TWI532708B - 電子裝置用化合物 - Google Patents
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Description
本發明關於具有螺聯茀架構的式(I)化合物，其適合用作為電子裝置中的功能材料，特別用於有機電致發光裝置的電荷傳輸層及/或發光層中。此外，本發明關於根據本發明的化合物之製備方法及包含根據本發明的化合物之混合物。此外，本發明關於該化合物在電子裝置中之用途及包含該化合物之電子裝置。
在電子裝置用之功能材料的領域中，特別在有機電致發光裝置(OLED)用之功能材料的領域中，持續需要可達成裝置之性能數據改進的新穎化合物。
有機電致發光裝置的一般結構說明於例如US 4539507、US 5151629、EP 0676461及WO 98/27136中。
有必要持續改進關於該等裝置之性能數據的以下論點：
1.希望增加功率效率，特別在發螢光的OLED中。
2.仍有必要改進裝置的操作壽命，特別在發藍光的情況中。
3.希望減低裝置的操作電壓。此具有最重要性，特別對移動應用。
持續需要對具有關於有機電致發光裝置中使用之功能材料的下述性質之材料。此需求尤其起因於材料性質與包含材料之裝置的性能數據之間的關係及起因於材料的工業加工性所構成之要求。
1.增加之電荷-載體移動率(電洞移動率)。此較佳地造成使用電壓的減低且因此增加OLED中的功率效率。此性質同樣對在有機太陽能電池中使用之材料具有關鍵重要性，俾以達成裝置的高效率(低再結合作用)。此性質同樣對使用材料作為有機半導體具有關鍵重要性(例如，在場效電晶體中)，因為在此促進高工作效率，其為大多數應用所必要的。
2.材料對抗經長期間(較佳為數天)在蒸發溫度下分解的穩定性。此具有重要性，特別在工業方法中，諸如在裝置製造期間藉由將材料從氣相昇華及沉積來純化材料。
3.傾向在適合的條件下形成非晶形膜，較佳在從氣相沉積期間及/或在從溶液印刷期間。此性質通常與高玻璃轉換溫度(Tg)有關。
4.在工業加工期間對抗環境影響(例如，空氣中的氧及/或濕氣)的適度穩定性，其使處理簡化，例如在材料轉移期間。關於在印刷方法中之材料使用，特別有必要使討論中的化合物亦具有對抗經適度期間在溶液中氧化的穩定性。
5.好的合成可達性，俾以賦予高純度及高產率。此能使材料成本減低及具較高的經濟效率。
具有螺聯茀架構的功能材料之用途在先前技藝中已知。例如，EP 0676461 A2揭示螺聯茀衍生物，包括含有芳基胺基在螺聯茀架構的2-、2’-、7-及7’-位置上之化合物，及該材料在有機電致發光裝置中之用途。
該等化合物為四(雙芳基胺基)螺聯茀，其具有相高的分子量。然而，需要具有比EP 0676461 A2中所揭示之螺聯茀更低的分子量，但仍具有好性能之新穎功能材料，特別關於長期的溫度穩定性之上述要求。
此外，US 2009/167161 A1揭示用作為有機電致發光裝置中之功能材料的螺聯茀衍生物，其含有不同的二芳基胺取代基於螺聯茀架構的每一2,7-位置上。該等材料不在2’,7’-位置上攜帶二芳基胺取代基。
然而，持續需要具有好的合成可達性及可因此合乎經濟地製備之新穎功能材料，特別具有可相比或改進之電荷-載體移動率之材料。
此外，JP 11-273863 A揭示螺聯茀衍生物，其具有二芳基胺基取代基於每一2,7-位置上，但不在2’,7’-位置上攜帶取代基或其他取代基，例如芳基或雜芳基取代基。在JP 11-273863 A中所揭示之化合物不在二芳基胺基的每一芳基上攜帶另外的取代基。
然而，持續需要新穎功能材料，特別為那些同時具有形成非晶形膜之強烈傾向及在有機溶劑中好的溶解度，同時具有可相比的電荷-載體移動率之材料。
總之，本發明的目的係提供新穎功能材料，特別為電子裝置用之新穎電洞傳輸及/或電洞注入材料，其具有上述有利性質中之一或多者。
如上所述，希望有更多超越先前技藝中所揭示之化物的改進，特別關於以上個別述及之論點。
驚訝地發現含有一或多個烷基取代基於二芳基胺基取代基之芳基上的經2,7-二芳基胺基取代之螺聯茀衍生物極適合用作為有機電致發光裝置中之功能材料，較佳地作為電洞傳輸及/或電洞注入材料。該等化合物特別具有關於上述性質中之一或多者之改進。
本發明因此提供式(I)化合物，
其中下列者適用於所使用之符號及下標：
X 在各出現場合係相同或不同地為CH或CR1，其中至少一個基團X等於CR1，且其中若在兩個芳基胺基中之每一基團上確實僅一個基團X等於CR1，則此X不可在至氮原子的鍵之間-位置上，且此外其中若基團Y與基團X鍵結，則X等於C；
Y 在各出現場合係相同或不同地為單鍵、O、S、C(R3)2或NR3；
R 在各出現場合係相同或不同地為H、D、CHO、C(=O)R3、P(=O)(R3)2、S(=O)R3、S(=O)2R3、CN、NO2、Si(R3)3、B(OR3)2、OSO2R3、OH、COOR3、CON(R3)2、具有1至4個C原子之直鏈烷基、或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、或具有2至40個C原子之烯基或炔基(其中在烷基、烯基及炔基中的一或多個CH2基團可被Si(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、-O-、-S-、-COO-或-CONR3-替換，且上述烷基、烯基及炔基可被一或多個基團R3取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況中可被一或多個非芳族基R3取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳氧基或雜芳氧基(其可被一或多個非芳族基R3取代)、或該等系統之組合，其中兩個R基可互相連結且可形成脂肪族或芳族環系統；
R1 在各出現場合係相同或不同地為具有1至40個C原子之直鏈烷基、或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、或具有2至40個C原子之烯基或炔基(其中在上述烷基、烯基及炔基中的一或多個CH2基團可被Si(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、-O-、-S-、-COO-或-CONR3-替換，且上述烷基、烯基及炔基可被一或多個基團R3取代)，其中二或多個R1基可互相連結且可形成環系統；
R2 在各出現場合係相同或不同地為H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(Ar)2、N(R3)2、C(=O)R3、P(=O)(R3)2、S(=O)R3、S(=O)2R3、CR3=C(R3)2、CN、NO2、Si(R3)3、B(OR3)2、OSO2R3、OH、COOR3、CON(R3)2、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或硫烷基、或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫烷基、或具有2至40個C原子之烯基或炔基(每個該等基團可被一或多個R3基取代，其中一或多個不相鄰之CH2基團可被Si(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、-O-、-S-、-COO-或-CONR3-替換，且其中一或多個H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替換)、或具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況中可被一或多個非芳族基R3取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳氧基或雜芳氧基(其可被一或多個非芳族基R3取代)、或該等系統之組合，其中二或多個R2基可互相連結且可形成脂肪族或芳族環系統；
R3 在各出現場合係相同或不同地為H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(R4)2、C(=O)R4、P(=O)(R4)2、S(=O)R4、S(=O)2R4、CR4=C(R4)2、CN、NO2、Si(R4)3、B(OR4)2、OSO2R4、OH、COOR4、CON(R4)2、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或硫烷基、或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫烷基、或具有2至40個C原子之烯基或炔基(每個該等基團可被一或多個R4基取代，其中一或多個不相鄰之CH2基團可被Si(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、-O-、-S-、-COO-或-CONR4-替換，且其中一或多個H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替換)、或具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況中可被一或多個非芳族基R4取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳氧基或雜芳氧基(其可被一或多個非芳族基R4取代)、或該等系統之組合，其中二或多個R3基可互相連結且可形成脂肪族或芳族環系統；
R4 在各出現場合係相同或不同地為H、D、F或具有1至20個C原子之脂肪族、芳族及/或雜芳族有機基，其中另外一或多個H原子可被D或F替換；二或多個相同或不同的取代基R4在此亦可互相連結且形成脂肪族或芳族環系統；
Ar 在各出現場合係相同或不同地為具有5至60個芳族C原子之芳基或雜芳基，其可被一或多個R3基取代；
n 在各出現場合係相同或不同地為0或1，其中n=0意謂討論中的基團Y不存在；
且在此排除以下化合物：
在苯基環上的位置在此申請案中被標明為熟諳本技藝者於有機化學領域中經常使用的間-、對-及鄰位置。此以澄清起見描述於下：
此外，就本發明的目的而言，芳基含有6至60個C原子；就本發明的目的而言，雜芳基含有1至60個C原子及至少1個雜原子，其先決條件係C原子與雜原子之總數為至少5個。雜原子較佳地選自N、O及/或S。芳基或雜芳基在此意謂簡單的芳族環(亦即苯)，或簡單的雜芳族環(例如，吡啶、嘧啶、噻吩等)，或縮合(稠合)芳基或雜芳基(例如，萘、蒽、菲、喹啉、異喹啉、咔唑等)。
在各情況中被上述基取代且可經由任何所欲位置與芳族或雜芳族環系統連結之芳基或雜芳基特別意謂從下列者所衍生之基團：苯、萘、蒽、菲、芘、二氫芘、、苝、螢蒽、苯並蒽、苯並菲、稠四苯、稠五苯、苯並芘、呋喃、苯並呋喃、異苯並呋喃、二苯並呋喃、噻吩、苯並噻吩、異苯並噻吩、二苯並噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、菲啶、苯並-5,6-喹啉、苯並-6,7-喹啉、苯並-7,8-喹啉、菲噻、菲噁、吡唑、茚唑、咪唑、苯並咪唑、萘咪唑、菲咪唑、吡啶咪唑、吡咪唑、喹噁啉咪唑、噁唑、苯並噁唑、萘噁唑、蒽噁唑、菲噁唑、異噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯並噻唑、嗒、苯並嗒、嘧啶、苯並嘧啶、喹噁啉、吡、菲、萘啶、氮雜咔唑、苯並咔啉、菲啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯並三唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三、1,2,4-三、1,2,3-三、四唑、1,2,4,5-四、1,2,3,4-四、1,2,3,5-四、嘌呤、蝶啶、吲及苯並噻二唑。
就本發明的目的而言，芳族環系統含有6至60個C原子於環系統中。就本發明的目的而言，雜芳族環系統含有5至60個芳族環原子，其中至少一個為雜原子。雜原子較佳地選自N、O及/或S。就本發明的目的而言，意欲以芳族或雜芳族環系統意謂不一定只含有芳基或雜芳基，但反而其中另外複數個芳基或雜芳基可以非芳族單元(較佳為少於10%非H之原子)，諸如sp3-混成之C、Si、N或O原子、sp2-混成之C或N原子或sp-混成之C原子連接之系統。因此，例如亦意欲以諸如9,9’-螺聯茀、9,9’-二芳基茀、三芳基胺、二芳基醚、二苯乙烯等之系統意謂就本發明的目的之芳族環系統，且同樣意謂其中二或多個芳基以例如直鏈或環狀烷基、烯基或炔基或以矽基連接之系統。其中二或多個芳基或雜芳基係經由一或多個單鍵互相連結之系統亦為就本發明的目的之芳族或雜芳族環系統。
在各情況中亦可被如上述定義之基取代且可經由任何所欲位置與芳族或雜芳族基團連結之具有5-60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統特別意謂從下列者所衍生之基團：苯、萘、蒽、苯並蒽、菲、苯並菲、芘、、苝、螢蒽、稠四苯、稠五苯、苯並芘、聯苯、亞聯苯、聯三苯、亞聯三苯、茀、螺聯茀、二氫菲、二氫芘、四氫芘、順-或反-茚並茀、參茚並苯、異參茚並苯、螺參茚並苯、螺異參茚並苯、呋喃、苯並呋喃、異苯並呋喃、二苯並呋喃、噻吩、苯並噻吩、異苯並噻吩、二苯並噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吲哚並咔唑、茚並咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、菲啶、苯並-5,6-喹啉、苯並-6,7-喹啉、苯並-7,8-喹啉、菲噻、菲噁、吡唑、茚唑、咪唑、苯並咪唑、萘咪唑、菲咪唑、吡啶咪唑、吡咪唑、喹噁啉咪唑、噁唑、苯並噁唑、萘噁唑、蒽噁唑、菲噁唑、異噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯並噻唑、嗒、苯並嗒、嘧啶、苯並嘧啶、喹噁啉、1,5-二氮雜蒽、2,7-二氮雜芘、2,3-二氮雜芘、1,6-二氮雜芘、1,8-二氮雜芘、4,5-二氮雜芘、4,5,9,10-四氮雜苝、吡、菲、菲噁、菲噻、螢紅環、萘啶、氮雜咔唑、苯並咔啉、菲啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯並三唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三、1,2,4-三、1,2,3-三、四唑、1,2,4,5-四、1,2,3,4-四、1,2,3,5-四、嘌呤、蝶啶、吲及苯並噻二唑或該等基團之組合。
就本發明目的而言，其中另外個別的H原子或CH2基團可被以R2及R3基定義之上述基團取代之具有1至40個C原子之直鏈烷基或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基或具有2至40個C原子之烯基或炔基較佳地意謂甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、2-甲基丁基、正戊基、第二戊基、環戊基、新戊基、正己基、環己基、新己基、正庚基、環庚基、正辛基、環辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。具有1至40個C原子之烷氧基或硫烷基較佳地意謂甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、第二戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、環己氧基、正庚氧基、環庚氧基、正辛氧基、環辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基、正戊硫基、第二戊硫基、正己硫基、環己硫基、正庚硫基、環庚硫基、正辛硫基、環辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、環戊烯硫基、己烯硫基、環己烯硫基、庚烯硫基、環庚烯硫基、辛烯硫基、環辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
依照本發明，較佳為每一式(I)化合物中之2至16個基團X代表式CR1基團。依照本發明，特別佳為3至12個基團X代表式CR1基團。最特別佳為4至8個基團X代表式CR1基團。
此外，依照本發明，較佳為每一式(I)化合物中之3或多個基團X代表式CR1基團。依照本發明，特別佳為每一式(I)化合物之中4或多個基團X代表式CR1基團。
在更佳的具體例中，每一芳族6-員環中之1至4個基團X代表式CR1基團，特別佳為每一芳族6-員環中之1至3個基團X代表式CR1基團，而最特別佳為每一芳族6-員環中之1或2個基團X代表式CR1基團。尤其佳為每一芳族6-員環中確實一個基團X代表式CR1基團。
在本發明較佳的具體例中，n=0，亦即沒有基團Y存在。
根據本發明的化合物之較佳具體例係以式(II)代表：
其中基團R及R2係如上述所定義，且此外其中
A1，A2 在各出現場合係相同或不同地選自式(1-1)至(1-55)基團：
其中虛線代表從基團至螺聯茀單元之鍵，且其中R1係如上述所定義，且其中排除A1及A2二者代表式(1-1)基團及此外其中排除A1及A2二者代表式(1-3)基團。
基團A1及A2之較佳具體例為式(1-4)、(1-6)、(1-9)、(1-13)、(1-15)、(1-18)、(1-21)、(1-23)、(1-26)、(1-28)、(1-29)、(1-30)、(1-31)、(1-32)、(1-33)、(1-34)、(1-36)、(1-39)、(1-41)、(1-42)、(1-43)、(1-44)、(1-45)、(1-48)、(1-51)、(1-53)及(1-54)。
在本發明較佳的具體例中，A1與A2相同。
在本發明較佳的具體例中，R在各出現場合係相同或不同地為H、D、CHO、C(=O)R3、P(=O)(R3)2、S(=O)R3、S(=O)2R3、CN、NO2、Si(R3)3、B(OR3)2、OSO2R3、OH、COOR3、CON(R3)2、或具有2至40個C原子之烯基或炔基(其中在烯基及炔基中的一或多個CH2基團可被Si(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、-O-、-S-、-COO-或-CONR3-替換，且上述烯基及炔基可被一或多個基團R3取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況中可被一或多個非芳族基R3取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳氧基或雜芳氧基(其可被一或多個非芳族基R3取代)、或該等系統之組合，其中兩個R基可互相連結且可形成脂肪族或芳族環系統。
在本發明特別佳的具體例中，R在各出現場合係相同或不同地為H、D、C(=O)R3、CN、Si(R3)3、COOR3、CON(R3)2、或具有5至20個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況中可被一或多個非芳族基R3取代)、或具有5至20個芳族環原子之芳氧基或雜芳氧基(其可被一或多個非芳族基R3取代)。
R最特別佳地在各出現場合係相同或不同地選自H、D或具有5至14個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況中可被一或多個非芳族基R3取代)。
在本發明更佳的具體例中，R基為相同的。
在本發明較佳的具體例中，R1在各出現場合係相同或不同地為具有1至20個C原子之直鏈烷基、或具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基、或具有2至20個C原子之烯基或炔基(其中在上述烷基、烯基及炔基中的一或多個CH2基團可被Si(R3)2、C=O、NR3、-O-、-S-、-COO-或-CONR3-替換，且上述烷基、烯基及炔基可被一或多個基團R3取代)，而其中二或多個R1基可互相連結且可形成環系統。
在本發明特別佳的具體例中，R1在各出現場合係相同或不同地為具有1至10個C原子之直鏈烷基或具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基，其中在上述烷基中的一或多個CH2基團可被Si(R3)2、C=O、NR3、-O-、-S-、-COO-或-CONR3-替換，且上述烷基可被一或多個基團R3取代。
在本發明最特別佳的具體例中，R1在各出現場合係相同或不同地為具有1至8個C原子之直鏈烷基或具有3至8個C原子之支鏈或環狀烷基，在該等之中，最特別佳者為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、2-甲基丁基、正戊基、第二戊基、環戊基、新戊基、正己基、環己基、新己基、正庚基、環庚基、正辛基、環辛基及2-乙基己基，特別為甲基。
在本發明更佳的具體例中，R2在各出現場合係相同或不同地為H、D、F、CN、Si(R3)3、N(Ar2)、N(R3)2、或具有1至20個C原子之直鏈烷基或烷氧基、或具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基(每個該等基團可被一或多個R3基取代，其中一或多個相鄰或不相鄰之CH2基團可被-C≡C-、-R3C=CR3-、Si(R3)2、C=O、C=NR3、-NR3-、-O-、-S-、-COO-或-CONR3-替換)、或具有5至20個芳族環原子之芳基或雜芳基(其可在各情況中被一或多個R3基取代)，其中二或多個R2基可互相連結且可形成脂肪族或芳族環系統。
R2特別佳地等於H或D，R2最特別佳地等於H。
在本發明更佳的具體例中，Ar在各出現場合係相同或不同地為具有5至30個芳族C原子之芳基或雜芳基，其可被一或多個基團R3取代。
依照本發明，在前述章節中所述之較佳具體例可如所欲互相組合。基團R、R1及R2之較佳具體例可特別與根據本發明的式(II)化合物之較佳具體例組合。此外，基團X之較佳具體例與基團R、R1及R2之較佳具體例之組合為本發明的較佳具體例。
根據本發明的化合物實例提供於以下表列中。
根據本發明的化合物可以熟諳本技藝者已知的合成步驟製備，諸如溴化作用、鈴木(Suzuki)偶合法、哈特維-布希沃德(Hartwig-Buchwald)偶合法及更多有機合成法習知的反應。
在2’-及7’-位置上未經取代之根據本發明的化合物之製備法可從例如2,7-二溴螺聯茀(Beijing Aglaia Techn. Develop. Co.)開始，將其與二苯胺化合物以哈特維-布希沃德偶合法反應(流程1，R1係如上述所定義，而p可相同或不同地採取0至5之值，其中所有的p不可同時等於0)。多樣性的經個別取代之二苯胺可於市場上取得或其合成法係從專業文獻中得知。
流程1
可採用例如流程2中所描述之方法來製備在2’-及7’-位置上以芳基或雜芳基取代之根據本發明的化合物。在流程2中之Ar代表芳基或雜芳基。
流程2
此方法係從2,7-二碘-2’,7’-二溴螺聯茀開始，該螺聯茀之合成法說明於申請案WO 2003/020790中。首先，將螺聯茀與二芳基胺基化合物(與上述比較)以哈特維-布希沃德偶合法或烏曼(Ullmann)反應法反應。在第二步驟中，接著將基團Ar以鈴木偶合法引入2’及7’位置上。
本發明因此關於一種製備根據本發明的式(I)化合物之方法，其特徵在於使用至少一種有機金屬偶合反應(較佳為哈特維-布希沃德反應)來引入一或多個芳基胺基至螺聯茀衍生物中。
本發明亦關於包含至少一種式(I)化合物及至少一種溶劑(較佳為有機溶劑)之調配物。
根據本發明的調配物被用於例如有機電致發光裝置之製造中。
根據本發明的式(I)化合物適合用於電子裝置中，特別在有機電致發光裝置(OLED)中。該化合物係取決於取代作用而用於有機電致發光裝置的不同功能中及不同層中。該化合物較佳地被用於電洞傳輸層及/或電洞注入層中。然而，該化合物亦可被用於其他層及/或功能中，例如作為有機電致發光裝置的發光層中之發螢光摻雜劑或作為有機電致發光裝置的發光層或外耦合(outcoupling)層中之發磷光摻雜劑的基質材料。
此外，本發明因此關於根據本發明的式(I)化合物在電子裝置中之用途。電子裝置在此較佳地選自有機積體電路(O-IC)、有機場效電晶體(O-FET)、有機薄膜電晶體(O-TFT)、有機發光電晶體(O-LET)、有機太陽能電池(O-SC)、有機光學偵檢器、有機光感受器、有機場驟滅裝置(O-FQD)、發光電化學電池(LEC)、有機雷射二極體(O-雷射)及特別佳的有機電致發光裝置(OLED)。
本發明因此亦關於包含一或多種式(I)化合物之電子裝置，較佳為有機電致發光裝置。
特別佳者為包含陽極、陰極及至少一層發光層之有機電致發光裝置，其特徵在於至少一層有機層(其可為電洞傳輸層、發光層或另一層)包含至少一種式(I)化合物。
此發光層沒必要一定排列在電極之間。
除了陰極、陽極及發光層以外，有機電致發光裝置亦可包含更多層。該等層在各情況中係選自例如一或多種電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層、電子阻擋層、激子阻擋層、中間層、電荷產生層(IDMC 2003,Taiwan;Session 21 OLED(5),T. Matsumoto,T. Nakada,J. Endo,K. Mori,N. Kawamura,A. Yokoi,J. Kido,Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer)、有機或無機p/n接面及/或外耦合層。然而，應指出每一該等層沒必要一定都存在且層的選擇總是取決於所使用之化合物及特別亦取決於裝置是否為發螢光或發磷光之電致發光裝置。
在本發明之進一步的具體例中，有機電致發光裝置包含複數個發光層。該等發光層在此情況中特別佳地總計具有複數個介於380奈米與750奈米之間的最大發光值，整體上造成發白光，亦即能夠發螢光或發磷光且發藍光及黃光、橘光或紅光的各種發光化合物被用於發光層中。特別佳者為三層系統，亦即具有三個發光層之系統，其中該等層中之至少一者包含至少一種式(I)化合物且其中三層展現出發藍光、綠光及橘光或紅光(基礎結構參見例如WO 05/011013)。具有寬帶發光帶且因此展現出發白光的發光體同樣適合於發白光。根據本發明的化合物在此等裝置中亦可存在於電洞傳輸層及/或不同的層中。
在本發明較佳的具體例中，式(I)化合物被用於包含一或多種發磷光摻雜劑的電子裝置中。化合物在此可被用於各種層中，較佳為電洞傳輸層、電洞注入層或發光層中。然而，式(I)化合物亦可依照本發明被用於包含一或多種發螢光摻雜劑的電子裝置中。
適合的發磷光摻雜劑(=三重態發光體)特別為在適合的激發時發出較佳為可見光區域內的光且另外含有至少一種具有原子序大於20，較佳為大於38且少於84，特別佳為大於56且少於80的原子之化合物。所使用之發磷光體較佳為含有銅、鉬、鎢、錸、釕、鋨、銠、銥、鈀、鉑、銀、金或銪之化合物，特別為含有銥、鉑或銅之化合物。
就本發明的目的而言，所有的發光銥、鉑或銅錯合物被視為發磷光化合物。
上述發光體的實例被揭示於申請案WO 00/70655、WO 01/41512、WO 02/02714、WO 02/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373及US 2005/0258742中。通常依照先前技藝被用於發磷光OLED且為熟諳有機電致發光裝置領域之技藝者已知的所有發磷光錯合物皆適合。熟諳本技藝者亦能夠不用進步性而以更多的發磷光錯合物與根據本發明的式(I)化合物之組合用於有機電致發光裝置中。
在本發明較佳的具體例中，式(I)化合物被用作為電洞傳輸材料或電洞注入材料。化合物接著較佳地被用於電洞傳輸層及/或電洞注入層中。就本發明的目的而言，電洞注入層為直接與陽極相鄰的層。就本發明的目的而言，電洞傳輸層為設置在電洞注入層與發光層之間的層。電洞傳輸層可直接與發光層相鄰。若式(I)化合物被用作為電洞傳輸材料或電洞注入材料，則可能較佳的是將化合物與電子受體化合物摻雜，例如與F4-TCNQ或與如EP 1476881或EP 1596445中所述之化合物。在本發明更佳的具體例中，式(I)化合物係與如US 2007/0092755中所述之六氮雜聯伸三苯衍生物組合用作為電洞傳輸材料。六氮雜聯伸三苯衍生物特別佳地在此被用於單獨的層中。
因此，例如較佳者為具有以下構造之結構：陽極-六氮雜聯伸三苯衍生物-電洞傳輸層，其中電洞傳輸層包含一或多種式(I)化合物。在此構造中同樣有可能使用複數個連續的電洞傳輸層，其中至少一層電洞傳輸層包含至少一種式(I)化合物。以下的構成結構同樣較佳：陽極-電洞傳輸層-六氮雜聯伸三苯衍生物-電洞傳輸層，其中兩層電洞傳輸層中之至少一層包含一或多種式(I)化合物。在此構造中同樣有可能使用複數個連續的電洞傳輸層代替一層電洞傳輸層，其中至少一層電洞傳輸層包含至少一種式(I)化合物。
若式(I)化合物被用作為電洞傳輸層中之電洞傳輸材料，則化合物可被用作為純材料，亦即以100%之比例存於電洞傳輸層中，或可與一或多種另外的化合物組合用於電洞傳輸層中，如在例如未公開之申請案DE 102010010481.7中所述。
此外，本發明因此關於包含一或多種式(I)化合物與一或多種另外的化合物之混合物，該另外的化合物較佳地選自電子受體化合物，諸如F4-TCNQ。混合物較佳地被用於有機電致發光裝置的電洞傳輸層及/或電洞注入層中。
在本發明更佳的具體例中，式(I)化合物係與一或多種摻雜劑(較佳為發磷光摻雜劑)組合用作為基質材料。
在包含基質材料及摻雜劑的系統中之摻雜劑意謂在混合物中之比例較低的組份。對應地，在包含基質材料及摻雜劑之系統中的基質材料意謂在混合物中之比例較高的組份。
在此情況中，在發光層中之基質材料比例就發螢光層而言介於50.0與99.9體積%之間，較佳為介於80.0與99.5體積%之間，而特別佳為介於92.0與99.5體積%之間，並就發磷光層而言介於85.0與97.0體積%之間。對應地，摻雜劑比例就發螢光層而言介於0.1與50.0體積%之間，較佳為介於0.5與20.0體積%之間，而特別佳為介於0.5與8.0體積%之間，並就發磷光層而言介於3.0與15.0體積%之間。
有機電致發光裝置之發光層亦可包含含有複數種基質材料(混合型基質系統)及/或複數種摻雜劑之系統。亦在此情況中，摻雜劑通常為系統中比例較低的材料及基質材料為系統中比例較高的材料。然而，在個別的情況中，在系統中個別的基質材料比例可能比個別的摻雜劑比例更低。
在本發明較佳的具體例中，式(I)化合物被用作為混合型基質系統的組份。混合型基質系統較佳地包含二或三種不同的基質材料，特別佳為兩種不同的基質材料。兩種不同的基質材料在此可以1：10至1：1之比值，較佳為1：4至1：1之比值存在。混合型基質系統可包含一或多種摻雜劑。依照本發明，摻雜劑化合物或摻雜劑化合物類一起具有0.1至50.0體積%之比例於整體混合物中，而較佳為0.5至20.0體積%之比例於整體混合物中。對應地，基質組份類一起具有50.0至99.9體積%之比例於整體混合物中，而較佳為80.0至99.5體積%之比例於整體混合物中。
混合型基質系統較佳地被用於發磷光的有機電致發光裝置中。
可與根據本發明的化合物組合用作為混合型基質系統的基質組份之特別適合的基質材料為芳族酮、芳族氧化膦或芳族亞碸或碸(例如，依照WO 04/013080、WO 04/093207、WO 06/005627或DE 102008033943)、三芳基胺、咔唑衍生物(例如，CBP(N,N-雙咔唑基聯苯)或在WO 05/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 08/086851中所揭示之咔唑衍生物)、吲哚並咔唑衍生物(例如，依照WO 07/063754或WO 08/056746)、氮雜咔唑衍生物(例如，依照EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160)、雙極性基質材料(例如，依照WO 07/137725)、矽烷(例如，依照WO 05/111172)、氮雜硼烷或硼酸酯(例如，依照WO 06/117052)、三衍生物(例如，依照DE 102008036982、WO 07/063754或WO 08/056746)、鋅錯合物(例如，依照EP 652273或WO 09/062578)、二氮雜矽唑(diazasilole)或四氮雜矽唑衍生物(例如，依照WO 2010/054729)、二氮雜磷唑(diazaphosphole)衍生物(例如，依照WO 2010/054730)或茚並咔唑衍生物(例如，依照WO 2010/136109)。
用於包含根據本發明的化合物之混合型基質系統中之較佳的發磷光摻雜劑為以上述及之發磷光摻雜劑。
此外，本發明因此關於包含一或多種式(I)化合物與一或多種另外的化合物之混合物，該另外的化合物係選自發磷光摻雜劑及/或另外的基質材料，較佳為芳族酮、芳族氧化膦或芳族亞碸或碸、三芳基胺、咔唑衍生物、吲哚並咔唑衍生物、氮雜咔唑衍生物、雙極性基質材料、矽烷、氮雜硼烷或硼酸酯、三衍生物、鋅錯合物、二氮雜矽唑或四氮雜矽唑衍生物、二氮雜磷唑衍生物及茚並咔唑衍生物。
在本發明進一步的具體例中，式(I)化合物被用作為發光層中之發螢光材料。在此情況中，根據本發明的化合物特別佳地被用作為發綠光體或發藍光體。
與根據本發明的化合物組合用作為發螢光體之較佳的基質材料述及於下列章節中之一。該等基質相當於以下就發螢光體述及為較佳的基質材料。
在本發明更佳的具體例中，式(I)化合物被用作為外耦合層中之光學外耦合材料。
外耦合層係塗覆於兩個電極中之一者面對遠離電致發光層的側面上且改進由裝置發射之光的外耦合。以外耦合層塗覆之電極為透明或部分透明且可為有機電致發光裝置之陽極或陰極。
外耦合層較佳地具有在10-200奈米之範圍內的厚度，特別佳地在30-100奈米之範圍內。具有高玻璃轉換溫度之根據本發明的材料較佳地被用於外耦合層中。在外耦合層中所使用之材料的玻璃轉換溫度較佳為大於120℃，特別佳為大於150℃。此外，在外耦合層中所使用之根據本發明的材料在可見光波長區域內較佳地具有低，較佳為可忽略的吸收性。在400-700奈米之範圍內的化合物吸光度較佳為少於0.05，特別佳為少於0.01，而最特別佳為少於0.001。
較佳地用於根據本發明就各個功能的電子裝置中或各個功能層中之材料述及於下。
較佳的發螢光體材料係選自單苯乙烯基胺、二苯乙烯基胺、三苯乙烯基胺、四苯乙烯基胺、苯乙烯基膦、苯乙烯基醚及芳基胺的類別。單苯乙烯基胺意謂含有一個經取代或未經取代之苯乙烯基及至少一個胺(較佳為芳族胺)的化合物。二苯乙烯基胺意謂含有兩個經取代或未經取代之苯乙烯基及至少一個胺(較佳為芳族胺)的化合物。三苯乙烯基胺意謂含有三個經取代或未經取代之苯乙烯基及至少一個胺(較佳為芳族胺)的化合物。四苯乙烯基胺意謂含有四個經取代或未經取代之苯乙烯基及至少一個胺(較佳為芳族胺)的化合物。苯乙烯基特別佳為二苯乙烯，其亦可進一步被取代。對應之膦及醚係以類似於胺予以定義。就本發明的目的而言，芳基胺或芳族胺意謂含有三個與氮直接鍵結之經取代或未經取代之芳族或雜芳族環系統的化合物。該等芳族或雜芳族環系統中之至少一者較佳為縮合環系統，特別佳地具有至少14個芳族環原子。其較佳的實例為芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族胺或芳族二胺。芳族蒽胺意謂其中一個二芳基胺基與蒽基團直接鍵結之化合物，較佳地在9-位置上。芳族蒽二胺意謂其中兩個二芳基胺基與蒽基團直接鍵結之化合物，較佳地在9,10-位置上。芳族芘胺、芘二胺、胺及二胺係以類似於上述方式予以定義，其中二芳基胺基較佳地在1-位置或1,6-位置上與芘鍵結。更佳的發光體材料係選自茚並茀胺或茚並茀二胺(例如，依照WO 06/122630)、苯並茚並茀胺或苯並茚並茀二胺(例如，依照WO 08/006449)及二苯並茚並茀胺或二苯並茚並茀二胺(例如，依照WO 07/140847)。來自苯乙烯基胺類別的發光體材料之實例為經取代或未經取代之三-二苯乙烯胺或在WO 06/000388、WO 06/058737、WO 06/000389、WO 07/065549及WO 07/115610中所述之發光體材料。此外，較佳者為申請案DE 102008035413中所揭示之縮合烴。
此外，較佳的發螢光體材料為根據本發明的式(I)化合物。
此外，適合的發光體材料為以下表列中所描述之結構及在JP 06/001973、WO 04/047499、WO 06/098080、WO 07/065678、US 2005/0260442及WO 04/092111中所揭示之該等結構的衍生物：
較佳地可用於發螢光摻雜劑之基質材料為來自各種物質類別的材料。較佳的基質材料係選自以下類別：寡聚伸芳基(例如，依照EP 676461之2,2’,7,7’-四苯基螺聯茀，或二萘蒽)，特別為含有縮合芳族基團之寡聚伸芳基、寡聚伸芳基伸乙烯基(例如，依照EP 676461之DPVBi或螺-DPVBi)、多足金屬錯合物(例如，依照WO 04/081017)、電洞傳導化合物(例如，依照WO 04/058911)、電子傳導化合物，特別為酮、氧化膦、亞碸等(例如，依照WO 05/084081及WO 05/084082)、位阻鏡像異構物(atropisomer)(例如，依照WO 06/048268)、硼酸衍生物(例如，依照WO 06/117052)或苯並蒽(例如，依照WO 08/145239)。此外，適合的基質材料較佳為根據本發明的化合物。除了根據本發明的化合物以外，特別佳的基質材料係選自以下類別：包含萘、蒽、苯並蒽及/或芘之寡聚伸芳基或該等化合物之位阻鏡像異構物；寡聚伸芳基伸乙烯基、酮、氧化膦及亞碸。最特別佳的基質材料係選自以下類別：包含蒽、苯並蒽、苯並菲及/或芘之寡聚伸芳基或該等化合物的位阻鏡像異構物。就本發明的目的而言，意欲以寡聚伸芳基意謂其中至少三個芳基或伸芳基係互相鍵結之化合物。
較佳地適合於發螢光摻雜劑之基質材料為例如以下表列中所描述之材料及如在WO 04/018587、WO 08/006449、US 5935721、US 2005/0181232、JP 2000/273056、EP 681019、US 2004/0247937及US 2005/0211958中所揭示之該等材料的衍生物：
除了根據本發明的化合物以外，同樣可於根據本發明的有機電致發光裝置之電洞注入層或電洞傳輸層中或電子傳輸層中使用之適合的電荷傳輸材料為例如在Y. Shirota等人之Chem. Rev. 2007,107(4),953-1010中所揭示之化合物或依照先前技藝同樣於該等層中使用之其他材料。
有機電致發光裝置之陰極較佳地包含具有低功函數的金屬、金屬合金或包含各種金屬的多層化結構，諸如鹼土金屬、鹼金屬、主族金屬或鑭系元素(例如，Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)。亦適合的是包含鹼金屬或鹼土金屬及銀的合金，例如包含鎂及銀的合金。在多層化結構的情況中，除了該等金屬以外，亦可使用具有相對高功函數的更多金屬，諸如Ag或Al，在該情況中通常還使用金屬的組合，諸如Ca/Ag、Mg/Ag或Ba/Ag。可能亦較佳的是在金屬陰極與有機半導體之間導入具有高介電常數之材料的薄中間層。適合於此目的材料為例如鹼金屬氟化物或鹼土金屬氟化物，但亦為對應之氧化物或碳酸鹽(例如，LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等)。此外，亦可就此目的使用喹啉酸鋰(LiQ)。此層的層厚度較佳為介於0.5與5奈米之間。
陽極較佳地包含具有高功函數之材料。陽極較佳地具有相對於真空而大於4.5 eV之功函數。適合於此目的的材料一方面為具有高還原氧化電位之金屬，諸如Ag、Pt或Au。另一方面，金屬/金屬氧化物電極(例如，Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)亦可為較佳者。就一些應用而言，電極中之至少一者必須為透明或部分透明，俾以促進有機材料的照射(有機太陽能電池)或光線的耦合輸出(OLED、O-雷射)。較佳的陽極材料在此為導電性混合型金屬氧化物。特別佳者為氧化銦錫(ITO)或氧化銦鋅(IZO)。此外，較佳者為導電性摻雜型有機材料，特別為導電性摻雜型聚合物。
具有高玻璃轉換溫度、高光學透明性及在電磁光譜的VIS區域內之高折射率的材料被用於光學外耦合層。例如，經另一方式高度官能化之寡聚伸芳基、芳基胺或芳族化合物可被用於外耦合層。
將裝置適當地結構化(取決於應用而定)，配備有接觸點且最後封裝，因為在水及/或空氣的存在下使根據本發明的裝置壽命縮短。
在較佳的具體例中，根據本發明的有機電致發光裝置係以一或多層係利用昇華法塗覆為特徵，其中材料係在真空昇華單元中以低於10-5毫巴，較佳為低於10-6毫巴之初壓力下以蒸氣沉積法塗覆。然而，初壓力在此亦可能甚至更低，例如低於10-7毫巴。
同樣較佳者為一或多層之利用OVPD(有機蒸氣相沉積)法或輔以載體-氣體昇華法塗覆為特徵之有機電致發光裝置，其中材料係在介於10-5毫巴與1巴之間的壓力下塗覆。此方法的特殊例子為OVJP(有機蒸氣噴射印刷)法，其中材料係經由噴嘴直接塗覆且因此結構化(例如，M. S. Arnold等人之Appl. Phys. Lett. 2008,92,053301)。
此外，較佳者為一或多層從溶液製造為特徵之有機電致發光裝置，諸如以旋轉塗佈或利用任何所欲印刷法，諸如網版印刷、快乾印刷、噴嘴印刷或套版印刷，但是特別佳為LITI(光誘致熱成像，熱轉移印刷)或噴墨印刷。可溶性式(I)化合物為就此目的所必要的。高溶解度可經由適合的化合物取代作用來達成。
此外，較佳的是從溶液塗覆一或多層或利用昇華法塗覆一或多層，以製造根據本發明的有機電致發光裝置。
依照本發明，包含一或多種式(I)化合物的電子裝置可被用於顯示器中，如在照明應用中之光源及醫學及/或美容應用中之光源(例如，在光療法中)。
根據本發明的化合物在有機電致發光裝置中使用時較佳地具有超越先前技藝的以下優點中之一或多者：
1.化合物具有較佳為大於100℃之高玻璃轉換溫度。高玻璃轉換溫度典型地與好的膜形成性質互相關聯，其為OLED中使用之材料所高度希望的。
2.化合物可輕易地昇華且在昇華時顯示出未分解或僅略微分解。此簡化化合物的純化且因此達成高純度化合物。
3.化合物具有好的電荷傳輸性質。此造成實際上無關於對應之電洞傳輸或電洞注入層的層厚度之操作電壓。
本申請案內文亦及以下實例係指出根據本發明的化合物關於OLED及對應之顯示器的用途。雖然有此說明上的限制，但是熟諳本技藝者有可能不以另外的進步性步驟而亦使根據本發明的化合物進一步用於其他的電子裝置中，例如(僅舉幾個例子)用於有機場效電晶體(O-FET)、有機薄膜電晶體(O-TFT)、有機發光電晶體(O-LET)、有機積體電路(O-IC)、有機太陽能電池(O-SC)、有機場驟滅裝置(O-FQD)、發光電化學電池(LEC)、有機光感受器或亦於有機雷射二極體(O-雷射)。在該等之中，較佳者為用於有機太陽能電池及/或有機積體電路中。
本發明同樣關於根據本發明的化合物在對應之裝置中的用途及該等裝置本身。
本發明係以下列實例更詳細解釋，而不以此限制。
應用實例
I.合成實例
以下的合成法係在保護性氣體氛圍下進行，除非另有其他表明。起始材料係購自ALDRICH或ABCR，除非另有其他表明。
實例1：N,N,N’,N’-四-對-甲苯基-9,9’-螺聯茀-2,7-二胺(HTM1)之合成法
首先將1.5公升絕對甲苯中的100公克(211毫莫耳)2,7-二溴螺聯茀(Beijing Aglaia Techn. Dev. Co. Ltd.)及60.8公克(633毫莫耳)NaOtBu在N2下引入具有內部溫度計、精密的玻璃攪拌器及回流冷凝器的4公升四頸燒瓶中且藉由通過氮氣30分鐘而脫氣。接著添加1.65毫升(8.7毫莫耳)二-第三丁基氯膦及1.15公克(1.5毫莫耳)乙酸鈀。接著添加104.1公克(527毫莫耳)二-對-甲苯胺，且將混合物在回流下加熱12小時。將100毫升乙酸逐滴添加至冷卻之批料中，且接著添加500毫升乙醇及另外的100毫升乙酸。將沉澱之固體以抽氣經由玻料濾出且在40℃下於真空中乾燥。
將所得固體從二噁烷再結晶5次且在真空中昇華(10-5毫巴，340℃)，得到呈無色固體的63公克(89毫莫耳，42%)N,N,N’,N’-四-對-甲苯基-9,9’-螺聯茀-2,7-二胺(HTM1)。分析數據：Tg(DSC)123℃，純度>99.98%。
實例2：N,N,N’,N’-肆(2,4-二甲基苯基)-9,9’-螺聯茀-2,7-二胺(HTM2)之合成法
此合成法係以類似於實例1之方式進行，差別在於使用118.7公克二(2,4-二甲基苯基)胺(Wie-Flex Technology)代替二-對-甲苯胺。在從二噁烷結晶6次且昇華(10-5毫巴，350℃)之後，獲得呈無色固體的72公克(93毫莫耳，45%)N,N,N’,N’-肆(2,4-二甲基苯基)-9,9’-螺聯茀-2,7-二胺(HTM2)。分析數據：Tg(DSC)128℃，純度>99.98%。
實例3：N,N,N’,N’-肆(3-甲基苯基)-2’,7’-二苯基-9,9’-螺聯茀-2,7-二胺(HTM3)之合成法
起始材料2,7-二碘-2’,7’-二溴-9,9’-螺聯茀之合成法說明於申請案WO 2003/020790中。
步驟a.此合成法係以類似於實例1之方式進行，差別在於使用104.1公克(527毫莫耳)二(3-甲基苯基)胺代替二-對-甲苯胺及使用153.1公克(211毫莫耳)2,7-二碘-2’,7’-二溴-9,9’-螺聯茀代替二溴螺聯茀。在從二噁烷結晶且昇華之後，獲得呈無色固體的134.5公克(190毫莫耳，90%)N,N,N’,N’-肆(3-甲基苯基)-2’,7’-二溴-9,9’-螺聯茀-2,7-二胺。
步驟b.將134.5公克(190毫莫耳)N,N,N’,N’-肆(3-甲基苯基)-2’,7’-二溴-9,9’-螺聯茀-2,7-二胺、50.4公克(420毫莫耳)苯-硼酸及磷酸鉀(195.5公克，0.92莫耳)先引入4公升燒瓶中，且接著添加1200毫升甲苯、1200毫升水及475毫升二噁烷。將混合物以攪拌通過氬氣30分鐘而脫氣。接著添加參-鄰-甲苯膦(4.0公克，13.2毫莫耳)，且將混合物短暫攪拌。接著添加乙酸鈀(Ⅱ)(480毫克，2.1毫莫耳)。最後將混合物在回流下加熱12小時。添加另外的10公克硼酸酯，且將混合物在回流下再加熱10小時。接著允許混合物冷卻。接著添加1：1之冰醋酸/乙醇(1500毫升)。將沉澱之固體以抽氣濾出，以約250毫升甲苯沖洗2次，以約450毫升水/乙醇混合物(1：1之比)沖洗2次及最後以550毫升乙醇沖洗2次。將固體在熱萃取器中以2公升甲苯經5天萃取且接著從脫氣二噁烷再結晶4次。將產物在5x10-6毫巴及約330℃下昇華。
產量：79.9公克(49%之理論值)；分析數據：Tg(DSC)146℃，純度>99.98%。
實例4：N,N,N’,N’-肆(3,4-二甲基苯基)-9,9’-螺聯茀-2,7-二胺(HTM4)之合成法
此合成法係以類似於實例1之方式進行，差別在於使用118.7公克二(3,4-二甲基苯基)胺(Wie-Flex Technology)代替二-對-甲苯胺。在從二噁烷結晶4次且昇華(10-5毫巴，345℃)之後，獲得呈無色固體的70公克(90毫莫耳，43%)N,N,N’,N’-肆(3,4-二甲基苯基)-9,9’-螺聯茀-2,7-二胺(HTM4)。分析數據：Tg(DSC)133℃，純度(HPLC)>99.98%。
比較用實例C1：N,N,N’,N’-肆苯基-9,9’-螺聯茀-2,7-二胺(HTMC1)之合成法
此合成法係以類似於實例1之方式進行，差別在於使用89.2公克二苯胺代替二-對-甲苯胺。在從甲苯結晶6次且昇華(10-5毫巴，320℃)之後，獲得呈無色固體的53.5公克(82毫莫耳，39%)N,N,N’,N’-四苯基-9,9’-螺聯茀-2,7-二胺(HTMC1)。分析數據：Tg(DSC)112℃，純度(HPLC)>99.98%。
比較用實例C2：N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-9,9’-螺聯茀-2,7-二胺(HTMC2)之合成法
此合成法係以類似於實例1之方式進行，差別在於使用96.6公克(間-甲基苯基)苯胺代替二-對-甲苯胺。在從甲苯結晶10次且昇華(10-5毫巴，320℃)之後，獲得呈無色固體的50.1公克(74毫莫耳，35%)N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-9,9’-螺聯茀-2,7-二胺(HTMC2)。分析數據：Tg(DSC)102℃，純度(HPLC)>99.98%。
比較用實例C3：N,N,N',N',N”,N”,N”’,N”’-捌苯基-9,9’-螺聯茀-2,2',7,7'-二胺(HTMC3)之合成法
此合成法係如EP 1442007(實例1)中所述方式進行。為了獲得>99.98%之純度，將產物再結晶6次且接著昇華2次(405℃，5x10-5毫巴)。Tg(DSC)135℃，純度(HPLC)>99.98%。
比較用實例C4：N,N’-二苯基-N,N’-雙(5,6,7,8-四氫-1-萘基)-9,9’-螺聯茀-2,7-二胺(HTMC4)之合成法
此合成法係如US 7273953(實例17；化合物I-15)中所述方式進行。為了獲得>99.98%之純度，將產物再結晶6次且接著昇華2次(330℃，2x10-5毫巴)。Tg(DSC)121℃，純度(HPLC)>99.98%。
II.材料的熱穩定性研究
研究以下化合物之關於其在OLED製造中之蒸發沉積行為(亦即溫度)。接著研究材料在所謂的回火試驗中於對應溫度下之穩定性。在此採用以下程序：
a)測定對應之材料在研究用蒸發器(Lesker,TUR-035型)中以0.2奈米/秒之速度的蒸氣沉積之溫度。
b)接著將材料樣品(100毫克)在真空中熔融密封在石英安瓿中且在比以a)測定之溫度高至少50℃之溫度下貯存7天(在蒙孚爐中)。此至少50℃之溫度增加係對應於經驗性實驗值：大致為轉移至標準的製造單元(例如，Tokki)時預期增加之溫度。
c)在7天之後，將安瓿冷卻，開啟且研究內部材料之純度(以HPLC及H-NMR)。
將獲得的結果總結於以下表列中：
研究顯示根據本發明的材料與對應之經四胺基取代之螺聯茀(諸如HTMC3)相比在應用相關溫度下具有增加之熱穩定性。
III.非晶形膜的形成及穩定性
將兩個石英板藉由真空蒸發法(Lesker之研究用蒸發器，參見於上)以每一下列化合物塗覆100奈米厚膜。將該等石英板轉移至以氬氣填充之套手工作箱中，於其中研究石英板之外觀及透明性。
接著將膜在兩個不同的溫度下貯存於此套手工作箱中4週且再予以評定。
將研究結果總結在以下表列中：
以目視檢查及拍攝顯微照片來評定膜性質：+++=清晰的透明膜，沒有缺陷；++=清晰的透明膜，一些小缺陷；+=透明膜，許多小缺陷；0=透明膜，具有清晰可見的微晶體；-=略模糊的膜；--=模糊的膜；---=非常模糊的膜或完全結晶化片段。
研究顯示根據本發明的材料與對應之未經取代或經低碳烷基取代之比較用化合物(HTMC1及HTMC2)相比改進了膜形成性質及膜穩定性。
IV.溶液的穩定性
為了研究材料是否亦適合於印刷法中使用，將材料溶解於有機溶劑中。溶解係在以氮飽和之溶劑中在60℃下攪拌對應之材料6小時來進行。研究在冷卻之後的溶液。將貯存試驗用之溶液轉移至玻璃瓶中(明亮的房間，空氣)且貯存在25℃之溶劑櫃中。再研究在4週之後的溶液。研究溶液的濃度、任何結晶作用及可能的化合物分解(就此目的，樣品在每一情況中於真空中釋出溶劑且以H-NMR及HPLC研究純度)。
研究顯示根據本發明的材料具有關於溶解穩定性之改進性質，特別為較低的結晶作用及化學降解作用。
V.裝置實例
根據本發明的OLED及依照先前技藝的OLED係依照WO 04/058911之通用方法製造，該方法適合於在此所述之環境(層厚度變化、所使用之材料)。
將各種OLED的結果呈現於以下的實例中。具有50奈米厚度之結構化ITO(氧化銦錫)塗佈之玻璃板形成適用於OLED之基板。OLED基本上具有下列層結構：基板/電洞傳輸層(HTL)/隨意的中間層(IL)/電子阻擋層(EBL)/發光層(EML)/隨意的電洞阻擋層(HBL)/電子傳輸層(ETL)/隨意的電子注入層(EIL)及最後為陰極。陰極係由具有100奈米厚度之鋁層所形成。精確的OLED結構顯示於表列1中。用於製造OLED之材料顯示於表列3中。
所有的材料係在真空室中以熱蒸氣沉積法塗覆。發光層在此總是由至少一種基質材料(主體材料)及發光摻雜劑(發光體)所組成，將發光摻雜劑與基質材料或材料類依特定的體積比例以共同蒸發方式摻混。在此諸如H1：SEB1(95%：5%)之規格意謂材料H1係以95%之體積比例存在於層中，SEB1係以5%之比例存在於層中。電子傳輸層亦可類似地由兩種材料之混合物所組成。
OLED係以標準方法特徵化。就此目的而測定電致發光光譜、電流效率(以cd/A測量)、功率效率(以lm/W測量)及從電流-電壓-發光強度特徵線(IUL特徵線)所計算以發光密度為函數之外部量子效率(EQE，以百分比測量)及壽命。壽命被定義成發光密度從特有的初發光密度I0下降至特定比例之後的時間。LD50之表述意謂該壽命為發光密度下降至0.5‧I0(至50%)(亦即從例如6000 cd/m2至3000 cd/m2)的時間。
根據本發明的化合物尤其可被用作為電洞注入及電洞傳輸材料。在此使用根據本發明的化合物HTM1至HTM4。化合物HTMC2及HTMC3被用作為依照先前技藝之比較用化合物。顯示包含發藍光摻雜劑SEB1之OLED。以OLED所獲得的性能數據總結於表列2中。稱為O-C1至O-C6之實驗係使用HTMC材料進行且作為比較用實例。根據本發明的OLED之O-1至O-10係使用根據本發明的材料所製造。
所顯示的實例確認根據本發明的材料非常適合用作為電子裝置中之電洞注入材料或電洞傳輸材料。與先前技藝比較，得知獲得的性能數據確認了獲得同樣好或改進之結果。
Claims (13)
- 一種式(I)化合物，
- 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中該化合物符合式(II)：
- 根據申請專利範圍第2項之式(II)化合物，其中該A1及A2二基團為相同。
- 根據申請專利範圍第1至3項中任一項之化合物，其中R在各出現場合係相同或不同地選自H、D或具有5至14個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況中可被一或多個非芳族基R3取代)。
- 根據申請專利範圍第1至3項中任一項之化合物，其中R1在各出現場合係相同或不同地代表具有1至10個C原子之直鏈烷基、或具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基，其中在上述烷基中的一或多個CH2基團可被Si(R3)2、C=O、C=NR3、-O-、-S-、-COO-或-CONR3-置換且上述烷基可被一或多個基團R3取代。
- 一種包含至少一種根據申請專利範圍第1至5項中之一或多項之化合物及一或多種另外的化合物之混合物，該另外的化合物係選自發磷光摻雜劑及/或另外的基質材料。
- 一種包含至少一種根據申請專利範圍第1至5項中之一或多項之化合物及至少一種溶劑之調配物。
- 一種製備根據申請專利範圍第1至5項中之一或多項之化合物的方法，其特徵在於使用至少一種有機金屬偶合反應來引入一或多種芳基胺基至螺聯茀衍生物中。
- 一種根據申請專利範圍第1至5項中之一或多項之化合物及/或根據申請專利範圍第6項之混合物在有機積體電路(O-IC)、有機場效電晶體(O-FET)、有機薄膜電晶體(O-TFT)、有機發光電晶體(O-LET)、有機太陽能電池(O-SC)、有機光學偵檢器、有機光感受器、有機場驟滅裝置(O-FQD)、發光電化學電池(LEC)、有機雷射二極體(O-雷射)或有機電致發光裝置(OLED)中之用途。
- 一種根據申請專利範圍第1至5項中之一或多項之化合物在有機電致發光裝置中作為電洞傳輸材料、作為基質材料、作為發光材料、作為電子阻擋材料、作為電洞注入材料或作為電洞阻擋材料之用途。
- 一種根據申請專利範圍第6項之混合物在電子裝置的電致發光層中之用途。
- 一種電子裝置，其包含至少一種根據申請專利範圍第1至5項中之一或多項之化合物及/或根據申請專利範圍第6項之混合物。
- 根據申請專利範圍第12項之電子裝置，其為有機電致發光裝置，該裝置之特徵在於根據申請專利範圍第1至5項中之一或多項之化合物被用為電洞傳輸層或電洞注入層中之電洞傳輸材料及/或作為發光層中之基質材料。
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