.333333 |
18.15 |
19.690265 |
| 화합물 B : 화합물1-B = 1 : 2 |
증착 |
0.666667 |
9.48 |
58.053097 |
상기 표 7 및 도 8을 보면, 화합물 B 와 화합물 1-B 의 혼합물 제조 방식이 물리적 및 증착 방식에 따른 차이 없이 일정 비율을 유지하면서 혼합물을 형성할 수 있었다. 따라서 기존의 혼합 호스트 제조 시 고려하여야 되었던 특성변화 및 열특성을 고려하지 않아도 혼합 호스트의 제조가 가능하다는 것을 알 수 있다.
101: 기판
102: 양극
106: 발광층
110: 음극
102: 양극
106: 발광층
110: 음극
Claims (15)
- 하기 화학식 1의 화합물 H1; 및
상기 화합물 H1의 중수소 치환체인 화합물 H2를 포함하고,
상기 화합물 H1 및 상기 화합물 H2의 중량비가 1:9 내지 9:1인 것인 조성물:
[화학식 1] [화학식 1-1]
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R10 중 1 이상은 상기 화학식 1-1의 * 부위와 결합되고, 나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이며,
L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
p는 1 내지 5의 정수이고, p가 2 이상인 경우 L1은 서로 동일하거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화합물 H1과 상기 화합물 H2은 하기 식 1을 만족하는 것인 조성물:
[식 1]
| Tsub1 - Tsub2 | ≤ 5 ℃
상기 Tsub1은 상기 화합물 H1의 증발온도이고,
상기 Tsub2는 상기 화합물 H2의 증발온도이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화합물 H1 및 상기 화합물 H2의 증발 온도(Tsub1 및 Tsub2)는 각각 400 ℃ 이하인 것인 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 화합물 H1은 상기 조성물에서 농도 C1을 갖고, 상기 조성물을 1x10-4 Torr 내지 1x10-9 Torr의 챔버 기저 압력을 갖는 고진공 증착 기구 중에서, 조성물이 증발되는 곳으로부터 표면 상에 1 Å/s 내지 10 Å/s의 증착속도로 증발시킴으로써 형성된 필름에서 농도 C2를 가지며, 하기 식 2을 만족하는 것인 조성물:
[식 2]
| (C1-C2)/C1 × 100 | < 5 % - 청구항 1에 있어서,
상기 화합물 H2의 중수소 치환율이 10 % 내지 100 %인 것인 조성물. - 삭제
- 삭제
- 양극; 음극; 및 상기 양극 및 상기 음극 사이에 구비된 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 청구항 1 내지 5 중 어느 하나의 조성물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자. - 청구항 8에 있어서,
상기 유기 전계 발광 소자는 다중 스택형이고, 그 중 1 혹은 2 가지의 스택이 상기 조성물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자. - 청구항 8에 있어서,
상기 조성물을 포함하는 발광층의 최대 발광 피크가 400 nm 내지 470 nm의 범위 내에 존재하는 것인 유기 전계 발광 소자. - 청구항 8에 있어서,
상기 조성물을 포함하는 발광층은 형광 도펀트를 더 포함하고,
상기 형광 도펀트는 파이렌계 화합물 또는 보론계 화합물인 것인 유기 전계 발광 소자. - 기판을 준비하는 단계;
상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계;
상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및
상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고,
상기 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 청구항 1 내지 5 중 어느 한 항의 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자의 제조방법. - 청구항 12에 있어서,
상기 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 상기 조성물을 포함하는 증착소스를 이용한 증착 방법에 의한 것인 유기 전계 발광 소자의 제조방법. - 청구항 12에 있어서,
상기 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는
상기 화합물 H1 및 H2를 혼합한 조성물을 얻는 단계; 및
상기 조성물을 증착소스로 이송시키는 단계를 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자의 제조방법. - 청구항 12에 있어서,
상기 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는
상기 화합물 H1 및 H2를 혼합한 조성물을 얻는 단계;
상기 조성물로부터 증착 혼합 조성물을 얻는 단계; 및
상기 증착 혼합 조성물을 증착소스로 이송시키는 단계를 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자의 제조방법.
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