JPH11273863A - 有機電界発光素子 - Google Patents
有機電界発光素子Info
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- JPH11273863A JPH11273863A JP10077456A JP7745698A JPH11273863A JP H11273863 A JPH11273863 A JP H11273863A JP 10077456 A JP10077456 A JP 10077456A JP 7745698 A JP7745698 A JP 7745698A JP H11273863 A JPH11273863 A JP H11273863A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】正孔輸送機能、発光機能、電子輸送機能を自由
に選択できる材料を開発し、耐熱性に優れた有機電界発
光素子を得る。 【解決手段】陽極と陰極とこれらに挟持された一層また
は複数の有機化合物層とからなる有機電界発光素子にお
いて、有機化合物層のうち少なくとも一層が一般式１、
例えば式５のフルオレン骨格を持つ非対称スピロ化合物
を有する有機電界発光素子。
に選択できる材料を開発し、耐熱性に優れた有機電界発
光素子を得る。 【解決手段】陽極と陰極とこれらに挟持された一層また
は複数の有機化合物層とからなる有機電界発光素子にお
いて、有機化合物層のうち少なくとも一層が一般式１、
例えば式５のフルオレン骨格を持つ非対称スピロ化合物
を有する有機電界発光素子。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機電界発光素子
に関する。
に関する。
【０００２】
【従来の技術】現在の情報メディアの急速な発展に伴い
できるだけ多くの情報を正確に、かつ快適に人間に伝え
るためのディスプレイデバイスへの革新的要求はとどま
るところを知らない。現存のブラウン管（ＣＲＴ）や液
晶ディスプレイ（ＬＣＤ）に加えてプラズマディスプレ
イの技術の進歩も目を見張るものがある。従来のデバイ
スでは達し得ない個性的な高性能デバイスの出現が期待
されている。その候補として、特に小型のディスプレイ
として有機電界発光（ＥＬ）素子とフィールドエミッシ
ョンディスプレイ（ＦＥＤ）が注目されている。この電
界発光素子は、透明な陽極上に形成されたわずか１００
ｎｍ程度の厚みの蛍光性有機薄膜と、金属陰極とからな
る薄膜素子に数Ｖの直流電圧を印加すると１Ａ／ｃｍ2
近い大きな電流を素子に流すことができ、有機薄膜の蛍
光色に対応した明るい発光が得られる。
できるだけ多くの情報を正確に、かつ快適に人間に伝え
るためのディスプレイデバイスへの革新的要求はとどま
るところを知らない。現存のブラウン管（ＣＲＴ）や液
晶ディスプレイ（ＬＣＤ）に加えてプラズマディスプレ
イの技術の進歩も目を見張るものがある。従来のデバイ
スでは達し得ない個性的な高性能デバイスの出現が期待
されている。その候補として、特に小型のディスプレイ
として有機電界発光（ＥＬ）素子とフィールドエミッシ
ョンディスプレイ（ＦＥＤ）が注目されている。この電
界発光素子は、透明な陽極上に形成されたわずか１００
ｎｍ程度の厚みの蛍光性有機薄膜と、金属陰極とからな
る薄膜素子に数Ｖの直流電圧を印加すると１Ａ／ｃｍ2
近い大きな電流を素子に流すことができ、有機薄膜の蛍
光色に対応した明るい発光が得られる。
【０００３】この有機電界発光素子の特徴を列挙する
と、１．非常に薄い、２．自発光、３．低電圧直流駆
動、４．光速応答、５．フルカラー、６．環境に優しい
などを列挙することができる。この有機電界発光素子
は、有機物質を能動的な電子材料として活用した本格的
なデバイスであり、マルチメディア対応のディスプレイ
として期待されている。
と、１．非常に薄い、２．自発光、３．低電圧直流駆
動、４．光速応答、５．フルカラー、６．環境に優しい
などを列挙することができる。この有機電界発光素子
は、有機物質を能動的な電子材料として活用した本格的
なデバイスであり、マルチメディア対応のディスプレイ
として期待されている。
【０００４】ところで、蛍光性の有機物質に電流を流し
て発光させようとした研究は、１９６０年代から行われ
ており、その基本的概念はほぼ確立されていた。しか
し、研究対象となった有機物質はアントラセンなどの単
結晶であるため、十分な電流を注入することが困難であ
り、実験上の再現性の問題もあってあまり活発な研究は
なされなかった。１９８７年、イーストマンコダック社
から２種類の蛍光性の有機超薄膜を積層した電界発光素
子が、わずか１０Ｖ以下の直流電圧印加で１０００ｃｄ
／ｍ2以上の発光を示すという革命的報告がなされた。
この報告は電子的性質の異なる２種類の薄膜の組み合わ
せと、適切な電極の選択というアイデアによって、それ
まで基礎研究でしかなかった有機電界発光を実用化を意
識した応用研究へ導いた。この報告をきっかけに九州大
学での有機電界発光素子の研究が本格化し、国内におけ
る研究をリードしたのは周知の事実である。これらの有
機材料は低分子系のものであるが、高分子を利用した有
機電界発光素子の研究も１９８０年頃から始まり、共役
系高分子を中心に欧米で活発に行われている。
て発光させようとした研究は、１９６０年代から行われ
ており、その基本的概念はほぼ確立されていた。しか
し、研究対象となった有機物質はアントラセンなどの単
結晶であるため、十分な電流を注入することが困難であ
り、実験上の再現性の問題もあってあまり活発な研究は
なされなかった。１９８７年、イーストマンコダック社
から２種類の蛍光性の有機超薄膜を積層した電界発光素
子が、わずか１０Ｖ以下の直流電圧印加で１０００ｃｄ
／ｍ2以上の発光を示すという革命的報告がなされた。
この報告は電子的性質の異なる２種類の薄膜の組み合わ
せと、適切な電極の選択というアイデアによって、それ
まで基礎研究でしかなかった有機電界発光を実用化を意
識した応用研究へ導いた。この報告をきっかけに九州大
学での有機電界発光素子の研究が本格化し、国内におけ
る研究をリードしたのは周知の事実である。これらの有
機材料は低分子系のものであるが、高分子を利用した有
機電界発光素子の研究も１９８０年頃から始まり、共役
系高分子を中心に欧米で活発に行われている。
【０００５】低分子系、高分子系の有機材料ともに高効
率、多色化、高耐久性を目指し多種多様な既存材料の発
掘や、新規材料の開発が進められている。しかし、現状
は低分子系の有機材料の電界発光素子の研究開発の方が
かなり先行している。素子の構成としては図１の４種類
が代表的である。用いる有機材料の特性によって最適構
造が異なる。
率、多色化、高耐久性を目指し多種多様な既存材料の発
掘や、新規材料の開発が進められている。しかし、現状
は低分子系の有機材料の電界発光素子の研究開発の方が
かなり先行している。素子の構成としては図１の４種類
が代表的である。用いる有機材料の特性によって最適構
造が異なる。
【０００６】イーストマンコダック社の研究発表から今
年で１１年目になる。その間、国内の電気、化学系企
業、大学、国立研究所の参入によった研究開発が活性化
され、わずか１０年の研究開発期間であったが多くの研
究者や技術者の努力によって、数年前までは夢と思われ
た有機薄膜を活用した能動的デバイスが現実のものとな
った。
年で１１年目になる。その間、国内の電気、化学系企
業、大学、国立研究所の参入によった研究開発が活性化
され、わずか１０年の研究開発期間であったが多くの研
究者や技術者の努力によって、数年前までは夢と思われ
た有機薄膜を活用した能動的デバイスが現実のものとな
った。
【０００７】しかしながら、実用化されたディスプレイ
は緑色発光のモノカラーで、また高温耐久性の面からは
十分なものとはいえない。今後、他のディスプレイと競
合していく上では、耐久性の改善とフルカラー化が必要
不可欠となっている。有機電界発光素子の安定性や耐久
性は、素子を構成する有機薄膜の膜構造の安定性が重要
であることが知られている。通常、有機薄膜は アモル
ファス状態で形成されるため、安定にアモルファス状態
を保持できる。つまりガラス転移温度が高い材料が優れ
た耐熱性材料といえる。
は緑色発光のモノカラーで、また高温耐久性の面からは
十分なものとはいえない。今後、他のディスプレイと競
合していく上では、耐久性の改善とフルカラー化が必要
不可欠となっている。有機電界発光素子の安定性や耐久
性は、素子を構成する有機薄膜の膜構造の安定性が重要
であることが知られている。通常、有機薄膜は アモル
ファス状態で形成されるため、安定にアモルファス状態
を保持できる。つまりガラス転移温度が高い材料が優れ
た耐熱性材料といえる。
【０００８】有機薄膜を構成する有機化合物層は、正孔
輸送機能化合物、電子輸送機能化合物、発光機能化合物
が用いられ、一つの化合物で前記の特性を持つことが望
ましいが、通常はそれらを積層して形成される。代表的
な正孔輸送材料として、芳香族アミン化合物がある。特
に、トリフェニルアミンの２量体であるＴＰＤは国内外
で代表的な正孔輸送材料として研究された。このＴＰＤ
は真空蒸着によって容易にアモルファスの均質な薄膜を
基板上に形成できる。しかし、この材料の問題はガラス
転移温度（Ｔｇ）が低い（約６０℃）ために室温条件下
でも長時間経つと結晶化して不均一な膜に変化してしま
うことである。結晶化に伴う膜構造の変化は、ＥＬ素子
にとって致命的である。そこで安定な膜構造を維持でき
る、つまりＴｇの高い正孔輸送材料の研究が芳香族アミ
ンを中心に進められた。電子輸送材料についても同様な
ことがいえる。代表的なのはオキサジアゾール（ＰＢ
Ｄ、ＢＮＤ）やトリアゾール構造（ＴＡＺ）を含む化合
物である。しかし、これらの材料の多くは結晶化しやす
い性質があるため安定な素子を得ることが難しい。ま
た、駆動電圧が高くなることや耐久性の点で問題がある
との指摘もある。
輸送機能化合物、電子輸送機能化合物、発光機能化合物
が用いられ、一つの化合物で前記の特性を持つことが望
ましいが、通常はそれらを積層して形成される。代表的
な正孔輸送材料として、芳香族アミン化合物がある。特
に、トリフェニルアミンの２量体であるＴＰＤは国内外
で代表的な正孔輸送材料として研究された。このＴＰＤ
は真空蒸着によって容易にアモルファスの均質な薄膜を
基板上に形成できる。しかし、この材料の問題はガラス
転移温度（Ｔｇ）が低い（約６０℃）ために室温条件下
でも長時間経つと結晶化して不均一な膜に変化してしま
うことである。結晶化に伴う膜構造の変化は、ＥＬ素子
にとって致命的である。そこで安定な膜構造を維持でき
る、つまりＴｇの高い正孔輸送材料の研究が芳香族アミ
ンを中心に進められた。電子輸送材料についても同様な
ことがいえる。代表的なのはオキサジアゾール（ＰＢ
Ｄ、ＢＮＤ）やトリアゾール構造（ＴＡＺ）を含む化合
物である。しかし、これらの材料の多くは結晶化しやす
い性質があるため安定な素子を得ることが難しい。ま
た、駆動電圧が高くなることや耐久性の点で問題がある
との指摘もある。
【０００９】有機薄膜を構成する材料のＴｇを高める方
法として、化合物の分子構造に分岐や、非平面性を導入
することで、分子間の凝集力を小さくして結晶性を低下
させる方法が取られている。スターパースト状やスピロ
構造の化合物がその代表である。特に、このスピロ構造
は著しく非平面的な分子構造となり、耐熱性の高い材料
が開発できる。例えば、トリフェニルアミンやオキサジ
アゾールさらにはオリゴフェニレンのスピロ化合物は、
正孔輸送、電子輸送、発光材料となる。しかし、報告さ
れているスピロ化合物は、同じ構造単位を２つ結合させ
た構造となっているため、電子的に一つの性質しか示さ
ない。一般には発光材料の場合は発光性と電子輸送性あ
るいは正孔輸送性が必要である。また、電子と正孔の両
荷電キャリアを輸送できるバイポーラ分子では有機層が
単層構造となり高効率化が可能となる。
法として、化合物の分子構造に分岐や、非平面性を導入
することで、分子間の凝集力を小さくして結晶性を低下
させる方法が取られている。スターパースト状やスピロ
構造の化合物がその代表である。特に、このスピロ構造
は著しく非平面的な分子構造となり、耐熱性の高い材料
が開発できる。例えば、トリフェニルアミンやオキサジ
アゾールさらにはオリゴフェニレンのスピロ化合物は、
正孔輸送、電子輸送、発光材料となる。しかし、報告さ
れているスピロ化合物は、同じ構造単位を２つ結合させ
た構造となっているため、電子的に一つの性質しか示さ
ない。一般には発光材料の場合は発光性と電子輸送性あ
るいは正孔輸送性が必要である。また、電子と正孔の両
荷電キャリアを輸送できるバイポーラ分子では有機層が
単層構造となり高効率化が可能となる。
【００１０】最近、ヘキスト社から（Polymer Preprint
s 38(1997)349）分子構造に分岐状、非平面性を導入す
ることで分子間の凝集力が小さくなり、結晶性を低下さ
せるスピロ構造を取り入れた化合物が紹介された。ここ
で紹介された化合物は、化２式に示すように、同じ構造
単位を２つ結合したものであり、１つの性質しか示さな
いものである。
s 38(1997)349）分子構造に分岐状、非平面性を導入す
ることで分子間の凝集力が小さくなり、結晶性を低下さ
せるスピロ構造を取り入れた化合物が紹介された。ここ
で紹介された化合物は、化２式に示すように、同じ構造
単位を２つ結合したものであり、１つの性質しか示さな
いものである。
【００１１】
【化２】
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】上記したスピロ化合物
は構造的には優れた安定性を有するが、電子的な面では
十分な特性の材料が開発されていない。基本単位が電子
輸送性の場合は電子輸送性のみ、発光性の場合は発光性
のみの性質を有する。本願発明は、上記の事情に鑑みて
なされたもので、電子輸送性、正孔輸送性、発光性を自
由に組み込むことができる耐熱性の優れた有機材料を提
供することを目的とする。
は構造的には優れた安定性を有するが、電子的な面では
十分な特性の材料が開発されていない。基本単位が電子
輸送性の場合は電子輸送性のみ、発光性の場合は発光性
のみの性質を有する。本願発明は、上記の事情に鑑みて
なされたもので、電子輸送性、正孔輸送性、発光性を自
由に組み込むことができる耐熱性の優れた有機材料を提
供することを目的とする。
【００１３】
【課題を解決するための手段】本発明の電界発光素子
は、陽極および陰極と、これに挟持された一層または複
数の有機化合物層より構成される有機電界発光素子にお
いて、前記有機化合物層のうち少なくとも一層が化１式
の一般式で表されるフルオレン骨格を持つ非対称スピロ
化合物を有することを特徴とする。
は、陽極および陰極と、これに挟持された一層または複
数の有機化合物層より構成される有機電界発光素子にお
いて、前記有機化合物層のうち少なくとも一層が化１式
の一般式で表されるフルオレン骨格を持つ非対称スピロ
化合物を有することを特徴とする。
【００１４】化１式中、Ｒ1とＲ2とが互いに異なる置換
基を持つことで非対称スピロ化合物が形成される。Ｒ1
とＲ2は水素、アルキル基、フェニル基、置換フェニル
基、ジアリールアミノ基あるいは複素環基、置換複素環
基から選ばれ、置換フェニル基、縮合多環式芳香族環基
や置換複素環基を適宜選択することにより、電子的、光
学的物性を制御することができる。その結果、目的とす
る発光素子設計が非常に容易となる。また、フェニル
基、複素環基にはアルキル基、アルコキシ基、アミノ
基、ニトロ基、シアノ基、カルボニル基、スルホニル
基、水酸基が結合していてもよい。
基を持つことで非対称スピロ化合物が形成される。Ｒ1
とＲ2は水素、アルキル基、フェニル基、置換フェニル
基、ジアリールアミノ基あるいは複素環基、置換複素環
基から選ばれ、置換フェニル基、縮合多環式芳香族環基
や置換複素環基を適宜選択することにより、電子的、光
学的物性を制御することができる。その結果、目的とす
る発光素子設計が非常に容易となる。また、フェニル
基、複素環基にはアルキル基、アルコキシ基、アミノ
基、ニトロ基、シアノ基、カルボニル基、スルホニル
基、水酸基が結合していてもよい。
【００１５】但し、Ｒ1とＲ2は異なることが電子輸送
性、正孔輸送性、発光性を自由に組み込むためには重要
である。たとえば、Ｒ1にジフェニルアミノ基でＲ2がオ
キサジアゾール構造とすると、電子輸送性の発光材料と
なる。Ｒ1がジフェニル基でＲ2がジフェニルアミノ基の
場合は正孔輸送性の発光材料となる。
性、正孔輸送性、発光性を自由に組み込むためには重要
である。たとえば、Ｒ1にジフェニルアミノ基でＲ2がオ
キサジアゾール構造とすると、電子輸送性の発光材料と
なる。Ｒ1がジフェニル基でＲ2がジフェニルアミノ基の
場合は正孔輸送性の発光材料となる。
【００１６】
【発明の実施の形態】本発明の電界発光素子は、陽極お
よび陰極とこれらに挟持された一層または複数の有機化
合物層とよりなり、前記有機化合物層のうち少なくとも
一層が非対称スピロ化合物で構成されている。前記有機
化合物層の一層は、フルオレン骨格を有するスピロ化合
物で形成されておりフルオレン骨格に結合している置換
基Ｒ1、Ｒ2により非対称性が付与できる。すなわち、Ｒ
1とＲ2とは異なる置換基を選択して結合させることで、
非対称スピロ化合物となり、前記有機化合物層に、正孔
輸送性、電子輸送性、発光性の機能を選択して適宜付与
することが可能となる。また、この非対称スピロ化合物
は非平面的な分子構造であるためガラス転移温度が高く
耐熱性に優れる。
よび陰極とこれらに挟持された一層または複数の有機化
合物層とよりなり、前記有機化合物層のうち少なくとも
一層が非対称スピロ化合物で構成されている。前記有機
化合物層の一層は、フルオレン骨格を有するスピロ化合
物で形成されておりフルオレン骨格に結合している置換
基Ｒ1、Ｒ2により非対称性が付与できる。すなわち、Ｒ
1とＲ2とは異なる置換基を選択して結合させることで、
非対称スピロ化合物となり、前記有機化合物層に、正孔
輸送性、電子輸送性、発光性の機能を選択して適宜付与
することが可能となる。また、この非対称スピロ化合物
は非平面的な分子構造であるためガラス転移温度が高く
耐熱性に優れる。
【００１７】この非対称スピロ化合物は、Ｒ1、Ｒ2が異
なる置換基とすることで非対称スピロ化合物単独で２種
の機能を付与することができる。たとえば、Ｒ1にジフ
ェニル基でＲ2がオキサジアゾール構造とすると、電子
輸送性の発光材料となる。また、Ｒ1がジフェニル基で
Ｒ2がジフェニルアミノ基の場合は、正孔輸送性の発光
材料とすることができる。もちろん、この非対称スピロ
化合物は、正孔輸送層や電子輸送層の材料として用いて
もよい。
なる置換基とすることで非対称スピロ化合物単独で２種
の機能を付与することができる。たとえば、Ｒ1にジフ
ェニル基でＲ2がオキサジアゾール構造とすると、電子
輸送性の発光材料となる。また、Ｒ1がジフェニル基で
Ｒ2がジフェニルアミノ基の場合は、正孔輸送性の発光
材料とすることができる。もちろん、この非対称スピロ
化合物は、正孔輸送層や電子輸送層の材料として用いて
もよい。
【００１８】本発明で使用されるフルオレン構造のスピ
ロ化合物のＲ1とＲ2のフェニル基や複素環基、アミノ
基、オキサジアゾール基が付与された置換基の化合物の
具体例を表１および表２に示す。本発明はこれに限定さ
れるものではない。なお、Ｒ1とＲ2は、異なる置換基が
選ばれフルオレン構造のスピロ化合物の非対称性の付与
ができるのである。また、Ｒ1とＲ2の一方は水素、アル
キル基であってもよく、この場合の他方は置換フェニル
基または複素環基の化合物を選ぶことが必要である。
ロ化合物のＲ1とＲ2のフェニル基や複素環基、アミノ
基、オキサジアゾール基が付与された置換基の化合物の
具体例を表１および表２に示す。本発明はこれに限定さ
れるものではない。なお、Ｒ1とＲ2は、異なる置換基が
選ばれフルオレン構造のスピロ化合物の非対称性の付与
ができるのである。また、Ｒ1とＲ2の一方は水素、アル
キル基であってもよく、この場合の他方は置換フェニル
基または複素環基の化合物を選ぶことが必要である。
【００１９】
【表１】
【００２０】
【表２】
【００２１】この非対称スピロ化合物を用いることで有
機化合物層は、高性能化し高耐熱性にすることが可能と
なる。また、有機化合物層を薄くすることが可能とな
る。前記電界発光素子の陽極か陰極のどちらかは透明で
あり、これらの積層膜は透明基板上に形成されている。
陽極としては、ＩＴＯ、ＳｎＯ2、Ｉｎ2Ｏ3などの透明
導電性酸化物やポリアニリンやポリチオフェンなどの導
電性高分子薄膜も用いることができる。
機化合物層は、高性能化し高耐熱性にすることが可能と
なる。また、有機化合物層を薄くすることが可能とな
る。前記電界発光素子の陽極か陰極のどちらかは透明で
あり、これらの積層膜は透明基板上に形成されている。
陽極としては、ＩＴＯ、ＳｎＯ2、Ｉｎ2Ｏ3などの透明
導電性酸化物やポリアニリンやポリチオフェンなどの導
電性高分子薄膜も用いることができる。
【００２２】上記正孔輸送層、発光層、電子輸送層など
の有機層は、真空蒸着法で形成するか溶液から成膜す
る。各層の厚みは数ｎｍから数百ｎｍの均一なものとす
る。この化合物はこれ単体で用いる以外に、高分子に分
散した高分子分散型ＥＬとしてもよい。陰極としては、
一般に、Ｍｇ、Ａｇ、Ｃａ、Ｌｉ、Ａｌ、Ｉｎなどの金
属あるいはそれらの合金を用いることができる。また、
陰極のＡｌと有機層の間にごく薄いアルカリ金属やアル
カリ土類金属のフッ化物や酸化物を挿入した電極であっ
ても良い。
の有機層は、真空蒸着法で形成するか溶液から成膜す
る。各層の厚みは数ｎｍから数百ｎｍの均一なものとす
る。この化合物はこれ単体で用いる以外に、高分子に分
散した高分子分散型ＥＬとしてもよい。陰極としては、
一般に、Ｍｇ、Ａｇ、Ｃａ、Ｌｉ、Ａｌ、Ｉｎなどの金
属あるいはそれらの合金を用いることができる。また、
陰極のＡｌと有機層の間にごく薄いアルカリ金属やアル
カリ土類金属のフッ化物や酸化物を挿入した電極であっ
ても良い。
【００２３】
【実施例】以下、実施例により具体的に説明する。 （合成例）化１式の化合物の合成例 ２−ニトロ４，４’−ジブロモビフェニルはH.G.Dennet
t,E,E,Turner.J.Chem.Soc.,1926,476の記載に基づき
４，４’−ジブロモビフェニルをニトロ化する方法で行
った。但し、生成物についてはカラムクロマトで精製を
おこなった。
t,E,E,Turner.J.Chem.Soc.,1926,476の記載に基づき
４，４’−ジブロモビフェニルをニトロ化する方法で行
った。但し、生成物についてはカラムクロマトで精製を
おこなった。
【００２４】上記で得たニトロ化物の還元は、７〜８倍
グラム当量の鉄粉と１モル当量の濃塩酸を用いてエタノ
ールの還流温度で２０時間反応をおこなった。粗収率は
８４％であった。この生成アミン化合物を３倍モルの濃
塩酸と少量の水−エタノール混合物に溶解し、氷冷下に
１．１当量の亜硝酸ナトリウムと反応させてジアゾニウ
ム塩の沈殿とした。ジアゾニウム塩のブロム化はSandme
yer反応により約２倍モルの臭化第１銅を加えて加水分
解した。濾別、ベンゼン抽出、再結晶などの精製後２，
４，４’−トリブロモビフェニルを得た。
グラム当量の鉄粉と１モル当量の濃塩酸を用いてエタノ
ールの還流温度で２０時間反応をおこなった。粗収率は
８４％であった。この生成アミン化合物を３倍モルの濃
塩酸と少量の水−エタノール混合物に溶解し、氷冷下に
１．１当量の亜硝酸ナトリウムと反応させてジアゾニウ
ム塩の沈殿とした。ジアゾニウム塩のブロム化はSandme
yer反応により約２倍モルの臭化第１銅を加えて加水分
解した。濾別、ベンゼン抽出、再結晶などの精製後２，
４，４’−トリブロモビフェニルを得た。
【００２５】スピロ環の形成 予めキシレン中で酢酸パラジウムとトリーｔ−ブチルホ
スフィン（１：４モル比）を混ぜて触媒液を調整してお
く。上記の２，４，４’−トリブロモビフェニルと２当
量の２級アミンの１−ナフチルフェニルアミンと２．４
当量のナトリウムｔ−ブトキシドのキシレン混合物を窒
素雰囲気下で上記触媒液の１モル％相当分を加えて１２
０℃で３時間保持した。ベンゼン抽出後、常法処理をし
て、生成物をカラムクロマトで精製すると４，４’−
（１−ナフチルフェニルアミノ）−２−ブロモビフェニ
ル化合物を得た。
スフィン（１：４モル比）を混ぜて触媒液を調整してお
く。上記の２，４，４’−トリブロモビフェニルと２当
量の２級アミンの１−ナフチルフェニルアミンと２．４
当量のナトリウムｔ−ブトキシドのキシレン混合物を窒
素雰囲気下で上記触媒液の１モル％相当分を加えて１２
０℃で３時間保持した。ベンゼン抽出後、常法処理をし
て、生成物をカラムクロマトで精製すると４，４’−
（１−ナフチルフェニルアミノ）−２−ブロモビフェニ
ル化合物を得た。
【００２６】得られた４，４’−（１−ナフチルフェニ
ルアミノ）−２−ブロモビフェニル化合物をテトラヒド
ロフランに溶解し０℃で１．１当量のブチルリチウム溶
液を加え室温で１時間反応させてリチウム交換した後
に、２，７−ビス（ジフェニルアミノ）−９−フルオレ
ノン１モル当量のベンゼン溶液に加えて還流下２〜３時
間保持する。後処理、乾燥して得られる粘凋物をそのま
ま酢酸溶媒と触媒量のメタンスルホン酸と共に短時間加
熱還流する。目的のフレオン骨格のスピロ化合物でＲ1
がジフェニルアミノ、Ｒ2がフェニルナフチルアミノ基
で化３式で表される非対称スピロ化合物の粗生成物が得
られた（化３式中Ｒは１−ナフチルフェニルアミノ基を
表す）。クロマトにより精製して化学構造の確認を行っ
た。
ルアミノ）−２−ブロモビフェニル化合物をテトラヒド
ロフランに溶解し０℃で１．１当量のブチルリチウム溶
液を加え室温で１時間反応させてリチウム交換した後
に、２，７−ビス（ジフェニルアミノ）−９−フルオレ
ノン１モル当量のベンゼン溶液に加えて還流下２〜３時
間保持する。後処理、乾燥して得られる粘凋物をそのま
ま酢酸溶媒と触媒量のメタンスルホン酸と共に短時間加
熱還流する。目的のフレオン骨格のスピロ化合物でＲ1
がジフェニルアミノ、Ｒ2がフェニルナフチルアミノ基
で化３式で表される非対称スピロ化合物の粗生成物が得
られた（化３式中Ｒは１−ナフチルフェニルアミノ基を
表す）。クロマトにより精製して化学構造の確認を行っ
た。
【００２７】
【化３】
【００２８】上記の合成において、２−ブロモジフェニ
ルとフレオノンとのカップリング反応（化４式）の際
に、所望の置換基をＲ1、Ｒ2に導入しておくことで目的
とする化合物が合成できる。
ルとフレオノンとのカップリング反応（化４式）の際
に、所望の置換基をＲ1、Ｒ2に導入しておくことで目的
とする化合物が合成できる。
【００２９】
【化４】
【００３０】（実施例１）膜厚が１８００ÅのＩＴＯが
形成されているガラス基板上に、化５式で表されるスピ
ロ化合物からなる発光層を６００Å、その上に化６式で
表される電子輸送材料を６００Åの厚みで形成し、最後
にＭｇＡｇ合金電極を２０００Å、真空蒸着で順次形成
した。
形成されているガラス基板上に、化５式で表されるスピ
ロ化合物からなる発光層を６００Å、その上に化６式で
表される電子輸送材料を６００Åの厚みで形成し、最後
にＭｇＡｇ合金電極を２０００Å、真空蒸着で順次形成
した。
【００３１】蒸着時の真空度は６×１０-7Ｔｏｒｒであ
った。このようにして作製した有機電界発光素子に、Ｉ
ＴＯ側にプラス、金属側にマイナスの５Ｖの直流電圧を
印加したところ、約５０ｃｄ／ｍ２の青色発光が得られ
た。この結果は化合物の化５式が正孔輸送性と発光性の
両性質を有していることを示している。なお、この素子
は１１ｍＡ／ｃｍ2で連続駆動でも１００時間以上の半
減寿命を達成できた。
った。このようにして作製した有機電界発光素子に、Ｉ
ＴＯ側にプラス、金属側にマイナスの５Ｖの直流電圧を
印加したところ、約５０ｃｄ／ｍ２の青色発光が得られ
た。この結果は化合物の化５式が正孔輸送性と発光性の
両性質を有していることを示している。なお、この素子
は１１ｍＡ／ｃｍ2で連続駆動でも１００時間以上の半
減寿命を達成できた。
【００３２】
【化５】
【００３３】
【化６】
【００３４】（実施例２）実施例１と同様に、ＩＴＯ付
きガラス基板上に正孔輸送層として化８式で表されるジ
アミン誘導体を６００Å、次に化７式の化合物を発光層
として６００Å、真空蒸着法で形成した。この素子は５
Ｖと直流電圧印加で８０ｃｄ／ｍ2の緑色発光が得られ
た。この結果は、化７式の化合物が電子輸送性と発光性
の両性質を有していることを示している。
きガラス基板上に正孔輸送層として化８式で表されるジ
アミン誘導体を６００Å、次に化７式の化合物を発光層
として６００Å、真空蒸着法で形成した。この素子は５
Ｖと直流電圧印加で８０ｃｄ／ｍ2の緑色発光が得られ
た。この結果は、化７式の化合物が電子輸送性と発光性
の両性質を有していることを示している。
【００３５】
【化７】
【００３６】
【化８】
【００３７】（実施例３）実施例１と同様に、ＩＴＯ付
きガラス基板上に化９式の化合物を化１０式のルプレン
と同時真空蒸着法で１０００Å形成した。ルプレンの濃
度は３％になるように両蒸発源の蒸着速度を制御した。
これに金属電極としてＬｉＦを５Å形成後にＡｌを１５
００Å形成した。５Ｖの直流電圧印加で２０ｃｄ／ｍ2
の輝度の黄色発光が得られた。この結果は化９式の化合
物が電子と正孔の両方を効率よく輸送していることを示
している。
きガラス基板上に化９式の化合物を化１０式のルプレン
と同時真空蒸着法で１０００Å形成した。ルプレンの濃
度は３％になるように両蒸発源の蒸着速度を制御した。
これに金属電極としてＬｉＦを５Å形成後にＡｌを１５
００Å形成した。５Ｖの直流電圧印加で２０ｃｄ／ｍ2
の輝度の黄色発光が得られた。この結果は化９式の化合
物が電子と正孔の両方を効率よく輸送していることを示
している。
【００３８】
【化９】
【００３９】
【化１０】
【００４０】この電界発光素子は他の有機材料あるいは
無機化合物の保護膜で覆うか、不活性ガスで封入するな
どしてさらに素子の信頼性を高めることができる。封止
はガスだけでなくシリコン系やフッ素系の液体で封入し
てもよい。 （実施例４）実施例１と同様に、ＩＴＯ付きガラス基板
上に正孔輸送層として非対称スピロ化合物化１１式を６
００Å成膜し、さらにその上に発光緑色発光材料である
キノリノールアルミ錯体化１２式を６００Å成膜した。
電極はＭｇＡｇ合金電極を用いた。５Ｖの直流電圧印加
で１００ｃｄ／ｍ2の緑色発光が得られた。この結果、
トリフェニルジアミン（ＴＰＤ）を用いた素子よりも輝
度が高く、且つ１０ｍＡｃｍ2での連続駆動での寿命も
改善され、５００時間を達成できた。これは化１１式の
化合物のガラス転移温度が１１０℃と従来のＴＰＤより
もかなり高いことに由来する。
無機化合物の保護膜で覆うか、不活性ガスで封入するな
どしてさらに素子の信頼性を高めることができる。封止
はガスだけでなくシリコン系やフッ素系の液体で封入し
てもよい。 （実施例４）実施例１と同様に、ＩＴＯ付きガラス基板
上に正孔輸送層として非対称スピロ化合物化１１式を６
００Å成膜し、さらにその上に発光緑色発光材料である
キノリノールアルミ錯体化１２式を６００Å成膜した。
電極はＭｇＡｇ合金電極を用いた。５Ｖの直流電圧印加
で１００ｃｄ／ｍ2の緑色発光が得られた。この結果、
トリフェニルジアミン（ＴＰＤ）を用いた素子よりも輝
度が高く、且つ１０ｍＡｃｍ2での連続駆動での寿命も
改善され、５００時間を達成できた。これは化１１式の
化合物のガラス転移温度が１１０℃と従来のＴＰＤより
もかなり高いことに由来する。
【００４１】
【化１１】
【００４２】
【化１２】
【００４３】（実施例５）実施例１と同様に、ＩＴＯ付
きガラス基板上に正孔輸送層として非対称スピロ化合物
化１３式を６００Å成膜し、さらにその上に発光緑色発
光材料であるキノリノールアルミ錯体化１２式を６００
Å成膜した。電極はＭｇＡｇ合金電極を用いた。５Ｖの
直流電圧印加で１２０ｃｄ／ｍ2の緑色発光が得られ
た。この結果、トリフェニルジアミン（ＴＰＤ）を用い
た素子よりも輝度が高く、且つ１０ｍＡｃｍ2での連続
駆動での寿命も改善され、６００時間を達成できた。こ
れは化１３式の化合物のガラス転移温度が１２１℃であ
った。
きガラス基板上に正孔輸送層として非対称スピロ化合物
化１３式を６００Å成膜し、さらにその上に発光緑色発
光材料であるキノリノールアルミ錯体化１２式を６００
Å成膜した。電極はＭｇＡｇ合金電極を用いた。５Ｖの
直流電圧印加で１２０ｃｄ／ｍ2の緑色発光が得られ
た。この結果、トリフェニルジアミン（ＴＰＤ）を用い
た素子よりも輝度が高く、且つ１０ｍＡｃｍ2での連続
駆動での寿命も改善され、６００時間を達成できた。こ
れは化１３式の化合物のガラス転移温度が１２１℃であ
った。
【００４４】
【化１３】
【００４５】
【発明の効果】本発明の有機電界発光素子は、有機化合
物層に非対称性のスピロ化合物を有するので、電子輸送
性と正孔輸送性、電子輸送性と発光性、正孔輸送性と発
光性などの２つの特性を有するので高効率化した有機化
合物層が形成できる。さらに、これらの有機化合物はガ
ラス転移温度が高いので素子の耐熱性の向上も図ること
ができる。
物層に非対称性のスピロ化合物を有するので、電子輸送
性と正孔輸送性、電子輸送性と発光性、正孔輸送性と発
光性などの２つの特性を有するので高効率化した有機化
合物層が形成できる。さらに、これらの有機化合物はガ
ラス転移温度が高いので素子の耐熱性の向上も図ること
ができる。
【図１】有機電界発光素子の有機化合物層の代表的な４
つの構成の概念図をａ、ｂ、ｃ、ｄに示す。
つの構成の概念図をａ、ｂ、ｃ、ｄに示す。
１ 陽極、 ２ 正孔輸送層、 ３ 電子輸送層、 ４
発光層、５ 陰極
発光層、５ 陰極
【手続補正書】
【提出日】平成１０年４月３日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
【化１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｄ (72)発明者 木村 真 愛知県名古屋市港区八百島２−401 (72)発明者 井上 新一朗 愛知県一宮市野口２−１−12
Claims (1)
- 【請求項１】陽極と陰極とこれらに挟持された一層また
は複数の有機化合物層より構成される有機電界発光素子
において、前記有機化合物層のうち少なくとも一層が下
記の化１式の一般式で表されるフルオレン骨格を持つ非
対称スピロ化合物を有することを特徴とする有機電界発
光素子。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10077456A JPH11273863A (ja) | 1998-03-25 | 1998-03-25 | 有機電界発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10077456A JPH11273863A (ja) | 1998-03-25 | 1998-03-25 | 有機電界発光素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11273863A true JPH11273863A (ja) | 1999-10-08 |
Family
ID=13634524
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10077456A Pending JPH11273863A (ja) | 1998-03-25 | 1998-03-25 | 有機電界発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11273863A (ja) |
Cited By (21)
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| WO2020036459A1 (ko) * | 2018-08-17 | 2020-02-20 | 주식회사 엘지화학 | 중합체, 이를 포함하는 코팅 조성물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| WO2021054764A1 (ko) * | 2019-09-19 | 2021-03-25 | 주식회사 엘지화학 | 중합체, 단량체, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이를 이용한 유기 발광 소자의 제조 방법. |
-
1998
- 1998-03-25 JP JP10077456A patent/JPH11273863A/ja active Pending
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